JP2014529565A - ホスゲンと塩化水素とを含む流体ストリームからホスゲンと塩化水素を分離する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
適切な膜は、セラミック膜、ガラス膜、炭素膜、金属膜、ハイブリッド膜、または高分子膜であって、膜は多孔質または非多孔質である。炭素ベース膜、炭化ケイ素膜、ポリイミド膜、PEEK膜、ゼオライト膜、またはパーフルオロポリマーをベースとする膜を使用するのが好ましい。
使用される単一の膜もしくは複数の膜は、ある成分(好ましくは塩化水素)に対する透過性のほうが他の成分(好ましくはホスゲン)に対する透過性より高いので、膜に対してより透過性である成分がより容易に膜を通過する。この成分の透過を向上させるために、膜の両側間に圧力差を加えるのが好ましい。この圧力差は1〜50バール(絶対圧)の範囲であるのが好ましい。場合により、膜の保持側での圧力が大気圧より高い一方で、膜の透過側での圧力が大気圧より低い(すなわち、透過側に減圧が加えられる)。保持側に1.2〜4baraの範囲の大気圧超の圧力を加えるのが好ましいのに対して、透過側には0.1〜0.9バール(絶対圧)の減圧を加えるのが好ましい。
液体ストリームである初期流体ストリームは、液体形態の他の成分〔たとえば、水または他の溶媒(たとえば、モノクロロベンゼン、1,2−ジクロロベンゼン、1,3−ジクロロベンゼン、もしくは1,4−ジクロロベンゼン)〕をさらに含んでよい。言うまでもなく、工業的なプロセスストリームには、さらに他の成分が存在してよい(たとえばフェニルイソシアネート)。
ガスストリームである初期流体ストリームは、ガス形態の他の成分〔たとえば、水蒸気またはガス形態の他の溶媒(たとえば、モノクロロベンゼン、1,2−ジクロロベンゼン、1,3−ジクロロベンゼン、もしくは1,4−ジクロロベンゼン)〕をさらに含んでよい。プロセス設定および膜分離ユニットに使用される膜の種類に応じて、これら他のガス体成分が、本発明の方法によって得られる第1及び/又は第2の流体ストリーム中に存在してよい。
幾つかの実施態様によれば、アミンを、前記アミンのホスゲン化によって、対応するイソシアネート成分に転化させるための方法が提供され、該方法は、アミンとホスゲンを含む反応混合物をホスゲン化反応器に供給する工程;前記反応混合物中のアミンとホスゲンを、対応するイソシアネート成分と塩化水素に少なくとも部分的に転化させる工程、これにより前記イソシアネート成分、ホスゲン、および塩化水素を含む液体イソシアネートストリームがもたらされる;前記ホスゲンの少なくとも一部と前記塩化水素の少なくとも一部を前記液体イソシアネートストリームから除去する工程、これによりホスゲンと塩化水素を含む初期流体ストリームがもたらされる;および前記初期流体ストリームから塩化水素の少なくとも一部を抜き取る工程、ここで前記抜き取りが本発明の第1の態様に従った方法を構成し、このとき初期流体ストリームはガスストリームである;を含む。
幾つかの実施態様によれば、液体イソシアネートストリームからホスゲンの少なくとも一部と塩化水素の少なくとも一部を除去する工程は、前記ホスゲンの少なくとも一部と前記塩化水素の少なくとも一部を前記液体イソシアネートストリームからガス状混合物として除去する工程;該ガス状混合物を少なくとも部分的に凝縮させる工程、これにより液状中間体混合物とガス状中間体混合がもたらされる;ガス状中間体混合物及び/又は液状中間体混合物の溶媒と共に蒸留及び/又はストリッピング及び/又は洗浄して、塩化水素とホスゲンを含むガス状ベント混合物を得る工程;ガス状ベント混合物を初期流体ストリームとして使用して前記膜分離ユニットに送る工程;を含んでよい。
場合により、単一もしくは複数の膜分離ユニットを使用すると、吸収流体の必要性がある程度もしくは完全に回避されることがある。
明らかに異なって述べられている場合を除いて、成分のw%または「重量%」に言及しているとき、この数値は、該成分がその時点において存在する流体または生成物の全重量に対するこの成分の重量を表わしており、このときこの比率がパーセント値として表示される。
図1は、アミン(特にMDA)を、アミンのホスゲン化によって対応するイソシアネート成分(MDI)に転化させるための方法を概略的に示している。MDAとホスゲンを含む反応混合物をホスゲン化反応器100に供給する。これは、MCBに溶解したMADをストリーム10を介して、そしてMCBに溶解したホスゲンをストリーム11を介して供給することによって行われる。一般には、過剰ホスゲンを反応器100に供給する。反応器は、当業界において公知のように、反応混合物が次々に通過する一連の連続した反応器であってよい。MDAの少なくとも一部をMDIに転化させ、これにより塩化水素が生成する。反応器100での反応が終わると、イソシアネート成分、過剰もしくは未反応のホスゲン、および塩化水素を含む液体イソシアネートストリーム20が得られる。
この膜分離ユニット400においては、冷却されたガス状混合物32は、膜分離ユニット400に供給される、ホスゲンと塩化水素とを含む初期流体ストリームである。膜分離ユニット400の第1の分離セル401において、このガス状混合物32が、透過ストリーム41と保持ストリーム42に分離される。透過ストリーム41は、塩化水素、幾らかの残留ホスゲン、およびMCBを含む。セラミック、ガラス、炭素、金属、ハイブリッド、またはポリマー等の種々の材料を膜材料として使用することができる。膜は、多孔質であっても非多孔質であってもよい。膜分離ユニットすなわち膜システムは、1つ以上のモジュール(すなわち、フレーム中に膜を保持するエレメント)を含んでよい。モジュールは、たとえば、プレート−フレームモジュール、らせん巻きモジュール、管状モジュール、キャピラリーモジュール、または中空繊維膜(これらに限定されない)であってよい。
図8a、8b、および8cは、アミン(特にMDA)のホスゲン化によって、アミンを対応するイソシアネート成分(MDI)へ転化させることによって生じるホスゲンとHClを含むガスストリームの分離のための代替方法を概略的に示す。この方法は、ホスゲン、HCl、および溶媒(たとえばMCB)のガスストリームと液体ストリームの連続した蒸留を含み、蒸留の後、ガス状HClストリーム(幾らかのホスゲンと必要に応じて溶媒を含む)を前記溶媒で洗浄して、残留ホスゲンをある程度もしくは完全に除去する。このような方法の詳細がEP1575906A1に記載されている。
d)スルホンアミドからスルホニルイソシアネートを形成させる工程;あるいはe)置換ウレアからカルボジイミドを形成させる工程;から生じるホスゲンとHClを含むガスストリーム。
供給ストリーム中のホスゲンとHClの含量は、それぞれ49.4重量%および50.6重量%であり、供給圧力を1.2バール(絶対圧)に設定し、透過ストリームは大気圧のままであった。保持ストリームと透過ストリーム中のHCl含量は、それぞれ49.7重量%および60.5重量%であった。これらの結果は、HClガスが優先的に膜を通過する一方で、ホスゲンが優先的に保持される、ということを示している。
供給ストリーム中のホスゲンとHClの含量は、それぞれ49.4重量%および50.6重量%であり、供給圧力を1.3バール(絶対圧)に設定し、透過ストリームは大気圧のままであった。保持ストリームと透過ストリーム中のHCl含量は、それぞれ48.1重量%および65.9重量%であった。本混合物を、実施例1において記載したのと同じ手順と膜を使用して処理した。供給ストリームと比較すると、透過ストリームのHCl含量が高い(65.9重量%)一方で、保持ストリームのHCl含量はより低い(48.1重量%)。
供給ストリーム中のホスゲンとHClの含量は、それぞれ49.4重量%および50.6重量%であり、供給圧力を1.5バール(絶対圧)に設定し、透過ストリームは大気圧のままであった。本混合物を、実施例1において記載したのと同じ手順と膜を使用して処理した。透過ストリームのHCl含量が高い(70.2重量%)一方で、保持ストリームのHCl含量はより低い(43.2重量%)。
供給ストリーム中のホスゲンとHClの含量は、それぞれ79.3重量%および20.7重量%であり、供給圧力を1.5バール(絶対圧)に設定し、透過ストリームは大気圧のままであった。本混合物を、実施例1において記載したのと同じ手順と膜を使用して処理した。保持ストリームと透過ストリーム中のHCl含量は、それぞれ18重量%および37重量%であった。
供給ストリーム中のホスゲンとHClの含量は、それぞれ20.9重量%および79.1重量%であり、供給圧力を1.5バール(絶対圧)に設定し、透過ストリームは大気圧のままであった。本混合物を、実施例1において記載したのと同じ手順と膜を使用して処理した。保持ストリームと透過ストリーム中のHCl含量は、それぞれ57重量%および89.5重量%であった。
11 ストリーム
20 液体イソシアネートストリーム
21 ストリーム
22 ガスストリーム、ガス状混合物
31 ストリーム、凝縮ホスゲンストリーム
32 冷却ガス状混合物
41 透過ストリーム
42 保持ストリーム
43 透過ストリーム
44 保持ストリーム、ホスゲン高含量ストリーム
45 ガスストリーム
46 透過ストリーム
47 透過ストリーム
48 塩化水素高含量でホスゲンほぼ非含有のガスストリーム
50 ホスゲン高含量ストリーム、再循環ストリーム
51 MCB−ホスゲン混合物
70 塩化水素高含量ストリーム
71 実質的に溶媒非含有の塩化水素ガス
72 塩化水素−MCB混合ストリーム
80 MCB
81 冷却されたMCB
83 溶媒ストリーム
84 洗浄塩化水素高含量ストリーム
92 ストリッピングガス
94 塩化水素ガス高含量のストリッピングガス
95 ホスゲンと溶媒(MCB)の混合物
96 ガス状流体
100 ホスゲン化反応器
300 冷却トレーン
400 膜分離ユニット
401 分離セル
402 分離セル
403 分離セル
404 分離セル
405 分離セル
406 分離セル
407 分離セル
408 分離セル
450 膜分離ユニット
460 膜分離ユニット
470 膜分離ユニット
600 圧縮機
700 凝縮器
800 洗浄塔
810 冷却器
812 充填層
900 ストリッピング塔
910 トリクルベッドゾーン又は充填層ゾーン
1000 塔
1010 層
1020 層
1030 中間冷却
1031 中間冷却
1300 凝縮ユニット
1301 液体ストリーム、凝縮液
1302 ガスストリーム、非凝縮混合物
1303 ホスゲン/溶媒液状混合物
1310 凝縮器
1311 凝縮液
1312 非凝縮中間ストリーム
1320 膜分離ユニット
1321 ホスゲン高含量液体ストリーム
1322 HCl高含量ガスストリーム
1330 凝縮器
1331 凝縮液
1332 非凝縮中間ストリーム
1340 膜分離ユニット
1341 ホスゲン高含量液体ストリーム
1342 HCl高含量ガスストリーム
1400 蒸留塔
1401 液体ボトムストリーム
1402 ガスストリーム
1500 膜分離ユニット
1501 ガス状HClストリーム
1502 ホスゲン高含量ストリーム
1600 洗浄塔
1601 溶媒ストリーム
1602 ホスゲン/溶媒ストリーム
1603 ガス状HClストリーム
1700 膜分離ユニット
1701 ガス状HClストリーム
1800 ストリッピング塔
1801 ボトムストリーム
1802 ガスストリーム
1803 不活性ガスストリーム
1804 ストリッピング塔トップストリーム
1900 膜分離ユニット
1901 ガス状透過ストリーム
1902 保持ストリーム
1903 混合物
Claims (15)
- ホスゲンと塩化水素を含む初期流体ストリームを少なくとも第1と第2の流体ストリームに分離する方法であって、
前記第1の流体ストリームが、塩化水素高含量でホスゲンほぼ非含有のガスストリームであり、前記第2の流体ストリームが、塩化水素ほぼ非含有でホスゲン高含量のストリームであり、
前記分離が、前記初期流体ストリームを膜分離ユニットに供給することによって行われ、前記膜分離ユニットによって、前記初期流体ストリームが前記第1と前記第2の流体ストリームに分離される、上記方法。 - 前記初期流体ストリームがガスストリームである、請求項1に記載の方法。
- 前記第2の流体ストリームがガスストリームである、請求項2に記載の方法。
- 前記初期流体ストリームが液体ストリームである、請求項1に記載の方法。
- 前記第2の流体ストリームが液体ストリームである、請求項4に記載の方法。
- アミンのホスゲン化によってアミンを対応するイソシアネート成分に転化させる方法であって、
アミンとホスゲンを含む反応混合物をホスゲン化反応器に供給する工程;
前記反応混合物中のアミンとホスゲンを対応するイソシアネート成分と塩化水素に少なくともある程度転化させることによって、前記イソシアネート成分、ホスゲン、および塩化水素を含む液体イソシアネートストリームを得る工程;
前記液体イソシアネートストリームから前記ホスゲンの少なくとも一部と前記塩化水素の少なくとも一部を除去することによって、ホスゲンと塩化水素を含む初期流体ストリームを得る工程;
前記初期流体ストリームから塩化水素の少なくとも一部を抜き取る工程、
を含み、前記抜取工程が、請求項1〜5のいずれかによる方法を含む、上記方法。 - アミンのホスゲン化によってアミンを対応するイソシアネート成分に転化させる方法であって、
アミンとホスゲンを含む反応混合物をホスゲン化反応器に供給する工程;
前記反応混合物中のアミンとホスゲンを対応するイソシアネート成分と塩化水素に少なくともある程度転化させることによって、前記イソシアネート成分、ホスゲン、および塩化水素を含む液体イソシアネートストリームを得る工程;
前記液体イソシアネートストリームから前記ホスゲンの少なくとも一部と前記塩化水素の少なくとも一部を除去することによって、ホスゲンと塩化水素を含む初期流体ストリームを得る工程;
前記初期流体ストリームから塩化水素の少なくとも一部を抜き取る工程、
を含み、前記抜取工程が、請求項1〜3のいずれかによる方法を含み、前記初期流体ストリームがガスストリームである、上記方法。 - 前記液体イソシアネートストリームから前記ホスゲンの少なくとも一部と前記塩化水素の少なくとも一部を除去する工程が、前記液体イソシアネートストリームから前記ホスゲンの少なくとも一部と前記塩化水素の少なくとも一部をガス状混合物として除去する工程;前記ガス状混合物を少なくともある程度凝縮させることによって、液状中間体混合物とガスストリームである前記初期流体ストリームを得る工程;ガスストリームである前記初期流体ストリームを使用して前記膜分離ユニットに供給する工程;を含む、請求項6〜7のいずれかに記載の方法。
- 膜分離ユニットの第2の流体ストリームを凝縮させ、液状中間体混合物とブレンドする、請求項8に記載の方法、
- 前記液体イソシアネートストリームから前記ホスゲンの少なくとも一部と前記塩化水素の少なくとも一部を除去する工程が、前記液体イソシアネートストリームから前記ホスゲンの少なくとも一部と前記塩化水素の少なくとも一部をガス状混合物として除去する工程;前記ガス状混合物を少なくともある程度凝縮させることによって、液状中間体混合物とガス状中間体混合物を得る工程;ガス状中間体混合物及び/又は液状中間体混合物の溶媒と共に蒸留及び/又はストリッピング及び/又は洗浄して、塩化水素とホスゲンを含むガス状ベント混合物を得る工程;および、該ガス状ベント混合物を初期流体ストリームとして使用して前記膜分離ユニットに供給する工程;を含む、請求項6に記載の方法。
- 前記凝縮工程が、ガス状混合物を20〜60℃の範囲の温度に冷却する工程を含む、請求項8〜10のいずれかに記載の方法。
- 前記凝縮工程が、ガス状混合物を−40〜20℃の範囲の温度に冷却する工程を含む、請求項8〜11のいずれかに記載の方法。
- 膜分離ユニットの第1の流体ストリームを、溶媒と共に蒸留及び/又はストリッピング及び/又は洗浄することによって、第1の流体ストリーム中のホスゲンの含量をさらに減少させる、請求項8〜12のいずれかに記載の方法。
- アミンとホスゲンの前記反応混合物がさらに溶媒を含む、請求項7〜13のいずれかに記載の方法。
- 前記初期流体ストリームがさらに前記溶媒の少なくとも一部を含む、請求項14に記載の方法。
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