JP2014048562A - 反応現像画像形成法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】基板上に感光性樹脂組成物を含むフォトレジスト層を設け、所望のパターンでマスクし、このパターン面に紫外線を照射し、このフォトレジスト層をアルカリ水溶液である現像液で処理することにより、ポジ型のフォトレジストを形成する。この感光性樹脂組成物は、ポリイミド樹脂及び光酸発生剤を含有し、このポリイミド樹脂は、酸二無水物と低分子量のジアミン化合物とを反応させてなり、この酸二無水物は脂環式酸二無水物を含有する。この酸二無水物は脂環式酸二無水物と芳香族酸二無水物の混合物であってもよい。この脂環式酸二無水物と芳香族酸二無水物との比(モル比)は、好ましくは8:2〜4:6である。ジアミン化合物としては芳香族ジアミンが好ましい。
【選択図】なし
Description
ミクロ電子工学の半導体集積部品の製造において回路構造を作るために半導体基材はフォトレジストで被覆されるフォトレジスト層の画像形成露光及びこれに続く現像はフォトレジストレリーフ構造を作り出す。このレリーフ構造は半導体基材上に、金属又は他の半導体又は絶縁基材を用いたエッチング−ドーピング、被覆により実際の回路パターンを作るためのマスクとして使用される。その後、フォトレジストマスクは通常除かれる。複数のかかる加工サイクルを用いてマイクロチップのレリーフ構造は基材に形成される。フォトレジストには、ポジ型とネガ型があり、ポジ型フォトレジストの露光域は現像プロセスにより除去され、未露光域が基材上に層として残り、ネガ型作用フォトレジストの露光域はレリーフ構造として残る。
本発明者らは、主鎖にイミド基を有するポリマーを用い、これに光酸発生剤としてジアゾナフトキノン化合物及びアニオン再生剤としてN−置換マレイミド化合物を用いて、ネガ型のフォトレジストを形成する「反応現像画像形成法」を開発した(特許文献1、2)。
また、脂環式部分を有するポリイミドを用いて解像度の高いポジ型フォトレジストを形成する方法が開示されている(特許文献3)。
また、本発明は、基板上に、この感光性樹脂組成物を含むフォトレジスト層を設け、所望のパターンでマスクする段階、このパターン面に紫外線を照射する段階、及び該フォトレジスト層を現像液で処理する現像段階から成り、該現像液がアルカリ水溶液である、ポジ型のフォトレジストを形成する方法である。
また、本発明は、基板上に上記の方法によって形成されたフォトレジスト層を有し、該フォトレジスト層の膜厚が0.1〜500μmであるポジ型フォトレジスト構造物である。このフォトレジスト層として所望のパターンのレリーフ構造を形成することができる。
このポリイミド樹脂は、酸二無水物と低分子量のジアミン化合物とを重合させることにより得られるポリイミドの前駆体であるポリアミック酸(ポリアミド酸)を脱水・環化反応することにより得られる。
本発明で用いる酸二無水物は脂環式酸二無水物を含有することを特徴とする。この酸二無水物は、脂環式酸二無水物と芳香族酸二無水物の混合物であってもよい。この脂環式酸二無水物と芳香族酸二無水物との比(モル比、脂環式酸二無水物:芳香族酸二無水物)は、好ましくは8:2〜4:6、より好ましくは7.5:2.5〜4.5:5.5、更に好ましくは6:4〜5:5である。
上記ポリイミド樹脂は、イミド化率(ポリアミック酸のイミド環化割合をいう。)が、好ましくは90%以上、より好ましくは95%以上である。
上記ポリイミド樹脂の好ましい例として、脂環式酸二無水物として下記酸二無水物A及び芳香族酸二無水物として下記酸二無水物Bと下記ジアミン化合物を原料に合成したポリアミック酸から得られるポリイミド樹脂が挙げられる。
R2は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、アルキル基、アルコキシ基又はフルオロアルキル基を表す。このアルキル基、アルコキシ基及びフルオロアルキル基の炭素数は好ましくは5以下、より好ましくは3以下である。更に好ましくは、このアルキル基は−(CH2)mCH3、このアルコキシ基は−O(CH2)mCH3で表される(式中、mは好ましくは0〜4、より好ましくは0〜2の整数を表す。)。
nは0〜4の整数を表す。但し、nはR1の炭素数以下である。
なお、上記ジアミン化合物は1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
酸二無水物とジアミン化合物を有機溶媒に溶解する。この有機溶媒には酸二無水物、ジアミン、および生成するポリマーがすべて溶解する溶媒を用いる。得られる溶液に触媒であるγ-バレロラクトン及びピリジンを加え、さらにトルエンを加える。トルエンは重合反応で生成する水を共沸除去するためのものであり、少量(沈殿や濁りが生じない程度)加える。得られた溶液を窒素雰囲気下において加熱撹拌する。加熱温度はバス温で150〜250℃程度、好ましくは170〜200℃、さらに好ましくは180℃である。撹拌速度は150〜250 rpm、好ましくは170〜200 rpm、さらに好ましくは180 rpmである。加熱時間は重合反応の進行の度合いにもよるが、4〜20時間で調整する。反応溶液を約20倍量のメタノールに投入し、得られた固体を減圧条件下で加熱乾燥することによりポリイミド樹脂を得る。酸二無水物とジアミンの重合により得られるポリイミドの前駆体であるポリアミック酸(ポリアミド酸)を、高温加熱(300℃以上)、または触媒存在下での反応により脱水・環化反応することによりポリイミド樹脂を得てもよい。
アルキルスルホン酸としては、例えば、メタンスルホン酸、ブタンスルホン酸が挙げられる。
アリールスルホン酸としては、例えば、p−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ヒドロキシベンゼンスルホン酸が挙げられる。
アルキルカルボン酸としては、例えば、酪酸、吉草酸、ステアリン酸があげられ、また、アリールカルボン酸としては、例えば、アリールカルボン酸:安息香酸、5−ヒドロキシイソフタル酸、1,4−ナフタレンジカルボン酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸、2−ナフタレンカルボン酸が挙げられる。
これらの中で、アリールスルホン酸、アリールカルボン酸が好ましく、アリールスルホン酸としては、ヒドロキシベンゼンスルホン酸、アリールカルボン酸としては、上記アリールカルボン酸:安息香酸、5−ヒドロキシイソフタル酸、1,4−ナフタレンジカルボン酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸、2−ナフタレンカルボン酸が好ましい。これらの中で、ヒドロキシベンゼンスルホン酸、5−ヒドロキシイソフタル酸が特に好ましい。
アルカリ溶解促進剤は、ポリイミド樹脂を100重量部に対して、通常1〜40重量部、好ましくは3〜20重量部用いられる。
本発明の感光性樹脂組成物はそれ自身公知の方法により成分を溶剤又は溶剤混合物中に混合又は溶解することにより配合される。一旦成分は溶液中に溶解され、得られた感光性樹脂組成物溶液は0.1〜1μmの細孔を有するろ過膜を用いて、ろ過してもよい。
基板上への被覆は通常、浸漬、噴霧、ロール塗り又はスピンコーティングによって行われる。生じた層の厚さはフォトレジスト溶液の粘度、固形分含量及びスピンコーティング速度に依存する。本発明のフォトレジストは0.1〜500μm、好ましくは1〜100μmの層厚を持つ層及びレリーフ構造を作ることができる。多層回路における薄層は一時の間に合わせのフォトレジストとして又は絶縁層として1〜50μmにすることができる。
フォトレジストを基材に塗布した後、これに普通50〜120℃の温度範囲で予備乾燥させる。オーブン又は加熱プレートを使用できる。オーブン中での乾燥時間は5〜60分である。
普通、輻射は紫外線ランプを用いて行われる。市販で入手できる輻射装置、例えば接触又は非接触露光機、走査投光型露光装置又はウエハステッパーを使用することが好ましい。
本発明で用いる現像液は有機溶媒を含まず、アルカリ成分を主成分とする。好ましい現像液は、アルカリ成分と水のみから成る。
アルカリ成分としてはKOH、NaOH、テトラ置換アンモニウムヒドロキシドが挙げられる。
このテトラ置換アンモニウムヒドロキシドは、下式で表される。
NR'4OH
式中、R'は、それぞれ同じであっても異なってもよく、炭化水素基、好ましくはアルキル基、より好ましくは炭素数が1〜3のアルキル基を表す。
好ましいテトラ置換アンモニウムヒドロキシドとしては、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドなどテトラアルキルアンモニウムヒドロキシドが挙げられる。
現像液中のアルカリ成分濃度は、0.1〜25重量%、好ましくは1〜10重量%、より好ましくは2〜5重量%である。
現像後、適当な溶媒で洗浄してもよい。
本発明のポジ型フォトレジストは0.1〜500μm、好ましくは1〜100μmの層厚を有するポリマー被膜及び鋭い輪郭丸みを付けられたレリーフ構造をとることができる。
本実施例で用いたポリイミド樹脂は既報(J.Polym. Sci. Part A: Polym. Chem., 39, 3451 (2001).)に準じて合成した。また、ゲル透過クロマトグラフィー(GPC)(東ソー株式会社、デュアルポンプDP-8020、紫外可視検出器UV-8020(測定波長270nm)、カラムTSKgel GMHHR-M(2本)、ガードカラムTSKguardcolumn HHR-H(1本))を用い、室温でポリイミドの分子量を測定した。N,N'-ジメチルホルムアミドDMF(流速0.8mL/min、DMF 1Lに対してLiBr 30mmol H3PO4 60mmolを含む。)を溶離液として用い、ポリスチレン換算で数平均分子量Mn、重量平均分子量Mwをそれぞれ決定した。
本実施例においては、以下の方法でフォトレジストを形成させた。各フォトレジスト配合物を、3μm細孔径のろ過膜でろ過し、表面処理を行った直径10cmの銅箔の表面上に、スピンコート法で塗布した。次いで、赤外線熱風乾燥機中で乾燥した。このフォトレジスト配合物塗布膜上に、ポジ型フォトマスク用のテストパターン(10-200μmのラインアンドスペースパターン)を置き、2kW超高圧水銀灯照射装置(オーク製作所製品:JP-2000G)を用いて、画像が得られる露光量で照射した。照射後の塗布膜を現像液に浸漬した後、純水で洗浄し、赤外線ランプで乾燥した。
解像度は、レーザー顕微鏡(キーエンス社製、VK-8510)で現像後のラインアンドスペースパターンを観察することで行った。残膜率については、接触式膜厚計(ニコン デジマイクロMF-501)で露光前の膜と現像後の露光部の膜厚を測定し、その比(残膜率)を算出した。
形成したフォトレジストをSEM(日本電子、走査型電子顕微鏡:JSM-6390LV、加速電圧:1.2kV)により観察した。
本製造例では、実施例1〜3で用いたポリイミド樹脂1(下式)を合成した。
フッ素樹脂製板付きガラス製撹拌棒及び水分分離トラップを備えた玉付き冷却管 (Dean-Stark trap) を取り付けた四つ口フラスコに、CHDA (1,2,4,5-シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、東京化成工業製) 1.35g (6 mmol)、DSDA(3,3',4,4'-ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、東京化成工業製) 1.43g (4 mmol)、DAT(2,4-ジアミノトルエン、東京化成工業製) 1.22g (10 mmol)、m-クレゾール 36gを仕込み、γ-バレロラクトン0.21g (2.0 mmol)、ピリジン 0.32g (4.0 mmol)、トルエン 10gを加え、窒素雰囲気下バス温180℃/180rpmで5時間反応させ、約20倍量のメタノールに再沈殿させた。得られた固体を70℃で一晩減圧乾燥させポリイミド樹脂を得た。得られたポリイミド樹脂は、数平均分子量Mn23,000、重量平均分子量Mw38,000、多分散度Mw/Mn=1.6であった。
ポリイミド樹脂1の耐熱性をTG-DTA(島津製作所、DTG-60)により測定した。ポリイミド樹脂を白金セルにつめ、210℃まで昇温速度10℃/minで加熱して1時間210℃で保った後、一度室温まで冷却してから、再度窒素下で800℃まで加熱した。得られた結果を図1Bに示す。このポリイミド樹脂5%重量減少温度は465℃であった。
このDSCとTG-DTAの測定結果から、合成したポリイミドが、芳香族ポリイミドと同等程度の物理的耐熱性・化学的耐熱性を有していることが明らかになった。
本製造例では、実施例4で用いたポリイミド樹脂2(下式)を合成した。
フッ素樹脂製板付きガラス製撹拌棒及び水分分離トラップを備えた玉付き冷却管 (Dean-Stark trap) を取り付けた四つ口フラスコに、CBDA(1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、東京化成工業製) 0.98g (5 mmol)、DSDA 1.79g (5 mmol)、DAT 1.22g (10 mmol)、m-クレゾール 36gを仕込み、γ-バレロラクトン0.21g (2.0 mmol)、ピリジン 0.32g (4.0 mmol)、トルエン 10gを加え、窒素雰囲気下バス温180℃/180rpmで16時間反応させ、約20倍量のメタノールに再沈殿させた。得られた固体を70℃で一晩減圧乾燥させポリイミド樹脂を得た。得られたポリイミド樹脂は、数平均分子量17,000、重量平均分子量Mw35,000、多分散度Mw/Mn=2.0であった。
本製造例では、実施例5で用いたポリイミド樹脂3(下式)を合成した。
フッ素樹脂製板付きガラス製撹拌棒及び水分分離トラップを備えた玉付き冷却管 (Dean-Stark trap) を取り付けた四つ口フラスコに、BOEDA (ビシクロ[2.2.2]オクト-7-エン-2,3,5,6-テトラカルボン酸二無水物、東京化成工業製) 2.98g (12 mmol)、DSDA 2.86g (8 mmol)、DAT 2.44g (20 mmol)、m-クレゾール 75gを仕込み、γ-バレロラクトン0.21g (2.0 mmol)、ピリジン 0.32g (4.0 mmol)、トルエン 10gを加え、窒素雰囲気下バス温180℃/180rpmで5時間反応させ、約20倍量のメタノールに再沈殿させた。得られた固体を70℃で一晩減圧乾燥させポリイミド樹脂を得た。得られたポリイミド樹脂は、数平均分子量Mn19,000、重量平均分子量Mw30,000、多分散度Mw/Mn=1.5であった。
本製造例では、比較例1で用いたポリイミド樹脂4(下式)を合成した。
フッ素樹脂製板付きガラス製撹拌棒及び水分分離トラップを備えた玉付き冷却管 (Dean-Stark trap) を取り付けた四つ口フラスコに、BTDA(3,3',4,4'-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、東京化成工業製) 3.29g (10.2 mmol)、DSDA 3.65g (10.2 mmol)、DAT 2.44g (20 mmol)、NMP 84gを仕込み、γ-バレロラクトン0.21g (2.0 mmol)、ピリジン 0.32g (4.0 mmol)、トルエン 10gを加え、窒素雰囲気下バス温180℃ / 180rpmで5時間反応させ、約20倍量のメタノールに再沈殿させた。得られた固体を70℃で8時間減圧乾燥させポリイミド樹脂を得た。得られたポリイミド樹脂は数平均分子量Mn25,000、重量平均分子量Mw60,000、多分散度Mw/Mn=2.4であった。
NMP(N-メチルピロリドン)5.3 gに1.0gのポリイミド樹脂1を添加して溶解させた後、光酸発生剤としてジアゾナフトキノン系感光剤PC-5(東洋合成製、1,2-ナフトキノン-2-ジアジド-5-スルホン酸-p-クレゾールエステル)0.3g、5HIPA(5-ヒドロキシイソフタル酸、東京化成工業製) 0.1gを添加して室温で約1時間、スターラーで撹拌してフォトレジスト配合物を調製した(樹脂100重量部に対してPC-5 30重量部、5HIPA 10重量部)。この溶液を35μmの電解銅箔上(マット面)にスピンコート法 (400rpm/10sec +600rpm/30sec) にて塗布し、遠赤外線熱風循環式乾燥機でプリベーク (75℃/10min) 後、膜厚約10μmの感光性PI被塗膜を得た。
これにPET製のフォトマスクを介して、紫外線露光機(オーク社製)によりi線からg線帯域の光を照射した。i線帯域用の照度計で測定した露光量は300mJ/cm2であった。
露光後、2.5重量% TMAH水溶液10gを用いて室温下、浸漬法により現像を行い、イオン交換水100gで1分間洗浄した結果、ポジ型の像を得た。このときの現像時間は9分49秒であった。解像度はラインアンドスペースパターンで15μmであり、残膜率は86%であった。このフォトレジストのSEM写真を図2Aに示す。
NMP 5.3gに1.0gのポリイミド樹脂1を添加して溶解させた後、PC-5 0.2g、5HIPA 0.1gを添加して室温で約1時間、スターラーで撹拌してフォトレジスト配合物を調製した(樹脂100重量部に対してPC-5 20重量部、5HIPA 10重量部)。実施例1と同様の操作で、塗布、プリベーク、露光(露光量300mJ/cm2)及び現像を行い、ポジ型の像を得た。このときの現像時間は5分40秒であった。解像度はラインアンドスペースパターンで15μmであり、残膜率は65%であった。このフォトレジストのSEM写真を図2Bに示す。
実施例3
実施例1と同様の操作により得た感光性ポリイミド被塗膜にPET製のフォトマスクを介して、紫外線露光機によりi線からg線帯域の光を照射した。i線帯域用の照度計で測定した露光量は500mJ/cm2であった。実施例1と同様の操作により現像を行い、ポジ型の像を得た。このときの現像時間は5分28秒であった。解像度はラインアンドスペースパターンで15μmであり、残膜率は86%であった。このフォトレジストのSEM写真を図2Cに示す。
NMP 5.3gに1.0gのポリイミド樹脂2を添加して溶解させた後、PC-5 0.3g、5HIPA 0.1gを添加して室温で約1時間、スターラーで撹拌してフォトレジスト配合物を調製した(樹脂100重量部に対してPC-5 30重量部、5HIPA 10重量部)。実施例1と同様の操作で、塗布、プリベーク、露光(露光量300mJ/cm2)を行った後、2.5重量% TMAH水溶液10gを用いて浸漬により現像を行い、イオン交換水100gで1分間洗浄した結果、ポジ型の像が得られた。このときの現像時間は10分17秒であった。解像度はラインアンドスペースパターンで15μmであり、残膜率は63%であった。このフォトレジストのSEM写真を図2Dに示す。
実施例5
NMP 5.3gに1.0gのポリイミド樹脂3を添加して溶解させた後、PC-5 0.3g、5HIPA 0.1gを添加して室温で約1時間、スターラーで撹拌してフォトレジスト配合物を調製した(樹脂100重量部に対してPC-5 30重量部、5HIPA 10重量部)。実施例1と同様の操作で、塗布、プリベーク、露光(露光量300mJ/cm2)を行った後、2.5重量% TMAH水溶液10gを用いて浸漬により現像を行い、イオン交換水100gで1分間洗浄した結果、ポジ型の像が得られた。このときの現像時間は11分31秒であった。解像度はラインアンドスペースパターンで20μmであり、残膜率は53%であった。このフォトレジストのSEM写真を図2Eに示す。
NMP 5.3gに1.0gのポリイミド樹脂4を添加して溶解させた後、PC-5 0.3g、5HIPA 0.1gを添加して室温で約1時間、スターラーで撹拌してフォトレジスト配合物を調製した(樹脂100重量部に対してPC-5 30重量部、5HIPA 10重量部)。実施例1と同様の操作で、塗布、プリベーク、露光(露光量300mJ/cm2)を行った後、2.5重量% TMAH水溶液10gを用いて浸漬により現像を行ったが、現像の進行は非常に遅く、60分間現像を行ってもパターンは形成されなかった。
Claims (12)
- ポリイミド樹脂及び光酸発生剤を含有するポジ型フォトレジスト構造物を形成させるための感光性樹脂組成物であって、該ポリイミド樹脂が酸二無水物と下式
- 前記酸二無水物が、脂環式酸二無水物と芳香族酸二無水物の混合物である請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記脂環式酸二無水物と前記芳香族酸二無水物との比(モル比)が、8:2〜5:5である請求項2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記酸二無水物が酸二無水物Aと酸二無水物Bから成り、該酸二無水物Aが下式で表され、
該酸二無水物Bが下式
- 前記酸二無水物Aと酸二無水物Bとの比(モル比A:B)が、8:2〜4:6である請求項4に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記ジアミン化合物が下式で表される請求項1〜5のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記光酸発生剤が1,2-ナフトキノン-2-ジアジド-5-スルホン酸-p-クレゾールエステルである請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記感光性樹脂組成物が、更に、アルカリ溶解促進剤を含有する請求項1〜7のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記アルカリ溶解促進剤が、アルキルスルホン酸、アリールスルホン酸、アルキルカルボン酸及びアリールカルボン酸から成る群から選択される請求項8に記載の感光性樹脂組成物。
- 基板上に、請求項1〜9のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物を含むフォトレジスト層を設け、所望のパターンでマスクする段階、このパターン面に紫外線を照射する段階、及び該フォトレジスト層を現像液で処理する現像段階から成り、該現像液がアルカリ水溶液である、ポジ型のフォトレジストを形成する方法。
- 前記アルカリ水溶液が、テトラ置換アンモニウムヒドロキシドの水溶液から成る請求項10に記載の方法。
- 基板上に請求項10又は11に記載の方法によって形成されたフォトレジスト層を有し、該フォトレジスト層の膜厚が0.1〜500μmであるポジ型フォトレジスト構造物。
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CN116082636A (zh) * | 2022-12-13 | 2023-05-09 | 广东粤港澳大湾区黄埔材料研究院 | 聚酰胺酸树脂及其制备方法、正性光敏树脂组合物 |
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