JP2016034906A - トリアジン化合物、該化合物の合成方法およびエポキシ樹脂組成物 - Google Patents
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Description
しかしながら、このようなポリマーは、マイグレーションを抑制する機能、即ち絶縁材上の配線(回路)や電極を構成する金属が、高湿度の環境下において、電位差により絶縁材上を移行する現象を抑える機能に乏しいため、電子部品やプリント基板の絶縁不良を招来すると云う難点があった。
また、それらのポリマーと、銅等の金属材料やガラス基板等の無機材料との、更なる密着性の改善も求められていた。
例えば、2,4−ジアミノ−6−ビニル−1,3,5−トリアジンや、その類縁体を用いる方法が、鎌形らにより提案されている(非特許文献1、特許文献1〜3)。
しかしながら、これらのトリアジン誘導体に由来する密着性は未だ十分とは言えなかった。
即ち、第1の発明は、化学式(I)、化学式(II)、化学式(III)または化学式(IV)で示されるトリアジン化合物である。
本発明は、前記の化学式(I)、化学式(II)、化学式(III)または化学式(IV)で示されるトリアジン化合物であり、分子中にウレア結合を有する。
1−{2−[4,6−ジアミノ−(1,3,5)トリアジン−2−イル]−エチル}−3−メチルウレア、
1−{2−[4,6−ジアミノ−(1,3,5)トリアジン−2−イル]−エチル}−3−エチルウレア、
1−{2−[4,6−ジアミノ−(1,3,5)トリアジン−2−イル]−エチル}−3−プロピルウレア、
1−{2−[4,6−ジアミノ−(1,3,5)トリアジン−2−イル]−エチル}−3−ブチルウレア、
1−{2−[4,6−ジアミノ−(1,3,5)トリアジン−2−イル]−エチル}−3−ヘキシルウレア、
1−{2−[4,6−ジアミノ−(1,3,5)トリアジン−2−イル]−エチル}−3−オクチルウレア、
1−{2−[4,6−ジアミノ−(1,3,5)トリアジン−2−イル]−エチル}−3−デシルウレア、
1−{2−[4,6−ジアミノ−(1,3,5)トリアジン−2−イル]−エチル}−3−ドデシルウレア、
1−{2−[4,6−ジアミノ−(1,3,5)トリアジン−2−イル]−エチル}−3−オクタデシルウレア等が挙げられる。
1−{2−[4,6−ジアミノ−(1,3,5)トリアジン−2−イル]−エチル}−3−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]ウレア、
1−{2−[4,6−ジアミノ−(1,3,5)トリアジン−2−イル]−エチル}−3−[3−(トリエトキシシリル)プロピル]ウレア、
1−{2−[4,6−ジアミノ−(1,3,5)トリアジン−2−イル]−エチル}−3−[3−(トリイソプロポキシシリル)プロピル]ウレア等が挙げられる。
1−{2−[4,6−ジアミノ−(1,3,5)トリアジン−2−イル]−エチル}−3−フェニルウレア、
1−{2−[4,6−ジアミノ−(1,3,5)トリアジン−2−イル]−エチル}−3−(2−メチルフェニル)ウレア、
1−{2−[4,6−ジアミノ−(1,3,5)トリアジン−2−イル]−エチル}−3−(3−メチルフェニル)ウレア、
1−{2−[4,6−ジアミノ−(1,3,5)トリアジン−2−イル]−エチル}−3−(4−メチルフェニル)ウレア、
1−{2−[4,6−ジアミノ−(1,3,5)トリアジン−2−イル]−エチル}−3−(2,4−ジメチルフェニル)ウレア、
1−{2−[4,6−ジアミノ−(1,3,5)トリアジン−2−イル]−エチル}−3−(2,6−ジメチルフェニル)ウレア、
1−{2−[4,6−ジアミノ−(1,3,5)トリアジン−2−イル]−エチル}−3−(2−クロロフェニル)ウレア、
1−{2−[4,6−ジアミノ−(1,3,5)トリアジン−2−イル]−エチル}−3−(3−クロロフェニル)ウレア、
1−{2−[4,6−ジアミノ−(1,3,5)トリアジン−2−イル]−エチル}−3−(4−クロロフェニル)ウレア、
1−{2−[4,6−ジアミノ−(1,3,5)トリアジン−2−イル]−エチル}−3−(2,4−ジクロロフェニル)ウレア、
1−{2−[4,6−ジアミノ−(1,3,5)トリアジン−2−イル]−エチル}−3−(2,6−ジクロロフェニル)ウレア、
1−{2−[4,6−ジアミノ−(1,3,5)トリアジン−2−イル]−エチル}−3−(2−フルオロフェニル)ウレア、
1−{2−[4,6−ジアミノ−(1,3,5)トリアジン−2−イル]−エチル}−3−(3−フルオロフェニル)ウレア、
1−{2−[4,6−ジアミノ−(1,3,5)トリアジン−2−イル]−エチル}−3−(4−フルオロフェニル)ウレア、
1−{2−[4,6−ジアミノ−(1,3,5)トリアジン−2−イル]−エチル}−3−(2−ブロモフェニル)ウレア、
1−{2−[4,6−ジアミノ−(1,3,5)トリアジン−2−イル]−エチル}−3−(3−ブロモフェニル)ウレア、
1−{2−[4,6−ジアミノ−(1,3,5)トリアジン−2−イル]−エチル}−3−(4−ブロモフェニル)ウレア、
1−{2−[4,6−ジアミノ−(1,3,5)トリアジン−2−イル]−エチル}−3−(2−ヨードフェニル)ウレア、
1−{2−[4,6−ジアミノ−(1,3,5)トリアジン−2−イル]−エチル}−3−(3−ヨードフェニル)ウレア、
1−{2−[4,6−ジアミノ−(1,3,5)トリアジン−2−イル]−エチル}−3−(4−ヨードフェニル)ウレア、
1−{2−[4,6−ジアミノ−(1,3,5)トリアジン−2−イル]−エチル}−3−(2−ヒドロキシフェニル)ウレア、
1−{2−[4,6−ジアミノ−(1,3,5)トリアジン−2−イル]−エチル}−3−(3−ヒドロキシフェニル)ウレア、
1−{2−[4,6−ジアミノ−(1,3,5)トリアジン−2−イル]−エチル}−3−(4−ヒドロキシフェニル)ウレア、
1−{2−[4,6−ジアミノ−(1,3,5)トリアジン−2−イル]−エチル}−3−(2−メトキシフェニル)ウレア、
1−{2−[4,6−ジアミノ−(1,3,5)トリアジン−2−イル]−エチル}−3−(3−メトキシフェニル)ウレア、
1−{2−[4,6−ジアミノ−(1,3,5)トリアジン−2−イル]−エチル}−3−(4−メトキシフェニル)ウレア等が挙げられる。
1−{2−[4,6−ジアミノ−(1,3,5)トリアジン−2−イル]−エチル}−3−フェニルスルホニルウレア、
1−{2−[4,6−ジアミノ−(1,3,5)トリアジン−2−イル]−エチル}−3−(2−メチルフェニル)スルホニルウレア、
1−{2−[4,6−ジアミノ−(1,3,5)トリアジン−2−イル]−エチル}−3−(3−メチルフェニル)スルホニルウレア、
1−{2−[4,6−ジアミノ−(1,3,5)トリアジン−2−イル]−エチル}−3−(4−メチルフェニル)スルホニルウレア等が挙げられる。
メチルイソシアネート、
エチルイソシアネート、
プロピルイソシアネート、
ブチルイソシアネート、
ヘキシルイソシアネート、
オクチルイソシアネート、
デシルイソシアネート、
ドデシルイソシアネート、
オクタデシルイソシアネート
等が挙げられる。
3−(トリメトキシシリル)プロピルイソシアネート、
3−(トリエトキシシリル)プロピルイソシアネート、
3−(トリイソプロポキシシリル)プロピルイソシアネート
等が挙げられる。
フェニルイソシアネート、
2−メチルフェニルイソシアネート、
3−メチルフェニルイソシアネート、
4−メチルフェニルイソシアネート、
2,4−ジメチルフェニルイソシアネート、
2,6−ジメチルフェニルイソシアネート、
2−クロロフェニルイソシアネート、
3−クロロフェニルイソシアネート、
4−クロロフェニルイソシアネート、
2,4−ジクロロフェニルイソシアネート、
2,6−ジクロロフェニルイソシアネート、
2−フルオロフェニルイソシアネート、
3−フルオロフェニルイソシアネート、
4−フルオロフェニルイソシアネート、
2−ブロモフェニルイソシアネート、
3−ブロモフェニルイソシアネート、
4−ブロモフェニルイソシアネート、
2−ヨードフェニルイソシアネート、
3−ヨードフェニルイソシアネート、
4−ヨードフェニルイソシアネート、
2−ヒドロキシフェニルイソシアネート、
3−ヒドロキシフェニルイソシアネート、
4−ヒドロキシフェニルイソシアネート、
2−メトキシフェニルイソシアネート、
3−メトキシフェニルイソシアネート、
4−メトキシフェニルイソシアネート
等が挙げられる。
ベンゼンスルホニルイソシアネート、
2−メチルベンゼンスルホニルイソシアネート、
3−メチルベンゼンスルホニルイソシアネート、
4−メチルベンゼンスルホニルイソシアネート、
2,4−ジメチルベンゼンスルホニルイソシアネート、
2,6−ジメチルベンゼンスルホニルイソシアネート、
2−クロロベンゼンスルホニルイソシアネート、
3−クロロベンゼンスルホニルイソシアネート、
4−クロロベンゼンスルホニルイソシアネート、
2,4−ジクロロベンゼンスルホニルイソシアネート、
2,6−ジクロロベンゼンスルホニルイソシアネート、
2−フルオロベンゼンスルホニルイソシアネート、
3−フルオロベンゼンスルホニルイソシアネート、
4−フルオロベンゼンスルホニルイソシアネート、
2−ブロモベンゼンスルホニルイソシアネート、
3−ブロモベンゼンスルホニルイソシアネート、
4−ブロモベンゼンスルホニルイソシアネート、
2−ヨードベンゼンスルホニルイソシアネート、
3−ヨードベンゼンスルホニルイソシアネート、
4−ヨードベンゼンスルホニルイソシアネート、
2−ヒドロキシベンゼンスルホニルイソシアネート、
3−ヒドロキシベンゼンスルホニルイソシアネート、
4−ヒドロキシベンゼンスルホニルイソシアネート、
2−メトキシベンゼンスルホニルイソシアネート、
3−メトキシベンゼンスルホニルイソシアネート、
4−メトキシベンゼンスルホニルイソシアネート
等が挙げられる。
前記のエポキシ化合物は、分子内に少なくとも2つのエポキシ基を有していればよいが、分子内に少なくとも2つのエポキシ基を有する物質と、分子内に1つのエポキシ基を有する物質の混合物であってもよい。
そして、硬化剤の配合量は、エポキシ化合物100重量部に対して、0.01〜300重量部の割合とすることが好ましく、0.1〜200重量部の割合とすることがより好ましい。
また、硬化促進剤の配合量は、エポキシ化合物100重量部に対して0.01〜2.0重量部の割合とすることが好ましく、0.1〜0.5重量部の割合とすることがより好ましい。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂、
ビスフェノールF型エポキシ樹脂、
フェノールノボラック型エポキシ樹脂やクレゾールノボラック型エポキシ樹脂等のノボラック型エポキシ樹脂、
脂環式エポキシ樹脂、
3′,4′−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートのような環状脂環式エポキシ樹脂、
1,3,4,6−テトラグリシジルグリコールウリル、
1,3,4,6−テトラグリシジル−3a,6a−ジメチルグリコールウリル、
1,3,4,6−テトラグリシジル−3a,6a−ジフェニルグリコールウリル、
トリグリシジルイソシアヌレート、
モノアリルジグリシジルイソシアヌレート、
ジアリルモノグリシジルイソシアヌレートやヒダントイン型エポキシ樹脂等の含窒素環状エポキシ樹脂、
水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂、
脂肪族系エポキシ樹脂、
グリシジルエーテル型エポキシ樹脂、
ビスフェノールS型エポキシ樹脂、
ビフェニル型エポキシ樹脂、
ジシクロ環型エポキシ樹脂、
ナフタレン型エポキシ樹脂やハロゲン化エポキシ樹脂等の他、
炭素−炭素二重結合およびグリシジル基を有する有機化合物と、SiH基を有するケイ素化合物とのヒドロシリル化付加反応によるエポキシ変性オルガノポリシロキサン化合物(例えば、特開2004−99751号公報や特開2006−282988号公報に開示されたエポキシ変性オルガノポリシロキサン化合物)が挙げられる。
なお、ここで云うエポキシ樹脂とは、硬化前のエポキシ化合物を指す。
フェノール性水酸基を有する化合物、
酸無水物やアミン類の他、
メルカプトプロピオン酸エステル、
エポキシ樹脂末端メルカプト化合物等のメルカプタン化合物、
トリフェニルホスフィン、
ジフェニルナフチルホスフィン、
ジフェニルエチルホスフィン等の有機ホスフィン系化合物、
芳香族ホスホニウム塩、
芳香族ジアゾニウム塩、
芳香族ヨードニウム塩、
芳香族セレニウム塩等が挙げられる。
ビスフェノールA、
ビスフェノールF、
ビスフェノールS、
テトラメチルビスフェノールA、
テトラメチルビスフェノールF、
テトラメチルビスフェノールS、
テトラクロロビスフェノールA、
テトラブロモビスフェノールA、
ジヒドロキシナフタレン、
フェノールノボラック、
クレゾールノボラック、
ビスフェノールAノボラック、
臭素化フェノールノボラック、
レゾルシノール等が挙げられる。
メチルテトラヒドロ無水フタル酸、
メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、
ヘキサヒドロ無水フタル酸、
5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物、
無水トリメリット酸、
ナジック酸無水物、
ハイミック酸無水物、
メチルナジック酸無水物、
メチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物、
ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物、
メチルノルボルナン−2,3−ジカルボン酸無水物等が挙げられる。
ジエチレンジアミン、
トリエチレンテトラミン、
ヘキサメチレンジアミン、
ダイマー酸変性エチレンジアミン、
4,4′−ジアミノジフェニルスルホン、
4,4′−ジアミノジフェノールエーテル、
1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等や、
2−メチルイミダゾール、
2−エチル−4−メチルイミダゾール、
2−フェニルイミダゾール等のイミダゾール化合物が挙げられる。
1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ベンジルジメチルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミノエタノール、トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等のアミン化合物、
2−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、2−フェニル−4−メチルイミダゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール等のイミダゾール化合物、
トリブチルホスフィン、メチルジフェニルホスフィン、トリフェニルホスフィン、ジフェニルホスフィン、フェニルホスフィン等の有機ホスフィン化合物、
テトラブチルホスフォニウムブロマイド、テトラブチルホスホニウムジエチルホスホロジチオネート等のホスホニウム化合物、
テトラフェニルホスホニウム・テトラフェニルボレート、2−メチル−4−メチルイミダゾール・テトラフェニルボレート、N−メチルモルホリン・テトラフェニルボレート等のテトラフェニルボロン塩、
酢酸鉛、
オクチル酸錫、
ヘキサン酸コバルト等の脂肪族酸金属塩等が挙げられる。
なお、これらの物質のうちの一部は、前述の硬化剤としても使用される。
・3−(トリメトキシシリル)プロピルイソシアネート(東京化成工業社製)
<1−{2−[4,6−ジアミノ−(1,3,5)トリアジン−2−イル]−エチル}−3−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]ウレアの合成>
温度計を備えた100mLフラスコに、2,4−ジアミノ−6−(2−アミノエチル)−1,3,5−トリアジン1.54g(10.0mmol)、3−(トリメトキシシリル)プロピルイソシアネート2.05g(10.0mmol)およびDMSO50mLを投入して、反応液を調製し、室温20℃の下にて24時間撹拌した。生成した固形物をろ別し、メタノールで洗浄した後、70℃で乾燥し、白色結晶2.51g(収率70%)を得た。
・1H-NMR(d6-DMSO) δ:6.60 (br, 4H), 3.46(s, 9H), 2.94-2.99(m, 2H), 2.81(t, 2H), 2.44(t, 2H), 1.43-1.47(m, 2H), 0.52(dd, 2H).
Claims (7)
- 化学式(I)、化学式(II)、化学式(III)または化学式(IV)で示されるトリアジン化合物。
- 請求項1記載のトリアジン化合物を1種または2種以上含有することを特徴とするエポキシ樹脂組成物。
- 請求項1記載のトリアジン化合物を1種または2種以上含有することを特徴とする接着剤用またはシール剤用エポキシ樹脂組成物。
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