JP2015534724A - ホスト化合物およびドーパント化合物の新規組み合わせおよびそれを含む有機エレクトロルミネセンスデバイス - Google Patents

ホスト化合物およびドーパント化合物の新規組み合わせおよびそれを含む有機エレクトロルミネセンスデバイス Download PDF

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Abstract

本発明は、ドーパント化合物およびホスト化合物の特定の組み合わせ、およびそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。本発明による有機エレクトロルミネセントデバイスは、従来の発光材料を含むデバイスよりも低い駆動電圧下でより高い発光効率を示す利点を有する。【選択図】なし

Description

本発明は、ホスト化合物およびドーパント化合物の新規組み合わせおよびそれを含む有機エレクトロルミネセンスデバイスに関する。
エレクトロルミネセント（ＥＬ）デバイスは、より広い視野角、より大きなコントラスト比、およびＬＣＤに比べより速い応答時間を提供するという利点を有する自己発光デバイスである。有機ＥＬデバイスは、小さい芳香族ジアミン分子およびアルミニウム錯体を、発光層を形成するための材料として使用することによって、イーストマン・コダック（Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋ）によって最初に開発された［Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７参照］。
有機ＥＬデバイスにおける発光効率を決定する最も重要な因子は発光材料である。エレクトロルミネセント材料は、機能性を目的にホスト材料およびドーパント材料を含む。典型的に、多くの優れたエレクトロルミネセント特性を持つデバイスは、エレクトロルミネセント層を形成するためホストがドーパントにドープされた構造を有することで知られている。近年、高効率および長寿命を有する有機ＥＬデバイスの開発が、緊急に必要とされている。特に、中間から大型のＯＬＥＤパネルに要求されるエレクトロルミネセント特性を考慮すると、従来のエレクトロルミネセント材料よりはるかに優れた材料の開発が急を要する。
現在までのところ、蛍光性材料は発光材料として広く使用されている。しかしながら、エレクトロルミネセント機序を考慮して、リン光性材料を開発することが、理論上発光効率を４倍向上させるための最良の方法の１つである。それぞれ赤色、緑色、および青色材料として、ビス（２−（２’−ベンゾチエニル）−ピリジナート−Ｎ，Ｃ３’イリジウム（アセチルアセトネート）［（ａｃａｃ）Ｉｒ（ｂｔｐ）２］、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（Ｉｒ（ｐｐｙ）３）およびビス（４，６−ジフルオロフェニルピリジナート−Ｎ，Ｃ２）ピコリネートイリジウム［Ｆｉｒｐｉｃ］を含有するイリジウム（ＩＩＩ）錯体がリン光性物質のドーパント化合物として広く知られている。現在までのところ、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）はリン光性物質のホスト材料として最も広く知られている。さらに、バトクプロイン（ＢＣＰ）およびアルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリネート）（４−フェニルフェノレート）（ＢＡｌｑ）を正孔ブロック層に用いた高効率の有機ＥＬデバイスも知られている。しかしながら、従来のドーパントおよびホスト化合物を含む発光材料を適用すると、これらは出力効率、操作寿命、および発光効率において問題がある。
韓国特許出願公開第ＫＲ２００７−０５０４３８Ａ号は、有機エレクトロルミネセントデバイスの発光材料に含まれるドーパント化合物として従来のドーパント化合物である、アルキルまたはアリール基をＩｒ（ｐｐｙ）３構造に導入したイリジウム錯体を開示している。しかしながら、上記文献は、ホスト化合物との好ましい組み合わせを開示しておらず、発光効率などの問題を解決できていなかった。
本発明の発明者らは、高色純度、高発光、および長寿命を有する有機ＥＬデバイスを製造するのに適した、ドーパント化合物およびホスト化合物の特定の組み合わせを見出した。
本発明の目的は、新規ドーパントおよびホストの組み合わせ、およびそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することであり、該有機エレクトロルミネセントデバイスは、低い操作電圧において優れた発光効率を提供する。
上記目的を達成するため、本発明は、次式１により表される１つ以上のドーパント、および次式２により表される１つ以上のホストの組み合わせを提供する：
式中、
Ｌは有機リガンドである；
Ｒ１〜Ｒ９はそれぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換もしくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換３〜３０員ヘテロアリールを表す；
Ｒは水素、ハロゲン、置換もしくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、または置換もしくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキルを表す；
ａは１〜３の整数を表す；ａが２以上の整数である場合、Ｒのそれぞれは同一または異なっている；および
ｎは１〜３の整数を表す；
式中、
Ｄは単結合、置換もしくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキレン、、置換もしくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、または置換もしくは非置換５〜３０員ヘテロアリーレンを表す；
Ａは次式３または４により表される：
式中、
−*はＤが結合している位置を表す；
ＸはＮＲ１０、Ｏ、Ｓ、またはＣＲ１１Ｒ１２を表す；
Ａｒ１〜Ａｒ４はそれぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換もしくは非置換５〜３０員ヘテロアリール、置換もしくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、−ＮＲ１３Ｒ１４、−ＳｉＲ１５Ｒ１６Ｒ１７、−ＳＲ１８、または−ＯＲ１９を表す；および
Ｒ１０〜Ｒ１９はそれぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、または置換もしくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表す；
Ｃは次式５により表される：
式中、
−*はＤが結合している位置を表す；
ＹおよびＺはそれぞれ独立して、ＣＨまたはＮを表す；
Ｅ環は置換もしくは非置換ベンゼン環を表すかまたは存在しない；
Ａｒ５およびＡｒ６はそれぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換もしくは非置換５〜３０員ヘテロアリール、置換もしくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）シクロアルキル、−ＮＲ２１Ｒ２２、−ＳｉＲ２３Ｒ２４Ｒ２５、−ＳＲ２６、または−ＯＲ２７を表す；および
Ｒ２１〜Ｒ２７はそれぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換５〜３０員ヘテロアリールを表す；
本発明による有機エレクトロルミネセントデバイスは、ドーパント化合物およびホスト化合物の特定の組み合わせを含み、従来の発光材料を含むデバイスよりも低い駆動電圧下でより高い発光効率を示す利点を提供する。
以下、本発明を詳細に説明する。しかしながら、以下の記載は本発明を説明することを意図し、本発明の範囲を制限することを決して意味しない。
本発明は、式１により表される１つ以上のドーパント化合物、および式２により表される１つ以上のホスト化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
式１により表されるドーパント化合物は、好ましくは式６または７により表される：
式中、Ｒ、Ｒ１〜Ｒ９、Ｌ、ｎ、およびａは、式１で定義した通りである。
式１、６および７中、Ｌは次の構造からなる群から選択されるが、これらに限定されない。
式中、Ｒ２０１〜Ｒ２１１はそれぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、または置換もしくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキルを表す。
式１、６および７中、Ｒ、およびＲ１〜Ｒ９は好ましくはそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、または置換もしくは非置換（Ｃ３〜Ｃ１０）シクロアルキルを表し、そしてより好ましくはそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、非置換であるか（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルで置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、または非置換であるか（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルで置換された（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルを表す。
式１の代表的な化合物は次の化合物を含むが、これらに限定されない。
式２中、Ｄは好ましくは、単結合を表す、または：
からなる群から選択される。
−*はＣが結合している位置を表し、−｜はＡが結合している位置を表す；
式２中、Ａは式３または４により表され、式中、Ｘは好ましくはＮＲ１０、Ｏ、Ｓ、またはＣＲ１１Ｒ１２を表し、Ｒ１０〜Ｒ１２は好ましくはそれぞれ独立して、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、または（Ｃ６〜Ｃ１２）アリール、Ａｒ１〜Ａｒ４は好ましくはそれぞれ独立して、水素；非置換であるか（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルで置換された（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル；非置換であるか（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルもしくは（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールで置換された（Ｃ６〜Ｃ１５）アリール；非置換であるか（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルもしくは（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールで置換された５〜１５員ヘテロアリール；または−ＳｉＲ１５Ｒ１６Ｒ１７を表し、式中、Ｒ１５〜Ｒ１７は好ましくはそれぞれ独立して、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表す。
式２中、Ａは好ましくは：
からなる群から選択される。
式２中、Ｃは式５により表され、式中、Ｅ環は非置換であるか（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールで置換されたベンゼン環を表すか、または存在せず、Ａｒ５およびＡｒ６は好ましくはそれぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２０）アリール、置換もしくは非置換５〜２０員ヘテロアリール、または−ＳｉＲ２３Ｒ２４Ｒ２５を表し、およびＲ２３〜Ｒ２５はそれぞれ独立して、（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールを表す。
置換アリール、および置換ヘテロアリールの置換基はそれぞれ独立して、好ましくはハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキル、非置換であるか（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルで置換された（Ｃ６〜Ｃ１２）アリール、非置換であるか（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールで置換された５〜１５員ヘテロアリール、トリ（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールシリル、および（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールシリルからなる群から選択される少なくとも１つである。
式２中、Ｃは好ましくは：
からなる群から選択される。
本明細書中で、アルキルはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどを含み；アルコキシはメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシなどを含み；シクロアルキルはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロへキシルなどを含み；およびアリールはフェニル、ビフェニル、ターフェニル、ナフチル、フルオレニル、フェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニルなどを含む。
本明細書中で、ヘテロアリール（エン）は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、ＳｉおよびＰからなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含み；単環式環、または少なくとも１つのベンゼン環と縮合した縮合環であり；部分飽和であってよく；少なくとも１つのヘテロアリールまたはアリール基をヘテロアリール基に単結合（複数可）を介して結合させることによって形成されるものであってよく；単環式環型ヘテロアリール、例えばフリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなど、および縮合環型ヘテロアリール、例えばベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェノキサジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリルなどを含む。さらに、「ハロゲン」は、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩを包含する。
本明細書中では、「置換または非置換」という表現における「置換」とは、ある官能基中の水素原子が別の原子または基、すなわち置換基で置換されていることを意味する。
上記式中の置換アルキル、置換アリール（エン）、置換ヘテロアリール（エン）、置換シクロアルキル（エン）、および置換アルコキシの置換基は、それぞれ独立して好ましくは、重水素；ハロゲン；非置換であるかハロゲンで置換された（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール；非置換であるか（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールで置換された３〜３０員ヘテロアリール；５〜７員ヘテロシクロアルキル；少なくとも１つの（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環と縮合した５〜７員ヘテロシクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル；少なくとも１つの（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環と縮合した（Ｃ６〜Ｃ３０）シクロアルキル；ＲａＲｂＲｃＳｉ−；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル；シアノ；カルバゾリル；−ＮＲｄＲｅ；−ＢＲｆＲｇ；−ＰＲｈＲｉ；−Ｐ（＝Ｏ）ＲｊＲｋ；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール；ＲｌＷ−；ＲｍＣ（＝Ｏ）−；ＲｍＣ（＝Ｏ）Ｏ−；カルボキシル；ニトロ；およびヒドロキシルからなる群から少なくとも１つ選択される。ここでＲａ〜Ｒｌはそれぞれ独立して、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、または３〜３０員ヘテロアリールを表す；または隣接する置換基（複数可）と結合して、炭素原子（複数可）が窒素、酸素およびイオウから選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置換されてもよい単環式もしくは多環式、５〜３０員脂環式もしくは芳香族環を形成し；ＷはＳまたはＯを表し；およびＲｍは（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、または（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールオキシを表す。
式２の代表的な化合物は次の化合物を含むが、これらに限定されない。
式１により表される化合物は次の反応スキーム１にしたがって調製することができるが、これらに限定されない。加えて、この合成方法の修正することは、当業者には自明である。
［反応スキーム１］
式中、Ｌ、Ｒ、Ｒ１〜Ｒ９、ｎ、およびａは上記式１で定義される通りである。
具体的に、前記有機エレクトロルミネセントデバイスは、第１電極と、第２電極と、前記第１および第２電極間の少なくとも１つの有機層とを含む。前記有機層は発光層を含み、そして前記発光層は、式１により表される１つ以上のドーパント化合物、および式２により表される１つ以上のホスト化合物の組み合わせを含む。
前記発光層は光を発する層であり、単一の層であってもよく、または２以上の層が積層した多数層であってもよい。発光層は、光を発光することに加えて、電子／ホールを注入／輸送することもできる。ドーピング濃度、ホスト化合物に対するドーパント化合物の割合は、好ましくは２０重量％以下であればよい。
本発明の別の実施形態は、式１により表される１つ以上のドーパント化合物、および式２により表される１つ以上のホスト化合物のドーパントおよびホストの組み合わせ、および該ドーパントおよびホストの組み合わせを含む有機ＥＬデバイスを提供する。
さらに、本発明の別の実施形態は、式１により表される１つ以上のドーパント化合物、および式２により表される１つ以上のホスト化合物の組み合わせからなる有機層を提供する。前記有機層は、複数の層を含む。前記ドーパント化合物および前記ホスト化合物は、同一の層に含めることができ、または異なる層に含めることができる。加えて、本発明は該有機層を含む有機ＥＬデバイスを提供する。
本発明による有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域、または正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域が１対の電極の少なくとも１つの表面上に配置されていてもよい。この場合、電子輸送化合物はアニオンに還元され、したがって混合領域からエレクトロルミネセント媒体への電子の注入および輸送がさらに容易になる。さらに、正孔輸送化合物はカチオンに酸化され、したがって混合領域からエレクトロルミネセント媒体への正孔の注入および輸送がさらに容易になる。好ましくは、酸化性ドーパントは様々なルイス酸およびアクセプタ化合物を含み；還元性ドーパントは、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属、およびそれらの混合物を含む。還元性ドーパント層を電荷発生層として用いて、２以上の発光層を有し、そして白色発光する有機エレクトロルミネセントデバイスを調製することができる。
以下、化合物、該化合物の調製法、およびデバイスの発光特性を、下記実施例を参照して詳細に説明する。しかしながら、これらは本発明の実施形態を例示するだけであり、それゆえ本発明の範囲はこれらに限定されない。
実施例１：化合物Ｄ−５の調製
化合物５−１の調製
４−ビフェニルボロン酸１２ｇ（６４ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−３−メチルピリジン１０ｇ（５８ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２１．２ｇ（１．７ｍｍｏｌ）、およびＮａ２ＣＯ３１０ｇ（９４ｍｍｏｌ）を、トルエン１００ｍＬ、エタノール５０ｍＬ、およびＨ２Ｏ５０ｍＬの混合溶媒に添加した後、混合物を１２０℃で４時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（ＥＡ）／Ｈ２Ｏで後処理をして、水分をＭｇＳＯ４で除去し、残存する生成物を減圧下で蒸留した。次いで、メチレンクロリド（ＭＣ）：ヘキサン（Ｈｅｘ）でカラムクロマトグラフィを用いて精製して白色固体化合物５−１ １４ｇ（７０％）を得た。
化合物５−２の調製
化合物５−１ １０ｇ（４１ｍｍｏｌ）、およびＩｒＣｌ３・ｘＨ２Ｏ５ｇ（１７ｍｍｏｌ）を、２−エトキシエタノール１２０ｍＬ、およびＨ２Ｏ４０ｍＬの混合溶媒に添加した後、混合物を還流下１２０℃で２４時間撹拌した。反応が完了した後、混合物をＨ２Ｏ／ＭｅＯＨ／Ｈｅｘを用いて洗浄し、乾燥して化合物５−２ １０ｇ（７５％）を得た。
化合物５−３の調製
化合物５−２ １０ｇ（７．０ｍｍｏｌ）、２，４−ペンタンジオン１．４ｇ（１４ｍｍｏｌ）、およびＮａ２ＣＯ３３．７ｇ（３４．７ｍｍｏｌ）を、２−エトキシエタノール１２０ｍＬに添加した後、混合物を１１０℃で１２時間撹拌した。反応が完了した後、生成した固体をＨ２Ｏ／ＭｅＯＨ／Ｈｅｘを用いて洗浄した。十分に乾燥した後、生成物をＣＨＣｌ３で溶解させ、ＭＣ／Ｈｅｘでカラムクロマトグラフィを用いて精製して化合物５−３ ７．５ｇ（６８％）を得た。
化合物Ｄ−５の調製
グリセロールを化合物５−３ ５ｇ（６．２５ｍｍｏｌ）、および化合物５−１ ３．１ｇ（１２．４ｍｍｏｌ）の混合物に添加した後、混合物を還流下１６時間撹拌した。反応を処理した後、得られた固体をろ過し、Ｈ２Ｏ／ＭｅＯＨ／Ｈｅｘで洗浄し、乾燥した。十分に乾燥した後、生成物をＣＨＣｌ３で溶解させ、ＭＣ／Ｈｅｘでカラムクロマトグラフィを用いて精製して化合物Ｄ−５ ３．８ｇ（６４％）を得た。
実施例２：化合物Ｄ−９の調製
化合物９−１の調製
３−ビフェニルボロン酸３５ｇ（１７４ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−４−メチルピリジン２０ｇ（１１６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４４ｇ（３．５ｍｍｏｌ）、および２ＭＫ２ＣＯ３２００ｍｍｏｌ（４００ｍｍｏｌ）を、トルエン４００ｍＬ、およびエタノール４００ｍＬの混合溶媒に添加した後、混合物を１００℃で３時間撹拌した。反応混合物をＥＡ／Ｈ２Ｏで後処理をして、水分をＭｇＳＯ４で除去し、残存する生成物を減圧下で蒸留した。次いで、生成物をＭＣ／Ｈｅｘでカラムクロマトグラフィを用いて精製して白色固体化合物９−１ １８ｇ（６３％）を得た。
化合物９−２の調製
化合物９−１ ７．６ｇ（３１ｍｍｏｌ）、およびＩｒＣｌ３・ｘＨ２Ｏ４．２ｇ（１４ｍｍｏｌ）を、２−エトキシエタノール１１０ｍＬ、およびＨ２Ｏ３７ｍＬの混合溶媒に添加した後、混合物を１３０℃で２４時間撹拌した。反応が完了した後、反応物を室温まで冷却し、水およびＭｅＯＨで洗浄し、乾燥して化合物９−２ ８ｇ（８０％）を得た。
化合物９−３の調製
化合物９−２ ７ｇ（５ｍｍｏｌ）、２，４−ペンタンジオン１．５ｇ（１５ｍｍｏｌ）、およびＮａ２ＣＯ３１．６ｇ（１５ｍｍｏｌ）を、２−エトキシエタノール８０ｍＬに添加した後、反応を１１０℃で３時間管理した。反応が完了した後、生成した固体をカラムクロマトグラフィを用いて精製して化合物９−３ ５ｇ（７０％）を得た。
化合物Ｄ−９の調製
グリセロールを化合物９−３ ４ｇ（５ｍｍｏｌ）、および化合物９−１ ２．５ｇ（１０ｍｍｏｌ）の混合物に添加した後、混合物を還流下２２０℃で２４時間撹拌した。反応が完了した後、生成した固体をカラムクロマトグラフィを用いて精製して化合物Ｄ−９ ４ｇ（８０％）を得た。
実施例３：化合物Ｄ−２８の調製
化合物２８−１〜２８−３は、実施例２の化合物９−１〜化合物９−３の合成方法と同様の方法で調製した。
化合物Ｄ−２８の調製
グリセロールを化合物２８−３ ４．５ｇ（５．２ｍｍｏｌ）、および化合物２８−１ ３．０ｇ（１０．４ｍｍｏｌ）の混合物に添加した後、混合物を還流下１６時間撹拌した。反応が完了した後、得られた固体をろ過し、Ｈ２Ｏ／ＭｅＯＨ／Ｈｅｘを用いて洗浄し、乾燥した。十分に乾燥した後、生成物をＣＨＣｌ３で溶解させ、ＭＣ／Ｈｅｘでカラムクロマトグラフィを用いて精製して化合物Ｄ−２８ １．８ｇ（３３％）を得た。
実施例１〜３で調製されたドーパント化合物、および実施例１〜３を用いて容易に調製されたドーパント化合物の詳細なデータは下記の表１に示される。
実施例４：化合物Ｃ−１１の調製
化合物Ｃ−１１−１の調製
１−ブロモ−２−ニトロベンゼン８５ｇ（０．４２ｍｏｌ）、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−４−イルボロン酸８０ｇ（０．３５ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４２０ｇ（０．０１８ｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３１１６ｇ（１．０ｍｏｌ）、トルエン１７００ｍＬ、エタノール４４０ｍＬ、およびＨ２Ｏ４４０ｍＬを丸底フラスコに混合した後、混合物を１２０℃で１２時間撹拌した。反応が完了した後、混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥した。次いで、残存する生成物をろ過し、溶媒を減圧下除去し、残存する生成物をカラムで分離して白色固体化合物Ｃ−１１−１ ９３ｇ（８７％）を得た。
化合物Ｃ−１１−２の調製
化合物Ｃ−１１−１ ８８ｇ（０．２９ｍｏｌ）、１，２−ジクロロベンゼン９６０ｍＬ（０．４Ｍ）、およびトリエチルホスファイト９６０ｍＬを無水条件下、丸底フラスコに混合した後、混合物を９０℃で１２時間撹拌した。反応が完了した後、混合物を蒸留してトリエチルホスファイトを除去し、残存する生成物をカラムで分離して白色固体化合物Ｃ−１１−２ ４０ｇ（７０％）を得た。
化合物Ｃ−１１−３の調製
９Ｈ−カルバゾール３０ｇ（０．１８ｍｏｌ）、１，３−ジブロモベンゼン８５ｇ（０．３６ｍｏｌ）、ＣｕＩ３４ｇ（０．１８ｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４１１４ｇ（０．５４ｍｏｌ）、およびトルエン１２００ｍＬを丸底フラスコに混合した後、混合物を１２０℃で１０分間撹拌した。次いで、エチレンジアン２４ｍＬ（０．３６ｍｏｌ）を混合物に添加し、混合物を１２０℃で１２時間撹拌した。反応が完了した後、混合物を酢酸エチル（ＥＡ）で抽出し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥した。次いで、残存する生成物をろ過し、溶媒を減圧下除去し、残存する生成物をカラムで分離して白色固体化合物Ｃ−１１−３ ３０ｇ（５２％）を得た。
化合物Ｃ−１１−４の調製
化合物Ｃ−１１−３ ２５ｇ（８０．８５ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶解させた後、ｎ−ｂｕＬｉ４２ｍＬ（１０５．１０ｍｍｏｌ、ヘキサン中２．５Ｍ）を混合物に−７８℃でゆっくりと添加した。１時間後、トリメチルボラート１４．４２ｍＬ（１２９．３ｍｍｏｌ）を混合物に添加した。次いで、混合物を室温で１２時間撹拌し、蒸留水を混合物に添加した。次いで、混合物をＥＡで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で蒸留し、ＭＣおよびヘキサンで再結晶化させて化合物Ｃ−１１−４ １５ｇ（５８％）を得た。
化合物Ｃ−１１−５の調製
化合物Ｃ−１１−４ ２０ｇ（７２．９６ｍｍｏｌ）、２，３−ジクロロピリミジン９．８ｇ（８０．２５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４２．２８ｇ（２．１８ｍｍｏｌ）、２ＭＫ２ＣＯ３８０ｍＬ、トルエン１５０ｍＬ、およびエタノール５０ｍＬをフラスコに添加した後、混合物を還流下５時間撹拌した。次いで、混合物を室温まで冷却し、蒸留水を混合物に添加した。次いで、混合物をＥＡで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で蒸留し、ＥＡおよびメタノールで再結晶化させて化合物Ｃ−１１−５ ９．８ｇ（８０％）を得た。
化合物Ｃ−１１の調製
ＮａＨ０．９ｇ（６０％、２０ｍｍｏｌ）、およびジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）を無水条件下、５００ｍＬ丸底フラスコで混合した後、化合物Ｃ−１１−２ ４．６９ｇ（１７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ２０ｍＬに溶解し、ＮａＨを含有する丸底フラスコに添加した。混合物を１時間撹拌した後、化合物Ｃ−１１−５ ６．１ｇ（１７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ１００ｍＬに溶解し、化合物Ｃ−１１−２を含有するフラスコに添加した。混合物を１２時間撹拌した後、黄色固体をろ過し、再結晶化させて化合物Ｃ−１１ ３ｇ（３０％）を得た。
実施例５：化合物Ｃ−３８の調製
化合物Ｃ−３８−１の調製
１−ブロモ−２−ニトロベンゼン５０ｇ（２４８ｍｍｏｌ）、ジベンゾチオフェン−４−ボロン酸６２ｇ（２７２ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３８５ｇ（６１９ｍｍｏｌ）、およびＰｄ（ＰＰｈ３）４１４ｇ（１２．４ｍｍｏｌ）を、トルエン９００ｍＬ、ＥｔＯＨ２００ｍＬ、および純水３００ｍＬの混合溶媒に添加した後、混合物を１日還流下撹拌した。反応が完了した後、混合物を室温まで冷却し、蒸留水およびＥＡで抽出した。次いで、有機層を減圧下で蒸留し、ＭＣ／Ｈｅｘを用いてカラムで分離して化合物Ｃ−３８−１ ６０ｇ（８０％）を得た。
化合物Ｃ−３８−２の調製
Ｐ（ＯＥｔ）３１Ｌを化合物Ｃ−３８−１ １３０ｇ（４２６ｍｍｏｌ）に添加した後、混合物を１５０℃で１日撹拌した。反応が完了した後、混合物を減圧下で濃縮し、ＭＣで抽出し、有機層を濃縮した。次いで、得られた生成物をＭＣ／Ｈｅｘを用いてカラムで分離して化合物Ｃ−３８−２ ４６ｇ（４０％）を得た。
化合物Ｃ−３８−３の調製
ＰＯＣｌ３をアニリン１５ｍＬ（１６９ｍｍｏｌ）、およびマロン酸２５ｇ（４９２ｍｍｏｌ）の混合物にゆっくりと滴下した後、混合物を１日還流下撹拌した。反応混合物をゆっくりと氷水に添加した後、混合物を５ＭＮａＯＨで中和した。次いで、生成した固体を蒸留水およびＭＣで抽出し、有機層を減圧下で蒸留し、ＭＣ／Ｈｅｘを用いてカラムで分離して化合物Ｃ−３８−３ １７ｇ（５３％）を得た。
化合物Ｃ−３８−４の調製
１，２−ジクロロベンゼンを化合物Ｃ−３８−２ ６．２ｇ（３１．４ｍｍｏｌ）、化合物Ｃ−３８−３ ８．６ｇ（３１．４ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ１２ｇ（６３ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３３１ｇ（９５ｍｍｏｌ）、およびトランス−１，２−ジアミノシクロヘキサンの混合物に添加した後、混合物を１日還流下撹拌した。反応が完了した後、混合物を減圧下で濃縮し、ＭＣで抽出し、有機層を濃縮した。次いで、得られた生成物をＭＣ／Ｈｅｘを用いてカラムで分離して化合物Ｃ−３８−４ ７．４ｇ（５５％）を得た。
化合物Ｃ−３８の調製
化合物Ｃ−３８−４ ６．８ｇ（１５．６ｍｍｏｌ）、４−ビフェニルボロン酸６．２ｇ（３１ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３５．４ｇ（３８．９ｍｍｏｌ）、およびＰｄ（ＰＰｈ３）４１．８ｇ（１．６ｍｍｏｌ）を、トルエン１００ｍＬ、ＥｔＯＨ１５ｍＬ、および純水２０ｍＬの混合溶媒に添加した後、混合物を１日還流下撹拌した。反応が完了した後、混合物を室温まで冷却し、蒸留水およびＭＣで抽出した。次いで、有機層を減圧下で蒸留し、ＭＣ／Ｈｅｘを用いてカラムで分離して化合物Ｃ−３８ ３．５ｇ（４１％）を得た。
実施例４および５で調製されたホスト化合物、および実施例４および５を用いて容易に調製されたホスト化合物の詳細なデータは下記の表２に示される。
デバイス実施例１：本発明による有機エレクトロルミネセント化合物を使用するＯＬＥＤデバイスの製造
本発明による発光材料を使用してＯＬＥＤデバイスを製造した。有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）デバイス（Ｓａｍｓｕｎｇ Ｃｏｒｎｉｎｇ、大韓民国）用のガラス基板上の透明電極インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）薄膜（１５Ω／ｓｑ）を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノールおよび蒸留水を連続して用いた超音波洗浄に供し、次いでイソプロパノール中で保管した。次いで、ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに取り付けた。Ｎ１，Ｎ１’−（［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジイル）ビス（Ｎ１−（ナフタレン−１−イル）−Ｎ４，Ｎ４−ジフェニルベンゼン−１，４−ジアミン）を真空蒸着装置のセルに導入し、次いで装置のチャンバー中の圧力を１０−６ｔｏｒｒに制御した。その後、セルに電流をかけて、導入物質を蒸発させ、それによって、ＩＴＯ基板上に６０ｎｍの厚さを有する正孔注入層を形成した。次いで、Ｎ，Ｎ’−ジ（４−ビフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（４−ビフェニル）−４，４’−ジアミノビフェニルを前記真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流をかけることによって蒸発させ、それによって正孔注入層上に２０ｎｍの厚さを有する正孔輸送層を形成した。その後、ホスト材料として化合物Ｃ−１１を真空蒸着装置の１つのセル中に導入し、ドーパントとして化合物Ｄ−９を別のセル中に導入した。２つの材料を異なる速度で蒸発させ、ホストおよびドーパントの総重量に基づいて１５重量％のドーピング量で堆積させて、正孔輸送層上に３０ｎｍの厚さを有する発光層を形成した。次いで、２−（４−（９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン−２−イル）フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールを１つのセルに導入し、リチウムキノレート（Ｌｉｑ）を別のセルに導入した。２つの材料を同じ速度で蒸発させ、５０重量％のドーピング量でそれぞれ堆積させて、３０ｎｍの厚さを有する電子輸送層を発光層上に形成した。次いで、リチウムキノレートを、２ｎｍの厚さを有する電子注入層として電子輸送層上に堆積させた後、１５０ｎｍの厚さを有するＡｌカソードを別の真空蒸着装置によって電子注入層上に堆積させた。このように、ＯＬＥＤデバイスを製造した。ＯＬＥＤデバイスを製造するために使用したすべての材料は、使用前に１０−６ｔｏｒｒでの真空昇華によって精製した。
製造されたＯＬＥＤデバイスは、５．０Ｖの駆動電圧で５０３０ｃｄ／ｍ２の輝度および１３．９７ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を有する緑色発光を示した。
デバイス実施例２：本発明による有機エレクトロルミネセント化合物を使用するＯＬＥＤデバイスの製造
発光材料のホストとして化合物Ｃ−１７を用い、およびドーパントとして化合物Ｄ−２８を用いる以外は、デバイス実施例１と同じ方法でＯＬＥＤデバイスを製造した。
製造されたＯＬＥＤデバイスは、３．２Ｖの駆動電圧で２０６０ｃｄ／ｍ２の輝度および４．６３ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を有する緑色発光を示した。
比較例１：従来の有機エレクトロルミネセント材料を使用するＯＬＥＤデバイスの製造
ホストとして４−４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル、およびドーパントとして化合物Ｉｒ（ｐｐｙ）３を用いて正孔輸送層上に３０ｎｍの厚さを有する発光層を形成する；そしてアルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリナート）４−フェニルフェノレートを堆積して１０ｎｍの厚さを有する正孔ブロック層を形成する以外は、デバイス実施例１と同じ方法でＯＬＥＤデバイスを製造した。
製造されたＯＬＥＤデバイスは、７．５Ｖの駆動電圧で３０００ｃｄ／ｍ２の輝度および９．８ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を有する緑色発光を示した。
上記示したように、本発明の有機ＥＬデバイスはドーパントおよびホスト化合物の特定の組み合わせを含む発光材料を有し、従来の発光材料を使用するデバイスよりも低い駆動電圧で向上した発光効率を提供する。これは、従来のドーパント化合物であるＩｒ（ｐｐｙ）３構造にアルキルまたはアリール基を導入することによりエネルギーギャップが制御されるからである。この方法によって、本発明のホスト化合物のエネルギーギャップが従来のホスト化合物のそれより本発明のドーパント化合物と良く結合し、そして最終的に本発明の有機ＥＬデバイスは優れた発光効率を提供する。

Claims (9)

  1. 次式１により表される１つ以上のドーパント化合物、および次式２により表される１つ以上のホスト化合物の組み合わせ：
    式中、
    Ｌは有機リガンドである；
    Ｒ１〜Ｒ９はそれぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換もしくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換３〜３０員ヘテロアリールを表す；
    Ｒは水素、ハロゲン、置換もしくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、または置換もしくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキルを表す；
    ａは１〜３の整数を表す；ａが２以上の整数である場合、Ｒのそれぞれは同一または異なっている；および
    ｎは１〜３の整数を表す；
    式中、
    Ｄは単結合、置換もしくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキレン、、置換もしくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、または置換もしくは非置換５〜３０員ヘテロアリーレンを表す；
    Ａは次式３または４により表される：
    式中、
    −*はＤが結合している位置を表す；
    ＸはＮＲ１０、Ｏ、Ｓ、またはＣＲ１１Ｒ１２を表す；
    Ａｒ１〜Ａｒ４はそれぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換もしくは非置換５〜３０員ヘテロアリール、置換もしくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、−ＮＲ１３Ｒ１４、−ＳｉＲ１５Ｒ１６Ｒ１７、−ＳＲ１８、または−ＯＲ１９を表す；および
    Ｒ１０〜Ｒ１９はそれぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、または置換もしくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表す；
    Ｃは次式５により表される：
    式中、
    −*はＤが結合している位置を表す；
    ＹおよびＺはそれぞれ独立して、ＣＨまたはＮを表す；
    Ｅ環は置換もしくは非置換ベンゼン環を表すかまたは存在しない；
    Ａｒ５およびＡｒ６はそれぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換もしくは非置換５〜３０員ヘテロアリール、置換もしくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）シクロアルキル、−ＮＲ２１Ｒ２２、−ＳｉＲ２３Ｒ２４Ｒ２５、−ＳＲ２６、または−ＯＲ２７を表す；およびＲ２１〜Ｒ２７はそれぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換５〜３０員ヘテロアリールを表す。
  2. 式１により表される前記化合物は、次式６または７：
    （式中、Ｒ、Ｒ１〜Ｒ９、Ｌ、ｎ、およびａは、請求項１で定義した通りである）
    により表される、請求項１に記載の組み合わせ。
  3. 式１中、Ｌは：
    （式中、Ｒ２０１〜Ｒ２１１はそれぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、または置換もしくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキルを表す）
    からなる群から選択される、請求項１に記載の組み合わせ。
  4. 式２中、Ｄは単結合を表す、または：
    （式中、−*はＣが結合している位置を表し、−｜はＡが結合している位置を表す）
    からなる群から選択される、請求項１に記載の組み合わせ。
  5. 式２中、Ａは：
    からなる群から選択される、請求項１に記載の組み合わせ。
  6. 式２中、Ｃは：
    からなる群から選択される、請求項１記載の組み合わせ。
  7. 式１により表される前記化合物は：
    からなる群から選択される、請求項１記載の組み合わせ。
  8. 式２により表される前記化合物は：
    からなる群から選択される、請求項１記載の組み合わせ。
  9. 請求項１に記載の組み合わせを含む有機エレクトロルミネセントデバイス。
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