JP2014513418A - 有機エレクトロルミネッセント素子 - Google Patents
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Abstract
【選択図】 なし
Description
a)HOMO(EBL)−HOMO(EML)≦0.4eV、
b)LUMO(EML)−LUMO(HBL)≦0.4eV、
c)EMLのすべてのマトリックス材料のHOMO≧−6.0eV、および
d)LUMO(EML)≦−2.5eV。
HOMO(エミッタ)−HOMO(EML)≦0.3eVおよび/または
LUMO(EML)−LUMO(エミッタ)≦0.3eV。
a)HOMO(EBL)−HOMO(EML)≦0.35eV、
b)LUMO(EML)−LUMO(HBL)≦0.35eV、
c)EMLのすべてのマトリックス材料のHOMO≧−5.9eV、および
d)LUMO(EML)≦−2.55eV。
a)HOMO(EBL)−HOMO(EML)≦0.3eV、
b)LUMO(EML)−LUMO(HBL)≦0.3eV、
c)EMLのすべてのマトリックス材料のHOMO≧−5.8eV、および
d)LUMO(EML)≦−2.6eV。
a)HOMO(EBL)−HOMO(EML)≦0.25eV、
b)LUMO(EML)−LUMO(HBL)≦0.25eV、
c)EMLのすべてのマトリックス材料のHOMO≧−5.8eV、および
d)LUMO(EML)≦−2.6eV。
本発明の好ましい態様では、HOMO(EBL)は−5.5eV以上、特に好ましくは−5.45eV以上、非常に特に好ましくは−5.4eV以上、特に−5.35eV以上である。特に、EBLのすべての材料についてHOMOは好ましくは−5.5eV以上、特に好ましくは−5.45eV以上、非常に特に好ましくは−5.4eV以上、特に−5.35eV以上である。
Ar1は、出現する毎に、同一であるかまたは異なり、5〜60個の芳香族環原子を有する一価芳香族またはヘテロ芳香族環系(これらは、1つ以上のラジカルR1で置換されていてもよい)であり;ここで、同じ窒素原子と結合している2つの基Ar1、および/または同じ窒素原子と結合している基Ar2と基Ar1は、単結合、またはB(R1)、C(R1)2、Si(R1)2、C=O、C=NR1、C=C(R1)2、O、S、S=O、SO2、N(R1)、P(R1)およびP(=O)R1からなる群から選択される架橋によって互いに連結されていてもよく;
Ar2は、出現する毎に、同一であるかまたは異なり、1つ以上のラジカルR1で置換されていてもよい5〜60個の芳香族環原子を有する二価、三価または四価の芳香族またはヘテロ芳香族環系であり;
R1は、出現する毎に、同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、C(=O)Ar3、P(=O)(Ar3)2、S(=O)Ar3、S(=O)2Ar3、CR2=CR2Ar3、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、B(R2)2、B(N(R2)2)2、OSO2R2、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または2〜40個のC原子を有する直鎖アルケニルもしくはアルキニル基または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の非隣接CH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、SもしくはCONR2で置きかえられていてもよく、1つ以上のH原子はD、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、それぞれの場合1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよい)、あるいはこれらの系の組合せであり;ここで2つ以上の隣接置換基R1は互いに一緒になって単環または多環式、脂肪族または芳香族環系を形成していてもよく;
Ar3は、出現する毎に、同一であるか又は異なり、1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよい5〜40個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系であり;
R2は、出現する毎に、同一であるか又は異なり、H、D、または1〜20個のC原子を有しさらにH原子がDもしくはFで置きかえられていてもよい脂肪族、芳香族および/もしくはヘテロ芳香族炭化水素ラジカルであり;ここで2つ以上の隣接置換基R2は互いに一緒になって単環または多環式、脂肪族または芳香族環系を形成していてもよい。
Lは、単結合、あるいは1〜10個のC原子を有するアルキレン基または2〜10個のC原子を有するアルケニレンもしくはアルキニレン基から選択される二価基(これらのそれぞれは1つ以上のラジカルR1で置換されていてもよい)、5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系(これらはそれぞれの場合、1つ以上のラジカルR1、C=O、O、SもしくはNR1またはこれらの基の2、3、4もしくは5つの組合せで置換されていてもよい)であり;
Xは、出現する毎に、同じようにまたは異なって、CR1またはNであり、ただし、環当たり最大で2つの記号XはNを表し、基Lがこの基Xと結合している場合、XはCを表し;
ここで2つの隣接基Xは以下の式(12):
Yは、出現する毎に、同一であるか又は異なり、CR1またはNであり、ただし、環当たり最大で2つの記号YはNを表し;
Zは、出現する毎に、同一であるか又は異なり、C(R1)2、N(R1)、N(Ar1)、O、S、B(R1)、Si(R1)2、C=O、C=NR1、C=C(R1)2、S=O、SO2、CR1−CR1、P(R1)およびP(=O)R1からなる群から選択される。
Wは、出現する毎に、同一であるか又は異なり、単結合、C(R1)2、NR1、OまたはSであり、最大で1つの基Wは単結合を表し;
nは、出現する毎に、同一であるか又は異なり、0または1であり、少なくとも1つの添え字nは1を表し;
mは、出現する毎に、同一であるか又は異なり、0または1であり、少なくとも1つの添え字mは1を表し;
pは、出現する毎に、同一であるか又は異なり、0、1または2であり;
さらに、基N(Ar1)2もしくは基Ar2または基Wがこの基Xと結合している場合、XはCを表す。
DCyは、出現する毎に、同一であるか又は異なり、少なくとも1つのドナー原子、好ましくは窒素、カルベンの形態の炭素またはリンを含み、それを介してその環状基が金属と結合しており、1つ以上の置換基R1を有していてもよい環状基であり;基DCyおよびCCyは共有結合を介して互いに接続されており;
CCyは、出現する毎に、同一であるか又は異なり、それを介してその環状基が金属と結合している炭素原子を含み、1つ以上の置換基R1を有してもよい環状基であり;
Aは、出現する毎に、同一であるか又は異なり、モノアニオン性の二座キレート配位子、好ましくはジケトナート配位子である。
1. 10体積%未満の低濃度のリン光性エミッタの使用にもかかわらず、本発明による有機エレクトロルミネッセント素子は高い効率および長い耐用年限を有する。
OLEDの作製
OLEDを、WO2004/058911による一般的方法により、その方法をここに記載する状況(層厚さの変動、材料)に適合させて作製する。
材料のHOMOおよびLUMO位置および三重項準位は、量子化学計算によって決定される。この目的のために、「Gaussian 03W」ソフトウェアパッケージ(Gaussian Inc.)を使用する。金属を含まない有機物質(表5において方法「org.」で示される)を計算するために、最初に幾何学的配置(geometry)最適化を、「基底状態/半経験的/デフォルトスピン/AM1/電荷0/スピン一重項」法を用いて実施する。これに続いて、最適化された立体配置をもとにしてエネルギー計算を行う。ここで「6−31G(d)」基底関数(base set)を用いた「TD−SFC/DFT/デフォルトスピン/B3PW91」法を使用する(電荷0、スピン一重項)。有機金属化合物(表5において「organom.」方法で示される)については、立体配置を、「基底状態/ハートリー−フォック/デフォルトスピン/LanL2MB/電荷0/スピン一重項」法によって最適化する。エネルギー計算を、上述したような有機物質と同様にして実施し、ここでは、金属原子については「LanL2DZ」基底集合を使用し、配位子については「6−31G(d)」基底集合を使用することが異なる。エネルギー計算によってHOMO HEhまたはLUMO LEhをハートリー単位で得る。サイクリックボルタンメトリー測定を参照して較正されたHOMOおよびLUMO値を、それから以下のようにして単位を電子ボルトとして決定する:
HOMO(eV)=((HEh*27.212)−0.9899)/1.1206
LUMO(eV)=((LEh*27.212)−2.0041)/1.385
本出願においては、これらの値を、その材料のそれぞれHOMOおよびLUMOとみなすものとする。一例として、物質BPA1についての計算から、−0.17519ハートリーのHOMOおよび−0.04192ハートリーのLUMOが得られ、これは、−5.14eVの較正HOMOおよび−2.27eVの較正LUMOに対応する。
本発明によるOLEDの利点を例示するために、いくつかの例を以下により詳細に説明する。しかし、これは、表2に示すデータの選択を表すに過ぎないことを指摘しておかなければならない。例N1〜N8およびE1〜E20E10は緑色発光を示し、発光の極大値は519〜527nmである。例N9およびN10のOLEDについては、発光の極大値は485〜489nmである。
例N1(HOMO(EBL)−HOMO(EML)=0.65eV)、N2、N3(HOMO(EBL)−HOMO(EML)=0.48eV)およびN4(HOMO(EBL)−HOMO(EML)=0.42eV)について、条件HOMO(EBL)−HOMO(EML)<0.4eVは満足されていない。それに応じて、10体積%未満のエミッタ濃度を用いた場合、効率および/またはロールオフおよび/または耐用年限は損なわれる。これは、単一マトリックス(例N1、N2、N3)の使用時と混合マトリックス系(例N4)の両方に適用される。対照的に、それについてHOMO差が0.4eV未満であるOLED(例E1〜E10)は、10体積%未満のエミッタ濃度での効率、ロールオフおよび耐用年限に関して、実質的にすべての場合で最適条件を示す。これが当てはまらない場合、10%以上のエミッタ濃度での改善は最適条件と比べてごくわずかである。例E1における、1体積%の非常に低いエミッタ濃度でのみ、耐用年限が著しく損なわれる。
例N5(LUMO(EML)=−2.50eV)、N6(LUMO(EML)=−2.42eV)およびN8(LUMO(EML)=−2.14eV)について、条件LUMO(EML)<−2.5eVは適用されない。本発明によるOLEDとは対照的に、この場合、10体積%より低いエミッタ濃度において、性能データ、特に耐用年限が損なわれる。混合マトリックス系(例N6)の場合には、単一マトリックスの場合ほど明らかには損なわれないが、それでも著しく損なわれる。例N8(LUMO(EML)−LUMO(HBL)=0.69eV)においては、特に明らかに損なわれ、ここで、条件LUMO(EML)<−2.5eVの他に、条件LUMO(EML)−LUMO(HBL)<0.4eVも満足されていない。
マトリックス材料についてのHOMOが−6.0eVより小さい場合、10体積%より低いエミッタ濃度(例N7)についても同様に性能データが損なわれる。上述したように、これは、本発明によるOLEDについては当てはまらない。
例N9は、ETLにおいてAlq3を正孔ブロッカーKet1と組み合わせて使用すると、5体積%のエミッタ濃度で最適効率が得られ;ロールオフはエミッタ濃度とともにそれほど変化しないことを示している。しかし、10体積%未満のエミッタ濃度については、耐用年限が許容されない程度に損なわれる。正孔ブロッキング層がない場合、10体積%未満のエミッタ濃度(例N10)では、さらに、効率およびロールオフが損なわれる。これは、同様の構造および材料を有する例E7では当てはまらない。
特に、条件HOMO(EBL)−HOMO(MM1、MM2)<0.4eVまたはLUMO(MM1、MM2)−LUMO(HBL)<0.4eVが、混合マトリックス系におけるマトリックス構成要素MM1とMM2の両方について満足されれば、非常に良好な性能データが得られる。これは、例E9(HOMO(EBL)−HOMO(MM1)=0.34eV;HOMO(EBL)−HOMO(MM2)=0.25eV)およびE10(LUMO(MM1)−LUMO(HBL)=0.04eV;LUMO(MM2)−LUMO(HBL)=0.09eV)を参照して示されており:それについてHOMO(EBL)−HOMO(MM1)=0.67eVであるE9に匹敵する構造E1において、匹敵する効率およびロールオフが得られるが、耐用年限の短縮がもたらされる。それについてLUMO(MM2)−LUMO(HBL)=0.65eVであるE10に匹敵する構造E3において、より劣った効率および耐用年限が得られる(表3を参照されたい)。
Claims (14)
- アノードと、電子ブロッキング層(EBL)と、少なくとも1種のリン光性化合物および少なくとも1種のマトリックス材料を含み、すべてのリン光性化合物の総濃度が10体積%未満であるリン光性発光層(EML)と、正孔ブロッキング層(HBL)と、カソードとをこの順序で含む、570nm以下の発光極大値を有する有機エレクトロルミネッセント素子であって、前記発光層と前記カソードとの間にアルミニウム金属錯体を含まず、前記層に以下が適用されることを特徴とする、有機エレクトロルミネッセント素子:
a)HOMO(EBL)−HOMO(EML)≦0.4eV、
b)LUMO(EML)−LUMO(HBL)≦0.4eV、
c)前記EMLのすべてのマトリックス材料のHOMO≧−6.0eV、および
d)LUMO(EML)≦−2.5eV
式中、HOMO(EBL)は前記電子ブロッキング層の材料のHOMOを表し、HOMO(EML)は前記発光層の前記マトリックス材料のHOMOを表し、LUMO(EML)は前記発光層の前記マトリックス材料のLUMOを表し、LUMO(HBL)は前記正孔ブロッキング層の材料のLUMOを表す。 - 前記発光層中のすべてのリン光性化合物の前記総濃度が、1〜9体積%、好ましくは2〜8体積%であることを特徴とする、請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
- 以下が適用されることを特徴とする、請求項1または2に記載の有機エレクトロルミネッセント素子:
a)HOMO(エミッタ)−HOMO(EML)≦0.3eV、および
b)LUMO(EML)−LUMO(エミッタ)≦0.3eV
式中、HOMO(エミッタ)およびLUMO(エミッタ)は、前記リン光性エミッタのHOMOおよびLUMOをそれぞれ表す。 - 前記発光層中にすべてのリン光性化合物を1〜9体積%の総濃度で含み、前記発光層と前記カソードとの間にアルミニウム金属錯体を含まない、560nm以下の発光極大値を有する請求項1〜3の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセント素子であって、前記層に以下が適用されることを特徴とする、有機エレクトロルミネッセント素子:
a)HOMO(EBL)−HOMO(EML)≦0.35eV、
b)LUMO(EML)−LUMO(HBL)≦0.35eV、
c)前記EMLのすべてのマトリックス材料のHOMO≧−5.9eV、および
d)LUMO(EML)≦−2.55eV。 - 前記発光層中にすべてのリン光性化合物を2〜8体積%の総濃度で含み、前記発光層と前記カソードとの間にアルミニウム金属錯体を含まない、550nm以下の発光極大値を有する請求項1〜4の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセント素子であって、前記層に以下が適用されることを特徴とする、有機エレクトロルミネッセント素子:
a)HOMO(EBL)−HOMO(EML)≦0.3eV、
b)LUMO(EML)−LUMO(HBL)≦0.3eV、
c)前記EMLのすべてのマトリックス材料のHOMO≧−5.8eV、および
d)LUMO(EML)≦−2.6eV。 - 前記発光層中にすべてのリン光性化合物を3〜7体積%の総濃度で含み、前記発光層と前記カソードとの間にアルミニウム金属錯体を含まない、540nm以下の発光極大値を有する請求項1〜5の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセント素子であって、前記層に以下が適用されることを特徴とする、有機エレクトロルミネッセント素子:
a)HOMO(EBL)−HOMO(EML)≦0.25eV、
b)LUMO(EML)−LUMO(HBL)≦0.25eV、
c)前記EMLのすべてのマトリックス材料のHOMO≧−5.8eV、および
d)LUMO(EML)≦−2.6eV。 - HOMO(EBL)が−5.5eV以上であることを特徴とする、請求項1〜6の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
- 以下が適用されることを特徴とする、請求項1〜7の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセント素子:
T1(エミッタ)−T1(マトリックス)≦0.2eV
式中、T1(マトリックス)は前記マトリックス材料の三重項準位を表し、T1(エミッタ)は前記リン光性エミッタの三重項準位を表す。 - 以下が適用されることを特徴とする、請求項1〜8の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセント素子:
a)T1(エミッタ)−T1(EBL)≦0.3eV、および
b)T1(エミッタ)−T1(HBL)≦0.3eV
式中、T1(EBL)は前記電子ブロッキング層の材料の三重項準位を表し、T1(HBL)は前記正孔ブロッキング層の材料の三重項準位を表す。 - 2種以上のマトリックス材料を使用する場合、最高HOMOを有する構成要素の濃度が4〜50体積%であることを特徴とする、請求項1〜9の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
- 以下が適用されることを特徴とする、請求項1〜10の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセント素子:LUMO(EBL)−LUMO(EML)≧0.2eV。
- 以下が適用されることを特徴とする、請求項1〜11の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセント素子:HOMO(EML)−HOMO(HBL)≧0.2eV。
- 2種以上のマトリックス材料を使用する場合、最高HOMOを有するマトリックス材料の構成要素が、トリアリールアミン誘導体、架橋トリアリールアミン誘導体、カルバゾール誘導体、アザカルバゾール誘導体、縮合カルバゾール誘導体、ジアザおよびテトラアザシロール誘導体ならびにジベンゾフランおよびベンゾフラニルジベンゾフラン誘導体からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1〜12の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
- 2種以上のマトリックス材料を使用する場合、最低LUMOを有するマトリックス材料の構成要素が、芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキシド、芳香族スルホキシドもしくはスルホン、シラン、アザボロール、ボロン酸エステル、トリアジン誘導体、ピリミジン誘導体、ジアザホスホール誘導体、電子不足ヘテロ芳香族基で置換されているインドロカルバゾール誘導体または電子不足ヘテロ芳香族基で置換されているインデノカルバゾール誘導体からなる群から選択されることを特徴とする請求項1〜13の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
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