JP6328484B2 - イミダゾールシラン化合物、該化合物の合成方法及びその利用 - Google Patents
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このようなシランカップリング剤の成分として、分子中にイミダゾール骨格を導入したシラン化合物を使用すると、イミダゾール化合物の特徴である金属の防錆や、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂を硬化させる機能を付加したシランカップリング剤とすることができる(特許文献1および2を参照)。
一方、分子内にウレア構造を有するイミダゾール化合物は、エポキシ樹脂の硬化性に優れることが知られている(特許文献3を参照)。
即ち、第1の発明は、化学式(I)で示されるイミダゾールシラン化合物である。
また、金属の防錆機能と、エポキシ樹脂やウレタン樹脂を硬化させる機能を備えたシランカップリング剤とすることができる。
即ち、本発明のイミダゾールシラン化合物は、GFRP、CFRP等の複合材料や、金属の表面処理剤、樹脂添加剤、樹脂組成物、ペースト、ワニス、レジスト、プリプレグ、プライマー、塗料、接着剤、封止材料等の用途への利用が期待される。
この反応は化学量論的に進行するが、反応温度、反応時間、反応溶媒の種類や使用量、反応スケール等の条件に応じて、イミダゾールカーバメート化合物の使用量を、3−アミノプロピルシラン化合物の使用量に対して、0.1〜10倍モルの範囲における適宜の割合に設定すればよい。
なお、化学式(I´)は、R5を水素原子に特定した化学式(I)と等価である。
この反応も、反応スキームAに示した反応と同様に化学量論的に進行するが、前記と同様の事情により、1−アミノアルキルイミダゾール化合物の使用量を、3−イソシアナトプロピルシラン化合物の使用量に対して、0.1〜10倍モルの範囲における適宜の割合とすることができる。
メチル、
エチル、
プロピル、
ブチル、
ペンチル、
ヘキシル、
ヘプチル、
オクチル、
ノニル、
デシル、
ウンデシル、
ドデシル、
トリデシル、
テトラデシル、
ペンタデシル、
ヘキサデシル、
ヘプタデシル、
オクタデシル、
ノナデシル、
イコシル等の飽和炭化水素の基を表す。
メチル、
エチル、
プロピル等の飽和炭化水素の基を表す。
1−(2−メトキシカルボニルアミノエチル)−2−メチルイミダゾール、
1−(2−エトキシカルボニルアミノエチル)−2−メチルイミダゾール、
1−(2−プロポキシカルボニルアミノエチル)−2−メチルイミダゾール、
1−(2−ブトキシカルボニルアミノエチル)−2−メチルイミダゾール、
1−(2−フェノキシカルボニルアミノエチル)−2−メチルイミダゾール、
1−(3−メトキシカルボニルアミノプロピル)−2−メチルイミダゾール、
1−(3−エトキシカルボニルアミノプロピル)−2−メチルイミダゾール、
1−(3−プロポキシカルボニルアミノプロピル)−2−メチルイミダゾール、
1−(3−ブトキシカルボニルアミノプロピル)−2−メチルイミダゾール、
1−(3−フェノキシカルボニルアミノプロピル)−2−メチルイミダゾール、
1−(3−メトキシカルボニルアミノプロピル)−2−ウンデシルイミダゾール等が挙げられる。
3−アミノプロピルトリメトキシシラン、
3−アミノプロピルトリエトキシシラン、
3−アミノプロピルトリプロポキシシラン、
3−アミノプロピルジメトキシメチルシラン、
3−アミノプロピルメトキシジメチルシラン等が挙げられる。
1−(2−アミノエチル)−2−メチルイミダゾール
1−(3−アミノプロピル)−2−メチルイミダゾール、
1−(3−アミノプロピル)−2−ウンデシルイミダゾール等が挙げられる。
3−イソシアナトプロピルトリメトキシシラン、
3−イソシアナトプロピルトリエトキシシラン、
3−イソシアナトプロピルトリプロポキシシラン、
3−イソシアナトプロピルジメトキシメチルシラン、
3−イソシアナトプロピルメトキシジメチルシラン等が挙げられる。
1−[2−(2−メチルイミダゾール−1−イル)エチル]−3−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]ウレア、
1−[3−(2−メチルイミダゾール−1−イル)プロピル]−3−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]ウレア、
1−[2−(2−メチルイミダゾール−1−イル)エチル]−3−[3−(トリエトキシシリル)プロピル]ウレア、
1−[3−(2−メチルイミダゾール−1−イル)プロピル]−3−[3−(トリエトキシシリル)プロピル]ウレア、
1−[2−(2−メチルイミダゾール−1−イル)エチル]−3−[3−(ジメトキシメチルシリル)プロピル]ウレア、
1−[2−(2−ウンデシルイミダゾール−1−イル)エチル]−3−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]ウレア、
1−[3−(2−ウンデシルイミダゾール−1−イル)プロピル]−3−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]ウレア等が挙げられる。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂、
ビスフェノールF型エポキシ樹脂、
フェノールノボラック型エポキシ樹脂やクレゾールノボラック型エポキシ樹脂等のノボラック型エポキシ樹脂、
脂環式エポキシ樹脂、
3´,4´−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートのような脂環式エポキシ樹脂、
トリグリシジルイソシアヌレート、ヒダントイン型エポキシ樹脂等の含窒素環状エポキシ樹脂、
水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂、
脂肪族系エポキシ樹脂、
グリシジルエーテル型エポキシ樹脂、
ビスフェノールS型エポキシ樹脂、
ビフェニル型エポキシ樹脂、
ジシクロ環型エポキシ樹脂、
ナフタレン型エポキシ樹脂や、
ハロゲン化エポキシ樹脂などの他、
炭素−炭素二重結合およびグリシジル基を有する有機化合物と、SiH基を有するケイ素化合物とのヒドロシリル化付加反応によるエポキシ変性オルガノポリシロキサン化合物(例えば、特開2004−99751号公報や特開2006−282988号公報に開示されたエポキシ変性オルガノポリシロキサン化合物)が挙げられる。
これらのエポキシ樹脂は単独で使用してもよいが、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
フェノール性水酸基を有する化合物、
酸無水物や
アミン類の他、
メルカプトプロピオン酸エステル、エポキシ樹脂末端メルカプト化合物等のメルカプタン化合物、
トリフェニルホスフィン、ジフェニルナフチルホスフィン、ジフェニルエチルホスフィン等の有機ホスフィン系化合物、
芳香族ホスホニウム塩、
芳香族ジアゾニウム塩、
芳香族ヨードニウム塩、
芳香族セレニウム塩等が挙げられる。
ビスフェノールA、
ビスフェノールF、
ビスフェノールS、
テトラメチルビスフェノールA、
テトラメチルビスフェノールF、
テトラメチルビスフェノールS、
テトラクロロビスフェノールA、
テトラブロモビスフェノールA、
ジヒドロキシナフタレン、
フェノールノボラック、
クレゾールノボラック、
ビスフェノールAノボラック、
臭素化フェノールノボラック、
レゾルシノール等が挙げられる。
メチルテトラヒドロ無水フタル酸、
メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、
ヘキサヒドロ無水フタル酸、
5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物、
無水トリメリット酸、
ナジック酸無水物、
ハイミック酸無水物、
メチルナジック酸無水物、
メチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物、
ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物、
メチルノルボルナン−2,3−ジカルボン酸無水物等が挙げられる。
ジエチレントリアミン、
トリエチレンテトラミン、
ヘキサメチレンジアミン、
ダイマー酸変性エチレンジアミン、
4,4´−ジアミノジフェニルスルホン、
4,4´−ジアミノジフェノールエーテル、
1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等や、
2−メチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール等のイミダゾール化合物が挙げられる。
1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ベンジルジメチルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミノエタノール、トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等のアミン化合物、
2−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、2−フェニル−4−メチルイミダゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール等のイミダゾール化合物、
トリブチルホスフィン、メチルジフェニルホスフィン、トリフェニルホスフィン、ジフェニルホスフィン、フェニルホスフィン等の有機ホスフィン化合物、
テトラブチルホスホニウムブロマイド、テトラブチルホスホニウムジエチルホスホロジチオネート等のホスホニウム化合物、
テトラフェニルホスホニウム・テトラフェニルボレート、2−メチル−4−メチルイミダゾール・テトラフェニルボレート、N−メチルモルホリン・テトラフェニルボレート等のテトラフェニルボロン塩、
酢酸鉛、オクチル酸錫、ヘキサン酸コバルト等の脂肪族酸金属塩が挙げられる。
土木用途における材料の例としては、道路・橋梁・トンネル・防波堤・各種コンクリート製品の目地用シール材、コーティング材、プライマー、塗料、パテ材、注入材、吹付材、型取材等が挙げられる。
自動車用途における材料の例としては、自動車ボディーのシール材、コーティング材、緩衝材、制振材、防音材、吹付材等、自動車内装用の接着剤、粘着材、コーティング材、発泡材等、自動車部品のシール材、接着剤等、トラック・バス等の各種鋼板継ぎ目用のシール材、接着剤、コーティング材等が挙げられ、医療材料用途における例としては、医療用ゴム材料、医療用粘着剤、医療機器シール材等が挙げられる。
[主原料]
・1−(3−アミノプロピル)イミダゾール:東京化成工業社製
・1−(2−アミノエチル)−2−メチルイミダゾール:「Organic Syntheses, Vol 27, 18(1947)」に記載の方法に準拠して合成した
・1−(2−メトキシカルボニルアミノエチル)−2−メチルイミダゾール:「Organic syntheses, Vol. 84, 88-101(2007)」に記載の方法に準拠して合成した
・1−(3−アミノプロピル)−2−メチルイミダゾール:「特開2010−126464号公報」に記載の方法に準拠して合成した
・1−(3−アミノプロピル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール:同上
・1−(3−アミノプロピル)−2−ウンデシルイミダゾール:同上
・1−(2−アミノエチル)−2−フェニルイミダゾール:同上
・1−(3−アミノプロピル)−2−フェニルイミダゾール:同上
・1−[2−(メチルアミノ)エチル]−2−フェニルイミダゾール:「国際公開第2005/123066号パンフレット」に準拠して合成した
・3−イソシアナトプロピルトリメトキシシラン:モメンティブ社製
・3−アミノプロピルトリメトキシシラン:和光純薬工業社製
<1−[3−(イミダゾール−1−イル)プロピル]−3−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]ウレアの合成>
1−(3−アミノプロピル)イミダゾール1.26g(10.0mmol)をトルエン20mlに溶解させ、40℃以下に保ちながら、3−イソシアナトプロピルトリメトキシシラン2.06g(10.0mmol)を滴下した。
次いで、反応液を室温にて1時間撹拌し、続いて、揮発分を留去して淡黄色粘性液体3.31g(10.0mmol、収率:100%)を得た。
・1H-NMR(d6-DMSO) δ:7.61 (s, 1H), 7.16 (s, 1H), 6.87 (s, 1H), 5.89 (t, 1H), 5.86 (t, 1H), 3.93 (t, 2H), 3.46(s, 9H), 2.93 (quart, 2H), 2.92 (quart, 2H), 1.78 (quart, 2H), 1.41 (quint, 2H), 0.54 (t, 2H).
また、この液体のIRスペクトルデータは、図1に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた生成物は、化学式(I-1)で示される標題のイミダゾールシラン化合物であるものと同定した。
<1−[2−(2−メチルイミダゾール−1−イル)エチル]−3−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]ウレアの合成(1)>
1−(3−アミノプロピル)イミダゾールの代わりに、1−(2−アミノエチル)−2−メチルイミダゾール1.26g(10.0mmol)を使用した以外は、参考例1と同様の操作を行って、淡黄色粘性液体3.31g(10.0mmol、収率:100%)を得た。
・1H-NMR(d6-DMSO) δ:6.97 (d, 1H), 6.71 (d, 1H), 5.98 (t, 1H), 5.87 (t, 1H), 3.87 (t, 2H), 3.47(s, 9H), 3.23 (quart, 2H), 2.94 (quart, 2H), 2.24 (s, 3H), 1.40 (quint, 2H), 0.53 (t, 2H).
また、この液体のIRスペクトルデータは、図2に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた生成物は、化学式(I-2)で示される標題のイミダゾールシラン化合物であるものと同定した。
<1−[2−(2−メチルイミダゾール−1−イル)エチル]−3−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]ウレアの合成(2)>
1−(2−メトキシカルボニルアミノエチル)−2−メチルイミダゾール0.18g(1.0mmol)をジメチルホルムアミド1mlに溶解させ、3−アミノプロピルトリメトキシシラン0.18g(1.0mmol)を加えた。
次いで、反応液を還流下にて5時間撹拌して、揮発分を留去し、残渣物をジエチルエーテル5mlで洗浄した。続いて、トルエン10mlで可溶部を抽出した後、揮発分を留去して淡黄色粘性液体0.21g(0.6mmol、収率:64%)を得た。
<1−[3−(2−メチルイミダゾール−1−イル)プロピル]−3−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]ウレアの合成(1)>
1−(3−アミノプロピル)イミダゾールの代わりに、1−(3−アミノプロピル)−2−メチルイミダゾール1.40g(10.0mmol)を使用した以外は、参考例1と同様の操作を行って、淡黄色粘性液体3.45g(10.0mmol、収率:100%)を得た。
・1H-NMR(d6-DMSO) δ:7.03 (s, 1H), 6.70 (s, 1H), 5.87 (s, 1H), 5.86 (s, 1H), 3.83 (t, 2H), 3.46(s, 9H), 2.95(m, 4H), 2.24 (s, 3H), 1.74 (quint, 2H), 1.41 (quint, 2H), 0.54 (t, 2H).
また、この液体のIRスペクトルデータは、図3に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた生成物は、化学式(I-3)で示される標題のイミダゾールシラン化合物であるものと同定した。
<1−[3−(2−メチルイミダゾール−1−イル)プロピル]−3−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]ウレアの合成(2)>
実施例3と同様の合成試験を、10倍スケール/無溶媒にて行った。
1−(3−アミノプロピル)−2−メチルイミダゾール13.92g(100.0mmol)を氷冷し、20℃以下に保ちながら、3−イソシアナトプロピルトリメトキシシラン20.53g(100.0mmol)を滴下した。
続けて、この混合液(反応液)を室温にて5時間撹拌し、淡黄色粘性液体34.45g(100.0mmol、収率:100%)を得た。
<1−[3−(2−エチル−4−メチルイミダゾール−1−イル)プロピル]−3−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]ウレアの合成>
1−(3−アミノプロピル)イミダゾールの代わりに、1−(3−アミノプロピル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール1.68g(10.0mmol)を使用した以外は、参考例1と同様の操作を行って、淡黄色粘性液体3.73g(10.0mmol、収率:100%)を得た。
・1H-NMR(d6-DMSO) δ:6.70 (s, 1H), 5.85 (m, 2H), 3.75 (t, 2H), 3.46 (s, 9H), 2.95 (m, 4H), 2.54 (quart, 2H), 2.01 (s, 3H), 1.71 (t, 2H), 1.41 (quint, 2H), 1.16 (t, 3H), 0.54 (t, 2H).
また、この液体のIRスペクトルデータは、図4に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた生成物は、化学式(I-4)で示される標題のイミダゾールシラン化合物であるものと同定した。
<1−[3−(2−ウンデシルイミダゾール−1−イル)プロピル]−3−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]ウレアの合成>
1−(3−アミノプロピル)イミダゾールの代わりに、1−(3−アミノプロピル)−2−ウンデシルイミダゾール2.80g(10.0mmol)を使用した以外は、参考例1と同様の操作を行って、淡黄色粘性液体4.85g(10.0mmol、収率:100%)を得た。
・1H-NMR(d6-DMSO) δ:7.02 (s, 1H), 6.73 (s, 1H), 5.88 (t, 1H), 5.86 (t, 1H), 3.83 (t, 2H), 3.46 (s, 9H), 2.97 (dt, 4H), 2.55 (t, 2H), 1.73 (quint, 2H), 1.60 (quint, 2H), 1.41 (quint, 2H), 1.24 (m, 16H), 0.85 (t, 3H), 0.53 (t, 2H).
また、この液体のIRスペクトルデータは、図5に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた生成物は、化学式(I-5)で示される標題のイミダゾールシラン化合物であるものと同定した。
<1−[2−(2−フェニルイミダゾール−1−イル)エチル]−3−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]ウレアの合成>
1−(3−アミノプロピル)イミダゾールの代わりに、1−(2−アミノエチル)−2−フェニルイミダゾール1.88g(10.0mmol)を使用した以外は、参考例1と同様の操作を行って、淡黄色粘性液体3.93g(10.0mmol、収率:100%)を得た。
・1H-NMR(d6-DMSO) δ:7.60 (dd, 2H), 7.45 (m, 3H), 7.28 (s, 1H), 7.01 (s, 1H), 5.96 (t, 1H), 5.94 (t, 1H), 4.02 (t, 2H), 3.56 (s, 9H), 3.34 (quart, 2H), 2.91 (quart, 2H), 1.39 (quint, 2H), 0.52 (t, 2H).
また、この液体のIRスペクトルデータは、図6に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた生成物は、化学式(I-6)で示される標題のイミダゾールシラン化合物であるものと同定した。
<1−[3−(2−フェニルイミダゾール−1−イル)プロピル]−3−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]ウレアの合成>
1−(3−アミノプロピル)イミダゾールの代わりに、1−(3−アミノプロピル)−2−フェニルイミダゾール2.02g(10.0mmol)を使用した以外は、参考例1と同様の操作を行って、淡黄色粘性液体4.07g(10.0mmol、収率:100%)を得た。
・1H-NMR(d6-DMSO) δ:7.58 (d, 2H), 7.45 (m, 3H), 7.32 (d, 1H), 6.99 (d, 1H), 5.83 (t, 2H), 4.02 (t, 2H), 3.45 (s, 9H), 2.95 (quart, 2H), 2.92 (quart, 2H), 1.79 (quint, 2H), 1.39 (quint, 2H), 0.53 (t, 2H).
また、この液体のIRスペクトルデータは、図7に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた生成物は、化学式(I-7)で示される標題のイミダゾールシラン化合物であるものと同定した。
<1−[2−(2−フェニルイミダゾール−1−イル)エチル]−1−メチル−3−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]ウレアの合成>
1−(3−アミノプロピル)イミダゾールの代わりに、1−[2−(メチルアミノ)エチル]−2−フェニルイミダゾール2.01g(10.0mmol)を使用した以外は、参考例1と同様の操作を行って、淡黄色粘性液体4.07g(10.0mmol、収率:100%)を得た。
・1H-NMR(d6-DMSO) δ:7.58 (d, 2H), 7.45 (m, 3H), 7.30 (s, 1H), 7.00 (s, 1H), 6.18 (t, 1H), 4.10 (t, 2H), 3.47 (s, 9H), 3.46 (quart, 2H), 2.90 (quart, 2H), 2.51 (s, 3H), 1.40 (quint, 2H), 0.51 (t, 2H).
また、この液体のIRスペクトルデータは、図8に示したチャートのとおりであった。
これらのスペクトルデータより、得られた生成物は、化学式(I-8)で示される標題のイミダゾールシラン化合物であるものと同定した。
<エポキシ樹脂組成物の調製>
ビスフェノールA型エポキシ樹脂(三菱化学社製:jER828)100重量部に対し、硬化剤として、実施例1、3、5、参考例1〜5において合成したイミダゾールシラン化合物と、イミダゾール系エポキシ樹脂硬化剤として市販されている2−フェニルイミダゾール(四国化成工業社製、商品名:キュアゾール「2PZ」)、2−フェニル−4−メチルイミダゾール(同上、商品名:同「2P4MZ」)および1−ベンジル−2−フェニルイミダゾール(同上、商品名:同「1B2PZ」)を、各々5重量部の割合で配合して混合(シンキー社製、自転・公転ミキサー、商品名「あわとり練太郎」)し、エポキシ樹脂組成物を調製した。
これらのエポキシ樹脂組成物のゲルタイム(150℃、熱板法)を測定したところ、得られた試験データ(試験No.1〜11)は、表1に示したとおりであった。
Claims (6)
- 請求項1記載のイミダゾールシラン化合物を成分とするエポキシ樹脂用硬化剤。
- 請求項1記載のイミダゾールシラン化合物を成分とすることを特徴とするシランカップリング剤。
- 請求項1記載のイミダゾールシラン化合物を含有することを特徴とするエポキシ樹脂組成物。
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