JP2014534196A - R(+)−n−ホルミル−プロパルギル−アミノインダン - Google Patents
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Abstract
Description
ラサギリンまたはその塩を含まない、組成物も提供する。
a)第1の溶媒中で、30℃未満の温度にて、R−(+)−N−プロパルギル−1−アミノインダンをギ酸と混合するステップと、
b)第1の溶媒を蒸発させて、油状物を得るステップと、
c)油状物を第2の溶媒に溶解して、溶液を形成するステップと、
d)溶液からR(+)−N−ホルミル−プロパルギル−アミノインダンを単離して得るステップと
を含む、方法をさらに提供する。
a)ラサギリンまたは薬学的に許容されるその塩のバッチを得ることと、
b)バッチを、R(+)−N−ホルミル−プロパルギル−アミノインダンの存在について、適切な装置により分析することと、
c)バッチが、ラサギリンの量に対して約0.5重量%未満のR(+)−N−ホルミル−プロパルギル−アミノインダンを有すると測定された場合のみ、医薬組成物をバッチから調製することと
を含む、方法をさらに提供する。
a)ラサギリンまたは薬学的に許容されるその塩の医薬組成物を得ることと、
b)医薬組成物を、R(+)−N−ホルミル−プロパルギル−アミノインダンの存在について、適切な装置により分析することと、
c)R(+)−N−ホルミル−プロパルギル−アミノインダンの量が、ラサギリンの量に対して約0.5重量%以下である場合のみ、医薬組成物を包装することと
を含む、方法をさらに提供する。
a)医薬組成物のバッチを得ることと、
b)バッチのサンプルを用いて安定性試験を実施することと、
c)安定性試験の後、バッチのサンプル中のR(+)−N−ホルミル−プロパルギル−アミノインダンの総量を、適切な装置により測定することと、
d)安定性試験後のバッチのサンプルが、ラサギリンの量に対して約1.0重量%以下のR(+)−N−ホルミル−プロパルギル−アミノインダンを有すると測定された場合のみ、配送のためにバッチを検証することと、
e)検証済みバッチを配送することと
を含む、方法をさらに提供する。
ラサギリンまたはその塩を含まない、組成物も提供する。
a)第1の溶媒中で、30℃未満の温度にて、ギ酸をR(+)−N−ホルミル−プロパルギル−アミノインダンと混合するステップと、
b)第1の溶媒を蒸発させて、油状物を得るステップと、
c)油状物を第2の溶媒に溶解して、溶液を形成するステップと、
d)溶液からR(+)−N−ホルミル−プロパルギル−アミノインダンを単離して得るステップと
を含む、方法をさらに提供する。
a)ラサギリンまたは薬学的に許容されるその塩のバッチを得ることと、
b)バッチを、R(+)−N−ホルミル−プロパルギル−アミノインダンの存在について、適切な装置により分析することと、
c)バッチが、ラサギリンの量に対して約0.5重量%未満のR(+)−N−ホルミル−プロパルギル−アミノインダンを有すると測定された場合のみ、医薬組成物をバッチから調製することと
を含む、方法をさらに提供する。
a)ラサギリンまたは薬学的に許容されるその塩の医薬組成物を得ることと、
b)医薬組成物を、R(+)−N−ホルミル−プロパルギル−アミノインダンの存在について、適切な装置により分析することと、
c)R(+)−N−ホルミル−プロパルギル−アミノインダンの量が、ラサギリンの量に対して約0.5重量%以下である場合のみ、医薬組成物を包装することと
を含む、方法をさらに提供する。
a)医薬組成物のバッチを得ることと、
b)バッチのサンプルを用いて安定性試験を実施することと、
c)安定性試験の後、バッチのサンプル中のR(+)−N−ホルミル−プロパルギル−アミノインダンの総量を、適切な装置により測定することと、
d)安定性試験後のバッチのサンプルが、ラサギリンの量に対して約1.0重量%以下のR(+)−N−ホルミル−プロパルギル−アミノインダンを有すると測定された場合のみ、配送のためにバッチを検証することと、
e)検証済みバッチを配送することと
を含む、方法をさらに提供する。
ラセミ体のN−ホルミル−N−プロパルギル−1−アミノインダンの調製
15.4g(0.09モル)のラセミ体のPAI塩基(ラセミ体のN−プロパルギル−1−アミノインダン)を、無水酢酸(11.4ml、0.12モル)とギ酸(5.7ml、0.15モル)との混合物に、撹拌下小分けにして15分かけて冷却下で加えた。混合物を0〜5℃で1/2時間、次いで室温で20時間撹拌した。
ラセミ体のN−ホルミル−PAI(9.0g、上記で得られた)を100mlのEtOAcに溶解し、30mlのシリカゲル(0.06〜0.2mm)を加え、溶媒を蒸発乾固させた。
NMR分光法
CDCl3中のR(+)−N−ホルミル−PAIの、1H−NMRおよび13C−NMRスペクトルを、Bruker 300MHz NMR機器で得た。
R(+)−N−ホルミル−PAIのFT−IR(ATRを用いる)スペクトルを、Thermo Scientific Nicolet 6700 FT−IR装置を用いて測定した。IRスペクトルは、1658cm-1におけるカルボニル振動ならびに2118および3228におけるアセチレン振動の典型的な吸収帯を示す。
R(+)−N−ホルミル−PAIの質量スペクトルを、エレクトロスプレーポジティブモードで作動する、Finnigan 4000 Quadropole Low Resolution Mass Spectrometerで実施した。
ラサギリン塩基原薬の安定性研究
ラサギリン塩基原薬および遅延放出錠剤を、様々な条件下で安定性試験に供した。ラサギリン塩基原薬は、米国特許第7,968,749号の、例1から3に記載されている手順に従い調製した。
ラサギリン塩基の観察される融点は38〜41℃であることから、それは、高温で液体溶融物の外観を呈する。このため、ラサギリン塩基の分解研究は、78℃〜90℃にて融液相で実施する。
3.2.1.T=70〜78℃における分解
一連の実験を実施して、溶液中のラサギリン塩基の強力な分解下でのR(+)−N−ホルミル−PAIの形成について研究し、また種々のpHで70℃を超える温度における、有機溶媒および水性媒体中のラサギリン塩基の安定性を評価した。
水溶液中のラサギリンのさらに高度な分解を実現するために、追加の一連の分解実験を90℃で実施した。
ラサギリン塩基の濃度は、すべての酸化実験において1mg/mlであった。
ラサギリン塩基を、室温で7日間高湿度(RH=100%)にさらした。湿度ストレス後のラサギリン塩基のサンプルおよび初期物質(0時間のサンプル)を、純度アッセイのために分析した。分析結果は、R(+)−N−ホルミル−PAIが検出されなかったことを示した。
データにより、R(+)−N−ホルミル−PAIは、ラサギリン塩基を高温に供し、かつ不活性環境下でない場合に形成することが実証される。
Claims (30)
- R(+)−N−ホルミル−プロパルギル−アミノインダンを製造する方法であって、
e)第1の溶媒中で、30℃未満の温度にて、ギ酸をR(+)−N−ホルミル−プロパルギル−アミノインダンと混合するステップと、
f)前記第1の溶媒を蒸発させて、油状物を得るステップと、
g)前記油状物を第2の溶媒に溶解して、溶液を形成するステップと、
h)前記溶液からR(+)−N−ホルミル−プロパルギル−アミノインダンを単離して得るステップと
を含む、方法。 - 前記第1の溶媒が、無水酢酸である、請求項3に記載の方法。
- 前記第2の溶媒が、エチル酢酸塩である、請求項3または4に記載の方法。
- ラサギリンまたは薬学的に許容されるその塩、クエン酸、R(+)−N−ホルミル−プロパルギル−アミノインダン、および少なくとも1種の薬学的に許容される担体を含む医薬組成物であって、
R(+)−N−ホルミル−プロパルギル−アミノインダンが、HPLC法による測定に基づき、ラサギリンの量に対して約0.04重量%より多い量で医薬組成物中に存在する、医薬組成物。 - R(+)−N−ホルミル−プロパルギル−アミノインダンの前記量が、HPLC法による測定に基づき、ラサギリンの量に対して約0.5重量%以下である、請求項6に記載の医薬組成物。
- 製造後1週間未満であり、前記1週間未満の間の温度が、周囲温度を超えなかった、請求項6または7に記載の医薬組成物。
- 遊離塩基としてのラサギリンを含む、請求項6〜8の何れか1項に記載の医薬組成物。
- 薬学的に許容されるラサギリンの塩を含み、その塩が、ラサギリンシトレートである、請求項6〜8の何れか1項に記載の医薬組成物。
- 固形医薬組成物である、請求項6〜10の何れか1項に記載の医薬組成物。
- 錠剤形態である、請求項11に記載の医薬組成物。
- コアとコーティングとを含む医薬組成物であって、前記錠剤のコアが、遊離塩基としての、ある量のラサギリン、クエン酸、およびマンニトールを含む、請求項12に記載の医薬組成物。
- 前記錠剤のコアにおいて、マンニトール対クエン酸の重量比が、45対1〜10対1である、請求項13に記載の医薬組成物。
- 前記錠剤のコアにおいて、マンニトール対クエン酸の重量比が、30対1〜25対1である、請求項14に記載の医薬組成物。
- コアとコーティングとを含み、前記錠剤のコアが、ある量のラサギリンおよびクエン酸、前記錠剤のコアの重量に対して、約59.9重量%のマンニトール、約0.53重量%のアエロジル、約6.6重量%のデンプンNF、約26.3重量%のα化デンプン、約2.0重量%のステアリン酸、ならびに約2.0重量%のタルクを含む、請求項12〜15の何れか1項に記載の医薬組成物。
- 前記錠剤のコアが、ある量のラサギリンおよびクエン酸、45.5mgのマンニトール、0.4mgのアエロジル、5.0mgのデンプンNF、20.0mgのα化デンプン、1.5mgのステアリン酸、1.5mgのタルクを含み、前記錠剤のコーティングが、2つのコーティング層を含み、そのうち、前記2つのコーティング層の内層が、3.5mgのヒプロメロースを含み、前記2つのコーティング層の外層が、4.0mgのメタクリル酸アクリル酸エチルコポリマー、0.8mgのクエン酸トリエチル、および1.9mgの超微細タルクを含む、請求項16に記載の医薬組成物。
- 前記コア中のラサギリンの量が、0.5mgである、請求項12〜17の何れか1項に記載の医薬組成物。
- コアとコーティングとを含み、前記錠剤のコアが、ある量のラサギリンおよびクエン酸、前記錠剤のコアの重量に対して、約59.2重量%のマンニトール、約0.53重量%のアエロジル、約6.6重量%のデンプンNF、約26.3重量%のα化デンプン、約2.0重量%のステアリン酸、ならびに約2.0重量%のタルクを含む、請求項12〜15の何れか1項に記載の医薬組成物。
- 前記錠剤のコアが、ある量のラサギリンおよびクエン酸、45.0mgのマンニトール、0.4mgのアエロジル、5.0mgのデンプンNF、20.0mgのα化デンプン、1.5mgのステアリン酸、1.5mgのタルクを含み、前記錠剤のコーティングが、2つのコーティング層を含み、そのうち、前記2つのコーティング層の内層が、3.5mgのヒプロメロースを含み、前記2つのコーティング層の外層が、4.0mgのメタクリル酸アクリル酸エチルコポリマー、0.8mgのクエン酸トリエチル、および1.9mgの超微細タルクを含む、請求項19に記載の医薬組成物。
- 前記コア中のラサギリンの量が、1.0mgである、請求項12〜15、19または20の何れか1項に記載の医薬組成物。
- ラサギリンの量に対して、HPLC法による測定に基づき、約1.0重量%以下のラサギリンシトルアミドまたはその塩が、医薬組成物中に存在する、請求項6〜21の何れか1項に記載の医薬組成物。
- ラサギリンの量に対して、HPLC法による測定に基づき、約1.0重量%以下のR(+)−N−メチル−プロパルギル−アミノインダンまたはその塩が、医薬組成物中に存在する、請求項6〜22の何れか1項に記載の医薬組成物。
- ラサギリンまたは薬学的に許容されるその塩、および少なくとも1種の薬学的に許容される担体を含む医薬組成物を製造する方法であって、
a)ラサギリンまたは薬学的に許容されるその塩のバッチを得ることと、
b)バッチを、R(+)−N−ホルミル−プロパルギル−アミノインダンの存在について、適切な装置により分析することと、
c)前記バッチが、ラサギリンの量に対して約0.5重量%未満のR(+)−N−ホルミル−プロパルギル−アミノインダンを有すると測定された場合のみ、前記医薬組成物を前記バッチから調製することと
を含む、方法。 - ラサギリンまたは薬学的に許容されるその塩を含む包装された医薬組成物を製造する方法であって、
a)ラサギリンまたは薬学的に許容されるその塩の医薬組成物を得ることと、
b)前記医薬組成物を、R(+)−N−ホルミル−プロパルギル−アミノインダンの存在について、適切な装置により分析することと、
c)R(+)−N−ホルミル−プロパルギル−アミノインダンの量が、ラサギリンの量に対して約0.5重量%以下である場合のみ、前記医薬組成物を包装することと
を含む、方法。 - ラサギリンまたは薬学的に許容されるその塩、および少なくとも1種の薬学的に許容される担体を含む医薬組成物の検証済みバッチを配送する方法であって、
a)前記医薬組成物のバッチを得ることと、
b)前記バッチのサンプルを用いて安定性試験を実施することと、
c)安定性試験の後、前記バッチの前記サンプル中のR(+)−N−ホルミル−プロパルギル−アミノインダンの総量を、適切な装置により測定することと、
d)安定性試験後の前記バッチの前記サンプルが、ラサギリンの量に対して約1.0重量%以下のR(+)−N−ホルミル−プロパルギル−アミノインダンを有すると測定された場合のみ、配送のために前記バッチを検証することと、
e)前記検証済みバッチを配送することと
を含む、方法。 - 前記医薬組成物が、ラサギリン遊離塩基を含む、請求項24〜26の何れか1項に記載の方法。
- 前記医薬組成物が、ラサギリンシトレートを含む、請求項24〜26の何れか1項に記載の方法。
- ラサギリンまたは薬学的に許容されるラサギリンの塩を含む医薬組成物中の痕跡量のNR(+)−N−ホルミル−プロパルギル−アミノインダンを検出するための参照標準として使用するための、R(+)−N−ホルミル−プロパルギル−アミノインダン。
- 患者においてパーキンソン病を治療するための方法であって、前記患者においてパーキンソン病を治療するのに有効な量の請求項6〜23の何れか1項に記載の医薬組成物を前記患者に投与することを含む、方法。
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