CN113501824A - 一种稠杂环有机化合物及使用该化合物的有机光电元件 - Google Patents
一种稠杂环有机化合物及使用该化合物的有机光电元件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113501824A CN113501824A CN202110646005.1A CN202110646005A CN113501824A CN 113501824 A CN113501824 A CN 113501824A CN 202110646005 A CN202110646005 A CN 202110646005A CN 113501824 A CN113501824 A CN 113501824A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- unsubstituted
- substituted
- fused heterocyclic
- organic compound
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- -1 heterocyclic organic compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 25
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 30
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 60
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 13
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 13
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000000923 (C1-C30) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N Dibenzofuran Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical class C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 claims description 4
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene sulfoxide Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 4
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000006732 (C1-C15) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 abstract description 47
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 abstract description 6
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 abstract description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 29
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 20
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 20
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 description 16
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 14
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 13
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 7
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 7
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 5
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 4
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 4
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 3
- 238000013461 design Methods 0.000 description 3
- BFXLJWUGRPGMFU-UHFFFAOYSA-N dipropoxyphosphinothioyl n,n-diethylcarbamodithioate;sulfane Chemical compound S.CCCOP(=S)(OCCC)SC(=S)N(CC)CC BFXLJWUGRPGMFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 2
- JWJQEUDGBZMPAX-UHFFFAOYSA-N (9-phenylcarbazol-3-yl)boronic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC(B(O)O)=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 JWJQEUDGBZMPAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SFKMVPQJJGJCMI-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-phenylquinazoline Chemical compound C=12C=CC=CC2=NC(Cl)=NC=1C1=CC=CC=C1 SFKMVPQJJGJCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 2
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphite Chemical compound CCOP(OCC)OCC BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSUCEGNAROQSGU-UHFFFAOYSA-N 2-bromodibenzo-p-dioxin Chemical compound C1=CC=C2OC3=CC(Br)=CC=C3OC2=C1 GSUCEGNAROQSGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEKRENTXSQBYTN-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-2-n-phenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound NC1=CC=CC(Br)=C1NC1=CC=CC=C1 NEKRENTXSQBYTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002250 progressing effect Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L sodium disulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])(=O)=O HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940001584 sodium metabisulfite Drugs 0.000 description 1
- 235000010262 sodium metabisulphite Nutrition 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
- C07D491/056—Ortho-condensed systems with two or more oxygen atoms as ring hetero atoms in the oxygen-containing ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明提供一种稠杂环有机化合物和使用该化合物的有机发光器件，稠杂环有机化合物结构式如1所示：
Ar1、Ar2、R1至R4通过参照本文中提供的具体描述进行理解；本发明的稠杂环有机化合物应用于有机电致发光二极管的功能层中，尤其是作为发光层的主体材料，使发光元件的电流效率提升，使用寿命延长，具有很好的商业化前景。
Description
技术领域
本发明涉及一种稠杂环有机化合物和使用该化合物的有机发光管器件，更具体而言，涉 及一种具有优异的色纯度和高亮度及发光效率的可溶性有机化合物以及使用该化合物的 OLED器件。
背景技术
随着多媒体技术的发展及信息化要求的提高，对面板显示器性能的要求越来越高。其中， OLED具有自主发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、颜色丰富等一系列的优点，在新 一代显示器和照明技术中的潜在应用而引起广泛注意，应用前景十分广阔。有机电致发光器 件是自发的发光器件，OLED发光的机理是在外加电场作用下，电子和空穴分别从正负两极 注入后在有机材料中迁移、复合并衰减而产生发光。OLED的典型结构包括阴极层、阳极层、 电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层、空穴传输层、空穴注入层和有机发光层中的一种或 几种功能层。
尽管有机电致发光的研究进展非常迅速，但仍有很多亟待解决的问题，比如外量子效率 (EQE)的提高，色纯度更高的新材料的设计与合成、高效电子传输/空穴阻挡新材料的设计与 合成等。对于有机电致发光器件来说，器件的发光量子效率是各种因素的综合反映，也是衡 量器件品质的一个重要指标。
发光可以分为荧光发光和磷光发光。在荧光发光中，单线态激发状态的有机分子跃迁至 基态，由此发出光。另一方面，在磷光发光中，三线态激发状态的有机分子跃迁至基态，由 此发出光。
目前来看，部分有机电致发光材料由于其性能优秀，已经在商业上有所应用，但作为有 机电致发光器件中的主体材料，除了三线态能级要高于客体材料，防止激子跃迁释放的能量 逆传递以外，更重要的是具有良好的空穴迁移性能。目前，主体材料中同时具有高三线态能 级和良好空穴迁移率的材料仍然缺乏。因此，如何设计新的性能更好的主体材料，一直是本 领域技术人员亟待解决的问题。
发明内容
本发明的目的是提供一种稠杂环有机化合物及其使用该化合物的有机发光器件，使用本 发明的稠杂环有机化合物的有机发光器件具有优异的纯色度、高亮度和优异的发光效率。
本发明提供一种稠杂环有机化合物，其结构式如1所示，
上述的结构式中，Ar1选自取代或未取代的包含氮原子两个以上的C6-C90杂芳基、杂环 基或胺系列物质；Ar2是取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的二苯并呋喃或取代或 未取代的芳并咔唑；
R1、R2、R3和R4各自独立地选自取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30 烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C10-C30稠环基、取代或未取代的 C4-C30杂芳基(其中，R1和R2、R2和R3、R3和R4至少一个必须形成环或杂环)。
优选的，一种稠杂环有机化合物，其结构式式1-1至式1-18所示：
其中，Ar1选自取代或未取代的包含氮原子两个以上的C6-C90杂芳基、杂环基或胺系列 物质；Ar2是取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的二苯并呋喃或取代或未取代的芳 并咔唑；
R5、R6和Ar3各自独立地选自取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C10-C30稠环基、取代或未取代的C4-C30杂芳基；
X1表示氧(O)、硫(S)、(NR7)；其中，R7是取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未 取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基。
进一步的优选的方式是，稠杂环有机化合物结构中Ar1选自以下结构：
其中，X2、X3和X4表示氮(N)或碳(CR7)，且至少有两个为N；L1是单键或选自取代或未 取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C10-C30稠环基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C13-C30胺衍生物或芴衍生物；R7、R8、R9和R10独立的选自氢、取代或未 取代的C1-C15烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C4～C30杂芳基、或 者是它们的组合中的一种
进一步的优选的方式是，所述的稠杂环有机化合物独立地选自下列化合物，但不代表本 发明限于此：
本发明还提供上述有机化合物在有机发光器件中的应用。
优选的，所述有机发光器件包括阳极、阴极以及位于阳极与阴极之间的若干个有机功能 层，所述的有机功能层含有所述的一种含咔唑系列的化合物。
本发明的有益效果：
本发明提供一种含咔唑系列的化合物，该含咔唑系列的化合物具有式1所示结构，咔唑 系列的化合物中富电子的结构对整个化合物分子的光电性质产生很大的影响，有利于减少不 必要的振动能量损失，实现高效的发光性能。通过调节取代基基团，使化合物具有更好的热 稳定性和化学性质。本发明的一种含咔唑系列的化合物，制备方法简单，原料易得，能够满 足工业化需求。
将咔唑系列的化合物制备成器件，尤其是作为主体材料，器件表现出驱动电压低、发光 效率高的优点，优于现有常用OLED器件。
在本发明中，所述有机电致器件优选包括阳极、阴极以及位于阳极和阴极之间的若干个 有机物层，所述“有机物层”指的是有机电致器件中阳极和阴极之间部署的全部层的术语。所 述有机物层可以是具有空穴特性的层和具有电子特性的层。比如，所述有机物层包括空穴注 入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输的技能层、电子阻挡层、发光层、空穴 阻挡层、电子传输层、电子注入层、既具备电子传输又具备电子注入的技能层中的一种或几 种。
在本发明中，所述空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输的技能层 中可以采用常规的空穴注入物质、空穴传输物质、既具备空穴注入又具备空穴传输技能的物 质以外再包括电子-生成的物质。
比如，所述有机物层是包括发光层，所述发光层是包括磷光主体、荧光主体、磷光掺杂 和荧光掺杂中的一种或几种。在本发明中，可以采用所述有机电致器件用化合物作为荧光主 体，也可以作为荧光掺杂，以及同时作为荧光主体和荧光掺杂。
在本发明中，所述发光层可以为红色、黄色或蓝色发光层。在本发明中，所述发光层为 发光层时，采用上述所述的有机电致器件用化合物作为主体，可得到高效率、高分辨率、高 亮度及长寿命的有机电致器件。
在本发明中，所述的有机化合物的有机电致发光二极管器件，其特征在于，所述的有机 电致发光器件包括顺次沉积的阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子 注入层和阴极，所述有机化合物作为发光层的主体材料。
本发明对所述有机电致器件的制备方法没有特殊的限制，除了使用式1的有机化合物之 外，采用本领域技术人员熟知的发光器件的制备方法和材料制备得到即可。
具体实施方式
为了使本发明实现的技术手段、创作特征、达成目的与功效易于明白了解，下面结合 具体实施例，进一步阐述本发明。
实施例1：化合物295的合成
(1)中间体295-1的合成
在500mL反应瓶中加入苯甲醛(2.12g,20mmol)，6-溴-N1-苯基苯-1,2-二胺(5.27g,20mmol)， 四(三苯基膦)钯(5mol％)，焦亚硫酸钠(5.70g,30mmol)，二氯乙烷(200mL)。回流4个小时。反 应完成后，将反应液冷却至室温，用二氯甲烷和水萃取。有机层用无水硫酸镁干燥、浓缩、 重结晶所得粗品过硅胶柱得到中间体295-1(5.94g,产率85％)。LC-MS：M/Z 348.03(M+)。
(2)中间体295-3的合成
在500mL反应瓶中加入中间体295-1(21.44g,61.4mmol)，295-2(12.36g,61.4mmol)，四(三 苯基膦)钯(5mol％)，K2CO3(17.0g,122.8mmol)，1,4-二氧六环(200mL)和水(50mL)。反应体 系升温至90℃，氮气保护下反应12小时。反应完成后，将反应液冷却至室温，用邻二氯苯 和水萃取。有机层用无水硫酸镁干燥、浓缩、重结晶所得粗品过硅胶柱得到中间体295-3(18.30g, 产率70％)。LC-MS：M/Z 425.09(M+)。
(3)中间体295-4的合成
在250ml反应瓶中加入295-3(2.13g,5.00mmol),亚磷酸三乙酯(1.25g,7.35mmol),氮气 保护下145℃过夜反应。停止反应，冷却后加入2M的HCl，搅拌至全为白色，加入少量DCM 萃取。分液取有机相，旋至油状。过硅胶漏斗，DCM：PE＝1：3冲洗。旋干溶剂，重结晶， 得白色粉末状固体295-4(1.62g,收率82％)。LC-MS：M/Z393.10(M+)。
(4)中间体295-5的合成
在500mL反应瓶中加入中间体295.-4(24.18g,61.4mmol)，9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸 (17.63g,61.4mmol)，四(三苯基膦)钯(5mol％)，K2CO3(17.0g,122.8mmol)，1,4-二氧六环(200mL) 和水(50mL)。反应体系升温至80℃，氮气保护下反应12小时。反应完成后，将反应液冷却 至室温，用邻二氯苯和水萃取。有机层用无水硫酸镁干燥、浓缩、重结晶所得粗品过硅胶柱 得到中间体295-5(3.97g,产率65％)。LC-MS：M/Z600.23(M+)。
(5)化合物295的合成
在250ml三口烧瓶中加入中间体295-5(12.01g，20mmo1)，2-氯-4-苯基喹唑啉4.81g， 20mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(4mol％)，三叔丁基膦(8mol％)，叔丁醇钾(3.8g,33.6mmol) 和邻二甲苯(80mL)。反应体系升温至120℃，氮气保护下反应12小时。反应完成后，将反应 液冷却至室温，用邻二氯苯和水萃取。有机层用无水硫酸镁干燥、浓缩、重结晶所得粗品过 硅胶柱得到化合物295(8.53g,产率53％)。LC-MS：M/Z804.30(M+)。
实施例2：化合物297的合成
参考实施例1的方法合成化合物297，得到化合物297(8.85g,产率55％)。LC-MS：M/Z 804.28(M+)。
实施例3：化合物313的合成
参考实施例1的方法合成化合物313，得到化合物313(8.69g,产率54％)。LC-MS：M/Z 804.30(M+)。
实施例4：化合物315的合成
参考实施例1的方法合成化合物315，得到化合物315(7.40g,产率46％)。LC-MS：M/Z 804.31(M+)。
实施例5：化合物317的合成
参考实施例1的方法合成化合物317，得到化合物317(7.00g,产率48％)。LC-MS：M/Z729.24(M+)。
实施例6：化合325的合成
(1)中间体325-1的合成
在500mL反应瓶中加入中间体2-溴二苯并[b，e][1,4]二恶英(16.15g,61.4mmol)，295-2(12.36g,61.4mmol)，四(三苯基膦)钯(5mol％)，K2CO3(17.0g,122.8mmol)，1,4-二氧六环 (200mL)和水(50mL)。反应体系升温至90℃，氮气保护下反应12小时。反应完成后，将反 应液冷却至室温，用邻二氯苯和水萃取。有机层用无水硫酸镁干燥、浓缩、重结晶所得粗品 过硅胶柱得到中间体325-1(13.56g,收率65％)。LC-MS：M/Z 339.03(M+)。
(2)中间体325-2的合成
在250ml反应瓶中加入302-1(1.70g,5.00mmol),亚磷酸三乙酯(1.25g,7.35mmol),氮气 保护下145℃过夜反应。停止反应，冷却后加入2M的HCl，搅拌至全为白色，加入少量DCM 萃取。分液取有机相，旋至油状。过硅胶漏斗，DCM：PE＝1：3冲洗。旋干溶剂，重结晶， 得白色粉末状固体325-2(1.20g,收率78％)。LC-MS：M/Z 307.04(M+)。
(3)中间体325-3的合成
在500mL反应瓶中加入中间体302-2(18.89g,61.4mmol)，9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸(17.63g, 61.4mmol)，四(三苯基膦)钯(5mol％)，K2CO3(17.0g,122.8mmol)，1,4-二氧六环(200mL)和水 (50mL)。反应体系升温至80℃，氮气保护下反应12小时。反应完成后，将反应液冷却至室 温，用邻二氯苯和水萃取。有机层用无水硫酸镁干燥、浓缩、重结晶所得粗品过硅胶柱得到 中间体325-3(19.90g,收率63％)。LC-MS：M/Z 514.17(M+)
(4)化合物325的合成
在250ml三口烧瓶中加入中间体302-3(10.29)g，20mmol)，2-氯-4-苯基喹唑啉4.81g, 20mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(4mol％)，三叔丁基膦(8mol％)，叔丁醇钾(3.8g,33.6mmol) 和邻二甲苯(80mL)。反应体系升温至120℃，氮气保护下反应12小时。反应完成后，将反应 液冷却至室温，用邻二氯苯和水萃取。有机层用无水硫酸镁干燥、浓缩、重结晶所得粗品过 硅胶柱得到化合物302(7.19g,收率50％)。LC-MS：M/Z 718.24(M+)。
实施7：化合326的合成
参考实施例1的方法合成化合物326，得到化合物326(6.46g,收率45％)。LC-MS：M/Z 718.23(M+)。
实施例8：化合327的合成
参考实施例1的方法合成化合物327，得到化合327(5.92g,收率46％)。LC-MS：M/Z643.19(M+)。
实施例9：化合328的合成
参考实施例1的方法合成化合物328，得到化合物328(6.30g,收率49％)。LC-MS：M/Z 643.18(M+)。
器件实施方案
(I)发光材料器件的评价
器件实施例中所用的各有机层化合物如下所示：
1、第一实施方案
使ITO玻璃基板图案化,以具有3mm×3mm的发光区域。然后洗涤图案化的ITO玻璃基 板。
随后将该基板安放在真空室。标准压力设定为1×10-6托。此后在ITO基板上以
化合物
和
的顺序形成有机物质的层。
2、第二实施方案
采用上述第一实施方案同样的方法制备第二实施方案的有机发光器件，仅把有机发光器 件的主体材料层由第一实施方案化合物295替换为化合物297。
3、第三实施方案
采用上述第一实施方案同样的方法制备第五实施方案的有机发光器件，仅把有机发光器 件的主体材料层由第一实施方案化合物295替换为化合物313。
4、第四实施方案
采用上述第一实施方案同样的方法制备第五实施方案的有机发光器件，仅把有机发光器 件的主体材料层由第一实施方案化合物295替换为化合物315。
5、第五实施方案
采用上述第一实施方案同样的方法295替换为化合317。
6、第六实施方案
采用上述第一实施方案同样的方法制备第五实施方案的有机发光器件，仅把有机发光器 件的主体材料层由第一实施方案化合物295替换为化合物325。
7、第七实施方案
采用上述第一实施方案同样的方法制备第五实施方案的有机发光器件，仅把有机发光器 件的主体材料层由第一实施方案化合物295替换为化合物326。
8、第八实施方案
采用上述第一实施方案同样的方法制295替换为化合物327。
9、第九实施方案
采用上述第一实施方案同样的方法制备第五实施方案的有机发光器件，仅把有机发光器 件的主体材料层由第一实施方案化合物295替换为化合物328。
10、对比例1
采用上述第一实施方案同样的方法制备对比例的有机发光器件，仅把有机发光器件的主 体材料层由第一实施方案化合物295替换为化合物RH1。
11、对比例2
采用上述第一实施方案同样的方法制备对比例的有机发光器件，仅把有机发光器件的主 体材料层由第一实施方案化合物295替换为化合物RH2。
12、对比例3
采用上述第一实施方案同样的方法制备对比例的有机发光器件，仅把有机发光器件的主 体材料层由第一实施方案化合物295替换为化合物RH3。
13、对比例4
采用上述第一实施方案同样的方法制备对比例的有机发光器件，仅把有机发光器件的主 体材料层由第一实施方案化合物295替换为化合物RH4。
14、对比例5
采用上述第一实施方案同样的方法制备对比例的有机发光器件，仅把有机发光器件的主 体材料层由第一实施方案化合物295替换为化合物RH5。
15、对比例6
采用上述第一实施方案同样的方法制备对比例的有机发光器件，仅把有机发光器件的主 体材料层由第一实施方案化合物295替换为化合物RH6。
制作的有机发光器件在10mA/cm2电流条件下测试电压、效率和寿命。
表1为本发明实施例和比较例制备得到的有机发光器件的性能检测结果。
表1
如表1所示，该器件在同样电压下也高效率地运行。并且与对比例相比，实施方案的电 流效率大幅度提升和寿命明显增加。
以上描述了本发明的基本原理、主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解， 本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不 脱离本发明精神和范围的前提下本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求 保护的本发明范围内。
Claims (10)
1.一种稠杂环有机化合物，其特征在于，所述稠杂环有机化合物其结构式如1所示：
上述的结构式中，Ar1选自取代或未取代的包含氮原子两个以上的C6-C90杂芳基、杂环基或胺系列物质；Ar2是取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的二苯并呋喃或取代或未取代的芳并咔唑；
R1、R2、R3和R4各自独立地选自取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C10-C30稠环基、取代或未取代的C4-C30杂芳基(其中，R1和R2、R2和R3、R3和R4至少一个必须形成环或杂环)。
2.一种稠杂环有机化合物，其特征在于，所述稠杂环有机化合物的结构式如式1-1至式1-18所示：
其中，Ar1选自取代或未取代的包含氮原子两个以上的C6-C90杂芳基、杂环基或胺系列物质；Ar2是取代或未取代的二苯并噻吩、二苯并呋喃或咔唑系列物质；
R5、R6和Ar3各自独立地选自取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C10-C30稠环基、取代或未取代的C4-C30杂芳基；
X1表示氧(O)、硫(S)、(NR7)；其中，R7是取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C4-C30杂芳基。
3.根据权利要求1或2所述的一种稠杂环有机化合物，其特征在于，结构式中Ar1选自以下结构的一种：
其中，X2、X3和X4表示氮(N)或碳(CR7)，且至少有两个为N；L1是单键或选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C10-C30稠环基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C13-C30胺衍生物或芴衍生物；R7、R8、R9和R10独立的选自氢、取代或未取代的C1-C15烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C4～C30杂芳基、或者是它们的组合中的一种。
4.根据权利要求1至3任一一项所述的稠杂环有机化合物，其特征在于，所述的稠杂环有机化合物独立地选自下列化合物：
5.一种有机光电元件，其特征在于，所述的有机光电元件为有机电致发光器件，发光器件包含阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极，权利要求1至5任一一项所述的稠杂环有机化合物作为发光层的主体材料。
6.根据权利要求5所述的有机光电元件，其特征在于，权利要求1-4任一一项所述的稠杂环有机化合物可以单独使用，或和其他化合物混合使用。
7.根据权利要求5所述的有机光电元件，其特征在于使用权利要求1-4任一一项所述的稠杂环有机化合物做发光层或活性层。
8.根据权利要求5所述的有机光电元件，其特征在于使用权利要求1-4任一一项所述的稠杂环有机化合物做空穴阻挡层。
9.根据权利要求5所述的有机光电元件，其特征在于使用权利要求1-4任一一项所述的稠杂环有机化合物做电子传输层。
10.一种显示或照明装置，其特征在于，所述的显示或照明装置含有权利要求5至9所述的有机电致发光元件。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110646005.1A CN113501824A (zh) | 2021-06-10 | 2021-06-10 | 一种稠杂环有机化合物及使用该化合物的有机光电元件 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110646005.1A CN113501824A (zh) | 2021-06-10 | 2021-06-10 | 一种稠杂环有机化合物及使用该化合物的有机光电元件 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN113501824A true CN113501824A (zh) | 2021-10-15 |
Family
ID=78009388
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202110646005.1A Pending CN113501824A (zh) | 2021-06-10 | 2021-06-10 | 一种稠杂环有机化合物及使用该化合物的有机光电元件 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN113501824A (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115043852A (zh) * | 2022-07-26 | 2022-09-13 | 武汉天马微电子有限公司 | 一种苯并恶唑衍生物及其电致发光的应用 |
| CN115385898A (zh) * | 2022-05-30 | 2022-11-25 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103313979A (zh) * | 2010-11-16 | 2013-09-18 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 用于有机电子材料的新化合物以及使用该化合物的有机电致发光器件 |
| CN103534251A (zh) * | 2011-03-25 | 2014-01-22 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 用于有机电子材料的新化合物以及使用该化合物的有机电致发光器件 |
| KR20140065701A (ko) * | 2012-11-20 | 2014-05-30 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR20160060572A (ko) * | 2014-11-19 | 2016-05-30 | 주식회사 엠비케이 | 유기 발광 화합물, 잉크 조성물, 유기 발광 소자 및 전자 기기 |
| CN106146532A (zh) * | 2015-05-15 | 2016-11-23 | 环球展览公司 | 有机电致发光材料和装置 |
| CN112384595A (zh) * | 2018-07-09 | 2021-02-19 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
-
2021
- 2021-06-10 CN CN202110646005.1A patent/CN113501824A/zh active Pending
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103313979A (zh) * | 2010-11-16 | 2013-09-18 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 用于有机电子材料的新化合物以及使用该化合物的有机电致发光器件 |
| CN103534251A (zh) * | 2011-03-25 | 2014-01-22 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 用于有机电子材料的新化合物以及使用该化合物的有机电致发光器件 |
| KR20140065701A (ko) * | 2012-11-20 | 2014-05-30 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR20160060572A (ko) * | 2014-11-19 | 2016-05-30 | 주식회사 엠비케이 | 유기 발광 화합물, 잉크 조성물, 유기 발광 소자 및 전자 기기 |
| CN106146532A (zh) * | 2015-05-15 | 2016-11-23 | 环球展览公司 | 有机电致发光材料和装置 |
| CN112384595A (zh) * | 2018-07-09 | 2021-02-19 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115385898A (zh) * | 2022-05-30 | 2022-11-25 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置 |
| CN115385898B (zh) * | 2022-05-30 | 2023-09-12 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置 |
| WO2023231531A1 (zh) * | 2022-05-30 | 2023-12-07 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置 |
| CN115043852A (zh) * | 2022-07-26 | 2022-09-13 | 武汉天马微电子有限公司 | 一种苯并恶唑衍生物及其电致发光的应用 |
| CN115043852B (zh) * | 2022-07-26 | 2023-12-29 | 武汉天马微电子有限公司 | 一种苯并恶唑衍生物及其电致发光的应用 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101823704B1 (ko) | 아미노안트라센 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기 발광 소자 | |
| KR20110132721A (ko) | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 | |
| CN111170974B (zh) | 一种主体化合物和使用该化合物的电致发光器件 | |
| CN112341466A (zh) | 一种有机化合物及使用该化合物的有机发光器件 | |
| KR20160055375A (ko) | 유기 발광 화합물, 잉크 조성물, 유기 발광 소자 및 전자 기기 | |
| CN112174942A (zh) | 一种有机化合物及使用该化合物的有机发光器件 | |
| CN111116628A (zh) | 一种有机化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 | |
| CN111423440A (zh) | 一种红色磷光主体化合物及使用该化合物的有机发光器件 | |
| CN113501824A (zh) | 一种稠杂环有机化合物及使用该化合物的有机光电元件 | |
| KR20220115617A (ko) | 화합물, 이의 응용 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| CN113248485A (zh) | 一种有机发光主体组合物及使用该组合物的有机发光器件 | |
| CN113528123B (zh) | 主体材料和包含其的有机电致发光器件 | |
| KR20200095710A (ko) | 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자 | |
| KR20200095709A (ko) | 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자 | |
| CN112341460A (zh) | 一种有机化合物及使用该化合物的有机发光器件 | |
| CN110655486A (zh) | 一种以二苯并环庚烯为核心的化合物及其应用 | |
| CN113248519A (zh) | 一种有机化合物及使用该化合物的有机发光器件 | |
| CN113354624A (zh) | 一种有机化合物及使用该化合物的有机发光器件 | |
| CN112062753A (zh) | 一种有机化合物及其使用该化合物的有机光电元件与应用 | |
| CN112062772A (zh) | 一种有机化合物及其使用该化合物的有机光电元件与应用 | |
| CN113248522B (zh) | 一种有机化合物及使用该化合物的有机发光器件 | |
| CN112125835A (zh) | 一种空穴传输材料及使用该种材料的有机电致发光器件 | |
| CN113248476B (zh) | 一种有机化合物及使用该化合物的有机发光器件 | |
| WO2020073479A1 (zh) | 有机发光化合物及其制备方法和含该化合物的有机电致发光器件 | |
| CN113480529A (zh) | 一种有机化合物及使用该化合物的有机光电元件 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |