JP2015083551A - 脂肪族ジカルボン酸含有液の製造方法 - Google Patents
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Abstract
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即ち、本発明の要旨は下記[1]から[4]に存する。
[1] 電極間に、アニオン交換膜とカチオン交換膜とを交互に複数配列して、該アニオン
交換膜と該カチオン交換膜との間に順次交互に形成した脱塩室および濃縮室を有する電気透析装置の、脱塩室に脂肪族ジカルボン酸及び無機塩を含む原液(A)を供給し、濃縮室に濃縮液を供給して電気透析を行い、脂肪族ジカルボン酸を含む液を得る脂肪族ジカルボン酸含有液の製造方法であって、該原液(A)に含まれる非解離の脂肪族ジカルボン酸の、該原液(A)に含まれる全脂肪族ジカルボン酸に対する比率が、70モル%以上である脂肪族ジカルボン酸含有液の製造方法。
[2]電気透析を50℃以下で行う、[1]に記載の脂肪族ジカルボン酸含有液の製造方法。[3]脱塩室中の液の電気伝導率が、通電開始時における脱塩室中の原液(A)の電気伝導率に対して常に1%以上となるように電気透析を行う、[1]または[2]に記載の脂肪族ジ
カルボン酸含有液の製造方法。
[4]脂肪族ジカルボン酸がコハク酸である、 [1]〜[3] のいずれか1つに記載の脂肪族ジカルボン酸含有液の製造方法。
本発明の脂肪族ジカルボン酸含有液の製造方法は、電極間に、アニオン交換膜とカチオン交換膜とを交互に複数配列して、該アニオン交換膜と該カチオン交換膜との間に順次交互に形成した脱塩室および濃縮室を有する電気透析装置の、脱塩室に脂肪族ジカルボン酸及び無機塩を含む原液(A)を供給し、濃縮室に濃縮液を供給して電気透析を行い、脂肪族ジカルボン酸を含む液を得る脂肪族ジカルボン酸含有液の製造方法であって、原液(A)に含まれる非解離の脂肪族ジカルボン酸の、該原液(A)に含まれる全脂肪族ジカルボン酸に対する比率が、70モル%以上である脂肪族ジカルボン酸含有液の製造方法である。
脂肪族ジカルボン酸及び無機塩を含む原液(A)とは、少なくとも一種類の脂肪族ジカルボン酸及び無機塩を含む溶液のことである。本発明で製造する脂肪族ジカルボン酸含有液が含有する脂肪族ジカルボン酸は、特に限定はされないが、水酸基、アミノ基、カルボニル基などを有するものでもよく、また全炭素数が3〜20のものが好ましい。例えば、シュウ酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、セバシン酸、リンゴ酸、フマル酸、マレイン酸、オキサロ酢酸、2−オキソグルタル酸、およびドデカン二酸等が挙げられる。これらの中では、コハク酸、アジピン酸が好ましい。
物等が挙げられる。この中でも木材、稲わら、籾殻、米ぬか、古米、とうもろこし、サトウキビ、キャッサバ、サゴヤシ、おから、コーンコブ、タピオカカス、バガス、植物油カス、芋、そば、大豆、油脂、古紙、および製紙残渣等の植物資源が好ましい。
好気性微生物としては、例えば、コリネ型細菌(Coryneform Bacterium)、バチルス(Bacillus)属細菌、リゾビウム(Rhizobium)属細菌、アースロバクター(Arthrobacter)属細菌、マイコバクテリウム(Mycobacterium)属細菌、ロドコッカス(Rhodococcus)属細菌、ノカルディア(Nocardia)属細菌、およびストレプトマイセス(Strepto
myces)属細菌などが挙げられる。中でもコリネ型細菌がより好ましい。
微生物変換における反応温度、および圧力等の反応条件は、選択される菌体、およびカビなど微生物の活性に依存することになるが、ジカルボン酸を得るための好適な条件を各々の場合に応じて選択すればよい。
本発明における無機塩とは、塩基性物質と無機酸とから形成される塩である。石油由来原料から脂肪族ジカルボン酸を製造する場合には、その製造や精製の際の夾雑物として含有されていることがある。また微生物変換により脂肪族ジカルボン酸を製造する場合には、原液(A)のpHを下げる場合に副生する。
本発明では脂肪族ジカルボン酸をなるべく非解離の状態、すなわち低pHに調製する必要があり、その際、無機酸を用いるため無機塩が生じる。無機塩としては、脂肪族ジカルボン酸をなるべくプロトン化した状態にする必要があるので、通常は脂肪族ジカルボン酸より強い酸、すなわち酸解離定数pKaが脂肪族ジカルボン酸より小さい酸からなる塩が好ましい。例えば、塩酸、硫酸等の塩が挙げられる。具体的には、硫酸アンモニウム、硫酸水素アンモニウム、塩化アンモニウム、硫酸ナトリウム、硫酸水素ナトリウム、塩化ナトリウム、硫酸カリウム、硫酸水素カリウム、塩化カリウム、硫酸マグネシウム、塩化マグネシウム、硫酸カルシウム、塩化カルシウム等が挙げられる。
本発明における濃縮液は、無機塩(B)の水溶液である。無機塩(B)は、特に限定されない。濃縮液中の無機塩(B)は、電気分解のために必要な電流を通電するために必要であり、脂肪族ジカルボン酸及び無機塩を含む原液(A)中に含まれる無機塩とは異なっていても同じでも良い。濃縮液中の無機塩(B)としては、例えば、硫酸塩や塩酸塩等が挙げられる。中でも、硫酸アンモニウム、塩化アンモニウム、および硫酸ナトリウム等が好ましい。
電気透析装置の概略図を図1に示す。電気透析装置は、脂肪族ジカルボン酸と無機塩とを分離する機能を有すれば、特に限定されない。例えば、図1の概略図に示すように、電極である陽極(1)と陰極(2)との間に、アニオン交換膜(a)とカチオン交換膜(c)とが間隔を有して交互に複数配列される。アニオン交換膜(a)とカチオン交換膜(c)との間に順次交互に、脱塩室(3)および濃縮室(4)が設けられる。脱塩室(3)と濃縮室(4)は交互であればその順序に制限はなく、電極側に脱塩室(3)が配置されても濃縮室(4)が配置されていても構わない。脱塩室(3)には、脂肪族ジカルボン酸および無機塩を含む原液(A)が脱塩室流入管(7)から供給される。濃縮室(4)には、濃縮液が濃縮室流入管(9)から供給される。
電気透析装置に使用されるアニオン交換膜(a)とカチオン交換膜(c)は、特に限定されず、公知のアニオン交換膜およびカチオン交換膜を使用することができる。
本発明における電気透析は、脂肪族ジカルボン酸及び無機塩を含む原液(A)が、予め脱塩液タンク(11)に仕込まれており、該原液(A)がポンプ(P1)により、脱塩室流入管(7)を通じて脱塩室(3)に供給された後、脱塩室流出管(8)を通じて脱塩液タンク(11)へ循環される。一方、濃縮液は、予め濃縮液タンク(12)に仕込まれており、該濃縮液がポンプ(P2)により、濃縮室流入管(9)を通じて濃縮室(4)に供給された後、濃縮室流出管(10)を通じて、濃縮液タンク(12)へ循環される。原液(A)および濃縮液が循環されている状態で、電極間に電圧の印加を行うことにより電気透析を行う。脱塩室(3)では、無機塩および余剰の酸がアニオンとカチオンに解離し、アニオンはアニオン交換膜(a)を通り抜け隣の濃縮室(4)へ移動し、カチオンはカチオン交換膜(c)を通り抜け隣の濃縮室(4)へ移動する。さらに濃縮室(4)では、脱塩室(3)から移動してきたアニオンとカチオンとが結合し無機塩および酸となり、濃縮室(4)から濃縮室流出管(10)を通して排出される。脱塩室(3)からは、通常、脂肪族ジカルボン酸を含む液が脱塩室流出管(8)から排出される。脱塩液タンク(11)に供給する脂肪族ジカルボン酸及び無機塩を含む原液(A)に含まれる非解離の脂肪族ジカルボン酸の、該原液(A)に含まれる全脂肪族ジカルボン酸に対する比率は、通常、70モル%以上である。非解離の脂肪族ジカルボン酸の比率は、大きいほど好ましく、好ましくは80モル%以上、さらに好ましくは90モル%以上、より好ましくは95モル%以上、一方、好ましくは100モル%である。
本発明における、脱塩室(3)に供給される脂肪族ジカルボン酸及び無機塩を含む原液(A)に含まれる非解離の脂肪族ジカルボン酸の、該原液(A)に含まれる全脂肪族ジカルボン酸に対する比率とは、原液(A)中において、脂肪族ジカルボン酸の2個のカルボ
キシル基中の水素原子のうち、少なくとも1個の水素原子が解離した時の、原液(A)中の全ての解離および非解離の脂肪族ジカルボキシル基成分の濃度に対する、原液(A)中の非解離の脂肪族ジカルボキシル基成分の濃度である。
4.2 電気透析を行う温度
電気透析を行う温度は、好ましくは50℃以下であり、さらに好ましくは45℃以下、一方好ましくは25℃以上、さらに好ましくは30℃以上である。温度が上記範囲内であれば、設備保全上好ましい。
電気透析を行う際の原液(A)の供給速度は、原液(A)の供給流量[L/h]を全ての脱塩室(3)の断面積[cm2]で割った線速が、好ましくは5cm/s以上、さらに好ましくは8cm/s以上であり、一方上限は特に制限がない。線速が小さすぎると余分な電圧が必要となり経済性が低下する。
電気透析は、脱塩室(3)中の液の電気伝導率が、通電開始時における脱塩室(3)中の液の電気伝導率に対して常に1%以上となるように運転することが好ましい。さらに好ましくは3%以上、より好ましくは5%以上、一方、好ましくは30%以下、さらに好ましくは15%以下である。電気透析を行う際に脱塩室中の液の電気伝導率が小さすぎると、理由は定かではないが、脱塩室(3)の脂肪族ジカルボン酸が濃縮室(4)へ移動し、脂肪族ジカルボン酸および無機塩を含む原液(A)中の脂肪族ジカルボン酸の割合が低下する場合がある。その結果、脱塩室(3)から排出される原液(A)中の脂肪族ジカルボン酸の濃度が低下する場合があるため、好ましくない。
効膜面積は1対につき2.09dm2であった。
コハク酸5.3wt%、アンモニア0.7wt%、硫酸2.6wt%水溶液3.0Lを予め脱塩液タンクに仕込み脱塩室流入管(7)を通して脱塩室(3)へ、塩化ナトリウム2wt%水溶液3.0Lを予め濃縮液タンクに仕込み濃縮室流入管(9)を通して濃縮室(4)へ、硫酸ナトリウム2wt%水溶液を陽極室(5)および陰極室(6)へそれぞれ40℃にて160L/hで送液し、電極間に9Vの電圧を100分間印加し処理した。印加前の原液(A)のコハク酸の酸解離定数はpKa1=4.00、pKa2=5.24、pHは2.0であり、それらから求められる脱塩室(3)に供給される脂肪族ジカルボン酸及び無機塩を含む原液(A)に含まれる非解離の脂肪族ジカルボン酸の、該原液(A)に含まれる全脂肪族ジカルボン酸に対する比率は99%であった。陰イオン交換膜にはAGCエンジニアリング(株)製セレミオン(登録商標)AMVを用いた。電圧印加開始時の原液(A)の電気伝導率は41.8mS/cm、pHは2.0、コハク酸濃度は5.3wt%、アンモニア濃度は0.7wt%、硫酸濃度は2.6wt%、電圧印加終了時の原液(A)の電気伝導率は1.7mS/cm、pHは2.7、コハク酸濃度は4.9wt%、アンモニア濃度は0.05wt%、硫酸濃度は0.01wt%となった。
電気透析中を通じて、脱塩室中の液の電気伝導度は、電圧印加開始時における脱塩室中の原液(A)の電気伝導率に対して、常に1%以上であった。
コハク酸5.3wt%、アンモニア0.7wt%水溶液3.0Lを予め脱塩液タンクに仕込み脱塩室流入管(7)を通して脱塩室(3)へ送液した以外は実施例1と同様に行った。電気伝導率は電圧印加前後で変化がなかった。
コハク酸5.2wt%、アンモニア0.7wt%、塩酸1.6wt%水溶液3.0Lを予め脱塩液タンクに仕込み脱塩室流入管(7)を通して脱塩室(3)へ、塩化ナトリウム2wt%水溶液を3.0Lを予め濃縮液タンクに仕込み濃縮室流入管(9)を通して濃縮室(4)へ、硫酸ナトリウム2wt%水溶液を陽極室(5)および陰極室(6)へ、それぞれ40℃にて160L/hで送液し、電極間に9Vの電圧を60分間印加し処理した。印加前の原液(A)のコハク酸の酸解離定数はpKa1=4.00、pKa2=5.24、pHは1.9であり、それらから求められる脱塩室(3)に供給される脂肪族ジカルボン酸及び無機塩を含む原液(A)に含まれる非解離の脂肪族ジカルボン酸の、該原液(A)に含まれる全脂肪族ジカルボン酸に対する比率は99%であった。陰イオン交換膜にはAGCエンジニアリング(株)製セレミオン(登録商標)ASVを用いた。電圧印加開始時の原液(A)の電気伝導率は50.2mS/cm、pHは1.9、コハク酸濃度は5.2wt%、アンモニア濃度は0.7wt%、塩酸濃度は1.6wt%、電圧印加終了時の原液(A)の電気伝導率は1.8mS/cm、pHは2.7、コハク酸濃度は4.9wt%、アンモニア濃度は0.05wt%、塩酸濃度は0.01wt%となった。
電気透析中を通じて、脱塩室中の液の電気伝導度は、電圧印加開始時における脱塩室中の原液(A)の電気伝導率に対して、常に1%以上であった。
コハク酸10.5wt%、アンモニア1.5wt%、硫酸4.7wt%水溶液3.0Lを予め脱塩液タンクに仕込み脱塩室流入管(7)を通して脱塩室(3)へ、塩化ナトリウム2wt%水溶液3.0Lを予め濃縮液タンクに仕込み濃縮室流入管(9)を通して濃縮室(4)へ、硫酸ナトリウム2wt%水溶液を陽極室(5)および陰極室(6)へ、それぞれ40℃にて160L/hで送液し、電極間に9Vの電圧を印加し100分間処理した。印加前の原液(A)のコハク酸の酸解離定数はpKa1=4.00、pKa2=5.24、pHは2.1であり、それらから求められる脱塩室(3)に供給される脂肪族ジカルボン酸及び無機塩を含む原液(A)に含まれる非解離の脂肪族ジカルボン酸の、該原液(A)に含まれる全脂肪族ジカルボン酸に対する比率は99%であった。陰イオン交換膜にはAGCエンジニアリング(株)製セレミオン(登録商標)AMVを用いた。電圧印加開始時の原液(A)の電気伝導率は62.5mS/cm、pHは2.1、コハク酸濃度は10.5wt%、アンモニア濃度は1.5wt%、硫酸濃度は4.7wt%、電圧印加終了時の原液(A)の電気伝導率は5.6mS/cm、pHは2.4、コハク酸濃度は9.9wt%、アンモニア濃度は0.1wt%、硫酸濃度は0.1wt%となった。
電気透析中を通じて、脱塩室中の液の電気伝導度は、電圧印加開始時における脱塩室中の原液(A)の電気伝導率に対して、常に1%以上であった。
コハク酸10.4wt%、アンモニア1.5wt%、塩酸3.2wt%水溶液3.0Lを予め脱塩液タンクに仕込み脱塩室流入管(7)を通して脱塩室(3)へ、硫酸ナトリウム2wt%水溶液3.0Lを予め濃縮液タンクに仕込み濃縮室流入管(9)を通して濃縮室(4)へ、硫酸ナトリウム2wt%水溶液を陽極室(5)および陰極室(6)へ、それぞれ40℃にて160L/hで送液し、電極間に9Vの電圧を50分間印加し処理した。印加前の原液(A)のコハク酸の酸解離定数はpKa1=4.00、pKa2=5.24、pHは2.0であり、それらから求められる脱塩室(3)に供給される脂肪族ジカルボン酸及び無機塩を含む原液(A)に含まれる非解離の脂肪族ジカルボン酸の、該原液(A)に含まれる全脂肪族ジカルボン酸に対する比率は99%であった。陰イオン交換膜にはAGCエンジニアリング(株)製セレミオン(登録商標)ASVを用いた。電圧印加開始時の原液(A)の電気伝導率は85.1mS/cm、pHは2.0、コハク酸濃度は10.4wt%、アンモニア濃度は1.5wt%、塩酸濃度は3.2wt%、電圧印加終了時の原液(A)の電気伝導率は9.4mS/cm、pHは2.6、コハク酸濃度は10.2wt%、アンモニア濃度は0.1wt%、塩酸濃度は0.2wt%となった。
電気透析中を通じて、脱塩室中の液の電気伝導度は、電圧印加開始時における脱塩室中の原液(A)の電気伝導率に対して、常に1%以上であった。
コハク酸10.8wt%、アンモニア1.7wt%、塩酸3.3wt%水溶液3.0Lを予め脱塩液タンクに仕込み脱塩室流入管(7)を通して脱塩室(3)へ、塩化アンモニウム11wt%水溶液2.0Lを予め濃縮液タンクに仕込み濃縮室流入管(9)を通して濃縮室(4)へ、硫酸ナトリウム2wt%水溶液を陽極室(5)および陰極室(6)へ、それぞれ40℃にて160L/hで送液し、電極間に9Vの電圧を55分間印加し処理した。印加前の原液(A)のコハク酸の酸解離定数はpKa1=4.00、pKa2=5.24、pHは2.0であり、それらから求められる脱塩室(3)に供給される脂肪族ジカルボン酸及び無機塩を含む原液(A)に含まれる非解離の脂肪族ジカルボン酸の、該原液
(A)に含まれる全脂肪族ジカルボン酸に対する比率は99%であった。陰イオン交換膜にはAGCエンジニアリング(株)製セレミオン(登録商標)ASVを用いた。電圧印加開始時の原液(A)の電気伝導率は84.9mS/cm、pHは2.0、コハク酸濃度は10.8wt%、アンモニア濃度は1.5wt%、塩酸濃度は3.3wt%、電圧印加終了時の原液(A)の電気伝導率は8.7mS/cm、pHは2.6、コハク酸濃度は10.5wt%、アンモニア濃度は0.1wt%、塩酸濃度は0.1wt%となった。
電気透析中を通じて、脱塩室中の液の電気伝導度は、電圧印加開始時における脱塩室中の原液(A)の電気伝導率に対して、常に1%以上であった。
2 陰極
3 脱塩室
4 濃縮室
5 陽極室
6 陰極室
7 脱塩室流入管
8 脱塩室流出管
9 濃縮室流入管
10 濃縮室流出管
11 脱塩液タンク
12 濃縮液タンク
P1、P2 ポンプ
a アニオン交換膜
b カチオン交換膜
Claims (4)
- 電極間に、アニオン交換膜とカチオン交換膜とを交互に複数配列して、該アニオン交換膜と該カチオン交換膜との間に順次交互に形成した脱塩室および濃縮室を有する電気透析装置の、脱塩室に脂肪族ジカルボン酸及び無機塩を含む原液(A)を供給し、濃縮室に濃縮液を供給して電気透析を行い、脂肪族ジカルボン酸を含む液を得る脂肪族ジカルボン酸含有液の製造方法であって、該原液(A)に含まれる非解離の脂肪族ジカルボン酸の、該原液(A)に含まれる全脂肪族ジカルボン酸に対する比率が、70モル%以上である脂肪族ジカルボン酸含有液の製造方法。
- 前記電気透析を50℃以下で行う、請求項1に記載の脂肪族ジカルボン酸含有液の製造方法。
- 前記脱塩室中の液の電気伝導率が、通電開始時における該脱塩室中の原液(A)の電気伝導率に対して常に1%以上となるように電気透析を行う、請求項1または2に記載の脂肪族ジカルボン酸含有液の製造方法。
- 前記脂肪族ジカルボン酸がコハク酸である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の脂肪族ジカルボン酸含有液の製造方法。
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