JP2016089117A - 固体組成物及び固体組成物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
例えば、採算性を高めた分離、精製方法として、特許文献1及び2には、粘土試料(アージライト)等を酸で浸出し、浸出液からアルミニウムイオンや鉄イオンを除去して、希土類元素を選択的に取り出す方法等が提案されている。
本発明は、機能性の高い新規な固体材料、特に希土類元素の吸着材として利用することができる固体材料を提供することを目的とする。
即ち、本発明は以下の通りである。
<1> 側鎖に下記式(A)で表される構造を有する重合体を基剤とする固体組成物であ
って、
下記式(B−1)〜(B−3)で表されるリン含有化合物、下記式(C−1)〜(C−5)で表される硫黄含有化合物、及び下記式(D−1)〜(D−14)で表される窒素含有化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物を含有することを特徴とする
、固体組成物。
<2> 前記重合体が繊維状の形態である、<1>に記載の固体組成物。
<3> 金属元素を吸着するための吸着材である、<1>又は<2>に記載の固体組成物
。
<4> 前記金属元素が希土類元素である、<3>に記載の固体組成物。
<5> 側鎖に下記式(A)で表される構造を有する重合体を準備する準備工程、並びに
下記式(B−1)〜(B−3)で表されるリン含有化合物、下記式(C−1)〜(C−5)で表される硫黄含有化合物、及び下記式(D−1)〜(D−14)で表される窒素含有化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物を前記重合体に接触させる接触工程を含むことを特徴とする、固体組成物の製造方法。
(式(A)中、R1はそれぞれ独立して水素原子又はメチル基を、R2はそれぞれ独立して炭素数2〜30の炭化水素基を、nは2〜100,000の整数を表す。)
<6> 前記準備工程が、前記重合体の主鎖となる高分子材料に対して下記式(a)で表
される(メタ)アクリル酸エステルをグラフト重合することを含む、<5>に記載の固体組成物の製造方法。
<7> 前記高分子材料が、ポリオレフィン系高分子、スチレン系高分子、アクリル系高
分子、フッ素系高分子、ポリアミド系高分子、ポリイミド系高分子、ポリアセタール系高分子、ポリエステル系高分子、ポリカーボネート系高分子、ポリウレタン系高分子、多糖類、及びタンパク質からなる群より選択される少なくとも1種の高分子である、<6>に記載の固体組成物の製造方法。
本発明の一態様である固体組成物(以下、「本発明の固体組成物」と略す場合がある。)は、側鎖に下記式(A)で表される構造を有する重合体(以下、「本発明に係る重合体」と略す場合がある。)を基剤とする固体組成物であり、下記式(B−1)〜(B−3)で表されるリン含有化合物、下記式(C−1)〜(C−5)で表される硫黄含有化合物、及び下記式(D−1)〜(D−14)で表される窒素含有化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物(以下、「本発明に係る化合物」と略す場合がある。)を含有
することを特徴とする。
式(B−1)〜(B−3)で表されるリン含有化合物、式(C−1)〜(C−5)で表
される硫黄含有化合物、及び式(D−1)〜(D−14)で表される窒素含有化合物は、それぞれR3として炭化水素基を有しているが、これが固体組成物内において基剤となる重合体のR2の炭化水素基と疎水性相互作用によって引き合うため、本発明の固体組成物は、リン酸基等の有用な官能基を固定した機能性の高い固体材料となるのである((B−1)で表されるリン含有化合物を含有する固体組成物の場合、下記式で示されるように炭化水素基同士が引き合って、リン含有化合物が固定化されるものと考えられる。)。
リン酸基等の活性な官能基を重合体に導入する従来法は、操作が煩雑であったり、官能基を定量的に導入することができなかったりする等の問題があった。本発明者らは、(メタ)アクリル酸エステル等を利用して基剤となる重合体の側鎖に炭化水素鎖を形成した上で、導入したい官能基と炭化水素基の両方を有する化合物を接触させることにより、炭化水素鎖同士が疎水性相互作用によって結びつき、定量的に官能基を固定化した固体材料となることを見出したのである。
なお、「基剤」とは、固体組成物を主な構成成分であることを意味するものとし、「重合体を基剤とする固体組成物」は、固体組成物の50質量%以上が「重合体」であることを意味するものとする。
また、式(A)中の波線は、その先が重合体の主鎖に結合しているか、或いは側鎖の末端となっていることを意味するものとする。
さらに、(B−1)〜(B−3)、(C−1)〜(C−5)、及び(D−1)〜(D−14)中の実線と破線の二重線は、単結合又は二重結合を表すものとする。
R1はそれぞれ独立して水素原子又はメチル基を表しているが、R1が水素原子である構造はアクリル酸エステルを、R1がメチル基である構造はメタクリル酸エステルを構成モノマーとすることによって形成することができる。
R2はそれぞれ独立して炭素数2〜30の炭化水素基を表しているが、炭素数は、好ましくは4以上、より好ましくは6以上であり、好ましくは18以下、より好ましくは14以下である。なお、炭化水素基は、直鎖状の飽和炭化水素基に限られず、炭素−炭素不飽和結合、分岐構造、環状構造のそれぞれを有していてもよい。R2としては、ヘキシル基
、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基等が挙げられる。
nは、2〜100,000の整数を表しているが、好ましくは10以上、より好ましく
は100以上であり、好ましくは80,000以下、より好ましくは50,000以下で
ある。
なお、グラフト重合の種類や条件等は、「固体組成物の製造方法」において詳細について説明する。
R3はそれぞれ独立して炭素数2〜30の炭化水素基を表しているが、炭素数は、好ましくは4以上であり、好ましくは18以下、より好ましくは14以下である。なお、炭化水素基は、直鎖状の飽和炭化水素基に限られず、炭素−炭素不飽和結合、分岐構造、環状構造のそれぞれを有していてもよい。R3としては、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基等が挙げられる。
R4はそれぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜30の炭化水素基を表しているが、炭素数は、好ましくは12以下、より好ましくは6以下である。なお、炭化水素基は、直鎖状の飽和炭化水素基に限られず、炭素−炭素不飽和結合、分岐構造、環状構造のそれぞれを有していてもよい。R4としては、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、へキシル基等が挙げられる。
R5はそれぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜30の炭化水素基を表しているが、炭素数は、好ましくは12以下、より好ましくは6以下である。なお、炭化水素基は、直鎖状の飽和炭化水素基に限られず、炭素−炭素不飽和結合、分岐構造、環状構造のそれぞれを有していてもよい。R5としては、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、へキシル基等が挙げられる。
R6はそれぞれ独立して炭素数1〜30の炭化水素基を表しているが、炭素数は、好ましくは12以下、より好ましくは6以下である。なお、炭化水素基は、直鎖状の飽和炭化水素基に限られず、炭素−炭素不飽和結合、分岐構造、環状構造のそれぞれを有していてもよい。また、化合物内に炭化水素基であるR6が2以上ある場合、R6同士が互いに結合して環状構造を形成していてもよいが、R6同士が互いに結合して環状構造を形成した具体的な化合物として、「2−プロピルベンゾイミダゾール」が挙げられる。「2−プロピルベンゾイミダゾール」は、(D−3)で表される窒素含有化合物に該当するが、この化合物は、イミダゾール構造の4位と5位に炭化水素基を有し、これらが互いに結合してベンゼン環構造を形成していると表現することもできるからである。
これらの添加剤の含有量は、通常0.01質量%以上、2質量%以下である。
なお、吸着材として利用する場合の吸着対象の金属元素は、特に限定されず、幅広い金属元素を対象とすることができるが、経済的価値の高い希少金属元素(レアメタル)、希土類元素(レアアース)を吸着対象とすることが好ましい。特に金属元素が溶存した溶液のpHを調節することにより、希土類元素を選択的に吸着することができることから、希土類元素を吸着対象とすることが好ましい。因みに希土類元素(レアアース)としては、スカンジウム(Sc)、イットリウム(Y)のほか、ランタン(La)、セリウム(Ce)、プラセオジム(Pr)、ネオジム(Nd)、プロメチウム(Pm)、サマリウム(Sm)ユウロピウム(Eu)、ガドリニウム(Gd)、テルビウム(Tb)、ジスプロシウム(Dy)、ホルミウム(Ho)、エルビウム(Er)、ツリウム(Tm)、イッテルビウム(Yb)、ルテチウム(Lu)のランタノイドが挙げられる。
本発明の別態様である固体組成物の製造方法(以下、「本発明の製造方法」と略す場合がある。)は、重合体を基剤とする固体組成物の製造方法であり、側鎖に下記式(A)で表される構造を有する重合体を準備する準備工程(以下、「本発明に係る準備工程」と略す場合がある。)、並びに下記式(B−1)〜(B−3)で表されるリン含有化合物、下記式(C−1)〜(C−5)で表される硫黄含有化合物、及び下記式(D−1)〜(D−14)で表される窒素含有化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物を前記重合体に接触させる接触工程(以下、「本発明に係る接触工程」と略す場合がある。)を含むことを特徴とする。
前述のように、本発明に係る重合体のR2の炭化水素基と本発明に係る化合物のR3の炭化水素基とが疎水性相互作用によって引き合うために、式(A)で表される構造を有す
る重合体を準備し、この重合体を式(B−1)〜(B−3)で表されるリン含有化合物、式(C−1)〜(C−5)で表される硫黄含有化合物、及び式(D−1)〜(D−14)で表される窒素含有化合物に接触させることにより、リン酸基等の有用な官能基を固定した機能性の高い固体材料を製造することができるのである((B−1)で表されるリン含有化合物を含有する固体組成物の場合、下記式で示されるように炭化水素基同士が引き合って、リン含有化合物が固定化されるものと考えられる。)。
本発明に係る重合体を調製する場合の調製方法も、特に限定されず、公知の方法を適宜採用することができるが、重合体の主鎖となる高分子材料に対して下記式(a)で表される(メタ)アクリル酸エステルをグラフト重合する方法が挙げられる。
グラフト重合の種類や条件等は、特に限定されないが、主鎖となる高分子材料の種類や形態が制限されず、また大量生産に適していることから、放射線グラフト重合であることが好ましい。また、放射線グラフト重合として、主鎖となる高分子材料と(メタ)アクリル酸エステルに対して同時に放射線を照射してグラフト重合させる同時照射法、及び主鎖となる高分子材料に対して先に放射線を照射し、これに(メタ)アクリル酸エステルを接触させてグラフト重合させる前照射法が挙げられるが、ホモポリマーの生成量が少なくなることから、前照射法が好ましい。
また、前照射法については、不活性ガス中で主鎖となる高分子材料に対して放射線を照射するポリマーラジカル法、及び酸素存在下で主鎖となる高分子材料に対して放射線を照射するパーオキサイド法の何れも使用可能である。
放射線のエネルギー量は、通常1kGy以上、好ましくは5kGy以上、より好ましくは10kGy以上であり、通常1,000kGy以下、好ましくは500kGy以下である。
放射線を照射する際の温度条件は、通常室温、好ましくは冷却下である。
放射線の照射時間は、通常は1秒以上、24時間以下である。
上記範囲内であると、重合を十分に進めることができるとともに、高分子基剤の劣化を抑制することができる。
(メタ)アクリル酸エステルが含まれる溶液に使用する溶媒としては、水、ジクロロエタン、クロロホルム、N−メチルホルムアルデヒド、N−メチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、γ−プチロラクトン、n−ヘキサン、メタノール、エタノール、1−プロパノール、tert−ブタノール、トルエン、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルスルホオキシド等が挙げられる。
溶液中の(メタ)アクリル酸エステルの濃度は、特に限定されず、目的に応じて適宜設定することができるが、通常5質量%以上であり、通常50質量%以下、好ましくは30質量%以下、より好ましくは20質量%以下である。
浸漬温度は、通常0℃以上、好ましくは20℃以上であり、好ましくは80℃以下である。
浸漬時間は、通常0.1時間以上であり、好ましくは24時間以下、より好ましくは12時間以下である。
なお、グラフト率(Xdg[質量%])は、下記計算式を用いて算出することができる。
W2:グラフト重合後の重合体の乾燥質量[g]
これらの中でも、ポリオレフィン系高分子、多糖類が特に好ましい。
前記重合体に接触させる工程であるが、下記式(B−1)〜(B−3)で表されるリン含有化合物、下記式(C−1)〜(C−5)で表される硫黄含有化合物、及び下記式(D−1)〜(D−14)で表される窒素含有化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物は、前述した本発明に係る化合物と同義であり、以下も同様に「本発明に係る化合物」と略すものとする。
浸漬させる方法において溶媒を使用する場合の溶媒の種類は、水、エタノール、エチレングリコール、グリセリン等のプロトン性極性溶媒、アセトン、ジメチルアセトアミド(
DMA)、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)、N−メチルピロリドン(NMP)、ジメチルスルホキシド(DMSO)等の非プロトン性極性溶媒、ヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン(THF)等のエーテル系溶媒、1,2−ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒等が挙げられる。
溶液における本発明に係る化合物の濃度は、通常10質量%以上、好ましくは20質量%以上であり、100質量%以下である。
溶液の温度は、通常0℃以上、好ましくは20℃以上であり、好ましくは80℃以下、より好ましくは60℃以下である。
接触時間は、通常0.1時間以上であり、好ましくは24時間以下、より好ましくは12時間以下である。
重合体の主鎖となるポリエチレン製不織布に対して電子線照射(線量:20〜500k
Gy)を行った後、20質量%メタクリル酸ドデシル水溶液(Tween20(界面活性
剤):2%、水:78%)に60℃で6時間接触させて、グラフト重合を行った。電子線の線量とグラフト率の関係を表したグラフを図1に示す。
(実施例1)
重合体の主鎖となるポリエチレン製不織布に対して電子線照射(線量:500kGy)を行った後、20質量%メタクリル酸ドデシル水溶液(Tween20(界面活性剤):2%、水:78%)に60℃で6時間接触させて、グラフト重合を行った。
得られた固体組成物について、FT−IRを用いて構造解析した結果、EHEPのP=O結合に起因する1240cm−1のピークが観測された(図2参照)ことから、EHEPが固定化されているものと考えられる。なお、固体組成物におけるリン酸基導入量は、1.0mmol/gであった。
実施例1の固体組成物のスカンジウム(Sc)の吸着特性を評価した。なお、吸着特性評価は、バッチ方式とカラム方式の両方における吸着率を測定し、評価した。
バッチ方式では、スカンジウム(Sc)と鉄(Fe)がそれぞれ1mg/L濃度で溶存する混合溶液をpH0〜3にそれぞれ調整した後、実施例1の固体組成物(グラフト率:
120%,EHEPの濃度:1.0mmol/g)を浸漬させて、12時間攪拌し吸着試験を行った。吸着試験前後の溶液中のスカンジウム(Sc)と鉄(Fe)の濃度をICP発光分光(ICP−OES)を用いて測定し、吸着量、吸着率、及びスカンジウム(Sc)吸着選択性を算出し、評価を行った。結果を表1及び図3に示す。
実施例1の固体組成物は、体積の564倍の通液量に対して溶液中のスカンジウム(Sc)を95%以上吸着することができた。一方、鉄(Fe)の吸着については、通液開始直後からカラム出口の鉄(Fe)濃度が急激に上昇し、通液倍率360において鉄(Fe)濃度が初期濃度である1mg/Lに到達した。つまり、通液倍率360以降については、鉄(Fe)を全く吸着せず、スカンジウム(Sc)のみを選択的に吸着することができた。吸着材体積の5000倍量の通液を行った際のスカンジウム(Sc)と鉄(Fe)の
吸着容量は、それぞれ5.22mg−Sc/g−吸着材、0.12mg−Fe/g−吸着材であったことから、スカンジウム(Sc)吸着容量は鉄(Fe)吸着容量と比較して約44倍大きいことがわかった。以上の結果から、実施例1の固体組成物は、スカンジウム(Sc)と同じ3価で溶存し吸着挙動類似する鉄(Fe)が共存する条件下においても、高容量かつ選択的にスカンジウム(Sc)を吸着できる事が明らかとなった。
ジスプロシウム(Dy)とネオジム(Nd)がそれぞれ1ppm濃度で溶存する混合溶液(pH2.6)に、実施例1の固体組成物と比較例1としてHMPAをそれぞれ浸漬させて吸着特性を評価した。結果を表2に示す。
Claims (7)
- 側鎖に下記式(A)で表される構造を有する重合体を基剤とする固体組成物であって、
下記式(B−1)〜(B−3)で表されるリン含有化合物、下記式(C−1)〜(C−5)で表される硫黄含有化合物、及び下記式(D−1)〜(D−14)で表される窒素含有化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物を含有することを特徴とする、固体組成物。
素原子又は炭素数1〜30の炭化水素基を、R5はそれぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜30の炭化水素基を、R6はそれぞれ独立して炭素数1〜30の炭化水素基を、Xは酸素原子又は硫黄原子を、aは0〜2の整数を、bは0〜3の整数を、cは0〜4の整数を、dは0〜5の整数を表す。但し、化合物内に炭化水素基であるR6が2以上ある場合、R6同士が互いに結合して環状構造を形成していてもよい。) - 前記重合体が繊維状の形態である、請求項1に記載の固体組成物。
- 金属元素を吸着するための吸着材である、請求項1又は2に記載の固体組成物。
- 前記金属元素が希土類元素である、請求項3に記載の固体組成物。
- 側鎖に下記式(A)で表される構造を有する重合体を準備する準備工程、並びに下記式(B−1)〜(B−3)で表されるリン含有化合物、下記式(C−1)〜(C−5)で表される硫黄含有化合物、及び下記式(D−1)〜(D−14)で表される窒素含有化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物を前記重合体に接触させる接触工程を含むことを特徴とする、固体組成物の製造方法。
(式(A)中、R1はそれぞれ独立して水素原子又はメチル基を、R2はそれぞれ独立して炭素数2〜30の炭化水素基を、nは2〜100,000の整数を表す。)
- 前記高分子材料が、ポリオレフィン系高分子、スチレン系高分子、アクリル系高分子、フッ素系高分子、ポリアミド系高分子、ポリイミド系高分子、ポリアセタール系高分子、ポリエステル系高分子、ポリカーボネート系高分子、ポリウレタン系高分子、多糖類、及びタンパク質からなる群より選択される少なくとも1種の高分子である、請求項6に記載の固体組成物の製造方法。
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