JP2002050483A - 有機エレクトロルミネッセンス素子および発光材料 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子および発光材料Info
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- JP2002050483A JP2002050483A JP2001144199A JP2001144199A JP2002050483A JP 2002050483 A JP2002050483 A JP 2002050483A JP 2001144199 A JP2001144199 A JP 2001144199A JP 2001144199 A JP2001144199 A JP 2001144199A JP 2002050483 A JP2002050483 A JP 2002050483A
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- H10K2101/27—Combination of fluorescent and phosphorescent emission
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- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）素子に
用いられる発光材料として、従来から言われている内部
量子効率の限界値である２５％を越え、更にディスプレ
イとして必要とされるすべての発光色に対応可能な高発
光効率、高輝度で耐久性のある有機ＥＬ素子、および発
光材料を提供すること。 【解決手段】発光に寄与する２種の有機化合物として、
これら化合物の一方の励起三重項状態から他方の励起三
重項状態へエネルギー移動が行われるような励起状態の
エネルギー準位の関係を有する２種の有機化合物を用い
ることにより、高発光効率の発光材料、有機ＥＬ素子を
得る。
用いられる発光材料として、従来から言われている内部
量子効率の限界値である２５％を越え、更にディスプレ
イとして必要とされるすべての発光色に対応可能な高発
光効率、高輝度で耐久性のある有機ＥＬ素子、および発
光材料を提供すること。 【解決手段】発光に寄与する２種の有機化合物として、
これら化合物の一方の励起三重項状態から他方の励起三
重項状態へエネルギー移動が行われるような励起状態の
エネルギー準位の関係を有する２種の有機化合物を用い
ることにより、高発光効率の発光材料、有機ＥＬ素子を
得る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、平面表示パネルや
これに用いられるバックライト用の有機エレクトロルミ
ネッセンス素子（以下、単に「有機ＥＬ素子」と呼ぶ）
に関するものである。
これに用いられるバックライト用の有機エレクトロルミ
ネッセンス素子（以下、単に「有機ＥＬ素子」と呼ぶ）
に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】有機ＥＬ素子は、１９８７年にコダック
社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらにより高輝度の発光が示されて
（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ．，５１巻，９１３頁，
１９８７年）以来、材料開発、素子構造の改良が急速に
進み、最近になってカーオーディオや携帯電話用のディ
スプレイなどから実用化が始まった。この有機ＥＬの用
途を更に拡大するために、発光効率向上、耐久性向上の
ための材料開発、フルカラー表示の開発などが現在活発
に行われている。特に、中型パネルや大型パネル、ある
いは照明用途への展開を考える上では発光効率の向上に
よる更なる高輝度化が必要である。しかし、現在の発光
材料で利用されているのは励起一重項状態からの発光、
すなわち蛍光であり、月刊ディスプレイ，１９８８年１
０月号別冊「有機ＥＬディスプレイ」，５８頁によれ
ば、電気的励起における励起一重項状態と励起三重項状
態の生成比が１：３であることから、蛍光発光における
内部量子効率は２５％が上限とされてきた。
社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらにより高輝度の発光が示されて
（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ．，５１巻，９１３頁，
１９８７年）以来、材料開発、素子構造の改良が急速に
進み、最近になってカーオーディオや携帯電話用のディ
スプレイなどから実用化が始まった。この有機ＥＬの用
途を更に拡大するために、発光効率向上、耐久性向上の
ための材料開発、フルカラー表示の開発などが現在活発
に行われている。特に、中型パネルや大型パネル、ある
いは照明用途への展開を考える上では発光効率の向上に
よる更なる高輝度化が必要である。しかし、現在の発光
材料で利用されているのは励起一重項状態からの発光、
すなわち蛍光であり、月刊ディスプレイ，１９８８年１
０月号別冊「有機ＥＬディスプレイ」，５８頁によれ
ば、電気的励起における励起一重項状態と励起三重項状
態の生成比が１：３であることから、蛍光発光における
内部量子効率は２５％が上限とされてきた。
【０００３】これに対し、Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏらは励起
三重項状態から燐光発光するイリジウム錯体を用いるこ
とにより外部量子効率７．５％（外部取り出し効率を２
０％と仮定すると内部量子効率は３７．５％）を得、従
来上限値とされてきた２５％という値を上回ることが可
能なことを示した（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，
７５巻，４頁，１９９９年）。しかし、ここで用いられ
ているイリジウム錯体のように常温で安定に燐光を発す
る材料は極めて稀であり、また電気的に励起するために
は特定のホスト化合物にドープして使用する必要があ
り、ディスプレイとして必要な発光波長を実現するため
の材料選定が極めて困難であるという欠点を有してい
た。
三重項状態から燐光発光するイリジウム錯体を用いるこ
とにより外部量子効率７．５％（外部取り出し効率を２
０％と仮定すると内部量子効率は３７．５％）を得、従
来上限値とされてきた２５％という値を上回ることが可
能なことを示した（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，
７５巻，４頁，１９９９年）。しかし、ここで用いられ
ているイリジウム錯体のように常温で安定に燐光を発す
る材料は極めて稀であり、また電気的に励起するために
は特定のホスト化合物にドープして使用する必要があ
り、ディスプレイとして必要な発光波長を実現するため
の材料選定が極めて困難であるという欠点を有してい
た。
【０００４】これに対し、同じくＭ．Ａ．Ｂａｌｄｏら
はイリジウム錯体を増感剤として使用し、この励起三重
項状態から蛍光色素の励起一重項状態へエネルギーを移
動させ、最終的には蛍光色素の励起一重項状態から蛍光
を発光させることにより比較的良好な発光効率が得られ
ることを示した（Ｎａｔｕｒｅ，４０３巻，７５０頁，
２０００年）。この方法は発光材料として数多い蛍光色
素から目的に合うものを選定して使用できるという利点
を有している。しかし、この方法においては、増感剤の
励起三重項状態から蛍光色素の励起一重項状態へのエネ
ルギー移動というスピン禁制の過程が含まれているた
め、原理的に発光量子効率が低いという大きな欠点があ
った。
はイリジウム錯体を増感剤として使用し、この励起三重
項状態から蛍光色素の励起一重項状態へエネルギーを移
動させ、最終的には蛍光色素の励起一重項状態から蛍光
を発光させることにより比較的良好な発光効率が得られ
ることを示した（Ｎａｔｕｒｅ，４０３巻，７５０頁，
２０００年）。この方法は発光材料として数多い蛍光色
素から目的に合うものを選定して使用できるという利点
を有している。しかし、この方法においては、増感剤の
励起三重項状態から蛍光色素の励起一重項状態へのエネ
ルギー移動というスピン禁制の過程が含まれているた
め、原理的に発光量子効率が低いという大きな欠点があ
った。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】上記のように、有機Ｅ
Ｌ素子に用いられる発光材料として、従来から言われて
いる内部量子効率の限界値である２５％を越え、更にデ
ィスプレイとして必要とされるすべての発光色に対応可
能なものは未だ存在しない。また、高発光効率材料は、
エネルギー損失が少なく、素子の発熱が抑えられるた
め、素子の耐久性向上の観点からも要望されている。本
発明は、このような従来技術の問題点を解決し、高輝度
で耐久性のある有機ＥＬ素子、およびこれに用いられる
発光材料を提供することを課題とする。
Ｌ素子に用いられる発光材料として、従来から言われて
いる内部量子効率の限界値である２５％を越え、更にデ
ィスプレイとして必要とされるすべての発光色に対応可
能なものは未だ存在しない。また、高発光効率材料は、
エネルギー損失が少なく、素子の発熱が抑えられるた
め、素子の耐久性向上の観点からも要望されている。本
発明は、このような従来技術の問題点を解決し、高輝度
で耐久性のある有機ＥＬ素子、およびこれに用いられる
発光材料を提供することを課題とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決すべく種々検討した結果、発光に寄与する２種
の有機化合物として、これら化合物の一方の励起三重項
状態から他方の励起三重項状態へエネルギー移動が行わ
れるような励起状態のエネルギー準位の関係を有する２
種の有機化合物を用いることによって高効率発光が得ら
れることを見出し、本発明を完成するに至った。
題を解決すべく種々検討した結果、発光に寄与する２種
の有機化合物として、これら化合物の一方の励起三重項
状態から他方の励起三重項状態へエネルギー移動が行わ
れるような励起状態のエネルギー準位の関係を有する２
種の有機化合物を用いることによって高効率発光が得ら
れることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】すなわち、本発明は、以下の有機エレクト
ロルミネッセンス素子およびこれに用いられる発光材料
に関する。
ロルミネッセンス素子およびこれに用いられる発光材料
に関する。
【０００８】［１］発光層に２種以上の有機化合物を含
有し、そのうちの２種の有機化合物について、第１の有
機化合物の最低励起三重項状態のエネルギー準位Ｅ１T1
が第２の有機化合物の最低励起一重項状態のエネルギー
準位Ｅ２S1より高く、かつＥ１ T1とＥ２S1の間に前記第
２の有機化合物の励起三重項状態のエネルギー準位が少
なくとも１つ存在し、第２の有機化合物から発光するこ
とを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
有し、そのうちの２種の有機化合物について、第１の有
機化合物の最低励起三重項状態のエネルギー準位Ｅ１T1
が第２の有機化合物の最低励起一重項状態のエネルギー
準位Ｅ２S1より高く、かつＥ１ T1とＥ２S1の間に前記第
２の有機化合物の励起三重項状態のエネルギー準位が少
なくとも１つ存在し、第２の有機化合物から発光するこ
とを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【０００９】［２］発光層に３種以上の有機化合物を含
有し、そのうちの３種の有機化合物について、第１の有
機化合物の最低励起三重項状態のエネルギー準位Ｅ１T1
が第２の有機化合物の最低励起一重項状態のエネルギー
準位Ｅ２S1より高く、かつＥ１ T1とＥ２S1の間に前記第
２の有機化合物の励起三重項状態のエネルギー準位が少
なくとも１つ存在し、さらに、前記第１の有機化合物の
最低励起一重項状態のエネルギー準位Ｅ１S1および最低
励起三重項状態のエネルギー準位Ｅ１T1と第３の有機化
合物の最低励起一重項状態のエネルギー準位Ｅ３S1およ
び最低励起三重項状態のエネルギー準位Ｅ３T1との間
に、 Ｅ３S1＞Ｅ１S1 Ｅ３T1＞Ｅ１T1 の関係を有し、第２の有機化合物から発光することを特
徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
有し、そのうちの３種の有機化合物について、第１の有
機化合物の最低励起三重項状態のエネルギー準位Ｅ１T1
が第２の有機化合物の最低励起一重項状態のエネルギー
準位Ｅ２S1より高く、かつＥ１ T1とＥ２S1の間に前記第
２の有機化合物の励起三重項状態のエネルギー準位が少
なくとも１つ存在し、さらに、前記第１の有機化合物の
最低励起一重項状態のエネルギー準位Ｅ１S1および最低
励起三重項状態のエネルギー準位Ｅ１T1と第３の有機化
合物の最低励起一重項状態のエネルギー準位Ｅ３S1およ
び最低励起三重項状態のエネルギー準位Ｅ３T1との間
に、 Ｅ３S1＞Ｅ１S1 Ｅ３T1＞Ｅ１T1 の関係を有し、第２の有機化合物から発光することを特
徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００１０】［３］陽極、請求項１または２に記載の発
光層、陰極の順で構成される有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。
光層、陰極の順で構成される有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。
【００１１】［４］陽極、ホール輸送層、請求項１また
は２に記載の発光層、電子輸送層、陰極の順で構成され
る有機エレクトロルミネッセンス素子。
は２に記載の発光層、電子輸送層、陰極の順で構成され
る有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００１２】［５］前記第２の有機化合物の発光が蛍光
である請求項１〜４のいずれかに記載の有機エレクトロ
ルミネッセンス素子。
である請求項１〜４のいずれかに記載の有機エレクトロ
ルミネッセンス素子。
【００１３】［６］前記第１の有機化合物が遷移金属錯
体である請求項１〜５のいずれかに記載の有機エレクト
ロルミネッセンス素子。
体である請求項１〜５のいずれかに記載の有機エレクト
ロルミネッセンス素子。
【００１４】［７］前記第１の有機化合物が希土類金属
錯体である請求項１〜５のいずれかに記載の有機エレク
トロルミネッセンス素子。
錯体である請求項１〜５のいずれかに記載の有機エレク
トロルミネッセンス素子。
【００１５】［８］発光層に２種以上の有機化合物を含
有し、そのうちの２種の有機化合物について、第１の有
機化合物の最低励起三重項状態のエネルギー準位Ｅ１T1
が第２の有機化合物の最低励起一重項状態のエネルギー
準位Ｅ２S1より高く、かつＥ１ T1とＥ２S1の間に前記第
２の有機化合物の励起三重項状態のエネルギー準位が少
なくとも１つ存在し、第２の有機化合物から発光するこ
とを特徴とする発光材料。
有し、そのうちの２種の有機化合物について、第１の有
機化合物の最低励起三重項状態のエネルギー準位Ｅ１T1
が第２の有機化合物の最低励起一重項状態のエネルギー
準位Ｅ２S1より高く、かつＥ１ T1とＥ２S1の間に前記第
２の有機化合物の励起三重項状態のエネルギー準位が少
なくとも１つ存在し、第２の有機化合物から発光するこ
とを特徴とする発光材料。
【００１６】［９］発光層に３種以上の有機化合物を含
有し、そのうちの３種の有機化合物について、第１の有
機化合物の最低励起三重項状態のエネルギー準位Ｅ１T1
が第２の有機化合物の最低励起一重項状態のエネルギー
準位Ｅ２S1より高く、かつＥ１ T1とＥ２S1の間に前記第
２の有機化合物の励起三重項状態のエネルギー準位が少
なくとも１つ存在し、さらに、前記第１の有機化合物の
最低励起一重項状態のエネルギー準位Ｅ１S1および最低
励起三重項状態のエネルギー準位Ｅ１T1と第３の有機化
合物の最低励起一重項状態のエネルギー準位Ｅ３S1およ
び最低励起三重項状態のエネルギー準位Ｅ３T1との間
に、 Ｅ３S1＞Ｅ１S1 Ｅ３T1＞Ｅ１T1 の関係を有し、第２の有機化合物から発光することを特
徴とする発光材料。
有し、そのうちの３種の有機化合物について、第１の有
機化合物の最低励起三重項状態のエネルギー準位Ｅ１T1
が第２の有機化合物の最低励起一重項状態のエネルギー
準位Ｅ２S1より高く、かつＥ１ T1とＥ２S1の間に前記第
２の有機化合物の励起三重項状態のエネルギー準位が少
なくとも１つ存在し、さらに、前記第１の有機化合物の
最低励起一重項状態のエネルギー準位Ｅ１S1および最低
励起三重項状態のエネルギー準位Ｅ１T1と第３の有機化
合物の最低励起一重項状態のエネルギー準位Ｅ３S1およ
び最低励起三重項状態のエネルギー準位Ｅ３T1との間
に、 Ｅ３S1＞Ｅ１S1 Ｅ３T1＞Ｅ１T1 の関係を有し、第２の有機化合物から発光することを特
徴とする発光材料。
【００１７】［１０］前記第２の有機化合物の発光が蛍
光である請求項８〜９のいずれかに記載の発光材料。
光である請求項８〜９のいずれかに記載の発光材料。
【００１８】［１１］前記第１の有機化合物が遷移金属
錯体であることを特徴とする請求項８〜１０のいずれか
に記載の発光材料。
錯体であることを特徴とする請求項８〜１０のいずれか
に記載の発光材料。
【００１９】［１２］前記第１の有機化合物が希土類金
属錯体であることを特徴とする請求項８〜１０のいずれ
かに記載の発光材料。
属錯体であることを特徴とする請求項８〜１０のいずれ
かに記載の発光材料。
【００２０】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態につい
て図面を参照して具体的に説明する。
て図面を参照して具体的に説明する。
【００２１】図１は本発明の有機ＥＬ素子構成の一例を
示す断面図であり、透明基板上に設けた陽極と陰極の間
にホール輸送層、発光層、電子輸送層を順次設けたもの
である。また、本発明の有機ＥＬ素子構成は図１の例の
みに限定されず、陽極と陰極の間に順次、１）ホール輸
送層／発光層、２）発光層／電子輸送層、のいずれかを
設けたものでもよく、更には３）ホール輸送材料、発光
材料、電子輸送材料を含む層、４）ホール輸送材料、発
光材料を含む層、５）発光材料、電子輸送材料を含む
層、６）発光材料の単独層、のいずれかの層を一層設け
るだけでもよい。また、図１に示した発光層は１層であ
るが、２つ以上の層が積層されていてもよい。
示す断面図であり、透明基板上に設けた陽極と陰極の間
にホール輸送層、発光層、電子輸送層を順次設けたもの
である。また、本発明の有機ＥＬ素子構成は図１の例の
みに限定されず、陽極と陰極の間に順次、１）ホール輸
送層／発光層、２）発光層／電子輸送層、のいずれかを
設けたものでもよく、更には３）ホール輸送材料、発光
材料、電子輸送材料を含む層、４）ホール輸送材料、発
光材料を含む層、５）発光材料、電子輸送材料を含む
層、６）発光材料の単独層、のいずれかの層を一層設け
るだけでもよい。また、図１に示した発光層は１層であ
るが、２つ以上の層が積層されていてもよい。
【００２２】図２に、本発明の第１の実施形態に係る有
機ＥＬ素子の発光層を構成する有機化合物のエネルギー
準位の関係を示す。図２に示す有機ＥＬ素子の発光層の
発光層は少なくとも２種以上の有機化合物、すなわち発
光しない第１の有機化合物と発光する第２の有機化合物
を含有し、第１の有機化合物の最低励起三重項状態のエ
ネルギー準位Ｅ１T1が第２の有機化合物の最低励起一重
項状態のエネルギー準位Ｅ２S1より高く、かつＥ１T1と
Ｅ２S1の間に第２の有機化合物の励起三重項状態のエネ
ルギー準位が少なくとも１つ存在するという関係を有し
ている。ここで図２には、Ｅ１T1とＥ２S1の間に第２の
有機化合物における低い方から２番目の励起三重項状態
のエネルギー準位Ｅ２T2が存在する場合を示してある
が、Ｅ１T1とＥ２S1の間には、第２の有機化合物におけ
る低い方から３番目あるいはそれ以上の励起三重項状態
のエネルギー準位が１つまたは複数存在してもよい。
機ＥＬ素子の発光層を構成する有機化合物のエネルギー
準位の関係を示す。図２に示す有機ＥＬ素子の発光層の
発光層は少なくとも２種以上の有機化合物、すなわち発
光しない第１の有機化合物と発光する第２の有機化合物
を含有し、第１の有機化合物の最低励起三重項状態のエ
ネルギー準位Ｅ１T1が第２の有機化合物の最低励起一重
項状態のエネルギー準位Ｅ２S1より高く、かつＥ１T1と
Ｅ２S1の間に第２の有機化合物の励起三重項状態のエネ
ルギー準位が少なくとも１つ存在するという関係を有し
ている。ここで図２には、Ｅ１T1とＥ２S1の間に第２の
有機化合物における低い方から２番目の励起三重項状態
のエネルギー準位Ｅ２T2が存在する場合を示してある
が、Ｅ１T1とＥ２S1の間には、第２の有機化合物におけ
る低い方から３番目あるいはそれ以上の励起三重項状態
のエネルギー準位が１つまたは複数存在してもよい。
【００２３】第１の有機化合物としては、励起一重項状
態から励起三重項状態への項間交差が起こりやすいもの
が望ましく、発光について言えば燐光を発光しやすい材
料が好ましい。上記項間交差の量子効率の値としては
０．１以上が好ましく、更に好ましくは０．３以上であ
り、より一層好ましくは０．５以上である。
態から励起三重項状態への項間交差が起こりやすいもの
が望ましく、発光について言えば燐光を発光しやすい材
料が好ましい。上記項間交差の量子効率の値としては
０．１以上が好ましく、更に好ましくは０．３以上であ
り、より一層好ましくは０．５以上である。
【００２４】具体的な化合物としては遷移金属錯体や希
土類金属錯体を例示することができるが、何らこれらに
限定されるものではない。
土類金属錯体を例示することができるが、何らこれらに
限定されるものではない。
【００２５】上記の遷移金属錯体に使用される遷移金属
としては、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｒ
ｈ、Ｐｄ、Ｏｓ、Ｉｒ、Ｐｔなどを例示することができ
るが、何らこれらに限定されるものではない。尚、ここ
で遷移金属としては元素のイオン状態まで考慮して第１
遷移系列はＣｕ(II)までを、第２遷移系列はＡｇ(II)ま
でを、第３遷移系列はＡｕ(II)までを含める。
としては、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｒ
ｈ、Ｐｄ、Ｏｓ、Ｉｒ、Ｐｔなどを例示することができ
るが、何らこれらに限定されるものではない。尚、ここ
で遷移金属としては元素のイオン状態まで考慮して第１
遷移系列はＣｕ(II)までを、第２遷移系列はＡｇ(II)ま
でを、第３遷移系列はＡｕ(II)までを含める。
【００２６】上記の希土類金属錯体に使用される希土類
金属としては、Ｌａ、Ｎｄ、Ｓｍ、Ｅｕ、Ｇｄ、Ｔｂ、
Ｄｙ、Ｅｒ、Ｌｕなどを例示することができるが、何ら
これらに限定されるものではない。
金属としては、Ｌａ、Ｎｄ、Ｓｍ、Ｅｕ、Ｇｄ、Ｔｂ、
Ｄｙ、Ｅｒ、Ｌｕなどを例示することができるが、何ら
これらに限定されるものではない。
【００２７】また、これら遷移金属または希土類金属錯
体に使用される配位子としては、アセチルアセトナー
ト、２，２’−ビピリジン、４，４’−ジメチル−２，
２’−ビピリジン、１，１０−フェナントロリン、２−
フェニルピリジン、ポルフィリン、フタロシアニンなど
を例示することができるが、何らこれらに限定されるも
のではない。これらの配位子は、１つの錯体について１
種類または複数種類が配位される。
体に使用される配位子としては、アセチルアセトナー
ト、２，２’−ビピリジン、４，４’−ジメチル−２，
２’−ビピリジン、１，１０−フェナントロリン、２−
フェニルピリジン、ポルフィリン、フタロシアニンなど
を例示することができるが、何らこれらに限定されるも
のではない。これらの配位子は、１つの錯体について１
種類または複数種類が配位される。
【００２８】さらに、上記の錯体化合物として複核錯体
や２種類以上の錯体の複錯体を使用することもできる。
や２種類以上の錯体の複錯体を使用することもできる。
【００２９】第２の有機化合物としては従来から知られ
ている各種色素を始めとする、蛍光を発する化合物を使
用することができる。特に励起三重項状態から励起一重
項状態への逆項間交差が起こりやすいものが望ましい。
上記逆項間交差の量子効率の値としては０．１以上が好
ましく、更に好ましくは０．３以上であり、より一層好
ましくは０．５以上である。このようなものとしては、
逆項間交差の量子効率が０．１９である９，１０―ジブ
ロモアントラセン（Ｈ．Ｆｕｋｕｍｕｒａ ｅｔ ａ
ｌ．，Ｊ．Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍ．Ｐｈｏｔｏｂｉｏ
ｌ．，Ａ：Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，４２巻，２８３頁，１
９８８年）や、逆項間交差の量子効率が約０．７のロー
ダミン１０１および類似のシアニン色素（Ｒ．Ｗ．Ｒｅ
ｄｍｏｎｄ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．
Ａ，１０１巻，２７７３頁，１９９７年）などを例示す
ることができるが、何らこれらに限定されるものではな
い。
ている各種色素を始めとする、蛍光を発する化合物を使
用することができる。特に励起三重項状態から励起一重
項状態への逆項間交差が起こりやすいものが望ましい。
上記逆項間交差の量子効率の値としては０．１以上が好
ましく、更に好ましくは０．３以上であり、より一層好
ましくは０．５以上である。このようなものとしては、
逆項間交差の量子効率が０．１９である９，１０―ジブ
ロモアントラセン（Ｈ．Ｆｕｋｕｍｕｒａ ｅｔ ａ
ｌ．，Ｊ．Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍ．Ｐｈｏｔｏｂｉｏ
ｌ．，Ａ：Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，４２巻，２８３頁，１
９８８年）や、逆項間交差の量子効率が約０．７のロー
ダミン１０１および類似のシアニン色素（Ｒ．Ｗ．Ｒｅ
ｄｍｏｎｄ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．
Ａ，１０１巻，２７７３頁，１９９７年）などを例示す
ることができるが、何らこれらに限定されるものではな
い。
【００３０】第１の実施形態の有機ＥＬ素子の発光層は
上記の第１の有機化合物と第２の有機化合物を含有す
る。この場合、第１の有機化合物と第２の有機化合物が
１つの層に含まれていてもよく、それぞれが別々の層に
含まれていて、これらの２層またはそれ以上の層が積層
されて一つの発光層を形成してもよい。また、上記の各
層には第１の有機化合物および第２の有機化合物以外の
化合物が含まれていてもよい。発光層の厚さは１０ｎｍ
〜１μｍが好ましく、１０〜１００ｎｍが更に好まし
い。
上記の第１の有機化合物と第２の有機化合物を含有す
る。この場合、第１の有機化合物と第２の有機化合物が
１つの層に含まれていてもよく、それぞれが別々の層に
含まれていて、これらの２層またはそれ以上の層が積層
されて一つの発光層を形成してもよい。また、上記の各
層には第１の有機化合物および第２の有機化合物以外の
化合物が含まれていてもよい。発光層の厚さは１０ｎｍ
〜１μｍが好ましく、１０〜１００ｎｍが更に好まし
い。
【００３１】第１の実施形態において、エネルギー準位
が図２に示される関係にある場合の発光のメカニズムは
次のようになる。すなわち、電気的励起により第１の有
機化合物には最終的に最低励起一重項状態（エネルギー
準位Ｅ１S1）と最低励起三重項状態（エネルギー準位Ｅ
１T1）が２５％：７５％の割合で生成する。ここで、最
低励起一重項状態から項間交差１１により最低励起三重
項状態に遷移し、最低励起三重項状態の比率が７５％以
上に増加する。
が図２に示される関係にある場合の発光のメカニズムは
次のようになる。すなわち、電気的励起により第１の有
機化合物には最終的に最低励起一重項状態（エネルギー
準位Ｅ１S1）と最低励起三重項状態（エネルギー準位Ｅ
１T1）が２５％：７５％の割合で生成する。ここで、最
低励起一重項状態から項間交差１１により最低励起三重
項状態に遷移し、最低励起三重項状態の比率が７５％以
上に増加する。
【００３２】次に、第１の有機化合物の最低励起三重項
状態（エネルギー準位Ｅ１T1）から第２の有機化合物の
低い方から２番目の励起三重項状態（エネルギー準位Ｅ
２T2）、または低い方から３番目以降の励起三重項状態
（図示せず）へエネルギー移動１２が起こる。ここで、
第１の有機化合物の最低励起一重項状態（エネルギー準
位Ｅ１S1）から第２の有機化合物の励起一重項状態（エ
ネルギー準位Ｅ２S1）へのエネルギー移動も起こり得る
が、第１の有機化合物の最低励起一重項状態（エネルギ
ー準位Ｅ１S1）の比率が項間交差により２５％より低く
なっているため全体から見ればその寄与は小さい。
状態（エネルギー準位Ｅ１T1）から第２の有機化合物の
低い方から２番目の励起三重項状態（エネルギー準位Ｅ
２T2）、または低い方から３番目以降の励起三重項状態
（図示せず）へエネルギー移動１２が起こる。ここで、
第１の有機化合物の最低励起一重項状態（エネルギー準
位Ｅ１S1）から第２の有機化合物の励起一重項状態（エ
ネルギー準位Ｅ２S1）へのエネルギー移動も起こり得る
が、第１の有機化合物の最低励起一重項状態（エネルギ
ー準位Ｅ１S1）の比率が項間交差により２５％より低く
なっているため全体から見ればその寄与は小さい。
【００３３】次に、第２の有機化合物の低い方から２番
目の励起三重項状態（エネルギー準位Ｅ２T2）、または
低い方から３番目以降の励起三重項状態（図示せず）
は、逆項間交差１３により第２の有機化合物の最低励起
一重項状態（エネルギー準位Ｅ２S1）へ遷移し、ここか
ら基底状態（エネルギー準位Ｅ２S0）へ遷移する過程１
４で蛍光を放射する。
目の励起三重項状態（エネルギー準位Ｅ２T2）、または
低い方から３番目以降の励起三重項状態（図示せず）
は、逆項間交差１３により第２の有機化合物の最低励起
一重項状態（エネルギー準位Ｅ２S1）へ遷移し、ここか
ら基底状態（エネルギー準位Ｅ２S0）へ遷移する過程１
４で蛍光を放射する。
【００３４】図３に、本発明の第２の実施形態に係る有
機ＥＬ素子の発光層を構成する有機化合物のエネルギー
準位の関係を示す。図３に示すエネルギー準位の関係
は、図２に示す第１の有機化合物と第２の有機化合物の
エネルギー準位の関係に、更に発光層に含まれる第３の
有機化合物のエネルギー準位との関係を付け加えたもの
である。すなわち、第３の有機化合物の最低励起一重項
状態のエネルギー準位Ｅ３S1が第１の有機化合物の最低
励起一重項状態のエネルギー準位Ｅ１S1より高く、且つ
第３の有機化合物の最低励起三重項状態のエネルギー準
位Ｅ３T1が第１の有機化合物の最低励起三重項状態のエ
ネルギー準位Ｅ１T1より高いという関係を有している。
機ＥＬ素子の発光層を構成する有機化合物のエネルギー
準位の関係を示す。図３に示すエネルギー準位の関係
は、図２に示す第１の有機化合物と第２の有機化合物の
エネルギー準位の関係に、更に発光層に含まれる第３の
有機化合物のエネルギー準位との関係を付け加えたもの
である。すなわち、第３の有機化合物の最低励起一重項
状態のエネルギー準位Ｅ３S1が第１の有機化合物の最低
励起一重項状態のエネルギー準位Ｅ１S1より高く、且つ
第３の有機化合物の最低励起三重項状態のエネルギー準
位Ｅ３T1が第１の有機化合物の最低励起三重項状態のエ
ネルギー準位Ｅ１T1より高いという関係を有している。
【００３５】第３の有機化合物は上記のエネルギー準位
の関係を満たすものであれば特に限定されるものではな
い。
の関係を満たすものであれば特に限定されるものではな
い。
【００３６】第２の実施形態の有機ＥＬ素子の発光層は
上記の第１の有機化合物、第２の有機化合物および第３
の有機化合物を含有する。第１の有機化合物、第２の有
機化合物および第３の有機化合物が１つの層に含まれて
いてもよく、またこれら３つの化合物のうちの１つまた
は２つの化合物が１つの層に含まれていて、これらの２
層またはそれ以上の層が積層されて発光層を形成しても
よい。上記の各層には第１の有機化合物、第２の有機化
合物および第３の有機化合物以外の化合物が含まれてい
てもよい。発光層の厚さは１０ｎｍ〜１μmが好まし
く、１０〜１００ｎｍが更に好ましい。
上記の第１の有機化合物、第２の有機化合物および第３
の有機化合物を含有する。第１の有機化合物、第２の有
機化合物および第３の有機化合物が１つの層に含まれて
いてもよく、またこれら３つの化合物のうちの１つまた
は２つの化合物が１つの層に含まれていて、これらの２
層またはそれ以上の層が積層されて発光層を形成しても
よい。上記の各層には第１の有機化合物、第２の有機化
合物および第３の有機化合物以外の化合物が含まれてい
てもよい。発光層の厚さは１０ｎｍ〜１μmが好まし
く、１０〜１００ｎｍが更に好ましい。
【００３７】第２の実施形態において、エネルギー準位
が図３に示される関係にある場合の発光のメカニズムは
次のようになる。すなわち、電気的励起により第３の有
機化合物には最終的に最低励起一重項状態（エネルギー
準位Ｅ３S1）と最低励起三重項状態（エネルギー準位Ｅ
３T1）が２５％：７５％の割合で生成する。
が図３に示される関係にある場合の発光のメカニズムは
次のようになる。すなわち、電気的励起により第３の有
機化合物には最終的に最低励起一重項状態（エネルギー
準位Ｅ３S1）と最低励起三重項状態（エネルギー準位Ｅ
３T1）が２５％：７５％の割合で生成する。
【００３８】次に、第３の有機化合物の最低励起一重項
状態（エネルギー準位Ｅ３S1）から第１の有機化合物の
最低励起一重項状態（エネルギー準位Ｅ１S1）へエネル
ギー移動１５が起こる。または、第３の有機化合物の最
低励起一重項状態（エネルギー準位Ｅ３S1）から第１の
有機化合物の低い方から２番目以降の励起一重項状態
（図示せず）へエネルギー移動が起こり、更に内部変換
により最低励起一重項状態（エネルギー準位Ｅ１S1）へ
遷移する。一方、第３の有機化合物の最低励起三重項状
態（エネルギー準位Ｅ３T1）からは第１の有機化合物の
最低励起三重項状態（エネルギー準位Ｅ１T1）へエネル
ギー移動１６が起こる。または、第３の有機化合物の最
低励起三重項状態（エネルギー準位Ｅ３T1）から第１の
有機化合物の低い方から２番目以降の励起三重項状態
（図示せず）へエネルギー移動が起こり、更に内部変換
により最低励起三重項状態（エネルギー準位Ｅ１T1）へ
遷移する。
状態（エネルギー準位Ｅ３S1）から第１の有機化合物の
最低励起一重項状態（エネルギー準位Ｅ１S1）へエネル
ギー移動１５が起こる。または、第３の有機化合物の最
低励起一重項状態（エネルギー準位Ｅ３S1）から第１の
有機化合物の低い方から２番目以降の励起一重項状態
（図示せず）へエネルギー移動が起こり、更に内部変換
により最低励起一重項状態（エネルギー準位Ｅ１S1）へ
遷移する。一方、第３の有機化合物の最低励起三重項状
態（エネルギー準位Ｅ３T1）からは第１の有機化合物の
最低励起三重項状態（エネルギー準位Ｅ１T1）へエネル
ギー移動１６が起こる。または、第３の有機化合物の最
低励起三重項状態（エネルギー準位Ｅ３T1）から第１の
有機化合物の低い方から２番目以降の励起三重項状態
（図示せず）へエネルギー移動が起こり、更に内部変換
により最低励起三重項状態（エネルギー準位Ｅ１T1）へ
遷移する。
【００３９】その後は、上記の第１の実施形態と同じメ
カニズムによって、第１の有機化合物の最低励起一重項
状態（エネルギー準位Ｅ１S1）から項間交差１１により
最低励起三重項状態（エネルギー準位Ｅ１T1）へ遷移
し、ここから第２の有機化合物の低い方から２番目の励
起三重項状態（エネルギー準位Ｅ２T2）、または、低い
方から３番目以降の励起三重項状態（図示せず）へエネ
ルギー移動１２が起こり、更に最低励起一重項状態への
逆項間交差１３を経て、基底状態へ戻る過程１４で蛍光
を放射する。
カニズムによって、第１の有機化合物の最低励起一重項
状態（エネルギー準位Ｅ１S1）から項間交差１１により
最低励起三重項状態（エネルギー準位Ｅ１T1）へ遷移
し、ここから第２の有機化合物の低い方から２番目の励
起三重項状態（エネルギー準位Ｅ２T2）、または、低い
方から３番目以降の励起三重項状態（図示せず）へエネ
ルギー移動１２が起こり、更に最低励起一重項状態への
逆項間交差１３を経て、基底状態へ戻る過程１４で蛍光
を放射する。
【００４０】本発明に係る有機ＥＬ素子のホール輸送層
を形成するホール輸送材料としてはＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−
ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（３−メチルフェニル）−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン）、α−ＮＰＤ
（Ｎ，Ｎ’− ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（１−ナフチ
ル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン）、
ｍ−ＭＴＤＡＴＡ（４，４’，４’’−トリス−［Ｎ−
（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフ
ェニルアミン）などのトリフェニルアミン誘導体、ポリ
ビニルカルバゾール、ポリエチレンジオキシチオフェン
などの既知のホール輸送材料が使用できるが、特にこれ
らに限定されることはない。これらのホール輸送材料は
単独でも用いられるが、異なるホール輸送材料と混合ま
たは積層して用いてもよい。ホール輸送層の厚さは、ホ
ール輸送層の導電率にもよるので一概に限定はできない
が、１０ｎｍ〜１０μmが好ましく、１０ｎｍ〜１μmが
更に好ましい。
を形成するホール輸送材料としてはＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−
ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（３−メチルフェニル）−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン）、α−ＮＰＤ
（Ｎ，Ｎ’− ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（１−ナフチ
ル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン）、
ｍ−ＭＴＤＡＴＡ（４，４’，４’’−トリス−［Ｎ−
（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフ
ェニルアミン）などのトリフェニルアミン誘導体、ポリ
ビニルカルバゾール、ポリエチレンジオキシチオフェン
などの既知のホール輸送材料が使用できるが、特にこれ
らに限定されることはない。これらのホール輸送材料は
単独でも用いられるが、異なるホール輸送材料と混合ま
たは積層して用いてもよい。ホール輸送層の厚さは、ホ
ール輸送層の導電率にもよるので一概に限定はできない
が、１０ｎｍ〜１０μmが好ましく、１０ｎｍ〜１μmが
更に好ましい。
【００４１】本発明に係る有機ＥＬ素子の電子輸送層を
形成する電子輸送材料としては、Ａｌｑ3（トリス（８
−キノリノール）アルミニウム）などのキノリノール誘
導体金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール
誘導体などの既知の電子輸送材料が使用できるが、特に
これらに限定されることはない。これらの電子輸送材料
は単独でも用いられるが、異なる電子輸送材料と混合ま
たは積層して用いてもよい。電子輸送層の厚さは、電子
輸送層の導電率にもよるので一概に限定はできないが、
１０ｎｍ〜１０μmが好ましく、１０ｎｍ〜１μmが更に
好ましい。
形成する電子輸送材料としては、Ａｌｑ3（トリス（８
−キノリノール）アルミニウム）などのキノリノール誘
導体金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール
誘導体などの既知の電子輸送材料が使用できるが、特に
これらに限定されることはない。これらの電子輸送材料
は単独でも用いられるが、異なる電子輸送材料と混合ま
たは積層して用いてもよい。電子輸送層の厚さは、電子
輸送層の導電率にもよるので一概に限定はできないが、
１０ｎｍ〜１０μmが好ましく、１０ｎｍ〜１μmが更に
好ましい。
【００４２】上記の発光層に用いられる有機化合物、ホ
ール輸送材料および電子輸送材料はそれぞれ単独で各層
を形成するほかに、高分子材料をバインダとして各層を
形成することもできる。これに使用される高分子材料と
しては、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネー
ト、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキ
サイドなどを例示できるが、特にこれらに限定されるも
のではない。
ール輸送材料および電子輸送材料はそれぞれ単独で各層
を形成するほかに、高分子材料をバインダとして各層を
形成することもできる。これに使用される高分子材料と
しては、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネー
ト、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキ
サイドなどを例示できるが、特にこれらに限定されるも
のではない。
【００４３】上記の発光層に用いられる有機化合物、ホ
ール輸送材料および電子輸送材料の成膜方法は、抵抗加
熱蒸着法、電子ビーム蒸着法、スパッタリング法、コー
ティング法などを用いることが可能で、これらに特に限
定されることはない。低分子化合物の場合は主として抵
抗加熱蒸着および電子ビーム蒸着が用いられ、高分子材
料の場合には主にコーティング法が用いられる。
ール輸送材料および電子輸送材料の成膜方法は、抵抗加
熱蒸着法、電子ビーム蒸着法、スパッタリング法、コー
ティング法などを用いることが可能で、これらに特に限
定されることはない。低分子化合物の場合は主として抵
抗加熱蒸着および電子ビーム蒸着が用いられ、高分子材
料の場合には主にコーティング法が用いられる。
【００４４】本発明に係る有機ＥＬ素子の陽極材料とし
ては、ＩＴＯ（酸化インジウムスズ）、酸化錫、酸化亜
鉛、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンなど
の導電性高分子などの既知の透明導電材料が使用できる
が、特にこれらに限定されることはない。この透明導電
材料による電極の表面抵抗は１〜５０Ω／□（オーム／
スクエアー）であることが好ましい。これらの陽極材料
の成膜方法としては、電子ビーム蒸着法、スパッタリン
グ法、化学反応法、コーティング法などを用いることが
できるが、これらに特に限定されることはない。陽極の
厚さは５０〜３００ｎｍが好ましい。
ては、ＩＴＯ（酸化インジウムスズ）、酸化錫、酸化亜
鉛、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンなど
の導電性高分子などの既知の透明導電材料が使用できる
が、特にこれらに限定されることはない。この透明導電
材料による電極の表面抵抗は１〜５０Ω／□（オーム／
スクエアー）であることが好ましい。これらの陽極材料
の成膜方法としては、電子ビーム蒸着法、スパッタリン
グ法、化学反応法、コーティング法などを用いることが
できるが、これらに特に限定されることはない。陽極の
厚さは５０〜３００ｎｍが好ましい。
【００４５】また、陽極とホール輸送層または陽極に隣
接して積層される有機層の間に、ホール注入に対する注
入障壁を緩和する目的でバッファ層が挿入されていても
よい。これには銅フタロシアニンなどの既知の材料が用
いられるが、特にこれに限定されることはない。
接して積層される有機層の間に、ホール注入に対する注
入障壁を緩和する目的でバッファ層が挿入されていても
よい。これには銅フタロシアニンなどの既知の材料が用
いられるが、特にこれに限定されることはない。
【００４６】本発明に係る有機ＥＬ素子の陰極材料とし
ては、Ａｌ、ＭｇＡｇ合金、Ｃａなどのアルカリ金属、
ＡｌＣａなどのＡｌとアルカリ金属の合金などの既知の
陰極材料が使用できるが、特にこれらに限定されること
はない。これらの陰極材料の成膜方法としては、抵抗加
熱蒸着法、電子ビーム蒸着法、スパッタリング法、イオ
ンプレーティング法などを用いることができるが、これ
らに特に限定されることはない。陰極の厚さは１０ｎｍ
〜１μmが好ましく、５０〜５００ｎｍが更に好まし
い。
ては、Ａｌ、ＭｇＡｇ合金、Ｃａなどのアルカリ金属、
ＡｌＣａなどのＡｌとアルカリ金属の合金などの既知の
陰極材料が使用できるが、特にこれらに限定されること
はない。これらの陰極材料の成膜方法としては、抵抗加
熱蒸着法、電子ビーム蒸着法、スパッタリング法、イオ
ンプレーティング法などを用いることができるが、これ
らに特に限定されることはない。陰極の厚さは１０ｎｍ
〜１μmが好ましく、５０〜５００ｎｍが更に好まし
い。
【００４７】また、陰極と、電子輸送層または陰極に隣
接して積層される有機層との間に、電子注入効率を向上
させる目的で、厚さ０．１〜１０ｎｍの絶縁層が挿入さ
れていてもよい。この絶縁層としては、フッ化リチウ
ム、フッ化マグネシウム、酸化マグネシウム、アルミナ
などの既知の材料が使用できるが、特にこれらに限定さ
れることはない。
接して積層される有機層との間に、電子注入効率を向上
させる目的で、厚さ０．１〜１０ｎｍの絶縁層が挿入さ
れていてもよい。この絶縁層としては、フッ化リチウ
ム、フッ化マグネシウム、酸化マグネシウム、アルミナ
などの既知の材料が使用できるが、特にこれらに限定さ
れることはない。
【００４８】また、発光層の陰極側に隣接して、ホール
が発光層を通過することを抑え、発光層内で電子と効率
よく再結合させる目的で、ホール・ブロック層が設けら
れていてもよい。これにはトリアゾール誘導体やオキサ
ジアゾール誘導体などの既知の材料が用いられるが、特
にこれに限定されることはない。
が発光層を通過することを抑え、発光層内で電子と効率
よく再結合させる目的で、ホール・ブロック層が設けら
れていてもよい。これにはトリアゾール誘導体やオキサ
ジアゾール誘導体などの既知の材料が用いられるが、特
にこれに限定されることはない。
【００４９】本発明に係る有機ＥＬ素子の基板として
は、発光材料の発光波長に対して透明な絶縁性基板が使
用でき、ガラスのほか、ＰＥＴ（ポリエチレンテレフタ
レート）やポリカーボネートを始めとする透明プラスチ
ックなどの既知の材料が使用できるが、特にこれらに限
定されることはない。
は、発光材料の発光波長に対して透明な絶縁性基板が使
用でき、ガラスのほか、ＰＥＴ（ポリエチレンテレフタ
レート）やポリカーボネートを始めとする透明プラスチ
ックなどの既知の材料が使用できるが、特にこれらに限
定されることはない。
【００５０】本発明の有機ＥＬ素子は、既知の方法でマ
トリックス方式またはセグメント方式による画素を構成
することができる。また、画素を形成せずにバックライ
トとして用いることも可能である。
トリックス方式またはセグメント方式による画素を構成
することができる。また、画素を形成せずにバックライ
トとして用いることも可能である。
【００５１】
【実施例】以下、実施例および比較例により本発明を更
に詳しく説明するが、本発明は以下の実施例のみに限定
されるものではない。
に詳しく説明するが、本発明は以下の実施例のみに限定
されるものではない。
【００５２】本実施例および比較例における測定項目お
よび測定方法について説明する。 ＜膜厚＞有機層の膜厚は、ＳＬＯＡＮ社製 ＤＥＫＴＡ
Ｋ ３０３０（触針式膜厚測定装置）を用いて測定し
た。
よび測定方法について説明する。 ＜膜厚＞有機層の膜厚は、ＳＬＯＡＮ社製 ＤＥＫＴＡ
Ｋ ３０３０（触針式膜厚測定装置）を用いて測定し
た。
【００５３】＜溶液の発光スペクトル＞発光材料の溶液
での発光スペクトルは、日本分光（株）製 分光蛍光光
度計ＦＰ−６５００を用いて測定した。
での発光スペクトルは、日本分光（株）製 分光蛍光光
度計ＦＰ−６５００を用いて測定した。
【００５４】＜蛍光強度＞レーザ照射により発せられる
蛍光強度の測定は以下のようにして行った。試料からの
出射光を分光器（ＭｃＰｈｅｒｓｏｎ社製、２７０型）
に入射させて蛍光を分光し、これを光電子増倍管（浜松
ホトニクス社製、Ｒ６３６）により検出し、この出力を
デジタル・オシロスコープ（Ｌｅｃｒｏｙ社製、９４５
０型）で観察し、パーソナル・コンピュータでデータ解
析を行った。
蛍光強度の測定は以下のようにして行った。試料からの
出射光を分光器（ＭｃＰｈｅｒｓｏｎ社製、２７０型）
に入射させて蛍光を分光し、これを光電子増倍管（浜松
ホトニクス社製、Ｒ６３６）により検出し、この出力を
デジタル・オシロスコープ（Ｌｅｃｒｏｙ社製、９４５
０型）で観察し、パーソナル・コンピュータでデータ解
析を行った。
【００５５】＜励起三重項状態のエネルギー準位＞測定
の対象となる化合物（以下、化合物Ａとする）と消光剤
を溶媒に溶かし、化合物Ａが吸収を有する波長で、パル
ス幅が化合物Ａの励起三重項状態の寿命より十分に短い
第１のパルスレーザを照射する。これにより、化合物Ａ
には最低励起一重項状態（エネルギー準位ＥａS1）を経
て最低励起三重項状態（エネルギー準位ＥａT1）が生
じ、パルスレーザ照射後にも最低励起三重項状態が持続
する。
の対象となる化合物（以下、化合物Ａとする）と消光剤
を溶媒に溶かし、化合物Ａが吸収を有する波長で、パル
ス幅が化合物Ａの励起三重項状態の寿命より十分に短い
第１のパルスレーザを照射する。これにより、化合物Ａ
には最低励起一重項状態（エネルギー準位ＥａS1）を経
て最低励起三重項状態（エネルギー準位ＥａT1）が生
じ、パルスレーザ照射後にも最低励起三重項状態が持続
する。
【００５６】次に、化合物Ａに最低励起三重項状態が持
続している間に（蛍光は消光した後に）、最低励起三重
項状態にある化合物Ａが吸収を有する波長の第２のパル
スレーザを照射する。これにより、化合物Ａは更にエネ
ルギー準位の高い三重項状態（ＥａTn）に励起される。
ここで、化合物Ａが逆項間交差を起こし、かつ消光剤が
ないと仮定すると、化合物Ａはこの高いエネルギー準位
（ＥａTn）から逆項間交差により最低励起一重項状態
（ＥａS1）に遷移し、蛍光を発することになる。
続している間に（蛍光は消光した後に）、最低励起三重
項状態にある化合物Ａが吸収を有する波長の第２のパル
スレーザを照射する。これにより、化合物Ａは更にエネ
ルギー準位の高い三重項状態（ＥａTn）に励起される。
ここで、化合物Ａが逆項間交差を起こし、かつ消光剤が
ないと仮定すると、化合物Ａはこの高いエネルギー準位
（ＥａTn）から逆項間交差により最低励起一重項状態
（ＥａS1）に遷移し、蛍光を発することになる。
【００５７】消光剤が存在し、化合物Ａの励起三重項状
態の中に、そのエネルギー準位が化合物Ａの最低励起一
重項状態のエネルギー準位ＥａS1より高く、かつ消光剤
の最低励起三重項状態のエネルギー準位ＥｑT1より低い
ものが存在する場合（ＥａS1＜ＥａTn＜ＥｑT1）には、
この励起三重項状態は消光剤による失活を受けず、化合
物Ａはこの高い励起三重項状態（ＥａTn）から逆項間交
差により最低励起一重項状態（ＥａS1）に遷移し、ここ
から蛍光を発する。
態の中に、そのエネルギー準位が化合物Ａの最低励起一
重項状態のエネルギー準位ＥａS1より高く、かつ消光剤
の最低励起三重項状態のエネルギー準位ＥｑT1より低い
ものが存在する場合（ＥａS1＜ＥａTn＜ＥｑT1）には、
この励起三重項状態は消光剤による失活を受けず、化合
物Ａはこの高い励起三重項状態（ＥａTn）から逆項間交
差により最低励起一重項状態（ＥａS1）に遷移し、ここ
から蛍光を発する。
【００５８】これに対し、化合物Ａの励起三重項状態の
中に、そのエネルギー準位が化合物Ａの最低励起一重項
状態のエネルギー準位ＥａS1より高く、かつ消光剤の最
低励起三重項状態のエネルギー準位ＥｑT1より低いもの
が存在しない場合には、化合物Ａは第２のパルスレーザ
ー照射によって消光剤の最低励起三重項状態のエネルギ
ー準位ＥｑT1より高い励起三重項状態（ＥａTn＞Ｅ
ｑT1）に励起されるが、この励起三重項状態は消光剤に
よる失活を受けるため、化合物Ａがこの高い励起三重項
状態から逆項間交差を経て最低励起一重項状態から発光
する蛍光は弱められるかあるいは消光する。
中に、そのエネルギー準位が化合物Ａの最低励起一重項
状態のエネルギー準位ＥａS1より高く、かつ消光剤の最
低励起三重項状態のエネルギー準位ＥｑT1より低いもの
が存在しない場合には、化合物Ａは第２のパルスレーザ
ー照射によって消光剤の最低励起三重項状態のエネルギ
ー準位ＥｑT1より高い励起三重項状態（ＥａTn＞Ｅ
ｑT1）に励起されるが、この励起三重項状態は消光剤に
よる失活を受けるため、化合物Ａがこの高い励起三重項
状態から逆項間交差を経て最低励起一重項状態から発光
する蛍光は弱められるかあるいは消光する。
【００５９】従って、第２のパルスレーザを照射したと
きに観察される化合物Ａ（消光剤なしの場合）からの蛍
光強度に較べ、消光剤がある場合にも同等の強度レベル
の蛍光が観察される場合は、化合物Ａには、化合物Ａの
最低励起一重項状態のエネルギー準位ＥａS1と消光剤の
最低励起三重項状態のエネルギー準位ＥｑT1との間にエ
ネルギー準位を有する励起三重項状態（ＥａS1＜ＥａTn
＜ＥｑT1）が存在することが判る。一方、第２のパルス
レーザを照射したときに観察される化合物Ａ（消光剤な
し）からの蛍光強度に較べ、消光剤がある場合の蛍光が
弱いかあるいは観察されないかる場合は、化合物Ａに
は、化合物Ａの最低励起一重項状態のエネルギー準位Ｅ
ａS1と消光剤の最低励起三重項状態のエネルギー準位Ｅ
ｑT1との間にエネルギー準位を有する励起三重項状態は
存在しないことが判る。
きに観察される化合物Ａ（消光剤なしの場合）からの蛍
光強度に較べ、消光剤がある場合にも同等の強度レベル
の蛍光が観察される場合は、化合物Ａには、化合物Ａの
最低励起一重項状態のエネルギー準位ＥａS1と消光剤の
最低励起三重項状態のエネルギー準位ＥｑT1との間にエ
ネルギー準位を有する励起三重項状態（ＥａS1＜ＥａTn
＜ＥｑT1）が存在することが判る。一方、第２のパルス
レーザを照射したときに観察される化合物Ａ（消光剤な
し）からの蛍光強度に較べ、消光剤がある場合の蛍光が
弱いかあるいは観察されないかる場合は、化合物Ａに
は、化合物Ａの最低励起一重項状態のエネルギー準位Ｅ
ａS1と消光剤の最低励起三重項状態のエネルギー準位Ｅ
ｑT1との間にエネルギー準位を有する励起三重項状態は
存在しないことが判る。
【００６０】以上のような消光剤を用いた測定により化
合物Ａの最低励起三重項状態よりエネルギー準位の高い
励起三重項状態のエネルギー準位（ＥａTn ≧ 2）の範囲
が定まる。より精度を上げるには異なる最低励起三重項
状態のエネルギー準位を有する消光剤を用いて同様の測
定を繰り返すことが望ましい。
合物Ａの最低励起三重項状態よりエネルギー準位の高い
励起三重項状態のエネルギー準位（ＥａTn ≧ 2）の範囲
が定まる。より精度を上げるには異なる最低励起三重項
状態のエネルギー準位を有する消光剤を用いて同様の測
定を繰り返すことが望ましい。
【００６１】＜発光輝度＞電源として、（株）アドバン
テスト社製 プログラマブル直流電圧／電流源ＴＲ６１
４３を用い、実施例、比較例において得られた有機発光
素子に電圧を印加し、発光輝度を（株）トプコン社製
輝度計 ＢＭ−８を用いて測定した。
テスト社製 プログラマブル直流電圧／電流源ＴＲ６１
４３を用い、実施例、比較例において得られた有機発光
素子に電圧を印加し、発光輝度を（株）トプコン社製
輝度計 ＢＭ−８を用いて測定した。
【００６２】（実施例１） （１）fac−トリス（２−フェニルピリジン）イリジウ
ムの最低励起三重項状態のエネルギー準位Ｅ１T1の測定 fac−トリス（２−フェニルピリジン）イリジウムは、
K.Dedeian et al., Inorganic Chemistry, Vol.30, No.
8, p.1685 (1991) に記載された合成方法に基づいて合
成した。
ムの最低励起三重項状態のエネルギー準位Ｅ１T1の測定 fac−トリス（２−フェニルピリジン）イリジウムは、
K.Dedeian et al., Inorganic Chemistry, Vol.30, No.
8, p.1685 (1991) に記載された合成方法に基づいて合
成した。
【００６３】fac−トリス（２−フェニルピリジン）イ
リジウムの１０-5M クロロホルム溶液を作製し、分光
蛍光光度計により発光スペクトルを測定した。この結
果、燐光スペクトルのピーク波長が５１０ｎｍであり、
これより最低励起三重項状態のエネルギー準位Ｅ１T1を
１９，６００ｃｍ-1（１／５１０×１０-7）と求めた。
リジウムの１０-5M クロロホルム溶液を作製し、分光
蛍光光度計により発光スペクトルを測定した。この結
果、燐光スペクトルのピーク波長が５１０ｎｍであり、
これより最低励起三重項状態のエネルギー準位Ｅ１T1を
１９，６００ｃｍ-1（１／５１０×１０-7）と求めた。
【００６４】（２）ローダミン１０１（Ｒｈｏｄａｍｉ
ｎｅ１０１）の最低励起一重項状態のエネルギー準位Ｅ
２S1の測定 ローダミン１０１はＦｌｕｋａ社から購入したものを精
製せずそのまま用いた。ローダミン１０１の１０-5Ｍ
メタノール溶液を作製し、分光蛍光光度計により発光ス
ペクトルを測定した。この結果、励起ピーク波長が５７
０ｎｍであり、蛍光ピーク波長は５９０ｎｍであった。
これより、両者の波長のエネルギーの平均を採ることに
より、最低励起一重項状態のエネルギー準位Ｅ２S1を１
７，１００ｃｍ-1（（１／５７０×１０-7＋１／５９０
×１０-7）÷２）と求めた。
ｎｅ１０１）の最低励起一重項状態のエネルギー準位Ｅ
２S1の測定 ローダミン１０１はＦｌｕｋａ社から購入したものを精
製せずそのまま用いた。ローダミン１０１の１０-5Ｍ
メタノール溶液を作製し、分光蛍光光度計により発光ス
ペクトルを測定した。この結果、励起ピーク波長が５７
０ｎｍであり、蛍光ピーク波長は５９０ｎｍであった。
これより、両者の波長のエネルギーの平均を採ることに
より、最低励起一重項状態のエネルギー準位Ｅ２S1を１
７，１００ｃｍ-1（（１／５７０×１０-7＋１／５９０
×１０-7）÷２）と求めた。
【００６５】（３）ローダミン１０１のＴ−Ｔ吸収スペ
クトルの測定 第２のパルスレーザによる照射はローダミン１０１の最
低励起三重項状態が吸収を有する波長においてなされる
が、これを決めるために最低励起三重項状態の吸収スペ
クトル、すなわちＴ−Ｔ吸収スペクトルの測定を、通常
行われている過渡吸収測定法（例えば、第４版 実験化
学講座、第７巻、分光ＩＩ ２７５頁、１９９２、丸善
を参照）によって行った。
クトルの測定 第２のパルスレーザによる照射はローダミン１０１の最
低励起三重項状態が吸収を有する波長においてなされる
が、これを決めるために最低励起三重項状態の吸収スペ
クトル、すなわちＴ−Ｔ吸収スペクトルの測定を、通常
行われている過渡吸収測定法（例えば、第４版 実験化
学講座、第７巻、分光ＩＩ ２７５頁、１９９２、丸善
を参照）によって行った。
【００６６】ローダミン１０１の１０-5Ｍ メタノール
溶液を作製し、これに、Ｎｄ：ＹＡＧレーザ（Ｓｐｅｃ
ｔｒａ Ｐｈｙｓｉｃｓ社製、ＧＣＲ１４）の第二高調
波（波長：５３２ｎｍ、出力：１５ｍＪ／パルス、パル
ス幅：５ｎｓｅｃ）を照射して最低励起三重項状態を生
成させ、この状態のＴ−Ｔ吸収スペクトルを測定したと
ころ、６００ｎｍ付近にブロードなピークを示した。こ
れより、第２のパルスレーザの波長は６９０ｎｍと定め
た。
溶液を作製し、これに、Ｎｄ：ＹＡＧレーザ（Ｓｐｅｃ
ｔｒａ Ｐｈｙｓｉｃｓ社製、ＧＣＲ１４）の第二高調
波（波長：５３２ｎｍ、出力：１５ｍＪ／パルス、パル
ス幅：５ｎｓｅｃ）を照射して最低励起三重項状態を生
成させ、この状態のＴ−Ｔ吸収スペクトルを測定したと
ころ、６００ｎｍ付近にブロードなピークを示した。こ
れより、第２のパルスレーザの波長は６９０ｎｍと定め
た。
【００６７】（４）ローダミン１０１の２番目以降の励
起三重項状態のエネルギー準位Ｅ２Tn ≧ 2の測定 ローダミン１０１の１０-5Ｍ メタノール溶液を作製し
た。これに、Ｎｄ：ＹＡＧレーザ（Ｓｐｅｃｔｒａ Ｐ
ｈｙｓｉｃｓ社製、ＧＣＲ１４）の第二高調波（波長：
５３２ｎｍ、出力：１５ｍＪ／パルス、パルス幅：５ｎ
ｓｅｃ）を照射し、１５μｓｅｃ後にエキシマレーザ励
起色素レーザ（Ｌｕｍｏｎｉｃｓ社製、ＨｙｐｅｒＤＹ
Ｅ３００、波長：６９０ｎｍ、出力：５ｍＪ／パルス、
パルス幅：２０ｎｓｅｃ）を照射したところ、蛍光が観
察された。また、第１のパルスレーザを照射しない場合
には蛍光は観察されなかった。このことより、ローダミ
ン１０１のエネルギー準位の高い励起三重項状態から最
低励起一重項状態への逆項間交差により蛍光が発光した
ことが判った。
起三重項状態のエネルギー準位Ｅ２Tn ≧ 2の測定 ローダミン１０１の１０-5Ｍ メタノール溶液を作製し
た。これに、Ｎｄ：ＹＡＧレーザ（Ｓｐｅｃｔｒａ Ｐ
ｈｙｓｉｃｓ社製、ＧＣＲ１４）の第二高調波（波長：
５３２ｎｍ、出力：１５ｍＪ／パルス、パルス幅：５ｎ
ｓｅｃ）を照射し、１５μｓｅｃ後にエキシマレーザ励
起色素レーザ（Ｌｕｍｏｎｉｃｓ社製、ＨｙｐｅｒＤＹ
Ｅ３００、波長：６９０ｎｍ、出力：５ｍＪ／パルス、
パルス幅：２０ｎｓｅｃ）を照射したところ、蛍光が観
察された。また、第１のパルスレーザを照射しない場合
には蛍光は観察されなかった。このことより、ローダミ
ン１０１のエネルギー準位の高い励起三重項状態から最
低励起一重項状態への逆項間交差により蛍光が発光した
ことが判った。
【００６８】次に、ローダミン１０１と消光剤としての
β−ヨノンをメタノールに溶解した。濃度はローダミン
１０１が１０-5Ｍ、β−ヨノンが１０-2Ｍとなるように
調整した。尚、β−ヨノンの最低励起三重項状態のエネ
ルギー準位ＥｑT1は、“Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｐｈ
ｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｓｅｃｏｎｄ Ｅｄｉｔｉ
ｏｎ（Ｓｔｅｖｅｎ Ｌ． Ｍｕｒｏｖほか著，Ｍａｒ
ｃｅｌ ＤｅｋｋｅｒＩｎｃ．，１９９３）により１
９，２００ｃｍ-1であることが判っている。
β−ヨノンをメタノールに溶解した。濃度はローダミン
１０１が１０-5Ｍ、β−ヨノンが１０-2Ｍとなるように
調整した。尚、β−ヨノンの最低励起三重項状態のエネ
ルギー準位ＥｑT1は、“Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｐｈ
ｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｓｅｃｏｎｄ Ｅｄｉｔｉ
ｏｎ（Ｓｔｅｖｅｎ Ｌ． Ｍｕｒｏｖほか著，Ｍａｒ
ｃｅｌ ＤｅｋｋｅｒＩｎｃ．，１９９３）により１
９，２００ｃｍ-1であることが判っている。
【００６９】この溶液に、Ｎｄ：ＹＡＧレーザ（Ｓｐｅ
ｃｔｒａ Ｐｈｙｓｉｃｓ社製、ＧＣＲ１４）の第二高
調波（波長：５３２ｎｍ、出力：１５ｍＪ／パルス、パ
ルス幅：５ｎｓｅｃ）を照射し、１５μｓｅｃ後にエキ
シマレーザ励起色素レーザ（Ｌｕｍｏｎｉｃｓ社製、Ｈ
ｙｐｅｒＤＹＥ３００、波長：６９０ｎｍ、出力：５ｍ
Ｊ／パルス、パルス幅：２０ｎｓｅｃ）を照射したとこ
ろ、β−ヨノンがない場合と同レベルの強度の蛍光が観
察された。また、β−ヨノンの濃度を１Ｍにまで増加さ
せても消光は起こらず、同様にβ−ヨノンがない場合と
同レベルの強度の蛍光が観察された。
ｃｔｒａ Ｐｈｙｓｉｃｓ社製、ＧＣＲ１４）の第二高
調波（波長：５３２ｎｍ、出力：１５ｍＪ／パルス、パ
ルス幅：５ｎｓｅｃ）を照射し、１５μｓｅｃ後にエキ
シマレーザ励起色素レーザ（Ｌｕｍｏｎｉｃｓ社製、Ｈ
ｙｐｅｒＤＹＥ３００、波長：６９０ｎｍ、出力：５ｍ
Ｊ／パルス、パルス幅：２０ｎｓｅｃ）を照射したとこ
ろ、β−ヨノンがない場合と同レベルの強度の蛍光が観
察された。また、β−ヨノンの濃度を１Ｍにまで増加さ
せても消光は起こらず、同様にβ−ヨノンがない場合と
同レベルの強度の蛍光が観察された。
【００７０】以上のことより、ローダミン１０１は、逆
項間交差により蛍光発光することから、最低励起一重項
状態のエネルギー準位Ｅ２S1、１７，１００ｃｍ-1より
高いエネルギー準位に励起三重項状態をもつことが判っ
た。また、β−ヨノンが存在する場合でも蛍光が消光し
ないことから、β−ヨノンの最低励起三重項状態のエネ
ルギー準位１９，２００ｃｍ-1より低いエネルギー準位
に励起三重項状態（Ｅ２Tn）をもつことが判った。した
がって、ローダミン１０１は１７，１００ｃｍ-1から１
９，２００ｃｍ-1の間のエネルギー準位に励起三重項状
態を有することが判った。
項間交差により蛍光発光することから、最低励起一重項
状態のエネルギー準位Ｅ２S1、１７，１００ｃｍ-1より
高いエネルギー準位に励起三重項状態をもつことが判っ
た。また、β−ヨノンが存在する場合でも蛍光が消光し
ないことから、β−ヨノンの最低励起三重項状態のエネ
ルギー準位１９，２００ｃｍ-1より低いエネルギー準位
に励起三重項状態（Ｅ２Tn）をもつことが判った。した
がって、ローダミン１０１は１７，１００ｃｍ-1から１
９，２００ｃｍ-1の間のエネルギー準位に励起三重項状
態を有することが判った。
【００７１】（５）ＥＬ素子の作製 ２５ｍｍ角のガラス基板の一方の面に、陽極となる幅４
ｍｍの２本のＩＴＯ電極がストライプ状に形成されたＩ
ＴＯ付き基板（ニッポ電機、Nippo Electric Co., LT
D.）を用いて有機ＥＬ素子を作製した。
ｍｍの２本のＩＴＯ電極がストライプ状に形成されたＩ
ＴＯ付き基板（ニッポ電機、Nippo Electric Co., LT
D.）を用いて有機ＥＬ素子を作製した。
【００７２】はじめに、ＩＴＯ付き基板のＩＴＯ（陽
極）上に、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェ
ン）・ポリスチレンスルホン酸（バイエル社製、商品名
「バイトロンＰ」）をスピンコート法により、回転数３
５００ｒｐｍ、塗布時間４０秒の条件で塗布した後、真
空乾燥器で減圧下、６０℃で２時間乾燥を行い、陽極バ
ッファ層を形成した。得られた陽極バッファ層の膜厚は
約５０ｎｍであった。
極）上に、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェ
ン）・ポリスチレンスルホン酸（バイエル社製、商品名
「バイトロンＰ」）をスピンコート法により、回転数３
５００ｒｐｍ、塗布時間４０秒の条件で塗布した後、真
空乾燥器で減圧下、６０℃で２時間乾燥を行い、陽極バ
ッファ層を形成した。得られた陽極バッファ層の膜厚は
約５０ｎｍであった。
【００７３】次に、ホール輸送材料、発光材料、電子輸
送材料を含む層を形成するための塗布溶液を調製した。
表１に示す発光材料、ホール輸送材料、電子輸送材料、
溶剤を用い、これらを表１に示す配合比で混合した後、
得られた溶液を孔径０．２μmのフィルターで濾過して
塗布溶液とした。各材料は以下に示す発明者合成品およ
び購入品を精製することなく、そのまま使用した。 発光材料：fac−トリス（２−フェニルピリジン）イリ
ジウム（上記合成品） ：ローダミン１０１（Ｆｕｌｋａ社製） ホール輸送材料：ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（東
京化成製） 電子輸送材料：２−（４−ビフェニル）−５−（４−ｔ
ｅｒｔ―ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾ
ール（ＰＢＤ）（東京化成製） 溶剤 ：クロロホルム（和光純薬工業製、特級）
送材料を含む層を形成するための塗布溶液を調製した。
表１に示す発光材料、ホール輸送材料、電子輸送材料、
溶剤を用い、これらを表１に示す配合比で混合した後、
得られた溶液を孔径０．２μmのフィルターで濾過して
塗布溶液とした。各材料は以下に示す発明者合成品およ
び購入品を精製することなく、そのまま使用した。 発光材料：fac−トリス（２−フェニルピリジン）イリ
ジウム（上記合成品） ：ローダミン１０１（Ｆｕｌｋａ社製） ホール輸送材料：ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（東
京化成製） 電子輸送材料：２−（４−ビフェニル）−５−（４−ｔ
ｅｒｔ―ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾ
ール（ＰＢＤ）（東京化成製） 溶剤 ：クロロホルム（和光純薬工業製、特級）
【００７４】次に、陽極バッファ層上に、調製した塗布
溶液をスピンコート法により、回転数３０００ｒｐｍ、
塗布時間３０秒の条件で塗布し、室温（２５℃）にて３
０分間乾燥することにより、ホール輸送材料、発光材
料、電子輸送材料を含む層を形成した。得られたホール
輸送材料、発光材料、電子輸送材料を含む層の膜厚は約
１２０ｎｍであった。
溶液をスピンコート法により、回転数３０００ｒｐｍ、
塗布時間３０秒の条件で塗布し、室温（２５℃）にて３
０分間乾燥することにより、ホール輸送材料、発光材
料、電子輸送材料を含む層を形成した。得られたホール
輸送材料、発光材料、電子輸送材料を含む層の膜厚は約
１２０ｎｍであった。
【００７５】次に、ホール輸送材料、発光材料、電子輸
送材料を含む層を形成した基板を蒸着装置内に載置し、
銀、マグネシウムを重量比１：１０の割合で共蒸着し、
ストライプ状に配列された幅３ｍｍの２本の陰極を形成
した。尚、陽極の延在方向に対して直交する方向に陰極
を形成した。得られた陰極の膜厚は約５０ｎｍであっ
た。
送材料を含む層を形成した基板を蒸着装置内に載置し、
銀、マグネシウムを重量比１：１０の割合で共蒸着し、
ストライプ状に配列された幅３ｍｍの２本の陰極を形成
した。尚、陽極の延在方向に対して直交する方向に陰極
を形成した。得られた陰極の膜厚は約５０ｎｍであっ
た。
【００７６】最後に、アルゴン雰囲気中において、陽極
と陰極とにリード線（配線）を取り付けて、縦４ｍｍ×
横３ｍｍの有機ＥＬ素子を４個作製した。
と陰極とにリード線（配線）を取り付けて、縦４ｍｍ×
横３ｍｍの有機ＥＬ素子を４個作製した。
【００７７】（６）発光特性の評価 上記の有機ＥＬ素子に電圧を印加して、発光輝度を測定
したところ、電圧を２０Ｖ印加したときの発光輝度が２
２ｃｄ／ｍ2であった。
したところ、電圧を２０Ｖ印加したときの発光輝度が２
２ｃｄ／ｍ2であった。
【００７８】（比較例１）ホール輸送材料、発光材料、
電子輸送材料を含む層を形成する際の塗布溶液を表１に
示す配合とした以外は実施例と同様にして有機EL素子を
得た。尚、比較例では、表１に示すように、fac−トリ
ス（２−フェニルピリジン）イリジウムを用いなかっ
た。
電子輸送材料を含む層を形成する際の塗布溶液を表１に
示す配合とした以外は実施例と同様にして有機EL素子を
得た。尚、比較例では、表１に示すように、fac−トリ
ス（２−フェニルピリジン）イリジウムを用いなかっ
た。
【００７９】上記の有機ＥＬ素子に電圧を印加して、発
光輝度を測定したところ、電圧を２０Ｖ印加したときの
発光輝度が３ｃｄ／ｍ2であった。
光輝度を測定したところ、電圧を２０Ｖ印加したときの
発光輝度が３ｃｄ／ｍ2であった。
【００８０】
【表１】
【００８１】（実施例２）ローダミン１０１の代わりに
ナイルレッド（Nile Red、Across社製）を用い、素子作
製の際の塗布溶液を表２に示す配合とした以外は実施例
１と同様にして有機ＥＬ素子を得た。尚、ナイルレッド
の励起ピーク波長は５６０ｎｍであり、蛍光ピーク波長
は５９０ｎｍであった。これより、最低励起一重項状態
のエネルギー準位Ｅ２S1を１７，４００ｃｍ-1（（１／
５６０×１０-7＋１／５９０×１０-7）÷２）と求め
た。
ナイルレッド（Nile Red、Across社製）を用い、素子作
製の際の塗布溶液を表２に示す配合とした以外は実施例
１と同様にして有機ＥＬ素子を得た。尚、ナイルレッド
の励起ピーク波長は５６０ｎｍであり、蛍光ピーク波長
は５９０ｎｍであった。これより、最低励起一重項状態
のエネルギー準位Ｅ２S1を１７，４００ｃｍ-1（（１／
５６０×１０-7＋１／５９０×１０-7）÷２）と求め
た。
【００８２】また、第１のパルスレーザ（ＹＡＧレーザ
の第２高調波）と第２のパルスレーザを照射したとこ
ろ、逆項間交差による蛍光が観察された。
の第２高調波）と第２のパルスレーザを照射したとこ
ろ、逆項間交差による蛍光が観察された。
【００８３】２番目以降の励起三重項状態の存在につい
ては、消光剤としてβ−ヨノンが存在する場合でも蛍光
が消光しないことから、１７，４００ｃｍ-1から１９，
２００ｃｍ-1の間のエネルギー準位に励起三重項状態を
有することが判った。
ては、消光剤としてβ−ヨノンが存在する場合でも蛍光
が消光しないことから、１７，４００ｃｍ-1から１９，
２００ｃｍ-1の間のエネルギー準位に励起三重項状態を
有することが判った。
【００８４】上記の有機ＥＬ素子に電圧を印加して発光
輝度を測定したところ、電圧を２４Ｖ印加したときの発
光輝度が５２ｃｄ／ｍ2であった。
輝度を測定したところ、電圧を２４Ｖ印加したときの発
光輝度が５２ｃｄ／ｍ2であった。
【００８５】（比較例２）素子作製の際の塗布溶液を表
２に示す配合とした以外は実施例２と同様にして有機Ｅ
Ｌ素子を得た。尚、比較例では、表２に示すように、fa
c−トリス（２−フェニルピリジン）イリジウムを用い
なかった。上記の有機ＥＬ素子に電圧を印加して発光輝
度を測定したところ、電圧を２４Ｖ印加したときの発光
輝度が３３ｃｄ／ｍ2であった。
２に示す配合とした以外は実施例２と同様にして有機Ｅ
Ｌ素子を得た。尚、比較例では、表２に示すように、fa
c−トリス（２−フェニルピリジン）イリジウムを用い
なかった。上記の有機ＥＬ素子に電圧を印加して発光輝
度を測定したところ、電圧を２４Ｖ印加したときの発光
輝度が３３ｃｄ／ｍ2であった。
【００８６】
【表２】
【００８７】以上の結果から、発光層に含有される２種
の有機化合物について、第１の有機化合物の最低励起三
重項状態のエネルギー準位Ｅ１T1が第２の有機化合物の
最低励起一重項状態のエネルギー準位Ｅ２S1より高く、
かつＥ１T1とＥ２S1の間に前記第２の有機化合物の励起
三重項状態のエネルギー準位が少なくとも１つ存在し、
第２の有機化合物から発光するという関係を満たすこと
により、発光輝度を向上させることができることが判明
した。
の有機化合物について、第１の有機化合物の最低励起三
重項状態のエネルギー準位Ｅ１T1が第２の有機化合物の
最低励起一重項状態のエネルギー準位Ｅ２S1より高く、
かつＥ１T1とＥ２S1の間に前記第２の有機化合物の励起
三重項状態のエネルギー準位が少なくとも１つ存在し、
第２の有機化合物から発光するという関係を満たすこと
により、発光輝度を向上させることができることが判明
した。
【００８８】
【発明の効果】本発明の発光材料を用いることにより、
励起三重項状態のエネルギーを効率よく発光に変換する
ことが可能となり、高輝度で耐久性のある有機ＥＬ素子
を提供することが可能となる。
励起三重項状態のエネルギーを効率よく発光に変換する
ことが可能となり、高輝度で耐久性のある有機ＥＬ素子
を提供することが可能となる。
【００８９】
【図１】本発明の有機ＥＬ素子の断面図の例である。
【図２】本発明の第１の実施形態に係る有機ＥＬ素子の
発光層を構成する有機化合物のエネルギー準位の関係を
示す説明図である。
発光層を構成する有機化合物のエネルギー準位の関係を
示す説明図である。
【図３】本発明の第２の実施形態に係る有機ＥＬ素子の
発光層を構成する有機化合物のエネルギー準位の関係を
示す説明図である。
発光層を構成する有機化合物のエネルギー準位の関係を
示す説明図である。
【００９０】
１ ガラス基板 ２ 陽極 ３ ホール輸送層 ４ 発光層 ５ 電子輸送層 ６ 陰極 １１ 第１の有機化合物における項間交差 １２ 第１の有機化合物の励起三重項状態から第２の有
機化合物の励起三重項状態へのエネルギー移動 １３ 第２の有機化合物における逆項間交差 １４ 第２の有機化合物における励起一重項状態からの
放射遷移 １５ 第３の有機化合物の励起一重項状態から第１の有
機化合物の励起一重項状態へのエネルギー移動 １６ 第３の有機化合物の励起三重項状態から第１の有
機化合物の励起三重項状態へのエネルギー移動
機化合物の励起三重項状態へのエネルギー移動 １３ 第２の有機化合物における逆項間交差 １４ 第２の有機化合物における励起一重項状態からの
放射遷移 １５ 第３の有機化合物の励起一重項状態から第１の有
機化合物の励起一重項状態へのエネルギー移動 １６ 第３の有機化合物の励起三重項状態から第１の有
機化合物の励起三重項状態へのエネルギー移動
Claims (12)
- 【請求項１】発光層に２種以上の有機化合物を含有し、
そのうちの２種の有機化合物について、第１の有機化合
物の最低励起三重項状態のエネルギー準位Ｅ１T1が第２
の有機化合物の最低励起一重項状態のエネルギー準位Ｅ
２S1より高く、かつＥ１T1とＥ２S1の間に前記第２の有
機化合物の励起三重項状態のエネルギー準位が少なくと
も１つ存在し、第２の有機化合物から発光することを特
徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項２】発光層に３種以上の有機化合物を含有し、
そのうちの３種の有機化合物について、第１の有機化合
物の最低励起三重項状態のエネルギー準位Ｅ１T1が第２
の有機化合物の最低励起一重項状態のエネルギー準位Ｅ
２S1より高く、かつＥ１T1とＥ２S1の間に前記第２の有
機化合物の励起三重項状態のエネルギー準位が少なくと
も１つ存在し、さらに、前記第１の有機化合物の最低励
起一重項状態のエネルギー準位Ｅ１S1および最低励起三
重項状態のエネルギー準位Ｅ１ T1と第３の有機化合物の
最低励起一重項状態のエネルギー準位Ｅ３S1および最低
励起三重項状態のエネルギー準位Ｅ３T1との間に、 Ｅ３S1＞Ｅ１S1 Ｅ３T1＞Ｅ１T1 の関係を有し、第２の有機化合物から発光することを特
徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項３】陽極、請求項１または２に記載の発光層、
陰極の順で構成される有機エレクトロルミネッセンス素
子。 - 【請求項４】陽極、ホール輸送層、請求項１または２に
記載の発光層、電子輸送層、陰極の順で構成される有機
エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項５】前記第２の有機化合物の発光が蛍光である
請求項１〜４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネ
ッセンス素子。 - 【請求項６】前記第１の有機化合物が遷移金属錯体であ
る請求項１〜５のいずれかに記載の有機エレクトロルミ
ネッセンス素子。 - 【請求項７】前記第１の有機化合物が希土類金属錯体で
ある請求項１〜５のいずれかに記載の有機エレクトロル
ミネッセンス素子。 - 【請求項８】発光層に２種以上の有機化合物を含有し、
そのうちの２種の有機化合物について、第１の有機化合
物の最低励起三重項状態のエネルギー準位Ｅ１T1が第２
の有機化合物の最低励起一重項状態のエネルギー準位Ｅ
２S1より高く、かつＥ１T1とＥ２S1の間に前記第２の有
機化合物の励起三重項状態のエネルギー準位が少なくと
も１つ存在し、第２の有機化合物から発光することを特
徴とする発光材料。 - 【請求項９】発光層に３種以上の有機化合物を含有し、
そのうちの３種の有機化合物について、第１の有機化合
物の最低励起三重項状態のエネルギー準位Ｅ１T1が第２
の有機化合物の最低励起一重項状態のエネルギー準位Ｅ
２S1より高く、かつＥ１T1とＥ２S1の間に前記第２の有
機化合物の励起三重項状態のエネルギー準位が少なくと
も１つ存在し、さらに、前記第１の有機化合物の最低励
起一重項状態のエネルギー準位Ｅ１S1および最低励起三
重項状態のエネルギー準位Ｅ１ T1と第３の有機化合物の
最低励起一重項状態のエネルギー準位Ｅ３S1および最低
励起三重項状態のエネルギー準位Ｅ３T1との間に、 Ｅ３S1＞Ｅ１S1 Ｅ３T1＞Ｅ１T1 の関係を有し、第２の有機化合物から発光することを特
徴とする発光材料。 - 【請求項１０】前記第２の有機化合物の発光が蛍光であ
る請求項８〜９のいずれかに記載の発光材料。 - 【請求項１１】前記第１の有機化合物が遷移金属錯体で
あることを特徴とする請求項８〜１０のいずれかに記載
の発光材料。 - 【請求項１２】前記第１の有機化合物が希土類金属錯体
であることを特徴とする請求項８〜１０のいずれかに記
載の発光材料。
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