JP2015530732A - ホスト化合物およびドーパント化合物の新規組み合わせおよびそれを含む有機エレクトロルミネセンスデバイス - Google Patents

ホスト化合物およびドーパント化合物の新規組み合わせおよびそれを含む有機エレクトロルミネセンスデバイス Download PDF

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ソク−クン・ヨン
ヒュン・キム
ソ−ヨン・ジュン
ヒュン−ジュ・カン
キョン−ジュ・リー
ヒョ−ニン・シン
ナン−キュン・キム
ヨン−ジュン・チョ
ヒョク−ジュ・クウォン
ボン−オク・キム
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ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド
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Abstract

本発明は、ドーパント化合物およびホスト化合物の特定の組み合わせおよびそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。本発明の有機エレクトロルミネセントデバイスは、黄緑色に発光し、デバイスの電流特性を高めてデバイスの駆動電圧を低くし、出力効率および操作寿命を高める。【選択図】なし

Description

本発明は、ホスト化合物およびドーパント化合物の新規組み合わせおよびそれを含む有機エレクトロルミネセンスデバイスに関する。
エレクトロルミネセント（ＥＬ）デバイスは、より広い視野角、より大きなコントラスト比、およびＬＣＤに比べより速い応答時間を提供するという利点を有する自己発光デバイスである。有機ＥＬデバイスは、小さい芳香族ジアミン分子およびアルミニウム錯体を、発光層を形成するための材料として使用することによって、イーストマン・コダック（Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋ）によって最初に開発された［Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７参照］。
有機ＥＬデバイスにおける発光効率を決定する最も重要な因子は発光材料である。エレクトロルミネセント材料は、機能性を目的にホスト材料およびドーパント材料を含む。典型的に、非常に優れたエレクトロルミネセント特性を持つデバイスは、エレクトロルミネセント層を形成するためホストがドーパントにドープされた構造を有することで知られている。近年、高効率および長寿命を有する有機ＥＬデバイスの開発が、緊急に必要とされている。特に、中間から大型のＯＬＥＤパネルに要求されるエレクトロルミネセント特性を考慮すると、従来のエレクトロルミネセント材料より非常に優れた材料の開発が急を要する。そのようなことを達成するため、固体相中、溶媒として機能し、およびエネルギーを輸送する役割を果たすホスト材料は、高純度であるべきであり、真空蒸着を可能とするために適切な分子量を有さねばならない。また、熱安定性を確実にするためガラス転移温度および熱分解温度は高くあるべきであり、長寿命を達成するため高電子化学安定性が必要とされ、アモルファス薄膜の材料の形成は簡単になるベきであり、他の隣接する層の材料への接着力は良好であらねばならないが、界面層マイグレーションは引き起すベきでない。
現在までのところ、蛍光性材料は発光材料として広く使用されている。しかしながら、エレクトロルミネセント機序を考慮して、リン光性材料を開発することが、理論上発光効率を４倍向上させるための最良の方法の１つである。それぞれ赤色、緑色、および青色材料として、ビス（２−（２’−ベンゾチエニル）−ピリジナート−Ｎ，Ｃ３’イリジウム（アセチルアセトネート）［（ａｃａｃ）Ｉｒ（ｂｔｐ）２］、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（Ｉｒ（ｐｐｙ）３）およびビス（４，６−ジフルオロフェニルピリジナート−Ｎ，Ｃ２）ピコリネートイリジウム［Ｆｉｒｐｉｃ］を含有するイリジウム（ＩＩＩ）錯体がリン光性物質のドーパント化合物として広く知られている。現在までのところ、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）はリン光性物質のホスト材料として最も広く知られている。さらに、バトクプロイン（ＢＣＰ）およびアルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリネート）（４−フェニルフェノレート）（ＢＡｌｑ）を正孔ブロック層に用いた有機ＥＬデバイスも知られている。
しかしながら、従来のドーパントおよびホスト化合物を含む発光材料を有機ＥＬデバイスに適用する場合、出力効率、操作寿命、および発光効率に悪影響を及ぼすという問題がある。さらに、優れた性能を有する黄緑色の光を発光する発光材料を得ることが難しい。
韓国特許出願公開第ＫＲ１０−２００５−００５０４８９Ａ号、およびＫＲ１０−２０１１−００６５４９６Ａ号は、アリール基などを、Ｉｒ（ｐｐｙ）３構造に導入したイリジウム錯体を開示しており、これは、有機エレクトロルミネセントデバイスの発光材料に含まれるドーパント化合物として従来のドーパント化合物である。しかしながら、上記文献は、特定のホスト化合物との組み合わせを開示していない。
韓国特許出願公開第ＫＲ１０−２０１２−００１２４３１Ａ号は、イリジウム錯体ドーパント化合物、およびさまざまなホスト化合物の組み合わせを開示している。しかしながら、上記文献は、黄緑色の光を発光する発光材料を開示していない。
本発明の発明者らは、高色純度、高発光、および長寿命を有する有機ＥＬデバイスを製造するのに適した、ドーパント化合物を含む発光材料および黄緑色の光を発光するホスト化合物の特定の組み合わせを見出した。
本発明の目的は、新規ドーパントおよびホスト化合物の組み合わせ、およびそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することであり、該有機エレクトロルミネセントデバイスは、デバイスの電流特性を高めてデバイスの駆動電圧を低くし、出力効率および操作寿命を高め、および黄緑色に発光する。
上記目的を達成するため、本発明は、次式１により表される１つ以上のドーパント化合物、および次式２により表される１つ以上のホスト化合物の組み合わせを提供する：
式中、
Ｌは、次の構造から選択される：
Ｒ１〜Ｒ９はそれぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、シアノ、または置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシを表す；
Ｒ２０１〜Ｒ２１１は、それぞれ独立して水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、または置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキルを表す；および
ｎは、１〜３の整数を表す；
式中、
Ｃｚは、次の構造から選択される：
環Ｅは、置換もしくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換３〜３０員ヘテロアリールを表す；
Ｒ５１〜Ｒ５３はそれぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換もしくは非置換３〜３０員ヘテロアリール、置換もしくは非置換５〜７員ヘテロシクロアルキル、少なくとも１つの置換もしくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）脂環式環と縮合した置換もしくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、少なくとも１つの置換もしくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環と縮合した５〜７員ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、少なくとも１つの置換もしくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環と縮合した（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、または置換もしくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルを表す；
Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換（Ｃ６〜Ｃ４０）アリーレン、置換若しくは非置換３〜３０員ヘテロアリーレン、（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル環と縮合した置換若しくは非置換３〜３０員ヘテロアリーレン、または置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）シクロアルキレンを表す；
Ｍは、置換もしくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換３〜３０員ヘテロアリールを表す；
ａは、１または２を表す；ａが２である場合、各Ｃｚは、同一または異なっていてもよく、各Ｌ１は、同一または異なっていてもよい；
ｃおよびｄは、それぞれ独立して０〜４の整数を表す；ｃまたはｄは、２以上の整数である場合、Ｒ５２、およびＲ５３のそれぞれは、同一または異なっていてもよい。
本発明のドーパントおよびホストの組み合わせを含む有機エレクトロルミネセントデバイスは、黄緑色に発光し、デバイスの電流特性を高めてデバイスの駆動電圧を低くし、出力効率および操作寿命を高める。
以下、本発明を詳細に説明する。しかしながら、以下の記載は本発明を説明することを意図し、本発明の範囲を制限することを決して意味しない。
本発明は、式１により表される１つ以上のドーパント化合物、および式２により表される１つ以上のホスト化合物の組み合わせ；およびそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
式１により表されるドーパント化合物は、好ましくは式３または４により表される：
式中、Ｒ１〜Ｒ９、Ｌ、およびｎは、式１で定義した通りである。
式１、３および４中、Ｒ１〜Ｒ９は、好ましくはそれぞれ独立して、水素、重水素、非置換若しくはハロゲンで置換した（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、非置換（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、または非置換若しくはハロゲンで置換した（Ｃ１〜Ｃ１０）アルコキシである。Ｒ２０１〜Ｒ２１１は、好ましくはそれぞれ独立して水素、または非置換（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル表す。
式１の代表的な化合物は次の化合物を含むが、これらに限定されない。
式２中、Ｃｚは、好ましくは次の構造から選択される：
式中、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３、ｃ、およびｄは、式２で定義した通りである。
式２中、Ｌ２が単結合の時、式２は式２’により表されてもよく、Ｌ１が単結合の時、式２は式２’’により表されてもよい：
式中、Ｃｚ、Ｌ１、Ｌ２、Ｍ、およびａは、式２で定義した通りである。
式２により表される化合物は、式５により表されてもよい：
式中、
Ａｒは、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、または置換若しくは非置換５〜３０員ヘテロアリールを表す；
Ｘは、−Ｃ（Ｒ１６Ｒ１７）−、−Ｎ（Ｒ１８）−、−Ｓ−、または−Ｏ−を表す；
Ｌ３およびＬ４は、それぞれ独立して単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ４０）アリーレン、置換若しくは非置換５〜３０員ヘテロアリーレン、または（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル環と縮合した置換若しくは非置換５〜３０員ヘテロアリーレンを表す；
Ｒ１１〜Ｒ１４、およびＲ１６〜Ｒ１８は、それぞれ独立して水素、重水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、置換若しくは非置換アミノ、置換若しくは非置換シリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、または置換若しくは非置換５〜３０員ヘテロアリールを表す、または互いに結合して飽和または不飽和環を形成する；
ｅは、０〜１の整数を表す；
ｆおよびｉは、それぞれ独立して１〜４の整数を表す；ｆまたはｉが、２以上の整数である場合、Ｒ１１のそれぞれ、およびＲ１４のそれぞれは同一または異なっていてもよい；および
ｇおよびｈは、それぞれ独立して１〜３の整数を表す；ｇまたはｈが、２以上の整数である場合、Ｒ１２のそれぞれ、およびＲ１３のそれぞれは同一または異なっていてもよい。
式５により表されるホスト化合物は、好ましくは式６〜９から選択される：
式中、Ａｒ、Ｘ、Ｌ３、Ｌ４、Ｒ１１〜Ｒ１４、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、およびｉは、式５で定義した通りである。
式５〜９中、Ａｒは、好ましくは置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２０）アリール、または置換若しくは非置換５〜２０員ヘテロアリールを表す；
Ｒ１６〜Ｒ１８が、好ましくはそれぞれ独立して置換若しくは非置換シリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ１０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２０）アリール、または置換若しくは非置換５〜２０員ヘテロアリール、さらに好ましくはそれぞれ独立して非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルシリル；非置換（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル；非置換（Ｃ３〜Ｃ１０）シクロアルキル；非置換（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールまたはハロゲン若しくは（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルで置換された（Ｃ６〜Ｃ２０）アリール；または非置換５〜２０員ヘテロアリールである場合、Ｘは、好ましくは−Ｃ（Ｒ１６Ｒ１７）−、−Ｎ（Ｒ１８）−、−Ｏ−、または−Ｓ−を表す。
Ｌ３およびＬ４は、好ましくはそれぞれ独立して単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２０）アリーレン、置換若しくは非置換５〜２０員ヘテロアリーレン、または（Ｃ３〜Ｃ１０）シクロアルキル環と縮合した置換若しくは非置換５〜２０員ヘテロアリーレンを表し、さらに好ましくはそれぞれ独立して単結合；非置換（Ｃ６〜Ｃ２０）アリーレン若しくは（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルで置換された（Ｃ６〜Ｃ２０）アリーレン；非置換５〜２０員ヘテロアリーレン若しくは（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールで置換された５〜２０員ヘテロアリーレン、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（Ｃ６〜Ｃ２０）アリール、または５〜２０員ヘテロアリーレン；または（Ｃ３〜Ｃ１０）シクロアルキル環と縮合した非置換５〜２０員ヘテロアリーレンを表す。
Ｒ１１〜Ｒ１４は、好ましくはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、置換若しくは非置換アミノ、置換若しくは非置換シリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、置換若しくは非置換５〜２０員ヘテロアリール、または置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールを表す；または互いに結合して単環式もしくは多環式、５〜３０員脂環式もしくは芳香族環を形成し、さらに好ましくはそれぞれ独立して水素；ハロゲン；非置換ジ（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールアミノ；非置換ジ（Ｃ６〜Ｃ１２）アリール（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルシリル；非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールシリル；非置換（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル；非置換５〜２０員ヘテロアリール若しくは（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールで置換された５〜２０員ヘテロアリール；または非置換（Ｃ６〜Ｃ２０）アリール若しくは（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル若しくは（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールで置換された（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールを表す、または互いに結合して単環式、５〜１２員芳香族環を形成する。
式２の代表的な化合物は次の化合物を含むが、これらに限定されない。
本明細書中で、「（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（エン）」は、１〜３０個の炭素原子を有する直線状または分枝アルキル（エン）であることを意味し、ここで、炭素原子の数は好ましくは１〜２０であり、さらに好ましくは１〜１０であり、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどが挙げられる；「（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル」は、２〜３０個の炭素原子を有する直線状または分枝アルケニルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は好ましくは２〜２０、さらに好ましくは２〜１０であり、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−メチルブト−２−エニルなどが挙げられる；「（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル」は、２〜３０個の炭素原子を有する直線状または分枝アルキニルであり、ここで、炭素原子の数は好ましくは２〜２０であり、さらに好ましくは２〜１０であり、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチルペント−２−イニルなどが挙げられる；「（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル」は、３〜３０個の炭素原子を有する単環式または多環式炭化水素であり、ここで、炭素原子の数は、好ましくは３〜２０であり、さらに好ましくは３〜７であり、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる；「３〜７員ヘテロシクロアルキル」は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、ＳｉおよびＰ、好ましくはＯ、ＳおよびＮから選択される少なくとも１個のヘテロ原子、および３〜７個の環骨格原子を有するシクロアルキルであり、テトラヒドロフラン、ピロリジン、チオラン、テトラヒドロピランなどが挙げられる；「（Ｃ６〜Ｃ４０）アリール（エン）」は、６〜４０個の炭素原子を有する芳香族炭化水素から誘導される単環式または縮合環であり、ここで、炭素原子の数は、好ましくは６〜２０であり、さらに好ましくは６〜１５であり、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、ナフチル、フルオレニル、フェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニルなどが挙げられ；「３〜３０員ヘテロアリール（エン）」は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、ＳｉおよびＰからなる群から選択される少なくとも１個、好ましくは１〜４個のヘテロ原子ならびに３〜３０個の環骨格原子を有するアリール基であり；単環式環、または少なくとも１つのベンゼン環と縮合した縮合環であり；好ましくは５〜２０個、さらに好ましくは５〜１５個の環骨格原子を有し；部分飽和であってよく；少なくとも１つのヘテロアリーまたはアリール基をヘテロアリール基に単結合（複数可）を介して結合させることによって形成されるものであってよく；単環式環型ヘテロアリール、例えばフリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなど、および縮合環型ヘテロアリール、例えばベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェノキサジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリルなどが挙げられる。さらに、「ハロゲン」は、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩを包含する。
本明細書中では、「置換または非置換」という表現における「置換」とは、ある官能基中の水素原子が別の原子または基、すなわち置換基で置換されていることを意味する。
上記式中の置換アルキル（エン）、置換アリール（エン）、置換ヘテロアリール（エン）、置換シクロアルキル、および置換ヘテロシクロアルキルの置換基は、それぞれ独立して好ましくは、重水素；ハロゲン；非置換であるかハロゲンで置換された（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール；非置換であるか（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールで置換された３〜３０員ヘテロアリール；５〜７員ヘテロシクロアルキル；少なくとも１つの（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環と縮合した５〜７員ヘテロシクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル；少なくとも１つの（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環と縮合した（Ｃ６〜Ｃ３０）シクロアルキル；ＲａＲｂＲｃＳｉ−；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル；シアノ；カルバゾリル；−ＮＲｄＲｅ；−ＢＲｆＲｇ；−ＰＲｈＲｉ；−Ｐ（＝Ｏ）ＲｊＲｋ；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール；ＲｌＺ−；ＲｍＣ（＝Ｏ）−；ＲｍＣ（＝Ｏ）Ｏ−；カルボキシル；ニトロ；およびヒドロキシルからなる群から少なくとも１つ選択される。ここでＲａ〜Ｒｌはそれぞれ独立して、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、または３〜３０員ヘテロアリールを表す；または隣接する置換基（複数可）と結合して、炭素原子（複数可）が窒素、酸素およびイオウから選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置換されてもよい単環式もしくは多環式、５〜３０員脂環式もしくは芳香族環を形成し；ＺはＳまたはＯを表す；およびＲｍは（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、または（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールオキシを表す。
具体的に、前記有機エレクトロルミネセントデバイスは、第１電極と、第２電極と、前記第１および第２電極間の少なくとも１つの有機層とを含む。前記有機層は発光層を含み、そして前記発光層は、式１により表される１つ以上のドーパント化合物、および式２により表される１つ以上のホスト化合物の組み合わせを含む。
前記発光層は光を発する層であり、単一の層であってもよく、または２以上の層が積層した多数層であってもよい。
ドーピング濃度、ホスト化合物に対するドーパント化合物の割合は、好ましくは２０重量％以下であればよい。
本発明の別の実施形態は、式１により表される１つ以上のドーパント化合物、および式２により表される１つ以上のホスト化合物のドーパントおよびホストの組み合わせ、および該ドーパントおよびホストの組み合わせを含む有機ＥＬデバイスを提供する。
本発明の更なる別の実施形態は、式１により表される１つ以上のドーパント化合物、および式２により表される１つ以上のホスト化合物の組み合わせから成る有機層を提供する。前記有機層は、複数の層を含む。前記ドーパント化合物および前記ホスト化合物は、同一の層に含まれ、または、異なる層に含まれる。さらに、本発明は、有機層を含む有機ＥＬデバイスを提供する。
本発明による有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域、または正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域が１対の電極の少なくとも１つの表面上に配置されていてもよい。この場合、電子輸送化合物はアニオンに還元され、したがって混合領域からエレクトロルミネセント媒体への電子の注入および輸送がさらに容易になる。さらに、正孔輸送化合物はカチオンに酸化され、したがって混合領域からエレクトロルミネセント媒体への正孔の注入および輸送がさらに容易になる。好ましくは、酸化性ドーパントは様々なルイス酸およびアクセプタ化合物を含み；還元性ドーパントは、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属、およびそれらの混合物を含む。還元性ドーパント層を電荷発生層として用いて、２以上の発光層を有し、そして白色発光する有機エレクトロルミネセントデバイスを調製することができる。
本発明による有機エレクトロルミネセントデバイスの各層を形成するために、真空蒸発、スパッタリング、プラズマ、イオンめっき法などの乾式フィルム形成法、またはスピンコーティング、ディップコーティング、フローコーティングなどの湿式フィルム形成法を使用することができる。
湿式フィルム形成法を使用する場合、各層を形成する材料を、例えばエタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの任意の好適な溶媒中に溶解または拡散させることによって薄膜を形成することができる。溶媒は、各層を形成する材料を溶解または拡散させることができ、フィルム形成能に問題のない任意の溶媒であり得る。
以下、化合物、該化合物の調製法、およびデバイスの発光特性を、下記実施例を参照して詳細に説明する。しかしながら、これらは本発明の実施形態を例示するだけであり、それゆえ本発明の範囲はこれらに限定されない。
実施例１：化合物Ｄ−１の調製
化合物１−１の調製
２,４−ジクロロピリジン５ｇ（３４ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸１６ｇ（１３５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、３.９ｇ（２.４ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３２３ｇ（１３５ｍｍｏｌ）、トルエン１００ｍＬ、エタノール５０ｍＬ、およびＨ２Ｏ５０ｍＬをフラスコに添加し、混合物を１２０℃で６時間撹拌した。そして、反応混合物反応混合物を乾燥し、カラムで分離して化合物１−１６.４ｇ（８２％）を得た。
化合物１−２の調製
化合物１−１４ｇ（１７ｍｍｏｌ）、ＩｒＣｌ３２.３ｇ（７.８ｍｍｏｌ）、２−エトキシエタノール６０ｍＬ、およびＨ２Ｏ２０ｍＬ（２−エトキシエタノール／Ｈ２Ｏ＝３／１）をフラスコに添加し、混合物を還流下１２０℃で２４時間撹拌した。反応が完了した後、混合物をＨ２Ｏ／ＭｅＯＨ／Ｈｅｘを用いて洗浄し、乾燥して化合物１−２３.０ｇ（５６％）を得た。
化合物１−３の調製
化合物１−２３.０ｇ（２.２ｍｍｏｌ）、２,４−ペンタンジオン０.６ｇ（６.５ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３１.４ｇ（１３ｍｍｏｌ）、および２−エトキシエタノール１０ｍＬをフラスコに添加した後、混合物を１１０℃で１２時間撹拌した。反応が完了した後、生成した固体を乾燥させカラムで分離して化合物１−３３ｇ（７５％）を得た。
化合物Ｄ−１の調製
化合物１−３２.４４ｇ（３.２５ｍｍｏｌ）、および化合物１−１１.５ｇ（６.４９ｍｍｏｌ）をフラスコに添加し、グリセロールを混合物に添加し、混合物を還流下１６時間撹拌した。反応が完了した後、生成した固体をろ過し、乾燥し、カラムで分離して化合物Ｄ−１２.５ｇ（８７％）を得た。
実施例２：化合物Ｄ−２およびＤ−８の調製
化合物２−１の調製
２,５−ジブロモピリジン２０ｇ（８４ｍｍｏｌ）、２,４−ジメチルベンゼンボロン酸１５ｇ（１０１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４４ｇ（３.４ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３２７ｇ（２５３ｍｍｏｌ）、トルエン２４０ｍＬ、およびＨ２Ｏ１２０ｍＬをフラスコ内に添加した後、混合物を１００℃で１２時間撹拌した。次いで、反応混合物を酢酸エチル（ＥＡ）で抽出し、水分をＭｇＳＯ４で除去し、減圧下で蒸留した。次いで、反応混合物を乾燥し、カラムで分離して化合物２−１１８ｇ（７０％）を得た。
化合物２−２の調製
化合物２−２１８ｇ（９９％）をフラスコ内で化合物２−１１８ｇ（７０ｍｍｏｌ）、およびフェニルボロン酸１３ｇ（１０５ｍｍｏｌ）を用いて、化合物１−１の同様の合成方法を用いて調製した。
化合物２−３の調製
化合物２−３１３ｇ（７２％）をフラスコ内で化合物２−２１４ｇ（５４ｍｍｏｌ）、およびＩｒＣｌ３７.５ｇ（２４.３ｍｍｏｌ）を用いて、化合物１−２の同様の合成方法を用いて調製した。
化合物Ｄ−２の調製
化合物Ｄ−２２.４ｇ（７４％）をフラスコ内で化合物２−３３ｇ（２ｍｍｏｌ）を用いて、化合物１−３の同様の合成方法を用いて調製した。
化合物Ｄ−８の調製
化合物Ｄ−８１.５ｇ（５０％）をフラスコ内で化合物Ｄ−２２.４ｇ（３ｍｍｏｌ）を用いて、化合物Ｄ−１の同様の合成方法を用いて調製した。
実施例３：化合物Ｄ−９およびＤ−１０の調製
化合物３−１の調製
化合物３−１１６ｇ（７９％）をフラスコ内で２,５−ジブロモピリジン２０ｇ（８４ｍｍｏｌ）、およびフェニルボロン酸１２ｇ（１０１ｍｍｏｌ）を用いて
化合物２−１の同様の合成方法を用いて調製した。
化合物３−２の調製
化合物３−２１７ｇ（９７％）をフラスコ内で化合物３−１１６ｇ（６７ｍｍｏｌ）、および３,５−ジメチルフェニルボロン酸１５ｇ（１０１ｍｍｏｌ）を用いて、化合物２−２の同様の合成方法を用いて調製した。
化合物３−３の調製
化合物３−３６ｇ（６５％）をフラスコ内で化合物３−２７ｇ（２７ｍｍｏｌ）、およびＩｒＣｌ３３.７ｇ（１２ｍｍｏｌ）を用いて、化合物２−３の同様の合成方法を用いて調製した。
化合物Ｄ−１０の調製
化合物Ｄ−１０５ｇ（８１％）をフラスコ内で化合物３−３６ｇ（４ｍｍｏｌ）、および２,４−ペンタンジオン１.２ｇ（１２ｍｍｏｌ）を用いて、化合物Ｄ−２の同様の合成方法を用いて調製した。
化合物Ｄ−９の調製
化合物Ｄ−９１.６ｇ（４５％）をフラスコ内で化合物Ｄ−１０３ｇ（３.７ｍｍｏｌ）、および化合物３−２２ｇ（７.４ｍｍｏｌ）を用いて、化合物Ｄ−８の同様の合成方法を用いて調製した。
実施例４：化合物Ｄ−１１およびＤ−１２の調製
化合物４−１の調製
化合物４−１６０ｇ（８７％）をフラスコ内で２,５−ジブロモピリジン７０ｇ（２９５.５ｍｍｏｌ）、およびフェニルボロン酸８３ｇ（６７９.６ｍｍｏｌ）を用いて、化合物１−１の同様の合成方法を用いて調製した。
化合物４−２の調製
化合物４−２４４ｇ（９２％）をフラスコ内で化合物４−１４０ｇ（３８０.５ｍｍｏｌ）、およびＩｒＣｌ３２３.５ｇ（１７３ｍｍｏｌ）を用いて、化合物１−２の同様の合成方法を用いて調製した。
化合物Ｄ−１１の調製
化合物Ｄ−１１４２ｇ（８７.４％）をフラスコ内で化合物４−２４４ｇ（４８ｍｍｏｌ）、および２,４−ペンタンジオン９.６ｇ（９６ｍｍｏｌ）を用いて、化合物１−３の同様の合成方法を用いて調製した。
化合物Ｄ−１２の調製
化合物Ｄ−１２２０ｇ（３８％）をフラスコ内で化合物Ｄ−１１４２ｇ（８０.５ｍｍｏｌ）、および化合物４−１２０ｇ（１６１ｍｍｏｌ）を用いて、化合物Ｄ−１の同様の合成方法を用いて調製した。
実施例５：化合物Ｈ−１の調製
化合物５−１の調製
９−フェニル−９Ｈ，９’Ｈ−３,３’−ビカルバゾール２０ｇ（０.０４９ｍｏｌ）、１−ブロモ−３−ヨードベンゼン２８ｇ（０.０９８ｍｏｌ）、ＣｕＩ９.３２ｇ（０.０４９ｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４２６ｇ（０.１２ｍｏｌ）、エチレンジアミン３.３ｍＬ、およびトルエン３００ｍＬをフラスコ内に添加した後、混合物を１２０℃で１２時間撹拌した。反応が完了した後、混合物をろ過し、メタノールで洗浄し、カラムでろ過した。次いで、溶媒を減圧下で除去し、ＥＡ／メタノールで再結晶化させて、化合物５−１１４ｇ（５２％）を得た。
化合物５−２の調製
化合物５−１２０ｇ（０.０３５ｍｏｌ）、およびテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１９０ｍＬをフラスコ内に添加した後、ｎ−ｂｕＬｉ１５ｍＬ（ヘキサン中、２.２５Ｍ）を混合物に−７８℃で、ゆっくりと添加した。混合物を１時間−７８℃で撹拌した後、Ｂ（ＯＭｅ）３１６ｍＬ（０.０７ｍｏｌ）を混合物に−７８℃で、ゆっくりと添加し、室温まで温め、１２時間反応させた。反応が完了した後、混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除去した。次いで、残存する生成物をを再結晶化させて、化合物５−２１０ｇ（７５％）を得た。
化合物Ｈ−１の調製
２−ブロモ−６−フェニルピリジン６.５ｇ（０.０３ｍｏｌ）、化合物５−２１９.２ｇ（０.０３６ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４１.６ｇ（０.００１ｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３１１ｇ（０.０８ｍｏｌ）、トルエン１４０ｍＬ、ＥｔＯＨ３５ｍＬ、およびＨ２Ｏ４０ｍＬをフラスコ内に添加した後、混合物を１２０℃で１２時間撹拌した。反応が完了した後、混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除去した。次いで、残存する生成物をカラムで分離して、化合物Ｈ−１８.７ｇ（４９％）を得た。
実施例６：化合物Ｈ−１７の調製
化合物６−１の調製
９−フェニル−９Ｈ，９’Ｈ−３,３’−ビカルバゾール１２.５ｇ（３０.５１ｍｍｏｌ）をフラスコに添加し、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１５０ｍＬに溶解させ、およびＮａＨ１.８ｇ（４５.７７ｍｍｏｌ）を混合物に添加した。３０分後、２,５−ジクロロピリミジン５ｇ（３３.５６ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加した。混合物を室温で４時間撹拌した後、メタノールを混合物に添加した。次いで、生成した固体を減圧下でろ過し、カラムで分離して化合物６−１１３.３ｇ（８４％）を得た。
化合物Ｈ−１７の調製
化合物６−１６.５ｇ（１２.４８ｍｍｏｌ）、４−フェニルボロン酸３ｇ（１４.９７ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’,６’−ジメトキシビフェニル（Ｓ−ホス）０.５１ｇ（１.２５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２０.２８ｇ（１.２５ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３１２.２ｇ（３７.４４ｍｍｏｌ）、ｏ−キシレン６５ｍＬ、エタノール３０ｍＬ、および蒸留水３０ｍＬをフラスコ内に添加した後、混合物を還流下撹拌した。４時間後、混合物を室温まで冷却し、メタノールを添加した。次いで、生成した固体を減圧下でろ過し、カラムで分離して化合物Ｈ−１７３.５ｇ（４４％）を得た。
実施例７：化合物Ｈ−３３の調製
化合物Ｈ−３３６.５ｇ（５４％）をフラスコ内で９−フェニル−９Ｈ，９’Ｈ−３,３’−ビカルバゾール１０ｇ（２２.４ｍｍｏｌ）、および２−クロロ−４,６−ジフェニル−１,３,５−トリアジン５ｇ（１８.６ｍｍｏｌ）を使用して、化合物６−１の同様の合成方法を用いて調製した。
実施例８：化合物Ｈ−６６の調製
９−フェニル−９Ｈ，９’Ｈ−３,３’−ビカルバゾール３６．２ｇ（９３．２ｍｍｏｌ）、２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン４０ｇ（９７．９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２１．２５ｇ（５．５９ｍｍｏｌ）、Ｓ−ホス４．６ｇ（１１．１８ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ−ｂｕ２６．８ｇ（２７９．７ｍｍｏｌ）、およびｏ−キシレン４５０ｍＬをフラスコに添加した後、混合物を還流下撹拌した。６時間後、混合物を室温まで冷却し、生成した固体を減圧下でろ過した。次いで、残存する生成物をカラムで分離して化合物Ｈ−６６３４．８ｇ（５２．１％）を得た。
実施例９：化合物Ｈ−９７の調製
化合物Ｈ−９７９.５ｇ（８６％）をフラスコ内で９’−フェニル−９Ｈ，９’Ｈ−２,３’−ビカルバゾール７ｇ（１７.１４ｍｍｏｌ）、および２−クロロ−４,６−ジフェニル−１,３,５−トリアジン５.１ｇ（１８.８５ｍｍｏｌ）を用いて、化合物６−１の同様の合成方法を用いて調製した。
実施例１０：化合物Ｈ−１００の調製
化合物Ｈ−１００４ｇ（２８.５％）をフラスコ内で９−フェニル−９Ｈ，９’Ｈ−２,３’−ビカルバゾール４ｇ（９.８ｍｍｏｌ）、および２−（３−ブロモフェニル）−４,６−ジフェニル−１,３,５−トリアジン４.６ｇ（１１.７５ｍｍｏｌ）を用いて、化合物Ｈ−６６の同様の合成方法を用いて調製した。
実施例１１：化合物Ｈ−２１９の調製
化合物Ｈ−２１９４ｇ（４７.４％）をフラスコ内で４−（ビフェニル−４−イル）−２−クロロキナゾリン４.６ｇ（１４.７ｍｍｏｌ）、および９−フェニル−９Ｈ，９’Ｈ−２,３’−ビカルバゾール５ｇ（１２.２ｍｍｏｌ）を用いて、化合物６−１の同様の合成方法を用いて調製した。
実施例１〜４で調製されたドーパント化合物、および実施例１〜４を用いて容易に調製されたドーパント化合物の詳細なデータは、下記の表１に示される。
実施例５〜１１で調製されたホスト化合物、および実施例５〜１１を用いて容易に調製されたホスト化合物は、下記の表２に示される。
デバイス実施例１：本発明による有機エレクトロルミネセント化合物を使用するＯＬＥＤデバイスの製造
本発明による発光材料を使用してＯＬＥＤデバイスを製造した。有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）デバイス（Ｓａｍｓｕｎｇ Ｃｏｒｎｉｎｇ、大韓民国）用のガラス基板上の透明電極インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）薄膜（１５Ω／ｓｑ）を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノールおよび蒸留水を連続して用いた超音波洗浄に供し、次いでイソプロパノール中で保管した。次いで、ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに取り付けた。Ｎ１，Ｎ１’−（［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジイル）ビス（Ｎ１−（ナフタレン−１−イル）−Ｎ４，Ｎ４−ジフェニルベンゼン−１，４−ジアミン）を真空蒸着装置のセルに導入し、次いで装置のチャンバー中の圧力を１０−６ｔｏｒｒに制御した。その後、セルに電流をかけて、導入物質を蒸発させ、それによって、ＩＴＯ基板上に１２０ｎｍの厚さを有する正孔注入層を形成した。次いで、Ｎ４，Ｎ４，Ｎ４’，Ｎ４’−テトラ（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミンを前記真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流をかけることによって蒸発させ、それによって正孔注入層上に２０ｎｍの厚さを有する正孔輸送層を形成した。その後、ホスト材料として化合物Ｈ−５６を真空蒸着装置の１つのセル中に導入し、ドーパントとして化合物Ｄ−１を別のセル中に導入した。２つの材料を異なる速度で蒸発させ、ホストおよびドーパントの総重量に基づいて１２重量％のドーピング量で堆積させて、正孔輸送層上に４０ｎｍの厚さを有する発光層を形成した。次いで、２−（４−（９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン−２−イル）フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールを１つのセルに導入し、リチウムキノレート（Ｌｉｑ）を別のセルに導入した。２つの材料を同じ速度で蒸発させ、５０重量％のドーピング量でそれぞれ堆積させて、３０ｎｍの厚さを有する電子輸送層を発光層上に形成した。次いで、リチウムキノレートを、２ｎｍの厚さを有する電子注入層として電子輸送層上に堆積させた後、１５０ｎｍの厚さを有するＡｌカソードを別の真空蒸着装置によって電子注入層上に堆積させた。このように、ＯＬＥＤデバイスを製造した。ＯＬＥＤデバイスを製造するために使用したすべての材料は、使用前に１０−６ｔｏｒｒでの真空昇華によって精製した。
製造されたＯＬＥＤデバイスは、１０２０ｃｄ／ｍ２の輝度および３．０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を有する黄緑色発光を示した。
デバイス実施例２：本発明による有機エレクトロルミネセント化合物を使用するＯＬＥＤデバイスの製造
発光材料中にホストとして化合物Ｈ−９７を用い、およびドーパントとして化合物Ｄ−３を用いる以外は、デバイス実施例１と同じ方法でＯＬＥＤデバイスを製造した。
製造されたＯＬＥＤデバイスは、２５４０ｃｄ／ｍ２の輝度および５．３４ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を有する黄緑色発光を示した。
デバイス実施例３：本発明による有機エレクトロルミネセント化合物を使用するＯＬＥＤデバイスの製造
発光材料中にホストとして化合物Ｈ−９８を用い、ドーパントとして化合物Ｄ−４を用いる以外は、デバイス実施例１と同じ方法でＯＬＥＤデバイスを製造した。
製造されたＯＬＥＤデバイスは、５２０ｃｄ／ｍ２の輝度および１.０２ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を有する黄緑色発光を示した。
デバイス実施例４：本発明による有機エレクトロルミネセント化合物を使用するＯＬＥＤデバイスの製造
発光材料中にホストとして化合物Ｈ−５６を用い、ドーパントとして化合物Ｄ−５を用いる以外は、デバイス実施例１と同じ方法でＯＬＥＤデバイスを製造した。
製造されたＯＬＥＤデバイスは、１８９５ｃｄ／ｍ２の輝度および６.８６ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を有する黄緑色発光を示した。
デバイス実施例５：本発明による有機エレクトロルミネセント化合物を使用するＯＬＥＤデバイスの製造
発光材料中にホストとして化合物Ｈ−３５を用い、ドーパントとして化合物Ｄ−１２を用いる以外は、デバイス実施例１と同じ方法でＯＬＥＤデバイスを製造した。
製造されたＯＬＥＤデバイスは、３０３０ｃｄ／ｍ２の輝度および１９.２ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を有する黄緑色発光を示した。
デバイス実施例６：本発明による有機エレクトロルミネセント化合物を使用するＯＬＥＤデバイスの製造
発光材料中にホストとして化合物Ｃ−１００を用い、ドーパントとして化合物Ｄ−９を用いる以外は、デバイス実施例１と同じ方法でＯＬＥＤデバイスを製造した。
製造されたＯＬＥＤデバイスは、７６０ｃｄ／ｍ２の輝度および１.６２ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を有する黄緑色発光を示した。
デバイス実施例７：本発明による有機エレクトロルミネセント化合物を使用するＯＬＥＤデバイスの製造
発光材料中にホストとして化合物Ｈ−６６を用い、ドーパントとして化合物Ｄ−９を用いる以外は、デバイス実施例１と同じ方法でＯＬＥＤデバイスを製造した。
製造されたＯＬＥＤデバイスは、９２０ｃｄ／ｍ２の輝度および２.３８ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を有する黄緑色発光を示した。
デバイス実施例８：本発明による有機エレクトロルミネセント化合物を使用するＯＬＥＤデバイスの製造
発光材料中にホストとして化合物Ｈ−６６を用い、ドーパントとして化合物Ｄ−１２を用いるを用いる以外は、デバイス実施例１と同じ方法でＯＬＥＤデバイスを製造した。
製造されたＯＬＥＤデバイスは、１１１０ｃｄ／ｍ２の輝度および２.５７ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を有する黄緑色発光を示した。
デバイス実施例９：本発明による有機エレクトロルミネセント化合物を使用するＯＬＥＤデバイスの製造
発光材料中にホストとして化合物Ｈ−３３を用い、ドーパントとして化合物Ｄ−９を用いるを用いる以外は、デバイス実施例１と同じ方法でＯＬＥＤデバイスを製造した。
製造されたＯＬＥＤデバイスは、１９１５ｃｄ／ｍ２の輝度および４.３４ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を有する黄緑色発光を示した。
デバイス実施例１０：本発明による有機エレクトロルミネセント化合物を使用するＯＬＥＤデバイスの製造
発光材料中にホストとして化合物Ｈ−３３を用い、ドーパントとして化合物Ｄ−１２を用いる以外は、デバイス実施例１と同じ方法でＯＬＥＤデバイスを製造した。
製造されたＯＬＥＤデバイスは、４０１０ｃｄ／ｍ２の輝度および８.９１ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を有する黄緑色発光を示した。
デバイス実施例１１：本発明による有機エレクトロルミネセント化合物を使用するＯＬＥＤデバイスの製造
発光材料中にホストとして化合物Ｈ−１５６を用い、ドーパントとして化合物Ｄ−１８を用いる以外は、デバイス実施例１と同じ方法でＯＬＥＤデバイスを製造した。
製造されたＯＬＥＤデバイスは、５２０ｃｄ／ｍ２の輝度および４.７３ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を有する黄緑色発光を示した。
デバイス実施例１２：本発明による有機エレクトロルミネセント化合物を使用するＯＬＥＤデバイスの製造
発光材料中にホストとして化合物Ｈ−１６０を用い、ドーパントとして化合物Ｄ−９を用いる以外は、デバイス実施例１と同じ方法でＯＬＥＤデバイスを製造した。
製造されたＯＬＥＤデバイスは、８８２ｃｄ／ｍ２の輝度および２.１５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を有する黄緑色発光を示した。
デバイス実施例１３：本発明による有機エレクトロルミネセント化合物を使用するＯＬＥＤデバイスの製造
発光材料中にホストとして化合物Ｈ−２５９を用い、ドーパントとして化合物Ｄ−１８を用いる以外は、デバイス実施例１と同じ方法でＯＬＥＤデバイスを製造した。
製造されたＯＬＥＤデバイスは、４０５５ｃｄ／ｍ２の輝度および７.５１ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を有する黄緑色発光を示した。
上記に示したように、本発明の有機ＥＬデバイスは、ドーパント化合物およびホスト化合物の特定の組み合わせを含み、したがって黄緑色に発光し、かつ優れた電流効率を提供する。通常、有機ＥＬデバイスは、３色、すなわち、赤色、緑色、青色を混ぜて白色を発光することができる。他方で、本発明によるドーパント化合物およびホスト化合物を使用すると、ＣＩＥにおけるＸ値は、０.４５であると思われ、黄緑色の光となる。よって、本発明によるドーパントおよびホストの組み合わせを含む有機ＥＬデバイスを使用すると、青色との２色の組み合わせにより、白色を発光することが可能である。

Claims (10)

  1. 次式１により表される１つ以上のドーパント化合物、および次式２により表される１つ以上のホスト化合物の組み合わせ：
    式中、
    Ｌは、次の構造から選択される：
    Ｒ１〜Ｒ９は、それぞれ独立して水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、シアノ、または置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシを表す；
    Ｒ２０１〜Ｒ２１１それぞれ独立して水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、または置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキルを表す；および
    ｎは、１〜３の整数を表す；
    式中、
    Ｃｚは次の構造から選択される：
    環Ｅは、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、または置換若しくは非置換３〜３０員ヘテロアリールを表す；
    Ｒ５１〜Ｒ５３は、それぞれ独立して水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換３〜３０員ヘテロアリール、置換若しくは非置換５〜７員ヘテロシクロアルキル、少なくとも１つの置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）脂環式環と縮合した置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、少なくとも１つの置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環と縮合した５〜７員ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、少なくとも１つの置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環と縮合した（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、または置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルを表す；
    Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立して単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ４０）アリーレン、置換若しくは非置換３〜３０員ヘテロアリーレン、（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル環と縮合した置換若しくは非置換３〜３０員ヘテロアリーレン、または置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）シクロアルキレンを表す；
    Ｍは、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、または置換若しくは非置換３〜３０員ヘテロアリールを表す；
    ａは、１または２を表す；ａが２である場合、Ｃｚのそれぞれは同一または異なっていてもよい、およびＬ１のそれぞれは同一または異なっていてもよい；
    ｃおよびｄは、それぞれ独立して０〜４の整数を表す；ｃまたはｄが、２以上の整数である場合、Ｒ５２のそれぞれ、およびＲ５３のそれぞれは同一または異なっていてもよい。
  2. 式１により表される前記化合物は、式３または４：
    （式中、Ｒ１〜Ｒ９、Ｌ、およびｎは、請求項１で定義した通りである）
    により表される、請求項１記載の組み合わせ。
  3. 式２において、Ｃｚは次の構造：
    （式中、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３、ｃ、およびｄは、請求項１で定義した通りである）
    から選択される、請求項１記載の組み合わせ。
  4. 式２により表される前記化合物は、式５：
    （式中、
    Ａｒは、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表し、または置換若しくは非置換５〜３０員ヘテロアリール；
    Ｘは、−Ｃ（Ｒ１６Ｒ１７）−、−Ｎ（Ｒ１８）−、−Ｓ−、または−Ｏ−を表す；
    Ｌ３およびＬ４は、それぞれ独立して単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ４０）アリーレン、置換若しくは非置換５〜３０員ヘテロアリーレン、または（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル環と縮合した置換若しくは非置換５〜３０員ヘテロアリーレンを表す；
    Ｒ１１〜Ｒ１４、およびＲ１６〜Ｒ１８は、それぞれ独立して水素、重水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、置換若しくは非置換アミノ、置換若しくは非置換シリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、または置換若しくは非置換５〜３０員ヘテロアリールを表す、または互いに結合して飽和または不飽和環を形成する；
    ｅは、０〜１の整数を表す；
    ｆおよびｉは、それぞれ独立して１〜４の整数を表す；ｆまたはｉが、２以上の整数である場合、Ｒ１１のそれぞれ、およびＲ１４のそれぞれは同一または異なっていてもよい；および
    ｇおよびｈは、それぞれ独立して１〜３の整数を表す；ｇまたはｈが、２以上の整数である場合、Ｒ１２のそれぞれ、およびＲ１３のそれぞれは同一または異なっていてもよい）
    により表される、請求項１記載の組み合わせ。
  5. 式５により表される前記化合物は、式６〜９：
    （式中、Ａｒ、Ｘ、Ｌ３、Ｌ４、Ｒ１１〜Ｒ１４、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、およびｉは、請求項４で定義した通りである）
    から選択される請求項４記載の組み合わせ。
  6. 式１、Ｒ１〜Ｒ９は、それぞれ独立して水素、重水素、非置換（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルまたはハロゲンで置換された（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、非置換（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、または非置換（Ｃ１〜Ｃ１０）アルコキシまたはハロゲンで置換された（Ｃ１〜Ｃ１０）アルコキシを表す；および
    Ｒ２０１〜Ｒ２１１は、それぞれ独立して水素、または非置換（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルを表す請求項１記載の組み合わせ。
  7. 式５において、Ａｒは、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２０）アリール、または置換若しくは非置換５〜２０員ヘテロアリールを表す；
    Ｒ１６〜Ｒ１８がそれぞれ独立して置換若しくは非置換シリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ１０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２０）アリール、または置換若しくは非置換５〜２０員ヘテロアリールを表す場合、Ｘは、−Ｃ（Ｒ１６Ｒ１７）−、−Ｎ（Ｒ１８）−、−Ｏ−、または−Ｓ−である；
    Ｌ３およびＬ４は、それぞれ独立して単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２０）アリーレン、置換若しくは非置換５〜２０員ヘテロアリーレン、または（Ｃ３〜Ｃ１０）シクロアルキル環と縮合した置換若しくは非置換５〜２０員ヘテロアリーレンを表す；
    Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立して水素、ハロゲン、置換若しくは非置換アミノ、置換若しくは非置換シリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、置換若しくは非置換５〜２０員ヘテロアリール、または置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールを表す；または互いに結合して単環式もしくは多環式、５〜３０員脂環式もしくは芳香族環を形成する請求項４記載の組み合わせ。
  8. 式１により表される前記化合物は：
    からなる群から選択される、請求項１記載の組み合わせ。
  9. 式２により表される前記化合物は：
    からなる群から選択される、請求項１記載の組み合わせ。
  10. 請求項１記載の組み合わせを含み、黄緑色に発光する有機エレクトロルミネセントデバイス。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2018118981A (ja) * 2011-10-06 2018-08-02 株式会社半導体エネルギー研究所 有機化合物
WO2018180709A1 (ja) * 2017-03-28 2018-10-04 東レ株式会社 化合物、それを含有する電子デバイス、有機薄膜発光素子、表示装置および照明装置
JP2022521874A (ja) * 2019-02-28 2022-04-13 エルジー・ケム・リミテッド 化合物およびこれを備える有機発光素子

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013077362A1 (ja) 2011-11-22 2013-05-30 出光興産株式会社 芳香族複素環誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子
US20140131665A1 (en) * 2012-11-12 2014-05-15 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent Device With Delayed Fluorescence
US9209411B2 (en) 2012-12-07 2015-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR101838833B1 (ko) 2013-03-27 2018-04-26 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 축합 플루오란텐 화합물, 이것을 이용한 유기 전기발광 소자용 재료, 및 이것을 이용한 유기 전기발광 소자 및 전자 기기
WO2014196580A1 (ja) 2013-06-04 2014-12-11 出光興産株式会社 含窒素複素環誘導体、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、並びにこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2015037548A1 (en) * 2013-09-12 2015-03-19 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organometallic iridium complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
WO2015133501A1 (ja) * 2014-03-07 2015-09-11 国立大学法人九州大学 発光材料、有機発光素子および化合物
KR20150108330A (ko) * 2014-03-17 2015-09-25 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 전자 버퍼 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US10208026B2 (en) 2014-03-18 2019-02-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20150124050A (ko) * 2014-04-25 2015-11-05 삼성디스플레이 주식회사 카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20150130928A (ko) * 2014-05-14 2015-11-24 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2015174738A1 (en) * 2014-05-14 2015-11-19 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Multi-component host material and organic electroluminescent device comprising the same
US20170244049A1 (en) * 2014-05-14 2017-08-24 President And Fellows Of Harvard College Organic light-emitting diode materials
WO2016027989A1 (ko) * 2014-08-20 2016-02-25 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2016143589A1 (ja) 2015-03-09 2016-09-15 保土谷化学工業株式会社 発光材料および有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2017056055A1 (en) 2015-10-01 2017-04-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying triazine groups for organic light emitting diodes
KR102396293B1 (ko) * 2015-12-29 2022-05-11 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102521263B1 (ko) * 2016-01-21 2023-04-14 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102592185B1 (ko) * 2016-04-06 2023-10-20 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102592187B1 (ko) * 2016-04-06 2023-10-20 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR102064298B1 (ko) * 2016-07-22 2020-01-09 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
TWI746682B (zh) * 2016-11-01 2021-11-21 德商賽諾拉公司 有機分子，尤其是用於有機光電子裝置者
KR102444781B1 (ko) * 2017-05-15 2022-09-19 솔루스첨단소재 주식회사 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR102517360B1 (ko) * 2017-12-12 2023-03-31 엘지디스플레이 주식회사 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치
KR102560868B1 (ko) * 2018-06-01 2023-07-27 엘지디스플레이 주식회사 공간 전하 이동 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광표시장치
CN112513035A (zh) 2018-10-04 2021-03-16 株式会社Lg化学 化合物和包含其的有机发光二极管
CN111909134B (zh) * 2019-05-07 2024-04-26 北京鼎材科技有限公司 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件
KR20210006755A (ko) 2019-07-09 2021-01-19 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN113149912A (zh) * 2021-04-01 2021-07-23 苏州久显新材料有限公司 环烷烃并嘧啶类衍生物及其制备方法和应用

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010023947A1 (ja) * 2008-08-29 2010-03-04 株式会社アルバック 光電変換装置の製造方法、光電変換装置、及び光電変換装置の製造システム
JP2010515255A (ja) * 2006-12-28 2010-05-06 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 長寿命リン光発光有機発光デバイス（ｏｌｅｄ）構造
JP2011089105A (ja) * 2009-08-31 2011-05-06 Fujifilm Corp 有機電界発光素子用材料及び有機電界発光素子
JP2012502046A (ja) * 2008-09-03 2012-01-26 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション リン光性材料
JP2012502485A (ja) * 2008-09-04 2012-01-26 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 白色燐光有機発光装置
WO2012023947A1 (en) * 2010-08-20 2012-02-23 Universal Display Corporation Bicarbazole compounds for oleds
WO2012087007A1 (en) * 2010-12-21 2012-06-28 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4115788B2 (ja) * 2002-09-17 2008-07-09 日本放送協会 有機発光材料、有機発光素子およびこれを用いたディスプレイ
KR100560790B1 (ko) * 2003-11-25 2006-03-13 삼성에스디아이 주식회사 고온 특성이 우수한 유기 전계 발광 표시 장치
US7045952B2 (en) * 2004-03-04 2006-05-16 Universal Display Corporation OLEDs with mixed host emissive layer
US20060088728A1 (en) * 2004-10-22 2006-04-27 Raymond Kwong Arylcarbazoles as hosts in PHOLEDs
US7807275B2 (en) * 2005-04-21 2010-10-05 Universal Display Corporation Non-blocked phosphorescent OLEDs
EP2806008A1 (en) * 2010-07-30 2014-11-26 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent device employing organic light emitting compound as light emitting material
JP6100368B2 (ja) * 2012-06-14 2017-03-22 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション Ｏｌｅｄ発光領域のためのビスカルバゾール誘導体ホスト物質及び緑色発光体

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010515255A (ja) * 2006-12-28 2010-05-06 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 長寿命リン光発光有機発光デバイス（ｏｌｅｄ）構造
WO2010023947A1 (ja) * 2008-08-29 2010-03-04 株式会社アルバック 光電変換装置の製造方法、光電変換装置、及び光電変換装置の製造システム
JP2012502046A (ja) * 2008-09-03 2012-01-26 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション リン光性材料
JP2012502485A (ja) * 2008-09-04 2012-01-26 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 白色燐光有機発光装置
JP2011089105A (ja) * 2009-08-31 2011-05-06 Fujifilm Corp 有機電界発光素子用材料及び有機電界発光素子
WO2012023947A1 (en) * 2010-08-20 2012-02-23 Universal Display Corporation Bicarbazole compounds for oleds
WO2012087007A1 (en) * 2010-12-21 2012-06-28 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2018118981A (ja) * 2011-10-06 2018-08-02 株式会社半導体エネルギー研究所 有機化合物
JPWO2014087657A1 (ja) * 2012-12-07 2017-01-05 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2018180709A1 (ja) * 2017-03-28 2018-10-04 東レ株式会社 化合物、それを含有する電子デバイス、有機薄膜発光素子、表示装置および照明装置
JPWO2018180709A1 (ja) * 2017-03-28 2020-02-06 東レ株式会社 化合物、それを含有する電子デバイス、有機薄膜発光素子、表示装置および照明装置
JP2022521874A (ja) * 2019-02-28 2022-04-13 エルジー・ケム・リミテッド 化合物およびこれを備える有機発光素子
JP7180832B2 (ja) 2019-02-28 2022-11-30 エルジー・ケム・リミテッド 化合物およびこれを備える有機発光素子

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