JP2016089035A - ポリエステルポリイソシアネート、これを用いる2液型ウレタン系接着剤用硬化剤、2液型ウレタン系接着剤、積層フィルム及び太陽電池のバックシート - Google Patents
ポリエステルポリイソシアネート、これを用いる2液型ウレタン系接着剤用硬化剤、2液型ウレタン系接着剤、積層フィルム及び太陽電池のバックシート Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】 脂肪族多塩基酸又はそのアルキルエステル(a)、直鎖状多価アルコール(b1)、側鎖にアルキル基を有する分岐型脂肪族多価アルコール(b2)を必須の原料として反応させて得られるポリエステルポリオール(I)に、ジイソシアネート化合物(II)を反応させてなり、イソシアネート含有率が6.0〜10.0質量%であることを特徴とするポリエステルポリイソシアネート、これを硬化剤として用いる2液型ウレタン系接着剤、当該接着剤からなる層を有する積層フィルム及び太陽電池のバックシート。
【選択図】 なし
Description
カラム ;東ソー株式会社製 TSK−GUARDCOLUMN SuperHZ−L
+東ソー株式会社製 TSK−GEL SuperHZM−M×4
検出器 ;RI(示差屈折計)
データ処理;東ソー株式会社製 マルチステーションGPC−8020modelII
測定条件 ;カラム温度 40℃
溶媒 テトラヒドロフラン
流速 0.35ml/分
標準 ;単分散ポリスチレン
試料 ;樹脂固形分換算で0.2質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(100μl)
カラム ;東ソー株式会社製 TSK−GUARDCOLUMN SuperHZ−L
+東ソー株式会社製 TSK−GEL SuperHZM−M×4
検出器 ;RI(示差屈折計)
データ処理;東ソー株式会社製 マルチステーションGPC−8020modelII
測定条件 ;カラム温度 40℃
溶媒 テトラヒドロフラン
流速 0.35ml/分
標準 ;単分散ポリスチレン
試料 ;樹脂固形分換算で0.2%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(100μl)
攪拌棒、温度センサー、精留管を有するフラスコに、1,3−ブチレングリコール;110部、ネオペンチルグリコール;214部、1,6−ヘキサンジオール;202部、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール;88部、アジピン酸;560部を仕込み、乾燥窒素をフラスコ内に流入させ攪拌しながら180〜210℃に加熱しエステル化反応を行った。酸価が1.0mgKOH/g以下となったところで反応を停止し、重量平均分子量(Mw)が2,000、分子量分布(Mw/Mn)が2.3、水酸基価が175のポリエステルポリオール(I)を得た。次いで、攪拌棒、温度センサー、コンデンサを有し、窒素置換を施したフラスコに、ヘキサメチレンジイソシアネート;1500部、前記ポリエステルポリオール(I);590部を仕込み、80〜120℃に加熱してウレタン化反応を行った。イソシアネート率が32.5%になったところで反応を停止し、120℃、1torr以下の条件で蒸留精製し、粘度が2720mPa・s(25℃のBM粘度測定値)、イソシアネート率が8.1%のポリエステルポリイソシアネート(1)を得た。
攪拌棒、温度センサー、コンデンサを有し、窒素置換を施したフラスコに、酢酸エチル:200部、ポリエステルポリイソシアネート(1);270部、スミジュールN−3300(ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体);530部を仕込んで、室温で混合し、粘度;150mPa・s(E型粘度、25℃測定値)、固形分80.0%、イソシアネート率;14.1%である2液型ウレタン系接着剤用硬化剤(1)を得た。
攪拌棒、温度センサー、精留管を有するフラスコに、エチレングリコール;130部、ネオペンチルグリコール;55部、ジエチレングリコール;330部、無水フタル酸;288部、イソフタル酸;322部を仕込み、乾燥窒素をフラスコ内に流入させ攪拌しながら200〜230℃に加熱しエステル化反応を行った。酸価が1.0mgKOH/g以下となったところで反応を停止し、重量平均分子量(Mw)が1,400、分子量分布(Mw/Mn)が2.4、水酸基価が175のポリエステルポリオール(I’)を得た。次いで、攪拌棒、温度センサー、コンデンサを有し、窒素置換を施したフラスコに、ヘキサメチレンジイソシアネート;1500部、前記ポリエステルポリオール(I’);590部を仕込み、80〜120℃に加熱してウレタン化反応を行った。イソシアネート率が34.1%になったところで反応を停止し、120℃、1torr以下の条件で蒸留精製し、粘度が3320mPa・s(25℃のBM粘度測定値)、イソシアネート率が7.6%のポリエステルポリイソシアネート(1’)を得た。
攪拌棒、温度センサー、コンデンサを有し、窒素置換を施したフラスコに、酢酸エチル:200部、ポリエステルポリイソシアネート(1’);270部、スミジュールN−3300;530部を仕込んで、室温で混合し、粘度;170mPa・s(E型粘度、25℃測定値)、固形分80.0%、固形分換算イソシアネート率;14.3%である2液型ウレタン系接着剤用硬化剤(1’)を得た。
攪拌棒、温度センサー、精留管を有するフラスコに、ネオペンチルグリコール836部、イソフタル酸588部、無水フタル酸274部、セバシン酸406部、無水トリメリット酸15.2部及び有機チタン化合物0.02部を仕込み、乾燥窒素をフラスコ内に流入させ攪拌しながら230〜250℃に加熱しエステル化反応を行った。酸価が1.0mgKOH/g以下となったところで反応を停止し、100℃まで冷却後、酢酸エチルで固形分62%に希釈して、重量平均分子量(Mw)が25,000、分子量分布(Mw/Mn)が3.2、水酸基価が10のポリエステルポリオール(1)を得た。
攪拌棒、温度センサー、精留管を有するフラスコに、ネオペンチルグリコール1131部、イソフタル酸737部、無水フタル酸342部、セバシン酸534部、無水トリメリット酸20部及び有機チタン化合物1.3部を仕込み、乾燥窒素をフラスコ内にフローさせ攪拌しながら230〜250℃に加熱しエステル化反応を行った。酸価が1.0mgKOH/g以下となったところで反応を停止し、100℃まで冷却後、酢酸エチルで固形分80%に希釈した。次いで、ヘキサメチレンジイソシアヌレートのイソシアヌレート変性体(スミジュール N−3300;住化バイエルウレタン株式会社製)124部、ヘキサメチレンジイソシアネート25部を仕込み、乾燥窒素をフラスコ内にフローさせ攪拌しながら70〜80℃に加熱しウレタン化反応を行った。イソシアネート含有率0.3%以下となったところで反応を停止し、数平均分子量が5700、重量平均分子量が35000で、水酸基価が10のポリエステルポリウレタンポリオールを得た。これを酢酸エチルで希釈して得られた固形分62%の樹脂溶液をポリエステルポリウレタンポリオール(1)とする。
原反として125μm厚のPETフィルム(東レ(株)X10S)を用い、上記の各接着剤組成物を5〜6g/m2(乾燥質量)に塗装して、貼合用フィルムとして25μm厚のフッ素フィルム(旭硝子(株)アフレックス25PW)を用い、評価サンプルを得た。評価サンプルは、50℃、72時間、エージングした後、評価に供した。
接着力:前記した評価サンプルにて、引っ張り試験機(SHIMADZU社製;AGS500NG)で、剥離速度スピード300mm/minでの強度(N/15mm、T型剥離)を接着力として評価した。初期(エージング後)、及び、121℃℃100%環境下の25時間、50時間、75時間暴露後の接着力に測定した。
×:フィルム表面に多数のクレーター(凹み)が存在
○:6.0 N/15mm以上、
△:5.0〜6.0 N/15mm、
×:5.0 N/15mm未満。
○:60%以上、
△:60〜40%、
×:40%未満。
Claims (10)
- 脂肪族多塩基酸又はそのアルキルエステル(a)、直鎖状多価アルコール(b1)、側鎖にアルキル基を有する分岐型脂肪族多価アルコール(b2)を必須の原料として反応させて得られるポリエステルポリオール(I)に、ジイソシアネート化合物(II)を反応させてなり、イソシアネート含有率が6.0〜10.0質量%であることを特徴とするポリエステルポリイソシアネート。
- 重量平均分子量が500〜10,000の範囲である請求項1記載のポリエステルポリイソシアネート。
- 前記脂肪族多塩基酸又はそのアルキルエステル(a)が、炭素原子数6〜20の長鎖脂肪族ジカルボン酸又はそのアルキルエステルである請求項1又は2記載のポリエステルポリイソシアネート。
- 前記直鎖状多価アルコール(b1)が炭素原子数6〜20の直鎖アルキルジオールである請求項1〜3の何れか1項記載のポリエステルポリイソシアネート。
- ジイソシアネート化合物(II)が、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート又は4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートである請求項1〜4の何れか1項記載のポリエステルポリイソシアネート。
- 請求項1〜5の何れか1項記載のポリエステルポリイソシアネートを含有することを特徴とする2液型ウレタン系接着剤用硬化剤。
- 更にイソシアヌレート型ポリイソシアネートを含有する請求項6記載の2液型ウレタン系接着剤用硬化剤。
- 請求項6又は7記載の硬化剤と、ポリエステルポリオール又はポリエステルウレタンとを含有する主剤とからなる2液型ウレタン系接着剤。
- ポリエステルフィルム、フッ素フィルム、ポリオレフィンフィルム、金属箔からなる群から選ばれる1種類以上のフィルムと、請求項8記載の接着剤からなる接着層とを有する積層フィルム。
- 請求項8記載の接着剤からなる接着層を有する太陽電池のバックシート。
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JP2014225180A JP2016089035A (ja) | 2014-11-05 | 2014-11-05 | ポリエステルポリイソシアネート、これを用いる2液型ウレタン系接着剤用硬化剤、2液型ウレタン系接着剤、積層フィルム及び太陽電池のバックシート |
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