JP2015101729A - ポリイミド製造用組成物、ポリイミド、該ポリイミドを含む成形品、および該成形品を含む光学装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】化学式1Aおよび化学式1Bで示されるテトラカルボン酸二無水物の少なくとも一方、ならびに化学式2で示されるテトラカルボン酸二無水物と、ジアミンと、を含むポリイミド製造用組成物。
【選択図】図1
Description
R10は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換のC1〜C30の脂肪族有機基、置換もしくは非置換のC3〜C30の脂環族有機基、置換もしくは非置換のC6〜C30の芳香族有機基、または置換もしくは非置換のC2〜C30のヘテロ環基であり、
R12およびR13は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基(−OR208、ここで、R208は、C1〜C10の脂肪族有機基である)、シリル基(−SiR209R210R211、ここで、R209、R210およびR211は、それぞれ独立して、水素原子、またはC1〜C10の脂肪族有機基である)、置換もしくは非置換のC1〜C10の脂肪族有機基、または置換もしくは非置換のC6〜C20の芳香族有機基であり、
L1およびL2は、それぞれ独立して、単結合またはC1〜C5のアルキレン基であり、
n7およびn8は、それぞれ独立して、0〜3の整数である。
前記置換もしくは非置換のC1〜C30の脂肪族有機基は、置換もしくは非置換のC1〜C30のアルキレン基、置換もしくは非置換のC2〜C30のアルケニレン基、置換もしくは非置換のC2〜C30のアルキニレン基、置換もしくは非置換のC3〜C30のシクロアルキレン基を含み、前記置換もしくは非置換のC3〜C30のシクロアルキレン基は、一つのシクロアルキレン環を含むか、または2以上のシクロアルキレン環がO、S、C(=O)、CH(OH)、S(=O)2、Si(CH3)2、(CH2)p(ここで、1≦p≦10)、(CF2)q(ここで、1≦q≦10)、C(CH3)2、C(CF3)2またはC(=O)NHの官能基によって連結されていてもよく、
前記置換もしくは非置換のC6〜C30の芳香族有機基は、1つの芳香族環であるか、2以上の芳香族環が互いに接合されて縮合環を形成するか、または、2以上の芳香族環が単結合、またはフルオレニレン基、−O−、−S−、−C(=O)−、−CH(OH)−、−S(=O)2−、−Si(CH3)2−、−(CH2)p−(ここで、1≦p≦10)、−(CF2)q−(ここで、1≦q≦10)、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−または−C(=O)NH−からなる群より選択される官能基によって連結されていてもよい。
Aで示される基は、下記化学式9Aまたは化学式9Bで示される基であり、
Bで示される基は、下記化学式10で示される基であり、
R10、R12、R13、L1、L2、n7およびn8に対する定義は、前記化学式1A、1Bおよび化学式2で定義した通りであり、
Cで示される基は、下記化学式69〜76で示される基からなる群より選択される基であり、
R32〜R52は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、置換もしくは非置換のC1〜C15のアルキル基、置換もしくは非置換のC1〜C15のアルコキシ基、置換もしくは非置換のC1〜C15のフルオロアルキル基、置換もしくは非置換のC2〜C15のアルカノイル基、置換もしくは非置換のC2〜C15のアルキルカルボキシル基、置換もしくは非置換のC2〜C15のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のC3〜C15のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3〜C15のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3〜C15のシクロアルコキシ基、置換もしくは非置換のC6〜C15のアリール基、置換もしくは非置換のC6〜C15のアリールオキシ基、または置換もしくは非置換のC2〜C15のヘテロアリール基であり、
X2〜X12は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換のC1〜C10のアルキレン基、置換もしくは非置換のC3〜C10のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC6〜C15のアリーレン基、SO2、O、CO、または下記化学式27〜39から選択される基であり、
n38およびn39は、それぞれ独立して、0〜3の整数であり、
xおよびyは繰り返し単位のモル分率を示し、0<x<1であり、y=1−xである。
R10は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換のC1〜C30の脂肪族有機基、置換もしくは非置換のC3〜C30の脂環族有機基、置換もしくは非置換のC6〜C30の芳香族有機基、または置換もしくは非置換のC2〜C30のヘテロ環基であり、
R12およびR13は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基(−OR208、ここでR208はC1〜C10の脂肪族有機基である)、シリル基(−SiR209R210R211、ここで、R209、R210およびR211は、それぞれ独立して、水素原子またはC1〜C10の脂肪族有機基である)、置換もしくは非置換のC1〜C10の脂肪族有機基、または置換もしくは非置換のC6〜C20の芳香族有機基であり、
L1およびL2は、それぞれ独立して、単結合またはC1〜C5のアルキレン基であり、
n7およびn8は、それぞれ独立して、0〜3の整数である。
R12およびR13は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基(−OR208、ここで、R208は、C1〜C10の脂肪族有機基である)、シリル基(−SiR209R210R211、ここで、R209、R210およびR211は、それぞれ独立して、水素原子またはC1〜C10の脂肪族有機基である)、置換もしくは非置換のC1〜C10の脂肪族有機基、または置換もしくは非置換のC6〜C20の芳香族有機基であり、
n7およびn8は、それぞれ独立して、0〜3の整数である。
R10は、単結合、置換もしくは非置換のC1〜C30の脂肪族有機基、置換もしくは非置換のC3〜C30の脂環族有機基、置換もしくは非置換のC6〜C30の芳香族有機基、または置換もしくは非置換のC2〜C30のヘテロ環基であり、
R12およびR13は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基(−OR208、ここで、R208は、C1〜C10の脂肪族有機基である)、シリル基(−SiR209R210R211、ここで、R209、R210およびR211は、それぞれ独立して、水素原子またはC1〜C10の脂肪族有機基である)、置換もしくは非置換のC1〜C10の脂肪族有機基、または置換もしくは非置換のC6〜C20の芳香族有機基であり、
n7およびn8は、それぞれ独立して、0〜2の整数である。
前記置換もしくは非置換のC1〜C30の脂肪族有機基は、置換もしくは非置換のC1〜C30のアルキレン基、置換もしくは非置換のC2〜C30のアルケニレン基、置換もしくは非置換のC2〜C30のアルキニレン基、置換もしくは非置換のC3〜C30のシクロアルキレン基を含み、前記置換もしくは非置換のC3〜C30のシクロアルキレン基は、一つのシクロアルキレン環を含むか、または2以上のシクロアルキレン環がO、S、C(=O)、CH(OH)、S(=O)2、Si(CH3)2、(CH2)p(ここで、1≦p≦10)、(CF2)q(ここで、1≦q≦10)、C(CH3)2、C(CF3)2またはC(=O)NHの官能基によって連結されていてもよく、
前記置換もしくは非置換のC6〜C30の芳香族有機基は、一つの芳香族環であるか、2以上の芳香族環が互いに接合されて縮合環を形成するか、または2以上の芳香族環が単結合、もしくはフルオレニレン基、−O−、−S−、−C(=O)−、−CH(OH)−、−S(=O)2−、−Si(CH3)2−、−(CH2)p−(ここで、1≦p≦10)、−(CF2)q−(ここで、1≦q≦10)、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−もしくは−C(=O)NH−の官能基によって連結されていてもよい。
R32〜R52は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは非置換のC1〜C15のアルキル基、置換もしくは非置換のC1〜C15のアルコキシ基、置換もしくは非置換のC1〜C15のフルオロアルキル基、置換もしくは非置換のC2〜C15のアルカノイル基、置換もしくは非置換のC2〜C15のアルキルカルボキシル基、置換もしくは非置換のC2〜C15のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のC3〜C15のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3〜C15のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3〜C15のシクロアルコキシ基、置換もしくは非置換のC6〜C15のアリール基、置換もしくは非置換のC6〜C15のアリールオキシ基、または置換もしくは非置換のC2〜C15のヘテロアリール基であり、
X2〜X12は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換のC1〜C10のアルキレン基、置換もしくは非置換のC3〜C10のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC6〜C15のアリーレン基、SO2、O、CO、または下記化学式27〜39で示される基からなる群より選択される基であり:
n38およびn39は、それぞれ独立して、0〜3の整数である。
上記化学式8において、
Aで示される基は、下記化学式9Aまたは下記化学式9Bで示される基であり、
Bで示される基は、下記化学式10で示される基であり、
R10、R12、R13、L1、L2、n7およびn8に対する定義は、前記化学式1A、1Bおよび前記化学式2で定義した通りである。
R32〜R52は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは非置換のC1〜C15のアルキル基、置換もしくは非置換のC1〜C15のアルコキシ基、置換もしくは非置換のC1〜C15のフルオロアルキル基、置換もしくは非置換のC2〜C15のアルカノイル基、置換もしくは非置換のC1〜C15のアルキルカルボキシル基、置換もしくは非置換のC1〜C15のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のC3〜C15のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3〜C15のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3〜C15のシクロアルコキシ基、置換もしくは非置換のC6〜C15のアリール基、置換もしくは非置換のC6〜C15のアリールオキシ基、または置換もしくは非置換のC2〜C15のヘテロアリール基であり、
X2〜X12は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換のC1〜C10のアルキレン基、置換もしくは非置換のC3〜C10のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC6〜C15のアリーレン基、SO2、O、CO、または下記化学式27〜39で示される基からなる群より選択される基であり、
n38およびn39は、それぞれ独立して、0〜3の整数である。
R12、R13、n7、およびn8に対する定義は、前記化学式1Aおよび前記化学式2で定義した通りである。
R10は、単結合、置換もしくは非置換のC1〜C30の脂肪族有機基、置換もしくは非置換のC3〜C30の脂環族有機基、置換もしくは非置換のC6〜C30の芳香族有機基、または置換もしくは非置換のC2〜C30のヘテロ環基であり、
R12およびR13は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基(−OR208、ここで、R208は、C1〜C10の脂肪族有機基である)、シリル基(−SiR209R210R211、ここで、R209、R210およびR211は、それぞれ独立して、水素原子またはC1〜C10の脂肪族有機基である)、置換もしくは非置換のC1〜C10の脂肪族有機基、または置換もしくは非置換のC6〜C20の芳香族有機基であり、
n7およびn8は、それぞれ独立して、0〜2の整数である。
<実施例1−1>
攪拌機、窒素注入装置、および冷却器を取り付けた250mL反応器に窒素を通過させながらN−メチル−2−ピロリドン(NMP)121.1mlを満たした後、反応器の温度を25℃に設定し、TFDB 13.2g(0.0415モル)を溶解し、この溶液を25℃で維持した。そして、BPDA 10.98g(0.037モル)、およびa−BPDA 1.22g(0.0042モル)を添加した後、48時間攪拌して、固形分の濃度が17質量%であるポリアミック酸溶液を得た。ここに、無水酢酸(acetic anhydride)とピリジン(pyridine)とをそれぞれ前記製造されたポリアミック酸内アミック酸の総モル数に対して60モル%添加した後、24時間攪拌して化学的イミド化を行なった。
前記実施例1−1と同様な方法で、ポリイミドフィルムを製造した。但し、前記無水酢酸(acetic anhydride)とピリジン(pyridine)とをそれぞれ前記製造されたポリアミック酸内アミック酸の総モル数に対して80モル%ずつ添加することによって、フィルム硬化前に化学的イミド化を80%行なった点の除いては、実施例1−1と同様にして、ポリイミドフィルムを製造した(厚さ10μm)。
攪拌機、窒素注入装置および冷却器を取り付けた250mL反応器に窒素を通過させながらN−メチル−2−ピロリドン(NMP)124mlを満たした後、反応器の温度を25℃に設定し、TFDB 11.7g(0.036モル)を溶解し、この溶液を25℃で維持した。そして、BPDA 8.08g(0.0275モル)、およびa−BPDA 2.69g(0.0092モル)を添加した後に48時間攪拌して、固形分の濃度が15質量%であるポリアミック酸溶液を得た。ここに、無水酢酸(acetic anhydride)とピリジン(pyridine)とをそれぞれ前記製造されたポリアミック酸内アミック酸の総モル数に対して60モル%添加した後、24時間攪拌して化学的イミド化を行なった。
攪拌機、窒素注入装置、および冷却器を取り付けた250mL反応器に窒素を通過させながらN−メチル−2−ピロリドン(NMP)121.1mlを満たした後、反応器の温度を25℃に設定し、TFDB 13.2g(0.0415モルl)を溶解し、この溶液を25℃で維持した。そして、BPDA 7.32g(0.0249モル)、およびa−BPDA 4.88g(0.0166モル)を添加した後に48時間攪拌して、固形分の濃度が17質量%であるポリアミック酸溶液を得た。ここに、無水酢酸(acetic anhydride)とピリジン(pyridine)とをそれぞれ前記製造されたポリアミック酸内アミック酸の総モル数に対して60モル%添加した後、24時間攪拌して化学的イミド化を行なった。
攪拌機、窒素注入装置および冷却器を取り付けた250mL反応器に窒素を通過させながらN−メチル−2−ピロリドン(NMP)121.1mlを満たした後、反応器の温度を25℃に設定し、TFDB 13.2g(0.0415モル)を溶解し、この溶液を25℃で維持した。そして、BPDA 6.71g(0.0228モル)、およびa−BPDA 5.49g(0.0187モル)を添加した後に48時間攪拌して、固形分の濃度が17質量%であるポリアミック酸溶液を得た。ここに、無水酢酸(acetic anhydride)とピリジン(pyridine)とをそれぞれ前記製造されたポリアミック酸内アミック酸の総モル数に対して60モル%添加した後、24時間攪拌して化学的イミド化を行なった。
攪拌機、窒素注入装置、および冷却器を取り付けた250mL反応器に窒素を通過させながらN−メチル−2−ピロリドン(NMP)121.1mlを満たした後、反応器の温度を25℃に設定し、TFDB 13.2g(0.0415モル)を溶解し、この溶液を25℃で維持した。そして、BPDA 6.1g(0.0208モル)、およびa−BPDA6.1g(0.0208モル)を添加した後に48時間攪拌して、固形分の濃度が17質量%であるポリアミック酸溶液を得た。ここに、無水酢酸(acetic anhydride)とピリジン(pyridine)とをそれぞれ前記製造されたポリアミック酸内アミック酸の総モル数に対して60モル%添加した後、24時間攪拌して化学的イミド化を行なった。
攪拌機、窒素注入装置、および冷却器を取り付けた250mL反応器に窒素を通過させながらN−メチル−2−ピロリドン(NMP)121.1mlを満たした後、反応器の温度を25℃に設定し、TFDB 13.2g(0.0415モル)を溶解し、この溶液を25℃で維持した。そして、BPDA 5.98g(0.0203モル)、およびa−BPDA 6.22g(0.0212モル)を添加した後に48時間攪拌して、固形分の濃度が17質量%であるポリアミック酸溶液を得た。ここに、無水酢酸(acetic anhydride)とピリジン(pyridine)とをそれぞれ前記製造されたポリアミック酸内アミック酸の総モル数に対して60モル%添加した後、24時間攪拌して化学的イミド化を行なった。
攪拌機、窒素注入装置、および冷却器を取り付けた250mL反応器に窒素を通過させながらN−メチル−2−ピロリドン(NMP)121.1mlを満たした後、反応器の温度を25℃に設定し、TFDB 13.2g(0.0415モル)を溶解し、この溶液を25℃で維持した。そして、BPDA 5.86g(0.0199モル)、およびa−BPDA6.34g(0.0216モル)を添加した後に48時間攪拌して、固形分の濃度が17質量%であるポリアミック酸溶液を得た。ここに、無水酢酸(acetic anhydride)とピリジン(pyridine)とをそれぞれ前記製造されたポリアミック酸内アミック酸の総モル数に対して60モル%添加した後、24時間攪拌して化学的イミド化を行なった。
攪拌機、窒素注入装置、および冷却器を取り付けた250mL反応器に窒素を通過させながらN−メチル−2−ピロリドン(NMP)125.4mlを満たした後、反応器の温度を25℃に設定し、TFDB 10.94g(0.0342モル)を溶解し、この溶液を25℃で維持した。そして、BPDA 10.05g(0.0342モル)を添加した後に48時間攪拌して、固形分の濃度が14質量%であるポリアミック酸溶液を得た。ここに、無水酢酸(acetic anhydride)とピリジン(pyridine)をそれぞれ前記製造されたポリアミック酸内アミック酸の総モル数に対して60モル%添加した後、24時間攪拌して化学的イミド化を行なった。
攪拌機、窒素注入装置、および冷却器を取り付けた250mL反応器に窒素を通過させながら、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)121.1mlを満たした後、反応器の温度を25℃に設定し、TFDB 13.28g(0.0415モル)を溶解し、この溶液を25℃で維持した。そして、BPDA 11.59g(0.0394モル)、およびa−BPDA 0.61g(0.0021モル)を添加した後に48時間攪拌して、固形分の濃度が17質量%であるポリアミック酸溶液を得た。ここに、無水酢酸(acetic anhydride)とピリジン(pyridine)とをそれぞれ前記製造されたポリアミック酸内アミック酸の総モル数に対して60モル%添加した後、24時間攪拌して化学的イミド化を行なった。
攪拌機、窒素注入装置、および冷却器を取り付けた250mL反応器に窒素を通過させながらN−メチル−2−ピロリドン(NMP)121.1mlを満たした後、反応器の温度を25℃に設定し、TFDB 13.28g(0.0415モル)を溶解し、この溶液を25℃で維持した。そして、BPDA 11.47g(0.039モル)、およびa−BPDA0.73g(0.0025モル)を添加した後に48時間攪拌して、固形分の濃度が17質量%であるポリアミック酸溶液を得た。ここに、無水酢酸(acetic anhydride)とピリジン(pyridine)とをそれぞれ前記製造されたポリアミック酸内アミック酸の総モル数に対して60モル%添加した後、24時間攪拌して化学的イミド化を行なった。
攪拌機、窒素注入装置、および冷却器を取り付けた250mL反応器に窒素を通過させながらN−メチル−2−ピロリドン(NMP)121.1mlを満たした後、反応器の温度を25℃に設定し、TFDB 13.28g(0.0415モル)を溶解し、この溶液を25℃で維持した。そして、BPDA 11.1g(0.0378モル)、およびa−BPDA 1.0g(0.0037モル)を添加した後に48時間攪拌して、固形分の濃度が17質量%であるポリアミック酸溶液を得た。ここに、無水酢酸(acetic anhydride)とピリジン(pyridine)とをそれぞれ前記製造されたポリアミック酸内アミック酸の総モル数に対して60モル%添加した後、24時間攪拌して化学的イミド化を行なった。
攪拌機、窒素注入装置、および冷却器を取り付けた250mL反応器に窒素を通過させながらN−メチル−2−ピロリドン(NMP)121.1mlを満たした後、反応器の温度を25℃に設定し、TFDB 13.28g(0.0415モル)を溶解し、この溶液を25℃で維持した。そして、BPDA 5.73g(0.0195モル)、およびa−BPDA 6.47g(0.022モル)を添加した後に48時間攪拌して、固形分の濃度が17質量%であるポリアミック酸溶液を得た。ここに、無水酢酸(acetic anhydride)とピリジン(pyridine)とをそれぞれ前記製造されたポリアミック酸内アミック酸の総モル数に対して60モル%添加した後、24時間攪拌して化学的イミド化を行なった。
攪拌機、窒素注入装置、および冷却器を取り付けた250mL反応器に窒素を通過させながらN−メチル−2−ピロリドン(NMP)121.1mlを満たした後、反応器の温度を25℃に設定し、TFDB 13.28g(0.0415モル)を溶解し、この溶液を25℃で維持した。そして、BPDA 5.61g(0.0191モル)、およびa−BPDA 6.59g(0.0224モル)を添加した後に48時間攪拌して、固形分の濃度が17質量%であるポリアミック酸溶液を得た。ここに、無水酢酸(acetic anhydride)とピリジン(pyridine)とをそれぞれ前記製造されたポリアミック酸内アミック酸の総モル数に対して60モル%添加した後、24時間攪拌して化学的イミド化を行なった。
攪拌機、窒素注入装置、および冷却器を取り付けた250mL反応器に窒素を通過させながらN−メチル−2−ピロリドン(NMP)119.2mlを満たした後、反応器の温度を25℃に設定し、TFDB 13.2g(0.0415モル)を溶解し、この溶液を25℃で維持した。そして、BPDA 10.98g(0.037モル)、HPMDA(1,2,4,5−Cyclohexane tetracarboxylic dianhydride)0.92g(0.00415モル)を添加した後に48時間攪拌して、固形分の濃度が17質量%であるポリアミック酸溶液を得た。ここに、無水酢酸(acetic anhydride)とピリジン(pyridine)とをそれぞれ前記製造されたポリアミック酸内アミック酸の総モル数に対して60モル%添加した後、24時間攪拌して化学的イミド化を行なった。
攪拌機、窒素注入装置、および冷却器を取り付けた250mL反応器に窒素を通過させながらN−メチル−2−ピロリドン(NMP)122.8mlを満たした後、反応器の温度を25℃に設定し、TFDB 13.2g(0.0415モル)を溶解し、この溶液を25℃で維持した。そして、BPDA 10.87g(0.037モル)、6FDA(hexafluoroisopropylidene)diphthalic anhydride)1.8g(0.00415モル)を添加した後に48時間攪拌して、固形分の濃度が17質量%であるポリアミック酸溶液を得た。ここに、無水酢酸(acetic anhydride)とピリジン(pyridine)とをそれぞれ前記製造されたポリアミック酸内アミック酸の総モル数に対して60モル%添加した後、24時間攪拌して化学的イミド化を行なった。
上記実施例および比較例から製造されたポリイミドフィルムの光学的特性を評価し、その結果を下記表1に示した。
前記実施例および比較例から製造されたポリイミドフィルムの熱的特性を評価し、その結果を下記表2に示した。
前記実施例1−1〜実施例7ではフィルム形成前に化学的イミド化を60%行なった後にフィルムを製造したのに反して、このような化学的イミド化を80%まで行なった後にフィルムを製造した場合には、CTEを約20%程度まで減少させることができるのを確認した。実施例1−2は実施例1−1と同一の条件でポリイミドフィルムを製造したが、化学的イミド化のみは60%でない80%進行後にポリイミドフィルムを製造したものである。このような実施例1−1および実施例1−2によるフィルムの透過率、黄色度指数、Rth、およびCTEを測定して下記表3に示した。
200 共通電極表示板、
110、210、300 基板、
124 ゲート電極、
140 ゲート絶縁膜、
154 半導体、
163、165 抵抗性接触部材、
173 ソース電極、
175 ドレイン電極、
180 保護膜、
185 接触口、
191 画素電極、
220 遮光部材、
230 カラーフィルタ、
270 共通電極。
Claims (20)
- 下記化学式1Aで示されるテトラカルボン酸二無水物および下記化学式1Bで示されるテトラカルボン酸二無水物の少なくとも一方、ならびに下記化学式2で示されるテトラカルボン酸二無水物を含むテトラカルボン酸二無水物と、
下記化学式3で示されるジアミンと、
を含むポリイミド製造用組成物:
R10は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換のC1〜C30の脂肪族有機基、置換もしくは非置換のC3〜C30の脂環族有機基、置換もしくは非置換のC6〜C30の芳香族有機基、または置換もしくは非置換のC2〜C30のヘテロ環基であり、
R12およびR13は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基(−OR208、ここで、R208は、C1〜C10の脂肪族有機基である)、シリル基(−SiR209R210R211、ここで、R209、R210およびR211は、それぞれ独立して、水素原子またはC1〜C10の脂肪族有機基である)、置換もしくは非置換のC1〜C10の脂肪族有機基、または置換もしくは非置換のC6〜C20の芳香族有機基であり、
L1およびL2は、それぞれ独立して、単結合またはC1〜C5のアルキレン基であり、
n7およびn8は、それぞれ独立して、0〜3の整数である、
前記置換もしくは非置換のC1〜C30の脂肪族有機基は、置換もしくは非置換のC1〜C30のアルキレン基、置換もしくは非置換のC2〜C30のアルケニレン基、置換もしくは非置換のC2〜C30のアルキニレン基、置換もしくは非置換のC3〜C30のシクロアルキレン基を含み、前記置換もしくは非置換のC3〜C30のシクロアルキレン基は、一つのシクロアルキレン環を含むか、または2以上のシクロアルキレン環がO、S、C(=O)、CH(OH)、S(=O)2、Si(CH3)2、(CH2)p(ここで、1≦p≦10)、(CF2)q(ここで、1≦q≦10)、C(CH3)2、C(CF3)2またはC(=O)NHの官能基によって連結されていてもよく、
前記置換もしくは非置換のC6〜C30の芳香族有機基は、一つの芳香族環であるか、2以上の芳香族環が互いに接合されて縮合環を形成するか、または2以上の芳香族環が単結合、もしくはフルオレニレン基、−O−、−S−、−C(=O)−、−CH(OH)−、−S(=O)2−、−Si(CH3)2−、−(CH2)p−(ここで、1≦p≦10)、−(CF2)q−(ここで、1≦q≦10)、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−もしくは−C(=O)NH−の官能基によって連結されていてもよい。 - 前記化学式1A中のR10は、置換もしくは非置換のC1〜C15のアルキレン基、置換もしくは非置換のC1〜C15のフルオロアルキレン基、置換もしくは非置換のC1〜C15のヘテロアルキレン基、置換もしくは非置換のC3〜C15のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC3〜C15のヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC6〜C15のアリーレン基、または置換もしくは非置換のC2〜C15のヘテロアリーレン基である、請求項1に記載の組成物。
- 前記化学式1Aで示される化合物は、下記化学式4または下記化学式5で示される化合物であり、前記化学式2で示される化合物は、下記化学式6または下記化学式7で示される化合物である、請求項1または2に記載の組成物:
R12およびR13は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基(−OR208、ここで、R208は、C1〜C10の脂肪族有機基である)、シリル基(−SiR209R210R211、ここで、R209、R210およびR211は、それぞれ独立して、水素原子またはC1〜C10の脂肪族有機基である)、置換もしくは非置換のC1〜C10の脂肪族有機基、または置換もしくは非置換のC6〜C20の芳香族有機基であり、
n7およびn8は、それぞれ独立して、0〜3の整数である。 - 前記化学式1Aで示される化合物は、下記化学式18で示される化合物である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物:
R10は、単結合、置換もしくは非置換のC1〜C30の脂肪族有機基、置換もしくは非置換のC3〜C30の脂環族有機基、置換もしくは非置換のC6〜C30の芳香族有機基、または置換もしくは非置換のC2〜C30のヘテロ環基であり、
R12およびR13は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基(−OR208、ここで、R208は、C1〜C10の脂肪族有機基である)、シリル基(−SiR209R210R211、ここで、R209、R210およびR211は、それぞれ独立して、水素原子またはC1〜C10の脂肪族有機基である)、置換もしくは非置換のC1〜C10の脂肪族有機基、または置換もしくは非置換のC6〜C20の芳香族有機基であり、
n7およびn8は、それぞれ独立して、0〜2の整数である。 - 前記化学式1Aで示されるテトラカルボン酸二無水物は、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(3,3’,4,4’−biphenyl tetracarboxylic dianhydride、BPDA)、3,3’,4,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物(3,3’,4,4’−diphenylsulfone tetracarboxylic dianhydride、DSDA)、4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸二無水物(4,4’−(hexafluoroisopropylidene)diphthalic anhydride)、および4,4’−オキシジフタル酸二無水物(4,4’−oxydiphthalic anhydride、ODPA)からなる群より選択される少なくとも1種である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記化学式2で示されるテトラカルボン酸二無水物は、2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(2,3,3’,4’−biphenyltetracarboxylic dianhydride、a−BPDA)、2,3,3’,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物(2,3,3’,4’、−diphenylsulfone tetracarboxylic dianhydride)、および3,4’−オキシジフタル酸二無水物(3,4’−oxydiphthalic anhydride)からなる群より選択される少なくとも1種である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記化学式2で示されるテトラカルボン酸二無水物は、テトラカルボン酸二無水物の全体モル数を基準として、10モル%以上53モル%未満で含まれる、請求項1〜6のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記化学式2で示されるテトラカルボン酸二無水物は、テトラカルボン酸二無水物の全体モル数を基準として、25モル%以上52モル%以下の範囲で含まれる、請求項7に記載の組成物。
- 前記化学式1Aで示されるテトラカルボン酸二無水物は、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(3,3’,4,4’−biphenyl tetracarboxylic dianhydride、BPDA)であり、前記化学式2で示されるテトラカルボン酸二無水物は、2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(2,3,3’,4’−biphenyl tetracarboxylic dianhydride(a−BPDA))である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記化学式3で示されるジアミンは、下記化学式19〜26で示されるジアミンからなる群より選択される少なくとも1種である、請求項1〜9のいずれか1項に記載の組成物:
R32〜R52は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは非置換のC1〜C15のアルキル基、置換もしくは非置換のC1〜C15のアルコキシ基、置換もしくは非置換のC1〜C15のフルオロアルキル基、置換もしくは非置換のC2〜C15のアルカノイル基、置換もしくは非置換のC2〜C15のアルキルカルボキシル基、置換もしくは非置換のC2〜C15のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のC3〜C15のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3〜C15のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3〜C15のシクロアルコキシ基、置換もしくは非置換のC6〜C15のアリール基、置換もしくは非置換のC6〜C15のアリールオキシ基、または置換もしくは非置換のC2〜C15のヘテロアリール基であり、
X2〜X12は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換のC1〜C10のアルキレン基、置換もしくは非置換のC3〜C10のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC6〜C15のアリーレン基、SO2、O、CO、または下記化学式27〜39で示される基からなる群より選択される基であり、
n38およびn39は、それぞれ独立して、0〜3の整数である。 - 前記化学式3で示されるジアミンは、下記化学式40〜68で示される化合物からなる群より選択される少なくとも1種である、請求項1〜10のいずれか1項に記載の組成物。
- 下記化学式8で示されるポリイミドまたはそのポリアミック酸前駆体である重合体:
Aで示される基は、下記化学式9Aまたは下記化学式9Bで示される基であり、
Bで示される基は、下記化学式10で示される基であり、
R10は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換のC1〜C30の脂肪族有機基、置換もしくは非置換のC3〜C30の脂環族有機基、置換もしくは非置換のC6〜C30の芳香族有機基、または置換もしくは非置換のC2〜C30のヘテロ環基であり、
R12およびR13は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基(−OR208、ここで、R208は、C1〜C10の脂肪族有機基である)、シリル基(−SiR209R210R211、ここで、R209、R210およびR211は、それぞれ独立して、水素原子またはC1〜C10の脂肪族有機基である)、置換もしくは非置換のC1〜C10の脂肪族有機基、または置換もしくは非置換のC6〜C20の芳香族有機基であり、
L1およびL2は、それぞれ独立して、単結合またはC1〜C5のアルキレン基であり、
n7およびn8は、それぞれ独立して、0〜3の整数であり、Cで示される基は、下記化学式69〜76で示される基からなる群より選択される基であり、
R32〜R52は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、置換もしくは非置換のC1〜C15のアルキル基、置換もしくは非置換のC1〜C15のアルコキシ基、置換もしくは非置換のC1〜C15のフルオロアルキル基、置換もしくは非置換のC2〜C15のアルカノイル基、置換もしくは非置換のC2〜C15のアルキルカルボキシル基、置換もしくは非置換のC2〜C15のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のC3〜C15のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3〜C15のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3〜C15のシクロアルコキシ基、置換もしくは非置換のC6〜C15のアリール基、置換もしくは非置換のC6〜C15のアリールオキシ基、または置換もしくは非置換のC2〜C15のヘテロアリール基であり、
X2X12は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換のC1〜C10のアルキレン基、置換もしくは非置換のC3〜C10のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC6〜C15のアリーレン基、SO2、O、CO、または下記化学式27〜39で示される基からなる群より選択される基であり、
n38およびn39は、それぞれ独立して、0〜3の整数であり、
xおよびyは、繰り返し単位のモル分率を示し、0<x<1であり、y=1−xである。 - 前記化学式9Aで示される基は、下記化学式11または下記化学式12で示される基であり、前記化学式10で示される基は、下記化学式13または下記の化学式14で示される、請求項12に記載の重合体:
R12およびR13は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基(−OR208、ここで、R208は、C1〜C10の脂肪族有機基である)、シリル基(−SiR209R210R211、ここで、R209、R210およびR211は、それぞれ独立して、水素原子またはC1〜C10の脂肪族有機基である)、置換もしくは非置換のC1〜C10の脂肪族有機基、または置換もしくは非置換のC6〜C20の芳香族有機基であり、
n7およびn8は、それぞれ独立して、0〜3の整数である。 - 前記Aで示される基は下記化学式15で示される基であり、
前記Bで示される基は下記の化学式16で示される基である、請求項12または13に記載の重合体:
- 前記xは、0.10≦x<0.53である、請求項12〜14のいずれか1項に記載の重合体。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の組成物、または請求項12〜15のいずれか1項に記載の重合体から製造される成形品。
- 前記成形品はフィルムであり、10μm厚さでの厚さ方向位相差Rthが700nm以下である、請求項16に記載の成形品。
- 前記成形品はフィルムであり、10μm厚さでの黄色度指数(YI)が4%未満である、請求項16または17に記載の成形品。
- 請求項16〜18のいずれか1項に記載の成形品を含む光学装置。
- 前記光学装置は、液晶ディスプレイ装置(LCD:liquid crystal display device)である、請求項19に記載の光学装置。
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