JP2015021012A - 組成物およびそれを用いた発光素子 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
【課題】輝度寿命に優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供する。【解決手段】下記式(1A−1)で表される構成単位を含む高分子化合物(1A)と、sp3窒素原子を有する化合物(1B)とを含有する組成物。[式中、Ar1Dは、3個以上のベンゼン環が縮合したアリーレン基を表し、この基は置換基を有していてもよい。但し、Ar1Dは、重水素原子を有する。]【選択図】なし
Description
本発明は、組成物およびそれを用いた発光素子に関する。
有機エレクトロルミネッセンス素子(有機EL素子)等の発光素子は、高発光効率、低電圧駆動等の特性のため、ディスプレイ等の用途に好適に使用することが可能であり、近年、注目されている。発光素子の製造には、発光材料や電荷輸送材料等が用いられる。発光材料や電荷輸送材料としては、下記で表されるアントラセンジイル基を構成単位として含む高分子化合物を含有する組成物(特許文献1)が提案されている。
しかしながら、上記の高分子化合物を用いて製造される発光素子は、その輝度寿命が必ずしも十分ではなかった。
そこで本発明は、輝度寿命に優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供することを目的とする。本発明はまた、該組成物を用いて得られる発光素子を提供することを目的とする。本発明はさらに、該組成物の作製に有用な高分子化合物を提供することを目的とする。
本発明は、第一に、下記式(1A−1)で表される構成単位を含む高分子化合物(1A)と、sp3窒素原子を有する化合物(1B)とを含有する組成物を提供する。
本発明は、第二に、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤および溶媒からなる群より選ばれる少なくとも1種の材料を更に含有する組成物を提供する。
本発明は、第三に、該組成物を用いて得られる発光素子を提供する。
本発明は、第四に、前記式(1A−A)で表される構成単位を含む高分子化合物を提供する。
本発明によれば、輝度寿命に優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供することができる。また、本発明によれば、該組成物を用いて得られる発光素子を提供することができる。さらに、本発明によれば、該組成物の作製に有用な高分子化合物を提供することができる。
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
<共通する用語の説明>
以下、本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
以下、本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
Meはメチル基、Etはエチル基、i−Prはイソプロピル基、n−Buはn−ブチル基、t−Buはtert−ブチル基を表す。
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が、1×103〜1×108である重合体を意味する。高分子化合物に含まれる構成単位は、合計100モル%である。
高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合に発光特性や輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。この末端基としては、アリール基または1価の複素環基が挙げられ、アリール基が好ましく、フェニル基または重水素原子を有するフェニル基が好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が1×104以下の化合物を意味する。
「構成単位」とは、高分子化合物中に1個以上存在する単位を意味する。
「アルキル基」は、直鎖、分岐および環状のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含まないで、通常1〜50であり、好ましくは3〜30であり、より好ましくは4〜20である。分岐および環状のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含まないで、通常3〜50であり、好ましくは3〜30であり、より好ましくは4〜20である。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソアミル基、2−エチルブチル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基、n−ヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基、3−n−プロピルヘプチル基、n−デシル基、3,7−ジメチルオクチル基、2−エチルオクチル基、2−n−ヘキシル−デシル基、n−ドデシル基等の非置換アルキル基;トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3−フェニルプロピル基、3−(4−メチルフェニル)プロピル基、3−(3,5−ジ−n−ヘキシルフェニル)プロピル基、6−エチルオキシヘキシル基等の置換アルキル基が挙げられる。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソアミル基、2−エチルブチル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基、n−ヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基、3−n−プロピルヘプチル基、n−デシル基、3,7−ジメチルオクチル基、2−エチルオクチル基、2−n−ヘキシル−デシル基、n−ドデシル基等の非置換アルキル基;トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3−フェニルプロピル基、3−(4−メチルフェニル)プロピル基、3−(3,5−ジ−n−ヘキシルフェニル)プロピル基、6−エチルオキシヘキシル基等の置換アルキル基が挙げられる。
「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含まないで、通常6〜60であり、好ましくは6〜20であり、より好ましくは6〜10である。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントラセニル基、2−アントラセニル基、9−アントラセニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基、2−フルオレニル基、3−フルオレニル基、4−フルオレニル基、2−フェニルフェニル基、3−フェニルフェニル基、4−フェニルフェニル基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントラセニル基、2−アントラセニル基、9−アントラセニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基、2−フルオレニル基、3−フルオレニル基、4−フルオレニル基、2−フェニルフェニル基、3−フェニルフェニル基、4−フェニルフェニル基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「アルコキシ基」は、直鎖、分岐および環状のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含まないで、通常1〜40であり、好ましくは4〜10である。分岐および環状のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含まないで、通常3〜40であり、好ましくは4〜10である。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、n−ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert−ブチルオキシ基、n−ペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、n−ヘプチルオキシ基、n−オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、n−ノニルオキシ基、n−デシルオキシ基、3,7−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基が挙げられる。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、n−ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert−ブチルオキシ基、n−ペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、n−ヘプチルオキシ基、n−オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、n−ノニルオキシ基、n−デシルオキシ基、3,7−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基が挙げられる。
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含まないで、通常6〜60であり、好ましくは7〜48である。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、1−アントラセニルオキシ基、9−アントラセニルオキシ基、1−ピレニルオキシ基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、アルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、1−アントラセニルオキシ基、9−アントラセニルオキシ基、1−ピレニルオキシ基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、アルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「p価の複素環基」(pは、1以上の整数を表す。)とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちp個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。p価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちp個の水素原子を除いた残りの原子団である「p価の芳香族複素環基」が好ましい。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾシロール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、および、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾシロール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、および、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
1価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含まないで、通常、2〜60であり、好ましくは4〜20である。
1価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、アルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
1価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、アルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。
「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、アリール基または1価の複素環基が好ましい。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基およびジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4−メチルフェニル)アミノ基、ビス(4−tert−ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基およびジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4−メチルフェニル)アミノ基、ビス(4−tert−ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、6〜60であり、好ましくは6〜30であり、より好ましくは6〜18である。
アリーレン基は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、6〜60であり、好ましくは6〜30であり、より好ましくは6〜18である。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、ジヒドロジベンゾシクロへプテンジイル基、3個以上のベンゼン環が縮合した基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、ジヒドロジベンゾシクロへプテンジイル基、3個以上のベンゼン環が縮合した基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
3個以上のベンゼン環が縮合したアリーレン基におけるベンゼン環の数は、通常、3個〜10個であり、好ましくは3個〜5個であり、より好ましくは3個〜4個である。
3個以上のベンゼン環が縮合したアリーレン基としては、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、トリフェニレンジイル基、ピレンジイル基、クリセンジイル基またはペリレンジイル基であることが好ましい。
アリーレン基は、好ましくは、式(A−1)〜式(A−20)、式(A−101)または式(A−102)で表される基である。
2価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、2〜60であり、好ましくは、3〜20であり、より好ましくは、4〜15である。
2価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち2個の水素原子を除いた2価の基が挙げられ、好ましくは、式(A−21)〜式(A−52)で表される基である。2価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
2価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち2個の水素原子を除いた2価の基が挙げられ、好ましくは、式(A−21)〜式(A−52)で表される基である。2価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
「置換基」とは、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基または置換アミノ基を表す。
「架橋基」は、加熱処理、紫外線照射処理、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成する事が可能な基であり、好ましくは、式(B−1)、(B−2)、(B−3)、(B−4)、(B−5)、(B−6)、(B−7)、(B−8)、(B−9)、(B−10)、(B−11)、(B−12)、(B−13)、(B−14)、(B−15)、(B−16)または(B−17)で表される基である。
「重水素原子」とは、二重水素原子および三重水素原子のいずれであってもよいが、好ましくは二重水素原子である。
「重水素原子を有する」とは、化合物または構成単位が有する水素原子のうち、少なくとも1個の水素原子が重水素原子に置換されていることを意味し、当該化合物または構成単位が有する重水素原子の割合は天然存在比よりも多いことを意味する。
「重水素原子を有さない」とは、化合物または構成単位が有する重水素原子の割合が天然存在比以下であることを意味する。
<高分子化合物(1A)>
<式(1A−1)で表される構成単位>
高分子化合物(1A)は、式(1A−1)で表される構成単位を含む。
<式(1A−1)で表される構成単位>
高分子化合物(1A)は、式(1A−1)で表される構成単位を含む。
「Ar1Dは、重水素原子を有する」とは、Ar1Dの有する水素原子のうち、少なくとも1個の水素原子が重水素原子で置換されていることを意味する。なお、Ar1Dが置換基を有する場合、3個以上のベンゼン環が縮合した縮合環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子が重水素原子で置換されていてもよく、置換基の有する水素原子が重水素原子で置換されていてもよく、3個以上のベンゼン環が縮合した縮合環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子、および、置換基の有する水素原子の双方が重水素原子で置換されていてもよい。
Ar1Dは、3個以上のベンゼン環が縮合した縮合環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子の少なくとも1個が重水素原子で置換されていることが好ましい。該縮合環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子および重水素原子の個数の合計に対する重水素原子の割合は、50%以上であることが好ましく、80%以上であることがより好ましく、95%以上であることが更に好ましい。
Ar1Dが有していてもよい置換基としては、アルキル基、アリール基、1価の複素環基またはアルコキシ基が好ましく、アルキル基、アルコキシ基またはアリール基がより好ましく、アルキル基またはアリール基が更に好ましく、アルキル基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
Ar1Dが有していてもよい置換基の有する水素原子の少なくとも1個が重水素原子で置換されている場合、該置換基の有する水素原子および重水素原子の個数の合計に対する重水素原子の割合は、50%以上であることが好ましく、80%以上であることがより好ましく、95%以上であることが更に好ましい。
Ar1Dは、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、トリフェニレンジイル基、ピレンジイル基、クリセンジイル基またはペリレンジイル基が好ましく、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ピレンジイル基、クリセンジイル基またはペリレンジイル基がより好ましく、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基またはピレンジイル基が更に好ましく、式(1A−1−A)〜(1A−1−C)で表される構成単位が特に好ましく、式(1A−1−A)で表される構成単位がとりわけ好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
R1A〜R4Aは、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基またはアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
R1B〜R4Bは、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基またはアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
但し、R1A〜R4AおよびR1B〜R4Bの少なくとも1つは、重水素原子または重水素原子を有する基である。R1AとR1B、R1BとR2B、R2BとR2A、R3AとR3B、R3BとR4B、R4BとR4Aとは、それぞれ互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。]
R1A〜R4Aは、水素原子、重水素原子、アルキル基またはアリール基であることが好ましく、水素原子、重水素原子またはアルキル基であることがより好ましく、水素原子または重水素原子であることが更に好ましく、重水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
R1B〜R4Bは、水素原子、重水素原子、アルキル基またはアリール基であることが好ましく、水素原子、重水素原子またはアルキル基であることがより好ましく、重水素原子またはアルキル基であることが更に好ましく、重水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
R5A〜R10Aは、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基またはアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
R5BおよびR6Bは、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基またはアルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
但し、R5A〜R10A、R5BおよびR6Bの少なくとも1つは、重水素原子または重水素原子を有する基である。R5AとR6A、R6AとR5B、R5BとR7A、R8AとR9A、R9AとR6B、R6BとR10Aとは、それぞれ互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。]
R5A〜R10Aは、水素原子、重水素原子、アルキル基またはアリール基であることが好ましく、水素原子、重水素原子またはアルキル基であることがより好ましく、水素原子または重水素原子であることが更に好ましく、重水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
R5BおよびR6Bは、水素原子、重水素原子、アルキル基またはアリール基であることが好ましく、水素原子、重水素原子またはアルキル基であることがより好ましく、重水素原子またはアルキル基であることが更に好ましく、重水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
R11A〜R16Aは、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基またはアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
R7BおよびR8Bは、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基またはアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
但し、R11A〜R16A、R7BおよびR8Bの少なくとも1つは、重水素原子または重水素原子を有する基である。R11AとR7B、R7BとR8B、R8BとR12A、R13AとR14A、R14AとR15A、R15AとR16Aとは、それぞれ互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。]
R11A〜R16Aは、水素原子、重水素原子、アルキル基またはアリール基であることが好ましく、水素原子、重水素原子またはアルキル基であることがより好ましく、水素原子または重水素原子であることが更に好ましく、重水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
R7BおよびR8Bは、水素原子、重水素原子、アルキル基またはアリール基であることが好ましく、水素原子、重水素原子またはアルキル基であることがより好ましく、重水素原子またはアルキル基であることが更に好ましく、重水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
式(1A−1)で表される構成単位としては、例えば、下記式で表される構成単位が挙げられる。なお、下記式において、Dは重水素原子を表す。
<式(Y)で表される構成単位>
高分子化合物(1A)は、更に式(Y)で表される構成単位を含むことが好ましい。
高分子化合物(1A)は、更に式(Y)で表される構成単位を含むことが好ましい。
式(Y)で表される構成単位は、式(1A−1)で表される構成単位とは異なる。
ArY1で表されるアリーレン基としては、より好ましくは式(A−1)、式(A−6)、式(A−7)、式(A−9)〜式(A−11)、式(A−13)、式(A−19)または式(A−101)で表される基であり、更に好ましくは式(A−1)、式(A−6)、式(A−7)、式(A−9)、式(A−19)または式(A−101)で表される基である。
ArY1で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基またはアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
式(Y)で表される構成単位は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは式(1−Y1)〜(1−Y3)または(Y−2)で表される構成単位であり、より好ましくは式(1−Y1)または(Y−2)で表される構成単位である。
R1Y〜R6Yは、水素原子、重水素原子、アルキル基またはアリール基であることが好ましく、R1Y〜R6Yの少なくとも1つはアルキル基またはアリール基であることがより好ましく、R2YまたはR5Yがアルキル基またはアリール基であることが更に好ましく、R2YまたはR5Yがアルキル基であることが特に好ましく、R2YおよびR5Yが共にアルキル基であることがとりわけ好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar1Yは、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ピレンジイル基、クリセンジイル基またはペリレンジイル基であることがより好ましく、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基またはピレンジイル基であることが更に好ましく、式(1−Y2−A)〜(1−Y2−C)で表される基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
R1YA〜R4YAは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基またはアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
R1YB〜R4YBは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基またはアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
R1YAとR1YB、R1YBとR2YB、R2YBとR2YA、R3YAとR3YB、R3YBとR4YB、R4YBとR4YAとは、それぞれ互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。]
R1YA〜R4YAは、水素原子、アルキル基またはアリール基であることが好ましく、水素原子またはアルキル基であることがより好ましく、水素原子であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
R1YB〜R4YBは、水素原子、アルキル基またはアリール基であることが好ましく、水素原子またはアルキル基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
R5YA〜R10YAは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基またはアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
R5YBおよびR6YBは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基またはアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
R5YAとR6YA、R6YAとR5YB、R5YBとR7YA、R8YAとR9YA、R9YAとR6YB、R6YBとR10YAとは、それぞれ互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。]
R5YA〜R10YAは、水素原子、アルキル基またはアリール基であることが好ましく、水素原子またはアルキル基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
R5YBおよびR6YBは、水素原子、アルキル基またはアリール基であることが好ましく、水素原子またはアルキル基であることがより好ましく、アルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
R11YA〜R16YAは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基またはアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
R7YBおよびR8YBは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基またはアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
R11YAとR7YB、R7YBとR8YB、R8YBとR12YA、R13YAとR14YA、R14YAとR15YA、R15YAとR16YAとは、それぞれ互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。]
R11YA〜R16YAは、水素原子、アルキル基またはアリール基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
R7YBおよびR8YBは、水素原子、アルコキシ基、アルキル基またはアリール基であることが好ましく、アルキル基またはアリール基であることがより好ましく、双方がアルキル基、または、一方がアルキル基で他方がアリール基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
R7Y〜R10Yは、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R7YとR8Y、R9YとR10Yとは、それぞれ互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい]
R7Y〜R10Yは、水素原子、重水素原子、アルキル基またはアリール基であることが好ましく、R7Y〜R10Yの少なくとも1つはアルキル基またはアリール基であることがより好ましく、R7YまたはR10Yがアルキル基またはアリール基であることが更に好ましく、R7YまたはR10Yがアルキル基であることが特に好ましく、R7YおよびR10Yが共にアルキル基であることがとりわけ好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
RY1は、水素原子、重水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRY1は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。
XY1は、−C(RY2)2−、−C(RY2)2−C(RY2)2−、または、−C(RY2)2−C(RY2)2−C(RY2)2−で表される基を表す。RY2は、水素原子、重水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRY2は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。]
RY1は、好ましくは水素原子、重水素原子、アルキル基またはアリール基であり、より好ましくは水素原子、重水素原子またはアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
RY2は、好ましくは水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基または1価の複素環基であり、より好ましくは水素原子、重水素原子、アルキル基またはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
XY1において、−C(RY2)2−で表される基中の2個のRY2の組み合わせは、好ましくは双方がアルキル基、双方がアリール基、双方が1価の複素環基、または、一方がアルキル基で他方がアリール基若しくは1価の複素環基であり、より好ましくは一方がアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。2個存在するRY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、RY2が環を形成する場合、−C(RY2)2−で表される基としては、好ましくは式(Y-A1)〜(Y-A5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-A4)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
XY1において、−C(RY2)2−C(RY2)2−で表される基中の4個のRY2は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基である。複数あるRY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、RY2が環を形成する場合、−C(RY2)2−C(RY2)2−で表される基は、好ましくは式(Y-B1)〜(Y-B5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-B3)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
XY1は、−C(RY2)2−またはC(RY2)2−C(RY2)2−で表される基であることが好ましい。
式(Y−2)で表される構成単位は、式(Y−2−A)または(Y−2−B)で表される構成単位であることが好ましく、式(Y−2−A)で表される構成単位であることがより好ましい。
R11Y、R13Y、R14YおよびR16Yは、好ましくは水素原子、重水素原子、アルキル基またはアリール基であり、より好ましくは水素原子、重水素原子またはアルキル基であり、更に好ましくは水素原子または重水素原子であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
R12YおよびR15Yは、好ましくは水素原子、重水素原子、アルキル基またはアリール基であり、より好ましくは水素原子、重水素原子またはアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
R17YおよびR18Yは、好ましくはアルキル基、アリール基または1価の複素環基であり、より好ましくはアルキル基またはアリール基であり、更に好ましくは、双方がアルキル基、双方がアリール基、または、一方がアルキル基で他方がアリール基であり、特に好ましくは一方がアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
R19Y〜R34Yは、好ましくは水素原子、重水素原子、アルキル基またはアリール基であり、より好ましくは水素原子、重水素原子またはアルキル基であり、更に好ましくは水素原子または重水素原子であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
R35YおよびR36Yは、好ましくは水素原子、重水素原子、アルキル基またはアリール基であり、より好ましくは水素原子、重水素原子またはアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
式(Y)で表される構成単位としては、例えば、下記式で表される構成単位が挙げられる。なお、下記式において、Dは重水素原子を表す。
<式(Y’)で表される構成単位>
高分子化合物(1A)は、式(Y’)で表される構成単位を含んでいてもよい。
高分子化合物(1A)は、式(Y’)で表される構成単位を含んでいてもよい。
式(Y’)で表される構成単位は、後述する式(1B−1)で表される構成単位とは異なる。
ArY1'で表される2価の複素環基としては、より好ましくは式(A−24)または式(A−30)〜式(A−41)で表される基であり、更に好ましくは式(A−24)または式(A−32)〜式(A−35)で表される基である。
ArY1'で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基における、アリーレン基および2価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、前述のArY1で表されるアリーレン基およびArY1'で表される2価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
「少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基」としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。
RXXは、好ましくはアルキル基またはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArY1で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基またはアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
式(Y’)で表される構成単位としては、電子輸送性の観点からは、好ましくは式(Y-3)または(Y-4)で表される構成単位である。
RY3は、好ましくはアルキル基、アルコキシ基、アリール基または1価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
式(Y’)で表される構成単位としては、例えば、式(Y’−1)〜(Y’−5)で表される構成単位が挙げられる。
<式(X)で表される構成単位>
高分子化合物(1A)は、式(X)で表される構成単位を含んでいてもよい。
高分子化合物(1A)は、式(X)で表される構成単位を含んでいてもよい。
aX1およびaX2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
ArX1およびArX3は、それぞれ独立に、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArX2およびArX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基、または、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
RX1、RX2およびRX3は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
aX1は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の輝度寿命が優れるので、好ましくは2以下であり、より好ましくは1である。
aX2は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の輝度寿命が優れるので、好ましくは2以下であり、より好ましくは0である。
RX1、RX2およびRX3は、好ましくはアルキル基、アリール基または1価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、更に好ましくはフェニル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArX1およびArX3で表されるアリーレン基としては、より好ましくは式(A-1)または式(A-9)で表される基であり、更に好ましくは式(A-1)で表される基である。
ArX1およびArX3で表される2価の複素環基としては、より好ましくは式(A-21)、式(A-22)または式(A-27)〜式(A-46)で表される基である。
ArX1およびArX3は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
ArX2およびArX4で表されるアリーレン基としては、より好ましくは式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)〜式(A-11)、式(A-13)または式(A-19)で表される基である。
ArX2およびArX4で表される2価の複素環基のより好ましい範囲は、ArX1およびArX3で表される2価の複素環基のより好ましい範囲と同じである。
ArX2およびArX4で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基における、アリーレン基および2価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、ArX1およびArX3で表されるアリーレン基および2価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
ArX2およびArX4は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
ArX2およびArX4で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくは重水素原子、アルキル基またはアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ArX1、ArX3、RX1、RX2およびRX3で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくは重水素原子、アルキル基またはアリール基であり、より好ましくは重水素原子またはアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
式(X)で表される構成単位としては、好ましくは式(X−A)または(X−B)で表される構成単位である。
Rx4は、水素原子、重水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、1価の複素環基またはシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRX4は、同一でも異なっていてもよい。
ArX2は前記と同じ意味を表す。]
Rx4は、水素原子、重水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または1価の複素環基であることが好ましく、水素原子、重水素原子、アルキル基またはアリール基であることがより好ましく、水素原子、重水素原子またはアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
式(X)で表される構成単位としては、好ましくは式(X-1)〜(X-8)で表される構成単位であり、より好ましくは式(X-3)〜(X-8)で表される構成単位であり、更に好ましくは式(X-3)〜(X-6)または式(X-8)で表される構成単位である。
RX4は前記と同じ意味を表す。
RX5は、水素原子、重水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、1価の複素環基またはシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRX5は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。]
RX5は、重水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または1価の複素環基であることが好ましく、重水素原子、アルキル基またはアリール基であることがより好ましく、アルキル基またはアリール基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
式(X)で表される構成単位としては、例えば、式(X1-1)〜(X1-24)で表される構成単位が挙げられ、好ましくは式(X1-6)〜(X1-17)または式(1X-20)で表される構成単位である。
<式(1B−1)で表される構成単位>
高分子化合物(1A)は、式(1B−1)で表される構成単位を含んでいてもよい。
高分子化合物(1A)は、式(1B−1)で表される構成単位を含んでいてもよい。
sp3窒素原子を有する2価の含窒素複素環基とは、2価の複素環基の中で、環を構成する原子の少なくとも1つがsp3窒素原子である2価の複素環基を意味し、sp3窒素原子の数は、通常5個以下であり、好ましくは3個以下であり、より好ましくは2個以下であり、更に好ましくは1個である。
sp3窒素原子を有する2価の含窒素複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常2〜60であり、好ましくは3〜20であり、より好ましくは4〜15である。
sp3窒素原子を有する2価の含窒素複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピロール、インドール、カルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10−ジヒドロアクリジン、5,10−ジヒドロフェナジン、ピラゾール、イミダゾールまたはトリアゾールから、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子2個を除いた2価の基が挙げられ、カルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10−ジヒドロアクリジンまたは5,10−ジヒドロフェナジンから、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子2個を除いた2価の基が好ましく、式(1B−1−A)で表される基がより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
n2Bおよびn3Bは、それぞれ独立に、0以上3以下の整数を表す。
X1BAは、単結合、または、−O−、−S−、−N(R4BA)−若しくは−C(R4BA)2−で表される基を表す。R4BAは、水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R4BAが複数存在する場合、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。
R1BAは、水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
R2BAおよびR3BAは、それぞれ独立に、重水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、1価の複素環基またはシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R2BAおよびR3BAが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。]
X1BAは、単結合、または、−O−若しくは−S−で表される基であることが好ましく、−O−で表される基であることがより好ましい。
R2BAおよびR3BAは、重水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または1価の複素環基であることが好ましく、重水素原子、アルキル基またはアリール基であることがより好ましく、重水素原子またはアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
R2BAが重水素原子である場合、n2Bは3であることが好ましい。R3BAが重水素原子である場合、n3Bは3であることが好ましい。
R2BAが重水素原子ではない場合、n2Bは0または1であることが好ましく、0であることがより好ましい。R3BAが重水素原子ではない場合、n3Bは0または1であることが好ましく、0であることがより好ましい。
R1BAは、アルキル基、アリール基または1価の複素環基であることが好ましく、アリール基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
−N(R4BA)−で表される基において、R4BAは、アルキル基、アリール基または1価の複素環基であることが好ましく、アリール基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
−C(R4BA)2−で表される基において、R4BAは、重水素原子、アルキル基またはアリール基であることが好ましく、アルキル基またはアリール基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
式(1B−1−A)で表される基は、式(1B−1−B)で表される基であることが好ましい。
sp3窒素原子を有する2価の含窒素複素環基としては、例えば、式(1B−1−A1)〜(1B−1−A24)で表される基が挙げられ、式(1B−1−A2)〜(1B−1−A8)、式(1B−1−A10)〜(1B−1−A12)または式(1B−1−A14)〜(1B−1−A16)で表される基が好ましく、式(1B−1−A2)〜(1B−1−A4)および式(1B−1−A6)〜(1B−1−A8)で表される基がより好ましい。
<化合物(1B)>
化合物(1B)は、sp3窒素原子を有する化合物である。
化合物(1B)は、sp3窒素原子を有する化合物である。
「sp3窒素原子を有する化合物」とは、式(1B)で表される部分構造を有する化合物である。
sp3窒素原子を有する化合物は、sp3窒素原子を有する低分子化合物であってもよく、sp3窒素原子を有する高分子化合物であってもよい。
「sp3窒素原子を有する高分子化合物」とは、sp3窒素原子を有する構成単位を含む高分子化合物である。
sp3窒素原子を有する構成単位におけるsp3窒素原子の数は、通常20個以下であり、好ましくは10個以下であり、より好ましくは6個以下であり、更に好ましくは3個以下であり、特に好ましくは2個以下である。
sp3窒素原子を有する構成単位としては、式(X)で表される構成単位または式(1B−1)で表される構成単位が好ましい。
sp3窒素原子を有する高分子化合物は、sp3窒素原子を有する構成単位を1種のみ含んでいても、2種以上含んでいてもよい。
sp3窒素原子を有する高分子化合物に含まれるsp3窒素原子を有する構成単位の比率は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の輝度寿命がより優れるので、高分子化合物に含まれる全構成単位の合計量に対して、0.1〜100モル%であることが好ましく、0.5〜75モル%であることがより好ましく、1〜50モル%であることが更に好ましい。
sp3窒素原子を有する高分子化合物は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の輝度寿命がより優れるので、sp3窒素原子を有する構成単位および式(Y)で表される構成単位を含むことが好ましい。
sp3窒素原子を有する高分子化合物は、式(Y)で表される構成単位を1種のみ含んでいても、2種以上含んでいてもよい。
sp3窒素原子を有する高分子化合物に含まれる式(Y)で表される構成単位の比率は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の輝度寿命がより優れるので、高分子化合物に含まれる全構成単位の合計量に対して、0.1〜99モル%であることが好ましく、30〜97モル%であることがより好ましく、50〜95モル%であることが更に好ましい。
sp3窒素原子を有する高分子化合物は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の電荷輸送性が優れるので、sp3窒素原子を有する構成単位および式(Y’)で表される構成単位を含むことが好ましく、sp3窒素原子を有する構成単位、式(Y)で表される構成単位および式(Y’)で表される構成単位を含むことがより好ましい。
sp3窒素原子を有する高分子化合物は、式(Y’)で表される構成単位を1種のみ含んでいても、2種以上含んでいてもよい。
sp3窒素原子を有する高分子化合物に含まれる式(Y’)で表される構成単位の比率は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の電荷輸送性が優れるので、高分子化合物に含まれる全構成単位の合計量に対して、0.1〜50モル%であることが好ましく、1〜30モル%であることがより好ましい。
sp3窒素原子を有する高分子化合物としては、例えば、表12に示す高分子化合物1B-1-1〜1B-1-3が挙げられる。ここで、「その他の構成単位」とは、sp3窒素原子を有する構成単位、式(Y)で表される構成単位および式(Y’)で表される構成単位以外の構成単位を意味する。
高分子化合物1B−1−1〜1B−1−3における、sp3窒素原子を有する構成単位、式(Y)で表される構成単位および式(Y’)で表される構成単位の例および好ましい範囲は、高分子化合物(1A)におけるsp3窒素原子を有する構成単位、式(Y)で表される構成単位および式(Y’)で表される構成単位の例および好ましい範囲と同様である。
sp3窒素原子を有する低分子化合物におけるsp3窒素原子の数は、、通常20個以下であり、好ましくは12個以下であり、より好ましくは6個以下であり、更に好ましくは4個以下であり、特に好ましくは2個以下である。
sp3窒素原子を有する低分子化合物としては、芳香族アミン化合物またはsp3窒素原子を有する含窒素複素環式化合物が好ましく、芳香族アミン化合物がより好ましい。
sp3窒素原子を有する含窒素複素環式化合物とは、複素環式化合物の中で、環を構成する原子の少なくとも1つがsp3窒素原子である含窒素複素環式化合物を意味し、該sp3窒素原子の数は、通常5個以下であり、好ましくは3個以下であり、より好ましくは2個以下であり、更に好ましくは1個である。
sp3窒素原子を有する含窒素複素環式化合物の炭素原子数は、通常2〜60であり、好ましくは、3〜20であり、より好ましくは、4〜15である。
sp3窒素原子を有する含窒素複素環式化合物としては、例えば、ピロールおよびその誘導体、インドールおよびその誘導体、カルバゾールおよびその誘導体、フェノキサジンおよびその誘導体、フェノチアジンおよびその誘導体、9,10−ジヒドロアクリジンおよびその誘導体、5,10−ジヒドロフェナジンおよびその誘導体、キナクリドンおよびその誘導体、アクリドンおよびその誘導体、ピラゾールおよびその誘導体、イミダゾールおよびその誘導体、並びに、トリアゾールおよびその誘導体が挙げられ、好ましくはカルバゾールおよびその誘導体、フェノキサジンおよびその誘導体、フェノチアジンおよびその誘導体、9,10−ジヒドロアクリジンおよびその誘導体、5,10−ジヒドロフェナジンおよびその誘導体、キナクリドンおよびその誘導体、または、アクリドンおよびその誘導体であり、より好ましくはカルバゾールおよびその誘導体、フェノキサジンおよびその誘導体、フェノチアジンおよびその誘導体、または、キナクリドンおよびその誘導体である。
芳香族アミン化合物は、式(1B−2)で表される化合物が好ましい。
n1BBは、1以上の整数を表す。
Ar1BBは、n1BB価の芳香族炭化水素基、n1BB価の複素環基、または、芳香族炭化水素環および複素環からなる群から選ばれる2つ以上の環が、直接、または、−O−、−S−、−C(R3BB)2−、−C(R3BB)=C(R3BB)−若しくは−C≡C−で表される基を介して結合したn1BB価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R3BBは、水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するR3BBは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。
R1BBおよびR2BBは、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R1BBおよびR2BBが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。]
n1BB価の芳香族炭化水素基とは、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子n1BB個を除いた残りの原子団を意味する。n1BB価の芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含まないで、通常6〜60であり、好ましくは6〜30であり、より好ましくは6〜18である。
Ar1BBで表されるn1BB価の芳香族炭化水素基としては、好ましくはベンゼン、ナフタレン、ジヒドロフェナントレン、フルオレン、スピロビフルオレンまたは3個以上のベンゼン環が縮合した縮合芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子n1BB個を除いた基であり、より好ましくは3個以上のベンゼン環が縮合した縮合芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子n1BB個を除いた基であり、更に好ましくはアントラセン、ピレンまたはクリセンから、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子n1BB個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar1BBで表されるn1BB価の複素環基としては、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾールまたはトリアゾールから、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する水素原子n1BB個を除いた基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar1BBで表される芳香族炭化水素環および複素環からなる群から選ばれる2つ以上の環が、直接、または、−O−、−S−、−C(R3BB)2−、−C(R3BB)=C(R3BB)−若しくは−C≡C−で表される基を介して結合したn1BB価の基における、芳香族炭化水素環および複素環の定義および例は、それぞれ、前述のAr1BBで表されるn1BB価の芳香族炭化水素基を構成する芳香族炭化水素環およびn1BB価の複素環基を構成する複素環の定義および例と同様である。
Ar1BBで表される芳香族炭化水素環および複素環からなる群から選ばれる2つ以上の環が、−O−、−S−、−C(R3BB)2−、−C(R3BB)=C(R3BB)−若しくは−C≡C−で表される基を介して結合したn1BB価の基は、好ましくは2つ以上の芳香族炭化水素環が、−C(R3BB)2−または−C(R3BB)=C(R3BB)−で表される基を介して結合したn1BB価の基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
−C(R3BB)2−で表される基において、R3BBは、好ましくは水素原子、重水素原子、アルキル基またはアリール基であり、より好ましくはアルキル基またはアリール基であり、更に好ましくはアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
−C(R3BB)=C(R3BB)−で表される基において、R3BBは、好ましくは水素原子、重水素原子、アルキル基またはアリール基であり、より好ましくは水素原子、重水素原子またはアルキル基であり、更に好ましくは水素原子または重水素原子であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar1BBは、好ましくは置換基を有していてもよいn1BB価の芳香族炭化水素基である。
R1BBおよびR2BBは、好ましくはアリール基または1価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、更に好ましくはフェニル基、ナフチル基またはフルオレニル基であり、特に好ましくはフェニル基またはナフチル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar1BB、R1BB、R2BBおよびR3BBで表される基が有してもよい置換基としては、好ましくは重水素原子、アルキル基またはアリール基であり、より好ましくは重水素原子またはアルキル基であり、更に好ましくはアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
n1BBは、通常10以下の整数であり、式(1B−2)で表される化合物の合成の合成が容易であるため、好ましくは4以下の整数であり、より好ましくは1または2であり、更に好ましくは2である。
式(1B−2)で表される化合物は、好ましくは式(1B−2−1)〜(1B−2−3)で表される化合物である。
sp3窒素原子を有する低分子化合物としては、例えば、下記で表される化合物が挙げられる。下記において、Dは重水素原子を表す。
以下、本発明の高分子化合物、組成物および発光素子について詳細に説明する。
[高分子化合物]
本発明の高分子化合物は、式(1A−1)で表される構成単位を含む高分子化合物(1A)であり、本発明の組成物の製造に好適に使用することができる。
本発明の高分子化合物は、式(1A−1)で表される構成単位を含む高分子化合物(1A)であり、本発明の組成物の製造に好適に使用することができる。
本発明の高分子化合物は、式(1A−1)で表される構成単位を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよい。
本発明の高分子化合物における式(1A−1)で表される構成単位の比率は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の輝度寿命がより優れるので、高分子化合物に含まれる膳構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1〜100モル%であり、より好ましくは20〜80モル%であり、更に好ましくは40〜60モル%である。
本発明の高分子化合物は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の輝度寿命がより優れるので、式(1A−1)で表される構成単位および式(Y)で表される構成単位を含むことが好ましい。
式(Y)で表される構成単位は、本発明の高分子化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
本発明の高分子化合物における式(Y)で表される構成単位の比率は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の輝度寿命がより優れるので、高分子化合物に含まれる全構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1〜99モル%であり、より好ましくは20〜80モル%であり、更に好ましくは30〜70モル%である。
本発明の高分子化合物は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の輝度寿命がより優れるので、式(1A−1)で表される構成単位および式(Y)で表される構成単位を含むことが好ましい。
本発明の高分子化合物は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の電荷輸送性が優れるので、式(1A−1)で表される構成単位および式(Y’)で表される構成単位を含むことが好ましく、式(1A−1)で表される構成単位、式(Y)で表される構成単位および式(Y’)で表される構成単位を含むことがより好ましい。
本発明の高分子化合物は、式(Y’)で表される構成単位を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよい。
本発明の高分子化合物における式(Y’)で表される構成単位の比率は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の電荷輸送性が優れるので、高分子化合物に含まれる全構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1〜50モル%であり、より好ましくは1〜30モル%である。
本発明の高分子化合物は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の電荷輸送性が優れるので、式(1A−1)で表される構成単位および式(X)で表される構成単位を含むことが好ましく、式(1A−1)で表される構成単位、式(Y)で表される構成単位および式(X)で表される構成単位を含むことがより好ましい。
本発明の高分子化合物は、式(X)で表される構成単位を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよい。
本発明の高分子化合物における式(X)で表される構成単位の比率は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の電荷輸送性が優れるので、高分子化合物に含まれる全構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1〜50モル%であり、より好ましくは0.5〜30モル%であり、更に好ましくは1〜10モル%である。
本発明の高分子化合物は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の電荷輸送性が優れるので、式(1A−1)で表される構成単位および式(1B−1)で表される構成単位を含むことが好ましく、式(1A−1)で表される構成単位、式(Y)で表される構成単位および式(1B−1)で表される構成単位を含むことがより好ましい。
本発明の高分子化合物は、式(1B−1)で表される構成単位を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよい。
本発明の高分子化合物における式(1B−1)で表される構成単位の合計量は、本発明の組成物を用いて得られる発光素子の電荷輸送性が優れるので、高分子化合物に含まれる全構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1〜50モル%であり、より好ましくは0.5〜30モル%であり、更に好ましくは1〜10モル%である。
本発明の高分子化合物としては、例えば、表13に示す高分子化合物1A-1-1〜1A-1-12が挙げられる。ここで、「その他の構成単位」とは、式(1A−1)、式(Y)、式(Y’)、式(X)および式(1B−1)で表される構成単位以外の構成単位を意味する。
[表中、p1A、q1A、r1A、s1A、t1Aおよびu1Aは、各構成単位のモル比率を表す。p1A+q1A+r1A+s1A+t1A+u1A=100であり、かつ、70≦p1A+q1A+r1A+s1A+t1A≦100である。]
高分子化合物1A-1-1〜1A-1-12における、式(1A−1)、式(Y)、式(Y’)、式(X)および式(1B−1)で表される構成単位の例および好ましい範囲は、上述のとおりである。
<高分子化合物の製造方法>
次に、本発明の高分子化合物の製造方法について説明する。
次に、本発明の高分子化合物の製造方法について説明する。
本発明の高分子化合物は、例えば、式(M-1)で表される化合物と、式(M-2)で表される化合物、式(M-3)で表される化合物、式(M-4)で表される化合物および式(M-5)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物とを縮合重合させることにより製造することができる。
本明細書において、本発明の高分子化合物の製造に使用される化合物を総称して、「原料モノマー」ということがある。
例えば、ZC1およびZC2が置換基A群から選ばれる基である場合、ZC3、ZC4、ZC5、ZC6、ZC7、ZC8、ZC9およびZC10は、置換基B群から選ばれる基を選択する。
例えば、ZC1およびZC2が置換基B群から選ばれる基である場合、ZC3、ZC4、ZC5、ZC6、ZC7、ZC8、ZC9およびZC10は、置換基A群から選ばれる基を選択する。
例えば、ZC1およびZC2が置換基B群から選ばれる基である場合、ZC3、ZC4、ZC5、ZC6、ZC7、ZC8、ZC9およびZC10は、置換基A群から選ばれる基を選択する。
<置換基A群>
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−O−S(=O)2RC1で表される基。
(式中、RC1は、アルキル基またはアリール基を示し、これらの基は置換基を有していてもよい。)
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−O−S(=O)2RC1で表される基。
(式中、RC1は、アルキル基またはアリール基を示し、これらの基は置換基を有していてもよい。)
<置換基B群>
−B(ORC2)2(式中、RC2は、水素原子、アルキル基またはアリール基を示し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRC2は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合する酸素原子とともに環構造を形成していてもよい。)で表される基;
−BF3Q'(式中、Q'は、Li、Na、K、RbまたはCsを示す。)で表される基;
−MgY'(式中、Y'は、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。)で表される基;
−ZnY''(式中、Y''は、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。)で表される基;および、
−Sn(RC3)3(式中、RC3は、水素原子、アルキル基またはアリール基を示し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRC3は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合するスズ原子とともに環構造を形成していてもよい。)で表される基。
−B(ORC2)2(式中、RC2は、水素原子、アルキル基またはアリール基を示し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRC2は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合する酸素原子とともに環構造を形成していてもよい。)で表される基;
−BF3Q'(式中、Q'は、Li、Na、K、RbまたはCsを示す。)で表される基;
−MgY'(式中、Y'は、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。)で表される基;
−ZnY''(式中、Y''は、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。)で表される基;および、
−Sn(RC3)3(式中、RC3は、水素原子、アルキル基またはアリール基を示し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRC3は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合するスズ原子とともに環構造を形成していてもよい。)で表される基。
−B(ORC2)2で表される基としては、下記式で表される基が例示される。
置換基A群から選ばれる基を有する化合物と置換基B群から選ばれる基を有する化合物とは、公知のカップリング反応により縮合重合して、置換基A群から選ばれる基および置換基B群から選ばれる基と結合する炭素原子同士が結合する。そのため、置換基A群から選ばれる基を2個有する化合物と、置換基B群から選ばれる基を2個有する化合物を公知のカップリング反応に供すれば、縮合重合により、これらの化合物の縮合重合体を得ることができる。
縮合重合は、通常、触媒、塩基および溶媒の存在下で行われ、必要に応じて、相間移動触媒を共存させて行ってもよい。
触媒としては、例えば、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、ジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム、パラジウム[テトラキス(トリフェニルホスフィン)]、[トリス(ジベンジリデンアセトン)]ジパラジウム、パラジウムアセテート等のパラジウム錯体、ニッケル[テトラキス(トリフェニルホスフィン)]、[1,3-ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン]ジクロロニッケル、[ビス(1,4-シクロオクタジエン)]ニッケル等のニッケル錯体等の遷移金属錯体;これらの遷移金属錯体が、更にトリフェニルホスフィン、トリ-o-トリルホスフィン、トリ(tert-ブチルホスフィン)、トリシクロヘキシルホスフィン、ジフェニルホスフィノプロパン、ビピリジル等の配位子を有する錯体が挙げられる。触媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
触媒の使用量は、原料モノマーのモル数の合計に対する遷移金属の量として、通常、0.00001〜3モル当量である。
塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、リン酸三カリウム等の無機塩基;フッ化テトラブチルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム等の有機塩基が挙げられる。塩基は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
相間移動触媒としては、例えば、塩化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム等が挙げられる。相間移動触媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
塩基の使用量は、原料モノマーの合計モル数に対して、通常0.001〜100モル当量である。
相関移動触媒の使用量は、原料モノマーの合計モル数に対して、通常0.001〜100モル当量である。
溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、ジメトキシエタン、N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジメチルホルムアミド等の有機溶媒、水が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
溶媒の使用量は、通常、原料モノマーの合計100重量部に対して、10〜100000重量部である。
縮合重合の反応温度は、通常-100〜200℃である。縮合重合の反応時間は、通常1時間以上である。
重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独または組み合わせて行う。高分子ホストの純度が低い場合、例えば、再結晶、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
<重水素原子を有する原料モノマーの製造方法>
重水素原子を有する原料モノマーは、和光純薬工業、アルドリッチ(Aldrich)、CDN−アイソトープス(CDN−Isotopes)等から入手可能である。
重水素原子を有する原料モノマーは、和光純薬工業、アルドリッチ(Aldrich)、CDN−アイソトープス(CDN−Isotopes)等から入手可能である。
また、上記以外の入手方法として、例えば、WO2009/096555、WO2008/066158、WO04/060831、WO04/011400、WO2009/005069、WO2002/47440、WO2010/114583等に記載の公知の方法により製造することも可能である。
[組成物]
本発明の組成物は、本発明の高分子化合物(高分子化合物(1A))と、化合物(1B)とを含有し、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤および溶媒からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料を更に含有していてもよい。また、本発明の組成物は、本発明の高分子化合物(高分子化合物(1A))と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤および溶媒からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料を含有するものであってもよい。
本発明の組成物は、本発明の高分子化合物(高分子化合物(1A))と、化合物(1B)とを含有し、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤および溶媒からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料を更に含有していてもよい。また、本発明の組成物は、本発明の高分子化合物(高分子化合物(1A))と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤および溶媒からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料を含有するものであってもよい。
本発明の組成物において、本発明の高分子化合物を一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
本発明の組成物において、化合物(1B)の配合量は、本発明の高分子化合物100重量部に対して、通常、0.1〜100000重量部であり、好ましくは1〜10000重量部であり、より好ましくは好ましくは10〜1000重量部である。
本発明の高分子化合物、化合物(1B)および溶媒を含有する組成物(以下、「インク」ということがある。)は、インクジェットプリント法、ノズルプリント法等の印刷法を用いた発光素子の作製に好適である。また、本発明の高分子化合物および溶媒を含有する組成物(以下、「インク」ということがある。)も、インクジェットプリント法、ノズルプリント法等の印刷法を用いた発光素子の作製に好適である。
インクの粘度は、印刷法の種類によって調整すればよいが、インクジェットプリント法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりを防止するために、好ましくは25℃において1〜20mPa・sである。
インクに含まれる溶媒は、該インク中の固形分を溶解または均一に分散できる溶媒が好ましい。溶媒としては、例えば、1,2-ジクロロエタン、1,1,2-トリクロロエタン、クロロベンゼン、o-ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒;テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、4-メチルアニソール等のエーテル系溶媒;トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、n-ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒;シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、n-ペンタン、n-ヘキサン、n-へプタン、n-オクタン、n-ノナン、n-デカン、n-デカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒;アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ベンゾフェノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒;酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒;エチレングリコール、グリセリン、1,2-ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒;イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒;N-メチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
インクにおいて、溶媒の配合量は、本発明の高分子化合物100重量部に対して、通常、1000〜100000重量部であり、好ましくは2000〜20000重量部である。
[正孔輸送材料]
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、高分子化合物が好ましく、架橋基を有する高分子化合物がより好ましい。
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、高分子化合物が好ましく、架橋基を有する高分子化合物がより好ましい。
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾールおよびその誘導体;側鎖または主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレンおよびその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。
本発明の組成物において、正孔輸送材料の配合量は、本発明の高分子化合物100重量部に対して、通常、1〜400重量部であり、好ましくは5〜150重量部である。
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
[電子輸送材料]
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、8-ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン、および、ジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、および、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
本発明の組成物において、電子輸送材料の配合量は、本発明の高分子化合物100重量部に対して、通常、1〜400重量部であり、好ましくは5〜150重量部である。
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
[正孔注入材料および電子注入材料]
正孔注入材料および電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料および電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
正孔注入材料および電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料および電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン;カーボン;モリブデン、タングステン等の金属酸化物;フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン、および、ポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体;式(X)で表される基を主鎖または側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
本発明の組成物において、正孔注入材料および電子注入材料の配合量は、各々、本発明の高分子化合物100重量部に対して、通常、1〜400重量部であり、好ましくは5〜150重量部である。
正孔注入材料および電子注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
[イオンドープ]
正孔注入材料または電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、1×10-5S/cm〜1×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
正孔注入材料または電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、1×10-5S/cm〜1×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
ドープするイオンは、一種のみでも二種以上でもよい。
[発光材料]
発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、ナフタレンおよびその誘導体、アントラセンおよびその誘導体、ペリレンおよびその誘導体、並びに、イリジウム、白金またはユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フルオレンジイルジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、式(X)で表される基、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、アントラセンジイル基、ピレンジイル基等を含む高分子化合物が挙げられる。
発光材料は、低分子化合物および高分子化合物を含んでいてもよく、好ましくは、三重項発光錯体および高分子化合物を含む。
三重項発光錯体としては、式Ir-1〜Ir-3で表される金属錯体等のイリジウム錯体が好ましい。
式Ir-1で表される三重項発光錯体において、RD1〜RD8の少なくとも1つは、好ましくは、式(Dend-A)で表される基である。
mDA1、mDA2およびmDA3は、通常10以下である。mDA1、mDA2およびmDA3は、同一であることが好ましい。
GDA1は、好ましくは式(GDA-11)〜(GDA-15)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
RDAは、好ましくは水素原子、アルキル基またはアルコキシ基であり、より好ましくは水素原子またはアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArDA1、ArDA2およびArDA3は、好ましくは式(ArDA-1)〜(ArDA-3)で表される基である。
TDA2およびTDA3は、好ましくは式(TDA-1)〜(TDA-3)で表される基である。
式Ir-2において、好ましくはRD11〜RD20の少なくとも1つは式(Dend-A)で表される基である。
式Ir-3において、好ましくはRD1〜RD8およびRD11〜RD20の少なくとも1つは式(Dend-A)で表される基である。
式(Dend-A)で表される基は、好ましくは式(Dend-A1)〜(Dend-A3)で表される基である。
np1は、好ましくは0または1であり、より好ましくは1である。np2は、好ましくは0または1であり、より好ましくは0である。np3は好ましくは0である。
−AD1---AD2−で表されるアニオン性の2座配位子としては、例えば、下記式で表される配位子が挙げられる。
式Ir-1で表される金属錯体としては、好ましくは式Ir-11〜Ir-13で表される金属錯体である。式Ir-2で表される金属錯体としては、好ましくは式Ir-21で表される金属錯体である。式Ir-3で表される金属錯体としては、好ましくは式Ir-31〜Ir-33で表される金属錯体である。
三重項発光錯体としては、例えば、以下に示す金属錯体が挙げられる。
本発明の組成物において、発光材料の含有量は、本発明の高分子化合物100重量部に対して、通常、0.1〜400重量部である。
[酸化防止剤]
酸化防止剤は、本発明の高分子化合物と同じ溶媒に可溶であり、発光および電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
酸化防止剤は、本発明の高分子化合物と同じ溶媒に可溶であり、発光および電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
本発明の組成物において、酸化防止剤の配合量は、本発明の高分子化合物100重量部に対して、通常、0.001〜10重量部である。
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
<膜>
膜は、本発明の組成物を含有する。
膜は、本発明の組成物を含有する。
膜は、発光素子における発光層または正孔輸送層として好適である。
膜は、インクを用いて、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法により作製することができる。
膜の厚さは、通常、1nm〜10μmである。
<発光素子>
本発明の発光素子は、本発明の組成物を用いて得られる有機エレクトロルミネッセンス等の発光素子である。
本発明の発光素子は、本発明の組成物を用いて得られる有機エレクトロルミネッセンス等の発光素子である。
本発明の発光素子の構成としては、例えば、陽極および陰極からなる電極と、該電極間に設けられた本発明の組成物を用いて得られる層とを有する。
[層構成]
本発明の組成物を用いて得られる層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層の1種以上の層であり、好ましくは正孔輸送層または発光層であり、より好ましくは発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含む。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を、上述した溶媒に溶解させ、インクを調製して用い、上述した膜の作製と同じ方法を用いて形成することができる。
本発明の組成物を用いて得られる層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層の1種以上の層であり、好ましくは正孔輸送層または発光層であり、より好ましくは発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含む。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を、上述した溶媒に溶解させ、インクを調製して用い、上述した膜の作製と同じ方法を用いて形成することができる。
発光素子は、陽極と陰極の間に発光層を有する。本発明の発光素子は、正孔注入性および正孔輸送性の観点からは、陽極と発光層との間に、正孔注入層および正孔輸送層の少なくとも1層を有することが好ましく、電子注入性および電子輸送性の観点からは、陰極と発光層の間に、電子注入層および電子輸送層の少なくとも1層を有することが好ましい。
正孔輸送層、電子輸送層、発光層、正孔注入層、および、電子注入層の材料としては、本発明の組成物の他、各々、上述した正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、正孔注入材料、および、電子注入材料が挙げられる。
正孔輸送層の材料、電子輸送層の材料、および、発光層の材料は、発光素子の作製において、各々、正孔輸送層、電子輸送層、および、発光層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することを回避するために、該材料が架橋基を有することが好ましい。架橋基を有する材料を用いて各層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。
本発明の発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液または溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液または溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
積層する層の順番、数、および、厚さは、発光効率および素子寿命を勘案して調整すればよい。
[基板/電極]
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明または半透明であることが好ましい。
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明または半透明であることが好ましい。
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ;インジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物;銀とパラジウムと銅との複合体(APC);NESA、金、白金、銀、銅である。
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属;それらのうち2種以上の合金;それらのうち1種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち1種以上との合金;並びに、グラファイトおよびグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。
陽極および陰極は、各々、2層以上の積層構造としてもよい。
[用途]
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極もしくは陰極、または両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にON/OFFできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルターまたは蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、TFT等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、または、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源、および、表示装置としても使用できる。
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極もしくは陰極、または両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にON/OFFできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルターまたは蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、TFT等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、または、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源、および、表示装置としても使用できる。
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
本実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)およびポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は、サイズエクスクルージョンクロマトグラフィー(SEC)(島津製作所製、商品名:LC−10Avp)により求めた。なお、SECの測定条件は、以下のとおりである。
[測定条件]
測定する高分子化合物を約0.05重量%の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、SECに10μL注入した。SECの移動相としてテトラヒドロフランを用い、2.0mL/分の流量で流した。カラムとして、PLgel MIXED−B(ポリマーラボラトリーズ製)を用いた。検出器にはUV−VIS検出器(島津製作所製、商品名:SPD−10Avp)を用いた。
測定する高分子化合物を約0.05重量%の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、SECに10μL注入した。SECの移動相としてテトラヒドロフランを用い、2.0mL/分の流量で流した。カラムとして、PLgel MIXED−B(ポリマーラボラトリーズ製)を用いた。検出器にはUV−VIS検出器(島津製作所製、商品名:SPD−10Avp)を用いた。
LC−MSの測定は、下記の方法で行った。
測定試料を約2mg/mLの濃度になるようにクロロホルムまたはテトラヒドロフランに溶解させ、LC−MS(アジレント テクノロジー製、商品名:1100LCMSD)に約1μL注入した。LC−MSの移動相には、アセトニトリルおよびテトラヒドロフランの比率を変化させながら用い、0.2mL/分の流量で流した。カラムは、L−column 2 ODS(3μm)(化学物質評価研究機構製、内径:2.1mm、長さ:100mm、粒径3μm)を用いた。
測定試料を約2mg/mLの濃度になるようにクロロホルムまたはテトラヒドロフランに溶解させ、LC−MS(アジレント テクノロジー製、商品名:1100LCMSD)に約1μL注入した。LC−MSの移動相には、アセトニトリルおよびテトラヒドロフランの比率を変化させながら用い、0.2mL/分の流量で流した。カラムは、L−column 2 ODS(3μm)(化学物質評価研究機構製、内径:2.1mm、長さ:100mm、粒径3μm)を用いた。
NMRの測定は、下記の方法で行った。
5〜10mgの測定試料を約0.5mLの重クロロホルム(CDCl3)、重テトラヒドロフラン(THF−d8)または重塩化メチレン(CD2Cl2)に溶解させ、NMR装置(バリアン(Varian,Inc.)製、商品名 MERCURY 300)を用いて測定した。
5〜10mgの測定試料を約0.5mLの重クロロホルム(CDCl3)、重テトラヒドロフラン(THF−d8)または重塩化メチレン(CD2Cl2)に溶解させ、NMR装置(バリアン(Varian,Inc.)製、商品名 MERCURY 300)を用いて測定した。
化合物MT1および化合物MT2は、それぞれ、Aldrich社およびBoron Molecular社から購入したものを用いた。
<合成例EM1:化合物EM1の合成>
下記で表される化合物EM1は、特開2012−144721号公報に記載の方法に従って合成した。
下記で表される化合物EM1は、特開2012−144721号公報に記載の方法に従って合成した。
<合成例EP1:高分子化合物EP1の合成>
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、特開2012−144721号公報に記載の方法に従って合成した化合物1(1.98mmol)、特開2012−144722号公報に記載の方法に従って合成した化合物2(1.80mmol)、特開2010−031259号公報に記載の方法に従って合成した化合物3(0.200mmol)およびトルエン(50mL)を加え、約80℃に加熱した。
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、特開2012−144721号公報に記載の方法に従って合成した化合物1(1.98mmol)、特開2012−144722号公報に記載の方法に従って合成した化合物2(1.80mmol)、特開2010−031259号公報に記載の方法に従って合成した化合物3(0.200mmol)およびトルエン(50mL)を加え、約80℃に加熱した。
その後、そこへ、20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(7.4g)およびジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(1.43mg)を加え、110℃の還流下において4時間攪拌した。その後、そこへ、化合物1(3.50mg)を更に加え、110℃の還流下において1時間攪拌した。その後、そこへ、化合物MT1(25.8mg)、20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(7.1g)およびジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(1.42mg)を加え、110℃の還流下において15時間攪拌した。その後、そこへ、5質量%N,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム水溶液(21.1g)を加え、約85℃で2時間攪拌した。得られた混合物を冷却後、水(30mL)で2回、3質量%酢酸水溶液(30mL)で2回、水(30mL)で2回洗浄した。得られた有機層をメタノール(310mL)に滴下することで生じた沈殿をろ取し、乾燥して固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、アルミナカラムおよびシリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール(310mL)に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物EP1を1.27g得た。高分子化合物EP1のMnは4.2×104であり、Mwは2.09×105であった。
高分子化合物EP1は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物1から誘導される構成単位と、化合物2から誘導される構成単位と、化合物3から誘導される構成単位とが、50:45:5のモル比で構成されてなる共重合体であり、化合物MT1から誘導される末端の構成単位を有する。
<合成例EP2:高分子化合物EP2の合成>
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物1(3.32mmol)、化合物2(3.02mmol)、化合物3(0.335mmol)およびトルエン(80mL)を加え、約80℃に加熱した。その後、そこへ、20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(12.5mL)およびジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(2.41mg)を加え、110℃の還流下において3.5時間攪拌した。その後、そこへ、化合物MT2(41.9mg)、20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(12.5mL)およびジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(2.35mg)を加え、110℃の還流下において15.5時間攪拌した。その後、そこへ、5質量%N,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム水溶液(38.9g)を加え、約85℃で2時間攪拌した。得られた混合物を冷却後、水(44mL)で2回、3質量%酢酸水溶液(44mL)で2回、水(44mL)で2回洗浄した。得られた有機層をメタノール(520mL)に滴下することで生じた沈殿をろ取し、乾燥して固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、アルミナカラムおよびシリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール(550mL)に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物EP2を2.46g得た。高分子化合物EP2のMnは4.2×104であり、Mwは2.09×105であった。
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物1(3.32mmol)、化合物2(3.02mmol)、化合物3(0.335mmol)およびトルエン(80mL)を加え、約80℃に加熱した。その後、そこへ、20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(12.5mL)およびジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(2.41mg)を加え、110℃の還流下において3.5時間攪拌した。その後、そこへ、化合物MT2(41.9mg)、20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(12.5mL)およびジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(2.35mg)を加え、110℃の還流下において15.5時間攪拌した。その後、そこへ、5質量%N,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム水溶液(38.9g)を加え、約85℃で2時間攪拌した。得られた混合物を冷却後、水(44mL)で2回、3質量%酢酸水溶液(44mL)で2回、水(44mL)で2回洗浄した。得られた有機層をメタノール(520mL)に滴下することで生じた沈殿をろ取し、乾燥して固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させ、アルミナカラムおよびシリカゲルカラムを順番に通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール(550mL)に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物EP2を2.46g得た。高分子化合物EP2のMnは4.2×104であり、Mwは2.09×105であった。
高分子化合物EP2は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物1から誘導される構成単位と、化合物2から誘導される構成単位と、化合物3から誘導される構成単位とが、50:45:5のモル比で構成されてなる共重合体であり、化合物MT2から誘導される末端の構成単位を有する。
<合成例EP3:高分子化合物EP3の合成>
(工程1)反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、国際公開第2000/046321号に記載の方法に従って合成した化合物4(4.02mmol)、特開2006−169265号公報に記載の方法に従って合成した化合物5(4.00mmol)、酢酸パラジウム(0.0056mmol)、トリス(2−メチルフェニル)ホスフィン(0.022mmol)、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド(0.52g、商品名:aliquat336、Aldrich製)およびトルエン(40mL)を加え、95℃に加熱した。
(工程1)反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、国際公開第2000/046321号に記載の方法に従って合成した化合物4(4.02mmol)、特開2006−169265号公報に記載の方法に従って合成した化合物5(4.00mmol)、酢酸パラジウム(0.0056mmol)、トリス(2−メチルフェニル)ホスフィン(0.022mmol)、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド(0.52g、商品名:aliquat336、Aldrich製)およびトルエン(40mL)を加え、95℃に加熱した。
(工程2)その後、そこへ、17.5重量%炭酸ナトリウム水溶液(11mL)を滴下し、8時間還流させた。
(工程3)その後、そこへ、化合物MT2(2.0mmol)、酢酸パラジウム(0.0028mmol)およびトリス(2−メチルフェニル)ホスフィン(0.011mmol)を加え、6時間還流させた。
(工程4)その後、そこへ、9質量%N,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム水溶液(24mL)を加え、80℃で2時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水で2回、3重量%酢酸水溶液で2回、水で2回洗浄し、得られた有機層をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物EP3を3.24g得た。高分子化合物EP3のMnは4.9×104であり、Mwは2.3×105であった。
(工程3)その後、そこへ、化合物MT2(2.0mmol)、酢酸パラジウム(0.0028mmol)およびトリス(2−メチルフェニル)ホスフィン(0.011mmol)を加え、6時間還流させた。
(工程4)その後、そこへ、9質量%N,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム水溶液(24mL)を加え、80℃で2時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水で2回、3重量%酢酸水溶液で2回、水で2回洗浄し、得られた有機層をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物EP3を3.24g得た。高分子化合物EP3のMnは4.9×104であり、Mwは2.3×105であった。
高分子化合物EP3は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物4から誘導される構成単位と、化合物5から誘導される構成単位とが、50:50のモル比で構成されてなる交互共重合体であり、化合物MT2から誘導される末端の構成単位を有する。
<合成例HP1:高分子化合物HP1の合成>
高分子化合物HP1は、特開2011−174062号公報に記載の方法に従って合成した。
高分子化合物HP1は、特開2011−174062号公報に記載の方法に従って合成した。
高分子化合物HP1は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物6から誘導される構成単位と、化合物7から誘導される構成単位と、化合物8から誘導される構成単位と、化合物9から誘導される構成単位とが、50:12.5:30:7.5のモル比で構成されてなる共重合体であり、化合物MT2から誘導される末端の構成単位を有する。
<合成例M1:化合物M1の合成>
下記で表される化合物M1は、特開2012−144721号公報に記載の方法に準じて合成した。
下記で表される化合物M1は、特開2012−144721号公報に記載の方法に準じて合成した。
<実施例P1:高分子化合物P1の合成>
(工程1)反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物M1(2.50mmol)、化合物1(2.49mmol)、ジクロロビス(トリス−o−メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(0.0025mmol)およびトルエン(40mL)を加え、105℃に加熱した。
(工程2)その後、そこへ、20重量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(9g)を滴下し、7時間還流させた。
(工程3)その後、そこへ、化合物MT2(0.25mmol)およびジクロロビス(トリス−o−メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(0.0025mmol)を加え、16時間還流させた。
(工程4)その後、そこへ、5質量%N,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム水溶液(20g)を加え、80℃で2時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水で2回、3重量%酢酸水溶液で2回、水で2回洗浄し、得られた有機層をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物P1を1.01g得た。高分子化合物P1のMnは7.1×104であり、Mwは2.4×105であった。
(工程1)反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物M1(2.50mmol)、化合物1(2.49mmol)、ジクロロビス(トリス−o−メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(0.0025mmol)およびトルエン(40mL)を加え、105℃に加熱した。
(工程2)その後、そこへ、20重量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(9g)を滴下し、7時間還流させた。
(工程3)その後、そこへ、化合物MT2(0.25mmol)およびジクロロビス(トリス−o−メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(0.0025mmol)を加え、16時間還流させた。
(工程4)その後、そこへ、5質量%N,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム水溶液(20g)を加え、80℃で2時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水で2回、3重量%酢酸水溶液で2回、水で2回洗浄し、得られた有機層をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物P1を1.01g得た。高分子化合物P1のMnは7.1×104であり、Mwは2.4×105であった。
高分子化合物P1は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M1から誘導される構成単位と、化合物1から誘導される構成単位とが、50:50のモル比で構成されてなる共重合体であり、化合物MT2から誘導される末端の構成単位を有する。
<比較例C1:高分子化合物C1の合成>
高分子化合物P1の合成における(工程1)を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物C1(2.50mmol)、化合物1(2.48mmol)、ジクロロビス(トリス−o−メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(0.0025mmol)およびトルエン(40mL)を加え、105℃に加熱した。」とする以外は、高分子化合物P1の合成と同様にすることで、高分子化合物C1を1.04g得た。高分子化合物C1のMnは6.8×104であり、Mwは2.6×105であった。
高分子化合物P1の合成における(工程1)を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物C1(2.50mmol)、化合物1(2.48mmol)、ジクロロビス(トリス−o−メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(0.0025mmol)およびトルエン(40mL)を加え、105℃に加熱した。」とする以外は、高分子化合物P1の合成と同様にすることで、高分子化合物C1を1.04g得た。高分子化合物C1のMnは6.8×104であり、Mwは2.6×105であった。
高分子化合物C1は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物1から誘導される構成単位と、化合物C1から誘導される構成単位とが、50:50のモル比で構成されてなる交互共重合体であり、化合物MT2から誘導される末端の構成単位を有する。
<比較例C2:高分子化合物C2の合成>
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物C2(9.00mmol)、化合物C3(8.64mmol)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.0090mmol)およびトルエン(125mL)を加え、105℃に加熱した。
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物C2(9.00mmol)、化合物C3(8.64mmol)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.0090mmol)およびトルエン(125mL)を加え、105℃に加熱した。
(工程2)その後、そこへ、20重量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(29.3mL)を滴下し、3時間還流させた。
(工程3)その後、そこへ、化合物MT2(0.90mmol)を加え、18時間還流させた。
(工程4)その後、そこへ、5質量%N,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム水溶液(60g)を加え、80℃で2時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水で2回、3重量%酢酸水溶液で2回、水で2回洗浄し、得られた有機層をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物C2を6.73g得た。高分子化合物C2のMnは3.0×104であり、Mwは8.1×104であった。
(工程3)その後、そこへ、化合物MT2(0.90mmol)を加え、18時間還流させた。
(工程4)その後、そこへ、5質量%N,N−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム水溶液(60g)を加え、80℃で2時間撹拌した。得られた混合物を冷却後、水で2回、3重量%酢酸水溶液で2回、水で2回洗浄し、得られた有機層をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物C2を6.73g得た。高分子化合物C2のMnは3.0×104であり、Mwは8.1×104であった。
高分子化合物C2は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物C2から誘導される構成単位と、化合物C3から誘導される構成単位とが、50:50のモル比で構成されてなる交互共重合体であり、化合物MT2から誘導される末端の構成単位を有する。
<実施例D1:発光素子D1の作製と評価>
(陽極および正孔注入層の形成)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるAQ−1200(Plextronics社製)をスピンコート法により35nmの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で170℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
(陽極および正孔注入層の形成)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるAQ−1200(Plextronics社製)をスピンコート法により35nmの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で170℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
(正孔輸送層の形成)
キシレンに高分子化合物HP1を0.7重量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
キシレンに高分子化合物HP1を0.7重量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
(発光層の形成)
キシレンに、高分子化合物P1および高分子化合物EP1(高分子化合物P1/高分子化合物EP1=10重量%/90重量%)を1.0重量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により60nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、130℃、10分間加熱させることにより発光層とした形成した。
キシレンに、高分子化合物P1および高分子化合物EP1(高分子化合物P1/高分子化合物EP1=10重量%/90重量%)を1.0重量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により60nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、130℃、10分間加熱させることにより発光層とした形成した。
(陰極の形成)
発光層の形成した基板を蒸着機内において、1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約5nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約120nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子D1を作製した。
発光層の形成した基板を蒸着機内において、1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約5nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約120nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子D1を作製した。
(発光素子の評価)
上記で得られた発光素子D1を初期輝度が5000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の60%となるまでの時間を測定した。結果を表14に示す。
上記で得られた発光素子D1を初期輝度が5000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の60%となるまでの時間を測定した。結果を表14に示す。
<実施例D2:発光素子D2の作製と評価>
実施例D1における高分子化合物EP1に代えて、高分子化合物EP2を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D2を作製した。
実施例D1における高分子化合物EP1に代えて、高分子化合物EP2を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D2を作製した。
上記で得られた発光素子D2を初期輝度が5000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の60%となるまでの時間を測定した。結果を表14に示す。
<比較例CD1:発光素子CD1の作製と評価>
実施例D2における高分子化合物P1に代えて、高分子化合物C1を用いた以外は実施例D2と同様にして、発光素子CD1を作製した。
実施例D2における高分子化合物P1に代えて、高分子化合物C1を用いた以外は実施例D2と同様にして、発光素子CD1を作製した。
上記で得られた発光素子CD1を初期輝度が5000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の60%となるまでの時間を測定した。結果を表14に示す。
<実施例D3:発光素子D3の作製と評価>
実施例D1における高分子化合物P1および高分子化合物EP1(高分子化合物P1/高分子化合物EP1=10重量%/90重量%)を1.0重量%の濃度で溶解させたキシレン溶液に代えて、高分子化合物P1および高分子化合物EP3(高分子化合物P1/高分子化合物EP3=90/10)を1.0重量%の濃度で溶解させたキシレン溶液を用いたこと以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D3を作製した。
実施例D1における高分子化合物P1および高分子化合物EP1(高分子化合物P1/高分子化合物EP1=10重量%/90重量%)を1.0重量%の濃度で溶解させたキシレン溶液に代えて、高分子化合物P1および高分子化合物EP3(高分子化合物P1/高分子化合物EP3=90/10)を1.0重量%の濃度で溶解させたキシレン溶液を用いたこと以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D3を作製した。
上記で得られた発光素子D3を初期輝度が1000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の50%となるまでの時間を測定した。結果を表15に示す。
<比較例CD2:発光素子CD2の作製と評価>
実施例D3における高分子化合物P1に代えて、高分子化合物C1を用いた以外は実施例D3と同様にして、発光素子CD2を作製した。
実施例D3における高分子化合物P1に代えて、高分子化合物C1を用いた以外は実施例D3と同様にして、発光素子CD2を作製した。
上記で得られた発光素子CD2を初期輝度が1000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の50%となるまでの時間を測定した。結果を表15に示す。
<比較例CD3:発光素子CD3の作製と評価>
実施例D3における高分子化合物P1に代えて、高分子化合物C2を用いた以外は実施例D3と同様にして、発光素子CD3を作製した。
実施例D3における高分子化合物P1に代えて、高分子化合物C2を用いた以外は実施例D3と同様にして、発光素子CD3を作製した。
上記で得られた発光素子CD3を初期輝度が1000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の50%となるまでの時間を測定した。結果を表15に示す。
<実施例D4:発光素子D4の作製と評価>
実施例D1における高分子化合物P1および高分子化合物EP1(高分子化合物P1/高分子化合物EP1=10重量%/90重量%)を1.0重量%の濃度で溶解させたキシレン溶液に代えて、高分子化合物P1および化合物EM1(高分子化合物P1/化合物EM1=90/10)を1.0重量%の濃度で溶解させたキシレン溶液を用いたこと以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D4を作製した。
実施例D1における高分子化合物P1および高分子化合物EP1(高分子化合物P1/高分子化合物EP1=10重量%/90重量%)を1.0重量%の濃度で溶解させたキシレン溶液に代えて、高分子化合物P1および化合物EM1(高分子化合物P1/化合物EM1=90/10)を1.0重量%の濃度で溶解させたキシレン溶液を用いたこと以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D4を作製した。
上記で得られた発光素子D4を初期輝度が1000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の50%となるまでの時間を測定した。結果を表16に示す。
<比較例CD4:発光素子CD4の作製と評価>
実施例D4における高分子化合物P1に代えて、高分子化合物C1を用いた以外は実施例D4と同様にして、発光素子CD4を作製した。
実施例D4における高分子化合物P1に代えて、高分子化合物C1を用いた以外は実施例D4と同様にして、発光素子CD4を作製した。
上記で得られた発光素子CD4を初期輝度が1000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の50%となるまでの時間を測定した。結果を表16に示す。
<比較例CD5:発光素子CD5の作製と評価>
実施例D4における高分子化合物P1に代えて、高分子化合物C2を用いた以外は実施例D4と同様にして、発光素子CD5を作製した。
実施例D4における高分子化合物P1に代えて、高分子化合物C2を用いた以外は実施例D4と同様にして、発光素子CD5を作製した。
上記で得られた発光素子CD5を初期輝度が1000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の50%となるまでの時間を測定した。結果を表16に示す。
Claims (13)
- 前記化合物(1B)が、下記式(X)で表される構成単位および/または下記式(1B−1)で表される構成単位を含む高分子化合物である、請求項1に記載の組成物。
aX1およびaX2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
ArX1およびArX3は、それぞれ独立に、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArX2およびArX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基、または、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
RX1、RX2およびRX3は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
- 前記Ar1Bが、ピロール、インドール、カルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10−ジヒドロアクリジン、5,10−ジヒドロフェナジン、ピラゾール、イミダゾールまたはトリアゾールから、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合する水素原子2個を除いた2価の基(当該基は置換基を有していてもよい)である、請求項2に記載の組成物。
- 前記化合物(1B)が、芳香族アミン化合物またはsp3窒素原子を有する含窒素複素環式化合物である、請求項1に記載の組成物。
- 前記化合物(1B)が、下記式(1B−2)で表される芳香族アミン化合物である、請求項4に記載の組成物。
n1BBは、1以上の整数を表す。
Ar1BBは、n1BB価の芳香族炭化水素基、n1BB価の複素環基、または、芳香族炭化水素環および複素環からなる群から選ばれる2つ以上の環が、直接、または、−O−、−S−、−C(R3BB)2−、−C(R3BB)=C(R3BB)−若しくは−C≡C−で表される基を介して結合したn1BB価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R3BBは、水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するR3BBは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。
R1BBおよびR2BBは、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R1BBおよびR2BBが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。] - 前記Ar1Dが、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、テトラセンジイル基、トリフェニレンジイル基、ピレンジイル基、クリセンジイル基またはペリレンジイル基(当該基は、置換基を有していてもよい)である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ArY1が、フェニレン基、ナフタレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、フルオレンジイル基、ジヒドロジベンゾシクロへプテンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、トリフェニレンジイル基、ピレンジイル基、クリセンジイル基またはペリレンジイル基(これらの基は置換基を有していてもよい)である、請求項7に記載の組成物。
- 前記式(Y)で表される構成単位が、下記式(1−Y1)または(Y−2)で表される構成単位である、請求項7または8に記載の組成物。
RY1は、水素原子、重水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRY1は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。
XY1は、−C(RY2)2−、−C(RY2)2−C(RY2)2−、または、−C(RY2)2−C(RY2)2−C(RY2)2−で表される基を表す。RY2は、水素原子、重水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRY2は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。] - 正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤および溶媒からなる群より選ばれる少なくとも1種の材料を更に含有する、請求項1〜10のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の組成物を用いて得られる発光素子。
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