JP2015533807A - フケ防止用の糖 - Google Patents
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Abstract
Description
「糖」は、ラムノース、キシロース、フコース、マンノース、リキソース及びアラビノースから選択される単糖残基を示し、
糖中のアノマー性酸素[式(I)中、「O」で表される]を置換しているRは、
- 直鎖状又は分枝状の飽和アルキル基
- 直鎖状又は分枝状のアルケニル基
から選択される、6〜38個の炭素原子を含む基を示し、
前記直鎖状又は分枝状の飽和アルキル基は、少なくとも1つのOH及び/又はNH2官能基によって任意選択で置換されており、
「糖」がマンノース残基を示す場合、Rは、少なくとも1つのOH官能基又はNH2官能基によって置換されている直鎖状C6〜C38アルキル基を示す}
によって表される。
- 6-デオキシ-L-マンノピラノシド
- 6-デオキシ-L-ガラクトピラノシド
- D-キシロピラノシド
- D-リキソピラノシド、及び
- L-アラビノピラノシド
から選択される。
「糖」は、上記の意味であり、
アノマー性酸素を置換しているR1は、
- 直鎖状又は分枝状の飽和C8〜C22アルキル基
- 直鎖状又は分枝状のC8〜C22アルケニル基
- OH官能基又はNH2官能基によって置換されている直鎖状C8〜C22アルキル基
を示し、
「糖」がD-マンノース残基を示す場合、R1は、OH又はNH2官能基によって置換されている直鎖状C8〜C22アルキル基を示す)
によって表される化合物、並びに該化合物の塩及び溶媒和物及び/又は単独の若しくは混合物の光学異性体、とりわけラセミ体である。
- ヘキサデシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド(ラムノース糖)
「糖」は、ラムノース、キシロース、フコース、マンノース、リキソース、及びアラビノースから選択される単糖残基を示し、
R1は、直鎖状C2〜C18アルキル基を示し、
R2は、直鎖状C2〜C18アルキル基を示す)
によって表される化合物、並びに該化合物の塩及び溶媒和物及び/又は単独の若しくは混合物の光学異性体、とりわけラセミ体である。
- 糖はラムノースであり、RはOH官能基によって置換されているC6〜C38直鎖状アルキル基であり、
- 糖はラムノースであり、RはNH2官能基によって置換されているC8〜C38直鎖状アルキル基であり、
- 糖はマンノースであり、RはOH官能基によって置換されているC8〜C38直鎖状アルキル基であり、
- 糖はマンノースであり、RはNH2官能基によって置換されているC11〜C38直鎖状アルキル基であり、
- 糖はキシロースであり、RはOH官能基によって置換されているC6〜C38直鎖状アルキル基であり、
- 糖はキシロースであり、RはNH2官能基によって置換されているC9〜C38直鎖状アルキル基であり、
- 糖はリキソースであり、RはOH官能基によって置換されているC6〜C38直鎖状アルキル基であり、
- 糖はリキソースであり、RはNH2官能基によって置換されているC6〜C38直鎖状アルキル基であり、
- 糖はフコースであり、RはOH官能基によって置換されているC6〜C38直鎖状アルキル基であり、
- 糖はフコースであり、RはNH2官能基によって置換されているC9〜C38直鎖状アルキル基であり、
- 糖はアラビノースであり、RはOH官能基によって置換されているC6〜C38直鎖状アルキル基であり、
- 糖はアラビノースであり、RはNH2官能基によって置換されているC9〜C38直鎖状アルキル基であり、
又は
糖は、ラムノース、フコース、リキソース及びアラビノースから選択される単糖残基を示し、Rは、
R1は、直鎖状C2〜C18アルキル基を示し、且つ
R2は、直鎖状C2〜C18アルキル基を示す)
を表す]
の新規な化合物、並びに該化合物の塩及び溶媒和物及び/又は単独の若しくは混合物の光学異性体、とりわけラセミ体に関する。
- 9-ヒドロキシノニル6-デオキシ-L-マンノピラノシド
- 9-ヒドロキシノニル-D-マンノピラノシド
- 2-ヒドロキシデシルD-キシロピラノシド
及び上で引用した式(III)の特定の化合物
が挙げられる。
一般手順
ヘキサデシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド(ラムノース糖)
ヘキサデシルD-キシロピラノシド(キシロース糖)
D-キシロース:2.5g、16.65mmol、1当量
PTSA:250mg、1.66mmol、0.1当量
反応時間:80℃で18時間
1H-NMR(400MHz、DMSO):δ 0.9(t、3H)、δ 1.3(m、27H)、δ 1.5(m、2H)、δ 2.9〜3.7(m、10H)
質量分析(ESI+/-MeOH/H2O):[M+Na]+397
微量分析:66.9% C、11.4% H、20.2% O
ヘキサデシル6-デオキシ-L-ガラクトピラノシド(フコース糖)
オクタデシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド(ラムノース糖)
L-ラムノース一水和物:300mg、1.6mmol、1当量
TMSCl(クロロトリメチルシラン):1.04mL、8.2mmol、5当量
反応時間:5分
白色の粉末41mgを得る(収率=6%)
質量分析:M=384.38[M+Na]+,[M-H]-
デシル6-デオキシ-L-ガラクトピラノシド(フコース糖)
L-フコース:10g、60.9mmol、1当量
PTSA:1.75g、6.09mmol、0.1当量
反応時間:80℃で6時間
白色の微粉末5.2gを得る(収率=29%)
質量分析:ポジティブモードにおいてM=304.42[M+Na]+及び[2M+Na]+、並びにネガティブモードにおいて[M-H]
デシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド(ラムノース糖)
L-ラムノース一水和物:10g、55mmol
PTSA:1.58g、5.5mmol
反応時間:80℃で4時間30
白色のペースト形態で10.52gを得る(収率=65%)
質量分析:M=304.42[M-H]-,[M+Na]+
ドデシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド(ラムノース糖)
L-ラムノース一水和物:300mg、1.6mmol、1当量
TMSCl:1.04mL、8.2mmol、5当量
反応時間:80℃で2時間
白色の粉末310mgを得る(収率=56%)
質量分析:M=332.48[M-H]-,[M+Na]+
デシルD-キシロピラノシド(キシロース糖)
D-キシロース:10g、66.6mmol、1当量
PTSA:1g、6mmol、0.1当量
反応時間:80℃で4時間30
得た白色粉末:1.84g、収率10%
質量分析:M=290.4[M-H]-,[M+Na]+
ドコシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド(ラムノース糖)
L-ラムノース:15g、82mmol、1当量
PTSA:1.42g、8.23mmol、0.1当量
反応時間:80℃で6時間
白色の粉末14.2gを得る(収率=36%)
質量分析:M=472[M+Na]+
(3S)-3,7-ジメチルオクタ-6-エン-1-イルD-キシロピラノシド(キシロース糖)
シトロネロール:3.65mL、3当量
PTSA:127mg、0.67mmol、0.1当量
反応時間:5時間
黄色の油400mgを得る(収率=20%)
質量分析:所期の、準分子イオン形態にある生成物の検出、[M+H]+(m/z=289)及び[M+Na]+(m/z=311)
9-ヒドロキシノニル6-デオキシ-L-マンノピラノシド(ラムノース糖)
9-ヒドロキシノニルD-マンノピラノシド(マンノース糖)
2-ヒドロキシデシルD-キシロピラノシド(キシロース糖)
一般手順
2-ヘキシルデシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド(ラムノース糖)
B=2-ヘキシル-1-デカノール:66.46g、274.13mmol、3.3当量
酸性触媒=PTSA:1.47g、9.13mmol、0.11当量
反応時間:80℃で17時間
無色のゲル15.44gを得る(収率=48%)。
質量分析:所期の、準分子イオン形態にある生成物の検出、[M+NH4+]+(m/z=406)
2-オクチルドデシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド(ラムノース糖)
B=2-オクチル-1-ドデカノール:49.2g、164.68mmol、2当量
酸性触媒=PTSA:1.42g、8.23mmol、0.1当量
反応時間:6時間
2-デシルテトラデシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド(ラムノース糖)
B=2-デシル-l-テトラデカノール:58.41g、164.7mmol、2当量
酸性触媒=PTSA:1.42g、8.23mmol、0.1当量
反応時間:80℃で6時間
- TMSCLは、クロロトリメチルシランを示し、
- PTSAは、1,3,6-トリスルホン酸-8-アミノピレン-三ナトリウムを示す。
(実施例C-1)
フケ防止シャンプー
以下の成分を含むフケ防止シャンプーを調製する:
フケ防止ローション
以下の成分を含むフケ防止ローションを調製する:
- 2-ヘキシルデシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド(実施例B-1) 0.3g AS
- 保存料 適量
- 水 100gまでの量
2質量%の試験化合物を含有する溶液を、「変性リーミング及びノットマン液体[modified Leeming and Notman liquid(MLNA)]」中で、以下の通り調製する:
試験化合物0.2gを、変性リーミング及びノットマン液体10mLに対する適量(qs)へと検量し、加熱により且つ超音波の使用により、溶解化を実施する。
試験生成物の溶液は、マラセチアのサスペンションと接触させるときの希釈を考慮して、最終試験濃度の2倍に濃縮する。溶液を2%で使用することにより、試験で評価する最終濃度は、希釈後に1%となる。
Claims (13)
- フケ防止剤としての、又は頭皮のフケを防止する且つ/若しくは処置するための、少なくとも1種の次式(I):
「糖」は、ラムノース、キシロース、フコース、マンノース、リキソース及びアラビノースから選択される単糖残基を示し、
糖中のアノマー性酸素[式(I)中、「O」で表される]を置換しているRは、
- 直鎖状又は分枝状の飽和アルキル基
- 直鎖状又は分枝状のアルケニル基
から選択される、6〜38個の炭素原子を含む基を示し、
前記直鎖状又は分枝状の飽和アルキル基は、少なくとも1つのOH及び/又はNH2官能基によって任意選択で置換されており、
「糖」がマンノース残基を示す場合、Rは、少なくとも1つのOH官能基又はNH2官能基によって置換されている直鎖状C6〜C38アルキル基を示す}
の化合物、並びその塩及び溶媒和物及び/又は単独の若しくは混合物の光学異性体、とりわけラセミ体の美容的使用。 - 化合物(I)において、前記糖が、L-ラムノース、D-キシロース、L-フコース、D-マンノース、D-リキソース又はアラビノースであり、好ましくは
- 6-デオキシ-L-マンノピラノシド
- 6-デオキシ-L-ガラクトピラノシド
- D-キシロピラノシド
- D-リキソピラノシド、及び
- L-アラビノピラノシド
から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の使用。 - 式(I)の化合物が、8〜30個の炭素原子を含むR基を含むことを特徴とする、請求項1又は2に記載の使用。
- 式(I)の化合物が、次式(II):
「糖」は、請求項1から3のいずれか一項で定義されており、
アノマー性酸素を置換しているR1は、
- 直鎖状又は分枝状の飽和C8〜C22アルキル基
- 直鎖状又は分枝状のC8〜C22アルケニル基
- OH官能基又はNH2官能基によって置換されている直鎖状C8〜C22アルキル基
を示し、
「糖」がD-マンノース残基を示す場合、R1は、OH又はNH2官能基によって置換されている直鎖状C8〜C22アルキル基を示す)
によって表される化合物、並びにその塩及び溶媒和物及び/又は単独の若しくは混合物の光学異性体、とりわけラセミ体であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の使用。 - 式(I)又は(II)の化合物において、R1が、C8〜C20飽和直鎖状アルキル基を示すことを特徴とする、請求項1から4のいずれか一項に記載の使用。
- 式(I)又は(II)の化合物が、
- ヘキサデシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド
- ヘキサデシルD-キシロピラノシド
- ヘキサデシル6-デオキシ-L-ガラクトピラノシド
- オクタデシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド
- デシル6-デオキシ-L-ガラクトピラノシド
- デシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド
- ドデシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド
- デシルD-キシロピラノシド
- ドコシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド
- (3S)-3,7-ジメチルオクタ-6-エン-1-イルD-キシロピラノシド
- 9-ヒドロキシノニル6-デオキシ-L-マンノピラノシド
- 9-ヒドロキシノニル-D-マンノピラノシド
- 2-ヒドロキデシルD-キシロピラノシド
- オクチル6-デオキシ-L-マンノピラノシド
- エイコシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド
- ドデシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド
- テトラデシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド
- デシルD-リキソピラノシド
及びそれらの任意の混合物から選択されることを特徴とする、請求項1から5のいずれか一項に記載の使用。 - 式(III)の化合物が、
- 2-オクチルテトラデシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド
- 2-オクチルデシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド
- 2-ヘキシルデシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド
- 2-オクチルドデシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド
- 2-デシルテトラデシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド
- 2-オクチルテトラデシルD-リキソピラノシド
- 2-オクチルドデシルD-リキソピラノシド
- 2-デシルテトラデシルD-リキソピラノシド
- 2-ヘキシルデシル6-デオキシ-L-ガラクトピラノシド
- 2-オクチルドデシル6-デオキシ-L-ガラクトピラノシド
- 2-デシルテトラデシル6-デオキシ-L-ガラクトピラノシド
- 2-オクチルテトラデシルD-マンノピラノシド
- 2-オクチルドデシルD-マンノピラノシド
- 2-デシルテトラデシルD-マンノピラノシド
- 2-オクチルテトラデシルL-アラビノピラノシド
- 2-オクチルドデシルL-アラビノピラノシド
- 2-デシルテトラデシルL-アラビノピラノシド
及びそれらの任意の混合物から選択されることを特徴とする、請求項7に記載の使用。 - 請求項1から7のいずれか一項に規定の1種又は複数の化合物が、生理的に許容される媒体を含有している化粧料組成物中に存在することを特徴とする、請求項1から8のいずれか一項に記載の使用。
- 次式(I')
- 糖はラムノースであり、RはOH官能基によって置換されているC6〜C38直鎖状アルキル基であり、
- 糖はラムノースであり、RはNH2官能基によって置換されているC8〜C38直鎖状アルキル基であり、
- 糖はマンノースであり、RはOH官能基によって置換されているC8〜C38直鎖状アルキル基であり、
- 糖はマンノースであり、RはNH2官能基によって置換されているC11〜C38直鎖状アルキル基であり、
- 糖はキシロースであり、RはOH官能基によって置換されているC6〜C38直鎖状アルキル基であり、
- 糖はキシロースであり、RはNH2官能基によって置換されているC9〜C38直鎖状アルキル基であり、
- 糖はリキソースであり、RはOH官能基によって置換されているC6〜C38直鎖状アルキル基であり、
- 糖はリキソースであり、RはNH2官能基によって置換されているC8〜C38直鎖状アルキル基であり、
- 糖はフコースであり、RはOH官能基によって置換されているC6〜C38直鎖状アルキル基であり、
- 糖はフコースであり、RはNH2官能基によって置換されているC9〜C38直鎖状アルキル基であり、
- 糖はアラビノースであり、RはOH官能基によって置換されているC6〜C38直鎖状アルキル基であり、
- 糖はアラビノースであり、RはNH2官能基によって置換されているC9〜C38直鎖状アルキル基であり、
又は、
- 糖はラムノース、フコース、リキソース及びアラビノースから選択される単糖残基を示し、Rは
R1は、直鎖状C2〜C18アルキル基を示し、且つ
R2は、直鎖状C2〜C18アルキル基を示す)
を表す]
の化合物、並びにその塩及び溶媒和物及び/又は単独の若しくは混合物の光学異性体、とりわけラセミ体。 - 以下の化合物
- 9-ヒドロキシノニル6-デオキシ-L-マンノピラノシド
- 9-ヒドロキシノニル-D-マンノピラノシド
- 2-ヒドロキシデシルD-キシロピラノシド
- 2-オクチルテトラデシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド
- 2-オクチルデシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド
- 2-ヘキシルデシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド
- 2-オクチルドデシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド
- 2-デシルテトラデシル6-デオキシ-L-マンノピラノシド
- 2-オクチルテトラデシルD-リキソピラノシド
- 2-オクチルドデシルD-リキソピラノシド
- 2-デシルテトラデシルD-リキソピラノシド
- 2-ヘキシルデシル6-デオキシ-L-ガラクトピラノシド
- 2-オクチルドデシル6-デオキシ-L-ガラクトピラノシド
- 2-デシルテトラデシル6-デオキシ-L-ガラクトピラノシド
- 2-オクチルテトラデシルD-マンノピラノシド
- 2-オクチルドデシルD-マンノピラノシド
- 2-デシルテトラデシルD-マンノピラノシド
- 2-オクチルテトラデシルL-アラビノピラノシド
- 2-オクチルドデシルL-アラビノピラノシド
- 2-デシルテトラデシルL-アラビノピラノシド
から選択されることを特徴とする、請求項10に記載の化合物。 - 少なくとも1種の請求項10又は11に記載の化合物、及び生理的に許容される媒体を含むことを特徴とする、化粧料組成物。
- 頭皮への、少なくとも1種の請求項1から11のいずれか一項に規定及び記載の化合物又は前記少なくとも1種の化合物を含有する化粧料組成物の適用を含むことを特徴とする、フケを除去する且つ/又は減らすための美容処置方法。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2021505623A (ja) * | 2017-12-12 | 2021-02-18 | ソシエテ・デクスプロワタシオン・デ・プロデュイ・プール・レ・アンデュストリー・シミック・セピックSociete D’Exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic | 新規なアルキルポリラムノシド、それらを調製するためのプロセス、並びにそれらを含む化粧品及び/又は医薬品組成物 |
Families Citing this family (3)
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---|---|---|---|---|
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Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08508033A (ja) * | 1993-03-23 | 1996-08-27 | ベロル・ノーベル・アー・ベー | アルキルグリコシドおよびその用途 |
JP2003534446A (ja) * | 2000-05-25 | 2003-11-18 | アクゾ・ノーベル・ナムローゼ・フエンノートシャップ | 枝分かれアルキルグリコシドを含むマイクロエマルション |
JP2011026282A (ja) * | 2009-07-29 | 2011-02-10 | Toyobo Co Ltd | バイオサーファクタントを用いた毛髪化粧料 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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US20020165168A1 (en) * | 1995-12-16 | 2002-11-07 | Joachim Bunger | Use of sugar derivatives as antimicrobial, antimycotic and/or antiviral active substances |
FR2748937B1 (fr) * | 1996-05-24 | 1998-07-31 | Ulice Sa | Utilisation d'alpha-alklyglucosides et d'esters d'alpha-alkylglucosides en tant qu'agents emulsionnants anti-microbiens |
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08508033A (ja) * | 1993-03-23 | 1996-08-27 | ベロル・ノーベル・アー・ベー | アルキルグリコシドおよびその用途 |
JP2003534446A (ja) * | 2000-05-25 | 2003-11-18 | アクゾ・ノーベル・ナムローゼ・フエンノートシャップ | 枝分かれアルキルグリコシドを含むマイクロエマルション |
JP2011026282A (ja) * | 2009-07-29 | 2011-02-10 | Toyobo Co Ltd | バイオサーファクタントを用いた毛髪化粧料 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
"Display of Azido Glycoside on a Sensor Chip", CHEMISTRY LETTERS, vol. 33, no. 5, JPN6017021862, 2004, pages 580 - 581, ISSN: 0003748667 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2021505623A (ja) * | 2017-12-12 | 2021-02-18 | ソシエテ・デクスプロワタシオン・デ・プロデュイ・プール・レ・アンデュストリー・シミック・セピックSociete D’Exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic | 新規なアルキルポリラムノシド、それらを調製するためのプロセス、並びにそれらを含む化粧品及び/又は医薬品組成物 |
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