JP2014189486A - Oxidizer consisting of hydrogen peroxide and carboxylate ester compound and method of producing benzoquinone compound - Google Patents
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Abstract
Description
本発明はカルボン酸エステル化合物と過酸化水素水と酸からなる酸化剤、およびその酸化剤を用いたベンゾキノン化合物の製造法に関するものである。 The present invention relates to an oxidizing agent comprising a carboxylic acid ester compound, hydrogen peroxide solution and an acid, and a method for producing a benzoquinone compound using the oxidizing agent.
１，４−ベンゾキノン化合物は有機合成において水素アクセプター、酸化剤、脱水素剤として、また、ディールス・アルダー反応における親ジエン体としても用いられる。またポリエステル樹脂の原料に対する重合禁止剤としてベンゾキノンが用いられる。
さらに、ある種のキノン類は生化学的に活性であり、特に、２，３−ジメトキシ−５−メチル−１，４−ベンゾキノンは、代謝性強心剤であるユビデカレノン、ベンゾキノン系代謝・精神症状改善剤であるイデベノン、トロンボキサンＡ２合成酵素阻害剤、トロンボキサンＡ２受容体拮抗剤、５−リポキシゲナーゼ阻害剤、活性酸素消去剤、抗喘息剤、肝疾患治療剤などの製造中間体として有用な化合物である（特許文献１、特許文献２）。
また、２，３，５−トリメチル−１，４−ベンゾキノンはα−トコフェノール（ビタミンＥ）の製造中間体として知られている（特許文献３）。
したがって、ベンゾキノン化合物を効率的に合成することは工業的に重要な事である。
The 1,4-benzoquinone compound is used as a hydrogen acceptor, an oxidizing agent, and a dehydrogenating agent in organic synthesis, and also as a parent diene in a Diels-Alder reaction. Benzoquinone is used as a polymerization inhibitor for the raw material of the polyester resin.
In addition, certain quinones are biochemically active, and in particular, 2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone is a metabolic cardiotonic agent, ubidecalenone, a benzoquinone metabolic / psychiatric symptom improving agent. Idebenone, thromboxane A 2 synthase inhibitor, thromboxane A 2 receptor antagonist, 5-lipoxygenase inhibitor, active oxygen scavenger, anti-asthma agent, liver disease therapeutic agent and other useful compounds (Patent Document 1, Patent Document 2).
2,3,5-trimethyl-1,4-benzoquinone is known as an intermediate for the production of α-tocophenol (vitamin E) (Patent Document 3).
Therefore, it is industrially important to efficiently synthesize benzoquinone compounds.
２，３−ジメトキシ−５−メチル−１，４−ベンゾキノンの製造方法としては、２，３−ジメトキシ−５−メチルフェノールを酸化する方法（特許文献４）、３，４，５−トリメトキシトルエンを酸化する方法（特許文献５〜９）、３−ヒドロキシ−４，５−ジメトキシトルエンを酸化する方法（特許文献１０）、２，３，４−トリメトキシ安息香酸を酸化する方法（特許文献１１）、２，３，４−トリメトキシ−６−メチルフェノールを酸化する方法（特許文献１２）等が従来から知られている。その中でも、３，４，５−トリメトキシトルエンを酸化する方法は原料が一般的で入手しやすい点で優れている。
また、２，３，５−トリメチル−１，４−ベンゾキノンの製造方法は２，３，５−トリメチルフェノール、あるいは、２，３，６−トリメチルフェノールを酸化する方法（特許文献３、１３）が知られている。
As a method for producing 2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone, a method of oxidizing 2,3-dimethoxy-5-methylphenol (Patent Document 4), 3,4,5-trimethoxytoluene A method of oxidizing 3-hydroxy-4,5-dimethoxytoluene (Patent Document 10), a method of oxidizing 2,3,4-trimethoxybenzoic acid (Patent Document 11) A method of oxidizing 2,3,4-trimethoxy-6-methylphenol (Patent Document 12) and the like are conventionally known. Among them, the method for oxidizing 3,4,5-trimethoxytoluene is excellent in that the raw materials are general and easily available.
The method for producing 2,3,5-trimethyl-1,4-benzoquinone is a method of oxidizing 2,3,5-trimethylphenol or 2,3,6-trimethylphenol (Patent Documents 3 and 13). Are known.
しかし、これらの方法においては、酸化剤として重クロム酸ソーダ、過マンガン酸カリウム、二酸化マンガンなどが使用されるが、これらの重金属を用いる事は人体や環境への影響の面から望ましくない。さらに、酸化剤として酸素を使用する方法もあるが、有機溶媒の存在下で酸素リッチの状態にするのは安全上好ましいものとは言えない。
また、溶媒として酢酸や他の有機酸を使用し、過酸化水素により酸化する方法もあるが、溶媒量の酸を使用することは廃液処理の問題から工業的製法として好ましくない。
このようなことから、環境に優しく、工業的に安全かつ簡便な方法で目的のベンゾキノン化合物を製造する方法が望まれてきた。
However, in these methods, sodium dichromate, potassium permanganate, manganese dioxide or the like is used as an oxidizing agent. However, using these heavy metals is not desirable from the viewpoint of influence on the human body and the environment. Furthermore, although there is a method of using oxygen as an oxidizing agent, it cannot be said that it is preferable from the viewpoint of safety to make an oxygen-rich state in the presence of an organic solvent.
Also, there is a method of using acetic acid or other organic acid as a solvent and oxidizing with hydrogen peroxide. However, using a solvent amount of acid is not preferable as an industrial production method due to the problem of waste liquid treatment.
For these reasons, a method for producing the target benzoquinone compound by an environmentally friendly and industrially safe and simple method has been desired.
本発明は、上記の事情を解決するためになされたものであり、カルボン酸エステル化合物と過酸化水素水と酸から得られる酸化剤を用いて、生理活性物質の原料となるベンゾキノン化合物を、環境負荷が少なく安全かつ簡便に製造できる方法を提供することを目的とする。 The present invention has been made in order to solve the above-mentioned circumstances. An oxidant obtained from a carboxylic acid ester compound, a hydrogen peroxide solution and an acid is used to convert a benzoquinone compound as a raw material of a physiologically active substance into an environment. An object is to provide a method which can be manufactured safely and easily with less load.
本発明者らは、基質に対して当量以下の酸の存在下でカルボン酸エステル化合物と過酸化水素水から得られる酸化剤を用いて、メトキシベンゼン化合物あるいはフェノール化合物を酸化することにより、ベンゾキノン化合物が得られることを見いだし、本発明を完成させた物である。 The present inventors have used a benzoquinone compound by oxidizing a methoxybenzene compound or a phenol compound using an oxidant obtained from a carboxylic acid ester compound and a hydrogen peroxide solution in the presence of an acid equivalent to or less than the substrate. It is found that the present invention is obtained and the present invention has been completed.
本発明は、以下の発明を提供するものである。
（１）炭素数２〜６のカルボン酸エステル化合物と過酸化水素水と基質に対して当量以下の酸からなる酸化剤。
The present invention provides the following inventions.
(1) An oxidant comprising an acid having an equivalent amount or less with respect to a carboxylic acid ester compound having 2 to 6 carbon atoms, a hydrogen peroxide solution and a substrate.
（２）上記（１）において、酸として固体酸を用いる酸化剤。 (2) The oxidizing agent using a solid acid as the acid in (1).
（３）下記一般式（Ａ）で表される１，４−ベンゾキノン化合物を製造する方法において、下記一般式（Ｂ）で表されるメトキシベンゼン化合物を、炭素数２〜６のカルボン酸エステル化合物と過酸化水素水と基質に対して当量以下の酸からなる酸化剤と反応させることを特徴とする１，４−ベンゾキノン化合物の製造方法。
（４）上記（３）において、酸として固体酸を用いる酸化剤を用いることを特徴とする１，４−ベンゾキノン化合物の製造方法。 (4) A method for producing a 1,4-benzoquinone compound according to (3) above, wherein an oxidizing agent using a solid acid is used as the acid.
（５）下記一般式（Ａ）で表される１，４−ベンゾキノン化合物を製造する方法において、下記一般式（Ｃ）で表されるフェノール化合物を、炭素数２〜６のカルボン酸エステル化合物と過酸化水素水と基質に対して当量以下の酸からなる酸化剤と反応させることを特徴とする１，４−ベンゾキノン化合物の製造方法。
（６）上記（５）において、酸として固体酸を用いる酸化剤を用いることを特徴とする１，４−ベンゾキノン化合物の製造方法。 (6) The method for producing a 1,4-benzoquinone compound according to (5), wherein an oxidizing agent using a solid acid is used as the acid.
以下、本発明を詳しく説明する。
本発明で用いられる酸化剤は、炭素数２〜６のカルボン酸エステル化合物と過酸化水素水と当量以下の酸からなるものである。
炭素数２〜６のカルボン酸エステル化合物の具体例として、ギ酸メチル、ギ酸エチル、ギ酸プロピル、ギ酸イソプロピル、ギ酸ブチル、ギ酸ペンチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸プロピル、プロピオン酸イソプロピル等が挙げられる。
これらのカルボン酸エステル化合物は、単独で用いても、あるいは２種類以上の混合物として用いてもよい。
The present invention will be described in detail below.
The oxidizing agent used in the present invention comprises a carboxylic acid ester compound having 2 to 6 carbon atoms and a hydrogen peroxide solution and an acid having an equivalent or less.
Specific examples of the carboxylic acid ester compound having 2 to 6 carbon atoms include methyl formate, ethyl formate, propyl formate, isopropyl formate, butyl formate, pentyl formate, methyl acetate, ethyl acetate, propyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, propionic acid Examples include methyl, ethyl propionate, propyl propionate, isopropyl propionate and the like.
These carboxylic acid ester compounds may be used alone or as a mixture of two or more.
酸の具体例として、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ｏ−トルエンスルホン酸、１−ナフタレンスルホン酸、２−ナフタレンスルホン酸、ナフタレン−１，５−ジスルホン酸、カンファースルホン酸等が挙げられる。
また、本発明で用いられる固体酸として、オルガノ社製のアンバーリスト、アンバーライト、デュポン社製のナフィオン等が挙げられる。
Specific examples of the acid include methanesulfonic acid, ethanesulfonic acid, benzenesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, o-toluenesulfonic acid, 1-naphthalenesulfonic acid, 2-naphthalenesulfonic acid, naphthalene-1,5-disulfonic acid. And camphorsulfonic acid.
Examples of the solid acid used in the present invention include Amberlyst, Amberlite manufactured by Organo, and Nafion manufactured by DuPont.
本発明の目的化合物は、以下の一般式（Ａ）により示される１，４−ベンゾキノン化合物である。
前記Ｒ１〜Ｒ４のアルキル基の具体例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシル、イソヘキシル基等が挙げられる。
前記Ｒ１〜Ｒ４のアルコキシル基の具体例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｔ−ブトキシ、イソブチロキシ、ペンチロキシ、イソペンチロキシ、ヘキシロキシ、イソヘキシロキシ基等が挙げられる。
Specific examples of the alkyl group of R 1 to R 4 include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, t-butyl, isobutyl, pentyl, isopentyl, hexyl, and isohexyl groups.
Specific examples of the alkoxyl group of R 1 to R 4 include methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, t-butoxy, isobutyroxy, pentyloxy, isopentyloxy, hexyloxy, isohexyloxy group and the like.
前記一般式（Ａ）で表される１，４−ベンゾキノン化合物を製造する方法は、以下の通りである。
下記一般式（Ｂ）で表されるメトキシベンゼン化合物をカルボン酸エステル化合物と過酸化水素水と当量以下の酸からなる酸化剤と反応させる。
The methoxybenzene compound represented by the following general formula (B) is reacted with an oxidant composed of a carboxylic acid ester compound, hydrogen peroxide solution and an equivalent amount of acid or less.
また、前記一般式（Ａ）で表される１，４−ベンゾキノン化合物を製造する方法は、以下の通りである。
下記一般式（Ｃ）で表されるフェノール化合物をカルボン酸エステル化合物と過酸化水素水と当量以下の酸からなる酸化剤と反応させる。
The phenol compound represented by the following general formula (C) is reacted with an oxidant composed of a carboxylic acid ester compound, hydrogen peroxide solution and an acid having an equivalent weight or less.
この新規酸化剤は、下記の反応により反応が進行する。
１，４−ベンゾキノン化合物を製造する反応で用いられる過酸化水素の量として、アルコキシベンゼン化合物あるいはフェノール化合物に対して２倍モル量で反応が進むが、２．２〜４倍モル量加えるほうがより好ましい。
また、過酸化水素水の濃度として市販の３〜８０％のものが用いられるが、濃度が低い場合は反応が遅くなり、濃度が高いと危険性を伴うので、１０〜５０％のものを用いるのが好ましい。
As the amount of hydrogen peroxide used in the reaction for producing the 1,4-benzoquinone compound, the reaction proceeds in a 2-fold molar amount with respect to the alkoxybenzene compound or the phenol compound, but it is more preferable to add 2.2 to 4-fold molar amount. preferable.
A commercially available hydrogen peroxide solution having a concentration of 3 to 80% is used. However, when the concentration is low, the reaction is slow, and when the concentration is high, there is a danger, so a concentration of 10 to 50% is used. Is preferred.
１，４−ベンゾキノン化合物を製造する反応で用いられる酸の量として、アルコキシベンゼン化合物あるいはフェノール化合物に対して当量以下でよい。具体的には１〜１００モル％の範囲で加えるのがよい。 The amount of acid used in the reaction for producing the 1,4-benzoquinone compound may be less than or equal to the alkoxybenzene compound or phenol compound. Specifically, it is good to add in the range of 1-100 mol%.
反応温度は、０℃〜１００℃の範囲の温度で行う事ができる。この温度範囲以下の低温の場合には反応速度が遅くなり、この範囲を超えて高すぎる場合には、過酸化水素の分解反応や副反応が多い結果となる。このようなことから、前記温度範囲は２０〜６０℃の範囲であることが好ましい。
反応時間は、反応温度に左右され、一般に定めることができないが、通常は１〜１２時間である。
The reaction temperature can be carried out at a temperature in the range of 0 ° C to 100 ° C. When the temperature is lower than this temperature range, the reaction rate is slow, and when the temperature is too high beyond this range, there are many decomposition reactions and side reactions of hydrogen peroxide. Therefore, the temperature range is preferably in the range of 20 to 60 ° C.
The reaction time depends on the reaction temperature and cannot generally be determined, but is usually 1 to 12 hours.
本反応で得られる１，４−ベンゾキノン化合物の具体例について例示すると、以下の化学式（１）〜（３）で示される化合物である。しかしながら、これらの化合物は代表例であって、本発明はこれらのものに限定されるものではない。
本発明で得られる前記一般式（Ａ）で示される１，４−ベンゾキノン化合物は、生理活性物質の原料として極めて有用なものである。 The 1,4-benzoquinone compound represented by the general formula (A) obtained in the present invention is extremely useful as a raw material for physiologically active substances.
本発明で用いる酸化剤は、酸触媒下カルボン酸エステル化合物と過酸化水素水から製造されるものである。反応によって得られる前記一般式（Ａ）で示されるベンゾキノン化合物は、生理活性物質の原料として極めて有用なものである。
本発明の前記一般式（Ａ）で示されるベンゾキノン化合物の製造方法は、前記一般式（Ｂ）で示されるメトキシベンゼン化合物あるいは前記一般式（Ｃ）で示されるフェノール化合物を酸化剤にて反応させるものであるから、簡便に合成することができる。また、酸化剤や出発原料は容易に入手できる化合物であり、過酸化水素は反応終了後に水のみを生成するため、環境に優しい酸化剤といえる。
The oxidizing agent used in the present invention is produced from a carboxylic acid ester compound and a hydrogen peroxide solution under an acid catalyst. The benzoquinone compound represented by the general formula (A) obtained by the reaction is extremely useful as a raw material for physiologically active substances.
The method for producing a benzoquinone compound represented by the general formula (A) of the present invention comprises reacting a methoxybenzene compound represented by the general formula (B) or a phenol compound represented by the general formula (C) with an oxidizing agent. Therefore, it can be easily synthesized. In addition, the oxidizing agent and the starting material are easily available compounds, and hydrogen peroxide produces only water after the reaction is completed, so it can be said that it is an environmentally friendly oxidizing agent.
次に、本発明を実施例により詳細に説明する。以下に述べる実施例は本発明の理解を容易にするために代表的な化合物の一例をあげたものであり、本発明はこれに限定されるものではない。また、製造された化合物（１）〜（３）は、前記で示した化合物（１）〜（３）に対応するものである。 Next, the present invention will be described in detail with reference to examples. Examples described below are examples of typical compounds for facilitating the understanding of the present invention, and the present invention is not limited thereto. In addition, the produced compounds (1) to (3) correspond to the compounds (1) to (3) shown above.
ガラス製容器中、３，４，５−トリメトキシトルエン（３６４ｍｇ、２ｍｍｏｌ）とｐ−トルエンスルホン酸一水和物（１９０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）をギ酸エチル（４ｍＬ）に溶解させ、３０％過酸化水素水（０．５ｍＬ、５ｍｍｏｌ）を加え室温で３時間反応させた。反応液に塩化メチレンと塩水を加え、水層に過酸化物が認められなくなるまで抽出、洗浄を行った。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、生成物をガスクロマトグラフィーで分析した結果、目的物である２，３−ジメトキシ−５−メチル−１，４−ベンゾキノン（１）が収率３８．０％で得られた。 In a glass container, 3,4,5-trimethoxytoluene (364 mg, 2 mmol) and p-toluenesulfonic acid monohydrate (190 mg, 1 mmol) were dissolved in ethyl formate (4 mL), and 30% hydrogen peroxide solution was added. (0.5 mL, 5 mmol) was added and reacted at room temperature for 3 hours. Methylene chloride and brine were added to the reaction solution, and extraction and washing were performed until no peroxide was observed in the aqueous layer. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, and the product was analyzed by gas chromatography. As a result, the desired product, 2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone (1), was obtained in a yield of 38.0%. Was obtained.
ガラス製容器中、３，４，５−トリメトキシトルエン（３６４ｍｇ、２ｍｍｏｌ）をギ酸エチル（４ｍＬ）に溶解させ、アンバーリスト（５００ｍｇ）と３０％過酸化水素水（０．５ｍＬ、５ｍｍｏｌ）を加え室温で３時間反応させた。固体酸をろ過した後、反応液に塩化メチレンと塩水を加え、水層に過酸化物が認められなくなるまで抽出、洗浄を行った。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、生成物をガスクロマトグラフィーで分析した結果、目的物である２，３−ジメトキシ−５−メチル−１，４−ベンゾキノン（１）が収率２８．７％で得られた。 In a glass container, 3,4,5-trimethoxytoluene (364 mg, 2 mmol) is dissolved in ethyl formate (4 mL), and Amberlyst (500 mg) and 30% hydrogen peroxide (0.5 mL, 5 mmol) are added. The reaction was allowed to proceed for 3 hours at room temperature. After filtering the solid acid, methylene chloride and brine were added to the reaction solution, followed by extraction and washing until no peroxide was observed in the aqueous layer. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, and the product was analyzed by gas chromatography. As a result, the desired product 2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone (1) was obtained in a yield of 28.7%. Was obtained.
実施例２において、アンバーリストの代わりにナフィオン（５００ｍｇ）を用いて同様な反応を行い、目的物である２，３−ジメトキシ−５−メチル−１，４−ベンゾキノン（１）が収率２５．１％で得られた。 In Example 2, the same reaction was carried out using Nafion (500 mg) instead of Amberlyst, and the desired product, 2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone (1), was obtained at a yield of 25. Obtained at 1%.
実施例１において、ギ酸エチルの代わりに酢酸エチル（４ｍＬ）を用いて同様な反応を行い、目的物である２，３−ジメトキシ−５−メチル−１，４−ベンゾキノン（１）が収率２１．３％で得られた。 In Example 1, the same reaction was carried out using ethyl acetate (4 mL) instead of ethyl formate, and the target 2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone (1) was obtained in a yield of 21. Obtained at 3%.
実施例１において、３，４，５−トリメトキシトルエンの代わりに２，３，６−トリメチルフェノール（２７２ｍｇ、２ｍｍｏｌ）を用いて同様な反応を行い、目的物である２，３，５−トリメチル−１，４−ベンゾキノン（２）が収率２１．３％で得られた。 In Example 1, the same reaction was carried out using 2,3,6-trimethylphenol (272 mg, 2 mmol) instead of 3,4,5-trimethoxytoluene, and 2,3,5-trimethyl, which was the target product. -1,4-benzoquinone (2) was obtained with a yield of 21.3%.
実施例１において、３，４，５−トリメトキシトルエンの代わりにカルバクロール（３００ ｍｇ、２ ｍｍｏｌ）を用いて同様な反応を行い、目的物である２−イソプロピル−５‐メチル−１，４−ベンゾキノン（３）が収率２６．５％で得られた。 In Example 1, the same reaction was performed using carvacrol (300 mg, 2 mmol) instead of 3,4,5-trimethoxytoluene, and the target product, 2-isopropyl-5-methyl-1,4. -The benzoquinone (3) was obtained with a yield of 26.5%.
実施例１において、３，４，５−トリメトキシトルエンの代わりにチモール（３００ｍｇ、２ｍｍｏｌ）を用いて同様な反応を行い、目的物である２−イソプロピル−５‐メチル−１，４−ベンゾキノン（３）が収率２４．５％で得られた。 In Example 1, the same reaction was performed using thymol (300 mg, 2 mmol) instead of 3,4,5-trimethoxytoluene, and the target product, 2-isopropyl-5-methyl-1,4-benzoquinone ( 3) was obtained with a yield of 24.5%.
［比較例１］
実施例１において、酸であるｐ−トルエンスルホン酸一水和物を用いずに同様な反応を行ったところ、目的物である２，３−ジメトキシ−５−メチル−１，４−ベンゾキノン（１）が収率０．７％で得られた。
[Comparative Example 1]
In Example 1, the same reaction was carried out without using p-toluenesulfonic acid monohydrate which is an acid. As a result, 2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone (1 ) Was obtained in a yield of 0.7%.
［比較例２］
実施例１において、ギ酸エチルの代わりにトルエン（４ ｍＬ）を用いて同様な反応を行ったところ、目的物である２，３−ジメトキシ−５−メチル−１，４−ベンゾキノン（１）が収率１．７％で得られた。
[Comparative Example 2]
In Example 1, a similar reaction was performed using toluene (4 mL) instead of ethyl formate. As a result, 2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone (1), which was the target product, was recovered. The rate was 1.7%.
本発明の酸化剤を用いると、医薬品や農薬等の合成中間体として極めて有用な１，４−ベンゾキノン化合物を効率的に製造することができるため、有用である。
The use of the oxidizing agent of the present invention is useful because it can efficiently produce a 1,4-benzoquinone compound that is extremely useful as a synthetic intermediate for pharmaceuticals, agricultural chemicals, and the like.
Claims (6)
The method for producing a 1,4-benzoquinone compound according to claim 5, wherein a solid acid is used as the acid.
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