JP2014148505A - 相変化インクのための非晶質材料としてのリンゴ酸誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
(式中、R1およびR2はそれぞれ、互いに独立にアルキル基(さらにこのアルキル部分は、1〜約40個の炭素原子を有する直鎖、分岐または環状、飽和または不飽和、置換または非置換であることができる)、置換または非置換の芳香族またはヘテロ芳香族基、およびこれらの混合物である)。
(式中、R1およびR2はそれぞれ、互いに独立にアルキル基(さらにこのアルキル部分は、1〜約40個の炭素原子を有する直鎖、分岐または環状、飽和または不飽和、置換または非置換であることができる)、置換または非置換芳香族またはヘテロ芳香族基、およびこれらの混合物である)。
(式中、R1およびR2はそれぞれ互いに独立に、アルキル基(さらにこのアルキル部分は、1〜約40個の炭素原子、または1〜20個の炭素原子、または1〜15個の炭素原子を有する直鎖、分岐または環状、飽和または不飽和、置換または非置換であることができる)、置換または非置換のアリールまたはヘテロアリール基、およびこれらの混合物である)。
(式中、各Rは、独立にアルキル基(さらにここでアルキル部分は、1〜約40個の炭素原子を有する直鎖、分岐または環状、飽和または不飽和、置換または非置換であることができる)、置換または非置換の芳香族またはヘテロ芳香族基、およびこれらの混合物である)。リンゴ酸の非晶質構成成分は、リンゴ酸の約1当量モルを、約1〜約5当量モルのアルコールと反応させることによって達成できる。特定実施形態において、約1当量モルのアルコールを反応に使用してもよい。特定実施形態において、約2当量モルのアルコールを反応に使用してもよい。特定実施形態において、約3当量モルのアルコールを反応に使用してもよい。
およびこれらの混合物を挙げることができる。特定の実施形態において、非晶質構成成分としては、ベンズヒドロールを含むアルコールから調製されたリンゴ酸誘導体が挙げられる。
を有するジウレタンであってもよく、式中、Qは、アルカンジイルであり;R3およびR4のそれぞれは、独立に、1つ以上のアルキルで場合により置換されたフェニルまたはシクロヘキシルであり;iは0または1であり;jは0または1であり;pは1〜4であり;およびqは1〜4である。こうした特定実施形態において、R3およびR4のそれぞれは、独立に、1つ以上のメチルまたはエチルで場合により置換されたフェニルまたはシクロヘキシルである。こうした特定実施形態において、R3およびR4はフェニルである。特定実施形態において、Qは、−(CH2)n−であり、nは4〜8である。こうした特定の実施形態において、その全体が参考として本明細書に組み込まれる米国特許出願番号13/456,619に示されるように、nが6である。
式中、R7は、置換または非置換アルキル鎖であり、−(CH2)1−から−(CH2)12−からなる群から選択され、式中、R5およびR6は、それぞれ互いに独立に、またはそれらが同じまたは異なることができることを意味して、アルキル基(ここでアルキル部分は、約1〜約40個の炭素原子を有する直鎖、分岐または環状、飽和または不飽和、置換または非置換であることができる)、あるいは置換または非置換の芳香族またはヘテロ芳香族基、およびこれらの混合物からなる群から選択され、その全体が参考として本明細書に組み込まれる米国特許出願公開番号US20120272862に記載される通りである。
を有する酒石酸のエステルであってもよく、式中、R8およびR9のそれぞれは、互いに独立に、またはそれらは同一または異なることができることを意味して、アルキル基(ここでこのアルキル部分は、約1〜約40個の炭素原子を有する直鎖、分岐または環状、飽和または不飽和、置換または非置換であることができる)あるいは置換または非置換の芳香族またはヘテロ芳香族基、およびこれらの混合物からなる群から選択される。酒石酸骨格はL−(+)−酒石酸、D−(−)−酒石酸、DL−酒石酸、またはメソ酒石酸、およびこれらの混合物から選択される。
(式中、R10およびR11のそれぞれは、互いに独立に、またはそれらは同一または異なることができることを意味して、アルキル基(ここでこのアルキル部分は、約1〜約40個の炭素原子を有する直鎖、分岐または環状、飽和または不飽和、置換または非置換であることができる)あるいは置換または非置換の芳香族またはヘテロ芳香族基、およびこれらの混合物からなる群から選択される)。
材料のスクリーニングおよび合成
DL−リンゴ酸は、骨格材料として選択された。エステル化は、単純な1工程反応によって行われた。種々のアルコールを、DL−リンゴ酸と反応させて、対応するジエステルを形成した。
以下のアルコールを、上記で示す反応スキームに従って合成に使用した:
およびこれらの混合物。
ディーンスタークトラップを備えた500mLのフラスコに、DL−リンゴ酸(15.0g,112mmol)、ベンズヒドロール(41.2g,224mmol)、およびキシレン(150ml)を添加して、懸濁液を得た。p−トルエンスルホン酸一水和物(0.43g、2.2mmol)を添加し、混合物を水を共沸除去しながら2時間還流した。反応混合物を室温まで冷却し、NaHCO3水溶液(1×)およびブライン(1×)で洗浄し、次いでMgSO4で乾燥させた。ろ過および溶媒の除去後、残渣を100℃で撹拌しながら減圧下で乾燥し、44.0gの非晶質固体を得た。サンプルを1H NMR、および酸価分析(4.9mgKOH/g)によって特徴付けた。
非晶質Aの示差走査熱量測定(DSC)データは、ガラス転移を示したが、結晶化ピークは示さなかった(図1)ので、この材料が非晶質固体であることを示す。ガラス転移温度(Tg)は14℃であった。DSCデータは、Q1000示差走査熱量計(TA Instruments)にて、10℃/分の速度にて−50から、200を経て−50℃までで得られた。
インクサンプルは、非晶質A、結晶性ジウレタン構成成分(例えばジベンジルヘキサン−1,6−ジイルジカルバメート、本明細書ではDHDC)および染料から配合された。配合を表1に示し、インクサンプルをインクAと標識した。
インクAを、低圧に設定された圧力ロールを装備したK−プルーファーグラビア印刷プレートを用いて、Xerox(登録商標)Digital Color Elite Gloss120gsm(DCEG)コーティング紙上に印刷した。グラビアプレート温度を142℃に設定したが、実際のプレート温度は約134℃である。K−プルーファー装置(RK Print Coat Instrument Ltd.,Litlington,Royston,Heris,SG80OZ,U.K.によって製造)は、小規模で種々のインクをスクリーニングするため、および種々の基材上の画像品質を評価するために有用な印刷ツールである。インクは、基材から容易に除去できない堅牢性の画像を与えた。垂直から約15°の角度にて湾曲した先端を有する金属先端を、528gの重りを適用し、約13mm/sの速度で画像を横切って引き寄せた場合に、インクは画像から明確には取り除かれなかった。先端は、約12mmの曲率半径を有する旋盤円形ノーズ切削ビットに類似する。
Claims (10)
- 前記リンゴ酸骨格が、DL−リンゴ酸、D−リンゴ酸、L−リンゴ酸、およびこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の構成成分。
- 前記少なくとも1つの非エステル材料およびリンゴ酸の少なくとも1つのエステルが、前記リンゴ酸および1つ以上のアルコールからの反応生成物である、請求項1に記載の構成成分。
- 前記1つ以上のアルコールがベンズヒドロールを含む、請求項3に記載の構成成分。
- 前記構成成分が、約100℃〜140℃の温度で約1〜約100cpsの粘度を有する、請求項1に記載の構成成分。
- 前記構成成分が、室温で約105cpsを超える粘度を有する、請求項1に記載の相変化インク構成成分。
- 構成成分を形成する方法であって、この方法が、
少なくとも1つのアルコールを選択する工程;
少なくとも1つのアルコールとリンゴ酸とを反応させる工程;および
1つ以上の反応条件を制御して、実質的に非晶質の構成成分を形成する工程を含み、この構成成分が、少なくとも1つの非エステル材料および以下の式を有するリンゴ酸の少なくとも1つのエステルを含む、方法
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