JP2015060897A - 正孔輸送材料、エレクトロルミネッセンス素子および薄膜太陽電池 - Google Patents
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Abstract
Description
スチレンスルホン酸と、メタクリル酸エステル、アクリル酸エステルおよび不飽和炭化水素含有アルコキシシラン化合物またはその加水分解物よりなる群から選ばれる少なくとも1種の非スルホン酸系モノマーとの共重合体。
このチオフェン系モノマーの製造例1では、3,4−エチレンオキシチアチオフェン(すなわち、チエノ〔3,4−b〕−1,4−オキサチアン)の製造について説明する。この3,4−エチレンオキシチアチオフェンは、一般式(1)において、R1とR2が共に水素原子で、Xが硫黄原子であるものに該当する。
このチオフェン系モノマーの製造例2では、メチル化エチレンジオキシチオフェン(すなわち、2−メチル−2,3−ジヒドロ−チエノ〔3,4−b〕〔1,4〕ジオキシン)の製造例について説明する。
氷冷下、反応容器にトシルクロリド7.86kg(40モル)と1,2−ジクロロエタン7kgを入れ、容器内の温度が10℃になるまで攪拌し、その中にトリエチルアミン5.11kg(50モル)を滴下した。
氷冷下、反応容器にメタノール500gを入れて攪拌し、そこに上記のようにして得た黒赤色オイル状物を滴下しながら攪拌し、沈殿する白色固体を濾取した。その白色固体を少量のメタノールで洗浄した後、乾燥して、生成物としてプロパン−1,2−ジイル−ビス(4−メチルベンゼンスルホネート)を3.87kg得た。
反応容器にジソジウム−2,5−ビス(アルコキシカルボニル)チオフェン−3,4−ジオレート508g(1.67モル)と、上記(1)で得たプロパン−1,2−ジイル−ビス(4−メチルベンゼンスルホネート)960g(2.5モル)と、炭酸カリウム46g(0.33モル)と、ジメチルホルムアミド2.5kgとを入れ、容器内の温度を120℃に保ちながら混合物を4時間攪拌した。
容器内が室温になるまで冷却し、容器内の温度が30℃を超えないようにしつつ反応終了液に98%硫酸(759g)を注意深く滴下し、容器内の温度を80℃に保ちながら2時間攪拌した。
上記(2)で得た2−メチル−2,3−ジヒドロ−チエノ〔3,4−b〕〔1,4〕ジオキシン−5,7−ジカルボキシリックアシッド880g(3.6モル)を反応容器内で3kgのポリエチレングリコール300(林純薬工業社製)に溶解し、酸化銅176gを加え、混合物を内圧20hPaで、徐々に温度を上げながら蒸留し、水と初留を留出させ、ポリエチレングリコール300を含有する本留に水400gを加えて攪拌し、静置した。
2層に分れた溶液を分液し、そのうちの下層の黄色透明液体を生成物のメチル化エチレンジオキシチオフェンとして345g得た。
〔共重合体(スチレンスルホン酸:メタクリル酸ヒドロキシエチル=9:1)の製造〕
この製造例1では、使用開始時のモノマーがスチレンスルホン酸とメタクリル酸エステルとしてのメタクリル酸ヒドロキシエチルとであって、それらの比率が質量比で9:1の共重合体の製造について説明する。なお、以下の共重合体の製造例などにおいても、共重合体の組成の表示にあたっては、使用開始時のモノマーの質量比で表示する。
〔共重合体(スチレンスルホン酸:アクリル酸ヒドロキシエチル=8:2)の製造〕
この製造例2では、スチレンスルホン酸とアクリル酸ヒドロキシエチルとの質量比が8:2の共重合体の製造について説明する。
〔共重合体(スチレンスルホン酸:3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン=9:1)の製造〕
この製造例3では、スチレンスルホン酸と3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランとの質量比が9:1の共重合体の製造について説明する。
〔共重合体(スチレンスルホン酸:3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン=8:2)の製造〕
この製造例4では、スチレンスルホン酸と3−アクリロキシプロピルトリメトキシシランとの質量比が9:1の共重合体の製造について説明する。
共重合体の製造例1で得たスチレンスルホン酸とメタクリル酸ヒドロキシエチルとの質量比が9:1の共重合体の4%水溶液600gを内容積1Lのステンレス鋼製容器に入れ、そこに触媒として硫酸第一鉄・7水和物を0.3g添加して溶解した。その中にチオフェン系モノマーの製造例1で製造した3,4−エチレンオキシチアチオフェンを4mLゆっくり滴下した。ステンレス鋼製の撹拌バネで撹拌し、容器に陽極を取り付け、撹拌バネに陰極を取り付け、1mA/cm2の定電流で18時間電解酸化重合して、導電性高分子を合成した。上記電解酸化重合後、水で4倍に希釈した後、超音波ホモジナイザー〔日本精機社製、US−T300(商品名)〕で30分間分散処理を行った。
チオフェン系モノマーの製造例1で製造した3,4−エチレンオキシチアチオフェンに代えて、チオフェン系モノマーの製造例2で製造したメチル化エチレンジオキシチオフェンを用いた以外は、すべて実施例1と同様の操作を行って、正孔輸送材料の分散液を得た。
チオフェン系モノマーの製造例1で製造した3,4−エチレンオキシチアチオフェンに代えて、チオフェン系モノマーの製造例1で製造した3,4−エチレンオキシチアチオフェンとチオフェン系モノマーの製造例2で製造したメチル化エチレンジオキシチオフェンとをモル比1:1で混合したモノマー溶液を用いた以外は、すべて実施例1と同様の操作を行って、正孔輸送材料の分散液を得た。
共重合体の製造例1で得たスチレンスルホン酸とメタクリル酸ヒドロキシエチルとの質量比が9:1の共重合体に代えて、共重合体の製造例2で得たスチレンスルホン酸とアクリル酸ヒドロキシエチルとの質量比が8:2の共重合体を用いた以外は、すべて実施例1と同様の操作を行って、正孔輸送材料の分散液を得た。
共重合体の製造例1で得たスチレンスルホン酸とメタクリル酸ヒドロキシエチルとの質量比が9:1の共重合体に代えて、共重合体の製造例2で得たスチレンスルホン酸とアクリル酸ヒドロキシエチルとの質量比が8:2の共重合体を用いた以外は、すべて実施例2と同様の操作を行って、正孔輸送材料の分散液を得た。
共重合体の製造例1で得たスチレンスルホン酸とメタクリル酸ヒドロキシエチルとの質量比が9:1の共重合体に代えて、共重合体の製造例2で得たスチレンスルホン酸とアクリル酸ヒドロキシエチルとの質量比が8:2の共重合体を用いた以外は、すべて実施例3と同様の操作を行って、正孔輸送材料の分散液を得た。
共重合体の製造例1で得たスチレンスルホン酸とメタクリル酸ヒドロキシエチルとの質量比が9:1の共重合体に代えて、共重合体の製造例3で得たスチレンスルホン酸と3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシランとの質量比が9:1の共重合体を用いた以外は、すべて実施例1と同様の操作を行って、正孔輸送材料の分散液を得た。
共重合体の製造例1で得たスチレンスルホン酸とメタクリル酸ヒドロキシエチルとの質量比が9:1の共重合体に代えて、共重合体の製造例3で得たスチレンスルホン酸と3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシランとの質量比が9:1の共重合体を用いた以外は、すべて実施例2と同様の操作を行って、正孔輸送材料の分散液を得た。
共重合体の製造例1で得たスチレンスルホン酸とメタクリル酸ヒドロキシエチルとの質量比が9:1の共重合体に代えて、共重合体の製造例3で得たスチレンスルホン酸と3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシランとの質量比が9:1の共重合体を用いた以外は、すべて実施例3と同様の操作を行って、正孔輸送材料の分散液を得た。
共重合体の製造例1で得たスチレンスルホン酸とメタクリル酸ヒドロキシエチルとの質量比が9:1の共重合体に代えて、共重合体の製造例4で得たスチレンスルホン酸と3−アクリロキシプロピルトリメトキシシランとの質量比が8:2の共重合体を用いた以外は、すべて実施例1と同様の操作を行って、正孔輸送材料の分散液を得た。
共重合体ポリマーアニオンの製造例1で得たスチレンスルホン酸とメタクリル酸ヒドロキシエチルとの質量比が9:1の共重合体に代えて、共重合体の製造例4で得たスチレンスルホン酸と3−アクリロキシプロピルトリメトキシシランとの質量比が8:2の共重合体を用いた以外は、すべて実施例2と同様の操作を行って、正孔輸送材料の分散液を得た。
共重合体の製造例1で得たスチレンスルホン酸とメタクリル酸ヒドロキシエチルとの質量比が9:1の共重合体に代えて、共重合体の製造例4で得たスチレンスルホン酸と3−アクリロキシプロピルトリメトキシシランとの質量比が8:2の共重合体を用いた以外は、すべて実施例3と同様の操作を行って、正孔輸送材料の分散液を得た。
テイカ株式会社製の重量平均分子量10万のポリスチレンスルホン酸の4%水溶液600gを内容積1Lのステンレス鋼製容器に入れ、そこに触媒として硫酸第一鉄・7水和物を0.3g添加して溶解した。その中に3,4−エチレンジオキシチオフェンを4mLゆっくり滴下した。ステンレス鋼製の撹拌バネで撹拌し、容器に陽極を取り付け、撹拌バネに陰極を取り付け、1mA/cm2の定電流で18時間電解酸化重合して、導電性高分子を合成した。上記電解酸化重合後、水で4倍に希釈した後、超音波ホモジナイザー〔日本精機社製、US−T300(商品名)〕で30分間分散処理を行った。
3,4−エチレンジオキシチオフェンに代えて、チオフェン系モノマーの製造例1で製造した3,4−エチレンオキシチアチオフェンを用いた以外は、すべて比較例1と同様の操作を行って、正孔輸送材料の分散液を得た。
3,4−エチレンジオキシチオフェンに代えて、チオフェン系モノマーの製造例2で製造したメチル化エチレンジオキシチオフェンを用いたほかは、すべて比較例1と同様の操作を行って、正孔輸送材料の分散液を得た。
チオフェン系モノマーの製造例1で製造した3,4−エチレンオキシチアチオフェンに代えて、3,4−エチレンジオキシチオフェンを用いた以外は、すべて実施例1と同様の操作を行って、正孔輸送材料の分散液を得た。
EOST:3,4−エチレンオキシチアチオフェン
MeEDOT:メチル化エチレンジオキシチオフェン
EDOT:3,4−エチレンジオキシチオフェン
実施例1と同様の操作を行って、導電性高分子の濃度が1.5%の分散液を得た。この導電性高分子の分散液に実施例1で用いたものと同様の共重合体(スチレンスルホン酸とメタクリル酸ヒドロキシエチルとの質量比が9:1の共重合体)を質量比で導電性高分子:共重合体=1:1となるように添加して混合し、固形分濃度が0.8%になるまで純水で希釈して、正孔輸送材料の分散液を得た。
チオフェン系モノマーの製造例1で製造した3,4−エチレンオキシチアチオフェンに代えて、チオフェン系モノマーの製造例2で製造したメチル化エチレンジオキシチオフェンを用いた以外は、すべて実施例13と同様の操作を行って、正孔輸送材料の分散液を得た。
チオフェン系モノマーの製造例1で製造した3,4−エチレンオキシチアチオフェンに代えて、チオフェン系モノマーの製造例1で製造した3,4−エチレンオキシチアチオフェンとチオフェン系モノマーの製造例2で製造したメチル化エチレンジオキシチオフェンとをモル比で1:1で混合したモノマー溶液を用いた以外は、すべて実施例13と同様の操作を行って、正孔輸送材料の分散液を得た。
共重合体の製造例1で得たスチレンスルホン酸とメタクリル酸ヒドロキシエチルとの質量比が9:1の共重合体に代えて、共重合体の製造例2で得たスチレンスルホン酸とアクリル酸ヒドロキシエチルとの質量比が8:2の共重合体を用いた以外は、すべて実施例13と同様の操作を行って、正孔輸送材料の分散液を得た。
共重合体の製造例1で得たスチレンスルホン酸とメタクリル酸ヒドロキシエチルとの質量比が9:1の共重合体に代えて、共重合体の製造例2で得たスチレンスルホン酸とアクリル酸ヒドロキシエチルとの質量比が8:2の共重合体を用いた以外は、すべて実施例14と同様の操作を行って、正孔輸送材料の分散液を得た。
共重合体の製造例1で得たスチレンスルホン酸とメタクリル酸ヒドロキシエチルとの質量比が9:1の共重合体に代えて、共重合体の製造例2で得たスチレンスルホン酸とアクリル酸ヒドロキシエチルとの質量比が8:2の共重合体を用いた以外は、すべて実施例15と同様の操作を行って、正孔輸送材料の分散液を得た。
共重合体の製造例1で得たスチレンスルホン酸とメタクリル酸ヒドロキシエチルとの質量比が9:1の共重合体に代えて、共重合体の製造例3で得たスチレンスルホン酸と3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランとの質量比が9:1の共重合体を用いた以外は、すべて実施例13と同様の操作を行って、正孔輸送材料の分散液を得た。
共重合体の製造例1で得たスチレンスルホン酸とメタクリル酸ヒドロキシエチルとの質量比が9:1の共重合体に代えて、共重合体の製造例3で得たスチレンスルホン酸と3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシランとの質量比が9:1の共重合体を用いた以外は、すべて実施例14と同様の操作を行って、正孔輸送材料の分散液を得た。
共重合体の製造例1で得たスチレンスルホン酸とメタクリル酸ヒドロキシエチルとの質量比が9:1の共重合体に代えて、共重合体の製造例3で得たスチレンスルホン酸と3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシランとの質量比が9:1の共重合体を用いた以外は、すべて実施例15と同様の操作を行って、正孔輸送材料の分散液を得た。
共重合体の製造例1で得たスチレンスルホン酸とメタクリル酸ヒドロキシエチルとの質量比が9:1の共重合体に代えて、共重合体の製造例4で得たスチレンスルホン酸と3-アクリロキシプロピルトリメトキシシランとの質量比が9:1の共重合体を用いた以外は、すべて実施例13と同様の操作を行って、正孔輸送材料の分散液を得た。
共重合体の製造例1で得たスチレンスルホン酸とメタクリル酸ヒドロキシエチルとの質量比が9:1の共重合体に代えて、共重合体の製造例4で得たスチレンスルホン酸と3-アクリロキシプロピルトリメトキシシランとの質量比が9:1の共重合体を用いた以外は、すべて実施例14と同様の操作を行って、正孔輸送材料の分散液を得た。
共重合体の製造例1で得たスチレンスルホン酸とメタクリル酸ヒドロキシエチルとの質量比が9:1の共重合体に代えて、共重合体の製造例4で得たスチレンスルホン酸と3-アクリロキシプロピルトリメトキシシランとの質量比が9:1の共重合体を用いた以外は、すべて実施例15と同様の操作を行って、正孔輸送材料の分散液を得た。
比較例1と同様に3,4−エチレンジオキシチオフェンをポリスチレンスルホン酸の存在下で重合して、導電性高分子の濃度が1.5%の分散液を得た。
3,4−エチレンジオキシチオフェンを代えて、チオフェン系モノマーの製造例1で製造した3,4−エチレンチアチオフェンを用いた以外は、すべて比較例5と同様の操作を行って、正孔輸送材料の分散液を得た。
3,4−エチレンジオキシチオフェンに代えて、チオフェン系モノマーの製造例2で製造したメチル化エチレンジオキシチオフェンを用いた以外は、すべて比較例5と同様の操作を行って、正孔輸送材料の分散液を得た。
チオフェン系モノマーの製造例1で製造した3,4−エチレンオキシチアチオエンに代えて、3,4−エチレンジオキシチオフェンを用いた以外は、すべて実施例13と同様の操作を行って、正孔輸送材料の分散液を得た。
ガラス基板上にインジウム・スズ酸化物(ITO)透明導電膜を150nm堆積したもの〔三容真空社製;シート抵抗10Ω、20mm(ヨコ)×25mm(タテ)×0.7mm(ガラス膜厚)〕を通常のフォトリソグラフィ技術と亜鉛-塩酸エッチングを用いて5mm幅のストライプにパターニングして陽極を形成した。亜鉛-塩酸で洗浄後、パターン形成したITO基板を、クロロホルムによる超音波洗浄、中性洗剤による洗浄、純水による水洗、エタノールとアセトンによる超音波洗浄、イソプロピルアルコールによるソックスレー洗浄の順で洗浄後、窒素ブローで乾燥させた。最後にオゾン処理による表面親水化を行った後、スピンコーター内に設置した。
実施例1の正孔輸送材料の分散液に代えて、実施例2〜12の正孔輸送材料の分散液をそれぞれ用いた以外は、すべて実施例25と同様の操作を行って、エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
実施例1の正孔輸送材料の分散液に代えて、比較例1〜4の正孔輸送材料の分散液をそれぞれ用いた以外は、すべて実施例25と同様の操作を行って、エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
ガラス基板上にインジウム・スズ酸化物(ITO)透明導電膜を150nm堆積したもの〔(三容真空社製;シート抵抗10Ω、20mm(ヨコ)×25mm(タテ)×0.7mm(ガラス膜厚)〕を通常のフォトリソグラフィ技術と亜鉛-塩酸エッチングを用いて2mm幅のストライプにパターニングして正極を形成した。亜鉛-塩酸で洗浄後、パターン形成したITO基板を、クロロホルムによる超音波洗浄、中性洗剤による洗浄、純水による水洗、エタノールとアセトンによる超音波洗浄、イソプロピルアルコールによるソックスレー洗浄の順で洗浄後、窒素ブローで乾燥させた。最後にオゾン処理による表面親水化を行った後、スピンコーター内に設置した。
実施例13の正孔輸送材料の分散液に代えて、実施例14〜24の正孔輸送材料の分散液をそれぞれ用いた以外は、すべて実施例37と同様の操作を行って、薄膜太陽電池を作製した。
実施例1の正孔輸送材料の分散液に代えて、比較例9〜12の正孔輸送材料の分散液をそれぞれ用いた以外は、すべて実施例37と同様の操作を行って、薄膜太陽電池を作製した。
短絡電流密度から電流が流れにくくなる向きに電圧を印加し、電流がゼロになる点の電圧が開放電圧。
曲線因子:電流と電圧の積(出力電力)が最大になる点を理想的な最大出力(開放電圧×短絡電流密度)で割った値。
光電変換効率(エネルギー変換効率):最大出力(電圧×電流)を入射した光のエネルギーで割り、%にしたもの。測定において、100mW/cm2の光源を用いることが多いため、PCE=(最大出力時の電流×最大出力時の電圧)÷100×100となる。
5個の測定値の平均値を求め、小数点第2位を四捨五入して示したものである。
Claims (6)
- 下記の一般式(1)で表されるチオフェン系モノマーの重合体と、ドーパントとして機能する下記の共重合体に由来するポリマーアニオンとを含む導電性高分子とを含むことを特徴とする正孔輸送材料。
一般式(1):
共重合体:
スチレンスルホン酸と、メタクリル酸エステル、アクリル酸エステルおよび不飽和炭化水素含有アルコキシシラン化合物またはその加水分解物よりなる群から選ばれる少なくとも1種の非スルホン酸系モノマーとの共重合体。 - 一般式(1)で表されるチオフェン系モノマーが、一般式(1)中のR1とR2が共に水素原子で、Xが硫黄原子であるチオフェン系モノマーである請求項1記載の正孔輸送材料。
- 一般式(1)で表されるチオフェン系モノマーが、一般式(1)中のR1、R2のいずれか一方が水素原子で、他方がメチル基であり、Xが酸素原子であるチオフェン系モノマーである請求項1記載の正孔輸送材料。
- 一般式(1)で表されるチオフェン系モノマーの重合体が、一般式(1)中のR1、R2が共に水素原子で、Xが硫黄原子であるチオフェン系モノマーと、R1、R2のいずれか一方が水素原子で、他方がメチル基であり、Xが酸素原子であるチオフェン系モノマーとの共重合体である請求項1記載の正孔輸送材料。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の正孔輸送材料で構成した正孔輸送層を有することを特徴とするエレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の正孔輸送材料で構成した正孔輸送層を有することを特徴とする薄膜太陽電池。
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