JP2015110726A - Coloring composition, coloring curable film, and display element and solid-state imaging element - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、着色組成物、着色硬化膜、並びに表示素子及び固体撮像素子に関わり、より詳しくは、透過型あるいは反射型のカラー液晶表示素子、固体撮像素子、有機EL表示素子、電子ペーパー等に用いられる着色硬化膜の形成に用いられる着色組成物、当該着色組成物を用いて形成された着色硬化膜、並びに当該着色硬化膜を具備する表示素子及び固体撮像素子に関する。 The present invention relates to a colored composition, a colored cured film, a display element, and a solid-state image sensor. More specifically, the present invention relates to a transmissive or reflective color liquid crystal display element, solid-state image sensor, organic EL display element, electronic paper, and the like. The present invention relates to a colored composition used for forming a colored cured film to be used, a colored cured film formed using the colored composition, and a display element and a solid-state imaging device including the colored cured film.
着色感放射線性組成物を用いてカラーフィルタを製造するに当たっては、基板上に、顔料分散型の着色感放射線性組成物を塗布して乾燥したのち、乾燥塗膜を所望のパターン形状に放射線を照射(以下、「露光」という。)し、現像することにより、各色の画素を得る方法(例えば、特許文献1〜2参照。)が知られている。また、カーボンブラックを分散させた光重合性組成物を利用してブラックマトリックスを形成する方法(例えば、特許文献3参照。)も知られている。さらに、顔料分散型の着色樹脂組成物を用いてインクジェット方式により各色の画素を得る方法(例えば、特許文献4参照。)も知られている。 In producing a color filter using a colored radiation-sensitive composition, a pigment-dispersed colored radiation-sensitive composition is applied on a substrate and dried, and then the dried coating film is irradiated with radiation in a desired pattern shape. A method of obtaining pixels of each color by irradiation (hereinafter referred to as “exposure”) and development is known (for example, see Patent Documents 1 and 2). In addition, a method of forming a black matrix using a photopolymerizable composition in which carbon black is dispersed (see, for example, Patent Document 3) is also known. Furthermore, a method for obtaining pixels of each color by an ink jet method using a pigment-dispersed colored resin composition is also known (for example, see Patent Document 4).
赤色の着色硬化膜を形成するための着色組成物においては、着色硬化膜の色度特性の観点から、C.I.ピグメントレッド254等のジケトピロロピロール系の顔料を着色剤として用いることが検討されている(例えば、特許文献5参照。)。また最近では、より色度特性に優れる赤色の着色硬化膜を形成可能な着色剤として、臭素化ジケトピロロピロール系顔料が提案されている(例えば、特許文献6〜8参照。)。 In the coloring composition for forming a red colored cured film, from the viewpoint of the chromaticity characteristics of the colored cured film, C.I. I. The use of diketopyrrolopyrrole pigments such as CI Pigment Red 254 as a colorant has been studied (for example, see Patent Document 5). Recently, brominated diketopyrrolopyrrole pigments have been proposed as colorants capable of forming a red colored cured film having more excellent chromaticity characteristics (see, for example, Patent Documents 6 to 8).
しかしながら、本発明者らの検討によれば、特許文献6〜8に記載のジケトピロロピロール系顔料を含有する着色組成物から形成される画素は、色度特性に優れるものの、欠けを生じやすいという課題があることが判明した。
また、近年カラーフィルタの技術分野においては、露光量を下げてタクトタイムを短縮することが主流となっており、低露光量で形成された画素やブラックマトリックスのパターン形状等に優れることが求められている。しかしながら、本発明者らの検討により、ジケトピロロピロール系顔料を含有する着色組成物は、露光量が少なくなると、パターンに欠けが生じやすいため、タクトタイムを短縮しつつ、良好なパターン形状の画素やブラックマトリックスを得難いことが明らかとなった。
したがって、本発明の課題は、着色剤としてジケトピロロピロール系顔料を用い、低露光量でも色度特性に優れ、かつ欠けを生じ難い硬化膜を形成可能な着色組成物を提供することにある。また、本発明の課題は、当該着色組成物を用いて形成された着色硬化膜、並びにそれを具備する表示素子及び固体撮像素子を提供することにある。更に、本発明の課題は、着色剤としてジケトピロロピロール系顔料を含む、着色剤分散液を提供することにある。
However, according to the study by the present inventors, pixels formed from a colored composition containing a diketopyrrolopyrrole pigment described in Patent Documents 6 to 8 are excellent in chromaticity characteristics but are likely to be chipped. It became clear that there was a problem.
Also, in recent years, in the technical field of color filters, it has become mainstream to reduce the exposure time to shorten the tact time, and it is required to be excellent in the pixel shape formed at a low exposure amount and the pattern shape of the black matrix. ing. However, as a result of studies by the present inventors, a coloring composition containing a diketopyrrolopyrrole pigment is likely to be chipped in the pattern when the exposure amount is reduced, so that it has a good pattern shape while shortening the tact time. It became clear that it was difficult to obtain pixels and black matrix.
Accordingly, an object of the present invention is to provide a colored composition that can form a cured film that uses a diketopyrrolopyrrole pigment as a colorant and is excellent in chromaticity characteristics even at a low exposure amount and hardly causes chipping. . Another object of the present invention is to provide a colored cured film formed using the colored composition, and a display device and a solid-state imaging device including the colored cured film. Furthermore, the subject of this invention is providing the coloring agent dispersion liquid containing a diketopyrrolopyrrole pigment as a coloring agent.
本発明者らは、鋭意検討の結果、ジケトピロロピロール系顔料と共に、特定の化合物を組み合わせて用いることによって、上記課題を解決できることを見出した。 As a result of intensive studies, the present inventors have found that the above problem can be solved by using a specific compound in combination with a diketopyrrolopyrrole pigment.
即ち、本発明は、(A)着色剤、(C)バインダー樹脂及び(D)重合性化合物を含む着色組成物であって、(A)着色剤が、下記式(1)で表される顔料を含み、更に、(B1)リン酸エステル、及び(B2)窒素原子を有する分散剤を含む、着色組成物を提供するものである。 That is, this invention is a coloring composition containing (A) a coloring agent, (C) binder resin, and (D) polymeric compound, Comprising: (A) A coloring agent is represented by following formula (1). And (B1) a phosphoric ester, and (B2) a coloring composition comprising a dispersant having a nitrogen atom.
〔式(1)において、R1及びR2は相互に独立に、塩素原子又は臭素原子を表す。〕 [In Formula (1), R < 1 > and R < 2 > represents a chlorine atom or a bromine atom mutually independently. ]
また、本発明は、上記着色組成物を用いて形成された着色硬化膜、並びに該着色硬化膜を具備する表示素子及び固体撮像素子を提供するものである。ここで、「着色硬化膜」とは、表示素子や固体撮像素子に用いられる各色画素、ブラックマトリックス、ブラックスペーサー等を意味する。 Moreover, this invention provides the colored cured film formed using the said colored composition, the display element and solid-state image sensor which comprise this colored cured film. Here, the “colored cured film” means each color pixel, black matrix, black spacer, and the like used for a display element and a solid-state imaging element.
更に本発明は、(A)着色剤及び(F)溶媒を含む着色剤分散液であって、(A)着色剤が、下記式(1)で表される顔料を含み、更に、(B1)リン酸エステル、及び(B2)窒素原子を有する分散剤を含む、着色剤分散液を提供するものである。 Furthermore, the present invention is a colorant dispersion containing (A) a colorant and (F) a solvent, wherein (A) the colorant contains a pigment represented by the following formula (1), and (B1) The present invention provides a colorant dispersion containing a phosphate ester and (B2) a dispersant having a nitrogen atom.
〔式(1)において、R1及びR2は相互に独立に、塩素原子又は臭素原子を表す。〕 [In Formula (1), R < 1 > and R < 2 > represents a chlorine atom or a bromine atom mutually independently. ]
本発明の着色剤分散液は、ジケトピロロピロール系顔料の分散性が良好で粘度を低く抑えられ、塗布性にも優れる。また、本発明の着色組成物を用いれば、低露光量でも色度特性に優れ、かつ欠けを生じ難い着色硬化膜を形成することができる。更に、本発明の着色組成物は現像速度にも優れ、タクトタイムを短縮することができる。
したがって、本発明の着色組成物は、カラー液晶表示素子、有機EL表示素子、電子ペーパー等の表示素子、CMOSイメージセンサ等の固体撮像素子の作製に極めて好適に使用することができる。
The colorant dispersion of the present invention has good dispersibility of the diketopyrrolopyrrole pigment, the viscosity can be kept low, and the coating property is also excellent. Further, if the colored composition of the present invention is used, a colored cured film that is excellent in chromaticity characteristics even at a low exposure amount and hardly causes chipping can be formed. Furthermore, the colored composition of the present invention is excellent in the developing speed, and the tact time can be shortened.
Therefore, the colored composition of the present invention can be used very suitably for the production of solid-state imaging devices such as color liquid crystal display devices, organic EL display devices, display devices such as electronic paper, and CMOS image sensors.
以下、本発明について詳細に説明する。
着色組成物
以下、本発明の着色組成物の構成成分について詳細に説明する。
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
Coloring composition will be described in detail components of the colored composition of the present invention.
−(A)着色剤−
本発明の着色組成物は、(A)着色剤として、下記式(1)で表される顔料を含む。
-(A) Colorant-
The coloring composition of this invention contains the pigment represented by following formula (1) as (A) coloring agent.
〔式(1)において、R1及びR2は相互に独立に、塩素原子又は臭素原子を表す。〕 [In Formula (1), R < 1 > and R < 2 > represents a chlorine atom or a bromine atom mutually independently. ]
R1及びR2は共に塩素原子であるか、又はR1及びR2は共に臭素原子であることが好ましく、R1及びR2が共に臭素原子であることがより好ましい。なお、下記式(1)で表される顔料は、公知の方法で製造することが可能であり、例えば、R1及びR2が共に臭素原子である顔料は、国際公開第2009/144115号パンフレット等に記載の方法により製造することができる。 R 1 and R 2 are preferably both chlorine atoms, or R 1 and R 2 are preferably both bromine atoms, more preferably both R 1 and R 2 are bromine atoms. In addition, the pigment represented by the following formula (1) can be produced by a known method. For example, a pigment in which both R 1 and R 2 are bromine atoms is WO 2009/144115 pamphlet. Can be produced by the method described in the above.
本発明の着色組成物は、式(1)で表される顔料以外の着色剤(以下、「他の着色剤」とも称する。)を含むこともできる。他の着色剤としては、特に限定されるものではなく、用途に応じて色彩や材質を適宜選択することができ、式(1)で表される顔料以外の顔料、染料及び天然色素の何れをも使用することができる。中でも、輝度及び色純度の高い画素を得るという意味においては、有機顔料、有機染料が好ましい。 The colored composition of the present invention can also contain a colorant other than the pigment represented by the formula (1) (hereinafter also referred to as “other colorant”). The other colorant is not particularly limited, and the color and material can be appropriately selected according to the use, and any of pigments other than the pigment represented by formula (1), dyes and natural pigments can be selected. Can also be used. Among these, organic pigments and organic dyes are preferable in terms of obtaining pixels with high luminance and color purity.
上記有機顔料としては、例えば、カラーインデックス(C.I.;The Society of Dyers and Colourists 社発行)においてピグメントに分類されている化合物が挙げられるが、中でも、特開2001−081348号公報、特開2010−026334号公報、特開2010−191304号公報、特開2010−237384号公報、特開2010−237569号公報、特開2011−006602号公報、特開2011−145346号公報等に記載のレーキ顔料、C.I.ピグメントレッド166、C.I.ピグメントレッド177、C.I.ピグメントレッド179、C.I.ピグメントレッド224、C.I.ピグメントレッド242、C.I.ピグメントレッド264、C.I.ピグメントグリーン7、C.I.ピグメントグリーン36、C.I.ピグメントグリーン58、C.I.ピグメントブルー15:6、C.I.ピグメントブルー80、C.I.ピグメントイエロー83、C.I.ピグメントイエロー129、C.I.ピグメントイエロー138、C.I.ピグメントイエロー139、C.I.ピグメントイエロー150、C.I.ピグメントイエロー180、C.I.ピグメントイエロー185、C.I.ピグメントイエロー211、C.I.ピグメントイエロー215、C.I.ピグメントオレンジ38、C.I.ピグメントバイオレット23等のレーキ顔料以外の有機顔料が好ましい。また、レーキ顔料の中では、トリアリールメタン系レーキ顔料、キサンテン系レーキ顔料、アゾ系レーキ顔料が好ましく、トリアリールメタン系レーキ顔料及びキサンテン系レーキ顔料がより好ましい。 Examples of the organic pigment include compounds classified as pigments in the color index (CI; issued by The Society of Dyers and Colorists), among which JP-A No. 2001-81348 and JP-A No. The rakes described in 2010-026334, 2010-191304, 2010-237384, 2010-237369, 2011-006602, 2011-145346, etc. Pigments, C.I. I. Pigment red 166, C.I. I. Pigment red 177, C.I. I. Pigment red 179, C.I. I. Pigment red 224, C.I. I. Pigment red 242, C.I. I. Pigment red 264, C.I. I. Pigment green 7, C.I. I. Pigment green 36, C.I. I. Pigment green 58, C.I. I. Pigment blue 15: 6, C.I. I. Pigment blue 80, C.I. I. Pigment yellow 83, C.I. I. Pigment yellow 129, C.I. I. Pigment yellow 138, C.I. I. Pigment yellow 139, C.I. I. Pigment yellow 150, C.I. I. Pigment yellow 180, C.I. I. Pigment yellow 185, C.I. I. Pigment yellow 211, C.I. I. Pigment yellow 215, C.I. I. Pigment orange 38, C.I. I. Organic pigments other than lake pigments such as CI Pigment Violet 23 are preferred. Among lake pigments, triarylmethane lake pigments, xanthene lake pigments, and azo lake pigments are preferable, and triarylmethane lake pigments and xanthene lake pigments are more preferable.
本発明において、式(1)で表される顔料及び任意に使用する他の顔料を、再結晶法、再沈殿法、溶剤洗浄法、昇華法、真空加熱法又はこれらの組み合わせにより精製して使用することもできる。また、顔料は、所望により、その粒子表面を樹脂で改質して使用してもよい。顔料の粒子表面を改質する樹脂としては、例えば、特開2001−108817号公報に記載のビヒクル樹脂、又は市販の各種の顔料分散用の樹脂が挙げられる。カーボンブラック表面の樹脂被覆方法としては、例えば、特開平9−71733号公報、特開平9−95625号公報、特開平9−124969号公報等に記載の方法を採用することができる。また、有機顔料は、いわゆるソルトミリングにより、一次粒子を微細化して使用してもよい。ソルトミリングの方法としては、例えば、特開平08−179111号公報に開示されている方法を採用することができる。 In the present invention, the pigment represented by the formula (1) and other pigments optionally used are purified by a recrystallization method, a reprecipitation method, a solvent washing method, a sublimation method, a vacuum heating method, or a combination thereof. You can also Moreover, the pigment surface may be used by modifying the particle surface with a resin if desired. Examples of the resin that modifies the particle surface of the pigment include vehicle resins described in JP-A No. 2001-108817, and various commercially available resins for dispersing pigments. As a resin coating method on the carbon black surface, for example, methods described in JP-A-9-71733, JP-A-9-95625, JP-A-9-124969 and the like can be employed. The organic pigment may be used after the primary particles are refined by so-called salt milling. As a salt milling method, for example, a method disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 08-179111 can be employed.
本発明において、式(1)で表される顔料及び任意に使用する他の顔料と共に、更に公知の分散助剤を含有せしめることができる。公知の分散助剤としては、例えば、銅フタロシアニン、ジケトピロロピロール、キノフタロンのスルホン酸誘導体等の顔料誘導体を挙げることができる。本発明において、分散助剤を使用する場合、ジケトピロロピロールのスルホン酸誘導体が好ましい。 In the present invention, a known dispersion aid can be further contained together with the pigment represented by the formula (1) and other pigments optionally used. Examples of known dispersing aids include pigment derivatives such as copper phthalocyanine, diketopyrrolopyrrole, and sulfonic acid derivatives of quinophthalone. In the present invention, when a dispersion aid is used, a sulfonic acid derivative of diketopyrrolopyrrole is preferable.
また、上記有機染料としては、キサンテン系染料、トリアリールメタン系染料、メチン系染料、アントラキノン系染料、アゾ系染料等を挙げることができる。より具体的には、特開2010−32999号公報、特開2010−254964号公報、特開2011−138094号公報、国際公開第2010/123071号パンフレット、特開2011−116803号公報、特開2011−117995号公報、特開2011−133844号公報、特開2011−174987号公報等に記載の有機染料を挙げることができる。 Examples of the organic dye include xanthene dyes, triarylmethane dyes, methine dyes, anthraquinone dyes, and azo dyes. More specifically, JP 2010-32999 A, JP 2010-254964 A, JP 2011-138094 A, International Publication No. 2010/123071, Pamphlet 2011-116803, JP 2011. Organic dyes described in JP-A No. 117995, JP-A No. 2011-133844, JP-A No. 2011-174987, and the like.
中でも、上記有機染料としては、キサンテン系染料が好ましい。
キサンテン系染料としては、例えば、下記式で表される構造を有する化合物を挙げることができる。
Among these, xanthene dyes are preferable as the organic dye.
Examples of xanthene dyes include compounds having a structure represented by the following formula.
キサンテン系染料がカチオン性である場合、当該キサンテン染料が電気的に中性となるよう、アニオンを有することができる。アニオンとしては、例えば、ハロゲンイオン、ホウ素アニオン、リン酸アニオン、カルボン酸アニオン、硫酸アニオン、有機スルホン酸アニオン、窒素アニオン、メチドアニオン、アゾ化合物を配位子に有する遷移金属錯体のアニオン等を挙げることができる。窒素アニオンとしては、特開2011−133844号公報、特開2011−116803号公報、特開2010−090341号公報に記載の窒素アニオンを挙げることができる。アゾ化合物を配位子に有する遷移金属錯体のアニオンとしては、特開2009−163226号公報、特開2012−212089号公報に記載のアニオンを挙げることができる。 When the xanthene dye is cationic, it can have an anion so that the xanthene dye is electrically neutral. Examples of the anion include a halogen ion, a boron anion, a phosphate anion, a carboxylate anion, a sulfate anion, an organic sulfonate anion, a nitrogen anion, a metide anion, and an anion of a transition metal complex having an azo compound as a ligand. Can do. Examples of the nitrogen anion include nitrogen anions described in JP 2011-133844 A, JP 2011-116803 A, and JP 2010-090341 A. Examples of the anion of the transition metal complex having an azo compound as a ligand include the anions described in JP2009-163226A and JP2012-212089A.
このほか、アンモニウムカチオンを有するキサンテン系酸性染料、ホスホニウムカチオンを有するキサンテン系酸性染料も好ましく用いることができる。ここで、キサンテン系酸性染料とは、アニオン部が発色団となるキサンテン系染料を意味する。アンモニウムカチオンを有するキサンテン系酸性染料の代表例としては、例えば、特許第4492760号明細書、特開2011−242752号公報に記載の染料を挙げることができる。 In addition, a xanthene acid dye having an ammonium cation and a xanthene acid dye having a phosphonium cation can also be preferably used. Here, the xanthene-based acid dye means a xanthene-based dye in which the anion portion becomes a chromophore. Representative examples of the xanthene acid dye having an ammonium cation include, for example, dyes described in Japanese Patent No. 4492760 and Japanese Patent Application Laid-Open No. 2011-242752.
本発明において他の着色剤は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。 In the present invention, other colorants can be used alone or in admixture of two or more.
本発明の着色組成物は赤色画素の形成に用いることが好ましい。この場合、(A)着色剤としては、式(1)で表される顔料と共に、他の着色剤として、式(1)で表される顔料以外の赤色顔料、赤色染料、紫色顔料、紫色染料、黄色顔料及び橙顔料よりなる群から選ばれる少なくとも1種を含むことが好ましい。
前記赤色顔料としては、C.I.ピグメントレッドに分類される顔料が好ましく、C.I.ピグメントレッド177、C.I.ピグメントレッド179、C.I.ピグメントレッド264がより好ましい。前記紫色顔料としては、C.I.ピグメントバイオレット23が好ましい。
前記赤色染料、紫色染料としては、キサンテン系染料が好ましく、より具体的には前述と同様のものを挙げることができる。
前記黄色顔料としては、C.I.ピグメントイエロー139、C.I.ピグメントイエロー150、C.I.ピグメントイエロー185が好ましい。前記橙顔料としては、C.I.ピグメントオレンジ38が好ましい。
The colored composition of the present invention is preferably used for forming a red pixel. In this case, (A) as the colorant, together with the pigment represented by the formula (1), as other colorants, red pigments other than the pigment represented by the formula (1), red dye, purple pigment, purple dye It is preferable to contain at least one selected from the group consisting of yellow pigments and orange pigments.
Examples of the red pigment include C.I. I. Pigments classified as pigment red are preferred, and C.I. I. Pigment red 177, C.I. I. Pigment red 179, C.I. I. Pigment Red 264 is more preferable. Examples of the purple pigment include C.I. I. Pigment Violet 23 is preferable.
The red dye and purple dye are preferably xanthene dyes, and more specifically, the same dyes as described above can be mentioned.
Examples of the yellow pigment include C.I. I. Pigment yellow 139, C.I. I. Pigment yellow 150, C.I. I. Pigment Yellow 185 is preferable. Examples of the orange pigment include C.I. I. Pigment Orange 38 is preferable.
(A)着色剤の含有量は、低露光量でも色度特性に優れ、かつ欠けを生じ難い画素、あるいは遮光性に優れるブラックマトリックス、ブラックスペーサーを形成する点から、着色組成物の固形分中に、通常5〜70質量%、好ましくは10〜60質量%である。ここで固形分とは、後述する溶媒以外の成分である。
また、他の着色剤を用いる場合、他の着色剤の含有割合は、着色剤の合計含有量に対して99質量%以下が好ましく、95質量部以下がより好ましい。下限値は特に限定されるものではなく、0.01質量%以上であればよい。
(A) The content of the colorant is excellent in chromaticity characteristics even at a low exposure amount and is difficult to cause chipping, or from the point of forming a black matrix and a black spacer excellent in light-shielding properties. Usually, it is 5-70 mass%, Preferably it is 10-60 mass%. Here, solid content is components other than the solvent mentioned later.
Moreover, when using another colorant, 99 mass% or less is preferable with respect to the total content of a colorant, and, as for the content rate of another colorant, 95 mass parts or less are more preferable. The lower limit is not particularly limited and may be 0.01% by mass or more.
−(B)成分−
本発明の着色組成物は、(B)成分として、(B1)リン酸エステル(以下、単に「(B1)成分」とも称する。)と、(B2)窒素原子を有する分散剤(以下、単に「(B2)分散剤」とも称する。)とを含む。本発明の(B1)成分及び(B2)分散剤は、式(1)で表される顔料及び任意に使用する他の顔料を分散する、分散剤として作用するものである。本発明者らは、鋭意検討の結果、(B1)成分と(B2)分散剤を組み合わせて用いることにより、ジケトピロロピロール系顔料の分散性が良好で粘度を低く抑えられ、塗布性にも優れる着色剤分散液を調製することができ、その結果低露光量でも色度特性に優れ、かつ欠けを生じ難い硬化膜を形成可能であることを見出した。本発明の着色組成物は現像速度が早いこともメリットとして挙げられる。
-(B) component-
The colored composition of the present invention comprises (B1) a phosphoric acid ester (hereinafter also simply referred to as “(B1) component”) and (B2) a dispersant having a nitrogen atom (hereinafter simply referred to as “B”) as the component (B). (B2) also called “dispersant”). The component (B1) and the dispersant (B2) of the present invention act as a dispersant for dispersing the pigment represented by the formula (1) and other pigments optionally used. As a result of intensive studies, the present inventors have used a combination of the component (B1) and the dispersant (B2), whereby the dispersibility of the diketopyrrolopyrrole pigment is good and the viscosity can be kept low. It has been found that an excellent colorant dispersion can be prepared, and as a result, it is possible to form a cured film that is excellent in chromaticity characteristics even at a low exposure amount and hardly causes chipping. Another advantage of the colored composition of the present invention is that the developing speed is high.
(B1)成分は、リン酸エステルであれば特に限定されず、リン酸モノエステルでも、リン酸ジエステルでも、リン酸トリエステルでも、これら2種以上の混合物であってもよい。また、リン酸エステルは塩の形態でもよく、塩としては、例えば、アミン塩、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩等を挙げることができる。(B1)成分としては、公知の方法により合成したものを使用することができるが、例えば、ソルスパース41000(ルーブリゾール(株)社製、ポリエーテルリン酸エステル系重合体、不揮発成分100質量%、酸価50mgKOH/g)、Disperbyk−111(ビックケミー(BYK)社製、リン酸エステル系重合体、不揮発成分95質量%、酸価129mgKOH/g)、フォスファノールRE−610、フォスファノールRS−710(アルキルエーテルリン酸エステル、酸価65mgKOH/g)(以上、東邦化学工業製)、ディスパロンPW−36(不揮発成分50質量%、酸価55mgKOH/g)、ディスパロンDA−375(ポリエーテルリン酸エステル重合体、不揮発成分100質量%、酸価14mgKOH/g)、ディスパロンDA−325(ポリエーテルリン酸エステルのアミン塩、不揮発成分100質量%、酸価14mgKOH/g)(以上、楠元化成製)等を商業的に入手して使用することもできる。中でも、(B1)成分としては、ジケトピロロピロール系顔料の分散性、粘度、塗布性の観点から、ポリエーテルリン酸エステル系重合体が好ましい。 The component (B1) is not particularly limited as long as it is a phosphate ester, and may be a phosphate monoester, a phosphate diester, a phosphate triester, or a mixture of two or more of these. The phosphate ester may be in the form of a salt. Examples of the salt include amine salts, alkali metal salts, alkaline earth metal salts, and the like. (B1) As a component, what was synthesize | combined by the well-known method can be used, For example, Solsperse 41000 (Lubrisol Co., Ltd. make, a polyether phosphate ester polymer, 100 mass% of non-volatile components, Acid value 50 mgKOH / g), Disperbyk-111 (manufactured by BYK Corporation, phosphate ester polymer, non-volatile component 95% by mass, acid value 129 mgKOH / g), Phosphanol RE-610, Phosphanol RS- 710 (alkyl ether phosphate ester, acid value 65 mgKOH / g) (manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.), Disparon PW-36 (nonvolatile component 50% by mass, acid value 55 mgKOH / g), Disparon DA-375 (polyether phosphate) Ester polymer, nonvolatile component 100% by mass, acid value 14 mgKOH g), DISPARLON DA-325 (amine salts of polyether phosphate esters, non-volatile component 100 wt%, acid value 14 mg KOH / g) (more can be used commercially to obtain the Kusumoto Kasei Ltd.). Among these, as the component (B1), a polyether phosphate ester polymer is preferable from the viewpoint of dispersibility, viscosity, and coatability of the diketopyrrolopyrrole pigment.
(B1)成分の酸価は1〜150mgKOH/gが好ましく、5〜90mgKOH/gがより好ましく、10〜60mgKOH/gが更に好ましい。このような態様は、ジケトピロロピロール系顔料の分散性、粘度、塗布性の観点から好ましい。ここで、本発明において「酸価」とは、分散剤溶液の溶媒を除いた不揮発分1gを中和するのに必要なKOHのmg数である。 The acid value of the component (B1) is preferably 1 to 150 mgKOH / g, more preferably 5 to 90 mgKOH / g, and still more preferably 10 to 60 mgKOH / g. Such an embodiment is preferable from the viewpoints of dispersibility, viscosity, and coatability of the diketopyrrolopyrrole pigment. Here, in the present invention, the “acid value” is the number of mg of KOH required to neutralize 1 g of the nonvolatile content excluding the solvent of the dispersant solution.
本発明の着色組成物は、(B1)成分と共に、(B2)分散剤を含有する。
(B2)分散剤が有する窒素原子としては、一級アミノ基、二級アミノ基、三級アミノ基、四級アンモニウム、アミド基、イミノ基、ウレタン基等に含まれる窒素原子が挙げられる。
本発明における(B2)分散剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル系分散剤、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル系分散剤、ポリエチレングリコールジエステル系分散剤、ソルビタン脂肪酸エステル系分散剤、ポリエステル系分散剤、及び(メタ)アクリル系分散剤から選ばれる分散剤であって、アミノ基、四級アンモニウム、アミド基及びイミノ基から選ばれる1以上の特性基を有する分散剤、ウレタン系分散剤、ポリエチレンイミン系分散剤を好ましく用いることができる。なお、アミノ基は、一級アミノ基でも、二級アミノ基でも、三級アミノ基であってもよい。
The coloring composition of this invention contains (B2) a dispersing agent with (B1) component.
(B2) As a nitrogen atom which a dispersing agent has, a nitrogen atom contained in a primary amino group, a secondary amino group, a tertiary amino group, a quaternary ammonium, an amide group, an imino group, a urethane group, etc. is mentioned.
Examples of the dispersant (B2) in the present invention include polyoxyethylene alkyl ether dispersants, polyoxyethylene alkyl phenyl ether dispersants, polyethylene glycol diester dispersants, sorbitan fatty acid ester dispersants, and polyester dispersants. , And (meth) acrylic dispersants having one or more characteristic groups selected from amino groups, quaternary ammonium, amide groups and imino groups, urethane dispersants, polyethyleneimines A system dispersant can be preferably used. The amino group may be a primary amino group, a secondary amino group, or a tertiary amino group.
中でも、(B2)分散剤としては、(メタ)アクリル系分散剤又はポリエステル系分散剤であって、アミノ基、四級アンモニウム、アミド基及びイミノ基から選ばれる1以上の特性基を有する分散剤、並びにウレタン系分散剤のうちの少なくとも1種が好ましく、アミノ基、四級アンモニウム、アミド基及びイミノ基から選ばれる1以上の特性基を有する(メタ)アクリル系分散剤がより好ましい。
(メタ)アクリル系分散剤は、前述の窒素原子を有する特性基以外に架橋性官能基を有していてもよい。該架橋性官能基としては、例えば、オキシラニル基、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基等の含酸素飽和ヘテロ環基、エチレン性不飽和基、エピチオ基、(ジチオ)カーボナート基等を挙げることができる。これらの架橋性官能基の中では含酸素飽和ヘテロ環基が好ましく、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基がより好ましい。なお、架橋性官能基を有する(メタ)アクリル系分散剤は、例えば特開2012−118505号公報に記載の方法により合成することができる。このような態様により、本発明の所望の効果をより得ることができる。
Among them, as the (B2) dispersant, a (meth) acrylic dispersant or a polyester dispersant having one or more characteristic groups selected from an amino group, a quaternary ammonium group, an amide group, and an imino group. In addition, at least one of urethane dispersants is preferable, and a (meth) acrylic dispersant having one or more characteristic groups selected from an amino group, a quaternary ammonium group, an amide group, and an imino group is more preferable.
The (meth) acrylic dispersant may have a crosslinkable functional group in addition to the above-described characteristic group having a nitrogen atom. Examples of the crosslinkable functional group include oxygen-containing saturated heterocyclic groups such as oxiranyl group, oxetanyl group, tetrahydrofuranyl group, and tetrahydropyranyl group, ethylenically unsaturated group, epithio group, and (dithio) carbonate group. be able to. Among these crosslinkable functional groups, an oxygen-containing saturated heterocyclic group is preferable, and an oxetanyl group and a tetrahydrofuranyl group are more preferable. In addition, the (meth) acrylic-type dispersing agent which has a crosslinkable functional group is compoundable by the method of Unexamined-Japanese-Patent No. 2012-118505, for example. By such an aspect, the desired effect of this invention can be acquired more.
(B2)分散剤は窒素原子を有するものであれば商業的に入手したものを使用することもでき、例えば、(メタ)アクリル系分散剤として、Disperbyk−2000、Disperbyk−2001、BYK−LPN6919、BYK−LPN21116(不揮発成分40質量%)、BYK−LPN22102(以上、ビックケミー(BYK)社製)等、ウレタン系分散剤として、Disperbyk−161、Disperbyk−162、Disperbyk−165、Disperbyk−167、Disperbyk−170、Disperbyk−182(以上、ビックケミー(BYK)社製)、ソルスパース76500(ルーブリゾール(株)社製、不揮発成分50質量%)等、ポリエチレンイミン系分散剤として、ソルスパース24000(ルーブリゾール(株)社製)等、ポリエステル系分散剤として、アジスパーPB821(不揮発成分100質量%)、アジスパーPB822、アジスパーPB880、アジスパーPB881(以上、味の素ファインテクノ(株)社製)の他、BYK−LPN21324(不揮発成分40質量%)(ビックケミー(BYK)社製)等を、それぞれ挙げることができる。
(B2)分散剤は単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
(B2) A commercially available dispersant may be used as long as the dispersant has a nitrogen atom. For example, as a (meth) acrylic dispersant, Disperbyk-2000, Disperbyk-2001, BYK-LPN6919, BYK-LPN21116 (non-volatile component 40% by mass), BYK-LPN22102 (above, manufactured by BYK), and the like, urethane dispersing agents such as Disperbyk-161, Disperbyk-162, Disperbyk-165, Disperbyk-167, Disperbyk- 170, Disperbyk-182 (above, manufactured by BYK (BYK)), Solsperse 76500 (manufactured by Lubrizol Co., Ltd., non-volatile component 50% by mass), etc. Perth 24000 (manufactured by Lubrizol Co., Ltd.) etc. In addition, BYK-LPN21324 (non-volatile component 40% by mass) (manufactured by BYK (BYK)) can be exemplified.
(B2) A dispersing agent can be used individually or in mixture of 2 or more types.
本発明の着色組成物は、(B1)成分と(B2)分散剤との含有割合を適宜選択することができるが、(B1)成分の含有量w1と、(B2)分散剤の含有量w2との比w1/w2は、質量比で10/90〜90/10が好ましく、20/80〜80/20がより好ましく、30/70〜70/30が更に好ましい。 In the colored composition of the present invention, the content ratio of the component (B1) and the component (B2) can be appropriately selected. The content w 1 of the component (B1) and the content of the dispersant (B2) the ratio w 1 / w 2 with w 2 is preferably 10 / 90-90 / 10 in mass ratio, more preferably from 20/80 to 80/20, more preferably 30 / 70-70 / 30.
本発明において、(B1)成分及び(B2)分散剤の合計含有量は、(A)着色剤100質量部に対して、5〜300質量部が好ましく、10〜200質量部がより好ましく、20〜100質量部が更に好ましい。このような態様とすることにより、本願の所望の効果を得やすくなる。 In this invention, 5-300 mass parts is preferable with respect to 100 mass parts of (A) coloring agents, and, as for the total content of (B1) component and (B2) dispersing agent, 10-200 mass parts is more preferable, 20 More preferred is ˜100 parts by mass. By setting it as such an aspect, it becomes easy to obtain the desired effect of this application.
−(C)バインダー樹脂−
本発明における(C)バインダー樹脂としては、特に限定されるものではないが、カルボキシル基、フェノール性水酸基等の酸性官能基を有する樹脂であることが好ましい。中でも、カルボキシル基を有する重合体(以下、「カルボキシル基含有重合体」とも称する。)が好ましく、例えば、1個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体(以下、「不飽和単量体(c1)」とも称する。)と他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体(以下、「不飽和単量体(c2)」とも称する。)との共重合体を挙げることができる。
-(C) Binder resin-
The (C) binder resin in the present invention is not particularly limited, but is preferably a resin having an acidic functional group such as a carboxyl group or a phenolic hydroxyl group. Among them, a polymer having a carboxyl group (hereinafter also referred to as “carboxyl group-containing polymer”) is preferable. For example, an ethylenically unsaturated monomer having one or more carboxyl groups (hereinafter referred to as “unsaturated monomer”). And a copolymer of another copolymerizable ethylenically unsaturated monomer (hereinafter also referred to as “unsaturated monomer (c2)”). .
上記不飽和単量体(c1)としては、例えば、(メタ)アクリル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート、p−ビニル安息香酸等を挙げることができる。
これらの不飽和単量体(c1)は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
Examples of the unsaturated monomer (c1) include (meth) acrylic acid, maleic acid, maleic anhydride, succinic acid mono [2- (meth) acryloyloxyethyl], ω-carboxypolycaprolactone mono (meta ) Acrylate, p-vinylbenzoic acid and the like.
These unsaturated monomers (c1) can be used alone or in admixture of two or more.
また、上記不飽和単量体(c2)としては、例えば、
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミドの如きN−位置換マレイミド;
スチレン、α−メチルスチレン、p−ヒドロキシスチレン、p−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル、アセナフチレンの如き芳香族ビニル化合物;
Moreover, as said unsaturated monomer (c2), for example,
N-substituted maleimides such as N-phenylmaleimide and N-cyclohexylmaleimide;
Aromatic vinyl compounds such as styrene, α-methylstyrene, p-hydroxystyrene, p-hydroxy-α-methylstyrene, p-vinylbenzylglycidyl ether, acenaphthylene;
メチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(重合度2〜10)メチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(重合度2〜10)メチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(重合度2〜10)モノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(重合度2〜10)モノ(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシフェニル(メタ)アクリレート、パラクミルフェノールのエチレンオキサイド変性(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート、3−〔(メタ)アクリロイルオキシメチル〕オキセタン、3−〔(メタ)アクリロイルオキシメチル〕−3−エチルオキセタンの如き(メタ)アクリル酸エステル; Methyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, allyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, polyethylene glycol (polymerization degree 2 10) methyl ether (meth) acrylate, polypropylene glycol (polymerization degree 2 to 10) methyl ether (meth) acrylate, polyethylene glycol (polymerization degree 2 to 10) mono (meth) acrylate, polypropylene glycol (polymerization degree 2 to 10) mono (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, tricyclo [5.2.1.0 2,6] decan-8-yl (meth) acrylate, dicyclopentenyl (meth) acrylate Glycerol mono (meth) acrylate, 4-hydroxyphenyl (meth) acrylate, ethylene oxide modified (meth) acrylate of paracumylphenol, glycidyl (meth) acrylate, 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth) acrylate, 3-[( (Meth) acrylic acid esters such as (meth) acryloyloxymethyl] oxetane, 3-[(meth) acryloyloxymethyl] -3-ethyloxetane;
シクロヘキシルビニルエーテル、イソボルニルビニルエーテル、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルビニルエーテル、ペンタシクロペンタデカニルビニルエーテル、3−(ビニルオキシメチル)−3−エチルオキセタンの如きビニルエーテル;
ポリスチレン、ポリメチル(メタ)アクリレート、ポリ−n−ブチル(メタ)アクリレート、ポリシロキサンの如き重合体分子鎖の末端にモノ(メタ)アクリロイル基を有するマクロモノマー等を挙げることができる。
これらの不飽和単量体(c2)は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
Vinyl ethers such as cyclohexyl vinyl ether, isobornyl vinyl ether, tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decan-8-yl vinyl ether, pentacyclopentadecanyl vinyl ether, 3- (vinyloxymethyl) -3-ethyloxetane ;
Examples thereof include a macromonomer having a mono (meth) acryloyl group at the end of a polymer molecular chain such as polystyrene, polymethyl (meth) acrylate, poly-n-butyl (meth) acrylate, and polysiloxane.
These unsaturated monomers (c2) can be used alone or in admixture of two or more.
不飽和単量体(c1)と不飽和単量体(c2)の共重合体において、該共重合体中の不飽和単量体(c1)の共重合割合は、好ましくは5〜50質量%、更に好ましくは10〜40質量%である。このような範囲で不飽和単量体(c1)を共重合させることにより、アルカリ現像性及び保存安定性に優れた着色組成物を得ることができる。 In the copolymer of the unsaturated monomer (c1) and the unsaturated monomer (c2), the copolymerization ratio of the unsaturated monomer (c1) in the copolymer is preferably 5 to 50% by mass. More preferably, it is 10 to 40% by mass. By copolymerizing the unsaturated monomer (c1) within such a range, a colored composition excellent in alkali developability and storage stability can be obtained.
不飽和単量体(c1)と不飽和単量体(c2)の共重合体の具体例としては、例えば、特開平7−140654号公報、特開平8−259876号公報、特開平10−31308号公報、特開平10−300922号公報、特開平11−174224号公報、特開平11−258415号公報、特開2000−56118号公報、特開2004−101728号公報等に開示されている共重合体を挙げることができる。 Specific examples of the copolymer of the unsaturated monomer (c1) and the unsaturated monomer (c2) include, for example, JP-A-7-140654, JP-A-8-259876, and JP-A-10-31308. No. 10, JP-A-10-300902, JP-A-11-174224, JP-A-11-258415, JP-A-2000-56118, JP-A-2004-101728, etc. Coalescence can be mentioned.
また、本発明においては、例えば、特開平5−19467号公報、特開平6−230212号公報、特開平7−207211号公報、特開平9−325494号公報、特開平11−140144号公報、特開2008−181095号公報等に開示されているように、側鎖に(メタ)アクリロイル基等の重合性不飽和結合を有するカルボキシル基含有重合体を、バインダー樹脂として使用することもできる。 In the present invention, for example, JP-A-5-19467, JP-A-6-230212, JP-A-7-207211, JP-A-9-325494, JP-A-11-140144, As disclosed in Kaikai 2008-181095 and the like, a carboxyl group-containing polymer having a polymerizable unsaturated bond such as a (meth) acryloyl group in the side chain can also be used as a binder resin.
本発明におけるバインダー樹脂は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(以下、GPCと略す。)(溶出溶媒:テトラヒドロフラン)で測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)が、通常1,000〜100,000、好ましくは3,000〜50,000である。このような態様とすることで、被膜の残膜率、パターン形状、耐熱性、電気特性、解像度がより一層高められ、また塗布時の乾燥異物の発生を高水準で抑制することができる。 The binder resin in the present invention has a polystyrene-equivalent weight average molecular weight (Mw) measured by gel permeation chromatography (hereinafter abbreviated as GPC) (elution solvent: tetrahydrofuran), usually 1,000 to 100,000, preferably Is 3,000 to 50,000. By setting it as such an aspect, the remaining-film rate of a film, a pattern shape, heat resistance, an electrical property, and the resolution can be improved further, and generation | occurrence | production of the dry foreign material at the time of application | coating can be suppressed at a high level.
また、本発明におけるバインダー樹脂の重量平均分子量(Mw)と、数平均分子量(Mn)との比(Mw/Mn)は、好ましくは1.0〜5.0、より好ましくは1.0〜3.0である。なお、ここでいう、Mnは、GPC(溶出溶媒:テトラヒドロフラン)で測定したポリスチレン換算の数平均分子量をいう。 Further, the ratio (Mw / Mn) of the weight average molecular weight (Mw) and the number average molecular weight (Mn) of the binder resin in the present invention is preferably 1.0 to 5.0, more preferably 1.0 to 3. .0. In addition, Mn here says the number average molecular weight of polystyrene conversion measured by GPC (elution solvent: tetrahydrofuran).
本発明におけるバインダー樹脂は、公知の方法により製造することができるが、例えば、特開2003−222717号公報、特開2006−259680号公報、国際公開第2007/029871号パンフレット等に開示されている方法により、その構造やMw、Mw/Mnを制御することもできる。 The binder resin in the present invention can be produced by a known method. For example, it is disclosed in JP2003-222717A, JP2006-259680A, International Publication No. 2007/029871, etc. The structure, Mw, and Mw / Mn can be controlled by the method.
本発明において、バインダー樹脂は単独で又は2種以上を混合して使用することができる。 In this invention, binder resin can be used individually or in mixture of 2 or more types.
本発明において、バインダー樹脂の含有量は、(A)着色剤100質量部に対して、通常10〜1,000質量部、好ましくは20〜500質量部である。このような態様とすることで、アルカリ現像性、着色組成物の保存安定性、パターン形状、色度特性をより一層高めることができる。 In this invention, content of binder resin is 10-1,000 mass parts normally with respect to 100 mass parts of (A) coloring agents, Preferably it is 20-500 mass parts. By setting it as such an aspect, alkali developability, the storage stability of a coloring composition, pattern shape, and chromaticity characteristic can be improved further.
−(D)重合性化合物−
本発明において重合性化合物とは、2個以上の重合可能な基を有する化合物をいう。重合可能な基としては、例えば、エチレン性不飽和基、オキシラニル基、オキセタニル基、N−アルコキシメチルアミノ基等を挙げることができる。本発明において、重合性化合物としては、2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物、又は2個以上のN−アルコキシメチルアミノ基を有する化合物が好ましい。
-(D) Polymerizable compound-
In the present invention, the polymerizable compound refers to a compound having two or more polymerizable groups. Examples of the polymerizable group include an ethylenically unsaturated group, an oxiranyl group, an oxetanyl group, and an N-alkoxymethylamino group. In the present invention, the polymerizable compound is preferably a compound having two or more (meth) acryloyl groups or a compound having two or more N-alkoxymethylamino groups.
2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物の具体例としては、脂肪族ポリヒドロキシ化合物と(メタ)アクリル酸を反応させて得られる多官能(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性された多官能(メタ)アクリレート、アルキレンオキサイド変性された多官能(メタ)アクリレート、水酸基を有する(メタ)アクリレートと多官能イソシアネートを反応させて得られる多官能ウレタン(メタ)アクリレート、水酸基を有する(メタ)アクリレートと酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基を有する多官能(メタ)アクリレート等を挙げることができる。 Specific examples of the compound having two or more (meth) acryloyl groups include a polyfunctional (meth) acrylate obtained by reacting an aliphatic polyhydroxy compound and (meth) acrylic acid, a polyfunctional (meta) modified with caprolactone. ) Acrylate, alkylene oxide modified polyfunctional (meth) acrylate, polyfunctional urethane (meth) acrylate obtained by reacting hydroxyl-functional (meth) acrylate and polyfunctional isocyanate, hydroxyl-functional (meth) acrylate and acid anhydride The polyfunctional (meth) acrylate which has a carboxyl group obtained by making a product react can be mentioned.
ここで、脂肪族ポリヒドロキシ化合物としては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールの如き2価の脂肪族ポリヒドロキシ化合物;グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールの如き3価以上の脂肪族ポリヒドロキシ化合物を挙げることができる。上記水酸基を有する(メタ)アクリレートとしては、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、グリセロールジメタクリレート等を挙げることができる。上記多官能イソシアネートとしては、例えば、トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジフェニルメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等を挙げることができる。酸無水物としては、例えば、無水こはく酸、無水マレイン酸、無水グルタル酸、無水イタコン酸、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸の如き二塩基酸の無水物、無水ピロメリット酸、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物の如き四塩基酸二無水物を挙げることができる。 Here, examples of the aliphatic polyhydroxy compound include divalent aliphatic polyhydroxy compounds such as ethylene glycol, propylene glycol, polyethylene glycol, and polypropylene glycol; and 3 such as glycerin, trimethylolpropane, pentaerythritol, and dipentaerythritol. Mention may be made of aliphatic polyhydroxy compounds having a valence higher than that. Examples of the (meth) acrylate having a hydroxyl group include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, trimethylolpropane di (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, and glycerol diester. A methacrylate etc. can be mentioned. Examples of the polyfunctional isocyanate include tolylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, diphenylmethylene diisocyanate, and isophorone diisocyanate. Examples of acid anhydrides include succinic anhydride, maleic anhydride, glutaric anhydride, itaconic anhydride, phthalic anhydride, dibasic acid anhydrides such as hexahydrophthalic anhydride, pyromellitic anhydride, biphenyltetracarboxylic acid. Examples thereof include dianhydrides and tetrabasic acid dianhydrides such as benzophenone tetracarboxylic dianhydride.
また、カプロラクトン変性された多官能(メタ)アクリレートとしては、例えば、特開平11−44955号公報の段落〔0015〕〜〔0018〕に記載されている化合物を挙げることができる。上記アルキレンオキサイド変性された多官能(メタ)アクリレートとしては、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも1種により変性されたビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも1種により変性されたイソシアヌル酸トリ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも1種により変性されたトリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも1種により変性されたペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも1種により変性されたペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも1種により変性されたジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも1種により変性されたジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等を挙げることができる。 Examples of the caprolactone-modified polyfunctional (meth) acrylate include compounds described in paragraphs [0015] to [0018] of JP-A No. 11-44955. The alkylene oxide-modified polyfunctional (meth) acrylate is at least one selected from bisphenol A di (meth) acrylate modified with at least one selected from ethylene oxide and propylene oxide, ethylene oxide and propylene oxide. Modified with at least one selected from trimethylolpropane tri (meth) acrylate, ethylene oxide and propylene oxide modified with at least one selected from modified isocyanuric acid tri (meth) acrylate, ethylene oxide and propylene oxide Pen modified with at least one selected from pentaerythritol tri (meth) acrylate, ethylene oxide and propylene oxide. Dipentaerythritol modified with at least one selected from dipentaerythritol penta (meth) acrylate, ethylene oxide and propylene oxide modified with at least one selected from taerythritol tetra (meth) acrylate, ethylene oxide and propylene oxide Examples include hexa (meth) acrylate.
また、2個以上のN−アルコキシメチルアミノ基を有する化合物としては、例えば、メラミン構造、ベンゾグアナミン構造、ウレア構造を有する化合物等を挙げることができる。なお、メラミン構造、ベンゾグアナミン構造とは、1以上のトリアジン環又はフェニル置換トリアジン環を基本骨格として有する化学構造をいい、メラミン、ベンゾグアナミン又はそれらの縮合物をも含む概念である。2個以上のN−アルコキシメチルアミノ基を有する化合物の具体例としては、N,N,N',N',N'',N''−ヘキサ(アルコキシメチル)メラミン、N,N,N',N'−テトラ(アルコキシメチル)ベンゾグアナミン、N,N,N',N'−テトラ(アルコキシメチル)グリコールウリル等を挙げることができる。 Examples of the compound having two or more N-alkoxymethylamino groups include compounds having a melamine structure, a benzoguanamine structure, and a urea structure. The melamine structure and the benzoguanamine structure refer to a chemical structure having one or more triazine rings or phenyl-substituted triazine rings as a basic skeleton, and is a concept including melamine, benzoguanamine or a condensate thereof. Specific examples of the compound having two or more N-alkoxymethylamino groups include N, N, N ′, N ′, N ″, N ″ -hexa (alkoxymethyl) melamine, N, N, N ′. , N′-tetra (alkoxymethyl) benzoguanamine, N, N, N ′, N′-tetra (alkoxymethyl) glycoluril and the like.
これらの重合性化合物のうち、3価以上の脂肪族ポリヒドロキシ化合物と(メタ)アクリル酸を反応させて得られる多官能(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性された多官能(メタ)アクリレート、多官能ウレタン(メタ)アクリレート、カルボキシル基を有する多官能(メタ)アクリレート、N,N,N',N',N'',N''−ヘキサ(アルコキシメチル)メラミン、N,N,N',N'−テトラ(アルコキシメチル)ベンゾグアナミンが好ましい。3価以上の脂肪族ポリヒドロキシ化合物と(メタ)アクリル酸を反応させて得られる多官能(メタ)アクリレートの中では、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートが、カルボキシル基を有する多官能(メタ)アクリレートの中では、ペンタエリスリトールトリアクリレートと無水こはく酸を反応させて得られる化合物、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートと無水こはく酸を反応させて得られる化合物が、着色層の強度が高く、着色層の表面平滑性に優れ、かつ未露光部の基板上及び遮光層上に地汚れ、膜残り等を発生し難い点で特に好ましい。
本発明において、(D)重合性化合物は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
Among these polymerizable compounds, polyfunctional (meth) acrylates obtained by reacting trivalent or higher aliphatic polyhydroxy compounds with (meth) acrylic acid, caprolactone-modified polyfunctional (meth) acrylates, polyfunctional urethanes (Meth) acrylate, polyfunctional (meth) acrylate having a carboxyl group, N, N, N ′, N ′, N ″, N ″ -hexa (alkoxymethyl) melamine, N, N, N ′, N ′ -Tetra (alkoxymethyl) benzoguanamine is preferred. Among the polyfunctional (meth) acrylates obtained by reacting trivalent or higher aliphatic polyhydroxy compounds with (meth) acrylic acid, trimethylolpropane triacrylate, pentaerythritol triacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate, dipenta Erythritol hexaacrylate is a compound obtained by reacting pentaerythritol triacrylate and succinic anhydride, among polyfunctional (meth) acrylates having a carboxyl group, obtained by reacting dipentaerythritol pentaacrylate and succinic anhydride. The compound is particularly preferable in that the strength of the colored layer is high, the surface smoothness of the colored layer is excellent, and background stains and film residues are hardly generated on the unexposed substrate and the light shielding layer.
In this invention, (D) polymeric compound can be used individually or in mixture of 2 or more types.
本発明における(D)重合性化合物の含有量は、(D)着色剤100質量部に対して、10〜1,000質量部が好ましく、更に20〜700質量部、更に80〜500質量部が好ましい。このような態様とすることで、硬化性、アルカリ現像性がより一層高められ、未露光部の基板上あるいは遮光層上に地汚れ、膜残り等の発生を高水準で抑制することができる。 The content of the polymerizable compound (D) in the present invention is preferably 10 to 1,000 parts by weight, more preferably 20 to 700 parts by weight, and further 80 to 500 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the (D) colorant. preferable. By setting it as such an aspect, sclerosis | hardenability and alkali developability can be improved further and generation | occurrence | production of a ground stain, a film | membrane residue, etc. on the board | substrate of a non-exposed part or a light shielding layer can be suppressed at a high level.
−(E)光重合開始剤−
本発明の着色組成物には、光重合開始剤を含有せしめることができる。これにより、着色組成物に感放射線性を付与することができる。本発明に用いる光重合開始剤は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等の放射線の露光により、上記重合性化合物の重合を開始しうる活性種を発生する化合物である。
-(E) Photopolymerization initiator-
The coloring composition of the present invention can contain a photopolymerization initiator. Thereby, radiation sensitivity can be provided to a coloring composition. The photopolymerization initiator used in the present invention is a compound that generates an active species capable of initiating polymerization of the polymerizable compound by exposure to radiation such as visible light, ultraviolet light, far ultraviolet light, electron beam, and X-ray.
このような光重合開始剤としては、例えば、チオキサントン化合物、アセトフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物、O−アシルオキシム化合物、オニウム塩化合物、ベンゾイン化合物、ベンゾフェノン化合物、α−ジケトン化合物、多核キノン化合物、ジアゾ化合物、イミドスルホナート化合物等を挙げることができる。 Examples of such photopolymerization initiators include thioxanthone compounds, acetophenone compounds, biimidazole compounds, triazine compounds, O-acyloxime compounds, onium salt compounds, benzoin compounds, benzophenone compounds, α-diketone compounds, polynuclear quinone compounds, A diazo compound, an imide sulfonate compound, etc. can be mentioned.
本発明において、光重合開始剤は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。光重合開始剤としては、チオキサントン化合物、アセトフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物、O−アシルオキシム化合物の群から選ばれる少なくとも1種が好ましい。 In this invention, a photoinitiator can be used individually or in mixture of 2 or more types. The photopolymerization initiator is preferably at least one selected from the group consisting of a thioxanthone compound, an acetophenone compound, a biimidazole compound, a triazine compound, and an O-acyloxime compound.
本発明における好ましい光重合開始剤のうち、チオキサントン化合物の具体例としては、チオキサントン、2−クロロチオキサントン、2−メチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、4−イソプロピルチオキサントン、2,4−ジクロロチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン等を挙げることができる。 Among the preferred photopolymerization initiators in the present invention, specific examples of the thioxanthone compound include thioxanthone, 2-chlorothioxanthone, 2-methylthioxanthone, 2-isopropylthioxanthone, 4-isopropylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone, 2, 4-dimethylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-diisopropylthioxanthone and the like can be mentioned.
また、上記アセトフェノン化合物の具体例としては、2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン、2−(4−メチルベンジル)−2−(ジメチルアミノ)−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン等を挙げることができる。 Specific examples of the acetophenone compound include 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinopropan-1-one, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4- And morpholinophenyl) butan-1-one and 2- (4-methylbenzyl) -2- (dimethylamino) -1- (4-morpholinophenyl) butan-1-one.
また、上記ビイミダゾール化合物の具体例としては、2,2'−ビス(2−クロロフェニル)−4,4',5,5'−テトラフェニル−1,2'−ビイミダゾール、2,2'−ビス(2,4−ジクロロフェニル)−4,4',5,5'−テトラフェニル−1,2'−ビイミダゾール、2,2'−ビス(2,4,6−トリクロロフェニル)−4,4',5,5'−テトラフェニル−1,2'−ビイミダゾール等を挙げることができる。 Specific examples of the biimidazole compound include 2,2′-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetraphenyl-1,2′-biimidazole, 2,2′- Bis (2,4-dichlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetraphenyl-1,2′-biimidazole, 2,2′-bis (2,4,6-trichlorophenyl) -4,4 Examples include ', 5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole.
なお、光重合開始剤としてビイミダゾール化合物を用いる場合、水素供与体を併用することが、感度を改良することができる点で好ましい。ここでいう「水素供与体」とは、露光によりビイミダゾール化合物から発生したラジカルに対して、水素原子を供与することができる化合物を意味する。水素供与体としては、例えば、2−メルカプトベンゾチアゾール、2−メルカプトベンゾオキサゾール等のメルカプタン水素供与体、4,4'−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4'−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン等のアミン水素供与体を挙げることができる。本発明において、水素供与体は、単独で又は2種以上を混合して使用することができるが、1種以上のメルカプタン水素供与体と1種以上のアミン水素供与体とを組み合わせて使用することが、さらに感度を改良することができる点で好ましい。 In addition, when using a biimidazole compound as a photoinitiator, using a hydrogen donor together is preferable at the point which can improve a sensitivity. The term “hydrogen donor” as used herein means a compound that can donate a hydrogen atom to a radical generated from a biimidazole compound by exposure. Examples of the hydrogen donor include mercaptan hydrogen donors such as 2-mercaptobenzothiazole and 2-mercaptobenzoxazole, 4,4′-bis (dimethylamino) benzophenone, and 4,4′-bis (diethylamino) benzophenone. Mention may be made of amine hydrogen donors. In the present invention, hydrogen donors can be used alone or in admixture of two or more, but one or more mercaptan hydrogen donors and one or more amine hydrogen donors are used in combination. Is preferable in that the sensitivity can be further improved.
また、上記トリアジン化合物の具体例としては、2,4,6−トリス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−メチル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−〔2−(5−メチルフラン−2−イル)エテニル〕−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−〔2−(フラン−2−イル)エテニル〕−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−〔2−(4−ジエチルアミノ−2−メチルフェニル)エテニル〕−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−〔2−(3,4−ジメトキシフェニル)エテニル〕−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−エトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−n−ブトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン等のハロメチル基を有するトリアジン化合物を挙げることができる。 Specific examples of the triazine compound include 2,4,6-tris (trichloromethyl) -s-triazine, 2-methyl-4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- [2- (5-Methylfuran-2-yl) ethenyl] -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- [2- (furan-2-yl) ethenyl] -4,6-bis (trichloromethyl) ) -S-triazine, 2- [2- (4-diethylamino-2-methylphenyl) ethenyl] -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- [2- (3,4-dimethoxyphenyl) Ethenyl] -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (4-methoxyphenyl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (4-eth Triazine compounds having a halomethyl group such as cistyryl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine and 2- (4-n-butoxyphenyl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine Can be mentioned.
また、O−アシルオキシム化合物の具体例としては、1,2−オクタンジオン,1−〔4−(フェニルチオ)フェニル〕−,2−(O−ベンゾイルオキシム)、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)、エタノン,1−〔9−エチル−6−(2−メチル−4−テトラヒドロフラニルメトキシベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル〕−,1−(O−アセチルオキシム)、エタノン,1−〔9−エチル−6−{2−メチル−4−(2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラニル)メトキシベンゾイル}−9H−カルバゾール−3−イル〕−,1−(O−アセチルオキシム)等を挙げることができる。O−アシルオキシム化合物の市販品としては、NCI−831、NCI−930(以上、株式会社ADEKA社製)、DFI−020、DFI−091(以上、ダイトーケミックス株式会社製)等を使用することもできる。 Specific examples of the O-acyloxime compound include 1,2-octanedione, 1- [4- (phenylthio) phenyl]-, 2- (O-benzoyloxime), ethanone, 1- [9-ethyl- 6- (2-methylbenzoyl) -9H-carbazol-3-yl]-, 1- (O-acetyloxime), ethanone, 1- [9-ethyl-6- (2-methyl-4-tetrahydrofuranylmethoxybenzoyl) ) -9H-carbazol-3-yl]-, 1- (O-acetyloxime), ethanone, 1- [9-ethyl-6- {2-methyl-4- (2,2-dimethyl-1,3- And dioxolanyl) methoxybenzoyl} -9H-carbazol-3-yl]-, 1- (O-acetyloxime). As commercially available O-acyloxime compounds, NCI-831, NCI-930 (above, manufactured by ADEKA Corporation), DFI-020, DFI-091 (above, manufactured by Daito Chemix Corporation), and the like can also be used. .
本発明において、アセトフェノン化合物等のビイミダゾール化合物以外の光重合開始剤を用いる場合には、増感剤を併用することもできる。このような増感剤としては、例えば、4,4'−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4'−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4−ジエチルアミノアセトフェノン、4−ジメチルアミノプロピオフェノン、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル、2,5−ビス(4−ジエチルアミノベンザル)シクロヘキサノン、7−ジエチルアミノ−3−(4−ジエチルアミノベンゾイル)クマリン、4−(ジエチルアミノ)カルコン等を挙げることができる。 In this invention, when using photoinitiators other than biimidazole compounds, such as an acetophenone compound, a sensitizer can also be used together. Examples of such a sensitizer include 4,4′-bis (dimethylamino) benzophenone, 4,4′-bis (diethylamino) benzophenone, 4-diethylaminoacetophenone, 4-dimethylaminopropiophenone, and 4-dimethyl. Ethyl aminobenzoate, 2-ethylhexyl 4-dimethylaminobenzoate, 2,5-bis (4-diethylaminobenzal) cyclohexanone, 7-diethylamino-3- (4-diethylaminobenzoyl) coumarin, 4- (diethylamino) chalcone, etc. Can be mentioned.
本発明において、(E)光重合開始剤の含有量は、(D)重合性化合物100質量部に対して、0.01〜120質量部が好ましく、特に1〜100質量部が好ましい。このような態様とすることで、硬化性、被膜特性をより一層高めることができる。 In this invention, 0.01-120 mass parts is preferable with respect to 100 mass parts of (D) polymeric compounds, and, as for content of (E) photoinitiator, 1-100 mass parts is especially preferable. By setting it as such an aspect, sclerosis | hardenability and a film characteristic can be improved further.
−(F)溶媒−
本発明の着色組成物は、上記(A)〜(D)成分、及び任意的に加えられる他の成分を含有するものであるが、通常、溶媒を配合して液状組成物として調製される。
(F)溶媒としては、着色組成物を構成する(A)〜(D)成分や他の成分を分散又は溶解し、かつこれらの成分と反応せず、適度の揮発性を有するものである限り、適宜に選択して使用することができる。
-(F) Solvent-
Although the coloring composition of this invention contains the said (A)-(D) component and the other component added arbitrarily, normally, a solvent is mix | blended and it prepares as a liquid composition.
(F) As a solvent, as long as (A)-(D) component and other components which comprise a coloring composition are disperse | distributed or melt | dissolved, and it does not react with these components, but has moderate volatility. Can be appropriately selected and used.
このような溶媒のうち、例えば、
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル類;
Among such solvents, for example
Ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol mono-n-propyl ether, ethylene glycol mono-n-butyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol mono-n-propyl ether, diethylene glycol mono-n- Butyl ether, triethylene glycol monomethyl ether, triethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol mono-n-propyl ether, propylene glycol mono-n-butyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, di Propylene glycol mono Chirueteru, dipropylene glycol mono -n- propyl ether, dipropylene glycol mono -n- butyl ether, tripropylene glycol monomethyl ether, tripropylene glycol monoethyl (poly) alkylene glycol monoalkyl ethers such as ether;
乳酸メチル、乳酸エチル等の乳酸アルキルエステル類;
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、イソプロパノール、イソブタノール、t−ブタノール、オクタノール、2−エチルヘキサノール、シクロヘキサノール等の(シクロ)アルキルアルコール類;
ジアセトンアルコール等のケトアルコール類;
Lactic acid alkyl esters such as methyl lactate and ethyl lactate;
(Cyclo) alkyl alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, isopropanol, isobutanol, t-butanol, octanol, 2-ethylhexanol, cyclohexanol;
Keto alcohols such as diacetone alcohol;
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類;
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等のケトン類;
Ethylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monomethyl ether acetate, diethylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, dipropylene glycol monomethyl ether acetate, 3-methoxybutyl acetate, (Poly) alkylene glycol monoalkyl ether acetates such as 3-methyl-3-methoxybutyl acetate;
Other ethers such as diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, tetrahydrofuran;
Ketones such as methyl ethyl ketone, cyclohexanone, 2-heptanone, 3-heptanone;
プロピレングリコールジアセテート、1,3−ブチレングリコールジアセテート、1,6−ヘキサンジオールジアセテート等のジアセテート類;
3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート等のアルコキシカルボン酸エステル類;
酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、ぎ酸n−アミル、酢酸i−アミル、プロピオン酸n−ブチル、酪酸エチル、酪酸n−プロピル、酪酸i−プロピル、酪酸n−ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸n−プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸エチル等の他のエステル類;
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド又はラクタム類等を挙げることができる。
Diacetates such as propylene glycol diacetate, 1,3-butylene glycol diacetate, 1,6-hexanediol diacetate;
Alkoxycarboxylic esters such as methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, ethyl ethoxyacetate, 3-methyl-3-methoxybutylpropionate ;
Ethyl acetate, n-propyl acetate, i-propyl acetate, n-butyl acetate, i-butyl acetate, n-amyl formate, i-amyl acetate, n-butyl propionate, ethyl butyrate, n-propyl butyrate, i-butyric acid Other esters such as -propyl, n-butyl butyrate, methyl pyruvate, ethyl pyruvate, n-propyl pyruvate, methyl acetoacetate, ethyl acetoacetate, ethyl 2-oxobutanoate;
Aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene;
Examples include amides or lactams such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, and N-methylpyrrolidone.
これらの溶媒のうち、溶解性、顔料分散性、塗布性等の観点から、(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル類、乳酸アルキルエステル類、(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類、他のエーテル類、ケトン類、ジアセテート類、アルコキシカルボン酸エステル類、他のエステル類が好ましく、特にプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、3−メトキシブチルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、1,3−ブチレングリコールジアセテート、1,6−ヘキサンジオールジアセテート、乳酸エチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、ぎ酸n−アミル、酢酸i−アミル、プロピオン酸n−ブチル、酪酸エチル、酪酸i−プロピル、酪酸n−ブチル、ピルビン酸エチル等が好ましい。 Of these solvents, (poly) alkylene glycol monoalkyl ethers, lactic acid alkyl esters, (poly) alkylene glycol monoalkyl ether acetates, and other ethers from the viewpoints of solubility, pigment dispersibility, coatability, etc. , Ketones, diacetates, alkoxycarboxylic acid esters, and other esters are preferred, especially propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether Acetate, 3-methoxybutyl acetate, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, cyclohexanone, 2-hept Non, 3-heptanone, 1,3-butylene glycol diacetate, 1,6-hexanediol diacetate, ethyl lactate, ethyl 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, 3- Methyl-3-methoxybutylpropionate, n-butyl acetate, i-butyl acetate, n-amyl formate, i-amyl acetate, n-butyl propionate, ethyl butyrate, i-propyl butyrate, n-butyl butyrate, Ethyl pyruvate and the like are preferable.
本発明において、溶媒は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。 In this invention, a solvent can be used individually or in mixture of 2 or more types.
(F)溶媒の含有量は、特に限定されるものではないが、着色組成物の溶媒を除いた各成分の合計濃度が、5〜50質量%となる量が好ましく、10〜40質量%となる量がより好ましい。このような態様とすることにより、分散性、安定性の良好な着色剤分散液、並びに塗布性、安定性の良好な着色組成物を得ることができる。 (F) Although content of a solvent is not specifically limited, The quantity from which the total density | concentration of each component except the solvent of the coloring composition becomes 5-50 mass% is preferable, and it is 10-40 mass%. Is more preferred. By setting it as such an aspect, the coloring agent dispersion liquid with favorable dispersibility and stability and the coloring composition with favorable coating property and stability can be obtained.
−添加剤−
本発明の着色組成物は、必要に応じて、種々の添加剤を含有することもできる。
添加剤としては、例えば、ガラス、アルミナ等の充填剤;ポリビニルアルコール、ポリ(フルオロアルキルアクリレート)類等の高分子化合物;フッ素界面活性剤、シリコーン界面活性剤等の界面活性剤;ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等の密着促進剤;2,2−チオビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,6−ジ−t−ブチルフェノール、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、3,9−ビス[2−[3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−プロピオニルオキシ]−1,1−ジメチルエチル]−2,4,8,10−テトラオキサ−スピロ[5・5]ウンデカン、チオジエチレンビス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]等の酸化防止剤;2−(3−t−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン類等の紫外線吸収剤;ポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤;マロン酸、アジピン酸、イタコン酸、シトラコン酸、フマル酸、メサコン酸、2−アミノエタノール、3−アミノ−1−プロパノール、5−アミノ−1−ペンタノール、3−アミノ−1,2−プロパンジオール、2−アミノ−1,3−プロパンジオール、4−アミノ−1,2−ブタンジオール等の残渣改善剤;こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート等の現像性改善剤等を挙げることができる。
-Additives-
The coloring composition of this invention can also contain a various additive as needed.
Examples of additives include fillers such as glass and alumina; polymer compounds such as polyvinyl alcohol and poly (fluoroalkyl acrylates); surfactants such as fluorine surfactants and silicone surfactants; vinyltrimethoxysilane Vinyltriethoxysilane, vinyltris (2-methoxyethoxy) silane, N- (2-aminoethyl) -3-aminopropylmethyldimethoxysilane, N- (2-aminoethyl) -3-aminopropyltrimethoxysilane, 3 -Aminopropyltriethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, 2- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, 3-chloropropylmethyldimethoxysilane, 3-chloropropyl Adhesion promoters such as limethoxysilane, 3-methacryloyloxypropyltrimethoxysilane, 3-mercaptopropyltrimethoxysilane; 2,2-thiobis (4-methyl-6-tert-butylphenol), 2,6-di- t-butylphenol, pentaerythritol tetrakis [3- (3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate], 3,9-bis [2- [3- (3-t-butyl-4-hydroxy) -5-methylphenyl) -propionyloxy] -1,1-dimethylethyl] -2,4,8,10-tetraoxa-spiro [5 · 5] undecane, thiodiethylenebis [3- (3,5-di- antioxidants such as t-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate]; 2- (3-t-butyl-5-methyl-2-hydroxyphenyl) Nyl) -5-chlorobenzotriazole, alkoxybenzophenones, etc .; anti-aggregation agents such as sodium polyacrylate; malonic acid, adipic acid, itaconic acid, citraconic acid, fumaric acid, mesaconic acid, 2-aminoethanol 3-amino-1-propanol, 5-amino-1-pentanol, 3-amino-1,2-propanediol, 2-amino-1,3-propanediol, 4-amino-1,2-butanediol Residue improving agents such as succinic acid mono [2- (meth) acryloyloxyethyl], phthalic acid mono [2- (meth) acryloyloxyethyl], ω-carboxypolycaprolactone mono (meth) acrylate, etc. An improving agent etc. can be mentioned.
本発明の着色組成物は、適宜の方法により調製することができるが、より好ましい着色組成物の調製方法は、本発明の着色剤分散液を用いる方法である。すなわち、(A)前記式(1)で表される顔料を含む着色剤を(F)溶媒中、(B1)成分及び(B2)分散剤、並びに所望により分散助剤、(C)バインダー樹脂の一部と共に、例えばビーズミル、ロールミル等を用いて、粉砕しつつ混合・分散して着色剤分散液とし、この着色剤分散液に、(C)バインダー樹脂及び(D)重合性化合物と、必要に応じて更に(E)光重合開始剤、追加の(F)溶媒、或いは添加剤を添加し、混合することにより調製する方法を挙げることができる。なお、本発明の着色剤分散液中の(A)着色剤、(B1)成分、(B2)分散剤及び(F)溶媒、並びに必要に応じて添加される分散助剤、(C)バインダー樹脂の具体的構成は、前記において説明したとおりである。
また、本発明の着色剤分散液は、(B1)成分と(B2)分散剤を併用することにより、(B1)成分及び(B2)分散剤をそれぞれ単独で用いた場合に比して、ジケトピロロピロール系顔料の分散性が良好で粘度を低く抑えられ、塗布性にも優れ、その結果低露光量でも色度特性に優れ、かつ欠けを生じ難い硬化膜が形成可能な着色組成物を調製することができる。具体的には、着色剤分散液の粘度を、好ましくは20mPa・s以下、より好ましくは16mPa・s以下、更に好ましくは13mPa・s以下、特に好ましくは11mPa・s以下とすることができる。ここで、粘度は、25℃にてE型粘度計を用いて測定した値である。
The coloring composition of the present invention can be prepared by an appropriate method, but a more preferable method for preparing the coloring composition is a method using the colorant dispersion of the present invention. That is, (A) a colorant containing the pigment represented by the formula (1) is used in (F) a solvent, (B1) component and (B2) dispersant, and optionally a dispersion aid, (C) binder resin Along with a part, for example, a bead mill, a roll mill, etc., mixed and dispersed while being pulverized to form a colorant dispersion, and (C) a binder resin and (D) a polymerizable compound are added to the colorant dispersion. According to the method, (E) a photopolymerization initiator, an additional (F) solvent, or an additive may be further added and mixed. In addition, (A) colorant, (B1) component, (B2) dispersant and (F) solvent in the colorant dispersion of the present invention, and a dispersion aid added as necessary, (C) binder resin The specific configuration is as described above.
In addition, the colorant dispersion of the present invention can be obtained by using the component (B1) and the component (B2) in combination, compared with the case where the component (B1) and the component (B2) are each used alone. A colored composition capable of forming a cured film having good dispersibility of ketopyrrolopyrrole pigments, low viscosity, excellent coating properties, and excellent chromaticity characteristics even at a low exposure amount and hardly causing chipping. Can be prepared. Specifically, the viscosity of the colorant dispersion is preferably 20 mPa · s or less, more preferably 16 mPa · s or less, still more preferably 13 mPa · s or less, and particularly preferably 11 mPa · s or less. Here, the viscosity is a value measured using an E-type viscometer at 25 ° C.
また、本発明の着色組成物は、着色剤として染料と顔料の両方を使用する場合、特開2010−132874号公報に開示されているように、染料溶液を第1のフィルタに通した後、第1のフィルタを通過した染料溶液を、別途調製した顔料分散液等と混合し、得られた着色組成物を第2のフィルタに通すことにより調製する方法を採用することができる。また、染料と、上記(B)〜(D)成分、並びに必要に応じて使用する他の成分を溶媒に溶解し、得られた溶液を第1のフィルタに通した後、第1のフィルタを通過した溶液を、別途調製した顔料分散液と混合し、得られた着色組成物を第2のフィルタに通すことにより調製する方法を採用してもよい。また、染料溶液を第1のフィルタに通した後、第1のフィルタを通過した染料溶液と、上記(B)〜(D)成分、並びに必要に応じて使用する他の成分を混合・溶解し、得られた溶液を第2のフィルタに通し、更に第2のフィルタを通過した溶液を、別途調製した顔料分散液と混合し、得られた着色組成物を第3のフィルタに通すことにより調製する方法も採用することができる。 Moreover, when using both the dye and the pigment as the colorant, the coloring composition of the present invention, as disclosed in JP 2010-132874 A, after passing the dye solution through the first filter, A method can be employed in which the dye solution that has passed through the first filter is mixed with a separately prepared pigment dispersion or the like, and the resulting colored composition is passed through a second filter. In addition, the dye, the above components (B) to (D), and other components used as necessary are dissolved in a solvent, and the obtained solution is passed through the first filter, and then the first filter is used. You may employ | adopt the method prepared by mixing the solution which passed through with the pigment dispersion liquid prepared separately, and passing the obtained coloring composition through a 2nd filter. Also, after passing the dye solution through the first filter, the dye solution that has passed through the first filter, the above components (B) to (D), and other components used as necessary are mixed and dissolved. The obtained solution is passed through a second filter, and the solution that has passed through the second filter is further mixed with a separately prepared pigment dispersion, and the resulting colored composition is passed through a third filter. It is also possible to adopt a method to do this.
着色硬化膜及びその形成方法
本発明の着色硬化膜は、本発明の着色組成物を用いて形成されたものであり、具体的には、カラーフィルタを構成する各色画素、ブラックマトリックス、ブラックスペーサー等を意味する。
Colored cured film and formation method thereof The colored cured film of the present invention is formed using the colored composition of the present invention. Specifically, each color pixel, black matrix, black spacer, etc. constituting the color filter Means.
以下、表示素子や固体撮像素子を構成するカラーフィルタに用いられる着色硬化膜及びその形成方法について説明する。
カラーフィルタを製造する方法としては、第一に次の方法が挙げられる。まず、基板の表面上に、必要に応じて、画素を形成する部分を区画するように遮光層(ブラックマトリックス)を形成する。次いで、この基板上に、例えば、赤色の本発明の感放射線性着色組成物の液状組成物を塗布したのち、プレベークを行って溶媒を蒸発させ、塗膜を形成する。次いで、この塗膜にフォトマスクを介して露光したのち、アルカリ現像液を用いて現像して、塗膜の未露光部を溶解除去する。その後、ポストベークすることにより、赤色の画素パターン(着色硬化膜)が所定の配列で配置された画素アレイを形成する。
Hereinafter, the colored cured film used for the color filter which comprises a display element and a solid-state image sensor, and its formation method are demonstrated.
As a method for producing a color filter, first, the following method may be mentioned. First, a light shielding layer (black matrix) is formed on the surface of the substrate so as to divide a portion where pixels are formed, if necessary. Next, for example, after applying a red liquid composition of the radiation-sensitive colored composition of the present invention on the substrate, pre-baking is performed to evaporate the solvent, thereby forming a coating film. Subsequently, after exposing this coating film through a photomask, it develops using an alkali developing solution, and the unexposed part of a coating film is dissolved and removed. Thereafter, post-baking is performed to form a pixel array in which red pixel patterns (colored cured films) are arranged in a predetermined arrangement.
次いで、緑色又は青色の各感放射線性着色組成物を用い、上記と同様にして、各感放射線性着色組成物の塗布、プレベーク、露光、現像及びポストベークを行って、緑色の画素アレイ及び青色の画素アレイを同一基板上に順次形成する。これにより、赤色、緑色及び青色の三原色の画素アレイが基板上に配置されたカラーフィルタが得られる。但し、本発明においては、各色の画素を形成する順序は、上記のものに限定されない。 Subsequently, using each radiation sensitive coloring composition of green or blue, application of each radiation sensitive coloring composition, pre-baking, exposure, development, and post-baking are performed in the same manner as described above to obtain a green pixel array and blue color. Are sequentially formed on the same substrate. Thereby, a color filter in which pixel arrays of the three primary colors of red, green and blue are arranged on the substrate is obtained. However, in the present invention, the order of forming pixels of each color is not limited to the above.
上記ブラックマトリックスは、スパッタや蒸着により成膜したクロム等の金属薄膜を、フォトリソグラフィー法を利用して所望のパターンとすることにより形成することができるが、黒色の着色剤が分散された感放射線性着色組成物を用いて、上記画素の形成の場合と同様にして形成することもできる。 The black matrix can be formed by forming a metal thin film such as chromium formed by sputtering or vapor deposition into a desired pattern using a photolithographic method. However, the radiation sensitive material in which a black colorant is dispersed is used. It can also be formed in the same manner as in the case of forming the above-mentioned pixel using a sexually colored composition.
カラーフィルタを形成する際に使用される基板としては、例えば、ガラス、シリコン、ポリカーボネート、ポリエステル、芳香族ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド等を挙げることができる。
また、これらの基板には、所望により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。
Examples of the substrate used when forming the color filter include glass, silicon, polycarbonate, polyester, aromatic polyamide, polyamideimide, and polyimide.
In addition, these substrates may be subjected to appropriate pretreatment such as chemical treatment with a silane coupling agent or the like, plasma treatment, ion plating, sputtering, gas phase reaction method, vacuum deposition, etc., if desired.
感放射線性着色組成物を基板に塗布する際には、スプレー法、ロールコート法、回転塗布法(スピンコート法)、スリットダイ塗布法(スリット塗布法)、バー塗布法等の適宜の塗布法を採用することができるが、特に、スピンコート法、スリットダイ塗布法を採用することが好ましい。 When applying the radiation-sensitive coloring composition to the substrate, an appropriate coating method such as spraying, roll coating, spin coating (spin coating), slit die coating (slit coating), bar coating, etc. In particular, it is preferable to employ a spin coating method or a slit die coating method.
プレベークは、通常、減圧乾燥と加熱乾燥を組み合わせて行われる。減圧乾燥は、通常50〜200Paに到達するまで行う。また、加熱乾燥の条件は、通常70〜110℃で1〜10分程度である。 Pre-baking is usually performed by combining vacuum drying and heat drying. The drying under reduced pressure is usually performed until the pressure reaches 50 to 200 Pa. Moreover, the conditions of heat drying are 70-110 degreeC normally for about 1 to 10 minutes.
塗布厚さは、乾燥後の膜厚として、通常、0.6〜8μm、好ましくは1.2〜5μmである。 The coating thickness is usually 0.6 to 8 μm, preferably 1.2 to 5 μm, as the film thickness after drying.
画素及びブラックマトリックスから選ばれる少なくとも1種を形成する際に使用される放射線の光源としては、例えば、キセノンランプ、ハロゲンランプ、タングステンランプ、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、中圧水銀灯、低圧水銀灯等のランプ光源やアルゴンイオンレーザー、YAGレーザー、XeClエキシマーレーザー、窒素レーザー等のレーザー光源等を挙げることができる。露光光源として、紫外線LEDを使用することもできる。波長は、190〜450nmの範囲にある放射線が好ましい。 Examples of the radiation light source used when forming at least one selected from the pixel and the black matrix include, for example, a xenon lamp, a halogen lamp, a tungsten lamp, a high pressure mercury lamp, an ultrahigh pressure mercury lamp, a metal halide lamp, a medium pressure mercury lamp, and a low pressure. Examples thereof include a lamp light source such as a mercury lamp, and a laser light source such as an argon ion laser, a YAG laser, a XeCl excimer laser, and a nitrogen laser. An ultraviolet LED can also be used as the exposure light source. The wavelength is preferably radiation in the range of 190 to 450 nm.
放射線の露光量は、一般的には10〜10,000J/m2が好ましい。
また、上記アルカリ現像液としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、コリン、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ−[4.3.0]−5−ノネン等の水溶液が好ましい。
Exposure of the radiation is generally preferred 10~10,000J / m 2.
Examples of the alkali developer include sodium carbonate, sodium bicarbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, tetramethylammonium hydroxide, choline, 1,8-diazabicyclo- [5.4.0] -7-. An aqueous solution of undecene, 1,5-diazabicyclo- [4.3.0] -5-nonene or the like is preferable.
アルカリ現像液には、例えば、メタノール、エタノール等の水溶性有機溶剤や界面活性剤等を適量添加することもできる。なお、アルカリ現像後は、通常、水洗する。
現像処理法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ(浸漬)現像法、パドル(液盛り)現像法等を適用することができる。現像条件は、常温で5〜300秒が好ましい。
For example, an appropriate amount of a water-soluble organic solvent such as methanol or ethanol, a surfactant, or the like can be added to the alkaline developer. In addition, it is usually washed with water after alkali development.
As a development processing method, a shower development method, a spray development method, a dip (immersion) development method, a paddle (liquid accumulation) development method, or the like can be applied. The development conditions are preferably 5 to 300 seconds at room temperature.
ポストベークの条件は、通常180〜280℃で10〜60分程度である。
このようにして形成された画素の膜厚は、通常0.5〜5μm、好ましくは1.0〜3μmである。
The post-baking conditions are usually 180 to 280 ° C. and about 10 to 60 minutes.
The film thickness of the pixel thus formed is usually 0.5 to 5 μm, preferably 1.0 to 3 μm.
また、カラーフィルタを製造する第二の方法として、特開平7−318723号公報、特開2000−310706号公報等に開示されている、インクジェット方式により各色の画素を得る方法を採用することができる。この方法においては、まず、基板の表面上に、遮光機能も兼ねた隔壁を形成する。次いで、形成された隔壁内に、例えば、赤色の熱硬化性着色組成物の液状組成物を、インクジェット装置により吐出したのち、プレベークを行って溶媒を蒸発させる。次いで、この塗膜を必要に応じて露光したのち、ポストベークすることにより硬化させ、青色の画素パターンを形成する。 Further, as a second method for producing a color filter, a method of obtaining pixels of each color by an ink jet method disclosed in JP-A-7-318723 and JP-A-2000-310706 can be employed. . In this method, first, a partition having a light shielding function is formed on the surface of the substrate. Next, for example, a liquid composition of a red thermosetting coloring composition is discharged into the formed partition wall by an inkjet apparatus, and then prebaked to evaporate the solvent. Next, the coating film is exposed as necessary, and then cured by post-baking to form a blue pixel pattern.
次いで、緑色又は青色の各熱硬化性着色組成物を用い、上記と同様にして、緑色の画素パターン及び青色の画素パターンを同一基板上に順次形成する。これにより、赤色、緑色及び青色の三原色の画素パターンが基板上に配置されたカラーフィルタが得られる。但し、本発明においては、各色の画素を形成する順序は、上記のものに限定されない。 Subsequently, using each thermosetting coloring composition of green or blue, a green pixel pattern and a blue pixel pattern are sequentially formed on the same substrate in the same manner as described above. Thereby, a color filter in which pixel patterns of the three primary colors of red, green and blue are arranged on the substrate is obtained. However, in the present invention, the order of forming pixels of each color is not limited to the above.
なお、隔壁は、遮光機能のみならず、区画内に吐出された各色の熱硬化性着色組成物が混色しないための機能も果たしているため、上記した第一の方法で使用されるブラックマトリックスに比べ、膜厚が厚い。したがって、隔壁は、通常、黒色感放射線性組成物を用いて形成される。
カラーフィルタを形成する際に使用される基板や放射線の光源、また、プレベークやポストベークの方法や条件は、上記した第一の方法と同様である。このようにして、インクジェット方式により形成された画素の膜厚は、隔壁の高さと同程度である。
In addition, since the partition plays not only a light shielding function but also a function for preventing the color mixing of the thermosetting coloring compositions discharged in the respective sections, it is compared with the black matrix used in the first method described above. The film thickness is thick. Therefore, a partition is normally formed using a black radiation sensitive composition.
The substrate used when forming the color filter, the light source of radiation, and the pre-baking and post-baking methods and conditions are the same as in the first method described above. In this way, the film thickness of the pixel formed by the ink jet method is approximately the same as the height of the partition wall.
このようにして得られた画素パターン上に、必要に応じて保護膜を形成した後、透明導電膜をスパッタリングにより形成する。透明導電膜を形成した後、更にスペーサーを形成してカラーフィルタとすることもできる。スペーサーは、通常、感放射線性組成物を用いて形成されるが、遮光性を有するスペーサー(ブラックスペーサー)とすることもできる。この場合、黒色の着色剤が分散された感放射線性着色組成物が用いられるが、本発明の着色組成物は、かかるブラックスペーサーの形成にも好適に使用することができる。 A protective film is formed on the pixel pattern thus obtained as necessary, and then a transparent conductive film is formed by sputtering. After forming the transparent conductive film, a spacer can be further formed to form a color filter. The spacer is usually formed using a radiation-sensitive composition, but may be a light-shielding spacer (black spacer). In this case, a radiation-sensitive colored composition in which a black colorant is dispersed is used, but the colored composition of the present invention can also be suitably used for forming such a black spacer.
本発明の感放射線性着色組成物は、上記カラーフィルタに用いられる各色画素、ブラックマトリックス、ブラックスペーサー等のいずれの着色硬化膜の形成においても、好適に用いることができる。
このようにして形成された本発明の着色硬化膜を含むカラーフィルタは、輝度及び色純度が極めて高いため、カラー液晶表示素子、カラー撮像管素子、カラーセンサー、有機EL表示素子、電子ペーパー等に極めて有用である。なお、後述する表示素子は、本発明の感放射線性着色組成物を用いて形成された着色硬化膜を少なくとも1以上具備するものであればよい。
The radiation-sensitive colored composition of the present invention can be suitably used in forming any colored cured film such as each color pixel, black matrix, and black spacer used in the color filter.
Since the color filter including the colored cured film of the present invention formed in this way has extremely high luminance and color purity, it can be used in color liquid crystal display elements, color imaging tube elements, color sensors, organic EL display elements, electronic paper, and the like. Very useful. In addition, the display element mentioned later should just have at least 1 or more of colored cured films formed using the radiation sensitive coloring composition of this invention.
表示素子
本発明の表示素子は、本発明の着色硬化膜を具備するものである。表示素子としては、カラー液晶表示素子、有機EL表示素子、電子ペーパー等を挙げることができる。
本発明の着色硬化膜を具備するカラー液晶表示素子は、透過型でも反射型でもよく、適宜の構造を採ることができる。例えば、カラーフィルタを、薄膜トランジスター(TFT)が配置された駆動用基板とは別の基板上に形成して、駆動用基板とカラーフィルタを形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造を採ることができる。また、薄膜トランジスター(TFT)が配置された駆動用基板の表面上にカラーフィルタを形成した基板と、ITO(錫をドープした酸化インジュウム)電極を形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造を採ることもできる。後者の構造は、開口率を格段に向上させることができ、明るく高精細な液晶表示素子が得られるという利点を有する。なお、後者の構造を採用する場合、ブラックマトリックスやブラックスペーサーは、カラーフィルタを形成した基板側、並びにITO電極を形成した基板側のどちらに形成されていても良い。
Display element The display element of the present invention comprises the colored cured film of the present invention. Examples of the display element include a color liquid crystal display element, an organic EL display element, and electronic paper.
The color liquid crystal display element provided with the colored cured film of the present invention may be a transmissive type or a reflective type, and can take an appropriate structure. For example, the color filter is formed on a substrate different from the driving substrate on which the thin film transistor (TFT) is arranged, and the driving substrate and the substrate on which the color filter is formed are opposed to each other with a liquid crystal layer interposed therebetween. Can be taken. In addition, a substrate in which a color filter is formed on the surface of a driving substrate on which a thin film transistor (TFT) is disposed, and a substrate in which an ITO (tin-doped indium oxide) electrode is formed face each other through a liquid crystal layer. A structure can also be adopted. The latter structure has the advantage that the aperture ratio can be remarkably improved, and a bright and high-definition liquid crystal display element can be obtained. When the latter structure is adopted, the black matrix and the black spacer may be formed on either the substrate side on which the color filter is formed or the substrate side on which the ITO electrode is formed.
本発明の着色硬化膜を具備するカラー液晶表示素子は、冷陰極蛍光管(CCFL:Cold Cathode Fluorescent Lamp)の他、白色LEDを光源とするバックライトユニットを具備することができる。白色LEDとしては、例えば、赤色LEDと緑色LEDと青色LEDを組み合わせて混色により白色光を得る白色LED、青色LEDと赤色LEDと緑色蛍光体を組み合わせて混色により白色光を得る白色LED、青色LEDと赤色発光蛍光体と緑色発光蛍光体を組み合わせて混色により白色光を得る白色LED、青色LEDとYAG系蛍光体の混色により白色光を得る白色LED、青色LEDと橙色発光蛍光体と緑色発光蛍光体を組み合わせて混色により白色光を得る白色LED、紫外線LEDと赤色発光蛍光体と緑色発光蛍光体と青色発光蛍光体を組み合わせて混色により白色光を得る白色LED等を挙げることができる。 The color liquid crystal display element including the colored cured film of the present invention can include a backlight unit using a white LED as a light source in addition to a cold cathode fluorescent lamp (CCFL). As the white LED, for example, a white LED that obtains white light by color mixing by combining a red LED, a green LED, and a blue LED, a white LED that obtains white light by color mixing by combining a blue LED, a red LED, and a green phosphor, and a blue LED White LED that obtains white light by mixing colors, red LED and green light emitting phosphor, white LED that obtains white light by mixing colors of blue LED and YAG phosphor, blue LED, orange light emitting phosphor and green light emitting fluorescence A white LED that obtains white light by color mixing by combining the body, a white LED that obtains white light by color mixing by combining an ultraviolet LED, a red light emitting phosphor, a green light emitting phosphor, and a blue light emitting phosphor can be exemplified.
本発明の着色硬化膜を具備するカラー液晶表示素子には、TN(Twisted Nematic)型、STN(Super Twisted Nematic)型、IPS(In−Planes Switching)型、VA(Vertical Alignment)型、OCB(Optically Compensated Birefringence)型等の適宜の液晶モードが適用できる。 The color liquid crystal display element having the colored cured film of the present invention includes TN (Twisted Nematic) type, STN (Super Twisted Nematic) type, IPS (In-Plane Switching) type, VA (Vertical Alignment) type, OCB (Optical). An appropriate liquid crystal mode such as a Compensated Birefringence type is applicable.
また、本発明の着色硬化膜を具備する有機EL表示素子は、適宜の構造をとることが可能であり、例えば、特開平11−307242号公報に開示されている構造を挙げることができる。
また、本発明の着色硬化膜を具備する電子ペーパーは、適宜の構造をとることが可能であり、例えば、特開2007−41169号公報に開示されている構造を挙げることができる。
Moreover, the organic EL display element provided with the colored cured film of the present invention can have an appropriate structure, and examples thereof include a structure disclosed in JP-A-11-307242.
Moreover, the electronic paper provided with the colored cured film of the present invention can have an appropriate structure, and examples thereof include a structure disclosed in JP-A-2007-41169.
固体撮像素子
本発明の固体撮像素子は、本発明の着色硬化膜を具備するものである。また、本発明の固体撮像素子は適宜の構造を採ることができる。例えば、1つの実施の形態として、本発明の着色組成物を用いて、CMOS基板などの半導体基板上に、前述と同様の操作により着色画素(着色硬化膜)を形成することにより、特に色再現性に優れた固体撮像素子を作製することができる。
Solid-state image sensor The solid-state image sensor of the present invention comprises the colored cured film of the present invention. In addition, the solid-state imaging device of the present invention can take an appropriate structure. For example, as one embodiment, by using the colored composition of the present invention and forming a colored pixel (colored cured film) on a semiconductor substrate such as a CMOS substrate by the same operation as described above, particularly color reproduction is achieved. It is possible to manufacture a solid-state imaging device having excellent properties.
以下、実施例を挙げて、本発明の実施の形態をさらに具体的に説明する。但し、本発明は、下記実施例に限定されるものではない Hereinafter, the embodiment of the present invention will be described more specifically with reference to examples. However, the present invention is not limited to the following examples.
<(B2)分散剤の合成>
合成例1
特開2012−118505号公報の合成例5に従って、ジメチルアミノエチルメタクリレート由来の繰り返し単位の約80モル%が4級アンモニウム化されたAブロックと、ノルマルブチルメタクリレート、メチルメタクリレート及びテトラヒドロフルフリルメタクリレート由来の繰り返し単位を有するBブロックからなるブロック共重合体溶液(不揮発成分40質量%)を得た。得られたブロック共重合体を「分散剤(B−1)」とする。
<Synthesis of (B2) dispersant>
Synthesis example 1
According to Synthesis Example 5 of JP2012-118505A, A block in which about 80 mol% of repeating units derived from dimethylaminoethyl methacrylate are quaternized ammonium, normal butyl methacrylate, methyl methacrylate and tetrahydrofurfuryl methacrylate. A block copolymer solution (non-volatile component 40% by mass) consisting of B block having repeating units was obtained. The obtained block copolymer is referred to as “dispersant (B-1)”.
<(C)バインダー樹脂の合成>
合成例2
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、3−メタクリロイルオキシメチル−3−エチルオキセタン25.0g、メタクリル酸18.0g、メタクリル酸2−ヒドロキシルエチルエステル14.0g、ベンジルメタクリレート24.0g、N−フェニルマレイミド10.0g及びこはく酸モノ2−アクリロキシエチル9.0gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート300gに溶解し、さらに2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)5.3gを投入し、その後15分間窒素パージした。窒素パージの後、反応液を攪拌及び窒素バブリングしながら80℃に加熱し、5時間重合することにより、前駆共重合体[c−1]を25質量%含む溶液を得た。この前駆共重合体[c−1]のポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)は10,000であった。
次に、前駆共重合体[c−1]を含む溶液200g、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート15.9g、重合禁止剤としてフェノチアジン0.2gをフラスコに仕込み、110℃の温度で9時間反応させた。この反応液につき、1回当たり75gのイオン交換水で4回水洗し、減圧濃縮を行うことにより、バインダー樹脂溶液(C−1)(固形分濃度33質量%)を得た。得られたバインダー樹脂は、Mwが11,500であった。
<Synthesis of (C) binder resin>
Synthesis example 2
In a flask equipped with a condenser and a stirrer, 25.0 g of 3-methacryloyloxymethyl-3-ethyloxetane, 18.0 g of methacrylic acid, 14.0 g of 2-hydroxylethyl ester of methacrylic acid, 24.0 g of benzyl methacrylate, N-phenyl 10.0 g of maleimide and 9.0 g of mono-2-acryloxyethyl succinate were dissolved in 300 g of propylene glycol monomethyl ether acetate, and 5.3 g of 2,2′-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile) was added. Thereafter, nitrogen was purged for 15 minutes. After purging with nitrogen, the reaction solution was heated to 80 ° C. with stirring and nitrogen bubbling and polymerized for 5 hours to obtain a solution containing 25% by mass of the precursor copolymer [c-1]. This precursor copolymer [c-1] had a polystyrene-reduced weight average molecular weight (Mw) of 10,000.
Next, 200 g of a solution containing the precursor copolymer [c-1], 15.9 g of 2-methacryloyloxyethyl isocyanate, and 0.2 g of phenothiazine as a polymerization inhibitor were placed in a flask and reacted at a temperature of 110 ° C. for 9 hours. . This reaction solution was washed with 75 g of ion-exchanged water four times and concentrated under reduced pressure to obtain a binder resin solution (C-1) (solid content concentration: 33% by mass). The obtained binder resin had Mw of 11,500.
合成例3
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100質量部を仕込んで窒素置換した。80℃に加熱して、同温度で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100質量部、メタクリル酸20質量部、スチレン10質量部、ベンジルメタクリレート5質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート15質量部、2−エチルヘキシルメタクリレート23質量部、N−フェニルマレイミド12質量部、こはく酸モノ(2−アクリロイロキシエチル)15質量部及び2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)6質量部の混合溶液を1時間かけて滴下し、この温度を保持して2時間重合した。その後、反応溶液の温度を100℃に昇温させ、さらに1時間重合することにより、バインダー樹脂溶液(C−2)(固形分濃度33質量%)を得た。得られたバインダー樹脂は、Mwが12,200、Mnが6,500であった。
Synthesis example 3
A flask equipped with a condenser and a stirrer was charged with 100 parts by mass of propylene glycol monomethyl ether acetate and purged with nitrogen. Heat to 80 ° C., and at the same temperature, 100 parts by mass of propylene glycol monomethyl ether acetate, 20 parts by mass of methacrylic acid, 10 parts by mass of styrene, 5 parts by mass of benzyl methacrylate, 15 parts by mass of 2-hydroxyethyl methacrylate, 2-ethylhexyl methacrylate 23 parts by mass, 12 parts by mass of N-phenylmaleimide, 15 parts by mass of succinic acid mono (2-acryloyloxyethyl) and 6 parts by mass of 2,2′-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile) The solution was added dropwise over a period of time and polymerized for 2 hours while maintaining this temperature. Thereafter, the temperature of the reaction solution was raised to 100 ° C., and further polymerized for 1 hour to obtain a binder resin solution (C-2) (solid content concentration: 33% by mass). The obtained binder resin had Mw of 12,200 and Mn of 6,500.
<着色剤の合成>
合成例4
攪拌子を入れた200mLのナス型フラスコに、キサンテン系酸性染料であるC.I.アシッドレッド52を2.9g(5.0mmol)、イオン交換水を29mL加え、撹拌しながらオイルバスにてバス温85℃に加熱した。この溶液に対し、イオン交換水60gにトリブチルヘキサデシルホスホニウムブロミド5.2g(10.26mmol)を室温で溶解して得られた溶液を同温度で少しずつ添加した。全てを添加した時点で、非水溶性の着色したオイル状物質が生成することを確認した。その後、同温度で1時間攪拌した後、アイスバスを使用して室温付近まで冷却した。上澄みをデカンテーションにて除去し、続いて残渣をイオン交換水で洗浄した。この残渣をメタノールに溶解して回収後、ロータリーエバポレーターを使用して減圧濃縮した。得られたオイル状の残渣を50℃で12時間減圧乾燥することにより、赤紫色の固体を6.1g得た。
1H−NMRスペクトル(溶剤:重水素化クロロホルム)測定により、得られた化合物が下記式(A−2)で表される化合物であることを確認した。得られた化合物を、着色剤(A−2)とする。
<Synthesis of colorant>
Synthesis example 4
In a 200 mL eggplant-shaped flask containing a stirring bar, C.I. I. 2.9 g (5.0 mmol) of Acid Red 52 and 29 mL of ion-exchanged water were added, and the mixture was heated to a bath temperature of 85 ° C. in an oil bath while stirring. To this solution, a solution obtained by dissolving 5.2 g (10.26 mmol) of tributylhexadecylphosphonium bromide in 60 g of ion exchange water at room temperature was added little by little at the same temperature. When all were added, it was confirmed that a water-insoluble colored oily substance was formed. Then, after stirring at the same temperature for 1 hour, it cooled to room temperature vicinity using the ice bath. The supernatant was removed by decantation, and then the residue was washed with ion-exchanged water. The residue was dissolved in methanol and collected, and then concentrated under reduced pressure using a rotary evaporator. The obtained oily residue was dried under reduced pressure at 50 ° C. for 12 hours to obtain 6.1 g of a reddish purple solid.
It was confirmed by 1 H-NMR spectrum (solvent: deuterated chloroform) that the obtained compound was a compound represented by the following formula (A-2). Let the obtained compound be a coloring agent (A-2).
合成例5
特開2010-032999号公報の合成例3を参考にして、下記式(A−3)で表される化合物を合成した。この化合物を、着色剤(A−3)とする。
Synthesis example 5
A compound represented by the following formula (A-3) was synthesized with reference to Synthesis Example 3 in JP2010-032999A. This compound is defined as a colorant (A-3).
合成例6
特開2012-181505号公報の合成例3を参考にして、下記式(A−4)で表される化合物を合成した。この化合物を、着色剤(A−4)とする。
Synthesis Example 6
A compound represented by the following formula (A-4) was synthesized with reference to Synthesis Example 3 of JP2012-181505A. This compound is defined as a colorant (A-4).
合成例7
特許第4492760号明細書の合成例を参考にして、下記式(A−5)で表される化合物を合成した。この化合物を、着色剤(A−5)とする、
Synthesis example 7
With reference to the synthesis example of Japanese Patent No. 4492760, a compound represented by the following formula (A-5) was synthesized. This compound is defined as a colorant (A-5).
<着色剤分散液の調製及び評価>
実施例1
(A)着色剤として下記式(2)で表される顔料(以下、「着色剤(A−1)」とも称する。)を13質量部、(B1)成分としてソルスパース41000(ルーブリゾール(株)社製、不揮発成分100質量%)を2質量部、(B2)分散剤として分散剤(B−1)溶液(不揮発成分40質量%)を5質量部、及び溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを着色剤分散液が100質量部となるように用いて、ビーズミルにより混合・分散して、着色剤分散液(R−1)を調製した。
<Preparation and Evaluation of Colorant Dispersion>
Example 1
(A) 13 parts by mass of a pigment represented by the following formula (2) as a colorant (hereinafter also referred to as “colorant (A-1)”), and Solsperse 41000 (Lubrisol Co., Ltd.) as a component (B1) 2 parts by mass (non-volatile component 100% by mass), 5 parts by mass of dispersant (B-1) solution (non-volatile component 40% by mass) as (B2) dispersant, and propylene glycol monomethyl ether acetate as solvent The colorant dispersion (R-1) was prepared by mixing and dispersing with a bead mill using the colorant dispersion at 100 parts by mass.
着色剤分散液の粘度
得られた着色剤分散液の粘度を、25℃にてE型粘度計(東京計器製)を用いて測定した。評価結果を表1に示す。
Viscosity of colorant dispersion The viscosity of the obtained colorant dispersion was measured at 25 ° C. using an E-type viscometer (manufactured by Tokyo Keiki Co., Ltd.). The evaluation results are shown in Table 1.
実施例2〜30及び比較例1〜14
実施例1において、混合・分散する各成分の種類及び量を表1に示すように変更した以外は実施例1と同様にして、着色剤分散液(R−2)〜(R−44)を調製した。そして実施例1と同様にして、着色剤分散液の粘度を測定した。評価結果を表1に示す。
但し、実施例22〜25においては、(C)バインダー樹脂として、バインダー樹脂溶液(C−1)(固形分濃度33質量%)を15質量部加えた。実施例26においては、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートとプロピレングリコールモノメチルエーテルの9/1(質量比)混合溶媒を用いた。
Examples 2-30 and Comparative Examples 1-14
In Example 1, the colorant dispersions (R-2) to (R-44) were prepared in the same manner as in Example 1 except that the types and amounts of the components to be mixed and dispersed were changed as shown in Table 1. Prepared. In the same manner as in Example 1, the viscosity of the colorant dispersion was measured. The evaluation results are shown in Table 1.
However, in Examples 22-25, 15 mass parts of binder resin solution (C-1) (solid content concentration 33 mass%) was added as (C) binder resin. In Example 26, a 9/1 (mass ratio) mixed solvent of propylene glycol monomethyl ether acetate and propylene glycol monomethyl ether was used as a solvent.
なお、表1における記号は、以下の通りである。
R177 : C.I.ピグメントレッド177
R179 : C.I.ピグメントレッド179
Y150 : C.I.ピグメントイエロー150
R254 : C.I.ピグメントレッド254
S41000 : ソルスパース41000(ルーブリゾール(株)社製、不揮発成分100質量%)
BYK111 : Disperbyk−111(ビックケミー(BYK)社製、不揮発成分95質量%)
分散剤(B−1): 合成例1で合成した分散剤(B−1)溶液(不揮発成分40質量%)
LPN21324: BYK−LPN21324(ビックケミー(BYK)社製、不揮発成分40質量%)
LPN21116: BYK−LPN21116(ビックケミー(BYK)社製、不揮発成分40質量%)
S76500 : ソルスパース76500(ルーブリゾール(株)社製、不揮発成分50質量%)
PB821 : アジスパーPB821(味の素ファインテクノ(株)社製、不揮発成分100質量%)
The symbols in Table 1 are as follows.
R177: C.I. I. Pigment Red 177
R179: C.I. I. Pigment Red 179
Y150: C.I. I. Pigment Yellow 150
R254: C.I. I. Pigment Red 254
S41000: Solsperse 41000 (Lubrisol Co., Ltd., non-volatile component 100% by mass)
BYK111: Disperbyk-111 (manufactured by BYK Corporation, non-volatile component 95% by mass)
Dispersant (B-1): Dispersant (B-1) solution synthesized in Synthesis Example 1 (nonvolatile component 40 mass%)
LPN21324: BYK-LPN21324 (BIC Chemie (BYK), nonvolatile component 40% by mass)
LPN21116: BYK-LPN21116 (Bikchemy (BYK), non-volatile component 40% by mass)
S76500: Solsperse 76500 (manufactured by Lubrizol Corp., nonvolatile component 50 mass%)
PB821: Ajisper PB821 (Ajinomoto Fine Techno Co., Ltd., nonvolatile component 100% by mass)
また表1において、「着色剤(A−1)/R177=50/50」は着色剤(A−1)とR177を、50/50(質量比)で混合したものを意味する。同様に、「着色剤(A−1)/R177/Y150=25/70/5」は着色剤(A−1)とR177とY150を、25/70/5(質量比)で混合したものを意味し、「着色剤(A−1)/R179=50/50」は着色剤(A−1)とR179を、50/50(質量比)で混合したものを意味し、「着色剤(A−1)/R179/R177=50/30/20」は着色剤(A−1)とR179とR177を、50/30/20(質量比)で混合したものを意味し、「着色剤(A−1)/着色剤(A−2)=85/15」は着色剤(A−1)と着色剤(A−2)を、85/15(質量比)で混合したものを意味し、「R254/R177=50/50」はR254とR177を、50/50(質量比)で混合したものを意味する。
比較例7及び比較例14では、着色剤を分散することができなかったため、粘度の測定はできなかった。
In Table 1, “colorant (A-1) / R177 = 50/50” means a mixture of colorant (A-1) and R177 at 50/50 (mass ratio). Similarly, “colorant (A-1) / R177 / Y150 = 25/70/5” is a mixture of colorant (A-1), R177, and Y150 at 25/70/5 (mass ratio). “Colorant (A-1) / R179 = 50/50” means a mixture of colorant (A-1) and R179 at 50/50 (mass ratio), and “colorant (A -1) / R179 / R177 = 50/30/20 "means a mixture of colorant (A-1), R179 and R177 at 50/30/20 (mass ratio). -1) / colorant (A-2) = 85/15 "means a mixture of colorant (A-1) and colorant (A-2) at 85/15 (mass ratio). “R254 / R177 = 50/50” means a mixture of R254 and R177 at 50/50 (mass ratio).
In Comparative Examples 7 and 14, since the colorant could not be dispersed, the viscosity could not be measured.
<着色組成物の調製及び評価>
実施例101
顔料分散液(R−1)100質量部、(C)バインダー樹脂としてバインダー樹脂溶液(C−1)35質量部、(D)重合性化合物としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物(以下、「(D−1)」と称する、日本化薬株式会社製、商品名KAYARAD DPHA)を13質量部、光重合開始剤として2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノプロパン−1−オンを10質量部、界面活性剤としてメガファックF−554(DIC株式会社製)を0.05質量部、及び溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートと3−メトキシブチルアセテートを固形分濃度15質量%となるよう混合して、着色組成物(S−1)を調製した。なお、3−メトキシブチルアセテートを含有量は、着色組成物(S−1)に含まれる全溶媒中、30質量%となるよう調整した。
<Preparation and evaluation of coloring composition>
Example 101
100 parts by weight of the pigment dispersion (R-1), (C) 35 parts by weight of the binder resin solution (C-1) as the binder resin, and (D) a mixture of dipentaerythritol hexaacrylate and dipentaerythritol pentaacrylate as the polymerizable compound. (Hereinafter referred to as “(D-1)” manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd., trade name KAYARAD DPHA) as 13 parts by mass, 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl]-as a photopolymerization initiator 10 parts by mass of 2-morpholinopropan-1-one, 0.05 parts by mass of Megafac F-554 (manufactured by DIC Corporation) as a surfactant, and propylene glycol monomethyl ether acetate and 3-methoxybutyl acetate as solvents Were mixed so as to have a solid content concentration of 15% by mass to prepare a colored composition (S-1). The content of 3-methoxybutyl acetate was adjusted to 30% by mass in the total solvent contained in the colored composition (S-1).
現像速度の評価
着色組成物(S−1)を、表面にナトリウムイオンの溶出を防止するSiO2膜が形成された直径4インチのソーダガラス基板上に、スリットダイコーターを用いて塗布したのち、ホットプレートにて90℃で1分間プレベークを行って、膜厚2.0μmの塗膜を形成した。この基板に対して23℃の0.04質量%水酸化カリウム水溶液からなる現像液を現像圧1kgf/cm2(ノズル径1mm)で吐出することにより、溶出終了時間(ブレーキングタイム)の計測を行ない、25秒未満を「○」、25秒以上30秒未満を「△」、30秒以上を「×」とした。評価結果を表2に示す。この時間が早いほど現像速度が速く、カラーフィルタ製造のタクトタイムを短縮できるという利点がある。
Evaluation of Development Speed After applying the colored composition (S-1) on a soda glass substrate having a diameter of 4 inches on which a SiO 2 film for preventing elution of sodium ions was formed using a slit die coater, Pre-baking was performed at 90 ° C. for 1 minute on a hot plate to form a coating film having a thickness of 2.0 μm. The elution end time (braking time) is measured by discharging a developer composed of a 0.04 mass% potassium hydroxide aqueous solution at 23 ° C. at a development pressure of 1 kgf / cm 2 (nozzle diameter 1 mm). The test was performed with “◯” for less than 25 seconds, “Δ” for 25 seconds or more and less than 30 seconds, and “X” for 30 seconds or more. The evaluation results are shown in Table 2. The faster this time is, the faster the development speed is, and there is an advantage that the tact time for manufacturing the color filter can be shortened.
パターン欠けの評価
着色組成物(S−1)を、ガラス基板上に、スリットダイコーターを用いて塗布した後、20分間、常温にて静置した。90℃のホットプレートで1分間プレベークを行って膜厚2.0μmの塗膜を形成したのち、この基板を室温に冷却した。高圧水銀ランプを用いて、90μm幅のストライプパターンを有するフォトマスクを介して、365nm、405nm及び436nmの各波長を含む放射線を、露光照度17mW、露光量400J/m2、基板とマスク間の距離350μmの条件で露光した。その後、基板上の塗膜に対して、23℃の0.04質量%水酸化カリウム水溶液からなる現像液を現像圧1.5kgf/cm2(ノズル径1mm)で、未露光部の塗膜が完全に剥離し更に30秒経過するまで吐出することによりシャワー現像を行った。次いで、超純水をリンス圧1.5kgf/cm2 (ノズル径1mm)で60秒間吐出することによりリンス処理を行った後、エアブローによりストライプパターンが形成された基板表面上の水分を除去することにより、90μm幅のストラープパターンを形成した。
光学顕微鏡を用いて、上記ストライプパターン5本を観察した。5本のストライプパターンの中に10個以上の欠けが観察される場合を「×」、1〜9個の欠けが観察される場合を「△」、欠けが全く観察されない場合を「○」として評価した。評価結果を表2に示す。
Evaluation of pattern chipping The colored composition (S-1) was applied on a glass substrate using a slit die coater and then allowed to stand at room temperature for 20 minutes. After prebaking with a 90 ° C. hot plate for 1 minute to form a coating film having a thickness of 2.0 μm, the substrate was cooled to room temperature. Using a high-pressure mercury lamp, through a photomask having a stripe pattern with a width of 90 μm, radiation including each wavelength of 365 nm, 405 nm, and 436 nm, exposure illuminance of 17 mW, exposure dose of 400 J / m 2 , distance between the substrate and the mask Exposure was performed under conditions of 350 μm. Thereafter, a developing solution composed of a 0.04 mass% potassium hydroxide aqueous solution at 23 ° C. was applied to the coating film on the substrate at a development pressure of 1.5 kgf / cm 2 (nozzle diameter 1 mm), and the coating film in the unexposed area was Shower development was performed by completely discharging and discharging until 30 seconds passed. Next, after rinsing is performed by discharging ultrapure water at a rinse pressure of 1.5 kgf / cm 2 (nozzle diameter 1 mm) for 60 seconds, water on the substrate surface on which the stripe pattern is formed is removed by air blowing. As a result, a 90 μm-wide strap pattern was formed.
The five stripe patterns were observed using an optical microscope. “X” indicates that 10 or more chips are observed in five stripe patterns, “△” indicates that one to nine chips are observed, and “◯” indicates that no chip is observed at all. evaluated. The evaluation results are shown in Table 2.
コントラストの評価
着色組成物(S−1)を、ガラス基板上に、スリットダイコーターを用いて塗布した後、80℃のホットプレートで10分間プレベークを行って塗膜を形成した。スピンコーターの回転数を変えて同様の操作により、膜厚の異なる3枚の塗膜を形成した。
次いで、これらの基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介さずに、各塗膜に365nm、405nm及び436nmの各波長を含む放射線を2,000J/m2の露光量で露光した。その後、これらの基板に対して、23℃の0.04質量%水酸化カリウム水溶液からなる現像液を現像圧1kgf/cm2(ノズル径1mm)で吐出することにより、90秒間シャワー現像を行った。その後、この基板を超純水で洗浄し、風乾した後、更に200℃のクリーンオーブン内で30分間ポストベークを行うことにより、評価用硬化膜を形成した。
硬化膜が形成された基板を2枚の偏向板で挟み、背面側から蛍光灯(波長範囲380〜780nm)で照射しつつ前面側の偏向板を回転させ、輝度計LS−100(ミノルタ(株)製)により透過する光強度の最大値と最小値を測定した。そして、各々の硬化膜について、最大値を最小値で除した値をコントラスト比とした。測定結果より、色度座標値y=0.650でのコントラスト比を求めた。評価結果を表2に示す。コントラスト比は、数値が大きい程、良好であることを意味する。
Evaluation of contrast The colored composition (S-1) was applied on a glass substrate using a slit die coater and then pre-baked on an 80 ° C. hot plate for 10 minutes to form a coating film. Three coating films having different film thicknesses were formed by the same operation while changing the rotation speed of the spin coater.
Next, after cooling these substrates to room temperature, a high-pressure mercury lamp is used, and a radiation containing each wavelength of 365 nm, 405 nm, and 436 nm is applied to each coating film without using a photomask at an exposure dose of 2,000 J / m 2 . And exposed. Then, shower development was performed for 90 seconds on these substrates by discharging a developer composed of a 0.04 mass% potassium hydroxide aqueous solution at 23 ° C. at a development pressure of 1 kgf / cm 2 (nozzle diameter: 1 mm). . Thereafter, this substrate was washed with ultrapure water, air-dried, and further post-baked in a clean oven at 200 ° C. for 30 minutes to form a cured film for evaluation.
A substrate on which a cured film is formed is sandwiched between two deflecting plates, and the front deflecting plate is rotated while irradiating with a fluorescent lamp (wavelength range of 380 to 780 nm) from the back side, and a luminance meter LS-100 (Minolta Co., Ltd.) is rotated. The maximum value and the minimum value of the light intensity transmitted through (made by)) were measured. And about each cured film, the value which remove | divided the maximum value by the minimum value was made into the contrast ratio. From the measurement result, the contrast ratio at the chromaticity coordinate value y = 0.650 was obtained. The evaluation results are shown in Table 2. The larger the numerical value, the better the contrast ratio.
実施例102〜130及び比較例101〜114
実施例1において、表2に示すように着色剤分散液を変更した以外は実施例101と同様にして、着色組成物(S−2)〜(S−44)を調製した。次いで、得られた着色組成物を用いて、実施例101と同様にして各種評価を行った。結果を表2に示す。但し、コントラストの評価に関して、実施例109〜126、実施例128及び比較例108〜114においては、色度座標値y=0.663でのコントラスト比を求めた。
Examples 102-130 and Comparative Examples 101-114
In Example 1, colored compositions (S-2) to (S-44) were prepared in the same manner as in Example 101 except that the colorant dispersion was changed as shown in Table 2. Next, various evaluations were performed in the same manner as Example 101 using the obtained colored composition. The results are shown in Table 2. However, regarding the contrast evaluation, in Examples 109 to 126, Example 128, and Comparative Examples 108 to 114, the contrast ratio at the chromaticity coordinate value y = 0.663 was obtained.
比較例107及び比較例114では、着色剤分散液(R−35)及び着色剤分散液(R−44)を分散することができなかったため、着色組成物の各種評価もできなかった。
比較例105及び比較例112では、スリットダイコーターにより均一な塗膜を得ることが出来ず、評価が困難であった。
In Comparative Example 107 and Comparative Example 114, since the colorant dispersion (R-35) and the colorant dispersion (R-44) could not be dispersed, various evaluations of the color composition could not be performed.
In Comparative Example 105 and Comparative Example 112, a uniform coating film could not be obtained with a slit die coater, and evaluation was difficult.
<固体撮像素子用着色硬化膜の作製及び評価>
調製例1
(下地膜形成用組成物の調製)
フラスコ内を窒素置換した後、2,2’−アゾビスイソブチロニトリルを0.6質量部溶解したメチル−3−メトキシプロピオネート溶液を200質量部仕込んだ。引き続きtert−ブチルメタクリレートを37.5質量部、グリシジルメタクリレート62.5質量部を仕込んだ後、撹拌し、70℃にて6時間加熱した。冷却後、重合体を含有する樹脂溶液を得た。
次に、この樹脂溶液を33.3質量部(重合体を10部含有)、メチル−3−メトキシプロピオネートを31.9質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルを3.4質量部で希釈したのち、トリメリット酸を0.3質量部、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランを0.5質量部、商品名「FC−4432」(住友スリーエム(株)製)0.005質量部を溶解し、下地膜形成用組成物を調製した。
<Preparation and evaluation of colored cured film for solid-state imaging device>
Preparation Example 1
(Preparation of composition for forming undercoat film)
After the atmosphere in the flask was replaced with nitrogen, 200 parts by mass of a methyl-3-methoxypropionate solution in which 0.6 parts by mass of 2,2′-azobisisobutyronitrile was dissolved was charged. Subsequently, 37.5 parts by mass of tert-butyl methacrylate and 62.5 parts by mass of glycidyl methacrylate were charged, stirred, and heated at 70 ° C. for 6 hours. After cooling, a resin solution containing a polymer was obtained.
Next, after diluting 33.3 parts by mass (containing 10 parts of the polymer) of this resin solution, 31.9 parts by mass of methyl-3-methoxypropionate, and 3.4 parts by mass of propylene glycol monomethyl ether. , 0.3 parts by mass of trimellitic acid, 0.5 parts by mass of 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, and 0.005 parts by mass of the trade name “FC-4432” (manufactured by Sumitomo 3M Limited) Then, a composition for forming a base film was prepared.
実施例131
着色剤として着色剤(A−1)を9.0質量部、C.I.ピグメントイエロー139を6.0質量部、(B2)分散剤としてBYK−LPN22102(ビックケミー(BYK)社製)を10.0質量部(固形分濃度=40質量%)、(B1)成分としてフォスファノールRS−710(東邦化学工業社製)を2.0質量部、バインダー樹脂溶液(C−1)を5.0質量部(固形分濃度=40質量%)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート68.0質量部を用いて、ビーズミルにより混合・分散して着色剤分散液(R−45を調製した。
なお、BYK−LPN22102は、アミノ基及び四級アンモニウム基を有する(メタ)アクリル系分散剤であり、該(メタ)アクリル系分散剤は、変性アクリル系ブロック共重合体のプロピレングリコールメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールメチルエーテル=1/1(質量比)40質量%溶液である(酸価=0、アミン価=29mgKOH/g)。上記変性アクリル系ブロック共重合体は、メタクリロイルオキシエチルベンジルジメチルアンモニウムクロライド及びジメチルアミノエチルメタクリレート由来の繰り返し単位を有するブロックと、メチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート、ベンジルメタクリレート及びトリエチレングリコールエチルエーテルメタクリレート由来の繰り返し単位を有するブロックからなる。
次に、上記で調製した着色剤分散液(R−45)66.7質量部、(C)バインダー樹脂としてバインダー樹脂溶液(C−1)4.48質量部(固形分濃度=40質量%)、(D)重合性化合物としてカヤラッドDPEA−12(日本化薬株式会社製、エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート)2.81質量部、光重合開始剤としてアデカアークルズNCI−930(株式会社ADEKA社製)0.37質量部、フッ素系界面活性剤としてフタージェントFTX−218(株式会社ネオス社製)0.004質量部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート25.67質量部を混合して、固形分濃度20質量%、且つ顔料濃度50質量%の着色組成物(S−45)を得た。
Example 131
9.0 parts by weight of a colorant (A-1) as a colorant, C.I. I. Pigment Yellow 139 (6.0 parts by mass), (B2) BYK-LPN22102 (manufactured by BYK (BYK)) as a dispersant, 10.0 parts by mass (solid content concentration = 40% by mass), and (B1) component as phosphor Nord RS-710 (manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.) 2.0 parts by mass, binder resin solution (C-1) 5.0 parts by mass (solid content concentration = 40% by mass), and propylene glycol monomethyl ether acetate 68 as a solvent Using 0.0 part by mass, a colorant dispersion (R-45 was prepared by mixing and dispersing with a bead mill.
BYK-LPN22102 is a (meth) acrylic dispersant having an amino group and a quaternary ammonium group, and the (meth) acrylic dispersant is a propylene glycol methyl ether acetate / modified acrylic block copolymer. Propylene glycol methyl ether = 1/1 (mass ratio) 40% by mass solution (acid value = 0, amine value = 29 mgKOH / g). The modified acrylic block copolymer comprises a block having repeating units derived from methacryloyloxyethylbenzyldimethylammonium chloride and dimethylaminoethyl methacrylate, methyl methacrylate, butyl methacrylate, 2-ethylhexyl methacrylate, benzyl methacrylate and triethylene glycol ethyl ether. It consists of a block having repeating units derived from methacrylate.
Next, 66.7 parts by mass of the colorant dispersion (R-45) prepared above, and 4.48 parts by mass of the binder resin solution (C-1) as the binder resin (C) (solid content concentration = 40% by mass) (D) 2.81 parts by mass of Kayrad DPEA-12 (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd., ethylene oxide-modified dipentaerythritol hexaacrylate) as a polymerizable compound, Adeka Arcles NCI-930 (ADEKA Co., Ltd.) as a photopolymerization initiator 0.37 parts by mass), 0.004 parts by mass of Fentent FTX-218 (manufactured by Neos Co., Ltd.) and 25.67 parts by mass of propylene glycol monomethyl ether acetate as a fluorosurfactant A colored composition (S-45) having a partial concentration of 20% by mass and a pigment concentration of 50% by mass was obtained.
画素パターンの形成及び評価
6インチシリコンウェハー上に、自動塗布現像装置(東京エレクトロン(株)製クリーントラック、商品名「MARK−Vz」)を用いて、前記下地膜形成用組成物をスピンコート法にて塗布した後、230℃で300秒間ベークを行い、膜厚0.6μmの下地膜を形成した。
この下地膜上に着色組成物(S−45)をスピンコート法にて塗布した後、90℃で150秒間プレベークを行って、膜厚0.75μmの塗膜を形成した。その後、得られた基板を室温に冷却し、基板上の塗膜に、フォトマスクを介して、縮小投影露光機((株)ニコン製NSR−2205i12D、レンズ開口数=0.50)を用いて、波長365nm(i線)にて30〜500mJ/cm2の露光量を10mJ/cm2間隔で露光した。続いて、自動塗布現象装置内で、0.6%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液により90秒間パドル(液盛り)現像し、超純水によりリンスし、スピン乾燥した後、ホットプレート上にて200℃で300秒間ポストベークを行って、赤色画素パターンを形成した。
上記赤色画素パターンは、固体撮像素子に求められる超薄膜であっても色分離性に優れることが確認された。従って本発明の着色組成物は、色再現性に優れ、固体撮像素子用に好適なカラーフィルタを作製できると言える。
Formation and Evaluation of Pixel Pattern Using an automatic coating and developing apparatus (clean track manufactured by Tokyo Electron Ltd., trade name “MARK-Vz”) on a 6-inch silicon wafer, the composition for forming the base film is spin-coated. After coating, the substrate was baked at 230 ° C. for 300 seconds to form a base film having a thickness of 0.6 μm.
A colored composition (S-45) was applied onto the base film by a spin coating method and then prebaked at 90 ° C. for 150 seconds to form a coating film having a thickness of 0.75 μm. Thereafter, the obtained substrate was cooled to room temperature, and a reduction projection exposure machine (NSR-2205i12D manufactured by Nikon Corporation, lens numerical aperture = 0.50) was applied to the coating film on the substrate through a photomask. It was exposed to light exposure amount of 30~500mJ / cm 2 at 10 mJ / cm 2 intervals at a wavelength of 365 nm (i line). Subsequently, in an automatic coating phenomenon apparatus, paddle (liquid accumulation) development was performed for 90 seconds with a 0.6% tetramethylammonium hydroxide aqueous solution, rinsed with ultrapure water, spin-dried, and then 200 ° C. on a hot plate. Was post-baked for 300 seconds to form a red pixel pattern.
It has been confirmed that the red pixel pattern is excellent in color separation even if it is an ultra-thin film required for a solid-state imaging device. Therefore, it can be said that the colored composition of the present invention is excellent in color reproducibility and can produce a color filter suitable for a solid-state imaging device.
比較例115
着色剤として着色剤(A−1)を9.0質量部、C.I.ピグメントイエロー139を6.0質量部、(B2)分散剤としてBYK−LPN22102(ビックケミー(BYK)社製)を15.0質量部(固形分濃度=40質量%)、バインダー樹脂溶液(C−1)を5.0質量部(固形分濃度=40質量%)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート65.0質量部を用いて、ビーズミルにより混合・分散して着色剤分散液(R−46)を調製した。
次に、着色剤分散液(R−45)に代えて上記で調製した着色剤分散液(R−46)を用いた以外は実施例131と同様にして、固形分濃度20質量%、且つ顔料濃度50質量%の着色組成物(S−46)を得た。そして実施例131と同様にして赤色画素パターンを形成した。
その結果、当該赤色画素パターン上には現像残渣が多く認められた。当該赤色画素パターンを用いて固体撮像素子用のカラーフィルタを作成すると、現像残渣に起因する混色が生じ、色再現性が悪化するおそれがある。
Comparative Example 115
9.0 parts by weight of a colorant (A-1) as a colorant, C.I. I. Pigment Yellow 139 (6.0 parts by mass), (B2) 15.0 parts by mass (solid content concentration = 40% by mass) of BYK-LPN22102 (produced by BYK (BYK)) as a dispersant, binder resin solution (C-1) ), 5.0 parts by mass (solid content concentration = 40% by mass), 65.0 parts by mass of propylene glycol monomethyl ether acetate as a solvent, and mixed and dispersed by a bead mill to obtain a colorant dispersion (R-46). Prepared.
Next, in the same manner as in Example 131 except that the colorant dispersion (R-46) prepared above was used instead of the colorant dispersion (R-45), the solid content concentration was 20% by mass and the pigment was used. A colored composition (S-46) having a concentration of 50% by mass was obtained. A red pixel pattern was formed in the same manner as in Example 131.
As a result, many development residues were recognized on the red pixel pattern. If a color filter for a solid-state imaging device is created using the red pixel pattern, color mixing caused by a development residue may occur and color reproducibility may deteriorate.
Claims (10)
(A)着色剤が、下記式(1)で表される顔料を含み、
更に、(B1)リン酸エステル、及び(B2)窒素原子を有する分散剤を含む、着色組成物。
〔式(1)において、R1及びR2は相互に独立に、塩素原子又は臭素原子を表す。〕 A coloring composition comprising (A) a colorant, (C) a binder resin and (D) a polymerizable compound,
(A) The colorant contains a pigment represented by the following formula (1),
Furthermore, the coloring composition containing (B1) phosphate ester and (B2) the dispersing agent which has a nitrogen atom.
[In Formula (1), R < 1 > and R < 2 > represents a chlorine atom or a bromine atom mutually independently. ]
(A)着色剤が、下記式(1)で表される顔料を含み、
更に、(B1)リン酸エステル、及び(B2)窒素原子を有する分散剤を含む、着色剤分散液。
〔式(1)において、R1及びR2は相互に独立に、塩素原子又は臭素原子を表す。〕 A colorant dispersion comprising (A) a colorant and (F) a solvent,
(A) The colorant contains a pigment represented by the following formula (1),
Furthermore, the coloring agent dispersion liquid containing (B1) phosphate ester and (B2) the dispersing agent which has a nitrogen atom.
[In Formula (1), R < 1 > and R < 2 > represents a chlorine atom or a bromine atom mutually independently. ]
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