JP2015537079A - ナフトジオンを基礎とするポリマー - Google Patents
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Abstract
Description
Yは、式
aは、1、2もしくは3であり、a’は、1、2もしくは3であり、bは、0、1、2もしくは3であり、b’は、0、1、2もしくは3であり、cは、0、1、2もしくは3であり、c’は、0、1、2もしくは3であり、
U1は、O、SもしくはNR1であり、
U2は、O、SもしくはNR2であり、
T1、T2、T3およびT4は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、−COOR103、−OCOR103、−NR112COR103、−CONR112R113、−OR103'、−SR103'、−SOR103'、−SO2R103'、−NR112SO2R103'、−NR112R113、Eによって置換されていてよく、かつ/またはDによって中断されていてよいC1〜C25−アルキル、C1〜C8−アルキルおよび/またはC1〜C8−アルコキシで一置換ないし三置換されていてよいC5〜C12−シクロアルキル、C7〜C25−アリールアルキル、C6〜C24−アリール、Gによって置換されているC6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリール、またはGによって置換されているC2〜C20−ヘテロアリールであり、
R1およびR2は、同一もしくは異なってよく、かつ
水素、
C1〜C100−アルキル基であって、場合によりC1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、ハロゲン、C5〜C12−シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ビニル、アリル、C6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリール、シリル基もしくはシロキサニル基で一置換以上されていてよく、かつ/または場合により−O−、−S−、−NR39−、CONR39−、NR39CO−、−COO−、−CO−もしくは−OCO−によって中断されていてよい前記C1〜C100−アルキル基、
C2〜C100−アルケニル基であって、場合によりC1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、ハロゲン、C5〜C12−シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ビニル、アリル、C6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリール、シリル基もしくはシロキサニル基で一置換以上されていてよく、かつ/または場合により−O−、−S−、−NR39−、CONR39−、NR39CO−、−COO−、−CO−もしくは−OCO−によって中断されていてよい前記C2〜C100−アルケニル基、
C3〜C100−アルキニル基であって、場合によりC1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、ハロゲン、C5〜C12−シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ビニル、アリル、C6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリール、シリル基もしくはシロキサニル基で一置換以上されていてよく、かつ/または場合により−O−、−S−、−NR39−、CONR39−、NR39CO−、−COO−、−CO−もしくは−OCO−によって中断されていてよい前記C3〜C100−アルキニル基、
C3〜C12−シクロアルキル基であって、場合によりC1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、ハロゲン、C5〜C12−シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ビニル、アリル、C6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリール、シリル基もしくはシロキサニル基で一置換以上されていてよく、かつ/または場合により−O−、−S−、−NR39−、CONR39−、NR39CO−、−COO−、−CO−もしくは−OCO−によって中断されていてよい前記C3〜C12−シクロアルキル基、
C6〜C24−アリール基であって、場合によりC1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、ハロゲン、C5〜C12−シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ビニル、アリル、C6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリール、シリル基もしくはシロキサニル基で一置換以上されていてよい前記C6〜C24−アリール基、
C2〜C20−ヘテロアリール基であって、場合によりC1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、ハロゲン、C5〜C12−シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ビニル、アリル、C6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリール、シリル基もしくはシロキサニル基で一置換以上されていてよい前記C2〜C20−ヘテロアリール基、
−CO−C1〜C18−アルキル基、−CO−C5〜C12−シクロアルキル基、または−COO−C1〜C18−アルキル基
から選択され、
R39は、水素、C1〜C18−アルキル、C1〜C18−ハロアルキル、C7〜C25−アリールアルキル、またはC1〜C18−アルカノイルであり、
Ar1、Ar1'、Ar2、Ar2'、Ar3およびAr3'は、互いに独立して、
X1は、S、O、NR107−、−Si(R117)(R117')−、−Ge(R117)(R117')−、−C(R106)(R109)−、−C(=O)−、−C(=CR104R104')−、
R3およびR3'は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ハロゲン化されたC1〜C25−アルキル、特にCF3、シアノ、場合により1もしくは複数の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25−アルキル、特にC3〜C25−アルキル、C7〜C25−アリールアルキル、またはC1〜C25−アルコキシであり、
R4、R4'、R5、R5'、R6およびR6'は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ハロゲン化されたC1〜C25−アルキル、特にCF3、シアノ、場合により1もしくは複数の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25−アルキル、特にC3〜C25−アルキル、C7〜C25−アリールアルキル、またはC1〜C25−アルコキシであり、
R7、R7'、R9およびR9'は、互いに独立して、水素、場合により1もしくは複数の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25−アルキル、特にC3〜C25−アルキル、またはC7〜C25−アリールアルキルであり、
R8およびR8'は、互いに独立して、水素、C6〜C18−アリール、C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシによって置換されているC6〜C18−アリール、または場合により1もしくは複数の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25−アルキル、特にC3〜C25−アルキル、またはC7〜C25−アリールアルキルであり、
R11およびR11'は、互いに独立して、C1〜C25−アルキル基、特にC1〜C8−アルキル基、C7〜C25−アリールアルキル、またはC1〜C8−アルキルおよび/またはC1〜C8−アルコキシで一置換ないし三置換されていてよいフェニル基であり、
R12およびR12'は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、場合により1もしくは複数の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25−アルキル、特にC3〜C25−アルキル、C1〜C25−アルコキシ、C7〜C25−アリールアルキル、または
R103およびR103'は、互いに独立して、C1〜C100−アルキル、特にC3〜C25−アルキル、Eによって置換されたおよび/またはDで中断されたC1〜C25−アルキル、C7〜C25−アリールアルキル、C6〜C24−アリール、Gによって置換されているC6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリール、またはGによって置換されているC2〜C20−ヘテロアリールであり、
R104およびR104'は、互いに独立して、水素、C1〜C18−アルキル、シアノ、COOR103、場合によりGによって置換されていてよいC6〜C10−アリール、または場合によりGによって置換されていてよいC2〜C8−ヘテロアリールであり、
R105、R105'、R106およびR106'は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、1もしくは複数の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25−アルキル、C7〜C25−アリールアルキル、またはC1〜C18−アルコキシであり、
R107は、水素、C7〜C25−アリールアルキル、C6〜C18−アリール、C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシによって置換されているC6〜C18−アリール、C1〜C18−ペルフルオロアルキル、−O−もしくは−S−によって中断されていてよいC1〜C25−アルキル、特にC3〜C25−アルキル、または−COOR103であり、R103は、前記定義の通りであり、
R108およびR109は、互いに独立して、H、C1〜C25−アルキル、Eによって置換されているおよび/またはDによって中断されているC1〜C25−アルキル、C7〜C25−アリールアルキル、C6〜C24−アリール、Gによって置換されているC6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリール、Gによって置換されているC2〜C20−ヘテロアリール、C2〜C18−アルケニル、C2〜C18−アルキニル、C1〜C18−アルコキシ、Eによって置換されているおよび/またはDによって中断されているC1〜C18−アルコキシ、またはC7〜C25−アラルキルであるか、あるいは
R108およびR109は、一緒になって、式=CR110R111の基を形成し、前記式中、
R110およびR111は、互いに独立して、H、C1〜C18−アルキル、Eによって置換されているおよび/またはDによって中断されているC1〜C18−アルキル、C6〜C24−アリール、Gによって置換されているC6〜C24−アリール、またはC2〜C20−ヘテロアリール、またはGによって置換されているC2〜C20−ヘテロアリールであるか、あるいは
R108およびR109は、一緒になって、5員環もしくは6員環を形成し、前記環は、場合により、C1〜C18−アルキル、Eによって置換されているおよび/またはDによって中断されているC1〜C18−アルキル、C6〜C24−アリール、Gによって置換されているC6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリール、Gによって置換されているC2〜C20−ヘテロアリール、C2〜C18−アルケニル、C2〜C18−アルキニル、C1〜C18−アルコキシ、Eによって置換されているおよび/またはDによって中断されているC1〜C18−アルコキシ、またはC7〜C25−アラルキルによって置換されていてよく、
Dは、−CO−、−COO−、−S−、−O−、または−NR112−であり、
Eは、C1〜C8−チオアルコキシ、C1〜C8−アルコキシ、CN、NR112R113、CONR112R113、またはハロゲンであり、
Gは、E、またはC1〜C18−アルキルであり、かつ
R112およびR113は、互いに独立して、H、C6〜C18−アリール、C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシによって置換されているC6〜C18−アリール、C1〜C18−アルキル、または−O−によって中断されているC1〜C18−アルキルであり、
R114は、場合により1もしくは複数の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25−アルキル、特にC3〜C25−アルキルであり、
R115およびR115'は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、場合により1もしくは複数の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25−アルキル、特にC3〜C25−アルキル、C1〜C25−アルコキシ、C7〜C25−アリールアルキル、または
R117およびR117'は、互いに独立して、C1〜C25−アルキル基、特にC1〜C8−アルキル基、C7〜C25−アリールアルキル、またはC1〜C8−アルキルおよび/またはC1〜C8−アルコキシで一置換ないし三置換されていてよいフェニル基であり、
R118、R119、R120およびR121は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ハロゲン化されたC1〜C25−アルキル、特にCF3、シアノ、場合により1もしくは複数の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25−アルキル、特にC3〜C25−アルキル、C7〜C25−アリールアルキル、またはC1〜C25−アルコキシであり、
R122およびR122'は、互いに独立して、水素、C6〜C18−アリール、C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシによって置換されているC6〜C18−アリール、または場合により1もしくは複数の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25−アルキル、特にC3〜C25−アルキル、またはC7〜C25−アリールアルキルである]の形のポリマーによって解決された。
水素、
C1〜C100−アルキル基であって、場合によりC1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、ハロゲン、C5〜C12−シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ビニル、アリル、C6〜C24−アリール、もしくはC2〜C20−ヘテロアリールで一置換以上されていてよく、かつ/または場合により−O−、−S−、−NR39−、−COO−、−CO−もしくは−OCO−によって中断されていてよい前記C1〜C100−アルキル基、
C2〜C100−アルケニル基であって、場合によりC1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、ハロゲン、C5〜C12−シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ビニル、アリル、C6〜C24−アリール、もしくはC2〜C20−ヘテロアリールで一置換以上されていてよく、かつ/または場合により−O−、−S−、−NR39−、−COO−、−CO−もしくは−OCO−によって中断されていてよい前記C2〜C100−アルケニル基
C3〜C100−アルキニル基であって、場合によりC1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、ハロゲン、C5〜C12−シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ビニル、アリル、C6〜C24−アリール、もしくはC2〜C20−ヘテロアリールで一置換以上されていてよく、かつ/または場合により−O−、−S−、−NR39−、−COO−、−CO−もしくは−OCO−によって中断されていてよい前記C3〜C100−アルキニル基
C3〜C12−シクロアルキル基であって、場合によりC1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、ハロゲン、C5〜C12−シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ビニル、アリル、C6〜C24−アリール、もしくはC2〜C20−ヘテロアリールで一置換以上されていてよく、かつ/または場合により−O−、−S−、−NR39−、−COO−、−CO−もしくは−OCO−によって中断されていてよい前記C3〜C12−シクロアルキル基、
C6〜C24−アリール基であって、場合によりC1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、ハロゲン、C5〜C12−シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ビニル、アリル、C6〜C24−アリール、またはC2〜C20−ヘテロアリールで一置換以上されていてよい前記C6〜C24−アリール基、
C2〜C20−ヘテロアリール基であって、場合によりC1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、ハロゲン、C5〜C12−シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ビニル、アリル、C6〜C24−アリール、またはC2〜C20−ヘテロアリールで一置換以上されていてよい前記C2〜C20−ヘテロアリール基、
−CO−C1〜C18−アルキル基、−CO−C5〜C12−シクロアルキル基、または−COO−C1〜C18−アルキル基
から選択される。
水素、
C1〜C100−アルキル基であって、場合によりC1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、ハロゲン、C5〜C12−シクロアルキル、シアノ、C6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリールで一置換以上されていてよく、かつ/または場合により−O−、−S−、−COO−もしくは−OCO−によって中断されていてよい前記C1〜C100−アルキル基
C2〜C100−アルケニル基であって、場合によりC1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、ハロゲン、C5〜C12−シクロアルキル、シアノ、C6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリールで一置換以上されていてよく、かつ/または場合により−O−、−S−、−COO−もしくは−OCO−によって中断されていてよい前記C2〜C100−アルケニル基
C3〜C100−アルキニル基であって、場合によりC1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、ハロゲン、C5〜C12−シクロアルキル、シアノ、C6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリールで一置換以上されていてよく、かつ/または場合により−O−、−S−、−COO−もしくは−OCO−によって中断されていてよい前記C3〜C100−アルキニル基
C4〜C12−シクロアルキル基であって、場合によりC1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、ハロゲン、C5〜C12−シクロアルキル、シアノ、C6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリールで一置換以上されていてよく、かつ/または場合により−O−、−S−、−COO−もしくは−OCO−によって中断されていてよい前記C4〜C12−シクロアルキル基
C6〜C24−アリール基であって、場合によりC1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、ハロゲン、C5〜C12−シクロアルキル、シアノ、C6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリールで一置換以上されていてよい前記C6〜C24−アリール基、
C2〜C20−ヘテロアリール基であって、場合によりC1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、ハロゲン、C5〜C12−シクロアルキル、シアノ、C6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリールで一置換以上されていてよい前記C2〜C20−ヘテロアリール基、
−CO−C1〜C18−アルキル、−CO−C5〜C12−シクロアルキル、および−COO−C1〜C18−アルキル
から選択される。
Yは、式
U1は、O、SもしくはNR1であり、
U2は、O、SもしくはNR2であり、
T1、T2、T3およびT4は、異なっていてよいが、好ましくは同一であり、かつ好ましくは互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、−COOR103、−OCOR103、−OR103、−SR103、Eによって置換されていてよく、かつ/またはDによって中断されていてよいC1〜C25−アルキル、より好ましくは水素、ハロゲン、シアノ、−OR103、またはC1〜C25−アルキル、最も好ましくは水素、またはC1〜C25−アルキル、特に水素であり、
R1およびR2は、異なっていてよいが、好ましくは同一であり、好ましくは、水素、C1〜C50−アルキル、C1〜C50−ハロアルキル、C7〜C25−アリールアルキル、C2〜C50−アルケニル、C2〜C50−ハロアルケニル、アリル、C5〜C12−シクロアルキル、場合によりC1〜C12−アルキルもしくはC1〜C12−アルコキシで一置換以上されていてよいフェニルおよびナフチル、−CO−C1〜C18−アルキル、−CO−C5〜C12−シクロアルキルおよび−COO−C1〜C18−アルキルから選択され、より好ましくはC1〜C50−アルキル、最も好ましくはC1〜C38−アルキル基から選択され、
aは、1、2または3であり、a’は、1、2または3であり、その際、Ar1、Ar1'、R103、R103'、DおよびEは、前記定義の通りである]の1または複数の(繰返)単位を含むポリマーに向けられる。
U2は、OまたはNR2であり、好ましくはNR2であり、
T1およびT2は、互いに独立して、水素またはC1〜C25−アルキル、特に水素であり、
R1およびR2は、同一または異なってよく、かつC1〜C38−アルキル基、特にC8〜C36−アルキル基から選択され、
R3およびR3'は、互いに独立して、水素またはC1〜C25−アルキルであり、かつ
R8およびR8'は、互いに独立して、水素またはC1〜C25−アルキル、特にC1〜C25−アルキルである。
Aは、式(I)の繰返単位であり、かつ
−COM1−は、Ar1の意味を有する繰返単位であり、その際、Ar1は、前記定義の通りであるか、または式
sは、1であり、tは、1であり、uは、0もしくは1であり、vは、0もしくは1であり、かつ
Ar14、Ar15、Ar16およびAr17は、互いに独立して、式
R14、R14'、R17およびR17'は、互いに独立して、HまたはC1〜C25−アルキル基である]の1もしくは複数の(繰返)単位を含むポリマーに向けられる。
R4およびR5は、互いに独立して、水素またはC1〜C25−アルキルであり、
R12およびR12'は、HまたはC1〜C25−アルキル基であり、
R105、R105'、R106およびR106'は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C25−アルキルまたはC1〜C25−アルコキシ、特に水素またはC1〜C25−アルキルであり、かつ
R107は、C1〜C25−アルキルである]の基である。
R4およびR5は、互いに独立して、水素またはC1〜C25−アルキルであり、
R12およびR12'は、HまたはC1〜C25−アルキル基であり、
R105、R105'、R106およびR106'は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C25−アルキルまたはC1〜C25−アルコキシ、特に水素またはC1〜C25−アルキルであり、かつ
R107は、C1〜C25−アルキルである]の基であるポリマーに向けられる。
R1は、C1〜C38−アルキル基、特にC8〜C36−アルキル基であり、
R3、R3''およびR3'は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C25−アルキルまたはC1〜C25−アルコキシ、特に水素またはC1〜C25−アルキルであり、
R4およびR5は、互いに独立して、水素またはC1〜C25−アルキルであり、
R12およびR12'は、HまたはC1〜C25−アルキル基であり、
R7およびR7'は、互いに独立して、
R14およびR14'は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C25−アルキルまたはC1〜C25−アルコキシ、特に水素またはC1〜C25−アルキルであり、
R17およびR17'は、互いに独立して、HまたはC1〜C25−アルキル基であり、
R103は、C1〜C25−アルキルであり、
R104およびR104'は、互いに独立して、水素、シアノ、COOR103、C1〜C25−アルキル、特に水素またはシアノであり、
R105、R105'、R106およびR106'は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C25−アルキルまたはC1〜C25−アルコキシ、特に水素またはC1〜C25−アルキルであり、かつ
R107は、C1〜C25−アルキルである。
a)パラジウム触媒と、有機ホスフィンもしくはホスホニウム化合物とを含む触媒/配位子系、
b)塩基、
c)溶剤もしくは溶剤の混合物
の存在下で実施され、
前記有機ホスフィンは、式
パラジウム(II)アセチルアセトネート、パラジウム(0)ジベンジリデン−アセトン錯体、プロピオン酸パラジウム(II)、
Pd2(dba)3:[トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)]、
Pd(dba)2:[ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)]、
Pd(PR3)2、式中、PR3は、式VIの三置換されたホスフィンである、
Pd(OAc)2:[酢酸パラジウム(II)]、塩化パラジウム(II)、臭化パラジウム(II)、テトラクロロパラジウム酸(II)リチウム、
PdCl2(PR3)2[式中、PR3は、式VIの三置換されたホスフィンである]、パラジウム(0)ジアリルエーテル錯体、硝酸パラジウム(II)、
PdCl2(PhCN)2:[ジクロロビス(ベンゾニトリル)パラジウム(II)]、
PdCl2(CH3CN):[ジクロロビス(アセトニトリル)パラジウム(II)]、および
PdCl2(COD):[ジクロロ(1,5−シクロオクタジエン)パラジウム(II)]
を含む。
a)酢酸パラジウム(II)またはPd2(dba)3、(トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0))および有機ホスフィンA−1ないしA−13、
b)LiOHもしくはLiOH×H2O、および
c)THFおよび任意に水
の存在下に実施される。LiOHの一水和物が使用される場合に、水を添加する必要はない。
a)酢酸パラジウム(II)またはPd2(dba)3、(トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0))、および
c)THF
の存在下に実施される。前記パラジウム触媒は、使用される(複素)芳香族化合物1当量に対して、好ましくは約0.5モル%の量で存在する。反応混合物中のホスフィンまたはホスホニウム塩の量は、使用される(複素)芳香族化合物1当量に対して、好ましくは約2モル%である。好ましいPd:ホスフィン比は、約1:4である。
Z4およびZ8は、互いに独立して、C1〜C6−アルキル、酸素、硫黄もしくはN(Z12)2によって中断されたC1〜C6−アルキル、または非置換のもしくはC1〜C6−アルキルで、C1〜C6−アルコキシで、ハロゲンで、シアノで、もしくはニトロで置換されたフェニルもしくはビフェニルであり、
Z5、Z6およびZ7は、互いに独立して、水素またはC1〜C6−アルキルであり、
Z9は、水素、C1〜C6−アルキルまたは式
Z10およびZ11は、それぞれ互いに独立して、水素、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、N(Z12)2、または非置換のもしくはハロゲンで、シアノで、ニトロで、C1〜C6−アルキルでもしくはC1〜C6−アルコキシで置換されたフェニルであり、
Z12およびZ13は、C1〜C6−アルキルであり、Z14は、水素またはC1〜C6−アルキルであり、かつZ15は、水素、C1〜C6−アルキル、または非置換のもしくはC1〜C6−アルキル置換されたフェニルであり、
Q*は、p,q−C2〜C6−アルキレンであって、非置換のまたはC1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオもしくはC2〜C12−ジアルキルアミノによって一置換もしくは多置換された前記アルキレンであり、その際、pおよびqは、異なる位置番号であり、
X’’は、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択されるヘテロ原子であり、m’は、X’’が酸素もしくは硫黄である場合に0の数であり、かつmは、X’’が窒素である場合に1の数であり、かつ
L1およびL2は、それぞれ互いに独立して、非置換の、またはC1〜C12−アルコキシで、C1〜C12−アルキルチオで、C2〜C24−ジアルキルアミノで、C6〜C12−アリールオキシで、C6〜C12−アリールチオで、C7〜C24−アルキルアリールアミノでもしくはC12〜C24−ジアリールアミノで一置換もしくは多置換されたC1〜C6−アルキルまたは[−(p’,q’−C2〜C6−アルキレン)−Z−]n'−C1〜C6−アルキルであり、その際、n’は、1〜1000の数であり、p’およびq’は、異なる位置番号であり、それぞれのZは、任意の他のものとは独立して、酸素、硫黄もしくはC1〜C12−アルキルで置換された窒素というヘテロ原子であり、かつ繰返単位[−C2〜C6−アルキレン−Z−]中のC2〜C6−アルキレンは、同一または異なっていてよく、かつ
L1およびL2は、飽和または1不飽和ないし10不飽和であってよく、中断されていないか、または任意の位置で、−(C=O)−および−C6H4−からなる群から選択される1〜10個の基によって中断されていてよく、かつ更なる置換基を有さないか、またはハロゲン、シアノおよびニトロからなる群から選択される1〜10個の更なる置換基を有してよい。最も好ましいLは、式
Y1'およびY2'の一方は、−CH=もしくは=CH−を示し、もう一方は、−X*−を示し、Y3'およびY4'の一方は、−CH=もしくは=CH−を示し、もう一方は、−X*−を示し、
X*は、−O−、−S−、−Se−もしくは−NR’’’−であり、
R*は、1〜20個の炭素原子を有する環式の、直鎖状のもしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアルコキシまたは2〜30個の炭素原子を有するアリールであり、その全ては、場合によりフッ素化または過フッ素化されており、
R’は、H、F、Cl、Br、I、CN、1〜20個の炭素原子を有し、場合によりフッ素化もしくは過フッ素化された直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアルコキシ、6〜30個の炭素原子を有する場合によりフッ素化もしくは過フッ素化されたアリールまたはCO2R’’であり、前記R’’は、H、1〜20個の炭素原子を有する場合によりフッ素化されたアルキルまたは2〜30個の炭素原子を有する場合によりフッ素化されたアリールであり、
R’’’は、Hまたは1〜10個の炭素原子を有する環式の、直鎖状のもしくは分枝鎖状のアルキルであり、yは、0もしくは1であり、xは、0もしくは1である]。
− ソース電極、
− ドレイン電極、
− ゲート電極、
− 半導体層、
− 1つ以上のゲート絶縁体層、および
− 任意に基材を含み、その際、前記半導体層は、本発明の1種以上のポリマーを含む。
(a)カソード(電極)、
(b)任意に、遷移層、例えばアルカリ金属ハロゲン化物、フッ化リチウム、
(c)光活性層、
(d)任意に、平滑化層、
(e)アノード(電極)、
(f)基材
を含む。
(a)カソード(電極)、
(b)任意に、遷移層、例えばアルカリ金属ハロゲン化物、特にフッ化リチウム、
(c)光活性層、
(d)任意に、平滑化層、
(e)中間電極(例えばAu、Al、ZnO、TiO2など)、
(f)任意に、エネルギー準位の整合のための追加電極、
(g)任意に、遷移層、例えばアルカリ金属ハロゲン化物、特にフッ化リチウム、
(h)光活性層、
(i)任意に、平滑化層、
(j)アノード(電極)、
(k)基材
を含む。
Y、Y15、Y16およびY17は、互いに独立して、式
oは、0もしくは1であり、pは、0もしくは1であり、qは、0もしくは1であり、
A1およびA2は、互いに独立して、式
A3、A4およびA5は、互いに独立して、式
kは、1、2もしくは3であり、lは、0、1、2もしくは3であり、rは、0、1、2もしくは3であり、zは、0、1、2もしくは3であり、
R10は、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C25−アルキル、Eによって一置換以上されており、かつ/またはDによって1回以上中断されたC1〜C25−アルキル、
R22〜R26およびR29〜R58は、互いに独立して、H、ハロゲン、シアノ、C1〜C25−アルキル、Eによって置換されており、かつ/またはDによって中断されたC1〜C25−アルキル、C6〜C24−アリール、Gによって置換されたC6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリール、Gによって置換されたC2〜C20−ヘテロアリール、C4〜C18−シクロアルキル基、Gによって置換されたC4〜C18−シクロアルキル基、C2〜C18−アルケニル、C2〜C18−アルキニル、C1〜C18−アルコキシ、Eによって置換されており、かつ/またはDによって中断されたC1〜C18−アルコキシ、C7〜C25−アラルキルまたはGによって置換されたC7〜C25−アラルキルであり、
R27およびR28は、互いに独立して、水素、C1〜C25−アルキル、ハロゲン、シアノまたはC7〜C25−アラルキルであるか、またはR27およびR28は、一緒になってアルキレンもしくはアルケニレンであって両者とも前記チエニル残基へと酸素および/または硫黄を介して結合されてよく、かつ両者とも25個までの炭素原子を有してよいアルキレンもしくはアルケニレンを表し、
R59は、水素、C6〜C18−アリール、C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシによって置換されたC6〜C18−アリール、またはC1〜C25−アルキル、特に場合により1つ以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいアルキルまたはC7〜C25−アリールアルキルであり、
Dは、−CO−、−COO−、−S−、−O−または−NR112−であり、
Eは、C1〜C8−チオアルコキシ、C1〜C8−アルコキシ、CN、−NR112R113、−CONR112R113またはハロゲンであり、
Gは、EまたはC1〜C18−アルキルであり、かつ
R112およびR113は、互いに独立して、H、C6〜C18−アリール、C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシによって置換されたC6〜C18−アリール、C1〜C18−アルキルまたは−O−によって中断されたC1〜C18−アルキルであり、
R214およびR215は、互いに独立して、水素、C1〜C18−アルキル、C6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリール、−CNまたはCOOR216であり、
R216は、C1〜C25−アルキル、C1〜C25−ハロアルキル、C7〜C25−アリールアルキル、C6〜C24−アリールまたはC2〜C20−ヘテロアリールであり、
Ar4、Ar5、Ar6およびAr7は、互いに独立して、Ar1の意味を有し、かつa、b、c、Ar1、Ar2、Ar3、T1、T2、U1およびU2は、前記定義の通りであるが、
但し、oが0であり、pが0であり、qが0であり、かつU1がOであり、かつU2がOであり、T1、T2、T3およびT4は、それぞれ、水素、ハロゲン、アルキルまたはアルコキシである場合に、a、bおよびcの合計は2に等しいか、または2より大きく、かつ更に、oが0であり、pが0であり、qが0であり、aが1であり、bが0であり、cが0であり、T1、T2、T3およびT4が水素であり、U1がOであり、U2がNHであり、Ar1が式
A1、A2、A3、A4、A5、T1、T2、T3、T4、U1およびU2は、前記定義の通りであり、
T1'、T2'、T3'、T4'、T1''、T2''、T3''、T4''、T1*、T2*、T3*およびT4*は、互いに独立して、T1の意味を有し、かつ
U1'、U2'、U1''、U2''、U1*およびU2*は、互いに独立して、U1の意味を有する]の化合物がより好ましい。
Yは、式
U1は、O、SまたはNR1であり、
U2は、O、SまたはNR2であり、
aは、1、2または3であり、a’は、1、2または3であり、その際、R10'は、R10の意味を有し、R10、T1、T2、T3、T4、R1、R2、Ar1およびAr1'は、前記定義の通りである]の化合物が、より好ましい。
R10およびR10'は、前記定義の通りであり、かつ好ましくは水素、シアノまたはC1〜C25−アルキルであり、
U1は、OまたはNR1、好ましくはNR1であり、
U2は、OまたはNR2、好ましくはNR2であり、
T1、T2、T3およびT4は、互いに独立して、水素またはC1〜C25−アルキル、特に水素であり、
R1およびR2は、同一または異なってよく、かつC1〜C38−アルキル基、特にC8〜C36−アルキルから選択され、
R3およびR3'は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノまたはC1〜C25−アルキル、特に水素またはC1〜C25−アルキルであり、かつ
R8およびR8'は、互いに独立して、水素またはC1〜C25−アルキル、特にC1〜C25−アルキルである]の化合物がより好ましい。前記実施形態においては、式(IIIa1)、(IIIa2)、(IIIa4)、(IIIa5)、(IIIa6)および(IIIa7)の化合物が更により好ましい。
A1およびA2は、互いに独立して、式
A3は、式
U1、U2、U1'およびU2'は、互いに独立して、NR1であり、その際、R1は、C1〜C38−アルキル基、特にC8〜C36−アルキル基である]の化合物に向けられる。
A1''およびA2''は、互いに独立して、式
X3は、それぞれの場合に独立して、ハロゲン、より具体的にIまたはBr、ZnX12、−SnR207R208R209[前記式中、R207、R208およびR209は、同一もしくは異なり、かつHもしくはC1〜C6−アルキルであり、その際、2つの基は、場合により共通の環を形成し、これらの基は任意に分枝鎖状もしくは非分枝鎖状であり、かつX12は、ハロゲン原子、より具体的にはIもしくはBrである]、−OS(O)2CF3、−OS(O)2−アリール、特に
A1'およびA2'は、互いに独立して、式
(a)カソード(電極)、
(b)任意に、遷移層、例えばアルカリ金属ハロゲン化物、特にフッ化リチウム、
(c)光活性層、
(d)任意に、平滑化層、
(e)アノード(電極)、
(f)基材
を含む。
(a)カソード(電極)、
(b)任意に、遷移層、例えばアルカリ金属ハロゲン化物、特にフッ化リチウム、
(c)光活性層、
(d)任意に、平滑化層、
(e)中間電極(例えばAu、Al、ZnO、TiO2など)、
(f)任意に、エネルギー準位の整合のための追加電極、
(g)任意に、遷移層、例えばアルカリ金属ハロゲン化物、特にフッ化リチウム、
(h)光活性層、
(i)任意に、平滑化層、
(j)アノード(電極)、
(k)基材
を含む。
− ソース電極、
− ドレイン電極、
− ゲート電極、
− 半導体性層、
− 1つ以上のゲート絶縁体層、および
− 任意に基材を含み、その際、前記半導体性層は、式IIIの化合物を含む。
a)本発明の少なくとも1種のポリマーまたは化合物、例えばポリマーP−1またはP−2、
b)ポリマーバインダー、
c)溶剤、
d)任意に、少なくとも1種の着色剤、および
e)任意に、少なくとも1種の更なる添加剤、
を含む。
a)0.0001〜25質量%の、少なくとも1種の本発明のポリマーもしくは化合物、例えばポリマーP−1もしくはP−2などと、
b)5〜74質量%の、少なくとも1種のポリマーバインダーと、
c)1〜94.9999質量%の、少なくとも1種の溶剤と、
d)0〜25質量%の、少なくとも1種の着色剤と、
e)0〜25質量%の、少なくとも1種の更なる添加剤と、
を含有し、その際、成分a)〜e)の合計は、足して100%となる。
ポリマー20のUV/Vis吸収スペクトルを、Agilent 8453分光計で記録する。トリクロロエチレン(TCE)溶液中での極大吸収波長(maxλabs)と薄膜としての極大吸収波長(maxλabs)を第1表に示す。バンドギャップ(BG)は、吸収スペクトルの立ち上がりとして計算する。
薄膜のCVを、Autolab PGSTAT302ポテンシオスタットにおいて、支持電解質としてテトラブチルアンモニウム−テトラフルオロボレート(Bu4NBF4、0.1M)を含有するアセトニトリル中で走査速度100mV/sで記録する。対電極と作用電極は白金製であり、参照電極はAg/AgClである。薄膜は、白金製のディスク状作用電極上にドロップキャストする。全ての電位は、フェロセン/フェロセニウムのレドックス組に対して較正し、かつHOMO/LUMOは、以下のように計算する:
HOMO(CV)=−4.8−立ち上がり酸化電位(Eox onset)
LUMO (CV)=−4.8−立ち上がり還元電位(Ered onset)
全ての値を、第2表に示す。
Claims (16)
- 式
Yは、式
aは、1、2もしくは3であり、a’は、1、2もしくは3であり、bは、0、1、2もしくは3であり、b’は、0、1、2もしくは3であり、cは、0、1、2もしくは3であり、c’は、0、1、2もしくは3であり、
U1は、O、SもしくはNR1であり、
U2は、O、SもしくはNR2であり、
T1、T2、T3およびT4は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、−COOR103、−OCOR103、−NR112COR103、−CONR112R113、−OR103'、−SR103'、−SOR103'、−SO2R103'、−NR112SO2R103'、−NR112R113、Eによって置換されていてよく、かつ/もしくはDによって中断されていてよいC1〜C25−アルキル、C1〜C8−アルキルおよび/もしくはC1〜C8−アルコキシで一置換ないし三置換されていてよいC5〜C12−シクロアルキル、C7〜C25−アリールアルキル、C6〜C24−アリール、Gによって置換されているC6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリール、またはGによって置換されているC2〜C20−ヘテロアリールであり、
R1およびR2は、同一もしくは異なってよく、かつ
水素、
C1〜C100−アルキル基であって、場合によりC1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、ハロゲン、C5〜C12−シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ビニル、アリル、C6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリール、シリル基もしくはシロキサニル基で一置換以上されていてよく、かつ/または場合により−O−、−S−、−NR39−、CONR39−、NR39CO−、−COO−、−CO−もしくは−OCO−によって中断されていてよい前記C1〜C100−アルキル基、
C2〜C100−アルケニル基であって、場合によりC1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、ハロゲン、C5〜C12−シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ビニル、アリル、C6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリール、シリル基もしくはシロキサニル基で一置換以上されていてよく、かつ/または場合により−O−、−S−、−NR39−、CONR39−、NR39CO−、−COO−、−CO−もしくは−OCO−によって中断されていてよい前記C2〜C100−アルケニル基、
C3〜C100−アルキニル基であって、場合によりC1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、ハロゲン、C5〜C12−シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ビニル、アリル、C6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリール、シリル基もしくはシロキサニル基で一置換以上されていてよく、かつ/または場合により−O−、−S−、−NR39−、CONR39−、NR39CO−、−COO−、−CO−もしくは−OCO−によって中断されていてよい前記C3〜C100−アルキニル基、
C3〜C12−シクロアルキル基であって、場合によりC1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、ハロゲン、C5〜C12−シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ビニル、アリル、C6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリール、シリル基もしくはシロキサニル基で一置換以上されていてよく、かつ/または場合により−O−、−S−、−NR39−、CONR39−、NR39CO−、−COO−、−CO−もしくは−OCO−によって中断されていてよい前記C3〜C12−シクロアルキル基、
C6〜C24−アリール基であって、場合によりC1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、ハロゲン、C5〜C12−シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ビニル、アリル、C6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリール、シリル基もしくはシロキサニル基で一置換以上されていてよい前記C6〜C24−アリール基、
C2〜C20−ヘテロアリール基であって、場合によりC1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、ハロゲン、C5〜C12−シクロアルキル、ニトロ、シアノ、ビニル、アリル、C6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリール、シリル基もしくはシロキサニル基で一置換以上されていてよい前記C2〜C20−ヘテロアリール基、
−CO−C1〜C18−アルキル基、−CO−C5〜C12−シクロアルキル基、または−COO−C1〜C18−アルキル基
から選択され、
R39は、水素、C1〜C18−アルキル、C1〜C18−ハロアルキル、C7〜C25−アリールアルキル、またはC1〜C18−アルカノイルであり、
Ar1、Ar1'、Ar2、Ar2'、Ar3およびAr3'は、互いに独立して、
Xは、−O−、−S−、−NR8−、−Si(R11)(R11')−、−Ge(R11)(R11')−、−C(R7)(R7')−、−C(=O)−、−C(=CR104R104')−、
X1は、S、O、NR107−、−Si(R117)(R117')−、−Ge(R117)(R117')−、−C(R106)(R109)−、−C(=O)−、−C(=CR104R104')−、
R3およびR3'は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ハロゲン化されたC1〜C25−アルキル、特にCF3、シアノ、場合により1もしくは複数の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25−アルキル、特にC3〜C25−アルキル、C7〜C25−アリールアルキル、またはC1〜C25−アルコキシであり、
R4、R4'、R5、R5'、R6およびR6'は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ハロゲン化されたC1〜C25−アルキル、特にCF3、シアノ、場合により1もしくは複数の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25−アルキル、特にC3〜C25−アルキル、C7〜C25−アリールアルキル、またはC1〜C25−アルコキシであり、
R7、R7'、R9およびR9'は、互いに独立して、水素、場合により1もしくは複数の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25−アルキル、特にC3〜C25−アルキル、またはC7〜C25−アリールアルキルであり、
R8およびR8'は、互いに独立して、水素、C6〜C18−アリール、C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシによって置換されているC6〜C18−アリール、または場合により1もしくは複数の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25−アルキル、特にC3〜C25−アルキル、またはC7〜C25−アリールアルキルであり、
R11およびR11'は、互いに独立して、C1〜C25−アルキル基、特にC1〜C8−アルキル基、C7〜C25−アリールアルキル、またはC1〜C8−アルキルおよび/もしくはC1〜C8−アルコキシで一置換ないし三置換されていてよいフェニル基であり、
R12およびR12'は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、場合により1もしくは複数の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25−アルキル、特にC3〜C25−アルキル、C1〜C25−アルコキシ、C7〜C25−アリールアルキル、または
R103およびR103'は、互いに独立して、C1〜C100−アルキル、特にC3〜C25−アルキル、Eによって置換されたおよび/もしくはDで中断されたC1〜C25−アルキル、C7〜C25−アリールアルキル、C6〜C24−アリール、Gによって置換されているC6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリール、またはGによって置換されているC2〜C20−ヘテロアリールであり、
R104およびR104'は、互いに独立して、水素、C1〜C18−アルキル、シアノ、COOR103、場合によりGによって置換されていてよいC6〜C10−アリール、または場合によりGによって置換されていてよいC2〜C8−ヘテロアリールであり、
R105、R105'、R106およびR106'は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、1もしくは複数の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25−アルキル、C7〜C25−アリールアルキル、またはC1〜C18−アルコキシであり、
R107は、水素、C7〜C25−アリールアルキル、C6〜C18−アリール、C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシによって置換されているC6〜C18−アリール、C1〜C18−ペルフルオロアルキル、−O−もしくは−S−によって中断されていてよいC1〜C25−アルキル、特にC3〜C25−アルキル、または−COOR103であり、R103は、前記定義の通りであり、
R108およびR109は、互いに独立して、H、C1〜C25−アルキル、Eによって置換されているおよび/もしくはDによって中断されているC1〜C25−アルキル、C7〜C25−アリールアルキル、C6〜C24−アリール、Gによって置換されているC6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリール、Gによって置換されているC2〜C20−ヘテロアリール、C2〜C18−アルケニル、C2〜C18−アルキニル、C1〜C18−アルコキシ、Eによって置換されているおよび/もしくはDによって中断されているC1〜C18−アルコキシ、またはC7〜C25−アラルキルであるか、あるいは
R108およびR109は、一緒になって、式=CR110R111の基を形成し、前記式中、
R110およびR111は、互いに独立して、H、C1〜C18−アルキル、Eによって置換されているおよび/もしくはDによって中断されているC1〜C18−アルキル、C6〜C24−アリール、Gによって置換されているC6〜C24−アリール、またはC2〜C20−ヘテロアリール、またはGによって置換されているC2〜C20−ヘテロアリールであるか、あるいは
R108およびR109は、一緒になって、5員環もしくは6員環を形成し、前記環は、場合により、C1〜C18−アルキル、Eによって置換されているおよび/もしくはDによって中断されているC1〜C18−アルキル、C6〜C24−アリール、Gによって置換されているC6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリール、Gによって置換されているC2〜C20−ヘテロアリール、C2〜C18−アルケニル、C2〜C18−アルキニル、C1〜C18−アルコキシ、Eによって置換されているおよび/もしくはDによって中断されているC1〜C18−アルコキシ、またはC7〜C25−アラルキルによって置換されていてよく、
Dは、−CO−、−COO−、−S−、−O−、または−NR112−であり、
Eは、C1〜C8−チオアルコキシ、C1〜C8−アルコキシ、CN、−NR112R113、−CONR112R113、またはハロゲンであり、
Gは、E、またはC1〜C18−アルキルであり、かつ
R112およびR113は、互いに独立して、H、C6〜C18−アリール、C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシによって置換されているC6〜C18−アリール、C1〜C18−アルキル、または−O−によって中断されているC1〜C18−アルキルであり、
R114は、場合により1もしくは複数の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25−アルキル、特にC3〜C25−アルキルであり、
R115およびR115'は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、場合により1もしくは複数の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25−アルキル、特にC3〜C25−アルキル、C1〜C25−アルコキシ、C7〜C25−アリールアルキル、または
R117およびR117'は、互いに独立して、C1〜C25−アルキル基、特にC1〜C8−アルキル基、C7〜C25−アリールアルキル、またはC1〜C8−アルキルおよび/もしくはC1〜C8−アルコキシで一置換ないし三置換されていてよいフェニル基であり、
R118、R119、R120およびR121は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ハロゲン化されたC1〜C25−アルキル、シアノ、場合により1もしくは複数の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25−アルキル、C7〜C25−アリールアルキル、またはC1〜C25−アルコキシであり、
R122およびR122'は、互いに独立して、水素、C6〜C18−アリール、C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシによって置換されているC6〜C18−アリール、または場合により1もしくは複数の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25−アルキル、またはC7〜C25−アリールアルキルである]の1または複数の(繰返)単位を含むポリマー。 - 式
Yは、式
U1は、O、SもしくはNR1であり、
U2は、O、SもしくはNR2であり、
T1、T2、T3およびT4は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、−COOR103、−OCOR103、−OR103'、Eによって置換されていてよく、かつ/もしくはDによって中断されていてよいC1〜C25−アルキル、C6〜C24−アリール、Gによって置換されているC6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリール、またはGによって置換されているC2〜C20−ヘテロアリールであり、
R1およびR2は、同一もしくは異なってよく、かつ水素、C1〜C50−アルキル、C1〜C50−ハロアルキル、C7〜C25−アリールアルキル、C2〜C50−アルケニル、C2〜C50−ハロアルケニル、アリル、C5〜C12−シクロアルキル、場合によりC1〜C12−アルキルもしくはC1〜C12−アルコキシで一置換以上されていてよいフェニルもしくはナフチル、−CO−C1〜C18−アルキル、−CO−C5〜C12−シクロアルキルおよび−COO−C1〜C18−アルキルから選択され、
aは、1、2または3であり、a’は、1、2または3であり、その際、Ar1、Ar1'、R103、R103'、D、EおよびGは、請求項1に定義される通りである]の1または複数の(繰返)単位を含む、請求項1に記載のポリマー。 - 式
nは、4〜1000であり、
R1およびR2は、互いに独立して、C1〜C38−アルキル基であり、
R3、R3''およびR3'は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C25−アルキルまたはC1〜C25−アルコキシであり、
R4およびR5は、互いに独立して、水素またはC1〜C25−アルキルであり、
R12およびR12'は、HまたはC1〜C25−アルキル基であり、
R7およびR7'は、互いに独立して、水素、場合により1もしくは複数の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25−アルキルであり、
R14およびR14'は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C25−アルキルまたはC1〜C25−アルコキシであり、
R17およびR17'は、互いに独立して、HまたはC1〜C25−アルキル基であり、
R104およびR104'は、互いに独立して、水素、シアノ、COOR103、C1〜C25−アルキルであり、
R103は、C1〜C25−アルキルであり、
R105、R105'、R106およびR106'は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C25−アルキルまたはC1〜C25−アルコキシであり、かつ
R107は、C1〜C25−アルキルである]のポリマーである、請求項4または5に記載のポリマー。 - 式
Y、Y15、Y16およびY17は、互いに独立して、式
oは、0もしくは1であり、pは、0もしくは1であり、qは、0もしくは1であり、
A1およびA2は、互いに独立して、式
A3、A4およびA5は、互いに独立して、式
kは、1、2もしくは3であり、lは、0、1、2もしくは3であり、rは、0、1、2もしくは3であり、zは、0、1、2もしくは3であり、
R10は、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C25−アルキル、Eによって一置換以上されており、かつ/もしくはDによって1回以上中断されたC1〜C25−アルキル、
R22〜R26およびR29〜R58は、互いに独立して、H、ハロゲン、シアノ、C1〜C25−アルキル、Eによって置換されており、かつ/もしくはDによって中断されたC1〜C25−アルキル、C6〜C24−アリール、Gによって置換されたC6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリール、Gによって置換されたC2〜C20−ヘテロアリール、C4〜C18−シクロアルキル基、Gによって置換されたC4〜C18−シクロアルキル基、C2〜C18−アルケニル、C2〜C18−アルキニル、C1〜C18−アルコキシ、Eによって置換されており、かつ/もしくはDによって中断されたC1〜C18−アルコキシ、C7〜C25−アラルキル、またはGによって置換されたC7〜C25−アラルキルを表し、
R27およびR28は、互いに独立して、水素、C1〜C25−アルキル、ハロゲン、シアノもしくはC7〜C25−アラルキルであるか、またはR27およびR28は、一緒になってアルキレンもしくはアルケニレンであって両者とも前記チエニル残基へと酸素および/もしくは硫黄を介して結合されてよく、かつ両者とも25個までの炭素原子を有してよいアルキレンもしくはアルケニレンを表し、
R59は、水素、C6〜C18−アリール、C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシによって置換されたC6〜C18−アリール、または場合により1つ以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいC1〜C25−アルキル、またはC7〜C25−アリールアルキルであり、
Dは、−CO−、−COO−、−S−、−O−または−NR112−であり、
Eは、C1〜C8−チオアルコキシ、C1〜C8−アルコキシ、CN、−NR112R113、−CONR112R113またはハロゲンであり、
Gは、EまたはC1〜C18−アルキルであり、かつ
R112およびR113は、互いに独立して、H、C6〜C18−アリール、C1〜C18−アルキルもしくはC1〜C18−アルコキシによって置換されたC6〜C18−アリール、C1〜C18−アルキルまたは−O−によって中断されたC1〜C18−アルキルであり、
R214およびR215は、互いに独立して、水素、C1〜C18−アルキル、C6〜C24−アリール、C2〜C20−ヘテロアリール、−CNまたはCOOR216であり、
R216は、C1〜C25−アルキル、C1〜C25−ハロアルキル、C7〜C25−アリールアルキル、C6〜C24−アリールまたはC2〜C20−ヘテロアリールであり、
Ar4、Ar5、Ar6およびAr7は、互いに独立して、Ar1の意味を有し、かつa、b、c、Ar1、Ar2、Ar3、T1、T2、T3、T4、U1およびU2は、請求項1に定義の通りであるが、
但し、oが0であり、pが0であり、qが0であり、かつU1がOであり、かつU2がOであり、T1、T2、T3およびT4が、それぞれ、水素、ハロゲン、アルキルまたはアルコキシである場合に、a、bおよびcの合計は2に等しいか、または2より大きく、かつ更に、oが0であり、pが0であり、qが0であり、aが1であり、bが0であり、cが0であり、T1、T2、T3およびT4が水素であり、U1がOであり、U2がNHであり、Ar1が式
- 請求項1から6までのいずれか1項に記載のポリマーおよび/または請求項7もしくは8に記載の化合物を含む、有機半導体材料、層またはコンポーネント。
- 請求項1から6までのいずれか1項に記載のポリマー、請求項7もしくは8に記載の化合物および/または請求項9に記載の有機半導体材料、層もしくはコンポーネントを含む、半導体デバイス。
- 有機光起電性デバイス、フォトダイオードまたは有機電界効果トランジスタである、請求項10に記載の半導体デバイス。
- 有機半導体デバイスの製造方法であって、請求項1から6までのいずれか1項に記載のポリマーおよび/または請求項7もしくは8に記載の化合物の有機溶剤中の溶液および/または分散液を好適な基材上に適用し、そして前記溶剤を除去することを含むか、または請求項7もしくは8に記載の化合物を気化させることを含む前記方法。
- 請求項1から6までのいずれか1項に記載のポリマー、請求項7もしくは8に記載の化合物および/または請求項9に記載の有機半導体材料、層もしくはコンポーネントの、光起電性デバイス、フォトダイオードにおける、赤外線吸収剤としての、または有機電界効果トランジスタにおける使用。
- 式
a、a’、b、b’、c、c’、Y、Ar1、Ar1'、Ar2、Ar2'、Ar3およびAr3'は、請求項1に定義の通りであり、かつX2およびX2'は、互いに独立して、ハロゲン、ZnX12(式中、X12は、ハロゲン原子である)、−SnR207R208R209(前記式中、R207、R208およびR209は、同一もしくは異なり、かつHもしくはC1〜C6−アルキルであるか、または基R207、R208およびR209の2つの基は、環を形成し、かつこれらの基は、場合により分枝鎖状である)、−SiR210R211R212(前記式中、R210、R211およびR212は、同一もしくは異なり、かつハロゲンもしくはC1〜C6−アルキルである)、−OS(O)2CF3、−OS(O)2−アリール、−OS(O)2CH3、−B(OH)2、−B(OY1)2、
- 式
溶剤中および触媒の存在下で、式X10−A−X10のジハロゲン化物を、等モル量の式X11−COM1−X11に相当するジボロン酸もしくはジボロネートと反応させるか、または式X10−COM1−X10のジハロゲン化物を、等モル量の式X11−A−X11に相当するジボロン酸もしくはジボロネートと反応させるか[前記式中、X10は、ハロゲンであり、かつX11は、それぞれの場合に独立して、−B(OH)2、−B(OY1)2、
式X10−A−X10のジハロゲン化物を、等モル量の式
ことを含む前記方法。
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