JP2015094825A - 親水性の表面を有するシリコーン系軟質性眼用レンズを製造する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(式(I)〜(IV)において、R1は水素又は−CH3を表わし;R2〜R4はそれぞれ独立して水素、C1〜C4の炭化水素基又は−OSi(CH3)3を表わし;R5〜R6はそれぞれ独立してC1〜C4の炭化水素基を表わし;Xは−COO−又は−CONH−を表わし;YはC1〜C6の炭化水素基を表わし;Zは1以上の水酸基を有するC1〜C6の炭化水素基を表わし;nは1〜10の整数を表わす)
で示される分子内に1以上の親水性基を有するシリコーン含有モノマーを少なくとも1以上含むものである。
本発明に係る親水性の表面を有するシリコーン系軟質性眼用レンズを製造する方法は、以下の工程(1)〜(3)を少なくとも含む:
(1)(i)シリコーン含有モノマー、(ii)架橋剤、(iii)重合性基を有さないイオン性鎖状高分子及び(iv)分子内に少なくとも1以上の親水性基及び(メタ)アクリロイル基若しくはビニル基を有する親水性モノマーを少なくとも含む重合前液を、眼用レンズ用モールド内で重合反応に供することによって、半相互侵入網目構造を有するシリコーン系軟質性眼用レンズを得る工程;
(2)前記シリコーン系軟質性眼用レンズ中のイオン性鎖状高分子を帯電させて、帯電したイオン性鎖状高分子を有するシリコーン系軟質性眼用レンズを得る工程;及び
(3)前記帯電したイオン性鎖状高分子を有するシリコーン系軟質性眼用レンズと、(v)該イオン性鎖状高分子の電荷と反対の電荷を有する親水性高分子とを接触させ、親水性の表面を有するシリコーン系軟質性眼用レンズを得る工程。
各成分を表1の実施例1〜7に示す比率で秤量した後、30分程度撹拌し、室温で均一に混合することで重合前液を調整した。得られた重合前液をポリプロピレン製眼用レンズ用モールドの雌型に入れ、対応する雄型と雌型とを嵌合した。嵌合した眼用レンズ用モールドごと、重合前液に波長405nmのLED光源を照度1.00mW/cm2で15分間照射し、重合を完了させた。
(1)レンズ形状の評価
得られた眼用レンズ1〜7の形状について、目視確認による評価を行った。評価基準は以下のとおりとした。
○:レンズを真上から観察した際に、真円状である。
×:レンズを真上から観察した際に、楕円状である。或いは、著しい形状の歪みが確認される。
得られた眼用レンズ1〜7の湿潤性について、目視確認による評価を行った。評価基準は、以下のとおりとした。
○:純水中にレンズを浸漬し、その後水中より引き上げた際に、表面に水の膜が存在し、安定である。
×:純水中にレンズを浸漬し、その後水中より引き上げた際に、表面に水の膜が存在せず、水滴が確認される。
得られた眼用レンズ1〜7の易滑性について、触指確認による評価を行った。評価基準は、以下のとおりとした。
○:滑りやすい表面である。
×:粘着感、摩擦感を感じる。
表面親水層による表面改質の効果を確認するため、スダンブラック染色試験を行った。スダンブラックは、親油性の高い染料であり、水に溶解しない性質を有する。油又は親油性溶媒を用いて調整したスダンブラック溶液にシリコーン系のコンタクトレンズを浸漬した場合において、表面の親水性が高いコンタクトレンズであれば、コンタクトレンズ表面及び内部にスダンブラックが浸透しないため、スダンブラックによる染色は確認されない。ところが、表面の親水性が低いコンタクトレンズは、コンタクトレンズ内部までスダンブラックが浸透するため、スダンブラックによる染色が確認される。本試験において、コンタクトレンズ基材であるシリコーン系軟質性眼用レンズは親油性であるため、適切な表面改質により眼用レンズ表面が親水化されていなければ、基材がスダンブラックにより染色されることとなる。試験操作は、以下の通りに行った。
○:染色が確認されない、或いは、ほとんど確認されない。
×:染色がはっきりわかる。
表面親水層の濡れ性を評価するため、接触角測定により評価した。固体表面に液を滴下すると、液滴の固体表面に対する接触角は、固体の濡れ性に応じて変化するため、接触角の評価により固体表面の濡れ性を評価できる。本発明の評価においては、純水を滴下し、接触角が90°以上で撥水性、接触角が90°未満で親水性と判定することとした。試験操作は、以下の通りに行った。
得られた眼用レンズ1〜7の表面処理の耐久性を以下の試験により評価した。オプティーフリー(アルコン社製)を用い、1回20秒間のレンズ表面のこすり洗いを20回行った。20回のこすり洗い後の眼用レンズ1〜5をオプティーフリーに4時間浸漬させ、浸漬後の眼用レンズに対して、前記(1)〜(5)の試験を実施し、浸漬前後の測定結果を比較することで、表面処理の耐久性について、評価した。
○:同様の結果であった。
×:結果が異なった。
各成分を表1の比較例1に示す比率で秤量し、実施例1と同様にして重合体を得た後、pH2.0の純水/エタノール混合液(体積比50/50)にて1時間浸漬処理した。
各成分を表1の比較例2に示す比率で秤量し、実施例1と同様にして重合体を得た後、pH2.0の純水/エタノール混合液(体積比50/50)にて1時間浸漬処理した。
各成分を表1の比較例3に示す比率で秤量した後、得られた重合前液を実施例1と同様にして重合反応に供した。
各成分を表1の実施例4に示す比率で秤量した後、得られた重合前液を実施例1と同様にして重合反応に供した。
FM7711;α,ω−ジメタクリロキシプロピルポリ(ジメチルシロキサン)
分子量1500(JNC株式会社製)
FM7725;α,ω−ジメタクリロキシプロピルポリ(ジメチルシロキサン)
分子量15000(JNC株式会社製)
ED;エチレングリコールジメタクリレイト
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分子量1500(JNC株式会社製)
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PEI−10000;ポリエチレンイミン(分子量10000)
PEI−1800;ポリエチレンイミン(分子量1800)
PVP;ポリビニルピロリドン(分子量90000)
RUVA;メタクリル酸2−[3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシフェニル]エチル
IC819;ビス(2,4、6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド(BASF社製)
3M3P;3−メチル3−ペンタノール
TAA;ターシャリーアリルアルコール
Claims (7)
- (1)(i)シリコーン含有モノマー、(ii)架橋剤、(iii)重合性基を有さないイオン性鎖状高分子及び(iv)分子内に少なくとも1以上の親水性基及び(メタ)アクリロイル基若しくはビニル基を有する親水性モノマーを少なくとも含む重合前液を、眼用レンズ用モールド内で重合反応に供することによって、半相互侵入網目構造を有するシリコーン系軟質性眼用レンズを得る工程;
(2)前記シリコーン系軟質性眼用レンズ中のイオン性鎖状高分子を帯電させて、帯電したイオン性鎖状高分子を有するシリコーン系軟質性眼用レンズを得る工程;及び
(3)前記帯電したイオン性鎖状高分子を有するシリコーン系軟質性眼用レンズと、(v)該イオン性鎖状高分子の電荷と反対の電荷を有する親水性高分子とを接触させ、親水性の表面を有するシリコーン系軟質性眼用レンズを得る工程
を含む、親水性の表面を有するシリコーン系軟質性眼用レンズを製造する方法。 - 前記(i)シリコーン含有モノマーは、下記一般式(I)〜(IV)
(式(I)〜(IV)において、R1は水素又は−CH3を表わし;R2〜R4はそれぞれ独立して水素、C1〜C4の炭化水素基又は−OSi(CH3)3を表わし;R5〜R6はそれぞれ独立してC1〜C4の炭化水素基を表わし;Xは−COO−又は−CONH−を表わし;YはC1〜C6の炭化水素基を表わし;Zは1以上の水酸基を有するC1〜C6の炭化水素基を表わし;nは1〜10の整数を表わす)
で示される分子内に1以上の親水性基を有するシリコーン含有モノマーを少なくとも1以上含むものである、請求項1に記載の方法。 - 前記(iii)重合性基を有さないイオン性鎖状高分子が、分子量1,000〜30,000のカチオン性の鎖状高分子である、請求項1〜2のいずれか1項に記載の方法。
- 前記(iii)重合性基を有さないイオン性鎖状高分子が、ポリエチレンイミン、ポリアリルアミン及びそれらの誘導体からなるブロックポリマーである、請求項1〜2のいずれか1項に記載の方法。
- 前記(v)親水性高分子がアニオン性高分子である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 前記(v)親水性高分子がポリアクリル酸、アルギン酸、ヒアルロン酸、コンドロイチン硫酸、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルアミロース及びデルマタン硫酸からなる群から選択される、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法により製造される、親水性の表面を有するシリコーン系軟質性眼用レンズ。
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