JP2014528972A - 発光ポリマーおよびデバイス - Google Patents
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Abstract
Description
ユニットαが、30モル%から60モル%で存在し、置換されていてもよいアリーレンであり;
ユニットβが、1モル%から30モル%で存在し、置換されていてもよいフルオレンを含むユニットであり;
ユニットγが、1モル%から40モル%で存在し、窒素で置換されているアリールまたは置換されていてもよいトリアジンを含み;
ユニットδが、0.5モル%から15モル%で存在し、イリジウム錯体を含み;
ならびに、α、β、γおよびδの合計が、100%未満の場合、20モル%以下、10モル%以下でもよい、他のユニットを含んでもいてもよい。
ユニットαが、30モル%から60モル%で存在し、置換されていてもよいアリーレンであり;
ユニットβが、1モル%から30モル%で存在し、置換されていてもよいフルオレンを含むユニットであり;
ユニットγが、1モル%から40モル%で存在し、窒素で置換されているアリールまたは置換されていてもよいトリアジンを含み;
ユニットδが、0.5モル%から15モル%で存在し、イリジウム錯体を含み;
ならびに、α、β、γおよびδの合計が、100%未満の場合、20モル%以下の他のユニットを含んでもいてもよい。
式(2)中、Ar1は、1または2つの低級アルキルまたは低級アルコキシの基で置換されていてもよいフェニレン基であり、および、Ar2は、1または2つの低級アルキルまたは低級アルコキシの基で置換されていてもよいフェニル基である。
反応i
参照に本願明細書に取り込まれる、米国特許出願公開第2010/0033086号明細書に記載の方法を使用して、下記の化合物を調製した。
反応iiの化合物を、以下に記載のようにして、式(19)、(20)および(21):
反応iiiの式(20)の化合物を、以下に記載のようにして、式(22):
反応iiiの式(20)の化合物を、以下に記載のようにして、式(23):
反応ivの化合物(22)を、以下に記載のようにして、式(24):
反応viの化合物(24)を、以下に記載のようにして、式(25):
1,3,5−トリス(3−ブロモフェニル)−ベンゼンを、トリフルオロメタンスルホン酸(0.8ml)の存在下において、ディーン−スターク装置における還流で、トルエン(100mL)における3−ブロモアセトフェノン(100g、0.503mol)の縮合により調製した。室温に冷却した後、沈殿物を、ろ過により単離し、ジクロロメタンに溶解し、ジクロロメタンで溶出するシリカのプラグを通過させた。揮発性物質を除去し、得られたピンク色の固形物を、熱トルエン(400ml)から再結晶化した。ついで、ろ過により単離した白色の材料を、トルエン/ヘキサン(200ml:400ml)の混合物から再結晶化して、生成物を白色の結晶として取得した(53g)。
モノマー39を、下記の反応スキームに基づいて調製した。
[1]Sprouse,S.;King,K.A.;Spellane,P.J.;Watts,R.J.J.Am.Chem.Soc.1984,106,6647−6653。
[2]Schmid,B.;Garces,F.O.;Watts,R.J.Inorg.Chem.1994,33,9−14。
比較例1
50モル%の化合物(28)、40モル%の化合物(36)および10モル%の化合物(30)のポリマーを調製し、ポリマーを、反応iiiで調製した化合物(21)にブレンドした。得られたブレンドは、7.8モル%のIr錯体と、92.2モル%のポリマー骨格ユニットとを含んだ。
ポジティブ(正孔)とネガティブ(電子)との電荷キャリアのバランスを最適化するのが好ましい。
構成中、ITOは、インジウム−スズ酸化物アノードであり;HILは、Plextronics Inc.から入手した正孔注入材料の層であり;HTLは、正孔輸送層であり;ELGは、緑色リン光発光材料を含む発光層であり;ELRは、赤色リン光発光層であり;ELBは、青色蛍光発光層であり;および、カソードは、金属フッ化物、アルミニウムおよび銀の三層を含むカソードである。
Claims (64)
- ユニットα、β、γおよびδを含むポリマーであって:
ユニットαが、30モル%から60モル%で存在し、置換されていてもよいアリーレンであり;
ユニットβが、1モル%から30モル%で存在し、置換されていてもよいフルオレンを含むユニットであり;
ユニットγが、1モル%から40モル%で存在し、窒素で置換されているアリールまたは置換されていてもよいトリアジンを含み;
ユニットδが、0.5モル%から15モル%で存在し、イリジウム錯体を含み;
ならびに、前記α、β、γおよびδの合計が、100モル%未満の場合、20モル%以下の他のユニットを含んでもよい、
該ポリマー。 - 前記置換されていてもよいアリーレン基が、置換されていてもよい1,4−フェニレン基である、請求項1に記載のポリマー。
- 前記置換されていてもよい1,4−アリーレン基が、2,5 ジアルキル−1,4−ジフェニレン基であり、前記アルキル基が、1から12個の炭素原子であり、6から12個の炭素原子でもよい、請求項2に記載のポリマー。
- 前記置換されていてもよい2,5−ジアルキル−1,4−ジフェニレン基が、2,5−ジヘキシル−1,4−ジフェニレン基である、請求項3に記載のポリマー。
- 1種類のユニットαのみを含む、請求項1から4のいずれかに記載のポリマー。
- 35モル%から55モル%のユニットαを含む、請求項1から5のいずれかに記載のポリマー。
- 45モル%から55モル%のユニットαを含む、請求項1から5のいずれかに記載のポリマー。
- 50モル%のユニットαを含む、請求項1から7のいずれかに記載のポリマー。
- 前記ユニットβが、式:
- R1およびR2が、同じものある、請求項9に記載のポリマー。
- R1およびR2が、20個以下の炭素原子のアルキル基である、請求項9または10に記載のポリマー。
- 前記アルキル基が、1から12個の炭素原子であり、6から12個の炭素原子でもよい、請求項11に記載のポリマー。
- 前記アルキル基が、オクチル基である、請求項11に記載のポリマー。
- R1およびR2が、20個以下の炭素原子のアルケニル基である、請求項9または10に記載のポリマー。
- 前記アルケニル基が、3から8個の炭素原子である、請求項14に記載のポリマー。
- 前記アルケニル基が、ペント−エニル基である、請求項15に記載のポリマー。
- 少なくとも1つのR1およびR2が、置換されていなくてもよいフェニル基、または、非縮合の、もしくは、縮合されて4から6個の炭素原子の炭素環を形成する、1または2つの低級アルキル基で置換されていてもよいフェニル基である、請求項9または10に記載のポリマー。
- R1およびR2が、3,4 シクロブチルフェニル、2−ヘキシルフェニルまたは4 ヘキシルフェニルの基である、請求項17に記載のポリマー。
- qが1である、請求項9から18のいずれかに記載のポリマー。
- Ar1が、フェニレンである、請求項9から19のいずれかに記載のポリマー。
- 前記フェニレンが、1,4−フェニレンである、請求項20に記載のポリマー。
- Ar2が、低級アルキルで置換されていてもよいフェニルである、請求項9から21のいずれかに記載のポリマー。
- Ar2が、4−メチルフェニルである、請求項9から22のいずれかに記載のポリマー。
- qが0である、請求項9から18のいずれかに記載のポリマー。
- 2種類以上のβユニットを含む、請求項9から24のいずれかに記載のポリマー。
- qが0である、少なくとも1種類のβユニット、および、qが1である、少なくとも1種類のβユニットを含む、請求項9から24のいずれかに記載のポリマー。
- 10モル%から30モル%のユニットβを含む、請求項1から27のいずれかに記載のポリマー。
- 15モル%から25モル%のユニットβを含む、請求項28に記載のポリマー。
- ユニットγが、2つのアリーレン基のそれぞれを介して、前記ポリマー内に結合される、請求項1から29のいずれかに記載のポリマー。
- 前記2つのアリーレン基が、1,4−フェニレン基である、請求項30に記載のポリマー。
- ユニットγが、窒素で置換されているアリールを含み、前記窒素原子に保有された前記アリール基が、1から20個の炭素原子のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基である、請求項1から31のいずれかに記載のポリマー。
- ユニットγが、窒素で置換されているアリールを含み、前記窒素原子に保有された前記アリール基が、結合されて、縮合の4から6員の炭素環を形成していてもよい、1から10個の炭素原子の2つのアルキル基によるフェニル基である、請求項1から31のいずれかに記載のポリマー。
- ユニットγが、フェニル基で置換されているトリアジンを含み、前記フェニル基が、1から20個の炭素原子のアルキル基で置換されていてもよい、請求項1から31のいずれかに記載のポリマー。
- ユニットγが、フェニル基で置換されているトリアジンを含み、前記フェニル基が、結合されて、縮合の4から6員の炭素環を形成していてもよい、1から10個の炭素原子の2つのアルキル基で置換されている、請求項1から31のいずれかに記載のポリマー。
- フェニル基が、ブト−2−イル基、ヘキシルまたは縮合3、4 ブテニル基で置換されている、請求項33または35に記載のポリマー。
- ユニットγが、三置換のトリアジン繰り返しユニットおよびトリアリールアミン繰り返しユニットを含む、請求項1から37のいずれかに記載のポリマー。
- 10%から30%のユニットγを含む、請求項1から38のいずれかに記載のポリマー。
- 15モル%から25モル%のユニットγを含む、請求項39に記載のポリマー。
- ユニットδが、3つのフェニルピリジル配位子を含み、イリジウムIIIに結合された、3つのフェニルピリジルデンドロンを含んでいてもよい、請求項1から40のいずれかに記載のポリマー。
- 前記フェニルピリジル配位子の1、2または3つのフェニルが、1または2つのフェニル基、または、ビフェニル基で置換されている、請求項41に記載のポリマー。
- 前記1または2つのフェニル基またはビフェニル基が、1から20個の炭素原子のアルキルまたはアルコキシの基で置換されている、請求項41に記載のポリマー。
- 前記1または2つのフェニル基またはビフェニル基が、2から6個の炭素原子のアルキル基で置換されている、請求項43に記載のポリマー。
- 前記アルキル基が、t−ブチル基である、請求項44に記載のポリマー。
- 前記イリジウム錯体が、少なくとも1つのデンドロンを含むデンドリマーである、請求項1から45のいずれかに記載のポリマー。
- 前記デンドリマーが、同じデンドロン上の2点を介して、前記ポリマーに結合される、請求項46に記載のポリマー。
- ユニットδが、前記イリジウム錯体が結合されているアリーレン繰り返しユニットである、請求項1から46のいずれかに記載のポリマー。
- 前記ユニットδが、前記イリジウム錯体が結合されている、置換されていてもよいフェニレンまたはフルオレンの繰り返しユニットである、請求項49に記載のポリマー。
- 前記イリジウム錯体が、前記アリーレン繰り返しユニットに直接結合されているか、または、アルキル鎖でもよい鎖によりそれに結合されている、請求項49または50に記載のポリマー。
- 2モル%から6モル%のユニットδを含む、請求項1から43のいずれかに記載のポリマー。
- 前記ポリマーが、前記α、β、γおよびδの合計が、100モル未満の場合、10モル%以下の他のユニットを含む、請求項1から54のいずれかに記載のポリマー。
- Suzuki重合によるユニットモノマー同士の反応を含む、請求項1から55のいずれかに記載のポリマーを調製するための方法。
- 前記ユニットモノマーが、ホウ素エステルおよびブロモ化合物の両方を含む、請求項56に記載の方法。
- 不活性溶媒中で達成される、請求項56または57に記載の方法。
- 高温で達成される、請求項58に記載の方法。
- 前記溶媒が、一価−または二価−低級アルキルベンゼンである、請求項58または59に記載の方法。
- 前記溶媒が、トルエンである、請求項60に記載の方法。
- 請求項1から56のいずれかに記載のポリマーと、青色エレクトロルミネッセンス材料と、赤色エレクトロルミネッセンス材料とを含む、
白色発光デバイス。 - 請求項1から55に記載のポリマー、前記青色エレクトロルミネッセンス材料および前記赤色エレクトロルミネッセンス材料が、3つの異なるエレクトロルミネッセンス層である、請求項62に記載のデバイス。
- 請求項1から55のいずれかに記載のポリマーを含む、
緑色発光デバイス。
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