JP2015179817A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
Description
すなわち、ホスト材料と発光性ドーパントを用いる有機エレクトロルミネッセンス素子では、発光層にホールおよび電子が注入されると、主としてホスト材料の分子内でホールと電子が再結合して励起エネルギーが発生し、ホスト材料が励起一重項状態および励起三重項状態になる。この励起一重項状態の励起子(一重項励起子)と励起三重項状態の励起子(三重項励起子)との形成確率は、統計的に一重項励起子が25%、三重項励起子が75%である。
そして、発光性ドーパントが同文献に例示されているようなペリレン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アントラセン誘導体である場合、一重項励起子のエネルギーは発光性ドーパントに移動して該発光性ドーパントを励起一重項状態に励起する。励起一重項状態に励起された発光性ドーパントは、その後基底状態に戻るときに蛍光を放射する。これに対して、三重項励起子のエネルギーは発光性ドーパントに移動せず、三重項励起子は発光に寄与せずにそのまま基底状態に戻る。このため、この有機エレクトロルミネッセンス素子では、アシストドーパントによってキャリアの再結合の確率が高くなったとしても、励起子全体の75%を占める三重項励起子のエネルギーが無駄になり、発光効率の向上に限界がある。
式(A) ES1(A)>ES1(B)>ES1(C)
(上式において、ES1(A)は前記第1有機化合物の最低励起一重項エネルギー準位を表し、ES1(B)は前記第2有機化合物の最低励起一重項エネルギー準位を表し、ES1(C)は前記第3有機化合物の最低励起一重項エネルギー準位を表す。)
[2] 前記第2有機化合物は、最低励起一重項状態と77Kの最低励起三重項状態とのエネルギーの差ΔEstが0.3eV以下であることを特徴とする[1]に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
[3] 前記第2有機化合物は、最低励起一重項状態と77Kの最低励起三重項状態とのエネルギーの差ΔEstが0.08eV以下であることを特徴とする[1]に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
[4] 前記第1有機化合物と前記第2有機化合物が以下の式(B)を満たすことを特徴とする[1]〜[3]のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
式(B) ET1(A)>ET1(B)
(上式において、ET1(A)は第1有機化合物の77Kにおける最低励起三重項エネルギー準位を表し、ET1(B)は第2有機化合物の77Kにおける最低励起三重項エネルギー準位を表す。)
[5] 前記第3有機化合物は、最低励起一重項エネルギー準位から基底エネルギー準位に戻るときに蛍光を放射するものであることを特徴とする[1]〜[4]のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
[6] 前記発光層における前記第2有機化合物の含有量が前記第1有機化合物の含有量よりも小さいことを特徴とする[1]〜[5]のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
[7] 前記発光層は、前記第3有機化合物として2種以上の化合物を含むことを特徴とする[1]〜[6]のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
[8] 前記発光層は、前記第1有機化合物と前記第2有機化合物と前記第3有機化合物の他に、1種または2種以上の有機化合物を含むことを特徴とする[1]〜[7]のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極、陰極、および陽極と陰極の間に有機層を形成した構造を有する。有機層は、少なくとも発光層を含むものであり、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は発光層の構成に特徴がある。この構成については、後に詳述する。
有機層は、発光層のみからなるものであってもよいし、発光層の他に1層以上の有機層を有するものであってもよい。そのような他の有機層として、正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層、正孔阻止層、電子注入層、電子輸送層、励起子阻止層などを挙げることができる。正孔輸送層は正孔注入機能を有した正孔注入輸送層でもよく、電子輸送層は電子注入機能を有した電子注入輸送層でもよい。具体的な有機エレクトロルミネッセンス素子の構造例を図1に示す。図1において、1は基板、2は陽極、3は正孔注入層、4は正孔輸送層、5は発光層、6は電子輸送層、7は陰極を表わす。
以下において、有機エレクトロルミネッセンス素子の各部材および各層について説明する。
発光層は、陽極および陰極のそれぞれから注入された正孔および電子が再結合することにより励起子が生成した後、発光する層である。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子では、発光層は、以下の式(A)を満たす第1有機化合物と第2有機化合物と第3有機化合物とを少なくとも含み、第2有機化合物は遅延蛍光体であり、第3有機化合物は発光体である。
式(A) ES1(A)>ES1(B)>ES1(C)
上式において、ES1(A)は第1有機化合物の最低励起一重項エネルギー準位を表し、ES1(B)は第2有機化合物の最低励起一重項エネルギー準位を表し、ES1(C)は第3有機化合物の最低励起一重項エネルギー準位を表す。
また、本発明における「遅延蛍光体」は、励起三重項状態に遷移した後、励起一重項状態に逆項間交差することができ、励起一重項状態から基底状態に戻るときに蛍光を放射する有機化合物のことを言う。なお、励起三重項状態から励起一重項状態への逆項間交差により生じる光の寿命は、通常の蛍光(即時蛍光)やりん光よりも長くなるため、これらよりも遅延した蛍光として観察される。このため、このような蛍光を「遅延蛍光」と称する。
すなわち、この発光層では、ホールおよび電子の再結合によって励起エネルギーが発生すると、発光層に含まれる各有機化合物が基底状態から励起一重項状態および励起三重項状態に遷移する。励起一重項状態の有機化合物(一重項励起子)と励起三重項状態の有機化合物(三重項励起子)との形成確率は、統計的に一重項励起子が25%、三重項励起子が75%である。そして、励起子のうち励起一重項状態の第1有機化合物および第2有機化合物のエネルギーが第3有機化合物に移動し、基底状態の第3有機化合物が励起一重項状態に遷移する。励起一重項状態になった第3有機化合物は、その後基底状態に戻るときに蛍光を放射する。
なお、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光は主として第3有機化合物から生じるが、発光の一部あるいは部分的に第1有機化合物および第2有機化合物からの発光であってもかまわない。また、この発光は蛍光発光および遅延蛍光発光の両方を含む。
式(B) ET1(A)>ET1(B)
上式において、ET1(A)は第1有機化合物の77Kにおける最低励起三重項エネルギー準位を表し、ET1(B)は第2有機化合物の77Kにおける最低励起三重項エネルギー準位を表す。第2有機化合物の77Kにおける最低励起三重項エネルギー準位ET1(B)と、第3有機化合物の77Kにおける最低励起三重項エネルギー準位ET1(C)の関係は特に制限されないが、例えばET1(B)>ET1(C)となるように選択してもよい。
以下において、好ましい具体例を参照しながら本発明をさらに具体的に説明するが、本発明の範囲は以下の具体例に基づく説明により限定的に解釈されるべきものではない。
第2有機化合物として用いる遅延蛍光体としては、特に限定されないが、熱エネルギーの吸収によって励起一重項状態から励起三重項状態に逆項間交差する熱活性化型の遅延蛍光体であることが好ましい。熱活性化型の遅延蛍光体は、デバイスが発する熱を吸収して励起三重項状態から励起一重項へ比較的容易に逆項間交差し、その励起三重項エネルギーを効率よく発光に寄与させることができる。
一般式(6)のAr2、Ar3、Ar2’およびAr3’の説明と好ましい範囲については、一般式(1)のAr1〜Ar3の説明と好ましい範囲を参照することができる。一般式(6)のAr5およびAr5’がとりうるアリーレン基を構成する芳香環は、単環であっても融合環であってもよく、具体例としてベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環を挙げることができる。アリーレン基の炭素数は6〜40であることが好ましく、6〜20であることがより好ましく、6〜14であることがさらに好ましい。一般式(6)のR1〜R8の説明と好ましい範囲については、一般式(2)のR1〜R8の説明と好ましい範囲を参照することができる。
一般式(6)で表される化合物のうち、Ar2とAr2’が同一であり、Ar3とAr3’が同一であり、Ar5とAr5’が同一である化合物は合成が容易であるという利点がある。
R1〜R8のうち下記一般式(10)〜(14)のいずれかで表される基は、1つのみであってもよいし、2つ以上であってもよいが、1〜4つであることが好ましく、1つまたは2つであることがより好ましい。一般式(9)中に複数の一般式(10)〜(14)で表される基が存在する場合、それらの基は同一であっても異なっていてもよい。
下記一般式(10)〜(14)のいずれかで表される基がR1〜R8のうちの1つのみであるときは、R2またはR3が下記一般式(10)〜(14)のいずれかで表される基であることが好ましく、R3が下記一般式(10)〜(14)のいずれかで表される基であることがより好ましい。
一方、R1〜R8のうちの2つ以上が下記一般式(10)〜(14)のいずれかで表される基であるときは、下記一般式(10)〜(14)のいずれかで表される基は、R1〜R4の少なくとも1つと、R5〜R8の少なくとも1つであることが好ましい。このとき、下記一般式(10)〜(14)のいずれかで表される基は、R1〜R4のうちの1〜3つ、R5〜R8のうちの1〜3つであることが好ましく、R1〜R4のうちの1または2つ、R5〜R8のうちの1または2つであることがより好ましい。R1〜R4のうち一般式(10)〜(14)のいずれかで表される基の数と、R5〜R8のうち一般式(10)〜(14)のいずれかで表される基の数は同じであっても異なっていてもよいが、同じであることが好ましい。R1〜R4のうちでは、R2〜R4の少なくとも1つが一般式(10)〜(14)のいずれかで表される基であることが好ましく、少なくともR3が一般式(10)〜(14)のいずれかで表される基であることがより好ましい。また、R5〜R8のうちでは、R5〜R7の少なくとも1つが一般式(10)〜(14)のいずれかで表される基であることが好ましく、少なくともR6が一般式(10)〜(14)のいずれかで表される基であることがより好ましい。好ましい化合物は、一般式(9)のR3とR6が一般式(10)〜(14)のいずれかで表される基である化合物、一般式(9)のR2とR7が一般式(10)〜(14)のいずれかで表される基である化合物、一般式(9)のR2、R3、R6、R7が一般式(10)〜(14)のいずれかで表される基である化合物であり、さらに好ましい化合物はR3とR6が一般式(10)〜(14)のいずれかで表される基である化合物である。一般式(9)中に存在する複数の一般式(10)〜(14)のいずれかで表される基は、同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。また、一般式(9)で表される基は対称構造をとっていることも好ましい。すなわち、R1とR8、R2とR7、R3とR6、R4とR5は、それぞれ同一であることが好ましい。
一般式(9)の化合物は、R3とR6の両方が下記一般式(10)〜(14)のいずれかで表される基であることがより好ましい。好ましい化合物は、一般式(9)のR3またはR6の少なくとも1つが下記一般式(10)または(11)で表される基である化合物である。
L20,L30,L40、L50,L60は、単結合であっても二価の連結基であってもよいが、単結合であることが好ましい。一般式(9)のR1〜R8の少なくとも1つが、L20,L30,L40、L50,L60が連結基である一般式(10)〜(14)で表される基であるとき、一般式(9)に存在する連結基の数は、1つのみであってもよいし、2つ以上であってもよい。一般式(9)中に複数の連結基が存在する場合、それらの連結基は同一であっても異なっていてもよい。L20,L30,L40、L50,L60がとりうるニ価の連結基としては、例えば、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基、チオフェンジイル基、これらの組み合わせからなる連結基を挙げることができる。アルキレン基やアルケニレン基の炭素数は2〜10であることが好ましく、2〜6であることがより好ましく、2〜4であることがさらに好ましい。また、アリーレン基の炭素数は6〜10であることが好ましく、6であることがより好ましく、パラフェニレン基がさらにより好ましい。チオフェンジイル基として、3,4−チオフェンジイル基、2,5−チオフェンジイル基を挙げることができる。好ましい連結基の一般式として−(CRa=CRb)n−で表される連結基を挙げることができる。ここでRaおよびRbは、各々独立に水素原子またはアルキル基を表す。アルキル基の炭素数は1〜6であることが好ましく、1〜3であることがより好ましい。nは1〜5であることが好ましく、1〜3であることがより好ましく、1または2であることがさらに好ましい。例えば、−CH=CH−や−(CH=CH)2−を挙げることができる。
R21〜R28、R31〜R38、R3a、R3b、R41〜R48、R4a、R51〜R58、R61〜R68がとりうる置換基と、R1〜R8とりうる置換基として、例えばヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数1〜20のアルキルチオ基、炭素数1〜20のアルキル置換アミノ基、炭素数2〜20のアシル基、炭素数6〜40のアリール基、炭素数3〜40のヘテロアリール基、炭素数2〜10のアルケニル基、炭素数2〜10のアルキニル基、炭素数2〜10のアルコキシカルボニル基、炭素数1〜10のアルキルスルホニル基、炭素数1〜10のハロアルキル基、アミド基、炭素数2〜10のアルキルアミド基、炭素数3〜20のトリアルキルシリル基、炭素数4〜20のトリアルキルシリルアルキル基、炭素数5〜20のトリアルキルシリルアルケニル基、炭素数5〜20のトリアルキルシリルアルキニル基およびニトロ基等が挙げられる。これらの具体例のうち、さらに置換基により置換可能なものは置換されていてもよい。より好ましい置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜20の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜40の置換もしくは無置換のアリール基、炭素数3〜40の置換もしくは無置換のヘテロアリール基、炭素数1〜20のジアルキル置換アミノ基である。さらに好ましい置換基は、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、炭素数1〜10の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数1〜10の置換もしくは無置換のアルコキシ基、炭素数6〜15の置換もしくは無置換のアリール基、炭素数3〜12の置換もしくは無置換のヘテロアリール基である。
また、R23、R26、R33、R36、R43、R46、R53、R56、R63、R66の少なくとも1つは、各々独立に上記一般式(10)〜(14)のいずれかで表される基であることが好ましい。
好ましい発光材料として下記一般式で表される化合物を挙げることができる。また、WO2013/154064号公報の段落0008〜0048および0095〜0133の記載を始めとする該公報の明細書全文を、本願明細書の一部としてここに引用する。
<A> R25およびR26は一緒になって単結合を形成する。
<B> R27およびR28は一緒になって置換もしくは無置換のベンゼン環を形成するのに必要な原子団を表す。]
[1] 下記一般式(131)で表される化合物。
[2] 前記一般式(132)で表される基が、下記一般式(133)〜(138)のいずれかで表される基であることを特徴とする[1]に記載の化合物。
[3] 一般式(131)のR3が、シアノ基であることを特徴とする[1]または[2]に記載の化合物。
[4] 一般式(131)のR1とR4が前記一般式(132)で表される基であることを特徴とする[1]〜[3]のいずれか1項に記載の化合物。
[5] 前記一般式(132)のL12が、フェニレン基であることを特徴とする[1]〜[4]のいずれか1項に記載の化合物。
[6] 前記一般式(132)で表される基が、前記一般式(133)で表される基であることを特徴とする[1]〜[5]のいずれか1項に記載の化合物。
[7] 前記一般式(133)のL13が、1,3−フェニレン基であることを特徴とする[6]に記載の化合物。
[8] 前記一般式(132)で表される基が、前記一般式(134)で表される基であることを特徴とする[1]〜[5]のいずれか1項に記載の化合物。
[9] 前記一般式(134)のL14が、1,4−フェニレン基であることを特徴とする[8]に記載の化合物。
[10] 前記一般式(132)で表される基が、前記一般式(138)で表される基であることを特徴とする[1]〜[5]のいずれか1項に記載の化合物。
[11] 前記一般式(132)のL18が、1,4−フェニレン基である[10]に記載の化合物。
[1] 下記一般式(191)で表される化合物。
[2] 一般式(191)のR1〜R4の少なくとも1つが置換もしくは無置換のジアリールアミノ基であって、R5〜R8の少なくとも1つが置換もしくは無置換のジアリールアミノ基であることを特徴とする[1]に記載の化合物。
[3] 一般式(191)のR3およびR6が置換もしくは無置換のジアリールアミノ基であることを特徴とする[2]に記載の化合物。
[4] 一般式(191)のR1〜R8の少なくとも1つが置換もしくは無置換のジフェニルアミノ基であることを特徴とする[1]〜[3]のいずれか1項に記載の化合物。
[5] 一般式(191)のAr2およびAr3が各々独立に置換もしくは無置換のフェニル基であることを特徴とする[1]〜[4]のいずれか1項に記載の化合物。
[6] 一般式(191)のAr1が各々独立に置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、または置換もしくは無置換のアントラセニレン基であることを特徴とする[1]〜[5]のいずれか1項に記載の化合物。
[7] 下記一般式(192)で表される構造を有することを特徴とする[1]に記載の化合物。
[8] 一般式(192)のR1〜R4の少なくとも1つが置換もしくは無置換のジアリールアミノ基であって、R5〜R8の少なくとも1つが置換もしくは無置換のジアリールアミノ基であることを特徴とする[7]に記載の化合物。
[9] 一般式(192)のR3およびR6が置換もしくは無置換のジアリールアミノ基であることを特徴とする[8]に記載の化合物。
[1]下記一般式(201)で表される化合物。
[2]前記一般式(201)のR3およびR6の少なくとも一つが置換もしくは無置換のカルバゾリル基である[1]の化合物。
[3]前記カルバゾリル基が、1−カルバゾリル基、2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基または4−カルバゾリル基である[1]または[2]に記載の化合物。
[4]前記カルバゾリル基が、カルバゾール環構造中の窒素原子に置換基を有する[1]〜[3]のいずれか一つの化合物。。
[5]前記一般式(201)のAr1、Ar2およびAr3の少なくとも一つが、ベンゼン環またはナフタレン環である[1]〜[4]のいずれか一つの化合物。
[7]前記一般式(201)のAr1、Ar2およびAr3がベンゼン環である[1]〜[6]のいずれか一つの化合物。
[1] 下記一般式(251)で表される化合物。
[2] 前記一般式(251)で表される化合物が下記一般式(252)で表される構造を有することを特徴とする[1]に記載の化合物。
[3] 前記一般式(251)で表される化合物が下記一般式(253)で表される構造を有することを特徴とする[1]に記載の化合物。
[4] 前記一般式(253)のYが下記一般式(254)〜(257)のいずれかで表される基であることを特徴とする[3]に記載の化合物。
[5] 前記一般式(253)のYが下記一般式(258)で表される基であることを特徴とする[3]に記載の化合物。
[6] 一般式(258)において、R23'とR28'の少なくとも一方は置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、または置換もしくは無置換のカルバゾール−9−イル基であることを特徴とする[5]に記載の化合物。
[7] 前記一般式(253)のYが前記一般式(255)で表される基であることを特徴とする[4]に記載の化合物。
[1] 下記一般式(271)で表される化合物。
[3] 一般式(271)のR1〜R5のうちの少なくとも1つと、R6〜R10のうちの少なくとも1つが、前記一般式(272)で表される基であることを特徴とする[1]または[2]に記載の化合物。
[4] 一般式(271)のR3とR8が、前記一般式(272)で表される基であることを特徴とする[3]に記載の化合物。
[5] 前記一般式(272)で表される基が、前記一般式(274)で表される基であることを特徴とする[1]〜[4]のいずれか1項に記載の化合物。
[6] 前記一般式(272)で表される基が、前記一般式(273)で表される基であることを特徴とする[1]〜[4]のいずれか1項に記載の化合物。
[7] 前記一般式(273)のR21〜R24、R27〜R30の少なくとも1つが置換基であることを特徴とする[6]に記載の化合物。
[8] 前記置換基が、前記一般式(273)〜(278)のいずれかで表される基であることを特徴とする[7]に記載の化合物。
[9] 前記一般式(273)のR23およびR28の少なくとも1つが前記置換基であることを特徴とする[8]に記載の化合物。
[1] 下記一般式(281)で表される化合物からなる化合物。
[2] 一般式(281)のR1〜R8の少なくとも1つが前記一般式(283)〜(287)のいずれかで表される基であることを特徴とする[1]に記載の化合物。
[3] 一般式(281)のR1〜R8の少なくとも1つが前記一般式(283)で表される基である場合に、前記一般式(283)のR21〜R28のうち少なくとも1つは置換基であることを特徴とする[1]または[2]に記載の化合物。
[4] 一般式(281)のR2、R3、R6、およびR7の少なくとも1つが前記一般式(282)〜(287)のいずれかで表される基であることを特徴とする[1]〜[3]のいずれか1項に記載の化合物。
[5] 一般式(281)のR3およびR6の少なくとも1つが前記一般式(282)〜(287)のいずれかで表される基であることを特徴とする[4]に記載の化合物。
[6] 一般式(281)のR3とR6が、各々独立に前記一般式(282)〜(287)のいずれかで表される基であることを特徴とする[5]に記載の化合物。
[7] 前記一般式(282)のR11〜R20の少なくとも1つ、前記一般式(283)のR21〜R28の少なくとも1つ、前記一般式(284)のR31〜R38の少なくとも1つと、R3aおよびR3bの少なくとも1つ、前記一般式(285)のR41〜R48の少なくとも1つ、前記一般式(286)のR51〜R58の少なくとも1つ、および前記一般式(287)のR61〜R68の少なくとも1つが置換基であることを特徴とする[1]〜[6]のいずれか1項に記載の化合物。
[8] 前記一般式(282)のR13およびR18の少なくとも一方、前記一般式(283)のR23およびR26の少なくとも一方、前記一般式(284)のR33およびR36の少なくとも一方と、R3aおよびR3bの少なくとも一方、前記一般式(285)のR43およびR46の少なくとも一方、前記一般式(286)のR53およびR56の少なくとも一方、並びに前記一般式(287)のR63およびR66の少なくとも一方が置換基であることを特徴とする[7]に記載の化合物。
[9] 前記一般式(282)のR13およびR18の少なくとも一方、前記一般式(283)のR23およびR26の少なくとも一方、前記一般式(284)のR33およびR36の少なくとも一方と、R3aおよびR3bの少なくとも一方、前記一般式(285)のR43およびR46の少なくとも一方、前記一般式(286)のR53およびR56の少なくとも一方、並びに前記一般式(287)のR63およびR66の少なくとも一方が、前記一般式(282)〜(287)のいずれかで表される基であることを特徴とする[8]に記載の化合物。
[10] 前記一般式(282)〜(287)のL12〜L17が、単結合であることを特徴とする[1]〜[9]のいずれか1項に記載の化合物。
[11] 一般式(281)のXが、酸素原子であることを特徴とする[1]〜[10]のいずれか1項に記載の化合物。
[12] 一般式(281)のR9が、下記一般式(a)で表される基であることを特徴とする[1]〜[11]のいずれか1項に記載の化合物。
[13] 前記一般式(a)のR9aとR9eが置換基であることを特徴とする[12]に記載の化合物。
[14] 一般式(281)のR1〜R8の少なくとも1つが前記一般式(284)で表される基であることを特徴とする[1]〜[13]のいずれか1項に記載の化合物。
[15] 一般式(281)のR3とR6、またはR2とR7が、前記一般式(284)で表される基であることを特徴とする[1]〜[4]、[7]〜[14]のいずれか1項に記載の化合物。
[16] 前記一般式(284)のR3aとR3bが、置換基であることを特徴とする[14]または[15]に記載の化合物。
[17] 前記置換基が、炭素数1〜15のアルキル基またはフェニル基であることを特徴とする[14]〜[16]のいずれか1項に記載の化合物。
[18] 前記一般式(284)のR3aとR3bが互いに結合して環状構造を形成していることを特徴とする[14]〜[16]のいずれか1項に記載の化合物。
[1] 下記一般式(291)で表される化合物。
[2] 前記一般式(291)で表される化合物が、下記一般式(292)で表される化合物であることを特徴とする[1]に記載の化合物。
[3] 前記一般式(291)で表される化合物が、下記一般式(293)で表される化合物であることを特徴とする[1]に記載の化合物。
[4] XがOまたはSであることを特徴とする[1]〜[3]のいずれか1項に記載の化合物。
[5] YがO、SまたはN−R16であって、R16が置換もしくは無置換のアリール基であることを特徴とする[1]〜[4]のいずれか1項に記載の化合物。
[6] R1〜R8が、各々独立に水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、炭素数1〜10の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数1〜10の置換もしくは無置換のアルコキシ基、炭素数1〜10の置換もしくは無置換のジアルキルアミノ基、炭素数12〜40の置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、炭素数6〜15の置換もしくは無置換のアリール基、または炭素数3〜12の置換もしくは無置換のヘテロアリール基であることを特徴とする[1]〜[5]のいずれか1項に記載の化合物。
[1] 下記一般式(301)で表される化合物。
一般式(301)
(D)n−A
[一般式(301)において、Dは下記一般式(302)で表される基であり、Aは下記一般式(303)で表される構造を含むn価の基を表す。nは1〜8のいずれかの整数を表す。]
[一般式(302)において、Z1はO、S、C=O、C(R21)(R22)、Si(R23)(R24)、N−Ar3または単結合を表し、R21〜R24は各々独立に炭素数1〜8のアルキル基を表し、Ar3は置換もしくは無置換のアリール基を表す。R1〜R8は各々独立に水素原子または置換基を表す。R1とR2、R2とR3、R3とR4、R5とR6、R6とR7、R7とR8は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。ただし、Z1が単結合であるとき、R1〜R8の少なくとも1つは置換もしくは無置換のジアリールアミノ基を表す。]
[3] 一般式(302)のZ1が、N−Ar3を表す[1]に記載の化合物。
[5] 一般式(301)のnが1〜4のいずれかの整数であることを特徴とする[1]〜[4]のいずれか一項に記載の化合物。
[7] 一般式(305)のZ1およびZ2が各々独立にO、S、N−Ar3または単結合であることを特徴とする[6]に記載の化合物。
[8] 一般式(305)のYがOまたはN−Ar4であることを特徴とする[6]または[7]に記載の化合物。
[11] 一般式(307)のZ1とZ2が同一であり、Ar1"とAr2"が同一であり、R1とR14が同一であり、R2とR13が同一であり、R3とR12が同一であり、R4とR11が同一であり、R5とR18が同一であり、R6とR17が同一であり、R7とR16が同一であり、R8とR15が同一であることを特徴とする[10]に記載の化合物。
[12] 一般式(307)のZ1とZ2が各々独立にO、SまたはN−Ar3であることを特徴とする[10]または[11]に記載の化合物。
[1] 下記一般式(311)で表される化合物。
一般式(311)
A−D−A
[一般式(311)において、Dは下記式:
[3] 一般式(311)の2つのAが同一の構造を有することを特徴とする[1]または[2]に記載の化合物。
<1> R12がシアノ基または下記構造の基(ただし水素原子は置換基で置換されていてもよい)であるか、
[5] 一般式(313)のR1〜R8が、各々独立に水素原子、炭素数1〜10の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数1〜10の置換もしくは無置換のアルコキシ基、炭素数6〜15の置換もしくは無置換のアリール基、または炭素数3〜12の置換もしくは無置換のヘテロアリール基であることを特徴とする[4]に記載の化合物。
[6] 一般式(313)のR12、R13、R17、R18のうちの少なくとも2つが上記<1>および<2>の条件を満たすように置換基を有しており、それ以外のR11〜R20が各々独立に水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、炭素数1〜10の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数1〜10の置換もしくは無置換のアルコキシ基、炭素数1〜10の置換もしくは無置換のジアルキルアミノ基、炭素数12〜40の置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、炭素数6〜15の置換もしくは無置換のアリール基、または炭素数3〜12の置換もしくは無置換のヘテロアリール基であることを特徴とする[4]または[5]に記載の化合物。
[7] 一般式(313)の上記<1>および<2>中に記載される構造の水素原子が置換されていてもよい置換基が、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、炭素数1〜10の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数1〜10の置換もしくは無置換のアルコキシ基、炭素数1〜10の置換もしくは無置換のジアルキルアミノ基、炭素数12〜40の置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、炭素数6〜15の置換もしくは無置換のアリール基、および炭素数3〜12の置換もしくは無置換のヘテロアリール基からなる群より選択されることを特徴とする[4]〜[6]のいずれか1項に記載の化合物。
また、発光層を塗布法で成膜する場合には、比較的大きな分子量のものであっても分子量を問わずに好ましく用いることができる。
第1有機化合物は、第2有機化合物および第3有機化合物よりも最低励起一重項エネルギーが大きい有機化合物であり、キャリアの輸送を担うホスト材料としての機能や第3有機化合物のエネルギーを該化合物中に閉じ込める機能を有する。これにより、第3有機化合物は、分子内でホールと電子とが再結合することによって生じたエネルギー、および、第1有機化合物および第2有機化合物から受け取ったエネルギーを効率よく発光に変換することができ、発光効率が高い有機エレクトロルミネッセンス素子を実現することができる。
第1有機化合物としては、正孔輸送能、電子輸送能を有し、かつ発光の長波長化を防ぎ、なおかつ高いガラス転移温度を有する有機化合物であることが好ましい。以下に、第1有機化合物として用いることができる好ましい化合物を挙げる。なお、以下の例示化合物の構造式におけるR、R1〜R10は、各々独立に水素原子または置換基を表す。nは3〜5の整数を表す。
第3有機化合物は、第1有機化合物および第2有機化合物よりも最低励起一重項エネルギーが小さい発光体である。第3有機化合物は、励起一重項状態の第1有機化合物および第2有機化合物と、励起三重項状態から逆項間交差して励起一重項状態になった第2有機化合物からエネルギーを受け取って一重項励起状態に遷移し、その後基底状態に戻るときに蛍光を放射する。第3有機化合物として用いる発光体としては、このように第1有機化合物および第2有機化合物からエネルギーを受け取って発光し得るものであれば特に限定されず、発光は蛍光であっても、遅延蛍光であっても、りん光であっても構わない。中でも、第3有機化合物として用いる発光体は、最低励起一重項エネルギー準位から基底エネルギー準位に戻るときに蛍光を放射するものであることが好ましい。第3有機化合物は、式(A)の関係を満たすものであれば2種以上を用いてもよい。例えば、発光色が異なる2種以上の第3有機化合物を併用することにより、所望の色を発光させることが可能になる。
以下に、第3有機化合物として用いることができる好ましい化合物を発光色毎に挙げる。なお、以下の例示化合物の構造式において、Etはエチル基を表し、i−Prはイソプロピル基を表す。
発光層に含まれる各有機化合物の含有量は、特に限定されないが、第2有機化合物の含有量は第1有機化合物の含有量よりも小さいことが好ましい。これにより、より高い発光効率を得ることができる。具体的には、第1有機化合物の含有量W1と第2有機化合物の含有量W2と第3有機化合物の含有量W3の合計重量を100重量%としたとき、第1有機化合物の含有量W1は15重量%以上、99.9重量%以下であることが好ましく、第2有機化合物の含有量W2は5.0重量%以上、50重量%以下であることが好ましく、第3有機化合物の含有量W3は0.5重量%以上、5.0重量%以下であることが好ましい。
発光層は、第1有機化合物〜第3有機化合物のみから構成されていてもよいし、第1有機化合物〜第3有機化合物以外の有機化合物を含んでいてもよい。第1有機化合物〜第3有機化合物以外の有機化合物としては、例えば正孔輸送能を有する有機化合物、電子輸送能を有する有機化合物等を挙げることができる。正孔輸送能を有する有機化合物、電子輸送能を有する有機化合物としては、下記の正孔輸送材料、電子輸送材料をそれぞれ参照することができる。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、基板に支持されていることが好ましい。この基板については、特に制限はなく、従来から有機エレクトロルミネッセンス素子に慣用されているものであればよく、例えば、ガラス、透明プラスチック、石英、シリコンなどからなるものを用いることができる。
有機エレクトロルミネッセンス素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極材料とするものが好ましく用いられる。このような電極材料の具体例としてはAu等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は(100μm以上程度)、上記電極材料の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な材料を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常10〜1000nm、好ましくは10〜200nmの範囲で選ばれる。
一方、陰極としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極材料とするものが用いられる。このような電極材料の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性および酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの電極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜5μm、好ましくは50〜200nmの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機エレクトロルミネッセンス素子の陽極または陰極のいずれか一方が、透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
また、陽極の説明で挙げた導電性透明材料を陰極に用いることで、透明または半透明の陰極を作製することができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製することができる。
注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、正孔注入層と電子注入層があり、陽極と発光層または正孔輸送層の間、および陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。注入層は必要に応じて設けることができる。
阻止層は、発光層中に存在する電荷(電子もしくは正孔)および/または励起子の発光層外への拡散を阻止することができる層である。電子阻止層は、発光層および正孔輸送層の間に配置されることができ、電子が正孔輸送層の方に向かって発光層を通過することを阻止する。同様に、正孔阻止層は発光層および電子輸送層の間に配置されることができ、正孔が電子輸送層の方に向かって発光層を通過することを阻止する。阻止層はまた、励起子が発光層の外側に拡散することを阻止するために用いることができる。すなわち電子阻止層、正孔阻止層はそれぞれ励起子阻止層としての機能も兼ね備えることができる。本明細書でいう電子阻止層または励起子阻止層は、一つの層で電子阻止層および励起子阻止層の機能を有する層を含む意味で使用される。
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有する。正孔阻止層は電子を輸送しつつ、正孔が電子輸送層へ到達することを阻止する役割があり、これにより発光層中での電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。正孔阻止層の材料としては、後述する電子輸送層の材料を必要に応じて用いることができる。
電子阻止層とは、広い意味では正孔を輸送する機能を有する。電子阻止層は正孔を輸送しつつ、電子が正孔輸送層へ到達することを阻止する役割があり、これにより発光層中での電子と正孔が再結合する確率を向上させることができる。
励起子阻止層とは、発光層内で正孔と電子が再結合することにより生じた励起子が電荷輸送層に拡散することを阻止するための層であり、本層の挿入により励起子を効率的に発光層内に閉じ込めることが可能となり、素子の発光効率を向上させることができる。励起子阻止層は発光層に隣接して陽極側、陰極側のいずれにも挿入することができ、両方同時に挿入することも可能である。すなわち、励起子阻止層を陽極側に有する場合、正孔輸送層と発光層の間に、発光層に隣接して該層を挿入することができ、陰極側に挿入する場合、発光層と陰極との間に、発光層に隣接して該層を挿入することができる。また、陽極と、発光層の陽極側に隣接する励起子阻止層との間には、正孔注入層や電子阻止層などを有することができ、陰極と、発光層の陰極側に隣接する励起子阻止層との間には、電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層などを有することができる。阻止層を配置する場合、阻止層として用いる材料の励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーの少なくともいずれか一方は、発光材料の励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーよりも高いことが好ましい。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
正孔輸送材料としては、正孔の注入または輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。使用できる公知の正孔輸送材料としては例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体およびピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられるが、ポルフィリン化合物、芳香族第3級アミン化合物およびスチリルアミン化合物を用いることが好ましく、芳香族第3級アミン化合物を用いることがより好ましい。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、電子輸送層は単層または複数層設けることができる。
電子輸送材料(正孔阻止材料を兼ねる場合もある)としては、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよい。使用できる電子輸送層としては例えば、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタンおよびアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体等が挙げられる。さらに、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も、電子輸送材料として用いることができる。さらにこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
一方、りん光については、本発明の化合物のような通常の有機化合物では、励起三重項エネルギーは不安定で熱等に変換され、寿命が短く直ちに失活するため、室温では殆ど観測できない。通常の有機化合物の励起三重項エネルギーを測定するためには、極低温の条件での発光を観測することにより測定可能である。
(1)最低励起一重項エネルギー準位ES1
測定対象化合物をSi基板上に蒸着して試料を作製し、常温(300K)でこの試料の蛍光スペクトルを測定した。蛍光スペクトルは、縦軸を発光、横軸を波長とした。この発光スペクトルの短波側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値 λedge[nm]を求めた。この波長値を次に示す換算式でエネルギー値に換算した値をES1とした。
換算式:ES1[eV]=1239.85/λedge
発光スペクトルの測定には、励起光源に窒素レーザー(Lasertechnik Berlin社製、MNL200)を検出器には、ストリークカメラ(浜松ホトニクス社製、C4334)を用いた。
一重項エネルギーES1と同じ試料を77[K]に冷却し、励起光(337nm)を燐光測定用試料に照射し、ストリークカメラを用いて、燐光強度を測定した。この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]を求めた。この波長値を次に示す換算式でエネルギー値に換算した値をET1とした。
換算式:ET1[eV]=1239.85/λedge
燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引いた。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ(つまり縦軸が増加するにつれ)、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とした。
なお、スペクトルの最大ピーク強度の10%以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とした。
発光層の材料として下記の有機化合物を準備した。
膜厚110nmのインジウム・スズ酸化物(ITO)からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度5.0×10-5Pa以下で積層した。まず、ITO上にHATCNを10nmの厚さに形成し、その上にTrisPCzを30nmの厚さに形成した。次に、mCBPとPXZ−TRZとTBRbとを異なる蒸着源から共蒸着し、15nmの厚さの層を形成して発光層とした。この時、PXZ−TRZの濃度は10〜50重量%の範囲で選択し、TBRbの濃度は1重量%とした。次に、T2Tを10nmの厚さに形成し、その上にBPyTP2を55nmの厚さに形成した。さらに、フッ化リチウム(LiF)を0.8nm真空蒸着し、次いでアルミニウム(Al)を100nmの厚さに蒸着することにより陰極を形成し、発光層の組成比が異なる各種有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。
製造した有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルを図3に示し、輝度−外部量子効率特性を図4に示し、過渡減衰曲線を図5、図6に示した。
発光層を形成する際、PXZ−TRZの蒸着源を使用せず、mCBPと1重量%TBRbからなる蒸着膜を形成したこと以外は、実施例1と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。
製造した有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトル、輝度−外部量子効率特性、過渡減衰曲線を、上記の図3、図4、図5、図6に実施例1の測定結果と併せて示した。
発光層を形成する際、mCBPの蒸着源を使用せず、PXZ−TRZと1重量%TBRbからなる蒸着膜を形成したこと以外は、実施例1と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。
製造した有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトル、輝度−外部量子効率特性を、上記の図3、図4に実施例1の測定結果と併せて示した。
発光層を形成する際、TBRbの蒸着源を使用せず、mCBPと25重量%PXZ−TRZからなる蒸着膜を形成したこと以外は、実施例1と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。
製造した有機エレクトロルミネッセンス素子の過渡減衰曲線を、実施例1、比較例1の測定結果と併せて図6に示した。
また、各特性図から求めた各有機エレクトロルミネッセンス素子の特性値を表22に示し、図6の過渡減衰曲線を測定する際の初期輝度および図6から求めた輝度半減時間を表23に示す。
また、表23に示すように、実施例1の有機エレクトロルミネッセンス素子は、PXZ−TRZを用いていない比較例1またはTBRbを用いていない比較例3の有機エレクトロルミネッセンス素子に比べて輝度半減時間が遥かに長いものであった。
さらに、図5から、初期輝度(1,000cd/cm2)負担時において、輝度が90%まで減衰するまでの時間LT90は、PXZ−TRZが0%で1時間、10重量%で3.5時間、25重量%で9.7時間、50重量%で12.5時間であり、発光層にPXZ−TRZを添加することで有機エレクトロルミネッセンス素子の素子耐久性が大幅に延長することがわかった。ただし、PXZ−TRZの濃度が25%と50%とで素子耐久性にほとんど差がないことから、PXZ−TRZの濃度は50%未満、すなわちmCBPの濃度より小さいことが好ましいことがわかった。
本実施例では、実施例1のmCBPのかわりにADNを第1有機化合物として用いて有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し評価した。ADNは最低励起一重項エネルギー準位ES1が2.83eVで最低励起三重項エネルギー準位ET1が1.69eVである。実施例2の有機エレクトロルミネッセンス素子からは波長約560nmの発光が認められた。
実施例2の有機エレクトロルミネッセンス素子よりも、実施例1の有機エレクトロルミネッセンス素子は有意に高い外部量子効率を達成しており、一段と優れた特性を示すことが確認された。
実施例1では第3有機化合物としてTBRbのみを用いて有機エレクトロルミネッセンス素子を作製したが、本実施例ではさらに下記のDBPも第3有機化合物として用いて有機エレクトロルミネッセンス素子を作製して評価した。DBPは、最低励起一重項エネルギー準位ES1が2.0eVである。
PXZ−TRZ(第2有機化合物)とTBRb(第3有機化合物A)とDBP(第3有機化合物B)の吸収発光スペクトルを図7に示し、製造した有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルを図8に示す。CIE色度(x,y)は(0.65,0.35)であった。また、製造した有機エレクトロルミネッセンス素子の輝度−外部量子効率特性を図9に示し、電圧−電流密度特性を図10に示した。製造した有機エレクトロルミネッセンス素子は7.6%もの高い外部量子効率を達成したことが確認された。
本実施例では下記のCBPを第1有機化合物として用い、下記のptris−PXZ−TRZを第2有機化合物として用い、DBPを第3有機化合物として用いて有機エレクトロルミネッセンス素子を作製して評価した。CBPは最低励起一重項エネルギー準位ES1が3.26eVで最低励起三重項エネルギー準位ET1が2.55eVであり、ptris−PXZ−TRZは最低励起一重項エネルギー準位ES1が2.30eVで最低励起三重項エネルギー準位ET1が2.16eVでありである。
まず、ITO上にα−NPDを35nmの厚さに形成し、その上に、CBPとptris−PXZ−TRZとDBPとを異なる蒸着源から共蒸着し、15nmの厚さの層を形成して発光層とした。この時、ptris−PXZ−TRZの濃度は15重量%とし、DBPの濃度は1重量%とした。次に、TPBiを65nmの厚さに形成し、その上にフッ化リチウム(LiF)を0.8nm真空蒸着し、次いでアルミニウム(Al)を100nmの厚さに蒸着することにより陰極を形成して有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。
製造した有機エレクトロルミネッセンス素子について、輝度を10cd/m2、100cd/m2、500cd/m2、または1000cd/m2に設定して発光スペクトルを測定した。その結果を図11に示す。CIE色度(x,y)は(0.64,0.36)であった。また、製造した有機エレクトロルミネッセンス素子の遅延蛍光成分の発光スペクトルを図12に示し、過渡減衰曲線を図13に示した。内部量子効率ηintは59%であり、一重項励起子生成効率ηγSは74%であった。さらに、製造した有機エレクトロルミネッセンス素子の輝度−外部量子効率特性を図14に示した。なお、図14には、比較としてptris−PXZ−TRZを用いずに発光層を形成した有機エレクトロルミネッセンス素子(CBP;1wt%−DBP)の輝度―外部量子効率特性も併せて示した。本実施例の有機エレクトロルミネッセンス素子は、12%もの高い外部量子効率を達成したことが確認された。また、電力効率は18.0lm/W、電流効率は16.5cd/Aであった。
本実施例では下記のDPEPOを第1有機化合物として用い、下記のASAQを第2有機化合物として用い、下記のTBPeを第3有機化合物として用いて有機エレクトロルミネッセンス素子を作製して評価した。DPEPOは最低励起一重項エネルギー準位ES1が3.20eVで最低励起三重項エネルギー準位ET1が3,00eVであり、ASAQは最低励起一重項エネルギー準位ES1が2.75eVで最低励起三重項エネルギー準位ET1が2.52eVであり、TBPeは最低励起一重項エネルギー準位ES1が2.70eVである。
まず、ITO上にα−NPDを35nmの厚さに形成し、その上にmCPを10nmの厚さに形成した。次に、DPEPOとASAQとTBPeとを異なる蒸着源から共蒸着し、15nmの厚さの層を形成して発光層とした。この時、ASAQの濃度は15重量%とし、TBPeの濃度は1重量%とした。次に、DPEPOを8nmの厚さに形成し、その上にTPBiを37nmの厚さに形成した。その上にフッ化リチウム(LiF)を0.8nm真空蒸着し、次いでアルミニウム(Al)を100nmの厚さに蒸着することにより陰極を形成して有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。
製造した有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルを図15に示す。CIE色度(x,y)は(0.17,0.30)であった。また、製造した有機エレクトロルミネッセンス素子の電圧−電流密度特性を図16に示し、電流密度−外部量子効率特性を図17に示した。製造した有機エレクトロルミネッセンスルミネッセンス素子は13.4%もの高い外部量子効率を達成したことが確認された。
TPBiの厚さを57nmに変更したこと以外は、実施例5と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。
形成した発光層の、最低励起一重項状態と最低励起三重項状態とのエネルギー差ΔEstと、フォトルミネッセンス量子効率φPLを表24に示す。また、製造した有機エレクトロルミネッセンス素子の輝度−外部量子効率特性を図18に示し、特性値を表25に示す。
本実施例では下記のmCPを第1有機化合物として用い、下記のMN04を第2有機化合物として用い、下記のTTPAを第3有機化合物として用いて有機エレクトロルミネッセンス素子を作製して評価した。mCPは最低励起一重項エネルギー準位ES1が3.30eVで最低励起三重項エネルギー準位ET1が2.90eVであり、MN04は最低励起一重項エネルギー準位ES1が2.60eVで最低励起三重項エネルギー準位ET1が2.47eVであり、TTPAは最低励起一重項エネルギー準位ES1が2.34eVである。
まず、ITO上にTAPCを35nmの厚さに形成し、その上に、mCPとMN04とTTPAとを異なる蒸着源から共蒸着し、15nmの厚さの層を形成して発光層とした。この時、MN04の濃度は50重量%とし、TTPAの濃度は1重量%とした。次に、TPBiを65nmの厚さに形成し、その上にフッ化リチウム(LiF)を0.8nm真空蒸着し、次いでアルミニウム(Al)を100nmの厚さに蒸着することにより陰極を形成して有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。
形成した発光層の、最低励起一重項状態と最低励起三重項状態とのエネルギー差ΔEstと、フォトルミネッセンス量子効率φPLを表24に示す。また、製造した有機エレクトロルミネッセンス素子の輝度−外部量子効率特性を図19に示し、特性値を表25に示す。
本実施例ではmCBPを第1有機化合物として用い、PXZ−TRZを第2有機化合物として用い、TBRbを第3有機化合物として用いて有機エレクトロルミネッセンス素子を作製して評価した。
膜厚110nmのインジウム・スズ酸化物(ITO)からなる陽極が形成されたガラス基板上に、実施例1と同様の製膜方法により各薄膜を形成した。
まず、ITO上にTAPCを35nmの厚さに形成し、その上に、mCBPとPXZ−TRZとTBRbとを異なる蒸着源から共蒸着し、30nmの厚さの層を形成して発光層とした。この時、PXZ−TRZの濃度は25重量%とし、TBRbの濃度は1重量%とした。次に、T2Tを10nmの厚さに形成し、その上にAlq3を55nmの厚さに形成した。その上にフッ化リチウム(LiF)を0.8nm真空蒸着し、次いでアルミニウム(Al)を100nmの厚さに蒸着することにより陰極を形成して有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。
形成した発光層の、最低励起一重項状態と最低励起三重項状態とのエネルギー差ΔEstとフォトルミネッセンス量子効率φPLを表24に示す。また、製造した有機エレクトロルミネッセンス素子の輝度−外部量子効率特性を図20に示し、特性値を表25に示す。
本実施例ではCBPを第1有機化合物として用い、ptris−PXZ−TRZを第2有機化合物として用い、DBPを第3有機化合物として用いて有機エレクトロルミネッセンス素子を作製して評価した。
膜厚110nmのインジウム・スズ酸化物(ITO)からなる陽極が形成されたガラス基板上に、実施例1と同様の製膜方法により各薄膜を形成した。
まず、ITO上にTAPCを35nmの厚さに形成し、その上に、CBPとptris−PXZ−TRZとDBPとを異なる蒸着源から共蒸着し、15nmの厚さの層を形成して発光層とした。この時、ptris−PXZ−TRZの濃度は15重量%とし、DBPの濃度は1重量%とした。次に、TPBiを65nmの厚さに形成し、その上にフッ化リチウム(LiF)を0.8nm真空蒸着し、次いでアルミニウム(Al)を100nmの厚さに蒸着することにより陰極を形成して有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。
形成した発光層の、最低起一重項状態と最低励起三重項状態とのエネルギー差ΔEstと、フォトルミネッセンス量子効率φPLを表24に示す。また、製造した有機エレクトロルミネッセンス素子の輝度−外部量子効率特性を図21に示し、特性値を表25に示す。
2 陽極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 発光層
6 電子輸送層
7 陰極
Claims (8)
- 陽極、陰極、および前記陽極と前記陰極の間に発光層を含む少なくとも1層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記発光層は、以下の式(A)を満たす第1有機化合物と第2有機化合物と第3有機化合物とを少なくとも含み、前記第2有機化合物は遅延蛍光体であり、前記第3有機化合物は発光体であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
式(A) ES1(A)>ES1(B)>ES1(C)
(上式において、ES1(A)は前記第1有機化合物の最低励起一重項エネルギー準位を表し、ES1(B)は前記第2有機化合物の最低励起一重項エネルギー準位を表し、ES1(C)は前記第3有機化合物の最低励起一重項エネルギー準位を表す。) - 前記第2有機化合物は、最低励起一重項状態と77Kの最低励起三重項状態とのエネルギーの差ΔEstが0.3eV以下であることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記第2有機化合物は、最低励起一重項状態と77Kの最低励起三重項状態とのエネルギーの差ΔEstが0.08eV以下であることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記第1有機化合物と前記第2有機化合物が以下の式(B)を満たすことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
式(B) ET1(A)>ET1(B)
(上式において、ET1(A)は第1有機化合物の77Kにおける最低励起三重項エネルギー準位を表し、ET1(B)は第2有機化合物の77Kにおける最低励起三重項エネルギー準位を表す。) - 前記第3有機化合物は、最低励起一重項エネルギー準位から基底エネルギー準位に戻るときに蛍光を放射するものであることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層における前記第2有機化合物の含有量が前記第1有機化合物の含有量よりも小さいことを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層は、前記第3有機化合物として2種以上の化合物を含むことを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層は、前記第1有機化合物と前記第2有機化合物と前記第3有機化合物の他に、1種または2種以上の有機化合物を含むことを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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