JP2014521592A - 殺害虫性ジアリールヘテロ環誘導体 - Google Patents

Abstract

殺害虫性化合物として有用な殺害虫性アリルアリールヘテロ環誘導体を提供すること。式（Ｉ）で表される殺害虫性アリルアリールヘテロ環誘導体、並びに、該アリルアリールヘテロ環誘導体を有効成分として含んでいる殺害虫剤及び動物寄生虫を防除するための薬剤。
【化１】

Description

本発明は、新規殺害虫性アリルアリールヘテロ環誘導体及び殺害虫剤としてのそれらの使用に関する。

特許文献１〜４においては、数種類の５員ヘテロ環式化合物又は窒素含有ヘテロ環式化合物は害虫を防除するための作用剤として有用であるということが記載されている。
［従来技術文献］
ＷＯ ２００７／１２３８５３、日本特許出願公開第２００８−１１０９７１号、ＷＯ ２０１０／０２０５２２、ＷＯ ２０１０／０４３３１５。

国際特許出願公開第２００７／１２３８５３号 日本特許出願公開第２００８−１１０９７１号 国際特許出願公開第２０１０／０２０５２２号 国際特許出願公開第２０１０／０４３３１５号

本発明の発明者らは、極めて効果的な殺害虫剤であって広範囲な用途を有する新規化合物を開発するために、広範囲に及ぶ探求を実施した。

結果として、本発明者らは、下記式（Ｉ）によって表される新規アリルアリールヘテロ環誘導体並びにそれらのＮ−オキシド及び塩が、高い活性及び広範囲な用途及び安全性を有していること、並びに、さらに、有機リン酸エステル剤及びカーバメート剤に対して抵抗性を示す有害な昆虫に対して有効であるということを見いだした。

上記式において、
Ｒ’は、Ｃ_１−１２アルキル又はＣ_１−１２ハロアルキルを表し；
ｌは、０又は１を表し；
Ｕは、ＣＨ_２、Ｓ＝Ｏ又はＳＯ_２を表し；
Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３及びＡ_４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｙ又はＮを表し、但し、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３及びＡ_４のうちの２つが同時にＮを表すことができ、又は、Ａ_１及びＡ_２がＣ−Ｙを表す場合は、２つのＹがそれらが結合している炭素原子と一緒にベンゼン環若しくは５〜６員のヘテロ芳香族環を表すことができ；
Ｂ_１、Ｂ_２、Ｂ_３及びＢ_４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｘ又はＮを表し；
Ｌは、（ＣＲ^１Ｒ^２）_ｎを表し；
ｎは、１、２又は３を表し；
Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立して、水素、シアノ、Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_３−８シクロアルキル、Ｃ_３−８シクロアルキル−Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６アルキニル、Ｃ_１−１２アルコキシ−カルボニル又はＣ_１−１２チオアルコキシ−カルボニルを表し、ここで、上記Ｃ_１−１２アルキルからＣ_１−１２チオアルコキシ−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよく；
又は、
Ｒ^１とＲ^２は、それらが結合している炭素原子と一緒に、３〜６員の炭化水素環を形成することもでき；
又は、
Ｒ^１は、ｎが１を表し且つＡ_２がＣ−Ｙを表す場合、Ａ_２のＹと一緒に、Ｃ_２−３アルキレンを形成することができ；
Ｒ^３は、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_１−１２アルコキシ、Ｃ_１−１２アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ_１−１２アルキルアミノ、Ｃ_３−８シクロアルキル、Ｃ_２−１２アルケニル、Ｃ_２−１２アルキニル、Ｃ_１−１２アルキル−カルボニル、−ＣＨ_２−Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５又はＣ（＝Ｓ）Ｒ^５を表し、ここで、上記Ｃ_１−１２アルキルからＣ_１−１２アルキル−カルボニルまでの各基は、置換されていてもよく；
Ｒ^４は、水素、シアノ、ホルミル、チオホルミル、Ｃ_１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ_１−１２アルキル−チオカルボニル、Ｃ_１−１２アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ_１−１２アルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ_１−１２アルコキシアミノ−カルボニル、Ｃ_１−１２アルコキシアミノ−チオカルボニル、Ｃ_１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−１２アルコキシ−Ｃ_１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ_１−１２チオアルコキシ−Ｃ_１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ_１−１２アルキルスルフェニル−Ｃ_１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ_１−１２アルキルスルホニル−Ｃ_１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ_１−１２アルコキシ−チオカルボニル、Ｃ_１−１２チオアルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−１２チオアルコキシ−チオカルボニル、Ｃ_１−１２アルキルスルホニル、Ｃ_３−８シクロアルキル−カルボニル、Ｃ_３−８シクロアルキル−Ｃ_１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ_２−１２アルケニル−カルボニル、Ｃ_２−１２アルキニル−カルボニル、Ｃ_３−８シクロアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ_２−１２アルケニルアミノ−カルボニル、Ｃ_２−１２アルキニルアミノ−カルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５又はＣ（＝Ｓ）Ｒ^５を表し、ここで、上記Ｃ_１−１２アルキル−カルボニルからＣ_２−１２アルキニルアミノ−カルボニルまでの各基は、置換されていてもよく；
又は、
Ｒ^３とＲ^４は、それらが結合している窒素原子と一緒に、３〜６員のヘテロ環を形成することができ、ここで、該ヘテロ環は、Ｘ、ケト、チオケト又はニトロイミノで置換されていてもよく；
Ｘ及びＹ（ここで、ＸとＹは、同一であるか又は互いに異なっていてもよい）は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、ＳＦ_５、アミノ、Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_３−８シクロアルキル、Ｃ_１−１２アルコキシ、Ｃ_１−１２アルキルチオ、Ｃ_１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ_１−１２アルキルスルホニル、Ｃ_１−１２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１−１２アルキルアミノスルホニル、Ｃ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ_１−１２アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリ（Ｃ_１−１２アルキル）シリル、Ｃ_１−１２アルコキシイミノ、Ｃ_１−１２アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ_１−１２アルキルスルホニルイミノ、Ｃ_１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−１２アルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ_１−１２アルキルアミノ−カルボニル、アミノ−チオカルボニル、Ｃ_１−１２アルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−カルボニル又はＣ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニルを表し、ここで、上記Ｃ_１−１２アルキルからＣ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニルまでの各基は、置換されていてもよく；及び、
Ｒ^５は、置換されていてもよいフェニル基又は置換されていてもよい５〜６員のヘテロ環式基（ここで、該ヘテロ環式基は、Ｎ、Ｏ及びＳから場合により選択される少なくとも１のヘテロ原子を含んでいる）を表す。

以下の記載に関して、特に別途記載されていない限り、各式の中の記号の定義は、上記で記載されている意味と同じ意味を有する。

本発明の式（Ｉ）で表される化合物は、下記調製方法（ａ）及び／又は（ｂ）に準じて調製することができる。

調製方法（ａ）：
下記式
式（Ｉｎｔ．１）：

で表される化合物を、適切な希釈剤の中で、必要な場合には塩基の存在下に、下記式で表される化合物と反応させる方法。

式（Ｉｎｔ．２）：

上記式において、Ｌ_１は、独立して、ハロゲン若しくはＣ_１−４ハロアルキルスルホニルオキシを表し、又は、ＵがＣＨ_２を表す場合には２つのＬ_１は＝Ｏを表す。

調製方法（ｂ）： 下記式で表される化合物を、必要な場合には、ＵがＳＯ_２を表す場合には触媒の存在下で、適切な酸化剤を用いて酸化する方法。

式（Ｉ−２）：

本明細書中において、用語「アルキル」は、直鎖又は分枝鎖のＣ_１−１２アルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル及びｎ−ドデシルなど）を表し、好ましくは、Ｃ_１−６アルキルを表し、及び、さらに好ましくは、Ｃ_１−４アルキルを表す。

さらに、別の基の中の構造の一部分として含まれているアルキル部分に関しても、「アルキル」について上記で記載されているものが同様に例示され得る。

用語「ハロゲンで置換されているアルキル」は、「ハロアルキル」を意味し、そして、それは、直鎖又は分枝鎖のＣ_１−１２アルキル（好ましくは、Ｃ_１−６アルキル、及び、さらに好ましくは、Ｃ_１−４アルキル）における少なくとも１個の水素がハロゲンで置換されている炭素鎖、例えば、ＣＨ_２Ｆ、ＣＨＦ_２、ＣＦ_３、ＣＦ_２Ｃｌ、ＣＦＣｌ_２、ＣＦ_２Ｂｒ、ＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＦＨＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＦ_３、ＣＦＣｌＣＦ_３、ＣＣｌ_２ＣＦ_３、ＣＦ_２ＣＨ_３、ＣＦ_２ＣＨ_２Ｆ、ＣＦ_２ＣＨＦ_２、ＣＦ_２ＣＦ_２Ｃｌ、ＣＦ_２ＣＦ_２Ｂｒ、ＣＦＨＣＨ_３、ＣＦＨＣＨＦ_２、ＣＦＨＣＨＦ_２、ＣＨＦＣＦ_３、ＣＨＦＣＦ_２Ｃｌ、ＣＨＦＣＦ_２Ｂｒ、ＣＦＣｌＣＦ_３、ＣＣｌ_２ＣＦ_３、ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＦ_２ＣＨ_２ＣＦ_３、ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_３、ＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３、ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨＦ_２、ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２Ｆ、ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｃｌ、ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｂｒ、ＣＨ（ＣＨＦ_２）ＣＦ_３、ＣＨ（ＣＦ_３）ＣＦ_３、ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_３、ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２Ｂｒ、ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＨ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＣＦ_３又はＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＣＦ_３などを表す。アルキル上の置換可能な個々の水素がフッ素で置換されているパーフルオロアルキルも包含される。該ハロアルキルは、さらに置換され得る。

用語「アルコキシ」は、直鎖又は分枝鎖のＣ_１−１２アルコキシ（好ましくは、Ｃ_１−６アルコキシ、及び、さらに好ましくは、Ｃ_１−４アルコキシ）、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ又はヘキシルオキシなどを表す。該アルコキシは、さらに置換され得る。

用語「ハロゲン」及びハロゲンで置換されている基の中のハロゲン部分は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を表し、好ましくは、フッ素、塩素及び臭素を表す。

用語「シクロアルキル」は、Ｃ_３−８シクロアルキル（これは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチルを包含する）を表し、好ましくは、Ｃ_３−７シクロアルキルを表し、及び、さらに好ましくは、Ｃ_３−６シクロアルキルを表す。

さらに、別の基の中の構造の一部分として含まれているシクロアルキル部分に関しても、「シクロアルキル」について上記で記載されているものが同様に例示され得る。

用語「ハロゲンで置換されているシクロアルキル」は、「ハロシクロアルキル」を表し、これは、フルオロシクロプロピル、クロロシクロプロピル、ジフルオロシクロプロピル、ジクロロシクロプロピル及びウンデカフルオロシクロヘキシルを包含する。

用語「アルケニル」は、Ｃ_２−１２アルケニルを表し、好ましくは、Ｃ_２−５アルケニル（これは、ビニル、アリル、１−プロペニル、１−（又は、２−、又は、３−）ブテニル及び１−ペンテニルなどを包含する）を表し、及び、さらに好ましくは、Ｃ_２−４アルケニルを表す。

用語「アルキニル」は、Ｃ_２−１２アルキニルを表し、好ましくは、Ｃ_２−５アルキニル（これは、エチニル、プロパルギル、１−プロピニル、ブタン−３−イニル、及びペンタン−４−イニルなどを包含する）を表し、及び、さらに好ましくは、Ｃ_２−４アルキニルを表す。

用語「ヘテロ環」は、ヘテロ原子としてＮ、Ｏ及びＳのうちの少なくとも１を含んでいる５員又は６員のヘテロ環式基を表す。該環は、縮合ヘテロ環式基（ここで、該縮合ヘテロ環式基は、ベンゾ縮合していてもよく、及び、該環の炭素原子は、オキソ又はチオキソで置換されていてもよい）を表す。

該ヘテロ環の特定の例としては、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル及びチオモルホリニル（飽和ヘテロ環の例）、ジヒドロピロリル、ジヒドロイソオキサゾリル、ジヒドロピラゾリル、ジヒドロオキサゾリル、ジヒドロチアゾリル（部分的飽和ヘテロ環の例）、フリル、チエニル、ピロリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、キノリルなどを挙げることができる。該ヘテロ環は、任意の置換基でさらに置換され得る。

本発明の式（Ｉ）で表される化合物に関して、好ましい化合物の例は、以下のものを含んでいる。

Ｒ’は、Ｃ_１−６アルキル又はＣ_１−６ハロアルキルを表し；
Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３及びＡ_４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｙ又はＮを表し；
Ｂ_１、Ｂ_２、Ｂ_３及びＢ_４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｘ又はＮを表し；
Ｘ及びＹは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ＳＦ_５、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_３−７シクロアルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６アルキルチオ、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル、Ｃ_１−６アルキルスルホニル、Ｃ_１−６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１−６アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ−スルホニル、Ｃ_１−６アルキル−カルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリ（Ｃ_１−６アルキル）シリル、Ｃ_１−６アルコキシイミノ、Ｃ_１−６アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ_１−６アルキルスルホニルイミノ、Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−６アルキル−カルボニル、アミノカルボニル、Ｃ_１−６アルキルアミノ−カルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ_１−６アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ−カルボニル又はジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ−チオカルボニルを表し、ここで、上記Ｃ_１−６アルキルからジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ−チオカルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよく；
Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立して、水素、シアノ、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_３−７シクロアルキル、Ｃ_３−７シクロアルキル−Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６アルキニル、Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニル又はＣ_１−６チオアルコキシ−カルボニルを表し、ここで、上記Ｃ_１−６アルキルからＣ_１−６チオアルコキシ−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよく；
又は、
Ｒ^１とＲ^２は、それらが結合している炭素原子と一緒に、３〜６員の炭化水素環を形成することもでき；
又は、
Ｒ^１は、ｎが１を表し且つＡ_２がＣ−Ｙを表す場合、Ａ_２のＹと一緒に、Ｃ_２−３アルキレンを形成することができ；
Ｒ^３は、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ_１−６アルキルアミノ、Ｃ_３−７シクロアルキル、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６アルキニル、Ｃ_１−６アルキル−カルボニル、−ＣＨ_２−Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５又はＣ（＝Ｓ）Ｒ^５を表し、ここで、上記Ｃ_１−６アルキルからＣ_１−６アルキル−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよく；
Ｒ^４は、水素、シアノ、ホルミル、チオホルミル、Ｃ_１−６アルキル−カルボニル、Ｃ_１−６アルキル−チオカルボニル、Ｃ_１−６アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ_１−６アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ−カルボニル、ジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ−チオカルボニル、Ｃ_１−６アルコキシアミノ−カルボニル、Ｃ_１−６アルコキシアミノ−チオカルボニル、Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−６アルコキシ−Ｃ_１−６アルキル−カルボニル、Ｃ_１−６チオアルコキシ−Ｃ_１−６アルキル−カルボニル、Ｃ_１−６アルキルスルフェニル−Ｃ_１−６アルキル−カルボニル、Ｃ_１−６アルキルスルホニル−Ｃ_１−６アルキル−カルボニル、Ｃ_１−６アルコキシ−チオカルボニル、Ｃ_１−６チオアルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−６チオアルコキシ−チオカルボニル、Ｃ_１−６アルキルスルホニル、Ｃ_３−７シクロアルキル−カルボニル、Ｃ_３−７シクロアルキル−Ｃ_１−６アルキル−カルボニル、Ｃ_２−６アルケニル−カルボニル、Ｃ_２−６アルキニル−カルボニル、Ｃ_３−７シクロアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ_２−６アルケニルアミノ−カルボニル、Ｃ_２−６アルキニルアミノ−カルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５又はＣ（＝Ｓ）Ｒ^５を表し、ここで、上記Ｃ_１−６アルキル−カルボニルからＣ_２−６アルキニルアミノ−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよく；及び、 Ｒ^５は、置換されていてもよいフェニル基又は置換されていてもよい５〜６員のヘテロ環式基（ここで、該ヘテロ環式基は、Ｎ、Ｏ及びＳから場合により選択される少なくとも１のヘテロ原子を含んでいる）を表す。

式（Ｉ）で表される化合物の中で、特に好ましい化合物の例は、以下のものを含んでいる。

Ｒ’は、Ｃ_１−４アルキル又はＣ_１−４ハロアルキルを表し；
Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３及びＡ_４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｙ又はＮを表し；
Ｂ_１、Ｂ_２、Ｂ_３及びＢ_４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｘ又はＮを表し；
Ｘ及びＹは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ＳＦ_５、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_３−６シクロアルキル、Ｃ_１−４アルコキシ、Ｃ_１−４アルキルチオ、Ｃ_１−４アルキルスルフィニル、Ｃ_１−４アルキルスルホニル、Ｃ_１−４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１−４アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ_１−４アルキル）アミノ−スルホニル、Ｃ_１−４アルキル−カルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリ（Ｃ_１−４アルキル）シリル、Ｃ_１−４アルコキシイミノ、Ｃ_１−４アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ_１−４アルキルスルホニルイミノ、Ｃ_１−４アルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−４アルキル−カルボニル、アミノカルボニル、Ｃ_１−４アルキルアミノ−カルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ_１−４アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ（Ｃ_１−４アルキル）アミノ−カルボニル又はジ（Ｃ_１−４アルキル）アミノ−チオカルボニルを表し、ここで、上記Ｃ_１−４アルキルからジ（Ｃ_１−４アルキル）アミノ−チオカルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよく；
Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立して、水素、シアノ、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_３−６シクロアルキル、Ｃ_３−６シクロアルキル−Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_２−４アルケニル、Ｃ_２−４アルキニル、Ｃ_１−４アルコキシ−カルボニル又はＣ_１−４チオアルコキシ−カルボニルを表し、ここで、上記Ｃ_１−４アルキルからＣ_１−４チオアルコキシ−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよく；
又は、
Ｒ^１とＲ^２は、それらが結合している炭素原子と一緒に、３〜６員の炭化水素環を形成することもでき；
又は、
Ｒ^１は、ｎが１を表し且つＡ_２がＣ−Ｙを表す場合、Ａ_２のＹと一緒に、Ｃ_２−３アルキレンを形成することができ；
Ｒ^３は、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルコキシ、Ｃ_１−４アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ_１−４アルキルアミノ、Ｃ_３−６シクロアルキル、Ｃ_２−４アルケニル、Ｃ_２−４アルキニル、Ｃ_１−４アルキル−カルボニル、−ＣＨ_２−Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５又はＣ（＝Ｓ）Ｒ^５を表し、ここで、上記Ｃ_１−４アルキルからＣ_１−４アルキル−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよく；
Ｒ^４は、水素、シアノ、ホルミル、チオホルミル、Ｃ_１−４アルキル−カルボニル、Ｃ_１−４アルキル−チオカルボニル、Ｃ_１−４アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ_１−４アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ（Ｃ_１−４アルキル）アミノ−カルボニル、ジ（Ｃ_１−４アルキル）アミノ−チオカルボニル、Ｃ_１−４アルコキシアミノ−カルボニル、Ｃ_１−４アルコキシアミノ−チオカルボニル、Ｃ_１−４アルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−４アルコキシ−Ｃ_１−４アルキル−カルボニル、Ｃ_１−４チオアルコキシ−Ｃ_１−４アルキル−カルボニル、Ｃ_１−４アルキルスルフェニル−Ｃ_１−４アルキル−カルボニル、Ｃ_１−４アルキルスルホニル−Ｃ_１−４アルキル−カルボニル、Ｃ_１−４アルコキシ−チオカルボニル、Ｃ_１−４チオアルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−４チオアルコキシ−チオカルボニル、Ｃ_１−４アルキルスルホニル、Ｃ_３−６シクロアルキル−カルボニル、Ｃ_３−６シクロアルキル−Ｃ_１−４アルキル−カルボニル、Ｃ_２−４アルケニル−カルボニル、Ｃ_２−４アルキニル−カルボニル、Ｃ_３−６シクロアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ_２−４アルケニルアミノ−カルボニル、Ｃ_２−４アルキニルアミノ−カルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５又はＣ（＝Ｓ）Ｒ^５を表し、ここで、上記Ｃ_１−４アルキル−カルボニルからＣ_２−４アルキニルアミノ−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよく；及び、
Ｒ^５は、置換されていてもよいフェニル基又は置換されていてもよい５〜６員のヘテロ環式基（ここで、該ヘテロ環式基は、Ｎ、Ｏ及びＳから場合により選択される少なくとも１のヘテロ原子を含んでいる）を表す。

さらに、式（Ｉ）で表される化合物の中で、最も好ましい化合物の例は、以下のものを含んでいる。

Ｒ’は、ＣＦ_３を表し；
Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３及びＡ_４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｙ又はＮを表し；
Ｂ_１、Ｂ_２、Ｂ_３及びＢ_４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｘ又はＮを表し；
Ｘ及びＹは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、Ｃ_１−４アルキル又はＣ_１−４ハロアルキルを表し、及び、特に好ましくは、水素、メチル、クロロ、ブロモ又はＣＦ_３を表し；
Ｒ^１は、水素を表し、又は、ｎが１を表し且つＡ_２がＣ−Ｙを表す場合、Ａ_２のＹと一緒に、Ｃ_２−３アルキレンを形成することができ；
Ｒ^２は、水素又はＣ_１−４アルキルを表し、及び、特に好ましくは、水素又はメチルを表し；
Ｒ^３は、水素又はＣ_１−４アルキルを表し；
Ｒ^４は、水素、Ｃ_１−４アルキル−カルボニル、Ｃ_１−４ハロアルキル−カルボニル、Ｃ_３−６シクロアルキル−カルボニル、Ｃ_１−４アルコキシ−Ｃ_１−４アルキル−カルボニル、Ｃ_１−４チオアルコキシ−Ｃ_１−４アルキル−カルボニル、Ｃ_１−４アルキルスルフェニル−Ｃ_１−４アルキル−カルボニル、Ｃ_１−４アルキルスルホニル−Ｃ_１−４アルキル−カルボニル又はＣ_１−４アルキルアミノ−カルボニルを表し、及び、特に好ましくは、Ｃ_１−４アルキル−カルボニル、Ｃ_１−４ハロアルキル−カルボニル又はＣ_３−６シクロアルキル−カルボニルを表す。

本発明の式（Ｉ）で表される化合物のサブグループの例には、以下に記載されている式（Ｉ−１−ａ）、式（Ｉ−１−ｂ）、式（Ｉ−２−ａ）、式（Ｉ−２−ｂ）、式（Ｉ−３−ａ）及び式（Ｉ−３−ｂ）が包含される。

ここで、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４及びＸ^５は、Ｘに関して定義されている意味と同じ意味を有し；Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３及びＹ^４は、Ｙに関して定義されている意味と同じ意味を有し；並びに、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、上記意味と同じ意味を有する。

ここで、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４及びＸ^５は、Ｘに関して定義されている意味と同じ意味を有し；Ｙ^１、Ｙ^２及びＹ^４は、Ｙに関して定義されている意味と同じ意味を有し；並びに、ｍ、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、上記意味と同じ意味を有する。

ここで、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４及びＸ^５は、Ｘに関して定義されている意味と同じ意味を有し；Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３及びＹ^４は、Ｙに関して定義されている意味と同じ意味を有し；並びに、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、上記意味と同じ意味を有する。

ここで、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４及びＸ^５は、Ｘに関して定義されている意味と同じ意味を有し；Ｙ^１、Ｙ^２及びＹ^４は、Ｙに関して定義されている意味と同じ意味を有し；並びに、ｍ、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、上記意味と同じ意味を有する。

ここで、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４及びＸ^５は、Ｘに関して定義されている意味と同じ意味を有し；Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３及びＹ^４は、Ｙに関して定義されている意味と同じ意味を有し；並びに、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、上記意味と同じ意味を有する。

ここで、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４及びＸ^５は、Ｘに関して定義されている意味と同じ意味を有し；Ｙ^１、Ｙ^２及びＹ^４は、Ｙに関して定義されている意味と同じ意味を有し；並びに、ｍ、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、上記意味と同じ意味を有する。

調製方法（ａ）における式（Ｉｎｔ．１）で表される化合物は、式（Ｉｎｔ．３）で表される化合物を加水分解することによって得られ、そして、その式（Ｉｎｔ．３）で表される化合物は、日本特許出願第２００９−２５０７４４号に記載されている方法を参照して、水含有エタノール又は水含有テトラヒドロン（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎ）のような適切な溶媒の中で、塩酸のような酸触媒の存在下で、製造することができる。

式（Ｉｎｔ．３）で表される化合物の代表的な例としては、以下のものを挙げることができる： Ｎ−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−２−オキソ−５−（トリフルオロメチル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド、Ｎ−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−２−オキソ−５−（トリフルオロメチル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−｛４−［２−オキソ−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド、Ｎ−｛４−［２−オキソ−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝シクロプロパンカルボキサミド、２−シクロプロピル−Ｎ−｛４−［２−オキソ−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝アセトアミド、Ｎ−｛４−［２−オキソ−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝アセトアミド、３，３，３−トリフルオロ−Ｎ−｛４−［２−オキソ−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド、Ｎ−（１−｛４−［２−オキソ−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル］フェニル｝エチル）プロパンアミド、Ｎ−（１Ｓ）−１−｛４−［２−オキソ−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル］フェニル｝エチル）シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−（１Ｒ）−１−｛４−［２−オキソ−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル］フェニル｝エチル）シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−［４−｛２−オキソ−５−（トリフルオロメチル）−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，３−オキサゾリジン−３−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］プロパンアミド、Ｎ−［４−｛５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−オキソ−５−（トリフルオロメチル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］プロパンアミド、Ｎ−｛５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−２−オキソ−５−（トリフルオロメチル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝プロパンアミド、及び、Ｎ−｛５−［２−オキソ−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル｝シクロプロパンカルボキサミド。

調製方法（ａ）の反応は、適切な希釈剤の中で実施することが可能であり、そして、その例としては、脂肪族炭化水素類（例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタンなど）、脂肪族ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンなど）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなど）、エーテル類（例えば、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン、ジオキサンなど）、エステル類（例えば、酢酸エチル、プロピオン酸エチルなど）、酸アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドンなど）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、プロピオニトリルなど）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、水、又は、それらの混合溶媒などを挙げることができる。

調製方法（ａ）に関する塩基の例としては、アルカリ金属塩基、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸トリカリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド及びカリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、有機塩基、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロオクタン及びイミダゾールなどを挙げることができる。

調製方法（ａ）は、実質的に広い温度範囲内で実施することが可能である。それは、一般に、約−７８℃〜約２００℃で、好ましくは、約−１０℃〜約１５０℃で、実施することができる。該反応は、望ましくは、標準圧力で実施する。しかしながら、高圧下又は減圧下で実施することもできる。その反応時間は、０．１〜７２時間、好ましくは、０．１〜２４時間である。

調製方法（ａ）を実施する場合、例えば、１〜３モルの塩基及び式（Ｉｎｔ．２）で表される１〜３モルの化合物を希釈剤（例えば、トルエン）の中で式（Ｉｎｔ．１）で表される１モルの化合物と反応させることによって、本発明の式（Ｉ）で表される化合物を得ることができる。

式（Ｉｎｔ．１）で表される化合物の代表的な例としては、以下のものを挙げることができる： Ｎ−［４−｛［３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−２−（３，４，５−トリクロロフェニル）プロピル］アミノ｝−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］プロパンアミド、及び、Ｎ−［４−｛［３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−２−（３，４，５−トリクロロフェニル）プロピル］アミノ｝−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］シクロプロパンカルボキサミド。

式（Ｉｎｔ．２）で表される化合物の代表的な例としては、ホルムアルデヒド、塩化チオニル及び塩化スルフリルなどを挙げることができる。

調製方法（ｂ）は、「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ２００６， ７１， １２５８−１２６１」などに記載されている方法を参照して、実施することができる。

式（Ｉ−２）で表される化合物〔これは、調製方法（ｂ）に関する出発物質である〕は、本発明の化合物の中に包含され、そして、その代表的な例としては、以下のものを挙げることができる： Ｎ−｛４−［２−オキシド−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，２，３−オキサチアゾリン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド、Ｎ−｛４−［２−オキシド−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，２，３−オキサチアゾリン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝シクロプロパンカルボキサミド、及び、Ｎ−｛５−［２−オキシド−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，２，３−オキサチアゾリン−３−イル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）プロパンアミド。

調製方法（ｂ）に関して使用される希釈剤の例としては、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン及びアセトニトリルなどを挙げることができる。

調製方法（ｂ）に関して使用される酸化剤の例としては、過ヨウ素酸ナトリウムなどを挙げることができる。

調製方法（ｂ）に関して使用される触媒の例としては、塩化ルテニウム（ＩＩＩ）などを挙げることができる。

調製方法（ｂ）を実施する場合、例えば、０．０１〜０．１モルの触媒（例えば、塩化ルテニウム（ＩＩＩ））及び１〜５モルの酸化剤（例えば、過ヨウ素酸ナトリウム）を希釈剤（例えば、塩化メチレン、アセトニトリル）の中で式（Ｉ−２）で表される１モルの化合物と反応させることによって、式（Ｉ−３）で表される化合物〔これは、本発明の式（Ｉ）で表される化合物の中に包含される〕を得ることができる。

スキーム１に示されているように、調製方法（ａ）及び調製方法（ｂ）は、適切な合成プロセスに従って実施することができる。

（スキーム１）

さらに、スキーム２に示されているように、式（Ｉｎｔ．４）で表される化合物〔これは、上記日本特許出願第２００９−２５０７４４号に記載されている方法を参照して製造することができる〕を加水分解することによって、式（Ｉｎｔ．５）で表される化合物を生成させることができ、式（Ｉｎｔ．６）で表される化合物は、調製方法（ａ）及び／又は（ｂ）に従って、その式（Ｉｎｔ．５）で表される化合物から合成することができ、並びに、その後、上記日本特許出願第２００９−２５０７４４号に記載されている方法に従って、式（Ｉ−４）、式（Ｉ−５）又は式（Ｉ−６）で表される化合物〔これは、本発明の式（Ｉ）で表される化合物の中に包含される〕を製造することができる。

（スキーム２）

本発明の式（Ｉ）で表される化合物の一部は、不斉炭素を有していることがあり、従って、光学異性体がその中に包含される。

本発明の式（Ｉ）で表される化合物は、強力な殺害虫性効果を示し、従って、殺害虫剤として使用することができる。さらに、本発明の式（Ｉ）で表される活性化合物は、栽培されている作物植物に損傷を引き起こすことなく、有害な害虫に対して選択的な防除効果を示す。従って、本発明の化合物は、種々の有害生物〔例えば、有害な吸汁性昆虫（ｓｕｃｋｉｎｇ ｉｎｓｅｃｔ）、咀嚼性昆虫（ｃｈｅｗｉｎｇ ｉｎｓｅｃｔ）及び他の植物寄生性害虫、貯穀害虫、衛生害虫など〕を防除するために使用することが可能であり、並びに、それらを排除及び根絶するために施用することが可能である。

そのような害虫の例としては、以下に記載されている害虫を挙げることができる。

昆虫類として、
コウチュウ目の害虫、例えば、カロソブルクス・キネンシス（（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ Ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、シトフィルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、トリボリウム・カスタネウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、エピラクナ・ビギンチオクトマクラタ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｍａｃｕｌａｔａ）、アグリオテス・オグラエ・フシコリス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｏｇｕｒａｅ ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）、アノマラ・ルフォクプレア（Ａｎｏｍａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ジアブロチカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、モノカムス・アルテルナツス・エンダイ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ ｅｎｄａｉ）、リソロプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リクツス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）；
チョウ目の害虫、例えば、リマントリア・ジスパル（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、マラコソマ・ネウストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、ピエリス・ラパエ・クルシボラ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ ｃｒｕｃｉｖｏｒａ）、スポドプテラ・リツラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、キロ・スプレサリス（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、オストリナ・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、カドラ・カウテラ（Ｃａｄｒａ ｃａｕｔｅｌｌａ）、アドキソフィエス・ホンマイ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｈｏｎｍａｉ）、シディア・ポモネラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アグロチス・セゲツム（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｅｇｅｔｕｍ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ヘリオチス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、フィロクニスチツ・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）；
カメムシ目の害虫、例えば、ネホテッチキス・シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、プセウドコックス・コムストクキ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ウナプシス・イアノネンシス（Ｕｎａｓｐｉｓ ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、ミズス・ペルシカス（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｓ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、アフィス・ゴシピイ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、ステファニチス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）；
アザミウマ目の害虫、例えば、トリプス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、フランクリネラ・オッシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）；
バッタ目の害虫、例えば、グリロタルパ・アフリカナ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ）、ロクスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）；
ゴキブリ目の害虫、例えば、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、レチクリテルメス・スペラツス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ）、コプトテルメス・ホルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）；
ハエ目の害虫、例えば、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、アエデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、デリア・プラツラ（Ｄｅｌｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、クレキス・ピピエンス・パレンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ ｐａｌｌｅｎｓ）、アノフェレス・シネンシス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、クレキス・トリタエニオリンクス（Ｃｕｌｅｘ ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、リリオミザ・トリホリイ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）；
などを挙げることができる。

さらに、ダニ類として、テトラニクス・シンナバリヌス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、テトラニクス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、パノニクス・シトリ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、アクロプス・ペレカシ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）などを挙げることができる。

さらに、線虫類として、メロイドギネ・インコクニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ブルサフェレンクス・キシロフィルス（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）、アフェレンコイデス・ベセイイ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ）、ヘテロデラ・グリシネス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、プラチレンクス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）などを挙げることができる。

獣医学（即ち、獣医科学）の分野において、本発明の活性化合物は、種々の有害な動物寄生虫に対して、特に、外部寄生虫又は内部寄生虫に対して、効果的に使用することができる。用語「内部寄生虫」には、特に、蠕虫類（条虫類、線虫類及び吸虫類など）及びプラスモディウム類（球虫類など）などが包含される。用語「外部寄生虫」には、一般に、及び、好ましくは、節足動物、特に、昆虫類〔ハエ類（刺咬性又は吸血性のハエ）、寄生性ハエの幼虫、シラミ類、ケジラミ類、ハジラミ類及びノミ類など〕、又は、アカロイドダニ類（ａｃａｒｏｉｄ ｍｉｔｅｓ）〔マダニ類（ｔｈｉｃｋｓ）など、例えば、マダニ類（ｈａｒｄ ｔｉｃｋ）及びヒメダニ類（ｓｏｆｔ ｔｉｃｋ）〕、又は、ダニ類（ｍｉｔｅｓ）〔ヒゼンダニ類（ｉｔｃｈ ｍｉｔｅ）、ツツガムシ類（ｃｈｉｇｇｅｒ ｍｉｔｅ）及びバードマイト類（ｂｉｒｄ ｍｉｔｅ）〕などが包含される。

これらの寄生虫は、以下のとおりである：
アノプルリダ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）の、例えば、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、プチルス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、ソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）；特に、代表的な例に関しては、リノグナツス・セトスス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｅｔｏｓｕｓ）、リノグナツス・ビツリ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｖｉｔｕｌｉ）、リノグナツス・オビルス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｏｖｉｌｌｕｓ）、リノグナツス・オビホルミス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｏｖｉｆｏｒｍｉｓ）、リノグナツス・ペダリス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｐｅｄａｌｉｓ）、リノグナツス・ステノプシス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｔｅｎｏｐｓｉｓ）、ハエマトピヌス・アシニ・マクロセファルス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ａｓｉｎｉ ｍａｃｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ）、ハエマトピヌス・エウリステルヌス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ハエトピヌス・スイス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｕｉｓ）、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、ぺジクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、フィロエラ・バスタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）、及び、ソレノポテス・カピラツス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｃａｐｉｌｌａｔｕｓ）；
マロファギダ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）、並びに、アムブリセリナ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）及びイスクノセリナ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）の、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、フェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）；特に、代表的な例に関しては、ボビコラ・ボビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｂｏｖｉｓ）、ボビコラ・オビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｏｖｉｓ）、ボビコラ・リムバタ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｌｉｍｂａｔａ）、ダマリナ・ボビス（Ｄａｍａｌｉｎａ ｂｏｖｉｓ）、トリコデクテス・カニス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ）、フェリコラ・スブロストラツス（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔｕｓ）、ボビコラ・カプラエ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｃａｐｒａｅ）、レピケントロン・オビス（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｏｖｉｓ）、及び、ウェルネキエラ・エクイ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｅｑｕｉ）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、並びに、ネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及びブラキセリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）の、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、クレキス属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、エウシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルトゾミイヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、オダグミア属種（Ｏｄａｇｍｉａ ｓｐｐ．）、ウィルヘルミア属種（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、アチロツス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ハエマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フィリポミイア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、ストモキス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ハエマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、グロシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、カリホラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ウォールファールチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、サルコファガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ガステロフィルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）、メロファグス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、リノエストルス属種（Ｒｈｉｎｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、チプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．）；特に、代表的な例に関しては、アエデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス・ガムビアエ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｇａｍｂｉａｅ）、アノフェレス・マクリペンニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、カリホラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレキス・クインクエファシアツス（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレキス・ピピエンス（Ｃｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレキス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ）、ファンニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ）、ストモキス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）、シムリウム・レプタンス（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｒｅｐｔａｎｓ）、フレボトムス・パパタシ（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｐａｐａｔａｓｉ）、フレボトムス・ロンギパルピス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｌｏｎｇｉｐａｌｐｉｓ）、オダグミア・オルナタ（Ｏｄａｇｍｉａ ｏｒｎａｔａ）、ウィルヘルミア・エクイナ（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ ｅｑｕｉｎａ）、ボオフトラ・エリトロセファラ（Ｂｏｏｐｈｔｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、タバヌス・ブロミウス（Ｔａｂａｎｕｓ ｂｒｏｍｉｕｓ）、タバヌス・スポドプテルス（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｏｄｏｐｔｅｒｕｓ）、タバヌス・アトラツス（Ｔａｂａｎｕｓ ａｔｒａｔｕｓ）、タバヌス・スデチクス（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｕｄｅｔｉｃｕｓ）、ヒボミトラ・シウレア（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｃｉｕｒｅａ）、クリソプス・カエクチエンス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｃａｅｃｕｔｉｅｎｓ）、クリソプス・レリクツス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｒｅｌｉｃｔｕｓ）、ハエマトポタ・プルビアリス（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、ハエマトポタ・イタリカ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｉｔａｌｉｃａ）、ムスカ・アウツムナリス（Ｍｕｓｃａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ハエマトビア・イリタンス・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ハエマトビア・イリタンス・エキシグア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ ｅｘｉｇｕａ）、ハエマトビア・スチムランス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｔｉｍｕｌａｎｓ）、ヒドロタエア・イリタンス（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヒドロタエア・アルビプンクタ（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ａｌｂｉｐｕｎｃｔａ）、クリソミイア・クロロピガ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｃｈｌｏｒｏｐｙｇａ）、クリソミイア・ベジアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｂｅｚｚｉａｎａ）、オエストルス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、ヒポデルマ・ボビス（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｂｏｖｉｓ）、ヒポデルマ・リネアツム（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔｕｍ）、プルゼバルスキアナ・シレヌス（Ｐｒｚｈｅｖａｌｓｋｉａｎａ ｓｉｌｅｎｕｓ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ）、メロファグス・オビヌス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ）、リポプテナ・カプレオリ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｃａｐｒｅｏｌｉ）、リポプテナ・セルビ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｃｅｒｖｉ）、ヒポボスカ・バリエガタ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｖａｒｉｅｇａｔａ）、ヒポボスカ・エクイナ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｅｑｕｉｎａ）、ガステロフィルス・インテスチナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、ガステロフィルス・ハエモロイダリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｈａｅｍｏｒｒｏｉｄａｌｉｓ）、ガステロフィルス・インテルニス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｒｒｎｉｓ）、ガステロフィルス・ナサリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｎａｓａｌｉｓ）、ガステロフィルス・ニグリコルニス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｎｉｇｒｉｃｏｒｎｉｓ）、ガステロフィルス・ペコルム（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｐｅｃｏｒｕｍ）、ブラウラ・コエカ（Ｂｒａｕｌａ ｃｏｅｃａ）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）の、例えば、プレキス属種（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ツンガ属種（Ｔｕｎｇａ ｓｐｐ．）、キセノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）；特に、代表的な例に関しては、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、プレキス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、及び、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）；
ヘテロプテリダ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）の、例えば、シメキス属種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、及び、パンストロンギルス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）；
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、及び、スペラ属種（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）（例えば、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ））；
ダニ亜綱（Ａｃａｒｉ（Ａｃａｒｉｎａ））、メタスチグマタ目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）及びメソスチグマタ目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）の、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オルニトドルス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、イキソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、リピセファルス（ボオフィルス）属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ） ｓｐｐ．）、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、ハエマフィサリス属種（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、デルマニスス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）（複数宿主性ダニ類の原属）、オルニトニスス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、プネウモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、プネウモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）；特に、代表的な例に関しては、アルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレキスス（Ａｒｇａｓ ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、オルニトドルス・モウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔａ）、オトビウス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｍｅｇｎｉｎｉ）、リピセファルス（ボオフィルス）・ミクロプルス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ） ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、リピセファルス（ボオフィルス）・デコロラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ） ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、リピセファルス（ボオフィルス）・アンヌラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ） ａｎｎｕｌａｔｕｓ）、リピセファルス（ボオフィルス）・カルセラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ （Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ） ｃａｌｃｅｒａｔｕｓ）、ヒアロンマ・アナトリクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ａｎａｔｏｌｉｃｕｍ）、ヒアロンマ・アエギプチクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ａｅｇｙｐｔｉｃｕｍ）、ヒアロンマ・マルギナツム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｍａｒｇｉｎａｔｕｍ）、ヒアロンマ・トランシエンス（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｔｒａｎｓｉｅｎｓ）、リピセファルス・エベルトシ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｅｖｅｒｔｓｉ）、イキソデス・リシヌス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ）、イキソデス・ヘクサゴヌス（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｅｘａｇｏｎｕｓ）、イキソデス・カニスガ（Ｉｘｏｄｅｓ ｃａｎｉｓｕｇａ）、イキソデス・ピロスス（Ｉｘｏｄｅｓ ｐｉｌｏｓｕｓ）、イキソデス・ルビクンズス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、イキソデス・スカプラリス（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、イキソデス・ホロシクルス（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ）、ハエマフィサリス・コンシンナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｃｏｎｃｉｎｎａ）、ハエマフィサリス・プンクタタ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｐｕｎｃｔａｔａ）、ハエマフィサリス・シンナバリナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎａ）、ハエマフィサリス・オトフィラ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｏｔｏｐｈｉｌａ）、ハエマフィサリス・レアキ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｅａｃｈｉ）、ハエマフィサリス・ロンギコルニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉ）、デルマセントル・マルギナツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、デルマセントル・レチクラツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、デルマセントル・ピクツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｐｉｃｔｕｓ）、デルマセントル・アルビピクツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ａｌｂｉｐｉｃｔｕｓ）、デルマセントル・アンデロソニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）、デルマセントル・ビリアビリス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヒアロンマ・マウリタニクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｍ）、リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、リピセファルス・ブルサ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｂｕｒｓａ）、リピセファルス・アッペンジクラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセファルス・カペンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｃａｐｅｎｓｉｓ）、リピセファルス・ツラニクス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｔｕｒａｎｉｃｕｓ）、リピセファルス・ザムベジエンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｚａｍｂｅｚｉｅｎｓｉｓ）、アンブリオンマ・アメリカヌム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アンブリオンマ・バリエガツム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アンブリオンマ・マクラツム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｍａｃｕｌａｔｕｍ）、アンブリオンマ・ヘブラエウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｈｅｂｒａｅｕｍ）、アンブリオンマ・カジェネンセ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｃａｊｅｎｎｅｎｓｅ）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、オルニトニスス・ブルサ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｂｕｒｓａ）、オルニトニスス・シルビアルム（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、及び、バロア・ジャコブスコニ（Ｖａｒｒｏａ ｊａｃｏｂｓｃｏｎｉ）；
アクチネジダ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及びアカリジダ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））の、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プソレルガテス属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、デモデキス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、トロムビクラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロホルス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファグス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、カログリフス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリクス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）；特に、代表的な例に関しては、ケイレチエラ・ヤスグリ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｙａｓｇｕｒｉ）、ケイレチエラ・ブラケイ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｂｌａｋｅｉ）、デモデキス・カニス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｎｉｓ）、デモデキス・ボビス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｂｏｖｉｓ）、デモデキス・オビス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｏｖｉｓ）、デモデキス・カプラエ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｐｒａｅ）、デモデキス・エクイ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｅｑｕｉ）、デモデキス・カバリ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｂａｌｌｉ）、デモデキス・スイス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｕｉｓ）、ネオトロムビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ネオトロムビクラ・デサレリ（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｄｅｓａｌｅｌｉ）、ネオスコネガスチア・キセロテルモビア（Ｎｅｏｓｃｈｏｎｅｇａｓｔｉａ ｘｅｒｏｔｈｅｒｍｏｂｉａ）、トロムビクラ・アカムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｋａｍｕｓｈｉ）、オトデクテス・シノチス（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｃｙｎｏｔｉｓ）、ノトエドレス・カチ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｃａｔｉ）、サルコプチス・カニス（Ｓａｒｃｏｐｔｉｓ ｃａｎｉｓ）、サルコプテス・ボビス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓ）、サルコプテス・オビス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、サルコプテス・ルピカプラエ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｒｕｐｉｃａｐｒａｅ）（＝サルコプテス・カプラエ（Ｓ． ｃａｐｒａｅ））、サルコプテス・エクイ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｅｑｕｉ）、サルコプテス・スイス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｕｉｓ）、プソロプテス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、プソロプテス・クニクリ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｃｕｎｉｃｕｌｉ）、プソロプテス・エクイ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｅｑｕｉ）、コリオプテス・ボビス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓ）、プソエルガテス・オビス（Ｐｓｏｅｒｇａｔｅｓ ｏｖｉｓ）、プネウモニソイジク・マンゲ（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｉｃ ｍａｎｇｅ）、プネウモニソイデス・カニヌム（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｅｓ ｃａｎｉｎｕｍ）、及び、アカラピス・ウォオジ（Ａｃａｒａｐｉｓ ｗｏｏｄｉ）。

本発明の活性化合物は、動物を攻撃する節足動物、蠕虫類及びプラスモディウム類を排除するのにも有用である。当該動物の例としては、農業用動物、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、養殖魚及びミツバチなどを挙げることができる。さらに、当該動物としては、ペット（これは、コンパニオンアニマルとも称される）、例えば、イヌ、ネコ、籠のトリ、水槽のサカナ、及び、実験動物（例えば、ハムスター、モルモット、ラット及びマウスなど）なども挙げることができる。

本発明の活性化合物を用いてこれらの節足動物、幼虫及び／又はプラスモディウム類を防除することで、上記宿主動物の死亡率が低減され得、そして、生産性（肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などに関する生産性）及び当該動物の健康状態が改善され得る。結果として、経済的にさらに望ましい簡便な動物の飼育を達成することが意図される。

例えば、（可能であれば）寄生虫が宿主の血液を吸うのを防止又は阻止するのは好ましい。寄生虫を排除することは、炎症性病原体に起因する感染を防止するのに有用であり得る。

獣医学の分野に関連して本明細書中で使用されている用語「排除（ｒｅｍｏｖａｌ）」は、本発明の活性化合物が、寄生虫に感染している動物体内の各寄生虫の発生率を害がないレベルにまで低減させるのに有効であることを意味する。さらに具体的には、本明細書中で使用されている用語「排除」は、本発明の活性化合物が寄生虫を撲滅するのに有効であること又はその成長若しくは増殖を抑制するのに有効であることを意味する。

本発明においては、そのような害虫の全てを包含する有害な害虫に対する殺害虫活性を有している物質は、殺害虫剤（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ）と称される。

殺害虫剤として使用される場合、本発明の活性化合物は、一般的な調製物の形態に調製することができる。そのような調製物の形態としては、例えば、液剤、エマルション剤、水和剤、顆粒水和剤、懸濁液剤、粉末剤、泡剤、ペースト剤、錠剤、顆粒剤、エーロゾル剤、当該活性化合物が含浸されている天然作用物質又は合成作用物質、マイクロカプセル剤、種子用コーティング剤、燃焼装置を備えた製剤（ここで、該燃焼装置は、スモークカートリッジ、フォグカートリッジ、缶又はコイルなどであり得る）及びＵＬＶ（冷ミスト、温ミスト）などを挙げることができる。

これらの調製物は、自体公知の方法で、製造することができる。例えば、それらは、当該活性化合物を増量剤（即ち、液体の希釈剤又は担体；液化ガスの希釈剤又は担体；固体の希釈剤又は担体）と混合させ、及び、場合により、界面活性剤（即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡形成剤）などと混合させることにより、調製することができる。

増量剤として水を使用する場合、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することができる。

液体の希釈剤又は担体としては、例えば、以下のものを挙げることができる：芳香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレンなど）、塩素化芳香族炭化水素類又は塩素化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン類など）、脂肪族炭化水素類（例えば、シクロヘキサン類又はパラフィン類（例えば、鉱油留分））、アルコール類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエーテル類又はエステル類など）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなど）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなど）、及び、水など。

液化ガスの希釈剤又は担体としては、大気圧力及び大気温度では気体して存在するもの、例えば、ブタン（ｂｕｌａｎ）、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素及びエーロゾル噴射剤（例えば、ハロゲン化炭化水素類）などを挙げることができる。

固体希釈剤の例としては、粉砕された天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土など）及び粉砕された合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ及びシリケートなど）などを挙げることができる。

顆粒剤用の固体担体の例としては、粉砕して分別した岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰岩など）、無機又は有機の粉末からなる合成顆粒、及び、有機材料（例えば、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄など）からなる細粒などを挙げることができる。

乳化剤及び／又は泡形成剤の例としては、非イオン性及びアニオン性の乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル類（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル）、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類及びアリールスルホネート類〕、並びに、アルブミン加水分解物などを挙げることができる。

分散剤としては、亜硫酸リグニン廃液及びメチルセルロースなどを挙げることができる。

上記調製物（粉末剤、顆粒剤及びエマルション剤）において、結合剤も使用することができる。そのような結合剤の例としては、カルボキシメチルセルロース及び天然又は合成のポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニルなど）などを挙げることができる。

着色剤も使用することができる。そのような着色剤の例としては、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー（Ｐｒｕｓｓｉａｎ ｂｌｕｅ）など）、及び、有機染料（例えば、アリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料）、及び、さらに、微量栄養素（例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩又は亜鉛塩）などを挙げることができる。

該調製物は、一般に、上記活性成分を、０．１〜９５重量％の量で、好ましくは、０．５〜９０重量％の量で、含有することができる。

本発明の式（Ｉ）で表される活性化合物は、商業的に有用な調製物の形態又はその調製物から調製された使用形態において、別の活性化合物（例えば、殺害虫剤、毒餌、不妊剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤及び除草剤など）との混合物として提供することができる。そのような殺害虫剤としては、例えば、有機リン剤、カーバメート剤、カルボキシレート剤、塩素化炭化水素剤、ネオニコチノイド系殺害虫剤及び微生物によって産生される殺害虫性物質などを挙げることができる。

さらに、本発明の式（Ｉ）で表される活性化合物は、協力剤との混合物として提供することもできる。そのような調製物及び使用形態は、商業的に有用な調製物及び使用形態を包含し得る。該協力剤は、必ずしもそれら自体が活性を有しなくてもよい。むしろ、それらは、当該活性化合物の活性を増強する化合物である。

商業的に有用な形態の中の本発明の式（Ｉ）で表される活性化合物の量は、広い範囲にわたってさまざまであることができる。

実際の使用に関する本発明の式（Ｉ）で表される活性化合物の濃度は、例えば、０．００００００１〜９５重量％の範囲内、好ましくは、０．００００１〜９０重量％の範囲内であり得る。

本発明の式（Ｉ）で表される化合物は、使用形態に適した任意の一般的な方法に従って使用することができる。

本発明の活性化合物は、衛生害虫及び貯蔵害虫に対して使用されたときに、石灰物質上に存在しているアルカリ性物質に対して有効な安定性を有している。さらに、それらは、材木及び土壌の表面上において優れた残効性を示す。

一般に、本発明の活性化合物が動物を処理するために使用される場合、それらは、動物に対して直接的に施用することができる。好ましくは、本発明の化合物は、当技術分野において既知で且つ製薬上許容される賦形剤又は助剤又はそれら両方を含有し得る医薬組成物の形態で施用する。

獣医学の分野及び動物育種に関して、該活性化合物は、さまざまな既知方法に従って、例えば、錠剤、カプセル剤、頓服水剤（ｄｒｉｎｋ）、飲用可能薬剤、顆粒剤、ペースト剤及びボーラス投与、フィードスルー法、坐剤を用いた腸内投与に従って、又は、注射（筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射など）、包埋、鼻内投与、薬浴（ｂａｔｈｉｎｇ）若しくは浸漬、スプレー、流し込み（ｐｏｕｒｉｎｇ）、滴下（ｄｒｏｐｐｉｎｇ）、洗浄及びまき散らしなどの皮膚施用に基づく非腸内投与に従って、又は、ネックレス、耳標、タグ、下肢装具（ｌｅｇ ｂｒａｃｅ）、端綱、マーキング装置などの該活性化合物を含んでいる成形品などを用いることによって、施用（投与）することができる。本発明の活性化合物は、シャンプー、エーロゾル又は非加圧スプレー（例えば、ポンプスプレー及び気化器スプレーなど）を用いて施用し得る適切な製剤形態に製剤することができる。

家畜、家禽（ｆｏｕｌ）及びペットなどに使用する場合、本発明の活性化合物は、１〜８０重量％の量の該活性化合物を含有する製剤〔例えば、粉末剤、水和剤（ＷＰ）、エマルション剤、乳剤（ＥＣ）、流動性製剤、均質な溶液剤及び懸濁製剤（ＳＣ）など〕として使用することが可能であり、そして、該製剤は、そのままで若しくは希釈（例えば、１００倍〜１００００倍に稀釈）した後で施用することができるか、又は、該製剤は、代替的方法としての薬浴として施用することができる。

獣医学の分野において使用する場合、本発明の活性化合物は、適切な協力剤又は別の活性化合物（例えば、殺ダニ剤、殺虫剤、駆虫薬（ｐａｒａｓｔｉｃｉｄｅ）又は抗プラスモディウム薬など）と組み合わせて、使用することができる。

本発明の活性化合物は、毒性が低く、従って、温血動物に対して安全に使用することができる。
［実施例］
以下において、下記実施例を参照して本発明についてさらに詳細に記載する。しかしながら、本発明はそれら実施例に限定されることはない。

合成実施例１
Ｎ−｛４−［５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド（Ｎｏ．１−１７）の合成

段階１
Ｎ−［４−｛［３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−２−（３，４，５−トリクロロフェニル）プロピル］アミノ｝−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］プロパンアミドの合成

Ｎ−｛４−［２−オキソ−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド（５４２ｍｇ）を１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）と水（１０ｍＬ）と水酸化カリウム（１０８ｍｇ）からなる溶液に添加し、７０℃で１時間撹拌した。反応後、１，４−ジオキサンを減圧下で留去し、濃塩酸（７０ｍｇ）を添加し、氷冷下で撹拌した。結果として生じたものを酢酸エチルで抽出し、水及び飽和ブラインで洗浄し、その有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水する。溶媒を減圧下で留去し、その残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、Ｎ−［４−｛［３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−２−（３，４，５−トリクロロフェニル）プロピル］アミノ｝−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］プロパンアミド（５０３ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１４（３Ｈ，ｔ），２．２１（２Ｈ，ｑ），３．６３−３．６６（１Ｈ，ｍ），３．８８−３．９３（１Ｈ，ｍ），３．９８−４．００（１Ｈ，ｍ），４．４０−４．４３（３Ｈ，ｍ），５．７４（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．７０−６．７１（１Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｓ），７．２７−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．６４（２Ｈ，ｓ）。

段階２
Ｎ−｛４−［５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミドの合成

Ｎ−［４−｛［３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−２−（３，４，５−トリクロロフェニル）プロピル］アミノ｝−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］プロパンアミド（２５０ｍｇ）及びホルムアルデヒド（７０ｍｇ）をトルエン（２０ｍＬ）に添加し、９０℃で５時間撹拌した。反応後、溶媒を減圧下で留去し、その残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、Ｎ−｛４−［５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド（１００ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１３−１．１６（３Ｈ，ｍ），２．１８−２．２３（３Ｈ，ｍ），３．７７−３．８１（１Ｈ，ｍ），４．１２−４．１５（１Ｈ，ｍ），４．５０（２Ｈ，ｄ），５．２０（２Ｈ，ｄ），５．７３（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．６７（１Ｈ，ｄ），６．７７（１Ｈ，ｄ），７．４８（１Ｈ，ｄ），７．５９（２Ｈ，ｓ）。

合成実施例２
Ｎ−｛４−［２−オキシド−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，２，３−オキサチアゾリン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド（Ｎｏ．３−１７）の合成

Ｎ−［４−｛［３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−２−（３，４，５−トリクロロフェニル）プロピル］アミノ｝−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］プロパンアミド（１６０ｍｇ）、トリエチルアミン（１３０ｍｇ）及びＮ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン（４ｍｇ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に添加し、氷冷下、塩化チオニル（５７ｍｇ）を滴下して加えた。滴下による添加が完了した後、その混合物を室温で２．５時間撹拌した。反応後、溶媒を減圧下で留去し、その残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、Ｎ−｛４−［２−オキシド−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，２，３−オキサチアゾリン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド（１５７ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１４−１．１６（３Ｈ，ｍ），２．１７−２．２７（２Ｈ，ｍ），４．０９−４．７４（４Ｈ，ｍ），５．８０（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．２２−７．６５（５Ｈ，ｍ）。

合成実施例３
Ｎ−｛４−［２，２−ジオキシド−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，２，３−オキサチアゾリン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド（Ｎｏ．５−１７）の合成

Ｎ−｛４−［２−オキシド−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，２，３−オキサチアゾリン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド（１９０ｍｇ）を、ジクロロメタン（１．５ｍＬ）とアセトニトリル（１．５ｍＬ）に溶解させた。氷冷下、塩化ルテニウム（III）（５ｍｇ）を添加し、１０分間撹拌した。次いで、それに、過ヨウ素酸ナトリウム（１１１ｍｇ）及びリン酸緩衝液（pH７、１．５ｍＬ）を添加し、氷冷下で２時間撹拌した。温度を室温まで上昇させ、その混合物をセライトを用いて濾過した。その有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。溶媒を減圧下で留去し、その残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、Ｎ−｛４−［２，２−ジオキシド−５−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，２，３−オキサチアゾリン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド（１５７ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６８−７．４７（４Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｍ），５．８７（１Ｈ，ｍ），４．６７−４．２３（４Ｈ，ｍ），２．２８−２．１８（２Ｈ，ｍ），１．１８−１．１１（３Ｈ，ｔ）。

上記合成実施例と同様の方法又は上記で詳細に記載した方法に従って得られる本発明の式（Ｉ）で表される化合物及び新規中間体が、それぞれ、表１〜表６及び表７〜表１１に記載されている。それらのＮＭＲ測定データは、「ＮＭＲ表」に記載されている。さらに、上記合成実施例で得られた各化合物も対応する表に記載されている。

下記表中の略号は、以下のとおりである。

Ｍｅ：メチル、Ｅｔ：エチル、Ｐｒ：プロピル、Ｂｕ：ブチル、ｎ−：ノルマル、ｃｙｃｌｏ−：シクロ、ｔｅｒｔ−：第３級。

さらに、化合物番号中に「−ａ」が付けられている化合物は、Ｒ^１及びＲ^２が結合している炭素原子の立体配置に関して「Ｓ体」を示しており、「−ｂ」はＲ体を示している。

ここで、Ｘ^１、Ｘ^５、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^４、Ｒ^２及びＲ^３は、水素を表す。

ここで、Ｘ^１、Ｘ^５、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^４及びＲ^３は、水素を表す。

ここで、Ｘ^１、Ｘ^５、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^４、Ｒ^２及びＲ^３は、水素を表す。

ここで、Ｘ^１、Ｘ^５、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^４及びＲ^３は、水素を表す。

ここで、Ｘ^１、Ｘ^５、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^４、Ｒ^２及びＲ^３は、水素を表す。

ここで、Ｘ^１、Ｘ^５、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^４及びＲ^３は、水素を表す。

ここで、Ｘ^１、Ｘ^５、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^４、Ｒ^２及びＲ^３は、水素を表す。

ここで、Ｘ^１、Ｘ^５、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^４及びＲ^３は、水素を表す。

ここで、Ｘ^１、Ｘ^５、Ｙ^１、Ｙ^２及びＹ^４は、水素を表す。

ここで、Ｘ^１、Ｘ^５、Ｙ^１、Ｙ^２及びＹ^４は、水素を表す。

ここで、Ｘ^１、Ｘ^５、Ｙ^１、Ｙ^２及びＹ^４は、水素を表す。

（ＮＭＲ表）

別の方法について特に言及されていない限り、サンプル溶液調製物は、以下のようにして調製した：
溶媒 ：３重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル。

活性化合物を含んでいる適切な調合物を調製するために、１重量部の当該活性化合物を上記量の乳化剤を含んでいる上記量の溶媒と混合させ、得られた混合物を水で希釈して所定の濃度とした。

生物学的試験例１： ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）に対する試験
（試験方法）
直径６ｃｍのポットに植えた２葉期のフジマメ（Ｅｇｙｐｔｉａｎ ｂｅａｎ）の葉に５０〜１００匹のナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）成虫を寄生させ、１日後、それに、上記で調製して水で希釈した当該活性化合物の所定濃度の溶液をスプレーガンを用いて充分に噴霧した。当該化合物を噴霧した後、ポットを温室内に置き、７日後、殺ダニ率を計算した。１００％の殺ダニ率は、全てのナミハダニが死んだことを意味し、０％の殺ダニ率は、死んだナミハダニが無かったことを意味する。

（試験結果）
上記生物学的試験例１において、代表的な例としての下記化合物は、１００ｐｐｍの有効成分濃度で、１００％殺ダニ率の害虫防除効力を示した： 化合物Ｎｏ．１−１７、１−１９、５−１７、５−１９、５−２０、５−３７４−ａ、及び、５−３７５−ａ。

生物学的試験例２： ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）に対する試験
（試験方法）
所定濃度の活性化合物を含有している上記で調製して水で希釈した溶液にキュウリの葉を浸漬し、その溶液を風乾させた後、得られた葉をプラスチック製カップの中の滅菌した黒色土の上に置き、その黒色土の中に、５匹のウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）２齢幼虫を放した。そのカップを蓋で覆い、２５℃で湿度５０〜６０％の恒温室の中に維持した。７日後、死んだウリハムシ幼虫の数を数えて、殺害虫率を計算した。１００％の殺害虫率は、全てのウリハムシ幼虫が死んだことを意味し、０％の殺害虫率は、死んだウリハムシ幼虫が無かったことを意味する。

（試験結果）
上記生物学的試験例２において、代表的な例としての下記化合物は、１００ｐｐｍの有効成分濃度で、１００％殺害虫率の害虫防除効力を示した： 化合物Ｎｏ．１−１７、１−１９、３−１７、３−１９、３−２０、５−１７、５−１９、５−２０、５−３７４−ａ、５−３７５−ａ、及び、７−１９。

生物学的試験例３： ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）の幼虫に対する試験（人工飼料を用いた方法）
（試験方法）
プラスチック製カップ（直径：７．５ｃｍ、高さ：４ｃｍ）に粉末状人工飼料〔商品名：ＳＩＬＫ ＭＡＴＥ（製造元：Ｎｉｈｏｎ Ｎｏｓａｎ Ｋｏｇｙｏ， Ｊａｐａｎ）、２．３ｇ〕を添加して、特定の厚さとした。その上に、所定濃度の当該活性化合物を有する上記で調製して水で希釈した液体（５ｍＬ）を均一に注ぎ、飼料が固化するまで静置した。各カップの中に５匹のハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）３齢幼虫を放し、蓋で覆った。そのカップを、２５℃で湿度５０〜６０％の恒温室の中に置いた。７日後、死んだハスモンヨトウ幼虫の数を数えて、殺害虫率を計算した。１００％の殺害虫率は、全てのハスモンヨトウ幼虫が死んだことを意味し、０％の殺害虫率は、死んだハスモンヨトウ幼虫が無かったことを意味する。

（試験結果）
上記生物学的試験例３において、代表的な例としての下記化合物は、１００ｐｐｍの有効成分濃度で、１００％殺害虫率の害虫防除効力を示した： 化合物Ｎｏ．１−１７、１−１９、３−１７、３−１９、３−２０、４−３、５−１７、５−１９、５−２０、５−３７４−ａ、５−３７５−ａ、６−３、７−１９、及び、１０−１１。

Claims (10)

1. 式（Ｉ）：
   

   

   〔式中、
   Ｒ’は、Ｃ_１−１２アルキル又はＣ_１−１２ハロアルキルを表し；
   ｌは、０又は１を表し；
   Ｕは、ＣＨ_２、Ｓ＝Ｏ又はＳＯ_２を表し；
   Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３及びＡ_４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｙ又はＮを表し、但し、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３及びＡ_４のうちの２つが同時にＮを表すことができ、又は、Ａ_１及びＡ_２がＣ−Ｙを表す場合は、２つのＹがそれらが結合している炭素原子と一緒にベンゼン環若しくは５〜６員のヘテロ芳香族環を表すことができ；
   Ｂ_１、Ｂ_２、Ｂ_３及びＢ_４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｘ又はＮを表し；
   Ｌは、（ＣＲ^１Ｒ^２）_ｎを表し；
   ｎは、１、２又は３を表し；
   Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立して、水素、シアノ、Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_３−８シクロアルキル、Ｃ_３−８シクロアルキル−Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６アルキニル、Ｃ_１−１２アルコキシ−カルボニル又はＣ_１−１２チオアルコキシ−カルボニルを表し、ここで、上記Ｃ_１−１２アルキルからＣ_１−１２チオアルコキシ−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよく；
   又は、
   Ｒ^１とＲ^２は、それらが結合している炭素原子と一緒に、３〜６員の炭化水素環を形成することもでき；
   又は、
   Ｒ^１は、ｎが１を表し且つＡ_２がＣ−Ｙを表す場合、Ａ_２のＹと一緒に、Ｃ_２−３アルキレンを形成することができ；
   Ｒ^３は、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_１−１２アルコキシ、Ｃ_１−１２アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ_１−１２アルキルアミノ、Ｃ_３−８シクロアルキル、Ｃ_２−１２アルケニル、Ｃ_２−１２アルキニル、Ｃ_１−１２アルキル−カルボニル、−ＣＨ_２−Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５又はＣ（＝Ｓ）Ｒ^５を表し、ここで、上記Ｃ_１−１２アルキルからＣ_１−１２アルキル−カルボニルまでの各基は、置換されていてもよく；
   Ｒ^４は、水素、シアノ、ホルミル、チオホルミル、Ｃ_１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ_１−１２アルキル−チオカルボニル、Ｃ_１−１２アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ_１−１２アルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ_１−１２アルコキシアミノ−カルボニル、Ｃ_１−１２アルコキシアミノ−チオカルボニル、Ｃ_１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−１２アルコキシ−Ｃ_１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ_１−１２チオアルコキシ−Ｃ_１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ_１−１２アルキルスルフェニル−Ｃ_１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ_１−１２アルキルスルホニル−Ｃ_１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ_１−１２アルコキシ−チオカルボニル、Ｃ_１−１２チオアルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−１２チオアルコキシ−チオカルボニル、Ｃ_１−１２アルキルスルホニル、Ｃ_３−８シクロアルキル−カルボニル、Ｃ_３−８シクロアルキル−Ｃ_１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ_２−１２アルケニル−カルボニル、Ｃ_２−１２アルキニル−カルボニル、Ｃ_３−８シクロアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ_２−１２アルケニルアミノ−カルボニル、Ｃ_２−１２アルキニルアミノ−カルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５又はＣ（＝Ｓ）Ｒ^５を表し、ここで、上記Ｃ_１−１２アルキル−カルボニルからＣ_２−１２アルキルアミノ−カルボニルまでの各基は、置換されていてもよく；
   又は、
   Ｒ^３とＲ^４は、それらが結合している窒素原子と一緒に、３〜６員のヘテロ環を形成することができ、ここで、該ヘテロ環は、Ｘ、ケト、チオケト又はニトロイミノで置換されていてもよく；
   Ｘ及びＹ（ここで、ＸとＹは、同一であるか又は互いに異なっていてもよい）は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、ＳＦ_５、アミノ、Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_３−８シクロアルキル、Ｃ_１−１２アルコキシ、Ｃ_１−１２アルキルチオ、Ｃ_１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ_１−１２アルキルスルホニル、Ｃ_１−１２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１−１２アルキルアミノスルホニル、Ｃ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ_１−１２アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリ（Ｃ_１−１２アルキル）シリル、Ｃ_１−１２アルコキシイミノ、Ｃ_１−１２アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ_１−１２アルキルスルホニルイミノ、Ｃ_１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−１２アルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ_１−１２アルキルアミノ−カルボニル、アミノ−チオカルボニル、Ｃ_１−１２アルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−カルボニル又はＣ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニルを表し、ここで、上記Ｃ_１−１２アルキルからＣ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニルまでの各基は、置換されていてもよく；及び、
   Ｒ^５は、置換されていてもよいフェニル基又は置換されていてもよい５〜６員のヘテロ環式基（ここで、該ヘテロ環式基は、Ｎ、Ｏ及びＳから場合により選択される少なくとも１のヘテロ原子を含んでいる）を表す〕
   で表されるアリルアリールヘテロ環誘導体。
2. Ｒ’が、Ｃ_１−６アルキル又はＣ_１−６ハロアルキルを表し；
   Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３及びＡ_４が、それぞれ独立して、Ｃ−Ｙ又はＮを表し；
   Ｂ_１、Ｂ_２、Ｂ_３及びＢ_４が、それぞれ独立して、Ｃ−Ｘ又はＮを表し；
   Ｘ及びＹが、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ＳＦ_５、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_３−７シクロアルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６アルキルチオ、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル、Ｃ_１−６アルキルスルホニル、Ｃ_１−６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１−６アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ−スルホニル、Ｃ_１−６アルキル−カルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリ（Ｃ_１−６アルキル）シリル、Ｃ_１−６アルコキシイミノ、Ｃ_１−６アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ_１−６アルキルスルホニルイミノ、Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−６アルキル−カルボニル、アミノカルボニル、Ｃ_１−６アルキルアミノ−カルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ_１−６アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ−カルボニル又はジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ−チオカルボニルを表し、ここで、上記Ｃ_１−６アルキルからジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ−チオカルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよく；
   Ｒ^１及びＲ^２が、それぞれ独立して、水素、シアノ、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_３−７シクロアルキル、Ｃ_３−７シクロアルキル−Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６アルキニル、Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニル又はＣ_１−６チオアルコキシ−カルボニルを表し、ここで、上記Ｃ_１−６アルキルからＣ_１−６チオアルコキシ−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよく；
   又は、
   Ｒ^１とＲ^２が、それらが結合している炭素原子と一緒に、３〜６員の炭化水素環を形成することもでき；
   又は、
   Ｒ^１が、ｎが１を表し且つＡ_２がＣ−Ｙを表す場合、Ａ_２のＹと一緒に、Ｃ_２−３アルキレンを形成することができ；
   Ｒ^３が、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_１−６アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ_１−６アルキルアミノ、Ｃ_３−７シクロアルキル、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６アルキニル、Ｃ_１−６アルキル−カルボニル、−ＣＨ_２−Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５又はＣ（＝Ｓ）Ｒ^５を表し、ここで、上記Ｃ_１−６アルキルからＣ_１−６アルキル−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよく；
   Ｒ^４が、水素、シアノ、ホルミル、チオホルミル、Ｃ_１−６アルキル−カルボニル、Ｃ_１−６アルキル−チオカルボニル、Ｃ_１−６アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ_１−６アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ−カルボニル、ジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ−チオカルボニル、Ｃ_１−６アルコキシアミノ−カルボニル、Ｃ_１−６アルコキシアミノ−チオカルボニル、Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−６アルコキシ−Ｃ_１−６アルキル−カルボニル、Ｃ_１−６チオアルコキシ−Ｃ_１−６アルキル−カルボニル、Ｃ_１−６アルキルスルフェニル−Ｃ_１−６アルキル−カルボニル、Ｃ_１−６アルキルスルホニル−Ｃ_１−６アルキル−カルボニル、Ｃ_１−６アルコキシ−チオカルボニル、Ｃ_１−６チオアルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−６チオアルコキシ−チオカルボニル、Ｃ_１−６アルキルスルホニル、Ｃ_３−７シクロアルキル−カルボニル、Ｃ_３−７シクロアルキル−Ｃ_１−６アルキル−カルボニル、Ｃ_２−６アルケニル−カルボニル、Ｃ_２−６アルキニル−カルボニル、Ｃ_３−７シクロアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ_２−６アルケニルアミノ−カルボニル、Ｃ_２−６アルキニルアミノ−カルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５又はＣ（＝Ｓ）Ｒ^５を表し、ここで、上記Ｃ_１−６アルキル−カルボニルからＣ_２−６アルキニルアミノ−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよく；及び、 Ｒ^５が、置換されていてもよいフェニル基又は置換されていてもよい５〜６員のヘテロ環式基（ここで、該ヘテロ環式基は、Ｎ、Ｏ及びＳから場合により選択される少なくとも１のヘテロ原子を含んでいる）を表す；
   請求項１に記載のアリルアリールヘテロ環誘導体。
3. Ｒ’が、Ｃ_１−４アルキル又はＣ_１−４ハロアルキルを表し；
   Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３及びＡ_４が、それぞれ独立して、Ｃ−Ｙ又はＮを表し；
   Ｂ_１、Ｂ_２、Ｂ_３及びＢ_４が、それぞれ独立して、Ｃ−Ｘ又はＮを表し；
   Ｘ及びＹが、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ＳＦ_５、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_３−６シクロアルキル、Ｃ_１−４アルコキシ、Ｃ_１−４アルキルチオ、Ｃ_１−４アルキルスルフィニル、Ｃ_１−４アルキルスルホニル、Ｃ_１−４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１−４アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ_１−４アルキル）アミノ−スルホニル、Ｃ_１−４アルキル−カルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリ（Ｃ_１−４アルキル）シリル、Ｃ_１−４アルコキシイミノ、Ｃ_１−４アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ_１−４アルキルスルホニルイミノ、Ｃ_１−４アルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−４アルキル−カルボニル、アミノカルボニル、Ｃ_１−４アルキルアミノ−カルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ_１−４アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ（Ｃ_１−４アルキル）アミノ−カルボニル又はジ（Ｃ_１−４アルキル）アミノ−チオカルボニルを表し、ここで、上記Ｃ_１−４アルキルからジ（Ｃ_１−４アルキル）アミノ−チオカルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよく；
   Ｒ^１及びＲ^２が、それぞれ独立して、水素、シアノ、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_３−６シクロアルキル、Ｃ_３−６シクロアルキル−Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_２−４アルケニル、Ｃ_２−４アルキニル、Ｃ_１−４アルコキシ−カルボニル又はＣ_１−４チオアルコキシ−カルボニルを表し、ここで、上記Ｃ_１−４アルキルからＣ_１−４チオアルコキシ−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよく；
   又は、
   Ｒ^１とＲ^２が、それらが結合している炭素原子と一緒に、３〜６員の炭化水素環を形成することもでき；
   又は、
   Ｒ^１が、ｎが１を表し且つＡ_２がＣ−Ｙを表す場合、Ａ_２のＹと一緒に、Ｃ_２−３アルキレンを形成することができ；
   Ｒ^３が、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルコキシ、Ｃ_１−４アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ_１−４アルキルアミノ、Ｃ_３−６シクロアルキル、Ｃ_２−４アルケニル、Ｃ_２−４アルキニル、Ｃ_１−４アルキル−カルボニル、−ＣＨ_２−Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５又はＣ（＝Ｓ）Ｒ^５を表し、ここで、上記Ｃ_１−４アルキルからＣ_１−４アルキル−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよく；
   Ｒ^４が、水素、シアノ、ホルミル、チオホルミル、Ｃ_１−４アルキル−カルボニル、Ｃ_１−４アルキル−チオカルボニル、Ｃ_１−４アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ_１−４アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ（Ｃ_１−４アルキル）アミノ−カルボニル、ジ（Ｃ_１−４アルキル）アミノ−チオカルボニル、Ｃ_１−４アルコキシアミノ−カルボニル、Ｃ_１−４アルコキシアミノ−チオカルボニル、Ｃ_１−４アルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−４アルコキシ−Ｃ_１−４アルキル−カルボニル、Ｃ_１−４チオアルコキシ−Ｃ_１−４アルキル−カルボニル、Ｃ_１−４アルキルスルフェニル−Ｃ_１−４アルキル−カルボニル、Ｃ_１−４アルキルスルホニル−Ｃ_１−４アルキル−カルボニル、Ｃ_１−４アルコキシ−チオカルボニル、Ｃ_１−４チオアルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−４チオアルコキシ−チオカルボニル、Ｃ_１−４アルキルスルホニル、Ｃ_３−６シクロアルキル−カルボニル、Ｃ_３−６シクロアルキル−Ｃ_１−４アルキル−カルボニル、Ｃ_２−４アルケニル−カルボニル、Ｃ_２−４アルキニル−カルボニル、Ｃ_３−６シクロアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ_２−４アルケニルアミノ−カルボニル、Ｃ_２−４アルキニルアミノ−カルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５又はＣ（＝Ｓ）Ｒ^５を表し、ここで、上記Ｃ_１−４アルキル−カルボニルからＣ_２−４アルキニルアミノ−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよく；及び、
   Ｒ^５が、置換されていてもよいフェニル基又は置換されていてもよい５〜６員のヘテロ環式基（ここで、該ヘテロ環式基は、Ｎ、Ｏ及びＳから場合により選択される少なくとも１のヘテロ原子を含んでいる）を表す；
   請求項１又は２に記載のアリルアリールヘテロ環誘導体。
4. 有効成分として請求項１〜３のいずれか一項に記載のアリルアリールヘテロ環誘導体を含んでいる、殺害虫剤。
5. 有効成分として請求項１〜３のいずれか一項に記載のアリルアリールヘテロ環誘導体を含んでいる、動物寄生虫を防除するための薬剤。
6. 式（ＩＩ）：
   

   

   〔式中、
   Ｒ’は、Ｃ_１−１２アルキル又はＣ_１−１２ハロアルキルを表し；
   Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３及びＡ_４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｙ又はＮを表し、但し、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３及びＡ_４のうちの２つが同時にＮを表すことができ、又は、Ａ_１及びＡ_２がＣ−Ｙを表す場合は、２つのＹがそれらが結合している炭素原子と一緒にベンゼン環若しくは５〜６員のヘテロ芳香族環を表すことができ；
   Ｂ_１、Ｂ_２、Ｂ_３及びＢ_４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｘ又はＮを表し；
   Ｌは、（ＣＲ^１Ｒ^２）_ｎを表し；
   ｎは、１、２又は３を表し；
   Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立して、水素、シアノ、Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_３−８シクロアルキル、Ｃ_３−８シクロアルキル−Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６アルキニル、Ｃ_１−１２アルコキシ−カルボニル又はＣ_１−１２チオアルコキシ−カルボニルを表し、ここで、上記Ｃ_１−１２アルキルからＣ_１−１２チオアルコキシ−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよく；
   又は、
   Ｒ^１とＲ^２は、それらが結合している炭素原子と一緒に、３〜６員の炭化水素環を形成することもでき；
   又は、
   Ｒ^１は、ｎが１を表し且つＡ_２がＣ−Ｙを表す場合、Ａ_２のＹと一緒に、Ｃ_２−３アルキレンを形成することができ；
   Ｒ^３は、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_１−１２アルコキシ、Ｃ_１−１２アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ_１−１２アルキルアミノ、Ｃ_３−８シクロアルキル、Ｃ_２−１２アルケニル、Ｃ_２−１２アルキニル、Ｃ_１−１２アルキル−カルボニル、−ＣＨ_２−Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５又はＣ（＝Ｓ）Ｒ^５を表し、ここで、上記Ｃ_１−１２アルキルからＣ_１−１２アルキル−カルボニルまでの各基は、置換されていてもよく；
   Ｒ^４は、水素、シアノ、ホルミル、チオホルミル、Ｃ_１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ_１−１２アルキル−チオカルボニル、Ｃ_１−１２アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ_１−１２アルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ_１−１２アルコキシアミノ−カルボニル、Ｃ_１−１２アルコキシアミノ−チオカルボニル、Ｃ_１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−１２アルコキシ−Ｃ_１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ_１−１２チオアルコキシ−Ｃ_１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ_１−１２アルキルスルフェニル−Ｃ_１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ_１−１２アルキルスルホニル−Ｃ_１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ_１−１２アルコキシ−チオカルボニル、Ｃ_１−１２チオアルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−１２チオアルコキシ−チオカルボニル、Ｃ_１−１２アルキルスルホニル、Ｃ_３−８シクロアルキル−カルボニル、Ｃ_３−８シクロアルキル−Ｃ_１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ_２−１２アルケニル−カルボニル、Ｃ_２−１２アルキニル−カルボニル、Ｃ_３−８シクロアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ_２−１２アルケニルアミノ−カルボニル、Ｃ_２−１２アルキニルアミノ−カルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５又はＣ（＝Ｓ）Ｒ^５を表し、ここで、上記Ｃ_１−１２アルキル−カルボニルからＣ_２−１２アルキニルアミノ−カルボニルまでの各基は、置換されていてもよく；
   又は、
   Ｒ^３とＲ^４は、それらが結合している窒素原子と一緒に、３〜６員のヘテロ環を形成することができ、ここで、該ヘテロ環は、Ｘ、ケト、チオケト又はニトロイミノで置換されていてもよく；
   Ｘ及びＹ（ここで、ＸとＹは、同一であるか又は互いに異なっていてもよい）は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、ＳＦ_５、アミノ、Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_３−８シクロアルキル、Ｃ_１−１２アルコキシ、Ｃ_１−１２アルキルチオ、Ｃ_１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ_１−１２アルキルスルホニル、Ｃ_１−１２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１−１２アルキルアミノスルホニル、Ｃ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ_１−１２アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリ（Ｃ_１−１２アルキル）シリル、Ｃ_１−１２アルコキシイミノ、Ｃ_１−１２アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ_１−１２アルキルスルホニルイミノ、Ｃ_１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−１２アルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ_１−１２アルキルアミノ−カルボニル、アミノ−チオカルボニル、Ｃ_１−１２アルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−カルボニル又はＣ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニルを表し、ここで、上記Ｃ_１−１２アルキルからＣ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニルまでの各基は、置換されていてもよく；及び、
   Ｒ^５は、置換されていてもよいフェニル基又は置換されていてもよい５〜６員のヘテロ環式基（ここで、該ヘテロ環式基は、Ｎ、Ｏ及びＳから場合により選択される少なくとも１のヘテロ原子を含んでいる）を表す〕
   で表される化合物。
7. 式（ＩＩＩ）：
   

   

   〔式中、
   Ｒ’は、Ｃ_１−１２アルキル又はＣ_１−１２ハロアルキルを表し；
   Ａ_１、Ａ_３及びＡ_４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｙ又はＮを表し、但し、Ａ_１、Ａ_３及びＡ_４のうちの２つが同時にＮを表すことができ；
   Ｂ_１、Ｂ_２、Ｂ_３及びＢ_４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｘ又はＮを表し；
   Ｒ^３は、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_１−１２アルコキシ、Ｃ_１−１２アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ_１−１２アルキルアミノ、Ｃ_３−８シクロアルキル、Ｃ_２−１２アルケニル、Ｃ_２−１２アルキニル、Ｃ_１−１２アルキル−カルボニル、−ＣＨ_２−Ｒ^５、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５又はＣ（＝Ｓ）Ｒ^５を表し、ここで、上記Ｃ_１−１２アルキルからＣ_１−１２アルキル−カルボニルまでの各基は、置換されていてもよく；
   Ｒ^４は、水素、シアノ、ホルミル、チオホルミル、Ｃ_１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ_１−１２アルキル−チオカルボニル、Ｃ_１−１２アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ_１−１２アルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ_１−１２アルコキシアミノ−カルボニル、Ｃ_１−１２アルコキシアミノ−チオカルボニル、Ｃ_１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−１２アルコキシ−Ｃ_１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ_１−１２チオアルコキシ−Ｃ_１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ_１−１２アルキルスルフェニル−Ｃ_１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ_１−１２アルキルスルホニル−Ｃ_１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ_１−１２アルコキシ−チオカルボニル、Ｃ_１−１２チオアルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−１２チオアルコキシ−チオカルボニル、Ｃ_１−１２アルキルスルホニル、Ｃ_３−８シクロアルキル−カルボニル、Ｃ_３−８シクロアルキル−Ｃ_１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ_２−１２アルケニル−カルボニル、Ｃ_２−１２アルキニル−カルボニル、Ｃ_３−８シクロアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ_２−１２アルケニルアミノ−カルボニル、Ｃ_２−１２アルキニルアミノ−カルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５又はＣ（＝Ｓ）Ｒ^５を表し、ここで、上記Ｃ_１−１２アルキル−カルボニルからＣ_２−１２アルキニルアミノ−カルボニルまでの各基は、置換されていてもよく；
   又は、
   Ｒ^３とＲ^４は、それらが結合している窒素原子と一緒に、３〜６員のヘテロ環を形成することができ、ここで、該ヘテロ環は、Ｘ、ケト、チオケト又はニトロイミノで置換されていてもよく；
   Ｘ及びＹ（ここで、ＸとＹは、同一であるか又は互いに異なっていてもよい）は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、ＳＦ_５、アミノ、Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_３−８シクロアルキル、Ｃ_１−１２アルコキシ、Ｃ_１−１２アルキルチオ、Ｃ_１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ_１−１２アルキルスルホニル、Ｃ_１−１２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１−１２アルキルアミノスルホニル、Ｃ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ_１−１２アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリ（Ｃ_１−１２アルキル）シリル、Ｃ_１−１２アルコキシイミノ、Ｃ_１−１２アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ_１−１２アルキルスルホニルイミノ、Ｃ_１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−１２アルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ_１−１２アルキルアミノ−カルボニル、アミノ−チオカルボニル、Ｃ_１−１２アルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−カルボニル又はＣ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニルを表し、ここで、上記Ｃ_１−１２アルキルからＣ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニルまでの各基は、置換されていてもよく；及び、
   Ｒ^５は、置換されていてもよいフェニル基又は置換されていてもよい５〜６員のヘテロ環式基（ここで、該ヘテロ環式基は、Ｎ、Ｏ及びＳから場合により選択される少なくとも１のヘテロ原子を含んでいる）を表す〕
   で表される化合物。
8. 式（ＩＶ）：
   

   

   〔式中、
   Ｒ’は、Ｃ_１−１２アルキル又はＣ_１−１２ハロアルキルを表し；
   Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３及びＡ_４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｙ又はＮを表し、但し、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３及びＡ_４のうちの２つが同時にＮを表すことができ、又は、Ａ_１及びＡ_２がＣ−Ｙを表す場合は、２つのＹがそれらが結合している炭素原子と一緒にベンゼン環若しくは５〜６員のヘテロ芳香族環を表すことができ；
   Ｂ_１、Ｂ_２、Ｂ_３及びＢ_４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｘ又はＮを表し；
   Ｘ及びＹ（ここで、ＸとＹは、同一であるか又は互いに異なっていてもよい）は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、ＳＦ_５、アミノ、Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_３−８シクロアルキル、Ｃ_１−１２アルコキシ、Ｃ_１−１２アルキルチオ、Ｃ_１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ_１−１２アルキルスルホニル、Ｃ_１−１２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１−１２アルキルアミノスルホニル、Ｃ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ_１−１２アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリ（Ｃ_１−１２アルキル）シリル、Ｃ_１−１２アルコキシイミノ、Ｃ_１−１２アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ_１−１２アルキルスルホニルイミノ、Ｃ_１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−１２アルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ_１−１２アルキルアミノ−カルボニル、アミノ−チオカルボニル、Ｃ_１−１２アルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−カルボニル又はＣ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニルを表し、ここで、Ｃ_１−１２アルキルからＣ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニルまでの各基は、置換されていてもよい〕
   で表される化合物。
9. 式（Ｖ）：
   

   

   〔式中、
   Ｒ’は、Ｃ_１−１２アルキル又はＣ_１−１２ハロアルキルを表し；
   Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３及びＡ_４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｙ又はＮを表し、但し、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３及びＡ_４のうちの２つが同時にＮを表すことができ、又は、Ａ_１及びＡ_２がＣ−Ｙを表す場合は、２つのＹがそれらが結合している炭素原子と一緒にベンゼン環若しくは５〜６員のヘテロ芳香族環を表すことができ；
   Ｂ_１、Ｂ_２、Ｂ_３及びＢ_４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｘ又はＮを表し；
   Ｘ及びＹ（ここで、ＸとＹは、同一であるか又は互いに異なっていてもよい）は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、ＳＦ_５、アミノ、Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_３−８シクロアルキル、Ｃ_１−１２アルコキシ、Ｃ_１−１２アルキルチオ、Ｃ_１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ_１−１２アルキルスルホニル、Ｃ_１−１２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１−１２アルキルアミノスルホニル、Ｃ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ_１−１２アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリ（Ｃ_１−１２アルキル）シリル、Ｃ_１−１２アルコキシイミノ、Ｃ_１−１２アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ_１−１２アルキルスルホニルイミノ、Ｃ_１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−１２アルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ_１−１２アルキルアミノ−カルボニル、アミノ−チオカルボニル、Ｃ_１−１２アルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−カルボニル又はＣ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニルを表し、ここで、Ｃ_１−１２アルキルからＣ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニルまでの各基は、置換されていてもよい〕
   で表される化合物。
10. 式（ＶＩ）：
    

    

    〔式中、
    Ｒ’は、Ｃ_１−１２アルキル又はＣ_１−１２ハロアルキルを表し；
    Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３及びＡ_４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｙ又はＮを表し、但し、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３及びＡ_４のうちの２つが同時にＮを表すことができ、又は、Ａ_１及びＡ_２がＣ−Ｙを表す場合は、２つのＹがそれらが結合している炭素原子と一緒にベンゼン環若しくは５〜６員のヘテロ芳香族環を表すことができ；
    Ｂ_１、Ｂ_２、Ｂ_３及びＢ_４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｘ又はＮを表し；
    Ｘ及びＹ（ここで、ＸとＹは、同一であるか又は互いに異なっていてもよい）は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、ＳＦ_５、アミノ、Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_３−８シクロアルキル、Ｃ_１−１２アルコキシ、Ｃ_１−１２アルキルチオ、Ｃ_１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ_１−１２アルキルスルホニル、Ｃ_１−１２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１−１２アルキルアミノスルホニル、Ｃ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ_１−１２アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリ（Ｃ_１−１２アルキル）シリル、Ｃ_１−１２アルコキシイミノ、Ｃ_１−１２アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ_１−１２アルキルスルホニルイミノ、Ｃ_１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−１２アルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ_１−１２アルキルアミノ−カルボニル、アミノ−チオカルボニル、Ｃ_１−１２アルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−カルボニル又はＣ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニルを表し、ここで、Ｃ_１−１２アルキルからＣ_２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニルまでの各基は、置換されていてもよい〕
    で表される化合物。