JP2014172870A - 水中油型乳化化粧料 - Google Patents
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Abstract
Description
(A)下記一般式(1)で表される無水ヘキシトールのジ脂肪酸エステル、
(B)水溶性高分子、
(C)疎水化処理紫外線散乱剤
(A)下記一般式(1)で表される無水ヘキシトールのジ脂肪酸エステル、
(B)水溶性高分子、
(C)疎水化処理紫外線散乱剤
<3>(A)成分の含有量が、化粧料総量に対し、好ましくは0.3質量%以上、より好ましくは0.5質量%以上、さらに好ましくは0.8質量%以上、さらに好ましくは2質量%以上であり、また好ましくは15質量%以下、より好ましくは10質量%以下、さらに好ましくは6.5質量%以下である<1>又は<2>の水中油型乳化化粧料。
<4>(A)成分の含有量が、化粧料総量に対し、好ましくは0.3〜15質量%、より好ましくは0.5〜10質量%、さらに好ましくは0.8〜8質量%、さらに好ましくは2〜6.5質量%である<1>〜<3>のいずれかの水中油型乳化化粧料。
<5>(B)成分が、ポリアクリルアミド及びアクリルアミドコポリマーから選ばれる1種又は2種以上であり、好ましくはアクリルアミドコポリマーが、アクリルアミド及び/又はアクリロイルジメチルタウリンを構成単位として含むコポリマーである<1>〜<4>のいずれかの水中油型乳化化粧料。
<6>アクリルアミド及び/又はアクリロイルジメチルタウリンを構成単位として含むコポリマーが、アクリル酸ヒドロキシエチルとアクロイルジメチルタウリン塩との共重合体、アクリル酸塩とアクリロイルジメチルタウリン塩との共重合体、アクリルアミドとアクリル酸塩との共重合体、及びアクリル酸とアクリル酸アミドとアクリル酸塩とアクリロイルジメチルタウリン塩の共重合体から選ばれる1種又は2種以上である<5>の水中油型乳化化粧料。
<7>(B)成分の含有量が、化粧料総量に対して、好ましくは0.1質量%以上、より好ましくは0.2質量%以上であり、また好ましくは2質量%以下、より好ましくは1.4質量%以下である<1>〜<6>のいずれかの水中油型乳化化粧料。
<8>(B)成分の含有量が、化粧料総量に対して、好ましくは0.1〜2質量%、より好ましくは0.2〜1.4質量%である<1>〜<7>のいずれかの水中油型乳化化粧料。
<9>(C)成分の紫外線散乱剤が、酸化亜鉛、酸化チタン及び酸化セリウムから選ばれる1種又は2種以上の金属酸化物である<1>〜<8>のいずれかの水中油型乳化化粧料。
<10>(C)成分の紫外線散乱剤の平均粒子径が、好ましくは0.01μm以上、より好ましくは0.012μm以上、さらに好ましくは0.015μm以上であり、また好ましくは1μm以下、より好ましくは0.2μm以下、さらに好ましくは0.1μm以下である<1>〜<9>のいずれかの水中油型乳化化粧料。
<11>(C)成分の紫外線散乱剤の平均粒子径が、好ましくは0.01〜1μm、より好ましくは0.012〜0.2μm、さらに好ましくは0.015〜0.1μmである<1>〜<10>のいずれかの水中油型乳化化粧料。
<12>(C)成分の紫外線散乱剤の疎水化処理が、好ましくはフッ素化合物処理、シリコーン処理、シリコーン樹脂処理、ペンダント型シリコーン処理、シランカップリング剤処理、チタンカップリング剤処理、油剤処理、N−アシル化リジン処理、ポリアクリル酸処理、金属石鹸処理、アミノ酸処理、無機化合物処理、プラズマ処理、メカノケミカル処理、シラン化合物又はシラザン化合物処理であり;より好ましくはケイ素化合物処理であり、より好ましくはシリコーン処理、シリコーン樹脂処理、ペンダント型シリコーン処理、シランカップリング処理、シラン化合物処理、シラザン化合物処理である<1>〜<11>のいずれかの水中油型乳化化粧料。
<13>(C)成分の紫外線散乱剤の表面処理が、好ましくはシリコーン又はシリコーン樹脂を用いた表面処理、メチルハイドロジェンポリシロキサン又は下記式(2)のメチルハイドロジェンポリシロキサン・ジメチルポリシロキサン共重合体の表面処理剤を用いた処理、シラン化合物又はシラザン化合物の表面処理剤を用いた処理であり、より好ましくはシリコーン又はシリコーン樹脂を用いた表面処理、メチルハイドロジェンポリシロキサンを用いた表面処理である<1>〜<12>のいずれかの水中油型乳化化粧料。
<14>(C)成分における紫外線散乱剤への表面処理剤の被覆量が、好ましくは3質量%以上、より好ましくは5質量%以上であり、また好ましくは15質量%以下、より好ましくは10質量%以下である<1>〜<13>のいずれかの水中油型乳化化粧料。
<15>(C)成分における紫外線散乱剤への表面処理剤の被覆量が、好ましくは3〜15質量%、より好ましくは5〜10質量%である<1>〜<14>のいずれかの水中油型乳化化粧料。
<16>(C)成分の含有量が、化粧料総量に対して、1質量%以上、より好ましくは3質量%以上、より好ましくは5質量%以上であり、また好ましくは20質量%以下、より好ましくは18質量%以下、さらに好ましくは15質量%以下である<1>〜<15>のいずれかの水中油型乳化化粧料。
<17>(C)成分の含有量が、化粧料総量に対して、好ましくは1〜20質量%、より好ましくは3〜18質量%、より好ましくは5〜15質量%である<1>〜<16>のいずれかの水中油型乳化化粧料。
<18>(C)成分と(A)成分の含有質量比((C)/(A))が、0.5〜15であり、0.5以上が好ましく、0.6以上がより好ましく、また10以下が好ましく、7.5以下がより好ましく、5以下がさらに好ましく、4以下がさらに好ましい<1>〜<17>のいずれかの水中油型乳化化粧料。
<19>((C)/(A))が、好ましくは0.5〜10、より好ましくは0.5〜7.5、さらに好ましくは0.5〜5、さらに好ましくは0.6〜4である<1>〜<18>のいずれかの水中油型乳化化粧料。
<20>さらに(D)油溶性の有機紫外線吸収剤を含有する<1>〜<19>のいずれかの水中油型乳化化粧料。
<21>(D)成分が、パラメトキシケイ皮酸2−エチルヘキシル、パラメトキシケイ皮酸2−エトキシエチル、パラメトキシケイ皮酸イソプロピル・ジイソプロピルケイ皮酸エステル混合物、トリメトキシケイ皮酸メチルビス(トリメチルシロキシ)シリルイソペンチル、パラジメチルアミノ安息香酸アミル、パラジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル、サリチル酸エチレングリコール、サリチル酸2−エチルヘキシル、サリチル酸ベンジル、サリチル酸ホモメンチル、オクトクリレン、ジメチコジエチルベンザルマロネート、ジメトキシベンジリデンジオキソイミダゾリジンプロピオン酸2−エチルヘキシル、ジエチルアミノヒドロキシベンゾイル安息香酸ヘキシルエステル、2,4−ビス{[4−(2−エチルヘキシルオキシ)−2−ヒドロキシ]−フェニル}−6−(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス[4−(2−エチルヘキシルオキシカルボニル)アニリノ]−1,3,5−トリアジン、及び4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタンから選ばれる1種又は2種以上であり;より好ましくはパラメトキシケイ皮酸2−エチルヘキシル、サリチル酸2−エチルヘキシル、サリチル酸ホモメンチル、オクトクリレン、ジメチコジエチルベンザルマロネート、ジエチルアミノヒドロキシベンゾイル安息香酸ヘキシルエステル、2,4−ビス{[4−(2−エチルヘキシルオキシ)−2−ヒドロキシ]−フェニル}−6−(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス[4−(2−エチルヘキシルオキシカルボニル)アニリノ]−1,3,5−トリアジン、及び4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタンから選ばれる1種又は2種以上であり;さらに好ましくはパラメトキシケイ皮酸2−エチルヘキシル、オクトクリレン、ジエチルアミノヒドロキシベンゾイル安息香酸ヘキシルエステル、2,4−ビス{[4−(2−エチルヘキシルオキシ)−2−ヒドロキシ]−フェニル}−6−(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス[4−(2−エチルヘキシルオキシカルボニル)アニリノ]−1,3,5−トリアジン、4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタンから選ばれる1種又は2種以上である<20>の水中油型乳化化粧料。
<22>(D)成分の含有量が、化粧料総量に対して、好ましくは0.1質量%以上、好ましくは1質量%以上、より好ましくは3質量%以上であり、また、好ましくは20質量%以下、より好ましくは15質量%以下である<20>又は<21>の水中油型乳化化粧料。
<23>(D)成分の含有量が、化粧料総量に対して、好ましくは0.1〜20質量%、より好ましくは1〜15質量%、さらに好ましくは3〜15質量%である<20>〜<22>のいずれかの水中油型乳化化粧料。
<24>さらに界面活性剤を0〜3質量%、好ましくは0〜1.5質量%含有する<1>〜<23>のいずれかの水中油型乳化化粧料。
<25>水の含有量が、化粧料総量に対して、好ましくは40〜75質量%、より好ましくは45〜70質量%である<1>〜<24>のいずれかの水中油型乳化化粧料。
<26>日焼け止め化粧料である<1>〜<25>のいずれかの水中油型乳化化粧料。
<27>一般式(1)中の無水ヘキシトール部分がイソソルビド(isosobide)、イソマンニド(isomannide)及びイソイジド(isoidide)から選択される1種であり、好ましくはイソソルビド又はイソマンニドであり、より好ましくはイソソルビドである<1>〜<26>のいずれかの水中油型乳化化粧料。
300mlフラスコに、イソソルビド(東京化成工業社製)14.6gを入れ、無水テトラヒドロフラン100mlに溶解させた。さらにピリジン(関東化学社製)を16g加えて、均一な溶液とした。反応溶液を氷浴において冷却しながら、カプロン酸クロライド(東京化成工業社製)27gをゆっくりと滴下した。滴下終了後、室温にもどし24時間撹拌を行った。反応終了をTLCにて確認した後、1N塩酸を用いて中和し、酢酸エチルを添加して有機層を得た。無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下にて溶媒を留去して、粗生成物を約25g得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(移動相:酢酸エチル/ヘキサン=1:9)を用いて精製し、無色油状物質20gを得た。NMRを測定し、既知の報告と同等であることを確認した。
表1〜3に示した処方に従い水中油型乳化化粧料を常法により調製した。これらを用いて、下記に示した(1)UV防御能評価試験、(2)乳化状態確認試験、(3)経時安定性試験、(4)使用感試験を実施した。結果を表1〜3に併せて示す。
石英ガラス板上に表1〜3に示した各試料を2mg/cm2になるように均一に塗布し、15分間自然乾燥させた。その後、試料塗布した石英ガラス板に一定の距離(10mm)から紫外線を照射した。その際の透過紫外線をSPFアナライザー(Optometices社)で290〜400nmの範囲で石英ガラス板上の10箇所以上において検出し、平均化したスペクトルを得て、SPF値を算出した。
UV防御能向上率(%)=(試料を測定したSPF値)/(比較例1の試料を測定したSPF値)×100
◎:160%以上
○:135%以上160%未満
△:110%以上135%未満
×:110%未満
製造直後の水中油型乳化化粧料の顕微鏡観察を行い、下記の基準により評価を行った。
〔乳化状態判定基準〕
○:内相(油相)に粉体が入り込み、略球形のきれいな乳化粒子が形成されている
△:内相に粉体が入り込んでいるが、乳化粒子形状・大きさが不均一となっている
×:粉体が外相(水相)に漏れ出している又は乳化粒子を形成していない
表1〜3に示した水中油型乳化化粧料を45℃の恒温槽で3月間保存、及び−10℃で1月間保存し、その後、外観を目視により評価した。
〔粘度変化判定基準〕
○:変化なし又は若干の粘度変化が見られる
△:明らかな粘度変化又は外観の変化が見られる
×:明らかな形状の変化(ゲル化している、分離している又は結晶の析出が見られる)
上記(3)経時安定性試験(45℃、3月間)後の表1〜3に示した水中油型乳化化粧料を専門パネラー15名に使用してもらった。塗布時の使用感として、「塗布時のきしみ感のなさ」、「塗布後のべたつき感のなさ」、「塗布時の伸びの良さ」に関して、以下の評価基準及び判定基準に基づき、評価と判定を行った。なお、経時安定性試験において、分離しているものは評価していない。
(評価基準:塗布時のきしみ感のなさ)
5:専門パネラー13名以上が塗布時にきしみ感がないと認めた。
4:専門パネラー10名以上13名未満が塗布時にきしみ感がないと認めた。
3:専門パネラー7名以上10名未満が塗布時にきしみ感がないと認めた。
2:専門パネラー4名以上7名未満が塗布時にきしみ感がないと認めた。
1:専門パネラー4名未満が塗布時にきしみ感がないと認めた。
5:専門パネラー13名以上が塗布後にべたつき感がないと認めた。
4:専門パネラー10名以上13名未満が塗布後にべたつき感がないと認めた。
3:専門パネラー7名以上10名未満が塗布後にべたつき感がないと認めた。
2:専門パネラー4名以上10名未満が塗布後にべたつき感がないと認めた。
1:専門パネラー4名未満が塗布後にべたつき感がないと認めた。
5:専門パネラー13名以上が塗布時に伸びが良いと認めた。
4:専門パネラー10名以上13名未満が塗布時に伸びが良いと認めた。
3:専門パネラー7名以上10名未満が塗布時に伸びが良いと認めた。
2:専門パネラー4名以上7名未満が塗布時に伸びが良いと認めた。
1:専門パネラー4名未満が塗布時に伸びが良いと認めた。
平均一次粒子径が16nmの微粒子酸化亜鉛88重量部とジメチルポリシロキサン(20cSt、信越化学工業社製)12重量部をトルエン中に投入しよく撹拌した後、トルエンを減圧下に加熱して除去した。得られた粉体をアトマイザーを用いて粉砕した。次いで高温加熱炉を用いて空気中で、800℃で2時間焼成処理を行い、シリコーン表面処理微粒子酸化亜鉛粉末を得た。
微粒子酸化亜鉛粉末(略球状、平均粒子径0.02μm)93質量部とメチルハイドロジェンポリシロキサン(KF−99P、信越化学工業社製)7質量部とイソプロピルアルコールからなるスラリーを作成し、よく攪拌・粉砕した後、溶媒を減圧下に加熱留去し、空気中150℃で4時間加熱処理を行い、メチルハイドロジェンポリシロキサン表面処理微粒子酸化亜鉛粉末を得た。
微粒子酸化チタン粉末(略球状、平均粒子径0.017μm)95質量部とメチルハイドロジェンポリシロキサン(KF−99P、信越化学工業社製)5質量部とイソプロピルアルコールからなるスラリーを作成し、よく攪拌・粉砕した後、溶媒を減圧下に加熱留去し、空気中160℃で4時間加熱処理を行い、メチルハイドロジェンポリシロキサン表面処理微粒子酸化チタン粉末を得た。
微粒子酸化亜鉛粉末(略球状、平均粒子径0.02μm)93質量部とオクチルトリエトキシシラン7質量部と、トルエンからなるスラリーを作成し、ビーズミル(シンマルエンタープライゼス社製ダイノミル)を用いて粉砕・解砕を行った。次いで、トルエンを減圧下に加熱留去した後、送風気流型乾燥機を用いて150℃にて4時間加熱処理し、オクチルトリエトキシシラン処理微粒子酸化亜鉛粉末を得た。
(A)成分を含有しない比較例1、2及び9は、安定な水中油型乳化物を得ることができなかった。一方、(A)成分単独では紫外線吸収能をほとんど示さないにもかかわらず、(B)成分及び(C)成分に加えて(A)成分を配合することにより、(C)成分の紫外線防御効果が顕著に向上したことは予想外であった。また、((C)/(A))を0.5〜15の範囲に調整することにより、紫外線防御能が向上し、経時安定性だけでなく、使用感も良好となった。
下記組成の水中油型乳化化粧料(化粧下地)を作製し評価したところ、紫外線防御効果、使用感、保存安定性の全ての点において優れていた。
表1〜3に示した処方に従い水中油型乳化化粧料を常法により調製した。これらを用いて、下記に示した(1)UV防御能評価試験、(2)乳化状態確認試験、(3)経時安定性試験、(4)使用感試験を実施した。結果を表1〜3に併せて示す。
Claims (9)
- さらに(D)油溶性有機紫外線吸収剤を含有する請求項1に記載の水中油型乳化化粧料。
- 前記(C)成分を化粧料総量中に1〜20質量%含有する請求項1又は2に記載の水中油型乳化化粧料。
- 前記(C)成分の疎水化処理がシリコーン、シリコーン樹脂及びメチルハイドロジェンポリシロキサンを用いた表面処理からなる群から選択される1種以上の表面処理である請求項1〜3のいずれか1項に記載の水中油型乳化化粧料。
- 前記(C)成分の紫外線散乱剤が、平均粒子径0.01〜1μmの微粒子である1〜4のいずれか1項に記載の水中油型乳化化粧料。
- 前記(B)成分が、ポリアクリルアミドである請求項1〜5のいずれか1項に記載の水中油型乳化化粧料。
- 前記(D)成分が、パラメトキシケイ皮酸2−エチルヘキシル、パラメトキシケイ皮酸2−エトキシエチル、パラメトキシケイ皮酸イソプロピル・ジイソプロピルケイ皮酸エステル混合物、トリメトキシケイ皮酸メチルビス(トリメチルシロキシ)シリルイソペンチル、パラジメチルアミノ安息香酸アミル、パラジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル、サリチル酸エチレングリコール、サリチル酸2−エチルヘキシル、サリチル酸ベンジル、サリチル酸ホモメンチル、オクトクリレン、ジメチコジエチルベンザルマロネート、ジメトキシベンジリデンジオキソイミダゾリジンプロピオン酸2−エチルヘキシル、ジエチルアミノヒドロキシベンゾイル安息香酸ヘキシルエステル、2,4−ビス{[4−(2−エチルヘキシルオキシ)−2−ヒドロキシ]−フェニル}−6−(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス[4−(2−エチルヘキシルオキシカルボニル)アニリノ]−1,3,5−トリアジン、及び4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタンからなる群から選択される1種以上である請求項1〜6のいずれか1項に記載の水中油型乳化化粧料。
- 界面活性剤を0〜3質量%含有する請求項1〜7のいずれか1項に記載の水中油型乳化化粧料。
- 日焼け止め用である請求項1〜8のいずれか1項に記載の水中油型乳化化粧料。
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