JP2014019679A - Benzo[g]chrysene compound, organic light emitting element, display device, image information processing device, image formation device, and illumination device - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、ベンゾ［ｇ］クリセン化合物、および、それを有する有機発光素子、表示装置、画像情報処理装置、画像形成装置及び照明装置に関する。 The present invention relates to a benzo [g] chrysene compound, and an organic light emitting element, a display device, an image information processing device, an image forming device, and an illumination device having the same.
有機発光素子は、陽極と陰極と、それらの間に配置されている有機化合物層とを有する素子である。各電極から電子および正孔を注入することにより、有機化合物層中の発光性有機化合物の励起子を生成させ、該励起子が基底状態に戻る際に光を放出する。 An organic light-emitting element is an element having an anode, a cathode, and an organic compound layer disposed therebetween. By injecting electrons and holes from each electrode, excitons of the luminescent organic compound in the organic compound layer are generated, and light is emitted when the excitons return to the ground state.
有機発光素子は有機エレクトロルミネッセンス素子あるいは有機ＥＬ素子とも呼ばれる。有機発光素子の最近の進歩は著しく、低印加電圧で高輝度、多様な発光波長、高速応答性、薄型、軽量の発光デバイス化が可能である。 The organic light emitting element is also called an organic electroluminescence element or an organic EL element. Recent advances in organic light-emitting elements are remarkable, and it is possible to produce light-emitting devices with high luminance, various emission wavelengths, high-speed response, thinness, and light weight at a low applied voltage.
現在では、有機発光素子の発光効率を向上させる試みの１つとして、燐光発光を利用することが提案されている。燐光発光する有機発光素子（燐光発光素子）の内部量子収率は、蛍光発光する有機発光素子の理論上４倍になる。このため、燐光発光素子は、蛍光発光のものよりも約４倍の発光効率向上が期待される。 At present, as one of attempts to improve the light emission efficiency of the organic light emitting device, it has been proposed to use phosphorescence. The internal quantum yield of an organic light emitting device that emits phosphorescence (phosphorescent light emitting device) is theoretically four times that of an organic light emitting device that emits fluorescence. For this reason, the phosphorescent light emitting element is expected to improve the luminous efficiency by about 4 times that of the fluorescent light emitting element.
一方で、有機発光素子は有機物それ自体が発光するため、寿命が短く、更なる長寿命化が求められている。 On the other hand, the organic light emitting element emits light from the organic substance itself, so that the lifetime is short, and a longer life is required.
特許文献１には、下記構造式で示されるベンゾ［ｇ］クリセン誘導体が記載されている。ここでは、下記化合物を、化合物（ａ−１）と称す。 Patent Document 1 describes a benzo [g] chrysene derivative represented by the following structural formula. Here, the following compound is referred to as compound (a-1).
特許文献１に記載の化合物は、置換基を設ける位置によって、基本骨格それ自体に生じるひずみの大きさが異なる。加えて、置換基を設ける位置によって、基本骨格と置換基を連結する炭素−炭素結合距離が異なるため、結合が開裂しやすく、不安定な化合物である場合がある。 In the compound described in Patent Document 1, the magnitude of strain generated in the basic skeleton itself varies depending on the position where the substituent is provided. In addition, since the carbon-carbon bond distance connecting the basic skeleton and the substituent differs depending on the position where the substituent is provided, the bond is likely to be cleaved and may be an unstable compound.
また、ベンゾ［ｇ］クリセンはガラス転移温度（Ｔｇ）が低いため、この化合物が形成するアモルファス薄膜の熱安定性が低い。そのため、有機発光素子に用いる化合物としては好ましくない。 Also, since benzo [g] chrysene has a low glass transition temperature (Tg), the thermal stability of the amorphous thin film formed by this compound is low. Therefore, it is not preferable as a compound used for an organic light emitting device.
本発明は、化合物それ自体の安定性が高く、膜質と熱安定性に優れるアモルファスな薄膜を形成することができる有機化合物を提供することを目的とする。 An object of the present invention is to provide an organic compound that can form an amorphous thin film having high stability of the compound itself and excellent film quality and thermal stability.
よって、本発明の目的の一つは、下記式［１］で示されることを特徴とするベンゾ［ｇ］クリセン化合物を提供する。 Therefore, one of the objects of the present invention is to provide a benzo [g] chrysene compound represented by the following formula [1].
本発明の下記式［１］で示されるベンゾ［ｇ］クリセン化合物に関して説明する。 The benzo [g] chrysene compound represented by the following formula [1] of the present invention will be described.
［１］
[1]
式［１］において、
Ｒは、置換基を有するアリール基あるいは無置換のアリール基を示す。
In the formula [1],
R represents an aryl group having a substituent or an unsubstituted aryl group.
さらに、本発明は、一対の電極と前記一対の電極の間に配置されている有機化合物層とを有する有機発光素子であって、
前記有機化合物層は、式［１］のベンゾ［ｇ］クリセン化合物を有することを特徴とする有機発光素子に関する。
Furthermore, the present invention is an organic light emitting device having a pair of electrodes and an organic compound layer disposed between the pair of electrodes,
The organic compound layer relates to an organic light emitting device characterized by having a benzo [g] chrysene compound of the formula [1].
さらに、本発明は、複数の画素を有し、前記複数の画素のうち少なくともいずれか一つは、前記有機発光素子と上記有機発光素子に接続されている能動素子とを有することを特徴とする表示装置に関する。 Furthermore, the present invention includes a plurality of pixels, and at least one of the plurality of pixels includes the organic light emitting element and an active element connected to the organic light emitting element. The present invention relates to a display device.
さらに、本発明は、画像情報を入力するための入力部と、画像を表示するための表示部とを有し、前記表示部が、前記表示装置であることを特徴とする画像情報処理装置に関する。 Furthermore, the present invention relates to an image information processing apparatus having an input unit for inputting image information and a display unit for displaying an image, wherein the display unit is the display device. .
さらに、本発明は、前記有機発光素子と前記有機発光素子に駆動電圧を供給するためのＡＤコンバーター回路を有することを特徴とする照明装置に関する。 Furthermore, the present invention relates to an illuminating device comprising the organic light emitting element and an AD converter circuit for supplying a driving voltage to the organic light emitting element.
さらに、本発明は、感光体と前記感光体の表面を帯電するための帯電手段と、前記感光体を露光して静電潜像を形成するための露光手段と、前記感光体の表面に形成された静電潜像を現像するための現像器とを有する画像形成装置であって、
前記露光手段は、前記有機発光素子を有することを特徴とする画像形成装置に関する。
Furthermore, the present invention provides a photosensitive member, a charging unit for charging the surface of the photosensitive member, an exposure unit for exposing the photosensitive member to form an electrostatic latent image, and a surface formed on the surface of the photosensitive member. An image forming apparatus having a developing device for developing the electrostatic latent image formed,
The exposure means relates to an image forming apparatus having the organic light emitting element.
本発明によれば、化合物それ自体の安定性が高く、膜質と熱安定性に優れるアモルファスな薄膜を形成できる有機化合物を提供できる。そして、本発明の有機化合物を有する有機発光素子は、素子寿命を長くすることが可能である。 According to the present invention, it is possible to provide an organic compound that can form an amorphous thin film having high stability of the compound itself and excellent film quality and thermal stability. And the organic light emitting element which has the organic compound of this invention can lengthen element lifetime.
本発明は、下記式［１］で示されることを特徴とするベンゾ［ｇ］クリセン化合物に関する。 The present invention relates to a benzo [g] chrysene compound represented by the following formula [1].
［１］
[1]
式［１］において、
Ｒは、置換あるいは無置換のアリール基を示す。
In the formula [1],
R represents a substituted or unsubstituted aryl group.
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、ビフェニル基のいずれかであることが好ましい。 The aryl group is preferably any one of a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthrenyl group, and a biphenyl group.
前記アリール基は、ハロゲン原子、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、カルバゾリル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、フェナントロリニル基の少なくともいずれかひとつをさらに有していてもよい。 The aryl group is a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, phenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, phenanthrenyl group, biphenyl group, terphenyl group, carbazolyl group, dibenzothiophenyl group, dibenzofuranyl group. And may further have at least one of phenanthrolinyl groups.
本発明のベンゾ［ｇ］クリセン化合物の基本骨格は、無置換のベンゾ［ｇ］クリセンと同じ構造で表される。 The basic skeleton of the benzo [g] chrysene compound of the present invention is represented by the same structure as unsubstituted benzo [g] chrysene.
本発明のベンゾ［ｇ］クリセン化合物は、式［１］に示す如く、特定な位置にＲ（アリール基）を有する。これにより、分子同士が重なり合う分子パッキングを抑制することができる。 The benzo [g] chrysene compound of the present invention has R (aryl group) at a specific position as shown in the formula [1]. Thereby, molecular packing in which molecules overlap each other can be suppressed.
またＲが結合している位置は、基本骨格との立体的な反発が小さいため、置換基を設けた場合でも立体反発が小さいため、ベンゾ［ｇ］クリセン化合物自体の安定性が高い。 Further, since the steric repulsion with the basic skeleton is small at the position where R is bonded, the benzo [g] chrysene compound itself is highly stable because the steric repulsion is small even when a substituent is provided.
さらに、分子間の相互作用が高いため、本発明のベンゾ［ｇ］クリセン化合物は、Ｔｇが高い。これにより、熱安定性の高いアモルファス薄膜を形成することが可能である。そのため、本発明のベンゾ［ｇ］クリセン化合物は、有機発光素子に好適に用いることができる。 Furthermore, since the interaction between molecules is high, the benzo [g] chrysene compound of the present invention has a high Tg. Thereby, an amorphous thin film with high thermal stability can be formed. Therefore, the benzo [g] chrysene compound of the present invention can be suitably used for an organic light emitting device.
（本発明の有機化合物と他の有機化合物との比較）
基本骨格であるベンゾ［ｇ］クリセンの置換位置について説明する。ベンゾ［ｇ］クリセンには、１４か所の置換位置がある。本発明のベンゾ［ｇ］クリセン化合物は、１３位に置換基Ｒを有するので、安定性が高い。
(Comparison of the organic compound of the present invention with other organic compounds)
The substitution position of benzo [g] chrysene, which is the basic skeleton, will be described. Benzo [g] chrysene has 14 substitution positions. Since the benzo [g] chrysene compound of the present invention has a substituent R at the 13-position, the stability is high.
ベンゾ［ｇ］クリセン骨格は、置換基が結合している位置によって、分子構造のひずみが変化し、基本骨格と置換基の結合距離が変化し、バンドギャップが変化する。 In the benzo [g] chrysene skeleton, the distortion of the molecular structure changes depending on the position where the substituent is bonded, the bond distance between the basic skeleton and the substituent changes, and the band gap changes.
このため、置換基の位置の選択は、化合物の物性を考慮する上で重要である。ここでは、１つのフェニル基を置換基として設けた場合の１４か所の置換位置別のこれらの変化を、分子軌道計算により算出する。 Therefore, the selection of the position of the substituent is important in considering the physical properties of the compound. Here, these changes for each of 14 substitution positions when one phenyl group is provided as a substituent are calculated by molecular orbital calculation.
本実施形態において分子軌道計算は、密度汎関数法（Ｄｅｎｓｉｔｙ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｔｈｅｏｒｙ）を用いて、Ｂ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ＊レベルで行った（表１）。 In this embodiment, the molecular orbital calculation was performed at the B3LYP / 6-31G * level using a density functional theory (Table 1).
第一に、分子構造のひずみについて述べる。ベンゾ［ｇ］クリセンは、１０位と１１位の水素原子の立体的反発により分子構造にひずみを有する化合物である。 First, the strain of the molecular structure is described. Benzo [g] chrysene is a compound having a distortion in the molecular structure due to steric repulsion of the 10th and 11th hydrogen atoms.
このひずみは、置換基の種類や置換基が結合する位置によって変化する。このひずみの変化を、下記に示すように、ベンゾ［ｇ］クリセン骨格内の二面角を用いて評価する。 This strain changes depending on the type of substituent and the position where the substituent is bonded. This change in strain is evaluated using the dihedral angle in the benzo [g] chrysene skeleton, as shown below.
ここで、二面角は、８位と９位と１０位とを有する面と、１１位と１２位と１３位とを有する面と、が成す角を示す。 Here, the dihedral angle indicates an angle formed by a plane having 8th, 9th and 10th positions and a plane having 11th, 12th and 13th positions.
二面角は、先述した分子軌道計算により算出しており、無置換のベンゾ［ｇ］クリセンにおける二面角は３６．８°である。 The dihedral angle is calculated by the molecular orbital calculation described above, and the dihedral angle in unsubstituted benzo [g] chrysene is 36.8 °.
すなわち、無置換とフェニル置換のベンゾ［ｇ］クリセンを比較したとき、二面角の変化量が小さいほど、基本骨格に新たに加わるひずみが小さく、化合物への負荷が少ないため、化合物の安定性が高い。 That is, when comparing unsubstituted and phenyl-substituted benzo [g] chrysene, the smaller the change in dihedral angle, the smaller the strain added to the basic skeleton and the less the load on the compound. Is expensive.
表１より、２位、３位、８位、１３位に置換基が導入された場合には、二面角が３６．７°であり、無置換における二面角３６．８°と比較しての変化量が小さい。 From Table 1, when substituents are introduced at the 2-position, 3-position, 8-position and 13-position, the dihedral angle is 36.7 °, which is compared with the unsubstituted dihedral angle of 36.8 °. The amount of change is small.
これより、これらの置換位置に、置換基を有するベンゾ［ｇ］クリセン誘導体は、他より安定性の高い化合物である。 Accordingly, benzo [g] chrysene derivatives having substituents at these substitution positions are compounds that are more stable than others.
第二に、基本骨格と置換基の結合距離について述べる。ベンゾ［ｇ］クリセン骨格の置換位置には、隣接する水素原子による立体的な反発が大きい置換位置がある。 Second, the bond distance between the basic skeleton and the substituent will be described. The substitution position of the benzo [g] chrysene skeleton includes a substitution position that is highly sterically repelled by adjacent hydrogen atoms.
このような置換位置に、アリール基の如き嵩高い置換基が設けられた場合、基本骨格の水素原子と置換基の水素原子が立体的に反発するため、基本骨格と置換基の結合距離が長くなり、結合が開裂しやすくなる。 When a bulky substituent such as an aryl group is provided at such a substitution position, the hydrogen atom of the basic skeleton and the hydrogen atom of the substituent are sterically repelled, so that the bond distance between the basic skeleton and the substituent is long. It becomes easy to cleave the bond.
すなわち、このように立体障害の大きい置換位置を避けて置換基が導入されているベンゾ［ｇ］クリセン誘導体は、より安定性に優れるため、有機発光素子に好ましい。 That is, a benzo [g] chrysene derivative in which a substituent is introduced while avoiding a substitution position having such a large steric hindrance is preferable for an organic light emitting device because it is more stable.
ここで、先述したように分子軌道計算を行い、置換位置別の基本骨格と置換基の結合距離を算出した（表１）。表１より、２位、８位、１３位に置換基が設けた場合は、結合距離が１．４８４Åと最短である。 Here, molecular orbital calculation was performed as described above, and the bond distance between the basic skeleton and the substituent for each substitution position was calculated (Table 1). From Table 1, when the substituents are provided at the 2-position, 8-position and 13-position, the bond distance is the shortest at 1.484 km.
結合距離が短い結合は、結合する力が強いことを表している。強い結合を分子内に有する化合物は、弱い結合を分子内に有する化合物よりも安定性に優れる。 A bond having a short bond distance represents a strong bonding force. A compound having a strong bond in the molecule is more stable than a compound having a weak bond in the molecule.
よって、これらの置換位置に置換基を有するベンゾ［ｇ］クリセン誘導体は、より結合が強く、安定性に優れる化合物である。 Therefore, a benzo [g] chrysene derivative having a substituent at these substitution positions is a compound having a stronger bond and excellent stability.
すなわち、本発明のベンゾ［ｇ］クリセン化合物は、ベンゾ［ｇ］クリセン誘導体の中において、最も安定性が高い置換位置に置換基を設けた化合物である。 That is, the benzo [g] chrysene compound of the present invention is a compound in which a substituent is provided at the most stable substitution position among benzo [g] chrysene derivatives.
一方、特許文献１には、ベンゾ［ｇ］クリセンの６位に置換基を設けた化合物を記載している。 On the other hand, Patent Document 1 describes a compound in which a substituent is provided at the 6-position of benzo [g] chrysene.
特許文献１には、ベンゾ［ｇ］クリセン誘導体の置換位置とベンゾ［ｇ］クリセン誘導体の物性についての記載はない。さらに、特許文献１では、下記中間体（１）を経由してベンゾ［ｇ］クリセン誘導体を合成しているため、ベンゾ［ｇ］クリセンの６位に置換基を有する化合物が記載されている。 Patent Document 1 does not describe the substitution position of the benzo [g] chrysene derivative and the physical properties of the benzo [g] chrysene derivative. Furthermore, in Patent Document 1, since a benzo [g] chrysene derivative is synthesized via the following intermediate (1), a compound having a substituent at the 6-position of benzo [g] chrysene is described.
このため、本発明の化合物のように、１３位にのみ置換基を有するベンゾ［ｇ］クリセン化合物を得ることは困難である。 For this reason, it is difficult to obtain a benzo [g] chrysene compound having a substituent only at the 13-position as in the compound of the present invention.
次に、本実施形態に係る例示化合物Ａ１と、下記化合物（２）で示される有機化合物の比較を行う。化合物（２）は特許文献１に記載の化合物である。密度汎関数法（Ｄｅｎｓｉｔｙ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｔｈｅｏｒｙ）を用いて、Ｂ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ＊レベルでの分子軌道計算を行い、例示化合物Ａ１と化合物（２）について、先述と同様に二面角、結合距離を比較した（表２）。 Next, the exemplary compound A1 according to this embodiment is compared with the organic compound represented by the following compound (2). Compound (2) is a compound described in Patent Document 1. The molecular orbital calculation at the B3LYP / 6-31G * level was performed using the density functional theory (Density Functional Theory), and the dihedral angles and the bond distances of the exemplary compound A1 and the compound (2) were compared as described above. (Table 2).
表２に示すように、特許文献１に記載の化合物（２）は、基本骨格と置換基の結合距離が１．４８８Åであるのに対して、本発明の例示化合物Ａ１は１．４８３Åであり、基本骨格と置換基の結合距離が短い。 As shown in Table 2, the compound (2) described in Patent Document 1 has a bond distance between the basic skeleton and the substituent of 1.488 mm, whereas the exemplary compound A1 of the present invention has 1.383 mm. The bond distance between the basic skeleton and the substituent is short.
よって、本発明の例示化合物Ａ１は、基本骨格と置換基との結合が強く、置換基の開裂が起こりにくいため、より安定性に優れる化合物である。 Therefore, Exemplified Compound A1 of the present invention is a compound that is more stable because the bond between the basic skeleton and the substituent is strong and the cleavage of the substituent does not easily occur.
また、特許文献１に記載の化合物（２）は、ベンゾ［ｇ］クリセン骨格内の二面角が３８．５°であるのに対して、本発明の例示化合物Ａ１は、３６．３°であり、無置換のベンゾ［ｇ］クリセンの二面角３６．８°と同等である。 Further, the compound (2) described in Patent Document 1 has a dihedral angle of 38.5 ° in the benzo [g] chrysene skeleton, whereas the exemplified compound A1 of the present invention has a dihedral angle of 36.3 °. Yes, equivalent to the dihedral angle 36.8 ° of unsubstituted benzo [g] chrysene.
すなわち、化合物（２）は、ベンゾ［ｇ］クリセンの６位に置換基を有することで基本骨格に応力が加わっており、本来の基本骨格の構造から大きく変形した構造になっているため、安定性が無置換体に比べて低い。 That is, since the compound (2) has a substituent at the 6-position of benzo [g] chrysene, stress is applied to the basic skeleton, and the structure is greatly modified from the structure of the original basic skeleton. Sex is low compared to the non-substituted product.
つまり、ベンゾ［ｇ］クリセンの６位に置換基を有する化合物は、無置換体に比べて安定性が低い。 That is, a compound having a substituent at the 6-position of benzo [g] chrysene is less stable than an unsubstituted product.
加えて、特許文献１に記載の化合物（２）は、ベンゾ［ｇ］クリセンの７位の水素原子と置換基のオルト位の水素原子が立体的に反発し合うため、励起状態における構造変化が大きく、化合物への負荷が増大している。 In addition, in the compound (2) described in Patent Document 1, since the hydrogen atom at the 7-position of benzo [g] chrysene and the hydrogen atom at the ortho-position of the substituent are sterically repelled, there is a structural change in the excited state. Large and the load on the compound is increasing.
ここで、励起状態の構造変化をストークスシフトから推定する。ストークスシフトとは、吸収の０−０遷移と蛍光発光の０−０遷移の差を指す。ストークスシフト幅が大きいことは、励起状態の構造変化が大きいことを示す。 Here, the structural change of the excited state is estimated from the Stokes shift. Stokes shift refers to the difference between the 0-0 transition of absorption and the 0-0 transition of fluorescence. A large Stokes shift width indicates a large structural change in the excited state.
ＵＶ吸収測定は、希薄トルエン溶液中、室温で行った。測定装置は、ＪＡＳＣＯ製Ｖ−５６０を用いた。ＰＬ発光測定は、励起波長は３００ｎｍ、蛍光測定モードを用いて測定した。測定装置は、日立製分光光度計Ｆ−４５００を用いた。 The UV absorption measurement was performed at room temperature in a dilute toluene solution. A JASCO V-560 was used as a measuring apparatus. The PL emission measurement was performed using an excitation wavelength of 300 nm and a fluorescence measurement mode. The spectrophotometer F-4500 made by Hitachi was used as the measuring device.
図２（ａ）、（ｂ）にそれぞれ、本発明の例示化合物Ａ１および特許文献１に記載の化合物（２）の吸収および蛍光発光スペクトルを示す。 FIGS. 2A and 2B show the absorption and fluorescence emission spectra of Exemplified Compound A1 of the present invention and Compound (2) described in Patent Document 1, respectively.
図２（ａ）、（ｂ）ともに点線が吸収スペクトルであり、実線が蛍光発光スペクトルである。図２（ａ）、（ｂ）より、特許文献１に記載の化合物（２）のストークスシフトが８０ｎｍであるのに対して、本発明の例示化合物Ａ１はストークスシフトが４１ｎｍと小さい。 In both FIGS. 2A and 2B, the dotted line is the absorption spectrum, and the solid line is the fluorescence emission spectrum. 2A and 2B, the compound (2) described in Patent Document 1 has a Stokes shift of 80 nm, whereas the exemplary compound A1 of the present invention has a small Stokes shift of 41 nm.
以上より、本発明の例示化合物Ａ１は、基底状態から励起状態への遷移過程においての構造変化が小さいので、安定性に優れる化合物である。 As mentioned above, exemplary compound A1 of this invention is a compound which is excellent in stability since the structural change in the transition process from a ground state to an excited state is small.
有機化合物は三重項励起状態においては、分子構造の平面性を高める構造変化が誘起される。特許文献１に記載の化合物（２）と比較した場合、本発明の例示化合物Ａ１は、基本骨格のひずみが小さく、基本骨格と置換基との立体的な反発も少ない。 In the triplet excited state of an organic compound, a structural change that enhances the planarity of the molecular structure is induced. When compared with the compound (2) described in Patent Document 1, the exemplified compound A1 of the present invention has a small distortion of the basic skeleton and a small steric repulsion between the basic skeleton and the substituent.
このため、本発明のベンゾ［ｇ］クリセン化合物は、基底状態と励起状態間の遷移により生じる分子構造の変化が小さいため、安定性に優れる。 For this reason, the benzo [g] chrysene compound of the present invention is excellent in stability because the change in the molecular structure caused by the transition between the ground state and the excited state is small.
また、得られた吸収スペクトルの吸収端から、バンドギャップを算出した。結果を表３に示す。バンドギャップは、吸収端の立ち上がり部分における回帰直線とベースラインの交点の値とした。 Moreover, the band gap was calculated from the absorption edge of the obtained absorption spectrum. The results are shown in Table 3. The band gap was the value of the intersection of the regression line and the baseline at the rising edge of the absorption edge.
有機発光素子のホスト材料は、バンドギャップが狭い有機化合物ほど、好ましい。表３に示すように、特許文献１に記載の化合物（２）のバンドギャップが、３．２２ｅＶであるのに対して、本発明の例示化合物Ａ１は３．１８ｅＶであり、バンドギャップが小さい。 As the host material of the organic light emitting device, an organic compound having a narrow band gap is more preferable. As shown in Table 3, the band gap of the compound (2) described in Patent Document 1 is 3.22 eV, whereas the exemplified compound A1 of the present invention has 3.18 eV, and the band gap is small.
さらに特許文献１には、化合物１４として、下記表４の化合物も記載されている。 Further, Patent Document 1 also describes the compounds shown in Table 4 below as the compound 14.
特許文献１に記載の化合物１４と本発明のベンゾ［ｇ］クリセン化合物とを比較する。ここでは、結合距離および二面角を分子軌道計算により比較した。分子軌道計算の計算方法は、前述の方法と同じ方法を用いた。 The compound 14 described in Patent Document 1 is compared with the benzo [g] chrysene compound of the present invention. Here, bond distance and dihedral angle were compared by molecular orbital calculation. The calculation method for molecular orbital calculation was the same as the method described above.
置換位置が１３位の結合距離は、化合物１４および本発明のベンゾ［ｇ］クリセン化合物ともに１．４８９Åであり、同等であった。 The bond distance at the 13-position of substitution was 1.89１．４ for both Compound 14 and the benzo [g] chrysene compound of the present invention, which was equivalent.
二面角は、化合物１４は、３８．２°であるのに対して、本発明のベンゾ［ｇ］クリセン化合物は３６．７°であった。 The dihedral angle of the compound 14 was 38.2 °, while the benzo [g] chrysene compound of the present invention was 36.7 °.
化合物１４は、６位に置換基を有しているため、ベンゾ［ｇ］クリセン骨格内の二面角が大きい。それに対して、本発明のベンゾ［ｇ］クリセン化合物は６位に置換基を有していないので、化合物１４に比べてベンゾ［ｇ］クリセン骨格内の二面角が小さい。 Since compound 14 has a substituent at the 6-position, the dihedral angle in the benzo [g] chrysene skeleton is large. On the other hand, since the benzo [g] chrysene compound of the present invention does not have a substituent at the 6-position, the dihedral angle in the benzo [g] chrysene skeleton is smaller than that of the compound 14.
ベンゾ［ｇ］クリセン骨格内の二面角は、小さい方が分子は安定である。すなわち、化合物１４に比べて、本発明のベンゾ［ｇ］クリセン化合物は安定性が高い。 The smaller the dihedral angle in the benzo [g] chrysene skeleton, the more stable the molecule. That is, the benzo [g] chrysene compound of the present invention is more stable than compound 14.
よって、本発明の例示化合物Ａ１は、バンドギャップが狭く、有機発光素子のホスト材料に好適に用いることができる。 Therefore, exemplary compound A1 of this invention has a narrow band gap, and can be used suitably for the host material of an organic light emitting element.
バンドギャップが広い有機化合物は、有機発光素子の発光層のホスト材料に適さない。バンドギャップ、すなわち最高被占有分子軌道（ＨＯＭＯ）−最低非占有分子軌道（ＬＵＭＯ）のエネルギーギャップが広いことは、発光層と発光層に隣接する隣接層とのＨＯＭＯ同士の注入障壁あるいはＬＵＭＯ同士の注入障壁が大きくなることを意味している。 An organic compound having a wide band gap is not suitable as a host material for a light emitting layer of an organic light emitting device. The wide energy gap of the band gap, that is, the highest occupied molecular orbital (HOMO) -the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) is that the injection barrier between HOMOs between adjacent layers adjacent to the light emitting layer and the LUMO This means that the injection barrier becomes larger.
これにより、キャリアの注入性が低下し、電荷溜まりによる素子の高電圧化や短寿命化を招く。つまり、バンドギャップが狭い本発明の例示化合物Ａ１の方が、特許文献１に記載の化合物（２）よりも有機発光素子のホスト材料により適している。 As a result, the carrier injectability is lowered, leading to a higher voltage and shorter life of the device due to charge accumulation. That is, the exemplified compound A1 of the present invention having a narrow band gap is more suitable for the host material of the organic light emitting device than the compound (2) described in Patent Document 1.
そして、本発明のベンゾ［ｇ］クリセン化合物は、ベンゾ［ｇ］クリセンの１３位に置換基を有するため、例示化合物Ａ１と同様の性質を示す。すなわち、本発明のベンゾ［ｇ］クリセン化合物は、安定性に優れ、バンドギャップが他の置換位置のものに比べて狭いので、有機発光素子のホストとしてより好ましい。 And since the benzo [g] chrysene compound of this invention has a substituent in 13th-position of benzo [g] chrysene, it shows the property similar to exemplary compound A1. That is, the benzo [g] chrysene compound of the present invention is more preferable as a host of an organic light emitting device because it is excellent in stability and has a narrow band gap as compared with those at other substitution positions.
また、本発明の例示化合物Ａ１は、特許文献１に記載の化合物（２）と比較して、分子間の相互作用が強く、ガラス転移温度（Ｔｇ）が高い。その結果、本発明の例示化合物Ａ１は、熱安定性の高いアモルファスな薄膜を形成することができる。 Moreover, exemplary compound A1 of this invention has a strong interaction between molecules compared with the compound (2) of patent document 1, and its glass transition temperature (Tg) is high. As a result, exemplary compound A1 of the present invention can form an amorphous thin film with high thermal stability.
ガラス転移温度（Ｔｇ）とは、ミクロブラウン運動を開始する温度である。一般に、Ｔｇが低い分子は、ミクロブラウン運動が誘起されやすい。 The glass transition temperature (Tg) is a temperature at which micro Brownian motion starts. In general, a molecule having a low Tg tends to induce micro Brownian motion.
そのため、Ｔｇが低い分子によって薄膜を形成した場合、薄膜中における分子の再配列が起こりやすい。この再配列は結晶化を促進するため、薄膜のアモルファス性が低い。 Therefore, when a thin film is formed with molecules having a low Tg, rearrangement of molecules in the thin film is likely to occur. Since this rearrangement promotes crystallization, the amorphous nature of the thin film is low.
すなわち、Ｔｇが低いことは、アモルファス薄膜の熱安定性が低いことを意味する。一般に、有機化合物のＴｇを上昇する方法としては、その有機化合物の分子量を増加させる方法や、分子間の相互作用を高める方法が知られている。 That is, a low Tg means that the thermal stability of the amorphous thin film is low. In general, as a method for increasing the Tg of an organic compound, a method for increasing the molecular weight of the organic compound and a method for increasing the interaction between molecules are known.
有機発光素子用の有機化合物であることを考慮すると、昇華性の観点から、大幅に分子量を増加させずに、分子間の相互作用を適度に高めることが好ましい。 Considering that it is an organic compound for an organic light emitting device, it is preferable to moderately increase the interaction between molecules without significantly increasing the molecular weight from the viewpoint of sublimation.
Ｔｇの測定結果を表４に示す。測定装置は、ＮＥＴＺＳＣＨ製 ＤＳＣ ２０４ Ｆ１ Ｐｈｏｅｎｉｘを用いた。 Table 4 shows the measurement results of Tg. As a measuring apparatus, DSC 204 F1 Phoenix manufactured by NETZSCH was used.
表５に示すように、本発明の例示化合物Ａ１は、特許文献１に記載の化合物（２）と比較して、分子量が同じであるのにも関わらず、Ｔｇが１２℃高い。これは、基本骨格のひずみが低減し、基本骨格と置換基の捩れが小さくなったことによって、分子間の相互作用が高まったためと考えられる。 As shown in Table 5, Exemplified Compound A1 of the present invention has a Tg of 12 ° C. higher than Compound (2) described in Patent Document 1 despite having the same molecular weight. This is presumably because the interaction between molecules was increased by reducing the distortion of the basic skeleton and reducing the twist of the basic skeleton and the substituent.
よって、本発明の例示化合物Ａ１は、高Ｔｇを有するため、より熱安定性に優れるアモルファス薄膜を形成することができる。 Therefore, since exemplary compound A1 of this invention has high Tg, it can form the amorphous thin film which is more excellent in thermal stability.
以上より、本発明の例示化合物Ａ１は、特許文献１に記載の化合物（２）と比較して、化合物それ自体の安定性が高く、膜質と熱安定性に優れるアモルファスな薄膜を形成することができる有機化合物である。さらに、本発明の例示化合物Ａ１は、バンドギャップが狭いため有機発光素子のホスト材料に好適に用いることができる。 From the above, the exemplified compound A1 of the present invention can form an amorphous thin film having higher stability of the compound itself and superior film quality and thermal stability as compared with the compound (2) described in Patent Document 1. Organic compounds that can be produced. Furthermore, since the exemplified compound A1 of the present invention has a narrow band gap, it can be suitably used as a host material for an organic light emitting device.
このように、本発明のベンゾ［ｇ］クリセン化合物は、適切な置換位置に置換基を有することで、有機発光素子のホスト材料に適した化合物となる。特に、本発明のベンゾ［ｇ］クリセン化合物は、燐光を発する発光層のホストに用いることが好ましい。 As described above, the benzo [g] chrysene compound of the present invention has a substituent at an appropriate substitution position, and thus becomes a compound suitable for a host material of an organic light emitting device. In particular, the benzo [g] chrysene compound of the present invention is preferably used as a host of a light emitting layer that emits phosphorescence.
ここで、置換基の構造について説明する。 Here, the structure of the substituent will be described.
本発明のベンゾ［ｇ］クリセン化合物が有する基本骨格のＴ１エネルギーは５５０ｎｍ未満であり、本発明のベンゾ［ｇ］クリセン化合物は黄色〜赤発光領域（波長５５０ｎｍ〜６７０ｎｍ）の燐光発光素子のホスト材料に好適に用いることができる。 The T1 energy of the basic skeleton of the benzo [g] chrysene compound of the present invention is less than 550 nm, and the benzo [g] chrysene compound of the present invention is a host material for a phosphorescent light emitting device in the yellow to red light emitting region (wavelength 550 nm to 670 nm). Can be suitably used.
例えば、置換置としてピレニル基を設けた場合、ピレン骨格自体のＴ１エネルギーが５８９ｎｍと低いため、化合物全体のＴ１エネルギーも５９０ｎｍ程度と低い。ピレニル基を設けることは高いＴ１エネルギーを得るためには好ましくない。 For example, when a pyrenyl group is provided as a substituent, since the T1 energy of the pyrene skeleton itself is as low as 589 nm, the T1 energy of the entire compound is also as low as about 590 nm. Providing a pyrenyl group is not preferable for obtaining high T1 energy.
本発明のベンゾ［ｇ］クリセン化合物置換基の構造は、置換基それ自体のＴ１エネルギーが十分に高い。具体的には、表５に示す構造式のうち、波長換算でＴ１エネルギーが５００ｎｍ以下の置換基である。 In the structure of the benzo [g] chrysene compound substituent of the present invention, the T1 energy of the substituent itself is sufficiently high. Specifically, among the structural formulas shown in Table 5, it is a substituent having a T1 energy of 500 nm or less in terms of wavelength.
そして、これらの置換基を有する場合は、黄色〜赤発光領域（波長５５０ｎｍ〜６７０ｎｍ）の燐光発光素子のホスト材料に好適に用いることができる。 And when it has these substituents, it can use suitably for the host material of the phosphorescence light emitting element of yellow-red light emission area | region (wavelength 550nm-670nm).
結果として、本発明の有機化合物は、特許文献１に記載の化合物（２）よりも、長寿命な黄色〜赤発光領域（波長５５０ｎｍ〜６７０ｎｍ）の燐光発光素子を提供することができる。 As a result, the organic compound of the present invention can provide a phosphorescent device having a longer life than yellow (red) in the yellow to red light emitting region (wavelength of 550 nm to 670 nm) as compared with the compound (2) described in Patent Document 1.
本発明の例示化合物Ａ１は、燐光発光素子の発光層のホスト材料として好ましく用いられる。 The exemplary compound A1 of the present invention is preferably used as a host material for the light emitting layer of the phosphorescent light emitting device.
ここで、ホスト材料とは、発光層を構成する化合物の中で最も重量比が大きい化合物である。ゲスト材料とは、発光層を構成する化合物の中で重量比がホスト材料よりも小さく主たる発光をする化合物である。ゲスト材料はドーパントとも呼ばれる。 Here, the host material is a compound having the largest weight ratio among the compounds constituting the light emitting layer. The guest material is a compound that emits main light with a weight ratio smaller than that of the host material among the compounds constituting the light emitting layer. The guest material is also called a dopant.
さらに、発光層は、アシスト材料を有してよく、アシスト材料とは、発光層を構成する化合物の中で重量比がホスト材料よりも小さく、ゲスト材料の発光を助ける化合物である。アシスト材料は第二ホストとも呼ばれる。 Further, the light-emitting layer may include an assist material, and the assist material is a compound that has a weight ratio smaller than that of the host material among the compounds constituting the light-emitting layer and assists the light emission of the guest material. The assist material is also called a second host.
本発明のベンゾ［ｇ］クリセン化合物を発光層のホスト材料として用いた有機発光素子は、発光効率が高く、素子寿命が長いので、優れた有機発光素子である。 An organic light-emitting device using the benzo [g] chrysene compound of the present invention as a host material for a light-emitting layer is an excellent organic light-emitting device because of high light emission efficiency and long device life.
本発明ベンゾ［ｇ］クリセン化合物の一例を例示する。しかし、本発明に係る有機化合物はこれらに限定されるものではない。 An example of the benzo [g] chrysene compound of the present invention is illustrated. However, the organic compound according to the present invention is not limited to these.
例示した化合物のうちＡ群に示す化合物は、分子全体が炭素と水素のみで構成されている。炭素と水素のみで構成される化合物は、ＨＯＭＯのエネルギーレベルが低い。これは、酸化電位が低く、酸化に対して安定であることを意味する。 Among the exemplified compounds, the compounds shown in Group A are composed entirely of carbon and hydrogen. A compound composed of only carbon and hydrogen has a low HOMO energy level. This means that the oxidation potential is low and stable against oxidation.
ここで、ＨＯＭＯのエネルギーレベルが低いとは、ＨＯＭＯのエネルギーレベルが真空準位からより遠いことを示し、ＨＯＭＯが深いとも表現される。 Here, the low energy level of HOMO indicates that the energy level of HOMO is farther from the vacuum level, and is expressed as deep HOMO.
したがって、本発明のベンゾ［ｇ］クリセン化合物のうち、炭素と水素のみで構成されているＡ群に示す化合物は、化合物の安定性が高いので好ましい。 Therefore, among the benzo [g] chrysene compounds of the present invention, the compounds shown in Group A composed only of carbon and hydrogen are preferable because the stability of the compounds is high.
例示した化合物のうちＢ群に示す化合物は、置換基にヘテロ原子を有する化合物である。ヘテロ原子により、分子の酸化電位、分子間相互作用、さらに電荷輸送能が変化する。 Among the exemplified compounds, the compounds shown in Group B are compounds having a hetero atom as a substituent. The heteroatom changes the oxidation potential of the molecule, the intermolecular interaction, and the charge transport ability.
このため、キャリアバランスの調整に優れ、効率良く励起子を生成するホストとして用いることができる。また、ホスト材料以外の電子輸送層や電子注入層の用途にも用いることが可能である。 For this reason, it is excellent in adjustment of carrier balance and can be used as a host for efficiently generating excitons. Further, it can be used for an electron transport layer and an electron injection layer other than the host material.
本発明のベンゾ［ｇ］クリセン化合物の中でも、前記式［１］において、Ｒはフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基のいずれかが好ましい。 Among the benzo [g] chrysene compounds of the present invention, in the formula [1], R is preferably any one of a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a phenanthrenyl group, and a fluorenyl group.
さらに、ベンゾ［ｇ］クリセン骨格に対する結合位置は、ビフェニル基は３位または４位、ナフチル基が２位の結合し、フェナントレニル基が２位または３位の結合し、フルオレニル基が２位または３位においてベンゾ［ｇ］クリセン骨格に結合する有機化合物が、特に好ましい。 Furthermore, the bonding position to the benzo [g] chrysene skeleton is that the biphenyl group is bonded at the 3rd or 4th position, the naphthyl group is bonded at the 2nd position, the phenanthrenyl group is bonded at the 2nd or 3rd position, and the fluorenyl group is at the 2nd or 3rd position. Particularly preferred are organic compounds that bind to the benzo [g] chrysene skeleton at the position.
このような有機化合物は、基本骨格と置換基の接触が少なく、化合物として安定だからである。 This is because such an organic compound has few contact between the basic skeleton and the substituent and is stable as a compound.
合成ルート
本発明に係る有機化合物の合成方法の一例を下記に示す。
Synthesis route An example of the synthesis method of the organic compound according to the present invention is shown below.
（その他有機化合物と原料）
上記反応式のうちＤ８をＤ９に変えることで種々の有機化合物を合成することができる。その具体例を表６に合成化合物として示す。表７は、合成化合物を得るための原料であるＤ９と合成された合成化合物が対応する例示化合物をそれぞれ示す。
(Other organic compounds and raw materials)
Various organic compounds can be synthesized by changing D8 to D9 in the above reaction formula. Specific examples thereof are shown as synthetic compounds in Table 6. Table 7 shows exemplary compounds to which D9, which is a raw material for obtaining a synthetic compound, corresponds to the synthesized compound.
（本実施形態に係る有機発光素子の説明）
次に本実施形態に係る有機発光素子を説明する。
(Description of the organic light emitting device according to the present embodiment)
Next, the organic light emitting device according to this embodiment will be described.
本実施形態に係る有機発光素子は一対の電極である陽極と陰極と、それらの間に配置される有機化合物層とを有し、この有機化合物層が一般式［１］で示される有機化合物を有する素子である。 The organic light-emitting device according to this embodiment has a pair of electrodes, an anode and a cathode, and an organic compound layer disposed between them, and the organic compound layer includes an organic compound represented by the general formula [1]. It is an element having.
本実施形態に係る有機発光素子が有する有機化合物層は、単層であっても複数層であっても構わない。 The organic compound layer included in the organic light emitting device according to this embodiment may be a single layer or a plurality of layers.
ここで、複数層とは、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層、エキシトンブロック層から適宜選択される層である。もちろん、前記群の中から複数を選択し、それらを組み合わせて用いることができる。 Here, the multiple layers are layers appropriately selected from a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, a hole block layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and an exciton block layer. Of course, it is possible to select a plurality from the group and use them in combination.
本実施形態に係る有機発光素子の構成は、これらに限定されるものではない。例えば、電極と有機化合物層界面に絶縁性層を設ける、接着層あるいは干渉層を設ける、電子輸送層又は正孔輸送層がイオン化ポテンシャルの異なる二層から構成されるなど多様な層構成をとることができる。 The configuration of the organic light emitting device according to this embodiment is not limited to these. For example, various layer configurations such as providing an insulating layer at the interface between the electrode and the organic compound layer, providing an adhesive layer or interference layer, and the electron transport layer or hole transport layer are composed of two layers having different ionization potentials. Can do.
その場合の素子形態は、基板側の電極から光を取り出すトップエミッション方式でも、基板と逆側から光を取り出すボトムエミッション方式でも良く、両面取り出しの構成でも使用することができる。 The element form in that case may be a top emission method in which light is extracted from the substrate-side electrode, a bottom emission method in which light is extracted from the opposite side of the substrate, or a double-sided extraction configuration.
本実施形態に係る有機発光素子は、本発明に係る有機化合物を発光層に有することが好ましい。 The organic light emitting device according to this embodiment preferably has the organic compound according to the present invention in the light emitting layer.
本実施形態に係る有機発光素子の発光層のホストの濃度は、発光層の全体量に対して、５０ｗｔ％以上９９．９ｗｔ％以下であり、好ましくは８０ｗｔ％以上９９．５ｗｔ％以下である。 The concentration of the host of the light emitting layer of the organic light emitting device according to this embodiment is 50 wt% or more and 99.9 wt% or less, preferably 80 wt% or more and 99.5 wt% or less with respect to the total amount of the light emitting layer.
本実施形態に係る有機発光素子の発光層のホストに対するゲストの濃度は、０．０１ｗｔ％以上３０ｗｔ％以下であることが好ましく、０．１ｗｔ％以上２０ｗｔ％以下であることがより好ましい。さらに、発光層は単層であっても積層であっても良い。 The concentration of the guest with respect to the host of the light emitting layer of the organic light emitting device according to this embodiment is preferably 0.01 wt% or more and 30 wt% or less, and more preferably 0.1 wt% or more and 20 wt% or less. Furthermore, the light emitting layer may be a single layer or a stacked layer.
また、発光層は積層される形態に限られず、横並びに配置されてもよい。横並びとは、配置された発光層はいずれも正孔輸送層および電子輸送層等の隣接層に接するように配置されることである。 Further, the light emitting layer is not limited to the stacked form, and may be arranged side by side. The term “horizontal alignment” means that all the light emitting layers are arranged so as to be in contact with adjacent layers such as a hole transport layer and an electron transport layer.
また、発光層は、ひとつの発光層の中に複数の色を発する発光材料を有する形態でもよい。その場合、発光材料はそれぞれドメインを形成する形態でもよい。 Further, the light emitting layer may have a light emitting material that emits a plurality of colors in one light emitting layer. In that case, each of the light emitting materials may be in the form of forming a domain.
本実施形態に係る有機発光素子は本発明に係る化合物以外にも、必要に応じて従来公知の正孔注入性材料あるいは輸送性材料あるいはホスト材料あるいはゲスト材料あるいは電子注入性材料あるいは電子輸送性材料を一緒に使用することができる。これら材料は、低分子であっても高分子であってもよい。 In addition to the compound according to the present invention, the organic light-emitting device according to the present embodiment is a conventionally known hole-injecting material, transporting material, host material, guest material, electron-injecting material, or electron-transporting material, if necessary. Can be used together. These materials may be low molecules or polymers.
以下にこれらの化合物例を挙げる。 Examples of these compounds are given below.
正孔注入性材料あるいは正孔輸送性材料としては、正孔移動度が高い材料であることが好ましい。正孔注入性能あるいは正孔輸送性能を有する低分子系材料及び高分子系材料としては、トリアリールアミン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ポリ（ビニルカルバゾール）、ポリ（チオフェン）、その他導電性高分子が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。 The hole injecting material or hole transporting material is preferably a material having high hole mobility. Low molecular weight materials and high molecular weight materials having hole injection performance or hole transport performance include triarylamine derivatives, phenylenediamine derivatives, stilbene derivatives, phthalocyanine derivatives, porphyrin derivatives, poly (vinyl carbazole), poly (thiophene). ), And other conductive polymers, but of course not limited thereto.
ホスト材料としては、トリアリールアミン誘導体、フェニレン誘導体、縮合環芳香族化合物（例えばナフタレン誘導体、フェナントレン誘導体、フルオレン誘導体、クリセン誘導体、など）、有機金属錯体［例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機ベリリウム錯体、有機イリジウム錯体、有機プラチナ錯体等］およびポリ（フェニレンビニレン）誘導体、ポリ（フルオレン）誘導体、ポリ（フェニレン）誘導体、ポリ（チエニレンビニレン）誘導体、ポリ（アセチレン）誘導体の如き高分子誘導体が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。 Host materials include triarylamine derivatives, phenylene derivatives, condensed ring aromatic compounds (eg, naphthalene derivatives, phenanthrene derivatives, fluorene derivatives, chrysene derivatives, etc.), organometallic complexes [eg, tris (8-quinolinolato) aluminum, etc. Organoaluminum complexes, organoberyllium complexes, organoiridium complexes, organoplatinum complexes, etc.] and poly (phenylene vinylene) derivatives, poly (fluorene) derivatives, poly (phenylene) derivatives, poly (thienylene vinylene) derivatives, poly (acetylene) derivatives However, the polymer derivatives are not limited to these.
ゲスト化合物としては、具体的な構造式を表８に示す。ゲスト化合物は表８に示す構造式を有する誘導体である化合物であってもよい。 Table 8 shows specific structural formulas of the guest compound. The guest compound may be a compound that is a derivative having the structural formula shown in Table 8.
ゲスト化合物がイリジウム錯体である場合は、フェニルイソキノリンを配位子に有することが好ましい。フェニルイソキノリンは２配位でも３配位でもよい。フェニルイキノリンが２配位の場合は、残りの１配位は、アセチルアセトナートであることが好ましい。 When the guest compound is an iridium complex, it is preferable to have phenylisoquinoline as a ligand. Phenylisoquinoline may be 2-coordinate or tricoordinate. When the phenyl quinoline is 2-coordinate, the remaining 1-coordination is preferably acetylacetonate.
配位子であるフェニルイソキノリンはアルキル基を置換基として有してよい。 The ligand phenylisoquinoline may have an alkyl group as a substituent.
またそれ以外の構造式を有する燐光発光性のＩｒ錯体やＰｔ錯体が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。 Further, phosphorescent Ir complexes and Pt complexes having other structural formulas may be mentioned, but the present invention is not limited to these.
電子注入性材料あるいは電子輸送性材料としては、ホール注入性材料あるいはホール輸送性材料のホール移動度とのバランスを考慮し選択される。 The electron injecting material or the electron transporting material is selected in consideration of the balance with the hole mobility of the hole injecting material or the hole transporting material.
電子注入性能あるいは電子輸送性能を有する材料としては、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機アルミニウム錯体が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。 Examples of materials having electron injection performance or electron transport performance include oxadiazole derivatives, oxazole derivatives, pyrazine derivatives, triazole derivatives, triazine derivatives, quinoline derivatives, quinoxaline derivatives, phenanthroline derivatives, and organoaluminum complexes. It is not limited.
陽極材料としては、仕事関数がなるべく大きなものがよい。例えば、金、白金、銀、銅、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム、タングステンの如き金属単体あるいはこれらの合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウムの如き金属酸化物である。また、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェンの如き導電性ポリマーでもよい。 An anode material having a work function as large as possible is preferable. For example, simple metals such as gold, platinum, silver, copper, nickel, palladium, cobalt, selenium, vanadium, tungsten, or alloys thereof, tin oxide, zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide Such metal oxides. Further, a conductive polymer such as polyaniline, polypyrrole, or polythiophene may be used.
これらの電極物質は単独で使用してもよいし複数併用して使用してもよい。また、陽極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。 These electrode materials may be used alone or in combination. Further, the anode may have a single layer structure or a multilayer structure.
一方、陰極材料としては、仕事関数の小さなものがよい。例えば、リチウムの如きアルカリ金属、カルシウムの如きアルカリ土類金属、アルミニウム、チタニウム、マンガン、銀、鉛、クロムの如き金属単体が挙げられる。あるいはこれら金属単体を組み合わせた合金も使用することができる。例えば、マグネシウム−銀、アルミニウム−リチウム、アルミニウム−マグネシウムが使用できる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）の如き金属酸化物の利用も可能である。これらの電極物質は単独で使用してもよいし、複数併用して使用してもよい。また、陰極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。 On the other hand, a cathode material having a small work function is preferable. Examples thereof include alkali metals such as lithium, alkaline earth metals such as calcium, simple metals such as aluminum, titanium, manganese, silver, lead, and chromium. Or the alloy which combined these metal single-piece | units can also be used. For example, magnesium-silver, aluminum-lithium, and aluminum-magnesium can be used. A metal oxide such as indium tin oxide (ITO) can also be used. These electrode materials may be used alone or in combination. Further, the cathode may have a single layer structure or a multilayer structure.
本実施形態に係る有機発光素子において、本実施形態に係る有機化合物を含有する層及びその他の有機化合物からなる層は、以下に示す方法により形成される。 In the organic light-emitting device according to this embodiment, the layer containing the organic compound according to this embodiment and the layer made of other organic compounds are formed by the method described below.
例えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、スパッタリング法、プラズマあるいは、適当な溶媒に溶解させてスピンコーティング、ディッピング、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法の如き公知の塗布法により層を形成する。 For example, the layer is formed by a known coating method such as spin coating, dipping, casting method, LB method, and ink jet method after being dissolved in a vacuum deposition method, ionization deposition method, sputtering method, plasma, or an appropriate solvent.
ここで真空蒸着法や溶液塗布法によって層を形成すると、結晶化が起こりにくく経時安定性に優れる。また塗布法で形成する場合は、適当なバインダー樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。 Here, when a layer is formed by a vacuum deposition method or a solution coating method, crystallization hardly occurs and the temporal stability is excellent. Moreover, when forming by the apply | coating method, a film | membrane can also be formed combining with a suitable binder resin.
上記バインダー樹脂としては、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、尿素樹脂が挙げられるが、これらに限定されるものではない。 Examples of the binder resin include, but are not limited to, polyvinyl carbazole resin, polycarbonate resin, polyester resin, ABS resin, acrylic resin, polyimide resin, phenol resin, epoxy resin, silicone resin, and urea resin.
また、これらバインダー樹脂は、ホモポリマー又は共重合体として１種単独で使用してもよいし、２種以上を混合して使用してもよい。さらに必要に応じて、公知の可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤の如き添加剤を併用してもよい。 Moreover, these binder resins may be used alone as a homopolymer or a copolymer, or may be used as a mixture of two or more. Furthermore, you may use together additives, such as a well-known plasticizer, antioxidant, and an ultraviolet absorber, as needed.
（本実施形態に係る有機発光素子の用途）
本実施形態に係る有機発光素子は、表示装置や照明装置の構成部材として用いることができる。他にも電子写真方式の画像形成装置の露光光源や液晶表示装置のバックライト、照明の如き用途がある。有機発光素子はさらにカラーフィルターを有していてよい。
(Use of organic light emitting device according to this embodiment)
The organic light emitting element according to the present embodiment can be used as a constituent member of a display device or a lighting device. There are other uses such as an exposure light source of an electrophotographic image forming apparatus, a backlight of a liquid crystal display device, and illumination. The organic light emitting device may further have a color filter.
本実施形態に係る表示装置は、本実施形態に係る有機発光素子を複数の画素を有する表示部に有する。 The display device according to the present embodiment includes the organic light emitting element according to the present embodiment in a display unit having a plurality of pixels.
そして、この画素は本実施形態に係る有機発光素子と能動素子とを有している。能動素子の一例として発光輝度を制御するためのスイッチング素子が挙げられ、スイッチング素子の一例としてＴＦＴ素子が挙げられる。 The pixel includes the organic light emitting element and the active element according to the present embodiment. An example of the active element is a switching element for controlling light emission luminance, and an example of the switching element is a TFT element.
この有機発光素子の陽極または陰極とＴＦＴ素子のドレイン電極またはソース電極とが接続されている。表示装置はパーソナルコンピュータ（ＰＣ）の画像表示装置として用いることができる。ＴＦＴ素子は基板の絶縁性表面に設けられている。 The anode or cathode of the organic light emitting element and the drain electrode or source electrode of the TFT element are connected. The display device can be used as an image display device of a personal computer (PC). The TFT element is provided on the insulating surface of the substrate.
表示装置は、エリアＣＣＤ、リニアＣＣＤ、メモリーカードからの画像情報を入力する入力部を有し、入力された画像を表示部に表示する画像情報処理装置でもよい。 The display device may be an image information processing device that has an input unit for inputting image information from an area CCD, a linear CCD, or a memory card, and displays the input image on the display unit.
また、画像情報処理装置や画像形成装置が有する表示部は、タッチパネル機能を有していてもよい。また表示装置はマルチファンクションプリンタの表示部に用いられてもよい。 The display unit included in the image information processing apparatus or the image forming apparatus may have a touch panel function. The display device may be used for a display unit of a multifunction printer.
照明装置は例えば室内を照明する装置である。照明装置は白色、昼白色、その他青から赤のいずれの色を発光するものであってよい。 The lighting device is, for example, a device that illuminates a room. The lighting device may emit white, day white, or any other color from blue to red.
本実施形態に係る照明装置は、本実施形態に係る有機発光素子とそれに接続されているＡＣ／ＤＣコンバーター回路を有している。照明装置はカラーフィルターを有してもよい。 The lighting device according to the present embodiment includes the organic light emitting element according to the present embodiment and an AC / DC converter circuit connected thereto. The lighting device may have a color filter.
本実施形態に係るＡＣ／ＤＣコンバーター回路は、交流電圧を直流電圧に変換する回路である。 The AC / DC converter circuit according to the present embodiment is a circuit that converts an AC voltage into a DC voltage.
本実施形態に係る画像形成装置は、感光体とこの感光体の表面を帯電させる帯電手段と、感光体を露光して靜電潜像を形成するための露光手段と、感光体の表面に形成された静電潜像を現像するための現像器とを有する画像形成装置であって、露光手段は、本実施形態の有機発光素子を有する。 The image forming apparatus according to the present embodiment is formed on the surface of the photoconductor, a charging unit that charges the surface of the photoconductor, an exposure unit that exposes the photoconductor to form a latent electrostatic image, and the surface of the photoconductor. In addition, the image forming apparatus includes a developing device for developing the electrostatic latent image, and the exposure unit includes the organic light-emitting element of the present embodiment.
次に、本実施形態に係る有機発光素子を使用した表示装置について図１を用いて説明する。 Next, a display device using the organic light emitting device according to this embodiment will be described with reference to FIG.
図１は、本実施形態に係る有機発光素子と、有機発光素子に接続するスイッチング素子の一例であるＴＦＴ素子とを示した表示装置の断面模式図である。図１では有機発光素子とＴＦＴ素子との組が２組図示されている。構造の詳細を以下に説明する。 FIG. 1 is a schematic cross-sectional view of a display device showing an organic light emitting element according to the present embodiment and a TFT element which is an example of a switching element connected to the organic light emitting element. FIG. 1 shows two sets of organic light emitting elements and TFT elements. Details of the structure will be described below.
この表示装置は、ガラスの如き基板１とその上部にＴＦＴ素子又は有機化合物層を保護するための防湿膜２が設けられている。また、符号３は金属のゲート電極３である。符号４はゲート絶縁膜４であり、符号５は半導体層である。 In this display device, a substrate 1 such as glass and a moisture-proof film 2 for protecting the TFT element or the organic compound layer are provided on the substrate 1. Reference numeral 3 denotes a metal gate electrode 3. Reference numeral 4 denotes a gate insulating film 4, and reference numeral 5 denotes a semiconductor layer.
ＴＦＴ素子８は、半導体層５とドレイン電極６とソース電極７とを有している。ＴＦＴ素子８の上部には絶縁膜９が設けられている。コンタクトホール１０を介して有機発光素子の陽極１１とソース電極７とが接続されている。表示装置はこの構成に限られず、陽極または陰極のうちいずれか一方とＴＦＴ素子ソース電極またはドレイン電極のいずれか一方とが接続されていればよい。 The TFT element 8 has a semiconductor layer 5, a drain electrode 6, and a source electrode 7. An insulating film 9 is provided on the TFT element 8. The anode 11 and the source electrode 7 of the organic light emitting element are connected through the contact hole 10. The display device is not limited to this configuration, and any one of the anode and the cathode may be connected to either the TFT element source electrode or the drain electrode.
有機化合物層１２は図１では多層の有機化合物層を１つの層の如く図示をしている。陰極１３の上には有機発光素子の劣化を抑制するための第一の保護層１４や第二の保護層１５が設けられている。 In FIG. 1, the organic compound layer 12 is illustrated as a single layer of a plurality of organic compound layers. A first protective layer 14 and a second protective layer 15 for suppressing deterioration of the organic light emitting element are provided on the cathode 13.
本実施形態に係る表示装置はトランジスタに代えてスイッチング素子としてＭＩＭ素子を用いることもできる。 The display device according to the present embodiment can use an MIM element as a switching element instead of a transistor.
本実施形態に係る有機発光素子が有する能動素子は、Ｓｉ基板の如き基板に直接形成されていてもよい。基板に直接とは、Ｓｉ基板の如き基板自体を加工してトランジスタを有することである。 The active element included in the organic light emitting element according to the present embodiment may be directly formed on a substrate such as a Si substrate. Directly to a substrate means that a transistor is processed by processing the substrate itself such as a Si substrate.
これらの構成は精細度によって選択され、たとえば１インチでＱＶＧＡ程度の精細度の場合は、Ｓｉ基板に直接能動素子を設けることが好ましい。直接設ける能動素子は、トランジスタが好ましい。 These configurations are selected depending on the definition. For example, in the case of a definition of about 1 inch and QVGA, it is preferable to provide active elements directly on the Si substrate. The directly provided active element is preferably a transistor.
本実施形態に係る有機発光素子を用いた表示装置を駆動することにより、良好な画質で、長時間表示にも安定な表示が可能になる。 By driving the display device using the organic light emitting element according to the present embodiment, it is possible to perform stable display even with long-time display with good image quality.
また、本発明のベンゾ［ｇ］クリセン化合物は、有機発光素子だけでなく、生体内部標識やフィルターフィルムに使用することができる。 In addition, the benzo [g] chrysene compound of the present invention can be used not only for organic light-emitting devices but also for internal biological labels and filter films.
（実施例１）
［例示化合物Ａ１の合成］
Example 1
[Synthesis of Exemplary Compound A1]
Ｆ１を６．００ｇ（３８．２ｍｍｏｌ）、マグネシウムを１．３７ｇ（５７．３ｍｍｏｌ）、ジエチルエーテルを３０ｍｌ、それぞれ３００ｍｌ二口ナスフラスコに仕込み、窒素気流下、１時間攪拌を行った。 F1 (6.00 g, 38.2 mmol), magnesium (1.37 g, 57.3 mmol), and diethyl ether (30 ml) were charged into a 300 ml two-necked eggplant flask, respectively, and stirred for 1 hour under a nitrogen stream.
その後、Ｆ２を９．０４ｇ（２５．５ｍｍｏｌ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）ジクロリド−ジクロロメタン錯体を８３２ｍｇ（１．０２ｍｍｏｌ）、ジエチルエーテルを５０ｍｌ、塩化リチウムを１．０７ｇ（２５．５ｍｍｏｌ）、それぞれ上記３００ｍｌ二口ナスフラスコに仕込み、窒素気流下、温度５０℃で８時間攪拌を行った。 Then, 9.04 g (25.5 mmol) of F2, 832 mg (1.02 mmol) of 1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene-palladium (II) dichloride-dichloromethane complex, 50 ml of diethyl ether, lithium chloride 1.07 g (25.5 mmol) was charged into the 300 ml two-necked eggplant flask, and stirred at a temperature of 50 ° C. for 8 hours under a nitrogen stream.
反応終了後、この反応溶液中に水及びトルエンを加えた。次に、溶媒抽出操作により有機層を回収した後、硫酸ナトリウムを用いて回収した有機層の乾燥を行った。 After completion of the reaction, water and toluene were added to the reaction solution. Next, after the organic layer was recovered by a solvent extraction operation, the recovered organic layer was dried using sodium sulfate.
次に、有機層に含まれている溶媒を減圧留去することで得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動相；クロロホルム：ヘプタン＝１：５）で精製することにより、無色透明の液体として化合物Ｆ３を６．２８ｇ（収率８７％）得た。 Next, the residue obtained by distilling off the solvent contained in the organic layer under reduced pressure is purified by silica gel column chromatography (mobile phase; chloroform: heptane = 1: 5) to give a compound as a colorless and transparent liquid. 6.28 g (yield 87%) of F3 was obtained.
Ｆ３を２．６０ｇ（９．１８ｍｍｏｌ）、Ｆ４を３．５３ｇ（２７．５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミンを２．７９ｍｇ（２７．５ｍｍｏｌ）、［１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］ニッケル（ＩＩ）ジクロリドを４９８ｍｇ、トルエンを３０ｍｌそれぞれ２００ｍｌナスフラスコに仕込み、窒素気流下、温度９５℃で５時間攪拌を行った。 2.60 g (9.18 mmol) of F3, 3.53 g (27.5 mmol) of F4, 2.79 mg (27.5 mmol) of triethylamine, [1,2-bis (diphenylphosphino) ethane] nickel (II) 498 mg of dichloride and 30 ml of toluene were each charged in a 200 ml eggplant flask, and stirred at a temperature of 95 ° C. for 5 hours under a nitrogen stream.
反応終了後、この反応溶液中に水及びトルエンを加えた。次に、溶媒抽出操作により有機層を回収した後、硫酸ナトリウムを用いて回収した有機層の乾燥を行った。 After completion of the reaction, water and toluene were added to the reaction solution. Next, after the organic layer was recovered by a solvent extraction operation, the recovered organic layer was dried using sodium sulfate.
次に、有機層に含まれている溶媒を減圧留去することで得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動相；トルエン：ヘプタン＝１：１）で精製することにより、無色透明な粘体として化合物Ｆ５を１．７０ｇ（収率５６％）得た。 Next, the residue obtained by distilling off the solvent contained in the organic layer under reduced pressure is purified by silica gel column chromatography (mobile phase; toluene: heptane = 1: 1) to give a compound as a colorless and transparent viscous body. 1.70 g (yield 56%) of F5 was obtained.
Ｆ５を１．５０ｇ（４．５３ｍｍｏｌ）、Ｆ６を１．５８ｇ（５．０１ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）を５４ｍｇ（０．０４ｍｍｏｌ）、炭酸セシウムを７３７９ｍｇ（２２．７ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサンを１０ｍｌ、純水を２ｍｌ、それぞれ１００ｍｌナスフラスコに仕込み、窒素気流下、温度１２０℃で８時間攪拌を行った。 1.50 g (4.53 mmol) of F5, 1.58 g (5.01 mmol) of F6, 54 mg (0.04 mmol) of tetrakistriphenylphosphine palladium (0), 7379 mg (22.7 mmol) of cesium carbonate, 1 , 4-Dioxane (10 ml) and pure water (2 ml) were each charged in a 100 ml eggplant flask and stirred at a temperature of 120 ° C. for 8 hours under a nitrogen stream.
反応終了後、この反応溶液中に水及びトルエンを加えた。次に、溶媒抽出操作により有機層を回収した後、硫酸ナトリウムを用いて回収した有機層の乾燥を行った。 After completion of the reaction, water and toluene were added to the reaction solution. Next, after the organic layer was recovered by a solvent extraction operation, the recovered organic layer was dried using sodium sulfate.
次に、有機層に含まれている溶媒を減圧留去することで得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動相；クロロホルム：ヘプタン＝１：３）で精製することにより、無色透明な粘体として化合物Ｅ７を７２０ｍｇ（収率４０％）得た。
行った。
Next, the residue obtained by distilling off the solvent contained in the organic layer under reduced pressure is purified by silica gel column chromatography (mobile phase; chloroform: heptane = 1: 3) to give a compound as a colorless and transparent viscous body. 720 mg (yield 40%) of E7 was obtained.
went.
Ｆ７を４８０ｇ（１．２２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウムを３２ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスホニウムテトラフルオロホウ酸塩を１０２ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウムを４２０ｍｇ（３．０２ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドを１０ｍｌそれぞれ５０ｍｌナスフラスコに仕込み、窒素気流下、温度１４０℃で４時間攪拌を行った。 480 g (1.22 mmol) of F7, 32 mg (0.14 mmol) of palladium acetate, 102 mg (0.28 mmol) of tricyclohexylphosphonium tetrafluoroborate, 420 mg (3.02 mmol) of potassium carbonate, N, N-dimethyl 10 ml each of acetamide was charged into a 50 ml eggplant flask and stirred at a temperature of 140 ° C. for 4 hours under a nitrogen stream.
反応終了後、この反応溶液中に水及びトルエンを加えた。次に、溶媒抽出操作により有機層を回収した後、硫酸ナトリウムを用いて回収した有機層の乾燥を行った。 After completion of the reaction, water and toluene were added to the reaction solution. Next, after the organic layer was recovered by a solvent extraction operation, the recovered organic layer was dried using sodium sulfate.
次に、有機層に含まれている溶媒を減圧留去することで得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動相；クロロホルム：ヘプタン＝１：３）で精製することにより、白色固体として化合物Ｆ８を２８０ｍｇ（収率７３％）得た。 Next, the residue obtained by distilling off the solvent contained in the organic layer under reduced pressure is purified by silica gel column chromatography (mobile phase; chloroform: heptane = 1: 3) to obtain Compound F8 as a white solid. 280 mg (yield 73%) was obtained.
Ｅ５を２２０ｍｇ（０．７０ｍｍｏｌ）、Ｅ９を２６８ｍｇ（０．７０ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニルを５６ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を２４ｍｇ（０．０４ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウムを２２２ｍｇ（１．０６ｍｍｏｌ）、トルエンを１０ｍｌ、それぞれ５０ｍｌナスフラスコに仕込み、窒素気流下、温度１００℃で６時間攪拌を行った。 220 mg (0.70 mmol) of E5, 268 mg (0.70 mmol) of E9, 56 mg (0.14 mmol) of 2-dicyclohexylphosphino-2 ′, 6′-dimethoxybiphenyl, bis (dibenzylideneacetone) palladium (0) 24 mg (0.04 mmol), tripotassium phosphate 222 mg (1.06 mmol), and toluene 10 ml, were each charged into a 50 ml eggplant flask and stirred at a temperature of 100 ° C. for 6 hours under a nitrogen stream.
反応終了後、この反応溶液中に水及びトルエンを加えた。次に、溶媒抽出操作により有機層を回収した後、硫酸ナトリウムを用いて回収した有機層の乾燥を行った。 After completion of the reaction, water and toluene were added to the reaction solution. Next, after the organic layer was recovered by a solvent extraction operation, the recovered organic layer was dried using sodium sulfate.
次に、有機層に含まれている溶媒を減圧留去することで得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動相；クロロホルム：ヘプタン＝１：３）で精製することにより、うす黄色固体として例示化合物Ａ１を３４６ｍｇ（収率９４％）得た。 Next, the residue obtained by distilling off the solvent contained in the organic layer under reduced pressure is purified by silica gel column chromatography (mobile phase; chloroform: heptane = 1: 3) to give an exemplary compound as a light yellow solid. 346 mg (94% yield) of A1 was obtained.
また、得られた例示化合物Ａ１のうち、３００ｍｇをアルバック機構社製の昇華精製装置にて真空度７．０×１０−１Ｐａ、アルゴンガス１０ｍｌ／ｍｉｎ、昇華温度３２０℃にて昇華精製を行い、高純度の例示化合物Ａ１を３７０ｍｇ得た。 Moreover, 300 mg of the obtained exemplary compound A1 was purified by sublimation at a vacuum degree of 7.0 × 10 −1 Pa, argon gas 10 ml / min, and a sublimation temperature of 320 ° C. using a sublimation purification apparatus manufactured by ULVAC MECHANICAL CO., LTD. 370 mg of Exemplified Compound A1 with high purity was obtained.
得られた化合物の同定は、質量分析によって行った。 The obtained compound was identified by mass spectrometry.
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）］
実測値：ｍ／ｚ＝５３０．５２ 計算値：Ｃ４２Ｈ２６Ｏ＝５３０．６６
次に、例示化合物Ａ１について、以下の方法でＴ１のエネルギー測定を行った。希薄トルエン溶液中、温度７７ｋで行い、励起波長は３５０ｎｍ、燐光測定モードを用いて測定し、発光スペクトルの立ち上がりの値をＴ１とした。測定装置は日立製分光光度計Ｆ−４５００を用いた。例示化合物Ａ１のＴ１は５２４ｎｍであった。
[MALDI-TOF-MS (Matrix Assisted Ionization-Time of Flight Mass Spectrometry)]
Actual value: m / z = 530.52 Calculated value: C 42 H 26 O = 530.66
Next, energy of T1 was measured for the exemplified compound A1 by the following method. The measurement was performed in a diluted toluene solution at a temperature of 77 k, the excitation wavelength was 350 nm, and measurement was performed using a phosphorescence measurement mode, and the rising value of the emission spectrum was defined as T1. The spectrophotometer F-4500 made by Hitachi was used as the measuring device. T1 of exemplary compound A1 was 524 nm.
（実施例２）
［例示化合物Ａ３の合成］
実施例１で用いられる有機化合物Ｆ９を下記Ｆ１０に変更する以外は実施例１と同様の反応、精製で例示化合物Ａ３を得た。
(Example 2)
[Synthesis of Exemplary Compound A3]
Exemplified compound A3 was obtained by the same reaction and purification as in Example 1 except that the organic compound F9 used in Example 1 was changed to the following F10.
得られた化合物の同定は、質量分析によって行った。 The obtained compound was identified by mass spectrometry.
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝５９６．７１ 計算値：Ｃ５８Ｈ５８＝５９６．７６
次に例示化合物Ａ３について、実施例１と同様の方法でＴ１エネルギーの測定を行った。
例示化合物Ａ３のＴ１エネルギーは５２１ｎｍであった。
[MALDI-TOF-MS]
Actual value: m / z = 596.71 Calculated value: C 58 H 58 = 596.76
Next, T1 energy of the exemplary compound A3 was measured in the same manner as in Example 1.
The T1 energy of Exemplified Compound A3 was 521 nm.
（実施例３）
［例示化合物Ａ５の合成］
実施例１で用いられる有機化合物Ｆ９を下記Ｆ１１に変更する以外は実施例１と同様の反応、精製で例示化合物Ａ５を得た。
(Example 3)
[Synthesis of Exemplary Compound A5]
Exemplified compound A5 was obtained by the same reaction and purification as in Example 1 except that the organic compound F9 used in Example 1 was changed to the following F11.
得られた化合物の同定は、質量分析によって行った。 The obtained compound was identified by mass spectrometry.
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝５８０．７７ 計算値：Ｃ５０Ｈ３０＝５８０．７１
次に例示化合物Ａ５について、実施例１と同様の方法でＴ１エネルギーの測定を行った。
例示化合物Ａ５のＴ１エネルギーは５２９ｎｍであった。
[MALDI-TOF-MS]
Actual value: m / z = 5800.77 Calculated value: C 50 H 30 = 580.71
Next, T1 energy of the exemplary compound A5 was measured in the same manner as in Example 1.
The T1 energy of Exemplified Compound A5 was 529 nm.
（実施例４）
［例示化合物Ａ６の合成］
実施例１で用いられる有機化合物Ｆ９を下記Ｆ１２に変更する以外は実施例１と同様の反応、精製で例示化合物Ａ６を得た。
Example 4
[Synthesis of Exemplary Compound A6]
Exemplified compound A6 was obtained by the same reaction and purification as in Example 1 except that the organic compound F9 used in Example 1 was changed to the following F12.
得られた化合物の同定は、質量分析によって行った。 The obtained compound was identified by mass spectrometry.
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝６６２．８２ 計算値：Ｃ４６Ｈ３４＝６６２．８６
次に例示化合物Ａ６について、実施例１と同様の方法でＴ１エネルギーの測定を行った。
例示化合物Ａ６のＴ１エネルギーは５３０ｎｍであった。
[MALDI-TOF-MS]
Actual value: m / z = 662.82 Calculated value: C 46 H 34 = 662.86
Next, T1 energy was measured for Exemplified Compound A6 in the same manner as in Example 1.
The T1 energy of Exemplified Compound A6 was 530 nm.
（実施例５）
［例示化合物Ａ２４の合成］
実施例１で用いられる有機化合物Ｆ９を下記Ｆ１３に変更する以外は実施例１と同様の反応、精製で例示化合物Ａ２４を得た。
(Example 5)
[Synthesis of Exemplary Compound A24]
Exemplified compound A24 was obtained by the same reaction and purification as in Example 1 except that the organic compound F9 used in Example 1 was changed to the following F13.
得られた化合物の同定は、質量分析によって行った。 The obtained compound was identified by mass spectrometry.
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝６３０．９２ 計算値：Ｃ５４Ｈ３４＝６３０．７７
次に例示化合物Ａ２４について、実施例１と同様の方法でＴ１エネルギーの測定を行った。例示化合物Ａ２４のＴ１エネルギーは５２３ｎｍであった。
[MALDI-TOF-MS]
Actual measurement value: m / z = 630.92 Calculation value: C 54 H 34 = 630.77
Next, T1 energy of the exemplary compound A24 was measured in the same manner as in Example 1. The T1 energy of Exemplified Compound A24 was 523 nm.
（実施例６）
［例示化合物Ａ２８の合成］
実施例１で用いられる有機化合物Ｆ９を下記Ｆ１４に変更する以外は実施例１と同様の反応、精製で例示化合物Ａ２８を得た。
(Example 6)
[Synthesis of Exemplary Compound A28]
Exemplified compound A28 was obtained by the same reaction and purification as in Example 1 except that the organic compound F9 used in Example 1 was changed to the following F14.
得られた化合物の同定は、質量分析によって行った。 The obtained compound was identified by mass spectrometry.
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝５５６．９２ 計算値：Ｃ５４Ｈ３４＝５５６．６９
次に例示化合物Ａ２８について、実施例１と同様の方法でＴ１エネルギーの測定を行った。例示化合物Ａ２８のＴ１エネルギーは５２３ｎｍであった。
[MALDI-TOF-MS]
Actual measurement value: m / z = 556.92 Calculation value: C 54 H 34 = 556.69
Next, T1 energy of the exemplary compound A28 was measured in the same manner as in Example 1. The T1 energy of Exemplified Compound A28 was 523 nm.
（実施例６）
［例示化合物Ｂ２の合成］
実施例１で用いられる有機化合物Ｆ９を下記Ｆ１５に変更する以外は実施例１と同様の反応、精製で例示化合物Ｂ２を得た。
(Example 6)
[Synthesis of Exemplified Compound B2]
Exemplified compound B2 was obtained by the same reaction and purification as in Example 1 except that the organic compound F9 used in Example 1 was changed to the following F15.
得られた化合物の同定は、質量分析によって行った。 The obtained compound was identified by mass spectrometry.
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝５６９．７２ 計算値：Ｃ５４Ｈ３４＝５６９．６９
次に例示化合物Ｂ２について、実施例１と同様の方法でＴ１エネルギーの測定を行った。
例示化合物Ｂ２のＴ１エネルギーは５２５ｎｍであった。
[MALDI-TOF-MS]
Actual value: m / z = 569.72 Calculated value: C 54 H 34 = 569.69
Next, T1 energy of the exemplary compound B2 was measured in the same manner as in Example 1.
The T1 energy of Example Compound B2 was 525 nm.
（比較例１）
実施例１で用いられる有機化合物Ｆ６を下記Ｆ１６に変更し、実施例１と同様の反応および精製を４工程目まで行い、ベンゾ［ｇ］クリセンを得た。
(Comparative Example 1)
The organic compound F6 used in Example 1 was changed to F16 below, and the same reaction and purification as in Example 1 were performed up to the fourth step to obtain benzo [g] chrysene.
その後、特許文献１に記載のスキームに従い、中間体（１）を経由し、化合物（２）を得た。得られた特許文献１に記載の化合物（２）は、本発明と同様に昇華精製により、高純度にまで精製し、化合物の同定は、質量分析によって行った。 Thereafter, according to the scheme described in Patent Document 1, compound (2) was obtained via intermediate (1). The obtained compound (2) described in Patent Document 1 was purified to a high purity by sublimation purification as in the present invention, and the compound was identified by mass spectrometry.
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝５３０．３２ 計算値：Ｃ４２Ｈ２６Ｏ＝５３０．６６
次に、化合物（２）について、実施例１と同様の方法でＴ１エネルギーの測定を行った。化合物（２）のＴ１エネルギーは５２５ｎｍであった。
[MALDI-TOF-MS]
Actual value: m / z = 530.32 Calculated value: C 42 H 26 O = 530.66
Next, T1 energy was measured for the compound (2) in the same manner as in Example 1. The T1 energy of compound (2) was 525 nm.
（実施例７）
本実施例では、順次陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極の構成の有機発光素子を作製した。ガラス基板上に１００ｎｍのＩＴＯをパターニングした。
(Example 7)
In this example, an organic light-emitting device having a structure of anode / hole injection layer / hole transport layer / light-emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode was sequentially manufactured. 100 nm ITO was patterned on the glass substrate.
そのＩＴＯ基板上に、以下の有機化合物と電極を１０−５Ｐａの真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着して連続製膜し、対向する電極面積が３ｍｍ２になるようにした。化合物Ｄ１は表４内に構造を示した。
正孔注入層（４０ｎｍ） Ｇ１
正孔輸送層（１０ｎｍ） Ｇ２
発光層（３０ｎｍ）ホスト：Ａ１（重量比９６％）、ゲスト：Ｄ１（重量比４％）
電子輸送層（５０ｎｍ） Ｇ４
電子注入層（１ｎｍ） ＬｉＦ
金属電極層（１００ｎｍ） Ａｌ
On the ITO substrate, the following organic compounds and electrodes were continuously formed by vacuum deposition using resistance heating in a vacuum chamber of 10 −5 Pa so that the opposing electrode area was 3 mm 2 . Compound D1 has the structure shown in Table 4.
Hole injection layer (40 nm) G1
Hole transport layer (10 nm) G2
Light emitting layer (30 nm) Host: A1 (96% by weight), Guest: D1 (4% by weight)
Electron transport layer (50 nm) G4
Electron injection layer (1 nm) LiF
Metal electrode layer (100 nm) Al
得られた有機発光素子について、ＩＴＯ電極を正極、Ａｌ電極を負極にして印加電圧５．３Ｖをかけたところ、発光効率が１１．６ｃｄ／Ａで、輝度２０００ｃｄ／ｍ２の赤色発光が観測された。またこの素子においてＣＩＥ色度座標は、（ｘ，ｙ）＝（０．６７，０．３２）であった
また、得られた素子の安定性を評価するために、７０００ｃｄ／ｍ２の初期輝度で駆動させた時の輝度が２０％減少する寿命を測定したところ、４５０時間を越えた。
With respect to the obtained organic light emitting device, when an applied voltage of 5.3 V was applied with the ITO electrode as the positive electrode and the Al electrode as the negative electrode, red light emission with a luminous efficiency of 11.6 cd / A and a luminance of 2000 cd / m 2 was observed. It was. In this device, the CIE chromaticity coordinates were (x, y) = (0.67, 0.32). In order to evaluate the stability of the obtained device, the initial luminance was 7000 cd / m 2 . When the lifetime at which the luminance was reduced by 20% when measured by the above was measured, it exceeded 450 hours.
（実施例８乃至１２）
実施例７において、発光層のホスト材料およびゲスト材料を代えた他は、実施例７と同様の方法で素子を作製した。また得られた素子について実施例７と同様に評価を行った。結果を表９に示す。
(Examples 8 to 12)
In Example 7, a device was fabricated in the same manner as in Example 7, except that the host material and guest material of the light emitting layer were changed. The obtained device was evaluated in the same manner as in Example 7. The results are shown in Table 9.
（実施例１８）
本実施例では、共振構造を有する有機発光素子を以下に示す方法で作製した。
支持体としてのガラス基板上に反射性陽極としてのアルミニウム合金（ＡｌＮｄ）を１００ｎｍの膜厚でスパッタリング法にて成膜した。
(Example 18)
In this example, an organic light emitting device having a resonance structure was manufactured by the method described below.
An aluminum alloy (AlNd) as a reflective anode was formed on a glass substrate as a support with a film thickness of 100 nm by a sputtering method.
さらに、透明性陽極としてＩＴＯをスパッタリング法にて８０ｎｍの膜厚で形成する。次に、この陽極周辺部にポリイミド製の素子分離膜を厚さ１．５μｍで形成し、半径３ｍｍの開口部を設けた。 Furthermore, ITO is formed with a film thickness of 80 nm by sputtering as a transparent anode. Next, a polyimide element isolation film having a thickness of 1.5 μm was formed around the anode, and an opening having a radius of 3 mm was provided.
これを、アセトン、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）で順次超音波洗浄した後、ＩＰＡで煮沸洗浄して乾燥した。さらに、この基板表面に対してＵＶ洗浄を施した。 This was successively subjected to ultrasonic cleaning with acetone and isopropyl alcohol (IPA), then boiled with IPA and dried. Further, the substrate surface was subjected to UV cleaning.
更に、以下の有機層を１０−５Ｐａの真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着して連続製膜した後に、陰極としてＩＺＯをスパッタリング法にて成膜して膜厚３０ｎｍの透明性電極を形成した。形成した後に、窒素雰囲気中において、封止する。以上により、有機発光素子を形成した。
ホール注入層（１８５ｎｍ） Ｇ１
ホール輸送層（１０ｎｍ） Ｇ２
発光層（３５ｎｍ）ホスト：Ａ１（重量比９６％）、ゲスト：Ｄ１（重量比４％）
電子輸送層（１０ｎｍ） Ｇ３
電子注入層（７０ｎｍ） Ｇ４（重量比 ８０％）、Ｌｉ（重量比 ２０％）
得られた有機発光素子について、ＩＴＯ電極を正極、ＩＺＯ電極を負極にして印加電圧４．６Ｖをかけたところ、発光効率が１８．６ｃｄ／Ａで、輝度２０００ｃｄ／ｍ２の赤色発光が観測された。
In addition, the following organic layers were vacuum-deposited by resistance heating in a vacuum chamber of 10 −5 Pa to form a continuous film, and then IZO was formed as a cathode by a sputtering method to form a transparent electrode having a thickness of 30 nm. did. After forming, sealing is performed in a nitrogen atmosphere. Thus, an organic light emitting device was formed.
Hole injection layer (185 nm) G1
Hole transport layer (10nm) G2
Light emitting layer (35 nm) Host: A1 (96% by weight), Guest: D1 (4% by weight)
Electron transport layer (10 nm) G3
Electron injection layer (70 nm) G4 (weight ratio 80%), Li (weight ratio 20%)
About the obtained organic light emitting device, when an applied voltage of 4.6 V was applied with the ITO electrode as the positive electrode and the IZO electrode as the negative electrode, red light emission with a luminous efficiency of 18.6 cd / A and a luminance of 2000 cd / m 2 was observed. It was.
（結果と考察）
以上のように、本発明に係わる有機化合物は、黄色〜赤燐光発光素子に適した高いＴ１エネルギーを有し、また、熱安定性に優れるアモルファス薄膜を形成できるため、高い発光効率で長寿命の有機発光素子を提供することができる。
(Results and discussion)
As described above, the organic compound according to the present invention has a high T1 energy suitable for a yellow to red phosphorescent light emitting device and can form an amorphous thin film with excellent thermal stability. An organic light emitting device can be provided.
８ ＴＦＴ素子
１１ 陽極
１２ 有機化合物層
１３ 陰極
8 TFT element 11 Anode 12 Organic compound layer 13 Cathode
Claims (11)
［１］
［式［１］において、Ｒは、置換基を有するアリール基又は無置換のアリール基を示す。］ A benzo [g] chrysene compound represented by the following formula [1].
[1]
[In the formula [1], R represents an aryl group having a substituent or an unsubstituted aryl group. ]
前記アリール基は、ハロゲン原子、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、カルバゾリル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、フェナントロリニル基の少なくともいずれかひとつをさらに有していることを特徴とする請求項１に記載のベンゾ［ｇ］クリセン化合物。 The aryl group is any one of a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthrenyl group, and a biphenyl group,
The aryl group is a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, phenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, phenanthrenyl group, biphenyl group, terphenyl group, carbazolyl group, dibenzothiophenyl group, dibenzofuranyl group. The benzo [g] chrysene compound according to claim 1, further comprising at least one of phenanthrolinyl groups.
前記有機化合物層は、請求項１乃至３のいずれか一項に記載のベンゾ［ｇ］クリセン化合物を有することを特徴とする有機発光素子。 An organic light emitting device having a pair of electrodes and an organic compound layer disposed between the pair of electrodes,
The said organic compound layer has the benzo [g] chrysene compound as described in any one of Claims 1 thru | or 3, The organic light emitting element characterized by the above-mentioned.
前記ホストが前記ベンゾ［ｇ］クリセン化合物であることを特徴とする請求項４に記載の有機発光素子。 The organic compound layer is a light emitting layer having a host and a guest,
The organic light-emitting device according to claim 4, wherein the host is the benzo [g] chrysene compound.
前記露光手段は、請求項４乃至７のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする画像形成装置。 A photosensitive member, a charging unit for charging the surface of the photosensitive member, an exposure unit for exposing the photosensitive member to form an electrostatic latent image, and an electrostatic latent image formed on the surface of the photosensitive member. An image forming apparatus having a developing means for developing,
An image forming apparatus comprising the organic light emitting element according to claim 4, wherein the exposure unit includes the organic light emitting element according to claim 4.
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