JP2014162824A - 2液型ラミネート接着剤用ポリオール剤、樹脂組成物、硬化性樹脂組成物、2液型ラミネート用接着剤、及び太陽電池用バックシート - Google Patents
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Abstract
【解決手段】分子内に分岐アルカン構造部位と非分岐アルカン構造部位とをポリエステルの炭化水素構造部位として有する脂肪族ポリエステルポリオール(i)を、脂肪族多官能イソシアネート化合物(ii)と反応させて得られる樹脂構造を有するポリエステルポリウレタンポリオール(A)を含む2液型ラミネート接着剤の主剤として使用する。
【選択図】なし
Description
ここで、前記分岐アルカン構造部位(i−a)は、分岐アルカンポリオール(i−1)に起因する構造であるが、その他、脂肪族ジカルボン酸(i−3)が3級炭素原子又は4級炭素原子を含むものである場合には、該(i−3)によって脂肪族ポリエステルポリオール(i)中に分岐アルカン構造部位(i−a)を導入することができる。
また、各成分の反応割合は、分岐アルカンポリオール(i−1)、非分岐アルカンジオール(i−2)とのモル比[(i−1)/(i−2)]が1/2〜10/1となる割合であって、かつ、分岐アルカンポリオール(i−1)及び非分岐アルカンジオール(i−2)の水酸基と、脂肪族ジカルボン酸(i−3)のカルボキシル基とのモル比[水酸基/カルボキシル基]が3/1〜1/1となる割合であることが湿熱条件下での基材接着性に優れたものとなる点から好ましい。
カラム ;東ソー株式会社製 TSK−GUARDCOLUMN SuperHZ−L
+東ソー株式会社製 TSK−GEL SuperHZM−M×4
検出器 ;RI(示差屈折計)
データ処理;東ソー株式会社製 マルチステーションGPC−8020modelII
測定条件 ;カラム温度 40℃
溶媒 テトラヒドロフラン
流速 0.35ml/分
標準 ;単分散ポリスチレン
試料 ;樹脂固形分換算で0.2質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(100μl)
ここで、太陽電池素子としては、例えば、単結晶シリコン系太陽電池素子、多結晶シリコン系太陽電池素子、シングル接合型、またはタンデム構造型等で構成されるアモルファスシリコン系太陽電池素子、ガリウムヒ素(GaAs)やインジウム燐(InP)等のIII−V族化合物半導体太陽電池素子、カドミウムテルル(CdTe)等のII−VI族化合物半導体太陽電池素子、銅/インジウム/セレン系(CIS系)、銅/インジウム/ガリウム/セレン系(CIGS系)、銅/インジウム/ガリウム/セレン/硫黄系(CIGSS系)等のI−III−VI族化合物半導体太陽電池素子、色素増感型太陽電池素子、有機太陽電池素子等が挙げられる。
カラム ;東ソー株式会社製 TSK−GUARDCOLUMN SuperHZ−L
+東ソー株式会社製 TSK−GEL SuperHZM−M×4
検出器 ;RI(示差屈折計)
データ処理;東ソー株式会社製 マルチステーションGPC−8020modelII
測定条件 ;カラム温度 40℃
溶媒 テトラヒドロフラン
流速 0.35ml/分
標準 ;単分散ポリスチレン
試料 ;樹脂固形分換算で0.2質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(100μl)
攪拌棒、温度センサー、精留管を有するフラスコに、ネオペンチルグリコール413.7部、1,6−ヘキサンジオール90.2部、アジピン酸464.1部及び有機チタン化合物0.6部を仕込み、乾燥窒素をフラスコ内にフローさせ攪拌しながら230〜250℃に加熱しエステル化反応を行った。酸価が2.0mgKOH/g以下となったところで反応を停止し、100℃まで冷却後、酢酸エチルで固形分80%に希釈した。次に、イソホロンジイソシアネート343.1部を仕込み、乾燥窒素をフラスコ内にフローさせ攪拌しながら70〜80℃に加熱しウレタン化反応を行った。イソシアネート含有率0.3%以下となったところで反応を停止し、数平均分子量10000、重量平均分子量26000で、水酸基価が6のポリエステルポリウレタンポリオールを得た。これを酢酸エチルで希釈して得られた固形分60%の樹脂溶液をポリエステルポリウレタンポリオール(A1)とする。
攪拌棒、温度センサー、精留管を有するフラスコに、ネオペンチルグリコール345.2部、1,6−ヘキサンジオール70.0部、トリメチロールプロパン5.0部、アジピン酸388.4部及び有機チタン化合物0.5部を仕込み、乾燥窒素をフラスコ内にフローさせ攪拌しながら230〜250℃に加熱しエステル化反応を行った。酸価が2.0mgKOH/g以下となったところで反応を停止し、100℃まで冷却後、酢酸エチルで固形分80%に希釈した。次いで、イソホロンジイソシアネート286.0部を仕込み、乾燥窒素をフラスコ内にフローさせ攪拌しながら70〜80℃に加熱しウレタン化反応を行った。イソシアネート含有率0.3%以下となったところで反応を停止し、数平均分子量13000、重量平均分子量42000で、水酸基価が7のポリエステルポリウレタンポリオールを得た。これを酢酸エチルで希釈して得られた固形分50%の樹脂溶液をポリエステルポリウレタンポリオール(A2)とする。
攪拌棒、温度センサー、精留管を有するフラスコに、ネオペンチルグリコール401.4部、ジプロピレングリコール107.8部、アジピン酸449.6部及び有機チタン化合物0.6部を仕込み、乾燥窒素をフラスコ内にフローさせ攪拌しながら230〜250℃に加熱しエステル化反応を行った。酸価が2.0mgKOH/g以下となったところで反応を停止し、100℃まで冷却後、酢酸エチルで固形分80%に希釈した。次にイソホロンジイソシアネート349.8部を仕込み、乾燥窒素をフラスコ内にフローさせ攪拌しながら70〜80℃に加熱しウレタン化反応を行った。イソシアネート含有率0.3%以下となったところで反応を停止し、数平均分子量10000、重量平均分子量30000で、水酸基価が13のポリエステルポリウレタンポリオールを得た。これを酢酸エチルで希釈して得た固形分60%の樹脂溶液をポリエステルポリウレタンポリオール(A3)とする。
攪拌棒、温度センサー、精留管を有するフラスコに、ネオペンチルグリコール349.8部、1,6−ヘキサンジオール90.1部、アジピン酸392.9部及び有機チタン化合物0.5部を仕込み、乾燥窒素をフラスコ内にフローさせ攪拌しながら230〜250℃に加熱しエステル化反応を行った。酸価が2.0mgKOH/g以下となったところで反応を停止し、100℃まで冷却後、酢酸エチルで固形分80%に希釈した。次いで、。次いで、ヘキサメチレンジイソシアヌレートのイソシアヌレート変性体(スミジュール N−3300;住化バイエルウレタン株式会社製)22.0部、ヘキサメチレンジイソシアネート240.6部を仕込、乾燥窒素をフラスコ内にフローさせ攪拌しながら70〜80℃に加熱しウレタン化反応を行った。イソシアネート含有率0.3%以下となったところで反応を停止し、数平均分子量14000、重量平均分子量119000で、水酸基価が9のポリエステルポリウレタンポリオールを得た。これを酢酸エチルで希釈して得られた固形分50%の樹脂溶液をポリエステルポリウレタンポリオール(A4)とする。
攪拌棒、温度センサー、精留管を有するフラスコに、ネオペンチルグリコール514.3部、1,6−ヘキサンジオール291.7部、アジピン酸1053.0部及び有機チタン化合物0.8部を仕込み、乾燥窒素をフラスコ内にフローさせ攪拌しながら230〜250℃に加熱しエステル化反応を行った。酸価が2.0mgKOH/g以下となったところで反応を停止し、100℃まで冷却後、酢酸エチルで固形分60%に希釈した。この合成方法により、数平均分子量が9000、重量平均分子量が22000で、水酸基価が14のポリエステルポリオールを得た。この樹脂溶液をポリエステルポリオール(a1)とする。
攪拌棒、温度センサー、精留管を有するフラスコに、ネオペンチルグリコール396.6部、1,6−ヘキサンジオール224.9部、アジピン酸411.9部、セバシン酸569.6部及び有機チタン化合物0.7部を仕込み、乾燥窒素をフラスコ内にフローさせ攪拌しながら230〜250℃に加熱しエステル化反応を行った。酸価が2.0mgKOH/g以下となったところで反応を停止し、100℃まで冷却後、酢酸エチルで固形分70%に希釈した。この合成方法により、数平均分子量が10000、重量平均分子量が22000で、水酸基価が8のポリエステルポリオールを得た。この樹脂溶液をポリエステルポリオール(a2)とする。
攪拌棒、温度センサー、精留管を有するフラスコに、ネオペンチルグリコール492.6部、1,6−ヘキサンジオール279.4部、トリメチロールプロパン30.6部、アジピン酸1057.4部及び有機チタン化合物0.8部を仕込み、乾燥窒素をフラスコ内にフローさせ攪拌しながら230〜250℃に加熱しエステル化反応を行った。酸価が2.0mgKOH/g以下となったところで反応を停止し、100℃まで冷却後、酢酸エチルで固形分60%に希釈した。この合成方法により、数平均分子量が13000、重量平均分子量が34000で、水酸基価が11のポリエステルポリオールを得た。この樹脂溶液をポリエステルポリオール(a3)とする。
攪拌棒、温度センサー、精留管を有するフラスコに、ネオペンチルグリコール902.0部、エチレングリコール179.0部、アジピン酸414.5部、無水フタル酸1259.0部及び有機チタン化合物1.0部を仕込み、乾燥窒素をフラスコ内にフローさせ攪拌しながら230〜250℃に加熱しエステル化反応を行った。酸価が2.0mgKOH/g以下となったところで反応を停止し、100℃まで冷却後、酢酸エチルで固形分60%に希釈した。この合成方法により、数平均分子量が10000、重量平均分子量が21000で、水酸基価が9のポリエステルポリオールを得た。この樹脂溶液をポリエステルポリオール(a4)とする。
攪拌棒、温度センサー、精留管を有するフラスコに、ネオペンチルグリコール371.0部、エチレングリコール556.5部、セバシン酸927.5部、イソフタル酸1298.6部及び有機チタン化合物1.0部を仕込み、乾燥窒素をフラスコ内にフローさせ攪拌しながら230〜250℃に加熱しエステル化反応を行った。酸価が1.0mgKOH/g以下となったところで反応を停止し、100℃まで冷却後、酢酸エチルで固形分60%に希釈した。この合成方法により、数平均分子量が23000、重量平均分子量が75000で、水酸基価が13のポリエステルポリオールを得た。この樹脂溶液をポリエステルポリオール(a5)とする。
攪拌棒、温度センサー、精留管を有するフラスコに、ネオペンチルグリコール382.1部、エチレングリコール573.1部、セバシン酸859.7部、イソフタル酸1337.3部及び有機チタン化合物1.0部を仕込み、乾燥窒素をフラスコ内にフローさせ攪拌しながら230〜250℃に加熱しエステル化反応を行った。酸価が1.0mgKOH/g以下となったところで反応を停止し、100℃まで冷却後、酢酸エチルで固形分80%に希釈した。次いで、イソホロンジイソシアネート129.0部を仕込み、乾燥窒素をフラスコ内にフローさせ攪拌しながら70〜80℃に加熱しウレタン化反応を行った。イソシアネート含有率0.3%以下となったところで反応を停止し、数平均分子量12000、重量平均分子量37000で、水酸基価が14のポリエステルポリウレタンポリオールを得た。これを酢酸エチルで希釈して得られた固形分60%の樹脂溶液をポリエステルポリウレタンポリオール(a6)とする。
表1又は表2の配合組成に従い、接着剤主剤を調製し、次いで、表1、表2に示す配合に従い、得られた接着剤主剤と、硬化剤を一括混合して硬化性樹脂組成物を調整した。尚、表中の主剤配合量は固形分質量部である。硬化剤の配合量は、主剤固形分100質量部に対する固形分質量である。
評価サンプル(A)(UV性評価サンプル)
30μm厚のアルミ箔(東洋アルミ製 「A1N30H-O」)を基材として用い、各実施例及び比較例で得られた硬化性樹脂組成物を5〜6g/m2(乾燥質量)に塗装して、貼合用フィルムとして25μm厚のフッ素フィルム(旭硝子株式会社製「アフレックス25PW」)を貼合して積層フィルムを得た。これを50℃、72時間、エージングした後評価用サンプル(A)を得た。
125μm厚のPETフィルム(東レ(株)「X10S」)を基材として用い、各実施例及び比較例で得られた硬化性樹脂組成物を5〜6g/m2(乾燥質量)に塗装して、貼合用フィルムとして25μm厚のフッ素フィルム(旭硝子株式会社製「アフレックス25PW」)を貼合して積層フィルムを得た。これを50℃、72時間、エージングした後評価用サンプル(B)を得た。
前記評価サンプル(A)を、引っ張り試験機(SHIMADZU社製「AGS500NG」)を用い、剥離速度300mm/min、N/15mmの条件下でT型剥離試験を行い、その強度を接着力として評価した。評価サンプル(A)の初期の接着力と、121℃、湿度100%環境下で25時間、50時間、75時間暴露した後のそれぞれのサンプルの接着力を測定した。
前記評価サンプル(B)を、引っ張り試験機(SHIMADZU社製「AGS500NG」)を用い、剥離速度300mm/min、N/15mmの条件下でT型剥離試験を行い、その初期の接着強度を評価した。この初期の接着強度に対する、フッ素フィルム側より100mW/cm2の紫外線を100時間照射した後の接着力の保持率と、塗膜の黄変性を評価した。
・エポキシ樹脂(B1):水素化ビスフェノールAエポキシ樹脂(三菱化学社製「YX8034」、分子量約470)
・エポキシ樹脂(B2):数平均分子量(Mn)470、エポキシ当量245g/eq、水酸基価54mgKOH/gのビスフェノールA型エポキシ樹脂(DIC株式会社製「エピクロン860」)
・ポリカーボネート樹脂(C)::数平均分子量(Mn)1,000、水酸基価110mgKOH/gのポリカーボネートジオール(ダイセル化学社製「プラクセルCD210」)
・硬化剤(D1):ヘキサメチレンジイソシアネートのヌレート変性体(住友バイエルウレタン社製「スミジュールN3300」)
Claims (11)
- 分子内に分岐アルカン構造部位と非分岐アルカン構造部位とをポリエステルの炭化水素構造部位として有する脂肪族ポリエステルポリオール(i)を、脂肪族多官能イソシアネート化合物(ii)と反応させて得られる樹脂構造を有するポリエステルポリウレタンポリオール(A)を含む2液型ラミネート接着剤用ポリオール剤。
- 前記ポリエステルポリウレタンポリオール(A)が、数平均分子量(Mn)5,000〜20,000の範囲のものである請求項1記載の2液型ラミネート接着剤用ポリオール剤。
- 前記ポリエステルポリウレタンポリオール(A)が、分岐アルカン構造部位(i−a)と、非分岐アルカン構造部位(i−b)とを、モル比[(i−a)/(i−b)]が1/3〜3/1となる割合で有する前記脂肪族ポリエステルポリオール(i)を脂肪族多官能イソシアネート化合物(ii)と反応させて得られる樹脂構造を有するものである請求項2記載の2液型ラミネート接着剤用ポリオール剤。
- 前記ポリエステルポリウレタンポリオール(A)が、数平均分子量(Mn)500〜5,000の範囲にある前記脂肪族ポリエステルポリオール(i)を脂肪族多官能イソシアネート化合物(ii)と反応させて得られる樹脂構造を有するものである請求項3記載の2液型ラミネート接着剤用ポリオール剤。
- 前記ポリエステルポリオール(i)が、分岐アルカンポリオール(i−1)、非分岐アルカンジオール(i−2)、及び脂肪族ジカルボン酸又はその無水物(i−3)を反応させて得られるものである請求項4記載の2液型ラミネート接着剤用ポリオール剤。
- 前記ポリエステルポリウレタンポリオール(A)が、水酸基価2〜30の範囲にあるものである請求項5記載の2液型ラミネート接着剤用ポリオール剤。
- 請求項1〜6の何れか1つに記載の新規ポリエステルポリウレタンポリオール(A)、及び多官能エポキシ化合物(B)を必須成分とする樹脂組成物。
- 請求項1〜6の何れか1つに記載の新規ポリエステルポリウレタンポリオール(A)、多官能エポキシ化合物(B)、及び水酸基含有脂肪族ポリカーボネート(C)を必須成分とする請求項7記載の樹脂組成物。
- 請求項6記載の2液型ラミネート接着剤用ポリオール剤、又は請求項7又は8記載の樹脂組成物を主剤として用い、かつ、硬化剤として脂肪族ポリイソシアネート(D)を配合した硬化性樹脂組成物。
- 請求項9記載の硬化性樹脂組成物からなる2液型ラミネート用接着剤。
- ポリエステルフィルム、フッ素系樹脂フィルム、ポリオレフィンフィルム、金属箔からなる群から選ばれる1種類以上のフィルムと、これらのフィルム同士を貼り合わせる為の請求項10記載の2液型ラミネート用接着剤からなる接着層とから成形された太陽電池用バックシート。
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