JP2015532933A - 難燃剤としての殺生物剤の使用 - Google Patents

Abstract

本発明は、難燃剤としての殺生物剤の使用に関する。【選択図】なし

Description

本発明は、難燃剤としての殺生物剤の使用に関する。

難燃剤は、火炎の広がりを妨害または抵抗するための熱可塑性物質および熱硬化性樹脂などのポリマー；テキスタイルおよびコーティングで使用される化学物質である。これらは、次のようないくつかの異なる種類の化学物質に分けることができる。

−鉱物（水酸化アルミニウムＡＴＨ、水酸化マグネシウムＭＤＨ、ハンタイトおよびヒドロマグネサイト、各種水和物、赤リンおよびホウ素化合物、ほとんどホウ酸塩など）；
−有機ハロゲン化合物。これには、クロレンド酸誘導体および塩素化パラフィン類などの有機塩素化合物；デカブロモジフェニルエーテル（デカＢＤＥ）、デカブロモジフェニルエタン（デカＢＤＥの代替物）、臭素化ポリスチレンなどのポリマー性臭素化化合物、臭素化カーボネートオリゴマー（ＢＣＯ）、臭素化エポキシオリゴマー（ＢＥＯ）、無水テトラブロモフタル酸、テトラブロモビスフェノールＡ（ＴＢＢＰＡ）およびヘキサブロモシクロドデカン（ＨＢＣＤ）などの有機臭素化合物などがある。全てではないがほとんどのハロゲン化難燃剤が、その有効性を高めるために共力剤と組み合わせて使用される。三酸化アンチモンが広く使用されているが、五酸化物およびアンチモン酸ナトリウムなどの他の形態のアンチモンも使用される。

−有機リン酸化合物、リン酸トリス（２，３−ジブロモプロピル）、ＴＰＰ、ＲＤＰ、ＢＰＡＤＰ、リン酸トリ−ｏ−クレシル、ＤＭＭＰなどのホスホン酸化合物およびホスフィン酸化合物などの有機リン化合物。リンおよびハロゲンの両方を含む重要な種類の難燃剤もあり、そのようなものの例としては、ＴＭＣＰおよびＴＤＣＰなどのクロロリン酸化合物がある。

一般に、殺生物剤は、化学的手段により有害生物を阻止し、無害化し、またはその生物への防除効果を発揮する化学物質と考えられている。殺生物剤は、医学、農業、林業および工業において一般的に使用されている。

マイレックス（Ｄｅｃｈｌｏｒａｎｅ Ｐｌｕｓ、ＩＵＰＡＣ名：１，１ａ，２，２，３，３ａ，４，５，５，５ａ，５ｂ，６−ドデカクロロオクタヒドロ−１Ｈ−１，３，４−（メタントリイル）シクロブタ［ｃｄ］ペンタレン）は、殺虫剤として市販され、環境に対する影響（海洋無脊椎動物に対する毒性）のためのストックホルム条約によって１９７８年に禁止された塩素化炭化水素系殺生物剤である。マイレックスは胃殺虫剤である。殺虫剤としての使用は、輸入されたアカヒアリの防除を目的として米国南東部に集中していた。マイレックスは、塩素化難燃剤添加剤としても知られている。

エンドスルファン（ＩＵＰＡＣ名：６，７，８，９，１０，１０−ヘキサクロロ−１，５，５ａ，６，９，９ａ−へキサヒドロ−６，９−メタノ−２，４，３−ベンゾジオキサチエピン−３−オキサイド）は、コナジラミ、アブラムシ類、ヨコバイ類、コロラドハムシ類およびアオムシ類などの病害昆虫を防除することを目的として、世界中で農業に用いられる別の公知の塩素化炭化水素系殺生物剤である。エンドスルファンは、急性毒性、生物蓄積の可能性および内分泌かく乱物質としての役割のために、非常に議論を呼ぶ農薬となった。それはヒトの健康および環境に対する脅威であるために、エンドスルファンの製造および使用の全面禁止について、２０１１年４月のストックホルム会議で協議された。その禁止は２０１２年半ばに発効し、一定の使用についてはさらに５年間免除される。エンドスルファンは、難燃剤であることも知られている。

殺虫剤であることが知られている別の塩素化炭化水素は、ディルドリン（ＩＵＰＡＣ名：１ａＲ，２Ｒ，２ａＳ，３Ｓ，６Ｒ，６ａＲ，７Ｓ，７ａＳ）−３，４，５，６，９，９−ヘキサクロロ−１ａ，２，２ａ，３，６，６ａ，７，７ａ−オクタヒドロ−２，７：３，６−ジメタノナフト［２，３−ｂ］オキシレン）である。ディルドリンへの長期曝露は、元の昆虫標的よりはるかに大きく、ヒトなどの非常に広範囲の動物に対して有毒であることが分かっている。そのため、それは現在、世界のほとんどの地域で禁止されている。ディルドリンは難燃剤であることが知られている。

マイレックス、エンドスルファンおよびディルドリン以外の他の既知の殺虫剤および難燃剤には、エンドリン、アルドリンおよびクロルデンがあり、これらはいずれも塩素化ノルボルネン部分が共通している。マイレックスを除き、これらの殺生物剤は全て、提案６５、癌、出生異常または他の生殖危害を引き起こすことが知られている化学物質リスト下に列記されている。

ＵＳ４，３２４，９１０は、ポリウレタンなどのポリマー用の難燃剤として有用な少なくとも一つの２，２，２−トリクロロ−１−ヒドロキシエチル基を含む置換された尿素化合物に関するものである。さらに、これらの化合物は、ＵＳ４，３２４，９１０に、有用な農薬、除草剤、殺菌剤および殺細菌剤と記載されている。

アン・シッパー（Ａｎｎｅ Ｓｃｈｉｐｐｅｒ）ら（Ｆｉｒｅ ａｎｄ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ， Ｖｏｌ． １９， ６１−６４（１９９５））は、化合物の塩素含有量と燃焼プロセスに対するそれの抑制効果との間の相関に関するデータを開示している。３−６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（除草剤ジカンバ）、４−クロロ−２−メチルフェノキシ酢酸（除草剤ＭＣＰＡ）、１，３−ジクロロプロペン（土壌（ｆｏｉｌ）燻蒸剤）およびヘキサクロロシクロヘキサン（殺虫剤リンデン）などの化合物でデータが集められている。

ＧＢ１２５５１９８Ａには、殺虫剤、殺ダニ剤および殺細菌剤などの農薬として好適なリン酸のハロゲン化アリールエステルが開示されている。それらの化合物が、プラスチック用不燃性誘電体および難燃剤として、ラッカー用添加剤として、そしてテキスタイル用含浸剤として使用可能であることも開示されている。

ＪＰＨ０８２６９０７Ａには、ロジン可塑剤、界面活性剤、極性溶媒およびトリアジメノール、プロピコナゾール、シペルメトリン、クロルピリホスなどの農薬化合物からなる難燃特性を有する農薬乳化製剤が開示されている。ＪＰＨ０８２６９０７では、エトフメサート、フェナミホスなどのハロゲン基を含まないＥＣ製剤用の農薬化合物の使用についても記載されている。さらに、ロジン可塑剤が難燃特性を有することが知られている。要約すると、この刊行物には、その農薬化合物自体が難燃特性を有することは開示されていないが、ＥＣ製剤の難燃特性がロジン可塑剤（および有機溶媒がないこと）に由来し得ることを開示している。

本発明の目的は、化学的手段により有害生物を阻止し、無害化し、またはその生物への防除効果を発揮することができ、難燃剤として有用な殺生物剤を提供することにあった。驚くべきことに、ある種の殺生物剤を難燃剤として使用可能であることが認められている。特に、少なくとも一つのハロゲン部分を含む殺生物剤を難燃剤として使用可能であることが認められており、ただしその殺生物剤はマイレックス、エンドスルファン、ディルドリン、エンドリン、アルドリン、クロルデン、ジカンバ、リンデン、ＭＣＰＡ、１，３−ジクロロプロペン、少なくとも一つの２，２，２−トリクロロ−１−ヒドロキシエチル基を含む置換された尿素化合物およびリン酸のハロゲン化アリールジエステル化合物の群からは選択されない。本発明の好ましい実施形態において、殺生物剤は、塩素化ノルボルネン部分を含む化合物、ジカンバ、リンデン、ＭＣＰＡ、１，３−ジクロロプロペン、少なくとも一つの２，２，２−トリクロロ−１−ヒドロキシエチル基を含む置換された尿素化合物および／またはリン酸のハロゲン化アリールジエステル化合物を含まない難燃剤として使用される。

本明細書で使用される「殺生物剤」という用語は、化学的手段により有害生物を阻止し、無害化し、またはその生物への防除効果を発揮することができる、少なくとも一つのハロゲン基（塩素、臭素、ヨウ素、フッ素など）を含む化学物質を指すものである。本発明による殺生物剤は、殺虫剤、殺菌剤、除草剤、薬害軽減剤、植物成長調節剤、殺藻剤、軟体動物駆除剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、オムニサイド（ｏｍｎｉｃｉｄｅｓ）および殺鼠剤などの農薬であることができる。殺生物剤は、消毒薬、抗生物質、抗菌剤、抗ウィルス剤、抗真菌剤、抗原虫剤および抗寄生虫薬などの抗微生物／抗ウィルス化学物質であることもできる。

本発明の別の好ましい実施形態において、殺生物剤は、臭素、塩素およびヨウ素の群から選択される少なくとも１個の原子を含む難燃剤として使用される。さらにより好ましい実施形態において、殺生物剤は、臭素および塩素の群から選択される少なくとも１個の原子を含む難燃剤として使用される。別の好ましい実施形態では殺生物剤は、少なくとも１個の臭素原子を含む難燃剤として使用され、さらにより好ましくは少なくとも２個の臭素原子を有する殺生物剤である。

本発明の好ましい実施形態において、殺生物剤は少なくとも１個のハロゲン基を含む除草剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺鼠剤および／または殺菌剤であると定義される。本発明のさらにより好ましい実施形態において、殺生物剤は殺虫剤である。本発明のさらにより好ましい実施形態において、殺虫剤は米国環境保護庁毒性分類システムによる毒性分類１化合物には分類されていない（好ましくは、本願出願時点で）。

本明細書で使用される場合、本発明による「難燃剤」という用語は、基材への「難燃剤」の添加によって、難燃剤成分を組み込まない基材の可燃性を低下させることができる特徴を指すものである。別の言い方をすれば、「難燃剤」は、基材が火炎の広がりまたは進展を制限し、点火後の進展温度を下げる能力を高めることができ、それによって、例えば、加熱され燃えている材料の滴下の減少および／または火炎広がりの低減を生じる可能性のある。特に、本発明による「難燃剤」は、ポリマーまたはポリマーを含む材料の混合物の点火温度を下げることができる。

「難燃剤」は、本明細書において材料の火炎受け取り、すなわち燃焼に対する抵抗性と理解される耐火性も与え得る。理解すべき点として、示される基材の「難燃剤」特性は材料の構成（例：フォームまたは固体材料、形状など）ならびに環境および曝露、すなわち熱強度、曝露温度、周囲空気の元素組成などに応じて異なり得る。さらに理解すべき点として、一部の基材は本来的に難燃剤特性を示し得る。

「基材」という用語は、本発明による殺生物剤でコーティングすることができるか、殺生物剤を組み込むことができるか、殺生物剤を混和することができるあらゆる種類の固体、半固体または液体の基質を指す。基材は好ましくは、熱可塑性物質または熱硬化性樹脂などの（１以上の）ポリマー；植物系天然材料；コーティング溶液および／またはこれらの混合物（例：複合材料）を指す。

基材の可燃性および関連する特性は、各種方法によって検出することができる。各方法は、基材の特定の目的に適用されるものであり、可燃性のレベルを定義するものである。可燃性試験について記述する国際基準および国内基準があり、例えばＩＳＯ基準６９４０および６９４１、１６ＣＦＲパート１６１０、ＥＮ １０３／３およびＵＬ９４、ＤＩＮ ＥＮ １３５０１、ＤＩＮ ＥＮ １３８２３、ＥＮ ＩＳＯ １１８２、ＤＩＮ ４１０２、ＥＮ １３７７２、ＥＮ １３７７３、ＮＦ Ｐ ９２−５０３から９２−５０５、ＮＦ Ｐ ９２−５０７、ＢＳ ５８６７、ＢＳ ５４３８、ＮＦＰＡ ７０１などがある。これらの基準は、試験方法ならびに試験からの結果に従った分類および可燃性挙動を検出する上で好適な発火試験その他の試験から得られる基材の挙動を定義するものである。本発明の好ましい実施形態では、ＡＳＴＭＤ１９２９標準試験法を用いて、本発明による殺生物剤の可燃性特性を評価する（引火温度および／または自然発火温度により）。別の好ましい実施形態では、ＮＦＰ９２−５０７標準試験法を用いて、本明細書に記載の基材と組み合わせて本明細書に記載の殺生物材の可燃性特性を評価する。

本願全体を通じて、化合物の一般名または化学名は、国際標準化機構（ＩＳＯ）に従って使用され、常に酸、塩、エステルまたは立体異性体および光学異性体のような異性体などの変形形態のような全ての利用可能な形態を含む。

本発明に有用なハロゲン基を有する殺菌剤には、特には下記のものなどがある（Ｍｏｄｅ ｏｆ Ａｃｔｉｏｎ ｏｆ Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ， ＦＲＡＣ ｃｌａｓｓｉｆｉｃａｔｉｏｎ ｏｎ ｍｏｄｅ ｏｆ ａｃｔｉｏｎ ２０１１／ｗｗｗ．ｆｒａｃ．ｉｎｆｏ）。

ステロール生合成阻害剤（ＳＢＩ）クラスＩ ＤＭＩ殺菌剤：トリアゾール：アザコナゾール（Ｃｌ原子２個）、エタコナゾール（Ｃｌ原子２個）、フェンブコナゾール（Ｃｌ原子１個）、イプコナゾール（Ｃｌ原子１個）、ブロムコナゾール（Ｃｌ原子２個、Ｂｒ原子１個）、フルキンコナゾール（Ｃｌ原子２個、Ｆ原子１個）、メトコナゾール（Ｃｌ原子１個）、テブコナゾール（Ｃｌ原子１個）、シプロコナゾール（Ｃｌ原子１個）、フルシラゾール（Ｆ原子２個）、ミクロブタニル（Ｃｌ原子１個）、テトラコナゾール（Ｆ原子４個、Ｃｌ原子２個）、ジフェノコナゾール（Ｃｌ原子２個）、フルトリアホル（Ｆ原子２個）、ペンコナゾール（Ｃｌ原子２個）、トリアジメホン（Ｃｌ原子１個）、ジニコナゾール（Ｃｌ原子２個）、ヘキサコナゾール（Ｃｌ原子２個）、プロピコナゾール（Ｃｌ原子２個）、トリアジメノール（Ｃｌ原子１個）、エポキシコナゾール（Ｆ原子１個、Ｃｌ原子１個）、イミベンコナゾール（Ｃｌ原子３個）、プロチオコナゾール（Ｃｌ原子２個）、トリチコナゾール（Ｃｌ原子１個）、シナコナゾル（Ｆ原子１個）。

ピペラジン類：トリホリン（Ｃｌ原子６個）；ピリジン類：ピリフェノックス（Ｃｌ原子２個）、ピリゾキサゾール（Ｃｌ原子１個）；ピリミジン類：ヌアリモル（Ｆ原子１個、Ｃｌ原子１個）、フェナリモル（Ｃｌ原子２個）；イミダゾール類：イマザリル（Ｃｌ原子２個）、トリフルミゾール（Ｆ原子３個、Ｃｌ原子１個）、プロクロラズ（Ｃｌ原子３個）、オキシポコナゾール（Ｃｌ原子１個）。

ステロール生合成阻害剤（ＳＢＩ）クラスＩＩ：アミン類：ピペリジン類：ピペラリン（Ｃｌ原子２個）。

ステロール生合成阻害剤（ＳＢＩ）クラスＩＩＩ：ヒドロキシアニリド類：フェンヘキサミド（Ｃｌ原子２個）。

有糸***および細胞***：有糸***におけるβ−チューブリン会合：ゾキサミド（Ｃｌ原子３個）；細胞***：ペンシクロン（Ｃｌ原子１個）；スペクトリン様タンパク質の非局在化：フルオピコリド（Ｃｌ原子３個、Ｆ原子３個）。

シグナル伝達：シグナル伝達：キノキシフェン（Ｃｌ原子２個、Ｆ原子１個）などのアリールオキシキノリン；プロキナジド（Ｉ原子１個）などのキナゾリノン。

浸透圧シグナル伝達：フェンピクロニル（Ｃｌ原子２個）、フルジオキソニル（Ｆ原子２個）、クロゾリネート（Ｃｌ原子２個）、イプロジオン（Ｃｌ原子２個）、プロシミドン（Ｃｌ原子２個）、ビンクロゾリン（Ｃｌ原子２個）。

細胞壁生合成：セルロース合成酵素：ジメトモルフ（Ｃｌ原子１個）、フルモルフ（Ｆ原子１個）、マンジプロパミド（Ｃｌ原子１個）、ベンチアバリカルブ（Ｆ原子１個）、バリフェナレート（Ｃｌ原子１個）。

呼吸：複合体ＩＩ、コハク酸デヒドロゲナーゼの阻害：ペンフルフェン（Ｆ原子１個）、フラメトピル（Ｃｌ原子１個）、ペンチオピラド（Ｆ原子３個）、ビキサフェン（Ｆ原子３個、Ｃｌ原子２個）、イソピラザム（Ｆ原子２個）、セダキサン（Ｆ原子２個）、フルキサピロキサド（Ｆ原子５個）、チフルザミド（Ｆ原子６個、Ｂｒ原子２個）、ボスカリド（Ｃｌ原子２個）、フルオピラム（Ｆ原子６個、Ｃｌ原子１個）、フルトラニル（Ｆ原子３個）、ベノダニル（Ｉ原子１個）。

複合体Ｉの阻害：ＮＡＤＨ酸化還元酵素：ジフルメトリム（Ｃｌ原子１個、Ｆ原子２個）。

複合体ＩＩＩの阻害：シトクロムｂｃ１：シアゾファミド（Ｃｌ原子１個）；アミスルブロム（Ｆ原子１個、Ｂｒ原子１個）、ピコキシストロビン（Ｆ原子３個）、エノキサストロビン（Ｃｌ原子１個）、ピラオキシストロビン（Ｃｌ原子１個）、フルフェノキシストロビン（Ｆ原子３個、Ｃｌ原子１個）、フェナミノストロビン（Ｃｌ原子２個）、ピラクロトロビン（Ｃｌ原子１個）、トリクロピリカルブ（Ｃｌ原子３個）、トリフロキシストロビン（Ｆ原子３個）、ピリベンカルブ（Ｃｌ原子１個）、フルオキサストロビン（Ｃｌ原子１個、Ｆ原子１個）。

酸化的リン酸化の、脱共役剤：フルアジナム（Ｆ原子６個、Ｃｌ原子２個）、
脂質および膜合成：脂質過酸化：テクナゼン（Ｃｌ原子４個）、ジクロラン（Ｃｌ原子２個）、キノトゼン（Ｃｌ原子５個）、トルクロホスメチル（Ｃｌ原子２個）、クロロネブ（Ｃｌ原子２個）、エトリジアゾール（Ｃｌ原子３個）。

細胞膜浸透性、脂肪酸：ヨードカルブ（Ｉ原子１個）。

宿主防御誘導剤：イソチアニル（Ｃｌ原子２個）、チアジニル（Ｃｌ原子１個）。

細胞壁におけるメラニン合成：フラサイド（Ｃｌ原子４個）、カルブロパミド（Ｃｌ原子３個）、ジクロシメット（Ｃｌ原子２個）、フェノキサニル（Ｃｌ原子２個）。

多部位作用：クロロタロニル（Ｃｌ原子４個）、アニラジン（Ｃｌ原子３個）、キャプタン（Ｃｌ原子３個）、カプタホール（Ｃｌ原子４個）、ホルペット（Ｃｌ原子４個）、ジクロフルアニド（Ｃｌ原子２個、Ｆ原子１個）、トリルフルアニド（Ｃｌ原子２個、Ｆ原子１個）。

未知作用機序：テクロフタラム（Ｃｌ原子６個）、シフルフェナミド（Ｆ原子５個）、フルチアニル（Ｆ原子４個）、トリアゾキシド（Ｃｌ原子１個）、フルスルファミド（Ｆ原子３個、Ｃｌ原子２個）、ジクロメジン（Ｃｌ原子２個）、メトラフェノン（Ｂｒ原子１個）、ピリオフェノン（Ｃｌ原子１個）。

本発明に有用なハロゲン基を有する除草剤には、特には下記のものなどがある（Ｍｏｄｅ ｏｆ Ａｃｔｉｏｎ ｏｆ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ， ＨＲＡＣ ｃｌａｓｓｉｆｉｃａｔｉｏｎ ｏｎ ｍｏｄｅ ｏｆ ａｃｔｉｏｎ ２０１０／ｗｗｗ．ｈｒａｃｇｌｏｂａｌ．ｃｏｍｉｎ）。

ＰＳＩＩでの光合成の阻害：ブロマシル（Ｂｒ原子１個）、ターバシル（Ｃｌ原子１個）、プロパジン（Ｃｌ原子１個）、テルブチラジン（Ｃｌ原子１個）、アトラジン（Ｃｌ原子１個）、シマジン（Ｃｌ原子１個）、トリエタジン（Ｃｌ原子１個）、シアナジン（Ｃｌ原子１個）、クロロブロムロン（Ｃｌ原子１個、Ｂｒ原子１個）、フルオメツロン（Ｆ原子３個）、メトブロムロン（Ｂｒ原子１個）、ネブロン（Ｃｌ原子２個）、クロロトルロン（Ｃｌ原子１個）、クロロクスロン（Ｃｌ原子１個）、ジメフロン（Ｃｌ原子１個）、シウロン（Ｃｉｕｒｏｎ）（Ｃｌ原子２個）、リニュロン（Ｃｌ原子２個）、モノリニュロン（Ｃｌ原子１個）、メトクスロン（Ｃｌ原子１個）、ネブロン（Ｃｌ原子２個）、ペンタノクロル（Ｃｌ原子１個）、プロパニル（Ｃｌ原子２個）、ブロモフェノキシム（Ｂｒ原子２個）、イオキシニル（Ｉ原子２個）、ブロモキシニル（Ｂｒ原子２個）、ピリダホル（Ｃｌ原子１個）、ピリデート（Ｃｌ原子１個）。

ＡＬＳ（分岐）鎖アミノ酸合成の阻害：フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム（Ｆ原子３個）、プリミスルフロン−メチル（Ｆ原子４個）、トリフロキシスルフロン−ナトリウム（Ｆ原子３個）、プロスルフロン（Ｆ原子３個）、トリフルスルフロン−メチル（Ｆ原子３個）、プロピリスルフロン（Ｃｌ原子１個）、トリトスルフロン（Ｆ原子６個）、トリアスルフロン（Ｃｌ原子１個）、クロリムロン−エチル（Ｃｌ原子１個）、フラザスルフロン（Ｆ原子３個）、ハロスルフロン−メチル（Ｃｌ原子１個）、クロルスルフロン（Ｃｌ原子１個）、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム（Ｉ原子１個）、イマゾスルフロン（Ｃｌ原子１個）、フルカルバゾン−ナトリウム（Ｆ原子３個）、ピリミスルファン（Ｆ原子２個）、ピリチオバック−ナトリウム（Ｃｌ原子１個）、ピロックススラム（Ｆ原子３個）、ペノキススラム（Ｆ原子５個）、メトスラム（Ｃｌ原子２個）、フロラスラム（Ｆ原子３個）、フルメツラム（Ｆ原子２個）、ジクロスラム（２Ｃｌ、１Ｆ原子）、クロランスラム−メチル（Ｃｌ原子１個、Ｆ原子１個）、
微小管重合の阻害：クロルタール−ジメチル（ＤＣＰＡ）（Ｃｌ原子４個）、エタルフルラリン（Ｆ原子３個）、ベネフィン（Ｆ原子３個）、ジニトラミン（Ｆ原子３個）、トリフルラリン（Ｆ原子３個）、ジチオピル（Ｆ原子５個）、チアゾピル（Ｆ原子５個）、プロピザミド（Ｃｌ原子２個）。

微小管構築の阻害：クロルプロファム（Ｃｌ原子１個）、ファルムプロプ（Ｆａｌｍｐｒｏｐ）−ｍ（Ｃｌ原子１個、Ｆ原子１個）。

ＰＳ−Ｉ−電子転換：ジクワット（Ｂｒ原子２個）、パラコート（Ｃｌ原子２個）。

プロトポルフィリノーゲン酸化酵素の阻害：アシフルオルフェン−ナトリウム（Ｆ原子３個、Ｃｌ原子１個）、ビフェノックス（Ｃｌ原子２個）、クロルメトキシフェン（Ｃｈｌｏｒｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）（Ｃｌ原子２個）、エトキシフェン−エチル（Ｆ原子３個）、ハロサフェン（Ｆ原子４個、Ｃｌ原子１個）、フルオログリコフェン−エチル（Ｆ原子３個、Ｃｌ原子１個）、ラクトフェン（Ｆ原子３個、Ｃｌ原子１個）、オキシフルオルフェン（Ｆ原子３個、Ｃｌ原子１個）、ホメサフェン（Ｆ原子３個、Ｃｌ原子１個）、フルアゾレート（Ｆ原子４個、Ｃｌ原子１個、Ｂｒ原子１個）、ピラフルフェン−エチル（Ｆ原子３個、Ｃｌ原子２個）、シニドン−エチル（Ｃｌ原子２個）、フルミクロラック−ペンチル（Ｆ原子１個、Ｃｌ原子１個）、フルミオキサジン（Ｆ原子１個）、オキサジアルギル（Ｃｌ原子２個）、オキサジアゾン（Ｃｌ原子２個）、アザフェニジン（Ｃｌ原子２個）、ベンカルバゾン（Ｆ原子３個）、カルフェントラゾン−エチル（Ｆ原子３個、Ｃｌ原子２個）、スルフェントラゾン（Ｃｌ原子２個、Ｆ原子２個）、ペントキサゾン（Ｃｌ原子１個、Ｆ原子１個）。

色素合成の阻害（退色）／ＰＤＳの阻害／４−ＨＰＰＤの阻害：ベンゾフェナップ（Ｃｌ原子２個）、イソキサクロルトール（Ｃｌ原子１個）、ピラスルホトール（Ｆ原子３個）、イソキサフルトール（Ｆ原子３個）、ピラゾキシフェン（Ｃｌ原子２個）、ピラゾリネート（Ｃｌ原子２個）、スルコトリオン（Ｃｌ原子１個）、ベンゾビシクロン（Ｃｌ原子１個）、テフリルトリオン（Ｃｌ原子１個）、テンボトリオン（Ｆ原子３個、Ｃｌ原子１個）、ビシクロピロン（Ｆ原子３個）。

ＰＤＳの阻害：ベフルブタミド（Ｆ原子４個）、ジフルフェニカン（Ｆ原子５個）、フルリドン（Ｆ原子３個）、ノルフルラゾン（Ｆ原子３個、Ｃｌ原子１個）、フルロクロリドン（Ｆ原子３個、Ｃｌ原子２個）、ピコリナフェン（Ｆ原子３個）、フルルタモン（Ｆ原子３個）。

細胞***の阻害（ＶＬＣＦＡ）：アセトクロール（Ｃｌ原子１個）、ジメタクロール（Ｃｌ原子１個）、フルフェナセット（Ｆ原子４個）、アラクロール（Ｃｌ原子１個）、ジメテナミド（Ｃｌ原子１個）、メトラクロール（Ｃｌ原子１個）、ブタクロール（Ｃｌ原子１個）、メタザクロール（Ｃｌ原子１個）、ペトキサミド（Ｃｌ原子１個）、プレチラクロール（Ｃｌ原子１個）、プロパクロール（Ｃｌ原子１個）、プロピソクロール（Ｃｌ原子１個）、テニルクロール（Ｃｌ原子１個）、アニロホス（Ｃｌ原子１個）、ピロキサスルホン（Ｆ原子５個）、イプフェンカルバゾン（Ｆ原子２個、Ｃｌ原子２個）、フェントラザミド（Ｃｌ原子１個）。

未知標的：フルオメツロン（Ｆ原子３個）、アクロニフェン（Ｃｌ原子１個）。

ＤＯＸＰ合成酵素の阻害：クロマゾン（Ｃｌ原子１個）。

未知の作用機序：クロルフルレノール（Ｃｌ原子１個）、ブロモブチド（Ｂｒ原子１個）、クミルロン（Ｃｌ原子１個）、エトベンザニド（Ｃｌ原子２個）、インダノファン（Ｃｌ原子１個）、インダノファン（Ｃｌ原子１個）、オキサジクロメフォン（Ｃｌ原子２個）。

脂質合成阻害（ＡＣＣａｓｅの阻害）：クロジナホップ−プロパルギル（Ｃｌ原子１個、Ｆ原子１個）、シハロホップ−ブチル（Ｆ原子１個）、ジクロホップ−メチル（Ｃｌ原子２個）、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル（Ｃｌ原子１個）、フルアジホップ−Ｐ−ブチル（Ｆ原子３個）、ハロキシホップ−Ｐ−メチル（Ｆ原子３個、Ｃｌ原子１個）、メタミホップ（Ｃｌ原子１個、Ｆ原子１個）、プロパキザホップ（Ｃｌ原子１個）、キザロホップ−Ｐ−メチル（Ｃｌ原子１個）、キザロホップ−Ｐ−テフリル（Ｃｌ原子１個）、クレトジム（Ｃｌ原子１個）、プロホキシジム（Ｃｌ原子１個）、テプラロキシジム（Ｃｌ原子１個）。

脂質合成阻害（ＡＣＣａｓｅ以外）：オルベンカルブ（Ｃｌ原子１個）、チオベンカルブ（Ｃｌ原子１個）、トリアラート（Ｃｌ原子３個）、ダラポン（Ｃｌ原子２個）、フルプロパネート（Ｆ原子４個）、ＴＣＡ（Ｃｌ原子３個）。

セルロース合成の阻害：クロルチアミド（Ｃｌ原子２個）、ジクロベニル（Ｃｌ原子２個）、フルポキサム（Ｆ原子５個、Ｃｌ原子１個）、トリアジフラム（Ｆ原子１個）、インダジフラム（Ｆ原子１個）。

合成オーキシン類：アミノピラリド（Ｃｌ原子２個）、クロピラリド（Ｃｌ原子２個）、フルロキシピル（Ｃｌ原子２個、Ｆ原子１個）、ピクロラム（Ｃｌ原子３個）、トリクロピル（Ｃｌ原子３個）、クロラムベン（Ｃｌ原子２個）、ジカンバ（Ｃｌ原子２個）、ＴＢＡ（Ｃｌ原子３個）、キンクロラック（Ｃｌ原子２個）、キンメラック（Ｃｌ原子１個）、２，４−Ｄ（Ｃｌ原子２個）、クロメプロップ（Ｃｌ原子２個）、メコプロップ（Ｃｌ原子１個）、２，４−ＤＢ（Ｃｌ原子２個）、ジクロルプロップ（Ｃｌ原子２個）、ＭＣＰＡ（Ｃｌ原子１個）、ＭＣＰＢ（Ｃｌ原子１個）、ベナゾリン−エチル（Ｃｌ原子１個）。

オーキシン輸送阻害：ジフルフェンゾピル−ナトリウム（Ｆ原子２個）。

有用な植物成長調節剤には、シクラニリド（Ｃｌ原子２個）、エテフォン（Ｃｌ原子１個）などがある。

本発明による有用な薬害軽減剤には、メフェンピル−ジエチル（Ｃｌ原子２個）などがある。

本発明のハロゲン基を有する有用な殺虫剤には、特には下記のものなどがある（Ｍｏｄｅ ｏｆ Ａｃｔｉｏｎ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ， ＩＲＡＣ ｃｌａｓｓｉｆｉｃａｔｉｏｎ ｏｎ ｍｏｄｅ ｏｆ ａｃｔｉｏｎ ２０１２／ｗｗｗ．ｉｒａｃ−ｏｎｌｉｎｅ．ｏｒｇ）。

アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤：有機リン酸化合物：プロフェノホス（Ｂｒ原子１個、Ｃｌ原子１個）、クロルピリホス（Ｃｌ原子３個）。

ＧＡＢＡ作動性クロライドチャンネル拮抗薬：フィプロール類（Ｆｉｐｒｏｌｅｓ）：エチプロール（Ｆ原子３個、Ｃｌ原子２個）、フィプロニル（Ｆ原子６個、Ｃｌ原子２個）。

ナトリウムチャンネル調整剤：ピレスロイド類：ビフェントリン（Ｆ原子３個）、シフルトリン（Ｃｌ原子２個、Ｆ原子１個）、β−シフルトリン（Ｃｌ原子２個、Ｆ原子１個）、シペルメトリン（Ｃｌ原子２個）、α−シペルメトリン（Ｃｌ原子２個）、ζ−シペルメトリン（Ｃｌ原子２個）、デルタメトリン（Ｂｒ原子２個）、エスフェンバレレート（Ｃｌ原子１個）、λ−シハロトリン（Ｆ原子３個）、テフルトリン（７Ｆ原子）、スピロジクロフェン（Ｃｌ原子２個）、シラフルオフェン（Ｆ原子１個）、トラロメトリン（Ｂｒ原子３個）、トランスフルトリン（Ｆ原子４個、Ｃｌ原子２個）。

その他：メトキシクロル（Ｃｌ原子３個）、ＤＤＴ（Ｃｌ原子５個）。

ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）作動薬：ネオニコチノイド類：アセタミプリド（Ｃｌ原子１個）、クロチアニジン（Ｃｌ原子１個）、イミダクロプリド（Ｃｌ原子１個）、ニテンピラム（Ｃｌ原子１個）、チアクロプリド（Ｃｌ原子１個）、チアメトキサム（Ｃｌ原子１個）。

その他：スルホキサフロル（Ｆ原子３個）。

各種非特異的（多部位）阻害剤：クロロピクリン（Ｃｌ原子３個）、フッ化スルフリル（Ｆ原子２個）。

選択的同翅類摂食遮断剤：フロニカミド（Ｆ原子３個）。

ダニ成長阻害剤：クロフェンテジン（Ｃｌ原子２個）、ヘキシチアゾクス（Ｃｌ原子１個）、エトキサゾール（Ｆ原子２個）。

ミトコンドリアＡＴＰ合成酵素の阻害剤：テトラジホン（Ｃｌ原子４個）。

プロトン勾配の破壊による酸化的リン酸化の脱共役剤：クロルフェナピル（Ｃｌ原子１個、Ｂｒ原子１個、Ｆ原子３個）、スルフルラミド（Ｆ原子１７個）。

キチン生合成の阻害剤：ビストリフルロン（Ｆ原子８個、Ｃｌ原子１個）、クロルフルアズロン（Ｆ原子５個、Ｃｌ原子３個）、ジフルベンズロン（Ｃｌ原子１個、Ｆ原子２個）、フルシクロクスロン（Ｃｌ原子１個、Ｆ原子２個）、フルフェノクスロン（Ｆ原子６個、Ｃｌ原子１個）、ヘキサフルムロン（Ｃｌ原子２個、Ｆ原子６個）、ルフェヌロン（Ｃｌ原子２個、Ｆ原子８個）、ノバルロン（Ｃｌ原子１個、Ｆ原子８個）、ノビフルムロン（Ｃｌ原子２個、９Ｆ原子）、テフルベンズロン（Ｆ原子４個、Ｃｌ原子２個）、トリフルムロン（Ｆ原子３個、Ｃｌ原子１個）。

エクジソン受容体作動薬：ハロフェノジド（Ｃｌ原子１個）。

ミトコンドリア複合体ＩＩＩ電子伝達阻害剤：ヒドラメチルノン（Ｆ原子６個）、フルアクリピリム（Ｆ原子３個）。

ミトコンドリア複合体Ｉ電子伝達阻害剤：ピリダベン（Ｃｌ原子１個）、ピリミジエン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｅｎ）（Ｃｌ原子１個）、テブフェンピラド（Ｃｌ原子１個）、トルフェンピラド（Ｃｌ原子１個）。

電圧依存性ナトリウムチャンネル遮断薬：インドキサカルブ（Ｃｌ原子１個、Ｆ原子３個）、メタフルミゾン（Ｆ原子６個）。

ミトコンドリア複合体ＩＩ電子伝達阻害剤：シフルメトフェン（Ｆ原子３個）。

リアノジン受容体調整剤：クロラントラニリプロール（Ｃｌ原子２個、Ｂｒ原子１個）、シアントラニリプロール（Ｃｌ原子１個、Ｂｒ原子１個）、フルベンジアミド（Ｆ原子７個、Ｉ原子１個）。

未知／未確定の作用機序：クリオライト（Ｆ原子６個）、ピリダリル（Ｃｌ原子４個、Ｆ原子３個）、ベンゾキシメート（Ｃｌ原子１個）、ジコホル（Ｃｌ原子５個）、ピリフルキナゾン（Ｆ原子７個）、ニクロサミド（Ｃｌ原子２個）。

その他：シバント（Ｓｉｖａｎｔｏ）（ＢＹＩ２９６０）（Ｆ原子２個、Ｃｌ原子１個）。

本発明による有用な殺線虫剤には、カーバメート系殺線虫剤：クロエトカルブ（Ｃｌ原子１個）；有機リン酸系殺線虫剤：ホスファミドン（Ｃｌ原子１個）、クロルピリホス（Ｃｌ原子３個）、ジクロフェンチオン（Ｃｌ原子２個）、イサゾホス（Ｃｌ原子１個）；未分類の殺線虫剤：アセトプロール（Ｆ原子３個、Ｃｌ原子２個）、ベンクロチアズ（Ｃｌ原子１個）、クロロピクリン（Ｃｌ原子３個）、ＤＢＣＰ（Ｂｒ原子２個、Ｃｌ原子１個）、ＤＣＩＰ（Ｃｌ原子２個）、フルエンスルホン（Ｆ原子３個、Ｃｌ原子１個）などがある。

本発明による有用な殺鼠剤には、クマリン類／４−ヒドロキシクマリン類：ブロジファクム（Ｂｒ原子１個）、フロクマフェン（Ｆ原子３個）およびブロマジオロン（Ｂｒ原子１個）；１，３−インダンジオン類：クロロファシノン（Ｃｌ原子１個）；その他：ジフェチアロン（Ｂｒ原子１個）などがある。

本発明の好ましい実施形態において、難燃剤として使用される殺生物剤は、上記の殺虫剤である。本発明のさらにより好ましい実施形態では、その殺虫剤は。米国環境保護庁毒性分類システムに従って毒性クラス１化合物と分類されないものである。

本発明の別の好ましい実施形態において、殺生物剤を難燃剤として使用し、それは、ビキサフェン、シプロコナゾール、シアントラニリプロール、フルオピコリド、フルオピラム、イソチアニル、ペンフルフェン、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリフロキシストロビン、フェンヘキサミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、トリアジメノール、ペンシクロン、トリアジメホン、フルフェナセット、インダジフラム、メフェンピル−ジエチル、ピラスルホトール、テンボトリオン、テフリルトリオン、アクロニフェン、ブロモキシニル、ジフルフェニカン、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェントラザミド、フルタモン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、シクラニリド、エテホン、イオキシニル、メトスラム、オキサジアルギル、オキサジアゾン、ラクトフェン、フルベンジアミド、チアクロプリド、エチプロール、β−シフルトリン、イミダクロプリド、デルタメトリン、フィプロニル、スピロジクロフェン、トリフルムロン、シフルトリン、シラフルオフェン、トラロメトリン、ニクロサミド、シペルメトリン、シバント（ＢＹＩ２９６０）、クロチアニジンおよび／またはトランスフルトリンからなる群から選択される。

本発明の別の好ましい実施形態では、殺生物剤を難燃剤として使用し、それは、ビキサフェン、シプロコナゾール、シアントラニリプロール、フルオピコリド、フルオピラム、イソチアニル、プロチオコナゾール、テブコナゾール、フェンヘキサミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、トリアジメノール、ペンシクロン、トリアジメホン、テンボトリオン、テフリルトリオン、アクロニフェン、ブロモキシニル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェントラザミド、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、シクラニリド、エテホン、イオキシニル、メトスラム、オキサジアルギル、オキサジアゾン、ラクトフェン、フルベンジアミド、チアクロプリド、エチプロール、β−シフルトリン、イミダクロプリド、デルタメトリン、フィプロニル、スピロジクロフェン、トリフルムロン、シフルトリン、トラロメトリン、ニクロサミド、シペルメトリン、シバント（ＢＹＩ２９６０）およびクロチアニジンおよび／またはトランスフルトリンの群から選択される。

本発明の別の特に好ましい実施形態では、殺生物剤を難燃剤として使用し、それは、β−シフルトリン、ブロモキシニル、シアントラニリプロール、デルタメトリン、クロチアニジンの群から選択される。

本発明の最も好ましい実施形態では、デルタメトリンを難燃剤として使用する。

分子ハロゲン含有率（ＭＨＧ）は、次の式：ＭＨＧ＝｛分子中の全ハロゲン原子のモル質量の合計［ｇ／ｍｏｌ］／分子中の全原子のモル質量の合計［ｇ／ｍｏｌ］｝×１００％によって記述される。

ＨＢＣＤ（ヘキサブロモシクロドデカン）、デカＢＤＥ（デカブロモジフェニルエーテル）、臭素化ポリスチロール（２，４，６−トリブロモフェノール）、ＴＢＢＰＡ（テトラブロモビスフェノールＡ）、デカＢＤＥ（デカブロモジフェニルエーテル）、ペンタＢＤＥ、ＴＢＢＰＡ−エステル、オクタブロモジフェニルエーテル（オクタＢＤＥ）、トリブロモネオペンチルアルコール、１，２−ジブロモ−ビス−ペンタブロモフェニルエタンなどの公知の難燃剤（殺生物剤ではない）は、５９％から８３％の分子ハロゲン含有率（ＭＨＧ）を有する。

マイレックス、エンドスルファン、ディルドリン、エンドリン、クロルデンおよびアルドリンは、５２％から７８％の分子ハロゲン含有率を有する。

上記を考慮すると、驚くべきことに、５２％未満の分子の分子量に関するハロゲン含有率（％単位での分子ハロゲン含有率）を有する本明細書に記載の好ましい殺生物剤が難燃剤としても使用可能であることが認められた。本発明の好ましい実施形態において、使用される殺生物剤の分子ハロゲン含有率（ＭＨＧ）は、１０％から５０％、好ましくは１４％から４２％、より好ましくは２０％から４０％である。

殺生物剤の分子ハロゲン含有率（ＨＭＧ）は、難燃剤特性を生じるのに必要な量に関係するものである。

本発明による殺生物剤の二重機能性により、それは、特にはポリマー、植物系材料、コーティング溶液および／またはそれらの混合物などの他の基材とともに各種用途で有用となる。塩素化ノルボルネン部分を有する化合物と比較した別の利点は、毒性プロファイルが低くなることである。

気体の殺生物剤は基材とともに用いることはできない。液体殺生物剤は、液体モノマー（例：多価アルコール類およびイソシアネート類）から製造される例えばポリウレタンフォームなどのポリマー用、またはそれぞれ基材をコーティングするコーティング溶液（例：水系または溶媒系ポリマー分散液、および有機天然物系コーティング、例えばオイル類、脂肪類、天然樹脂類など）用の難燃剤として用いることができる。

ほとんどの殺生物剤が固体である。それらは、ポリマー性材料の加工時に容易に加えることができる。熱可塑性物質などの一般的なポリマーの加工温度は１３０℃から３２０℃の範囲であることから（例：押し出し、配合、インフレーション成形、紡糸、カレンダー処理、発泡など）、殺生物剤の一部も加工時に溶融する可能性があり、冷却時に基質ポリマーとともに固化して、所望の量の殺生物剤を含む均質材料化合物を与える。殺生物剤の添加は、二段階プロセスで行うこともでき、ポリマーを殺生物剤とともに混和することで濃厚液（マスターバッチ）を製造し、加工中に別のポリマーを加えることで殺生物剤をさらに希釈する第２の加工段階を行う。ポリウレタンフォームの場合、殺生物剤をモノマーに加え、そのモノマーが加工時に反応して、所望の量の殺生物剤を含むポリマーフォームを得ることができる。植物系材料の場合、コーティング溶液を植物系材料上にコーティングするか、植物系材料を殺生物剤含有コーティング溶液に浸漬することで、殺生物剤を加えることができる。

基材
本発明の殺生物剤は、ポリマー、植物系材料、複合材料および／またはコーティング溶液を塗布する表面（やはり、基質／基材、例えばボール紙、紙、木材、絶縁材料表面など）が火炎や有害生物に対して保護する必要がある場合には必ず、基材、好ましくは熱可塑性物質または熱硬化性樹脂などのポリマー；植物系材料；コーティング溶液および／またはそれらの混合物と組み合わせて特に有用である。

本発明によれば、ポリマーには、熱可塑性物質または熱硬化性樹脂などの合成ポリマーなどがある。熱軟化性プラスチックとしても知られる熱可塑性物質は、加熱した場合に液体となり、十分に冷却すると凝固して硬質状態となるポリマーである。ほとんどの熱可塑性物質が、鎖が弱いファン・デル・ワールス力（例：ポリエチレン）；より強い双極子−双極子相互作用および水素結合（例：ナイロン）、または芳香環の積み重なり（例：ポリスチレン）を介して結合している高分子量ポリマーである。熱可塑性ポリマーは、再融解および再成形が可能であるという点で、熱硬化性ポリマー（例：フェノール類、エポキシ類）と異なる。多くの熱可塑性材料が付加重合体、例えばポリエチレンおよびポリプロピレンなどのビニル鎖成長ポリマーであり、他のものはポリアミド類またはポリエステルなどの縮合その他の形態の重付加重合の製造物である。熱可塑性物質およびゴム重合体などのポリマーは、アクリロニトリルブタジエンスチレン（ＡＢＳ）、アクリル酸（ＰＭＭＡ）、セルロイド、酢酸セルロース、環状オレフィンコポリマー（ＣＯＣ）、エチレン−酢酸ビニル（ＥＶＡ）、エチレンビニルアルコール（ＥＶＯＨ）、フルオロプラスチック（ＰＴＦＥ、さらにはＦＥＰ、ＰＦＡ、ＣＴＦＥ、ＥＣＴＦＥ、ＥＴＦＥ）、イオノマー、液晶ポリマー（ＬＣＰ）、ポリオキシメチレン（ＰＯＭまたはアセタール）、ポリアクリレート類（アクリル酸）、ポリアクリロニトリル（ＰＡＮまたはアクリロニトリル）、ポリアミド（ＰＡまたはナイロン）、ポリアミド−イミド（ＰＡＩ）、ポリアリールエーテルケトン（ＰＡＥＫまたはケトン）、ポリブタジエン（ＰＢＤ）、ポリブチレン（ＰＢ）、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）、ポリカプロラクトン（ＰＣＬ）、ポリクロロトリフルオロエチレン（ＰＣＴＦＥ）、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリシクロヘキシレンジメチレンテレフタレート（ＰＣＴ）、ポリカーボネート（ＰＣ）、ポリヒドロキシアルカノエート類（ＰＨＡ）、ポリケトン（ＰＫ）、ポリエステル、ポリエチレン（ＰＥ）、ポリエーテルエーテルケトン（ＰＥＥＫ）、ポリエーテルケトンケトン（ＰＥＫＫ）、ポリエーテルイミド（ＰＥＩ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、塩素化ポリエチレン（ＣＰＥ）、ポリイミド（Ｏｌｙｉｍｉｄｅ）（ＰＩ）、ポリ乳酸（ＰＬＡ）、ポリメチルペンテン（ＰＭＰ）、ポリフェニレンオキサイド（ＰＰＯ）、ポリフェニレンスルフィド（ＰＰＳ）、ポリフタルアミド（ＰＰＡ）、ポリプロピレン（ＰＰ）、ポリスチレン（ＰＳ）、ポリスルホン（ＰＳＵ）、ポリトリメチレンテレフタレート（ＰＴＴ）、ポリウレタン（ＰＵ）、ポリ酢酸ビニル（ＰＶＡ）、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）、ポリ塩化ビニリデン（ＰＶＤＣ）、スチレン−アクリロニトリル（ＳＡＮ）の群から選択することができる。

例えばポリ塩化ビニル（ｐｏｌｙｃｉｎｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）（ＰＶＣ）およびポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）としてのハロゲン化モノマーを含むポリマー、さらにはポリジブロモスチレンまたは同様のポリマーは、本質的に難燃剤特性を有する。これらのポリマーは、難燃剤殺生物剤で処理して、抗可燃特性をさらに強化することもできる。

しかしながら、本発明の好ましい実施形態では、本発明の殺生物剤を、ハロゲンを含まない基材（特にはポリマー）中または基材（時にポリマー）上の難燃剤として使用する。

本発明の別の好ましい実施形態では、ポリエステル、ポリアミド、ポリエチレン、ポリプロピレン（好ましくはポリプロピレン）の群から、より好ましくはポリプロピレン（ＰＰ）およびポリエチレン（好ましくはＨＤＰＥ、ＬＤＰＥおよびＬＬＤＰＥ、メタロセン型およびチーグラー−ナッタ型を含む）から選択されるポリマー中の難燃剤として本発明の殺生物剤を用いる。ポリマー中（それぞれポリマー上）の殺生物剤の濃度は、比較的広い濃度範囲内で（例えば、１重量％から１５重量％）変わり得る。その濃度は、効力、所望の難燃剤特性期間および毒性に関する要件が満足されるように、利用分野に従って選択すべきである。

本発明によれば、「熱硬化性樹脂」という用語は、不可逆的に硬化するポリマー材料である熱硬化性プラスチックを指す。その硬化は、熱（一般に２００℃（３９２°Ｆ）より高い）、化学反応（例えば二部エポキシ）または電子ビーム処理などの照射によって行うことができる。熱硬化性材料は、通常は硬化前は液体であるか展性があり、成形によって最終形状となるよう設計されるか、接着剤として使用される。他のものは、半導体および集積回路（ＩＣ）で使用される成形コンパウンドの固体のような固体である。一旦硬化すると、熱硬化性樹脂は、再加熱および溶融させて液体に戻すことはできない。ＩＵＰＡＣ勧告によれば、熱硬化性ポリマーは、硬化によって不可逆的に変化して不溶融性で不溶性のポリマーネットワークとなる軟固体状態または粘稠状態でのプレポリマーである。硬化は熱もしくは好適な照射または両方の作用によって誘発することができる。硬化した熱硬化性ポリマーは熱硬化性樹脂と称される。熱硬化性樹脂のいくつかの例には、ポリエステルガラス繊維系（シート成形化合物およびバルク成形化合物）；加硫ゴム；ベークライト、フェノール−ホルムアルデヒド樹脂；デュロプラスト；尿素−ホルムアルデヒドフォーム；メラミン樹脂；エポキシ樹脂；ポリイミド類；シアナートエステル類またはポリシアヌレート類がある。

「植物系天然材料」という用語は、セルロース系材料（紙／ボール紙）、綿、サイザル麻、木材、アマ、綿、竹、麻、羊毛などの天然由来基質／繊維を指す。

熱可塑性物質、熱硬化性樹脂または複合材料およびそれらの混合物（例えば、他の熱可塑性物質と混合した熱可塑性物質、または例えば、植物系天然材料と熱可塑性物質）などのポリマーの製造において、別の添加物を用いることができ、それには例えば金属不活性化剤、過酸化物捕捉剤、基本的共安定化剤、核形成剤、可塑剤、潤滑剤、ＵＶ保護剤、乳化剤、顔料、粘度調整剤、触媒、流動調節剤、光学的光沢剤、帯電防止剤および発泡剤、ベンゾフラノン類およびインドリノン類、蛍光可塑剤、離型剤、別の難燃剤添加剤、共力剤、スルホン酸塩などの帯電防止剤、顔料、さらには有機および無機色素、およびエポキシ基もしくは無水物基を含む化合物などがある。

本明細書で使用される「コーティング溶液」という用語は、後に噴霧してコーティングまたはコーティングの一部を形成する溶液を指し、溶媒、ポリマー、オイル、脂肪、天然樹脂、表面活性剤、界面活性剤、乳化剤、安定剤、塩増粘剤、芳香剤、顔料および／または他の添加剤など（これらに限定されるものではない）の本明細書に記載の殺生物剤ならびに他のコーティング溶液成分などがある。コーティング溶液は好ましくは、室温（２５℃）で液体である。

本発明によれば、「コーティング」という用語は、通常は基質（基材であることもできる）と称される対象物の表面に塗布されるコーティング溶液を指す。本発明の文脈において、コーティング（例えば、塗料またはワニスの形態で）を塗布して、基質（基材）の表面特性、例えば特に可燃性特性を改善し、同時に有害生物の表面の侵襲に対して表面を保護し、および／または表面から有害生物を消す。従って、そのような塗布では、コーティングは完成製品の必須部分を形成する（コーティングが、それを塗布する製造物の材料保護として機能する。）。

別の好ましい実施形態では、本発明の殺生物剤は好ましくは、５０重量パーセント（ｗｔ％）以下、好ましくは３２ｗｔ％以下、さらにより好ましくは２０ｗｔ％以下の濃度で基材とともに用いる。さらに好ましい実施形態では、殺生物剤（基材とともに使用される）の濃度は、０．４から８ｗｔ％、好ましくは０．５から３ｗｔ％、さらにより好ましくは０．５から１ｗｔ％である（殺生物剤および基材の組み合わせは１００ｗｔ％に等しい）。

基材から製造される製造物
本発明のポリマーは、例えば、フォーム、ホイル、ペレット、プレート、エアクッション材料、フィルム、蚊帳（かや）、プロフィール、シート、テキスタイル、ワイヤー、糸、テープ、ケーブルおよびパイプ裏材、電気機器（例えば、配電箱、飛行機、冷蔵庫などで）用ケーシングなどの各種製造物に加工することができる。さらなる例を下記に挙げる。

本発明による殺生物剤を含む、特には殺虫剤を含むポリマーならびにそれから製造される糸、繊維、不織布、ネット（蚊帳）などは、有害もしくはうるさい節足動物、より詳細にはクモ形類および昆虫を殺す上で非常に有用である。そのような製造物の製造は、例えばＷＯ２００９／１２１５８０、ＷＯ２０１１／１２８３８０、ＷＯ２０１１／１４１２６０に詳細に記載されている。

本発明による殺生物剤、特には殺鼠剤を含むポリマーならびにそれから製造される輪郭物（ｐｒｏｆｉｌｅ）、シート、ホイル、ワイヤー、糸、テープ、ケーブルおよびパイプ裏材などは、齧歯類（マウス、ラット）およびテンなどの有害動物および刺咬動物を殺す上で非常に有用である。そのような製造物の例は、例えば齧歯類および／または蟻防除のための殺鼠剤／殺虫剤を含む土フィルムまたは車で使用されるプラスチック部品である。

本発明による殺生物剤（特には、殺菌剤、除草剤、殺線虫剤、殺鼠剤および／または殺虫剤）の使用の利点は、例えば生物（齧歯類、線虫、昆虫、ウジ虫など）、真菌および／またはハーブおよび植物からの攻撃から絶縁材料を保護するために建造物用絶縁材料として使用される、ポリマー（ポリウレタンフォームまたは発泡性ポリスチレンフォームなど）から製造されるフォームとの関連で特に興味深いものでもある。同時に、殺生物剤は、そのような絶縁材料の火災リスクを制限／低下させるための難燃剤として働く。

本発明の殺生物剤と組み合わせたポリマーならびに植物系材料は、テキスタイルを製造するのに用いることもできる。本発明によれば、「テキスタイル」という用語は、縫い糸または撚り糸と称される場合が多い天然もしくは人工繊維のネットワークからなる可撓性の織布である織物または布を指す。撚り糸は、長い撚り線を製造するためのポリマーなどのウール、亜麻、綿、麻その他の材料のような植物系材料の原繊維を紡ぐことで製造される。テキスタイルは、繊維を一緒に織り、編み、かぎ針編み、結び、または加圧することで形成される。

上記の基材を用いて製造可能な、または本発明のコーティング溶液を塗布可能なさらなる製造物には、例えば屋外敷物類、屋外家具、窓用ブラインド、カーテン、テーブルおよび他の平らな表面用の屋外カバー、パティオデッキ、船体、濾過装置、旗、リュックサック、テント、ネット、蚊帳、バルーン、凧、帆およびパラシュートなどの移動手段；ジオテキスタイル類（土手の補強）、農業用テキスタイル（ａｇｒｏｔｅｘｔｉｌｅｓ）（園芸用フィルムなどの作物保護用テキスタイル）、保護衣料、電気絶縁材、建造物用絶縁材などの工業用テキスタイルなどがある。

本発明の好ましい実施形態では、本明細書に記載の殺生物剤は、下記のことを目的として難燃剤として使用される。

−ポリマー製テキスタイルおよびポリマー製蚊帳（そのような用途には、ポリマー製テキスタイル、蚊帳は好ましくはポリプロピレンまたはポリエチレン（好ましくはポリプロピレン）製であり、殺生物剤は好ましくは殺虫剤であり、より好ましくはピレスロイドであり、さらにより好ましくはデルタメトリンである。）、
−建造物のポリマー製絶縁材（そのような用途には、殺生物剤は好ましくは除草剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺鼠剤および／または殺菌剤である。）、
−殺鼠剤および／または殺虫剤を含むポリマー製の輪郭物（ｐｒｏｆｉｌｅ）、シート、ホイル、ワイヤー、糸、テープ、ケーブルおよびパイプ裏材、
−特に木材保護用のコーティング溶液（木材上への塗布の場合、殺生物剤は好ましくは、例えばシロアリ攻撃に対して木材を保護することを目的とした殺虫剤である。）、
−媒介生物防除用途用のコーティング溶液（例えば蚊帳、屋内残留噴霧剤または空間噴霧剤に含浸させるため；そのような用途の場合、殺生物剤は好ましくは殺虫剤である。）。

本発明の特に好ましい実施形態では、デルタメトリンが基材とともに用いられる難燃剤として用いられ、その基材はポリプロピレンであり、ポリプロピレンおよびデルタメトリンを蚊帳に処理して、蚊帳の繊維にデルタメトリンを組み込む。

多繊維を有する蚊帳（好ましくは、１から１００本、より好ましくは１０から６０本の細繊維）は、本明細書に記載の殺生物剤と組み合わせて（特には、デルタメトリンと組み合わせて）特に有用である。特に好ましいものは、線密度１０００から１０デニール、好ましくは５００から２０デニール、より好ましくは２００から５０デニールを有する繊維による蚊帳でもある。蚊帳における殺生物剤の濃度は、好ましくは０．４から８ｗｔ％、好ましくは０．５から３ｗｔ％、さらにより好ましくは０．５から１ｗｔ％の範囲である。基材（好ましくはポリプロピレン）は好ましくは、蚊帳の９８．５から９９．５ｗｔ％の範囲で存在する。蚊帳の他の構成要素は好ましくは０から０．５ｗｔ％の範囲で存在し、例えばＵＶ安定剤、スピン仕上げ剤、金属不活性化剤、過酸化物捕捉剤、基本的共安定剤、核形成剤、可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料などの添加剤である（ただし好ましくは、別の難燃剤添加剤はない。）。上記成分の蚊帳に関する重量パーセントはいずれも、合計で１００％以下である。蚊帳の製造については、例えばＷＯ２０１１／１２８３８０、ＷＯ２０１１／１４１２６０に詳細に記載されている。

別の好ましい実施形態では、ＮＦ Ｐ ９２−５０７標準試験法を用いて、上記の好ましい蚊帳の可燃性特性を評価する。

本発明による「媒介生物防除」という用語は、病原体（特には、四日熱マラリア原虫およびデング熱ウィルス）を伝染させる昆虫、より好ましくは蚊などの節足動物の撲滅の分野を指す。

本発明の特定の利点は、本発明による殺生物剤の二重活性によって、二つの異なる化合物（難燃剤および殺生物剤）の使用を回避することが可能となるという点である。ある種の製造物の品物のコストを低下させることができることから、これは特に有用である。さらに、一つの化合物のみを使用する必要があることから、製造物の毒性プロファイルをより良好に評価することもできる。上記で示した殺生物剤の安全性は比較的良く知られていることから、製造物の毒性プロファイルを、より早期に、より正確に評価することができる。

本発明の別の実施形態は、難燃剤も本明細書に記載の殺生物剤も含まない蚊帳と比較して、難燃剤を含まない蚊帳の可燃性を低下させることを目的とした本発明による殺生物剤の使用に関する。本発明の別の実施形態は、本発明による殺生物剤とともに難燃剤を含まない蚊帳または建造物用絶縁材（好ましくは、蚊帳）の可燃性を低下させる方法に関する。

本発明の別の実施形態は、難燃剤として本明細書で上記の殺生物剤を用いる方法である。

実施例
ＡＳＴＭＤ１９２９：プラスチックの発火点を求めるための標準的試験方法
本方法の目的は、プラスチック材料（シートまたは顆粒）が、口火を用いて着火可能な空気との爆発性混合物を形成し得る程度に可燃性ガスもしくは蒸気を放出する温度を求めることにある。

プラスチックのこの「引火点」は、プラスチック材料を加工、取り扱いまたは貯蔵する工場での爆発および火災のリスクを評価するのに用いることができる重要な安全性特性である。この方法の目的は、プラスチックのシートもしくは顆粒から放出されるガスおよび蒸気が自然発火する、すなわち外部発火源との接触なしに発火する温度を求めることにある。自己発火温度は、例えば押出機でプラスチック材料を加工する工場における高温表面が原因の発火リスクの評価に関連するものである。試験は、オーブン中の試験品目（サンプル）を制御された高温の新鮮な空気流に曝露することで実施する。サンプル温度をモニタリングすることで発火を検出する。引火については、オーブンの排気管の上の口火を用いる。自己発火試験の場合、外部着火源は用いない。試験は、等温モードで、すなわち一定温度で行う。発火が起こる最低温度を見出すには、異なる温度でのいくつかの試験が必要である。

デルタメトリンを用いるおよび用いないポリプロピレンビーズを用いたＡＳＴＭ Ｄ１９２９試験結果
ＡＳＴＭＤ１９２９試験法により、純粋なポリプロピレンビーズ（Ｂａｓｅｌｌ、ＰＰ Ｍｅｔｏｃｅｎｅ ＨＭ５６２Ｓ）を、１１ｗｔ％デルタメトリンおよび２ｗｔ％ブメトリゾールを含むポリプロピレンビーズ（Ｂａｓｅｌｌ、ＰＰ Ｍｅｔｏｃｅｎｅ ＨＭ５６２Ｓ）と比較した。デルタメトリンを含むポリプロピレンビーズは、１８０℃の温度で配合押出機を用いる押し出すことで製造した。３１０℃から４２０℃の異なる空気温度を試験サンプルに適用した。試験には、空気速度２５（ｍｍ／ｓ）を選択した。異なる空気温度で引火および自然発火を観察し、異なる試験サンプルについて溶融時間を測定した。

結果を図１に示してある。ライトグレーの棒線は、ポリプロピレンビーズのみの引火温度および自然発火温度を示す。黒色の棒線は、デルタメトリンを含むポリプロピレンビーズの引火温度および自然発火温度を示す。これらの結果から、デルタメトリンを含むビーズの方が引火温度が高く、自然発火温度も高いことがわかり、それはデルタメトリンの難燃剤特性に由来するものであることができる。

包埋された殺生物剤を含むポリマー固体でのＡＳＴＭＤ１９２９試験結果
殺生物剤含有のポリマーサンプルを製造するため、フラスコ中、ポリマー（ポリプロピレンＢａｓｅｌｌ、ＰＰ Ｍｅｔｏｃｅｎｅ ＨＭ５６２ＳまたはポリエチレンＥｘｘｏｎ ＬＬＤＰＥ）９ｇ量を殺生物剤（デルタメトリン、β−シフルトリン、シアントラニリプロールまたはブロモキシニル）１ｇおよび溶媒（キシレン３５ｍＬ）と混合し、還流冷却器を用い、油浴で加熱して、ポリプロピレンの場合には１４５℃とし、ポリエチレンの場合は１３５℃とした。クロチアニジンの場合、ポリマー９．２５ｇをクロチアニジン０．７５ｇおよび溶媒（キシレン３５ｍＬ）と混合した。

次に、指定の温度に達してから２０分間混合物を撹拌することで、固体を溶解させる。混合物が均質化した後、ゲル型混合物が形成されるまで混合物を放冷し、次に結晶化ボウルに入れ、それを室温で終夜乾燥させた。残った固体から、２時間５６℃の温度および５から７ｍｂａｒの真空で２時間にわたりロータリーエバポレータで残留キシレンを留去した。

純粋なＰＰおよびＰＥポリマーを比較するため、ＰＰおよびＰＥの未処理顆粒を、供給者から入荷した状態で得た。これらのサンプルは、「未処理ＰＰ」および「未処理ＬＬＤＰＥ」と称した。

溶媒の可能な含有の効果を比較するため、殺生物剤を加えずに、殺生物剤を含むポリマーと同じ方法で、ポリプロピレンおよびポリエチレンの比較例も製造した。フラスコ中、ポリマー（ポリプロピレンＢａｓｅｌｌ、ＰＰ Ｍｅｔｏｃｅｎｅ ＨＭ５６２ＳまたはポリエチレンＥｘｘｏｎ ＬＬＤＰＥ）１０ｇ量を溶媒（３５ｍＬキシレン）と混合することで、これらのブランクサンプルを製造し、上記の手順と同じ手順で再度溶媒を抽出する。これらのサンプルは「ＰＰブランク」および「ＬＬＤＰＥブランク」と称する。これらの実験の結果を図２（引火温度データ）および図３（自然発火温度データ）に描いてある。これらの結果は、本発明による殺生物剤を含むビーズの方が、そのような殺生物剤を含まないビーズと比較して引火温度も自然発火温度も高いことから、本発明による殺生物剤が難燃剤として有用であることを示している（ＰＰブランクおよびＰＰ未処理はそれぞれＬＬＤＰＥブランクおよびＬＬＤＰＥ未処理）。

可燃性評点に関するＩＳＯ基準ＮＦＰ９２−５０７によるコーティング／包埋された殺虫剤を含むポリマー基材の可燃性Ｍ分類
ＷＯ２０１１／１２８３８０およびＷＯ２０１１／１４１２６０に従って製造された蚊帳（バイエル（Ｂａｙｅｒ）からのＬｉｆｅＮｅｔ（登録商標）、９９．１５重量％ポリプロピレン繊維に組み込まれた０．８５重量％デルタメトリン）の可燃性特性を、可燃性評点の（フランス）カテゴリーＮＦ Ｐ ９２−５０７に従って測定して、住友化学からの蚊帳であるＯｌｙｓｅｔＮｅｔ（登録商標）（ポリエチレンに組み込まれた２．０重量％ペルメトリン）およびＰｅｒｍａｎｅｔ（登録商標）２．０（デルタメトリンで処理されたポリエステル繊維）と比較した。ＬｉｆｅＮｅｔ（登録商標）はＭ１と評点され、それはファブリックのＭ分類による材料可燃性に関して最も高い水準である。ＯｌｙｓｅｔＮｅｔ（登録商標）およびＰｅｒｍａｎｅｔ（登録商標）２．０はＭ４に評点された（この分類内で最も低い評点）。この結果は驚くべきものである。特に、ポリプロピレンの融点がポリエステルの融点より低いことが当業者に知られているという事実を考慮すると驚くべきものである（しかしながら一方で、方法ＵＬ９４で調べた難燃性特性はポリプロピレン、ポリエチレンおよびポリエステルの間で同様であることが知られている（Ｓａｅｃｈｔｌｉｎｇ Ｋｕｎｓｔｓｔｏｆｆｔａｓｃｈｅｎｂｕｃｈ， ２８． Ａｕｓｇａｂｅ ２８， ｐｐ．４０３、４３０および５０６））。この例は、デルタメトリンをポリプロピレン（ＬｉｆｅＮｅｔ（登録商標））に組み込んだ場合に、デルタメトリンで処理したポリエステル繊維（Ｐｅｒｍａｎｅｔ（登録商標）２．０）またはペルメトリンが組み込まれたポリエチレン繊維（ＯｌｙｓｅｔＮｅｔ（登録商標））と比較して、かなり良好な可燃性特性を達成可能であることを示している。

Claims (15)

1. 少なくとも一つのハロゲン部分を含む殺生物剤の難燃剤としての使用であって、ただし当該殺生物剤はマイレックス、エンドスルファン、ディルドリン、エンドリン、アルドリン、クロルデン、ジカンバ、リンデン、ＭＣＰＡ、１，３−ジクロロプロペン、少なくとも一つの２，２，２−トリクロロ−１−ヒドロキシエチル基を含む置換された尿素化合物およびリン酸のハロゲン化アリールジエステル化合物の群からは選択されない使用。
2. 前記殺生物剤が、殺虫剤、殺菌剤、除草剤、殺鼠剤、および／または殺線虫剤の群から選択される前記請求項のうちのいずれか１項に記載の殺生物剤の使用。
3. 前記殺生物剤が殺虫剤である前記請求項のうちのいずれか１項に記載の殺生物剤の使用。
4. 前記殺虫剤が、米国環境保護庁毒性分類システムによる毒性分類１化合物には分類されていない請求項３に記載の殺生物剤の使用。
5. 前記殺生物剤が、前記殺生物剤の分子量に対する分子ハロゲン含有率１０％から５０％を有する前記請求項のうちのいずれか１項に記載の殺生物剤の使用。
6. 基材と組み合わせた前記請求項のうちのいずれか１項に記載の殺生物剤の使用。
7. 前記基材が、１以上のポリマー、植物系天然材料、コーティング溶液および／またはそれらの混合物の群から選択される請求項６に記載の殺生物剤の使用。
8. 前記殺生物剤を基材とともに用い、当該基材が、
   ａ．テキスタイル、蚊帳、建造物用絶縁材、輪郭物（ｐｒｏｆｉｌｅ）、シート、ホイル、ワイヤー、糸、テープ、ケーブルまたはパイプ裏材の形態のおよび／またはそれに加工されたポリマー、または
   ｂ．媒介生物防除もしくは木材保護用のコーティング溶液
   である請求項６または７のうちのいずれか１項に記載の殺生物剤の使用。
9. 前記殺生物剤がデルタメトリン、β−シフルトリン、シアントラニリプロール、ブロモキシニルおよび／またはクロチアニジンである前記請求項のうちのいずれか１項に記載の殺生物剤の使用。
10. 前記殺生物剤がデルタメトリンである請求項９に記載の殺生物剤の使用。
11. 前記基材が、
    ａ．蚊帳の形態／または蚊帳に加工されたポリマーであり、当該ポリマーがポリプロピレンまたはポリエチレンである、
    ｂ．建造物用絶縁材の形態／または建造物用絶縁材に加工されたポリマーであり、当該ポリマーがポリウレタンおよび／またはポリスチレンフォームである、請求項８から１０のうちのいずれか１項に記載の殺生物剤の使用。
12. 請求項１から７、９または１０のうちのいずれか１項に記載の殺生物剤を用いて、難燃剤を含まない蚊帳もしくは建造物用絶縁材の可燃性を低下させる方法。
13. 前記基材がポリマーであり、当該ポリマーがポリプロピレン、ポリエチレン、ポリアミドおよび／またはポリエステルである、請求項７に記載の基材と組み合わせた難燃剤としての請求項９から１０のうちのいずれか１項に記載の殺生物剤の使用。
14. 前記基材がポリマーであり、当該ポリマーがポリプロピレンもしくはポリエチレン、好ましくはポリプロピレンである請求項７に記載の基材と組み合わせた難燃剤としてのデルタメトリンの使用。
15. 前記基材がポリプロピレンであり、ポリプロピレンおよびデルタメトリンを蚊帳に処理して、デルタメトリンが当該蚊帳の繊維に組み込まれている請求項１４に記載の基材と組み合わせた難燃剤としてのデルタメトリンの使用。

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