JP2016017136A - ウレタン樹脂組成物及びそれを用いた積層体 - Google Patents
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Abstract
Description
撹拌機、還流冷却管、温度計及び窒素吹き込み管を備えた4ツ口フラスコに、窒素気流下、ポリオキシテトラメチレングリコール(重量平均分子量:2,000)1000質量部、2.2’−ジメチロールプロピオン酸79.4質量部、酢酸エチル668.2質量部を加え、均一に混合した後、トリレンジイソシアネート247.2質量部を加え、次いでジブチル錫ジラウレート0.1質量部を加え、80℃で約4時間反応させることによって、分子末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(前記ウレタンプレポリマーに対するイソシアネート基の質量割合(イソシアネート基含有量);1.38質量%)の酢酸エチル溶液を得た。
次いで、前記方法で得られたウレタンプレポリマーの酢酸エチル溶液を40℃まで冷却し、トリエチルアミン65.9質量部を加え、前記ウレタンプレポリマー中のカルボキシル基を中和した後、イオン交換水2849.1質量部を加え、次いで、80質量%水加ヒドラジン(ヒドラジンの一水和物、全体に対して80質量%がヒドラジン)19.5質量部を加え反応させた。
反応終了後、酢酸エチルを減圧下留去し、その不揮発分が35質量%となるようイオン交換水を加えることによってウレタン樹脂水分散体(I)を得た。このウレタン樹脂水分散体(I)中のウレタン樹脂の原料の当量比[ヒドラジンが有する1級アミノ基/前記ウレタンプレポリマーが有するイソシアネート基]は0.95であり、前記ウレタン樹脂のウレア含有量は490mmol/kgであった。
撹拌機、還流冷却管、温度計及び窒素吹き込み管を備えた4ツ口フラスコに、窒素気流下、ポリオキシテトラメチレングリコール(重量平均分子量:2,000)1000質量部、2.2’−ジメチロールプロピオン酸79.4質量部、酢酸エチル668.2質量部を加え、均一に混合した後、トリレンジイソシアネート247.2質量部を加え、次いでジブチル錫ジラウレート0.1質量部を加え、80℃で約4時間反応させることによって、分子末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(イソシアネート基含有量;1.38質量%)の酢酸エチル溶液を得た。
次いで、前記方法で得られたウレタンプレポリマーの酢酸エチル溶液を40℃まで冷却し、トリエチルアミン65.4質量部を加え、前記ウレタンプレポリマー中のカルボキシル基を中和した後、イオン交換水3174.1質量部を加え、次いで、アジピン酸ジヒドラジド54.2質量部を加え反応させた。
反応終了後、酢酸エチルを減圧下留去し、その不揮発分が35質量%となるようイオン交換水を加えることによってウレタン樹脂水分散体(II)を得た。このウレタン樹脂水分散体(II)中のウレタン樹脂の原料の当量比[ヒドラジンが有する1級アミノ基/前記ウレタンプレポリマーが有するイソシアネート基]は0.95であり、前記ウレタン樹脂のウレア含有量は242mmol/kgであった。
撹拌機、還流冷却管、温度計及び窒素吹き込み管を備えた4ツ口フラスコに、窒素気流下、ポリオキシテトラメチレングリコール(重量平均分子量:2,000)1000質量部、2.2’−ジメチロールプロピオン酸79.4質量部、酢酸エチル884.3質量部を加え、均一に混合した後、トリレンジイソシアネート247.2質量部を加え、次いでジブチル錫ジラウレート0.1質量部を加え、80℃で約4時間反応させることによって、分子末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(前記ウレタンプレポリマーに対するイソシアネート基の質量割合(イソシアネート基含有量);1.38質量%)の酢酸エチル溶液を得た。
次いで、前記方法で得られたウレタンプレポリマーの酢酸エチル溶液を40℃まで冷却し、トリエチルアミン65.9質量部を加え、前記ウレタンプレポリマー中のカルボキシル基を中和した後、イオン交換水2849.1質量部を加え、次いで、カルボヒドラジド28.0質量部を加え反応させた。
反応終了後、酢酸エチルを減圧下留去し、その不揮発分が35質量%となるようイオン交換水を加えることによってウレタン樹脂水分散体(III)を得た。このウレタン樹脂水分散体(III)中のウレタン樹脂の原料の当量比[ヒドラジンが有する1級アミノ基/前記ウレタンプレポリマーが有するイソシアネート基]は0.95であり、前記ウレタン樹脂のウレア含有量は244mmol/kgであった。
温度計、窒素ガス導入管、攪拌機を備えた反応器中で窒素ガスを導入しながら、イソフタル酸42.1質量部、セバシン酸21.4質量部、アジピン酸9.3質量部、エチレングリコール7.7質量部、ネオペンチルグリコール25.8質量部、ブタンジオール11.2質量部、及びジブチル錫オキサイド0.05質量部を仕込み180〜230℃24時間エステル化した後、酸価が1以下になるまで230℃で24時間重縮合反応を行い、芳香族ポリエステルポリオール〔酸価0.3、水酸基価56.1、芳香族環式濃度2.53mol/kg〕を得た。なお、前記酸価は、水酸化カリウム法にしたがって滴定することにより産出した値であり、水酸基価は、JIS試験方法(JIS K1557−1:2007)に準拠した方法によって測定した値である。
温度計、窒素ガス導入管、攪拌機を備えた反応器中で窒素ガスを導入しながら、アジピン酸69.7質量部、ブタンジオール49.8質量部及びジブチル錫オキサイド0.05質量部を仕込み180〜230℃24時間エステル化した後、酸価が1以下になるまで230℃で24時間重縮合反応を行い、脂肪族ポリエステルポリオール〔酸価0.3、水酸基価56.1、芳香族環式濃度0mol/kg〕を得た。
その後、50℃まで冷却し、トリエチルアミン6.7質量部及び水710質量部を加え、減圧下、40℃〜60℃の温度下でメチルエチルケトンを除去し、水を加えて濃度調節を行うことによって、前記ウレタン樹脂が水性媒体中に分散された不揮発分35質量%のウレタン樹脂水分散体(V)を得た。このウレタン樹脂水分散体(V)中のウレタン樹脂の原料の当量比[ヒドラジンが有する1級アミノ基/前記ウレタンプレポリマーが有するイソシアネート基]は0であり、前記ウレタン樹脂のウレア含有量は0mmol/kgであった。
調製例1で得られた不揮発分35質量%ウレタン樹脂水分散体(I)285.7質量部(ウレタン樹脂(I)として100質量部)とシリカ(エボニックジャパン株式会社製「OK−412」、平均粒子径6.0μm;以下、シリカ(1)と略記する。)11質量部を混合することによってウレタン樹脂組成物(1)を得た。
調製例1で得られた不揮発分35質量%ウレタン樹脂水分散体(I)285.7質量部(ウレタン樹脂(I)として100質量部)とシリカ(1)3質量部を混合することによってウレタン樹脂組成物(2)を得た。
調製例1で得られた不揮発分35質量%ウレタン樹脂水分散体(I)285.7質量部(ウレタン樹脂(I)として100質量部)とシリカ(1)20質量部を混合することによってウレタン樹脂組成物(3)を得た。
調製例1で得られた不揮発分35質量%ウレタン樹脂水分散体(I)285.7質量部(ウレタン樹脂(I)として100質量部)とシリカ(水澤化学株式会社製「P−78F」、平均粒子径18μm;以下、シリカ(2)と略記する。)11質量部を混合することによってウレタン樹脂組成物(4)を得た。
調製例1で得られた不揮発分35質量%ウレタン樹脂水分散体(I)285.7質量部(ウレタン樹脂(I)として100質量部)とシリカ(エボニックジャパン株式会社製「3300」、平均粒子径10μm;以下、シリカ(3)と略記する。)11質量部を混合することによってウレタン樹脂組成物(5)を得た。
調製例1で得られた不揮発分35質量%ウレタン樹脂水分散体(I)285.7質量部(ウレタン樹脂(I)として100質量部)とシリカ(エボニックジャパン株式会社製「OK−520、平均粒子径6.4μm;以下、シリカ(4)と略記する。)11質量部を混合することによってウレタン樹脂組成物(6)を得た。
調製例2で得られた不揮発分35質量%ウレタン樹脂水分散体(II)285.7質量部(ウレタン樹脂(II)として100質量部)とシリカ(1)11質量部を混合することによってウレタン樹脂組成物(7)を得た。
調製例3で得られた不揮発分35質量%ウレタン樹脂水分散体(III)285.7質量部(ウレタン樹脂(III)として100質量部)とシリカ(1)11質量部を混合することによってウレタン樹脂組成物(8)を得た。
調製例3で得られた不揮発分35質量%ウレタン樹脂水分散体(IV)285.7質量部(ウレタン樹脂(IV)として100質量部)とシリカ(1)11質量部を混合することによってウレタン樹脂組成物(9)を得た。
ポリプロピレンシート(以下、「PP」と略記する。)製フィルム基材(厚さ12μm)の表面に、乾燥後の膜厚が約3μmになるように、実施例1で得られたウレタン樹脂組成物(1)を塗布し、80℃で5分間加熱することによって、前記基材の表面に塗膜を形成し、積層体(1)を得た。
実施例10で用いたウレタン樹脂組成物(1)に代えて、実施例2〜9で得られたウレタン樹脂組成物(2)〜(9)を用いた以外は、実施例10と同様に行い、積層体(2)〜(9)を得た。
比較調製例1で得られた不揮発分35質量%ウレタン樹脂水分散体(V)285.7質量部(ウレタン樹脂(V)として100質量部)とシリカ(1)11質量部を混合することによってウレタン樹脂組成物(C1)を得た。
PP製フィルム基材(厚さ12μm)の表面に、乾燥後の膜厚が約3μmになるように、調整例1で得られたウレタン樹脂水分散体(I)を塗布し、80℃で5分間加熱することによって、前記基材の表面に塗膜を形成し、積層体(R1)を得た。
PP製フィルム基材(厚さ12μm)の表面に、乾燥後の膜厚が約3μmになるように、比較例1で得られたウレタン樹脂組成物(C1)を塗布し、80℃で5分間加熱することによって、前記基材の表面に塗膜を形成し、積層体(R2)を得た。
実施例及び比較例で得た製造直後のウレタン樹脂組成物や比較用のウレタン樹脂組成物を、常温環境下で7日間保存した。ウレタン樹脂組成物の外観を目視で観察し、下記基準に基づいて評価した。
◎:凝集物が全く見られず、製造直後のものと比較して変化がなかった。
○:若干の沈殿物が確認されたが、実用上使用可能なレベルであり、また、再度攪拌することによって、沈殿物の再分散が可能であった。
△:沈殿物がやや多く、再度攪拌してもごく一部の沈殿物が残留し、十分に再分散することができなかった。
×:樹脂全量の約50質量%以上が沈殿し、再度の攪拌によっても、再分散ですることができなかった。
膜厚12μmのポリピプロピレンからなる基材の表面に、乾燥時の膜厚が約3μmとなるように塗料を塗布し、80℃で5分間加熱することによって、前記基材の表面に塗料が積層した部材からなる試験板を作製した。
前記方法で作成した試験板を構成する塗料層の表面に、ニチバン株式会社製の24mm幅の粘着テープを貼付した。
次いで、前記粘着テープを前記塗料層に対して垂直方向に引張り、前記粘着テープを塗料層の表面から剥がした際の、前記塗料層の表面の状態を、下記評価基準に従って目視で評価した。
◎:試験板を構成する基材表面から塗料層が全く剥離しなかった。
○:試験板を構成する基材表面から、ごく一部の塗料層が剥離したが、その剥離した範囲は、試験板を構成する皮膜の全面積に対して10%未満であった。
△:試験板を構成する塗料層の面積に対して10%以上50%未満の範囲の塗料層が、試験板を構成する基材表面から剥離した。
×:試験板を構成する塗料層の全面積に対して50%以上の範囲の塗料層が、試験板を構成する基材表面から剥離した。
前記方法で作成した試験板のヘイズ値を、ヘイズメーター(スガ試験機株式会社製)を用いて測定した。JIS試験方法(JIS K7136:2000)に準拠した方法にて測定。ヘイズ値(H)は下記計算式より算出した。
H(%)=Td/Tt×100
H;ヘイズ(曇価)(%)
Td;拡散透光率(%)
Tt;全光線透過率(%)
前記塗料層のヘイズを、下記評価基準に従って評価した。
◎:ヘイズ値が80〜100
○:ヘイズ値が60〜79
△:ヘイズ値が40〜59
×:ヘイズ値が0〜39
○(良):良好なソフト感
△(可):比較的良好なソフト感
×(不可):ソフト感がない。
Claims (6)
- イソシアネート基を有するウレタン樹脂(a1)と1つ以上の1級アミノ基を有する化合物(a2)とを反応させることによって得られたウレタン樹脂(A)、シリカ(B)及び水性媒体(C)を含有することを特徴とするウレタン樹脂組成物。
- 前記ウレタン樹脂(A)が、前記ウレタン樹脂(a1)の有するイソシアネート基に対する前記化合物(a2)の有する1級アミノ基の当量比[前記化合物(a2)の有する1級アミノ基/前記ウレタン樹脂(a1)の有するイソシアネート基]が0.4〜0.99となる条件で反応させることによって得られたものである請求項1記載のウレタン樹脂組成物。
- 前記1級アミノ基を有する化合物(a2)が、1つの1級アミノ基に含まれる活性水素原子以外の活性水素原子を少なくとも1つ以上有する化合物である請求項1記載のウレタン樹脂組成物。
- 前記シリカ(B)の含有量が、前記ウレタン樹脂(A)100質量部に対して、1〜30質量部の範囲である請求項1記載のウレタン樹脂組成物。
- 基材の表面に、請求項1〜4のいずれか1項記載のウレタン樹脂組成物を塗布し、乾燥することによって形成された塗膜を有することを特徴とする積層体。
- 前記基材が、紙基材に接着剤層を介して、樹脂フィルムを貼り合わせたものである請求項5記載の積層体。
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JP2016121212A (ja) * | 2014-12-24 | 2016-07-07 | Dic株式会社 | ウレタン樹脂組成物及びそれを用いた積層体 |
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