JP2015504458A - ポリアミック酸高分子複合体及びこの製造方法{polyamicacidpolymercompositeandmethodforproducingsame} - Google Patents
ポリアミック酸高分子複合体及びこの製造方法{polyamicacidpolymercompositeandmethodforproducingsame} Download PDFInfo
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Abstract
Description
[化学式1]
[化学式2a]
[化学式4a]
[化学式6]
前記製造されたポリアミック酸とシリカ系粒子とを混合した後、反応させて、化学式1の繰り返し単位を有するポリアミック酸高分子とシリカ系粒子とを含む複合体を製造するか、または、
前記製造されたポリアミック酸と下記化学式8で表されるシラン化合物とを反応させて、ポリアミック酸高分子を製造した後、アルコキシシランを反応させて、下記化学式1の繰り返し単位と、エーテル結合、アミド結合、及びエステル結合からなる群より選択される結合を介して、前記繰り返し単位のR3に化学的に結合されたシリカ系粒子を含むポリアミック酸高分子複合体を製造する段階を含み得る。
[化学式7]
[化学式1]
[化学式6]
前記製造されたポリアミック酸とシリカ系粒子とを混合した後、反応させて、化学式1の繰り返し単位を有するポリアミック酸高分子とシリカ系粒子とを含む複合体を製造するか、または、
前記製造されたポリアミック酸と下記化学式8で表されるシラン化合物を反応させてポリアミック酸高分子を製造した後、アルコキシシランを反応させて下記化学式1の繰り返し単位と、エーテル結合、アミド結合、及びエステル結合からなる群より選択される結合を介して、前記繰り返し単位のR3に化学的に結合されたシリカ系粒子を含むポリアミック酸高分子複合体を製造する段階を含む、前記化学式1のポリアミック酸高分子複合体の製造方法を提供する。
[化学式7]
[化学式1]
前記R1は、ジアミン系化合物から誘導される芳香族、脂環族、または脂肪族の2価の有機基であって、具体的には、下記化学式2a〜2dの芳香族の2価の有機基;下記化学式2eの作用基及び炭素数4〜18のシクロアルカンジイル基を含む脂環族の2価の有機基;及び炭素数1〜8のアルカンジイル基を含む脂肪族の2価の有機基からなる群より選択されるものであり得る。このとき、前記シクロアルカンジイル基及びアルカンジイル基は、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のフルオロアルキル基、炭素数6〜12のアリール基、及びスルホン酸基からなる群より選択される置換基で置換され得もする。
[化学式2a]
前記R11〜R17は、各々独立に、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のフルオロアルキル基、炭素数6〜12のアリール基、スルホン酸基、及びカルボン酸基からなる群より選択され得、
前記a1、d1、e1は、各々独立に、0〜4の整数、b1は、0〜6の整数、c1は、0〜3の整数、またf1及びg1は、各々独立に、0〜10の整数であり得、
前記A11及びA12は、各々独立に、単結合、−O−、−CR18R19−、−C(=O)−、−C(=O)NH−、−S−、−SO2−、フェニレン基、及びこれらの組み合わせからなる群より選択され得、このとき、前記R18及びR19は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、及び炭素数1〜10のフルオロアルキル基からなる群より選択されるものであり得る。
前記化学式1のR2は、無水物から誘導される芳香族、脂環族、または脂肪族の4価の有機基であって、具体的には、前記R2は、下記化学式4a〜4dの芳香族の4価の有機基;炭素数3〜12のシクロアルカンの構造を含む脂環族の4価の有機基;下記化学式4eの脂環族の4価の有機基;及び炭素数1〜10の分岐状アルカン構造を有する脂肪族の4価の有機基からなる群より選択されるものであり得る。
[化学式4a]
前記R21〜R27は、各々独立に、炭素数1〜10のアルキル基または炭素数1〜10のフルオロアルキル基であり得、
前記a2は、0または2の整数、b2は、0〜4の整数、c2は、0〜8の整数、d2及びe2は、各々独立に、0〜3の整数、f2及びg2は、各々独立に、0〜9の整数であり得、また、
前記A21及びA22は、各々独立に、単結合、−O−、−CR28R29−、−C(=O)−、−C(=O)NH−、−S−、−SO2−、フェニレン基、及びこれらの組み合わせからなる群より選択されるものであり得、このとき、前記R28及びR29は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、及び炭素数1〜10のフルオロアルキル基からなる群より選択されるものであり得る。
前記化学式1のR3は、芳香族、脂環族または脂肪族の2価以上の有機基を含み、前記2価以上の有機基は、有機基内の水素原子中の少なくとも1つが水酸化基で置換されたジアミン系化合物から誘導された芳香族、脂環族または脂肪族の2価以上、好ましくは、2価以上10価以下の有機基であって、前記置換された水酸化基中のいずれかがシリカ粒子との結合に関わる反応性基となり得るものを除いては、上記で置換基R1の2価の有機基について説明した構造から選択され得る。
前記製造されたポリアミック酸と下記化学式8で表されるシラン化合物とを反応させて、ポリアミック酸高分子を製造した後、アルコキシシランを反応させて、下記化学式1の繰り返し単位と、エーテル結合、アミド結合、及びエステル結合からなる群より選択される結合を介して、前記繰り返し単位のR3に化学的に結合されたシリカ系粒子を含むポリアミック酸高分子複合体を製造する段階を含む前記化学式1のポリアミック酸高分子複合体の製造方法が提供される。
[化学式7]
前記R3'は、選択的に水酸化基を有する芳香族、脂環族及び脂肪族の2価の有機基からなる群より選択され得、このとき、前記芳香族、脂環族及び脂肪族の2価の有機基は、先に説明したとおりであり、
前記Rは、炭素数1〜5のアルキル基であり得、また、
前記Xは、求電子剤を含む脂肪族または芳香族の1価の有機基であり得る。
[反応式1]
[化学式6]
2,2'−ビス(トリフルオロメチル)−4,4'−ジアミノビフェニル(TFMB、0.128mol)と、2,2'−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(BisApAf、0.007mol)を無水DMAc334gに溶かし、3,3',4,4'−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA、0.136mol)を添加して45℃で2時間撹拌した後、40℃で24時間撹拌した。ジアミンのモル(mol)比率は、TFMB:BisApAf=95:5に調節し、反応は無水条件下で進めた。
2,2'−ビス(トリフルオロメチル)−4,4'−ジアミノビフェニル(TFMB、0.048mol)と、2,2'−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(BisApAf、0.003mol)を無水DMAc97gに溶かし、3,3',4,4'−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA、0.051mol)を添加して45℃で2時間撹拌した後、40℃で24時間撹拌した。ジアミンのモル(mol)比率は、TFMB:BisApAf=95:5に調節し、反応は無水条件下で進めた。
2,2'−ビス(トリフルオロメチル)−4,4'−ジアミノビフェニル(TFMB、0.037mol)と、2,2'−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(BisApAf、0.002mol)を無水DMAc102gに溶かし、3,3',4,4'−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA、0.027mol)と4,4'−(ヘキサフルオロイソプロピリジン)ジフタル酸二無水物(6FDA、0.012mol)とを添加して45℃で2時間撹拌した後、40℃で24時間撹拌した。ジアミンのモル(mol)比率は、TFMB:BisApAf=95:5に調節し、反応は無水条件下で進めた。
2,2'−ビス(トリフルオロメチル)−4,4'−ジアミノビフェニル(TFMB、0.064mol)をDMAc100gに溶かし、4,4−オキシジフタル酸二無水物(ODPA、0.064mol)を添加しDMAc73gに入れて50℃で3時間撹拌した後、室温で24時間撹拌した。
2,2'−ビス(トリフルオロメチル)−4,4'−ジアミノビフェニル(TFMB、0.064mol)をDMAc100gに溶かし、4,4−オキシジフタル酸二無水物(ODPA、0.064mol)を添加しDMAc73gに入れて50℃で3時間撹拌した後、室温で24時間撹拌した。
2,2'−ビス(トリフルオロメチル)−4,4'−ジアミノビフェニル(TFMB、0.286mol)を無水DMAc706gに溶かし、3,3',4,4'−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)0.289molを添加して45℃で2時間撹拌した後、40℃で24時間撹拌してポリアミック酸を含む溶液を製造した。前記反応は無水条件下で進めた。
2,2'−ビス(トリフルオロメチル)−4,4'−ジアミノビフェニル(TFMB、0.128mol)と、2,2'−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(BisApAf、0.007mol)を無水DMAc334gに溶かし、3,3',4,4'−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA、0.136mol)を入れ45℃で2時間撹拌した後、40℃で24時間撹拌して、ポリアミック酸を含む溶液を製造した。その際、ジアミンのモル(mol)比率は、TFMB:BisApAf=95:5の比率を有するように調節し、前記反応は無水条件下で進めた。
2,2'−ビス(トリフルオロメチル)−4,4'−ジアミノビフェニル(TFMB、0.035mol)と、3,3−ジヒドロキシベンジジン(DHB、0.002mol)を無水DMAc97gに溶かし、3,3',4,4'−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA、0.037mol)を入れ45℃で2時間撹拌した後、40℃で24時間撹拌して、ポリアミック酸を含む溶液を製造した。その際、ジアミンのモル(mol)比率は、TFMB:DHB=95:5の比率を有するように調節し、前記反応は無水条件下で進めた。
2,2'−ビス(トリフルオロメチル)−4,4'−ジアミノビフェニル(TFMB、0.064mol)をDMAc100gに溶かし、4,4'−オキシジフタル酸二無水物(ODPA、0.064mol)を添加しDMAc73gに入れて50℃で3時間撹拌した後、室温で24時間撹拌した。
4,4−メチレンビス(2−メチルシクロヘキシルアミン)(MEMCHA、0.092mol)を無水DMAc100gに溶かし、4,4'−オキシジフタル酸二無水物(ODPA、0.092mol)を添加して50℃で2時間撹拌した後、室温で24時間撹拌してポリアミック酸を含む溶液を製造した。前記反応は、無水条件下で進めた。
4,4−メチレンビス(2−メチルシクロヘキシルアミン)(MEMCHA、0.092mol)を無水DMAc100gに溶かし、4,4'−オキシジフタル酸二無水物(ODPA、0.092mol)を添加して50℃で2時間撹拌した後、室温で24時間撹拌してポリアミック酸を含む溶液を製造した。前記反応は、無水条件下で進めた。
4,4'−メチレンビス(2−メチルシクロヘキシルアミン)(MEMCHA、0.092mol)を無水DMAc100gに溶かし、4,4'−オキシジフタル酸二無水物(ODPA、0.092mol)を添加して50℃で2時間撹拌した後、室温で24時間撹拌してポリアミック酸を含む溶液を製造した。前記反応は、無水条件下で進めた。
BisApAf:2,2'−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン
DHB:3,3−ジヒドロキシベンジジン
MEMCHA:4,4'−メチレンビス(2−メチルシクロヘキシルアミン)
BPDA:3,3',4,4'−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
ODPA:4,4'−オキシジフタル酸二無水物
実施例1〜3で製造されたポリアミック酸高分子複合体を含む溶液、そして、比較例1〜4によって製造されたポリアミック酸を含む溶液をそれぞれ10,000cPの粘度を有するように固形分の重量%を調節した後、製造された溶液はそれぞれ20μmの厚みでガラス基板にそれぞれスピンコートした。前記実施例1〜3及び比較例1〜4の溶液が塗布されたガラス基板をオーブンに入れ2℃/minの速度で加熱し、80℃で15分、150℃で30分、220℃で30分、350℃で1時間を維持して硬化工程を行った。硬化工程完了の後、ガラス基板を水に入れてガラス基板上に形成されたフィルムをはがしてオーブンで100℃にて乾燥した。
実施例4及び5で製造されたポリアミック酸高分子複合体を含む溶液、そして、比較例5〜7によって製造されたポリアミック酸を含む溶液をそれぞれ10,000cPの粘度を有するように固形分の重量%を調節した後、製造された溶液はそれぞれ20μmの厚みでガラス基板にそれぞれスピンコートした。前記実施例4〜5及び比較例5〜7の溶液が塗布されたガラス基板をオーブンに入れ2℃/minの速度で加熱し、80℃で15分、150℃で30分、220℃で30分、350℃で1時間を維持して硬化工程を行った。硬化工程完了の後、ガラス基板を水に入れてガラス基板上に形成されたフィルムをはがしてオーブンで100℃にて乾燥した。
前記製造例によって製造されたポリイミドフィルムの400、450及び550nmにおける透過度を測定した。透過度は、UV分光計(G1103A、Agilent社製)を用いて300〜800nmの範囲で測定した。
前記製造例によって製造されたポリイミドフィルムをそれぞれ15×5mmの大きさに切り取った後、5分間150℃で加熱し、30℃に冷まして10℃/minの速度で加熱し、0.05Nの力を加えて熱膨張性を測定した。熱膨張性は、TMA(SDTA840、TA Instrument社製)を用いて100〜300℃の範囲で測定した。測定結果は下記表3に示した。
Claims (26)
- 下記化学式1の繰り返し単位を有するポリアミック酸高分子50〜99wt%と、シリカ系粒子1〜50wt%とを含むポリアミック酸高分子複合体:
[化学式1]
R1は、芳香族、脂環族、及び脂肪族の2価の有機基からなる群より選択され、
R2は、芳香族、脂環族、及び脂肪族の4価の有機基からなる群より選択され、
R3は、選択的に水酸化基を有する芳香族、脂環族または脂肪族から誘導された2価以上の有機基からなる群より選択され、また、
n及びmは、各々1以上の整数である。 - 前記R3は、水酸化基を有する芳香族、脂環族または脂肪族から誘導される2価以上の有機基である請求項1に記載のポリアミック酸高分子複合体。
- 前記化学式1の前記R1の有機基内の1以上の水素原子または前記R3の有機基内の1以上の水素原子が、炭素数1〜10のフルオロアルキル基で置換されたものである請求項1または2に記載のポリアミック酸高分子複合体。
- 前記シリカ系粒子の表面のシリコン原子と、前記R3とが化学的に結合されている請求項1〜3のいずれか一項に記載のポリアミック酸高分子複合体。
- 前記シリカ系粒子は、エーテル結合、アミド結合、及びエステル結合からなる群より選択される結合を介して、前記繰り返し単位のR3に化学的に結合されたものである請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリアミック酸高分子複合体。
- 前記シリカ系粒子は、互いに網状構造をなしている−Si−O−結合を含む請求項4に記載のポリアミック酸高分子複合体。
- 前記化学式1のR1は、下記化学式2a〜2dの芳香族の2価の有機基、下記化学式2eの脂環族の2価の有機基、炭素数4〜18のシクロアルカンジイル基を含む脂環族の2価の有機基、及び炭素数1〜8のアルカンジイル基を含む脂肪族の2価の有機基からなる群より選択される2価の有機基である請求項1〜6のいずれか一項に記載のポリアミック酸高分子複合体。
[化学式2a]
R11〜R17は、各々独立に、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のフルオロアルキル基、炭素数6〜12のアリール基、スルホン酸基及びカルボン酸基からなる群より選択されるものであり、
a1、d1及びe1は、各々独立に、0〜4の整数、b1は、0〜6の整数、c1は、0〜3の整数、且つf1及びg1は、各々独立に、0〜10の整数であり、また、
A11及びA12は、各々独立に、単結合、−O−、−CR18R19−、−C(=O)−、−C(=O)NH−、−S−、−SO2−、フェニレン基及びこれらの組み合わせからなる群より選択され、このとき、R18及びR19は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基及び炭素数1〜10のフルオロアルキル基からなる群より選択されるものである。 - 前記化学式1のR1は、下記化学式3a〜3uの2価の有機基からなる群より選択されるものである請求項1〜7のいずれか一項に記載のポリアミック酸高分子複合体。
- 前記化学式1のR2は、下記化学式4a〜4dの芳香族の4価の有機基、炭素数3〜12のシクロアルカンの構造を含む脂環族の4価の有機基、下記化学式4eの脂環族の4価の有機基、及び炭素数1〜10の分岐状アルカン構造を有する脂肪族の4価の有機基からなる群より選択されるものである請求項1〜8のいずれか一項に記載のポリアミック酸高分子複合体:
[化学式4a]
R21〜R27は、各々独立に、炭素数1〜10のアルキル基または炭素数1〜10のフルオロアルキル基であり、
a2は、0または2の整数、b2は、0〜4の整数、c2は、0〜8の整数、d2及びe2は、各々独立に、0〜3の整数、f2及びg2は、各々独立に、0〜9の整数であり、また、
A21及びA22は、各々独立に、単結合、−O−、−CR28R29−、−C(=O)−、−C(=O)NH−、−S−、−SO2−、フェニレン基及びこれらの組み合わせからなる群より選択され、このとき、前記R28及びR29は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基及び炭素数1〜10のフルオロアルキル基からなる群より選択されるものである。 - 前記化学式1のR2は、下記化学式5a〜5tの4価の有機基からなる群より選択される4価の有機基である請求項1〜9のいずれか一項に記載のポリアミック酸高分子複合体:
前記化学式5a〜5tにおいて、xは1〜3の整数である。 - 前記化学式1のR3は、芳香族、脂環族及び脂肪族の2価の有機基からなる群より選択される2価の有機基を含み、前記2価の有機基に含まれた水素原子の少なくとも1つが水酸化基で置換されたジアミンから誘導されたものである請求項1〜10のいずれか一項に記載のポリアミック酸高分子複合体。
- 前記化学式1のR3は、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)−ヘキサフルオロプロパン、3,3'−ジヒドロキシ−4,4'−ジアミノビフェニル、及び2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)スルホンからなる群より選択される化合物から誘導された有機基である請求項1〜11のいずれか一項に記載のポリアミック酸高分子複合体。
- 請求項1〜12のいずれか1項のポリアミック酸複合体を硬化させて得た、下記化学式6の繰り返し単位を有するポリイミドとシリカ系粒子とを含むポリイミド高分子複合体:
[化学式6]
- 請求項13のポリイミド高分子複合体のフィルムを含むディスプレイ基板。
- 前記ディスプレイ基板は、10〜30μmの厚みの範囲で550nmの波長の光に対する光透過度が80%以上であり、100〜300℃の温度範囲で20ppm/K以下の熱膨張係数及び350℃以上のガラス転移温度(Tg)を有するものである請求項14に記載のディスプレイ基板。
- ジアミン、テトラカルボン酸二無水物、及び選択的に水酸化基を有するジアミンを反応させて、下記化学式7の繰り返し単位を含むポリアミック酸を製造する段階;
前記製造されたポリアミック酸とシリカ系粒子とを混合した後、反応させて、化学式1の繰り返し単位を有するポリアミック酸高分子とシリカ系粒子とを含む複合体を製造するか、または、
前記製造されたポリアミック酸と下記化学式8で表されるシラン化合物を反応させてポリアミック酸高分子を製造した後、アルコキシシランを反応させて下記化学式1の繰り返し単位と、エーテル結合、アミド結合、及びエステル結合からなる群より選択される結合を介して、前記繰り返し単位のR3に化学的に結合されたシリカ系粒子を含むポリアミック酸高分子複合体を製造する、ポリアミック酸高分子複合体の製造方法:
[化学式1]
R1は、芳香族、脂環族、及び脂肪族の2価の有機基からなる群より選択され、
R2は、芳香族、脂環族、及び脂肪族の4価の有機基からなる群より選択され、
R3は、選択的に水酸化基を有する芳香族、脂環族または脂肪族から誘導される2価以上の有機基からなる群より選択され、
R3'は、選択的に水酸化基を有する芳香族、脂環族及び脂肪族の2価の有機基からなる群より選択され、
Rは、炭素数1〜5のアルキル基であり、
Xは、求電子剤を含む脂肪族または芳香族の1価の有機基であり、また、
n及びmは、各々1以上の整数である。 - 前記R3は、水酸化基を有する芳香族、脂環族または脂肪族から誘導される2価以上の有機基からなる群より選択され、
前記R3'は、水酸化基を有する芳香族、脂環族及び脂肪族の2価の有機基からなる群より選択される、請求項16に記載のポリアミック酸高分子複合体の製造方法。 - 前記ジアミンは、芳香族、脂環族、及び脂肪族の2価の有機基を含む群より選択される2価の有機基、及び前記2価の有機基に結合する2価のアミノ基を含む化合物である請求項16または17に記載のポリアミック酸高分子複合体の製造方法。
- 前記水酸化基を有するジアミンは、芳香族、脂環族、及び脂肪族の2価の有機基を含む群より選択される2価の有機基、及び前記2価の有機基に結合する2価のアミノ基を含み、前記2価の有機基内の1以上の水素原子が水酸化基で置換された化合物である請求項16〜18のいずれか一項に記載のポリアミック酸高分子複合体の製造方法。
- 前記ジアミンまたは水酸化基を有するジアミンは、分子内1個以上の水素原子がフルオロアルキル基で置換されたものである請求項16〜19のいずれか一項に記載のポリアミック酸高分子複合体の製造方法。
- 前記水酸化基を有するジアミンは、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)−ヘキサフルオロプロパン、3,3'−ジヒドロキシ−4.4' −ジアミノビフェニル、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)スルホン及びこれらの混合物からなる群より選択されるものである請求項16〜20のいずれか一項に記載のポリアミック酸高分子複合体の製造方法。
- 前記ジアミンと水酸化基を有するジアミンは、99:1〜60:40のモル(mol)比で反応するものである請求項16〜21のいずれか一項に記載のポリアミック酸高分子複合体の製造方法。
- 前記化学式8の求電子剤は、イソシアネート基、エステル基、エポキシ基及びこれらの組み合わせからなる群より選択されるものである請求項16〜22のいずれか一項に記載のポリアミック酸高分子複合体の製造方法。
- 前記化学式8の化合物は、イソシアネートプロピルトリエトキシシランまたは3−グリシジルオキシプロピルトリエトキシシランである請求項16〜23のいずれか一項に記載のポリアミック酸高分子複合体の製造方法。
- 前記アルコキシシランは、モノアルコキシシラン、ジアルコキシシラン、トリアルコキシシラン、テトラアルコシシラン及びこれらの混合物からなる群より選択されるものである請求項16〜24のいずれか一項に記載のポリアミック酸高分子複合体の製造方法。
- 請求項1〜12のいずれか一項のポリアミック酸高分子複合体を含む組成物を支持体に塗布した後、硬化してポリイミド高分子複合体フィルムを形成する段階;及び
前記ポリイミド高分子複合体フィルムを支持体から分離する段階、
を含むディスプレイ基板の製造方法。
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