JP2015194547A - 光学部品用樹脂組成物およびそれを用いた光学部品 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】光学部品用樹脂組成物の25℃における粘度が0.1〜20Pa・sの範囲であり、光学部品用樹脂組成物の硬化物の屈折率が1.57以上で、アッベ数が20〜40の範囲である光学部品用樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
本発明の光学部品用樹脂組成物(以下、単に「樹脂組成物」という場合がある。)は、硬化前の樹脂組成物の25℃における粘度が0.1〜20Pa・sの範囲であり、樹脂組成物の硬化物の屈折率が1.57以上で、アッベ数が20〜40の範囲である。なお、粘度等の物性については、後述する。
上記エポキシ樹脂は、所望の粘度や屈折率、光硬化性の観点から各種エポキシ樹脂を適宜選択することが可能であるが、高屈化のためには、フルオレン骨格、ビフェニル骨格、ナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂や、ビスフェノール型エポキシ樹脂等が用いられる。
上記エポキシ樹脂用硬化剤としては、光重合開始剤や熱酸発生剤、イミダゾール系硬化触媒等のようなエポキシ樹脂の重合反応を進行させる硬化剤や、あるいは硬化助剤がその用途に応じて適宜使用される。例えば、光重合開始剤の場合としては、カチオン重合を開始させることができるものであればよく、例えば、アンチモンまたはリン等からなるアニオン成分と、スルホニウムやヨードニウム、ホスホニウム等のカチオン成分とで形成されるオニウム塩等が使用できる。具体的には芳香族スルホニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、芳香族ホスホニウム塩、芳香族スルホキソニウム塩等を用いることができる。その中でも、光硬化性の観点から、芳香族スルホニウム塩が好ましい。
本発明の光学部品用樹脂組成物には、ハンドリング性や硬化性向上の観点から、オキセタン樹脂を添加することも可能である。上記オキセタン化合物としては1分子に1個以上のオキセタン環を有するオキセタン化合物が用いられる。例えば、1,4−ビス{[(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシ]メチル}ベンゼン、ジ[2−(3−オキセタニル)ブチル]エーテル、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン、キシリレンビスオキセタン、3−エチル−3{[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]メチル}オキセタン、3−エチル−3−(フェノキシメチル)オキセタン、4,4′−ビス[(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシメチル]ビフェニル、1,4−ビス[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]ベンゼン、1,3−ビス[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]ベンゼン、1,2−ビス[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]ベンゼン、4,4’−ビス[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]ビフェニル、2,2’−ビス[(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシ]ビフェニル、3,3’,5,5’−テトラメチル[4,4’−ビス(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]ビフェニル、2,7−ビス[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]ナフタレン、1,6−ビス[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]−2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロヘキサン、3(4),8(9)−ビス[(1−エチル−3−オキセタニル)メトキシ]メチル−トリシクロ[5,2,1,2,6]デカン、1,2−ビス{[2−(1−エチル−3−オキセタニル)メトキシ]エチルチオ}エタン、4,4’−ビス[(1−エチル−3−オキセタニル)メチル]チオジベンゼンチオエーテル、2,3−ビス[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシメチル]ノルボルナン、2−エチル−2−[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシメチル]−1,3−o−ビス[(1−エチル−3−オキセタニル)メチル]−プロパン−1,3−ジオール、2,2−ジメチル−1,3−o−ビス[(3−エチルオキセタン−3−イル)メチル]−プロパン−1,3−ジオール、2−ブチル−2−エチル−1,3−o−ビス[(3−エチルオキセタン−3−イル)メチル]−プロパン−1,3−ジオール、1,4−o−ビス[(3−エチルオキセタン−3−イル)メチル]−ブタン−1,4−ジオール、2,4,6−o−トリス[(3−エチルオキセタン−3−イル)メチル]シアヌル酸等があげられる。これらは単独でもしくは2種以上併せて用いられる。
本発明の光学部品用樹脂組成物は、25℃における粘度が0.1〜20Pa・sの範囲であり、好ましくは0.1〜18Pa・sの範囲である。すなわち、粘度が低すぎると、例えばインクジェット方式等で滴下する際に溶液量のコントロールが難しく、粘度が高すぎると、ハンドリング性が劣るからである。
本発明の光学部品用樹脂組成物は、硬化物の屈折率が1.57以上であり、好ましくは1.59〜1.64の範囲である。すなわち、硬化物の屈折率が低すぎると、例えばモバイル機器などの光学レンズ等を成形する場合にレンズが厚くなるため、カメラモジュールの低背化が難しくなる恐れがあるからである。
本発明の光学部品用樹脂組成物は、硬化物のアッベ数が20〜40の範囲であり、好ましくは20〜35の範囲である。すなわち、硬化物のアッベ数が小さすぎると、得られる硬化物の波長依存性が大きくなり用途によっては色にじみ等の懸念があるからである。
アッベ数=([589nmにおける屈折率]−1)/([486nmにおける屈折率]−[656nmにおける屈折率])・・・(x)
[a−1]
前記式(1)において、R1〜R8が全てH(屈折率1.59、融点50℃、エポキシ当量226g/eq)
[a−2]
前記式(1)において、R5がフェニル基でR8が−O−Gly(Gly:グリシジル基)であり、それ以外のR1〜R7はH(屈折率1.62、融点70℃、エポキシ当量165g/eq)
[a−3]
前記式(1)において、R3が−O−Gly(Gly:グリシジル基)であり、それ以外のR1〜R8はH(屈折率1.585、融点40℃、エポキシ当量113g/eq)
[b−1]
アニオン成分がSb6 -、カチオン成分が下記構造式(2)である、トリアリールスルホニウム塩系光重合開始剤(光酸発生剤)(50重量%プロピレンカーボネート溶液)
[c−1]
ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エポキシ当量175g/eq、固体(25℃)、軟化点45℃、屈折率1.57)
[c−2]
フルオレン型エポキシ樹脂(エポキシ当量259g/eq、屈折率1.64)
[c−3]
3−エチル−3−{[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]メチル}オキセタン
[c−4]
シラン系カップリング剤:3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン
[c−5]
9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−フォスファフェナントレン−10−オキサイド
[c−6]
フルオレン型エポキシ樹脂(エポキシ当量311g/eq、屈折率1.68)
[YX4000]
ビフェニル型エポキシ樹脂(三菱化学社製)
[YX4000H]
ビフェニル型エポキシ樹脂(三菱化学社製)
上記各成分を、後記の表1および表2に示す割合で配合し、加熱溶融混合を行い、光学部品用樹脂組成物を作製した。
光学部品用樹脂組成物(液状樹脂)を、1×1.5×0.5cmの透明成形型に流し込み、紫外線(UV)を10,000mJ/cm2照射し硬化させた後、型から外し150℃×1時間の加熱処理を行った。このようにして得られた成形物の表面を、グラインダーを用いて研磨した後、屈折率計(アタゴ社製)を用いて、25℃環境下での屈折率を測定した。その結果、屈折率が1.57未満となったものを×、屈折率が1.57以上であったものを〇と評価した。
屈折率測定サンプルを使用して、屈折率測定と同装置(アタゴ社製)のアッベ測定モードにて上述の数式(x)に基づきアッベ数を算出した。その結果、アッベ数が20未満もしくは40を超えたものを×、アッベ数が20以上40以下となったものを〇と評価した。
光学部品用樹脂組成物の25℃環境下における粘度を、東機産業社製のE80型粘度計(RE−80U)にて、標準ローター(1°34′×R24)を用いて測定した。その結果、粘度が0.1Pa・s未満もしくは20Pa・sを超えたものを×、粘度が0.1Pa・s以上20Pa・s以下のものを〇として評価した。
光学部品用樹脂組成物の40℃環境下における粘度を、東機産業社製のE80型粘度計(RE−80U)にて、標準ローター(1°34′×R24)を用いて測定した。その結果、粘度が0.05Pa・s未満もしくは5Pa・sを超えたものを×、粘度が0.05Pa・s以上5Pa・s以下のものを〇として評価した。
光学部品用樹脂組成物を用いて、シリコーン離型処理を施したPETフィルム(三菱化学ポリエステルフィルム社製、ダイアホイルMRF−50)上に、厚み300μmとなるよう製膜し、これに光照射(光量10,000mJ/cm2)を行い一次硬化させた。その後、150℃×1時間の加熱処理をし、硬化体(試験片)を得た。この試験片について、分光光度計(日本分光株式会社)を用いて評価し、波長400nmの光透過率を測定し確認した。その結果、光透過率が70%未満のものを×、光透過率が70%以上80%未満ものを△、光透過率が80%以上のものを〇として評価した。
光学部品用樹脂組成物を用いて、シリコーン離型処理を施したPETフィルム(三菱化学ポリエステルフィルム社製、ダイアホイルMRF−50)上に、厚み300μmとなるよう製膜し、これに光照射(光量10,000mJ/cm2)を行い一次硬化させた。その後、150℃×1時間の加熱処理をし、硬化体(試験片)を得た。この試験片にて、260℃、10秒のリフロー炉を通したものを、分光光度計(日本分光株式会社)を用いて評価し、波長400nmの光透過率を測定し確認した。その結果、光透過率が60%未満のものを×、光透過率が60%以上70%未満のものを△、光透過率が70%以上のものを〇として評価した。
Claims (7)
- 光学部品用樹脂組成物の25℃における粘度が0.1〜20Pa・sの範囲であり、光学部品用樹脂組成物の硬化物の屈折率が1.57以上で、アッベ数が20〜40の範囲であることを特徴とする光学部品用樹脂組成物。
- 光学部品用樹脂組成物の40℃における粘度が0.05〜5.0Pa・sの範囲である請求項1記載の光学部品用樹脂組成物。
- 光学部品用樹脂組成物の硬化物の波長400nmにおける透過率が80%以上である請求項1または2記載の光学部品用樹脂組成物。
- 上記一般式(1)で表されるエポキシ樹脂の屈折率が1.57以上で、融点が90℃以下である請求項4記載の光学部品用樹脂組成物。
- さらに屈折率が1.60以上のフルオレン型エポキシ樹脂を含有する請求項5記載の光学部品用樹脂組成物。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の光学部品用樹脂組成物の硬化体からなる光学部品。
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