JP2015503226A - 有機半導体デバイスおよびその製造方法 - Google Patents

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Abstract

有機ダイオード、有機電界効果トランジスタならびに有機ダイオードおよび／または有機電界効果トランジスタを含むデバイスから選択される有機半導体デバイスならびにかかるデバイスの製造方法が提供される。前記有機半導体デバイスは、ジケトピロロピロール（ＤＰＰ）ポリマーをベースとする少なくとも１種の半導体層を含む。前記半導体層は、ヒドロキシベンゾフェノン、ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール、シュウ酸アニリド、ヒドロキシフェニルトリアジン、ヒンダードフェノールおよび／またはメロシアニンから選択される少なくとも１種の安定化剤をＤＰＰポリマー層に添加することによって放射および／または酸化による分解に対して効果的に保護できる。前記安定化は、該デバイスの製造と使用の間の両方に効果的であり、一方で、デバイスの電子特性は保持される。前記安定化剤は、好ましくは有機ポリマー技術の分野から公知の、ＵＶ吸収剤または酸化防止剤またはアンチラジカル剤である。

Description

本発明は、ジケトピロロピロール（ＤＰＰ）ポリマーを基礎とする少なくとも１つの半導体層を含む有機ダイオードおよび／または有機電界効果トランジスタデバイスであって、前記層は、安定化剤、例えばＵＶ吸収剤、酸化防止剤および／またはアンチラジカル剤（anti-radical agent）を更に含む前記デバイスならびに更にこれらのデバイスの製造方法ならびにＤＰＰポリマーおよび安定化剤の混合物の、前記デバイスの製造のための使用ならびに前記デバイスの性能の向上のためのおよび製品寿命の向上のための使用に関する。
有機半導体層を有機ダイオードおよび／または有機電界効果トランジスタの部分として含む有機電子デバイスの共通の問題点は、例えば該デバイスの製造または使用の間の光および／または酸素との直接的な接触のため前記層が分解することである。この有機半導体層を分解から防ぐためには、適切な保護材料を前記有機半導体層上に適用することが通常の方法である。しかしながら、かかる保護材料がかかる有機半導体層または有機半導体デバイスアセンブリ上に適用される条件は過酷なことがあり、有機半導体材料を損傷し、そのため少なくとも部分的に半導体特性を厳密なものでなくする危険性が高く、または前記保護材料自体が、不完全な保護しかもたらさないことがある（プラスチックフィルムによる封入の場合など）。
前記有機半導体材料に関連する限りは、ＤＰＰポリマーは、優れた特性、例えば高いエネルギー変換効率、電界効果移動度、良好なオンオフ電流比および安定性を示す。さらに、これらのポリマーは、有機溶剤中に優れた溶解度を有し、従って優れた被膜形成特性を有する。従って、本発明の課題は、有機ダイオードおよび／または有機電界効果トランジスタデバイスであって、一方で優れた製品寿命を示し、かつ他方で適切な信頼性の高いデバイス製造を可能にするデバイスを提供することである。
本発明によれば、ＤＰＰポリマーを含むまたはＤＰＰポリマーからなる半導体層ならびにかかる層を有機ダイオードおよび／または有機電界効果トランジスタの一部として含む相応の有機ダイオードおよび／または有機電界効果トランジスタまたはデバイスは、驚くべきことに、少なくとも１種の安定化剤が前記ＤＰＰポリマーに混加されることによって、前記デバイスの電子特性を保持したままで、放射および／または酸化による分解に対して保護されうることが判明した。このように、少なくとも１種の安定化剤および少なくとも１種のＤＰＰポリマーの混合物は、少なくとも、有機ダイオードおよび／または有機電界効果トランジスタデバイスの半導体層の成分として使用されうる。
従って、本発明は、少なくとも１つの半導体層を含む有機ダイオードおよび／または有機電界効果トランジスタデバイスであって、前記層は、少なくとも１種のジケトピロロピロール（ＤＰＰ）ポリマーおよび少なくとも１種の安定化剤を含む混合物を含む前記デバイスに関する。
更に、本発明は、有機ダイオードおよび／または有機電界効果トランジスタデバイスの製造方法であって、
（ａａ）少なくとも１種のジケトピロロピロール（ＤＰＰ）ポリマー、少なくとも１種の安定化剤を準備する工程、
（ｂｂ）上に電極が適用され、かつ任意に該電極上に平滑化層が適用された基板を準備する工程、
（ｃｃ）前記（ａａ）で準備された化合物と少なくとも１種の好適な溶剤とを混合する工程、
（ｄｄ）前記（ｃｃ）で得られた混合物を、前記電極上に、任意に前記平滑化層上に適用する工程、
を含む前記製造方法に関する。
また更に、本発明は、ＵＶ吸収剤もしくは酸化防止剤もしくはアンチラジカル剤であることが好ましい少なくとも１種の安定化剤および少なくとも１種のジケトピロロピロール（ＤＰＰ）ポリマーを含む混合物の、少なくとも１つの半導体層中に該混合物を含む有機ダイオードおよび／または有機電界効果トランジスタデバイスの製品寿命を向上させるための使用に関する。
なおも更に、本発明は、ＵＶ吸収剤もしくはアンチラジカル剤であることが好ましい少なくとも１種の安定化剤および少なくとも１種のジケトピロロピロール（ＤＰＰ）ポリマーを含む混合物の、少なくとも１つの半導体層中に該混合物を含む有機ダイオードおよび／または有機電界効果トランジスタデバイスの製造および／または駆動の間に該少なくとも１種のＤＰＰポリマーを分解から防ぐための使用に関する。
安定化剤
用語「安定化剤」は、有機ポリマー技術分野で通常知られている意味を有し、かつ一般に、照射および／または酸化による分解に対して保護をもたらす剤を表す。本発明により使用される少なくとも１種の安定化剤に関連する限り、少なくとも１種のＤＰＰポリマーの所望の安定化が達成される条件のもと特に制限は存在しない。前記の安定化剤自体は、一般に、伝導性特性、半導体特性、光電特性を有さない。安定化剤は、通常は、光安定剤（一般にＵＶ吸収物質またはＵＶ吸収剤ならびにアンチラジカル剤またはラジカル捕捉剤；Plastics Additives Handbook, H. Zweifel (ed), 5th edition, Hanser 2001, pp 141 ffを参照）および酸化防止剤（Plastics Additives Handbook, H. Zweifel (ed), 5th edition, Hanser 2001, pp 1 ffを参照）として分類される。ＵＶ吸収物質は、一般に、高い吸光係数（通常は、保護されるべき材料の一つよりも高い）を有し、かつ吸収された放射エネルギーが熱に変換されるためその作用の間には分解されない。酸化防止剤、例えばヒンダードフェノール類は、主として、活性の間に自体が酸化される還元剤（Ｈドナー）としてはたらく。アンチラジカル剤（ラジカルトラップ剤、ラジカル捕捉剤）、例えばヒンダードアミン型光安定剤（ＨＡＬＳ）は、ＵＶ吸収物質と同様に更なる効果を示し、ＨＡＬＳは、一般に数サイクルにわたりそれらの活性を保持する。現存の半導体層においてこうして有用な安定化剤は、一般に、ヒドロキシベンゾフェノン類、ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール類、シュウ酸アニリド類、ヒドロキシフェニルトリアジン類、メロシアニン類のクラスのＵＶ吸収剤；ヒンダードフェノール類；および／またはヒンダードアミン型光安定剤（ＨＡＬＳ）のクラスからのアンチラジカル剤である。好ましくは、前記安定化剤は、ＨＡＬＳならびにヒドロキシベンゾフェノン類、ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール類、シュウ酸アニリド類、ヒドロキシフェニルトリアジン類、メロシアニン類のクラスのＵＶ吸収剤からなる群から選択され、最も好ましい安定化剤は、ヒドロキシベンゾフェノン類、シュウ酸アニリド類、特にヒドロキシフェニルトリアジン類およびヒンダードアミン型光安定剤である。
アンチラジカル剤は、一般に、ヒンダードニトロキシル化合物もしくはヒンダードヒドロキシルアミン化合物またはそれらの塩を含み、かつ一般に構造
Figure 2015503226
 ［式中、例えば、Ｒは、Ｈまたは有機残基、例えばアルキルもしくはアルコキシ（例えば１〜２０個の炭素原子）であり、Ａ1およびＡ2は、独立して、１〜４個の炭素原子のアルキルであるか、または一緒になってペンタメチレンであり、Ｚ1およびＺ2は、例えばそれぞれメチルであるか、またはＺ1およびＺ2は、一緒になって結合部を形成し、前記結合部は、更にエステル、エーテル、ヒドロキシ、オキソ、シアノヒドリン、アミド、アミノ、カルボキシもしくはウレタン基によって置換されていてよく、ｈは、正電荷の数であり、ｊは、負電荷の数であり、Ｘは、無機アニオンもしくは有機アニオンであり、かつカチオンｈの総電荷は、アニオンＪの総電荷と等しい］に一致するヒンダードアミン型光安定剤（ＨＡＬＳ）から選択される。典型的なＨＡＬＳは、例えば式
Figure 2015503226
 ［式中、
Ｒは、Ｈまたは有機残基、例えばアルキルまたはアルコキシ（例えば１〜２０個の炭素原子または好ましくは１〜１２個の炭素原子）であり、ｍは、１または２であり、ｎは、１または２であり、
Ｒ1は、ｎが１である場合に、水素、１〜１８個の炭素原子のアルキル、２〜１８個の炭素原子のアルケニル、プロパルギル、グリシジル、２〜２０個の炭素原子のアルキルであって酸素によって中断されたおよび／またはヒドロキシによって置換されたアルキルであるか、またはＲ1は、１〜４個の炭素原子のアルキルであって、カルボキシ基もしくは−ＣＯＯＺによって置換されたアルキルであり、その際、Ｚは、水素、１〜４個の炭素原子のアルキルまたはフェニルであり、
Ｒ1は、ｎが２である場合に、１〜１２個の炭素原子のアルキレン、４〜１２個の炭素原子のアルケニレン、キシリレンまたは１〜２０個の炭素原子のアルキレンであって酸素によって中断されたおよび／またはヒドロキシもしくはフェニルによって置換されたアルキレンであり、前記フェニルは、ヒドロキシおよび／または１〜４個の炭素原子の１〜４個のアルキル基によって置換されているか、またはＲ1は、ＣＯであり、
Ｒ2は、ｍが１である場合に、１〜１８個の炭素原子のアルキル、３〜１８個の炭素原子のアルキルであって−ＣＯＯ−によって中断されたアルキルであるか、またはＲ2は、−ＣＨ2（ＯＣＨ2ＣＨ2）pＯＣＨ3であり、式中ｐは１〜１２であるか、またはＲ2は、５〜１２個の炭素原子のシクロアルキル、フェニルまたは１〜４個の炭素原子の１〜４個のアルキル基によって置換されたフェニルであるか、またはＲ2は、−ＮＨＲ3であり、式中Ｒ3は、１〜１８個の炭素原子のアルキル、５〜１２個の炭素原子のシクロアルキル、フェニルまたは１〜４個の炭素原子の１〜４個のアルキルによって置換されたフェニルであるか、またはＲ2は、−Ｎ（Ｒ3）2であり、式中Ｒ3は、前記定義の通りであり、かつ
Ｒ2は、ｍが２である場合に、直接結合、１〜１２個の炭素原子のアルキレン、４〜１２個の炭素原子のアルケニレン、２〜１２個の炭素原子のＯ−アルキレン−Ｏ、キシリレン、２〜１２個の炭素原子のアルキレンであって−ＣＯＯ−によって中断されたアルキレンであるか、またはＲ2は、−ＣＨ2（ＯＣＨ2ＣＨ2）nＯＣＨ2−であり、式中ｎは、１〜１２であるか、またはＲ2は、５〜１２個の炭素原子のシクロアルキレン、７〜１５個の炭素原子のフェニルアルキレンまたはフェニレンであるか、またはＲ2は、−ＮＨＲ4ＮＨ−であり、式中Ｒ4は、２〜１８個の炭素原子のアルキレン、５〜１２個の炭素原子のシクロアルキレン、８〜１５個の炭素原子のフェニルアルキレンまたはフェニレンであるか、またはＲ2は、−Ｎ（Ｒ3）Ｒ4Ｎ（Ｒ3）−であり、式中Ｒ3およびＲ4は、前記定義の通りであるか、またはＲ2は、−ＮＨ−である］の化合物であるか、または
前記ＨＡＬＳは、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、前記式によるそのＮ置換誘導体およびピペリジン環の４位で結合されたそれらのダイマーおよびポリマー（すなわち前記式（ａ）〜（ｄ）で示される化合物、それらの式中、Ａ1およびＡ2は、それぞれメチルであり、Ｚ1およびＺ2は、一緒になって、結合基ＣＨ2−Ｚ3−ＣＨ2であり、Ｚ3は、ＣＨ2、ＣＨＯＨ、ＣＯまたはＣＨ−Ｚ4−（Ｚ5）xであり、その際、Ｚ4は、価数ｘ＋１の有機結合基、例えば価数ｘ＋１を有する有機ポリアミンの残基、ＯＯＣ−（ＣＨ2）y−ＣＯＯなどのジカルボン酸の残基、すなわち
Figure 2015503226
 であり、その式中、ｙは、一般に０〜８の範囲であり、かつＲは、Ｈまたは有機残基、例えばアルキルまたはアルコキシ（例えば１〜２０個の炭素原子または好ましくは１〜１２個の炭素原子）である）などから選択される。
有用なＨＡＬＳ化合物の例は、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシ−ピペリジン、２，２，６，６−テトラメチル−４−オキソ−ピペリジン、１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン（ＴＥＭＰＯ）、１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシ−ピペリジン（ＴＥＭＰＯＬ）、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）スクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンおよびコハク酸の縮合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンおよび４−ｔ−オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの直鎖状もしくは環状の縮合物、トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタン−テトラカルボキシレート、１，１’−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）、４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルベンジル）マロネート、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）スクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンおよび４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの直鎖状もしくは環状の縮合物、２−クロロ−４，６−ビス（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンおよび１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンおよび１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合物、８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、４−ヘキサデシルオキシ−および４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの混合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンおよび４−シクロヘキシルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの縮合生成物、１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンおよび２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジンならびに４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの縮合生成物（ＣＡＳ登録番号［136504-96-6］）；１，６−ヘキサンジアミンおよび２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジンならびにＮ，Ｎ−ジブチルアミンおよび４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの縮合生成物（ＣＡＳ登録番号［192268-64-7］）；Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、２−ウンデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ［４，５］デカン、７，７，９，９−テトラメチル−２−シクロウンデシル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ−［４，５］デカンおよびエピクロロヒドリンの反応生成物、１，１−ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルオキシカルボニル）−２−（４−メトキシフェニル）エテン、Ｎ，Ｎ’−ビス−ホルミル−Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミン、４−メトキシ−メチレン−マロン酸と１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ヒドロキシピペリジンとのジエステル、ポリ［メチルプロピル−３−オキシ−４−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）］シロキサン、マレイン酸無水物−α−オレフィンコポリマーと２，２，６，６−テトラメチル−４−アミノピペリジンもしくは１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−アミノピペリジンとの反応生成物を含む。特に好ましいアンチラジカル剤は、Ｎ，Ｎ−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−４−イル−ヘキサメチレンジアミン、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オンおよび２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オールといった化合物を含む。
有用なＵＶ吸収剤は、例えば好適なベンゾフェノン誘導体、例えば２−ヒドロキシベンゾフェノン誘導体、好適なベンゾトリアゾール誘導体、例えば２−ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール誘導体または好適なヒドロキシフェニルトリアジン誘導体、例えば２−ヒドロキシフェニルトリアジン誘導体である。
有用な酸化防止剤は、以下により詳細に説明されるヒンダードフェノール類を含む。
好ましくは、本発明によれば、前記の安定化剤は、ＵＶ吸収剤、酸化防止剤およびアンチラジカル剤からなる群から選択される。より好ましくは、前記安定化剤は、ヒンダードアミン（ＨＡＬＳ）および／またはＵＶ吸収剤である。
ある特定のＵＶ吸収剤、ヒンダードフェノールおよびヒンダードアミン型光安定剤（ＨＡＬＳ）を含む幾つかの特に好ましい安定化剤は、更に以下の例に列挙される。
本発明の好ましい一実施形態によれば、少なくとも１種のジケトピロロピロール（ＤＰＰ）ポリマーおよび少なくとも１種の安定化剤を含む混合物は、フェノール系酸化防止剤を含まず、好ましくはヒンダードフェノールを含まない。その際、前記混合物は、前記有機ダイオードおよび／または有機電界効果トランジスタデバイスに含まれる少なくとも１つの半導体層に含まれている。
ＵＶ吸収剤
本発明により使用される好ましいＵＶ吸収剤は、ヒドロキシベンゾフェノン誘導体類、ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール誘導体類、シュウ酸アニリド誘導体類、ヒドロキシフェニルトリアジン誘導体類およびそれらの２種以上の混合物からなる群から選択される。より好ましくは、前記ＵＶ吸収剤は、ヒドロキシベンゾフェノン誘導体類、ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール誘導体類、ヒドロキシフェニルトリアジン誘導体類およびそれらの２種以上の混合物からなる群から選択される。更により好ましくは、前記ＵＶ吸収剤は、２−ヒドロキシベンゾフェノン誘導体類、２−ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール誘導体類、２−ヒドロキシフェニルトリアジン誘導体類およびそれらの２種以上の混合物からなる群から選択される。
従って、本発明は、前記の有機ダイオードおよび／または有機電界効果トランジスタデバイスであって、ＵＶ吸収剤が、
式Ｉ
Figure 2015503226
 の２−ヒドロキシベンゾフェノン、
式ＩＩａ、ＩＩｂもしくはＩＩｃ
Figure 2015503226
 の２−ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール、
式ＩＩＩ
Figure 2015503226
 の２−ヒドロキシフェニルトリアジン、
式ＩＶ
Figure 2015503226
 のオキサニリド、
であり、
式Ｉの化合物において、
ｖは、１〜３の整数であり、かつｗは、１もしくは２であり、かつ置換基Ｚは、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシルまたは１〜１２個の炭素原子を有するアルコキシである；
式ＩＩａの化合物において、
Ｒ1は、水素、１〜２４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子をアルキル部中に有するフェニルアルキル、５〜８個の炭素原子を有するシクロアルキルまたは式
Figure 2015503226
 の基であり、その式中、
Ｒ4およびＲ5は、互いに独立して、それぞれの場合に１〜５個の炭素原子を有するアルキルであるか、またはＲ4は、基ＣnＨ2n+1-mと一緒になって、５〜１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基を形成し、
ｍは、１または２であり、ｎは、２〜２０の整数であり、かつ
Ｍは、式−ＣＯＯＲ6の基であり、そのＲ6は、水素、１〜１２個の炭素原子を有するアルキル、それぞれの場合に１〜２０個の炭素原子をアルキル部およびアルコキシ部中に有するアルコキシアルキルまたは１〜４個の炭素原子をアルキル部中に有するフェニルアルキルであり、
Ｒ2は、水素、ハロゲン、１〜１８個の炭素原子を有するアルキル、２〜４個の炭素原子を有するアルキルであってＣ2〜Ｃ6−アルカノイルオキシもしくはＣ3〜Ｃ6−アルケノイルオキシによって置換されたアルキルおよび１〜４個の炭素原子をアルキル部中に有するフェニルアルキルであり、かつ
Ｒ3は、水素、ハロゲン、それぞれの場合に１〜４個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシまたはＣＯＯＲ6であり、そのＲ6は、前記定義の通りであり、その際、前記Ｒ1およびＲ2の少なくとも１つは、水素以外である；
式ＩＩｂの化合物において、
Ｔは、水素または１〜６個の炭素原子を有するアルキルであり、
Ｔ1は、水素、クロロまたはそれぞれの場合に１〜４個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシであり、
ｎは、１もしくは２であり、かつ
ｎが１である場合には、
Ｔ2は、クロロまたは式−ＯＴ3もしくは
Figure 2015503226
 の基であり、かつ
ｎが２である場合には、
Ｔ2は、式
Figure 2015503226
 もしくは−Ｏ−Ｔ9−Ｏ−の基であり、
Ｔ3は、水素、１〜１８個の炭素原子を有し、かつ非置換または１〜３個のヒドロキシル基もしくは−ＯＣＯＴ6によって置換されているアルキル、３〜１８個の炭素原子を有し、−Ｏ−もしくは−ＮＴ6−によって１回もしくは数回中断されており、かつ非置換またはヒドロキシルもしくは−ＯＣＯＴ6によって置換されているアルキル、５〜１２個の炭素原子を有し、かつ非置換またはヒドロキシルおよび／または１〜４個の炭素原子を有するアルキルによって置換されているシクロアルキル、２〜１８個の炭素原子を有し、かつ非置換またはヒドロキシルによって置換されているアルケニル、１〜４個の炭素原子をアルキル部中に有するフェニルアルキルまたは式−ＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）−Ｔ7または
Figure 2015503226
 の基であり、
Ｔ4およびＴ5は、互いに独立して、水素、１〜１８個の炭素原子を有するアルキル、３〜１８個の炭素原子を有し、かつ−Ｏ−もしくは−ＮＴ6−によって１回もしくは数回中断されているアルキル、５〜１２個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、１〜４個の炭素原子を有するアルキルによって置換されているフェニル、３〜８個の炭素原子を有するアルケニル、１〜４個の炭素原子をアルキル部中に有するフェニルアルキルまたは２〜４個の炭素原子を有するヒドロキシアルキルであり、
Ｔ6は、水素、１〜１８個の炭素原子を有するアルキル、５〜１２個の炭素原子を有するシクロアルキル、３〜８個の炭素原子を有するアルケニル、フェニル、１〜４個の炭素原子を有するアルキルによって置換されているフェニル、１〜４個の炭素原子をアルキル部中に有するフェニルアルキルであり、
Ｔ7は、水素、１〜１８個の炭素原子を有するアルキル、非置換またはヒドロキシルによって置換されているフェニル、１〜４個の炭素原子をアルキル部中に有するフェニルアルキルまたは−ＣＨ2ＯＴ8であり、
Ｔ8は、１〜１８個の炭素原子を有するアルキル、３〜８個の炭素原子を有するアルケニル、５〜１０個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、１〜４個の炭素原子を有するアルキルによって置換されているフェニルまたは１〜４個の炭素原子をアルキル部中に有するフェニルアルキルであり、
Ｔ9は、２〜８個の炭素原子を有するアルキレン、４〜８個の炭素原子を有するアルケニレン、４個の炭素原子を有するアルキニレン、シクロヘキシレン、２〜８個の炭素原子を有し、かつ−Ｏ−によって１回もしくは数回中断されているアルキレンまたは式−ＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2ＯＴ11ＯＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2−もしくは−ＣＨ2−Ｃ（ＣＨ2ＯＨ）2−ＣＨ2−の基であり、
Ｔ10は、２〜２０個の炭素原子を有し、かつ−Ｏ−によって１回もしくは数回中断されていてよいアルキレンまたはシクロヘキシレンであり、
Ｔ11は、２〜８個の炭素原子を有するアルキレン、２〜１８個の炭素原子を有し、かつ−Ｏ−によって１回もしくは数回中断されているアルキレン、１，３−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキシレン、１，３−フェニレンまたは１，４−フェニレンであるか、または
Ｔ10およびＴ6は、２つの窒素原子と一緒になって、ピペラジン環である；
式ＩＩｃの化合物において、
Ｒ'2は、Ｃ1〜Ｃ12−アルキルであり、かつｋは、１〜４の数である；
式ＩＩＩの化合物において、
ｕは、１または２であり、かつｒは、１〜３の整数であり、
置換基Ｙ1は、互いに独立して、水素、ヒドロキシル、フェニルまたはハロゲン、ハロゲノメチル、１〜１２個の炭素原子を有するアルキル、１〜１８個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜１８個の炭素原子を有し、基−ＣＯＯ（Ｃ1〜Ｃ18−アルキル）によって置換されているアルコキシであり、
ｕが１である場合に、
Ｙ2は、１〜１８個の炭素原子を有するアルキル、非置換またはヒドロキシル、ハロゲン、１〜１８個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシによって置換されているフェニル、１〜１２個の炭素原子を有し、かつ−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＹ8、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＹ9、−ＣＯＮＹ9Ｙ10、−ＮＨ2、−ＮＨＹ9、−ＮＹ9Ｙ10、−ＮＨＣＯＹ11、−ＣＮおよび／または−ＯＣＯＹ11によって置換されているアルキル、４〜２０個の炭素原子を有し、１つ以上の酸素原子によって中断されており、かつ非置換またはヒドロキシルもしくは１〜１２個の炭素原子を有するアルコキシによって置換されているアルキル、３〜６個の炭素原子を有するアルケニル、グリシジル、非置換またはヒドロキシルによって置換されているシクロヘキシル、１〜４個の炭素原子を有するアルキルおよび／または−ＯＣＯＹ11、１〜５個の炭素原子をアルキル部中に有し、かつ非置換またはヒドロキシル、塩素および／またはメチルによって置換されているフェニルアルキル、−ＣＯＹ12もしくは−ＳＯ2Ｙ13であるか、または
ｕが２である場合に、
Ｙ2は、２〜１６個の炭素原子を有するアルキレン、４〜１２個の炭素原子を有するアルケニレン、キシリレン、３〜２０個の炭素原子を有し、１つ以上の−Ｏ−原子によって中断されているおよび／またはヒドロキシルによって置換されているアルキレン、−ＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2−Ｏ−Ｙ15−ＯＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2、−ＣＯ−Ｙ16−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−Ｙ17−ＮＨ−ＣＯ−または−（ＣＨ2）m−ＣＯ2−Ｙ18−ＯＣＯ−（ＣＨ2）mであり、そのｍは、１、２もしくは３であり、
Ｙ8は、１〜１８個の炭素原子を有するアルキル、３〜１８個の炭素原子を有するアルケニル、３〜２０個の炭素原子を有し、１つ以上の酸素原子もしくは硫黄原子もしくは−ＮＴ6−によって中断されているおよび／またはヒドロキシルによって置換されているアルキル、１〜４個の炭素原子を有し、かつ−Ｐ（Ｏ）（ＯＹ14）2、−ＮＹ9Ｙ10もしくは−ＯＣＯＹ11および／またはヒドロキシルによって置換されているアルキル、３〜１８個の炭素原子を有するアルケニル、グリシジルまたは１〜５個の炭素原子をアルキル部中に有するフェニルアルキルであり、
Ｙ9およびＹ10は、互いに独立して、１〜１２個の炭素原子を有するアルキル、３〜１２個の炭素原子を有するアルコキシアルキル、４〜１６個の炭素原子を有するジアルキルアミノアルキルまたは５〜１２個の炭素原子を有するシクロヘキシルであるか、またはＹ9およびＹ10は、一緒になって、それぞれの場合に３〜９個の炭素原子を有するアルキレン、オキサアルキレンまたはアザアルキレンであり、
Ｙ11は、１〜１８個の炭素原子を有するアルキル、２〜１８個の炭素原子を有するアルケニルまたはフェニルであり、
Ｙ12は、１〜１８個の炭素原子を有するアルキル、２〜１８個の炭素原子を有するアルケニル、フェニル、１〜１２個の炭素原子を有するアルコキシ、フェノキシ、１〜１２個の炭素原子を有するアルキルアミノまたはフェニルアミノであり、
Ｙ13は、１〜１８個の炭素原子を有するアルキル、フェニルまたは１〜８個の炭素原子をアルキル基中に有するアルキルフェニルであり、
Ｙ14は、１〜１２個の炭素原子を有するアルキルまたはフェニルであり、
Ｙ15は、２〜１０個の炭素原子を有するアルキレン、フェニレンまたは基−フェニレン−Ｍ−フェニレン−であり、そのＭは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2−、−ＣＨ2−または−Ｃ（ＣＨ3）2−であり、
Ｙ16は、それぞれの場合に２〜１０個の炭素原子を有するアルキレン、オキサアルキレンもしくはチアアルキレン、フェニレンもしくは２〜６個の炭素原子を有するアルケニレンであり、
Ｙ17は、２〜１０個の炭素原子を有するアルキレン、フェニレンまたは１〜１１個の炭素原子をアルキル部中に有するアルキルフェニレンであり、かつ
Ｙ18は、２〜１０個の炭素原子を有するアルキレンまたは４〜２０個の炭素原子を有し、かつ酸素によって１回もしくは数回中断されているアルキレンである；
式ＩＶの化合物において、
ｘは、１〜３の整数であり、かつ置換基Ｌは、互いに独立して、水素、それぞれの場合に１〜２２個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシもしくはアルキルチオ、フェノキシまたはフェニルチオである
前記デバイスに関する。
更なる重要なＵＶ吸収剤は、例えばUS2011/200540およびそこで引用される更なる参考文献に開示されるメロシアニン（特に段落［００１５］〜［００４７］、［００７２］〜［００７８］、［００７９］から［００８４］、段落［００８５］、段落［０２４７］から［０２５６］における表１の化合物（例Ａ１）を参照）である。前記のUS2011/200540の文節は参照をもって開示されたものとする。このように、本発明で有用なメロシアニンは、式Ｖ
Figure 2015503226
 ［式中、
Ｑ1およびＱ2は、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ22−アルキル、Ｃ2〜Ｃ22−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ22−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルケニル、Ｃ7〜Ｃ20−アラルキル、Ｃ1〜Ｃ20−ヘテロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12−シクロへテロアルキル、Ｃ5〜Ｃ11−ヘテロアラルキル、Ｃ6〜Ｃ20−アリール、Ｃ4〜Ｃ9−ヘテロアリール、ＣＯＱ13またはＣＯＮＱ13Ｑ14であり、
Ｑ13は、ＣＮ、−ＣＯＯＱ5、−ＣＯＮＨＱ5、−ＣＯＱ5、−ＳＯ2Ｑ5、−ＣＯＮＱ5Ｑ6、Ｃ6〜Ｃ20−アリールまたはＣ4〜Ｃ9−ヘテロアリールであり、
Ｑ4は、ＣＮ、−ＣＯＯＱ7、−ＣＯＮＨＱ7、−ＣＯＱ7、−ＳＯ2Ｑ7、−ＣＯＮＱ7Ｑ8、Ｃ1〜Ｃ22−アルキル、Ｃ2〜Ｃ22−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ22−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルケニル、Ｃ7〜Ｃ20−アラルキル、Ｃ1〜Ｃ20−ヘテロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12−シクロへテロアルキル、Ｃ5〜Ｃ11−ヘテロアラルキル、Ｃ6〜Ｃ20−アリールまたはＣ4〜Ｃ9−ヘテロアリールであり、
Ｑ5、Ｑ6、Ｑ7およびＱ8は、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ22−アルキル、Ｃ2〜Ｃ22−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ22−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルケニル、Ｃ7〜Ｃ20−アラルキル、Ｃ1〜Ｃ20−ヘテロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12−シクロへテロアルキル、Ｃ5〜Ｃ11−ヘテロアラルキル、Ｃ6〜Ｃ20−アリール、Ｃ4〜Ｃ9−ヘテロアリール、ＳｉＱ15Ｑ16Ｑ17、Ｓｉ（ＯＱ15）（ＯＱ16）（ＯＱ17）、ＳｉＱ15（ＯＱ16）（ＯＱ17）、ＳｉＱ15Ｑ16（ＯＱ17）または基−ＸＳであり、
Ｌ1、Ｌ2またはＬ3は、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ22−アルキル、Ｃ2〜Ｃ22−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ22−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルケニル、Ｃ7〜Ｃ20−アラルキル、Ｃ1〜Ｃ20−ヘテロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12−シクロへテロアルキル、Ｃ5〜Ｃ11−ヘテロアラルキル、Ｃ6〜Ｃ20−アリール、Ｃ4〜Ｃ9−ヘテロアリール、ＣＮ、ＯＨ、ＯＱ9またはＣＯＯＱ9であり、
Ｑ9は、水素、Ｃ1〜Ｃ22−アルキル、Ｃ2〜Ｃ22−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ22−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルケニル、Ｃ7〜Ｃ20−アラルキル、Ｃ1〜Ｃ20−ヘテロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12−シクロへテロアルキル、Ｃ5〜Ｃ11−ヘテロアラルキル、Ｃ6〜Ｃ20−アリールまたはＣ4〜Ｃ9−ヘテロアリールであり、
Ｌ1およびＬ2、Ｌ1およびＬ3、Ｌ2およびＬ3、Ｌ1およびＱ4、Ｌ2およびＱ4、Ｌ1およびＱ1、Ｌ2およびＱ1、Ｌ3およびＱ1、Ｌ3およびＱ5、Ｑ3およびＱ4、Ｑ1およびＱ2、Ｑ7およびＱ8、Ｑ5およびＱ6は、共に結合されて、１、２、３または４個の炭素環またはＮ、Ｏおよび／またはＳ複素環を形成し、それらは、更に他の芳香環と縮合されていてよく、
Ｑ10は、Ｑ13、ＣＯＱ13、ＣＯＯＱ13、ＣＯＮＨ2、ＣＯＮＨＱ13またはＣＯＮＱ13Ｑ14であり、
Ｑ11は、ハロゲン、ＯＨ、ＮＨ2、ＮＨＱ15、ＮＱ15Ｑ16、ＮＱ15ＯＱ16、Ｏ−Ｑ15、Ｏ−ＣＯ−Ｑ15、Ｓ−Ｑ15、ＣＯ−Ｑ15、オキソ、チオノ、ＣＮ、ＣＯＯＨ、ＣＯＮＨ2、ＣＯＯＱ15、ＣＯＮＨＱ15、ＣＯＮＱ15Ｑ16、ＳＯ2ＮＨ2、ＳＯ2ＮＨＱ15、ＳＯ2ＮＱ15Ｑ16、ＳＯ2Ｑ15、ＳＯ3Ｑ15、ＳｉＱ15Ｑ16Ｑ17、ＳｉＯＱ15（ＯＱ16）（ＯＱ17）、ＳｉＱ15（ＯＱ16）（ＯＱ17）、ＳｉＱ15Ｑ16（ＯＱ17）、Ｏ−Ｓｉ−Ｑ15Ｑ16Ｑ17、Ｏ−Ｓｉ−ＯＱ15（ＯＱ16）（ＯＱ17）、Ｏ−Ｓｉ−Ｑ15Ｑ16（ＯＱ17）、Ｏ−ＳｉＱ15（ＯＱ16）（ＯＱ17）、ＰＯ（ＯＱ15）（ＯＱ16）または基*−ＸＳを表し、
Ｑ12は、ハロゲン、ＣＮ、ＳＨ、ＯＨ、ＣＨＯ、Ｑ18、ＯＱ18、ＳＱ18、Ｃ（Ｑ18）＝ＣＱ19Ｑ20、Ｏ−ＣＯ−Ｑ19、ＮＨＱ19、ＮＱ18Ｑ19、ＣＯＮＨ2、ＣＯＮＨＱ18、ＣＯＮＱ18Ｑ19、ＳＯ2ＮＨ2、ＳＯ2ＮＨＱ18、ＳＯ2ＮＱ18Ｑ19、ＳＯ2Ｑ18、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＱ18、ＯＣＯＯＱ18、ＮＨＣＯＱ18、ＮＱ18ＣＯＱ19、ＮＨＣＯＯＱ19、ＮＱ19ＣＯＯＱ20、ＳｉＱ15Ｑ16Ｑ17、ＳｉＯＱ15（ＯＱ16）（ＯＱ17）、ＳｉＱ15（ＯＱ16）（ＯＱ17）、ＳｉＱ15Ｑ16（ＯＱ17）、ＯＳｉＱ15Ｑ16Ｑ17、ＯＳｉＯＱ15（ＯＱ16）（ＯＱ17）、ＯＳｉＱ15Ｑ16（ＯＱ17）、ＯＳｉＱ15（ＯＱ16）（ＯＱ17）、Ｐ（＝Ｏ）ＯＱ19ＯＱ20、Ｐ（＝Ｏ）Ｑ19ＯＱ20、Ｐ（＝Ｏ）Ｑ19Ｑ20または基−ＸＳを表すか、またはＣ1〜Ｃ22−アルキル、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ12−アルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ12−アルケニルチオ、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルケニルチオ、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ12−アルケニルオキシまたはＣ3〜Ｃ12−シクロアルケニルオキシからなる群から選択され、前記基は、非置換または１つ以上の同一もしくは異なるＱ11によって置換されていてよく、
Ｑ13、Ｑ14、Ｑ15、Ｑ16、Ｑ17、Ｑ18、Ｑ19およびＱ20は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ22−アルキル、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ12−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルケニル、Ｃ6〜Ｃ14−アリール、Ｃ4〜Ｃ12−ヘテロアリール、Ｃ7〜Ｃ18−アラルキルまたはＣ5〜Ｃ16−ヘテロアラルキルであるか、または
Ｑ13およびＱ14、Ｑ15およびＱ16、Ｑ16およびＱ17および／またはＱ18およびＱ19は、共に結合して、非置換またはＣ1〜Ｃ4−アルキルで置換されたピロリジン、ピペリジン、ピペラジンまたはモルホリンが形成されてよく、
Ｘは、リンカーを表し、
Ｓは、シラン部、オリゴシロキサン部またはポリシロキサン部を示し、
前記用語「オリゴシロキサン」は、一般式Ｓｉ（Ｑ15）m［ＯＳｉ（Ｑ16）］oの基を示し、その際、ｍは、０、１もしくは２の値を有し、ｏは、３、２もしくは１の値を有し、かつｍ＋ｏは、３の値を有するか、または一般式
Figure 2015503226
 の基を示し、前記式中、
Ａは、リンカーＸへの結合を表し、かつ
ｐは、１〜９の値を有し、
前記用語「ポリシロキサン」は、この文脈では一般式
Figure 2015503226
 の基を示し、前記式中、
Ａは、リンカーＸへの結合を表し、
ｓは、４〜２５０の値を有し、
ｔは、５〜２５０の値を有し、
ｑは、１〜３０の値を有し、
ｎは、１または整数であり、
ｎは、１〜６であり、
ｎが２の場合に、Ｑ1、Ｑ5またはＱ4は、二価のアルキル基であるか、またはＱ1およびＱ2は、それらを結合する２つの窒素原子と一緒になって、非置換またはアルキル置換された
Figure 2015503226
 環を形成し、
ｖは、１〜４であり、
ｗは、１〜４であり、
ｎが３である場合に、Ｑ1、Ｑ5またはＱ4は、三価のアルキル基であり、
ｎが４である場合に、Ｑ1、Ｑ5またはＱ4は、四価のアルキル基であり、かつ
式Ｖ中のＱ1およびＱ2は、同時に水素ではない］で示される、そのＥ，Ｅ幾何異性体、Ｅ，Ｚ幾何異性体およびＺ，Ｚ幾何異性体を含む化合物を含む。
Ｃ1〜Ｃ18−アルキルなどの任意のアルキルは、直鎖状または分枝鎖状であってよい。１８個までの炭素原子を有するアルキルの例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、２−エチルブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、１−メチルペンチル、１，３−ジメチルブチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルヘキシル、ｎ−ヘプチル、イソヘプチル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、１−メチルヘプチル、３−メチルヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、１，１，３−トリメチルヘキシル、１，１，３，３−テトラメチルペンチル、ノニル、デシル、ウンデシル、１−メチルウンデシル、ドデシル、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシルおよびオクタデシルである。
式（ＩＩａ）の化合物において、Ｒ1は、水素または１〜２４個の炭素原子を有するアルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、ノニル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、ノナデシルおよびエイコシルおよびまた相応の分岐異性体であってよい。更に、１〜４個の炭素原子をアルキル部中に有するフェニルアルキル、例えばベンジルに加えて、Ｒ1は、また、５〜８個の炭素原子を有するシクロアルキル、例えばシクロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロオクチルまたは式
Figure 2015503226
 の基であってよく、式中、Ｒ4およびＲ5は、互いに独立して、それぞれの場合に１〜５個の炭素原子を有するアルキル、特にメチルであるか、またはＲ4は、ＣnＨ2n+1-m基と一緒になって、５〜１２個の炭素原子を有するシクロアルキル、例えばシクロヘキシル、シクロオクチルおよびシクロデシルを形成する。Ｍは、式−ＣＯＯＲ6の基であり、その式中、Ｒ6は、水素であるのみならず、１〜１２個の炭素原子を有するアルキルまたは１〜２０個の炭素原子をそれぞれのアルキル部およびアルコキシ部中に有するアルコキシアルキルでもある。好適なアルキル基Ｒ6は、Ｒ1について列挙されたものである。好適なアルコキシアルキル基の例は、−Ｃ2Ｈ4ＯＣ2Ｈ5、−Ｃ2Ｈ4ＯＣ8Ｈ17および−Ｃ4Ｈ8ＯＣ4Ｈ9である。１〜４個の炭素原子を有するフェニルアルキルと同様に、Ｒ6は、例えばベンジル、クミル、α−メチルベンジルまたはフェニルブチルである。
水素およびハロゲン、例えばクロロおよびブロモに加えて、Ｒ2は、また１〜１８個の炭素原子を有するアルキルであってもよい。かかるアルキル基の例は、Ｒ1の定義に示されている。Ｒ2は、また、１〜４個の炭素原子をアルキル部中に有するフェニルアルキル、例えばベンジル、α−メチルベンジルおよびクミルであってもよい。
置換基としてのハロゲンは、フルオロ、クロロ、ブロモまたはヨードを意味し、安定化剤に関連する式においては、好ましくはクロロまたはブロモを意味し、より好ましくはクロロを意味する。
基Ｒ1およびＲ2の少なくとも１つは、水素以外でなければならない。水素または塩素に加えて、Ｒ3は、また、それぞれの場合に１〜４個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ、例えばメチル、ブチル、メトキシおよびエトキシならびにまた−ＣＯＯＲ6である。
式（ＩＩｂ）の化合物において、Ｔは、水素または１〜６個の炭素原子を有するアルキル、例えばメチルおよびブチルであり、Ｔ1は、水素もしくは塩素であるのみならず、それぞれの場合に１〜４個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシ、例えばメチル、メトキシおよびブトキシでもあり、かつｎが１である場合に、Ｔ2は、塩素または式−ＯＴ3もしくは−ＮＴ4Ｔ5の基である。Ｔ3は、ここで水素または１〜１８個の炭素原子を有するアルキル（Ｒ1の定義を参照）である。これらのアルキル基は、１〜３個のヒドロキシル基または基−ＯＣＯＴ6によって置換されていてよい。更に、Ｔ3は、３〜１８個の炭素原子を有するアルキル（Ｒ1の定義を参照）であって、−Ｏ−もしくは−ＮＴ6−によって１回もしくは数回中断されており、かつ非置換またはヒドロキシルもしくは−ＯＣＯＴ6によって置換されているアルキルであってよい。Ｔ3のシクロアルキルとしての例は、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロオクチルである。Ｔ3は、また２〜１８個の炭素原子を有するアルケニルであってもよい。好適なアルケニル基は、Ｒ1の定義に挙げられるアルキル基から誘導される。これらのアルケニル基は、ヒドロキシルによって置換されていてよい。Ｔ3のフェニルアルキルとしての例は、ベンジル、フェニルエチル、クミル、α−メチルベンジルまたはベンジルである。Ｔ3は、式−ＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）−Ｔ7の基または
Figure 2015503226
 であってもよい。
Ｔ3と同様に、Ｔ4およびＴ5は、互いに独立して、水素であるのみならず、１〜１８個の炭素原子を有するアルキルまたは３〜１８個の炭素原子を有し、かつ−Ｏ−もしくは−ＮＴ6−によって１回もしくは数回中断されているアルキルであってもよい。Ｔ4およびＴ5は、５〜１２個の炭素原子を有するシクロアルキル、例えばシクロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロオクチルであってもよい。Ｔ4およびＴ5のアルケニル基としての例は、Ｔ3の説明に見られる。Ｔ4およびＴ5の１〜４個の炭素原子をアルキル部中に有するフェニルアルキルとしての例は、ベンジルまたはフェニルブチルである。最後に、これらの置換基は、１〜３個の炭素原子を有するヒドロキシアルキルであってもよい。
ｎが２である場合に、Ｔ2は、式
Figure 2015503226
 または−Ｏ−Ｔ9−Ｏ−の二価の基である。
水素に加えて、Ｔ6（上記も参照）は、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アリールまたはフェニルアルキルであり、かかる基の例は、既に上述している。
水素およびフェニルアルキル基および上述の長鎖アルキル基に加えて、Ｔ7は、フェニルまたはヒドロキシフェニル、また−ＣＨ2ＯＴ8であってよく、その際、Ｔ8は、挙げられたアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリールまたはフェニルアルキル基の１つであってよい。
二価の基Ｔ9は、２〜８個の炭素原子を有するアルキレンであってよく、かつかかる基は、分枝鎖状であってもよい。これはまた、アルケニレンおよびアルキニレン基Ｔ9にも当てはまる。シクロヘキシレンと同様に、Ｔ9は、式−ＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2ＯＴ11ＯＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2−または−ＣＨ2Ｃ（ＣＨ2ＯＨ）2−ＣＨ2−の基であってもよい。
Ｔ10は、二価の基であり、かつシクロヘキシレンに加えて、２〜２０個の炭素原子を有し、かつ−Ｏ−によって１回もしくは数回中断されていてよいアルキレンである。好適なアルキレン基は、Ｒ1の定義に挙げられるアルキル基から誘導される。
Ｔ11は、またアルキレン基である。前記基は２〜８個の炭素原子を含むか、またはそれが−Ｏ−によって１回もしくは数回中断されている場合には、４〜１０個の炭素原子を含む。Ｔ11は、また１，３−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキシレン、１，３−フェニレンまたは１，４−フェニレンである。
２つの窒素原子と一緒に、Ｔ6およびＴ10はピペラジン環であってもよい。
式（Ｉ）、（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩＩ）および（ＩＶ）の化合物におけるアルキル、アルコキシ、フェニルアルキル、アルキレン、アルケニレン、アルコキシアルキルおよびシクロアルキル基、またアルキルチオ、オキサアルキレンまたはアゾアルキレン基の例は、上記のものから導き出すことができる。
本発明によれば、式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）および（ＩＩｃ）ならびに（ＩＩＩ）の化合物が好ましい。ベンゾトリアゾール系ＵＶ吸収剤のうち、式（ＩＩａ）によるものが一般に好ましい。
式（Ｉ）、（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩＩ）および（ＩＶ）のＵＶ吸収剤は、自体公知であり、かつそれらの製造と共に、例えばWO 96/28431 A1、EP 0 323 408 A1、EP 0057 160 A1、US 5,736,597、EP 0434 608 A1、US 4,619,956、DE 31 35810A1、GB1 336 391 Aに記載されている。置換基および個々の化合物の好ましい意味は、上記の文献から導き出すことができる。
更により好ましい一実施形態によれば、本発明は、前記デバイスであって、
２−ヒドロキシベンゾフェノンは、ヒドロキシベンゾフェノンの４−ヒドロキシ、４−メトキシ、４−オクチルオキシ、４−デシルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−ベンジルオキシおよび２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ誘導体からなる群から選択される；
２−ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾールは、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（５’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｓ−ブチル−５’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−ｔ−アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔ−ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔ−ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ドデシル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニルベンゾトリアゾール、２，２’−メチレン−ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾール−２−イル−フェノール］；２−［３’−ｔ−ブチル−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）−２’−ヒドロキシフェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換生成物；
Figure 2015503226
 ［式中、Ｒは、３’−ｔ−ブチル−４’−ヒドロキシ−５’−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イルフェニルである］、２−［２’−ヒドロキシ−３’−（α，α−ジメチルベンジル）−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］ベンゾトリアゾール；５−トリフルオロメチル−２−（２−ヒドロキシ−３−α−クミル−５−ｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールおよび２−［２’−ヒドロキシ−３’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−５’−（α，α−ジメチルベンジル）フェニル］ベンゾトリアゾールからなる群から選択される；
２−ヒドロキシフェニルトリアジンは、２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシ−プロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［４−（３−ドデシルオキシ／トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−２−ヒドロキシ−フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシ−プロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ）フェニル−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［２−ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシ−プロポキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン、２−｛２−ヒドロキシ−４−［３−（２−エチルヘキシル−１−オキシ）−２−ヒドロキシプロピルオキシ］フェニル｝−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−（２−エチルヘキシル）オキシ）フェニル−４，６−ジ（４−フェニル）フェニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス［（４−（２−エチルヘキシルオキシ）−２−ヒドロキシフェニル）］−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン）、２，４−ビス［（４−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−ヒドロキシフェニル）］−６−（４−クロロフェニル）−１，３，５−トリアジン）、２，４−ビス−（４−ブチルオキシ−２−ヒドロキシフェニル）−６−（２，４−ジブチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン）、２−（２−ヒドロキシ−４−［２−エチルヘキシルオキシ］フェニル）−４，６−ジ（４−フェニル）フェニル−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−［１−オクチルオキシカルボニルエチル］オキシ−フェニル）−４，６−ジ（４−フェニル）フェニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（４−［１−オクチルオキシカルボニル］エチルオキシ−２−ヒドロキシフェニル）−６−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン）、２，４，６−トリス（４−［１−オクチルオキシカルボニル］エチルオキシ−２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン）、２，４−ビス（４−［１−オクチルオキシカルボニル］エチルオキシ−２−ヒドロキシフェニル）−６−（４−［１−オクチルオキシカルボニル］エチルオキシ−２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン）からなる群から選択される
デバイスに関する。
幾つかの特に好ましいＵＶ吸収剤は、以下の更なる例に列挙されている。
酸化防止剤
本発明により使用される好ましい酸化防止剤は、ヒンダードフェノール類である。より好ましくは、本発明により使用される酸化防止剤は、式（１）
Figure 2015503226
 ［式中、
Ｇ1は、水素、Ｃ1〜Ｃ22−アルキル、Ｃ1〜Ｃ22−アルキルチオ、Ｃ2〜Ｃ22−アルキルチオアルキル、Ｃ5〜Ｃ7−シクロアルキル、フェニル、Ｃ7〜Ｃ9−フェニルアルキルまたはＳＯ3Ｍであり、
Ｇ2は、Ｃ1〜Ｃ22−アルキル、Ｃ5〜Ｃ7−シクロアルキル、フェニルまたはＣ7〜Ｃ9−フェニルアルキルであり、
Ｑは、−ＣmＨ2m−、
Figure 2015503226
 、−ＣmＨ2m−ＮＨ、式
Figure 2015503226
 の基であり、
Ｔは、−ＣnＨ2n−、−（ＣＨ2）n−Ｏ−ＣＨ2−、フェニレン、
Figure 2015503226
 または式
Figure 2015503226
 の基であり、
Ｖは、−Ｏ−または−ＮＨ−であり、
ａは、０、１または２であり、
ｂ、ｃ、ｄおよびｇは、それぞれ互いに独立して０または１であり、
ｅは、１〜４の整数であり、
ｆは、１〜３の整数であり、かつ
ｍ、ｎおよびｐは、それぞれ互いに独立して１〜３の整数であり、
ｑは、０または１〜３の整数であり、
ｅが１である場合に、
Ｇ3は、水素、Ｃ1〜Ｃ22−アルキル、Ｃ5〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ22−アルキルチオ、Ｃ2〜Ｃ20−にアルキルチオアルキル、Ｃ2〜Ｃ18−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ18−フェニルアルキル、Ｍ、ＳＯ3Ｍ、式
Figure 2015503226
 の基であるか、または
Ｇ3は、ＯＨおよび／またはＣ2〜Ｃ22−アルカノイルオキシによって置換されたプロピルであり、
Ｍは、アルカリ金属、アンモニウム、Ｈであり、
ｅが２である場合に、ｂおよびｃのそれぞれは、独立して０および１から選択され、
Ｇ3は、直接結合、−ＣＨ2−、
Figure 2015503226
 または−Ｓ−であるか、または
Ｇ3は、ＯＨもしくはＣ2〜Ｃ22−アルカノイルオキシによって置換されたプロピルであり、
ｅが３である場合に、ｂおよびｃのそれぞれは、独立して０および１から選択され、
Ｇ3は、式
Figure 2015503226
 の基であり、
ｅが４である場合に、ｂおよびｃのそれぞれは、独立して０および１から選択され、
Ｇ3は、
Figure 2015503226
 であり、
Ｇ4は、それぞれ互いに独立して、水素またはＣ1〜Ｃ22−アルキルである］の化合物である。
酸化防止剤のための更なる例は、アルキル化モノフェノール類、例えば２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２−ｔ−ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メトキシメチルフェノール、側鎖において直鎖状または分枝鎖状であるノニルフェノール類、例えば２，６−ジ−ノニル−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルウンデカ−１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルヘプタデカ−１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルトリデカ−１’−イル）フェノールおよびそれらの混合物；アルキルチオメチルフェノール類、例えば２，４−ジオクチルチオメチル−６−ｔ−ブチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチル−４−ノニルフェノール；ヒドロキノン類およびアルキル化ヒドロキノン類、例えば２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−ｔ−ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−ｔ−アミルヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アジペート；トコフェロール類（ビタミンＥ）；アスコルビン酸（ビタミンＣ）；ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル類、例えば２，２’−チオビス（６−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−チオビス（４−オクチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−ｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−ｔ−ブチル−２−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（３，６−ジ−ｓ−アミルフェノール）、４，４’−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィド；アルキリデンビスフェノール類、例えば２，２’−メチレンビス（６−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−ｔ−ブチル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチレンビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェノール］、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（６−ｔ−ブチル−４−イソブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、２，２’−メチレンビス［６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール）、４，４’−メチレンビス（６−ｔ−ブチル−２−メチルフェノール）、１，１−ビス（５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−ｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコール ビス［３，３−ビス（３’−ｔ−ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）ブチレート］、ビス（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチル−フェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２−（３’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルベンジル）−６−ｔ−ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テトラ（５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン；Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル化合物類、例えば３，５，３’，５’−テトラ−ｔ−ブチル−４，４’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）アミン、ビス（４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフィド、イソオクチル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート；ヒドロキシベンジル化マロネート類、例えばジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンジル）マロネート、ジオクタデシル−２−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）マロネート、ジドデシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート、ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート；芳香族ヒドロキシベンジル化合物類、例えば１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）フェノール；
トリアジン化合物類、例えば２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート；ベンジルホスホネート類、例えばジメチル−２，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート；ジエチル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩；アシルアミノフェノール類、例えば４−ヒドロキシラウラニリド、４−ヒドロキシステアラニリド、オクチル Ｎ−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバメート；β−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と一価アルコールまたは多価アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンとのエステル；β−（５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸と一価アルコールまたは多価アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンとのエステル；３，９−ビス［２−｛３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ｝−１，１−ジメチルエチル］−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン；β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と一価アルコールまたは多価アルコール、例えばメタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンとのエステル；３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル酢酸と一価アルコールまたは多価アルコール、例えばメタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンとのエステル；β−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、例えばＮ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス［２−（３−［３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル］プロピオニルオキシ）エチル］オキサミド（Naugard（登録商標）XL-1、Uniroyalにより供給）；アミン系酸化防止剤、例えばＮ，Ｎ’−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルファモイル）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、Ｎ−（４−ｔ−オクチルフェニル）−１−ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ’−ジ−ｔ−オクチルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノール、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルアミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、４−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス（４−メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−４，４’−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ビス［（２−メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ビス（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ビス［４−（１’，３’−ジメチルブチル）フェニル］アミン、ｔ−オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、モノアルキル化およびジアルキル化ｔ−ブチル／ｔ−オクチルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化およびジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化およびジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化およびジアルキル化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化およびジアルキル化ｔ−ブチルジフェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノアルキル化およびジアルキル化ｔ−ブチル／ｔ−オクチルフェノチアジンの混合物、モノアルキル化およびジアルキル化ｔ−オクチルフェノチアジンの混合物、Ｎ−アリルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−１，４−ジアミノブタ−２−エンを含む。
好ましい酸化防止剤は、以下の第１表に列挙される化合物を含む：
Figure 2015503226
Figure 2015503226
Figure 2015503226
Figure 2015503226
Figure 2015503226
Figure 2015503226
Figure 2015503226
酸化防止剤の重要なクラスは、前記定義の式（１）で示され、Ｇ1およびＧ2の両方はｔ−ブチルであり、かつａが１である化合物である。より好ましくは、前記定義の式（１）で示され、Ｇ1およびＧ2の両方は、ｔ−ブチルであり、ａが１であり、かつＶがＯである化合物である。なおもより好ましくは、前記定義の式（１）で示され、Ｇ1およびＧ2の両方は、ｔ−ブチルであり、ａが１であり、かつＶがＯであり、かつｅが１である化合物、例えば式（２３）の化合物であり、それは、Tinuvin（登録商標）120として市販されている。
ジケトピロロピロールポリマー（ＤＰＰポリマー）
本発明による半導体層の成分として使用されるＤＰＰポリマーが関連する限りは、ＤＰＰポリマーが有機ダイオードおよび／または有機電界効果トランジスタにおける半導体材料として使用するために適している条件のもと特に制限は存在しない。
好適なＤＰＰポリマーは、繰返単位において１つ以上のＤＰＰ部であって、以下の式：
Figure 2015503226
 ［式中、Ｒ1およびＲ2は、同一または互いに異なっており、かつ水素、Ｃ1〜Ｃ100−アルキル基、−ＣＯＯＲ106、１つ以上のハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、−ＣＮ基もしくはＣ6〜Ｃ18−アリール基によって置換されているおよび／または−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−もしくは−Ｓ−によって中断されているＣ1〜Ｃ100−アルキル基、Ｃ7〜Ｃ100−アリールアルキル基、カルバモイル基、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル基および／またはＣ1〜Ｃ8−アルコキシ基で一置換ないし三置換されていてよいＣ5〜Ｃ12−シクロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル基、Ｃ1〜Ｃ25−チオアルコキシ基および／またはＣ1〜Ｃ25−アルコキシ基で一置換ないし三置換されていてよいＣ6〜Ｃ24−アリール基、特にフェニルまたは１−もしくは２−ナフチルならびにペンタフルオロフェニルからなる群から選択され、その際、Ｒ106は、Ｃ1〜Ｃ50−アルキル基、好ましくはＣ4〜Ｃ25−アルキル基である］によって表される部を含む。
ＤＰＰポリマーおよびそれらの合成の例は、例えば、US6451459B1、W005/049695、W02008/000664、W02010/049321、W02010/049323、W02010/108873、W02010/115767、W02010/136353、PCT/EP2011/060283、W02010/136352、特にPCT/EP2011/057878に記載されている。
前記ＤＰＰポリマーは、通常は、式
Figure 2015503226
 ［式中、
Ｒ1およびＲ2は、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ100−アルキル基、例えばＣ6〜Ｃ24−アルキル基、前記アルキル基であって１つ以上のハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、−ＣＮ、Ｃ6〜Ｃ18−アリール基によって置換されているおよび／または−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−もしくは−Ｓ−によって中断されているアルキル基、ＣＯＯ−Ｃ1〜Ｃ50−アルキル基、Ｃ7〜Ｃ100−アリールアルキル基、カルバモイル基、Ｃ1〜Ｃ8−アルキルおよび／またはＣ1〜Ｃ8−アルコキシで一置換ないし三置換されていてよいＣ5〜Ｃ12−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜Ｃ8−チオアルコキシおよび／またはＣ1〜Ｃ8−アルコキシで一置換ないし三置換されていてよいＣ6〜Ｃ24−アリール、特にフェニルまたは１−もしくは２−ナフチルまたはペンタフルオロフェニルから選択され、かつ
Ａｒは、互いに独立して、式
Figure 2015503226
 の基であり、その際、
Ｒ6は、水素、Ｃ1〜Ｃ18−アルキルまたはＣ1〜Ｃ18−アルコキシであり、かつＲ32は、メチル、Ｃｌまたはメトキシである］の少なくとも１つのジケトピロロピロール繰返単位を含むポリマーを表す。
Ｒ1およびＲ2は、好ましくは本発明により使用されるＤＰＰポリマー中の場合により分岐したＣ8〜Ｃ36−アルキル基である。更に、前記式において、Ａｒは、独立して、２，５−チエニレンおよび２，５−フリレンから選択される二価の基であって、そのそれぞれは非置換またはＲ3'によって置換されていてよい基または式
Figure 2015503226
 の二価のチオフェンもしくはチアゾール部を表すか、または式
Figure 2015503226
 の二価のピロール部を表し、その際、Ｘ3およびＸ4の一方はＮであり、かつもう一方はＣＨもしくはＣＲ3'であり、かつＲ3'は、独立して、ハロゲン、例えばフルオロまたはＣ1〜Ｃ25−アルキル基、Ｃ7〜Ｃ25−アリールアルキルもしくはＣ1〜Ｃ25−アルコキシ、特に場合により１つ以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいＣ4〜Ｃ25−アルキル基を表し、
Ｒ104およびＲ104'は、独立して、水素であるか、またはＲ3'について定義された通りであり、かつ
Ｒ116は、水素、Ｃ6〜Ｃ18−アリール、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ18−ペルフルオロアルキルもしくはＣ1〜Ｃ18−アルコキシによって置換されているＣ6〜Ｃ18−アリール、Ｃ1〜Ｃ25−アルキルもしくはＣＯＯ−Ｃ1〜Ｃ25−アルキルであってそれぞれが非置換またはそのアルキル部においてＣＮ、ハロゲン、Ｃ6〜Ｃ18−アリールによって置換されているおよび／またはそのアルキル部が２つ以上の炭素原子を含む場合には、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＲ112−、−Ｏ−、−ＮＲ112−もしくは−Ｓ−によって中断されていてよい前記アルキルであり、その際、Ｒ112は、Ｈ、Ｃ6〜Ｃ18−アリール、Ｃ1〜Ｃ18−アルキルもしくはＣ1〜Ｃ18−アルコキシによって置換されているＣ6〜Ｃ18−アリール、Ｃ1〜Ｃ18−アルキルまたは−Ｏ−によって中断されているＣ2〜Ｃ18−アルキルである。
ポリマーという用語は、オリゴマーならびにポリマーを含む。本発明のオリゴマーは、４０００ダルトン未満の質量平均分子量を有する。本発明のポリマーは、好ましくは、４０００ダルトン以上の、特に４０００〜２００００００ダルトンの、より好ましくは１００００〜１００００００ダルトンの、最も好ましくは１００００〜１０００００ダルトンの質量平均分子量を有する。分子量は、高温ゲル透過クロマトグラフィー（HT-GPC）に従ってポリスチレン標準を用いて測定される。
本発明による有機ダイオードおよび／または有機電界効果トランジスタの存在する層において使用するための、および安定化剤と組み合わせるためのＤＰＰポリマーの好ましいクラスは、特許出願番号PCT/EP2011/060283に開示されるものである。
例えば、本発明により使用されるＤＰＰポリマーは、式
Figure 2015503226
 のポリマー、式
Figure 2015503226
 のコポリマー、式
Figure 2015503226
 のコポリマー、式
Figure 2015503226
 のコポリマー
から選択され、前記式中、
ｘは、０．９９５〜０．００５であり、ｙは、０．００５〜０．９９５であり、特にｘは、０．２〜０．８であり、ｙは、０．８〜０．２であり、かつｘ＋ｙは、１であり、
ｒは、０．９８５〜０．００５であり、ｓは、０．００５〜０．９８５であり、ｔは、０．００５〜０．９８５であり、ｕは、０．００５〜０．９８５であり、かつｒ＋ｓ＋ｔ＋ｕは、１であり、
ｎは、４〜１０００、特に４〜２００、殊に５〜１００であり、
Ａは、式
Figure 2015503226
 の基であり、前記式中、
ａ’は、１、２または３であり、ａ’’は、０、１、２または３であり、ｂは、０、１、２または３であり、ｂ’は、０、１、２または３であり、ｃは、０、１、２または３であり、ｃ’は、０、１、２または３であり、ｄは、０、１、２または３であり、ｄ’は、０、１、２または３であるが、但し、ｂ’は、ａ’’が０の場合に、０ではなく、
Ｒ1およびＲ2は、同一または異なってよく、かつ水素、Ｃ1〜Ｃ100−アルキル基、−ＣＯＯＲ106''、１つ以上のハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、−ＣＮもしくはＣ6〜Ｃ18−アリール基によって置換されているおよび／または−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−もしくは−Ｓ−によって中断されているＣ1〜Ｃ100−アルキル基、Ｃ7〜Ｃ100−アリールアルキル基、カルバモイル基、Ｃ1〜Ｃ8−アルキルおよび／またはＣ1〜Ｃ8−アルコキシで一置換ないし三置換されていてよいＣ5〜Ｃ12−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜Ｃ25−チオアルコキシおよび／またはＣ1〜Ｃ25−アルコキシで一置換ないし三置換されていてよいＣ6〜Ｃ24−アリール基、特にフェニルまたは１−もしくは２−ナフチルまたはペンタフルオロフェニルであり、
Ｒ106''は、Ｃ1〜Ｃ50−アルキル、特にＣ4〜Ｃ25−アルキルであり、
Ａｒ1、Ａｒ1'、Ａｒ2、Ａｒ2'、Ａｒ3、Ａｒ3'、Ａｒ4およびＡｒ4'は、互いに独立して、場合により縮合および／または置換されていてよい複素芳香族環または芳香族環、特に
Figure 2015503226
 であり、前記式中、
Ｘ3およびＸ4の一方はＮであり、かつもう一方はＣＲ99であり、
Ｒ99、Ｒ104、Ｒ104'、Ｒ123およびＲ123'は、互いに独立して、水素、ハロゲン、特にＦまたはＣ1〜Ｃ25−アルキル基、特に１つ以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいＣ4〜Ｃ25−アルキル、Ｃ7〜Ｃ25−アリールアルキルまたはＣ1〜Ｃ25−アルコキシ基であり、
Ｒ105、Ｒ105'、Ｒ106およびＲ106'は、互いに独立して、水素、ハロゲン、場合により１つ以上の酸素もしくは硫黄原子によって中断されていてよいＣ1〜Ｃ25−アルキル、Ｃ7〜Ｃ25−アリールアルキルまたはＣ1〜Ｃ18−アルコキシであり、
Ｒ107は、Ｃ7〜Ｃ25−アリールアルキル、Ｃ6〜Ｃ18−アリール、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ18−ペルフルオロアルキルもしくはＣ1〜Ｃ18−アルコキシによって置換されているＣ6〜Ｃ18−アリール、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、−Ｏ−もしくは−Ｓ−によって中断されているＣ1〜Ｃ18−アルキルまたは−ＣＯＯＲ124であり、
Ｒ124は、Ｃ1〜Ｃ25−アルキル基、特に場合により１つ以上の酸素もしくは硫黄原子によって中断されていてよいＣ4〜Ｃ25−アルキル、Ｃ7〜Ｃ25−アリールアルキルであり、
Ｒ108およびＲ109は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ25−アルキル、Ｅ’によって置換されているおよび／またはＤ’によって中断されているＣ1〜Ｃ25−アルキル、Ｃ7〜Ｃ25−アリールアルキル、Ｃ6〜Ｃ24−アリール、Ｇによって置換されているＣ6〜Ｃ24−アリール、Ｃ2〜Ｃ20−ヘテロアリール、Ｇによって置換されているＣ2〜Ｃ20−ヘテロアリール、Ｃ2〜Ｃ18−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ18−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ18−アルコキシ、Ｅ’によって置換されているおよび／またはＤ’によって中断されているＣ1〜Ｃ18−アルコキシまたはＣ7〜Ｃ25−アラルキルであるか、または
Ｒ108およびＲ109は、一緒になって式＝ＣＲ110Ｒ111の基を形成し、その際、
Ｒ110およびＲ111は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｅ’によって置換されているおよび／またはＤ’によって中断されているＣ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ6〜Ｃ24−アリール、Ｇによって置換されているＣ6〜Ｃ24−アリールまたはＣ2〜Ｃ20−ヘテロアリールまたはＧによって置換されているＣ2〜Ｃ20−ヘテロアリールであるか、または
Ｒ108およびＲ109は、共に５員または６員の環を形成し、前記環は場合によりＣ1〜Ｃ18−アルキル、Ｅ’によって置換されているおよび／またはＤ’によって中断されているＣ1〜Ｃ18−アルキル基、Ｃ6〜Ｃ24−アリール、Ｇによって置換されているＣ6〜Ｃ24−アリール、Ｃ2〜Ｃ20−ヘテロアリール、Ｇによって置換されているＣ2〜Ｃ20−ヘテロアリール、Ｃ2〜Ｃ18−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ18−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ18−アルコキシ、Ｅ’によって置換されているおよび／またはＤ’によって中断されているＣ1〜Ｃ18−アルコキシまたはＣ7〜Ｃ25−アラルキルによって置換されていてよく、
Ｄ’は、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｓ−、−Ｏ−もしくは−ＮＲ112であり、
Ｅ’は、Ｃ1〜Ｃ8−チオアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ、ＣＮ、−ＮＲ112Ｒ113、−ＣＯＮＲ112Ｒ13またはハロゲンであり、
Ｇは、Ｅ’またはＣ1〜Ｃ18−アルキルであり、かつ
Ｒ112およびＲ113は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ6〜Ｃ18−アリール、Ｃ1〜Ｃ18−アルキルもしくはＣ1〜Ｃ18−アルコキシによって置換されているＣ6〜Ｃ18−アリール、Ｃ1〜Ｃ18−アルキルまたは−Ｏ−によって中断されているＣ1〜Ｃ18−アルキルであり、かつ
Ｂ、ＤおよびＥは、互いに独立して、式
Figure 2015503226
 または式Ｘの基であるが、但し、Ｂ、ＤおよびＥが式Ｘの基である場合には、それらはＡとは異なっており、その際、
ｋは、１であり、
ｌは、０もしくは１であり、
ｒは、０もしくは１であり、
ｚは、０もしくは１であり、かつ
Ａｒ4、Ａｒ5、Ａｒ6およびＡｒ7は、互いに独立して式
Figure 2015503226
 の基であり、その際、Ｘ5およびＸ6の一方はＮであり、かつもう一方はＣＲ14であり、
Ｒ14、Ｒ14'、Ｒ17およびＲ17'は、互いに独立して、ＨまたはＣ1〜Ｃ25−アルキル基、特に場合により１つ以上の酸素原子によって中断されていてよいＣ6〜Ｃ25−アルキルである。
更に好ましいポリマーは、WO2010/049321に記載されている。
Ａｒ1およびＡｒ1'は、具体的に、
Figure 2015503226
 であり、その際、
Figure 2015503226
 が最も好ましい。
Ａｒ2、Ａｒ2'、Ａｒ3、Ａｒ3'、Ａｒ4およびＡｒ4'は、具体的に、
Figure 2015503226
 である。
更なる好ましいポリマーは、WO2010/108873に記載されている。
Ａｒ1およびＡｒ1'は、具体的に、
Figure 2015503226
 である。
Ａｒ2、Ａｒ2'、Ａｒ3、Ａｒ3'、Ａｒ4およびＡｒ4'は、具体的に、
Figure 2015503226
 である。
式
Figure 2015503226
 の基は、好ましくは、
Figure 2015503226
 である。
Ｒ1およびＲ2は、同一または異なってよく、かつ好ましくは水素、Ｃ1〜Ｃ100−アルキル基、特にＣ8〜Ｃ36−アルキル基から選択される。
Ａは、好ましくは、
Figure 2015503226
 から選択される。
式
Figure 2015503226
 の基は、好ましくは式
Figure 2015503226
 の基である。
式Ｉａの好ましいＤＰＰポリマーの例を以下に示す：
Figure 2015503226
式Ｉｂの好ましいＤＰＰポリマーの例を以下に示す：
Figure 2015503226
Figure 2015503226
Ｒ1およびＲ2は、Ｃ1〜Ｃ36−アルキル基、特にＣ8〜Ｃ36−アルキル基である。ｎは、４〜１０００、特に４〜２００であり、殊に５〜１００である。
式Ｉｃの好ましいＤＰＰポリマーの例を以下に示す：
Figure 2015503226
Ｒ1およびＲ2は、Ｃ1〜Ｃ36−アルキル基、特にＣ8〜Ｃ36−アルキル基である。Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ18−アルキルである。Ｒ15は、Ｃ4〜Ｃ18−アルキル基である。ｘは、０．９９５〜０．００５であり、ｙは、０．００５〜０．９９５であり、特にｘは、０．４〜０．９であり、ｙは、０．６〜０．１であり、かつｘ＋ｙは、１である。式Ｉｃ−２のポリマーは、式Ｉｃ−２のポリマーよりも好ましい。前記ポリマーは、好ましくは、４０００ダルトン以上の、特に４０００〜２００００００ダルトンの、より好ましくは１００００〜１００００００ダルトンの、最も好ましくは１００００〜１０００００ダルトンの質量平均分子量を有する。
式Ｉｂ−１のポリマーは、特に好ましい。例えば、WO2010/049321の例１：
Figure 2015503226
 （Ｍｗ＝３９５００、多分散性＝２．２（HT-GPCにより測定））が参照される。
本発明の特に好ましい実施形態においては、前記ＤＰＰポリマーは、式
Figure 2015503226
 ［式中、ｎは、５〜１００であり、かつＲ1およびＲ2は、Ｃ1〜Ｃ36−アルキル基、特にＣ8〜Ｃ36−アルキル基である］によって表される。
一般的定義
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素、特にフッ素である。
Ｃ1〜Ｃ25−アルキル（例えばＣ1〜Ｃ18−アルキル）は、一般に、直鎖状または可能であれば分枝鎖状である。例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、２，２−ジメチルプロピル、１，１，３，３−テトラメチルペンチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルヘキシル、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル、ｎ−ヘプチル、イソヘプチル、１，１，３，３−テトラメチルブチル、１−メチルヘプチル、３−メチルヘプチル、ｎ−オクチル、１，１，３，３−テトラメチルブチルおよび２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、エイコシル、ヘンエイコシル、ドコシル、テトラコシルまたはペンタコシルである。Ｃ1〜Ｃ8−アルキルは、一般に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、２，２−ジメチルプロピル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、１，１，３，３−テトラメチルブチルおよび２−エチルヘキシルである。Ｃ1〜Ｃ4−アルキルは、一般に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチルである。
Ｃ1〜Ｃ25−アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ18−アルコキシ）基は、直鎖状または分枝鎖状のアルコキシ基、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、アミルオキシ、イソアミルオキシまたはｔ−アミルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、イソオクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、テトラデシルオキシ、ペンタデシルオキシ、ヘキサデシルオキシ、ヘプタデシルオキシおよびオクタデシルオキシである。Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシの例は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、２−ペントキシ、３−ペントキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、ｎ−ヘキソキシ、ｎ−ヘプトキシ、ｎ−オクトキシ、１，１，３，３−テトラメチルブトキシおよび２−エチルヘキソキシ、好ましくはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ、例えば典型的にはメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシである。用語「アルキルチオ基」は、エーテル結合の酸素原子が硫黄原子によって置き換えられていることを除きアルコキシ基と同じ基を意味する。
Ｃ2〜Ｃ25−アルケニル（Ｃ2〜Ｃ18−アルケニル）基は、直鎖状または分枝鎖状のアルケニル基、例えばビニル、アリル、メタリル、イソプロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、イソブテニル、ｎ−ペンタ−２，４−ジエニル、３−メチル−ブタ−２−エニル、ｎ−オクタ−２−エニル、ｎ−ドデカ−２−エニル、イソドデセニル、ｎ−ドデカ−２−エニルまたはｎ−オクタデカ−４−エニルである。
Ｃ2〜Ｃ24−アルキニル（Ｃ2〜Ｃ18−アルキニル）は、直鎖状または分枝鎖状であり、かつ好ましくは非置換または置換されていてよいＣ2〜Ｃ8−アルキニル、例えばエチニル、１−プロピン−３−イル、１−ブチン−４−イル、１−ペンチン−５−イル、２−メチル−３−ブチン−２−イル、１，４−ペンタジイン−３−イル、１，３−ペンタジイン−５−イル、１−ヘキシン−６−イル、シス−３−メチル−２−ペンテン−４−イン−１−イル、トランス−３−メチル−２−ペンテン−４−イン−１−イル、１，３−ヘキサジイン−５−イル、１−オクチン−８−イル、１−ノニン−９−イル、１−デシン−１０−イルまたは１−テトラコシン−２４−イルである。
Ｃ5〜Ｃ12−シクロアルキルは、一般に、非置換または置換されていてよい、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロウンデシル、シクロドデシル、好ましくはシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチルである。シクロアルキル基、特にシクロヘキシル基は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲンおよびシアノで一置換ないし三置換されていてよいフェニルによって１回もしくは２回縮合されていてよい。かかる縮合されたシクロヘキシル基の例は、
Figure 2015503226
 であり、式中、Ｒ151、Ｒ152、Ｒ153、Ｒ154、Ｒ155およびＲ156は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ、ハロゲンおよびシアノ、特に水素である。
Ｃ6〜Ｃ24−アリール（Ｃ6〜Ｃ24−アリール）は、一般に、フェニル、インデニル、アズレニル、ナフチル、ビフェニル、ａｓ−インダセニル、ｓ−インダセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナントリル、フルオランテニル、トリフェニレニル、クリセニル、ナフタセン、ピセニル、ペリレニル、ペンタフェニル、ヘキサセニル、ピレニルまたはアントラセニル、好ましくはフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、４−ビフェニル、９−フェナントリル、２−もしくは９−フルオレニル、３−もしくは４−ビフェニルであり、前記基は、非置換または置換されていてよい。Ｃ6〜Ｃ12−アリールの例は、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、３−もしくは４−ビフェニル、２−もしくは９−フルオレニルもしくは９−フェナントリルであり、前記基は、非置換または置換されていてよい。
Ｃ7〜Ｃ25−アラルキルは、典型的には、ベンジル、２−ベンジル−２−プロピル、β−フェニル−エチル、α，α−ジメチルベンジル、ω−フェニル−ブチル、ω，ω−ジメチル−ω−フェニル−ブチル、ω−フェニル−ドデシル、ω−フェニル−オクタデシル、ω−フェニル−エイコシルまたはω−フェニル−ドコシル、好ましくはＣ7〜Ｃ18−アラルキル、例えばベンジル、２−ベンジル−２−プロピル、β−フェニル−エチル、α，α−ジメチルベンジル、ω−フェニル−ブチル、ω，ω−ジメチル−ω−フェニル−ブチル、ω−フェニル−ドデシルまたはω−フェニル−オクタデシル、特に好ましくはＣ7〜Ｃ12−アラルキル、例えばベンジル、２−ベンジル−２−プロピル、β−フェニル−エチル、α，α−ジメチルベンジル、ω−フェニル−ブチルまたはω，ω−ジメチル−ω−フェニル−ブチルであり、その際、脂肪族炭化水素基と芳香族炭化水素基の両方とも非置換または置換されていてよい。好ましい例は、ベンジル、２−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、ナフチルエチル、ナフチルメチルおよびクミルである。
用語「カルバモイル基」は、一般に、Ｃ1〜Ｃ18−カルバモイル基、好ましくはＣ1〜Ｃ8−カルバモイル基であり、前記基は、非置換または置換されていてよく、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、ｎ−ブチルカルバモイル、ｔ−ブチルカルバモイル、ジメチルカルバモイルオキシ、モルホリノカルバモイルまたはピロリジノカルバモイルである。
ヘテロアリールは、一般に、Ｃ2〜Ｃ26−ヘテロアリール（Ｃ2〜Ｃ20−ヘテロアリール）、すなわち５〜７個の環原子を有する環または縮合環系であり、その際、窒素、酸素または硫黄は、可能なヘテロ原子であり、かつ一般に、５〜３０個の原子を有し、少なくとも６つの共役π電子を有する不飽和の複素環式基、例えばチエニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チエニル、チアントレニル、フリル、フルフリル、２Ｈ−ピラニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、フェノキシチエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ビピリジル、トリアジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、インドリジニル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、プリニル、キノリジニル、キノリル、イソキノリル、フタラジニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、プテリジニル、カルバゾリル、カルボリニル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、フェナントリジニル、アクリジニル、ピリミジニル、フェナントロリニル、フェナジニル、イソチアゾリル、フェノチアジニル、イソキサゾリル、フラザニルまたはフェノキサジニルであり、前記基は、非置換または置換されていてよい。
前記基の可能な置換基は、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、ヒドロキシル基、メルカプト基、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8−アルキルチオ、ハロゲン、ハロ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、シアノ基、カルバモイル基、ニトロ基またはシリル基、特にＣ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8−アルキルチオ、ハロゲン、ハロ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキルまたはシアノ基である。
前記のように、上述の基は、Ｅ’によって置換されていてよいおよび／または所望であればＤ’によって中断されていてよい。中断は、もちろん、単結合によって互いに結合された少なくとも２つの炭素原子を含む基の場合にのみ可能であり、Ｃ6〜Ｃ18−アリールは、中断されず、中断されたアリールアルキルまたはアルキルアリールは、アルキル部にＤ’単位を含む。１つ以上のＥ’によって置換されたおよび／または１つ以上のＤ’単位によって中断されたＣ1〜Ｃ18−アルキルは、例えば（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）1-9−Ｒx［式中、Ｒxは、ＨまたはＣ1〜Ｃ10−アルキルもしくはＣ2〜Ｃ10−アルカノイル（例えばＣＯ−ＣＨ（Ｃ2Ｈ5）Ｃ4Ｈ9）である］、ＣＨ2−ＣＨ（ＯＲy'）−ＣＨ2−Ｏ−Ｒy［式中、Ｒyは、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ5〜Ｃ12−シクロアルキル、フェニル、Ｃ7〜Ｃ15−フェニルアルキルであり、かつＲy'は、Ｒyと同じ定義を含むかまたはＨである］、Ｃ1〜Ｃ8−アルキレン−ＣＯＯ−Ｒz、例えばＣＨ2ＣＯＯＲz、ＣＨ（ＣＨ3）ＣＯＯＲz、Ｃ（ＣＨ3）2ＣＯＯＲz［式中、Ｒzは、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）1-9−Ｒxであり、かつＲxは、前記指定の定義を含む］、ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2−Ｏ−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ2である。
有機ダイオードおよび／または有機電界効果トランジスタデバイスの一般的説明
全ての有機ダイオードおよび有機電界効果トランジスタデバイスに共通していることは、１つ以上の半導体材料が存在することである。かかるデバイスは、トランジスタ、例えばｐ−ｎ−ｐ型、ｎ−ｐ−ｎ型のトランジスタ、特に薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）および電界効果トランジスタ［ＦＥＴ］、例えば有機電界効果トランジスタ［ＯＦＥＴ］、金属−絶縁体電界効果トランジスタ［ＭＩＳＦＥＴ］、絶縁体−ゲート電界効果トランジスタ［ＩＧＦＥＴ］および金属半導体電界効果トランジスタ［ＭＥＳＦＥＴ］を含む。本発明のデバイスのための更なる例は、発光半導体デバイス（例えばディスプレイ用途または例えば液晶ディスプレイにおけるバックライトにおける有機発光ダイオード）、電界効果ダイオード、ショットキダイオードなどである。それぞれの半導体デバイスにおいて、前記半導体材料が、１つ以上の金属、金属酸化物、例えば酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、ポリアニリン、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ、他の伝導性モノマーもしくはポリマー、それらのアロイ、それらの組合せ物およびそれらのマルチレイヤーおよび／または絶縁体／誘電体（例えばＰＭＭＡ）と組み合わせることで、デバイスが形成される。特に有機電子コンポーネントは、D.R. Gamota et al.によるPrinted Organic and Molecular Electronics, Kluver Academic Publ., Boston, 2004によって記載されるように製造できる。
トランジスタデバイス、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）の特に有用なタイプは、一般に、ゲート電極、ゲート電極上ゲート誘電体、ゲート誘電体に隣接したソース電極およびドレイン電極およびゲート誘電体に隣接しかつソースおよびドレイン電極に隣接した半導体層を含む（例えばS. M. Sze, Physics of Semiconductor Devices, 2nd edition, John Wiley and Sons, page 492, New York (1981)を参照のこと）。これらのコンポーネントは、様々な構成で組み立てることができる。
本発明による半導体デバイスは、好ましくは有機電界効果トランジスタである。有機電界効果トランジスタは、ゲート電極、ゲート絶縁層、半導体層、ソース電極およびドレイン電極を含み、前記半導体層は、ＤＰＰポリマーおよび安定化剤を含む層を表す。
半導体層を形成する有機材料（ＤＰＰポリマーと安定化剤、任意に更なる成分、例えばアクセプター化合物）は、通常は、溶液加工可能である。すなわち、例えばコーティングまたは印刷技術によって堆積できる。
本発明により使用できる好適なコーティング技術は、例えばスピンコーティング、スロットダイコーティング（押出コーティングとも呼ばれる）、カーテンコーティング、リバースグラビアコーティング、ブレードコーティング、スプレーコーティングおよびディップコーティングである。好ましいコーティング技術は、例えばスロットダイ（押出）コーティングまたはリバースグラビアコーティングである。
本発明により使用できる好適な印刷技術は、例えば、インクジェット印刷、フレキソ印刷、（フォワード）グラビア印刷、スクリーン印刷、パッド印刷、オフセット印刷およびリバースオフセット印刷である。好ましい印刷技術は、例えばフレキソ印刷、（フォワード）グラビア印刷またはインクジェット印刷である。
本発明によるＯＦＥＴデバイスは、好ましくは：
− ソース電極、
− ドレイン電極、
− ゲート電極、
− 半導体層、
− １つ以上のゲート絶縁体層、および
− 任意に基板を含み、その際、前記半導体層は、ＤＰＰポリマーおよび安定化剤を含む。
ＯＦＥＴデバイスにおけるゲート電極、ソース電極およびドレイン電極ならびに絶縁層および半導体層は、任意の順序で配置されていてよいが、前記ソース電極とドレイン電極は、絶縁層によってゲート電極から隔離されており、前記ゲート電極と半導体層は両方とも絶縁層と接触しており、かつソース電極とドレイン電極は両方とも半導体層と接触している。
好ましくは、ＯＦＥＴは、第一の側面と第二の側面を有する絶縁体と、該絶縁体の第一の側面に配置されたゲート電極と、該絶縁体の第二の側面に配置されたＤＰＰポリマーおよび安定化剤を含む層と、該ポリマー層上に配置されたドレイン電極およびソース電極とを含む。
ＯＦＥＴデバイスは、トップゲート型デバイスまたはボトムゲート型デバイスであってよい。
ＯＦＥＴデバイスの好適な構造および製造法は、当業者に公知であり、かつ文献に、例えばWO03/052841に記載されている。
特に関心が持たれる半導体デバイスは、米国特許出願第61/425777および欧州特許出願第10196429.4に記載されるＤＰＰポリマーをベースとする垂直トランジスタ構造を有するデバイスである。
一般に、本発明の半導体層は、厚くても１ミクロン（＝１μｍ）厚であるが、必要に応じてより厚くてもよい。様々な電子デバイス用途のために、その厚さは、約１ミクロン厚より薄くてもよい。例えば、ＯＦＥＴで使用するためには、その層厚は、一般に１００ｎｍ以下であってよい。前記層の厳密な厚さは、例えばその層が使用される電子デバイスの要求に依存する。
絶縁層（誘電性層）は、一般に、無機材料被膜または有機ポリマー被膜であってよい。ゲート誘電性層として適した無機材料の実例は、酸化ケイ素、窒化ケイ素、酸化アルミニウム、チタン酸バリウム、チタン酸バリウムジルコニウムなどを含む。ゲート誘電性層のための有機ポリマーの実例は、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリ（ビニルフェノール）、ポリイミド、ポリスチレン、ポリ（メタクリレート）［ＰＭＭＡ］、ポリ（アクリレート、エポキシ樹脂、WO07/113107に記載される感光性レジストなどを含む。例示的な一実施形態においては、Ａｌゲート電極上に、熱的に成長された酸化ケイ素（ＳｉＯ2）または陽極酸化されたアルミナ（Ａｌ2Ｏ3）は、誘電性層として使用でき、そのそれぞれは、特に薄い厚さで作製されうる。
誘電性層の厚さは、使用される誘電性材料の誘電率に応じて、例えば約５ナノメートルないし約２０００ナノメートルである。誘電性層の代表的な厚さは、約１００ナノメートルないし約５００ナノメートルである。誘電性層は、約１０〜１２Ｓ／ｃｍ未満の伝導率を有してよい。
ゲート絶縁体層は、例えばフルオロポリマー、例えば市販のCytop 809M（登録商標）またはCytop 107M（登録商標）（旭硝子製）を含んでよい。好ましくは、前記ゲート絶縁体層は、例えばスピンコート塗布、ドクターブレード塗布、ワイヤーバー塗布、スプレーコート塗布もしくはディップコート塗布または他の公知の方法によって、絶縁体材料および１つ以上のフッ素原子を有する１種以上の溶剤（フルオロ溶剤）、好ましくはペルフルオロ溶剤を含む配合物から堆積される。好適なペルフルオロ溶剤は、例えばFC75（登録商標）（Acros社から入手可能、カタログ番号12380）である。他の好適なフルオロポリマーおよびフルオロ溶剤は、当該技術分野で公知であり、例えばペルフルオロポリマーTeflon AF（登録商標）1600もしくは2400（デュポン社製）またはFluoro-pel（登録商標）（Cytronix社製）またはペルフルオロ溶剤FC 43（登録商標）（Acros、番号12377）である。
ＤＰＰポリマー、安定化剤および任意の更なる成分、例えばアクセプター化合物を使用して有機能動層を形成するために、クロロホルムまたはクロロベンゼンを含む有機能動層用の組成物を使用することができる。本願による混合物の製造のために適した溶剤は、ＤＰＰポリマー、安定化剤およびアクセプター化合物が十分な可溶性を有するあらゆる通常の溶剤である。通常の有機溶剤の例は、それらに制限されるものではないが、石油エーテル、芳香族炭化水素、例えばベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、好ましくは１，２−ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、トルエン、アニソール、キシレン、ナフタレン、クロロナフタレン、テトラリン、インデン、インダン、シクロオクタジエン、スチレン、デカリンおよびメシチレン、ハロゲン化脂肪族炭化水素、例えばジクロロメタン、クロロホルムおよび塩化エチレン、エーテル、例えばジオキサンおよびジオキソラン、ケトン、例えばシクロペンタノンおよびシクロヘキサノン、脂肪族炭化水素、例えばヘキサンおよびシクロヘキサンならびに前記溶剤の２種以上の好適な混合物を含む。好ましい溶剤は、ジクロロベンゼン、トルエン、キシレン、テトラリン、クロロホルム、メシチレンおよびそれらの２種以上の混合物である。
有機半導体層の形成方法の例は、それらに制限されないが、スクリーン印刷、印刷、スピンコート法、浸漬法またはインクジェット法を含んでよい。更なる技術は、前記のものを含む。
それ自体、ＯＦＥＴに含まれるゲート絶縁層（ゲート誘電体）において、高い誘電率を有する任意の絶縁体は、それが一般的に当該技術分野で公知である限り使用することができる。その特定の例は、それらに制限されないが、強誘電性絶縁体、例えばＢａ0.33Ｓｒ0.66ＴｉＯ3（ＢＳＴ：チタン酸バリウムストロンチウム）、Ａｌ2Ｏ3、Ｔａ2Ｏ5、Ｌａ2Ｏ5、Ｙ2Ｏ5またはＴｉＯ2、無機誘電体、例えばＰｂＺｒ0.33Ｔｉ0.66Ｏ3（ＰＺＴ）、Ｂｉ4Ｔｉ3Ｏ12、ＢａＭｇＦ4、ＳｒＢｉ2（ＴａＮｂ）2Ｏ9、Ｂａ（ＺｒＴｉ）Ｏ3（ＢＺＴ）、ＢａＴｉＯ3、ＳｒＴｉＯ3、Ｂｉ4Ｔｉ3Ｏ12、ＳｉＯ2、ＳｉＮxもしくはＡｌＯＮまたは有機絶縁体、例えばポリイミド、ベンゾシクロブタン（ＢＣＢ）、パリレン、ポリビニルアルコール、ポリビニルフェノール、ポリビニルピロリジン（ＰＶＰ）、アクリレート、例えばポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）およびベンゾシクロブタン（ＢＣＢｓ）を含んでよい。前記誘電性層は、複数の材料のブレンドから形成でき、または多層構造を有してよい。誘電性材料は、当該技術分野で公知の、熱的蒸発、真空プロセシングまたは積層技術によって堆積させることができる。その一方で、前記誘電性材料は、溶液から、例えばスピンコート法またはインクジェット印刷技術および他の溶液堆積技術を使用して堆積させることができる。
誘電性材料が溶液から有機半導体上に堆積される場合には、有機半導体の溶解をもたらすべきでない。同様に、前記誘電性材料は、有機半導体がその上に溶液から堆積される場合には溶かされるべきではない。かかる溶解を回避するための技術は、直交溶媒（orthogonal solvent）を使用し、つまり下にある層を溶かさない最上層の堆積のための溶剤を使用し、下にある層を架橋させることを含む。絶縁層の厚さは、好ましくは２マイクロメートル未満、より好ましくは５００ｎｍ未満である。
本発明のＯＦＥＴに含まれるゲート電極およびソース／ドレイン電極において、一般的な金属を使用でき、その特定の例は、それらに制限されるものではないが、白金（Ｐｔ）、パラジウム（Ｐｄ）、金（Ａｕ）、銀（Ａｇ）、銅（Ｃｕ）、アルミニウム（Ａｌ）、ニッケル（Ｎｉ）を含む。合金および酸化物、例えば三酸化モリブデンおよび酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）を使用することもできる。好ましくは、ゲート電極、ソース電極およびドレイン電極の少なくとも１つの材料は、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕまたはそれらの合金の群から選択される。前記ソース電極およびドレイン電極は、熱的蒸発によって堆積させることができ、かつ標準的なフォトリソグラフィーおよび当該技術分野で公知のリフトオフ技術を使用してパターン形成することができる。
前記基板は、硬質でもフレキシブルであってもよい。硬質の基板は、ガラスまたはシリコンから選択でき、かつフレキシブルな基板は、薄型ガラスまたはプラスチック、例えばポリ（エチレンテレフタレート）（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリカーボネート、ポリカーボネート、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、ポリイミド、ポリノルボルネンおよびポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）を含んでよい。
その一方で、導電性ポリマーを、ソース電極およびドレイン電極として堆積させることもできる。かかる導電性ポリマーの例は、ポリ（エチレンジオキシチオフェン）（ＰＥＤＯＴ）、ポリアニリン（ＰＡＮＩ）および当該技術分野で公知の他の導電性ポリマーである。かかる導電性ポリマーは、溶液から、例えばスピンコート法またはインクジェット印刷技術、ならびに能動層について上述した他の溶液堆積技術を使用して堆積させることができる。
ソース電極およびドレイン電極は、好ましくは、製造を容易にするために同じ材料から形成される。しかしながら、ソース電極およびドレイン電極を、電荷注入および電荷取出のそれぞれを最適化するために異なる材料から形成することもできると理解される。
ソース電極およびドレイン電極の典型的な厚さは、だいたい、例えば約４０ナノメートルから約１マイクロメートルまでであり、その際、より具体的な厚さは、約１００ナノメートルから約４００ナノメートルである。
ソース電極およびドレイン電極の間に定義されるチャネルの長さは、５００ミクロンまでであってよいが、好ましくはその長さは、２００ミクロン未満、より好ましくは１００ミクロン未満、最も好ましくは２０ミクロン未満である。
前記デバイスアーキテクチャに他の層が含まれてよい。例えば、自己組織化単分子膜（ＳＡＭ）を、所望により、結晶化を促し、接触抵抗を減らし、表面特性を補修し、そして付着を促進するために、前記ゲート電極、ソース電極またはドレイン電極上、基板上、絶縁層上、そして有機半導体材料上に堆積させることができる。かかる単分子層のための例示される材料は、長鎖アルキルを有するクロロシランまたはアルコキシシラン、例えばオクタデシルトリクロロシランを含む。
両極性有機薄膜トランジスタを製造する方法は、ゲート電極、ゲート絶縁層、有機能動層およびソース／ドレイン電極を基板上に形成することを含み、その際、前記有機能動層（半導体層）は、ＤＰＰポリマーおよび安定化剤を含む。有機能動層は、上述の、スクリーン印刷、印刷、スピンコート法、浸漬またはインクジェット法などの公知の技術を通じて薄膜中に形成することができる。
前記絶縁層は、強誘電性絶縁体、例えばＢａ0.33Ｓｒ0.66ＴｉＯ3（ＢＳＴ：チタン酸バリウムストロンチウム）、Ａｌ2Ｏ3、Ｔａ2Ｏ5、Ｌａ2Ｏ5、Ｙ2Ｏ5またはＴｉＯ2、無機誘電体、例えばＰｂＺｒ0.33Ｔｉ0.66Ｏ3（ＰＺＴ）、Ｂｉ4Ｔｉ3Ｏ12、ＢａＭｇＦ4、ＳｒＢｉ2（ＴａＮｂ）2Ｏ9、Ｂａ（ＺｒＴｉ）Ｏ3（ＢＺＴ）、ＢａＴｉＯ3、ＳｒＴｉＯ3、Ｂｉ4Ｔｉ3Ｏ12、ＳｉＯ2、ＳｉＮxもしくはＡｌＯＮまたは有機絶縁体、例えばポリアミド、ベンゾシクロブタン（ＢＣＢ）、パリレン、ポリビニルアルコールまたはポリビニルフェノールからなる群から選択される材料を使用して形成させることができる。前記基板は、ガラス、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリカーボネート、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、ポリイミド、ポリノルボルネンおよびポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）からなる群から選択される材料を使用して形成させることができる。ゲート電極およびソース／ドレイン電極は、金（Ａｕ）、銀（Ａｇ）、銅（Ｃｕ）、アルミニウム（Ａｌ）、ニッケル（Ｎｉ）および酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）からなる群から選択される材料を使用して形成させることができる。
有機薄膜トランジスタの製造方法は、ソース電極およびドレイン電極を堆積させることと、該ソース電極およびドレイン電極上に、該ソース電極とドレイン電極の間のチャネル領域においてＤＰＰポリマーと安定化剤を含む半導体層を形成することを含んでよい。有機半導体材料は、好ましくは溶液から堆積される。好ましい溶液堆積技術は、スピンコート法およびインクジェット印刷を含む。他の溶液堆積技術は、更に前記に指摘したもの、例えばディップコート法、ローラ印刷およびスクリーン印刷を含む。
ボトムゲート型ＯＦＥＴデバイスは、以下に説明される方法を使用して形成させることができる。
１．ゲートを堆積させて、パターン形成する（例えばＩＴＯ被覆基板のパターン形成）
２．誘電体を堆積させて、パターン形成する（例えば架橋可能な光パター形成可能な誘電体）
３．ソース−ドレイン材料を堆積させて、パターン形成する（例えば銀、フォトリソグラフィー）
４．ソース−ドレインを表面処理する
表面処理基は、基板を自己組織化材料の溶液中に浸漬することによって、または希釈溶液からスピンコート法により適用することによって適用することができる。過剰な（付着していない）材料を洗浄により除去できる
５．有機半導体材料を堆積させる（例えばインクジェット印刷により）。
この技術は、トップゲート型デバイスでも適合できる。この場合に、ソース−ドレイン層を、まず堆積してパターン形成させる。次いで表面処理は、ソース−ドレイン層に、有機半導体材料とゲート誘電体とゲート堆積の前に適用される。
本願のＤＰＰポリマーおよび安定化剤を含むＯＦＥＴは、広い範囲の可能な用途を有する。かかる用途の一つは、光学デバイス（装置）、好ましくは有機光学デバイスにおいて画素を駆動させることである。かかる光学デバイスの例は、光応答性デバイス、特に光検出器および発光デバイス、特に有機発光デバイスならびに反射性デバイス、例えば電気泳動デバイスおよびエレクトロクロミックデバイスを含む。高移動度ＯＴＦＴは、アクティブマトリクス型有機発光デバイスまたは反射デバイスで使用するためのバックプレーンとして、例えばディスプレイ用途で使用するために特に適している。
前記ＤＰＰポリマーを含有する層は、更に添加剤、例えばアクセプター化合物、例えば国際特許出願番号PCT/EP2011/060283に記載される、真空中で４．６ｅＶ以上の電子親和性を有するアクセプター化合物を含有してよい。
前記アクセプター化合物は、例えばキノイド化合物、例えばキノンまたはキノン誘導体、１，３，２−ジオキサボリン、１，３，２−ジオキサボリン誘導体、オキソカルボン化合物、プソイドオキソカルボン化合物およびラジアレン化合物およびイミダゾール誘導体から選択することができる。かかる化合物は、例えばK. Walzer, B. Maennig, M. Pfeiffer, and K. Leo, Chem. Rev. 107(2007)1233-1271、EP1596445A1（キノンもしくはキノン誘導体または１，３，２−ジオキサボリンもしくは１，３，２−ジオキサボリン誘導体）、W02009/003455A1（キノイド化合物）、W02008/138580（イミダゾール誘導体）およびUS2008/0265216（オキソカルボン化合物、プソイドオキソカルボン化合物およびラジアレン化合物）に記載されている。更なる好ましい化合物は、例えばUS5281730、US5464697およびW02010/063609（PCT/EP2009/065687）またはEP860820に記載されている。
少なくとも１種のＤＰＰポリマーおよび少なくとも１種の安定化剤を含む混合物
本発明によれば、本発明による有機ダイオードおよび／または有機電界効果トランジスタデバイスの半導体層は、少なくとも１種のジケトピロロピロール（ＤＰＰ）ポリマーおよび少なくとも１種の安定化剤を含む混合物を含む。
従って、本発明によれば、前記混合物は、１種以上の前記のＤＰＰポリマーおよび１種以上の前記の安定化剤を含んでよい。例えば、前記混合物は、１種以上のＤＰＰポリマーおよび１種以上のＵＶ吸収剤を含有してよいが、アンチラジカル剤は含有しなくてよい。また、前記混合物は、１種以上のＤＰＰポリマーを含有してよいが、ＵＶ吸収剤を含有しなくてよく、かつ１種以上の酸化防止剤および／またはアンチラジカル剤を含有してよい。更に、前記混合物は、１種以上のＤＰＰポリマーおよび１種以上のＵＶ吸収剤ならびに１種以上の酸化防止剤および／またはアンチラジカル剤を含有してよい。
本発明の好ましい一実施形態によれば、前記少なくとも１種の半導体領域に含まれる少なくとも１種のＤＰＰポリマーは、構造（Ｉｂ）のＤＰＰポリマー、さらにより好ましくは構造（Ｉｂ−１）、（Ｉｂ−９）、（Ｉｂ−１０）のＤＰＰポリマーである。従って、本発明は、前記の半導体構造であって、ＤＰＰポリマーが、例えば式（Ｉｂ−１）
Figure 2015503226
 ［式中、Ｒ1およびＲ2は、互いに独立して、Ｃ8〜Ｃ36−アルキル基、ｎは、４〜１０００、好ましくは４〜２００、より好ましくは５〜１００である］によるポリマーであり、かつ安定化剤が、ＵＶ吸収剤（ＵＶＡｓ）、ヒンダードアミン型光安定剤（ＨＡＬＳ）およびフェノール系酸化防止剤から選択される前記半導体構造に関する。例えば、前記実施形態における安定化剤は、ＨＡＬＳを含むがＵＶＡおよびフェノール系酸化防止剤を含まず、または前記実施形態における安定化剤は、ＵＶＡを含むが、ＨＡＬＳおよびフェノール系酸化防止剤を含まない。もう一つの例においては、前記実施形態における安定化剤は、ＨＡＬＳおよびＵＶＡの組み合わせ（フェノール系酸化防止剤を含まない）を含み、または前記実施形態における安定化剤は、ＨＡＬＳおよびフェノール系酸化防止剤の組み合わせ（ＵＶＡを含まない）を含み、または前記実施形態における安定化剤は、ＵＶＡおよびフェノール系酸化防止剤の組み合わせ（ＨＡＬＳを含まない）を含む。
本発明の特に好ましい実施形態によれば、少なくとも１種の半導体領域に含まれる少なくとも１種のＤＰＰポリマーは、構造（Ｉｂ）のＤＰＰポリマー、更により好ましくは構造（Ｉｂ−１）、（Ｉｂ−９）、（Ｉｂ−１０）のＤＰＰポリマー、例えば前記の式（Ｉｂ−１）によるポリマーおよび１種以上のＵＶ吸収剤、好ましくは１種のＵＶ吸収剤、より好ましくは前記の式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）または（ＩＩＩ）のＵＶ吸収剤、より好ましくは式（ＩＩａ）のＵＶ吸収剤およびＨＡＬＳを含み、酸化防止剤を含まず、または前記ＵＶ吸収剤またはＵＶ吸収剤の混合物を含み、ＨＡＬＳおよび酸化防止剤を含まない。
最も好ましいＵＶ吸収剤は、ヒドロキシフェニルトリアジン、例えばTinuvin（登録商標）1577、Tinuvin（登録商標）400、Tinuvin（登録商標）405、Tinuvin（登録商標）777、Tinosorb（登録商標）S、Cyagard（登録商標）1164、CGX UVA 006である。好ましいヒンダードアミン型光安定剤（ＨＡＬＳ）は、更に前記に示した構造（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）のものであり、例えば化合物
Figure 2015503226
 またはTinuvin（登録商標）770、Tinuvin（登録商標）111、Tinuvin（登録商標）123、Tinuvin（登録商標）144、Tinuvin（登録商標）622、Tinuvin（登録商標）765を含むTinuvin（登録商標）シリーズの更なるＨＡＬＳである。
前記混合物に含まれるそれぞれのＤＰＰポリマーおよび安定化剤の量が検討される場合、安定化効果が達成され、かつ該混合物が、本発明による有機ダイオードおよび／または有機電界効果トランジスタにおける半導体層で使用するために適している条件のもと特に制限は存在しない。
好ましくは、少なくとも１種のＤＰＰポリマーおよび少なくとも１種の安定化剤を含む混合物において、安定化剤のＤＰＰポリマーに対する質量比は、０．０００５：１〜０．１：１の範囲であり、好ましくは０．００１：１〜０．０５未満：１の範囲であり、より好ましくは０．００５：１〜０．０２５：１の範囲である。この文脈において、用語「安定剤のＤＰＰポリマーに対する質量比」において、用語「安定化剤」は、前記混合物中に含まれる全ての安定化剤の合計に関し、かつ「ＤＰＰポリマー」は、前記混合物中に含まれる全てのＤＰＰポリマーの合計に関する。
電子受容体材料（またはアクセプター化合物）が前記半導体層中に含まれる場合に、そのＤＰＰポリマーに対する質量比は、通常は、０．１：１〜１０：１の範囲であり、好ましくは０．５：１〜３：１の範囲であり、より好ましくは０．８：１〜２：１の範囲である。この文脈において、用語「電子受容体材料のＤＰＰポリマーに対する質量比」において、用語「電子受容体材料」は、前記混合物中に含まれる全ての電子受容体材料の合計に関し、かつ「ＤＰＰポリマー」は、前記混合物中に含まれる全てのＤＰＰポリマーの合計に関する。
本発明の一実施形態によれば、前記デバイスの半導体層の少なくとも１つは、本質的に、ＤＰＰポリマーおよび安定化剤、任意にアクセプター材料または更なる添加剤を含む混合物からなる。
本発明によれば、ＤＰＰポリマーを含む半導体層に加えて、半導体層を保護する、従ってデバイス全体を使用の間の分解から保護する更なる層を適用する必要がないことが判明した。反対に、半導体層として、ＤＰＰポリマーと、同時に好ましくはＵＶ吸収剤または酸化防止剤またはアンチラジカル剤であり、かつ更により好ましい一実施形態においては、ヒンダードアミン型光安定剤（ＨＡＬＳ）ではなく、好ましくはヒンダードアミンではない少なくとも１種の安定化剤を含有する混合物を使用することで、有機ダイオードおよび／または有機電界効果トランジスタデバイスの製品寿命を高められることが判明した。
従ってまた、本発明は、（ＵＶ吸収剤もしくは酸化防止剤もしくはアンチラジカル剤であることが好ましい）少なくとも１種の安定化剤および少なくとも１種のジケトピロロピロール（ＤＰＰ）ポリマーを含む混合物の、少なくとも１つの半導体層中に該混合物を含む有機ダイオードおよび／または有機電界効果トランジスタデバイスの製品寿命を向上させるための使用に関する。
従って、本発明は、また、有機ダイオードおよび／または有機電界効果トランジスタデバイスの製品寿命を、ＵＶ吸収剤または酸化防止剤またはアンチラジカル剤であることが好ましい少なくとも１種の安定化剤および少なくとも１種のジケトピロロピロール（ＤＰＰ）ポリマーを含む混合物を、該デバイスの少なくとも１つの半導体層に含まれる混合物として使用することによって高める方法に関する。
既に先に議論したように、かかる追加の保護層の適用は、通常は、その保護層が上に適用される半導体層に対して有害な影響を及ぼす過酷な条件を必要とする。公知の技術のこの大きな欠点は、本発明による方法ならびに本発明による有機ダイオードおよび／または有機電界効果トランジスタデバイスによって克服できる。
従って、本発明は、また、ＵＶ吸収剤もしくは酸化防止剤もしくはアンチラジカル剤であることが好ましい少なくとも１種の安定化剤および少なくとも１種のジケトピロロピロール（ＤＰＰ）ポリマーを含む混合物の、少なくとも１つの半導体層中に該混合物を含む有機ダイオードおよび／または有機電界効果トランジスタデバイスの製造の間に該少なくとも１種のＤＰＰポリマーを分解から防ぐための使用に関する。
従って、本発明は、また、少なくとも１種のＤＰＰポリマーを、該少なくとも１種のＤＰＰポリマーを含有する有機ダイオードおよび／または有機電界効果トランジスタデバイスの製造の間の分解から防ぐための方法であって、ＵＶ吸収剤もしくは酸化防止剤もしくはアンチラジカル剤であることが好ましい少なくとも１種の安定化剤および前記少なくとも１種のジケトピロロピロール（ＤＰＰ）ポリマーを含有する混合物を使用することによって行われ、前記有機ダイオードおよび／または有機電界効果トランジスタデバイスは、少なくとも１つの半導体層中に前記混合物を含有する前記方法に関する。
本発明を以下の図面と実施例によって概説する。
図１には、光架橋法を模すためにＰＭＭＡ層を通してＵＶ光を照射させることが記載されている（左）。その直後に、ゲート電極は蒸発されて、ＯＦＥＴ構造が完成される（右）。 図２は、ａ）添加剤を含まないＤＰＰのＯＦＥＴ、ｂ）ＤＰＰ＋１％Ｔ７８０のＯＦＥＴおよびｃ）ＤＰＰ＋１％Ｔ１５７７のＯＦＥＴの典型的な初期状態（中塗りの正方形）および分解後（中抜けの正方形）の輸送特性を示している。ドレイン電流の平方根も、初期状態（中塗りの三角形）および分解後（中抜けの三角形）について示している。矢印は相応の軸を指している。曲線は、Ｖgが＋５Ｖから−２０Ｖにまで伸びている。 図３は、初期状態（菱形）および分解後（正方形）のＯＦＥＴそれぞれの２４種のＯＦＥＴについて測定された平均電界効果移動度（μ）を示している。μは、光分解後ほぼ１ヶ月にわたりモニタリングしている。μ比（三角形）および相応の動向もプロットされている。推定された誤差棒も示されている。（ａ）は、安定化剤を含まないサンプルであり、または（ｂ）は、１％のTinuvin 780を含むサンプルであり、（ｃ）は、１％のChimassorb 81を含むサンプルであり、（ｄ）は、Tinuvin 1577（ｄ）を含むサンプルである。 図４は、初期状態（菱形）および分解後（正方形）のＯＦＥＴそれぞれの２４種のＯＦＥＴについて測定された平均オン電流（すなわちオン状態でのドレイン電流）を示している。前記オン電流値は、光分解後ほぼ１ヶ月にわたりモニタリングしている。前記オン電流比（三角形）およびその動向もプロットされている。推定された誤差棒も示されている。（ａ）は、安定化剤を含まないサンプルであり、または（ｂ）は、１％のTinuvin 780を含むサンプルであり、（ｃ）は、１％のChimassorb 81を含むサンプルであり、（ｄ）は、Tinuvin 1577（ｄ）を含むサンプルである。
どこで挙げられていても、特に記載がない限り、室温は、１８〜２３℃の範囲の温度を示し、かつパーセンテージは、質量に対するものである。
略語：
ＰＴＦＥ ポリテトラフルオロエチレン
ＨＡＬＳ ヒンダードアミン型光安定剤
ＵＶＡ 紫外線吸収剤
ＰＭＭＡ ポリ（メチルメタクリレート）
ＯＦＥＴ 有機電界効果トランジスタ
ＤＰＰ ジケトピロロピロール
Ｗ トランジスタチャネル幅
Ｌ トランジスタチャネル長
実験部
半導体溶液の調製
WO10/049321の例１によるＤＰＰ半導体（詳細は前記参照）を、無水トルエン（＞９９．５％）中に配合して、濃度１．０質量％のストック溶液を形成する。前記溶液を、炉内で８０℃において２時間にわたり加熱する。その後に、その溶液を１時間にわたり冷やしてから、孔径１．０μｍおよび０．４５μｍを有するＰＴＦＥフィルタを通して濾過する。
濾過後に、前記のストック溶液を、より少量の部に分け、前記添加剤を、相応してＤＰＰポリマーに対して０．１質量％および１質量％の濃度で分配する。使用した添加剤は、公知の化合物である（構造は更に以下に示される）：Tinuvin 780（T780、ＨＡＬＳ）、Tinuvin 120（T120、ヒンダードフェノール系酸化防止剤）、Tinuvin 1577（T1577、ヒドロキシフェニルトリアジンクラスのＵＶＡ）、Chimassorb 81（C81、ベンゾフェノンクラスのＵＶＡ）、Tinuvin 312（T312、オキサニリドクラスのＵＶＡ）、Tinuvin 326（T326、ベンゾトリアゾールクラスのＵＶＡ）およびＣＡＳ番号1243654-84-3のメロシアニンクラスのＵＶＡ（WO09/07258の化合物MC-03）。
ＯＦＥＴの作製
金のソース−ドレイン構造（Ｌ＝１０μｍ、Ｗ／Ｌ＝１０００）を有する予めパターン形成されたポリ（エチレンテレフタレート）（ＰＥＴ）基板を、アセトンおよびエタノールで慎重に洗浄し、その後にホットプレート上で７０℃で３分にわたり乾燥させる。ＤＰＰポリマー（添加剤を含むまたは含まない）をスピンコートして、５０ｎｍの層厚を形成する。前記被膜を９０℃で３０秒にわたりアニールし、その後に冷ましてから誘電体をスピンコートする。誘電体は、酢酸ブチル中４質量％のポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ；分子量９５０ｋＤ）の溶液から流延させる。スピンコートすることで、５００ｎｍ厚の誘電体層が形成され、９０℃で２分にわたり乾燥させる。１２０ｎｍ厚の金構造を蒸発させてゲート電極を形成させることでデバイスを完成させる。蒸発は、シャドウマスクを通じて真空中で行われる。光分解されたデバイスを、並行して同じプロセス工程で作製する。しかしながら、ＰＭＭＡのスピンコートの後でゲート電極の蒸発の前に、それらのサンプルを１０００ＷのＵＶランプ（CONVAC GmbH）で１０秒にわたり照射する。ＵＶ照射を除く全ての作製工程は、クリーンルーム設備内で行われる。
ＯＦＥＴの分解と測定
前記サンプルの光分解は、ゲート電極の蒸発前に１０００ＷのＵＶランプ（CONVAC GmbH）を用いて実施する（図１）。前記照射は、サンプルがあまり加熱されずに光分解を引き起こすために１０秒に最適化される。２つの経路が、光分解実験のために使用される。前記経路の一方（経路１）において、それぞれの溶液についての２種類のサンプルを並行して作製する；第一のサンプルを暗所に保ち、もう一方のサンプルを照射する。従って、より多くの統計データを一度に収集できる。更に、確立された作製プロトコールを、何ら追加の介入なしに続けることができる。
もう一方の経路（経路２）においては、元のサンプルを半分に切って、同じ数のデバイスを含む２つのサンプルが得られる。これらのサンプルの一方は暗所に保ち、もう一方のサンプルは照射される。こうして、初期状態の構造と分解後の構造の間の比較性が改善され、より多くのサンプルを一度に試験できる。
全ての有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）を作製翌日に測定する。それらのデバイスは、最初の測定前と、測定の間は暗所および周囲空気に貯蔵される。電流−電圧（Ｉ−Ｖ）特性も暗所および空気中で行われる。
結果：輸送特性
第１表および第２表は、参照ＯＦＥＴ（添加剤なし）および安定化されたＯＦＥＴ（本発明による）の統計分析を示している。２種の異なる組の測定を、同じ組内で記録されたそれ自身の参照をそれぞれ使用して行った。それぞれの場合のＯＦＥＴの数は、１０〜２４の間で変動する。第１表および第２表における結果は、電子特性の添加剤による効果が少ないことを示している。ゲート（漏洩）電流への添加剤による影響も無視できる。更に、機能デバイスの収量に対する統計的な動向は存在しない。まとめると、デバイスに対する安定化剤による有意な作用は、光分解が無いときには観察されない。
Figure 2015503226
 第１表．参照ＯＦＥＴと添加剤を含有するＯＦＥＴについての平均値。μsatは、飽和電界効果移動度である。漏洩は、Ｖd＝−２０Ｖでのゲート電流である。オン／オフは、Ｖdが０Ｖと−２０Ｖとの間のオン／オフ比である。
Figure 2015503226
 第２表．参照ＯＦＥＴと種々の添加剤を含有するＯＦＥＴについての平均値。μsatは、飽和電界効果移動度である。漏洩は、Ｖd＝−２０Ｖでのゲート電流である。オン／オフは、Ｖdが０Ｖと−２０Ｖとの間のオン／オフ比である。
図２は、半導体に含まれるいかなる添加剤も含まないＯＦＥＴ（すなわち、参照、図１ａ）についての典型的な輸送曲線と、添加剤T780（ＨＡＬＳ）およびT1577（ＵＶＡ）のいずれかを１質量％有する２種のＯＦＥＴについての典型的な輸送曲線を示している。初期状態（中塗り正方形）ならびに光分解後（中抜け正方形）の両方のデバイスがそれぞれの場合に示されている。相応のＩd 1/2−Ｖg特性（それぞれ中塗りの三角形と中抜けの三角形）もそれぞれの輸送曲線について示されている。この曲線において、勾配は、電界効果移動度（μ）に相当する。ゲート（漏洩）電流は、一般に初期状態の曲線および光分解後の曲線の両方についてドレイン電流の０．１％〜１％である。図１ａ）からは、ＵＶ照射がデバイス性能に対する、例えば閾値電圧におけるネガティブなシフト、オン電流の低下およびμの減少などの有害な効果をもたらすことが明らかに理解できる。これらの要因は、能動チャネルにおける電荷輸送の悪化を暗示しており、おそらくＤＰＰポリマーマトリクスにおけるＵＶ光と残留空気の効果の組み合わせによって引き起こされる。
図２ｂ）およびｃ）に示される結果は、それぞれ１％のT780またはT1577で安定化されたＯＦＥＴで得られている。オン電流の低下とμ（すなわちＩd 1/2−Ｖgの勾配）の低下は、両者とも図２ａ）におけるよりも小さい。μの低下は、照射前後の値を比較することによって数値的に表現できる。参照サンプルの場合に、そのμは、照射後に当初の２８％である。１％のT780および１％のT1577の場合に、μについての値は、それぞれ５３％および４９％である。第３表に示されるように、他の安定化剤について類似の効果が認められる。
Figure 2015503226
 第３表．ＤＰＰポリマーで１％濃度で様々な安定化剤を用いたＵＶ照射の後／前のμ比
従って、これは、それぞれの添加剤の直接的な安定化効果を裏付けるものである。
結果：移動度およびオン電流キネティクス
それぞれの添加剤を有するおよび有さないＯＦＥＴについてのＩ−Ｖ特性を、定期的に１ヶ月にわたりモニタリングする。図３において、データ点は、それぞれ初期状態のデバイスと光分解後のデバイスの２４種のＯＦＥＴの平均値を表している。参照ＯＦＥＴ性能は、調査を通じて完全に一定である。これは、本来は、光分解後の移動度と初期状態の移動度（μ）との間の比率の動向にも反映される。例えば、図３ａ）において、μは、照射一日後に、初期値の２０％を少し下回るまで低下している。１ヶ月後に、その比は、２０％を少し上回り、すなわちはどちらもμに殆どなんら変化はない。これは、ＤＰＰポリマーの光分解は、デバイスの電子特性に対して不可逆的な効果を有することを示している。
参照ＯＦＥＴとは異なって、図３における全ての安定化されたＯＦＥＴは、μ比において上向きの動向を示している。これは、主として、照射されたサンプルにおけるμの僅かな回復によるものである。全ての安定化されたＯＦＥＴディスプレイは、同様の効果を示す。前記μ比は、常に、安定化されたＯＦＥＴの場合には、同じ光分解条件にもかかわらず、参照ＯＦＥＴの場合よりも高い。前記比は、参照ＯＦＥＴについて２０％を少し下回る一方で、前記比は、半導体に以下のものが配合されると、１％のT780の場合には約３０％であり、１％のC81の場合には少し５０％を下回り、かつ１ＴのT1577の場合には７０％を上回る。
図３のサンプルについてのオン電流は、図４に示されている。一般に、そのキネティクスは図３と同様である。回復作用は、安定化されたＯＦＥＴの場合には、参照ＯＦＥＴの場合よりも大きい。また改めて、前記光分解は、参照デバイスの場合に最大であり、その際、分解されたもののオン電流は、作製１日後の初期状態の値の約１５％である。同比は、半導体に以下のものが配合されると、１％のT780の場合には２０％を少し上回り、１％のC81の場合には４０％であり、かつ１％のT1577の場合には７５％である。
このように図３および４は、前記添加剤が、半導体の明らかな安定化を提供する一方で、ＯＦＥＴの長期挙動に対しては非常に少ない悪影響しか及ぼさないかまたは全く悪影響を及ぼさないことを示している。
使用された安定化剤の構造／化学名：
Tinuvin（登録商標）234： ２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４，６−ビス（１−メチル−１−フェニルエチル）フェノール
Figure 2015503226
Tinuvin（登録商標）312： ２−エトキシ−２’−エチル−オキサニリド
Figure 2015503226
Tinuvin（登録商標）326： ２−（２−ヒドロキシ−３−ｔ−ブチル−５−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール
Figure 2015503226
Tinuvin（登録商標）1577： ２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ）フェニル−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン
Figure 2015503226
Chimassorb（登録商標）81： ２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシ−ベンゾフェノン
Figure 2015503226
Tinuvin（登録商標）120： ２’，４’−ジ−ｔ−ブチルフェニル ３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート
Figure 2015503226
Tinuvin（登録商標）780： ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブタンジオエート
Figure 2015503226
メロシアニン ＣＡＳ番号1243654-84-3：
Figure 2015503226

Claims (15)

  1. 有機ダイオード、有機電界効果トランジスタならびに有機ダイオードおよび／または有機電界効果トランジスタを含むデバイスから選択される有機半導体デバイスであって、該デバイスは、少なくとも１つの半導体層を、有機ダイオードおよび／または有機電界効果トランジスタの一部として含み、前記層は、少なくとも１種のジケトピロロピロールポリマー（ＤＰＰポリマー）および少なくとも１種の安定化剤を、０．０００５質量部の安定化剤対１質量部のＤＰＰポリマーから０．１質量部の安定化剤対１質量部のＤＰＰポリマーまでの範囲の比率で含む混合物を含み、前記安定化剤は、ＵＶ吸収剤、酸化防止剤およびアンチラジカル剤からなる群から選択され、好ましくはヒンダードアミン型光安定剤およびヒドロキシベンゾフェノン、ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール、シュウ酸アニリド、ヒドロキシフェニルトリアジン、メロシアニンのクラスのＵＶ吸収剤からなる群から選択されることを特徴とする有機半導体デバイス。
  2. 請求項１に記載のデバイスであって、前記安定化剤は、ヒドロキシベンゾフェノン、ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール、シュウ酸アニリド、ヒドロキシフェニルトリアジン、ヒンダードフェノール、メロシアニンおよびそれらの２種以上の混合物からなる群から選択される前記デバイス。
  3. 請求項１または２に記載のデバイスであって、前記安定化剤は、
    式Ｉ
    Figure 2015503226
     の２−ヒドロキシベンゾフェノン、
    式ＩＩａ、ＩＩｂもしくはＩＩｃ
    Figure 2015503226
     の２−ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール、
    式ＩＩＩ
    Figure 2015503226
     の２−ヒドロキシフェニルトリアジン、
    式ＩＶ
    Figure 2015503226
     のオキサニリド、
    式Ｖ
    Figure 2015503226
     のメロシアニン、
    であり、それらのＥ，Ｅ幾何異性体、Ｅ，Ｚ幾何異性体およびＺ，Ｚ幾何異性体を含むＵＶ吸収剤を含み、
    式Ｉの化合物において、
    ｖは、１〜３の整数であり、かつｗは、１もしくは２であり、かつ置換基Ｚは、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシルまたは１〜１２個の炭素原子を有するアルコキシである；
    式ＩＩａの化合物において、
    Ｒ1は、水素、１〜２４個の炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子をアルキル部中に有するフェニルアルキル、５〜８個の炭素原子を有するシクロアルキルまたは式
    Figure 2015503226
     の基であり、その式中、
    Ｒ4およびＲ5は、互いに独立して、それぞれの場合に１〜５個の炭素原子を有するアルキルであるか、またはＲ4は、基ＣnＨ2n+1-mと一緒になって、５〜１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基を形成し、
    ｍは、１または２であり、ｎは、２〜２０の整数であり、かつ
    Ｍは、式−ＣＯＯＲ6の基であり、そのＲ6は、水素、１〜１２個の炭素原子を有するアルキル、それぞれの場合に１〜２０個の炭素原子をアルキル部およびアルコキシ部中に有するアルコキシアルキルまたは１〜４個の炭素原子をアルキル部中に有するフェニルアルキルであり、
    Ｒ2は、水素、ハロゲン、１〜１８個の炭素原子を有するアルキル、２〜４個の炭素原子を有するアルキルであってＣ2〜Ｃ6−アルカノイルオキシもしくはＣ3〜Ｃ6−アルケノイルオキシによって置換されたアルキルおよび１〜４個の炭素原子をアルキル部中に有するフェニルアルキルであり、かつ
    Ｒ3は、水素、ハロゲン、それぞれの場合に１〜４個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシまたはＣＯＯＲ6であり、そのＲ6は、前記定義の通りであり、その際、前記基Ｒ1およびＲ2の少なくとも１つは、水素以外である；
    式ＩＩｂの化合物において、
    Ｔは、水素または１〜６個の炭素原子を有するアルキルであり、
    Ｔ1は、水素、クロロまたはそれぞれの場合に１〜４個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシであり、
    ｎは、１もしくは２であり、かつ
    ｎが１である場合には、
    Ｔ2は、クロロまたは式−ＯＴ3もしくは
    Figure 2015503226
     の基であり、かつ
    ｎが２である場合には、
    Ｔ2は、式
    Figure 2015503226
     もしくは−Ｏ−Ｔ9−Ｏ−の基であり、
    Ｔ3は、水素、１〜１８個の炭素原子を有し、かつ非置換または１〜３個のヒドロキシル基もしくは−ＯＣＯＴ6によって置換されているアルキル、３〜１８個の炭素原子を有し、−Ｏ−もしくは−ＮＴ6−によって１回もしくは数回中断されており、かつ非置換またはヒドロキシルもしくは−ＯＣＯＴ6によって置換されているアルキル、５〜１２個の炭素原子を有し、かつ非置換またはヒドロキシルおよび／または１〜４個の炭素原子を有するアルキルによって置換されているシクロアルキル、２〜１８個の炭素原子を有し、かつ非置換もしくはヒドロキシルによって置換されているアルケニル、１〜４個の炭素原子をアルキル部中に有するフェニルアルキルまたは式−ＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）−Ｔ7または
    Figure 2015503226
     の基であり、
    Ｔ4およびＴ5は、互いに独立して、水素、１〜１８個の炭素原子を有するアルキル、３〜１８個の炭素原子を有し、かつ−Ｏ−もしくは−ＮＴ6−によって１回もしくは数回中断されているアルキル、５〜１２個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、１〜４個の炭素原子を有するアルキルによって置換されているフェニル、３〜８個の炭素原子を有するアルケニル、１〜４個の炭素原子をアルキル部中に有するフェニルアルキルまたは２〜４個の炭素原子を有するヒドロキシアルキルであり、
    Ｔ6は、水素、１〜１８個の炭素原子を有するアルキル、５〜１２個の炭素原子を有するシクロアルキル、３〜８個の炭素原子を有するアルケニル、フェニル、１〜４個の炭素原子を有するアルキルによって置換されているフェニル、１〜４個の炭素原子をアルキル部中に有するフェニルアルキルであり、
    Ｔ7は、水素、１〜１８個の炭素原子を有するアルキル、非置換またはヒドロキシルによって置換されているフェニル、１〜４個の炭素原子をアルキル部中に有するフェニルアルキルまたは−ＣＨ2ＯＴ8であり、
    Ｔ8は、１〜１８個の炭素原子を有するアルキル、３〜８個の炭素原子を有するアルケニル、５〜１０個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、１〜４個の炭素原子を有するアルキルによって置換されているフェニルまたは１〜４個の炭素原子をアルキル部中に有するフェニルアルキルであり、
    Ｔ9は、２〜８個の炭素原子を有するアルキレン、４〜８個の炭素原子を有するアルケニレン、４個の炭素原子を有するアルキニレン、シクロヘキシレン、２〜８個の炭素原子を有し、かつ−Ｏ−によって１回もしくは数回中断されているアルキレンまたは式−ＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2ＯＴ11ＯＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2−もしくは−ＣＨ2−Ｃ（ＣＨ2ＯＨ）2−ＣＨ2−の基であり、
    Ｔ10は、２〜２０個の炭素原子を有し、かつ−Ｏ−によって１回もしくは数回中断されていてよいアルキレンまたはシクロヘキシレンであり、
    Ｔ11は、２〜８個の炭素原子を有するアルキレン、２〜１８個の炭素原子を有し、かつ−Ｏ−によって１回もしくは数回中断されているアルキレン、１，３−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキシレン、１，３−フェニレンまたは１，４−フェニレンであるか、または
    Ｔ10およびＴ6は、２つの窒素原子と一緒になって、ピペラジン環である；
    式ＩＩｃの化合物において、
    Ｒ'2は、Ｃ1〜Ｃ12−アルキルであり、かつｋは、１〜４の数である；
    式ＩＩＩの化合物において、
    ｕは、１または２であり、かつｒは、１〜３の整数であり、
    置換基Ｙ1は、互いに独立して、水素、ヒドロキシル、フェニルまたはハロゲン、ハロゲノメチル、１〜１２個の炭素原子を有するアルキル、１〜１８個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜１８個の炭素原子を有し、基−ＣＯＯ（Ｃ1〜Ｃ18−アルキル）によって置換されているアルコキシであり、
    ｕが１である場合に、
    Ｙ2は、１〜１８個の炭素原子を有するアルキル、非置換またはヒドロキシル、ハロゲン、１〜１８個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシによって置換されているフェニル、１〜１２個の炭素原子を有し、かつ−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＹ8、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＹ9、−ＣＯＮＹ9Ｙ10、−ＮＨ2、−ＮＨＹ9、−ＮＹ9Ｙ10、−ＮＨＣＯＹ11、−ＣＮおよび／または−ＯＣＯＹ11によって置換されているアルキル、４〜２０個の炭素原子を有し、１つ以上の酸素原子によって中断されており、かつ非置換またはヒドロキシルもしくは１〜１２個の炭素原子を有するアルコキシによって置換されているアルキル、３〜６個の炭素原子を有するアルケニル、グリシジル、非置換またはヒドロキシルによって置換されているシクロヘキシル、１〜４個の炭素原子を有するアルキルおよび／または−ＯＣＯＹ11、１〜５個の炭素原子をアルキル部中に有し、かつ非置換またはヒドロキシル、塩素および／またはメチルによって置換されているフェニルアルキル、−ＣＯＹ12もしくは−ＳＯ2Ｙ13であるか、または
    ｕが２である場合に、
    Ｙ2は、２〜１６個の炭素原子を有するアルキレン、４〜１２個の炭素原子を有するアルケニレン、キシリレン、３〜２０個の炭素原子を有し、１つ以上の−Ｏ−原子によって中断されているおよび／またはヒドロキシルによって置換されているアルキレン、−ＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2−Ｏ−Ｙ15−ＯＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2、−ＣＯ−Ｙ16−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−Ｙ17−ＮＨ−ＣＯ−または−（ＣＨ2）m−ＣＯ2−Ｙ18−ＯＣＯ−（ＣＨ2）mであり、そのｍは、１、２もしくは３であり、
    Ｙ8は、１〜１８個の炭素原子を有するアルキル、３〜１８個の炭素原子を有するアルケニル、３〜２０個の炭素原子を有し、１つ以上の酸素原子もしくは硫黄原子もしくは−ＮＴ6−によって中断されているおよび／またはヒドロキシルによって置換されているアルキル、１〜４個の炭素原子を有し、かつ−Ｐ（Ｏ）（ＯＹ14）2、−ＮＹ9Ｙ10もしくは−ＯＣＯＹ11および／またはヒドロキシルによって置換されているアルキル、３〜１８個の炭素原子を有するアルケニル、グリシジルまたは１〜５個の炭素原子をアルキル部中に有するフェニルアルキルであり、
    Ｙ9およびＹ10は、互いに独立して、１〜１２個の炭素原子を有するアルキル、３〜１２個の炭素原子を有するアルコキシアルキル、４〜１６個の炭素原子を有するジアルキルアミノアルキルまたは５〜１２個の炭素原子を有するシクロヘキシルであるか、またはＹ9およびＹ10は、一緒になって、それぞれの場合に３〜９個の炭素原子を有するアルキレン、オキサアルキレンまたはアザアルキレンであり、
    Ｙ11は、１〜１８個の炭素原子を有するアルキル、２〜１８個の炭素原子を有するアルケニルまたはフェニルであり、
    Ｙ12は、１〜１８個の炭素原子を有するアルキル、２〜１８個の炭素原子を有するアルケニル、フェニル、１〜１２個の炭素原子を有するアルコキシ、フェノキシ、１〜１２個の炭素原子を有するアルキルアミノまたはフェニルアミノであり、
    Ｙ13は、１〜１８個の炭素原子を有するアルキル、フェニルまたは１〜８個の炭素原子をアルキル基中に有するアルキルフェニルであり、
    Ｙ14は、１〜１２個の炭素原子を有するアルキルまたはフェニルであり、
    Ｙ15は、２〜１０個の炭素原子を有するアルキレン、フェニレンまたは基−フェニレン−Ｍ−フェニレン−であり、そのＭは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2−、−ＣＨ2−または−Ｃ（ＣＨ3）2−であり、
    Ｙ16は、それぞれの場合に２〜１０個の炭素原子を有するアルキレン、オキサアルキレンもしくはチアアルキレン、フェニレンもしくは２〜６個の炭素原子を有するアルケニレンであり、
    Ｙ17は、２〜１０個の炭素原子を有するアルキレン、フェニレンまたは１〜１１個の炭素原子をアルキル部中に有するアルキルフェニレンであり、かつ
    Ｙ18は、２〜１０個の炭素原子を有するアルキレンまたは４〜２０個の炭素原子を有し、かつ酸素によって１回もしくは数回中断されているアルキレンである；
    式ＩＶの化合物において、
    ｘは、１〜３の整数であり、かつ置換基Ｌは、互いに独立して、水素、それぞれの場合に１〜２２個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシもしくはアルキルチオ、フェノキシまたはフェニルチオである；ならびに
    式Ｖの化合物においては、
    Ｑ1およびＱ2は、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ22−アルキル、Ｃ2〜Ｃ22−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ22−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルケニル、Ｃ7〜Ｃ20−アラルキル、Ｃ1〜Ｃ20−ヘテロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12−シクロへテロアルキル、Ｃ5〜Ｃ11−ヘテロアラルキル、Ｃ6〜Ｃ20−アリール、Ｃ4〜Ｃ9−ヘテロアリール、ＣＯＱ13またはＣＯＮＱ13Ｑ14であり、
    Ｑ13は、ＣＮ、−ＣＯＯＱ5、−ＣＯＮＨＱ5、−ＣＯＱ5、−ＳＯ2Ｑ5、−ＣＯＮＱ5Ｑ6、Ｃ6〜Ｃ20−アリールまたはＣ4〜Ｃ9−ヘテロアリールであり、
    Ｑ4は、ＣＮ、−ＣＯＯＱ7、−ＣＯＮＨＱ7、−ＣＯＱ7、−ＳＯ2Ｑ7、−ＣＯＮＱ7Ｑ8、Ｃ1〜Ｃ22−アルキル、Ｃ2〜Ｃ22−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ22−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルケニル、Ｃ7〜Ｃ20−アラルキル、Ｃ1〜Ｃ20−ヘテロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12−シクロへテロアルキル、Ｃ5〜Ｃ11−ヘテロアラルキル、Ｃ6〜Ｃ20−アリールまたはＣ4〜Ｃ9−ヘテロアリールであり、
    Ｑ5、Ｑ6、Ｑ7およびＱ8は、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ22−アルキル、Ｃ2〜Ｃ22−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ22−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルケニル、Ｃ7〜Ｃ20−アラルキル、Ｃ1〜Ｃ20−ヘテロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12−シクロへテロアルキル、Ｃ5〜Ｃ11−ヘテロアラルキル、Ｃ6〜Ｃ20−アリール、Ｃ4〜Ｃ9−ヘテロアリール、ＳｉＱ15Ｑ16Ｑ17、Ｓｉ（ＯＱ15）（ＯＱ16）（ＯＱ17）、ＳｉＱ15（ＯＱ16）（ＯＱ17）、ＳｉＱ15Ｑ16（ＯＱ17）または基−ＸＳであり、
    Ｌ1、Ｌ2またはＬ3は、互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ22−アルキル、Ｃ2〜Ｃ22−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ22−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルケニル、Ｃ7〜Ｃ20−アラルキル、Ｃ1〜Ｃ20−ヘテロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12−シクロへテロアルキル、Ｃ5〜Ｃ11−ヘテロアラルキル、Ｃ6〜Ｃ20−アリール、Ｃ4〜Ｃ9−ヘテロアリール、ＣＮ、ＯＨ、ＯＱ9またはＣＯＯＱ9であり、
    Ｑ9は、水素、Ｃ1〜Ｃ22−アルキル、Ｃ2〜Ｃ22−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ22−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルケニル、Ｃ7〜Ｃ20−アラルキル、Ｃ1〜Ｃ20−ヘテロアルキル、Ｃ3〜Ｃ12−シクロへテロアルキル、Ｃ5〜Ｃ11−ヘテロアラルキル、Ｃ6〜Ｃ20−アリールまたはＣ4〜Ｃ9−ヘテロアリールであり、
    Ｌ1およびＬ2、Ｌ1およびＬ3、Ｌ2およびＬ3、Ｌ1およびＱ4、Ｌ2およびＱ4、Ｌ1およびＱ1、Ｌ2およびＱ1、Ｌ3およびＱ1、Ｌ3およびＱ5、Ｑ3およびＱ4、Ｑ1およびＱ2、Ｑ7およびＱ8、Ｑ5およびＱ6は、共に結合されて、１、２、３または４個の炭素環またはＮ、Ｏおよび／またはＳ複素環を形成し、それらは、更に他の芳香環と縮合されていてよく、
    Ｑ10は、Ｑ13、ＣＯＱ13、ＣＯＯＱ13、ＣＯＮＨ2、ＣＯＮＨＱ13またはＣＯＮＱ13Ｑ14を表し、
    Ｑ11は、ハロゲン、ＯＨ、ＮＨ2、ＮＨＱ15、ＮＱ15Ｑ16、ＮＱ15ＯＱ16、Ｏ−Ｑ15、Ｏ−ＣＯ−Ｑ15、Ｓ−Ｑ15、ＣＯ−Ｑ15、オキソ、チオノ、ＣＮ、ＣＯＯＨ、ＣＯＮＨ2、ＣＯＯＱ15、ＣＯＮＨＱ15、ＣＯＮＱ15Ｑ16、ＳＯ2ＮＨ2、ＳＯ2ＮＨＱ15、ＳＯ2ＮＱ15Ｑ16、ＳＯ2Ｑ15、ＳＯ3Ｑ15、ＳｉＱ15Ｑ16Ｑ17、ＳｉＯＱ15（ＯＱ16）（ＯＱ17）、ＳｉＱ15（ＯＱ16）（ＯＱ17）、ＳｉＱ15Ｑ16（ＯＱ17）、Ｏ−Ｓｉ−Ｑ15Ｑ16Ｑ17、Ｏ−Ｓｉ−ＯＱ15（ＯＱ16）（ＯＱ17）、Ｏ−Ｓｉ−Ｑ15Ｑ16（ＯＱ17）、Ｏ−ＳｉＱ15（ＯＱ16）（ＯＱ17）、ＰＯ（ＯＱ15）（ＯＱ16）または基*−ＸＳを表し、
    Ｑ12は、ハロゲン、ＣＮ、ＳＨ、ＯＨ、ＣＨＯ、Ｑ18、ＯＱ18、ＳＱ18、Ｃ（Ｑ18）＝ＣＱ19Ｑ20、Ｏ−ＣＯ−Ｑ19、ＮＨＱ19、ＮＱ18Ｑ19、ＣＯＮＨ2、ＣＯＮＨＱ18、ＣＯＮＱ18Ｑ19、ＳＯ2ＮＨ2、ＳＯ2ＮＨＱ18、ＳＯ2ＮＱ18Ｑ19、ＳＯ2Ｑ18、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＱ18、ＯＣＯＯＱ18、ＮＨＣＯＱ18、ＮＱ18ＣＯＱ19、ＮＨＣＯＯＱ19、ＮＱ19ＣＯＯＱ20、ＳｉＱ15Ｑ16Ｑ17、ＳｉＯＱ15（ＯＱ16）（ＯＱ17）、ＳｉＱ15（ＯＱ16）（ＯＱ17）、ＳｉＱ15Ｑ16（ＯＱ17）、ＯＳｉＱ15Ｑ16Ｑ17、ＯＳｉＯＱ15（ＯＱ16）（ＯＱ17）、ＯＳｉＱ15Ｑ16（ＯＱ17）、ＯＳｉＱ15（ＯＱ16）（ＯＱ17）、Ｐ（＝Ｏ）ＯＱ19ＯＱ20、Ｐ（＝Ｏ）Ｑ19ＯＱ20、Ｐ（＝Ｏ）Ｑ19Ｑ20または基−ＸＳを表すか、またはＣ1〜Ｃ22−アルキル、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ12−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ12−アルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ12−アルケニルチオ、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルケニルチオ、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ12−アルケニルオキシまたはＣ3〜Ｃ12−シクロアルケニルオキシからなる群から選択され、前記基は、非置換または１つ以上の同一もしくは異なるＱ11によって置換されていてよく、
    Ｑ13、Ｑ14、Ｑ15、Ｑ16、Ｑ17、Ｑ18、Ｑ19およびＱ20は、互いに独立して、Ｃ1〜Ｃ22−アルキル、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ12−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ12−シクロアルケニル、Ｃ6〜Ｃ14−アリール、Ｃ4〜Ｃ12−ヘテロアリール、Ｃ7〜Ｃ18−アラルキルまたはＣ5〜Ｃ16−ヘテロアラルキルであるか、または
    Ｑ13およびＱ14、Ｑ15およびＱ16、Ｑ16およびＱ17および／またはＱ18およびＱ19は、共に結合して、非置換またはＣ1〜Ｃ4−アルキルで置換されたピロリジン、ピペリジン、ピペラジンまたはモルホリンが形成されてよく、
    Ｘは、リンカーを表し、
    Ｓは、シラン部、オリゴシロキサン部またはポリシロキサン部を示し、
    前記用語「オリゴシロキサン」は、一般式Ｓｉ（Ｑ15）m［ＯＳｉ（Ｑ16）］oの基を示し、その際、ｍは、０、１もしくは２の値を有し、ｏは、３、２もしくは１の値を有し、かつｍ＋ｏは、３の値を有するか、または一般式
    Figure 2015503226
     の基を示し、前記式中、
    Ａは、リンカーＸへの結合を表し、かつ
    ｐは、１〜９の値を有し、
    前記用語「ポリシロキサン」は、この文脈では一般式
    Figure 2015503226
     の基を示し、前記式中、
    Ａは、リンカーＸへの結合を表し、
    ｓは、４〜２５０の値を有し、
    ｔは、５〜２５０の値を有し、
    ｑは、１〜３０の値を有し、
    ｎは、１または整数であり、
    ｎは、１〜６であり、
    ｎが２の場合に、Ｑ1、Ｑ5またはＱ4は、二価のアルキル基であるか、またはＱ1およびＱ2は、それらを結合する２つの窒素原子と一緒になって、非置換またはアルキル置換された
    Figure 2015503226
     環を形成し、
    ｖは、１〜４であり、
    ｗは、１〜４であり、
    ｎが３である場合に、Ｑ1、Ｑ5またはＱ4は、三価のアルキル基であり、
    ｎが４である場合に、Ｑ1、Ｑ5またはＱ4は、四価のアルキル基であり、かつ
    式Ｖ中のＱ1およびＱ2は、同時に水素ではない前記デバイス。
  4. 請求項１から３までのいずれか１項のデバイスであって、前記ＵＶ吸収剤は、
    ２−ヒドロキシベンゾフェノンの４−ヒドロキシ、４−メトキシ、４−オクチルオキシ、４−デシルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−ベンジルオキシおよび２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ誘導体からなる２−ヒドロキシベンゾフェノン；
    ２−ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール類である、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（５’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｓ−ブチル−５’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−ｔ−アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔ−ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔ−ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ドデシル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニルベンゾトリアゾール、２，２’−メチレン−ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾール−２−イル−フェノール］；２−［３’−ｔ−ブチル−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）−２’−ヒドロキシフェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換生成物；
    Figure 2015503226
     ［式中、Ｒは、３’−ｔ−ブチル−４’−ヒドロキシ−５’−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イルフェニルである］、２−［２’−ヒドロキシ−３’−（α，α−ジメチルベンジル）−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］ベンゾトリアゾール；５−トリフルオロメチル−２−（２−ヒドロキシ−３−α−クミル−５−ｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールおよび２−［２’−ヒドロキシ−３’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−５’−（α，α−ジメチルベンジル）フェニル］ベンゾトリアゾール；
    ２−ヒドロキシフェニルトリアジン類である、２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシ−プロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［４−（３−ドデシルオキシ／トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−２−ヒドロキシ−フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシ−プロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ）フェニル−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［２−ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシ−プロポキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン、２−｛２−ヒドロキシ−４−［３−（２−エチルヘキシル−１−オキシ）−２−ヒドロキシプロピルオキシ］フェニル｝−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−（２−エチルヘキシル）オキシ）フェニル−４，６−ジ（４−フェニル）フェニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス［（４−（２−エチルヘキシルオキシ）−２−ヒドロキシフェニル）］−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン）、２，４−ビス［（４−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−ヒドロキシフェニル）］−６−（４−クロロフェニル）−１，３，５−トリアジン）、２，４−ビス−（４−ブチルオキシ−２−ヒドロキシフェニル）−６−（２，４−ジブチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン）、２−（２−ヒドロキシ−４−［２−エチルヘキシルオキシ］フェニル）−４，６−ジ（４−フェニル）フェニル−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−［１−オクチルオキシカルボニルエチル］オキシ−フェニル）−４，６−ジ（４−フェニル）フェニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（４−［１−オクチルオキシカルボニル］エチルオキシ−２−ヒドロキシフェニル）−６−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン）、２，４，６−トリス（４−［１−オクチルオキシカルボニル］エチルオキシ−２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン）、２，４−ビス（４−［１−オクチルオキシカルボニル］エチルオキシ−２−ヒドロキシフェニル）−６−（４−［１−オクチルオキシカルボニル］エチルオキシ−２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン）；
    式
    Figure 2015503226
     のメロシアニン；
    から、それぞれのＥ／Ｚ異性体を含めて選択される前記デバイス。
  5. 請求項１から４までのいずれか１項のデバイスであって、前記安定化剤は、式（１）
    Figure 2015503226
     ［式中、
    Ｇ1は、水素、Ｃ1〜Ｃ22−アルキル、Ｃ1〜Ｃ22−アルキルチオ、Ｃ2〜Ｃ22−アルキルチオアルキル、Ｃ5〜Ｃ7−シクロアルキル、フェニル、Ｃ7〜Ｃ9−フェニルアルキルまたはＳＯ3Ｍであり、
    Ｇ2は、Ｃ1〜Ｃ22−アルキル、Ｃ5〜Ｃ7−シクロアルキル、フェニルまたはＣ7〜Ｃ9−フェニルアルキルであり、
    Ｑは、−ＣmＨ2m−、
    Figure 2015503226
     、−ＣmＨ2m−ＮＨ、式
    Figure 2015503226
     の基であり、
    Ｔは、−ＣnＨ2n−、−（ＣＨ2）n−Ｏ−ＣＨ2−、フェニレン、
    Figure 2015503226
     または式
    Figure 2015503226
     の基であり、
    Ｖは、−Ｏ−または−ＮＨ−であり、
    ａは、０、１または２であり、
    ｂ、ｃ、ｄおよびｇは、それぞれ互いに独立して０または１であり、
    ｅは、１〜４の整数であり、
    ｆは、１〜３の整数であり、かつ
    ｍ、ｎおよびｐは、それぞれ互いに独立して１〜３の整数であり、
    ｑは、０または１〜３の整数であり、
    ｅが１である場合に、
    Ｇ3は、水素、Ｃ1〜Ｃ22−アルキル、Ｃ5〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ22−アルキルチオ、Ｃ2〜Ｃ22−アルキルチオアルキル、Ｃ2〜Ｃ18−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ18−フェニルアルキル、Ｍ、ＳＯ3Ｍ、式
    Figure 2015503226
     の基であるか、または
    Ｇ3は、ＯＨおよび／またはＣ2〜Ｃ22−アルカノイルオキシによって置換されたプロピルであり、
    Ｍは、アルカリ金属、アンモニウム、Ｈであり、
    ｅが２である場合に、ｂおよびｃのそれぞれは、独立して０および１から選択され、
    Ｇ3は、直接結合、−ＣＨ2−、
    Figure 2015503226
     または−Ｓ−であるか、または
    Ｇ3は、ＯＨもしくはＣ2〜Ｃ22−アルカノイルオキシによって置換されたプロピルであり、
    ｅが３である場合に、ｂおよびｃのそれぞれは、独立して０および１から選択され、
    Ｇ3は、式
    Figure 2015503226
     の基であり、
    ｅが４である場合に、ｂおよびｃのそれぞれは、独立して０および１から選択され、
    Ｇ3は、
    Figure 2015503226
     であり、
    Ｇ4は、それぞれ互いに独立して、水素またはＣ1〜Ｃ22−アルキルである］の化合物である酸化防止剤を含む前記デバイス。
  6. 請求項１から５までのいずれか１項のデバイスであって、前記安定化剤は、
    式ＡまたはＢ
    Figure 2015503226
     ［式中、
    Ｒは、Ｈまたは有機残基、例えばアルキルまたはアルコキシ（例えば１〜２０個の炭素原子または好ましくは１〜１２個の炭素原子）であり、ｍは、１または２であり、ｎは、１または２であり、
    Ｒ1は、ｎが１である場合に、水素、１〜１８個の炭素原子のアルキル、２〜１８個の炭素原子のアルケニル、プロパルギル、グリシジル、２〜２０個の炭素原子のアルキルであって酸素によって中断されたおよび／またはヒドロキシによって置換されたアルキルであるか、またはＲ1は、１〜４個の炭素原子のアルキルであって、カルボキシ基もしくは−ＣＯＯＺによって置換されたアルキルであり、その際、Ｚは、水素、１〜４個の炭素原子のアルキルまたはフェニルであり、
    Ｒ1は、ｎが２である場合に、１〜１２個の炭素原子のアルキレン、４〜１２個の炭素原子のアルケニレン、キシリレンまたは１〜２０個の炭素原子のアルキレンであって酸素によって中断されたおよび／またはヒドロキシもしくはフェニルによって置換されたアルキレンであり、前記フェニルは、ヒドロキシおよび／または１〜４個の炭素原子の１〜４個のアルキル基によって置換されているか、またはＲ1は、ＣＯであり、
    Ｒ2は、ｍが１である場合に、１〜１８個の炭素原子のアルキル、３〜１８個の炭素原子のアルキルであって−ＣＯＯ−によって中断されたアルキルであるか、またはＲ2は、−ＣＨ2（ＯＣＨ2ＣＨ2）pＯＣＨ3であり、式中ｐは１〜１２であるか、またはＲ2は、５〜１２個の炭素原子のシクロアルキル、フェニルまたは１〜４個の炭素原子の１〜４個のアルキル基によって置換されたフェニルであるか、またはＲ2は、−ＮＨＲ3であり、式中Ｒ3は、１〜１８個の炭素原子のアルキル、５〜１２個の炭素原子のシクロアルキル、フェニルまたは１〜４個の炭素原子の１〜４個のアルキルによって置換されたフェニルであるか、またはＲ2は、−Ｎ（Ｒ3）2であり、式中Ｒ3は、前記定義の通りであり、かつ
    Ｒ2は、ｍが２である場合に、直接結合、１〜１２個の炭素原子のアルキレン、４〜１２個の炭素原子のアルケニレン、２〜１２個の炭素原子のＯ−アルキレン−Ｏ、キシリレン、２〜１２個の炭素原子のアルキレンであって−ＣＯＯ−によって中断されたアルキレンであるか、またはＲ2は、−ＣＨ2（ＯＣＨ2ＣＨ2）nＯＣＨ2−であり、式中ｎは、１〜１２であるか、またはＲ2は、５〜１２個の炭素原子のシクロアルキレン、７〜１５個の炭素原子のフェニルアルキレンまたはフェニレンであるか、またはＲ2は、−ＮＨＲ4ＮＨ−であり、式中Ｒ4は、２〜１８個の炭素原子のアルキレン、５〜１２個の炭素原子のシクロアルキレン、８〜１５個の炭素原子のフェニルアルキレンまたはフェニレンであるか、またはＲ2は、−Ｎ（Ｒ3）Ｒ4Ｎ（Ｒ3）−であり、式中Ｒ3およびＲ4は、前記定義の通りであるか、またはＲ2は、−ＮＨ−である］の化合物から選択されるか、または以下の化合物 ２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシ−ピペリジン、２，２，６，６−テトラメチル−４−オキソ−ピペリジン、１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン（ＴＥＭＰＯ）、１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシ−ピペリジン（ＴＥＭＰＯＬ）、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）スクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンおよびコハク酸の縮合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンおよび４−ｔ−オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの直鎖状もしくは環状の縮合物、トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタン−テトラカルボキシレート、１，１’−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）、４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルベンジル）マロネート、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）スクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンおよび４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの直鎖状もしくは環状の縮合物、２−クロロ−４，６−ビス（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンおよび１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンおよび１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合物、８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、４−ヘキサデシルオキシ−および４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの混合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンおよび４−シクロヘキシルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの縮合生成物、１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンおよび２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジンならびに４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの縮合生成物（ＣＡＳ登録番号［136504-96-6］）；１，６−ヘキサンジアミンおよび２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジンならびにＮ，Ｎ−ジブチルアミンおよび４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの縮合生成物（ＣＡＳ登録番号［192268-64-7］）；Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、２−ウンデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ［４，５］デカン、７，７，９，９−テトラメチル−２−シクロウンデシル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ−［４，５］デカンおよびエピクロロヒドリンの反応生成物、１，１−ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルオキシカルボニル）−２−（４−メトキシフェニル）エテン、Ｎ，Ｎ’−ビス−ホルミル−Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミン、４−メトキシ−メチレン−マロン酸と１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ヒドロキシピペリジンとのジエステル、ポリ［メチルプロピル−３−オキシ−４−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）］シロキサン、マレイン酸無水物−α−オレフィンコポリマーと２，２，６，６−テトラメチル−４−アミノピペリジンもしくは１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−アミノピペリジンとの反応生成物から選択される前記デバイス。
  7. 請求項１から６までのいずれか１項のデバイスであって、前記ＤＰＰポリマーは、式
    Figure 2015503226
     ［式中、
    Ｒ1およびＲ2は、独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ100−アルキル基、例えばＣ6〜Ｃ24−アルキル基、前記アルキル基であって１つ以上のハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、−ＣＮ、Ｃ6〜Ｃ18−アリール基によって置換されているおよび／または−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−もしくは−Ｓ−によって中断されているアルキル基、ＣＯＯ−Ｃ1〜Ｃ50−アルキル基、Ｃ7〜Ｃ100−アリールアルキル基、カルバモイル基、Ｃ1〜Ｃ8−アルキルおよび／またはＣ1〜Ｃ8−アルコキシで一置換ないし三置換されていてよいＣ5〜Ｃ12−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜Ｃ8−チオアルコキシおよび／またはＣ1〜Ｃ8−アルコキシで置換されていてよいＣ6〜Ｃ24−アリール、特にフェニルまたは１−もしくは２−ナフチルまたはペンタフルオロフェニルから選択され、Ｒ1およびＲ2は、好ましくは場合により分岐したＣ8〜Ｃ36−アルキル基であり、
    Ａｒは、独立して、非置換またはＲ3'によって置換されていてよい２，５−チエニレンを表すか、または式
    Figure 2015503226
     の二価のチオフェンもしくはチアゾール部を表し、前記式中、Ｘ3およびＸ4の一方はＮであり、かつもう一方はＣＨもしくはＣＲ3'であり、かつ
    Ｒ3'は、独立して、Ｃ1〜Ｃ25−アルキル、特に場合により１つ以上の酸素原子によって中断されていてよいＣ4〜Ｃ25−アルキルを表す］の少なくとも１つの繰返単位を含むポリマーである前記デバイス。
  8. 請求項１から７までのいずれか１項のデバイスであって、前記ＤＰＰポリマーは、式
    Figure 2015503226
     のポリマー、式
    Figure 2015503226
     のコポリマー、式
    Figure 2015503226
     のコポリマー、式
    Figure 2015503226
     のコポリマー、
    から選択され、前記式中、
    ｘは、０．９９５〜０．００５であり、ｙは、０．００５〜０．９９５であり、特にｘは、０．２〜０．８であり、ｙは、０．８〜０．２であり、かつｘ＋ｙは、１であり、
    ｒは、０．９８５〜０．００５であり、ｓは、０．００５〜０．９８５であり、ｔは、０．００５〜０．９８５であり、ｕは、０．００５〜０．９８５であり、かつｒ＋ｓ＋ｔ＋ｕは、１であり、
    ｎは、４〜１０００、特に４〜２００、殊に５〜１００であり、
    Ａは、式
    Figure 2015503226
     の基であり、前記式中、
    ａ’は、１、２または３であり、ａ’’は、０、１、２または３であり、ｂは、０、１、２または３であり、ｂ’は、０、１、２または３であり、ｃは、０、１、２または３であり、ｃ’は、０、１、２または３であり、ｄは、０、１、２または３であり、ｄ’は、０、１、２または３であるが、但し、ｂ’は、ａ’’が０の場合に、０ではなく、
    Ｒ1およびＲ2は、同一または異なってよく、かつ水素、Ｃ1〜Ｃ100−アルキル基、−ＣＯＯＲ106''、１つ以上のハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、−ＣＮもしくはＣ6〜Ｃ18−アリール基によって置換されているおよび／または−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−もしくは−Ｓ−によって中断されているＣ1〜Ｃ100−アルキル基、Ｃ7〜Ｃ100−アリールアルキル基、カルバモイル基、Ｃ1〜Ｃ8−アルキルおよび／またはＣ1〜Ｃ8−アルコキシで一置換ないし三置換されていてよいＣ5〜Ｃ12−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜Ｃ25−チオアルコキシおよび／またはＣ1〜Ｃ25−アルコキシで一置換ないし三置換されていてよいＣ6〜Ｃ24−アリール基、特にフェニルまたは１−もしくは２−ナフチルまたはペンタフルオロフェニルであり、
    Ｒ106''は、Ｃ1〜Ｃ50−アルキル、特にＣ4〜Ｃ25−アルキルであり、
    Ａｒ1、Ａｒ1'、Ａｒ2、Ａｒ2'、Ａｒ3、Ａｒ3'、Ａｒ4およびＡｒ4'は、互いに独立して、場合により縮合および／または置換されていてよい複素芳香族環または芳香族環、特に
    Figure 2015503226
     であり、前記式中、
    Ｘ3およびＸ4の一方はＮであり、かつもう一方はＣＲ99であり、
    Ｒ99、Ｒ104、Ｒ104'、Ｒ123およびＲ123'は、互いに独立して、水素、ハロゲン、特にＦまたはＣ1〜Ｃ25−アルキル基、特に１つ以上の酸素原子もしくは硫黄原子によって中断されていてよいＣ4〜Ｃ25−アルキル、Ｃ7〜Ｃ25−アリールアルキルまたはＣ1〜Ｃ25−アルコキシ基であり、
    Ｒ105、Ｒ105'、Ｒ106およびＲ106'は、互いに独立して、水素、ハロゲン、場合により１つ以上の酸素もしくは硫黄原子によって中断されていてよいＣ1〜Ｃ25−アルキル、Ｃ7〜Ｃ25−アリールアルキルまたはＣ1〜Ｃ18−アルコキシであり、
    Ｒ107は、Ｃ7〜Ｃ25−アリールアルキル、Ｃ6〜Ｃ18−アリール、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ1〜Ｃ18−ペルフルオロアルキルもしくはＣ1〜Ｃ18−アルコキシによって置換されているＣ6〜Ｃ18−アリール、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、−Ｏ−もしくは−Ｓ−によって中断されているＣ1〜Ｃ18−アルキルまたは−ＣＯＯＲ124であり、
    Ｒ124は、Ｃ1〜Ｃ25−アルキル基、特に場合により１つ以上の酸素もしくは硫黄原子によって中断されていてよいＣ4〜Ｃ25−アルキル、Ｃ7〜Ｃ25−アリールアルキルであり、
    Ｒ108およびＲ109は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ25−アルキル、Ｅ’によって置換されているおよび／またはＤ’によって中断されているＣ1〜Ｃ25−アルキル、Ｃ7〜Ｃ25−アリールアルキル、Ｃ6〜Ｃ24−アリール、Ｇによって置換されているＣ6〜Ｃ24−アリール、Ｃ2〜Ｃ20−ヘテロアリール、Ｇによって置換されているＣ2〜Ｃ20−ヘテロアリール、Ｃ2〜Ｃ18−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ18−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ18−アルコキシ、Ｅ’によって置換されているおよび／またはＤ’によって中断されているＣ1〜Ｃ18−アルコキシまたはＣ7〜Ｃ25−アラルキルであるか、または
    Ｒ108およびＲ109は、一緒になって式＝ＣＲ110Ｒ111の基を形成し、その際、
    Ｒ110およびＲ111は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、Ｅ’によって置換されているおよび／またはＤ’によって中断されているＣ1〜Ｃ18−アルキル、Ｃ6〜Ｃ24−アリール、Ｇによって置換されているＣ6〜Ｃ24−アリールまたはＣ2〜Ｃ20−ヘテロアリールまたはＧによって置換されているＣ2〜Ｃ20−ヘテロアリールであるか、または
    Ｒ108およびＲ109は、共に５員または６員の環を形成し、前記環は場合によりＣ1〜Ｃ18−アルキル、Ｅ’によって置換されているおよび／またはＤ’によって中断されているＣ1〜Ｃ18−アルキル基、Ｃ6〜Ｃ24−アリール、Ｇによって置換されているＣ6〜Ｃ24−アリール、Ｃ2〜Ｃ20−ヘテロアリール、Ｇによって置換されているＣ2〜Ｃ20−ヘテロアリール、Ｃ2〜Ｃ18−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ18−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ18−アルコキシ、Ｅ’によって置換されているおよび／またはＤ’によって中断されているＣ1〜Ｃ18−アルコキシまたはＣ7〜Ｃ25−アラルキルによって置換されていてよく、
    Ｄ’は、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｓ−、−Ｏ−もしくは−ＮＲ112であり、
    Ｅ’は、Ｃ1〜Ｃ8−チオアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ、ＣＮ、−ＮＲ112Ｒ113、−ＣＯＮＲ112Ｒ113またはハロゲンであり、
    Ｇは、Ｅ’またはＣ1〜Ｃ18−アルキルであり、かつ
    Ｒ112およびＲ113は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ6〜Ｃ18−アリール、Ｃ1〜Ｃ18−アルキルもしくはＣ1〜Ｃ18−アルコキシによって置換されているＣ6〜Ｃ18−アリール、Ｃ1〜Ｃ18−アルキルまたは−Ｏ−によって中断されているＣ1〜Ｃ18−アルキルであり、かつ
    Ｂ、ＤおよびＥは、互いに独立して、式
    Figure 2015503226
     または式Ｘの基であるが、但し、Ｂ、ＤおよびＥが式Ｘの基である場合には、それらはＡとは異なっており、その際、
    ｋは、１であり、
    ｌは、０もしくは１であり、
    ｒは、０もしくは１であり、
    ｚは、０もしくは１であり、かつ
    Ａｒ4、Ａｒ5、Ａｒ6およびＡｒ7は、互いに独立して式
    Figure 2015503226
     の基であり、その際、Ｘ5およびＸ6の一方はＮであり、かつもう一方はＣＲ14であり、
    Ｒ14、Ｒ14'、Ｒ17およびＲ17'は、互いに独立して、ＨまたはＣ1〜Ｃ25−アルキル基、特に場合により１つ以上の酸素原子によって中断されていてよいＣ6〜Ｃ25−アルキルである前記デバイス。
  9. 請求項１から８までのいずれか１項のデバイスであって、前記ＤＰＰポリマーは、式
    Figure 2015503226
     の１つ以上の（繰返）単位および式
    Figure 2015503226
     の繰返単位から選択される少なくとも１つの（繰返）単位を含むポリマーであり、
    Ａは、式
    Figure 2015503226
    Figure 2015503226
    Figure 2015503226
     の基であり、かつ
    Ｂ、ＤおよびＥは、互いに独立して、式
    Figure 2015503226
     の基であり、前記式中、Ｘ5'およびＸ6'の一方は、Ｎであり、かつもう一方は、ＣＲ14またはＣＨであり、
    Ｒ15、Ｒ15'、Ｒ17およびＲ17'は、互いに独立して、ＨまたはＣ1〜Ｃ25−アルキル基、好ましくは場合により１つ以上の酸素原子によって中断されていてよいＣ6〜Ｃ25−アルキルであり、かつＲ14は、Ｃ1〜Ｃ25−アルキル基、好ましくは場合により１つ以上の酸素原子によって中断されていてよいＣ6〜Ｃ25−アルキルである前記デバイス。
  10. 請求項１から９までのいずれか１項のデバイスであって、前記ＤＰＰポリマーは、式
    Figure 2015503226
    Figure 2015503226
    Figure 2015503226
     のポリマーから選択され、その式中、
    ｎは、４〜１０００、特に４〜２００、殊に５〜１００であり、
    Ｒ1およびＲ2は、Ｃ1〜Ｃ36−アルキル基、特にＣ8〜Ｃ36−アルキル基であり、
    Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル基であり、Ｒ15は、Ｃ4〜Ｃ18−アルキル基であり、
    ｘは、０．９９５〜０．００５であり、ｙは、０．００５〜０．９９５であり、特にｘは、０．４〜０．９であり、ｙは、０．６〜０．１であり、かつｘ＋ｙは、１である前記デバイス。
  11. 請求項１から１０までのいずれか１項のデバイスであって、前記半導体層は、少なくとも１種の安定化剤および少なくとも１種のＤＰＰポリマーを０．００１：１から０．０５未満：１までの、より好ましくは０．００５：１から０．０２５：１までの範囲の質量比で含有する混合物を含む前記デバイス。
  12. 請求項１から１１までのいずれか１項のデバイスであって、前記半導体層を、有機電界効果トランジスタの一部として含有し、前記デバイスは、特に
    （ａ）ソース電極、
    （ｂ）ドレイン電極、
    （ｃ）ゲート電極、
    （ｄ）半導体層、
    （ｅ）１つ以上のゲート絶縁体層、および
    （ｆ）任意に基板を含み、その際、前記半導体層は、ＤＰＰポリマーおよび安定化剤を含む前記デバイス。
  13. 請求項１から１２までのいずれか１項の有機半導体デバイスの製造方法において、
    （ａａ）少なくとも１種のジケトピロロピロール（ＤＰＰ）ポリマーならびにＵＶ吸収剤、酸化防止剤およびアンチラジカル剤およびそれらの２種以上の混合物からなる群から選択される少なくとも１種の安定化剤を、０．０００５質量部の安定化剤対１質量部のＤＰＰポリマーから０．１質量部の安定化剤対１質量部のＤＰＰポリマーまでの範囲の比率で準備すること、
    （ｂｂ）電極および任意に該電極上に平坦化層が施与されている基板を準備すること、
    （ｃｃ）前記（ａａ）で準備された化合物と少なくとも１種の好適な溶剤とを混合すること、
    （ｄｄ）前記（ｃｃ）で得られた混合物を前記電極上に、任意に平坦化層上に適用すること、
    を含み、前記の（ｄｄ）での適用は、好ましくはコーティングによって、より好ましくはスロットダイ（押出）コーティングまたはリバースグラビアコーティングまたはスピンコート法もしくは浸漬法または印刷によって、より好ましくはフレキソ印刷もしくは（フォワード）グラビア印刷またはスクリーン印刷またはインクジェット法によって行われる前記方法。
  14. 有機ダイオードもしくは有機電界効果トランジスタの一部としてＤＰＰポリマーを含有する半導体層を含む有機ダイオードおよび／または有機電界効果トランジスタデバイスの製品寿命および／または性能を高める方法、または前記デバイスを該デバイスの製造および／または製品寿命の間の光および／または酸素による分解から保護する方法において、請求項１から６までのいずれか１項に定義された少なくとも１種の安定化剤を、ＤＰＰポリマーを含有する半導体層中に、０．０００５〜０．１質量部の安定化剤対１質量部のＤＰＰポリマーの範囲の質量比で導入することを含む前記方法。
  15. 請求項１から６までのいずれか１項に定義される安定化剤、好ましくはヒンダードアミン型光安定剤、ヒドロキシベンゾフェノン、ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール、シュウ酸アニリド、ヒドロキシフェニルトリアジン、メロシアニンのクラスのＵＶ吸収剤である安定化剤またはこれらの安定化剤の２種以上の混合物を、ＤＰＰポリマーと混合して、有機ダイオードまたは有機電界効果トランジスタの一部としてＤＰＰポリマーを含有する半導体層を含む有機ダイオードおよび／または有機電界効果トランジスタデバイスの製品寿命および／または性能を高めるために、または前記デバイスを該デバイスの製造および／または製品寿命の間の光および／または酸素による分解から保護するために用いる使用。
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