JP2014515738A - 有機電子材料のための新規化合物およびこれを用いた有機電界発光素子 - Google Patents

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Abstract

本発明は、式１の電界発光化合物（式中、Ａおよび／またはＢはフルオレン、カルバゾール、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェンまたはジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン誘導体を表し、Ｌ１、Ｘ１、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は本明細書において定義される通りである）、ならびにこれを含む有機電界発光素子に関する。
【化１】
Figure 2014515738

本発明に従う化合物は、発光効率が高く駆動寿命が長い有機電界発光素子の製造における利点を有する。
【選択図】なし

Description

本発明は、有機電子材料のための新規化合物およびこれを用いた有機電界発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ ｄｅｖｉｃｅ）に関する。
電界発光（ＥＬ）素子は、より広い視野角、より大きなコントラスト比をもたらし、並びにより速い応答時間を有するという点において、他のタイプのディスプレイ素子に対する利点を有する自己発光素子である。有機ＥＬ素子は最初にＥａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋにより、芳香族ジアミンである低分子およびアルミニウム錯体を発光層を形成するための材料として用いることによって開発された［Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７］。
有機ＥＬ素子において発光効率を決定する最も重要な因子は、発光材料である。これまで、蛍光材料が発光材料として広く用いられてきた。しかしながら、電界発光メカニズムに鑑みて、リン光材料は、理論的に、蛍光材料より４倍高い発光効率を示す。したがって、近年、リン光材料が研究されている。イリジウム（ＩＩＩ）錯体はリン光材料として広く知られているものであり、ビス（２−（２’−ベンゾチエニル）−ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’）イリジウム（アセチルアセトネート）（（ａｃａｃ）Ｉｒ（ｂｔｐ）２）、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（Ｉｒ（ｐｐｙ）３）およびビス（４，６−ジフルオロフェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２）ピコリネートイリジウム（Ｆｉｒｐｉｃ）がそれぞれ赤色、緑色および青色材料として挙げられる。
色純度、発光効率および安定性を改善するため、発光材料は、ドーパントをホスト材料と混合することにより調製されたものとして用いることができる。ホスト材料／ドーパント系において、ホスト材料はＥＬ素子の効率および性能に対して大きな影響を有するので、重要である。
現在、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）は、最も広く知られたリン光物質のためのホスト材料である。さらに、パイオニア（日本国）らは、正孔ブロッキング層に用いられる材料であったバトクプロイン（ＢＣＰ）およびアルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリネート）（４−フェニルフェノレート）（ＢＡｌｑ）をホスト材料として使用した高性能の有機ＥＬ素子を開発した。
これらのリン光ホスト材料は良好な発光特性をもたらすものであるが、それらは以下の不利益を有している：（１）これらはガラス転移温度が低く熱安定性に乏しいため、真空中での高温堆積プロセスの間にその分解が生じ得る。（２）有機ＥＬ素子の電力効率は［（π／電圧）×電流効率］により与えられ、電力効率は電圧に反比例し、よって電力消費を低減させるために電力効率は高くあるべきである。リン光材料を含む有機ＥＬ素子は蛍光材料を含むものより高い電流効率（ｃｄ／Ａ）をもたらすが、従来の材料、例えばＢＡｌｑまたはＣＢＰなどがリン光ホスト材料として用いられる場合、蛍光材料を用いた有機ＥＬ素子と比べて顕著に高い駆動電圧が必要である。したがって、電力効率（ｌｍ／Ｗ）の観点でメリットがない。（３）さらに、有機ＥＬ素子の駆動寿命は短く、発光効率は未だ改善の必要がある。
国際公開第２００６／０４９０１３号は、骨格構造として縮合二環式基を有する有機電界発光材料のための化合物を開示する。しかしながら、これは２個の６員環を縮合することにより形成される窒素含有縮合二環式基、カルバゾール基およびアリールまたはヘテロアリール基を有する化合物を開示していない。
国際公開第２００６／０４９０１３号パンフレット
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７
本発明の目的は、高い発光効率および長い駆動寿命を素子に与え、かつ適切な色座標を有する優れた構造を有し、有機電子材料のための化合物、ならびに前記化合物を用いた高効率で長寿命の有機電界発光素子を提供することである。
本発明者らは、上記目的は、以下の式１で表される化合物によって達成されうることを見出した。
Figure 2014515738
 式中、
Ａは水素または
Figure 2014515738
 を表し、
Ｂは水素または
Figure 2014515738
 を表し、
ただしＡおよびＢは同時に水素ではなく、
Ｌ１は単結合、置換されているかもしくは置換されていない５から３０員のヘテロアリーレン基、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン基、または置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）シクロアルキレン基を表し、
Ｘ１はＣＨまたはＮを表し、
Ｙ１およびＹ２は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＲ８Ｒ９−または−ＮＲ１０−を表し、
Ａｒ１は単結合、置換されているかもしくは置換されていない５から３０員のヘテロアリーレン基、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン基または置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキレン基を表し、
Ａｒ２は水素、重水素、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基または置換されているかもしくは置換されていない３から３０員のヘテロアリール基を表し、
Ｒ１からＲ１０は各々独立して水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、置換されているかもしくは置換されていない３から３０員のヘテロアリール基、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル基、置換されているかもしくは置換されていない５から７員のヘテロシクロアルキル基、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、少なくとも１つの（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル基と縮合した置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、少なくとも１つの置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）芳香環と縮合した５から７員のヘテロシクロアルキル基、少なくとも１つの置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）芳香環と縮合した（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル基、−ＮＲ１１Ｒ１２、−ＳｉＲ１３Ｒ１４Ｒ１５、−ＳＲ１６、−ＯＲ１７、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル基、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル基、シアノ基、ニトロ基、もしくはヒドロキシル基を表すか、または置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ３０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ３０）アルケニレン基を介して隣の置換基と連結されて、単環式もしくは多環式の、脂環式環もしくは芳香環を形成しており、前記環の１つまたは複数の炭素原子が窒素、酸素および硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置き換えられていてもよく、
Ｒ１１からＲ１７はＲ１からＲ１０のものと同じ定義を有しており、
ａ、ｄおよびｇは各々独立して１から４の整数を表し、ａ、ｄまたはｇが２以上の整数である場合はＲ１の各々、Ｒ４の各々またはＲ７の各々は同じかまたは異なっており、
ｂ、ｃ、ｅおよびｆは各々独立して１から３の整数を表し、ｂ、ｃ、ｅまたはｆが２以上の整数である場合はＲ２の各々、Ｒ３の各々、Ｒ５の各々またはＲ６の各々は同じかまたは異なっており、ならびに
前記ヘテロシクロアルキル基並びにヘテロアリールおよびヘテロアリーレン基はＢ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、ＳｉおよびＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有する。
本発明に従う有機電子材料のための化合物は、高い発光効率および長い駆動寿命を有する有機電界発光素子を製造することができる。
以下、本発明を詳細に説明する。しかしながら、以下の記載は本発明を説明することを意図するものであり、決して本発明の範囲を限定することを意味するものではない。
本発明は、上記の式１で表される有機電子材料のための化合物に関する。
本明細書において、「（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（アルキレン）」は、１から３０個の炭素原子を有する線状または分岐のアルキル（アルキレン）を意味し、炭素原子の数は好ましくは１から２０、より好ましくは１から１０であり、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどが挙げられる。「（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル（アルケニレン）」は、２から３０個の炭素原子を有する線状または分岐のアルケニル（アルケニレン）を意味し、炭素原子の数は好ましくは２から２０、より好ましくは２から１０であり、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−メチルブタ−２−エニルなどが挙げられる。「（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル」は、２から３０個の炭素原子を有する線状または分岐のアルキニルであり、炭素原子の数は好ましくは２から２０、より好ましくは２から１０であり、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチルペンタ−２−イニルなどが挙げられる。「（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ」は、１から３０個の炭素原子を有する線状または分岐のアルコキシであり、炭素原子の数は好ましくは１から２０、より好ましくは１から１０であり、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、１−エチルプロポキシなどが挙げられる。「（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル」は、３から３０個の炭素原子を有する単環式または多環式の炭化水素であり、炭素原子の数は好ましくは３から２０、より好ましくは３から７であり、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。「（Ｃ６−Ｃ３０）シクロアルキレン」は、６から３０個、好ましくは６から２０個、より好ましくは６から７個の炭素原子を有するシクロアルキルから水素を取り除くことにより形成されるものである。「５から７員のヘテロシクロアルキル」は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、ＳｉおよびＰ、好ましくはＮ、ＯおよびＳから選択される少なくとも１つのヘテロ原子、ならびに５から７の環骨格原子を有するシクロアルキルであり、テトラヒドロフラン、ピロリジン、チオラン、テトラヒドロピランなどが挙げられる。「（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（アリーレン）」は、６から３０個の炭素原子を有する芳香族炭化水素から得られる単環式環または縮合環であり、炭素原子の数は好ましくは６から２０、より好ましくは６から１２であり、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、フルオレニル、フェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニルなどが挙げられる。さらに、「３から３０員のヘテロアリール（ヘテロアリーレン）」は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、ＳｉおよびＰからなる群から選択される少なくとも１個、好ましくは１から４個のヘテロ原子ならびに３から３０個の環骨格原子を有するアリールであって、単環式環または少なくとも１つのベンゼン環と縮合した縮合環であり、好ましくは５から２１個、より好ましくは５から１２個の環骨格原子を有し、部分的に飽和であってもよく、１つまたは複数の単結合を介して少なくとも１つのヘテロアリールまたはアリール基をヘテロアリール基に連結させることにより形成されるものであってもよく、並びに単環式環型ヘテロアリール、例えば、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなどが挙げられ、および縮合環型ヘテロアリール、例えば、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェノキサジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリルなどが挙げられる。「ハロゲン」としては、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩが挙げられる。
本明細書において、表現「置換されているかもしくは置換されていない」における「置換されている」とは、ある官能基中の水素原子が別の原子または基、すなわち置換基で置き換えられることを意味する。前記Ｌ１、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１からＲ１０およびＲ１１からＲ１７基における置換されている（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換されている（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル基、置換されている（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル基、置換されている（Ｃ６−Ｃ３０）シクロアルキレン基、置換されている（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル基、置換されている５から７員のヘテロシクロアルキル基、置換されている（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（アリーレン）基、置換されている５から３０員のヘテロアリール（ヘテロアリーレン）基および置換芳香環の置換基は、各々独立して、重水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールで置換されているかもしくは置換されていない３から３０員のヘテロアリール、５から７員のヘテロシクロアルキル基、少なくとも１つの（Ｃ６−Ｃ１２）芳香環と縮合した５から７員のヘテロシクロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル基、少なくとも１つの（Ｃ６−Ｃ１２）芳香環と縮合した（Ｃ６−Ｃ３０）シクロアルキル基、ＲａＲｂＲｃＳｉ−、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル基、シアノ基、カルバゾリル基、−ＮＲｄＲｅ、−ＢＲｆＲｇ、−ＰＲｈＲｉ、−Ｐ（＝Ｏ）ＲｊＲｋ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、Ｒ１Ｚ−ＲｍＣ（＝Ｏ）−、ＲｍＣ（＝Ｏ）Ｏ−、カルボキシル基、ニトロ基およびヒドロキシル基からなる群から選択される少なくとも１つであり、ここでＲａからＲｌは各々独立して（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基もしくは３から３０員のヘテロアリール基を表すか、または置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ３０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ３０）アルケニレン基を介して隣の置換基と連結されて単環式もしくは多環式の、脂環式環もしくは芳香環を形成しており、前記環の１つまたは複数の炭素原子は窒素、酸素および硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置き換えられていてもよく；ＺはＳまたはＯを表し；並びに、Ｒｍは（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ基、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基または（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシ基を表す。
上記の式１において、Ｌ１は、好ましくは単結合、置換されているかもしくは置換されていない５から１２員のヘテロアリーレン基または置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ１２）アリーレン基であり、より好ましくは単結合、フェニレン、ナフチレン、ビフェニレン、テルフェニレン、アントリレン、アンデニレン、フルオレニレン、フェナントリレン、トリフェニレニレン、ピレニレン、フェニレニレン、クリセニレン、ナフタセニレン、フルオランテニル、フリレン、チオフェニレン、ピロリレン、イミダゾリレン、ピラゾリレン、チアゾリレン、チアジアゾリレン、イソチアゾリレン、イソオキサゾリレン、オキサゾリレン、オキサジアゾリレン、トリアジニレン、テトラジニレン、トリアゾリレン、テトラゾリレン、フラザニレン、ピリジレン、ピラジニレン、ピリミジニレン、ピリダジニレン、ベンゾフラニレン、ベンゾチオフェニレン、イソベンゾフラニレン、ベンゾイミダゾリレン、ベンゾチアゾリレン、ベンゾイソチアゾリレン、ベンゾイソオキサゾリレン、ベンゾオキサゾリレン、イソインドリレン、インドリレン、インダゾリレン、ベンソチアジアゾリレン、キノリレン、イソキノリレン、シンノリニレン、キナゾリニレン、キノキサリニレン、カルバゾリレン、フェナントリジニレン、ベンゾジオキソリレン、ジベンゾフラニレンおよびジベンゾチオフェニレンからなる群から選択されるものである。
上記の式１において、Ａｒ１は好ましくは単結合、置換されているかもしくは置換されていない５から２１員のヘテロアリーレン基または置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ２０）アリーレン基であり、Ａｒ２は好ましくは水素、重水素、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル基、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ２０）アリール基または置換されているかもしくは置換されていない５から２１員のヘテロアリール基である。
より具体的には、
Figure 2014515738
 は以下の構造から選択されるが、これらに限定されるものではない。
Figure 2014515738
上記の式１において、Ｒ１からＲ１０は、各々独立して、好ましくは水素、重水素、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル基、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ１２）アリール基または置換されているかもしくは置換されていない５から１２員のヘテロアリール基であり、より好ましくはＲ１からＲ７は水素であり、Ｒ８およびＲ９は置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル基であり、Ｒ１０は置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ１２）アリール基である。
本発明の代表的な化合物としては以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Figure 2014515738
Figure 2014515738
Figure 2014515738
Figure 2014515738
Figure 2014515738
Figure 2014515738
本発明に従う有機電子材料のための化合物は、当該技術分野で周知の方法により、例えば以下の反応スキーム１または２に従って調製されうる。
Figure 2014515738
Figure 2014515738
 式中、Ｒ１からＲ７、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｘ１、Ｌ１、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆおよびｇは、上記の式１において定義された通りであり、Ｘはハロゲンを表す。
本発明の別の実施形態は、式１の化合物を含む有機電界発光素子を提供する。前記有機電界発光素子は、第一の電極、第二の電極、ならびに前記第一および第二の電極の間にある少なくとも１つの有機層を含む。前記有機層は、少なくとも１種の、本発明に従う式１の化合物を含む。さらに、前記有機層は、式１の化合物がホスト材料として含まれる発光層を含む。
式１の化合物がホスト材料として発光層中に含まれる場合、前記発光層は、少なくとも１つのリン光ドーパントをさらに含む。本発明の有機電界発光素子において、前記リン光ドーパントは、特に限定されるものではないが、以下の式２で表される化合物から選択され得る：
Figure 2014515738
 式中、Ｍ１はＩｒ、Ｐｔ、ＰｄおよびＯｓからなる群から選択され、Ｌ１０１、Ｌ１０２およびＬ１０３は各々独立して以下の構造から選択される：
Figure 2014515738
Ｒ２０１からＲ２０３は、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン（単一または複数）で置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基（単一または複数）で置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、またはハロゲンを表す。
Ｒ２０４からＲ２１９は、各々独立して、水素、重水素、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ基、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル基、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル基、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、置換されているかもしくは置換されていないモノ−もしくはジ−（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ基、置換されているかもしくは置換されていないモノ−もしくはジ−（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ基、ＳＦ５、置換されているかもしくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル基、置換されているかもしくは置換されていないジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル基、置換されているかもしくは置換されていないトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル基、シアノ基またはハロゲンを表す。
Ｒ２２０からＲ２２３は、各々独立して、水素、重水素、ハロゲン（単一または複数）で置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基または（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基（単一または複数）で置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基を表す。
Ｒ２２４およびＲ２２５は、各々独立して、水素、重水素、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、またはハロゲンを表すか、またはＲ２２４およびＲ２２５は、縮合環を伴うかまたは伴わない（Ｃ３−Ｃ１２）アルキレン基もしくは（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニレン基を介して互いに連結されて、単環式もしくは多環式の、脂環式環もしくは芳香環を形成していてもよい。
Ｒ２２６は、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、置換されているかもしくは置換されていない５から３０員のヘテロアリール基またはハロゲンを表す。
Ｒ２２７からＲ２２９は、各々独立して、水素、重水素、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基またはハロゲンを表す。
Ｑは、
Figure 2014515738
 を表し、Ｒ２３１からＲ２４２は各々独立して水素、重水素、ハロゲン（単一または複数）で置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ基、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、シアノ基、または置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ５−Ｃ３０）シクロアルキル基を表すか、またはＲ２３１からＲ２４２の各々は、（Ｃ２−Ｃ３０）アルキレン基もしくは（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニレン基を介して隣の置換基と連結されてスピロ環もしくは縮合環を形成していてもよく、または（Ｃ２−Ｃ３０）アルキレン基もしくは（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニレン基を介してＲ２０７もしくはＲ２０８と連結されて飽和もしくは不飽和の縮合環を形成していてもよい。
式２のドーパントとしては以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Figure 2014515738
Figure 2014515738
本発明に従う有機電界発光素子は、本発明に従う有機電界発光化合物に加えて、アリールアミン系化合物およびスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物をさらに含み得る。
本発明に従う有機電界発光素子において、有機層は、周期表の１族の金属、２族の金属、第４周期の遷移金属、第５周期の遷移金属、ランタニドおよびｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選択される少なくとも１種の金属、または前記金属を含む少なくとも１種の錯体化合物をさらに含み得る。有機層は、発光層および電荷発生層を含み得る。
本発明に従う有機電界発光素子は、本発明に従う化合物を含む前記有機層に加えて、青色電界発光化合物、赤色電界発光化合物または緑色電界発光化合物を含む少なくとも１つの発光層をさらに含むことにより、白色光を発光し得る。
好ましくは、本発明に従う有機電界発光素子において、カルコゲニド層、金属ハロゲン化物層および金属酸化物層から選択される少なくとも１つの層（以降、「表面層」）を、片方または両方の電極の内面上に配置し得る。具体的には、シリコンまたはアルミニウムのカルコゲニド（酸化物を包含する）層を電界発光媒体層のアノード表面上に配置し、金属ハロゲン化物層または金属酸化物層を電界発光媒体層のカソード表面上に配置するのが好ましい。かかる表面層は、有機電界発光素子に駆動安定性をもたらす。好ましくは、前記カルコゲニドとしてはＳｉＯＸ（１≦Ｘ≦２）、ＡｌＯＸ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮなどが挙げられ、前記金属ハロゲン化物としてはＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、希土類金属フッ化物などが挙げられ、前記金属酸化物としてはＣｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯなどが挙げられる。
好ましくは、本発明に従う有機電界発光素子において、電子輸送化合物および還元性ドーパントの混合領域、または正孔輸送化合物および酸化性ドーパントの混合領域を、電極対の少なくとも１つの表面上に配置し得る。この場合、電子輸送化合物はアニオンへと還元されるため、混合領域から電界発光媒体に電子を注入および輸送するのがより容易になる。さらに、正孔輸送化合物はカチオンへと酸化され、混合領域から電界発光媒体に正孔を注入および輸送するのがより容易になる。好ましくは、酸化性ドーパントとしては、様々なルイス酸およびアクセプタ化合物が挙げられ、還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属およびそれらの混合物が挙げられる。還元性ドーパント層は、２以上の電界発光層を有し白色光を発する電界発光素子を調製するための電荷発生層として使用され得る。
以降、本発明の有機電子材料のための化合物、その化合物の調製方法および本発明の化合物を含む素子の発光特性を、以下の実施例を参照して詳細に説明する。
調製例１：化合物Ｃ−１４の調製
Figure 2014515738
化合物Ｃ−１−１の調製
９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イルボロン酸（１０．１ｇ、４０．６３ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−９Ｈ−カルバゾール（１４ｇ、４８．７６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１３．５ｇ、９７．５２ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（２．３５ｇ、２．０３ｍｍｏｌ）を、トルエン２００ｍＬ、ＥｔＯＨ ５０ｍＬおよび精製水５０ｍＬの混合物に加えた。この反応混合物を９５℃で３時間撹拌後、この混合物を室温へと冷却した。この混合物から水層を重力分離により除去した。得られた有機層を濃縮し、メチレンクロライド（ＭＣ）でトリチュレートし、次いでろ過して、化合物Ｃ−１−１を生じた（１１．９ｇ、７２％）。
化合物Ｃ−１−２の調製
２，４−ジクロロキナゾリン（３０ｇ、１５１ｍｍｏｌ）、ビフェニルボロン酸（９．２ｇ、７５．３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２．６ｇ、２．３ｍｍｏｌ）およびＮａ２ＣＯ３（１６ｇ、１５０ｍｍｏｌ）をトルエン（３００ｍＬ）および蒸留水（７５ｍＬ）の混合物中に溶解した後、この反応混合物を９０℃で２時間撹拌した。結果として得られた有機層を減圧下で蒸留し、次いでＭｅＯＨでトリチュレートした。得られた固体をＭＣ中に溶解し、シリカを通してろ過し、次いでＭＣおよびヘキサンでトリチュレートして、化合物Ｃ−１−２を生じた（９．３ｇ、５１．４％）。
化合物Ｃ−１４の調製
化合物Ｃ−１−１（５．３ｇ、１４．７ｍｍｏｌ）および化合物Ｃ−１−２（５ｇ、１５．８ｍｍｏｌ）をＤＭＦ ８０ｍＬ中に懸濁した後、６０％ ＮａＨ（９４８ｍｇ、２２ｍｍｏｌ）を室温でこの混合物に加えた。得られた反応混合物を１２時間撹拌した。精製水（１Ｌ）を加えた後、この混合物を減圧下でろ過した。得られた固体をＭｅＯＨ／酢酸エチルでトリチュレートし、ＭＣ中に溶解し、シリカを通してろ過し、次いでＭＣ／ｎ−ヘキサンでトリチュレートして、化合物Ｃ−１４を得た（５ｇ、５１．５％）。
ＭＳ／ＦＡＢ実測値６８９、計算値６８８．８２
実施例１：本発明に従う化合物を用いたＯＬＥＤ素子の生産
有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）素子のためのガラス基板上にある透明電極である酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）薄膜（１５Ω／ｓｑ）（Ｓａｍｓｕｎｇ Ｃｏｒｎｉｎｇ、韓国）を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノールおよび蒸留水を順番に使用した超音波洗浄に供し、次いでイソプロパノール中に保存した。次いで、ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダー上にマウントした。Ｎ１−（ナフタレン−２−イル）−Ｎ４，Ｎ４−ビス（４−（ナフタレン−２−イル（フェニル）アミノ）フェニル）−Ｎ１−フェニルベンゼン−１，４−ジアミンを前記真空蒸着装置のセル内に導入し、次いで前記装置のチャンバー内の圧力を１０−６ｔｏｒｒに調節した。その後、セルに電流を流して上記の導入材料を蒸発させ、それによって厚さ６０ｎｍの正孔注入層をＩＴＯ基板上に形成させた。次いで、Ｎ，Ｎ’−ジ（４−ビフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（４−ビフェニル）−４，４’−ジアミノビフェニルを前記真空蒸着装置の別のセル内に導入し、セルに電流を流すことにより蒸発させ、それによって厚さ２０ｎｍの正孔輸送層を正孔注入層上に形成させた。その後、化合物Ｃ−１４をホスト材料として真空蒸着装置の１つのセル内に導入し、化合物Ｄ−７をドーパントとして別のセル内に導入した。２つの材料を異なる速度で蒸発させ、４から２０重量％のドーピング量で堆積させて、厚さ３０ｎｍの発光層を正孔輸送層上に形成させた。次いで、９，１０−ジ（１−ナフチル）−２−（４−フェニル−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール）アントラセンを１つのセル内に導入し、リチウムキノレートを別のセル内に導入した。２つの材料を異なる速度で蒸発させ、３０から７０重量％のドーピング量で堆積させて、厚さ３０ｎｍの電子輸送層を発光層上に形成させた。次いで、リチウムキノレートを厚さ１から２ｎｍの電子注入層として電子輸送層上に堆積させた後、厚さ１５０ｎｍのＡｌカソードを別の真空蒸着装置により電子注入層上に堆積させた。このようにして、ＯＬＥＤ素子を生産した。ＯＬＥＤ素子の生産のために用いた全ての材料は、１０−６ｔｏｒｒでの真空昇華により精製したものであった。
生産されたＯＬＥＤ素子は、４．２Ｖの駆動電圧で、輝度が１，０２０ｃｄ／ｍ２で電流密度が８．２ｍＡ／ｃｍ２である赤色発光を示した。さらに、輝度５，０００ｎｉｔで、輝度を９０％に低減させるのにかかった最短時間は１３０時間であった。
比較例１：従来の電界発光化合物を用いたＯＬＥＤ素子の生産
４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）をホスト材料としておよび（ｐｉｑ）２Ｉｒ（ａｃａｃ）［ビス−（１−フェニルイソキノリル）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトネート］をドーパントとして用いることにより厚さ３０ｎｍの発光層を正孔輸送層上に堆積させたこと、ならびにアルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリナト）−４−フェニルフェノレートを用いることにより厚さ１０ｎｍの正孔ブロッキング層を堆積させたこと以外は、実施例１と同じ方法でＯＬＥＤ素子を生産した。
生産されたＯＬＥＤ素子は、５．５Ｖの駆動電圧で、輝度が１，０００ｃｄ／ｍ２で電流密度が１２．５ｍＡ／ｃｍ２である赤色発光を示した。さらに、輝度５，０００ｎｉｔで、輝度を９０％に低減させるのにかかった最短時間は１５時間であった。
本発明の化合物は、従来の材料に勝る発光性を有する。さらに、本発明に従う化合物をホスト材料として用いた素子は、駆動電圧が低く、電力消費を改善することができる。それゆえに、本発明は、発光効率が高く駆動寿命が長い素子を製造することができる。

Claims (6)

  1. 以下の式１で表される化合物：
    Figure 2014515738
     （式中、
    Ａは水素または
    Figure 2014515738
     を表し、
    Ｂは水素または
    Figure 2014515738
     を表し、
    ただしＡおよびＢは同時に水素ではなく、
    Ｌ１は単結合、置換されているかもしくは置換されていない５から３０員のヘテロアリーレン基、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン基、または置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）シクロアルキレン基を表し、
    Ｘ１はＣＨまたはＮを表し、
    Ｙ１およびＹ２は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＲ８Ｒ９−または−ＮＲ１０−を表し、
    Ａｒ１は単結合、置換されているかもしくは置換されていない５から３０員のヘテロアリーレン基、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン基または置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキレン基を表し、
    Ａｒ２は水素、重水素、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基または置換されているかもしくは置換されていない３から３０員のヘテロアリール基を表し、
    Ｒ１からＲ１０は各々独立して水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、置換されているかもしくは置換されていない３から３０員のヘテロアリール基、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル基、置換されているかもしくは置換されていない５から７員のヘテロシクロアルキル基、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、少なくとも１つの（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル基と縮合した置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、少なくとも１つの置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）芳香環と縮合した５から７員のヘテロシクロアルキル基、少なくとも１つの置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ６−Ｃ３０）芳香環と縮合した（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル基、−ＮＲ１１Ｒ１２、−ＳｉＲ１３Ｒ１４Ｒ１５、−ＳＲ１６、−ＯＲ１７、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル基、置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル基、シアノ基、ニトロ基、もしくはヒドロキシル基を表すか、または置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ３０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ３０）アルケニレン基を介して隣の置換基と連結されて、単環式もしくは多環式の、脂環式環もしくは芳香環を形成しており、前記環の１つまたは複数の炭素原子が窒素、酸素および硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置き換えられていてもよく、
    Ｒ１１からＲ１７はＲ１からＲ１０のものと同じ定義を有しており、
    ａ、ｄおよびｇは各々独立して１から４の整数を表し、ａ、ｄまたはｇが２以上の整数である場合はＲ１の各々、Ｒ４の各々またはＲ７の各々は同じかまたは異なっており、
    ｂ、ｃ、ｅおよびｆは各々独立して１から３の整数を表し、ｂ、ｃ、ｅまたはｆが２以上の整数である場合はＲ２の各々、Ｒ３の各々、Ｒ５の各々またはＲ６の各々は同じかまたは異なっており、ならびに
    前記ヘテロシクロアルキル基並びにヘテロアリールおよびヘテロアリーレン基はＢ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、ＳｉおよびＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有する）。
  2. 前記Ｌ１、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１からＲ１０およびＲ１１からＲ１７基における置換されている（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、置換されている（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル基、置換されている（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル基、置換されている（Ｃ６−Ｃ３０）シクロアルキレン基、置換されている（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル基、置換されている５から７員のヘテロシクロアルキル基、置換されている（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、置換されている（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン基、置換されている５から３０員のヘテロアリール基、置換されている５から３０員のヘテロアリーレン基、および置換芳香環の置換基が、各々独立して、重水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールで置換されているかもしくは置換されていない３から３０員のヘテロアリール、５から７員のヘテロシクロアルキル基、少なくとも１つの（Ｃ６−Ｃ１２）芳香環と縮合した５から７員のヘテロシクロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル基、少なくとも１つの（Ｃ６−Ｃ１２）芳香環と縮合した（Ｃ６−Ｃ３０）シクロアルキル基、ＲａＲｂＲｃＳｉ−、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル基、シアノ基、カルバゾリル基、−ＮＲｄＲｅ、−ＢＲｆＲｇ、−ＰＲｈＲｉ、−Ｐ（＝Ｏ）ＲｊＲｋ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基、Ｒ１Ｚ−ＲｍＣ（＝Ｏ）−、ＲｍＣ（＝Ｏ）Ｏ−、カルボキシル基、ニトロ基およびヒドロキシル基からなる群から選択される少なくとも１種であり、
    ここで、ＲａからＲｌは各々独立して（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基もしくは３から３０員のヘテロアリール基を表すか、または置換されているかもしくは置換されていない（Ｃ３−Ｃ３０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ３０）アルケニレン基を介して隣の置換基と連結されて単環式もしくは多環式の、脂環式環もしくは芳香環を形成しており、前記環の１つまたは複数の炭素原子は窒素、酸素および硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置き換えられていてもよく；ＺはＳまたはＯを表し；並びに、Ｒｍは（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ基、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基または（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシ基を表すことを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｘ１がＣＨまたはＮを表し、並びに
    Ｌ１が単結合、フェニレン、ナフチレン、ビフェニレン、テルフェニレン、アントリレン、アンデニレン、フルオレニレン、フェナントリレン、トリフェニレニレン、ピレニレン、フェニレニレン、クリセニレン、ナフタセニレン、フルオランテニル、フリレン、チオフェニレン、ピロリレン、イミダゾリレン、ピラゾリレン、チアゾリレン、チアジアゾリレン、イソチアゾリレン、イソオキサゾリレン、オキサゾリレン、オキサジアゾリレン、トリアジニレン、テトラジニレン、トリアゾリレン、テトラゾリレン、フラザニレン、ピリジレン、ピラジニレン、ピリミジニレン、ピリダジニレン、ベンゾフラニレン、ベンゾチオフェニレン、イソベンゾフラニレン、ベンゾイミダゾリレン、ベンゾチアゾリレン、ベンゾイソチアゾリレン、ベンゾイソオキサゾリレン、ベンゾオキサゾリレン、イソインドリレン、インドリレン、インダゾリレン、ベンソチアジアゾリレン、キノリレン、イソキノリレン、シンノリニレン、キナゾリニレン、キノキサリニレン、カルバゾリレン、フェナントリジニレン、ベンゾジオキソリレン、ジベンゾフラニレンおよびジベンゾチオフェニレンからなる群から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  4. Figure 2014515738
     が、以下の構造
    Figure 2014515738
     から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  5. Figure 2014515738
    Figure 2014515738
    Figure 2014515738
    Figure 2014515738
    Figure 2014515738
    Figure 2014515738
     からなる群から選択される化合物。
  6. 請求項１に記載の化合物を含む有機電界発光素子。
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