JP2015040297A - 精製油脂の製造方法 - Google Patents
精製油脂の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015040297A JP2015040297A JP2013173846A JP2013173846A JP2015040297A JP 2015040297 A JP2015040297 A JP 2015040297A JP 2013173846 A JP2013173846 A JP 2013173846A JP 2013173846 A JP2013173846 A JP 2013173846A JP 2015040297 A JP2015040297 A JP 2015040297A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oil
- fat
- oils
- fats
- rosemary extract
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 17
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 claims abstract description 143
- 229940092258 rosemary extract Drugs 0.000 claims abstract description 59
- 235000020748 rosemary extract Nutrition 0.000 claims abstract description 59
- 239000001233 rosmarinus officinalis l. extract Substances 0.000 claims abstract description 59
- MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N all-cis-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCC(O)=O MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N 0.000 claims abstract description 41
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 32
- 238000004332 deodorization Methods 0.000 claims abstract description 25
- 235000020669 docosahexaenoic acid Nutrition 0.000 claims abstract description 22
- 235000020673 eicosapentaenoic acid Nutrition 0.000 claims abstract description 22
- JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N all-cis-5,8,11,14,17-icosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 19
- 229940090949 docosahexaenoic acid Drugs 0.000 claims abstract description 19
- JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N eicosapentaenoic acid Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 229960005135 eicosapentaenoic acid Drugs 0.000 claims abstract description 19
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 19
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 19
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 18
- 239000003925 fat Substances 0.000 claims description 140
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 124
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 230000001877 deodorizing effect Effects 0.000 claims description 12
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 10
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 5
- 238000012545 processing Methods 0.000 claims description 2
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 abstract description 11
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 abstract description 10
- 238000010411 cooking Methods 0.000 abstract description 9
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 115
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 25
- 241001529742 Rosmarinus Species 0.000 description 16
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 16
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 11
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 9
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 8
- 235000019688 fish Nutrition 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 7
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 7
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 7
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N trans-caffeic acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 5
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 5
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N tristearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 4
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 4
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 4
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 4
- ACEAELOMUCBPJP-UHFFFAOYSA-N (E)-3,4,5-trihydroxycinnamic acid Natural products OC(=O)C=CC1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 ACEAELOMUCBPJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 3
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 3
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 3
- 230000009471 action Effects 0.000 description 3
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 3
- 229940074360 caffeic acid Drugs 0.000 description 3
- 235000004883 caffeic acid Nutrition 0.000 description 3
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 3
- QAIPRVGONGVQAS-UHFFFAOYSA-N cis-caffeic acid Natural products OC(=O)C=CC1=CC=C(O)C(O)=C1 QAIPRVGONGVQAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001982 diacylglycerols Chemical class 0.000 description 3
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 3
- 150000002759 monoacylglycerols Chemical class 0.000 description 3
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 3
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 2
- 235000004347 Perilla Nutrition 0.000 description 2
- 244000124853 Perilla frutescens Species 0.000 description 2
- 244000178231 Rosmarinus officinalis Species 0.000 description 2
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- -1 ascorbic acid ester Chemical class 0.000 description 2
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 2
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000008162 cooking oil Substances 0.000 description 2
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 2
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 230000036541 health Effects 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 2
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 2
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 2
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 2
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 description 2
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 239000010497 wheat germ oil Substances 0.000 description 2
- 235000009434 Actinidia chinensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000298697 Actinidia deliciosa Species 0.000 description 1
- 235000009436 Actinidia deliciosa Nutrition 0.000 description 1
- 206010003210 Arteriosclerosis Diseases 0.000 description 1
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Natural products OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 235000007558 Avena sp Nutrition 0.000 description 1
- 241000282693 Cercopithecidae Species 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- 235000019487 Hazelnut oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000207923 Lamiaceae Species 0.000 description 1
- 241001366278 Leptotes marina Species 0.000 description 1
- 235000018330 Macadamia integrifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000000912 Macadamia tetraphylla Species 0.000 description 1
- 235000003800 Macadamia tetraphylla Nutrition 0.000 description 1
- 235000009134 Myrica cerifera Nutrition 0.000 description 1
- 235000017276 Salvia Nutrition 0.000 description 1
- 244000061457 Solanum nigrum Species 0.000 description 1
- 235000018936 Vitellaria paradoxa Nutrition 0.000 description 1
- 235000019498 Walnut oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 1
- 208000011775 arteriosclerosis disease Diseases 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 1
- 235000021324 borage oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000003925 brain function Effects 0.000 description 1
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 1
- 239000010495 camellia oil Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229940110456 cocoa butter Drugs 0.000 description 1
- 235000019868 cocoa butter Nutrition 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000004042 decolorization Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000008157 edible vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000008169 grapeseed oil Substances 0.000 description 1
- 239000010468 hazelnut oil Substances 0.000 description 1
- 239000012676 herbal extract Substances 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 238000000622 liquid--liquid extraction Methods 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000000874 microwave-assisted extraction Methods 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000010466 nut oil Substances 0.000 description 1
- 235000021032 oily fish Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003346 palm kernel oil Substances 0.000 description 1
- 235000019865 palm kernel oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000011049 pearl Substances 0.000 description 1
- 230000035790 physiological processes and functions Effects 0.000 description 1
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 239000008171 pumpkin seed oil Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 235000015639 rosmarinus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000000956 solid--liquid extraction Methods 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N triolein Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N 0.000 description 1
- 238000000108 ultra-filtration Methods 0.000 description 1
- 238000002137 ultrasound extraction Methods 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 230000004382 visual function Effects 0.000 description 1
- 239000008170 walnut oil Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
Description
しかし一方でこれらの高度不飽和脂肪酸を高濃度に含有する油脂は、非常に酸化安定性が低く、劣化臭・異臭が発生し易いため、実用化が著しく制限されている。
なかでもローズマリー抽出物は、高い抗酸化性を有することが知られているが、非常に香りが強いため添加量を制限せざるを得ないという事情がある。
ローズマリー抽出物の抗酸化性を保ったまま臭いを抑える技術として、カーボンの存在下又は不在下にシリカで食用海産動植物油を処理し、0.2%又は0.4%のローズマリー抽出物の存在下に150℃又は190℃の温度で真空蒸気脱臭する方法(特許文献3)が知られている。
このように、エイコサペンタエン酸やドコサヘキサエン酸を多く含む油脂に関しては、より風味に優れた、加熱調理に使用できる精製油脂が求められていた。
本発明で用いられるローズマリー抽出物は、シソ科マンネンロウ属のローズマリー(和名:マンネンロウ)(Rosmarinus officinalis L.)の抽出物である。ローズマリーの品種にはベネンデンブルー、クリーピング、マリンブルー、マジョルカピンク、トスカナブルー、レックス等が知られているが、本発明においてはいずれの品種も使用することができる。
抽出物を得る抽出手段としては、例えば、固液抽出、液液抽出、浸漬、煎出、浸出、水蒸気蒸留、還流抽出、超音波抽出、マイクロ波抽出、攪拌等の任意の手段を用いることができる。
油脂中、トリアシルグリセロールの含有量は、15質量%(以下、単に「%」とする)以上が好ましく、更に50%以上、更に75%以上、更に78%以上、更に88%以上、更に90%以上、更に92%以上が好ましく、また、100%以下が好ましく、更に99.5%以下、更に99%以下が油脂の工業的生産性の点から好ましい。
また、油脂中、ジアシルグリセロールの含有量は、0%でもよいが、0.1%以上が好ましく、更に0.2%以上が好ましく、また、85%以下が好ましく、更に50%以下、更に25%以下、更に19%以下、更に9%以下、更に7%以下、更に5%以下であるのが風味を良好とする点から好ましい。
また、油脂中、モノアシルグリセロールの含有量は、風味を良好とする点から、3%以下が好ましく、更に0〜2%が好ましい。
半連続式装置としては、例えば数段のトレイを備えた脱臭塔からなるガードラー式脱臭装置等が挙げられる。本装置は、上部から脱臭すべき油脂を供給し、トレイ上で油脂と水蒸気又は不活性ガスの接触を適当な時間行った後、油脂を下段のトレイへ下降させ、間欠的に次々と下降しながら移動することにより処理を行うものである。
連続式装置としては、薄膜状の油脂と水蒸気を接触させることが可能な、構造物が充填された薄膜脱臭装置等が挙げられる。
なお、本発明において、ローズマリー抽出物は、純分約100%の形態もあるが、抽出に用いた溶剤で希釈されている形態もある。本発明におけるローズマリー抽出物の量は、希釈に用いられる溶剤を除いたローズマリー抽出物純分を基準とするものである。
(i)油脂を構成する全脂肪酸中のエイコサペンタエン酸とドコサヘキサエン酸の合計含有量が0.05〜20質量%、且つローズマリー抽出物の含有量が0.02〜0.2質量%である精製油脂の製造方法であって、
油脂を構成する全脂肪酸中のエイコサペンタエン酸とドコサヘキサエン酸の合計含有量が0.05〜20質量%であり、且つローズマリー抽出物を0.02〜0.2質量%含有する油脂に、140℃未満で水蒸気を接触させる脱臭処理を行う工程
を含む、製造方法。
(ii)油脂を構成する全脂肪酸中のエイコサペンタエン酸とドコサヘキサエン酸の合計含有量が0.05〜20質量%、且つローズマリー抽出物の含有量が0.02〜0.2質量%である精製油脂の製造方法であって、
ローズマリー抽出物を含有する油脂に140℃未満で水蒸気を接触させる脱臭処理を行う工程と、
脱臭処理を行った油脂とそれ以外の油脂を混合し、油脂を構成する全脂肪酸中のエイコサペンタエン酸とドコサヘキサエン酸の合計含有量と、ローズマリー抽出物の含有量を調整する工程
を含む、製造方法。
また、脱臭処理を行った油脂ともう一方の油脂の混合割合は適宜設定できる。
本発明の方法により得られる精製油脂中のポリフェノールの含有量は、抗酸化性の点から3ppm以上が好ましく、更に5ppm以上、更に7ppm以上が好ましい。また、ポリフェノールによる調理品の変色を抑制する点から、40ppm以下が好ましく、更に35ppm以下、更に30ppm以下が好ましい。
また、本発明の方法により得られる精製油脂は、一般の食用油脂と同様に使用でき、油脂を用いた各種飲食物に広範に適用することができる。なかでも、加熱調理用油脂、更に野菜炒めやチャーハン等の炒め物の調理用油脂として好適である。
(1)油脂のグリセリド組成
ガラス製サンプル瓶に、油脂サンプル約10mgとトリメチルシリル化剤(「シリル化剤TH」、関東化学製)0.5mLを加え、密栓し、70℃で15分間加熱した。これに水1.0mLとヘキサン1.5mLを加え、振とうした。静置後、上層をガスクロマトグラフィー(GLC)に供して分析した。
<GLC分析条件>
(条件)
装置:アジレント6890シリーズ(アジレントテクノジー社製)
インテグレーター:ケミステーションB 02.01 SR2(アジレントテクノジー社製)
カラム:DB−1ht(Agilent J&W社製)
キャリアガス:1.0mL He/min
インジェクター:Split(1:50)、T=320℃
ディテクター:FID、T=350℃
オーブン温度:80℃から10℃/分で340℃まで昇温、15分間保持
日本油化学会編「基準油脂分析試験法」中の「脂肪酸メチルエステルの調製法(2.4.1.−1996)」に従って脂肪酸メチルエステルを調製し、得られた油脂サンプルを、American Oil Chemists. Society Official Method Ce 1f−96(GLC法)により測定した。
<GLC分析条件>
カラム:CP−SIL88 50m×0.25mm×0.2μm (VARIAN)
キャリアガス:1.0mL He/min
インジェクター:Split(1:40)、T=300℃
ディテクター:FID、T=300℃
オーブン温度:150℃で5分保持後、1℃/分で170℃まで昇温、1℃/分で200℃まで昇温、20℃/分で220℃まで昇温、5分保持
油脂約1gをヘキサン1mLに溶解し、MeOH/水(8/2)1mLで抽出した。3500rpmで5分間遠心分離し、MeOH相を回収した。抽出操作を計3回繰り返し、回収したメタノール相をまとめ、ヘキサン1mLを加えて洗浄した。3500rpmで5分間遠心分離し、ヘキサン相を取り除いた。洗浄操作を計3回繰り返し、残ったMeOH相をポリフェノール含有溶液とした。
ポリフェノール含有溶液に、Folin−Ciocalteu試薬(シグマアルドリッチ)0.5mLを添加し、3分間反応させた後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液1mLを添加した。水で希釈して1時間静置し、725nmにおける吸光度を測定した。予め作成しておいたカフェ酸の検量線に基づき、ポリフェノール量(カフェ酸等量として)を求めた。
なお、検量線は、濃度既知のカフェ酸を用いて上記方法で吸光度を測定し、作成した。
植物油として表1の組成を持つ油脂1を用い、魚油として表1の組成を持つ油脂2を用いた。ローズマリー抽出物製剤として、ハーバロックス タイプHT−O NS(Kalsec、ローズマリー抽出物純分40%)を用いた。
〔油脂A〜油脂Gの調製〕
クライゼンフラスコに、表2に示した比率で油脂1又は油脂2、ローズマリー抽出物を入れ、表2に示した条件で水蒸気脱臭処理を行い、油脂A〜油脂Fを得た。
油脂Gは、表2に示した比率で油脂1及びローズマリー抽出物を混合したものであり、脱臭処理を行わなかったものである。油脂A〜油脂Gの分析値を表2に示す。
ビーカーに、表3に示した比率で油脂A〜油脂G、油脂1及び/又は油脂2を入れ、窒素雰囲気下で0.5時間攪拌しながら混合し、精製油脂を得た。
精製油脂の分析値を表3に示す。
実施例と比較例で調製した精製油脂をステンレスシャーレに10gを入れ、ホットプレートで150℃に加熱し、下記の評価基準で加熱時のローズマリー由来のハーブ臭を評価した。また、実施例と比較例で調製した精製油脂を各人1〜2gを生食し、下記の評価基準で味を評価した。
保存品の評価は、実施例と比較例で調製した精製油脂を、50mLスクリューバイヤルに20gを入れて密閉して、遮光下、60℃で3日間保存した後、40℃に加熱し、下記の評価基準で加熱時の魚劣化臭を評価した。
各評価ともパネル5名で評価し、その平均点を評点とした。結果を表3に示す。
<加熱時のローズマリー由来のハーブ臭>
5:ローズマリー由来のハーブ臭を感じない
4:ローズマリー由来のハーブ臭をほとんど感じない
3:ややローズマリー由来のハーブ臭を感じる
2:ローズマリー由来のハーブ臭を感じる
1:強くローズマリー由来のハーブ臭を感じる
<味>
5:軽く、かつ非常にすっきりしている
4:やや軽く、すっきりしている
3:わずかに重く、かつ僅かに油臭い
2:やや重く、かつやや油臭い
1:重く、油臭い
<保存品加熱時の魚劣化臭>
5:魚劣化臭を全く感じない
4:魚劣化臭を感じない
3:わずかに魚劣化臭を感じる
2:魚劣化臭を感じる
1:強く魚劣化臭を感じる
クライゼンフラスコに、表4又は表5に示した比率で油脂1、油脂2及びローズマリー抽出物を入れ、表4又は5に示した条件で水蒸気脱臭処理を行い、精製油脂を得た。精製油脂の分析値を表4又は表5に示す。
また、前記と同様の〔風味評価〕を行った結果を表4又は表5に示す。
Claims (6)
- 油脂を構成する全脂肪酸中のエイコサペンタエン酸とドコサヘキサエン酸の合計含有量が0.05〜20質量%、且つローズマリー抽出物の含有量が0.02〜0.2質量%である精製油脂の製造方法であって、ローズマリー抽出物を含有する油脂に140℃未満で水蒸気を接触させる脱臭処理を行う工程を含む、製造方法。
- 油脂を構成する全脂肪酸中のエイコサペンタエン酸とドコサヘキサエン酸の精製油脂中の合計含有量に対する、ローズマリー抽出物の精製油脂中の含有量の質量比[ローズマリー抽出物/(C20:5+C22:6)]が5×10-3以上である請求項1記載の製造方法。
- 油脂を構成する全脂肪酸中のエイコサペンタエン酸とドコサヘキサエン酸の合計含有量が0.05〜20質量%、且つローズマリー抽出物の含有量が0.02〜0.2質量%である油脂を脱臭処理に供するものである請求項1又は2記載の製造方法。
- ローズマリー抽出物を含有する油脂に140℃未満で水蒸気を接触させる脱臭処理を行う工程と、
脱臭処理を行った油脂とそれ以外の油脂を混合し、油脂を構成する全脂肪酸中のエイコサペンタエン酸とドコサヘキサエン酸の合計含有量と、ローズマリー抽出物の含有量を調整する工程
を含むものである請求項1又は2記載の製造方法。 - 脱臭処理に供する油脂中のローズマリー抽出物の含有量が0.05〜2.5質量%である請求項4記載の製造方法。
- 脱臭処理が油脂に90〜135℃で水蒸気を接触させるものである請求項1〜5のいずれか1項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013173846A JP6166983B2 (ja) | 2013-08-23 | 2013-08-23 | 精製油脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013173846A JP6166983B2 (ja) | 2013-08-23 | 2013-08-23 | 精製油脂の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015040297A true JP2015040297A (ja) | 2015-03-02 |
JP6166983B2 JP6166983B2 (ja) | 2017-07-19 |
Family
ID=52694643
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013173846A Active JP6166983B2 (ja) | 2013-08-23 | 2013-08-23 | 精製油脂の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6166983B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20170139562A (ko) | 2015-04-27 | 2017-12-19 | 후지세유 그룹 혼샤 가부시키가이샤 | 장쇄 다가 불포화 지방산 함유 유지의 제조 방법 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58217584A (ja) * | 1982-06-11 | 1983-12-17 | Riken Vitamin Co Ltd | 抗酸化剤の製造法 |
JPH0216195A (ja) * | 1988-05-02 | 1990-01-19 | Kabivitrum Ab | 魚油の精製 |
JP2000144168A (ja) * | 1998-11-04 | 2000-05-26 | F Hoffmann La Roche Ag | 食品用食用油の調製 |
JP2002121581A (ja) * | 2000-10-13 | 2002-04-26 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 精製共役トリエン脂肪酸含有油脂及びその製造方法 |
JP2003113017A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-18 | Kentetsuku:Kk | 消臭魚油含有化粧品 |
WO2005005585A1 (ja) * | 2003-07-09 | 2005-01-20 | J-Oil Mills, Inc. | 長鎖高度不飽和脂肪酸を含む抗酸化油脂組成物 |
JP2010526896A (ja) * | 2007-05-11 | 2010-08-05 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. | 海産物油の脱臭および安定化 |
JP2011514424A (ja) * | 2008-03-17 | 2011-05-06 | リピッド ニュートリション ベー.フェー. | トリグリセリド油脂を精製する方法 |
-
2013
- 2013-08-23 JP JP2013173846A patent/JP6166983B2/ja active Active
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58217584A (ja) * | 1982-06-11 | 1983-12-17 | Riken Vitamin Co Ltd | 抗酸化剤の製造法 |
JPH0216195A (ja) * | 1988-05-02 | 1990-01-19 | Kabivitrum Ab | 魚油の精製 |
JP2000144168A (ja) * | 1998-11-04 | 2000-05-26 | F Hoffmann La Roche Ag | 食品用食用油の調製 |
JP2002121581A (ja) * | 2000-10-13 | 2002-04-26 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 精製共役トリエン脂肪酸含有油脂及びその製造方法 |
JP2003113017A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-18 | Kentetsuku:Kk | 消臭魚油含有化粧品 |
WO2005005585A1 (ja) * | 2003-07-09 | 2005-01-20 | J-Oil Mills, Inc. | 長鎖高度不飽和脂肪酸を含む抗酸化油脂組成物 |
JP2010526896A (ja) * | 2007-05-11 | 2010-08-05 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. | 海産物油の脱臭および安定化 |
JP2011514424A (ja) * | 2008-03-17 | 2011-05-06 | リピッド ニュートリション ベー.フェー. | トリグリセリド油脂を精製する方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
油脂・油糧ハンドブック, vol. 昭和63年5月25日 初版第1刷発行, JPN6017001985, pages 482 - 483, ISSN: 0003485677 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20170139562A (ko) | 2015-04-27 | 2017-12-19 | 후지세유 그룹 혼샤 가부시키가이샤 | 장쇄 다가 불포화 지방산 함유 유지의 제조 방법 |
US11090282B2 (en) | 2015-04-27 | 2021-08-17 | Fuji Oil Holdings Inc. | Method for manufacturing long chain polyunsaturated fatty acid-containing fat |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6166983B2 (ja) | 2017-07-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US20230148620A1 (en) | Stabilized oil and methods of making the same | |
JP5701779B2 (ja) | 経時安定性に優れ且つ残留農薬の量が低減されたポリメトキシフラボン類の製造方法 | |
JP6058434B2 (ja) | 油脂組成物 | |
JP2017195880A (ja) | 分離型液体調味料 | |
JP2021120465A (ja) | 精製油脂の製造方法 | |
WO2013147131A1 (ja) | 抗酸化剤組成物 | |
JP6017998B2 (ja) | 油脂組成物 | |
JP6224519B2 (ja) | 油脂組成物 | |
JP6166983B2 (ja) | 精製油脂の製造方法 | |
JP6325890B2 (ja) | 油脂組成物 | |
EP3030086B1 (en) | Fat or oil composition | |
EP3000867B1 (en) | Fat composition | |
JP4463586B2 (ja) | 大豆油の精製方法 | |
JP6325866B2 (ja) | 油脂組成物 | |
JP6777527B2 (ja) | 油脂組成物 | |
JP6777528B2 (ja) | 油脂組成物 | |
JP6933526B2 (ja) | 油脂組成物 | |
JP6325889B2 (ja) | 油脂組成物 | |
Akhter et al. | Variation in lipid composition and physico-chemical constituent among six cultivars of grape seed |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20160609 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20170116 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170131 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20170331 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170620 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170626 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6166983 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |