WO2014073306A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 - Google Patents

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WO2014073306A1
WO2014073306A1 PCT/JP2013/077224 JP2013077224W WO2014073306A1 WO 2014073306 A1 WO2014073306 A1 WO 2014073306A1 JP 2013077224 W JP2013077224 W JP 2013077224W WO 2014073306 A1 WO2014073306 A1 WO 2014073306A1
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unsubstituted
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carbon atoms
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池田　剛
裕勝 伊藤
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出光興産株式会社
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    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers

Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescence element and an electronic device.
  • organic electroluminescence devices using organic substances are promising for use as solid light-emitting, inexpensive, large-area full-color display devices, and many developments have been made. ing.
  • an organic EL element is composed of a light emitting layer and a pair of counter electrodes sandwiching the light emitting layer. When an electric field is applied between both electrodes, electrons are injected from the cathode side and holes are injected from the anode side. Further, the electrons recombine with holes in the light emitting layer to generate an excited state, and energy is emitted as light when the excited state returns to the ground state.
  • organic EL elements have a higher driving voltage and lower luminance and luminous efficiency than inorganic light emitting diodes. Further, the characteristic deterioration has been remarkably not put into practical use. Although recent organic EL devices have been gradually improved, further higher light emission efficiency, longer life, improved color reproducibility, and the like are required.
  • Patent Document 1 describes an organic EL element including a light-emitting layer containing an aryl-substituted anthracene derivative as a host material and a fluoranthene derivative as a dopant material. Patent Document 1 describes that an organic EL element including the light emitting layer has a long lifetime, high light emission efficiency, and blue light emission.
  • the efficiency of the organic EL element described in Patent Document 1 is not sufficient, and further improvement in efficiency is required when the organic EL element is used as a light source of an electronic device such as a lighting device or a display device.
  • an object of the present invention is to provide an organic electroluminescence element that emits light with high efficiency and an electronic device equipped with the organic electroluminescence element.
  • An organic electroluminescence device includes an anode, a cathode provided to face the anode, a compound provided between the cathode and the anode, and represented by the following general formula (1) And a hole transport layer that is provided between the light emitting layer and the anode and contains a compound represented by the following general formula (21).
  • a, b and c each represents an integer of 1 to 4; Any one of R 101 to R 110 is a single bond and is used for bonding to L 1 ; R 101 to R 110 not used for bonding to L 1 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted carbon number of 1 to 20 Alkyl groups, substituted or unsubstituted alkoxy groups having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy groups having 6 to 20 ring carbon atoms, and substituted or unsubstituted arylthio groups having 6 to 20 ring carbon atoms.
  • L 1 is selected from either a single bond or a linking group, and when L 1 is a linking group, L 1 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring structure having 6 to 50 ring carbon atoms ( a + 1) a residue formed by removing (a + 1) hydrogen atoms, a (a + 1) valence formed by removing (a + 1) hydrogen atoms from a substituted or unsubstituted heterocyclic structure having 5 to 50 ring atoms Or (a + 1) valences obtained by removing (a + 1) hydrogen atoms from the structure formed by bonding 2 to 4 of at least one of the above-mentioned aromatic hydrocarbon ring structure and the heterocyclic structure Residue.
  • L 1 is a linking group
  • R 101 ⁇ R 110 which is not used in binding to L 1 may also form a substituent and the ring L 1 or L 1.
  • L 1 may be the same or different.
  • Z 1 represents a structure represented by the following general formula (2).
  • a or c is an integer of 2 to 4
  • Z 1 may be the same or different.
  • R 111 ⁇ R 120 are used for binding to L 1 represents a single bond
  • R 111 ⁇ R 118 which is not used in binding to L 1 are each independently a bond between L 1 It is synonymous with R 101 to R 110 that are not used in the above.
  • R 119 to R 120 which are not used for bonding to L 1 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted trialkyl having 1 to 30 carbon atoms.
  • a silyl group, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 ring carbon atoms, and a substituted or unsubstituted ring atom number of 5 to 50 are selected from the group consisting of Further, at least one pair of adjacent two of the combinations of R 111 and R 112 , R 112 and R 113 , R 113 and R 114 , R 115 and R 116 , R 116 and R 117 , and R 117 and R 118 Two substituents may form a ring structure represented by the following general formula (3). Also, R 111 ⁇ R 120 which is not used in binding to L 1 may also form a substituent and the ring L 1 or L 1. ]
  • y 1 and y 2 represent bonding positions with adjacent groups in R 111 to R 118 of the general formula (2).
  • R 121 to R 124 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group.
  • L 201 to L 203 are each independently selected from a single bond or a linking group, and the linking group includes two from a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring structure having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • a divalent residue formed by removing a hydrogen atom a divalent residue formed by removing two hydrogen atoms from a substituted or unsubstituted heterocyclic structure having 5 to 50 ring atoms, or the aromatic carbonization This is a divalent residue formed by removing two hydrogen atoms from a structure formed by bonding 2 to 4 hydrogen ring structures and / or at least one of the above heterocyclic structures.
  • Ar 201 to Ar 203 each independently represents a group represented by the following general formula (21a), a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring formation It is selected from heterocyclic groups having 5 to 50 atoms. However, at least one of Ar 201 to Ar 203 is a group represented by the following general formula (21a). ]
  • R 201 to R 208 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms. It is.
  • X is an oxygen atom, a sulfur atom, NR 209 or CR 210 R 211 .
  • R 209 to R 211 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 14 ring carbon atoms.
  • any one of R 201 to R 211 is a single bond used for bonding to any of L 201 to L 203 in the general formula (21). ]
  • An electronic apparatus includes the above-described organic electroluminescence element.
  • an organic electroluminescence element that emits light with high efficiency
  • an electronic device including the organic electroluminescence element
  • the organic EL device of the present invention includes an organic layer between a pair of electrodes. This organic layer has at least two layers composed of an organic compound.
  • the organic layer may contain an inorganic compound.
  • at least one of the organic layers is a light emitting layer, and at least one layer is a hole transport layer. Therefore, the organic layer may be composed of, for example, one light emitting layer and one hole transport layer, and further includes a hole injection layer, an electron injection layer, an electron transport layer, a hole barrier layer, and an electron barrier. You may have the layer employ
  • Examples of the structure include anode / hole injection / transport layer / light emitting layer / barrier layer / electron injection / transport layer / cathode.
  • the configuration (c) is preferably used, but of course is not limited thereto.
  • the “light emitting layer” is an organic layer having a light emitting function, and includes a host material and a dopant material when a doping system is employed.
  • the host material mainly has a function of encouraging recombination of electrons and holes and confining excitons in the light emitting layer, and the dopant material efficiently emits excitons obtained by recombination. It has a function.
  • the host material mainly has a function of confining excitons generated by the dopant in the light emitting layer.
  • hole injection / transport layer means “hole transport layer” or “hole injection layer and hole transport layer”, and “electron injection / transport layer” means “of electron injection layer and electron transport layer”. Means at least one of the following.
  • the positive hole injection layer is provided in the anode side.
  • the electron injection layer is provided in the cathode side.
  • the electron transport layer refers to an organic layer having the highest electron mobility among the organic layers in the electron transport region existing between the light emitting layer and the cathode.
  • the layer is an electron transport layer.
  • a barrier layer that does not necessarily have high electron mobility is used to prevent diffusion of excitation energy generated in the light emitting layer.
  • the organic layer adjacent to the light emitting layer does not necessarily correspond to the electron transport layer.
  • the organic EL element 1 includes a translucent substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and an organic layer 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the organic layer 10 has a light emitting layer 5 containing a host material and a dopant material.
  • the organic layer 10 has a hole transport layer 6 between the light emitting layer 5 and the anode 3. Further, the organic layer 10 has an electron transport layer 7 between the light emitting layer 5 and the cathode 4.
  • a, b and c each represent an integer of 1 to 4. Any c number of R 101 ⁇ R 110 are used for binding to L 1 a single bond, R 101 ⁇ R 110 which is not used in binding to L 1 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom , Hydroxyl group, cyano group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted ring formation Aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 20 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 ring carbon atoms, and substituted or unsubstituted selected from the group consisting of heterocyclic group ring atoms 5 ⁇ 50, L 1 is selected
  • L 1 is a linking group
  • R 101 ⁇ R 110 which is not used in binding to L 1 may also form a substituent and the ring L 1 or L 1.
  • L 1 may be the same or different.
  • Z 1 represents a structure represented by the following general formula (2). When a or c is an integer of 2 to 4, Z 1 may be the same or different. ]
  • R 111 ⁇ R 120 are used for binding to L 1 represents a single bond
  • R 111 ⁇ R 118 which is not used in binding to L 1 is,
  • Each independently has the same meaning as R 101 to R 110 that are not used for bonding to L 1 .
  • R 119 to R 120 which are not used for bonding to L 1 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted trialkyl having 1 to 30 carbon atoms.
  • a silyl group, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 ring carbon atoms, and a substituted or unsubstituted ring atom number of 5 to 50 are selected from the group consisting of Further, at least one pair of adjacent two of the combinations of R 111 and R 112 , R 112 and R 113 , R 113 and R 114 , R 115 and R 116 , R 116 and R 117 , and R 117 and R 118 Two substituents may form a ring structure represented by the following general formula (3). Also, R 111 ⁇ R 120 which is not used in binding to L 1 may also form a substituent and the ring L 1 or L 1. ]
  • y 1 and y 2 represent bonding positions with adjacent groups in R 111 to R 118 of the general formula (2).
  • R 121 to R 124 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group.
  • L 1 bonded to Z 1 is a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted biphenyldiyl group-substituted or unsubstituted naphthylene group, and a substituted or unsubstituted group. It is preferably selected from the group consisting of fluorenylene groups. Among these, L 1 bonded to Z 1 is more preferably a single bond or a substituted or unsubstituted phenylene group.
  • L 1 bonded to Z 1 is selected from a single bond or a linking group, and when L 1 is a linking group, L 1 is represented by the following formula (111) to It is preferably selected from the group consisting of groups represented by (117).
  • L 1 in the general formula (1) is selected from either a single bond or a linking group, and when L 1 is a linking group, L 1 is a substituted or unsubstituted aromatic group having 6 to 50 ring carbon atoms. It is preferably an (a + 1) -valent residue formed by removing (a + 1) hydrogen atoms from the group hydrocarbon ring structure. Further, L 1 is more preferably an (a + 1) -valent residue formed by removing (a + 1) hydrogen atoms from an unsubstituted aromatic hydrocarbon ring structure having 6 to 12 ring carbon atoms.
  • R 102 , R 103 , R 106 , R 107 , R 109 and R 110 is a single bond used for bonding to L 1.
  • R 109 and R 110 is a single bond used for bonding to L 1 .
  • R 109 is preferably a single bond used for bonding to L 1, and the general formula (1) is represented by the following general formula (1a). Is preferred.
  • R 110 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms. And a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 ring carbon atoms is more preferable.
  • R 101 to R 108 are hydrogen atoms
  • R 109 is a single bond used for bonding to L 1
  • R 110 is a substituted or unsubstituted ring-forming carbon number of 6 to It is preferably a group selected from 50 aromatic hydrocarbon groups, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, and particularly preferably represented by the following general formula (1b): .
  • L 1 and Z 1 have the same meanings as L 1, and Z 1 in the general formula (1).
  • R 110 is preferably represented by the following general formula (11). Therefore, it is preferable that the (1b) is represented by the following general formula (1c).
  • Ar 1 represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms. Indicates the group to be selected.
  • Each Ra has the same meaning as R 101 to R 110 that are not used for bonding with L 1 in the general formula (1).
  • d represents an integer of 1 to 4. When d is 2 to 4, a plurality of Ra are the same or different.
  • L 1 and Z 1 have the same meanings as L 1, and Z 1 in the general formula (1). Further, in the general formula (1c), Ar 1, Ra, and d have the same meanings as Ar 1, Ra, and d in the general formula (11). ]
  • R 110 is preferably a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • the aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 ring carbon atoms includes a phenyl group and a condensed aromatic hydrocarbon group having 10 to 50 ring carbon atoms. That is, in the general formula (1), R 110 is preferably a substituted or unsubstituted phenyl group or a substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon group having 10 to 50 ring carbon atoms.
  • R 110 in the general formula (1) is preferably selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, and a substituted or unsubstituted fluorenyl group.
  • R 110 is preferably selected from the group consisting of groups represented by the following formulas (121) to (134).
  • R 112 to R 114 and R 115 to R 117 in the general formula (2) is preferably a single bond used for bonding to L 1, and among these, R 112 or R 117 is preferably selected from L 1 . It is more preferably a single bond used for bonding.
  • Z 1 is preferably selected from the group consisting of groups represented by the following formulas (141) to (146).
  • At least one of L 1 is a linking group
  • R 101 ⁇ R 110 which is not used in binding to L 1 forms a substituent and the ring of L 1 or L 1 and are, or, R 111 ⁇ R 120 which is not used in binding to L 1 is preferably also form a substituent and the ring of L 1 or L 1.
  • R 101 ⁇ R 110 which is not used in binding to L 1 is, as a structure forming a substituent and the ring of L 1 or L 1, for example, consider the structure R 101 was formed L 1 and the ring It is done.
  • L 1 is represented by the following general formula (L-1)
  • the compound represented by the general formula (1) is a compound having the following general formula (101a) or (101b) as a partial structure. May be.
  • L 101 is selected from a single bond or a linking group, and the linking group is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • a divalent residue formed by removing two hydrogen atoms from the structure a divalent residue formed by removing two hydrogen atoms from a substituted or unsubstituted heterocyclic structure having 5 to 50 ring atoms, or It is a divalent residue formed by removing two hydrogen atoms from a structure formed by bonding 2 to 3 of at least one of the aromatic hydrocarbon ring structure and the heterocyclic structure.
  • R L 101 is a hydrogen atom or a substituent.
  • R 102 ⁇ R 108 and R 110 have the same meanings as R 102 ⁇ R 108 and R 110 in formula (1).
  • L 101 has the same meaning as L 101 in formula (L-1).
  • R L 101 ⁇ R L 103 has the same meaning as R L 101 in formula (L-1). ]
  • L 1 is formula (L-1) Can be considered the following partial structures (102a) to (102f).
  • R 131 to R 138 and R 141 to R 146 have the same meanings as R 111 to R 120 in the general formula (2). However, one of R 141 to R 146 is a single bond bonded to L 101 in the general formula (L-1). ]
  • the general formula (2) is any of the following general formulas (2a) to (2c): It is preferably represented.
  • Ar 161 to Ar 162 in the general formula (2a), Ar 171 to Ar 172 in the general formula (2b), and Ar 181 to Ar 182 in the general formula (2c) each independently represent the general formula (2)
  • R 171 ⁇ R 180 in the formula (2b) is used for binding to L 1 represents a single bond
  • R 171 ⁇ R 180 which is not used in binding to L 1 are each independently Are the same as R 101 to R 110 that are not used for bonding to L 1
  • one of R 181 ⁇ R 190 in the formula (2c) is used for binding to L 1 represents a single bond
  • R 181 ⁇ R 190 which is not used in binding to L 1 are each independently Are the same as R 101 to R 110 that are not used for bonding to L 1 .
  • substituent described in the general formula (1) and the like include A halogen atom, Hydroxyl group, A cyano group, A substituted or unsubstituted amino group, A substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic haloalkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 ring carbon
  • halogen atom in the general formula (1) examples include fluorine, chlorine, bromine, iodine and the like, and is preferably fluorine.
  • Examples of the substituted or unsubstituted amino group in the general formula (1) include an amino group substituted with each substituent, and an arylamino group substituted with an aromatic hydrocarbon group is preferable, and a phenyl group is substituted. More preferred is an amino group.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon group substituted for the amino group include aromatic hydrocarbon groups having 6 to 30 ring carbon atoms among the following aromatic hydrocarbon groups having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms in the general formula (1) or the like may be linear, branched or cyclic, and examples of the linear or branched alkyl group include a methyl group, Ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl Group, n-decyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group, n-octadecyl group, neopenty
  • cyclic alkyl group examples include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cyclooctyl group, a 4-methylcyclohexyl group, and 3,5-tetramethylcyclohexyl.
  • an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms is preferable, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms is more preferable, and an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is particularly preferable.
  • a methyl group, an isopropyl group, a t-butyl group, and a cyclohexyl group are preferable.
  • linear, branched or cyclic haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms examples include those in which the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is substituted with one or more halogen atoms.
  • Specific examples include a fluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a fluoroethyl group, and a trifluoromethylmethyl group.
  • the linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms in the general formula (1) or the like is represented by —OY 1 .
  • Y 1 include the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, a pentyloxy group, and a hexyloxy group.
  • an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms is preferable, and an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms is more preferable.
  • Particularly preferred is an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.
  • linear, branched or cyclic haloalkoxy group having 1 to 20 carbon atoms in the general formula and the like include those in which the alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms is substituted with one or more halogen groups. Can be mentioned.
  • the aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms in the general formula (1) and the like is represented by —OZ 2 .
  • Examples of the Z 2 include aromatic hydrocarbon groups having 6 to 30 ring carbon atoms among the following aromatic hydrocarbon groups having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • Examples of the aryloxy group include a phenoxy group.
  • the arylthio group having 6 to 30 ring carbon atoms in the above general formula and the like is represented by —SZ 3 .
  • Examples of the Z 3 include aromatic hydrocarbon groups having 6 to 30 ring carbon atoms among the following aromatic hydrocarbon groups having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 ring carbon atoms in the general formula (1) and the like include a non-condensed aromatic hydrocarbon group and a condensed aromatic hydrocarbon group, and more specifically, a phenyl group. , Naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group, biphenyl group, terphenyl group, quarterphenyl group, fluoranthenyl group, pyrenyl group, triphenylenyl group, phenanthrenyl group, fluorenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, benzo [ c] phenanthrenyl group, benzo [a] triphenylenyl group, naphtho [1,2-c] phenanthrenyl group, naphtho [1,2-a] triphenylenyl group, dibenzo [a, c] triphenylenyl group, benzo [b] fluoranthenyl Group, and the like.
  • aromatic hydrocarbon groups an aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms is preferable, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 ring carbon atoms is more preferable, and an aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 ring carbon atoms is more preferable.
  • Aromatic hydrocarbon groups are particularly preferred.
  • heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms in the general formula (1) examples include a non-condensed heterocyclic ring and a condensed heterocyclic ring, and more specifically, a pyrrolyl group, a pyrazinyl group, a pyridinyl group, an indolyl group.
  • heterocyclic groups a heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms is preferable, a heterocyclic group having 5 to 20 ring atoms is more preferable, and a heterocyclic group having 5 to 12 ring atoms is particularly preferable. .
  • R 101 to R 110 that are not used for bonding with L 1 are more preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and particularly preferably a hydrogen atom.
  • R 109 is a condensed aromatic hydrocarbon group having 10 to 30 ring carbon atoms, more preferably, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 1-anthryl group, a 2-anthryl group, a 9-anthryl group, 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 3-methyl-2-naphthyl group, 4-methyl-1-naphthyl group and 4-methyl-1-anthryl group.
  • L 1 is a linking group
  • a substituted or unsubstituted (a + 1) -valent aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 ring carbon atoms a substituted or unsubstituted (a + 1) -valent Or a divalent group formed by combining 2 to 4 of these aromatic hydrocarbon groups or heterocyclic groups.
  • Specific examples of the (a + 1) -valent aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 ring carbon atoms include those listed above as the aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 ring carbon atoms. Based on this.
  • (a + 1) -valent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms include the above-mentioned heterocyclic groups having 5 to 50 ring-forming atoms as the (a + 1) -valent group.
  • L 1 is an (a + 1) -valent aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 ring carbon atoms
  • more preferred aromatic hydrocarbon groups are phenyl, biphenyl, naphthyl, 9,9-dimethylfurane. The thing which made the oleenyl group into bivalent group is mentioned.
  • L 1 is an (a + 1) -valent heterocyclic group having 6 to 50 ring atoms
  • more preferable heterocyclic group is a pyridyl group, pyrimidyl group, dibenzofuranyl group, or carbazolyl group as a divalent group. Things.
  • R 111 to R 118 that are not used for bonding with L 1 in the general formula (2) are more preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and particularly preferably a hydrogen atom.
  • R 119 to R 120 in the general formula (2) are preferably alkyl groups, more preferably methyl groups, and even more preferably R 119 and R 120 are both methyl groups.
  • R 121 to R 124 in the general formula (3) are more preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and particularly preferably a hydrogen atom.
  • Ar 1 is particularly preferably a phenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a 9,9-dimethylfluorenyl group, or a biphenyl group.
  • Ra is particularly preferably a hydrogen atom, an aryl group, or a heterocyclic group.
  • ring-forming carbon means a carbon atom constituting a saturated ring, an unsaturated ring, or an aromatic ring.
  • Ring-forming atom means a carbon atom and a hetero atom constituting a hetero ring (including a saturated ring, an unsaturated ring, and an aromatic ring).
  • the hydrogen atom includes isotopes having different numbers of neutrons, that is, light hydrogen (Protium), deuterium (Deuterium), and tritium (Tritium).
  • examples of the substituent include the aromatic hydrocarbon group, the heterocyclic group, and the alkyl group (straight chain or branched chain alkyl group, cycloalkyl group, haloalkyl group) as described above.
  • Alkoxy group, aryloxy group, aralkyl group, haloalkoxy group, alkylsilyl group, dialkylarylsilyl group, alkyldiarylsilyl group, triarylsilyl group, halogen atom, cyano group, hydroxyl group, nitro group, and carboxy group Can be mentioned.
  • an alkenyl group and an alkynyl group are also included.
  • an aromatic hydrocarbon group, a heterocyclic group, an alkyl group, a halogen atom, an alkylsilyl group, an arylsilyl group, and a cyano group are preferable, and more preferable in the description of each substituent.
  • the specific substituents are preferred.
  • the term “unsubstituted” in the case of “substituted or unsubstituted” means that a hydrogen atom is bonded without being substituted with the substituent.
  • the “carbon number ab” in the expression “substituted or unsubstituted XX group having carbon number ab” represents the number of carbons when the XX group is unsubstituted. The number of carbon atoms of the substituent when the XX group is substituted is not included.
  • the case of “substituted or unsubstituted” is the same as described above.
  • Z 1 , L 1 , R 110 , Ar 1 and Ra do not contain a hetero atom. It is preferable to consist only of hydrocarbons. Accordingly, among the substituents described in the general formula (1) and the like, a group that does not contain a heteroatom is preferable, and a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring formation. An aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 carbon atoms is more preferable.
  • the skeleton of the substituent preferably does not include a hetero atom and consists only of a hydrocarbon group.
  • the compounds represented by the general formulas (1) and (1a) to (1c) are hydrocarbon compounds composed only of hydrocarbons.
  • a dopant material used for the organic EL element of this invention a fluoranthene derivative, a chrysene derivative, and a pyrene derivative can be used, for example.
  • a fluoranthene derivative a compound represented by the following general formula (31) can be used.
  • R 301 , R 302 , R 305 , R 306 and R 308 to R 311 are each independently a hydrogen atom, hydroxyl group, cyano group, nitro group, carboxyl group, substituted or Substituted silyl group, substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted Substituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 30 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted An arylamino group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted
  • R 303 is selected from the second group constituted by removing hydrogen atoms from the first group shown for R 301 , R 302 , R 305 , R 306 and R 308 to R 311. It is.
  • R 304 is constituted by removing an aromatic hydrocarbon group and a heterocyclic group from the first group shown for R 301 , R 302 , R 305 , R 306 and R 308 to R 311. Selected from the third group.
  • R 307 and R 312 are each independently a hydrogen atom or a hydroxyl group from the first group shown for R 301 , R 302 , R 305 , R 306 and R 308 to R 311.
  • R 301 and R 302 , R 302 and R 303 , R 305 and R 306 , R 306 and R 307 , R 307 and R 308 , R 308 and R 309 , R 309 and R 310 , R 310 and R 311 , and R 311 and R 312 may combine with each other to form a saturated or unsaturated ring, or may not form a saturated or unsaturated ring, Substituted or unsubstituted. ]
  • the second group is a group formed by removing a hydrogen atom from the first group, that is, the second group includes a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, and a silyl group.
  • the third group is a group constituted by removing the aromatic hydrocarbon group and the heterocyclic group from the first group, that is, the third group includes a hydrogen atom, a hydroxyl group. , Cyano group, nitro group, silyl group, carboxyl group, substituted or unsubstituted silyl group, substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, substituted Or an unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 30 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted And an alkoxycarbonyl group having 2 to 50 carbon atoms and a substituted or unsubstituted aryla
  • the fourth group is a group configured by removing a hydrogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, a carboxyl group, and a silyl group from the first group, that is, the fourth group.
  • the group includes a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group.
  • R 304 in the general formula (31) is preferably a hydrogen atom.
  • R 307 and R 312 in the general formula (31) are preferably a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 ring carbon atoms. Further, R 307 and R 312 in the general formula (31) are preferably substituted or unsubstituted phenyl groups.
  • R 301 to R 302 , R 304 to R 306 and R 308 to R 311 in the general formula (31) are hydrogen atoms, and R 303 , R 307 and R 312 in the general formula (31) are substituted.
  • it is preferably an unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • R 301 to R 302 , R 304 to R 306 and R 308 to R 311 in the general formula (31) are hydrogen atoms, and R 307 and R 312 in the general formula (31) are substituted or unsubstituted ring formation.
  • An aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 ring carbon atoms is preferable.
  • Ar 31 or Ar 32 is an aromatic hydrocarbon group having a cyano group as a substituent.
  • R 301 to R 302 , R 304 to R 306 and R 308 to R 311 in the general formula (31) are hydrogen atoms, and R 307 and R 312 in the general formula (31) are substituted or not.
  • a substituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 ring carbon atoms, R 303 in the general formula (31) is —Ar 31 —Ar 32 —Ar 33 , and Ar 31 , Ar 32 and Ar 33 are Independently, it is preferably a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • Ar 31 , Ar 32 or Ar 33 is preferably an aromatic hydrocarbon group having a cyano group as a substituent.
  • the aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms is represented by —R X —R Y.
  • R X include an alkylene group corresponding to the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • R Y include aromatic hydrocarbon groups having 6 to 30 ring carbon atoms among the above aromatic hydrocarbon groups having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • the aromatic hydrocarbon group moiety has 6 to 30 carbon atoms, preferably 6 to 20 carbon atoms, more preferably 6 to 12 carbon atoms.
  • the alkyl group moiety has 1 to 30 carbon atoms, preferably 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 10 carbon atoms, and still more preferably 1 to 6 carbon atoms.
  • Examples of the aralkyl group include benzyl group, 2-phenylpropan-2-yl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, and phenyl-t-butyl.
  • ⁇ -naphthylmethyl group 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ - Naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, 1-pyrrolylmethyl group, 2- (1-pyrrolyl) ethyl group, p-methylbenzyl group, m -Methylbenzyl group, o-methylbenzyl group, p-chlorobenzyl group, m-chlorobenzyl group, o-chlorobenzyl group, p-bromine Benzyl group, m
  • silyl group examples include an unsubstituted silyl group, an alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, and an arylsilyl group having 6 to 60 carbon atoms.
  • alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms examples include a trialkylsilyl group having an alkyl group exemplified as the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, specifically, a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a tri-n group.
  • arylsilyl group having 6 to 60 ring carbon atoms examples include arylsilyl group, alkylarylsilyl group, dialkylarylsilyl group, diarylsilyl group, alkyldiarylsilyl group, and triarylsilyl group.
  • a plurality of aryl groups or alkyl groups may be the same or different.
  • the dialkylarylsilyl group has, for example, two alkyl groups exemplified as the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and among the aromatic hydrocarbon groups having 6 to 50 ring carbon atoms, the ring forming carbon number is 6 And a dialkylarylsilyl group having 1 to 30 aromatic hydrocarbon groups.
  • the carbon number of the dialkylarylsilyl group is preferably 8-30.
  • the two alkyl groups may be the same or different.
  • the alkyldiarylsilyl group has, for example, one alkyl group exemplified as the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and among the aromatic hydrocarbon groups having 6 to 50 ring carbon atoms, the ring forming carbon number is 6 And alkyldiarylsilyl groups having 2 to 30 aromatic hydrocarbon groups.
  • the alkyldiarylsilyl group preferably has 13 to 30 carbon atoms.
  • the two aryl groups may be the same or different.
  • Examples of the triarylsilyl group include a triarylsilyl group having three aromatic hydrocarbon groups having 6 to 30 ring carbon atoms among the above aromatic hydrocarbon groups having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • the carbon number of the triarylsilyl group is preferably 18-30.
  • the three aryl groups may be the same or different from each other. Examples of such an arylsilyl group include a phenyldimethylsilyl group, a diphenylmethylsilyl group, a diphenyl-t-butylsilyl group, and a triphenylsilyl group.
  • the alkoxycarbonyl group is represented as —COOY ′, and examples of Y ′ include the same as the alkyl group.
  • the arylamino group is represented by —NAr 1 Ar 2, and specific examples of Ar 1 and Ar 2 include, independently of each other, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 ring carbon atoms and 6 to 6 ring forming carbon atoms. This is the same as the group explained for the 30 aromatic hydrocarbon group.
  • One of Ar 1 and Ar 2 may be a hydrogen atom.
  • a chrysene derivative represented by the following general formula (41) can also be used.
  • R 400 to R 409 are each a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted silyl group, or a substituted or unsubstituted ring forming carbon number.
  • 6 to 50 aromatic hydrocarbon groups are shown.
  • Ar 401 to Ar 404 each represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • Ar 401 to Ar 404 have an alkyl group as a substituent, each of them has at least two alkyl groups.
  • R 400 to R 409 are preferably hydrogen atoms.
  • each of Ar 401 to Ar 404 preferably has two or more substituents.
  • a 1 to A 4 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms.
  • Group substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted silyl group, substituted Alternatively, it is selected from the first group consisting of an unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • p, q, r and s are each independently an integer of 0 to 3, and when p, q, r and s are each 2 or more, A 1 to A 4 are the same or different.
  • a 5 to A 12 are each independently a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, Substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted silyl group, substituted or unsubstituted It is selected from a substituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • a 5 and A 6 , A 7 and A 8 , A 9 and A 10 , A 11 and A 12 may be connected to each other to form a saturated or unsaturated ring.
  • a 5 to A 12 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the halogen atom, alkyl group, alkoxy group, aryloxy group, aralkyl group, amino group, silyl group, aromatic hydrocarbon group, and heterocyclic group may be the above general formula (1).
  • Etc. and the groups described in the general formula (31).
  • a pyrene derivative represented by the following general formula (51) can also be used.
  • R 501 to R 508 are each a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted silyl group, or a substituted or unsubstituted ring forming carbon number.
  • Ar 501 to Ar 504 each represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring forming atom number.
  • 5 to 50 heterocyclic groups are shown. However, at least one of Ar 501 to Ar 504 is a heterocyclic group represented by the following formula (52). ]
  • R 511 to R 517 are each a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted An alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted silyl group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring atom having 5 to 50 ring atoms.
  • the heterocyclic group of is shown.
  • R 511 and R 512 , R 512 and R 513 , R 513 and R 514 , R 515 and R 516 , and R 516 and R 517 may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring. These rings may be substituted.
  • X 51 is selected from either an oxygen atom or a sulfur atom.
  • y 51 is a single bond bonded to the nitrogen atom of the general formula (51). ]
  • Ar 51 and Ar 53 are preferably a heterocyclic group represented by the general formula (52).
  • R 501 to R 508 are preferably hydrogen atoms.
  • R 502 and R 506 in the general formula (51) are a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, R 501 , R 503 , R 504 , R 505 , R 507 , and R 508 are more preferably hydrogen atoms.
  • the X 51 in formula (52) is an oxygen atom.
  • Ar 51 to Ar 54 are represented by the general formula (52), and X 51 is an oxygen atom.
  • the halogen atom, aromatic hydrocarbon group, heterocyclic group, alkyl group, alkoxy group, aryloxy group, arylthio group, arylamino group, and silyl group may be the above general formula ( Examples thereof include groups described in 1) and the like and the general formula (31).
  • the alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms in the general formula (52) may be linear, branched or cyclic, such as vinyl, propenyl, butenyl, oleyl, eicosapentaenyl, docosahexa Examples include enyl, styryl, 2,2-diphenylvinyl, 1,2,2-triphenylvinyl, 2-phenyl-2-propenyl and the like.
  • a vinyl group is preferable.
  • the alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms in the general formula (52) may be linear, branched or cyclic, and examples thereof include ethynyl, propynyl, 2-phenylethynyl and the like. Of the alkynyl groups described above, an ethynyl group is preferred.
  • the saturated or unsaturated ring formed by combining R 511 and R 512 , R 512 and R 513 , R 513 and R 514 , R 515 and R 516 , and R 516 and R 517 together includes cyclobutane, cyclo Cycloalkanes having 4 to 12 ring carbon atoms such as pentane, cyclohexane, adamantane and norbornane, cycloalkens having 4 to 12 ring carbon atoms such as cycloalkane, cyclobutene, cyclopentene, cyclohexene, cycloheptene and cyclootaten, cyclohexadiene, etc.
  • Aromatic rings having 6 to 50 ring carbon atoms such as cyclohexabutadiene, cyclooctane and the like having 6 to 12 ring carbon atoms, benzene, naphthalene, phenanthrene, anthracene, pyrene, taricene, acenaphthylene, etc. Can be mentioned.
  • examples of the substituent are the same as those described above.
  • the hole injection / transport layer is a layer that assists hole injection into the light emitting layer and transports it to the light emitting region, and a compound having a high hole mobility and a low ionization energy is used.
  • a material for forming the hole injecting / transporting layer a material for transporting holes to the light emitting layer with lower electric field strength is preferable.
  • a compound represented by the following general formula (21) is used. Is preferred.
  • L 201 to L 203 are each independently selected from a single bond or a linking group, and the linking group has a substituted or unsubstituted ring structure having 6 to 30 carbon atoms.
  • Divalent residue formed by removing two hydrogen atoms from an aromatic hydrocarbon ring structure Divalent formed by removing two hydrogen atoms from a substituted or unsubstituted heterocyclic structure having 5 to 30 ring atoms
  • Ar 201 to Ar 203 each independently represents a group represented by the following general formula (21a), a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring formation It is selected from heterocyclic groups having 5 to 50 atoms. However, at least one of Ar 201 to Ar 203 is a group represented by the following general formula (21a). ]
  • each of R 201 to R 208 independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring formation. It is a heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • X represents an oxygen atom, a sulfur atom, N—R 209 or CR 210 R 211 .
  • R 209 to R 211 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 14 ring carbon atoms.
  • any one of R 201 to R 211 is a single bond used for bonding to any of L 201 to L 203 in the general formula (21). ]
  • those other than the group represented by the general formula (21a) are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted group. It is preferably selected from the group consisting of a naphthyl group, a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, and a substituted or unsubstituted terphenyl group.
  • Ar 201 to Ar 203 in the general formula (21) are all groups represented by the general formula (21a)
  • at least Ar 201 out of Ar 201 to Ar 203 is Ar 202 or Ar 203.
  • at least L 201 out of L 201 to L 203 is preferably a group different from L 202 or L 203 . That is, in the compound represented by the general formula (21), it is preferable that -L 201 -Ar 201 , -L 202 -Ar 202 , and -L 203 -Ar 203 are not all the same at the same time.
  • one of -L 201 -Ar 201 , -L 202 -Ar 202 , and -L 203 -Ar 203 is preferably different from the other two.
  • the “different group” means not only the same as the skeleton of the substituent but also the bonding position with the adjacent group.
  • a group having a carbazole skeleton a group having a 3-carbazole skeleton and a group having a 4-carbazole skeleton are different groups.
  • X in the general formula (21a) is preferably any one of an oxygen atom, a sulfur atom, and N—R 209 . Further, X in the general formula (21a) is preferably an oxygen atom or N—R 209 .
  • At least one of Ar 201 to Ar 203 is preferably selected from the group consisting of groups represented by the following formulas (211) to (241).
  • L 201 to L 203 in the general formula (21) are each independently a divalent ring formed by removing two hydrogen atoms from a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring structure having 6 to 13 ring carbon atoms. It is preferably a residue.
  • the aromatic hydrocarbon ring having 6 to 13 ring carbon atoms includes a benzene ring and a condensed aromatic hydrocarbon ring having 10 to 13 ring carbon atoms.
  • L 201 to L 203 in the general formula (21) are each independently 2 from a substituted or unsubstituted phenylene group or a substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon ring having 10 to 13 ring carbon atoms.
  • L 201 to L 203 in the general formula (21) are each independently a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted biphenyldiyl group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, and a substituted or unsubstituted group. It is preferably selected from the group consisting of:
  • Ar 201 to Ar 203 are represented by the general formula (21a), and X in the general formula (21a) is an oxygen atom, a sulfur atom, or N—R 209 .
  • L 201 to L 203 bonded to Ar 201 to Ar 203 are preferably a linking group, and examples of the linking group include substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbons having 6 to 13 ring carbon atoms. A divalent residue formed by removing two hydrogen atoms from the ring structure is preferred.
  • any of R 203 , R 206 , and R 209 is more preferably a single bond used for bonding to any of L 201 to L 203 in the general formula (21). That is, when the general formula (21a) is a carbazolyl group, it is more preferable that the third or ninth position of the carbazolyl group is bonded to any one of L 201 to L 203 . Particularly preferably, R 209 , that is, the 9-position of the carbazolyl group is bonded to any one of L 201 to L 203 .
  • any one of R 201 to R 203 or R 206 to R 208 is any of L 201 to L 203 in the general formula (21). It is preferably a single bond used for bonding. Furthermore, it is more preferable that any one of R 201 , R 203 , R 206 , and R 208 is a single bond used for bonding to any one of L 201 to L 203 in the general formula (21), and R 201 , It is particularly preferable that any one of R 208 is a single bond used for bonding to any one of L 201 to L 203 in the general formula (21).
  • the general formula (21a) is a dibenzofuranyl group or a dibenzothiophenyl group
  • the 4-position of the dibenzofuranyl group and the dibenzothiophenyl group is preferably bonded to any one of L 201 to L 203 .
  • L 201 to L 203 are any one selected from the group consisting of groups represented by the following formulas (L-211) to (L-226).
  • Luminescence element In the general formula (21), L 201 to L 203 are any one selected from the group consisting of groups represented by the following formulas (L-211) to (L-226). Luminescence element.
  • examples of the alkyl group, the aromatic hydrocarbon group, and the heterocyclic group include the groups described in the general formula (1) and the like.
  • the compound represented by the general formula (21) is preferably a compound having one amino group, and L 201 to L 203 , Ar 201 to Ar 203 , and R 201 to R 208 have a substituent. In this case, the substituent is preferably not an amino group.
  • Examples of the compound represented by the general formula (21) include the following compounds.
  • the hole injection / transport layer containing the compound represented by the general formula (21) is preferably provided adjacent to the light emitting layer.
  • a plurality of hole injection / transport layers may be provided, and in that case, the hole injection / transport layer containing the compound represented by the general formula (21) is provided adjacent to the light emitting layer. It is preferred that
  • the electron injection / transport layer is a layer that assists injection of electrons into the light emitting layer and transports it to the light emitting region, and a compound having a high electron mobility is used.
  • a compound used in the electron injecting / transporting layer for example, an aromatic heterocyclic compound containing one or more hetero atoms in the molecule is preferably used, and a nitrogen-containing ring derivative is particularly preferable.
  • a nitrogen-containing ring derivative a heterocyclic compound having a nitrogen-containing 6-membered ring or 5-membered ring skeleton is preferable.
  • an organic compound other than the light emitting layer can be used by selecting any compound from the materials used in the conventional organic EL device in addition to the compounds exemplified above.
  • the organic EL element of the present invention is produced on a light-transmitting substrate.
  • the light-transmitting substrate is a substrate that supports the organic EL element, and is preferably a smooth substrate having a light transmittance in the visible region of 400 nm to 700 nm of 50% or more.
  • a glass plate, a polymer plate, etc. are mentioned.
  • the glass plate include those using soda lime glass, barium / strontium-containing glass, lead glass, aluminosilicate glass, borosilicate glass, barium borosilicate glass, quartz and the like as raw materials.
  • the polymer plate include those using polycarbonate, acrylic, polyethylene terephthalate, polyether sulfide, polysulfone and the like as raw materials.
  • the anode of the organic EL element plays a role of injecting holes into the hole injection layer, the hole transport layer, or the light emitting layer, and it is effective to have a work function of 4.5 eV or more.
  • Specific examples of the anode material include indium tin oxide alloy (ITO), tin oxide (NESA), indium zinc oxide, gold, silver, platinum, copper, and the like.
  • the anode can be produced by forming a thin film of these electrode materials by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the light transmittance in the visible region of the anode be greater than 10%.
  • the sheet resistance of the anode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ (ohm / square) or less.
  • the film thickness of the anode depends on the material, but is usually selected in the range of 10 nm to 1 ⁇ m, preferably 10 nm to 200 nm.
  • the cathode a material having a small work function is preferable for the purpose of injecting electrons into the electron injection layer, the electron transport layer, or the light emitting layer.
  • the cathode material is not particularly limited, and specifically, indium, aluminum, magnesium, magnesium-indium alloy, magnesium-aluminum alloy, aluminum-lithium alloy, aluminum-scandium-lithium alloy, magnesium-silver alloy and the like can be used.
  • the cathode can be produced by forming a thin film by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the aspect which takes out light emission from a cathode side is also employable.
  • the aspect which takes out light emission from a light emitting layer from a cathode side is also employable.
  • the light transmittance in the visible region of the cathode be greater than 10%.
  • the sheet resistance of the cathode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less.
  • the layer thickness of the cathode depends on the material, but is usually selected in the range of 10 nm to 1 ⁇ m, preferably 50 nm to 200 nm.
  • the organic layer is applied by a vacuum deposition method, a molecular beam deposition method (MBE method, MBE; Molecular Beam Epitaxy) or a solution dipping method in a solvent, a spin coating method, a casting method, a bar coating method, a roll coating method, etc. Can be formed by a known method.
  • MBE method molecular beam deposition method
  • MBE molecular Beam Epitaxy
  • the thickness of the light emitting layer is preferably 5 nm to 50 nm, more preferably 7 nm to 50 nm, and most preferably 10 nm to 50 nm.
  • the film thickness of each of the other organic layers is not particularly limited, but is usually preferably in the range of several nm to 1 ⁇ m.
  • the organic EL element of the present invention can be suitably used by being mounted on an electronic device such as an organic EL panel module, a display device such as a television, a mobile phone, or a personal computer, or a light emitting device for lighting or a vehicle lamp.
  • an electronic device such as an organic EL panel module, a display device such as a television, a mobile phone, or a personal computer, or a light emitting device for lighting or a vehicle lamp.
  • the light emitting layer is not limited to one layer, and a plurality of light emitting layers may be stacked.
  • the organic EL element has a plurality of light emitting layers, it is sufficient that at least one light emitting layer contains the compound represented by the general formula (1), and the other light emitting layers are fluorescent light emitting layers.
  • a phosphorescent light emitting layer may be used.
  • these light emitting layers may be provided adjacent to each other, or a so-called tandem organic material in which a plurality of light emitting units are stacked via an intermediate layer. It may be an EL element.
  • the light emitting layer contains a charge injection auxiliary material.
  • a light emitting layer is formed using a host material having a wide energy gap, the difference between the ionization potential (Ip) of the host material and Ip of the hole injection / transport layer, etc. increases, and holes are injected into the light emitting layer. This may make it difficult to increase the driving voltage for obtaining sufficient luminance.
  • by adding a hole injection / transport charge injection auxiliary material to the light emitting layer hole injection into the light emitting layer can be facilitated and the driving voltage can be lowered.
  • charge injection auxiliary material for example, a general hole injection / transport material or the like can be used.
  • specific examples include triazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives and pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, amino-substituted chalcone derivatives, oxazole derivatives, fluorenone derivatives, hydrazone derivatives, stilbenes.
  • Derivatives, silazane derivatives, polysilane-based, aniline-based copolymers, conductive polymer oligomers (particularly thiophene oligomers), and the like can be given.
  • hole-injecting material examples include those described above, but porphyrin compounds, aromatic tertiary amine compounds and styrylamine compounds, particularly aromatic tertiary amine compounds are preferred.
  • NPD 4,4′-bis (N- (1-naphthyl) -N-phenylamino) biphenyl (hereinafter abbreviated as NPD) having two condensed aromatic rings in the molecule, or triphenylamine 4,4 ′, 4 ′′ -tris (N- (3-methylphenyl) -N-phenylamino) triphenylamine (hereinafter abbreviated as MTDATA), etc., in which three units are connected in a starburst type. it can.
  • a hexaazatriphenylene derivative or the like can also be suitably used as the hole injecting material.
  • inorganic compounds such as p-type Si and p-type SiC can also be used as the hole injection material.
  • Example 1 A glass substrate with an ITO transparent electrode of 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ thickness 1.1 mm (manufactured by Geomatic Co., Ltd.) was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes and then UV ozone cleaning for 30 minutes. The thickness of the ITO transparent electrode was 130 nm.
  • the glass substrate with the ITO transparent electrode line after washing is attached to the substrate holder of the vacuum evaporation apparatus, and the following compound (HA) is first coated so as to cover the transparent electrode on the surface on which the ITO transparent electrode line is formed.
  • a HA film having a thickness of 5 nm was formed by vapor deposition to form a hole injection layer.
  • the following compound HT1 was deposited as a first hole transport material on this HA film to form an HT1 film having a thickness of 80 nm, thereby forming a first hole transport layer.
  • the following compound HT2 was deposited as a second hole transport material to form an HT2 film having a thickness of 15 nm, thereby forming a second hole transport layer.
  • a compound BH2 was vapor-deposited on the HT2 film to form a light emitting layer having a thickness of 25 nm.
  • the following compound BD was co-deposited as a fluorescent material.
  • the concentration of Compound BD was 5.0% by mass. This co-deposited film functions as a light emitting layer.
  • the following compound ET1 was vapor-deposited and the ET1 film
  • the following compound ET2 was vapor-deposited on the ET1 film to form an ET2 film having a thickness of 5 nm, thereby forming a second electron transport layer.
  • LiF was deposited on the ET2 film at a deposition rate of 0.1 angstrom / min to form a 1 nm-thick LiF film to form an electron injecting electrode (cathode).
  • metal Al was vapor-deposited on this LiF film
  • Examples 2 to 5 and Comparative Examples 1 to 4 In the organic EL devices of Examples 2 to 5 and Comparative Examples 1 to 4, at least one of the host material of the light emitting layer and the second hole transport material of the second hole transport layer in Example 1 is shown in Table 1. This was prepared in the same manner as in Example 1 except that the compound was changed to.
  • Main peak wavelength ⁇ p was determined from the obtained spectral radiance spectrum.
  • the organic EL elements of Examples 1 to 5 were found to be organic EL elements having higher luminous efficiency than the organic EL elements of Comparative Examples 1 to 4.
  • the organic EL device of Example 3 has an external quantum efficiency EQE of about 1.4 times, that is, about 40%, compared with the organic EL device of Comparative Example 1.

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Abstract

　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と、前記陽極と対向して設けられた陰極と、前記陰極と前記陽極の間に設けられ、下記一般式（１）で表される化合物を含む発光層前記発光層と前記陽極の間に設けられ、下記一般式（２１）で表される化合物を含む正孔輸送層とを備える、ことを特徴とする。

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
　本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器に関する。
　有機物質を使用した有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略記する場合がある。）は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に有機ＥＬ素子は、発光層および該発光層を挟んだ一対の対向電極から構成されている。両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際にエネルギーを光として放出する。
　従来の有機ＥＬ素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。最近の有機ＥＬ素子は徐々に改良されているものの、さらなる高発光効率、長寿命、色再現性の向上等が要求されている。
　有機ＥＬ用発光材料の改良により有機ＥＬ素子の性能は徐々に改善されてきている。特に青色有機ＥＬ素子の色純度向上（発光波長の短波長化）はディスプレイの色再現性向上につながる重要な技術である。
　特許文献１には、ホスト材料としてアリール置換アントラセン誘導体を含有し、ドーパント材料としてフルオランテン誘導体を含有する発光層を備えた有機ＥＬ素子が記載されている。そして、特許文献１には、当該発光層を備えた有機ＥＬ素子により、寿命が長く、高発光効率で、青色発光が得られる旨が記載されている。
国際公開第２００７／１０００１０号
　しかしながら、特許文献１に記載の有機ＥＬ素子は、効率が十分ではなく、有機ＥＬ素子を照明装置や表示装置等の電子機器の光源に採用するにあたっては、さらなる効率の向上が必要である。
　そこで、本発明の目的は、高効率で発光する有機エレクトロルミネッセンス素子および当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することにある。
　本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と、前記陽極と対向して設けられた陰極と、前記陰極と前記陽極の間に設けられ、下記一般式（１）で表される化合物を含む発光層と、前記発光層と前記陽極の間に設けられ、下記一般式（２１）で表される化合物を含む正孔輸送層とを備えることを特徴とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
［前記一般式（１）において、
　ａ、ｂ、ｃはそれぞれ１～４の整数を示す。
　Ｒ１０１～Ｒ１１０のいずれかｃ個は単結合であってＬ１との結合に用いられ、
　Ｌ１との結合に用いられないＲ１０１～Ｒ１１０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基からなる群から選ばれ、
　Ｌ１は、単結合、又は連結基のいずれかから選ばれ、前記Ｌ１が連結基の場合、Ｌ１は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環構造から（ａ＋１）個の水素原子を除いてできる（ａ＋１）価の残基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環構造から（ａ＋１）個の水素原子を除いてできる（ａ＋１）価の残基、または前記芳香族炭化水素環構造および前記複素環構造の少なくともいずれかが２～４個結合して形成される構造から（ａ＋１）個の水素原子を除いてできる（ａ＋１）価の残基である。Ｌ１が連結基の場合、Ｌ１との結合に用いられないＲ１０１～Ｒ１１０が、Ｌ１またはＬ１の置換基と環を形成していてもよい。ｃが２から４の整数の場合、Ｌ１同士は同じであっても異なっていても良い。
　Ｚ１は下記一般式（２）で表される構造を示す。ａ又はｃが２から４の整数の場合、Ｚ１同士は同じであっても異なっていても良い。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
［前記一般式（２）において、
　Ｒ１１１～Ｒ１２０のうちいずれか１個は、単結合でＬ１との結合に用いられ、Ｌ１との結合に用いられないＲ１１１～Ｒ１１８は、それぞれ独立に、Ｌ１との結合に用いられないＲ１０１～Ｒ１１０と同義である。Ｌ１との結合に用いられないＲ１１９～Ｒ１２０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６～６０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基からなる群から選ばれる。また、Ｒ１１１とＲ１１２、Ｒ１１２とＲ１１３、Ｒ１１３とＲ１１４、Ｒ１１５とＲ１１６、Ｒ１１６とＲ１１７、並びにＲ１１７とＲ１１８の組み合せのうち、少なくとも１組の隣接する２つの置換基が、下記一般式（３）で表される環構造を形成する場合がある。また、Ｌ１との結合に用いられないＲ１１１～Ｒ１２０が、Ｌ１またはＬ１の置換基と環を形成していてもよい。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
［前記一般式（３）において、
　ｙ１、ｙ２は、前記一般式（２）のＲ１１１～Ｒ１１８において隣接する組との結合位置を示す。
　Ｒ１２１～Ｒ１２４は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基からなる群から選ばれる。
　前記一般式（２）において環を形成しないＲ１１１～Ｒ１２０、および前記一般式（３）のＲ１２１～Ｒ１２４のいずれか１つは、一般式（１）のＬ１との結合に用いられる単結合である。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
［前記一般式（２１）において、
　Ｌ２０１～Ｌ２０３はそれぞれ独立に、単結合、又は連結基のいずれかから選ばれ、前記連結基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環構造から２個の水素原子を除いてできる２価の残基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環構造から２個の水素原子を除いてできる２価の残基、または前記芳香族炭化水素環構造および前記複素環構造の少なくともいずれかが２～４個結合して形成される構造から２個の水素原子を除いてできる２価の残基である。
　Ａｒ２０１～Ａｒ２０３は、それぞれ独立に、下記一般式（２１ａ）で表される基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基から選ばれる。ただし、Ａｒ２０１～Ａｒ２０３のうち、少なくとも１つは、下記一般式（２１ａ）で表される基である。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
［前記一般式（２１ａ）において、
　Ｒ２０１～Ｒ２０８はそれぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族複素環基、または、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　Ｘは酸素原子、硫黄原子、Ｎ－Ｒ２０９または、ＣＲ２１０Ｒ２１１である。
　Ｒ２０９～Ｒ２１１はそれぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１５のアルキル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４の芳香族炭化水素基である。ただし、Ｒ２０１～Ｒ２１１のうちいずれか１つは、一般式（２１）のＬ２０１～Ｌ２０３のいずれかとの結合に用いられる単結合である。］
　本発明の一態様に係る電子機器は、前述した有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載したことを特徴とする。
　本発明によれば、高効率で発光する有機エレクトロルミネッセンス素子および当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することができる。
本発明の実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。
［有機ＥＬ素子］
　（有機ＥＬ素子の素子構成）
　以下、本発明に係る有機ＥＬ素子の素子構成について説明する。
　本発明の有機ＥＬ素子は、一対の電極間に有機層を備える。この有機層は、有機化合物で構成される層を少なくとも二層、有する。有機層は、無機化合物を含んでいてもよい。
　本発明の有機ＥＬ素子において、有機層のうち少なくとも一層は、発光層であり、少なくとも一層は、正孔輸送層である。そのため、有機層は、例えば、一層の発光層と一層の正孔輸送層とで構成されていてもよいし、さらに正孔注入層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層、電子障壁層等の有機ＥＬ素子で採用される層を有していてもよい。
　有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、
（ａ）陽極／発光層／陰極
（ｂ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／陰極
（ｃ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｄ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／障壁層／電子注入・輸送層／陰極
などの構造を挙げることができる。
　上記の中で（ｃ）の構成が好ましく用いられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
　なお、上記「発光層」とは、発光機能を有する有機層であって、ドーピングシステムを採用する場合、ホスト材料とドーパント材料を含んでいる。このとき、ホスト材料は、主に電子と正孔の再結合を促し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有し、ドーパント材料は、再結合で得られた励起子を効率的に発光させる機能を有する。燐光素子の場合、ホスト材料は主にドーパントで生成された励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
　上記「正孔注入・輸送層」は「正孔輸送層」または「正孔注入層および正孔輸送層」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層および電子輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。ここで、正孔注入層および正孔輸送層を有する場合には、陽極側に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、電子注入層および電子輸送層を有する場合には、陰極側に電子注入層が設けられていることが好ましい。
　本発明において電子輸送層といった場合には、発光層と陰極との間に存在する電子輸送領域の有機層のうち、最も電子移動度の高い有機層をいう。電子輸送領域が一層で構成されている場合には、当該層が電子輸送層である。また、燐光型の有機ＥＬ素子においては、構成（ｅ）に示すように発光層で生成された励起エネルギーの拡散を防ぐ目的で必ずしも電子移動度が高くない障壁層を発光層と電子輸送層との間に採用することがあり、発光層に隣接する有機層が電子輸送層に必ずしも該当しない。
　図１に、本発明の実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
　有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を有する。
　有機層１０は、ホスト材料およびドーパント材料を含む発光層５を有する。また、有機層１０は、発光層５と陽極３との間に、正孔輸送層６を有する。さらに、有機層１０は、発光層５と陰極４との間に、電子輸送層７を有する。
（発光層）
・ホスト材料
　本発明の有機ＥＬ素子に用いられるホスト材料としては、下記一般式（１）で表される化合物を用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
［前記一般式（１）において、ａ、ｂ、ｃはそれぞれ１～４の整数を示す。Ｒ１０１～Ｒ１１０のいずれかｃ個は単結合であってＬ１との結合に用いられ、Ｌ１との結合に用いられないＲ１０１～Ｒ１１０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基からなる群から選ばれ、Ｌ１は、単結合、又は連結基のいずれかから選ばれ、前記Ｌ１が連結基の場合、Ｌ１は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環構造から（ａ＋１）個の水素原子を除いてできる（ａ＋１）価の残基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環構造から（ａ＋１）個の水素原子を除いてできる（ａ＋１）価の残基、または前記芳香族炭化水素環構造および前記複素環構造の少なくともいずれかが２～４個結合して形成される構造から（ａ＋１）個の水素原子を除いてできる（ａ＋１）価の残基である。Ｌ１が連結基の場合、Ｌ１との結合に用いられないＲ１０１～Ｒ１１０が、Ｌ１またはＬ１の置換基と環を形成していてもよい。ｃが２から４の整数の場合、Ｌ１同士は同じであっても異なっていても良い。Ｚ１は下記一般式（２）で表される構造を示す。ａ又はｃが２から４の整数の場合、Ｚ１同士は同じであっても異なっていても良い。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
［前記一般式（２）において、Ｒ１１１～Ｒ１２０のうちいずれか１個は、単結合でＬ１との結合に用いられ、Ｌ１との結合に用いられないＲ１１１～Ｒ１１８は、それぞれ独立に、Ｌ１との結合に用いられないＲ１０１～Ｒ１１０と同義である。Ｌ１との結合に用いられないＲ１１９～Ｒ１２０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６～６０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基からなる群から選ばれる。また、Ｒ１１１とＲ１１２、Ｒ１１２とＲ１１３、Ｒ１１３とＲ１１４、Ｒ１１５とＲ１１６、Ｒ１１６とＲ１１７、並びにＲ１１７とＲ１１８の組み合せのうち、少なくとも１組の隣接する２つの置換基が、下記一般式（３）で表される環構造を形成する場合がある。また、Ｌ１との結合に用いられないＲ１１１～Ｒ１２０が、Ｌ１またはＬ１の置換基と環を形成していてもよい。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
［前記一般式（３）において、ｙ１、ｙ２は、前記一般式（２）のＲ１１１～Ｒ１１８において隣接する組との結合位置を示す。Ｒ１２１～Ｒ１２４は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基からなる群から選ばれる。前記一般式（２）において環を形成しないＲ１１１～Ｒ１２０、および前記一般式（３）のＲ１２１～Ｒ１２４のいずれか１つは、一般式（１）のＬ１との結合に用いられる単結合である。］
　前記一般式（１）において、Ｚ１と結合するＬ１は、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のビフェニルジイル基置換もしくは無置換のナフチレン基、および置換もしくは無置換のフルオレニレン基からなる群から選ばれることが好ましい。
　これらの中でも、Ｚ１と結合するＬ１が、単結合であるか、または、置換もしくは無置換のフェニレン基であることがより好ましい。
　また、前記一般式（１）において、Ｚ１と結合するＬ１は、単結合、又は連結基のいずれかから選ばれ、前記Ｌ１が連結基の場合、Ｌ１は下記式（１１１）～（１１７）で表される基からなる群から選ばれることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　前記一般式（１）におけるＬ１は、単結合、又は連結基のいずれかから選ばれ、前記Ｌ１が連結基の場合、Ｌ１は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環構造から（ａ＋１）個の水素原子を除いてできる（ａ＋１）価の残基であることが好ましい。さらに、Ｌ１は、無置換の環形成炭素数６～１２の芳香族炭化水素環構造から（ａ＋１）個の水素原子を除いてできる（ａ＋１）価の残基であることがより好ましい。
　前記一般式（１）において、Ｒ１０2、Ｒ１０３、Ｒ１０６、Ｒ１０７、Ｒ１０９及び
Ｒ１１０の少なくともいずれかが、Ｌ１との結合に用いられる単結合であることが好ましく、前記一般式（１）において、Ｒ１０９及びＲ１１０の少なくともいずれかが、Ｌ１との結合に用いられる単結合であることがより好ましい。
　これらの中でも、前記一般式（１）において、Ｒ１０９がＬ１との結合に用いられる単結合であることが好ましく、前記一般式（１）は、下記一般式（１ａ）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
［前記一般式（１ａ）において、Ｒ１０１～Ｒ１０８、Ｒ１１０、Ｌ１、およびＺ１は前記一般式（１）におけるＲ１０１～Ｒ１０８、Ｒ１１０、Ｌ１、およびＺ１と同義である。］
　さらに、前記一般式（１）において、Ｒ１１０が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基から選ばれる基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基であることがより好ましい。
　前記一般式（１）において、Ｒ１０１～Ｒ１０８が水素原子であり、Ｒ１０９がＬ１との結合に用いられる単結合であり、Ｒ１１０が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基から選ばれる基であることが好ましく、特に、下記一般式（１ｂ）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
［前記一般式（１ｂ）において、Ｌ１およびＺ１は前記一般式（１）におけるＬ１、およびＺ１と同義である。］
　前記一般式（１）において、Ｒ１１０が下記一般式（１１）で表されても好ましい。したがって、前記（１ｂ）が、下記一般式（１ｃ）で表されても好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
［前記一般式（１１）において、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基から選ばれる基を示す。Ｒａは、それぞれ、前記一般式（１）においてＬ１との結合に用いられないＲ１０１～Ｒ１１０と同義である。ｄは、１～４の整数を示す。ｄが２～４の場合、複数のＲａは、同一または異なる。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
［前記一般式（１ｃ）において、Ｌ１およびＺ１は前記一般式（１）におけるＬ１、およびＺ１と同義である。また、前記一般式（１ｃ）において、Ａｒ１、Ｒａ、およびｄは前記一般式（１１）におけるＡｒ１、Ｒａ、およびｄと同義である。］
　また、前記一般式（１）において、Ｒ１１０が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
　環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基とは、フェニル基および環形成炭素数１０～５０の縮合芳香族炭化水素基を含む。すなわち、前記一般式（１）において、Ｒ１１０が、置換もしくは無置換のフェニル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～５０の縮合芳香族炭化水素基であることが好ましい。
　さらに、前記一般式（１）のＲ１１０が、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、および置換もしくは無置換のフルオレニル基からなる群から選ばれることが好ましい。
　また、前記一般式（１）におけるＲ１１０が下記式（１２１）～（１３４）で表される基からなる群から選ばれることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　前記一般式（２）におけるＲ１１２～Ｒ１１４およびＲ１１５～Ｒ１１７のいずれかが、Ｌ１との結合に用いられる単結合であることが好ましく、中でも、Ｒ１１２またはＲ１１７がＬ１との結合に用いられる単結合であることがより好ましい。
　さらに、前記一般式（１）において、Ｚ１が下記式（１４１）～（１４６）で表される基からなる群から選ばれることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　前記一般式（１）において、Ｌ１の少なくとも一つは、連結基であり、Ｌ１との結合に用いられないＲ１０１～Ｒ１１０が、Ｌ１もしくはＬ１の置換基と環を形成しているか、または、Ｌ１との結合に用いられないＲ１１１～Ｒ１２０が、Ｌ１もしくはＬ１の置換基と環を形成していても好ましい。
　Ｌ１との結合に用いられないＲ１０１～Ｒ１１０が、Ｌ１もしくはＬ１の置換基と環を形成している構造としては、例えば、Ｒ１０１がＬ１と環を形成した構造が考えられる。例えば、Ｌ１が下記一般式（Ｌ－１）で表される場合、前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１０１ａ）または（１０１ｂ）を部分構造として有する化合物であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
［前記一般式（Ｌ－１）において、Ｌ１０１は、単結合又は連結基のいずれかから選ばれ、前記連結基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環構造から２個の水素原子を除いてできる２価の残基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環構造から２個の水素原子を除いてできる２価の残基、または前記芳香族炭化水素環構造および前記複素環構造の少なくともいずれかが２～３個結合して形成される構造から２個の水素原子を除いてできる２価の残基である。
　ＲＬ １０１は、水素原子又は置換基である。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
［前記一般式（１０１ａ）および（１０１ｂ）において、Ｒ１０２～Ｒ１０８およびＲ１１０は、前記一般式（１）におけるＲ１０２～Ｒ１０８およびＲ１１０と同義である。
　Ｌ１０１は、前記一般式（Ｌ－１）におけるＬ１０１と同義である。
　ＲＬ １０１～ＲＬ １０３は、前記一般式（Ｌ－１）におけるＲＬ １０１と同義である。］
　また、Ｌ１との結合に用いられないＲ１１１～Ｒ１２０が、Ｌ１もしくはＬ１の置換基と環を形成している構造としては、例えば、Ｌ１が前記一般式（Ｌ－１）で表される場合、下記部分構造（１０２ａ）～（１０２ｆ）が考えられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
［前記一般式（１０２ａ）～（１０２ｆ）において、Ｒ１３１～Ｒ１３８およびＲ１４１～Ｒ１４６は、前記一般式（２）におけるＲ１１１～Ｒ１２０と同義である。
　ただし、Ｒ１４１～Ｒ１４６のうち１つは、前記一般式（Ｌ－１）におけるＬ１０１に結合する単結合である。］
　前記一般式（２）において、Ｒ１１１とＲ１１２、Ｒ１１２とＲ１１３、Ｒ１１３とＲ１１４、Ｒ１１５とＲ１１６、Ｒ１１６とＲ１１７、並びにＲ１１７とＲ１１８の組み合せのうち、少なくとも１組の隣接する２つの置換基が、前記一般式（３）で表される環構造を形成する場合、前記一般式（２）は、下記一般式（２ａ）～（２ｃ）のいずれかで表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　前記一般式(２ａ)におけるＡｒ１６１～Ａｒ１６２、前記一般式（２ｂ）におけるＡｒ１７１～Ａｒ１７２、前記一般式（２ｃ）におけるＡｒ１８１～Ａｒ１８２は、それぞれ独立に、前記一般式（２）中のＲ１１９～Ｒ１２０と同義である。
　前記一般式(２ａ)におけるＲ１６１～Ｒ１７０のうちいずれか１個は、単結合でＬ１との結合に用いられ、Ｌ１との結合に用いられないＲ１６１～Ｒ１７０は、それぞれ独立に、Ｌ１との結合に用いられないＲ１０１～Ｒ１１０と同義である。
　前記一般式(２ｂ)におけるＲ１７１～Ｒ１８０のうちいずれか１個は、単結合でＬ１との結合に用いられ、Ｌ１との結合に用いられないＲ１７１～Ｒ１８０は、それぞれ独立に、Ｌ１との結合に用いられないＲ１０１～Ｒ１１０と同義である。
　前記一般式（２ｃ）におけるＲ１８１～Ｒ１９０のうちいずれか１個は、単結合でＬ１との結合に用いられ、Ｌ１との結合に用いられないＲ１８１～Ｒ１９０は、それぞれ独立に、Ｌ１との結合に用いられないＲ１０１～Ｒ１１０と同義である。
　次に前記一般式（１）～（３），（１ａ）～（１ｃ），（１０１ａ）～（１０１ｂ），（１０２ａ）～（１０２ｆ），（２ａ）～（２ｃ），（１１），（Ｌ－１）（以下、前記一般式（１）等、ともいう。）に記載の各置換基について説明する。
　前記一般式（１）等に記載の置換基の具体例としては、
　　ハロゲン原子、
　　ヒドロキシル基、
　　シアノ基、
　　置換もしくは無置換のアミノ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基が挙げられる。
　前記一般式（１）等におけるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、フッ素であることが好ましい。
　前記一般式（１）等における置換もしくは無置換のアミノ基としては、各置換基で置換されたアミノ基が挙げられ、芳香族炭化水素基で置換されたアリールアミノ基が好ましく、フェニル基で置換されたアミノ基がより好ましい。アミノ基に置換する芳香族炭化水素基としては、下記環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基のうち、環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基が挙げられる。
　前記一般式（１）等における炭素数１～２０のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよく、直鎖又は分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ネオペンチル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、１－ペンチルヘキシル基、１－ブチルペンチル基、１－ヘプチルオクチル基、３－メチルペンチル基、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシイソブチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１，３－ジヒドロキシイソプロピル基、２，３－ジヒドロキシ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１－クロロエチル基、２－クロロエチル基、２－クロロイソブチル基、１，２－ジクロロエチル基、１，３－ジクロロイソプロピル基、２，３－ジクロロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１－ブロモエチル基、２－ブロモエチル基、２－ブロモイソブチル基、１，２－ジブロモエチル基、１，３－ジブロモイソプロピル基、２，３－ジブロモ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１－ヨードエチル基、２－ヨードエチル基、２－ヨードイソブチル基、１，２－ジヨードエチル基、１，３－ジヨードイソプロピル基、２，３－ジヨード－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、２－アミノイソブチル基、１，２－ジアミノエチル基、１，３－ジアミノイソプロピル基、２，３－ジアミノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１－シアノエチル基、２－シアノエチル基、２－シアノイソブチル基、１，２－ジシアノエチル基、１，３－ジシアノイソプロピル基、２，３－ジシアノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１－ニトロエチル基、２－ニトロエチル基、１，２－ジニトロエチル基、２，３－ジニトロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリニトロプロピル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピル基等が挙げられる。
　環状のアルキル基（シクロアルキル基）としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、４－メチルシクロヘキシル基、３，５－テトラメチルシクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、１－ノルボルニル基、２－ノルボルニル基等が挙げられる。
　上記アルキル基の中でも、炭素数１～１０のアルキル基が好ましく、炭素数１～８のアルキル基がより好ましく、炭素数１～４のアルキル基が特に好ましい。中でも、メチル基、イソプロピル基、ｔ－ブチル基、シクロヘキシル基が好ましい。
　炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルキル基としては、例えば、前記炭素数１～２０のアルキル基が１以上のハロゲン原子で置換されたものが挙げられる。具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基等が挙げられる。
　前記一般式（１）等における炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルコキシ基は、－ＯＹ１と表される。このＹ１の例として、前記炭素数１～２０のアルキル基が挙げられる。アルコキシ基は、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基があげられる。上記アルコキシ基の中でも、炭素数１～１０のアルコキシ基が好ましく、炭素数１～８のアルコキシ基がより好ましい。特に好ましくは炭素数１～４のアルコキシ基である。
　前記一般式等における炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルコキシ基としては、例えば、前記炭素数１～２０のアルコキシ基が１以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。
　前記一般式（１）等における環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基は、－ＯＺ２と表される。このＺ２の例として、下記環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基のうち、環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基が挙げられる。このアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
　前記一般式等における環形成炭素数６～３０のアリールチオ基は、－ＳＺ３と表される。このＺ３の例として、下記環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基のうち、環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基が挙げられる。
　前記一般式（１）等における環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基としては、非縮合芳香族炭化水素基及び縮合芳香族炭化水素基が挙げられ、より具体的には、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントレニル基、ベンゾ［ａ］トリフェニレニル基、ナフト［１，２－ｃ］フェナントレニル基、ナフト［１，２－ａ］トリフェニレニル基、ジベンゾ［ａ，ｃ］トリフェニレニル基、ベンゾ［ｂ］フルオランテニル基、などが挙げられる。上記芳香族炭化水素基の中でも、環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基が好ましく、環形成炭素数６～２０の芳香族炭化水素基がより好ましく、環形成炭素数６～１２の芳香族炭化水素基が特に好ましい。
　前記一般式（１）等における環形成原子数５～５０の複素環基としては、非縮合複素環及び縮合複素環が挙げられ、より具体的には、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、チエニル基、およびピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、ピロリジン環、ジオキサン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、カルバゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾ［ｃ］ジベンゾフラン環から形成される基が挙げられる。上記複素環基の中でも、環形成原子数５～３０の複素環基が好ましく、環形成原子数５～２０の複素環基がより好ましく、環形成原子数５～１２の複素環基が特に好ましい。
　前記一般式（１）において、Ｌ１との結合に用いられないＲ１０１～Ｒ１１０としては、水素原子またはアルキル基等であることがより好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
　Ｒ１０９が環形成炭素数１０～３０の縮合芳香族炭化水素基である場合、より好ましくは、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、４－フェナントリル基、９－フェナントリル基、１－ナフタセニル基、２－ナフタセニル基、９－ナフタセニル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、３－メチル－２－ナフチル基、４－メチル－１－ナフチル基及び４－メチル－１－アントリル基である。
　前記一般式（１）において、Ｌ１が連結基である場合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の（ａ＋１）価の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の（ａ＋１）価の環形成原子数５～１０の複素環基、又はこれらの芳香族炭化水素基、複素環基が２～４個結合して形成される２価の基が挙げられる。
　環形成炭素数６～５０の（ａ＋１）価の芳香族炭化水素基の具体例としては、上述の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基として挙げられたものを（ａ＋１）価の基としたものが挙げられる。
　また、環形成原子数５～５０の（ａ＋１）価の複素環基の具体例としては、上述の環形成原子数５～５０の複素環基として挙げられたものを（ａ＋１）価の基としたものが挙げられる。
　Ｌ１が環形成炭素数６～５０の（ａ＋１）価の芳香族炭化水素基である場合、より好ましい芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、９，９－ジメチルフルオレニル基を２価基としたものが挙げられる。
　Ｌ１が環形成原子数６～５０の（ａ＋１）価の複素環基である場合、より好ましい複素環基としては、ピリジル基、ピリミジル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基を２価基としたものが挙げられる。
　前記一般式（２）におけるＬ１との結合に用いられないＲ１１１～Ｒ１１８としては、水素原子またはアルキル基であることがより好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
　前記一般式（２）におけるＲ１１９～Ｒ１２０としては、アルキル基であることが好ましく、メチル基であることがより好ましく、Ｒ１１９およびＲ１２０が両方ともメチル基であることがさらに好ましい。
　前記一般式（３）におけるＲ１２１～Ｒ１２４としては、水素原子またはアルキル基であることがより好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
　前記一般式（１１）において、Ａｒ１として、特に好ましくは、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、ビフェニル基である。
　Ｒａとしては、水素原子、アリール基、または複素環基であることが特に好ましい。
　本発明において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、および芳香環を含む）を構成する炭素原子およびヘテロ原子を意味する。
　また、本発明において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
　また、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、上述のような芳香族炭化水素基、複素環基、アルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基）、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、ハロアルコキシ基、アルキルシリル基、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、およびカルボキシ基が挙げられる。その他、アルケニル基やアルキニル基も挙げられる。
　ここで挙げた置換基の中では、芳香族炭化水素基、複素環基、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、シアノ基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
　「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
　なお、本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ａ～ｂのＸＸ基」という表現における「炭素数ａ～ｂ」は、ＸＸ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、ＸＸ基が置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
　以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、前記と同様である。
　本発明の有機ＥＬ素子において、前記一般式（１）、（１ａ）～（１ｃ）で表される化合物の中でも、Ｚ１，Ｌ１，Ｒ１１０，Ａｒ１，Ｒａが、ヘテロ原子を含まず、炭化水素のみからなることが好ましい。したがって、前記一般式（１）等に記載の置換基の中でも、ヘテロ原子を含まない基が好ましく、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基または置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０芳香族炭化水素基がより好ましい。
　また、Ｚ１，Ｌ１，Ｒ１１０，Ａｒ１，Ｒａが置換基を有する場合には、当該置換基の骨格もヘテロ原子を含まず、炭化水素基のみからなることが好ましい。
　さらに、一般式（１）、（１ａ）～（１ｃ）で表される化合物が炭化水素のみからなる炭化水素化合物であることが特に好ましい。
　以下に一般式（１）で表される化合物の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
・ドーパント材料
　本発明の有機ＥＬ素子に用いられるドーパント材料としては、例えば、フルオランテン誘導体、クリセン誘導体、ピレン誘導体を用いることができる。
　フルオランテン誘導体としては、下記一般式（３１）で表される化合物を用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
[前記一般式（３１）において、Ｒ３０１、Ｒ３０２、Ｒ３０５、Ｒ３０６及びＲ３０８～Ｒ３１１は、それぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基からなる第一群から選ばれる。
前記一般式（３１）において、Ｒ３０３は、Ｒ３０１、Ｒ３０２、Ｒ３０５、Ｒ３０６及びＲ３０８～Ｒ３１１について示した前記第一群から水素原子を除いて構成される第二群から選ばれる。
前記一般式（３１）において、Ｒ３０４は、Ｒ３０１、Ｒ３０２、Ｒ３０５、Ｒ３０６及びＲ３０８～Ｒ３１１について示した前記第一群から芳香族炭化水素基および複素環基を除いて構成される第三群から選ばれる。
　前記一般式（３１）において、前記Ｒ３０７及びＲ３１２は、それぞれ独立に、Ｒ３０１、Ｒ３０２、Ｒ３０５、Ｒ３０６及びＲ３０８～Ｒ３１１について示した前記第一群から水素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基およびシリル基を除いて構成される第四群から選ばれる。
また、前記一般式（３１）において、Ｒ３０１とＲ３０２、Ｒ３０２とＲ３０３、Ｒ３０５とＲ３０６、Ｒ３０６とＲ３０７、Ｒ３０７とＲ３０８、Ｒ３０８とＲ３０９、Ｒ３０９とＲ３１０、Ｒ３１０とＲ３１１、およびＲ３１１とＲ３１２は、互いに結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、飽和もしくは不飽和の環を形成しない場合とがあり、当該環は、置換もしくは無置換である。]
　前記一般式（３１）において、前記第二群は、前記第一群から水素原子を除いて構成される群であり、すなわち、当該第二群は、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、シリル基、カルボキシル基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基からなる。
　前記一般式（３１）において、第三群は、前記第一群から芳香族炭化水素基および複素環基を除いて構成される群であり、すなわち、当該第三群は、水素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、シリル基、カルボキシル基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルコキシカルボニル基、および置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールアミノ基からなる。
　前記一般式（３１）において、第四群は、前記第一群から水素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基およびシリル基を除いて構成される群であり、すなわち、当該第四群は、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基からなる。
　前記一般式（３１）のＲ３０４が、水素原子であることが好ましい。
　前記一般式（３１）のＲ３０７およびＲ３１２が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。さらに、前記一般式（３１）のＲ３０７およびＲ３１２が置換もしくは無置換のフェニル基であることが好ましい。
　または、前記一般式（３１）のＲ３０１～Ｒ３０２、Ｒ３０４～Ｒ３０６およびＲ３０８～Ｒ３１１が水素原子であり、前記一般式（３１）のＲ３０３、Ｒ３０７およびＲ３１２が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
　前記一般式（３１）のＲ３０１～Ｒ３０２、Ｒ３０４～Ｒ３０６およびＲ３０８～Ｒ３１１が水素原子であり、前記一般式（３１）のＲ３０７およびＲ３１２が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基であり、前記一般式（３１）のＲ３０３が、－Ａｒ３１－Ａｒ３２であり、Ａｒ３１およびＡｒ３２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
　この場合、前記Ａｒ３１又は前記Ａｒ３２が、シアノ基を置換基として有する芳香族炭化水素基であることが好ましい。
　または、前記一般式（３１）のＲ３０１～Ｒ３０２、Ｒ３０４～Ｒ３０６およびＲ３０８～Ｒ３１１が、水素原子であり、前記一般式（３１）のＲ３０７およびＲ３１２が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基であり、前記一般式（３１）のＲ３０３が、－Ａｒ３１－Ａｒ３２－Ａｒ３３であり、Ａｒ３１、Ａｒ３２およびＡｒ３３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
　この場合、前記Ａｒ３１、前記Ａｒ３２又は前記Ａｒ３３が、シアノ基を置換基として有する芳香族炭化水素基であることが好ましい。
　前記一般式（３１）のＲ３０１～Ｒ３１２について選択される第一群～第四群に列挙された基等の具体例については、前記一般式（１）等における説明で例示したものおよび以下に説明するものが挙げられる。
　炭素数７～３０のアラルキル基は、－ＲＸ－ＲＹと表される。このＲＸの例として、上記炭素数１～３０のアルキル基に対応するアルキレン基が挙げられる。このＲＹの例として、上記環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基のうち、環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基の例が挙げられる。このアラルキル基において、芳香族炭化水素基部分は炭素数が６～３０、好ましくは６～２０、より好ましくは６～１２である。また、このアラルキル基において、アルキル基部分は炭素数が１～３０、好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０、さらに好ましくは１～６である。このアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、２－フェニルプロパン－２－イル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、２－β－ナフチルイソプロピル基、１－ピロリルメチル基、２－（１－ピロリル）エチル基、ｐ－メチルベンジル基、ｍ－メチルベンジル基、ｏ－メチルベンジル基、ｐ－クロロベンジル基、ｍ－クロロベンジル基、ｏ－クロロベンジル基、ｐ－ブロモベンジル基、ｍ－ブロモベンジル基、ｏ－ブロモベンジル基、ｐ－ヨードベンジル基、ｍ－ヨードベンジル基、ｏ－ヨードベンジル基、ｐ－ヒドロキシベンジル基、ｍ－ヒドロキシベンジル基、ｏ－ヒドロキシベンジル基、ｐ－アミノベンジル基、ｍ－アミノベンジル基、ｏ－アミノベンジル基、ｐ－ニトロベンジル基、ｍ－ニトロベンジル基、ｏ－ニトロベンジル基、ｐ－シアノベンジル基、ｍ－シアノベンジル基、ｏ－シアノベンジル基、１－ヒドロキシ－２－フェニルイソプロピル基、１－クロロ－２－フェニルイソプロピル基が挙げられる。
　シリル基としては、無置換のシリル基、炭素数１～３０のアルキルシリル基および炭素数６～６０のアリールシリル基が挙げられる。
　炭素数１～３０のアルキルシリル基としては、上記炭素数１～２０のアルキル基で例示したアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ－ｎ－ブチルシリル基、トリ－ｎ－オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル－ｎ－プロピルシリル基、ジメチル－ｎ－ブチルシリル基、ジメチル－ｔ－ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基等が挙げられる。３つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　環形成炭素数６～６０のアリールシリル基としては、アリールシリル基、アルキルアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基、ジアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基が挙げられる。複数のアリール基同士、またはアルキル基同士は、同一でも異なっていてもよい。
　ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１～２０のアルキル基で例示したアルキル基を２つ有し、上記環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基のうち、環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基を１つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、８～３０であることが好ましい。２つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１～２０のアルキル基で例示したアルキル基を１つ有し、上記環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基のうち、環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基を２つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、１３～３０であることが好ましい。２つのアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基のうち、環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基を３つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、１８～３０であることが好ましい。３つのアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　このようなアリールシリル基としては、例えば、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニル－ｔ－ブチルシリル基、トリフェニルシリル基が挙げられる。
　アルコキシカルボニル基は－ＣＯＯＹ’と表され、Ｙ’の例としては前記アルキル基と同様のものが挙げられる。
　アリールアミノ基は－ＮＡｒ１Ａｒ２と表され、Ａｒ１およびＡｒ２の具体例としては、それぞれ独立に前記環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基のうち、環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基で説明した基と同様である。Ａｒ１およびＡｒ２の一方は水素原子であってもよい。
　以下に一般式（３１）で表されるフルオランテン誘導体の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
　本発明の有機ＥＬ素子に用いられるドーパント材料としては、下記一般式（４１）で表されるクリセン誘導体も用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
[一般式（４１）において、
　Ｒ４００～Ｒ４０９は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基を示す。
　Ａｒ４０１～Ａｒ４０４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基を示す。Ａｒ４０１～Ａｒ４０４が、置換基としてアルキル基を有する場合、それぞれアルキル基を少なくとも２つ以上有する。]
　上記一般式（４１）において、Ｒ４００～Ｒ４０９が水素原子であることが好ましい。
　また、一般式（４１）において、Ａｒ４０１～Ａｒ４０４は、それぞれ２つ以上の置換基を有することが好ましい。
　上記一般式（４１）は、さらに下記一般式（４２）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
　一般式（４２）において、Ａ１～Ａ４は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基からなる第一群から選ばれる。
　ｐ，ｑ，ｒおよびｓは、それぞれ独立に０～３の整数であり、ｐ，ｑ，ｒおよびｓがそれぞれ２以上の場合、Ａ１～Ａ４は、同一または異なる。
　前記一般式（４２）において、Ａ５～Ａ１２は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基から選ばれる。
　また、Ａ５とＡ６、Ａ７とＡ８、Ａ９とＡ１０、Ａ１１とＡ１２は互いに連結して飽和もしく不飽和の環を形成してもよい。
　上記一般式（４２）において、Ａ５～Ａ１２が、それぞれ独立に、置換または無置換の炭素数１～２０のアルキル基であることがより好ましい。
　上記一般式（４１）および（４２）におけるハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アミノ基、シリル基、芳香族炭化水素基、複素環基としては、上記一般式（１）等および上記一般式（３１）で説明した基が挙げられる。
　以下に前記一般式（４１）および前記一般式（４２）で表されるクリセン誘導体の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
　　本発明の有機ＥＬ素子に用いられるドーパント材料としては、下記一般式（５１）で表されるピレン誘導体も用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
[一般式（５１）において、
　Ｒ５０１～Ｒ５０８は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基を示し、Ａｒ５０１～Ａｒ５０４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基を示す。
　ただし、Ａｒ５０１～Ａｒ５０４のうち少なくとも１つが下記式（５２）で表される複素環基である。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
[一般式（５２）において、
　Ｒ５１１～Ｒ５１７は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～２０のアルケニル基、　置換もしくは無置換の炭素数２～２０のアルキニル基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基を示す。
　また、Ｒ５１１とＲ５１２、Ｒ５１２とＲ５１３、Ｒ５１３とＲ５１４、Ｒ５１５とＲ５１６、およびＲ５１６とＲ５１７は、互いに結合して飽和もしくは不飽和の環を形成しても良く、これらの環は置換されても良い。
　Ｘ５１は酸素原子又は硫黄原子のいずれかから選ばれる。
　ｙ５１は、一般式（５１）の窒素原子と結合する単結合である。]
　上記一般式（５１）において、Ａｒ５１およびＡｒ５３が前記一般式（５２）で表される複素環基であることが好ましい。
　前記一般式（５１）において、Ｒ５０１～Ｒ５０８が水素原子であることが好ましい。
　または、前記一般式（５１）のＲ５０２およびＲ５０６が置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基であり、Ｒ５０１、Ｒ５０３、Ｒ５０４、Ｒ５０５、Ｒ５０７、Ｒ５０８が水素原子であることがより好ましい。
　また、前記一般式（５２）のＸ５１が酸素原子であることが好ましい。
　特に好ましくは、Ａｒ５１～Ａｒ５４が前記一般式（５２）で表され、Ｘ５１が酸素原子である。
　上記一般式（５１）および（５２）におけるハロゲン原子、芳香族炭化水素基、複素環基、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアミノ基、シリル基としては、上記一般式（１）等および上記一般式（３１）で説明した基が挙げられる。
　上記一般式（５２）における炭素数２～２０のアルケニル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよく、例えば、ビニル、プロペニル、ブテニル、オレイル、エイコサペンタエニル、ドコサヘキサエニル、スチリル、２，２－ジフェニルビニル、１，２，２－トリフェニルビニル、２－フェニル－２－プロペニル等が挙げられる。上述したアルケニル基の中でもビニル基が好ましい。
　上記一般式（５２）における炭素数２～２０のアルキニル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよく、例えば、エチニル、プロピニル、２－フェニルエチニル等が挙げられる。上述したアルキニル基の中でもエチニル基が好ましい。
　Ｒ５１１とＲ５１２、Ｒ５１２とＲ５１３、Ｒ５１３とＲ５１４、Ｒ５１５とＲ５１６、およびＲ５１６とＲ５１７が、互いに結合して形成する飽和もしくは不飽和の環としては、シクロブタン、シクロペンタン、シクロへキサン、アダマンタン、ノルボルナン等の環形成炭素数４～１２のシクロアルカン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロへキセン、シクロヘプテン、シクロオタテン等の環形成炭素数４～１２のシクロアルケン、シクロへキサジエン、シクロへブタジエン、シクロオクタジェン等の環形成炭素数６～１２のシクロアノレカジエン、ベンゼン、ナフタレン、フエナントレン、アントラセン、ピレン、タリセン、アセナフチレン等の環形成炭素数６～５０の芳香族環などが挙げられる。また、置換基は前記の例と同様のものが挙げられる。
　以下に一般式（５１）で表されるピレン誘導体の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
（正孔注入・輸送層）
　正孔注入・輸送層は、発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが小さい化合物が用いられる。
　正孔注入・輸送層を形成する材料としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、本実施形態においては、下記一般式（２１）で表される化合物を用いることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
［前記一般式（２１）において、Ｌ２０１～Ｌ２０３はそれぞれ独立に、単結合、又は連結基のいずれかから選ばれ、前記連結基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環構造から２個の水素原子を除いてできる２価の残基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環構造から２個の水素原子を除いてできる２価の残基、または前記芳香族炭化水素環構造および前記複素環構造の少なくともいずれかが２～４個結合して形成される構造から２個の水素原子を除いてできる２価の残基である。
　Ａｒ２０１～Ａｒ２０３は、それぞれ独立に、下記一般式（２１ａ）で表される基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基から選ばれる。
　ただし、Ａｒ２０１～Ａｒ２０３のうち、少なくとも１つは、下記一般式（２１ａ）で表される基である。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
［前記一般式（２１ａ）において、Ｒ２０１～Ｒ２０８はそれぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基、または、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。前記一般式（２１ａ）中、Ｘは酸素原子、硫黄原子、Ｎ－Ｒ２０９または、ＣＲ２１０Ｒ２１１である。
　Ｒ２０９～Ｒ２１１はそれぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１５のアルキル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４の芳香族炭化水素基である。
　ただし、Ｒ２０１～Ｒ２１１のうちいずれか１つは、一般式（２１）のＬ２０１～Ｌ２０３のいずれかとの結合に用いられる単結合である。］
　さらに、前記一般式（２１）のＡｒ２０１～Ａｒ２０３のうち、前記一般式（２１ａ）で表される基以外のものは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントレニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、および置換もしくは無置換のターフェニル基からなる群から選ばれることが好ましい。
　また、前記一般式（２１）のＡｒ２０１～Ａｒ２０３がいずれも前記一般式（２１ａ）で表される基である場合、Ａｒ２０１～Ａｒ２０３のうち、少なくともＡｒ２０１が、Ａｒ２０２もしくはＡｒ２０３と異なる基であるか、またはＬ２０１～Ｌ２０３のうち、少なくともＬ２０１が、Ｌ２０２もしくはＬ２０３と異なる基である、ことが好ましい。
　すなわち、前記一般式（２１）で表される化合物は、－Ｌ２０１－Ａｒ２０１、－Ｌ２０２－Ａｒ２０２、および－Ｌ２０３－Ａｒ２０３が同時にすべて同一でないことが好ましい。すなわち、－Ｌ２０１－Ａｒ２０１、－Ｌ２０２－Ａｒ２０２、および－Ｌ２０３－Ａｒ２０３のうち１つが他の２つと異なることが好ましい。
　ここで、「異なる基」とは、置換基の骨格だけでなく、隣接する基との結合位置までを含んで同一でないことを言う。例えば、カルバゾール骨格を有する基である場合、３－カルバゾール骨格を有する基と４－カルバゾール骨格を有する基は、異なる基である。
　前記一般式（２１ａ）のＸは、酸素原子、硫黄原子、またはＮ－Ｒ２０９のいずれかであることが好ましい。
　さらに前記一般式（２１ａ）のＸは、酸素原子、またはＮ－Ｒ２０９であることが好ましい。
　前記一般式（２１）においてＡｒ２０１～Ａｒ２０３のうち、少なくとも一つは下記式（２１１）～（２４１）で表される基からなる群から選ばれるいずれかであることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
　前記一般式（２１）のＬ２０１～Ｌ２０３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１３の芳香族炭化水素環構造から２個の水素原子を除いてできる２価の残基であることが好ましい。
　ここで、環形成炭素数６～１３の芳香族炭化水素環には、ベンゼン環および環形成炭素数１０～１３の縮合芳香族炭化水素環が含まれる。したがって、前記一般式（２１）のＬ２０１～Ｌ２０３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～１３の縮合芳香族炭化水素環から２個の水素原子を除いてできる２価の残基であることが好ましい。
　中でも、前記一般式（２１）のＬ２０１～Ｌ２０３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のビフェニルジイル基、置換もしくは無置換のナフチレン基、および置換もしくは無置換のフルオレニレン基からなる群から選ばれることが好ましい。
　特に、前記一般式（２１）において、Ａｒ２０１～Ａｒ２０３が前記一般式（２１ａ）で表され、前記一般式（２１ａ）のＸが、酸素原子、硫黄原子、またはＮ－Ｒ２０９のいずれかである場合、当該Ａｒ２０１～Ａｒ２０３に結合するＬ２０１～Ｌ２０３は、連結基であることが好ましく、連結基としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１３の芳香族炭化水素環構造から２個の水素原子を除いてできる２価の残基であることが好ましい。
　前記一般式（２１ａ）のＸがＮ－Ｒ２０９の場合、Ｒ２０2～Ｒ２０７、およびＲ２０９のいずれかが一般式（２１）のＬ２０１～Ｌ２０３のいずれかとの結合に用いられる単結合であることが好ましい。さらに、Ｒ２０３、Ｒ２０６、およびＲ２０９のいずれかが一般式（２１）のＬ２０１～Ｌ２０３のいずれかとの結合に用いられる単結合であることがより好ましい。すなわち、一般式（２１ａ）がカルバゾリル基である場合、カルバゾリル基の３位または９位がＬ２０１～Ｌ２０３のいずれかと結合することがより好ましい。特に好ましくは、Ｒ２０９、すなわちカルバゾリル基の９位がＬ２０１～Ｌ２０３のいずれかと結合する。
　また、前記一般式（２１ａ）のＸが酸素原子または硫黄原子の場合、Ｒ２０１～Ｒ２０３、またはＲ２０６～Ｒ２０８のいずれかが、一般式（２１）のＬ２０１～Ｌ２０３のいずれかとの結合に用いられる単結合であることが好ましい。
　さらに、Ｒ２０１、Ｒ２０３、Ｒ２０６、またはＲ２０８のいずれかが、一般式（２１）のＬ２０１～Ｌ２０３のいずれかとの結合に用いられる単結合であることがより好ましく、Ｒ２０１、またはＲ２０８のいずれかが一般式（２１）のＬ２０１～Ｌ２０３のいずれかとの結合に用いられる単結合であることが特に好ましい。すなわち、一般式（２１ａ）がジベンゾフラニル基またはジベンゾチオフェニル基である場合、ジベンゾフラニル基およびジベンゾチオフェニル基の４位がＬ２０１～Ｌ２０３のいずれかと結合することが好ましい。
　前記一般式（２１）において、Ｌ２０１～Ｌ２０３は、下記式（Ｌ－２１１）～（L－２２６）で表される基からなる群から選ばれるいずれかであることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
　前記一般式（２１）および（２１ａ）において、アルキル基、芳香族炭化水素基、複素環基としては、上記一般式（１）等で説明した基が挙げられる。
　前記一般式（２１）で表される化合物としては、アミノ基を１つ有する化合物であることが好ましく、Ｌ２０１～Ｌ２０３、Ａｒ２０１～Ａｒ２０３、およびＲ２０１～Ｒ２０８が置換基を有する場合、当該置換基は、アミノ基でないことが好ましい。
　前記一般式（２１）で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
 
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
　本実施形態において、上記一般式（２１）で表される化合物を含む正孔注入・輸送層は、発光層に隣接して設けられることが好ましい。
　また、正孔注入・輸送層は、複数設けられてもよく、その場合においても、上記一般式（２１）で表される化合物を含む正孔注入・輸送層は、発光層に隣接して設けられることが好ましい。
（電子注入・輸送層）
　電子注入・輸送層は、発光層への電子の注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、電子移動度が大きい化合物が用いられる。
　電子注入・輸送層に用いられる化合物としては、例えば、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好ましい。含窒素環誘導体としては、含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する複素環化合物が好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子において、発光層以外の有機層には、上述の例示した化合物以外に、従来の有機ＥＬ素子において使用される材料の中から任意の化合物を選択して用いることができる。
（基板）
　本発明の有機ＥＬ素子は、透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は有機ＥＬ素子を支持する基板であり、４００ｎｍ～７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上で平滑な基板が好ましい。
　具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。
　ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等を原料として用いてなるものを挙げられる。
　またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を原料として用いてなるものを挙げることができる。
（陽極および陰極）
　有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔注入層、正孔輸送層または発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。
　陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、酸化インジウム亜鉛酸化物、金、銀、白金、銅等が挙げられる。
　陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。
　本実施形態のように、発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の可視領域の光の透過率を１０％より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω／□（オーム／スクエア）以下が好ましい。陽極の膜厚は、材料にもよるが、通常１０ｎｍ～１μｍ、好ましくは１０ｎｍ～２００ｎｍの範囲で選択される。
　陰極としては、電子注入層、電子輸送層または発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。
　陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム－インジウム合金、マグネシウム－アルミニウム合金、アルミニウム－リチウム合金、アルミニウム－スカンジウム－リチウム合金、マグネシウム－銀合金等が使用できる。
　陰極も、陽極と同様に、蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。また、陰極側から、発光を取り出す態様を採用することもできる。また、陰極側から、発光層からの発光を取り出す態様を採用することもできる。発光層からの発光を陰極側から取り出す場合、陰極の可視領域の光の透過率を１０％より大きくすることが好ましい。
　陰極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。
　陰極の層厚は材料にもよるが、通常１０ｎｍ以上１μｍ以下、好ましくは５０ｎｍ以上２００ｎｍ以下の範囲で選択される。
（有機ＥＬ素子の各層の形成方法）
　有機層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法、ＭＢＥ; Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ　Ｂｅａｍ　Ｅｐｉｔａｘｙ）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
（有機ＥＬ素子の各層の膜厚）
　発光層の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、最も好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。発光層の膜厚を５ｎｍ以上とすることで、発光層を形成し易くなり、色度を調整し易くなる。発光層の膜厚を５０ｎｍ以下とすることで、駆動電圧の上昇を抑制できる。
　その他の各有機層の膜厚は特に制限されないが、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。このような膜厚範囲とすることで、膜厚が薄すぎることに起因するピンホール等の欠陥を防止するとともに、膜厚が厚すぎることに起因する駆動電圧の上昇を抑制し、効率の悪化を防止できる。
［電子機器］
　本発明の有機ＥＬ素子は、有機ＥＬパネルモジュール、テレビ、携帯電話、若しくはパーソナルコンピュータ等の表示装置、又は照明、若しくは車両用灯具の発光装置等の電子機器に搭載して好適に使用できる。
［実施形態の変形］
　なお、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良などは、本発明に含まれるものである。
　発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも１つの発光層が、前記一般式（１）で表される化合物を、含有していればよく、その他の発光層が蛍光発光型の発光層であっても、燐光発光型の発光層であってもよい。
　また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。
　本発明では、前記発光層が電荷注入補助材を含有していることも好ましい。
　エネルギーギャップが広いホスト材料を用いて発光層を形成した場合、ホスト材料のイオン化ポテンシャル（Ｉｐ）と正孔注入・輸送層等のＩｐとの差が大きくなり、発光層への正孔の注入が困難となり、十分な輝度を得るための駆動電圧が上昇するおそれがある。
　このような場合、発光層に、正孔注入・輸送性の電荷注入補助材を含有させることで、発光層への正孔注入を容易にし、駆動電圧を低下させることができる。
　電荷注入補助材としては、例えば、一般的な正孔注入・輸送材料等が利用できる。
　具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、ポリシラン系、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）等を挙げることができる。
　正孔注入性の材料としては前記のものを挙げることができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物が好ましい。
　また、２個の縮合芳香族環を分子内に有する、例えば、４，４’－ビス（Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（以下ＮＰＤと略記する）、またトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４’，４”－トリス（Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ）トリフェニルアミン（以下ＭＴＤＡＴＡと略記する）等を挙げることができる。
　また、ヘキサアザトリフェニレン誘導体等も正孔注入性の材料として好適に用いることができる。
　また、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料として使用することができる。
　次に、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容になんら制限されるものではない。
［有機ＥＬ素子の製造例］
・実施例１
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×厚さ１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。ＩＴＯ透明電極の厚さは１３０ｎｍとした。
　洗浄後のＩＴＯ透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まずＩＴＯ透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして下記化合物（ＨＡ）を蒸着して膜厚５ｎｍのＨＡ膜を成膜し、正孔注入層を形成した。
　次に、このＨＡ膜上に、第１正孔輸送材料として下記化合物ＨＴ１を蒸着して膜厚８０ｎｍのＨＴ１膜を成膜し、第１正孔輸送層を形成した。
　次に、このＨＴ１膜上に、第２正孔輸送材料として下記化合物ＨＴ２を蒸着して膜厚１５ｎｍのＨＴ２膜を成膜し、第２正孔輸送層を形成した。
　さらに、このＨＴ２膜上に、化合物ＢＨ２を蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を成膜した。同時に蛍光発光材料として下記化合物ＢＤを共蒸着した。化合物ＢＤの濃度は５．０質量％であった。この共蒸着膜は発光層として機能する。
　そして、この発光層の上に、下記化合物ＥＴ１蒸着して膜厚２０ｎｍのＥＴ１膜を成膜し、第１電子輸送層を形成した。
　続いて、このＥＴ１膜上に、下記化合物ＥＴ２を蒸着して、膜厚５ｎｍのＥＴ２膜を成膜し、第２電子輸送層を形成した。
　次に、このＥＴ２膜上に、ＬｉＦを成膜速度０．１オングストローム／ｍｉｎで蒸着して膜厚１ｎｍのＬｉＦ膜を成膜し、電子注入性電極（陰極）を形成した。
　そして、このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着して膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ膜を成膜し、金属Ａｌ陰極を形成した。
　有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
・実施例２～５および比較例１～４
　実施リ２～５および比較例１～４の有機ＥＬ素子は、実施例１における発光層のホスト材料および第２正孔輸送層の第２正孔輸送材料の少なくともいずれかを、表１に記載の化合物に変更した以外は実施例１と同様にして作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000103
〔有機ＥＬ素子の評価〕
　作製した有機ＥＬ素子について、電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように電圧を印加し、輝度、ＣＩＥ１９３１色度、電流効率Ｌ／Ｊ、外部量子効率ＥＱＥ、および主ピーク波長λｐの評価を行った。結果を表２に示す。駆動電圧、輝度、電流効率Ｌ／Ｊ、および外部量子効率ＥＱＥの各評価項目については、比較例１の値に対する実施例１～３および比較例２～３の値の比で示す。
・ＣＩＥ１９３１色度
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時のＣＩＥ１９３１色度座標（ｘ、ｙ）を分光放射輝度計ＣＳ－１０００（コニカミノルタ社製）で計測した。
・電流効率Ｌ／Ｊ
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを上記分光放射輝度計で計測し、得られた分光放射輝度スペクトルから、電流効率（単位：ｃｄ／Ａ）を算出した。
・外部量子効率ＥＱＥ
　得られた上記分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行なったと仮定し外部量子効率ＥＱＥ（単位：％）を算出した。
・主ピーク波長λｐ
　得られた上記分光放射輝度スペクトルから主ピーク波長λｐを求めた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000104
　表２に示すように、実施例１～５の有機ＥＬ素子は、比較例１～４の有機ＥＬ素子に比べて、発光効率が高い有機ＥＬ素子であることがわかった。例えば、実施例３の有機ＥＬ素子は、比較例１の有機ＥＬ素子に比べて、外部量子効率ＥＱＥが約１．４倍、すなわち約４０％も向上していることがわかる。
　　１…有機ＥＬ素子
　　２…基板
　　３…陽極
　　４…陰極
　　５…発光層
　　６…正孔輸送層
　　７…電子輸送層
　　１０…有機層

Claims (29)

  1. 　陽極と、
    　前記陽極と対向して設けられた陰極と、
    　前記陰極と前記陽極の間に設けられ、下記一般式（１）で表される化合物を含む発光層と、
    　前記発光層と前記陽極の間に設けられ、下記一般式（２１）で表される化合物を含む正孔輸送層とを備える、ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    ［前記一般式（１）において、
    　ａ、ｂ、ｃはそれぞれ１～４の整数を示す。
    　Ｒ１０１～Ｒ１１０のいずれかｃ個は単結合であってＬ１との結合に用いられ、
    　Ｌ１との結合に用いられないＲ１０１～Ｒ１１０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基からなる群から選ばれ、
    　Ｌ１は、単結合、又は連結基のいずれかから選ばれ、前記Ｌ１が連結基の場合、Ｌ１は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環構造から（ａ＋１）個の水素原子を除いてできる（ａ＋１）価の残基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環構造から（ａ＋１）個の水素原子を除いてできる（ａ＋１）価の残基、または前記芳香族炭化水素環構造および前記複素環構造の少なくともいずれかが２～４個結合して形成される構造から（ａ＋１）個の水素原子を除いてできる（ａ＋１）価の残基である。Ｌ１が連結基の場合、Ｌ１との結合に用いられないＲ１０１～Ｒ１１０が、Ｌ１またはＬ１の置換基と環を形成していてもよい。ｃが２から４の整数の場合、Ｌ１同士は同じであっても異なっていても良い。
    　Ｚ１は下記一般式（２）で表される構造を示す。ａ又はｃが２から４の整数の場合、Ｚ１同士は同じであっても異なっていても良い。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    ［前記一般式（２）において、
    　Ｒ１１１～Ｒ１２０のうちいずれか１個は、単結合でＬ１との結合に用いられ、Ｌ１との結合に用いられないＲ１１１～Ｒ１１８は、それぞれ独立に、Ｌ１との結合に用いられないＲ１０１～Ｒ１１０と同義である。Ｌ１との結合に用いられないＲ１１９～Ｒ１２０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６～６０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基からなる群から選ばれる。また、Ｒ１１１とＲ１１２、Ｒ１１２とＲ１１３、Ｒ１１３とＲ１１４、Ｒ１１５とＲ１１６、Ｒ１１６とＲ１１７、並びにＲ１１７とＲ１１８の組み合せのうち、少なくとも１組の隣接する２つの置換基が、下記一般式（３）で表される環構造を形成する場合がある。また、Ｌ１との結合に用いられないＲ１１１～Ｒ１２０が、Ｌ１またはＬ１の置換基と環を形成していてもよい。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    ［前記一般式（３）において、
    　ｙ１、ｙ２は、前記一般式（２）のＲ１１１～Ｒ１１８において隣接する組との結合位置を示す。
    　Ｒ１２１～Ｒ１２４は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基からなる群から選ばれる。
    　前記一般式（２）において環を形成しないＲ１１１～Ｒ１２０、および前記一般式（３）のＲ１２１～Ｒ１２４のいずれか１つは、一般式（１）のＬ１との結合に用いられる単結合である。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    ［前記一般式（２１）において、
    　Ｌ２０１～Ｌ２０３はそれぞれ独立に、単結合、又は連結基のいずれかから選ばれ、前記連結基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環構造から２個の水素原子を除いてできる２価の残基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環構造から２個の水素原子を除いてできる２価の残基、または前記芳香族炭化水素環構造および前記複素環構造の少なくともいずれかが２～４個結合して形成される構造から２個の水素原子を除いてできる２価の残基である。
    　Ａｒ２０１～Ａｒ２０３は、それぞれ独立に、下記一般式（２１ａ）で表される基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基から選ばれる。ただし、Ａｒ２０１～Ａｒ２０３のうち、少なくとも１つは、下記一般式（２１ａ）で表される基である。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    ［前記一般式（２１ａ）において、
    　Ｒ２０１～Ｒ２０８はそれぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族複素環基、または、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
    　Ｘは酸素原子、硫黄原子、Ｎ－Ｒ２０９または、ＣＲ２１０Ｒ２１１である。
    　Ｒ２０９～Ｒ２１１はそれぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～１５のアルキル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４の芳香族炭化水素基である。ただし、Ｒ２０１～Ｒ２１１のうちいずれか１つは、一般式（２１）のＬ２０１～Ｌ２０３のいずれかとの結合に用いられる単結合である。］
  2. 　前記一般式（１）におけるＺ１と結合するＬ１が、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のビフェニルジイル基、置換もしくは無置換のナフチレン基、および置換もしくは無置換のフルオレニレン基からなる群から選ばれることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  3. 　前記一般式（１）におけるＺ１と結合するＬ１が、単結合であるか、または、置換もしくは無置換のフェニレン基であることを特徴とする請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  4. 　前記一般式（１）におけるＺ１と結合するＬ１は、単結合、又は連結基のいずれかから選ばれ、前記Ｌ１が連結基の場合、Ｌ１は下記式（１１１）～（１１７）で表される基からなる群から選ばれることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
  5. 　前記一般式（１）におけるＬ１は、単結合、又は連結基のいずれかから選ばれ、前記Ｌ１が連結基の場合、Ｌ１は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環構造から（ａ＋１）個の水素原子を除いてできる（ａ＋１）価の残基であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6. 　前記一般式（１）におけるＬ１は、無置換の環形成炭素数６～１２の芳香族炭化水素環構造から（ａ＋１）個の水素原子を除いてできる（ａ＋１）価の残基であることを特徴とする請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  7. 　前記一般式（１）におけるＲ１０2、Ｒ１０３、Ｒ１０６、Ｒ１０７、Ｒ１０９及びＲ１１０の少なくともいずれかが、Ｌ１との結合に用いられる単結合であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8. 前記一般式（１）におけるＲ１０９及びＲ１１０の少なくともいずれかが、Ｌ１との結合に用いられる単結合であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  9. 　前記一般式（１）におけるＲ１１０が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基から選ばれる基であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10. 　前記一般式（１）においてＲ１１０が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基であることを特徴とする請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11. 　前記一般式（１）におけるＲ１１０が、下記一般式（１１）で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    ［前記一般式（１１）において、
    　Ａｒ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基から選ばれる基を示す。
    　Ｒａは、それぞれ、前記一般式（１）においてＬ１との結合に用いられないＲ１０１～Ｒ１１０と同義である。
    　ｄは、１～４の整数を示す。
    　ｄが２～４の場合、複数のＲａは、同一または異なる。］
  12. 　前記一般式（１）におけるＲ１１０が、置換もしくは無置換のフェニル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の縮合芳香族炭化水素基であることを特徴とする請求項１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  13. 　前記一般式（１）におけるＲ１１０が、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、および置換もしくは無置換のフルオレニル基からなる群から選ばれることを特徴とする請求項１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  14. 　前記一般式（１）におけるＲ１１０が下記式（１２１）～（１３４）で表される基からなる群から選ばれることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
  15. 　前記一般式（２）におけるＲ１１２～Ｒ１１４およびＲ１１５～Ｒ１１７のいずれかが、Ｌ１との結合に用いられる単結合である
    　ことを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  16. 　前記一般式（２）におけるＲ１１２またはＲ１１７がＬ１との結合に用いられる単結合であることを特徴とする請求項１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17. 　前記一般式（１）において、Ｚ１が下記式（１４１）～（１４６）で表される基からなる群から選ばれることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
  18. 　前記一般式（１）においてＬ１の少なくとも一つは、連結基であり、Ｌ１との結合に用いられないＲ１０１～Ｒ１１０が、Ｌ１もしくはＬ１の置換基と環を形成しているか、または、Ｌ１との結合に用いられないＲ１１１～Ｒ１２０が、Ｌ１もしくはＬ１の置換基と環を形成していることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  19. 　前記一般式（２１）において、Ａｒ２０１～Ａｒ２０３のうち、前記一般式（２１ａ）で表される基以外のものは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントレニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、および置換もしくは無置換のターフェニル基からなる群から選ばれることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  20. 　前記一般式（２１）において、Ａｒ２０１～Ａｒ２０３がいずれも前記一般式（２１ａ）で表される基である場合、Ａｒ２０１～Ａｒ２０３のうち、少なくともＡｒ２０１が、Ａｒ２０２もしくはＡｒ２０３と異なる基であるか、または、Ｌ２０１～Ｌ２０３のうち、少なくともＬ２０１が、Ｌ２０２もしくはＬ２０３と異なる基であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  21. 　前記一般式（２１ａ）において、Ｘは、酸素原子、硫黄原子、またはＮ－Ｒ２０９のいずれかであることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  22. 　前記一般式（２１）においてＡｒ２０１～Ａｒ２０３のうち、少なくとも一つは下記式（２１１）～（２２５）で表される基からなる群から選ばれるいずれかであることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
  23. 　前記一般式（２１）においてＬ２０１～Ｌ２０３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、または、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～１３の縮合芳香族炭化水素環構造から２個の水素原子を除いてできる２価の残基であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  24. 　前記一般式（２１）において、Ｌ２０１～Ｌ２０３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のビフェニルジイル基、置換もしくは無置換のナフチレン基、および、置換もしくは無置換のフルオレニレン基からなる群から選ばれることを特徴とする請求項２０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  25. 　前記一般式（２１ａ）において、ＸがＮ－Ｒ２０９の場合、Ｒ２０３、Ｒ２０６、およびＲ２０９のいずれかが一般式（２１）のＬ２０１～Ｌ２０３のいずれかとの結合に用いられる単結合であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
  26. 　前記一般式（２１ａ）においてＸが酸素原子または硫黄原子の場合、Ｒ２０１、またはＲ２０８のいずれかが一般式（２１）のＬ２０１～Ｌ２０３のいずれかとの結合に用いられる単結合であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
  27. 　前記一般式（２１）において、Ｌ２０１～Ｌ２０３は、下記式（Ｌ－２１１）～（Ｌ－２２６）で表される基からなる群から選ばれるいずれかであることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
  28. 　前記発光層に下記一般式（３１）、（４１）、及び（５１）で表される化合物のいずれかを更に含むことを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
    [前記一般式（３１）において、Ｒ３０１、Ｒ３０２、Ｒ３０５、Ｒ３０６及びＲ３０８
    ～Ｒ３１１は、それぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基からなる第一群から選ばれる。
    　前記一般式（３１）において、Ｒ３０３は、Ｒ３０１、Ｒ３０２、Ｒ３０５、Ｒ３０６及びＲ３０８～Ｒ３１１について示した前記第一群から水素原子を除いて構成される第二群から選ばれる。
    前記一般式（３１）において、Ｒ３０４は、Ｒ３０１、Ｒ３０２、Ｒ３０５、Ｒ３０６及びＲ３０８～Ｒ３１１について示した前記第一群から芳香族炭化水素基および複素環基を除いて構成される第三群から選ばれる。
    　前記一般式（３１）において、前記Ｒ３０７及びＲ３１２は、それぞれ独立に、Ｒ３０１、Ｒ３０２、Ｒ３０５、Ｒ３０６及びＲ３０８～Ｒ３１１について示した前記第一群から水素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基およびシリル基を除いて構成される第四群から選ばれる。
    　また、前記一般式（３１）において、Ｒ３０１とＲ３０２、Ｒ３０２とＲ３０３、Ｒ３０５とＲ３０６、Ｒ３０６とＲ３０７、Ｒ３０７とＲ３０８、Ｒ３０８とＲ３０９、Ｒ３０９とＲ３１０、Ｒ３１０とＲ３１１、およびＲ３１１とＲ３１２は、互いに結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、飽和もしくは不飽和の環を形成しない場合とがあり、当該環は、置換もしくは無置換である。]
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
    [一般式（４１）において、
    　Ｒ４００～Ｒ４０９は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基を示す。
    　Ａｒ４０１～Ａｒ４０４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基を示す。Ａｒ４０１～Ａｒ４０４が、置換基としてアルキル基を有する場合、それぞれアルキル基を少なくとも２つ以上有する。]
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
    [一般式（５１）において、
    　Ｒ５０１～Ｒ５０８は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基を示し、Ａｒ５０１～Ａｒ５０４は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基を示す。
    　ただし、Ａｒ５０１～Ａｒ５０４のうち少なくとも１つが下記式（５２）で表される複素環基である。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
    　[一般式（５２）において、
    　Ｒ５１１～Ｒ５１７は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～２０のアルケニル基、
    　置換もしくは無置換の炭素数２～２０のアルキニル基、置換もしくは無置換のシリル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基を示す。
    また、Ｒ５１１とＲ５１２、Ｒ５１２とＲ５１３、Ｒ５１３とＲ５１４、Ｒ５１５とＲ５１６、およびＲ５１６とＲ５１７は、互いに結合して飽和もしくは不飽和の環を形成しても良く、これらの環は置換されても良い。
    　Ｘ５１は酸素原子又は硫黄原子のいずれかから選ばれる。
    　ｙ５１は、一般式（５１）の窒素原子と結合する単結合である。]
  29. 　請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器。
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