JP2015021019A - 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法、前記組成物の硬化物を用いた自動車オイルシール、建築用シーラント、及び電気電子部品 - Google Patents
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室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を製造するためのバッチプロセスであって、
1)ケイ素に結合している水酸基を2つ以上有するポリマー(A)と、下記一般式(1)で表されるオルガノシラン(B)を、混合機に入れて分散させ、ブレンドを作製する工程、
(R1)(4−n)Si(OR2)n (1)
(式中、R1は炭素数1〜6のハロゲン置換もしくは非置換のアルキル基、アルケニル基又はアリール基であり、R2は炭素数1〜6の有機基であり、nは2、3又は4である。)
2)前記ブレンドに、硬化触媒(C1)を加え、分散させる工程、
3)さらに、炭酸カルシウム、アルミナ、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、シリカ、カーボン、チタニア、酸化亜鉛、炭酸亜鉛、クレー及びマイカからなる群から選ばれる1種類以上の充填材(D)を添加し、分散させてベースを作製する工程、
4)前記ベースに、さらに硬化触媒(C2)を添加し、分散させる工程、及び
5)さらに、下記一般式(2)で表される1種類以上の接着促進剤(E)を添加し、最終生成物が十分に均質になるまで分散させる工程、
(R3O)(3−q)(R3)qSi−X (2)
(式中、R3はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数1〜8のハロゲン置換もしくは非置換のアルキル基であり、Xはアミノ、ケチミノ、メルカプト、エポキシ、イソシアネート、ウレイド、アクリロキシ、メタクリロキシ及びそれらの混合物からなる群から選ばれる基によって官能基化された飽和、不飽和又は芳香族炭化水素基であり、qは0〜3の整数である。)
を有する室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法を提供する。
室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を製造するためのバッチプロセスであって、
1)ケイ素に結合している水酸基を2つ以上有するポリマー(A)と、下記一般式(1)で表されるオルガノシラン(B)を、混合機に入れて分散させ、ブレンドを作製する工程、
(R1)(4−n)Si(OR2)n (1)
(式中、R1は炭素数1〜6のハロゲン置換もしくは非置換のアルキル基、アルケニル基又はアリール基であり、R2は炭素数1〜6の有機基であり、nは2、3又は4である。)
2)前記ブレンドに、硬化触媒(C1)を加え、分散させる工程、
3)さらに、炭酸カルシウム、アルミナ、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、シリカ、カーボン、チタニア、酸化亜鉛、炭酸亜鉛、クレー及びマイカからなる群から選ばれる1種類以上の充填材(D)を添加し、分散させてベースを作製する工程、
4)前記ベースに、さらに硬化触媒(C2)を添加し、分散させる工程、及び
5)さらに、下記一般式(2)で表される1種類以上の接着促進剤(E)を添加し、最終生成物が十分に均質になるまで分散させる工程、
(R3O)(3−q)(R3)qSi−X (2)
(式中、R3はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数1〜8のハロゲン置換もしくは非置換のアルキル基であり、Xはアミノ、ケチミノ、メルカプト、エポキシ、イソシアネート、ウレイド、アクリロキシ、メタクリロキシ及びそれらの混合物からなる群から選ばれる基によって官能基化された飽和、不飽和又は芳香族炭化水素基であり、qは0〜3の整数である。)
を有する室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法である。
(A)成分であるケイ素に結合している水酸基を2つ以上有するポリマーは種々の構造で表されるが、例えばその中でも最も単純な構造としては下記一般式(4)で表されるものが挙げられる。
HO(R5 2SiO)LH (4)
(式中、R5はそれぞれ独立に、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数6〜20のアリール基、及びそれらの水素原子の一部がハロゲン原子で置換された基であり、Lは10以上の整数である。)
(B)成分であるオルガノシランは、下記一般式(1)で表される。
(R1)(4−n)Si(OR2)n (1)
(式中、R1は炭素数1〜6のハロゲン置換もしくは非置換のアルキル基、アルケニル基又はアリール基であり、R2は炭素数1〜6の有機基であり、nは2、3又は4である。)
その中でも、ビニルトリイソプロペノキシシラン、フェニルトリイソプロペノキシシラン、ビニルトリス(メチルエチルケトオキシム)シラン、ビニルトリス(メチルイソブチルケトオキシム)シラン、ビニルトリス(メチルプロピルケトオキシム)シラン、テトラ(メチルエチルケトオキシム)シラン、テトラ(メチルイソブチルケトオキシム)シラン、テトラ(メチルプロピルケトオキシム)シランから選択されることが好ましい。
(C1)成分である硬化触媒は、(A)成分中に含まれる水酸基と(B)成分のオルガノシランとの反応を促進する目的で添加するものである。また(C2)成分の硬化触媒は、得られる室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物において速硬化性を付与する目的で添加するものである。
(D)成分である炭酸カルシウム、アルミナ、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、シリカ、カーボン、チタニア、酸化亜鉛、炭酸亜鉛、クレー及びマイカからなる群から選ばれる充填材は、硬化後のゴム状弾性体に機械的強度や硬さを付与する目的で添加するものである。これら充填材は1種類で使用しても、2種類以上を組み合わせて使用してもよい。
(E)成分である接着促進剤は、下記一般式(2)で表される。
(R3O)(3−q)(R3)qSi−X (2)
(式中、R3はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数1〜8のハロゲン置換もしくは非置換のアルキル基であり、Xはアミノ、ケチミノ、メルカプト、エポキシ、イソシアネート、ウレイド、アクリロキシ、メタクリロキシ及びそれらの混合物からなる群から選ばれる基によって官能基化された飽和、不飽和又は芳香族炭化水素基であり、qは0〜3の整数である。)
本発明の製造方法では、目的に応じて上記(A)〜(E)成分以外の任意の成分を添加することができる。その具体例としては、ゴム物性を調整するための末端未反応性ポリマーである可塑剤、着色するための顔料や染料、導電性や放熱性を付与するための金属粉、押し出し作業性を改良するための粘度調整剤、紫外線吸収剤、防かび剤、耐熱性向上剤、難燃化剤等が挙げられ、これらの各種添加剤を加えて室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を製造してもよい。
本発明の室温硬化性オルガノシロキサン組成物の製造方法は、バッチプロセスにて行われる。本発明のバッチプロセスは、
1)上記(A)成分のポリマーと上記(B)成分のオルガノシランを、混合機に入れて分散させブレンドを作製する工程、
2)前記ブレンドに上記硬化触媒(C1)を加え分散させる工程、
3)さらに、1種類以上の上記充填材(D)を添加し、分散させてベースを作製する工程、
4)前記ベースに、さらに上記硬化触媒(C2)を添加し、分散させる工程、及び
5)さらに、1種類以上の上記接着促進剤(E)を添加し、最終生成物が十分に均質になるまで分散させる工程、
を有する。
すなわち、工程2)、工程3)、工程4)、及び工程5)のそれぞれの工程で毎回揮発成分を取り除く操作を行ってもよいし、例えば工程2)、工程3)でのみ揮発成分を取り除く操作を行う、工程4)、工程5)でのみ揮発成分を取り除く操作を行う等でもよい。
なお、実施例及び比較例はすべてバッチプロセスにて行い、混合機としてはプラネタリミキサー((株)井上製作所製)を用いた。また、実施例中の部とはいずれも質量部を表す。また、特に記載のない粘度等の物性値は、23℃での値を示す。
1)(A)成分として粘度20,000mPa・sのα,ω−ビス−ジヒドロキシ−ジメチルポリシロキサン100質量部に、(B)成分としてビニルトリイソプロペノキシシランを5質量部加え、分散混合したのち、
2)(C1)成分として1,1,3,3−テトラメチル−2−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]グアニジンを0.2質量部加え、減圧脱泡混合を行った。
3)その後、(D)成分として沈降性シリカ(商品名;クリスタライトVXS−2、(株)龍森社製)を100質量部、煙霧状シリカ(商品名;MU−215、信越化学工業(株)社製)を7質量部加え、減圧脱泡分散混合を行った。
4)その後、さらに(C2)成分として1,1,3,3−テトラメチル−2−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]グアニジンを0.6質量部加え、減圧脱泡分散混合を行った。
5)その後、(E)成分として3−アミノプロピルトリエトキシシランを2質量部加え、減圧脱泡分散混合を行い目的とする組成物(i)を得た。
なお、各成分の質量%は、A;46.56質量%、B:2.33質量%、C1:0.09質量%、C2:0.28質量%、D:49.81質量%、E:0.93質量%であった。
1)(A)成分として粘度20,000mPa・sのα,ω−ビス−ジヒドロキシ−ジメチルポリシロキサン100質量部に、(B)成分としてビニルトリス(メチルプロピルケトオキシム)シランを6質量部加え、分散混合したのち、
2)(C1)成分としてジブチルスズジベンジルマレートを0.1質量部加え、減圧脱泡分散混合を行った。
3)その後、(D)成分として重質炭酸カルシウム(商品名;ホワイトンSSB、白石カルシウム(株)社製)を100質量部、煙霧状シリカ(商品名;MU−215、信越化学工業(株)製)を7質量部加え、減圧脱泡分散混合を行った。
4)その後、さらに(C2)成分としてジブチルスズジベンジルマレートを0.4質量部加え、減圧脱泡分散混合を行った。
5)その後、(E)成分として3−アミノプロピルトリエトキシシランを1.5質量部加え、減圧脱泡分散混合を行い目的とする組成物(ii)を得た。
なお、各成分の質量%は、A;46.51質量%、B:2.79質量%、C1:0.05質量%、C2:0.19質量%、D:49.76質量%、E:0.70質量%であった。
上記の実施例1において、工程2)を省いた以外は、実施例1と同様に操作を行い目的とする組成物(iii)を得た。
上記の実施例1において、工程1)中に(C1)成分として1,1,3,3−テトラメチル−2−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]グアニジンを0.2質量部加えて、工程2)を省いた以外は、実施例1と同様に操作を行い目的とする組成物(iv)を得た。
1’)(A)成分として粘度20,000mPa・sのα,ω−ビス−ジヒドロキシ−ジメチルポリシロキサン100質量部に、
3’)(D)成分として沈降性シリカ(商品名;クリスタライトVXS−2、(株)龍森社製)を100質量部、煙霧状シリカ(商品名;MU−215、信越化学工業(株)社製)を7質量部加え、減圧脱泡分散混合を行った。
その後、(B)成分としてビニルトリイソプロペノキシシランを5質量部加え、混合したのち、
4)その後、さらに(C2)成分として1,1,3,3−テトラメチル−2−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]グアニジンを0.4質量部加え、減圧脱泡分散混合を行った。
5)その後、(E)成分として3−アミノプロピルトリエトキシシランを2質量部加え、減圧脱泡分散混合を行い目的とする組成物(v)を得た。
上記の実施例1において、(C1)成分として1,1,3,3−テトラメチル−2−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]グアニジン0.2質量部と、(C2)成分として実施例1の工程4)に使用した1,1,3,3−テトラメチル−2−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]グアニジン0.6質量部とをすべて工程1)中に加えて、工程2)及び4)を省いた以外は、実施例1と同様に操作を行い目的とする組成物(vi)を得た。
上記のバッチプロセスにて室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を製造後、製造後の釜内部に硬化物ゲルの有無を目視にて確認した。得られた組成物の粘度は、製造直後と70℃に5日間保管した後にASTM D1092に準じて23℃における見掛け粘度を測定した。また上記の実施例1,2及び比較例1〜4で得られた組成物(i)〜(vi)を2mmの型枠に流し込み、23℃、50%RHで4日間養生して2mm厚のゴムシ−トを得た。その際、得られたゴムシートの外観を目視にて確認し、硬化物ゲルや充填材の凝集物の有無を確認した。JIS A 5758に規定する方法に準じてタックフリータイム(指触乾燥時間)を測定し、JIS K6249に準じて2mm厚シ−トよりゴム物性を測定した。また、この組成物より、幅25mm、長さ100mmのアルミ被着体を用いて接着面積2.5mm2、接着厚さ1mmのせん断接着試験体を作製し、23℃、50%RHで4日間養生して測定を行いせん断接着力と凝集破壊率を確認した。硬化速度試験方法は、内径が10mmのガラスシャーレにサンプルを充填し、23℃、50%RHで1日後に空気に触れた部分から硬化した厚さを測定した。流動性の確認試験としては、混合直後とその2倍の時間した場合、また混合20分後の液状組成物を幅20×長さ150×深さ10mmのアルミチャンネルに充填後、直ちに垂直に立て掛けて液状組成物が流動する距離を測定し、移動距離3mm以下を合格とした。下記に実施例1,2及び比較例1〜4で得られた組成物(i)〜(vi)の試験結果を表1に示す。
Claims (8)
- 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を製造するためのバッチプロセスであって、
1)ケイ素に結合している水酸基を2つ以上有するポリマー(A)と、下記一般式(1)で表されるオルガノシラン(B)を、混合機に入れて分散させ、ブレンドを作製する工程、
(R1)(4−n)Si(OR2)n (1)
(式中、R1は炭素数1〜6のハロゲン置換もしくは非置換のアルキル基、アルケニル基又はアリール基であり、R2は炭素数1〜6の有機基であり、nは2、3又は4である。)
2)前記ブレンドに、硬化触媒(C1)を加え、分散させる工程、
3)さらに、炭酸カルシウム、アルミナ、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、シリカ、カーボン、チタニア、酸化亜鉛、炭酸亜鉛、クレー及びマイカからなる群から選ばれる1種類以上の充填材(D)を添加し、分散させてベースを作製する工程、
4)前記ベースに、さらに硬化触媒(C2)を添加し、分散させる工程、及び
5)さらに、下記一般式(2)で表される1種類以上の接着促進剤(E)を添加し、最終生成物が十分に均質になるまで分散させる工程、
(R3O)(3−q)(R3)qSi−X (2)
(式中、R3はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数1〜8のハロゲン置換もしくは非置換のアルキル基であり、Xはアミノ、ケチミノ、メルカプト、エポキシ、イソシアネート、ウレイド、アクリロキシ、メタクリロキシ及びそれらの混合物からなる群から選ばれる基によって官能基化された飽和、不飽和又は芳香族炭化水素基であり、qは0〜3の整数である。)
を有することを特徴とする室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法。 - 前記硬化触媒(C1)と前記硬化触媒(C2)の添加量が、C1≦C2となるよう添加することを特徴とする請求項1に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法。
- 前記工程2)〜5)のうち一つ以上の工程において、揮発成分を取り除く操作を行うことを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法。
- 前記接着促進剤(E)が、アミノアルキルアルコキシシラン、ケチミノアルキルアルコキシシラン、エポキシアルキルアルコキシシラン、メルカプトアルキルアルコキシシラン、ウレイドアルキルアルコキシシランから選択されることを特徴とする請求項1乃至請求項3のいずれか一項に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法。
- 前記オルガノシラン(B)が、ビニルトリイソプロペノキシシラン、フェニルトリイソプロペノキシシラン、ビニルトリス(メチルエチルケトオキシム)シラン、ビニルトリス(メチルイソブチルケトオキシム)シラン、ビニルトリス(メチルプロピルケトオキシム)シラン、テトラ(メチルエチルケトオキシム)シラン、テトラ(メチルイソブチルケトオキシム)シラン、テトラ(メチルプロピルケトオキシム)シランから選択されることを特徴とする請求項1乃至請求項4のいずれか一項に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法。
- 請求項1乃至請求項5のいずれか一項に記載の製造方法で得られる前記室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化物を用いたものであることを特徴とする自動車オイルシール。
- 請求項1乃至請求項5のいずれか一項に記載の製造方法で得られる前記室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化物を用いたものであることを特徴とする建築用シーラント。
- 請求項1乃至請求項5のいずれか一項に記載の製造方法で得られる前記室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化物を用いたものであることを特徴とする電気電子部品。
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