JP2016001749A - 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】6員環・5員環・6員環・5員環・6員環がこの順に縮合した新規の有機電界発光化合物およびこれを含む有機電界発光素子。非常に良好な駆動寿命を有するOLED素子を製造するために使用されうる。
【選択図】なし
Description
Z1〜Z8は独立してC(Ar3)およびNから選択され、Ar3は互いに異なっていてもよく、並びに隣り合うAr3基は一緒に結合して環を形成していてもよく;
Ar1およびAr2は独立して(C1−C60)アルキル、(C3−C60)シクロアルキル、N、O、S、SiおよびPから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C7−C60)ビシクロアルキル、アダマンチル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C6−C60)アリールおよび(C3−C60)ヘテロアリールから選択され;
Ar3は独立して水素、(C1−C60)アルキル、ハロゲン、シアノ、(C3−C60)シクロアルキル、N、O、S、SiおよびPから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C7−C60)ビシクロアルキル、アダマンチル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C6−C60)アリール、(C1−C60)アルコキシ、(C6−C60)アリールオキシ、(C3−C60)ヘテロアリール、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルキルチオ、モノもしくはジ(C1−C30)アルキルアミノ、モノもしくはジ(C6−C30)アリールアミノ、トリ(C1−C30)アルキルシリル、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、トリ(C6−C30)アリールシリル、モノもしくはジ(C6−C30)アリールボラニル、モノもしくはジ(C1−C60)アルキルボラニル、ニトロおよびヒドロキシルから選択され;並びに
Ar1〜Ar3のアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ビシクロアルキル、アダマンチル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリール、アリールチオ、アルキルチオ、アルキルアミノ、アリールアミノ、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アリールボラニルもしくはアルキルボラニルは、(C1−C60)アルキル、ハロゲン、シアノ、(C3−C60)シクロアルキル、N、O、S、SiおよびPから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C7−C60)ビシクロアルキル、アダマンチル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C6−C60)アリール、(C1−C60)アルコキシ、(C6−C60)アリールオキシ、P(=O)RaRbで置換された(C6−C60)アリール[RaおよびRbは独立して(C1−C60)アルキルもしくは(C6−C60)アリールを表す]、(C3−C60)ヘテロアリール、(C6−C60)アリールで置換された(C3−C60)ヘテロアリール、(C1−C60)アルキルで置換された(C3−C60)ヘテロアリール、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルキルチオ、モノもしくはジ(C1−C30)アルキルアミノ、モノもしくはジ(C6−C30)アリールアミノ、トリ(C1−C30)アルキルシリル、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、トリ(C6−C30)アリールシリル、モノもしくはジ(C6−C30)アリールボラニル、モノもしくはジ(C1−C60)アルキルボラニル、ニトロおよびヒドロキシルからなる群から選択される1種以上の置換基によってさらに置換されていてよく、
ただし、XおよびYの双方がN(Ar1)であり、かつZ1〜Z8の全てがC(Ar3)である場合を除く。
ブロモ−2−ニトロベンゼン(30g、148.5mmol)、1−ナフタレンボロン酸(30.6g、178.2mmol)、Pd(PPh3)4(5.14g、4.45mmol)、2MのK2CO3水溶液(297.01mmol)、トルエン(500mL)およびエタノール(200mL)の混合物を還流下で4時間攪拌した。この混合物を周囲温度まで冷却した後で、これに蒸留水を添加した。得られた混合物を酢酸エチルで抽出し、その抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で蒸留した。カラムを通した精製で化合物(A−1)(31g、124.3mmol、84.03%)を得た。
化合物(A−1)(31g、124.3mmol)およびトリエチルホスファイト(300mL)の混合物を還流下で10時間攪拌した。この混合物を周囲温度まで冷却した後で、減圧下で有機溶媒を蒸留除去した。これに蒸留水を添加し、混合物を酢酸エチルで抽出した。この抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で蒸留した。カラムを通した精製で化合物(A−2)(18g、82.84mmol、66.81%)を得た。
化合物(A−2)(18g、82.84mmol)、1,5−ジフェニル−3−クロロピリジン(26.4g、99.41mmol)、Pd(OAc)2(1.85g、8.28mmol)、P(t−bu)3(8.17ml、16.5mmol、キシレン中50%)、NaOt−bu(23.8g、248.5mmol)およびトルエン(500mL)の混合物を還流下で12時間攪拌した。この混合物を周囲温度まで冷却した後で、これに蒸留水を添加し、混合物を酢酸エチルで抽出した。この抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で蒸留した。カラムを通した精製で化合物(A−3)(19g、42.54mmol、51.36%)を得た。
DMF(200mL)に溶解した化合物(A−3)(19g、42.54mmol)の溶液に、NBS(8.33g、46.80mmol)を添加した。周囲温度で10時間後、減圧下で有機溶媒を蒸留除去した。これに蒸留水を添加し、混合物を酢酸エチルで抽出した。この抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で蒸留した。カラムを通した精製で化合物(A−4)(20g、38.06mmol、89.47%)を得た。
THF200mLに溶解した化合物(A−4)(20g、38.06mmol)の溶液に、n−buLi(15.22mL、38.06mmol、ヘキサン中2.5M)を−78℃でゆっくりと添加した。1時間攪拌した後で、これにホウ酸トリメチル(5.51mL、49.48mmol)を添加した。この混合物をゆっくりと周囲温度まで暖め、12時間攪拌した。蒸留水を添加し、混合物を酢酸エチルで抽出した。この抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で蒸留した。カラムを通した精製で化合物(A−5)(8g、16.31mmol、42.86%)を得た。
化合物(A−5)(8g、16.31mmol)、ブロモ−2−ニトロベンゼン(3.95g、19.57mmol)、Pd(PPh3)4(0.56g、0.48mmol)、2MのK2CO3水溶液(16mL、32.62mmol)、トルエン(70mL)、およびエタノール(20mL)の混合物を還流下で攪拌した。化合物(A−1)の合成と同じ手順に従って、化合物(A−6)(7g、12.33mmol、75.62%)が得られた。
化合物(A−6)(7g、12.33mmol)がトリエチルホスファイト(100mL)と混合され、化合物(A−2)の合成と同じ手順が行われて、化合物(A−7)(4g、7.46mmol、58.33%)を得た。
化合物(A−7)(4g、7.46mmol)、ヨードベンゼン(1.25mL、11.20mmol)、銅粉体(0.17g、11.20mmol)、K2CO3(3.09g)、18−クラウン−6(0.15g、1.59mmol)および1,2−ジクロロベンゼン(100mL)の混合物を還流下で15時間攪拌した。この反応混合物を周囲温度まで冷却した後で、減圧下で有機溶媒を蒸留除去した。これに蒸留水を添加し、混合物を酢酸エチルで抽出した。この抽出物をカラムを通して精製して、化合物(A)(3.6g、5.88mmol、78.88%)を得た。
1,4−ジブロモ−2,3−ジニトロベンゼン(20g、61.36mmol)、1−ナフタレンボロン酸(26g、153.42mmol)、Pd(PPh3)4(3.54g、3.06mmol)、2MのK2CO3水溶液(90mL)、トルエン(200mL)およびエタノール(100mL)の混合物を還流下で10時間攪拌した。この反応混合物を周囲温度まで冷却した後で、これに蒸留水を添加し、得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。この抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で蒸留した。カラムを通した精製で化合物(B−1)(22g、52.32mmol、85.28%)を得た。
化合物(B−1)(22g、52.32mmol)およびトリエチルホスファイト(200mL)を混合して180℃で攪拌した。化合物(A−2)の合成と同じ手順に従って、化合物(B−2)(10g、28.05mmol、53.95%)を得た。
化合物(B−2)(10g、28.05mmol)、2−ヨードナフタレン(7.1g、28.05mmol)、銅粉体(2.67g、42.08mmol)、K2CO3(11.63g、84.17mmol)、18−クラウン−6(0.59g、2.24mmol)および1,2−ジクロロベンゼン(100mL)の混合物を190℃で20時間攪拌した。周囲温度まで冷却した後で、減圧下で有機溶媒を蒸留除去した。これに蒸留水を添加し、この混合物を酢酸エチルで抽出した。この抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で蒸留した。カラムを通した精製で化合物(B−3)(4g、8.28mmol、29.60%)を得た。
DMF(20mL)中に溶解されたNaH(0.49g、12.43mmol、鉱物油中60%分散物)を収容する反応容器に、DMF(20mL)中に溶解された化合物(B−3)(4g、8.28mmol)の溶液を添加した。1時間後、これに、DMF(20mL)中に溶解された2−クロロ−4,6−ジフェニルトリアジン(2.66g、9.94mmol)の溶液を添加した。12時間の攪拌後、蒸留水を添加し、生じた固体を減圧下で濾別した。酢酸エチルおよびDMFからの再結晶化によって化合物(B)(3.5g、4.90mmol、59.21%)を得た。
エタノール(1000mL)中に溶解した1,2−シクロヘキシルジオン(42.52g、379.26mmol)の溶液に、2−ナフチルヒドラジン(20g、126.42mmol)をゆっくりと添加した。これに酢酸(0.28mL、5.05mmol)を添加し、この混合物を40℃に加熱した。2時間後、この混合物を冷却し、これに蒸留水を添加した。生じた固体は減圧下で濾別されて、化合物(C−1)(17g、67.37mmol、53.47%)を得た。
酢酸(100mL)中に溶解した化合物(C−1)(17g、67.37mmol)に、トリフルオロ酢酸(10mL)を添加した。周囲温度で2時間攪拌後、これに蒸留水を添加した。この混合物をNaOH水溶液で中和し、酢酸エチルで抽出した。この抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で蒸留した。カラムを通した精製で化合物(C−2)(11g、46.75mmol、69.39%)を得た。
化合物(B−3)の合成と同じ手順に従って、化合物(C−3)(10g、32.11mmol、68.69%)を得た。
化合物(C−1)の合成と同じ手順に従って、化合物(C−4)(12g、29.88mmol、93.07%)を得た。
化合物(C−2)の合成と同じ手順に従って、化合物(C−5)(6g、15.68mmol、52.50%)を得た。
化合物(B)の合成と同じ手順に従って、化合物(C)(5g、8.14mmol、51.95%)を得た。
化合物(A−1)の合成と同じ手順に従うが化合物(D−1)を用いて、化合物(D−2)(11g、38.02mmol、89.22%)を得た。
化合物(A−2)の合成と同じ手順に従って、化合物(D−3)(8g、31.09mmol、81.78%)を得た。
化合物(B)の合成と同じ手順に従って、化合物(D)(6g、12.30mmol、38.70%)を得た。
化合物(A−1)の合成と同じ手順に従うが化合物(E−1)を用いて、化合物(E−2)(15g、51.85mmol、86.51%)を得た。
化合物(A−2)の合成と同じ手順に従って、化合物(E−3)(6g、23.31mmol、44.97%)を得た。
化合物(B)の合成と同じ手順に従って、化合物(E)(5g、10.25mmol、43.99%)を得た。
化合物(A−2)の合成と同じ手順に従って、化合物(F−1)(3g、11.65mmol、22.48%)を得た。
化合物(B)の合成と同じ手順に従って、化合物(F)(3g、6.15mmol、52.81%)を得た。
カルバゾール(20g、119.6mmol)、ヨードベンゼン(20mL、179.41mmol)、銅(11.4g、179.41mmol)、K2CO3(49g、358.8mmol)、18−クラウン−6(2.5g、9.56mmol)および1,2−ジクロロベンゼンの混合物を190℃で12時間攪拌した。周囲温度まで冷却した後で、この反応混合物を減圧下で蒸留した。これに蒸留水を添加し、得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。この抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で蒸留した。カラムを通して精製して、化合物(G−1)(22g、90.42mmol、75.60%)を得た。
化合物(A−4)の合成と同じ手順に従って、化合物(G−2)(25g、77.59mmol、85.81%)を得た。
化合物(A−5)の合成と同じ手順に従って、化合物(G−3)(11g、38.31mmol、49.37%)を得た。
化合物(A−1)の合成と同じ手順に従って、化合物(G−4)(12g、32.84mmol、85.72%)を得た。
化合物(A−2)の合成と同じ手順に従って、反応が4時間行われて、化合物(G−5)(6g、17.99mmol、54.80%)を得た。
化合物(B)の合成と同じ手順に従って、化合物(G)(7g、12.39mmol、68.91%)を得た。
化合物(A−2)の合成と同じ手順に従って、反応が4時間行われて化合物(H−1)(2g、5.99mmol、18.26%)を得た。
化合物(B)の合成と同じ手順に従って、化合物(H)(1.7g、3.01mmol、50.26%)を得た。
本発明の有機電界発光化合物を使用したOLEDの製造
本発明の電界発光化合物を使用することによりOLED素子が製造された。
まず、OLED用ガラス(サムスン−コーニングにより製造)から調製された透明電極ITO薄膜(15Ω/□)を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノールおよび蒸留水を順に使用した超音波洗浄にかけ、イソプロパノール中に貯蔵し、その後使用した。
次に、真空蒸着装置の基体ホルダにITO基体を取り付け、この真空蒸着装置のセル内に4,4’,4”−トリス(N,N−(2−ナフチル)−フェニルアミノ)トリフェニルアミン(2−TNATA)(この化学構造は以下に示される)を入れ、次いでチャンバー内を10−6torrの真空に至るまで通気させた。セルに電流を適用して、2−TNATAを蒸発させ、それによりITO基体上に60nmの厚みを有する正孔注入層の蒸着物を生じさせた。
本発明の電界発光化合物を使用することによるOLEDの製造
実施例1〜10のOLEDについてのと同じ手順に従うが、ホスト材料として本発明の化合物(例えば、化合物TA4−H4−H4)を使用し、かつ電界発光ドーパントとして以下の化学式で表される有機イリジウム錯体(Ir(ppy)3)を使用して、OLEDが製造された。
OLEDを製造するために使用されたそれぞれ材料は10−6torrでの真空昇華によって精製された後で電界発光材料として使用された。
従来の電界発光材料を使用することによるOLEDの製造
実施例1および11に記載されるのと同じ手順に従うが、真空蒸着装置の他方のセルに、ホスト材料として本発明の電界発光化合物の代わりに、ビス(2−メチル−8−キノリナト)(p−フェニルフェノラト)アルミニウム(III)(BAlq)を入れて、OLEDが製造された。
Claims (8)
- 下記化学式5で表される有機電界発光化合物:
Z1〜Z8は独立してC(Ar3)およびNから選択され、Ar3は互いに異なっていてもよく、並びに隣り合うAr3基は一緒に結合して環を形成していてもよく;
Ar1は(C6−C60)アリールおよび(C3−C60)ヘテロアリールから選択され;
Ar3は独立して水素、(C1−C60)アルキル、ハロゲン、シアノ、(C3−C60)シクロアルキル、N、O、S、SiおよびPから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C7−C60)ビシクロアルキル、アダマンチル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C6−C60)アリール、(C1−C60)アルコキシ、(C1−C60)アルキルチオ、トリ(C1−C30)アルキルシリル、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、トリ(C6−C30)アリールシリル、モノもしくはジ(C6−C30)アリールボラニル、モノもしくはジ(C1−C60)アルキルボラニル、ニトロおよびヒドロキシルから選択され;並びに
Ar1およびAr3のアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ビシクロアルキル、アダマンチル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、ヘテロアリール、アルキルチオ、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アリールボラニルもしくはアルキルボラニルは、(C1−C60)アルキル、ハロゲン、シアノ、(C3−C60)シクロアルキル、N、O、S、SiおよびPから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C7−C60)ビシクロアルキル、アダマンチル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C6−C60)アリール、(C1−C60)アルコキシ、(C6−C60)アリールオキシ、P(=O)RaRbで置換された(C6−C60)アリール[RaおよびRbは独立して(C1−C60)アルキルもしくは(C6−C60)アリールを表す]、(C3−C12)ヘテロアリール、(C6−C60)アリールで置換された(C3−C60)ヘテロアリール、(C1−C60)アルキルで置換された(C3−C60)ヘテロアリール、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルキルチオ、モノもしくはジ(C1−C30)アルキルアミノ、モノもしくはジ(C6−C30)アリールアミノ、トリ(C1−C30)アルキルシリル、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、トリ(C6−C30)アリールシリル、モノもしくはジ(C6−C30)アリールボラニル、モノもしくはジ(C1−C60)アルキルボラニル、ニトロおよびヒドロキシルからなる群から選択される1種以上の置換基によってさらに置換されていてよく、
ただし、XおよびYの双方がN(Ar1)であり、かつZ1〜Z8の全てがC(Ar3)である場合を除き、並びに、
有機電界発光化合物が下記の化合物である場合を除く:
(下記式中のRおよR’は、R及びR’のいずれもがプロピル基、ブチル基もしくはベンジル基であるか又は、Rがプロピル基でありかつR’がブチル基である。)。
- 請求項1又は2に記載の有機電界発光化合物を含む有機電界発光素子。
- 第1の電極;第2の電極;並びに、第1の電極と第2の電極との間に設けられた1以上の有機層;を含む有機電界発光素子であって、前記有機層が請求項1又は2に記載の有機電界発光化合物の1種以上と、1種以上のリン光ドーパントとを含む、請求項3に記載の有機電界発光素子。
- 有機層が、アリールアミン化合物およびスチリルアリールアミン化合物からなる群から選択される1種以上のアミン化合物をさらに含む、請求項4に記載の有機電界発光素子。
- 有機層が、第1族、第2族、第4周期および第5周期遷移金属、ランタニド金属並びにd−遷移元素、またはこれらから形成される複合体の有機金属からなる群から選択される1種以上の金属をさらに含む、請求項4に記載の有機電界発光素子。
- 有機層が電界発光層および電荷発生層を含む、請求項4に記載の有機電界発光素子。
- 有機電界発光素子が白色光を発光する有機電界発光素子であり、有機層が青色、赤色もしくは緑色の光を発光する1以上の有機電界発光層を同時に含む、請求項4に記載の有機電界発光素子。
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