JP2015511243A - １，１，３，３−テトラクロロ−１−フルオロプロパンとフッ化水素の共沸組成物 - Google Patents
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Abstract
１，１，３，３−テトラクロロ−１−フルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４１ｆａ）とフッ化水素の共沸または共沸混合物様混合物を提供する。そのような組成物は、ＨＦＣ−２４５ｆａおよびＨＣＦＯ−１２３３ｚｄの生産における中間体として有用である。【選択図】図１
Description
本発明は、１，１，３，３−テトラクロロ−１−フルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４１ｆａまたは２４１ｆａ）とフッ化水素（ＨＦ）の共沸または共沸混合物様組成物に関する。
クロロフルオロカーボン（ＣＦＣ）に基づく化学物質は、産業界において、多種多様な用途、とりわけ、冷媒、エアゾール噴射剤、発泡剤および溶媒などに幅広く用いられてきた。しかしながら、特定のＣＦＣは地球のオゾン層を激減させる疑いがある。したがって、ＣＦＣの代替品として、より環境に優しい代替物が導入されてきた。例えば、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ−２４５ｆａ）は、フォーム発泡剤および溶媒など特定の工業用途に好ましい物理的特性を有すると認められており、したがって、これらの用途でこれまで用いられてきたＣＦＣの良好な代替物とみなされている。残念ながら、現在、ＨＦＣ−２４５ｆａを含む特定のヒドロフルオロカーボンの工業用途における使用は、地球温暖化の一因と考えられている。したがって、現在、より環境に優しいヒドロフルオロカーボンの代替物が探し求められている。
化合物１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンは、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄまたは単に１２３３ｚｄとしても知られ、発泡剤および溶媒としての使用を含むいくつかの用途においてＨＦＣ−２４５ｆａの代替候補である。１２３３ｚｄはＺ−異性体およびＥ−異性体を有する。これら２つの異性体の物理的特性には差異があるので、純粋な１２３３ｚｄ（Ｅ）、純粋な１２３３ｚｄ（Ｚ）、またはそれら２つの異性体の特定の混合物が、冷媒、噴射剤、発泡剤、溶媒または他の使用など特定の用途に適していることができる。
１，１，３，３−テトラクロロ−１−フルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４１ｆａ）は、２４５ｆａおよび１２３３ｚｄの両方の生産に用いられる反応体である。例えば、米国特許公報第５７６３７０６号および第６８４４４７５号参照。同様に、１２３３ｚｄ（Ｅ）を生産するための統合されたプロセスおよび方法を対象とする米国特許出願公開第２０１１−０２０１８５３号参照。
現在、２４５ｆａおよび１２３３ｚｄの両方の生産における重要な中間体は、１，１，３，３−テトラクロロ−１−フルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４１ｆａ）とフッ化水素（ＨＦ）の共沸混合物または共沸混合物様混合物であることが見いだされている。この中間体は、一旦形成すると、その後で例えば抽出または蒸留技術によりその構成部分に分離することができる。標準大気圧において、ＨＣＦＣ−２４１ｆａは約１４０．２℃の沸点を有し、ＨＦは約２０℃の沸点を有する。これらの共沸または共沸混合物様組成物は、２４５ｆａおよび１２３３ｚｄの生産における反応器供給物としての使用が見いだされるだけでなく、さらに、金属から表面酸化を除去するための溶媒組成物として有用である。
本発明は、１，１，３，３−テトラクロロ−１−フルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４１ｆａ）とフッ化水素の共沸または共沸混合物様混合物を対象とする。そのような組成物は、ＨＦＣ−２４５ｆａおよびＨＣＦＯ−１２３３ｚｄの生産における中間体として有用である。
この混合物の特定の態様において、該組成物は、有効量の１，１，３，３−テトラクロロ−１−フルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４１ｆａ）およびフッ化水素（ＨＦ）を含む。
この混合物の特定の態様において、該組成物は、約９９〜約１重量パーセントのＨＦを含む。
この混合物の特定の態様において、該組成物は、約９９〜約１重量パーセントのＨＦを含む。
この混合物の特定の態様において、該組成物は、約７０重量パーセント〜約９９重量パーセントのＨＦを含む。
この混合物の特定の態様において、該組成物は、約７０重量パーセント〜約９９重量パーセントのＨＦを含む。
この混合物の特定の態様において、該組成物は、約７０重量パーセント〜約９９重量パーセントのＨＦを含む。
この混合物の特定の態様において、該組成物は、約１〜約９９重量パーセントのＨＣＦＣ−２４１ｆａを含む。
この混合物の特定の態様において、該組成物は、約７０重量パーセント〜約１重量パーセントのＨＣＦＣ−２４１ｆａを含む。
この混合物の特定の態様において、該組成物は、約７０重量パーセント〜約１重量パーセントのＨＣＦＣ−２４１ｆａを含む。
この混合物の特定の態様において、該組成物は、約３０重量パーセント〜約１重量パーセントのＨＣＦＣ−２４１ｆａを含む。
この混合物の特定の態様において、該組成物は、約１６．５ｐｓｉａ〜約５４．６ｐｓｉａの圧力において約２１℃〜約６０℃の沸点を有する。
この混合物の特定の態様において、該組成物は、約１６．５ｐｓｉａ〜約５４．６ｐｓｉａの圧力において約２１℃〜約６０℃の沸点を有する。
本発明の他の観点において、実質的に１，１，３，３−テトラクロロ−１−フルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４１ｆａ）およびフッ化水素（ＨＦ）からなる不均一共沸組成物を提供する。
この混合物の特定の態様において、該組成物は、実質的に約９０〜約９９重量パーセントのフッ化水素と約１０〜約１重量パーセントの１，１，３，３−テトラクロロ−１−フルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４１ｆａ）からなり、該組成物は、約２１．４ｐｓｉａの圧力〜約５３．９ｐｓｉａの圧力において約３０℃〜約６０℃の沸点を有する。
本発明の他の観点は、実質的に約１〜約９９重量パーセントのフッ化水素と約９９〜約１重量パーセントの１，１，３，３−テトラクロロ−１−フルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４１ｆａ）からなる成分をブレンドする段階を含む、不均一な共沸または共沸混合物様組成物の形成方法であって、該組成物が、約１６．５ｐｓｉａ〜約５４．６ｐｓｉａの圧力において約２１℃〜約６０℃の沸点を有する、前記方法を対象とする。
この方法の特定の態様において、該組成物は、フッ化水素および１，１，３，３−テトラクロロ−１−フルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４１ｆａ）からなる。
この方法の特定の態様において、該組成物は、約９９〜約１重量パーセントのＨＦを含む。
この方法の特定の態様において、該組成物は、約９９〜約１重量パーセントのＨＦを含む。
この方法の特定の態様において、該組成物は、約７０重量パーセント〜約９９重量パーセントのＨＦを含む。
この方法の特定の態様において、該組成物は、約７０重量パーセント〜約９９重量パーセントのＨＦを含む。
この方法の特定の態様において、該組成物は、約７０重量パーセント〜約９９重量パーセントのＨＦを含む。
この方法の特定の態様において、該組成物は、約１〜約９９重量パーセントのＨＣＦＣ−２４１ｆａを含む。
この方法の特定の態様において、該組成物は、約７０重量パーセント〜約１重量パーセントのＨＣＦＣ−２４１ｆａを含む。
この方法の特定の態様において、該組成物は、約７０重量パーセント〜約１重量パーセントのＨＣＦＣ−２４１ｆａを含む。
この方法の特定の態様において、該組成物は、約３０重量パーセント〜約１重量パーセントのＨＣＦＣ−２４１ｆａを含む。
この方法の特定の態様において、該組成物は、約１６．５ｐｓｉａ〜約５４．６ｐｓｉａの圧力において約２１℃〜約６０℃の沸点を有する。
この方法の特定の態様において、該組成物は、約１６．５ｐｓｉａ〜約５４．６ｐｓｉａの圧力において約２１℃〜約６０℃の沸点を有する。
この方法の特定の態様において、該組成物は、約９８±２重量パーセントのＨＦと約２±２重量パーセントのＨＣＦＣ−２４１ｆａからなり、１６．５ｐｓｉａにおいて約２１℃の沸点を有する。
本発明の他の観点は、２４１ｆａとＨＦの共沸様混合物から２４１ｆａを分離する方法であって、該混合物からＨＦを抽出する段階を含む方法を対象とする。
この方法の特定の態様において、ＨＦの抽出は水または他の水溶液を用いて遂行する。
この方法の特定の態様において、ＨＦの抽出は水または他の水溶液を用いて遂行する。
この方法の特定の態様において、ＨＦの抽出は硫酸を用いて遂行する。
この方法の特定の態様において、ＨＦの抽出は蒸留により遂行する。
この方法の特定の態様において、蒸留は抽出蒸留を含む。
この方法の特定の態様において、ＨＦの抽出は蒸留により遂行する。
この方法の特定の態様において、蒸留は抽出蒸留を含む。
この方法の特定の態様において、蒸留は圧力スイング蒸留を含む。
１，１，３，３−テトラクロロ−１−フルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４１ｆａ）とＨＦを反応器に供給すると、ＨＣＦＣ−２４１ｆａがＨＦと一緒に共沸または共沸混合物様混合物を形成することが見いだされた。未反応ＨＣＦＣ−２４１ｆａ／ＨＦ中間体は、生成物流中に見いだされた。
流体の熱力学的状態は、その圧力、温度、液体組成および蒸気組成により定義される。真の共沸組成物の場合、所定の温度および圧力において液体組成物と蒸気相は実質的に等しい。実際的な言い方をするならば、これは、相変化の間に成分を分離することができないことを意味する。本発明の目的に関し、共沸混合物は、周囲の混合物組成の沸点と比較して極大沸点または極小沸点を示す液体混合物である。
共沸混合物または共沸混合物様組成物は、所定の圧力下で液体の形にある場合、実質的に一定の温度で沸騰する２以上の異なる成分が混ざった物(admixture)である。これに関し、該温度は、それら成分の沸騰温度より高いまたは低いことができ、沸騰している液体組成と実質的に同一の蒸気組成をもたらす。
本発明の目的に関し、共沸組成物は、共沸混合物様組成物を包含すると定義される。これは、共沸混合物のように挙動する組成物、すなわち、定沸点特性を有する、または沸騰もしくは蒸発により分別されない傾向を有する組成物を意味する。したがって、沸騰または蒸発中に形成する蒸気の組成は、もとの液体組成と同じまたは実質的に同じである。したがって、沸騰または蒸発中に、液体組成は、仮に変化するとしても、最小限または無視しうる程度にしか変化しない。これは、沸騰または蒸発中に液体組成が実質的程度まで変化する非共沸混合物様組成物とは対照的である。
したがって、共沸混合物または共沸混合物様組成物の実質的な特徴は、所定の圧力において液体組成物の沸点が一定である点と、沸騰している組成物の上方の蒸気の組成が、実質的に沸騰している液体組成物の組成である、すなわち、液体組成物の成分の分別が実質的に起こらない点である。共沸組成物の各成分の沸点および重量百分率は両方とも、共沸混合物または共沸混合物様液体組成物を異なる圧力で沸騰にかけると変化する可能性がある。したがって、共沸混合物または共沸混合物様組成物は、その成分間に存在する関係の観点、またはそれら成分の組成範囲の観点、または特定圧力における一定の沸点により特徴付けられる組成物の各成分の正確な重量百分率の観点から、定義することができる。
本発明は、共沸または共沸混合物様組成物を形成するのに有効な量のフッ化水素およびＨＣＦＣ−２４１ｆａを含む組成物を提供する。有効な量とは、他の成分と組み合わせた時に共沸混合物または共沸混合物様混合物の形成をもたらす、各成分の量を意味する。本発明の組成物は、実質的にフッ化水素とＨＣＦＣ−２４１ｆａのみの組み合わせからなる二成分共沸混合物であることが好ましい。
好ましい態様において、本発明の組成物は、約９９〜約１重量パーセント、好ましくは約７０重量パーセント〜約９９重量パーセント、もっとも好ましくは約７０重量パーセント〜約９９重量パーセントのＨＦを含有する。好ましい態様において、本発明の組成物は、約１〜約９９重量パーセント、好ましくは約７０重量パーセント〜約１重量パーセント、もっとも好ましくは約３０重量パーセント〜約１重量パーセントのＨＣＦＣ−２４１ｆａを含有する。本発明の組成物は、約１６．５ｐｓｉａ〜約５４．６ｐｓｉａの圧力において約２１℃〜約６０℃の沸点を有する。約９８±２重量パーセントのＨＦと約２±２重量パーセントのＨＣＦＣ−２４１ｆａを有する共沸または共沸混合物様組成物は、約２１℃および１６．５ｐｓｉａにおいて沸騰することが見いだされた。
以下の非限定的例は、本発明を例示するのに役立つ。
実施例１
１５．４ｇの１，１，３，３−テトラクロロ−１−フルオロプロパン（ＨＦＣＦ−２４１ｆａ）を１２．９ｇのＨＦに溶解して、不均一共沸混合物を形成した。この実験は２１℃、１６．５ｐｓｉａで行った。
実施例２
１，１，３，３−テトラクロロ−１−フルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４１ｆａ）とＨＦのみを含有する二成分組成物をブレンドして、さまざまな組成で不均一共沸混合物を形成する。該混合物の蒸気圧を約２９．９℃および６０℃で測定する。以下の結果がわかる。
１５．４ｇの１，１，３，３−テトラクロロ−１−フルオロプロパン（ＨＦＣＦ−２４１ｆａ）を１２．９ｇのＨＦに溶解して、不均一共沸混合物を形成した。この実験は２１℃、１６．５ｐｓｉａで行った。
実施例２
１，１，３，３−テトラクロロ−１−フルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４１ｆａ）とＨＦのみを含有する二成分組成物をブレンドして、さまざまな組成で不均一共沸混合物を形成する。該混合物の蒸気圧を約２９．９℃および６０℃で測定する。以下の結果がわかる。
表１は、約２９．９℃および６０℃の一定の温度における、重量パーセントでのＨＦの組成の関数としてのＨＣＦＣ−２４１ｆａおよびＨＦの蒸気圧測定値を示している。
これらのデータも、ＨＣＦＣ−２４１ｆａとＨＦの混合物の蒸気圧が、示したブレンドの割合すべてにおいて、ＨＣＦＣ−２４１ｆａおよびＨＦの単体、すなわち、ＨＦが０．０重量％でＨＣＦＣ−２４１ｆａが１００．０重量％である場合ならびにＨＣＦＣ−２４１ｆａが０．０重量％でＨＦが１００．０重量％である場合の第１行および最終行に示すものより高いことから、該混合物が共沸混合物であることを示している。表１からのデータを図１にグラフの形で示す。
実施例３
ＨＣＦＣ−２４１ｆａ／ＨＦ混合物の共沸組成物を、気−液−液平衡（ＶＬＬＥ）実験によっても検証する。２１℃において５７．５ｇの１，１，３，３−テトラクロロ−１−フルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４１ｆａ）を３２．５ｇのＨＦに溶解して、不均一混合物（目視観察）を形成する。該混合物の蒸気組成物を２１℃の室温でサンプリングした。結果は、共沸組成物が２１℃において約９８±２重量％のＨＦであることを示す。
実施例３
ＨＣＦＣ−２４１ｆａ／ＨＦ混合物の共沸組成物を、気−液−液平衡（ＶＬＬＥ）実験によっても検証する。２１℃において５７．５ｇの１，１，３，３−テトラクロロ−１−フルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４１ｆａ）を３２．５ｇのＨＦに溶解して、不均一混合物（目視観察）を形成する。該混合物の蒸気組成物を２１℃の室温でサンプリングした。結果は、共沸組成物が２１℃において約９８±２重量％のＨＦであることを示す。
本明細書で用いる場合、単数形“１つの(a)”、“１つの(an)”および“その(the)”は、そうではないことが文脈により明示されていない限り、複数形を包含する。さらに、量、濃度、または他の値もしくはパラメーターが、範囲、好ましい範囲、または上側の好ましい値と下側の好ましい値のリストのいずれかとして与えられている場合、これは、範囲が個別に開示されているか否かに関わらず、任意の上側の範囲限度または好ましい値と、任意の下側の範囲限度または好ましい値との任意の対から形成されるすべての範囲を具体的に開示していると理解すべきである。本明細書中で数値の範囲が列挙されている場合、特記しない限り、該範囲は、その端点と、該範囲内のすべての整数および分数を包含するものとする。範囲を定義する場合、本発明の範囲は、列挙されている具体的な値に限定されるものではない。
上記記載は本発明の例示に過ぎないことを理解すべきである。当業者なら、本発明から逸脱することなく、さまざまな代替および修正を考案することができる。したがって、本発明は、添付する特許請求の範囲内にあるそのような代替、修正および変動をすべて包含するものとする。
上記記載は本発明の例示に過ぎないことを理解すべきである。当業者なら、本発明から逸脱することなく、さまざまな代替および修正を考案することができる。したがって、本発明は、添付する特許請求の範囲内にあるそのような代替、修正および変動をすべて包含するものとする。
本発明は以下の態様を含む。
［１］ 有効量の１，１，３，３−テトラクロロ−１−フルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４１ｆａ）およびフッ化水素（ＨＦ）を含む共沸組成物。
［２］ 該組成物が約９９〜約１重量パーセントのＨＦを含む、［１］に記載の組成物。
［３］ 該組成物が約７０重量パーセント〜約９９重量パーセントのＨＦを含む、［１］に記載の組成物。
［４］ 該組成物が約７０重量パーセント〜約９９重量パーセントのＨＦを含む、［１］に記載の組成物。
［５］ 該組成物が約１〜約９９重量パーセントのＨＣＦＣ−２４１ｆａを含む、［１］に記載の組成物。
［６］ 該組成物が約７０重量パーセント〜約１重量パーセントのＨＣＦＣ−２４１ｆａを含む、［１］に記載の組成物。
［７］ 該組成物が約３０重量パーセント〜約１重量パーセントのＨＣＦＣ−２４１ｆａを含む、［１］に記載の組成物。
［８］ 該組成物が、約１６．５ｐｓｉａ〜約５４．６ｐｓｉａの圧力において約２１℃〜約６０℃の沸点を有する、［１］に記載の組成物。
［９］ 実質的に約９０〜約９９重量パーセントのフッ化水素と約１０〜約１重量パーセントの１，１，３，３−テトラクロロ−１−フルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４１ｆａ）からなる共沸または共沸混合物様組成物であって、該組成物が、約２１．４ｐｓｉａの圧力〜約５３．９ｐｓｉａの圧力において約３０℃〜約６０℃の沸点を有する、前記共沸または共沸混合物様組成物。
［１０］ 約９８±２重量パーセントのＨＦと約２±２重量パーセントのＨＣＦＣ−２４１ｆａからなり、１６．５ｐｓｉａにおいて約２１℃の沸点を有する、共沸または共沸混合物様組成物。
本発明は以下の態様を含む。
［１］ 有効量の１，１，３，３−テトラクロロ−１−フルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４１ｆａ）およびフッ化水素（ＨＦ）を含む共沸組成物。
［２］ 該組成物が約９９〜約１重量パーセントのＨＦを含む、［１］に記載の組成物。
［３］ 該組成物が約７０重量パーセント〜約９９重量パーセントのＨＦを含む、［１］に記載の組成物。
［４］ 該組成物が約７０重量パーセント〜約９９重量パーセントのＨＦを含む、［１］に記載の組成物。
［５］ 該組成物が約１〜約９９重量パーセントのＨＣＦＣ−２４１ｆａを含む、［１］に記載の組成物。
［６］ 該組成物が約７０重量パーセント〜約１重量パーセントのＨＣＦＣ−２４１ｆａを含む、［１］に記載の組成物。
［７］ 該組成物が約３０重量パーセント〜約１重量パーセントのＨＣＦＣ−２４１ｆａを含む、［１］に記載の組成物。
［８］ 該組成物が、約１６．５ｐｓｉａ〜約５４．６ｐｓｉａの圧力において約２１℃〜約６０℃の沸点を有する、［１］に記載の組成物。
［９］ 実質的に約９０〜約９９重量パーセントのフッ化水素と約１０〜約１重量パーセントの１，１，３，３−テトラクロロ−１−フルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４１ｆａ）からなる共沸または共沸混合物様組成物であって、該組成物が、約２１．４ｐｓｉａの圧力〜約５３．９ｐｓｉａの圧力において約３０℃〜約６０℃の沸点を有する、前記共沸または共沸混合物様組成物。
［１０］ 約９８±２重量パーセントのＨＦと約２±２重量パーセントのＨＣＦＣ−２４１ｆａからなり、１６．５ｐｓｉａにおいて約２１℃の沸点を有する、共沸または共沸混合物様組成物。
Claims (10)
- 有効量の１，１，３，３−テトラクロロ−１−フルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４１ｆａ）およびフッ化水素（ＨＦ）を含む共沸組成物。
- 該組成物が約９９〜約１重量パーセントのＨＦを含む、請求項１に記載の組成物。
- 該組成物が約７０重量パーセント〜約９９重量パーセントのＨＦを含む、請求項１に記載の組成物。
- 該組成物が約７０重量パーセント〜約９９重量パーセントのＨＦを含む、請求項１に記載の組成物。
- 該組成物が約１〜約９９重量パーセントのＨＣＦＣ−２４１ｆａを含む、請求項１に記載の組成物。
- 該組成物が約７０重量パーセント〜約１重量パーセントのＨＣＦＣ−２４１ｆａを含む、請求項１に記載の組成物。
- 該組成物が約３０重量パーセント〜約１重量パーセントのＨＣＦＣ−２４１ｆａを含む、請求項１に記載の組成物。
- 該組成物が、約１６．５ｐｓｉａ〜約５４．６ｐｓｉａの圧力において約２１℃〜約６０℃の沸点を有する、請求項１に記載の組成物。
- 実質的に約９０〜約９９重量パーセントのフッ化水素と約１０〜約１重量パーセントの１，１，３，３−テトラクロロ−１−フルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４１ｆａ）からなる共沸または共沸混合物様組成物であって、該組成物が、約２１．４ｐｓｉａの圧力〜約５３．９ｐｓｉａの圧力において約３０℃〜約６０℃の沸点を有する、前記共沸または共沸混合物様組成物。
- 約９８±２重量パーセントのＨＦと約２±２重量パーセントのＨＣＦＣ−２４１ｆａからなり、１６．５ｐｓｉａにおいて約２１℃の沸点を有する、共沸または共沸混合物様組成物。
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