JP2014214122A - 歯科用重合性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
〔1〕(メタ)アクリル系重合性単量体(a)、レドックス重合開始剤の酸化剤として過酸化物(b)、レドックス重合開始剤の還元剤としてトリアジンチオール(チオン)誘導体(c)、及び遷移金属化合物(d)を含有してなる歯科用重合性組成物。
〔2〕前記歯科用重合性組成物が、さらに重合促進剤(e)を含有してなる前記〔1〕に記載の歯科用重合性組成物。
〔3〕前記過酸化物(b)が、ハイドロパーオキサイド類である前記〔1〕又は〔2〕に記載の歯科用重合性組成物。
〔4〕前記トリアジンチオール(チオン)誘導体(c)が、重合性基を有する前記〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の歯科用重合性組成物。
〔5〕前記遷移金属化合物(d)が、バナジウム化合物及び銅化合物からなる群より選択される少なくとも1種である前記〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の歯科用重合性組成物。
〔6〕第1剤および第2剤に分包され、前記第1剤が、前記(メタ)アクリル系重合性単量体(a)、及び前記過酸化物(b)を含有し、前記第2剤が前記(メタ)アクリル系重合性単量体(a)、前記トリアジンチオール(チオン)誘導体(c)、及び前記遷移金属化合物(d)を含有する、前記〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の歯科用重合性組成物。
本発明の歯科用重合性組成物には、硬化前の重合性組成物のペースト性状を調整するために、また硬化物にX線造影性を付与するために、フィラー(g)をさらに配合することができる。このようなフィラーとして、有機フィラー、無機フィラー、及び有機−無機複合フィラー等が挙げられる。
D2.6E:2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシポリエトキシフェニル)プロパン
UDMA:2,2,4−トリメチルヘキサメチレンビス(2−カルバモイルオキシエチル)ジメタクリレート
NPG:ネオペンチルグリコールジメタクリレート
#801:1,2−ビス(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)エタン
MDP:10−メタクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェート
THP:1,1,3,3−テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド
CHP:クメンハイドロパーオキサイド
構造式1
VOAA:バナジルアセチルアセトナート
CAT:酢酸第二銅
PDE:N,N−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル
BTU:N−ベンゾイルチオ尿素
5−MASA:N−(メタ)アクリロイル−5−アミノサリチル酸
CQ:dl−カンファーキノン
フィラー1〜3は、以下の製造方法に従って得られる。なお、以下の製造方法において、室温とは25℃を示す。
バリウムガラス(エステック社製「Raysorb E−3000」)を振動ボールミルで粉砕し、バリウムガラス粉を得た。得られたバリウムガラス粉100g、3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン(信越シリコーン社製「KBM−503」)0.5g(核フィラー100重量部に対して0.5重量部)及びトルエン200mLを500mLの一口ナスフラスコに入れ、室温で2時間攪拌した。続いて、減圧下トルエンを留去した後、40℃で16時間真空乾燥し、さらに90℃で3時間真空乾燥し、3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン処理バリウムガラス粉〔フィラー1〕を得た。フィラー1の平均粒子径をレーザー回折式粒度分布測定装置(島津製作所製、型式「SALD−2100」)を用いて測定したところ、2.4μmであった。
バリウムガラス(エステック社製「Raysorb E−3000」)をシリカ(日本触媒社製「KE−P250」)に変えた以外、フィラー1と同様に処理し、3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン処理シリカ粉(フィラー2)を得た。フィラー2の平均粒子径をフィラー1と同様に測定したところ、2.5μmであった。
バリウムガラス(エステック社製「Raysorb E−3000」)をコロイドシリカ(日本アエロジル社製「アエロジルOX50」に変えた以外、フィラー1と同様に処理し、3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン処理コロイドシリカ粉(フィラー3)を得た。
BHT:2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール
表1又は2に示す原料を常温下(25℃)で混合してAペースト及びBペーストを調製し、25℃で1日及び1年間保存後、以下の試験例1〜2の方法に従って特性を調べた。結果を表1及び2に示す。
各実施例及び比較例について、室温下、歯科用練和紙上に等量採取したAペーストとBペーストを歯科用練和棒で20秒間混合した後、得られた練和物約30mgを顕微鏡用スライドガラス上に載せた。続いて、スライドガラスに載せた練和物を23℃及び37℃の恒温槽内に移してから、練和開始から所定時間経過後にもう一枚の顕微鏡用スライドガラスを練和物に剪断力が加わるように押し付け、練和物に不均一部分が発生していないか否かを目視にて検査した。この検査を、練和開始から練和物に剪断力を加えるまでの時間を10秒ずつ延長して行い、不均一部分が発生するまで繰り返した。不均一部分が発生した時点が、硬化が始まった時間であることから、練和開始から不均一部分が発生するまでの時間を、硬化時間とした。各保存後のサンプルについて得られた硬化時間を用いて、以下の式より硬化時間の変化率(%)を算出した。なお、算出された値の絶対値を変化率(%)として用いた。
硬化時間の変化率(%)=(|1年保存後の硬化時間−1日保存後の硬化時間|/1日保存後の硬化時間)×100
23℃の硬化時間が300秒〜600秒であると操作余裕時間が充分で、37℃の硬化時間が120〜300秒であると硬化性に優れ、また、変化率が10%以下であると、変化が少なく保存安定性に優れると判断することができる。
各実施例及び比較例について、AペーストとBペーストを等量採取して練和した。練和物をSUS製の金型(直径15mm×厚さ1.0mm)に充填し、上下をスライドガラスで圧接し、37℃の恒温水槽に浸漬して練和物を硬化させた。予め重量を測定した容器にエタノール20重量%水溶液100mLを加え、そこに得られた硬化物を37℃で1週間浸漬した。硬化物を水溶液から取り出した後、容器から溶媒を留去し、さらに容器を減圧乾燥した。乾燥後の容器の重量を測定し、溶出物の重量を求めた。なお、溶出物の重量が小さいことが要求されるが、その重量が3mg以下であると、溶出性が低いと判断することができる。
Claims (6)
- (メタ)アクリル系重合性単量体(a)、レドックス重合開始剤の酸化剤として過酸化物(b)、レドックス重合開始剤の還元剤としてトリアジンチオール(チオン)誘導体(c)、及び遷移金属化合物(d)を含有してなる歯科用重合性組成物。
- 前記歯科用重合性組成物が、さらに重合促進剤(e)を含有してなる請求項1に記載の歯科用重合性組成物。
- 前記過酸化物(b)が、ハイドロパーオキサイド類である請求項1又は2に記載の歯科用重合性組成物。
- 前記トリアジンチオール(チオン)誘導体(c)が、重合性基を有する請求項1〜3のいずれかに記載の歯科用重合性組成物。
- 前記遷移金属化合物(d)が、バナジウム化合物及び銅化合物からなる群より選択される少なくとも1種である請求項1〜4のいずれかに記載の歯科用重合性組成物。
- 第1剤および第2剤に分包され、前記第1剤が、前記(メタ)アクリル系重合性単量体(a)、及び前記過酸化物(b)を含有し、前記第2剤が前記(メタ)アクリル系重合性単量体(a)、前記トリアジンチオール(チオン)誘導体(c)、及び前記遷移金属化合物(d)を含有する、請求項1〜5のいずれかに記載の歯科用重合性組成物。
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