JP2014055275A - Coloring composition, color filter and production method thereof, and display device - Google Patents

Coloring composition, color filter and production method thereof, and display device Download PDF

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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide: a coloring composition suitably used for a colored curable composition which hardly causes dye precipitation, exhibits excellent storage stability and may form a colored film with high luminance; a color filter and a production method thereof; and a display device.SOLUTION: The coloring composition contains: (A) at least one yellow dye selected from the group consisting of a compound represented by the specified general formula (I), a compound represented by the general formula (II), and a specific azo compound; and (B) two or more solvents with an I/O value of less than 1.5 and an SP value of less than 23.0 (MPa).

Description

本発明は、着色組成物、該着色組成物を用いて作製されたカラーフィルタ及びその製造方法、並びに該カラーフィルタを備える表示装置に関する。   The present invention relates to a colored composition, a color filter produced using the colored composition, a method for producing the same, and a display device including the color filter.

近年、パーソナルコンピュータの表示モニターやテレビ等の用途における液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置の大型化が進み、大型画面を有する表示装置では、小型の表示画面を有する表示装置よりも、更に色再現性が重視されている。そのため、カラーフィルタ用途に使用される着色剤には、従来から求められている性能である輝度向上に加え、より高度な画質、すなわち、色純度、コントラストの更なる向上が求められている。   In recent years, liquid crystal display devices and organic EL display devices in applications such as personal computer display monitors and televisions have been increased in size, and display devices having a large screen have more color reproducibility than display devices having a small display screen. Is emphasized. For this reason, colorants used for color filter applications are required to have higher image quality, that is, further improvement in color purity and contrast, in addition to the improvement in luminance, which has been required in the past.

上記要求に対して、顔料の粒子径をより微細化した顔料組成物に、更にアルカリ可溶性樹脂、重合性化合物、光重合開始剤、及びその他の成分を加えて硬化性の着色組成物とし、これを用いてフォトリソグラフィー法等により、ガラス等の透明基板上に赤色、緑色、青色等の着色パターンが形成されたカラーフィルタが開発され、実用化されている。   In response to the above requirements, an alkali-soluble resin, a polymerizable compound, a photopolymerization initiator, and other components are further added to the pigment composition having a finer particle diameter of the pigment to obtain a curable coloring composition. A color filter in which a colored pattern of red, green, blue, etc. is formed on a transparent substrate such as glass by a photolithography method or the like has been developed and put into practical use.

一方、より高い輝度を得るために、顔料に代えて染料を着色剤として用いる技術が検討されている。染料によれば、それ自体の色純度や色相の鮮やかさにより、表示装置において画像を表示させたときに表示画像の色相や輝度を高めることができ、かつ、顔料に起因する粗大粒子の懸念がなくコントラストを向上することができるといった利点がある。カラーフィルタ用着色組成物に用いられる染料としては、要求される色相に応じ、例えば、ジピロメテン染料、ピリミジンアゾ染料、ピラゾールアゾ染料、キサンテン染料、トリアリールメタン染料等、多種多様な染料母体を有する化合物が提案されている（例えば、特許文献１〜４参照）。   On the other hand, in order to obtain higher luminance, a technique using a dye as a colorant instead of a pigment has been studied. According to the dye, the hue and brightness of the display image can be increased when the image is displayed on the display device due to its own color purity and hue vividness, and there is a concern of coarse particles due to the pigment. There is an advantage that the contrast can be improved. As the dye used in the color filter coloring composition, a compound having a wide variety of dye bases such as a dipyrromethene dye, a pyrimidine azo dye, a pyrazole azo dye, a xanthene dye, and a triarylmethane dye, depending on the required hue. Has been proposed (see, for example, Patent Documents 1 to 4).

特開２００８−２９２９７０号公報JP 2008-292970 A 特開２００７−０３９４７８号公報JP 2007-039478 A 特開平０６−２３０２１０号公報Japanese Patent Laid-Open No. 06-230210 特開２０１０−２５６５９８号公報JP 2010-256598 A 特開２００９−２１０８７１号公報JP 2009-210871 A 特開２００９−２１７２４１号公報JP 2009-217241 A

しかしながら、これらの染料は、有機溶剤に溶解して用いられることがほとんどであるにもかかわらず、その溶解性は高くないものも多く存在している。染料の溶剤に対する溶解度は、染料と溶剤種との組み合わせで変化するが、おおむね数質量％程度であり、調色の結果、レジスト中でこの程度の染料濃度になることも珍しくない。また、一度溶解しても、経時や塗布後の乾燥によって染料が析出してくるような場合もあるため、着色組成物としてより安定性が高いものが望まれていた。   However, although these dyes are mostly used by being dissolved in an organic solvent, there are many dyes whose solubility is not high. Although the solubility of the dye in the solvent varies depending on the combination of the dye and the solvent species, it is generally about several mass%, and it is not uncommon for the dye concentration in this resist to reach this level as a result of color matching. In addition, even if it is once dissolved, a dye may precipitate due to the passage of time or drying after coating, so that a colored composition having higher stability has been desired.

これまで、顔料を着色剤とする着色組成物に対しては、溶剤の溶解度パラメータ（以下、ＳＰ値と称する。）を制御することで、顔料の析出を抑制する技術（例えば、特許文献５参照）や、溶剤の沸点及びＳＰ値を制御することで、塗布時の顔料の凝集を抑制する技術（例えば、特許文献６参照）が開示されているが、これらの技術は、染料を着色剤とする着色組成物を意図したものではない。そのため、染料を着色剤として含む着色組成物において、染料の析出を抑制するための技術が望まれていた。   Conventionally, for a coloring composition using a pigment as a colorant, a technique for suppressing the precipitation of the pigment by controlling the solubility parameter (hereinafter referred to as SP value) of the solvent (see, for example, Patent Document 5). ), And by controlling the boiling point and SP value of the solvent, a technique for suppressing the aggregation of the pigment at the time of application (for example, see Patent Document 6) has been disclosed. It is not intended to be a colored composition. Therefore, a technique for suppressing dye precipitation in a colored composition containing a dye as a colorant has been desired.

本発明は、上記問題に鑑みてなされたものであり、本発明の課題とするところは、染料の析出が生じ難く、保存安定性に優れ、且つ、高輝度の着色膜を形成し得る着色硬化性組成物に好適に使用される着色組成物を提供することである。また、本発明の他の課題は、上記着色組成物を用いて作製された、高輝度な画像の表示が可能なカラーフィルタ及びその製造方法、並びに該カラーフィルタを備える表示装置を提供することである。   The present invention has been made in view of the above problems, and the subject of the present invention is a colored and hardened film that is less likely to precipitate a dye, has excellent storage stability, and can form a high-luminance colored film. It is providing the coloring composition used suitably for a sex composition. Another object of the present invention is to provide a color filter that is produced using the colored composition and can display a high-brightness image, a method for manufacturing the color filter, and a display device including the color filter. is there.

上記課題を達成するための具体的な手段は、以下の通りである。   Specific means for achieving the above object are as follows.

＜１＞ （Ａ）下記一般式（Ｉ）で表される化合物、一般式（ＩＩ）で表される化合物、及び一般式（ＩＩＩ）で表される化合物からなる群より選択される少なくとも１種のイエロー染料と、（Ｂ）Ｉ／Ｏ値が１．５未満であり、且つ、ＳＰ値が２３．０（ＭＰａ）１／２未満である２種以上の溶剤と、を含有する着色組成物である。 <1> (A) At least one selected from the group consisting of a compound represented by the following general formula (I), a compound represented by the general formula (II), and a compound represented by the general formula (III) And (B) a coloring composition comprising an I / O value of less than 1.5 and two or more solvents having an SP value of less than 23.0 (MPa) 1/2 It is.

一般式（Ｉ）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホニルアミノ基、カルボニルアミノ基、シアノ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、分子内に複数存在するＲ１及びＲ２は、それぞれ互いに同じでも、異なっていてもよい。
一般式（ＩＩ）中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホニルアミノ基、カルボニルアミノ基、シアノ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、分子内に複数存在するＲ５は、互いに同じでも、異なっていてもよい。 In general formula (I), R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, alkyl group, alkoxy group, alkoxycarbonyl group, carbamoyl group, sulfamoyl group, sulfonylamino group, carbonylamino group , A cyano group, an aryl group, or a heteroaryl group, and a plurality of R 1 and R 2 present in the molecule may be the same as or different from each other.
In the general formula (II), R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an alkoxycarbonyl group, a carbamoyl group, a sulfamoyl group, a sulfonylamino group. , A carbonylamino group, a cyano group, an aryl group, or a heteroaryl group, and a plurality of R 5 present in the molecule may be the same as or different from each other.

一般式（ＩＩＩ）中、Ｒ１７及びＲ１８は、各々独立に、水素原子、又は１価の置換基を表す。Ｒ１９は、水素原子、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基を表す。Ｑは、ジアゾ成分の残基を表す。 In the general formula (III), R 17 and R 18 each independently represent a hydrogen atom or a monovalent substituent. R 19 represents a hydrogen atom, an aliphatic group, an aryl group, a heterocyclic group, a carbamoyl group, an alkoxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, an acyl group, an alkylsulfonyl group, an arylsulfonyl group, or a sulfamoyl group. Q represents a residue of a diazo component.

＜２＞ 上記（Ｂ）２種以上の溶剤は、互いのＩ／Ｏ値の差の絶対値が０．２〜１．３の範囲内であること、及び、ＳＰ値の差の絶対値が０．４〜３．０（ＭＰａ）１／２の範囲内であることの少なくともいずれかを満たす、＜１＞に記載の着色組成物である。 <2> The (B) two or more kinds of solvents have an absolute value of the difference in mutual I / O value within the range of 0.2 to 1.3, and an absolute value of the difference in SP value. It is a coloring composition as described in <1> which satisfy | fills at least any one within the range of 0.4-3.0 (MPa) 1/2 .

＜３＞ 更に、上記（Ａ）イエロー染料とは異なる構造を有する着色剤を含有する＜１＞又は＜２＞に記載の着色組成物である。 <3> The colored composition according to <1> or <2>, further including a colorant having a structure different from that of the above (A) yellow dye.

＜４＞ 更に、重合性化合物を含有する＜１＞〜＜３＞のいずれか１つに記載の着色組成物である。 <4> The colored composition according to any one of <1> to <3>, further containing a polymerizable compound.

＜５＞ ＜１＞〜＜４＞のいずれか１つに記載の着色組成物により形成された着色膜を備えたカラーフィルタである。 <5> A color filter provided with a colored film formed of the colored composition according to any one of <1> to <4>.

＜６＞ ＜１＞〜＜４＞のいずれか１つに記載の着色組成物を基板上に付与して着色層を形成する着色層形成工程と、形成された着色層をパターン様に露光する露光工程と、露光後の着色層を現像して着色パターンを形成する現像工程と、を有するカラーフィルタの製造方法である。 <6> A colored layer forming step of forming a colored layer by applying the colored composition according to any one of <1> to <4> on the substrate, and exposing the formed colored layer in a pattern-like manner. It is a manufacturing method of the color filter which has an exposure process and the image development process which develops the colored layer after exposure and forms a colored pattern.

＜７＞ ＜５＞に記載のカラーフィルタ又は＜６＞に記載の製造方法により得られたカラーフィルタを備えた表示装置である。 <7> A display device including the color filter according to <5> or the color filter obtained by the production method according to <6>.

なお、本明細書においては、置換基（原子団）の表記において、置換及び無置換を記していない表記は、特に断りのない限り、無置換のものとともに更に置換基を有するものを包含する意味で使用される。例えば、「アルキル基」と記載する場合、アルキル基は、無置換のアルキル基、及び置換基を更に有するアルキル基を包含する意味で用いられる。その他の置換基（原子団）も同様である。   In addition, in this specification, in the description of a substituent (atomic group), the description which does not describe substitution and unsubstituted means the thing which has a substituent further with an unsubstituted thing unless there is particular notice. Used in. For example, when describing as “alkyl group”, the alkyl group is used in a meaning including an unsubstituted alkyl group and an alkyl group further having a substituent. The same applies to other substituents (atomic groups).

本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
本明細書において、全固形分とは、着色組成物の全組成から溶剤を除いた成分の総質量をいう。 In the present specification, a numerical range represented by using “to” means a range including numerical values described before and after “to” as a lower limit value and an upper limit value.
In this specification, the total solid content refers to the total mass of components excluding the solvent from the total composition of the colored composition.

また、本明細書において、“（メタ）アクリレート”は、アクリレート及びメタクリレートの双方、又は、いずれかを表し、“（メタ）アクリル”は、アクリル及びメタクリルの双方、又は、いずれかを表し、“（メタ）アクリロイル”は、アクリロイル及びメタクリロイルの双方、又は、いずれかを表す。
また、本明細書において、“単量体”と“モノマー”とは同義である。本明細書における単量体は、オリゴマー及びポリマーと区別され、重量平均分子量が２，０００以下の化合物をいう。本明細書において、重合性化合物とは、重合性官能基を有する化合物のことをいい、単量体であっても、ポリマーであってもよい。重合性官能基とは、重合反応に関与する基を言う。 In the present specification, “(meth) acrylate” represents both and / or acrylate and methacrylate, and “(meth) acryl” represents both and / or acryl and methacryl, “(Meth) acryloyl” represents both or one of acryloyl and methacryloyl.
In the present specification, “monomer” and “monomer” are synonymous. The monomer in this specification is distinguished from an oligomer and a polymer, and refers to a compound having a weight average molecular weight of 2,000 or less. In the present specification, the polymerizable compound means a compound having a polymerizable functional group, and may be a monomer or a polymer. The polymerizable functional group refers to a group that participates in a polymerization reaction.

本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であっても、その工程の所期の目的が達成されれば、本用語に含まれる。   In this specification, the term “process” is not limited to an independent process, but is included in the term if the intended purpose of the process is achieved even if it cannot be clearly distinguished from other processes. It is.

本発明によれば、染料の析出が生じ難く、保存安定性に優れ、且つ、高輝度の着色膜を形成し得る着色硬化性組成物に好適に使用される着色組成物を提供することができる。
また、本発明によれば、上記着色組成物を用いて作製された、高輝度な画像の表示が可能なカラーフィルタ及びその製造方法、並びに該カラーフィルタを備える表示装置を提供することができる。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the coloring composition used suitably for the colored curable composition which is hard to produce precipitation of dye, is excellent in storage stability, and can form a high-intensity colored film can be provided. .
Moreover, according to this invention, the color filter which was produced using the said coloring composition and can display a high-intensity image, its manufacturing method, and a display apparatus provided with this color filter can be provided.

以下、本発明の具体的な実施形態について詳細に説明するが、本発明は、以下の実施形態に何ら限定されるものではなく、本発明の目的の範囲内において、適宜変更を加えて実施することができる。   Hereinafter, specific embodiments of the present invention will be described in detail. However, the present invention is not limited to the following embodiments, and may be implemented with appropriate modifications within the scope of the object of the present invention. be able to.

＜＜着色組成物＞＞
本発明の着色組成物は、（Ａ）下記一般式（Ｉ）で表される化合物、一般式（ＩＩ）で表される化合物、及び一般式（ＩＩＩ）で表される化合物からなる群より選択される少なくとも１種のイエロー染料と、（Ｂ）Ｉ／Ｏ値が１．５未満であり、且つ、ＳＰ値が２３．０（ＭＰａ）１／２未満である２種以上の溶剤と、を含有する。 << Coloring composition >>
The colored composition of the present invention is selected from the group consisting of (A) a compound represented by the following general formula (I), a compound represented by the general formula (II), and a compound represented by the general formula (III) At least one yellow dye, and (B) two or more solvents having an I / O value of less than 1.5 and an SP value of less than 23.0 (MPa) 1/2. contains.

一般式（Ｉ）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホニルアミノ基、カルボニルアミノ基、シアノ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、分子内に複数存在するＲ１及びＲ２は、それぞれ互いに同じでも、異なっていてもよい。
一般式（ＩＩ）中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホニルアミノ基、カルボニルアミノ基、シアノ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、分子内に複数存在するＲ５は、互いに同じでも、異なっていてもよい。 In general formula (I), R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, alkyl group, alkoxy group, alkoxycarbonyl group, carbamoyl group, sulfamoyl group, sulfonylamino group, carbonylamino group , A cyano group, an aryl group, or a heteroaryl group, and a plurality of R 1 and R 2 present in the molecule may be the same as or different from each other.
In the general formula (II), R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an alkoxycarbonyl group, a carbamoyl group, a sulfamoyl group, a sulfonylamino group. , A carbonylamino group, a cyano group, an aryl group, or a heteroaryl group, and a plurality of R 5 present in the molecule may be the same as or different from each other.

一般式（ＩＩＩ）中、Ｒ１７及びＲ１８は、各々独立に、水素原子、又は１価の置換基を表す。Ｒ１９は、水素原子、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基を表す。Ｑは、ジアゾ成分の残基を表す。 In the general formula (III), R 17 and R 18 each independently represent a hydrogen atom or a monovalent substituent. R 19 represents a hydrogen atom, an aliphatic group, an aryl group, a heterocyclic group, a carbamoyl group, an alkoxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, an acyl group, an alkylsulfonyl group, an arylsulfonyl group, or a sulfamoyl group. Q represents a residue of a diazo component.

近年、カラーフィルタの性能において、色相や輝度が重視されるようになり、従来の顔料に代えて、染料を着色剤として用いる傾向がある。染料は、それ自体の色純度や色相の鮮やかさにより、画像を表示させたときに表示画像の色相や輝度を高めることができる点で有用ではあるが、溶剤に対する溶解性が高くないものも存在しており、染料の有する性能をより十分に発揮させることが求められていた。また、一度、溶剤に溶解しても、経時や塗布後の乾燥によって染料が析出してくるような場合もあるため、このような着色組成物を、例えば、レジスト用途に用いる場合には、輝度やコントラストの観点から、さらなる改良が求められているのが現状である。
本発明の着色組成物によれば、色相が良好であり、高い輝度を達成することができ、且つ、剛直な構造を有する染料を用いた場合においても、上記特定の物性を有する複数種の溶剤と組み合わせることにより、溶剤溶解性、溶解後の経時安定性がより改良され、イエロー染料としての性能を十分に発揮できるようにした点に意義がある。すなわち、上記構成を有する本発明の着色組成物を用いることで、高輝度の着色膜を形成する着色硬化性組成物を得ることができ、結果として、高輝度な画像を表示することができるカラーフィルタの提供が実現可能となる。
以下、本発明の着色組成物を構成する成分等について、詳述する。 In recent years, hue and brightness have become important in the performance of color filters, and instead of conventional pigments, dyes tend to be used as colorants. Dyes are useful in that they can increase the hue and brightness of the displayed image when the image is displayed due to the color purity and hue vividness of the dye, but some dyes are not highly soluble in solvents. Therefore, it has been demanded that the performance of the dye is fully exhibited. In addition, even if it is once dissolved in a solvent, the dye may precipitate due to aging or drying after coating. Further improvement is required from the viewpoint of contrast and contrast.
According to the coloring composition of the present invention, a plurality of solvents having the above-mentioned specific physical properties can be obtained even when a dye having a good hue, a high luminance, and a rigid structure is used. In combination, the solubility in the solvent and the stability over time after dissolution are further improved, and it is significant that the performance as a yellow dye can be sufficiently exhibited. That is, by using the colored composition of the present invention having the above-described configuration, a colored curable composition that forms a high-brightness colored film can be obtained, and as a result, a color that can display a high-brightness image. It is possible to provide a filter.
Hereinafter, components and the like constituting the colored composition of the present invention will be described in detail.

＜（Ａ）特定Ｙ染料＞
本発明の着色組成物は、（Ａ）一般式（Ｉ）で表される化合物、一般式（ＩＩ）で表される化合物、及び一般式（ＩＩＩ）で表される化合物からなる群より選択される少なくとも１種のイエロー染料（以下、「（Ａ）特定Ｙ染料」とも称する）を含有する。
以下、一般式（Ｉ）で表される化合物、一般式（ＩＩ）で表される化合物、及び一般式（ＩＩＩ）で表される化合物の詳細を説明する。 <(A) Specific Y dye>
The colored composition of the present invention is selected from the group consisting of (A) a compound represented by general formula (I), a compound represented by general formula (II), and a compound represented by general formula (III). At least one yellow dye (hereinafter also referred to as “(A) specific Y dye”).
Hereinafter, details of the compound represented by the general formula (I), the compound represented by the general formula (II), and the compound represented by the general formula (III) will be described.

〔一般式（Ｉ）で表される化合物、一般式（ＩＩ）で表される化合物〕
[Compound represented by general formula (I), compound represented by general formula (II)]

一般式（Ｉ）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホニルアミノ基、カルボニルアミノ基、シアノ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、分子内に複数存在するＲ１及びＲ２は、それぞれ互いに同じでも、異なっていてもよい。
一般式（ＩＩ）中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホニルアミノ基、カルボニルアミノ基、シアノ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、分子内に複数存在するＲ５は、互いに同じでも、異なっていてもよい。 In general formula (I), R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are each independently a hydrogen atom, alkyl group, alkoxy group, alkoxycarbonyl group, carbamoyl group, sulfamoyl group, sulfonylamino group, carbonylamino group Represents a group, a cyano group, an aryl group, or a heteroaryl group, and a plurality of R 1 and R 2 present in the molecule may be the same as or different from each other.
In the general formula (II), R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an alkoxycarbonyl group, a carbamoyl group, a sulfamoyl group, a sulfonylamino group. , A carbonylamino group, a cyano group, an aryl group, or a heteroaryl group, and a plurality of R 5 present in the molecule may be the same as or different from each other.

Ｒ１〜Ｒ８で表されるアルキル基は、更に１価の置換基を有していてもよく、直鎖状であっても、分岐状であっても、環状であってもよい。アルキル基の総炭素数は、１〜３０であることが好ましく、１〜１６であることが更に好ましい。具体的には、例えば、メチル基、エチル基、ブチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、ヒドロキシエチル基、メトキシエチル基、シアノエチル基、トリフルオロメチル基、３−スルホプロピル基、４−スルホブチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。 The alkyl group represented by R 1 to R 8 may further have a monovalent substituent, and may be linear, branched or cyclic. The total number of carbon atoms in the alkyl group is preferably 1-30, and more preferably 1-16. Specifically, for example, methyl group, ethyl group, butyl group, isopropyl group, t-butyl group, hydroxyethyl group, methoxyethyl group, cyanoethyl group, trifluoromethyl group, 3-sulfopropyl group, 4-sulfobutyl group And a cyclohexyl group.

Ｒ１〜Ｒ８で表されるアルコキシ基は、−ＯＲＡ（ＲＡはアルキル基）として表され、ＲＡは、Ｒ１〜Ｒ８で表されるアルキル基と同義であり、具体例も同様である。
Ｒ１〜Ｒ８で表されるアルコキシカルボニル基は、−ＣＯＯＲＡ（ＲＡはアルキル基）として表され、ＲＡは、Ｒ１〜Ｒ８で表されるアルキル基と同義であり、具体例も同様である。 The alkoxy group represented by R 1 to R 8 is represented as —OR A (R A is an alkyl group), and R A is synonymous with the alkyl group represented by R 1 to R 8. It is the same.
The alkoxycarbonyl group represented by R 1 to R 8 is represented as —COOR A (R A is an alkyl group), and R A is synonymous with the alkyl group represented by R 1 to R 8. Is the same.

Ｒ１〜Ｒ８で表されるカルバモイル基は、更に１価の置換基を有していてもよく、カルバモイル基の総炭素数は１〜３０であることが好ましく、１〜１６であることが更に好ましい。具体的には、例えば、メチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイル基等が挙げられる。 The carbamoyl group represented by R 1 to R 8 may further have a monovalent substituent, and the total carbon number of the carbamoyl group is preferably 1 to 30, and preferably 1 to 16. Further preferred. Specific examples include a methylcarbamoyl group, a dimethylcarbamoyl group, a phenylcarbamoyl group, and an N-methyl-N-phenylcarbamoyl group.

Ｒ１〜Ｒ８で表されるスルファモイル基は、更に１価の置換基を有していてもよく、スルファモイル基の総炭素数は０〜３０であることが好ましく、０〜１６であることが更に好ましい。具体的には、例えば、スルファモイル基、ジメチルスルファモイル基、ジ−（２−ヒドロキシエチル）スルファモイル基等が挙げられる。 The sulfamoyl group represented by R 1 to R 8 may further have a monovalent substituent, and the total carbon number of the sulfamoyl group is preferably 0 to 30, and preferably 0 to 16. Further preferred. Specific examples include a sulfamoyl group, a dimethylsulfamoyl group, and a di- (2-hydroxyethyl) sulfamoyl group.

Ｒ１〜Ｒ８で表されるアリール基は、更に１価の置換基（ヘテロ環基を除く）を有していてもよく、アリール基の総炭素数は６〜３０であることが好ましく、６〜１６であることが更に好ましい。具体的には、例えば、フェニル基、４−トリル基、４−メトキシフェニル基、２−クロロフェニル基、３−（３−スルホプロピルアミノ）フェニル基、４−スルファモイル基、４−エトキシエチルスルファモイル基、３−ジメチルカルバモイル基等が挙げられる。 The aryl group represented by R 1 to R 8 may further have a monovalent substituent (excluding a heterocyclic group), and the total number of carbon atoms of the aryl group is preferably 6 to 30; More preferably, it is 6-16. Specifically, for example, phenyl group, 4-tolyl group, 4-methoxyphenyl group, 2-chlorophenyl group, 3- (3-sulfopropylamino) phenyl group, 4-sulfamoyl group, 4-ethoxyethylsulfamoyl Group, 3-dimethylcarbamoyl group and the like.

Ｒ１〜Ｒ８で表されるヘテロアリール基は、既述のアリール基に、１価のヘテロ環基が置換した構造である。アリール基に置換し得る１価のヘテロ環基は、飽和であっても不飽和であってもよく、以下の芳香族ヘテロ環基を含み、環内に窒素原子、イオウ原子、酸素原子等のヘテロ原子のいずれかを含むものが挙げられ、更に置換基を有していてもよく、総炭素数１〜３０のヘテロ環基であることが好ましく、１〜１５のヘテロ環基であることは更に好ましい。具体的には、例えば、２−ピリジル基、２−チエニル基、２−チアゾリル基、２−ベンゾチアゾリル基、２−ベンゾオキサゾリル基、２−フリル基等が挙げられる。 The heteroaryl group represented by R 1 to R 8 has a structure in which a monovalent heterocyclic group is substituted for the above-described aryl group. The monovalent heterocyclic group that can be substituted with an aryl group may be saturated or unsaturated, and includes the following aromatic heterocyclic groups, such as a nitrogen atom, a sulfur atom, and an oxygen atom in the ring. Examples include those containing any of heteroatoms, which may further have a substituent, and preferably a heterocyclic group having 1 to 30 carbon atoms in total, and being a heterocyclic group having 1 to 15 carbon atoms. Further preferred. Specific examples include 2-pyridyl group, 2-thienyl group, 2-thiazolyl group, 2-benzothiazolyl group, 2-benzoxazolyl group, 2-furyl group and the like.

なお、一般式（Ｉ）で表される化合物、及び一般式（ＩＩ）で表される化合物の構造において、Ｒ１〜Ｒ８が更に含有し得る１価の置換基は、具体的には、ハロゲン原子、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、脂肪族オキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、脂肪族オキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、脂肪族オキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、脂肪族スルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、ニトロ基、脂肪族チオ基、アリールチオ基、脂肪族スルホニル基、アリールスルホニル基、スルファモイル基、スルホ基、イミド基、又はヘテロ環チオ基であり、好ましくは、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、カルバモイル基、脂肪族オキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基、脂肪族オキシ基、アリールオキシ基、脂肪族アミノ基、又はアリールアミノ基である。 In the structure of the compound represented by the general formula (I) and the compound represented by the general formula (II), the monovalent substituent that R 1 to R 8 may further contain is specifically Halogen atom, aliphatic group, aryl group, heterocyclic group, cyano group, carboxyl group, carbamoyl group, aliphatic oxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, acyl group, hydroxy group, aliphatic oxy group, aryloxy group, acyloxy Group, carbamoyloxy group, heterocyclic oxy group, amino group, aliphatic amino group, arylamino group, heterocyclic amino group, acylamino group, carbamoylamino group, sulfamoylamino group, aliphatic oxycarbonylamino group, aryloxy Carbonylamino group, aliphatic sulfonylamino group, arylsulfonylamino group, nitro group, aliphatic thio group An arylthio group, an aliphatic sulfonyl group, an arylsulfonyl group, a sulfamoyl group, a sulfo group, an imide group, or a heterocyclic thio group, preferably an aliphatic group, an aryl group, a heterocyclic group, a cyano group, a carbamoyl group, an aliphatic group Group oxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, acyl group, aliphatic oxy group, aryloxy group, aliphatic amino group, or arylamino group.

一般式（Ｉ）で表される化合物、及び一般式（ＩＩ）で表される化合物の構造としてより好ましい置換基について説明する。
一般式（Ｉ）におけるＲ１、及び、一般式（ＩＩ）におけるＲ５としては、アルキル基、アリール基、又はシアノ基であることが好ましく、アルキル基及びアリール基は更に１価の置換基を有していてもよい。ここで、アルキル基及びアリール基に導入可能な置換基としては、アルコキシ基、チオアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
一般式（Ｉ）におけるＲ１、及び、一般式（ＩＩ）におけるＲ５としては、より好ましくはｔ−ブチル基、フェニル基、又はｏ−メチルフェニル基である。 Substituents more preferable as the structure of the compound represented by the general formula (I) and the compound represented by the general formula (II) will be described.
R 1 in the general formula (I) and R 5 in the general formula (II) are preferably an alkyl group, an aryl group, or a cyano group, and the alkyl group and the aryl group further have a monovalent substituent. You may have. Here, examples of the substituent that can be introduced into the alkyl group and the aryl group include an alkoxy group, a thioalkoxy group, a cyano group, and a halogen atom.
R 1 in the general formula (I) and R 5 in the general formula (II) are more preferably a t-butyl group, a phenyl group, or an o-methylphenyl group.

一般式（Ｉ）におけるＲ３は、より好ましくは水素原子である。一般式（Ｉ）及び一般式（ＩＩ）におけるＲ４は、好ましくは水素原子、又はメチル基であり、より好ましくは水素原子である。一般式（ＩＩ）におけるＲ６は、より好ましくは水素原子である。 R 3 in the general formula (I) is more preferably a hydrogen atom. R 4 in the general formulas (I) and (II) is preferably a hydrogen atom or a methyl group, more preferably a hydrogen atom. R 6 in the general formula (II) is more preferably a hydrogen atom.

一般式（Ｉ）におけるＲ２、及び、一般式（ＩＩ）におけるＲ７、Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホニルアミノ基、カルボニルアミノ基、シアノ基、アリール基、又はヘテロアリール基のいずれであってもよいが、その構造中に、置換アルキル基、ＰＥＯ（ポリエチレンオキシ）鎖、ＰＰＯ（ポリプロピレンオキシ）鎖、アンモニウム塩、及び重合性基から選択される部分構造（部分構造Ａ）を有する、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホニルアミノ基、又はカルボニルアミノ基であることが好ましく、より好ましくは部分構造Ａを有するスルホニルアミノ基である。
一般式（Ｉ）で表される化合物において、分子内に複数存在するＲ１同士、及びＲ２同士は、それぞれ互いに同じでも、異なっていてもよいが、合成適性上は同じであることが好ましい。 R 2 in the general formula (I) and R 7 and R 8 in the general formula (II) are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an alkoxycarbonyl group, a carbamoyl group, a sulfamoyl group, a sulfonylamino group. , A carbonylamino group, a cyano group, an aryl group, or a heteroaryl group, the structure includes a substituted alkyl group, a PEO (polyethyleneoxy) chain, a PPO (polypropyleneoxy) chain, an ammonium salt, And an alkoxycarbonyl group, a carbamoyl group, a sulfamoyl group, a sulfonylamino group, or a carbonylamino group having a partial structure selected from a polymerizable group (partial structure A), more preferably a partial structure A. A sulfonylamino group.
In the compound represented by the general formula (I), a plurality of R 1 and R 2 present in the molecule may be the same or different from each other, but are preferably the same in terms of synthesis suitability. .

一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記一般式（ＩＶ）で表される化合物であることがより好ましい態様であり、また、一般式（ＩＩ）で表される化合物は下記一般式（Ｖ）で表される化合物であることがより好ましい態様である。   In a more preferred embodiment, the compound represented by the general formula (I) is a compound represented by the following general formula (IV), and the compound represented by the general formula (II) is represented by the following general formula ( It is a more preferable aspect that it is a compound represented by V).

一般式（ＩＶ）中、Ｒ１、Ｒ３、及びＲ４は、それぞれ一般式（Ｉ）におけるＲ１、Ｒ３、及びＲ４と同義であり、好ましい例も同様である。
Ｒ９及びＲ１１は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、Ｒ１０及びＲ１２は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、又はエチル基を表す。
Ｒ１０及びＲ１２としては、それぞれ水素原子であることが好ましい。
Ｒ９及びＲ１１としては、それぞれ、置換、若しくは非置換のアルキル基であるか、或いは、ＰＥＯ（ポリエチレンオキシ）鎖、ＰＰＯ（ポリプロピレンオキシ）鎖、アンモニウム塩、及び重合性基から選択される部分構造を有するアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基であることが好ましく、より好ましくは炭素数２〜８のアルキル基、又はアルキル鎖上にメタクリル酸基を有する置換アルキル基である。 In the general formula (IV), R 1, R 3, and R 4 are R 1, R 3 in the general formula (I), respectively, and the R 4 synonymous, and preferred examples are also the same.
R 9 and R 11 each independently represents an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, and R 10 and R 12 each independently represent a hydrogen atom, a methyl group, or an ethyl group.
R 10 and R 12 are each preferably a hydrogen atom.
R 9 and R 11 are each a substituted or unsubstituted alkyl group, or a moiety selected from a PEO (polyethyleneoxy) chain, a PPO (polypropyleneoxy) chain, an ammonium salt, and a polymerizable group An alkyl group having a structure, an aryl group, or a heteroaryl group is preferable, and an alkyl group having 2 to 8 carbon atoms or a substituted alkyl group having a methacrylic acid group on the alkyl chain is more preferable.

一般式（Ｖ）中、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、それぞれ一般式（ＩＩ）におけるＲ４、Ｒ５、及びＲ６と同義であり、好ましい例も同様である。
Ｒ１３及びＲ１５は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、Ｒ１４及びＲ１６は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、又はエチル基を表す。
Ｒ１４及びＲ１６としては、それぞれ水素原子であることが好ましい。
Ｒ１３及びＲ１５としては、置換アルキル基であるか、或いは、ＰＥＯ（ポリエチレンオキシ）鎖、ＰＰＯ（ポリプロピレンオキシ）鎖、アンモニウム塩、及び重合性基から選択される部分構造を有するアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基であることが好ましく、より好ましくは炭素数２〜８のアルキル基、又はアルキル鎖上にメタクリル酸基を有する置換アルキル基である。 In the general formula (V), R 4, R 5, and R 6 are R 4, R 5 in the general formula (II), respectively, and the R 6 synonymous, and preferred examples are also the same.
R 13 and R 15 each independently represent an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, and R 14 and R 16 each independently represent a hydrogen atom, a methyl group, or an ethyl group.
R 14 and R 16 are each preferably a hydrogen atom.
R 13 and R 15 are substituted alkyl groups, or alkyl groups having a partial structure selected from PEO (polyethyleneoxy) chains, PPO (polypropyleneoxy) chains, ammonium salts, and polymerizable groups, aryl It is preferably a group or a heteroaryl group, more preferably an alkyl group having 2 to 8 carbon atoms, or a substituted alkyl group having a methacrylic acid group on the alkyl chain.

本発明で用いられる一般式（Ｉ）で表される化合物、及び一般式（ＩＩ）で表される化合物であるイエロー染料の具体例を以下に示す。
一般式（Ｉ）で表されるイエロー染料、及び、その好ましい態様である一般式（ＩＶ）で表されるイエロー染料の例としては、下記例示化合物（Ｂ−１）〜（Ｂ−９）、及び（Ｂ−１７）が挙げられ、一般式（ＩＩ）で表されるイエロー染料、及び、その好ましい態様である一般式（Ｖ）で表されるイエロー染料の例としては、下記例示化合物（Ｂ−１０）、及び（Ｂ−１１）がそれぞれ挙げられるが、これらに限定されるものではない。 Specific examples of the yellow dye which is the compound represented by the general formula (I) and the compound represented by the general formula (II) used in the present invention are shown below.
Examples of the yellow dye represented by the general formula (I) and the yellow dye represented by the general formula (IV) which is a preferred embodiment thereof include the following exemplary compounds (B-1) to (B-9), And (B-17), and examples of the yellow dye represented by the general formula (II) and the yellow dye represented by the general formula (V) which is a preferred embodiment thereof include the following exemplary compounds (B -10) and (B-11), respectively, but are not limited thereto.

〔一般式（ＩＩＩ）で表される化合物〕
[Compound represented by formula (III)]

一般式（ＩＩＩ）中、Ｒ１７及びＲ１８は、各々独立に、水素原子、又は１価の置換基を表す。Ｒ１９は、水素原子、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基を表す。Ｑは、ジアゾ成分の残基を表す。 In the general formula (III), R 17 and R 18 each independently represent a hydrogen atom or a monovalent substituent. R 19 represents a hydrogen atom, an aliphatic group, an aryl group, a heterocyclic group, a carbamoyl group, an alkoxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, an acyl group, an alkylsulfonyl group, an arylsulfonyl group, or a sulfamoyl group. Q represents a residue of a diazo component.

Ｒ１７及びＲ１８で表される１価の置換基は、具体的には、各々独立して、ハロゲン原子、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、脂肪族オキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、脂肪族オキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、脂肪族オキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、脂肪族スルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、ニトロ基、脂肪族チオ基、アリールチオ基、脂肪族スルホニル基、アリールスルホニル基、スルファモイル基、スルホ基、イミド基、又はヘテロ環チオ基を表し、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、カルバモイル基、脂肪族オキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基、脂肪族オキシ基、アリールオキシ基、脂肪族アミノ基、アリールアミノ基であることが、主に溶解性付与の観点で好ましい。これらの各基は更に置換されていてもよい。 Specifically, the monovalent substituents represented by R 17 and R 18 are each independently a halogen atom, aliphatic group, aryl group, heterocyclic group, cyano group, carboxyl group, carbamoyl group, aliphatic group. Group oxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, acyl group, hydroxy group, aliphatic oxy group, aryloxy group, acyloxy group, carbamoyloxy group, heterocyclic oxy group, amino group, aliphatic amino group, arylamino group, hetero Ring amino group, acylamino group, carbamoylamino group, sulfamoylamino group, aliphatic oxycarbonylamino group, aryloxycarbonylamino group, aliphatic sulfonylamino group, arylsulfonylamino group, nitro group, aliphatic thio group, arylthio Group, aliphatic sulfonyl group, arylsulfonyl group, sulfamoy Group, sulfo group, imide group, or heterocyclic thio group, aliphatic group, aryl group, heterocyclic group, cyano group, carbamoyl group, aliphatic oxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, acyl group, aliphatic oxy A group, an aryloxy group, an aliphatic amino group, and an arylamino group are preferred mainly from the viewpoint of imparting solubility. Each of these groups may be further substituted.

Ｒ１７〜Ｒ１９で表される脂肪族基は、更に１価の置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、直鎖状であっても、分岐状であっても、環状であってもよい。具体的には、例えば、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、アラルキル基、置換アラルキル基等が挙げられる。脂肪族基の総炭素数は、１〜３０であることが好ましく、１〜１６であることが更に好ましい。具体的には、例えば、メチル基、エチル基、ブチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、ヒドロキシエチル基、メトキシエチル基、シアノエチル基、トリフルオロメチル基、３−スルホプロピル基、４−スルホブチル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、２−フェネチル基、ビニル基、アリル基等が挙げられる。 The aliphatic group represented by R 17 to R 19 may further have a monovalent substituent, may be saturated or unsaturated, and may be linear or branched. It may be a ring or a ring. Specific examples include an alkyl group, a substituted alkyl group, an alkenyl group, a substituted alkenyl group, an alkynyl group, a substituted alkynyl group, an aralkyl group, and a substituted aralkyl group. The total number of carbon atoms in the aliphatic group is preferably 1-30, and more preferably 1-16. Specifically, for example, methyl group, ethyl group, butyl group, isopropyl group, t-butyl group, hydroxyethyl group, methoxyethyl group, cyanoethyl group, trifluoromethyl group, 3-sulfopropyl group, 4-sulfobutyl group Cyclohexyl group, benzyl group, 2-phenethyl group, vinyl group, allyl group and the like.

Ｒ１７〜Ｒ１９で表されるアリール基は、更に１価の置換基を有していてもよく、総炭素数６〜３０のアリール基であることが好ましく、総炭素数６〜１６のアリール基であることが更に好ましい。具体的には、例えば、フェニル基、４−トリル基、４−メトキシフェニル基、２−クロロフェニル基、３−（３−スルホプロピルアミノ）フェニル基、４−スルファモイル基、４−エトキシエチルスルファモイル基、３−ジメチルカルバモイル基等が挙げられる。 The aryl group represented by R 17 to R 19 may further have a monovalent substituent, and is preferably an aryl group having 6 to 30 carbon atoms in total, and an aryl having 6 to 16 carbon atoms in total. More preferably, it is a group. Specifically, for example, phenyl group, 4-tolyl group, 4-methoxyphenyl group, 2-chlorophenyl group, 3- (3-sulfopropylamino) phenyl group, 4-sulfamoyl group, 4-ethoxyethylsulfamoyl Group, 3-dimethylcarbamoyl group and the like.

Ｒ１７〜Ｒ１９で表されるヘテロ環基は、飽和であっても不飽和であってもよく、以下の芳香族ヘテロ環基を含み、環内に窒素原子、イオウ原子、酸素原子等のヘテロ原子のいずれかを含むものが挙げられ、更に置換基を有していてもよく、総炭素数１〜３０のヘテロ環基であることが好ましく、総炭素数１〜１５のヘテロ環基であることが更に好ましい。具体的には、例えば、２−ピリジル基、２−チエニル基、２−チアゾリル基、２−ベンゾチアゾリル基、２−ベンゾオキサゾリル基、２−フリル基等が挙げられる。 The heterocyclic group represented by R 17 to R 19 may be saturated or unsaturated, includes the following aromatic heterocyclic group, and includes a nitrogen atom, a sulfur atom, an oxygen atom and the like in the ring. Examples include those containing any of heteroatoms, which may further have a substituent, preferably a heterocyclic group having 1 to 30 carbon atoms in total, and a heterocyclic group having 1 to 15 carbon atoms in total. More preferably it is. Specific examples include 2-pyridyl group, 2-thienyl group, 2-thiazolyl group, 2-benzothiazolyl group, 2-benzoxazolyl group, 2-furyl group and the like.

Ｒ１７〜Ｒ１９で表されるカルバモイル基は、更に１価の置換基を有していてもよく、総炭素数１〜３０のカルバモイル基であることが好ましく、総炭素数１〜１６のカルバモイル基であることが更に好ましい。具体的には、例えば、メチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイル基等が挙げられる。 The carbamoyl group represented by R 17 to R 19 may further have a monovalent substituent, and is preferably a carbamoyl group having 1 to 30 carbon atoms in total, and a carbamoyl group having 1 to 16 carbon atoms in total. More preferably, it is a group. Specific examples include a methylcarbamoyl group, a dimethylcarbamoyl group, a phenylcarbamoyl group, and an N-methyl-N-phenylcarbamoyl group.

Ｒ１７〜Ｒ１９で表される脂肪族オキシカルボニル基は、更に１価の置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、直鎖状であっても、分岐状であっても、環状であってもよく、総炭素数２〜３０の脂肪族オキシカルボニル基であることが好ましく、総炭素数２〜１６脂肪族オキシカルボニル基であることが更に好ましい。具体的には、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、２−メトキシエトキシカルボニル基等が挙げられる。 The aliphatic oxycarbonyl group represented by R 17 to R 19 may further have a monovalent substituent, may be saturated or unsaturated, and may be linear. In addition, it may be branched or cyclic and is preferably an aliphatic oxycarbonyl group having 2 to 30 carbon atoms, more preferably an aliphatic oxycarbonyl group having 2 to 16 carbon atoms. . Specific examples include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, and a 2-methoxyethoxycarbonyl group.

Ｒ１７〜Ｒ１９で表されるアリールオキシカルボニル基は、更に１価の置換基を有していてもよく、総炭素数７〜３０のアリールオキシカルボニル基であることが好ましく、総炭素数７〜１６のアリールオキシカルボニル基であることが更に好ましい。具体的には、例えば、フェノキシカルボニル基、４−メチルフェノキシカルボニル基、３−クロルフェノキシカルボニル基等が挙げられる。 The aryloxycarbonyl group represented by R 17 to R 19 may further have a monovalent substituent, and is preferably an aryloxycarbonyl group having 7 to 30 carbon atoms in total, and 7 carbon atoms in total. More preferred is an aryloxycarbonyl group of ˜16. Specific examples include a phenoxycarbonyl group, a 4-methylphenoxycarbonyl group, and a 3-chlorophenoxycarbonyl group.

Ｒ１７〜Ｒ１９で表されるアシル基には、脂肪族カルボニル基、アリールカルボニル基、及び、ヘテロ環カルボニル基が含まれ、総炭素数が１〜３０である態様が好ましく、総炭素数が１〜１６である態様が更に好ましい。具体的には、例えば、アセチル基、メトキシアセチル基、チエノイル基、ベンゾイル基等が挙げられる。 The acyl group represented by R 17 to R 19 includes an aliphatic carbonyl group, an arylcarbonyl group, and a heterocyclic carbonyl group, and preferably has a total carbon number of 1 to 30, and has a total carbon number of The aspect which is 1-16 is still more preferable. Specific examples include an acetyl group, a methoxyacetyl group, a thienoyl group, a benzoyl group, and the like.

Ｒ１７〜Ｒ１９で表される脂肪族スルホニル基は、更に１価の置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、直鎖状であっても、分岐状であっても、環状であってもよく、総炭素数が１〜３０である態様が好ましく、総炭素数が１〜１６である態様が更に好ましい。具体的には、例えば、メタンスルホニル基、メトキシメタンスルホニル基、エトキシエタンスルホニル基等が挙げられる。 The aliphatic sulfonyl group represented by R 17 to R 19 may further have a monovalent substituent, may be saturated or unsaturated, may be linear, It may be branched or cyclic, and an embodiment having a total carbon number of 1 to 30 is preferred, and an embodiment having a total carbon number of 1 to 16 is more preferred. Specific examples include a methanesulfonyl group, a methoxymethanesulfonyl group, an ethoxyethanesulfonyl group, and the like.

Ｒ１７〜Ｒ１９で表されるアリールスルホニル基は、更に１価の置換基を有していてもよく、総炭素数が６〜３０である態様が好ましく、総炭素数が６〜１８である態様が更に好ましい。具体的には、例えば、ベンゼンスルホニル基、トルエンスルホニル基等が挙げられる。 The arylsulfonyl group represented by R 17 to R 19 may further have a monovalent substituent, and an embodiment in which the total carbon number is 6 to 30 is preferable, and the total carbon number is 6 to 18. Embodiments are more preferred. Specific examples include a benzenesulfonyl group and a toluenesulfonyl group.

Ｒ１７〜Ｒ１９で表されるスルファモイル基は、更に１価の置換基を有していてもよく、総炭素数が０〜３０である態様が好ましく、総炭素数が０〜１６である態様が更に好ましい。具体的には、例えば、スルファモイル基、ジメチルスルファモイル基及びジ−（２−ヒドロキシエチル）スルファモイル基等が挙げられる。 The sulfamoyl group represented by R 17 to R 19 may further have a monovalent substituent, and an embodiment in which the total carbon number is 0 to 30 is preferable, and an aspect in which the total carbon number is 0 to 16 Is more preferable. Specific examples include a sulfamoyl group, a dimethylsulfamoyl group, and a di- (2-hydroxyethyl) sulfamoyl group.

Ｒ１７〜Ｒ１９で表されるイミド基は、更に１価の置換基を有していてもよく、５〜６員環のイミド基であることが好ましい。また、イミド基は、総炭素数が４〜３０である態様が好ましく、総炭素数が４〜２０である態様が更に好ましい。具体的には、例えば、コハク酸イミド基、フタル酸イミド基等が挙げられる。 The imide group represented by R 17 to R 19 may further have a monovalent substituent, and is preferably a 5- to 6-membered imide group. Moreover, the aspect whose total number of carbon atoms is 4-30 is preferable, and the aspect whose total number of carbon atoms is 4-20 is still more preferable. Specific examples include a succinimide group and a phthalimide group.

Ｑで表されるジアゾ成分の残基は、ジアゾ成分「Ｑ−ＮＨ２」の残基であることを意味する。特に、目標とする色再現性の点から、Ｑは、アリール基又は芳香族ヘテロ環基であることが好ましい。
ここで、芳香族ヘテロ環基とは、環内に窒素原子、イオウ原子、酸素原子等のヘテロ原子のいずれかを含む芳香族環であって、５〜６員環であることが好ましい。芳香族ヘテロ環基の炭素原子数は、１〜２５であることが好ましく、１〜１５であることが更に好ましい。具体的には、例えば、ピラゾール基、１，２，４−トリアゾール基、イソチアゾール基、ベンゾイソチアゾール基、チアゾール基、ベンゾチアゾール基、オキサゾール基、１，２，４−チアジアゾール基等が挙げられる。 The residue of the diazo component represented by Q means the residue of the diazo component “Q—NH 2 ”. In particular, from the viewpoint of target color reproducibility, Q is preferably an aryl group or an aromatic heterocyclic group.
Here, the aromatic heterocyclic group is an aromatic ring containing any of hetero atoms such as a nitrogen atom, a sulfur atom and an oxygen atom in the ring, and is preferably a 5- to 6-membered ring. The number of carbon atoms in the aromatic heterocyclic group is preferably 1 to 25, and more preferably 1 to 15. Specific examples include pyrazole group, 1,2,4-triazole group, isothiazole group, benzoisothiazole group, thiazole group, benzothiazole group, oxazole group, 1,2,4-thiadiazole group and the like. .

特に、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物は、以下の態様であることが好ましい。
即ち、Ｒ１７がシアノ基、脂肪族オキシカルボニル基、又はカルバモイル基であり、Ｒ１８が脂肪族基であり、Ｒ１９が脂肪族基、アシル基、アリール基、脂肪族カルボニル基、脂肪族スルホニル基、又はアリールスルホニル基であり、Ｑがアリール基である態様であることが好ましい。 In particular, the compound represented by the general formula (III) preferably has the following mode.
That is, R 17 is a cyano group, an aliphatic oxycarbonyl group, or a carbamoyl group, R 18 is an aliphatic group, R 19 is an aliphatic group, an acyl group, an aryl group, an aliphatic carbonyl group, an aliphatic sulfonyl group A group or an arylsulfonyl group, and Q is preferably an aryl group.

本発明で用いられる一般式（ＩＩＩ）で表される化合物であるイエロー染料の具体例を以下に示す。
一般式（ＩＩＩ）で表されるイエロー染料の例としては、下記例示化合物（Ｂ−１２）〜（Ｂ−１６）、及び（Ｂ−１８）が挙げられるが、これらに限定されるものではない。 Specific examples of the yellow dye which is a compound represented by the general formula (III) used in the present invention are shown below.
Examples of the yellow dye represented by the general formula (III) include, but are not limited to, the following exemplary compounds (B-12) to (B-16) and (B-18). .

本発明の着色組成物では、（Ａ）特定Ｙ染料は、１種のみを含んでもよく、２種以上を併用してもよい。
より具体的には、一般式（Ｉ）で表される化合物、一般式（ＩＩ）で表される化合物、及び、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を、それぞれ単独で含有していてもよいし、一般式（Ｉ）で表される化合物と、一般式（ＩＩ）で表される化合物と、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物とから選択される２種以上のイエロー染料を含んでいてもよい。着色組成物が２種以上のイエロー染料を含む場合、一般式（Ｉ）で表される化合物、一般式（ＩＩ）で表される化合物、及び、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物は、それぞれ独立に、１種であっても２種以上であってもよい。 In the coloring composition of the present invention, (A) the specific Y dye may contain only one type, or two or more types may be used in combination.
More specifically, the compound represented by the general formula (I), the compound represented by the general formula (II), and the compound represented by the general formula (III) may be contained alone. Or two or more yellow dyes selected from a compound represented by general formula (I), a compound represented by general formula (II), and a compound represented by general formula (III). You may go out. When the coloring composition contains two or more kinds of yellow dyes, the compound represented by the general formula (I), the compound represented by the general formula (II), and the compound represented by the general formula (III) are: Each may be independently 1 type, or 2 or more types.

本発明の着色組成物における（Ａ）特定Ｙ染料の含有量は、着色組成物としての性能を損なわない範囲であればよく、目的に応じて適宜選択される。好ましくは、着色組成物中の全固形分質量に対して５〜７０質量％であることが好ましく、１０〜６０質量％であることがより好ましい。一般式（Ｉ）で表される化合物と、一般式（ＩＩ）で表される化合物と、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物とから選択される２種以上のイエロー染料を併用する場合、或いは、更に他の着色剤を併用する場合、全ての着色剤を併せた含有量が上記範囲であることが望ましい。上記範囲内であれば、十分な着色が得られ、着色剤以外の成分の使用が制限されず、所望の性能を得ることができる。なお、本発明において、組成物中の全固形分とは、溶剤を除いた各成分の総量を示す。   Content of (A) specific Y dye in the coloring composition of this invention should just be a range which does not impair the performance as a coloring composition, and is suitably selected according to the objective. Preferably, it is preferably 5 to 70% by mass, and more preferably 10 to 60% by mass with respect to the total solid content in the colored composition. When two or more yellow dyes selected from the compound represented by the general formula (I), the compound represented by the general formula (II), and the compound represented by the general formula (III) are used in combination, Alternatively, when another colorant is used in combination, it is desirable that the content of all the colorants is in the above range. If it is in the said range, sufficient coloring will be obtained and use of components other than a coloring agent will not be restrict | limited, but desired performance can be obtained. In the present invention, the total solid content in the composition indicates the total amount of each component excluding the solvent.

＜（Ｂ）特定溶剤＞
本発明の着色組成物は、（Ｂ）Ｉ／Ｏ値が１．５未満であり、且つ、ＳＰ値が２３．０（ＭＰａ）１／２未満である２種以上の溶剤を含有する。
なお、「（Ｂ）Ｉ／Ｏ値が１．５未満であり、且つ、ＳＰ値が２３．０（ＭＰａ）１／２未満である２種以上の溶剤」を総称して、以下、「（Ｂ）特定溶剤」とも称する。
また、「Ｉ／Ｏ値が１．５未満であり、且つ、ＳＰ値が２３．０（ＭＰａ）１／２未満である溶剤」を、以下、単に「特定溶剤」とも称する。 <(B) Specific solvent>
The colored composition of the present invention contains (B) two or more solvents having an I / O value of less than 1.5 and an SP value of less than 23.0 (MPa) 1/2 .
Note that “(B) two or more solvents having an I / O value of less than 1.5 and an SP value of less than 23.0 (MPa) 1/2 ” are collectively referred to as “( Also referred to as “B) a specific solvent”.
Further, “a solvent having an I / O value of less than 1.5 and an SP value of less than 23.0 (MPa) 1/2 ” is also simply referred to as “specific solvent” hereinafter.

本発明の着色組成物では、（Ｂ）特定溶剤を用いることで、（Ａ）特定Ｙ染料の溶解性を高めることができ、（Ａ）特定Ｙ染料の溶解状態での経時安定性を実用上、問題のない範囲とすることができる。
かかる理由は十分に明らかではないが、以下のように推察される。
Ｉ／Ｏ値とＳＰ値が共に低い値であることは、溶剤の極性があまり高くないことを示唆する。（Ａ）特定Ｙ染料は複素環を有しており、置換基の性質である程度変わるものの、基本的に低極性な化合物である。したがって、Ｉ／Ｏ値が１．５未満であり、且つ、ＳＰ値が２３．０（ＭＰａ）１／２未満であるという要件を満たす溶剤を用いると、共存する溶剤及び着色剤である（Ａ）特定Ｙ染料の性状が近しい状態に置かれるため、（Ａ）特定Ｙ染料の溶解性、及び（Ａ）特定Ｙ染料の溶解状態での経時安定性が高まるものと考えられる。
（Ｂ）特定溶剤によれば、上記特性により、例えば、（Ａ）特定Ｙ染料をカラーレジストとして用い、保存する場合だけでなく、その素材として溶液状態で長期保管するような場合にも、（Ａ）特定Ｙ染料の析出を抑制し、良好な経時安定性を得ることができる。 In the colored composition of the present invention, the solubility of the (A) specific Y dye can be increased by using the (B) specific solvent, and (A) the stability over time in the dissolved state of the specific Y dye is practically used. It can be made into a range without a problem.
The reason for this is not sufficiently clear, but is presumed as follows.
The low values of both the I / O value and the SP value suggest that the polarity of the solvent is not so high. (A) The specific Y dye has a heterocyclic ring and is basically a low-polarity compound although it varies to some extent depending on the nature of the substituent. Therefore, if a solvent that satisfies the requirement that the I / O value is less than 1.5 and the SP value is less than 23.0 (MPa) 1/2 is used, it is a coexisting solvent and colorant (A ) Since the properties of the specific Y dye are close to each other, it is considered that (A) the solubility of the specific Y dye and (A) the temporal stability in the dissolved state of the specific Y dye are enhanced.
According to (B) the specific solvent, due to the above characteristics, for example, when (A) the specific Y dye is used as a color resist and stored, not only when the material is stored in a solution state for a long period of time ( A) Precipitation of the specific Y dye can be suppressed and good stability over time can be obtained.

本発明の着色組成物における溶剤は、Ｉ／Ｏ値が１．３未満であり、且つ、ＳＰ値が２２．５（ＭＰａ）１／２未満であることが好ましく、Ｉ／Ｏ値が１．２未満であり、且つ、ＳＰ値が２２．３（ＭＰａ）１／２未満であることが特に好ましい。
Ｉ／Ｏ値及びＳＰ値の下限は、着色組成物の用途により異なり、明確に規定することは難しい。これは、以下のような理由による。多くの用途においては、（Ａ）特定Ｙ染料以外にも、後述する重合性化合物、バインダー等の物質が共溶解すると考えられる。また、例えば、スリットコート用カラーレジスト、インクジェット用カラーレジスト等、用途によって共溶解する物質が異なり、要求される溶剤物性が異なるためである。 The solvent in the colored composition of the present invention preferably has an I / O value of less than 1.3, an SP value of less than 22.5 (MPa) 1/2 , and an I / O value of 1. It is particularly preferable that the SP value is less than 2 and the SP value is less than 22.3 (MPa) 1/2 .
The lower limits of the I / O value and the SP value vary depending on the use of the coloring composition and are difficult to define clearly. This is due to the following reasons. In many applications, it is considered that in addition to (A) the specific Y dye, substances such as a polymerizable compound and a binder described later are co-dissolved. In addition, for example, co-dissolving substances such as slit coat color resists and inkjet color resists differ depending on the use, and the required solvent physical properties are different.

上記Ｉ／Ｏ値については、公知の文献及びデータベースから値を得ることができる。文献としては、例えば、新版 有機概念図 基礎と応用（甲田ら、三共出版、２００８）等が好適に挙げられる。   About the said I / O value, a value can be obtained from a well-known literature and a database. As the literature, for example, the new edition organic conceptual diagram basics and applications (Koda et al., Sankyo Publishing, 2008) and the like can be preferably mentioned.

上記ＳＰ値についても、蒸発線熱や溶解度等からの測定値や、Ｓｍａｌｌ、Ｆｅｄｏｒｓ、又はＨａｎｓｅｎによる計算法等、非常に多くのデータが提案されているが、本発明では、広く知られるＨｏｙ法による値を用いる。Ｈｏｙ法の文献としては、Ｈ．Ｌ．Ｈｏｙ：Ｊ．Ｐａｉｎｔ Ｔｅｃｈ．，４２（５４０），７６−１１８（１９７０）や、ＳＰ値 基礎・応用と計算方法（山本、情報機構、２００５）が好適に挙げられる。   As for the SP value, a great deal of data has been proposed, such as a measurement value from evaporative heat and solubility, and a calculation method using Small, Fedors, or Hansen. In the present invention, the well-known Hoy method is used. The value by is used. The literature of the Hoy method includes H. L. Hoy: J.H. Paint Tech. , 42 (540), 76-118 (1970), and SP value basics / applications and calculation methods (Yamamoto, Information Organization, 2005).

本発明の着色組成物では、特定溶剤を２種以上併用する。この場合、選択される特定溶剤は、Ｉ／Ｏ値及び／又はＳＰ値にある程度、差を有する組み合わせであることが、（Ａ）特定Ｙ染料の溶液状態での経時安定性を更に高めることができるという点で特に好ましい。
かかる理由は十分に明らかではないが、以下のように推察される。
（Ａ）特定Ｙ染料は、剛直な平面構造をとるため、溶解状態であっても溶液中である程度の会合状態を形成し易いと考えられる。会合度は、共存する物質、溶解のさせ方等により様々であり、特定溶剤を２種以上併用することで、溶解性に微妙な差異が生まれ、会合状態の変化に対応し易くなるのではないかと考えられる。 In the coloring composition of this invention, 2 or more types of specific solvents are used together. In this case, the specific solvent to be selected is a combination having a certain difference in I / O value and / or SP value, and (A) the stability with time of the specific Y dye in the solution state can be further improved. It is particularly preferable in that it can be performed.
The reason for this is not sufficiently clear, but is presumed as follows.
(A) Since the specific Y dye has a rigid planar structure, it is considered that a certain degree of association is easily formed in the solution even in the dissolved state. The degree of association varies depending on the coexisting substances, the method of dissolution, etc. By using two or more specific solvents in combination, a subtle difference in solubility occurs and it is not easy to cope with changes in the association state. It is thought.

本発明の着色組成物では、２種以上の特定溶剤は、互いのＩ／Ｏ値の差の絶対値が０．２〜１．３の範囲内であること、及び、ＳＰ値の差の絶対値が０．４〜３．０（ＭＰａ）１／２の範囲内であることの少なくともいずれかを満たすことが好ましい。Ｉ／Ｏ値の差の絶対値、及びＳＰ値の差の絶対値の上限については、（Ａ）特定Ｙ染料の溶解性の観点からの制限はないものの、差が大きすぎると溶剤同士の相溶性の問題が生じる。そのため、併用する溶剤間のＩ／Ｏ値の差の絶対値の上限は１．３以内であることが好ましく、１．０以内であることがより好ましく、ＳＰ値の差の絶対値の上限は３．０（ＭＰａ）１／２以内であることが好ましく、２．０（ＭＰａ）１／２以内であることがより好ましく、１．０（ＭＰａ）１／２以内であることが更に好ましく、最も好ましくは０．７（ＭＰａ）１／２以内である。 In the coloring composition of the present invention, the two or more specific solvents have an absolute value of the difference in I / O value of each other within the range of 0.2 to 1.3, and an absolute value of the difference in SP value. It is preferable to satisfy at least one of the values within the range of 0.4 to 3.0 (MPa) 1/2 . The upper limit of the absolute value of the difference in the I / O value and the difference in the SP value is not limited from the viewpoint of the solubility of the specific Y dye (A). Solubility problems arise. Therefore, the upper limit of the absolute value of the difference in I / O value between the solvents used in combination is preferably within 1.3, more preferably within 1.0, and the upper limit of the absolute value of the difference in SP value is It is preferably within 3.0 (MPa) 1/2 , more preferably within 2.0 (MPa) 1/2 , and even more preferably within 1.0 (MPa) 1/2 , Most preferably, it is within 0.7 (MPa) 1/2 .

Ｉ／Ｏ値が１．５未満であり、且つ、ＳＰ値が２３．０（ＭＰａ）１／２未満であるという要件を満たす、本発明における溶剤としては、例えば、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、２−ブタノン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、ジイソブチルケトン、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸-n−ブチル、酢酸シクロヘキシル、ピルビン酸プロピル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、３−メトキシブチルアセテート等が挙げられる。なお、これらはあくまで例示であり、本発明における溶剤は、これらに限定されるものではない。 As the solvent in the present invention that satisfies the requirement that the I / O value is less than 1.5 and the SP value is less than 23.0 (MPa) 1/2 , for example, methyl ethyl ketone, diethyl ketone, 2- Butanone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, 2-heptanone, diisobutyl ketone, propylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether propionate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol propyl ether acetate, ethyl cellosolve acetate, methyl cellosolve acetate, Methyl 3-ethoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, 2-ethoxypropio Methyl acetate, methyl 2-methoxypropionate, ethyl 2-methoxypropionate, propyl 2-methoxypropionate, ethyl acetate, propyl acetate, n-butyl acetate, cyclohexyl acetate, propyl pyruvate, diethylene glycol ethyl methyl ether, diethylene glycol Examples include diethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, and 3-methoxybutyl acetate. In addition, these are illustrations to the last and the solvent in this invention is not limited to these.

これらの中では、メチルエチルケトン（Ｉ／Ｏ値：０．８１、ＳＰ値：２２．２６（ＭＰａ）１／２）、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート（Ｉ／Ｏ値：０．５７、ＳＰ値：２０．５０（ＭＰａ）１／２）、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（Ｉ／Ｏ値：０．６７、ＳＰ値：２０．９１（ＭＰａ）１／２）、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート（Ｉ／Ｏ値：０．８０、ＳＰ値：２０．１７（ＭＰａ）１／２）、３−エトキシプロピオン酸エチル（Ｉ／Ｏ値：０．９２、ＳＰ値：２０．９３（ＭＰａ）１／２）、３−メトキシプロピオン酸メチル（Ｉ／Ｏ値：１．０９、ＳＰ値：２１．４０（ＭＰａ）１／２）、酢酸エチル（Ｉ／Ｏ値：０．７５、ＳＰ値：２０．８６（ＭＰａ）１／２）、酢酸シクロヘキシル（Ｉ／Ｏ値：０．４４、ＳＰ値：２０．３２（ＭＰａ）１／２）、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル（Ｉ／Ｏ値：１．１７、ＳＰ値：２０．９３（ＭＰａ）１／２）、ジエチレングリコールジエチルエーテル（Ｉ／Ｏ値：１．３８、ＳＰ値：２０．５７（ＭＰａ）１／２）、及び３−メトキシブチルアセテート（Ｉ／Ｏ値：０．５７、ＳＰ値：２０．５０（ＭＰａ）１／２）が、本発明に好ましく用いられる。 Among these, methyl ethyl ketone (I / O value: 0.81, SP value: 22.26 (MPa) 1/2 ), propylene glycol monomethyl ether propionate (I / O value: 0.57, SP value: 20.50 (MPa) 1/2 ), propylene glycol monomethyl ether acetate (I / O value: 0.67, SP value: 20.91 (MPa) 1/2 ), propylene glycol propyl ether acetate (I / O value) : 0.80, SP value: 20.17 (MPa) 1/2 ), ethyl 3-ethoxypropionate (I / O value: 0.92, SP value: 20.93 (MPa) 1/2 ), 3 - methyl methoxypropionate (I / O value: 1.09, SP value: 21.40 (MPa) 1/2), ethyl acetate (I / O value: 0.75, SP value: 20.86 (MPa 1/2), cyclohexyl acetate (I / O value: 0.44, SP value: 20.32 (MPa) 1/2), diethylene glycol ethyl methyl ether (I / O value: 1.17, SP value: 20. 93 (MPa) 1/2 ), diethylene glycol diethyl ether (I / O value: 1.38, SP value: 20.57 (MPa) 1/2 ), and 3-methoxybutyl acetate (I / O value: 0. 57, SP value: 20.50 (MPa) 1/2 ) is preferably used in the present invention.

さらに、これらの溶剤の好ましい組み合わせとしては、例えば、以下のものが挙げられる。
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート／３−エトキシプロピオン酸エチル
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート／酢酸シクロヘキシル
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート／ジエチレングリコールエチルメチルエーテル
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート／プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート／３−メトキシブチルアセテート
・酢酸シクロヘキシル／ジエチレングリコールエチルメチルエーテル
・酢酸シクロヘキシル／３−エトキシプロピオン酸エチル
・酢酸シクロヘキシル／３−メトキシブチルアセテート
・プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート／ジエチレングリコールエチルメチルエーテル
・プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート／３−メトキシブチルアセテート
・３−エトキシプロピオン酸エチル／３−メトキシブチルアセテート
・ジエチレングリコールエチルメチルエーテル／３−メトキシブチルアセテート
なお、これらはあくまで例示であり、本発明における（Ｂ）特定溶剤は、これらの組み合わせに限定されるものではない。実際には、これらを例とする好適な組み合わせの中から、例えば、カラーレジストとして用いる場合、沸点（塗布面の平坦性に関連）やバインダー等の他材料の溶解性といった実用上の要素を更に加味して選ぶことが望ましい。 Furthermore, as a preferable combination of these solvents, the following are mentioned, for example.
・ Propylene glycol monomethyl ether acetate / ethyl 3-ethoxypropionate ・ Propylene glycol monomethyl ether acetate / cyclohexyl acetate ・ Propylene glycol monomethyl ether acetate / diethylene glycol ethyl methyl ether ・ Propylene glycol monomethyl ether acetate / propylene glycol monomethyl ether propionate ・ Propylene glycol Monomethyl ether acetate / 3-methoxybutyl acetate / cyclohexyl acetate / diethylene glycol ethyl methyl ether / cyclohexyl acetate / ethyl 3-ethoxypropionate / cyclohexyl acetate / 3-methoxybutyl acetate / propylene glycol monomethyl ether propionate / diethylene glycol Ethyl methyl ether / propylene glycol monomethyl ether propionate / 3-methoxybutyl acetate / ethyl 3-ethoxypropionate / 3-methoxybutyl acetate / diethylene glycol ethyl methyl ether / 3-methoxybutyl acetate These are merely examples, The specific solvent (B) in the present invention is not limited to these combinations. Actually, among suitable combinations such as these, for example, when used as a color resist, practical factors such as boiling point (related to the flatness of the coated surface) and solubility of other materials such as a binder are further added. It is desirable to select in consideration.

上記（Ａ）特定Ｙ染料の例示化合物と、（Ｂ）特定溶剤との好ましい組み合わせとしては、例えば、以下のものが挙げられる。
・Ｂ−１と、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート／ジエチレングリコールエチルメチルエーテルとの組み合わせ
・Ｂ−１と、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート／酢酸シクロヘキシルとの組み合わせ
・Ｂ−１と、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート／プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネートとの組み合わせ
・Ｂ−１と、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート／３−メトキシブチルアセテートとの組み合わせ
・Ｂ−１と、酢酸シクロヘキシル／３−メトキシブチルアセテートとの組み合わせ
・Ｂ−１と、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル／３−メトキシブチルアセテートとの組み合わせ
・Ｂ−１１と、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート／３−エトキシプロピオン酸エチルとの組み合わせ
・Ｂ−１１と、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート／酢酸シクロヘキシルとの組み合わせ
・Ｂ−１１と、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート／プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネートとの組み合わせ
・Ｂ−１１と、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート／３−メトキシブチルアセテートとの組み合わせ
・Ｂ−１１と、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル／酢酸シクロヘキシルとの組み合わせ
・Ｂ−１１と、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル／３−メトキシブチルアセテートとの組み合わせ
・Ｂ−１１と、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート／ジエチレングリコールエチルメチルエーテルとの組み合わせ
・Ｂ−１１と、３−エトキシプロピオン酸エチル／３−メトキシブチルアセテートとの組み合わせ
・Ｂ−１１と、酢酸シクロヘキシル／３−メトキシブチルアセテートとの組み合わせ
・Ｂ−１２と、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート／３−エトキシプロピオン酸エチルとの組み合わせ
・Ｂ−１２と、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート／ジエチレングリコールエチルメチルエーテルとの組み合わせ
・Ｂ−１２と、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート／酢酸シクロヘキシルとの組み合わせ
・Ｂ−１２と、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート／３−メトキシブチルアセテートとの組み合わせ
・Ｂ−１２と、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル／酢酸シクロヘキシルとの組み合わせ
・Ｂ−１２と、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル／３−メトキシブチルアセテートとの組み合わせ
・Ｂ−１２と、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート／ジエチレングリコールエチルメチルエーテルとの組み合わせ
・Ｂ−１２と、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート／３−メトキシブチルアセテートとの組み合わせ
・Ｂ−１２と、酢酸シクロヘキシル／３−メトキシブチルアセテートとの組み合わせ
・Ｂ−１５と、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート／３−エトキシプロピオン酸エチルとの組み合わせ
・Ｂ−１５と、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート／ジエチレングリコールエチルメチルエーテルとの組み合わせ
・Ｂ−１５と、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート／酢酸シクロヘキシルとの組み合わせ
・Ｂ−１５と、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル／酢酸シクロヘキシルとの組み合わせ
・Ｂ−１５と、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル／３−メトキシブチルアセテートとの組み合わせ
・Ｂ−１５と、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート／ジエチレングリコールエチルメチルエーテルとの組み合わせ
・Ｂ−１５と、３−エトキシプロピオン酸エチル／３−メトキシブチルアセテートとの組み合わせ
・Ｂ−１５と、酢酸シクロヘキシル／３−メトキシブチルアセテートとの組み合わせ
なお、これらはあくまで例示であり、本発明における（Ａ）特定Ｙ染料と、（Ｂ）特定溶剤との組み合わせは、これらに限定されるものではない。 As a preferable combination of the exemplary compound of the (A) specific Y dye and the (B) specific solvent, for example, the following may be mentioned.
-Combination of B-1 and propylene glycol monomethyl ether acetate / diethylene glycol ethyl methyl ether-Combination of B-1 and propylene glycol monomethyl ether acetate / cyclohexyl acetate-B-1 and propylene glycol monomethyl ether acetate / propylene glycol Combination with monomethyl ether propionate-Combination of B-1 with propylene glycol monomethyl ether acetate / 3-methoxybutyl acetate-Combination of B-1 with cyclohexyl acetate / 3-methoxybutyl acetate-B-1 , A combination of diethylene glycol ethyl methyl ether / 3-methoxybutyl acetate B-11 and propylene glycol monomethyl ether Combination of cetate / 3-ethyl ethyl ethoxypropionateB-11 combined with propylene glycol monomethyl ether acetate / cyclohexyl acetateCombination of B-11 with propylene glycol monomethyl ether acetate / propylene glycol monomethyl ether propionate A combination of B-11 and propylene glycol monomethyl ether acetate / 3-methoxybutyl acetate. A combination of B-11 and diethylene glycol ethyl methyl ether / cyclohexyl acetate. B-11 and diethylene glycol ethyl methyl ether / 3-methoxy. Combination with butyl acetate B-11 and propylene glycol monomethyl ether propionate / diethylene glycol ethyl Combination of tilether ・ Combination of B-11 with ethyl 3-ethoxypropionate / 3-methoxybutyl acetate ・ Combination of B-11 with cyclohexyl acetate / 3-methoxybutyl acetate ・ B-12 and propylene glycol Combination of monomethyl ether acetate / 3-ethyl ethyl ethoxypropionateB-12 in combination with propylene glycol monomethyl ether acetate / diethylene glycol ethyl methyl etherB-12 in combination with propylene glycol monomethyl ether acetate / cyclohexyl acetate Combination of B-12 and propylene glycol monomethyl ether acetate / 3-methoxybutyl acetate B-12 and diethylene glycol ethyl methyl -Combination of ter / cyclohexyl acetate -Combination of B-12 with diethylene glycol ethyl methyl ether / 3-methoxybutyl acetate -Combination of B-12 with propylene glycol monomethyl ether propionate / diethylene glycol ethyl methyl ether -B- 12 in combination with propylene glycol monomethyl ether propionate / 3-methoxybutyl acetate B-12 in combination with cyclohexyl acetate / 3-methoxybutyl acetate B-15 in propylene glycol monomethyl ether acetate / 3- Combination with ethyl ethoxypropionate-Combination of B-15 and propylene glycol monomethyl ether acetate / diethylene glycol ethyl methyl ether -Combination of B-15 and propylene glycol monomethyl ether acetate / cyclohexyl acetate-Combination of B-15 and diethylene glycol ethyl methyl ether / cyclohexyl acetate-B-15 and diethylene glycol ethyl methyl ether / 3-methoxybutyl acetate A combination of B-15 and a combination of propylene glycol monomethyl ether propionate / diethylene glycol ethyl methyl ether. A combination of B-15 and ethyl 3-ethoxypropionate / 3-methoxybutyl acetate. B-15 Combination of cyclohexyl acetate / 3-methoxybutyl acetate These are merely examples, and the combination of (A) specific Y dye and (B) specific solvent in the present invention Align is not limited thereto.

２種以上の特定溶剤の好ましい比率は、Ｉ／Ｏ値やＳＰ値の下限の場合と同様、仕様や用途によって変わるため、一概に決めることは困難であるが、一つの目安として、含有量が最も多い溶剤を主溶剤、それ以外の溶剤を補助溶剤として、（主溶剤／補助溶剤）＝（９５／５）〜（５５／４５）の比率で適宜選択することが、コストを含めた実用的な観点からは好ましい。例えば、本発明の着色組成物をスリットコート用カラーレジスト用途に用いる場合には、主溶剤はプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートとなる。   The preferred ratio of the two or more specific solvents varies depending on the specifications and applications, as in the case of the lower limit of the I / O value and SP value, and thus it is difficult to determine in general. It is practical to select the ratio of (main solvent / auxiliary solvent) = (95/5) to (55/45), where the most solvent is the main solvent and the other solvents are auxiliary solvents. From the viewpoint, it is preferable. For example, when the coloring composition of the present invention is used for a color resist for slit coating, the main solvent is propylene glycol monomethyl ether acetate.

本発明の着色組成物では、含有している溶剤の全てが特定溶剤であることが好ましいが、並存する物質の溶解性等の理由から、特定溶剤とは異なる溶剤を併用する必要がある場合には、本発明の効果を損なわない限度において含有していてもよい。特定溶剤とは異なる溶剤が含まれる場合、本発明の着色組成物中における（Ｂ）特定溶剤の含有量は、全溶剤量に対して５０質量％以上であることが好ましく、７０質量％以上であることがより好ましく、９０質量％以上であることが特に好ましい。なお、特定溶剤とは異なる溶剤を併用する場合には、例えば、（Ａ）特定Ｙ染料を先に特定溶剤に溶かし、その後、特定溶剤とは異なる溶剤を混合する等の手法をとることで、（Ａ）特定Ｙ染料の析出を抑制することが好ましい。
特定溶剤とは異なる溶剤としては、水ないし水系溶剤、有機溶剤等、各種溶剤が使用可能であるが、上記（Ａ）特定Ｙ染料が複素環を含む化合物であるため、有機溶剤の使用が好適である。 In the colored composition of the present invention, it is preferable that all of the contained solvent is a specific solvent, but when a solvent different from the specific solvent needs to be used in combination for reasons such as solubility of substances present in parallel. May be contained as long as the effects of the present invention are not impaired. When a solvent different from the specific solvent is included, the content of the specific solvent (B) in the colored composition of the present invention is preferably 50% by mass or more, and 70% by mass or more based on the total amount of the solvent. More preferably, it is particularly preferably 90% by mass or more. In the case where a solvent different from the specific solvent is used in combination, for example, (A) the specific Y dye is first dissolved in the specific solvent, and then mixed with a solvent different from the specific solvent. (A) It is preferable to suppress precipitation of the specific Y dye.
As the solvent different from the specific solvent, various solvents such as water or an aqueous solvent, an organic solvent, and the like can be used. However, since the (A) specific Y dye is a compound containing a heterocyclic ring, it is preferable to use an organic solvent. It is.

（重合性化合物）
本発明の着色組成物は、重合性化合物を含有していてもよい。重合性化合物を含有することにより、本発明の着色組成物は、エネルギー付与等により硬化する着色硬化性組成物として使用し得る。以下、重合性化合物を含有する本発明の着色組成物を着色硬化性組成物と称することがある。
本発明の着色組成物を使用することで得られる着色硬化性組成物は、高輝度の着色膜を形成しうる。
本発明の着色組成物に用いられる重合性化合物としては、例えば、少なくとも１個のエチレン性不飽和二重結合を有する付加重合性化合物を挙げることができる。
少なくとも一個のエチレン性不飽和二重結合を有する重合性化合物としては、公知の成分から選択して用いることができ、具体的には、特開２００６−２３６９６号公報の段落番号［００１０］〜［００２０］に記載の成分や、特開２００６−６４９２１号公報の段落番号［００２７］〜［００５３］に記載の成分を挙げることができる。 (Polymerizable compound)
The coloring composition of the present invention may contain a polymerizable compound. By containing a polymerizable compound, the colored composition of the present invention can be used as a colored curable composition that is cured by energy application or the like. Hereinafter, the colored composition of the present invention containing a polymerizable compound may be referred to as a colored curable composition.
The colored curable composition obtained by using the colored composition of the present invention can form a colored film with high luminance.
Examples of the polymerizable compound used in the colored composition of the present invention include an addition polymerizable compound having at least one ethylenically unsaturated double bond.
The polymerizable compound having at least one ethylenically unsaturated double bond can be selected from known components, specifically, paragraph numbers [0010] to [0010] of JP-A-2006-23696. And the components described in paragraph numbers [0027] to [0053] of JP-A-2006-64921.

本発明の着色組成物に用いられる重合性化合物としては、イソシアネートと水酸基の付加反応を用いて製造されるウレタン付加重合性化合物も好適であり、特開昭５１−３７１９３号公報、特公平２−３２２９３号公報、特公平２−１６７６５号公報に記載されているようなウレタンアクリレート類や、特公昭５８−４９８６０号公報、特公昭５６−１７６５４号公報、特公昭６２−３９４１７号公報、特公昭６２−３９４１８号公報に記載のエチレンオキサイド骨格を有するウレタン化合物類も好適である。
その他の例としては、特開昭４８−６４１８３号公報、特公昭４９−４３１９１号公報、特公昭５２−３０４９０号公報の各公報に記載されているようなポリエステルアクリレート類、エポキシ樹脂と（メタ）アクリル酸とを反応させて得られるエポキシアクリレート類等の多官能のアクリレートやメタクリレートを挙げることができる。さらに、日本接着協会誌ｖｏｌ．２０、Ｎｏ．７、３００〜３０８ページ（１９８４年）に光硬化性モノマー及びオリゴマーとして紹介されているものも使用することができる。 As the polymerizable compound used in the coloring composition of the present invention, a urethane addition polymerizable compound produced by using an addition reaction of an isocyanate and a hydroxyl group is also suitable. No. 32293, JP-B-2-16765, urethane acrylates, JP-B-58-49860, JP-B-56-17654, JP-B-62-39417, JP-B-62. Urethane compounds having an ethylene oxide skeleton described in JP-A-39418 are also suitable.
Other examples include polyester acrylates, epoxy resins and (meth) described in JP-A-48-64183, JP-B-49-43191 and JP-B-52-30490. Mention may be made of polyfunctional acrylates and methacrylates such as epoxy acrylates obtained by reacting with acrylic acid. Furthermore, the Japan Adhesion Association magazine vol. 20, no. 7, pages 300 to 308 (1984), which are introduced as photocurable monomers and oligomers, can also be used.

具体例としては、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリ（（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレートＥＯ変性体、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートＥＯ変性体等が、並びに、市販品としては、ＮＫエステル Ａ−ＴＭＭＴ、ＮＫエステル Ａ−ＴＭＭ−３、ＮＫオリゴＵＡ−３２Ｐ、ＮＫオリゴＵＡ−７２００（以上、新中村化学工業（株）製）、アロニックス Ｍ−３０５、アロニックス Ｍ−３０６、アロニックス Ｍ−３０９、アロニックス Ｍ−４５０、アロニックス Ｍ−４０２（以上、東亞合成（株）製）、Ｖ＃８０２（大阪有機化学工業（株）製）、カヤラド Ｄ−３３０、カヤラド Ｄ−３２０、カヤラド Ｄ−３１０、カヤラド ＤＰＨＡ（以上、日本化薬（株）製）等を好ましい例として挙げることができる。   Specific examples include pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, tri ((meth) acryloyloxyethyl) isocyanurate. , Pentaerythritol tetra (meth) acrylate EO modified product, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate EO modified product, etc., as well as commercial products, NK ester A-TMMT, NK ester A-TMM-3, NK oligo UA -32P, NK Oligo UA-7200 (above, manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.), Aronix M-305, Aronix M-306, Aronix M-309, Aronix M-450, Aronix M-402 (above, manufactured by Toagosei Co., Ltd.), V # 802 (produced by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.), Kayrad D-330, Kayalad D-320, Kayalad D-310, Kayalad DPHA (above, Nippon Kayaku) Medicinal Co., Ltd.) and the like can be mentioned as preferred examples.

また、硬化露光感度及び現像性調整の観点で、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレートＥＯ変性体、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートＥＯ変性体等のＥＯ変性体の組み合わせも好ましい。   From the viewpoint of curing exposure sensitivity and developability adjustment, combinations of EO-modified products such as dipentaerythritol hexaacrylate and pentaerythritol tetra (meth) acrylate EO-modified products and dipentaerythritol hexa (meth) acrylate EO-modified products are also preferable. .

なお、重合性化合物について、その構造や、添加量、単独使用か併用か等の使用方法の詳細は、着色硬化性組成物の最終的な性能設計にあわせて任意に設定できる。例えば、感度の観点では、１分子あたりの不飽和基含量が多い構造が好ましく、多くの場合は２官能以上のものが好ましい。また、着色硬化膜の強度を高める観点では、３官能以上のものがよく、更に、異なる官能数・異なる重合性基のもの（例えば、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、スチレン系化合物、ビニルエーテル系化合物）を併用することで、感度と強度との両方を調節する方法も有効である。また、着色硬化性組成物に含有され得る他の成分（例えば、光重合開始剤、着色剤（顔料）、バインダーポリマー等）との相溶性、分散性に対しても、重合性化合物の選択・使用法は重要な要因であり、例えば、低純度化合物の使用や２種以上の併用により相溶性を向上させうることがある。また、基板などの硬質表面との密着性を向上させる観点で特定の構造を選択することもあり得る。   In addition, about the polymerizable compound, the structure, the addition amount, the details of the usage method such as single use or combination can be arbitrarily set in accordance with the final performance design of the colored curable composition. For example, from the viewpoint of sensitivity, a structure having a high unsaturated group content per molecule is preferable, and in many cases a bifunctional or higher functional group is preferable. Further, from the viewpoint of increasing the strength of the colored cured film, those having three or more functionalities are preferable, and those having different functional numbers and different polymerizable groups (for example, acrylic acid esters, methacrylic acid esters, styrene compounds, vinyl ether compounds). ) Is also effective in adjusting both sensitivity and strength. In addition, the selection of the polymerizable compound is also possible with respect to the compatibility and dispersibility with other components (for example, photopolymerization initiator, colorant (pigment), binder polymer, etc.) that can be contained in the colored curable composition. The method of use is an important factor. For example, compatibility may be improved by using a low-purity compound or using two or more kinds in combination. In addition, a specific structure may be selected from the viewpoint of improving adhesion to a hard surface such as a substrate.

本発明の着色硬化性組成物の全固形分中における重合性化合物の含有量（２種以上の場合は総含有量）は、特に制限はないが、本発明の効果をより効果的に得る観点から、１０質量％〜８０質量％であることが好ましく、１５質量％〜７５質量％であることがより好ましく、２０質量％〜６０質量％であることが特に好ましい。   The content of the polymerizable compound in the total solid content of the colored curable composition of the present invention (the total content in the case of 2 or more types) is not particularly limited, but the viewpoint of obtaining the effect of the present invention more effectively. From 10% by mass to 80% by mass, preferably from 15% by mass to 75% by mass, and particularly preferably from 20% by mass to 60% by mass.

（重合開始剤）
本発明の着色組成物では、重合性化合物を用いる場合には、該重合性化合物の架橋反応を効果的に行なうため、重合開始剤を併用することが好ましい。本発明の着色組成物に用いられる重合開始剤は、上記重合性化合物を重合させ得るものであれば、特に制限はなく、特性、開始効率、吸収波長、入手性、コスト等の観点から選択されることが好ましい。 重合開始機構としては、光重合が好ましい。光重合開始剤は、露光光により感光し、光重合性モノマーの重合を開始、促進する化合物である。光重合開始剤としては、波長３００ｎｍ以上の活性光線に感応し、重合性化合物の重合を開始、促進する化合物が好ましい。なお、波長３００ｎｍ以上の活性光線に直接感応しない光重合開始剤についても、増感剤と組み合わせて好ましく用いることができる。 (Polymerization initiator)
In the colored composition of the present invention, when a polymerizable compound is used, it is preferable to use a polymerization initiator in combination in order to effectively perform a crosslinking reaction of the polymerizable compound. The polymerization initiator used in the colored composition of the present invention is not particularly limited as long as it can polymerize the polymerizable compound, and is selected from the viewpoints of characteristics, initiation efficiency, absorption wavelength, availability, cost, and the like. It is preferable. As a polymerization initiation mechanism, photopolymerization is preferable. The photopolymerization initiator is a compound that is exposed to exposure light and initiates and accelerates the polymerization of the photopolymerizable monomer. As the photopolymerization initiator, a compound that is sensitive to an actinic ray having a wavelength of 300 nm or more and initiates and accelerates polymerization of a polymerizable compound is preferable. A photopolymerization initiator that is not directly sensitive to actinic rays having a wavelength of 300 nm or longer can also be preferably used in combination with a sensitizer.

光重合開始剤としては、例えば、ハロメチルオキサジアゾール化合物及びハロメチル−ｓ−トリアジン化合物から選択される少なくとも１つの活性ハロゲン化合物、３−アリール置換クマリン化合物、ロフィン２量体、ベンゾフェノン化合物、アセトフェノン化合物およびその誘導体、シクロペンタジエン−ベンゼン−鉄錯体及びその塩、オキシム系化合物等が挙げられる。光重合開始剤の具体例については、特開２００４−２９５１１６号公報の段落［００７０］〜［００７７］に記載のものが挙げられる。なかでも、ヘキサアリールビイミダゾール化合物、オキシム系化合物等が好ましく、重合反応が迅速である点等から、オキシム系化合物が好ましい。   Examples of the photopolymerization initiator include at least one active halogen compound selected from a halomethyloxadiazole compound and a halomethyl-s-triazine compound, a 3-aryl-substituted coumarin compound, a lophine dimer, a benzophenone compound, and an acetophenone compound. And derivatives thereof, cyclopentadiene-benzene-iron complex and salts thereof, and oxime compounds. Specific examples of the photopolymerization initiator include those described in paragraphs [0070] to [0077] of JP-A No. 2004-295116. Of these, hexaarylbiimidazole compounds, oxime compounds and the like are preferable, and oxime compounds are preferable from the viewpoint of rapid polymerization reaction.

オキシム系化合物（以下、「オキシム系光重合開始剤」ともいう。）としては、特に限定はなく、例えば、特開２０００−８００６８号公報、ＷＯ０２／１００９０３Ａ１、特開２００１−２３３８４２号公報等に記載のオキシム系化合物が挙げられる。
具体的な例としては、２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）−１−［４−（フェニルチオ）フェニル］−１，２−ブタンジオン、２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）−１−［４−（フェニルチオ）フェニル］−１，２−ペンタンジオン、２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）−１−［４−（フェニルチオ）フェニル］−１，２−ヘキサンジオン、２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）−１−［４−（フェニルチオ）フェニル］−１，２−ヘプタンジオン、２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）−１−［４−（フェニルチオ）フェニル］−１，２−オクタンジオン、２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）−１−［４−（メチルフェニルチオ）フェニル］−１，２−ブタンジオン、２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）−１−［４−（エチルフェニルチオ）フェニル］−１，２−ブタンジオン、２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）−１−［４−（ブチルフェニルチオ）フェニル］−１，２−ブタンジオン、１−（Ｏ−アセチルオキシム）−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタノン、１−（Ｏ−アセチルオキシム）−１−［９−メチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタノン、１−（Ｏ−アセチルオキシム）−１−［９−プロピル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタノン、１−（Ｏ−アセチルオキシム）−１−［９−エチル−６−（２−エチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタノン、１−（Ｏ−アセチルオキシム）−１−［９−エチル−６−（２−ブチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタノン、２−（ベンゾイルオキシイミノ）−１−［４−（フェニルチオ）フェニル］−１−オクタノン、２−（アセトキシイミノ）−４−（４−クロロフェニルチオ）−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−１−ブタノン等が挙げられる。但し、これらに限定されるものではない。 The oxime compound (hereinafter also referred to as “oxime photopolymerization initiator”) is not particularly limited, and is described in, for example, JP-A No. 2000-80068, WO 02 / 100903A1, and JP-A No. 2001-233842. These oxime compounds are mentioned.
Specific examples include 2- (O-benzoyloxime) -1- [4- (phenylthio) phenyl] -1,2-butanedione, 2- (O-benzoyloxime) -1- [4- (phenylthio). Phenyl] -1,2-pentanedione, 2- (O-benzoyloxime) -1- [4- (phenylthio) phenyl] -1,2-hexanedione, 2- (O-benzoyloxime) -1- [4 -(Phenylthio) phenyl] -1,2-heptanedione, 2- (O-benzoyloxime) -1- [4- (phenylthio) phenyl] -1,2-octanedione, 2- (O-benzoyloxime)- 1- [4- (methylphenylthio) phenyl] -1,2-butanedione, 2- (O-benzoyloxime) -1- [4- (ethylphenylthio) phenyl] -1, -Butanedione, 2- (O-benzoyloxime) -1- [4- (butylphenylthio) phenyl] -1,2-butanedione, 1- (O-acetyloxime) -1- [9-ethyl-6- ( 2-Methylbenzoyl) -9H-carbazol-3-yl] ethanone, 1- (O-acetyloxime) -1- [9-methyl-6- (2-methylbenzoyl) -9H-carbazol-3-yl] ethanone 1- (O-acetyloxime) -1- [9-propyl-6- (2-methylbenzoyl) -9H-carbazol-3-yl] ethanone, 1- (O-acetyloxime) -1- [9- Ethyl-6- (2-ethylbenzoyl) -9H-carbazol-3-yl] ethanone, 1- (O-acetyloxime) -1- [9-ethyl-6- (2-butylbenzoyl) 9H-carbazol-3-yl] ethanone, 2- (benzoyloxyimino) -1- [4- (phenylthio) phenyl] -1-octanone, 2- (acetoxyimino) -4- (4-chlorophenylthio) -1 -[9-ethyl-6- (2-methylbenzoyl) -9H-carbazol-3-yl] -1-butanone and the like. However, it is not limited to these.

ヘキサアリールビイミダゾール化合物の例としては、例えば、特公平６−２９２８５号公報、米国特許第３，４７９，１８５号、同第４，３１１，７８３号、同第４，６２２，２８６号等の各明細書に記載の種々の化合物、具体的には、２，２’−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（ｏ−ブロモフェニル））４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（ｏ，ｐ−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（ｍ−メトキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（ｏ，ｏ’−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（ｏ−ニトロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（ｏ−メチルフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（ｏ−トリフルオロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール等が挙げられる。   Examples of hexaarylbiimidazole compounds include, for example, JP-B-6-29285, US Pat. Nos. 3,479,185, 4,311,783, and 4,622,286. Various compounds described in the specification, specifically 2,2′-bis (o-chlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetraphenylbiimidazole, 2,2′-bis (o- Bromophenyl)) 4,4 ′, 5,5′-tetraphenylbiimidazole, 2,2′-bis (o, p-dichlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetraphenylbiimidazole, 2, 2′-bis (o-chlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetra (m-methoxyphenyl) biimidazole, 2,2′-bis (o, o′-dichlorophenyl) -4,4 ′, 5,5'-tetraphenyl Imidazole, 2,2′-bis (o-nitrophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetraphenylbiimidazole, 2,2′-bis (o-methylphenyl) -4,4 ′, 5 Examples include 5′-tetraphenylbiimidazole, 2,2′-bis (o-trifluorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetraphenylbiimidazole, and the like.

ベンゾフェノン系光重合開始剤としては、例えば、ベンゾフェノン、４，４’−（ビスジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−（ビスジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ジクロロベンゾフェノン、１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン−１、２−トリル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン−１、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノプロパノン−１等を好適に挙げることができる。   Examples of the benzophenone photopolymerization initiator include benzophenone, 4,4 ′-(bisdimethylamino) benzophenone, 4,4 ′-(bisdiethylamino) benzophenone, 4,4′-dichlorobenzophenone, 1-hydroxy-cyclohexyl- Phenyl-ketone, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butanone-1, 2-tolyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butanone-1, Preferable examples include 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinopropanone-1.

アセトフェノン系光重合開始剤としては、例えば、２，２−ジエトキシアセトフェノン、ｐ−ジメチルアミノアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロパン−１−オン、ｐ−ジメチルアミノアセトフェノン、４’−イソプロピル−２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピオフェノン等を好適に挙げることができる。   Examples of the acetophenone photopolymerization initiator include 2,2-diethoxyacetophenone, p-dimethylaminoacetophenone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-propan-1-one, p-dimethylaminoacetophenone, 4 Preferred examples include '-isopropyl-2-hydroxy-2-methyl-propiophenone.

また、本発明の着色硬化性組成物では、特開２００４−２９５１１６号公報の段落番号［００７９］に記載の公知の光重合開始剤を使用してもよい。   Moreover, you may use the well-known photoinitiator of the paragraph number [0079] of Unexamined-Japanese-Patent No. 2004-295116 in the colored curable composition of this invention.

光重合開始剤は、１種単独で又は２種以上を組み合わせて含有することができる。
光重合開始剤の着色硬化性組成物の全固形分中における含有量（２種以上の場合は総含有量）は、本発明の効果をより効果的に得る観点から、０．５質量％〜３０質量％であることが好ましく、３質量％〜２０質量％が更に好ましく、４質量％〜１９質量％がより好ましく、５質量％〜１８質量％が特に好ましい。 A photoinitiator can be contained individually by 1 type or in combination of 2 or more types.
The content (total content in the case of two or more) of the colored curable composition of the photopolymerization initiator in the total solid content is 0.5% by mass from the viewpoint of obtaining the effect of the present invention more effectively. It is preferably 30% by mass, more preferably 3% by mass to 20% by mass, more preferably 4% by mass to 19% by mass, and particularly preferably 5% by mass to 18% by mass.

＜バインダー樹脂＞
本発明の着色組成物は、更にバインダー樹脂を含有していてもよい。
バインダー樹脂によれば、膜質や膜面状の改善、アルカリ現像性といった様々な効果を付与することができる。このため、本発明の着色組成物を、カラーフィルタを作製するための着色硬化性組成物として用いる場合には、非常に有効である。本発明の着色組成物をカラーフィルタの作製用途に用いる場合、カラーフィルタのパターニングがフォトリソ工程で行われることが多いため、バインダー樹脂は、アルカリ可溶性（アルカリ現像性）を有する樹脂であることが特に好ましい。 <Binder resin>
The colored composition of the present invention may further contain a binder resin.
According to the binder resin, various effects such as improvement in film quality and film surface condition, and alkali developability can be imparted. For this reason, when using the coloring composition of this invention as a coloring curable composition for producing a color filter, it is very effective. When the colored composition of the present invention is used for the production of a color filter, since the patterning of the color filter is often performed in a photolithography process, the binder resin is particularly a resin having alkali solubility (alkali developability). preferable.

本発明の着色組成物に用いられるアルカリ可溶性樹脂は、線状有機高分子重合体であって、分子（好ましくは、アクリル系共重合体、スチレン系共重合体を主鎖とする分子）中に少なくとも１つのアルカリ可溶性を促進する基（例えば、カルボキシル基、リン酸基、スルホン酸基等）を有するアルカリ可溶性樹脂の中から適宜選択することができる。このうち、更に好ましくは、有機溶剤に可溶で、弱アルカリ水溶液により現像可能なものである。   The alkali-soluble resin used in the colored composition of the present invention is a linear organic high molecular polymer, and in a molecule (preferably a molecule having an acrylic copolymer or a styrene copolymer as a main chain). It can be appropriately selected from alkali-soluble resins having at least one group that promotes alkali solubility (for example, carboxyl group, phosphoric acid group, sulfonic acid group, etc.). Of these, more preferred are those that are soluble in an organic solvent and that can be developed with a weak alkaline aqueous solution.

アルカリ可溶性樹脂の製造には、例えば、公知のラジカル重合法による方法を適用することができる。ラジカル重合法でアルカリ可溶性樹脂を製造する際の温度、圧力、ラジカル開始剤の種類及びその量、溶剤の種類等の重合条件は、当業者において容易に設定可能であり、実験的に条件を定めるようにすることもできる。   For production of the alkali-soluble resin, for example, a known radical polymerization method can be applied. Polymerization conditions such as temperature, pressure, type and amount of radical initiator, type of solvent, etc. when producing an alkali-soluble resin by radical polymerization can be easily set by those skilled in the art, and experimental conditions are determined. It can also be done.

上記の線状有機高分子重合体としては、側鎖にカルボン酸を有するポリマーが好ましい。例えば、特開昭５９−４４６１５号、特公昭５４−３４３２７号、特公昭５８−１２５７７号、特公昭５４−２５９５７号、特開昭５９−５３８３６号、特開昭５９−７１０４８号の各公報に記載されているような、メタクリル酸共重合体、アクリル酸共重合体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共重合体等、並びに側鎖にカルボン酸を有する酸性セルロース誘導体、水酸基を有するポリマーに酸無水物を付加させたもの等であり、更に側鎖に（メタ）アクリロイル基等の反応性官能基を有する高分子重合体も好ましいものとして挙げられる。   As said linear organic high molecular polymer, the polymer which has carboxylic acid in a side chain is preferable. For example, JP-A-59-44615, JP-B-54-34327, JP-B-58-12777, JP-B-54-25957, JP-A-59-53836, JP-A-59-71048 As described, methacrylic acid copolymer, acrylic acid copolymer, itaconic acid copolymer, crotonic acid copolymer, maleic acid copolymer, partially esterified maleic acid copolymer, etc., and side chain Also preferred are acidic cellulose derivatives having a carboxylic acid, polymers obtained by adding an acid anhydride to a polymer having a hydroxyl group, and a polymer having a reactive functional group such as a (meth) acryloyl group in the side chain. As mentioned.

これらの中では特に、ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体やベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／他のモノマーからなる多元共重合体が好適である。
この他、２−ヒドロキシエチルメタクリレートを共重合したもの等も有用なものとして挙げられる。該ポリマーは任意の量で混合して用いることができる。 Of these, benzyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid copolymers and multi-component copolymers composed of benzyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid / other monomers are particularly suitable.
In addition, those obtained by copolymerizing 2-hydroxyethyl methacrylate are also useful. The polymer can be used by mixing in an arbitrary amount.

上記以外に、特開平７−１４０６５４号公報に記載の、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート／ポリスチレンマクロモノマー／ベンジルメタクリレート／メタクリル酸共重合体、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート／ポリメチルメタクリレートマクロモノマー／ベンジルメタクリレート／メタクリル酸共重合体、２−ヒドロキシエチルメタクリレート／ポリスチレンマクロモノマー／メチルメタクリレート／メタクリル酸共重合体、２−ヒドロキシエチルメタクリレート／ポリスチレンマクロモノマー／ベンジルメタクレート／メタクリル酸共重合体等が挙げられる。   In addition to the above, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate / polystyrene macromonomer / benzyl methacrylate / methacrylic acid copolymer, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate / polymethyl methacrylate described in JP-A-7-140654 Macromonomer / benzyl methacrylate / methacrylic acid copolymer, 2-hydroxyethyl methacrylate / polystyrene macromonomer / methyl methacrylate / methacrylic acid copolymer, 2-hydroxyethyl methacrylate / polystyrene macromonomer / benzyl methacrylate / methacrylic acid copolymer Etc.

アルカリ可溶性樹脂の具体的な構成単位については、特に（メタ）アクリル酸と、これと共重合可能な他の単量体との共重合体が好適である。   As a specific structural unit of the alkali-soluble resin, a copolymer of (meth) acrylic acid and another monomer copolymerizable therewith is particularly suitable.

（メタ）アクリル酸と共重合可能な他の単量体としては、アルキル（メタ）アクリレート、アリール（メタ）アクリレート、ビニル化合物等が挙げられる。ここで、アルキル基及びアリール基の水素原子は、置換基で置換されていてもよい。
アルキル（メタ）アクリレート及びアリール（メタ）アクリレートの具体例としては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジルアクリレート、トリルアクリレート、ナフチルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート等を挙げることができる。 Examples of other monomers copolymerizable with (meth) acrylic acid include alkyl (meth) acrylates, aryl (meth) acrylates, vinyl compounds, and the like. Here, the hydrogen atom of the alkyl group and the aryl group may be substituted with a substituent.
Specific examples of alkyl (meth) acrylate and aryl (meth) acrylate include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, propyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, isobutyl (meth) acrylate, pentyl (meth) ) Acrylate, hexyl (meth) acrylate, octyl (meth) acrylate, phenyl (meth) acrylate, benzyl acrylate, tolyl acrylate, naphthyl acrylate, cyclohexyl acrylate and the like.

また、ビニル化合物としては、例えば、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、グリシジルメタクリレート、アクリロニトリル、ビニルアセテート、Ｎ−ビニルピロリドン、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、ポリスチレンマクロモノマー、ポリメチルメタクリレートマクロモノマー、ＣＨ２＝ＣＲ１Ｒ２、ＣＨ２＝Ｃ（Ｒ１）（ＣＯＯＲ３）〔ここで、Ｒ１は水素原子又は炭素数１〜５のアルキル基を表し、Ｒ２は炭素数６〜１０の芳香族炭化水素環を表し、Ｒ３は炭素数１〜８のアルキル基又は炭素数６〜１２のアラルキル基を表す。〕等を挙げることができる。 Examples of the vinyl compound include styrene, α-methylstyrene, vinyl toluene, glycidyl methacrylate, acrylonitrile, vinyl acetate, N-vinyl pyrrolidone, tetrahydrofurfuryl methacrylate, polystyrene macromonomer, polymethyl methacrylate macromonomer, CH 2 = CR 1 R 2 , CH 2 = C (R 1 ) (COOR 3 ) [wherein R 1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and R 2 represents an aromatic carbon atom having 6 to 10 carbon atoms. Represents a hydrogen ring, and R 3 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an aralkyl group having 6 to 12 carbon atoms. And the like.

これら共重合可能な他の単量体は、１種単独で或いは２種以上を組み合わせて用いることができる。好ましい共重合可能な他の単量体は、ＣＨ２＝ＣＲ１Ｒ２、ＣＨ２＝Ｃ（Ｒ１）（ＣＯＯＲ３）、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート及びスチレンから選択される少なくとも１種であり、特に好ましくは、ＣＨ２＝ＣＲ１Ｒ２及び／又はＣＨ２＝Ｃ（Ｒ１）（ＣＯＯＲ３）である。 These other copolymerizable monomers can be used singly or in combination of two or more. Preferred other copolymerizable monomers are selected from CH 2 ═CR 1 R 2 , CH 2 ═C (R 1 ) (COOR 3 ), phenyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate and styrene. It is at least one, and particularly preferably CH 2 ═CR 1 R 2 and / or CH 2 ═C (R 1 ) (COOR 3 ).

この他に反応性官能基を有する（メタ）アクリル化合物、ケイヒ酸等に、この反応性官能基と反応可能な置換基を有する線状高分子を反応させて、エチレン不飽和二重結合を該線状高分子に導入した樹脂が挙げられる。反応性官能基としては、水酸基、カルボキシル基、アミノ基等が例示でき、この反応性官能基と反応可能な置換基としては、イソシアネート基、アルデヒド基、エポキシ基等をあげることができる。   In addition, a linear polymer having a substituent capable of reacting with this reactive functional group is reacted with a (meth) acrylic compound having a reactive functional group, cinnamic acid, etc. Examples thereof include resins introduced into linear polymers. Examples of the reactive functional group include a hydroxyl group, a carboxyl group, and an amino group. Examples of the substituent capable of reacting with the reactive functional group include an isocyanate group, an aldehyde group, and an epoxy group.

バインダー樹脂であるアルカリ可溶性樹脂の着色硬化性組成物中における含有量としては、該着色硬化性組成物の全固形分に対して、１質量％〜２０質量％であることが好ましく、２質量％〜１５質量％であることがより好ましく、３質量％〜１２質量％であることが特に好ましい。   As content in the colored curable composition of alkali-soluble resin which is binder resin, it is preferable that it is 1 mass%-20 mass% with respect to the total solid of this colored curable composition, and 2 mass%. It is more preferably ˜15% by mass, and particularly preferably 3% by mass to 12% by mass.

（増感剤）
本発明の着色硬化性組成物は、増感剤を含有していてもよい。
本発明の着色硬化性組成物に用いられる典型的な増感剤としては、クリベロ〔Ｊ．Ｖ．Ｃｒｉｖｅｌｌｏ，Ａｄｖ．ｉｎ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉ，６２，１（１９８４）〕に開示されているものが挙げられ、具体的には、ピレン、ペリレン、アクリジン、チオキサントン、２−クロロチオキサントン、ベンゾフラビン、Ｎ−ビニルカルバゾール、９，１０−ジブトキシアントラセン、アントラキノン、ベンゾフェノン、クマリン、ケトクマリン、フェナントレン、カンファキノン、フェノチアジン誘導体等を挙げることができる。増感剤は、光重合開始剤に対して、５０〜２００質量％の割合で添加することが好ましい。 (Sensitizer)
The colored curable composition of the present invention may contain a sensitizer.
Typical sensitizers used in the colored curable composition of the present invention include Krivello [J. V. Crivello, Adv. in Polymer Sci, 62, 1 (1984)], specifically, pyrene, perylene, acridine, thioxanthone, 2-chlorothioxanthone, benzoflavine, N-vinylcarbazole, 9,10. -Dibutoxyanthracene, anthraquinone, benzophenone, coumarin, ketocoumarin, phenanthrene, camphorquinone, phenothiazine derivatives and the like. The sensitizer is preferably added in a proportion of 50 to 200% by mass with respect to the photopolymerization initiator.

（連鎖移動剤）
本発明の着色硬化性組成物は、連鎖移動剤を含有していてもよい。
本発明の着色硬化性組成物に用いられる連鎖移動剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル等のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ安息香酸アルキルエステル、２−メルカプトベンゾチアゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾール、２−メルカプトベンゾイミダゾール、Ｎ−フェニルメルカプトベンゾイミダゾール、１，３，５−トリス（３−メルカブトブチルオキシエチル）−１，３，５−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオン等の複素環を有するメルカプト化合物、及び、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトブチレート）、１，４−ビス（３−メルカプトブチリルオキシ）ブタン等の脂肪族多官能メルカプト化合物等が挙げられる。 (Chain transfer agent)
The colored curable composition of the present invention may contain a chain transfer agent.
Examples of the chain transfer agent used in the colored curable composition of the present invention include N, N-dialkylaminobenzoic acid alkyl esters such as N, N-dimethylaminobenzoic acid ethyl ester, 2-mercaptobenzothiazole, 2- Mercaptobenzoxazole, 2-mercaptobenzimidazole, N-phenylmercaptobenzimidazole, 1,3,5-tris (3-mercaptobutyloxyethyl) -1,3,5-triazine-2,4,6 (1H, Mercapto compounds having a heterocyclic ring such as 3H, 5H) -trione, and aliphatic polyfunctional mercapto compounds such as pentaerythritol tetrakis (3-mercaptobutyrate) and 1,4-bis (3-mercaptobutyryloxy) butane Etc.

連鎖移動剤は、１種単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
連鎖移動剤の添加量は、本発明の着色硬化性組成物の全固形分に対して、０．０１〜１５質量％であることが、感度ばらつきを低減するという観点から好ましく、０．１〜１０質量％であることがより好ましく、０．５〜５質量％であることが特に好ましい。 A chain transfer agent may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together.
The addition amount of the chain transfer agent is preferably 0.01 to 15% by mass with respect to the total solid content of the colored curable composition of the present invention, from the viewpoint of reducing sensitivity variation, More preferably, it is 10 mass%, and it is especially preferable that it is 0.5-5 mass%.

（重合禁止剤）
本発明の着色硬化性組成物は、重合禁止剤を含有していてもよい。
重合禁止剤とは、光や熱により着色硬化性組成物中に発生したラジカル等の重合開始種に対して水素供与（又は、水素授与）、エネルギー供与（又は、エネルギー授与）、電子供与（又は、電子授与）等を行ない、重合開始種を失活させ、重合が意図せず開始されることを抑制する役割をはたす物質である。本発明の着色硬化性組成物では、特開２００７−３３４３２２号公報の段落［０１５４］〜［０１７３］に記載された重合禁止剤等を用いることができる。これらの中でも、好ましい重合禁止剤としては、ｐ−メトキシフェノールが挙げられる。
本発明の着色硬化性組成物における重合禁止剤の含有量は、重合性化合物の全質量に対して、０．０００１〜５質量％であることが好ましく、０．００１〜５質量％であることがより好ましく、０．００１〜１質量％であることが特に好ましい。 (Polymerization inhibitor)
The colored curable composition of the present invention may contain a polymerization inhibitor.
The polymerization inhibitor means hydrogen donation (or hydrogen donation), energy donation (or energy donation), electron donation (or electron donation) to polymerization initiation species such as radicals generated in the colored curable composition by light or heat. , An electron donation), etc., inactivate the polymerization initiating species, and play a role of suppressing unintentional initiation of polymerization. In the colored curable composition of the present invention, polymerization inhibitors described in paragraphs [0154] to [0173] of JP-A-2007-334322 can be used. Among these, p-methoxyphenol is mentioned as a preferable polymerization inhibitor.
The content of the polymerization inhibitor in the colored curable composition of the present invention is preferably 0.0001 to 5% by mass and preferably 0.001 to 5% by mass with respect to the total mass of the polymerizable compound. Is more preferable, and it is especially preferable that it is 0.001-1 mass%.

（架橋剤）
本発明の着色硬化性組成物に補足的に架橋剤を用い、着色組成物を硬化させてなる着色硬化膜の硬度をより高めることもできる。
本発明の着色硬化性組成物に用いられる架橋剤としては、架橋反応により膜硬化を行なえるものであれば、特に限定はなく、例えば、（ａ）エポキシ樹脂、（ｂ）メチロール基、アルコキシメチル基、及びアシロキシメチル基から選択される少なくとも１つの置換基で置換された、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物又はウレア化合物、（ｃ）メチロール基、アルコキシメチル基、及びアシロキシメチル基から選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェノール化合物、ナフトール化合物又はヒドロキシアントラセン化合物が挙げられる。中でも、多官能エポキシ樹脂が好ましい。
架橋剤の具体例等の詳細については、特開２００４−２９５１１６号公報の段落番号［０１３４］〜［０１４７］の記載を参照することができる。 (Crosslinking agent)
The colored curable composition of the present invention can be supplemented with a crosslinking agent to further increase the hardness of the colored cured film obtained by curing the colored composition.
The crosslinking agent used in the colored curable composition of the present invention is not particularly limited as long as the film can be cured by a crosslinking reaction. For example, (a) epoxy resin, (b) methylol group, alkoxymethyl A melamine compound, a guanamine compound, a glycoluril compound or a urea compound, (c) a methylol group, an alkoxymethyl group, and an acyloxymethyl group substituted with at least one substituent selected from the group and an acyloxymethyl group Phenol compounds, naphthol compounds or hydroxyanthracene compounds substituted with at least one selected substituent. Of these, polyfunctional epoxy resins are preferred.
For details of specific examples of the crosslinking agent and the like, reference can be made to the descriptions in paragraph numbers [0134] to [0147] of JP-A No. 2004-295116.

（界面活性剤）
本発明の着色組成物は、界面活性剤を含有していてもよい。
本発明の着色組成物に用いられる界面活性剤としては、アニオン系、カチオン系、ノニオン系、又は、両性のいずれでも使用することができるが、好ましい界面活性剤はノニオン系界面活性剤である。
ノニオン系界面活性剤の例としては、ポリオキシエチレン高級アルキルエーテル類、ポリオキシエチレン高級アルキルフェニルエーテル類、ポリオキシエチレングリコールの高級脂肪酸ジエステル類、シリコーン系、フッ素系界面活性剤を挙げることができる。また、以下の市販品、例えば、ＫＰ（信越化学工業（株）製）、ポリフロー（共栄社化学（株）製）、エフトップ（ＪＥＭＣＯ社製）、メガファック（ＤＩＣ（株）製）、フロラード（住友スリーエム（株）製）、アサヒガード、サーフロン（旭硝子（株）製）ＰｏｌｙＦｏｘ（ＯＭＮＯＶＡ社製）等の商品名の各シリーズを挙げることができる。 (Surfactant)
The coloring composition of the present invention may contain a surfactant.
As the surfactant used in the colored composition of the present invention, any of anionic, cationic, nonionic, or amphoteric surfactants can be used, but a preferred surfactant is a nonionic surfactant.
Examples of nonionic surfactants include polyoxyethylene higher alkyl ethers, polyoxyethylene higher alkyl phenyl ethers, higher fatty acid diesters of polyoxyethylene glycol, silicone-based and fluorine-based surfactants. . In addition, the following commercially available products, for example, KP (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), Polyflow (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), Ftop (manufactured by JEMCO), MegaFac (manufactured by DIC Corporation), Florard ( Examples include series of product names such as Sumitomo 3M Co., Ltd.), Asahi Guard, Surflon (manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.) and PolyFox (manufactured by OMNOVA).

（密着改良剤）
本発明の着色組成物は、密着改良剤を含有していてもよい。
密着改良剤は、基材となる無機物、例えば、ガラス、シリコン、酸化シリコン、窒化シリコン等のシリコン化合物、金、銅、アルミニウム等と硬化膜との密着性を向上させる化合物である。具体的には、シランカップリング剤、チオール系化合物等が挙げられる。密着改良剤としてのシランカップリング剤は、界面の改質を目的とするものであり、特に限定はなく、公知のものを使用することができる。
シランカップリング剤としては、特開２００９−９８６１６号公報の段落［００４８］に記載のシランカップリング剤が好ましく、中でもγ−グリシドキシプロピルトリアルコキシシランやγ−メタクリロキシプロピルトリアルコキシシランがより好ましい。これらは、１種単独又は２種以上を併用することができる。
本発明の着色組成物における密着改良剤の含有量は、着色組成物の全固形分質量に対して、０．１〜１０質量％であることが好ましく、０．２〜５質量％であることがより好ましい。 (Adhesion improver)
The coloring composition of the present invention may contain an adhesion improving agent.
The adhesion improver is a compound that improves the adhesion between a cured film and an inorganic substance serving as a substrate, for example, a silicon compound such as glass, silicon, silicon oxide, or silicon nitride, gold, copper, aluminum, or the like. Specific examples include silane coupling agents and thiol compounds. The silane coupling agent as the adhesion improving agent is for the purpose of modifying the interface, and is not particularly limited, and known ones can be used.
As the silane coupling agent, a silane coupling agent described in paragraph [0048] of JP-A-2009-98616 is preferable, and among them, γ-glycidoxypropyltrialkoxysilane and γ-methacryloxypropyltrialkoxysilane are more preferable. preferable. These can be used alone or in combination of two or more.
The content of the adhesion improving agent in the colored composition of the present invention is preferably 0.1 to 10% by mass, and preferably 0.2 to 5% by mass with respect to the total solid content of the colored composition. Is more preferable.

（現像促進剤）
非露光領域のアルカリ溶解性を促進し、着色硬化性組成物の現像性の更なる向上を図る場合には、現像促進剤を添加することもできる。本発明の着色硬化性組成物に用いられる現像促進剤は、好ましくは分子量１０００以下の低分子量有機カルボン酸化合物、分子量１０００以下の低分子量フェノール化合物である。
具体的には、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、ジエチル酢酸、エナント酸、カプリル酸等の脂肪族モノカルボン酸；シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ブラシル酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン酸、メチルコハク酸、テトラメチルコハク酸、シトラコン酸等の脂肪族ジカルボン酸；トリカルバリル酸、アコニット酸、カンホロン酸等の脂肪族トリカルボン酸；安息香酸、トルイル酸、クミン酸、ヘメリト酸、メシチレン酸等の芳香族モノカルボン酸；フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリト酸、トリメシン酸、メロファン酸、ピロメリト酸等の芳香族ポリカルボン酸；フェニル酢酸、ヒドロアトロパ酸、ヒドロケイ皮酸、マンデル酸、フェニルコハク酸、アトロパ酸、ケイ皮酸、ケイ皮酸メチル、ケイ皮酸ベンジル、シンナミリデン酢酸、クマル酸、ウンベル酸等が挙げられる。 (Development accelerator)
A development accelerator can be added in order to promote alkali solubility in the non-exposed area and further improve the developability of the colored curable composition. The development accelerator used in the colored curable composition of the present invention is preferably a low molecular weight organic carboxylic acid compound having a molecular weight of 1000 or less and a low molecular weight phenol compound having a molecular weight of 1000 or less.
Specifically, for example, aliphatic monocarboxylic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, butyric acid, valeric acid, pivalic acid, caproic acid, diethyl acetic acid, enanthic acid, caprylic acid; oxalic acid, malonic acid, succinic acid, Aliphatic dicarboxylic acids such as glutaric acid, adipic acid, pimelic acid, suberic acid, azelaic acid, sebacic acid, brassic acid, methylmalonic acid, ethylmalonic acid, dimethylmalonic acid, methylsuccinic acid, tetramethylsuccinic acid, citraconic acid; Aliphatic tricarboxylic acids such as tricarballylic acid, aconitic acid, camphoric acid; aromatic monocarboxylic acids such as benzoic acid, toluic acid, cumic acid, hemelitic acid, mesitylene acid; phthalic acid, isophthalic acid, terephthalic acid, trimellitic acid, Aromatic polycarboxylic acids such as trimesic acid, melophanoic acid, pyromellitic acid; phenylacetic acid Hydratropic acid, hydrocinnamic acid, mandelic acid, phenyl succinic acid, atropic acid, cinnamic acid, methyl cinnamate, benzyl cinnamate, cinnamylidene acetic acid, coumaric acid, and umbellic acid.

（他の着色剤）
本発明の着色組成物には、着色剤として特定Ｙ染料が含まれるが、色相調整の目的等、必要に応じ、特定Ｙ染料とは、異なる構造を有する着色剤（以下、「他の着色剤」とも称する。）を更に含有していてもよい。他の着色剤としては、公知の染料化合物や顔料化合物及びその分散物から選択すればよく、目的とする色相に悪影響を与えないものであれば、他の着色剤を複数併用することが可能である。
本発明の着色組成物に用いられる上記染料化合物としては、例えば、アントラキノン系（例えば、特開２００１−１０８８１号公報に記載のアントラキノン化合物）、フタロシアニン系（例えば、米国特許２００８／００７６０４４Ａ１に記載のフタロシアニン化合物）、キサンテン系（例えば、シー・アイ・アシッド・レッド２８９（Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ Ｒｅｄ２８９））、トリアリールメタン系（例えば、シー・アイ・アシッドブルー７（Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ Ｂｌｕｅ７）、シー・アイ・アシッドブルー８３（Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ Ｂｌｕｅ８３）、シー・アイ・アシッドブルー９０（Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ Ｂｌｕｅ９０）、シー・アイ・ソルベント・ブルー３８（Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ３８）、シー・アイ・アシッド・バイオレット１７（Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ Ｖｉｏｌｅｔ１７）、シー・アイ・アシッド・バイオレット４９（Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ Ｖｉｏｌｅｔ４９）、シー・アイ・アシッド・グリーン３（Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ Ｇｒｅｅｎ３）、メチン染料等が挙げられる。 (Other colorants)
The color composition of the present invention contains a specific Y dye as a colorant. If necessary, for example, for the purpose of adjusting the hue, a colorant having a structure different from that of the specific Y dye (hereinafter referred to as “other colorant”). May also be included. Other colorants may be selected from known dye compounds and pigment compounds and dispersions thereof, and other colorants can be used in combination as long as they do not adversely affect the target hue. is there.
Examples of the dye compound used in the coloring composition of the present invention include an anthraquinone type (for example, an anthraquinone compound described in JP-A-2001-10881) and a phthalocyanine type (for example, a phthalocyanine described in US 2008 / 0076044A1 Compound), xanthene series (for example, C.I. Acid Red 289), triarylmethane series (for example, C.I. Acid Blue 7), C.I. • Eye Acid Blue 83 (CI Acid Blue 83), Sea Acid Blue 90 (CI Acid Blue 90), Sea Solvent Blue 38 (CI Solvent Blue 38), Sea I Acid Violet 7 (C.I. Acid Violet 17), C.I. Acid Violet 49, C.I. Acid Green 3 (C.I. Acid Green 3), methine dyes, etc. .

本発明の着色組成物に用いられる上記顔料化合物としては、例えば、ペリレン、ペリノン、キナクリドン、キナクリドンキノン、アントラキノン、アントアントロン、ベンズイミダゾロン、ジスアゾ縮合、ジスアゾ、アゾ、インダントロン、フタロシアニン、トリアリールカルボニウム、ジオキサジン、アミノアントラキノン、ジケトピロロピロール、インジゴ、チオインジゴ、イソインドリン、イソインドリノン、ピラントロン、キノフタロン、イソビオラントロン等が挙げられる。更に詳しくは、例えば、ピグメント・レッド１９０、ピグメント・レッド２２４、ピグメント・バイオレット２９等のペリレン化合物顔料、ピグメント・オレンジ４３、ピグメント・レッド１９４等のペリノン化合物顔料、ピグメント・バイオレット１９、ピグメント・バイオレット４２、ピグメント・レッド１２２、ピグメント・レッド１９２、ピグメント・レッド２０２、ピグメント・レッド２０７、ピグメント・レッド２０９のキナクリドン化合物顔料、ピグメント・レッド２０６、ピグメント・オレンジ４８、ピグメント・オレンジ４９等のキナクリドンキノン化合物顔料、ピグメント・イエロー１４７等のアントラキノン化合物顔料、ピグメント・レッド１６８等のアントアントロン化合物顔料、ピグメント・ブラウン２５、ピグメント・バイオレット３２、ピグメント・オレンジ３６、ピグメント・イエロー１２０、ピグメント・イエロー１８０、ピグメント・イエロー１８１、ピグメント・オレンジ６２、ピグメント・レッド１８５等のベンズイミダゾロン化合物顔料、ピグメント・イエロー９３、ピグメント・イエロー９４、ピグメント・イエロー９５、ピグメント・イエロー１２８、ピグメント・イエロー１６６、ピグメント・オレンジ３４、ピグメント・オレンジ１３、ピグメント・オレンジ３１、ピグメント・レッド１４４、ピグメント・レッド１６６、ピグメント・レッド２２０、ピグメント・レッド２２１、ピグメント・レッド２４２、ピグメント・レッド２４８、ピグメント・レッド２６２、ピグメント・ブラウン２３等のジスアゾ縮合化合物顔料、   Examples of the pigment compound used in the coloring composition of the present invention include perylene, perinone, quinacridone, quinacridonequinone, anthraquinone, anthanthrone, benzimidazolone, disazo condensation, disazo, azo, indanthrone, phthalocyanine, and triarylcarboxyl. Examples thereof include nium, dioxazine, aminoanthraquinone, diketopyrrolopyrrole, indigo, thioindigo, isoindoline, isoindolinone, pyranthrone, quinophthalone, and isoviolanthrone. More specifically, for example, perylene compound pigments such as Pigment Red 190, Pigment Red 224, and Pigment Violet 29, perinone compound pigments such as Pigment Orange 43 and Pigment Red 194, Pigment Violet 19, and Pigment Violet 42. Pigment Red 122, Pigment Red 192, Pigment Red 202, Pigment Red 207, Pigment Red 209, Quinacridone Compound Pigment, Pigment Red 206, Pigment Orange 48, Pigment Orange 49, etc. Pigment Yellow 147 and other anthraquinone compound pigments, Pigment Red 168 and other anthanthrone compound pigments, Pigment Brown 25, Pigment Benzimidazolone compound pigments such as Pigment Violet 32, Pigment Orange 36, Pigment Yellow 120, Pigment Yellow 180, Pigment Yellow 181, Pigment Orange 62, Pigment Red 185, Pigment Yellow 93, Pigment Yellow 94, Pigment Yellow 95, Pigment Yellow 128, Pigment Yellow 166, Pigment Orange 34, Pigment Orange 13, Pigment Orange 31, Pigment Red 144, Pigment Red 166, Pigment Red 220, Pigment Red 221, disazo condensation compound pigments such as pigment red 242, pigment red 248, pigment red 262, pigment brown 23,

ピグメント・イエロー１３、ピグメント・イエロー８３、ピグメント・イエロー１８８等のジスアゾ化合物顔料、ピグメント・レッド１８７、ピグメント・レッド１７０、ピグメント・イエロー７４、ピグメント・イエロー１５０、ピグメント・レッド４８、ピグメント・レッド５３、ピグメント・オレンジ６４、ピグメント・レッド２４７等のアゾ化合物顔料、ピグメント・ブルー６０等のインダントロン化合物顔料、ピグメント・グリーン７、ピグメント・グリーン３６、ピグメント・グリーン３７、ピグメント・グリーン５８、ピグメント・ブルー１６、ピグメント・ブルー７５、ピグメント・ブルー１５等のフタロシアニン化合物顔料、ピグメント・ブルー５６、ピグメント・ブルー６１等のトリアリールカルボニウム化合物顔料、ピグメント・バイオレット２３、ピグメント・バイオレット３７等のジオキサジン化合物顔料、ピグメント・レッド１７７等のアミノアントラキノン化合物顔料、ピグメント・レッド２５４、ピグメント・レッド２５５、ピグメント・レッド２６４、ピグメント・レッド２７２、ピグメント・オレンジ７１、ピグメント・オレンジ７３等のジケトピロロピロール化合物顔料、ピグメント・レッド８８等のチオインジゴ化合物顔料、ピグメント・イエロー１３９、ピグメント・オレンジ６６等のイソインドリン化合物顔料、ピグメント・イエロー１０９、ピグメント・オレンジ６１等のイソインドリノン化合物顔料、ピグメント・オレンジ４０、ピグメント・レッド２１６等のピラントロン化合物顔料、ピグメント・イエロー１３８等のキノフタロン化合物顔料、ピグメント・バイオレット３１等のイソビオラントロン化合物顔料が挙げられる。   Pigment Yellow 13, Pigment Yellow 83, Pigment Yellow 188 and other disazo compound pigments, Pigment Red 187, Pigment Red 170, Pigment Yellow 74, Pigment Yellow 150, Pigment Red 48, Pigment Red 53, Pigment Orange 64, Pigment Red 247 and other azo compound pigments, Pigment Blue 60 and other Indantron compound pigments, Pigment Green 7, Pigment Green 36, Pigment Green 37, Pigment Green 58, Pigment Blue 16 Phthalocyanine compound pigments such as Pigment Blue 75 and Pigment Blue 15, and triarylcarbonium compound pigments such as Pigment Blue 56 and Pigment Blue 61 Pigment Violet 23, Pigment Violet 37 and other dioxazine compound pigments, Pigment Red 177 and other aminoanthraquinone compound pigments, Pigment Red 254, Pigment Red 255, Pigment Red 264, Pigment Red 272, Pigment Orange 71 Pigment Orange 73 and other diketopyrrolopyrrole compound pigments, Pigment Red 88 and other thioindigo compound pigments, Pigment Yellow 139 and Pigment Orange 66 and other isoindoline compound pigments, Pigment Yellow 109 and Pigment Orange 61 and others Isoindolinone compound pigments, pyranthrone compound pigments such as Pigment Orange 40 and Pigment Red 216, and quinof such as Pigment Yellow 138 Ron compound pigments, isoviolanthrone compound pigments, such as Pigment Violet 31.

特定Ｙ染料と組み合わせて用いられる他の着色剤としては、カラーフィルタ用途に適するという観点からは、緑色及び赤色、また、色相調整用として黄色の色相が好ましく、具体的には、例えば、ピグメント・グリーン３６やピグメント・グリーン５８、ピグメント・レッド２５４、また、色相調整用として、ピグメント・イエロー１３８、ピグメント・イエロー１５０等が挙げられる。また、輝度の点で、ピグメント・グリーン５８がより好ましく挙げられる。   As other colorants used in combination with the specific Y dye, green and red are preferable from the viewpoint of being suitable for color filter applications, and a yellow hue is preferably used for hue adjustment. For example, Green 36, Pigment Green 58, Pigment Red 254, and Pigment Yellow 138, Pigment Yellow 150, and the like may be used for hue adjustment. Further, in terms of luminance, Pigment Green 58 is more preferable.

他の着色剤として顔料を用いる場合には、顔料分散物を予め調製して用いることが好ましい。顔料分散物は、例えば、特開平９−１９７１１８号公報や特開２０００−２３９５４４公報の記載に従って調整することができる。
他の着色剤の含有量は、本発明の効果を損なわない範囲であれば、特に制限されない。 When a pigment is used as another colorant, it is preferable to prepare and use a pigment dispersion in advance. The pigment dispersion can be prepared, for example, according to the description in JP-A-9-197118 and JP-A 2000-239544.
The content of other colorants is not particularly limited as long as the effects of the present invention are not impaired.

（その他の添加物）
本発明の着色組成物には、必要に応じて、その他の各種添加物、例えば、充填剤、上記以外の高分子化合物、紫外線吸収剤、酸化防止剤等を配合することができる。これらの添加物としては、特開２００４−２９５１１６号公報の段落［０１５５］〜［０１５６］に記載のものを挙げることができる。
また、本発明の着色組成物には、特開２００４−２９５１１６号公報の段落［００７８］に記載の光安定剤、同公報の段落［００８１］に記載の熱重合防止剤を配合することができる。
さらに、本発明の着色組成物には、架橋剤、界面活性剤、凝集防止剤、光安定剤等の各種添加剤を配合することができる。これらの多くは、当業者に公知のものを用いることが可能である。 (Other additives)
Various other additives such as a filler, a polymer compound other than the above, an ultraviolet absorber, an antioxidant and the like can be blended with the colored composition of the present invention as necessary. Examples of these additives include those described in paragraphs [0155] to [0156] of JP-A No. 2004-295116.
In addition, the coloring composition of the present invention can be blended with a light stabilizer described in paragraph [0078] of JP-A No. 2004-295116 and a thermal polymerization inhibitor described in paragraph [0081] of the same publication. .
Furthermore, various additives such as a crosslinking agent, a surfactant, an aggregation inhibitor, and a light stabilizer can be blended in the colored composition of the present invention. Many of these can be known to those skilled in the art.

＜着色組成物の調製＞
本発明の着色組成物の調製態様は、特に限定されないが、例えば、（Ａ）特定Ｙ染料、（Ｂ）特定溶剤、所望により併用される重合性化合物、重合開始剤、（Ａ）特定Ｙ染料以外の着色剤、（Ｂ）特定溶剤以外の溶剤、各種添加剤を混合し、調製することができる。 <Preparation of coloring composition>
Although the preparation aspect of the coloring composition of this invention is not specifically limited, For example, (A) specific Y dye, (B) specific solvent, the polymeric compound used together as needed, a polymerization initiator, (A) specific Y dye A colorant other than (B), a solvent other than the specific solvent, and various additives can be mixed and prepared.

＜カラーフィルタ及びその製造方法＞
本発明のカラーフィルタは、本発明の着色組成物を用いて作製されたものである。より具体的には、本発明のカラーフィルタは、基板上に、本発明の着色組成物を用いて形成された着色膜を備えている。
本発明の着色組成物は、例えば、上記重合性化合物、重合開始剤等を含有させて着色硬化性組成物とすることで、固体撮像素子用のカラーフィルタ、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置等）用のカラーフィルタ等の各種のカラーフィルタ用途に適用することができる。
本発明のカラーフィルタは、本発明の着色組成物を、基板上に付与して着色層を形成する着色層形成工程と、形成された着色層をパターン様に露光する露光工程と、露光後の着色層を現像して着色パターンを形成する現像工程と、を有する方法により製造することができる。具体的には、本発明の着色組成物をガラス等の基板上に、直接又は他の層を介して、例えば、回転塗布、スリット塗布、流延塗布、ロール塗布、インクジェット塗付等の方法により付与して乾燥し、着色層を形成し、形成された着色層に、所定のマスクパターンを介して露光する等の方法により露光し、露光後に未硬化部を現像液で現像除去することにより着色硬化膜を形成する。更に加熱処理を行い、着色硬化膜の硬化度を高める。パターン露光は、マスクパターンを介して露光するほか、走査露光により行われてもよい。
このようにして得られたパターン状の着色硬化膜は、例えば、カラーフィルタの画素として有用である。 <Color filter and manufacturing method thereof>
The color filter of the present invention is produced using the colored composition of the present invention. More specifically, the color filter of the present invention includes a colored film formed on the substrate using the colored composition of the present invention.
The colored composition of the present invention includes, for example, the above-described polymerizable compound, a polymerization initiator, and the like to form a colored curable composition, whereby a color filter for a solid-state imaging device, a display device (for example, a liquid crystal display device, It can be applied to various color filter applications such as color filters for organic EL display devices and the like.
The color filter of the present invention comprises a colored layer forming step of applying the colored composition of the present invention on a substrate to form a colored layer, an exposure step of exposing the formed colored layer in a pattern-like manner, and a post-exposure step And a development step of developing a colored layer to form a colored pattern. Specifically, the coloring composition of the present invention is directly or via another layer on a substrate such as glass, for example, by a method such as spin coating, slit coating, cast coating, roll coating, inkjet coating, or the like. Applying and drying, forming a colored layer, exposing the formed colored layer by a method such as exposing through a predetermined mask pattern, and coloring by developing and removing the uncured portion with a developer after exposure A cured film is formed. Further, heat treatment is performed to increase the degree of curing of the colored cured film. Pattern exposure may be performed by scanning exposure in addition to exposure through a mask pattern.
The patterned colored cured film thus obtained is useful, for example, as a pixel of a color filter.

上記の本発明のカラーフィルタの製造方法を用いて、各色（例えば、３色或いは４色）のパターン状の着色硬化膜（例えば、着色画素）を形成すると、最も好適にカラーフィルタを作製することができる。
本発明のカラーフィルタの製造方法によれば、液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置、固体撮像素子等に用いられるカラーフィルタを、プロセス上の困難性が少なく、高品質で、且つ低コストに作製することができる。また、公知の方法（例えば、特開２０１１−１６４５６４号公報に記載される方法）により製造することが可能である。 When a colored cured film (for example, colored pixels) of each color (for example, 3 colors or 4 colors) is formed using the method for producing a color filter of the present invention, the color filter is most preferably produced. Can do.
According to the method for producing a color filter of the present invention, a color filter used for a liquid crystal display device, an organic EL display device, a solid-state imaging device, or the like is produced with high process quality and low cost with little process difficulty. be able to. Further, it can be produced by a known method (for example, a method described in JP2011-164564A).

＜表示装置（液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置）＞
本発明の表示装置は、本発明のカラーフィルタを備えて構成される。
本発明のカラーフィルタは、特に、液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置等に代表される表示装置用のカラーフィルタとして好適である。かかるカラーフィルタを備えた液晶表示装置及び有機ＥＬ表示装置は、高品位の画像を表示することができる。 <Display device (liquid crystal display device, organic EL display device)>
The display device of the present invention includes the color filter of the present invention.
The color filter of the present invention is particularly suitable as a color filter for a display device represented by a liquid crystal display device, an organic EL display device and the like. A liquid crystal display device and an organic EL display device provided with such a color filter can display a high-quality image.

表示装置の定義や各表示装置の説明は、例えば「電子ディスプレイデバイス（佐々木 昭夫著、（株）工業調査会 １９９０年発行）」、「ディスプレイデバイス（伊吹 順章著、産業図書（株）平成元年発行）」等に記載されている。また、液晶表示装置については、例えば「次世代液晶ディスプレイ技術（内田 龍男編集、（株）工業調査会 １９９４年発行）」に記載されている。本発明が適用できる液晶表示装置には、特に制限はなく、例えば、上記の「次世代液晶ディスプレイ技術」に記載されている色々な方式の液晶表示装置に適用できる。   For the definition of display devices and explanation of each display device, refer to, for example, “Electronic Display Device (Akio Sasaki, published by Industrial Research Institute 1990)”, “Display Device (written by Junaki Ibuki, Industrial Book Co., Ltd.) Issue)). The liquid crystal display device is described in, for example, “Next-generation liquid crystal display technology (edited by Tatsuo Uchida, published by Kogyo Kenkyukai 1994)”. The liquid crystal display device to which the present invention can be applied is not particularly limited, and can be applied to, for example, various types of liquid crystal display devices described in the “next-generation liquid crystal display technology”.

−着色組成物の調製−
表１及び表２に示す組成にて、着色組成物を調製した。なお、表１における「−」の記載は、その成分を含有しないことを示す。
イエロー染料（表中では、「Ｙ染料」と記載）と、溶剤とを室温（２５℃）にて１０分間混合し、イエロー染料を５質量％含有する着色組成物（実施例１−１〜１−４４、比較例１−ａ〜１−ｅ）を得た。
なお、調製に用いたイエロー染料は、上記した例示化合物Ｂ−１、Ｂ−１１、Ｂ−１２、又はＢ−１５であり、いずれも本発明における特定Ｙ染料である。
調製に用いた溶剤の種類、Ｉ／Ｏ値、及びＳＰ値を表３に示す。主溶剤と補助溶剤との混合比率は、主溶剤／補助溶剤＝７０／３０である。 -Preparation of coloring composition-
Coloring compositions were prepared with the compositions shown in Tables 1 and 2. In addition, description of "-" in Table 1 shows not containing the component.
A yellow dye (in the table, described as “Y dye”) and a solvent are mixed at room temperature (25 ° C.) for 10 minutes, and a colored composition containing 5% by mass of the yellow dye (Examples 1-1 to 1-1) -44, Comparative Examples 1-a to 1-e) were obtained.
In addition, the yellow dye used for preparation is above-described exemplary compound B-1, B-11, B-12, or B-15, and all are the specific Y dye in this invention.
Table 3 shows the type of solvent, I / O value, and SP value used in the preparation. The mixing ratio of the main solvent and the auxiliary solvent is main solvent / auxiliary solvent = 70/30.

−着色組成物の評価−
＜経時安定性＞
上記にて得た各着色組成物を、５℃にて１週間又は２週間保存、また、２５℃にて２４時間撹拌しながら保存した。そして、これら保存後の着色組成物、及び調液直後の着色組成物について、イエロー染料の析出の有無、程度を確認した。
調液直後の各着色組成物、５℃にて１週間又は２週間保存した各着色組成物、及び２５℃にて２４時間撹拌しながら保存した各着色組成物を、０．１μｍのメンブレンフィルターでろ過した。ろ過前後のメンブレンフィルターの重量変化を測定し、重量増加をイエロー染料の析出量とみなした。そして、イエロー染料の配合量に対する析出量の割合（析出割合）を算出し、以下の基準にしたがって、着色組成物の経時安定性を評価した。評価結果を表１及び表２に示す。 -Evaluation of coloring composition-
<Stability over time>
Each colored composition obtained above was stored at 5 ° C. for 1 week or 2 weeks, and further stored at 25 ° C. with stirring for 24 hours. And about the coloring composition after these preservation | saves and the coloring composition immediately after liquid preparation, the presence or absence and the grade of precipitation of a yellow dye were confirmed.
Each colored composition immediately after preparation, each colored composition stored at 5 ° C. for 1 week or 2 weeks, and each colored composition stored at 25 ° C. with stirring for 24 hours are filtered with a 0.1 μm membrane filter. Filtered. The change in the weight of the membrane filter before and after filtration was measured, and the increase in weight was regarded as the amount of yellow dye deposited. And the ratio (precipitation ratio) of the precipitation amount with respect to the compounding quantity of yellow dye was computed, and the temporal stability of the coloring composition was evaluated according to the following references | standards. The evaluation results are shown in Tables 1 and 2.

（評価基準）
Ａ：析出割合が０％であり、実用上全く問題がないレベル。
Ｂ：析出割合が０〜０．５％であり、実用化が可能なレベル。
Ｃ：析出割合が０．５％を超えており、実用上問題があるレベル。 (Evaluation criteria)
A: The precipitation ratio is 0%, and there is no problem in practical use.
B: The precipitation ratio is 0 to 0.5%, and the level where practical use is possible.
C: The precipitation ratio exceeds 0.5%, and there is a practical problem.

表１及び表２から明らかなように、特定Ｙ染料と、２種の特定溶剤（Ｉ／Ｏ値が１．５未満であり、且つ、ＳＰ値が２３．０（ＭＰａ）１／２未満である溶剤）と、を含有する本発明に係る着色組成物（実施例１−１〜１−４４）は、いずれも特定Ｙ染料の溶解性が良好であり、経時による特定Ｙ染料の析出がほとんどなく、溶液状態での安定性が高いことがわかった。これら結果から、本発明に係る着色組成物は、単独の素材としても、カラーレジスト等の原材料としても好適であることが示唆された。
これに対して、特定溶剤を１種しか含有しない着色組成物（比較例１−ａ、１−ｄ、１−ｅ）や特定溶剤以外の溶剤のみを１種含有する着色組成物（比較例１−ｂ、１−ｃ）は、経時による特定Ｙ染料の析出があり、溶液状態での安定性が低いことがわかった。 As is apparent from Tables 1 and 2, the specific Y dye and the two specific solvents (I / O value is less than 1.5 and SP value is less than 23.0 (MPa) 1/2 . A certain solvent) and the colored composition according to the present invention (Examples 1-1 to 1-44) all have good solubility of the specific Y dye, and the precipitation of the specific Y dye with time is almost impossible. No stability was found in the solution state. From these results, it was suggested that the colored composition according to the present invention is suitable as a single material or as a raw material for a color resist or the like.
In contrast, a colored composition containing only one type of specific solvent (Comparative Examples 1-a, 1-d, 1-e) or a colored composition containing only one type of solvent other than the specific solvent (Comparative Example 1) -B and 1-c) were found to have a low stability in the solution state due to the precipitation of the specific Y dye over time.

−着色硬化性組成物の調製−
下記の緑色分散組成物と下記の黄色着色組成物とを十分に混合した後、これに下記のほかの材料を混合し、着色硬化性組成物（実施例２−１）を得た。 -Preparation of colored curable composition-
After sufficiently mixing the following green dispersion composition and the following yellow coloring composition, the following other materials were mixed to obtain a colored curable composition (Example 2-1).

〔着色硬化性組成物（実施例２−１）の組成〕
・主溶剤（有機溶剤１）：Ｓ１ ・・・ ２９質量部
・補助溶剤（有機溶剤２）：Ｓ２ ・・・ ２６質量部
・アルカリ可溶性バインダー１：シクロヘキシルメタクリレート／メタクリル酸／グリシジルメタクリレート（＝モル比：３０／３０／４０）のメタクリル酸の付加物（４５％プロピレングリコールモノメチルエーテル溶液） ・・・ ７質量部
・アルカリ可溶性バインダー２：アリルメタクリレート／メタクリル酸共重合体＝モル比７０／３０（重量平均分子量２６８００） ・・・ ６質量部
・重合性化合物：日本化薬（株）製、ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ・・・ ８質量部
・重合禁止剤：ｐ−メトキシフェノール ・・・０．００３質量部
・光重合開始剤：（ベンゾイルオキシイミノ）−１−［４’−（フェニルチオ）フェニル］−１−オクタノン（ＢＡＳＦ社製；ＩＲＧＡＣＵＲＥ ＯＸＥ ０１）
・・・ ０．３質量部
・フッ素系界面活性剤：ＤＩＣ社製、メガファックＦ−５５４（０．２％プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液） ・・・ ５質量部
・緑色分散組成物：１５.０質量部のＣ．Ｉ．ピグメント・グリーン５８と、７．５質量部のヒノアクトＴ８０００Ｅ（川研ファインケミカル（株）製）と、７７．５質量部のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートとを混合し、ビーズミルを用いて十分に分散した顔料分散液 ・・・ ３０質量部
・黄色着色組成物：実施例１−１で調製した着色組成物 ・・・ １０質量部 [Composition of colored curable composition (Example 2-1)]
Main solvent (organic solvent 1): S1 ... 29 parts by mass Auxiliary solvent (organic solvent 2): S2 ... 26 parts by mass Alkali-soluble binder 1: cyclohexyl methacrylate / methacrylic acid / glycidyl methacrylate (= molar ratio) : 30/30/40) adduct of methacrylic acid (45% propylene glycol monomethyl ether solution) ... 7 parts by mass, alkali-soluble binder 2: allyl methacrylate / methacrylic acid copolymer = molar ratio 70/30 (weight) (Average molecular weight 26800) ... 6 parts by mass, polymerizable compound: Nippon Kayaku Co., Ltd., KAYARAD DPHA ... 8 parts by mass, polymerization inhibitor: p-methoxyphenol ... 0.003 parts by mass, light Polymerization initiator: (benzoyloxyimino) -1- [4 ′-(phenylthio) phenyl] -1-octa Emissions (BASF Corporation; IRGACURE OXE 01)
・ ・ ・ 0.3 part by mass · Fluorosurfactant: DIC Corporation, Megafac F-554 (0.2% propylene glycol monomethyl ether acetate solution) ··· 5 parts by mass · Green dispersion composition: 15. 0 parts by weight of C.I. I. Pigment Green 58, 7.5 parts by mass of Hinoact T8000E (manufactured by Kawaken Fine Chemical Co., Ltd.) and 77.5 parts by mass of propylene glycol monomethyl ether acetate were mixed and sufficiently dispersed using a bead mill. Dispersion: 30 parts by mass / yellow coloring composition: colored composition prepared in Example 1-1: 10 parts by mass

使用する溶剤の組み合わせ、及び使用する黄色着色組成物を、表４及び表５に示す組成に変更した以外は同様にして、実施例２−２〜２−４４、比較例２−ａ、２−ｂの着色硬化性組成物を得た。なお、溶剤を１種しか使用しない比較例２−ａ、２−ｂの着色硬化性組成物では、溶剤の量を５４質量部（２種使用した場合の合計量）とした。表４における「−」の記載は、その成分を含有しないことを示す。   Examples 2-2 to 2-44, Comparative Examples 2-a and 2-, except that the combinations of the solvents to be used and the yellow coloring composition to be used were changed to the compositions shown in Tables 4 and 5. A colored curable composition of b was obtained. In addition, in the colored curable composition of Comparative Examples 2-a and 2-b in which only one type of solvent was used, the amount of the solvent was 54 parts by mass (total amount when two types were used). The description of “-” in Table 4 indicates that the component is not contained.

−着色硬化性組成物の評価−
＜経時安定性＞
上記にて得た各着色硬化性組成物を、５℃にて１週間保存、５℃にて２週間保存、また、２５℃にて２４時間撹拌しながら保存した。これら保存後の着色硬化性組成物をガラス基板に塗布し、塗布面を目視にて観察した。そして、塗布面上の析出物の有無を確認し、以下の基準にしたがって、着色硬化性組成物としての経時安定性を評価した。評価結果を表４及び表５に示す。 -Evaluation of colored curable composition-
<Stability over time>
Each colored curable composition obtained above was stored at 5 ° C. for 1 week, stored at 5 ° C. for 2 weeks, and stored at 25 ° C. with stirring for 24 hours. The colored curable composition after storage was applied to a glass substrate, and the coated surface was visually observed. And the presence or absence of the deposit on an application surface was confirmed, and the temporal stability as a colored curable composition was evaluated according to the following criteria. The evaluation results are shown in Tables 4 and 5.

（評価基準）
Ａ：析出物が見られず、実用上全く問題がないレベル。
Ｂ：わずかに析出物が見られるが、実用化が可能なレベル。
Ｃ：明らかに析出物が見られ、実用上問題があるレベル。 (Evaluation criteria)
A: A level in which no precipitate is observed and there is no problem in practical use.
B: Slight deposits are observed, but at a level where practical use is possible.
C: Precipitates are clearly seen and there is a practical problem.

表４及び表５から明らかなように、特定Ｙ染料と、２種の特定溶剤（Ｉ／Ｏ値が１．５未満であり、且つ、ＳＰ値が２３．０（ＭＰａ）１／２未満である溶剤）と、を含有する本発明に係る着色硬化性組成物は、カラーレジスト等として使用し得る着色硬化性組成物としても、安定性が高いことがわかった（実施例２−１〜２−４４参照）。
これに対して、特定溶剤を１種しか含有しない着色硬化性組成物や特定溶剤以外の溶剤のみを１種含有する着色硬化性組成物は、安定性が低いことがわかった（比較例２−ａ、２−ｂ参照）。 As is apparent from Tables 4 and 5, the specific Y dye and the two specific solvents (I / O value is less than 1.5 and SP value is less than 23.0 (MPa) 1/2 . It was found that the colored curable composition according to the present invention containing a certain solvent) has high stability even as a colored curable composition that can be used as a color resist or the like (Examples 2-1 and 2). -44).
On the other hand, it was found that a colored curable composition containing only one type of specific solvent and a colored curable composition containing only one type of solvent other than the specific solvent have low stability (Comparative Example 2- a, see 2-b).

−液晶表示装置の作製−
＜赤色硬化性組成物Ｒの調製＞
下記の赤色顔料分散物組成を混合し、ホモジナイザーを用いて回転数３，０００ｒｐｍで３時間撹拌した。得られた混合溶液を、更に０．３ｍｍφジルコニアビーズを用いたビーズ分散機ディスパーマット（ＧＥＴＺＭＡＮＮ社製）にて１２時間分散処理を行ない、その後更に、減圧機構付き高圧分散機ＮＡＮＯ−３０００−１０（日本ビーイーイー（株）製）を用いて、２０００ｋｇ／ｃｍ３の圧力下で流量５００ｇ／ｍｉｎとして分散処理を行なった。この分散処理を１０回繰り返し、顔料分散組成物を得た。 -Production of liquid crystal display device-
<Preparation of red curable composition R>
The following red pigment dispersion composition was mixed and stirred using a homogenizer at 3,000 rpm for 3 hours. The obtained mixed solution was further subjected to dispersion treatment for 12 hours with a bead disperser disperse mat (manufactured by GETZMANN) using 0.3 mmφ zirconia beads, and then further a high-pressure disperser NANO-3000-10 (with a pressure reducing mechanism) The dispersion treatment was performed at a flow rate of 500 g / min under a pressure of 2000 kg / cm 3 using Nippon BEE Co., Ltd. This dispersion treatment was repeated 10 times to obtain a pigment dispersion composition.

〔赤色顔料分散物組成〕
・Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２５４ ・・・ ７５質量部
・Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １７７ ・・・ ５０質量部
・ベンジルメタクリレート／メタクリル酸共重合体 ・・・ ７０質量部
（共重合組成比７０／３０ 重量平均分子量３００００、酸価４０）
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ・・・ ８００質量部 [Red pigment dispersion composition]
・ C. I. Pigment Red 254, 75 parts by mass, C.I. I. Pigment Red 177 50 parts by mass benzyl methacrylate / methacrylic acid copolymer 70 parts by mass (copolymerization composition ratio 70/30 weight average molecular weight 30000, acid value 40)
・ Propylene glycol monomethyl ether acetate: 800 parts by mass

得られた顔料分散組成物にさらに下記組成の成分を添加し、赤色硬化性組成物Ｒを作製した。   Components of the following composition were further added to the obtained pigment dispersion composition to prepare a red curable composition R.

〔赤色硬化性組成物Ｒ組成〕
・上記赤色顔料分散物 ・・・ １００質量部
・ベンジルメタクリレート／メタクリル酸（＝７０／３０［モル比］）共重合体（Ｍｗ：３０，０００）のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液（固形分５０％） ・・・ １２質量部
・重合性化合物１：日本化薬（株）製、ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ
・・・ １２．１質量部
・光重合開始剤：２−（ｏ−クロロフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾリル二量体 ・・・ ３．１質量部
・増感色素：４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン・・・ ４．２質量部
・水素供与性化合物：２−メルカプトベンゾチアゾール ・・・ ２．１質量部
・重合禁止剤：ｐ−メトキシフェノール ・・・０．００１質量部
・フッソ系界面活性剤（商品名：Ｍｅｇａｆａｃ Ｒ０８、ＤＩＣ（株）製）
・・・ ０．５質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ・・・ ６０質量部 [Red curable composition R composition]
-Red pigment dispersion-100 parts by mass-Propylene glycol monomethyl ether acetate solution of benzyl methacrylate / methacrylic acid (= 70/30 [molar ratio]) copolymer (Mw: 30,000) (solid content 50% ) 12 parts by mass Polymerizable compound 1: Nippon Kayaku Co., Ltd., KAYARAD DPHA
12.1 parts by mass-photopolymerization initiator: 2- (o-chlorophenyl) -4,5-diphenylimidazolyl dimer ... 3.1 parts by mass-sensitizing dye: 4,4'-bis (Diethylamino) benzophenone ... 4.2 parts by mass, hydrogen donating compound: 2-mercaptobenzothiazole ... 2.1 parts by mass, polymerization inhibitor: p-methoxyphenol ... 0.001 parts by mass, fluorine Surfactant (trade name: Megafac R08, manufactured by DIC Corporation)
・ ・ ・ 0.5 part by mass ・ Propylene glycol monomethyl ether acetate ・ ・ ・ 60 parts by mass

＜青色硬化性組成物Ｂの作製＞
赤色硬化性組成物Ｒの作製において、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２５４に代えてＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５：６を１００質量部、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １７７に代えてＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ２３を２３質量部使用した以外は同様にして、青色硬化性組成物Ｂを作製した。 <Preparation of blue curable composition B>
In preparation of the red curable composition R, C.I. I. Pigment Red 254 instead of C.I. I. Pigment Blue 15: 6 is 100 parts by mass, C.I. I. Pigment Red 177 instead of C.I. I. Blue curable composition B was produced in the same manner except that 23 parts by mass of Pigment Violet 23 was used.

＜黒色硬化性組成物Ｋの作製＞
下記組成の顔料分散物組成を調製し、赤色顔料分散物作製時と同様に分散処理を行って黒色顔料分散物を作製した。
〔黒色顔料分散物組成〕
・カーボンブラック（商品名：Ｎｉｐｅｘ３５、デグサジャパン（株）製）
・・・ １３．１質量部
・ポリマー（ベンジルメタクリレート／メタクリル酸＝７２／２８モル比のランダム共重
合物、分子量３．７万） ・・・ ６．７質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ・・・ ７９．１質量部
・分散剤（下記化合物） ・・・ ０．６５質量部 <Preparation of black curable composition K>
A pigment dispersion composition having the following composition was prepared, and a black pigment dispersion was prepared by carrying out a dispersion treatment in the same manner as in the preparation of the red pigment dispersion.
[Black pigment dispersion composition]
・ Carbon black (trade name: Nippon 35, manufactured by Degussa Japan Co., Ltd.)
... 13.1 parts by mass-Polymer (benzyl methacrylate / methacrylic acid = 72/28 molar ratio random copolymer, molecular weight 37,000) ... 6.7 parts by mass-Propylene glycol monomethyl ether acetate -79.1 parts by mass-Dispersant (the following compound) ... 0.65 parts by mass

得られた黒色顔料分散物を用い、以下の組成で黒色硬化性組成物Ｋを調整した。
〔黒色硬化性組成物Ｋ組成〕
・上記黒色顔料分散物 ・・・ ２５質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ・・・ ８．５質量部
・メチルエチルケトン ・・・ ５３質量部
・バインダー：ベンジルメタクリレート／メタクリル酸＝７８／２２モル比のランダム共重合物（分子量３．８万）２７部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７３部の混合物） ・・・ ９．１質量部
・ヒドロキノンモノメチルエーテル ・・・０．００２質量部
・重合性化合物：ＤＰＨＡ（日本化薬社製） ・・・ １２質量部
・重合開始剤：２，４−ビス（トリクロロエチル）−６−［４’（Ｎ，Ｎ−ビスエトキシカルボニルメチル）アミノ−３’−ブロモフェニル］−ｓ−トリアジン
・・・ ０．１６質量部
・界面活性剤（下記化合物）のメチルエチルケトン３０％溶液 ・・・０．０４２質量部 Using the obtained black pigment dispersion, a black curable composition K was prepared with the following composition.
[Black curable composition K composition]
-Black pigment dispersion-25 parts by mass-Propylene glycol monomethyl ether acetate-8.5 parts by mass-Methyl ethyl ketone-53 parts by mass-Binder: Random ratio of benzyl methacrylate / methacrylic acid = 78/22 molar ratio Copolymer (mixture of 27 parts of molecular weight 38,000) and 73 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate) ... 9.1 parts by mass, hydroquinone monomethyl ether ... 0.002 parts by mass, polymerizable compound: DPHA ( Nippon Kayaku Co., Ltd.) ... 12 parts by mass Polymerization initiator: 2,4-bis (trichloroethyl) -6- [4 '(N, N-bisethoxycarbonylmethyl) amino-3'-bromophenyl] -S-triazine
... 0.16 parts by mass-30% methyl ethyl ketone solution of surfactant (the following compound) ... 0.042 parts by mass

＜カラーフィルタの作製＞
〔ブラックマトリクスの形成〕
無アルカリガラス基板を、ＵＶ洗浄装置で洗浄後、洗浄剤を用いてブラシ洗浄し、更に超純水で超音波洗浄した。該基板を１２０℃で３分間熱処理して表面状態を安定化させた後、該基板を冷却し２３℃に温調した。
該基板にスリット状ノズルを有すガラス基板用コーター（エフ・エー・エス・アジア社製、商品名：ＭＨ−１６００）にて、上記の黒色硬化性組成物Ｋを塗布した。引き続きＶＣＤ（真空乾燥装置；東京応化工業（株）社製）で３０秒間、溶剤一部を乾燥して塗布層の流動性を無くした後、１２０℃で３分間プリベークして膜厚２．４μｍの黒色硬化性組成物層を得た。
超高圧水銀灯を有するプロキシミティ型露光機（日立ハイテク電子エンジニアリング（株）社製）で、基板とマスク（画像パターンを有す石英露光マスク）を垂直に立てた状態で、露光マスク面と上記黒色硬化性組成物層との間の距離を２００μｍに設定し、露光量３００ｍＪ／ｃｍ２でパターン露光した。 <Production of color filter>
[Formation of black matrix]
The alkali-free glass substrate was cleaned with a UV cleaning apparatus, then brush-cleaned with a cleaning agent, and further ultrasonically cleaned with ultrapure water. The substrate was heat treated at 120 ° C. for 3 minutes to stabilize the surface state, and then the substrate was cooled and adjusted to 23 ° C.
The black curable composition K was applied with a glass substrate coater (manufactured by FAS Asia, trade name: MH-1600) having a slit-like nozzle on the substrate. Subsequently, the solvent was partially dried by VCD (vacuum drying apparatus; manufactured by Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd.) for 30 seconds to eliminate the fluidity of the coating layer, and then pre-baked at 120 ° C. for 3 minutes to obtain a film thickness of 2.4 μm. A black curable composition layer was obtained.
With a proximity type exposure machine (manufactured by Hitachi High-Tech Electronics Engineering Co., Ltd.) with an ultra-high pressure mercury lamp, with the substrate and mask (quartz exposure mask with image pattern) standing vertically, the exposure mask surface and the above black The distance from the curable composition layer was set to 200 μm, and pattern exposure was performed at an exposure amount of 300 mJ / cm 2 .

次に、純水をシャワーノズルにて噴霧し、上記黒色硬化性組成物層の表面を均一に湿らせた後、ＫＯＨ系現像液（ＫＯＨ、ノニオン界面活性剤含有、商品名：ＣＤＫ−１、富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ社製）にて２３℃で８０秒間、フラットノズル圧力０．０４ＭＰａでシャワー現像しパターニング画像を得た。引き続き、超純水を、超高圧洗浄ノズルにて９．８ＭＰａの圧力で噴射して残渣除去を行った。最後に２２０℃で３０分間熱処理し、ブラックマトリクスを形成した。   Next, after spraying pure water with a shower nozzle and uniformly moistening the surface of the black curable composition layer, KOH developer (KOH, containing nonionic surfactant, trade name: CDK-1, (Fujifilm Electronics Materials Co., Ltd.) was subjected to shower development at 23 ° C. for 80 seconds and a flat nozzle pressure of 0.04 MPa to obtain a patterning image. Subsequently, ultrapure water was sprayed at a pressure of 9.8 MPa with an ultrahigh pressure washing nozzle to remove residues. Finally, heat treatment was performed at 220 ° C. for 30 minutes to form a black matrix.

〔ＲＧＢ画素の形成〕
上記ブラックマトリクスを形成したガラス基板に、赤色硬化性組成物Ｒ、青色硬化性組成物Ｂ、実施例２−３の着色硬化性組成物を、それぞれ順にブラックマトリクス形成時と同様の工程にて積層およびパターニングし、ＲＧＢ３色画素のカラーフィルタを得た。このとき、ＲＧＢ各色の着色部膜厚は１．６μｍであった。 [Formation of RGB pixels]
On the glass substrate on which the black matrix is formed, the red curable composition R, the blue curable composition B, and the colored curable composition of Example 2-3 are sequentially laminated in the same process as when forming the black matrix. Then, patterning was performed to obtain a color filter of RGB three-color pixels. At this time, the thickness of the colored portion of each color of RGB was 1.6 μm.

〔ＩＴＯ電極の形成〕
カラーフィルタが形成されたガラス基板をスパッタ装置に入れて、１００℃で１３００Å厚さのＩＴＯを全面真空蒸着した後、２４０℃で９０分間アニールしてＩＴＯを結晶化し、ＩＴＯ透明電極を形成した。 [Formation of ITO electrode]
The glass substrate on which the color filter was formed was placed in a sputtering apparatus, and 1300 mm thick ITO was vacuum-deposited at 100 ° C., and then annealed at 240 ° C. for 90 minutes to crystallize the ITO to form an ITO transparent electrode.

〔スペーサの形成〕
特開２００４−２４０３３５号公報の［実施例１］に記載のスペーサ形成方法と同様の方法で、上記で作製したＩＴＯ透明電極上にスペーサを形成した。 [Spacer formation]
A spacer was formed on the ITO transparent electrode prepared above by the same method as the spacer forming method described in [Example 1] of JP-A-2004-240335.

〔液晶配向制御用突起の形成〕
下記のポジ型感光性樹脂層用塗布液を用いて、上記スペーサを形成したＩＴＯ透明電極上に液晶配向制御用突起を形成した。
但し、露光、現像、及び、ベーク工程は、以下の方法を用いた。
所定のフォトマスクが感光性樹脂層の表面から１００μｍの距離となるようにプロキシミティ露光機（日立ハイテク電子エンジニアリング株式会社製）を配置し、該フォトマスクを介して超高圧水銀灯により照射エネルギー１５０ｍＪ／ｃｍ２でプロキシミティ露光した。
続いて、２．３８％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を、シャワー式現像装置にて３３℃で３０秒間基板に噴霧しながら現像した。こうして、感光性樹脂層の不要部（露光部）を現像除去することにより、カラーフィルタ側基板上に、所望の形状にパターニングされた感光性樹脂層よりなる液晶配向制御用突起が形成された液晶表示装置用基板を得た。
次いで、該液晶配向制御用突起が形成された液晶表示装置用基板を２３０℃で３０分間ベークすることにより、液晶表示装置用基板上に硬化された液晶配向制御用突起を形成した。 [Formation of liquid crystal alignment control protrusions]
Protrusions for controlling the alignment of liquid crystals were formed on the ITO transparent electrode on which the spacers were formed, using the following coating liquid for positive photosensitive resin layer.
However, the following methods were used for exposure, development, and baking.
A proximity exposure machine (manufactured by Hitachi High-Tech Electronics Engineering Co., Ltd.) is arranged so that the predetermined photomask is at a distance of 100 μm from the surface of the photosensitive resin layer, and the irradiation energy is 150 mJ / Proximity exposure was performed at cm 2 .
Subsequently, a 2.38% tetramethylammonium hydroxide aqueous solution was developed by spraying it on a substrate at 33 ° C. for 30 seconds in a shower type developing device. In this way, by removing the unnecessary portion (exposed portion) of the photosensitive resin layer by developing and removing the liquid crystal, the liquid crystal alignment control protrusions made of the photosensitive resin layer patterned into a desired shape are formed on the color filter side substrate. A display device substrate was obtained.
Next, the liquid crystal display device substrate on which the liquid crystal alignment control protrusions were formed was baked at 230 ° C. for 30 minutes to form a cured liquid crystal alignment control protrusion on the liquid crystal display device substrate.

〔ポジ型感光性樹脂層用塗布液処方〕
・ポジ型レジスト液（富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ（株）社製ＦＨ−２４１３Ｆ） ・・・ ５３．０質量部
・メチルエチルケトン ・・・ ４６．５質量部
・メガファックＦ−７８０Ｆ（ＤＩＣ（株）社製） ・・・ ０．０５質量部 [Coating liquid formulation for positive photosensitive resin layer]
・ Positive resist solution (FH-2413F manufactured by FUJIFILM Electronics Materials Co., Ltd.) ・ ・ ・ 53.0 parts by mass ・ Methyl ethyl ketone ・ ・ ・ 46.5 parts by mass ・ Megafac F-780F (DIC Corporation) Made) ・ ・ ・ 0.05 part by mass

＜液晶表示装置の作製＞
上記で得られた液晶表示装置用基板上に、さらにポリイミドよりなる配向膜を設けた。その後、カラーフィルタの画素群を取り囲むように周囲に設けられたブラックマトリックス外枠に相当する位置にエポキシ樹脂のシール剤を印刷すると共に、ＭＶＡモード用液晶を滴下し、対向基板と貼り合わせた後、貼り合わされた基板を熱処理してシール剤を硬化させた。
このようにして得た液晶セルの両面に、（株）サンリツ社製の偏光板ＨＬＣ２−２５１８を貼り付けた。次いで、光源としてＬＥＤ光源（ＳＯＮＹ社製液晶テレビ、ＫＤＬ−４０ＺＸ１のバックライト光源）を前記偏光板が設けられた液晶セルの背面となる側に配置し、液晶表示装置（ＬＣＤ）３−１とした。 <Production of liquid crystal display device>
An alignment film made of polyimide was further provided on the liquid crystal display device substrate obtained above. After that, an epoxy resin sealant is printed at a position corresponding to a black matrix outer frame provided around the pixel group of the color filter, and MVA mode liquid crystal is dropped and bonded to the counter substrate. The bonded substrate was heat treated to cure the sealant.
A polarizing plate HLC2-2518 manufactured by Sanritsu Co., Ltd. was attached to both surfaces of the liquid crystal cell thus obtained. Next, as a light source, an LED light source (a liquid crystal television manufactured by SONY, a backlight light source of KDL-40ZX1) is disposed on the back side of the liquid crystal cell provided with the polarizing plate, and a liquid crystal display (LCD) 3-1 did.

また、Ｇ画素を作成する際に実施例２−１３の着色硬化性組成物を用いた以外は同様にして、液晶表示装置（ＬＣＤ）３−２を作成した。
さらに、Ｇ画素を作成する際に実施例２−２５の着色硬化性組成物を用いた以外は同様にして、液晶表示装置（ＬＣＤ）３−３も作成した。 Further, a liquid crystal display device (LCD) 3-2 was prepared in the same manner except that the colored curable composition of Example 2-13 was used when forming the G pixel.
Further, a liquid crystal display device (LCD) 3-3 was prepared in the same manner except that the colored curable composition of Example 2-25 was used when forming the G pixel.

上記のようにして作製された液晶表示装置（ＬＣＤ）３−１、３−２、及び３−３は、高いコントラストと輝度を有し、表示装置として好適なものであることを確認した。   It was confirmed that the liquid crystal display devices (LCD) 3-1, 3-2, and 3-3 manufactured as described above have high contrast and luminance and are suitable as display devices.

Claims (7)

（Ａ）下記一般式（Ｉ）で表される化合物、一般式（ＩＩ）で表される化合物、及び一般式（ＩＩＩ）で表される化合物からなる群より選択される少なくとも１種のイエロー染料と、（Ｂ）Ｉ／Ｏ値が１．５未満であり、且つ、ＳＰ値が２３．０（ＭＰａ）１／２未満である２種以上の溶剤と、を含有する着色組成物。

［一般式（Ｉ）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホニルアミノ基、カルボニルアミノ基、シアノ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、分子内に複数存在するＲ１及びＲ２は、それぞれ互いに同じでも、異なっていてもよい。
一般式（ＩＩ）中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホニルアミノ基、カルボニルアミノ基、シアノ基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、分子内に複数存在するＲ５は、互いに同じでも、異なっていてもよい。］

［一般式（ＩＩＩ）中、Ｒ１７及びＲ１８は、各々独立に、水素原子、又は１価の置換基を表す。Ｒ１９は、水素原子、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基を表す。Ｑは、ジアゾ成分の残基を表す。 (A) At least one yellow dye selected from the group consisting of a compound represented by the following general formula (I), a compound represented by the general formula (II), and a compound represented by the general formula (III) And (B) two or more kinds of solvents having an I / O value of less than 1.5 and an SP value of less than 23.0 (MPa) 1/2 .

[In General Formula (I), R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an alkoxycarbonyl group, a carbamoyl group, a sulfamoyl group, a sulfonylamino group, or a carbonylamino group. Represents a group, a cyano group, an aryl group, or a heteroaryl group, and a plurality of R 1 and R 2 present in the molecule may be the same as or different from each other.
In the general formula (II), R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an alkoxycarbonyl group, a carbamoyl group, a sulfamoyl group, a sulfonylamino group. , A carbonylamino group, a cyano group, an aryl group, or a heteroaryl group, and a plurality of R 5 present in the molecule may be the same as or different from each other. ]

[In General Formula (III), R 17 and R 18 each independently represents a hydrogen atom or a monovalent substituent. R 19 represents a hydrogen atom, an aliphatic group, an aryl group, a heterocyclic group, a carbamoyl group, an alkoxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, an acyl group, an alkylsulfonyl group, an arylsulfonyl group, or a sulfamoyl group. Q represents a residue of a diazo component. 前記（Ｂ）２種以上の溶剤は、互いのＩ／Ｏ値の差の絶対値が０．２〜１．３の範囲内であること、及び、ＳＰ値の差の絶対値が０．４〜３．０（ＭＰａ）１／２の範囲内であることの少なくともいずれかを満たす、請求項１に記載の着色組成物。 The (B) two or more kinds of solvents have an absolute value of a difference in I / O value of each other within a range of 0.2 to 1.3, and an absolute value of a difference in SP value of 0.4. The coloring composition of Claim 1 which satisfy | fills at least any one in the range of -3.0 (MPa) 1/2 . 更に、前記（Ａ）イエロー染料とは異なる構造を有する着色剤を含有する請求項１又は請求項２に記載の着色組成物。   Furthermore, the coloring composition of Claim 1 or Claim 2 containing the coloring agent which has a structure different from said (A) yellow dye. 更に、重合性化合物を含有する請求項１〜請求項３のいずれか１項に記載の着色組成物。   Furthermore, the coloring composition of any one of Claims 1-3 containing a polymeric compound. 請求項１〜請求項４のいずれか１項に記載の着色組成物により形成された着色膜を備えたカラーフィルタ。   The color filter provided with the colored film formed of the colored composition of any one of Claims 1-4. 請求項１〜請求項４のいずれか１項に記載の着色組成物を、基板上に付与して着色層を形成する着色層形成工程と、形成された着色層をパターン様に露光する露光工程と、露光後の着色層を現像して着色パターンを形成する現像工程と、を有するカラーフィルタの製造方法。   A colored layer forming step of forming a colored layer by applying the colored composition according to any one of claims 1 to 4 on a substrate, and an exposure step of exposing the formed colored layer in a pattern-like manner. And a developing step of developing the colored layer after exposure to form a colored pattern. 請求項５に記載のカラーフィルタ又は請求項６に記載の製造方法により得られたカラーフィルタを備えた表示装置。   A display device comprising the color filter according to claim 5 or the color filter obtained by the manufacturing method according to claim 6.
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