JP2013135658A - Anthocyanin stabilizing composition - Google Patents
Anthocyanin stabilizing composition Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013135658A JP2013135658A JP2012033015A JP2012033015A JP2013135658A JP 2013135658 A JP2013135658 A JP 2013135658A JP 2012033015 A JP2012033015 A JP 2012033015A JP 2012033015 A JP2012033015 A JP 2012033015A JP 2013135658 A JP2013135658 A JP 2013135658A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- anthocyanin
- anthocyanins
- composition
- acid
- content
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Abstract
Description
本発明はアントシアニンを安定化する組成物に関する。 The present invention relates to a composition for stabilizing anthocyanins.
果実やナスなどの野菜の青、紫、赤などの美しい発色について種々の研究が行われている。特に、濃紺色のアントシアニン色素は、安全性が高いことから飲食品の着色に多く用いられている。
しかし、アントシアニン色素は、他のカロチノイド系色素やフラボノイド系色素と比較して熱や光に不安定であることが知られている。特に、光や空気酸化によるアントシアニンの分解・変色・褪色が問題となっていた。また、アントシアニン色素の中でも、その安定性に違いがある。例えば、紫サツマイモ、赤キャベツ、ナス、紫ジャガイモ、シソ、ブドウなどに多く含まれるアシル化アントシアニンは比較的安定であるが、カシス、ブルーベリーなどに含まれるアシル化されていないアントシアニン（非アシル化アントシアニン）は不安定であることが明らかになっている（特許文献１：特開２００６−３０６９６６号公報）。
Various studies have been conducted on the beautiful colors of fruits such as fruits, eggplants, and other blue, purple, and red colors. In particular, dark blue anthocyanin pigments are often used for coloring foods and drinks because of their high safety.
However, it is known that anthocyanin pigments are unstable to heat and light as compared with other carotenoid pigments and flavonoid pigments. In particular, decomposition, discoloration, and fading of anthocyanins due to light and air oxidation have been problems. In addition, among the anthocyanin dyes, there is a difference in stability. For example, acylated anthocyanins that are abundant in purple sweet potato, red cabbage, eggplant, purple potato, perilla, and grape are relatively stable, but unacylated anthocyanins (non-acylated anthocyanins in cassis, blueberry, etc.) ) Has been found to be unstable (Patent Document 1: Japanese Patent Laid-Open No. 2006-306966).
アントシアニンは、基本骨格であるアントシアニジンに糖、有機酸が結合したものを言う。アントシアニンジンは下記式（１）の構造を有している。 Anthocyanins are those in which sugars and organic acids are bound to anthocyanidins, which are the basic skeleton. Anthocyanin has a structure represented by the following formula (1).
アントシアニジンは普通3、5、7、4’-位(R3、R5、R7、R4’)に水酸基を持つ。B 環の水酸基やメトキシル基の数の違いにより、天然に18 種類のアントシアニジンが存在する。このアントシアニジンも含めてアントシアニン色素と総称されている。
通常アントシアニジンは不安定なため配糖体であるアントシアニンとして植物中に存在する。しかし天然物から抽出したアントシアニンは不安定な物質で、空気中で容易に酸化され変色する。
不安定なアントシアニン色素の変色や褪色の抑制方法が検討されてきている。例えば、主に安定化組成物を加える方法として、例えば、植物抽出物を添加する方法、糖類を加える方法、フラボノイド類を加える方法、有機酸類を加える方法、ビタミン類などを加える方法などが検討されている。糖類を加える方法としては、ニゲロオリゴ糖、マルトオリゴ糖及びパノースに、アントシアニン色素など天然色素の退色防止剤として用いる方法が提案されている（特許文献２：特開２０００−３３６３５４号公報）。酸を加える方法としては、フィチン酸を添加する方法（特許文献３：国際公開第０１／４８０９１号）、マレイン酸を添加する方法（特許文献４：特開２００５−２８１４７９号公報）などが提案されている。植物抽出物を添加する方法としては、紫サツマイモ・赤キャベツ・ブドウ・ナスなどの熱水抽出物を添加する方法が提案されている（特許文献１：特開２００６−３０６９６６号公報参照）。
Anthocyanidins usually have a hydroxyl group at the 3, 5, 7, 4'-position (R3, R5, R7, R4 '). There are 18 types of anthocyanidins naturally due to the difference in the number of hydroxyl groups and methoxyl groups on the B ring. These anthocyanidins are collectively called anthocyanin pigments.
Usually, anthocyanidins are unstable and therefore exist in plants as anthocyanins, which are glycosides. However, anthocyanins extracted from natural products are unstable and easily oxidize and discolor in air.
Methods for suppressing discoloration and discoloration of unstable anthocyanin pigments have been studied. For example, as a method of adding a stabilizing composition, for example, a method of adding a plant extract, a method of adding a saccharide, a method of adding a flavonoid, a method of adding an organic acid, a method of adding vitamins, etc. are studied. ing. As a method for adding saccharides, a method of using as a color fading inhibitor for natural pigments such as anthocyanin pigments in nigerooligosaccharides, maltooligosaccharides and panoses has been proposed (Patent Document 2: JP 2000-336354 A). As a method of adding an acid, a method of adding phytic acid (Patent Document 3: International Publication No. 01/48091), a method of adding maleic acid (Patent Document 4: Japanese Patent Application Laid-Open No. 2005-281479), and the like have been proposed. ing. As a method of adding a plant extract, a method of adding a hot water extract such as purple sweet potato, red cabbage, grape, eggplant or the like has been proposed (see Patent Document 1: Japanese Patent Application Laid-Open No. 2006-306966).
しかし、これらの方法はいずれもアントシアニン色素の安定化には不十分である。後述する比較例に示すように唯一、フィチン酸はアントシアニン色素の安定化には効果を示した。しかしフィチン酸は、ミネラルの吸収を妨げる作用があり、栄養面から見ると、安定化剤として必ずしも好ましいものとは言えない。このため、フィチン酸のように、栄養吸収を妨げるような作用が無く、かつアントシアニンを安定化する組成物の開発が望まれていた。
特に近年アントシアニンに視力回復効果が発見され、ブルーベリーやビルベリー果実から抽出した高濃度（1重量％以上含有）のアントシアニンを含有する所謂ブルーベリーエキスが健康食品として利用されるようになってきた。このような健康食品は通常、アントシアニン濃縮物を含有するカプセル製剤として提供される。このような高濃度アントシアニン含有カプセル製剤は、水溶性のアントシアニンを食用油に分散させ、空気との接触を遮断することで安定な状態を保持できるようにしているが、通常の食品より過酷な保存条件で保管されることがある。またアントシアニンを充填したカプセル内で、アントシアニ
ンがカプセル素材中に含まれる水分と反応して不安定化することが知られている。カプセル製剤の場合には保存中の品質劣化を知ることができない。このため高濃度のアントシアニンを含有するカプセル剤中でのアントシアニンを安定に保つことが一層必要である。
However, any of these methods is insufficient for stabilizing the anthocyanin dye. As shown in Comparative Examples described later, phytic acid was the only effective in stabilizing anthocyanin dyes. However, phytic acid has an effect of preventing the absorption of minerals and is not necessarily preferable as a stabilizer from the nutritional viewpoint. For this reason, development of the composition which does not have an effect | action which prevents nutrient absorption like phytic acid, and stabilizes anthocyanin was desired.
In particular, anthocyanins have recently been found to have an eyesight recovery effect, and so-called blueberry extracts containing anthocyanins at a high concentration (containing 1% by weight or more) extracted from blueberries and bilberry fruits have come to be used as health foods. Such health food is usually provided as a capsule formulation containing an anthocyanin concentrate. Such a high-concentration anthocyanin-containing capsule formulation disperses water-soluble anthocyanins in edible oil and keeps them in a stable state by blocking contact with air. May be stored under conditions. It is also known that anthocyanins react with moisture contained in the capsule material and become unstable in capsules filled with anthocyanins. In the case of capsule preparations, quality deterioration during storage cannot be known. For this reason, it is more necessary to keep anthocyanins stable in capsules containing high concentrations of anthocyanins.
本発明は、アントシアニンを安定化する組成物を提供することを課題とする。 An object of the present invention is to provide a composition that stabilizes anthocyanins.
本発明者らは、高濃度のアントシアニンを含有するビルベリーエキスを用いて、水を含有する食用油中に分散した状態のアントシアニンの安定化について研究を進めた結果、従来アントシアニン水溶液の安定化に効果があるといわれていた物質や有機酸は殆ど効果を示さないことが判明した。そして油中に分散したアントシアニンを長期間安定化させる物質として特定の有機酸がアントシアニンを安定化する効果を有することを見出し、本発明を完成させた。 The present inventors have conducted research on the stabilization of anthocyanins dispersed in edible oil containing water using a bilberry extract containing a high concentration of anthocyanins. It was found that substances and organic acids that were said to have little effect. And it discovered that a specific organic acid had an effect which stabilizes anthocyanin as a substance which stabilizes the anthocyanin disperse | distributed in oil for a long period of time, and completed this invention.
すなわち、本発明は以下の構成である。
（１）アントシアニンを含有する粉末を分散させた食用油にクエン酸、リンゴ酸、酒石酸から選択される1以上の有機酸を配合した組成物。
（２）クエン酸、リンゴ酸、酒石酸から選択される1以上の有機酸の含有量が0.1質量％以上である（１）記載の組成物。
（３）（１）又は（２）に記載の組成物を内包するソフトカプセル製剤。
That is, the present invention has the following configuration.
(1) A composition in which one or more organic acids selected from citric acid, malic acid, and tartaric acid are blended in an edible oil in which powder containing anthocyanin is dispersed.
(2) The composition according to (1), wherein the content of one or more organic acids selected from citric acid, malic acid, and tartaric acid is 0.1% by mass or more.
(3) A soft capsule preparation containing the composition according to (1) or (2).
本発明により、アントシアニンを安定化する組成物を提供することができる。また、本発明のアントシアニン安定化組成物はソフトカプセルに充填したソフトカプセル製剤としたとき、保存中のアントシアニン含量の低下が抑制される。 According to the present invention, a composition for stabilizing anthocyanins can be provided. In addition, when the anthocyanin stabilizing composition of the present invention is a soft capsule preparation filled in a soft capsule, a decrease in the anthocyanin content during storage is suppressed.
本発明のアントシアニンを安定化する組成物が対象とするアントシアニン色素には、その由来および構造の相違を問わず、広範囲のアントシアニン色素が含まれる。具体的には、カシス、ブルーベリー、ビルベリー、ブドウなどから抽出されたアントシアニン色素である。
より具体的には、カシスアントシアニン高含有組成物、ブルーベリーアントシアニン高含有組成物、エルダーベリーアントシアニン高含有組成物、ブドウアントシアニン高含有組成物などが挙げられる。そして、例えば、ブルーベリーアントシアニン高含有組成物はブルーベリー果汁を、膜分離、各種クロマトグラフィー分離、溶媒抽出のいずれか、またはこれらの方法を組み合わせることにより調製される。
本発明のアントシアニン高含有組成物におけるアントシアニン含量は、含まれるアントシアニンの各成分の標品をHPLC分析し、それぞれアントシアニンの主な発色域である520nmにおける応答係数（mg／ピーク面積）を測定することにより決定される。すなわち、アントシアニン含有量を測定したいサンプルをHPLC分析し、それぞれの成分のピーク面積に標品から求めた応答係数を乗じて、それぞれの成分含量を計算し、注入量との比から含有量を重量％で計算して求めている。そのため、アントシアニンの含有量はアグリコンであるアントシアニジンの量だけでなく、結合している糖の量も含むものとなる。
本発明により安定化されるアントシアニンの種類は、特に限定されない。例えばシアニジン−３−Ｏ−グルコシド、シアニジン−３−Ｏ−ルチノシド、デルフィニジン−３−Ｏ−グルコシド、デルフィニジン−３−Ｏ−ルチノシドなどが代表的なものである。通常の色素用アントシアニン中のアントシアニン含有量は固形分当たり1重量％未満である。一方、本発明の対象であるアントシアニン高含有組成物の場合には、従来の色素などに含まれている安定化に関与する成分（ポリフェノール類や有機酸など）が減少してしまっているために安定性が低下しやすい。
The anthocyanin dyes targeted by the composition for stabilizing anthocyanins of the present invention include a wide range of anthocyanin dyes regardless of their origin and structure. Specifically, it is an anthocyanin pigment extracted from cassis, blueberry, bilberry, grape and the like.
More specifically, a composition containing a high amount of cassis anthocyanin, a composition containing a high amount of blueberry anthocyanin, a composition containing a high content of elderberry anthocyanins, a composition containing a high amount of grape anthocyanins, and the like. Then, for example, a blueberry anthocyanin-rich composition is prepared by combining blueberry juice with membrane separation, various chromatographic separations, solvent extraction, or a combination of these methods.
The anthocyanin content in the highly anthocyanin-containing composition of the present invention is determined by HPLC analysis of each component of the anthocyanin contained and measuring the response coefficient (mg / peak area) at 520 nm, which is the main color development region of anthocyanin. Determined by. In other words, the sample whose anthocyanin content is to be measured is analyzed by HPLC, the peak area of each component is multiplied by the response coefficient obtained from the standard, the content of each component is calculated, and the content is calculated from the ratio to the injection amount. Calculated as a percentage. Therefore, the content of anthocyanins includes not only the amount of anthocyanidins, which are aglycones, but also the amount of bound sugar.
The kind of anthocyanin stabilized by the present invention is not particularly limited. For example, cyanidin-3-O-glucoside, cyanidin-3-O-lutinoside, delphinidin-3-O-glucoside, delphinidin-3-O-lutinoside and the like are representative. The anthocyanin content in normal anthocyanins for dyes is less than 1% by weight per solid. On the other hand, in the case of a composition containing a high amount of anthocyanin that is the subject of the present invention, the components (polyphenols, organic acids, etc.) involved in stabilization contained in conventional pigments have decreased. Stability is likely to decrease.
本発明では、クエン酸、酒石酸、リンゴ酸を用いる。これらの有機酸を単独、あるいは複数種を前述のアントシアニン高含有組成物のアントシアニン安定化に用いる。 In the present invention, citric acid, tartaric acid and malic acid are used. These organic acids are used singly or in combination for stabilizing the anthocyanins in the aforementioned anthocyanin-rich composition.
アントシアニンを安定化する組成物は、これらの有機酸をそのまま、または高濃度に水に溶解したものをアントシアニン高含有組成物に添加する。添加量はアントシアニン高含有組成物中に含まれるアントシアニンの当量（モル数）と同当量（同モル数）以上となるように添加する。または、組成物中に0.1％以上含有させる。
このような組成とすることでアントシアニン高含有組成物は長期間安定を保つことができるため、カプセルなどに充填して飲用に供することができる。安定化の機構の詳細は解明されていない。
As the composition for stabilizing anthocyanins, these organic acids are added as they are or dissolved in water at a high concentration to the anthocyanin-rich composition. The addition amount is added so as to be equal to or greater than the equivalent (number of moles) of anthocyanin contained in the high anthocyanin-containing composition. Or it is made to contain 0.1% or more in a composition.
By setting it as such a composition, since the high content composition of anthocyanin can maintain stability for a long period of time, it can be filled with a capsule etc. and can be drunk. Details of the mechanism of stabilization have not been elucidated.
このようにして安定化したアントシアニン高含有組成物は、上記に示したソフトカプセルへの充填だけでなく、飲食品および医薬品に広く適用することができる。例えば、飲食品、化粧品、医薬品、医薬部外品、飼料などを挙げることができる。 The thus-stabilized high anthocyanin-containing composition can be widely applied not only to filling the above-described soft capsules but also to foods and drinks and pharmaceuticals. For example, food / beverage products, cosmetics, pharmaceuticals, quasi drugs, feeds and the like can be mentioned.
以下、本発明を実施例及び試験例によりさらに具体的に説明するが、本発明はこれらによりなんら限定されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example and a test example demonstrate this invention further more concretely, this invention is not limited at all by these.
試験例
各種物質によるアントシアニンの安定化効果確認試験
１．市販のビルベリー濃縮液（インディナジャパン社製、総アントシアノサイド含有量36％）25gを食用油68gに懸濁させ、アントシアニン含量9.7％の食用油分散液を調製した。この食用油分散液を100％として、従来技術でアントシアニンの安定化に効果があるといわれている物質、本発明の安定化剤を表１に示す配合比率で添加し、さらに水を5％添加し混合した。（水の添加量は、ソフトカプセルの被膜中の水分が5〜15％含まれているため、被膜水分が内容物に移行する影響を考慮して設定した。）これを、試験用チューブ（エッペンドルフ社）に約250mg(1カプセル分の内容量)注入し、キャップをして密封した。
２．それぞれの試験用チューブを44℃のインキュベータに2週間保存した（半年間常温保存に相当する条件）。
３．下記に示すHPLCによって分離し、比色法により（540nmの波長）で測定し、アントシアニジン換算でアントシアニン含有量を、保存前の測定値を100とした相対値（％）で示した。
Test example
Tests for confirming the stabilizing effect of anthocyanins by various substances 25 g of a commercially available bilberry concentrate (manufactured by Indina Japan, total anthocyanoside content of 36%) was suspended in 68 g of edible oil to prepare an edible oil dispersion having an anthocyanin content of 9.7%. With this edible oil dispersion as 100%, a substance that is said to be effective in stabilizing anthocyanins in the prior art, the stabilizer of the present invention is added at the blending ratio shown in Table 1, and 5% of water is added. And mixed. (The amount of water added was set in consideration of the effect that the moisture content of the soft capsules migrates to the contents because it contains 5 to 15% of the moisture content in the soft capsule.) This is a test tube (Eppendorf) ) About 250 mg (1 capsule content), sealed with a cap.
2. Each test tube was stored in a 44 ° C. incubator for 2 weeks (conditions equivalent to room temperature storage for half a year).
3. They were separated by HPLC shown below, measured by a colorimetric method (at a wavelength of 540 nm), and anthocyanin content in terms of anthocyanidins was expressed as a relative value (%) with a measured value before storage as 100.
＜アントシアニンの測定方法＞
（１）試料の調製
試料約100〜250mg（カプセル製品の場合1粒の内容物）を50mLのメスフラスコに精密に量り、2％塩酸を10mL入れて、37℃で十分に溶解させる。2％含有メタノール30mLを加えて20分間超音波にかけて更に十分に溶解させる。その後、室温に戻し2％含有メタノールで正確に50mLとする。これを孔径0.45μmのメンブランフィルターでろ過し、ろ液を試料溶液とした。
<Measurement method of anthocyanins>
(1) Preparation of sample About 100 to 250 mg of sample (the content of one capsule in the case of capsule products) is accurately weighed into a 50 mL volumetric flask, and 10 mL of 2% hydrochloric acid is added and dissolved sufficiently at 37 ° C. Add 30mL of methanol containing 2% and dissolve by sonication for 20 minutes. Then return to room temperature and make exactly 50 mL with 2% methanol. This was filtered through a membrane filter having a pore size of 0.45 μm, and the filtrate was used as a sample solution.
（２）標準品の調製
シアニジン３−グルコシド塩化物（フナコシ社製）2mgを50mLのメスフラスコに精密に量り、2％塩酸を10mL入れ、2％含有メタノール30mLを加えて20分間超音波にかけて更に十分に溶解させる。その後、室温に戻し2％含有メタノールで正確に50mLとする。これを孔径0.45μmのメンブランフィルターでろ過し、ろ液を標準溶液とした。
(2) Preparation of standard product Weigh accurately 2 mg of cyanidin 3-glucoside chloride (manufactured by Funakoshi) into a 50 mL volumetric flask, add 10 mL of 2% hydrochloric acid, add 30 mL of 2% methanol, and further apply ultrasonic waves for 20 minutes. Dissolve thoroughly. Then return to room temperature and make exactly 50 mL with 2% methanol. This was filtered through a membrane filter having a pore size of 0.45 μm, and the filtrate was used as a standard solution.
（３）測定
試料溶液及び標準溶液それぞれ10μLを、次の条件で高速液体クロマトグラフ法により試験を行い、試料溶液のアントシアニンのピーク面積At及び標準溶液のアントシアニンのピーク面積Asを測定した。
(3) Measurement 10 μL each of the sample solution and the standard solution were tested by the high performance liquid chromatography method under the following conditions, and the peak area At of the anthocyanin of the sample solution and the peak area As of the anthocyanin of the standard solution were measured.
（４）ＨＰＬＣ操作条件
検 出 器：紫外吸光光度計（測定波長：530nm）
使用カラム：shiseido capcellpak C-18 UG-120 4.6×250mm（資生堂製)
カラム温度：40℃付近の一定温度
移 動 相：
A液：水：ギ酸=90：10
B液：水：メタノール：アセトニトリル：ギ酸=40：22.5：22.5：10
グラジエント
B液 7％→ 9％→ 9％→20％→20％→30％→30％→50％→50％→ 7％→ 7％
時間 20分25分 27分32分 40分43分48分49分54分55分 65分
流 速：1.0mL / min
注 入 量：10μL
(4) HPLC operating conditions Detector: Ultraviolet absorptiometer (measurement wavelength: 530 nm)
Column used: shiseido capcellpak C-18 UG-120 4.6 × 250mm (manufactured by Shiseido)
Column temperature: constant temperature around 40 ° C Mobile phase:
Liquid A: water: formic acid = 90:10
Liquid B: water: methanol: acetonitrile: formic acid = 40: 22.5: 22.5: 10
Gradient
Liquid B 7% → 9% → 9% → 20% → 20% → 30% → 30% → 50% → 50% → 7% → 7%
Time 20 minutes 25 minutes 27 minutes 32 minutes 40 minutes 43 minutes 48 minutes 49 minutes 54 minutes 55 minutes 65 minutes
Flow rate: 1.0mL / min
Injection volume: 10 μL
（５）アントシアニン含量(％)の計算方法
下記計算式で算出する。
アントシアニン含量（％）＝試料目的成分ピーク面積(At)÷標準品ピーク面積(As)×標準 品濃度÷定容量×標準品採取量×定容量÷試料採取量×試料目 的成分分子量×標準品分子量
測定結果を下記表１に示す。
(5) Calculation method of anthocyanin content (%) It calculates with the following formula.
Anthocyanin content (%) = sample target component peak area (At) ÷ standard product peak area (As) × standard product concentration ÷ constant volume × standard product collection amount × constant volume ÷ sample collection amount × sample target component molecular weight × standard product Molecular weight
The measurement results are shown in Table 1 below.
上記表１に示すアントシアニン残存率の結果から明らかなようにクエン酸、リンゴ酸、酒石酸は顕著なアントシアニン安定化作用を有していた。一方、従来技術で安定化効果が確認されている物質を含む24物質は、乳酸、グルコン酸、フィチン酸を除き効果が認められなかった。フィチン酸は、本発明と同等かやや劣る効果を有していた。しかしフィチン酸は消化管内でミネラルと結合し吸収を阻害するため、日常的に摂取することは好ましくない。
以上の試験から、長期間のアントシアニン高含有組成物の安定化にはクエン酸、リンゴ酸、酒石酸のいずれか1つまたは混合物の添加が効果を示すことが確認できた。
また従来アントシアニンの安定化に効果を示すといわれている塩酸をはじめとする各種抽出物や有機酸、あるいは有機酸の塩は、長期間の保存安定性には適さないことが明らかとなった。
As is clear from the results of the anthocyanin residual rate shown in Table 1 above, citric acid, malic acid, and tartaric acid had a remarkable anthocyanin stabilizing action. On the other hand, 24 substances including substances that have been confirmed to have a stabilizing effect in the prior art were not effective except for lactic acid, gluconic acid, and phytic acid. Phytic acid had the same or slightly inferior effect as the present invention. However, since phytic acid binds to minerals in the digestive tract and inhibits absorption, it is not preferable to take it on a daily basis.
From the above tests, it was confirmed that the addition of any one of citric acid, malic acid, tartaric acid or a mixture showed an effect in stabilizing the composition containing a high amount of anthocyanin for a long period.
It has also been clarified that various extracts such as hydrochloric acid and organic acids, or salts of organic acids, which are said to be effective for stabilizing anthocyanins, are not suitable for long-term storage stability.
実施例１２（ソフトカプセル製剤の処方例）
実施例５に基づいて、ビルベリー由来のアントシアニンを含有するゼラチン被膜のソフトカプセル製剤を表２の処方で調製した。
Example 12 (Prescription example of soft capsule preparation)
Based on Example 5, a gelatin-coated soft capsule formulation containing bilberry-derived anthocyanins was prepared according to the formulation in Table 2.
また酒石酸を食用油に置換したソフトカプセル製剤（比較例２９）を調製した。両方のカプセルを試験例で実施した加速保存条件で保管し、その後カプセルを開封して内容液を回収し、同様にしてアントシアニン残存率を測定した。実施例１２のソフトカプセル製剤中のアントシアニン残存率は90％であった。一方比較例２９の製剤中のアントシアニン残存率は50％であった。 Moreover, the soft capsule formulation (Comparative Example 29) which replaced tartaric acid with the cooking oil was prepared. Both capsules were stored under the accelerated storage conditions carried out in the test examples, then the capsules were opened and the content liquid was recovered, and the anthocyanin residual rate was measured in the same manner. The residual ratio of anthocyanins in the soft capsule preparation of Example 12 was 90%. On the other hand, the residual ratio of anthocyanins in the preparation of Comparative Example 29 was 50%.
Claims (3)
The soft capsule formulation which includes the composition of Claim 1 or 2.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2012033015A JP2013135658A (en) | 2011-11-28 | 2012-02-17 | Anthocyanin stabilizing composition |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2011259036 | 2011-11-28 | ||
| JP2011259036 | 2011-11-28 | ||
| JP2012033015A JP2013135658A (en) | 2011-11-28 | 2012-02-17 | Anthocyanin stabilizing composition |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2013135658A true JP2013135658A (en) | 2013-07-11 |
Family
ID=48911981
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2012033015A Pending JP2013135658A (en) | 2011-11-28 | 2012-02-17 | Anthocyanin stabilizing composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2013135658A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101543569B1 (en) | 2015-01-30 | 2015-08-13 | 농업회사법인 건강한사람들 주식회사 | Stabilizing method of natural extract comprising anthocyanin using calamansi |
| CN113796480A (en) * | 2021-09-22 | 2021-12-17 | 合肥工业大学 | Method for improving stability of anthocyanin in rose bud beverage |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61106670A (en) * | 1984-07-20 | 1986-05-24 | San Ei Chem Ind Ltd | Production of suspension of non-hydrophilic anthocyanin pigment |
| JP2000176272A (en) * | 1998-12-16 | 2000-06-27 | House Foods Corp | Production of granulated matter and tablet |
| JP2002000230A (en) * | 2000-06-28 | 2002-01-08 | Kikkoman Corp | Powder composition for beverage |
| JP2007055903A (en) * | 2005-08-22 | 2007-03-08 | Hirosaki Univ | Agent for improving blood stream trouble in ocular blood vessel |
| JP2009046438A (en) * | 2007-08-21 | 2009-03-05 | Api Co Ltd | Anthocyanin-containing composition and method for producing the same |
-
2012
- 2012-02-17 JP JP2012033015A patent/JP2013135658A/en active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61106670A (en) * | 1984-07-20 | 1986-05-24 | San Ei Chem Ind Ltd | Production of suspension of non-hydrophilic anthocyanin pigment |
| JP2000176272A (en) * | 1998-12-16 | 2000-06-27 | House Foods Corp | Production of granulated matter and tablet |
| JP2002000230A (en) * | 2000-06-28 | 2002-01-08 | Kikkoman Corp | Powder composition for beverage |
| JP2007055903A (en) * | 2005-08-22 | 2007-03-08 | Hirosaki Univ | Agent for improving blood stream trouble in ocular blood vessel |
| JP2009046438A (en) * | 2007-08-21 | 2009-03-05 | Api Co Ltd | Anthocyanin-containing composition and method for producing the same |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101543569B1 (en) | 2015-01-30 | 2015-08-13 | 농업회사법인 건강한사람들 주식회사 | Stabilizing method of natural extract comprising anthocyanin using calamansi |
| CN113796480A (en) * | 2021-09-22 | 2021-12-17 | 合肥工业大学 | Method for improving stability of anthocyanin in rose bud beverage |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Dai et al. | Application of natural deep eutectic solvents to the extraction of anthocyanins from Catharanthus roseus with high extractability and stability replacing conventional organic solvents | |
| Liu et al. | Protection of anthocyanin-rich extract from pH-induced color changes using water-in-oil-in-water emulsions | |
| de Araujo Santiago et al. | Effects of encapsulating agents on anthocyanin retention in pomegranate powder obtained by the spray drying process | |
| Montealegre et al. | Phenolic compounds in skins and seeds of ten grape Vitis vinifera varieties grown in a warm climate | |
| Tananuwong et al. | Extraction and application of antioxidants from black glutinous rice | |
| Socha et al. | Antioxidant activity and phenolic composition of herbhoneys | |
| Kim et al. | Phytochemicals and antioxidant activity of fruits and leaves of paprika (Capsicum annuum L., var. Special) cultivated in Korea | |
| do Carmo Brito et al. | Anthocyanins of jambolão (Syzygium cumini): Extraction and pH‐dependent color changes | |
| Gonzalez-Molina et al. | Aronia-enriched lemon juice: a new highly antioxidant beverage | |
| González‐Molina et al. | New beverages of lemon juice with elderberry and grape concentrates as a source of bioactive compounds | |
| US20130165531A1 (en) | Anthocyanin based colorant compositions | |
| ES2881379T3 (en) | Composition of coating based on food coloring | |
| Tang et al. | Metal chelates of petunidin derivatives exhibit enhanced color and stability | |
| WO2012033536A2 (en) | Red radish and rosemary compositions with enhanced color stability and use of same in foods, beverages, cosmetics and pharmaceuticals | |
| JP5632555B1 (en) | Anthocyanin stabilizer and method for stabilizing anthocyanins | |
| Kandylis | Phytochemicals and antioxidant properties of edible flowers | |
| Aslanipour et al. | Phenolic Combination and Comparison of Antioxidant Activity in Three Different Alcoholic Extracts of Dracocephalum moldavica L. | |
| Kim et al. | Stability of meoru (Vitis coignetiea) anthocyanins under photochemically produced singlet oxygen by riboflavin | |
| Bhardwaj et al. | Studies of phytochemicals, antioxidant, and antibacterial activities of Pinus gerardiana and Pinus roxburghii seed extracts | |
| US7261769B2 (en) | Stabilized anthocyanin extract from Garcinia indica | |
| JP2013135658A (en) | Anthocyanin stabilizing composition | |
| de Moura et al. | Sustainable and effective approach to recover antioxidant compounds from purple tea (Camellia sinensis var. assamica cv. Zijuan) leaves | |
| EP3464476A1 (en) | Uses of acylated anthocyanins extracted from black goji (lycium ruthenicum murr.) as a source of natural color | |
| Riaz et al. | Cotinus coggyria: a rich source of antioxidants. | |
| Junka et al. | Comparative study of organic solvents and extraction conditions on colour and antioxidant capacity in red cabbage |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20141010 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20150820 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150901 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20151028 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20160301 |