JP2013546118A - シアノ−アルコキシ−ボレートアニオンを含む電解質配合物 - Google Patents
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Abstract
Description
E. Bernhardt et al, Z. Anorg. Allg. Chem. 2000, 626, 560、E. Bernhardt et al, Chem. Eur. J. 2001, 7, 4696およびE. Bernhardt et al, Z. Anorg. Allg. Chem. 2003, 629, 1229には、式中x=1〜3である新規な化学的に、および電気化学的に安定なホウ酸アニオン[B(CN)4]−、[FxB(CN)4−x]−および[B(CF3)4]−が開示されている。
WO 2006/010455には、アルコキシトリス(パーフルオロアルキル)ボレート塩およびイオン性液体の合成のための前駆体としてのそれらの使用またはイオン性液体としてのそれらの使用が記載されている。
電解質の用語を、本明細書中で以下に定義する電解質配合物の意味において使用し、本開示内の電解質配合物に同様に使用する。
したがって、本発明は、式Ia
[B(CN)4−x(OR*)x]− Ia
式中、xは、1または2であり、R*は、各場合において互いに独立して、1〜12個のC原子を有し、Halによって部分的に置換され得る直鎖状または分枝状アルキル基を示し、
Halは、F、Cl、BrまたはIを示す、
で表されるボレートアニオンを含む少なくとも1種の化合物を含む電解質配合物に関する。
[Kt]z+z[B(CN)4−x(OR*)x]− I
式中、[Kt]z+は、無機もしくは有機カチオンまたはH+を示し、
zは、1、2、3または4であり、
xは、1または2であり、R*は、各場合において互いに独立して、1〜12個のC原子を有し、Halによって部分的に置換され得る直鎖状または分枝状アルキル基を示し、
Halは、F、Cl、BrまたはIを示す、
で表される少なくとも1種の化合物を含む電解質配合物に関する。好ましくは、HalはFまたはClを示す。特に好ましくは、HalはFを示す。
したがって、本発明の電解質配合物は、基本的に溶解したか、または溶融した状態で存在する、すなわちイオン種の運動によって電気伝導性を支持する少なくとも1種の物質の存在により電気的に伝導性の媒体である。
[Kt]z+z[B(CN)2(OR*)2]− I*
で表される化合物に関し、
式中、R*は、各場合において互いに独立して、1〜12個のC原子を有し、Halによって部分的に置換され得る直鎖状または分枝状アルキル基を示し、
Halは、F、Cl、BrまたはIを示し、
zは、1、2、3または4であり、
NO+、H+、Li+、Na+、K+、Rb+、Cs+もしくはMg2+、Cu+、Cu2+、Zn2+、Ag+、Ca2+、Y+3、Yb+3、La+3、Sc+3、Ce+3、Nd+3、Tb+3、Sm+3または希土類元素、遷移金属または貴金属、例えばロジウム、ルテニウム、イリジウム、パラジウム、白金、オスミウム、コバルト、ニッケル、鉄、クロム、モリブデン、タングステン、バナジウム、チタン、ジルコニウム、ハフニウム、トリウム、ウラン、金を含む錯体(配位子含有)金属カチオンの群から選択された無機または有機カチオン;
[NR4]+ (3)、
式中、
Rは、各場合において互いに独立して、
H、OR’、NR’2(ただし式(3)中の最大1つの置換基Rは、OR’またはNR’2である)、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル、
3〜7個のC原子を有し、1〜6個のC原子を有するアルキル基によって置換されていてもよい、飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル
を示し、
に適合するアンモニウムカチオン;あるいは
[PR2 4]+ (4)
式中、
R2は、各場合において互いに独立して、
H、OR’またはNR’2、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル、
3〜7個のC原子を有し、1〜6個のC原子を有するアルキル基によって置換されていてもよい、飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル
を示し、
に適合するホスホニウムカチオン;
[C(NR3R4)(OR5)(NR6R7)]+ (5)、
式中、
R3〜R7は、各々、互いに独立して、
H(ここでHはR5については除外される)、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル、
3〜7個のC原子を有し、1〜6個のC原子を有するアルキル基によって置換されていてもよい、飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル
を示し、
に適合するウロニウムカチオン;
[C(NR3R4)(SR5)(NR6R7)]+ (6)、
式中、
R3〜R7は、各々、互いに独立して、
H(ここでHはR5については除外される)、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル、
3〜7個のC原子を有し、1〜6個のC原子を有するアルキル基によって置換されていてもよい、飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル
を示し、
に適合するチオウロニウムカチオン;
[C(NR8R9)(NR10R11)(NR12R13)]+ (7)、
式中、
R8〜R13は、各々、互いに独立して、
H、−CN、NR’2、−OR’、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル、
3〜7個のC原子を有し、1〜6個のC原子を有するアルキル基によって置換されていてもよい、飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル
を示し、
に適合するグアニジニウムカチオン
を示し、
[HetN]z+ (8)
式中、HetNz+は、以下の群
に適合し、
R1’〜R4’は、各々、互いに独立して、
H;
F、Cl、Br、I、−CN、−OR’、−NR’2、−P(O)R’2、−P(O)(OR’)2、−P(O)(NR’2)2、−C(O)R’、−C(O)OR’、−C(O)X、−C(O)NR’2、−SO2NR’2、−SO2OH、−SO2X、−SR’、−S(O)R’、−SO2R’および/またはNO2(ただしR1’、R3’、R4’は、Hおよび/または1〜20個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝状アルキルである);
1〜20個のC原子を有し、任意にフッ素化またはパーフルオロ化されていてもよい直鎖状または分枝状アルキル;
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有し、任意に部分的にフッ素化されていてもよい直鎖状または分枝状アルケニル;
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有し、任意に部分的にフッ素化されていてもよい直鎖状または分枝状アルキニル;
3〜7個のC原子を有し、1〜6個のC原子を有するアルキル基によって置換されていてもよい、飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル;
飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のヘテロアリール、ヘテロアリール−C1〜C6アルキルまたはアリール−C1〜C6アルキル
を示し、
ここで1つ、2つまたは3つの置換基R1’〜R4’は、ハロゲン、特に−Fおよび/もしくは−Clによって部分的にもしくは完全に、または−OH、−OR’、NR’2、−CN、−C(O)OH、−C(O)NR’2、−SO2NR’2、−C(O)X、−SO2OH、−SO2X、−SR’、−S(O)R’、−SO2R’、−NO2によって部分的に置換されていてもよいが、ここでR1’およびR4’は、ハロゲンによって同時には完全に置換され得ず、かつここで置換基R1’〜R4’において、ヘテロ原子に結合していない1個または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−SO2O−、−C(O)−、−C(O)O−、−N+R’2−、−P(O)R’O−、−C(O)NR’−、−SO2NR’−、−OP(O)R’O−、−P(O)(NR’2)NR’−、−PR’2=N−または−P(O)R’−から選択された原子および/または原子団によって置き換えられていてもよく、
[(Ro)3S]+ (1)
[(Ro)3O]+ (2)、
式中、Roは、互いに独立して1〜8個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基、あるいは非置換フェニルまたはRo、ORo、N(Ro)2、CNもしくはハロゲンによって置換されているフェニルを示し、式(2)で表されるスルホニウムカチオンの場合においては、さらに各々独立して(R’’’)2Nを示し、R’’’は、互いに独立して直鎖状または分枝状C1〜C6アルキルである。
[NR4]+ (3)
によって記載することができ、
式中、
Rは、各場合において互いに独立して、
H、
OR’、NR’2(ただし式(3)中の最大1つの置換基Rは、OR’、NR’2である)、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル、
3〜7個のC原子を有し、1〜6個のC原子を有するアルキル基によって置換されていてもよい、飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル
を示し、
[PR2 4]+ (4)
によって記載することができ、
式中、
R2は、各場合において互いに独立して、
H、OR’またはNR’2、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル、
3〜7個のC原子を有し、1〜6個のC原子を有するアルキル基によって置換されていてもよい、飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル
を示し、
[C(NR3R4)(OR5)(NR6R7)]+ (5)
によって記載することができ、
チオウロニウムカチオンを、式(6)
[C(NR3R4)(SR5)(NR6R7)]+ (6)
によって記載することができ、
式中、
R3〜R7は、各々、互いに独立して、
H(ここでHは、R5については除外される)、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル、
3〜7個のC原子を有し、1〜6個のC原子を有するアルキル基によって置換されていてもよい、飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル
を示し、
[C(NR8R9)(NR10R11)(NR12R13)]+ (7)
によって記載することができ、
式中、
R8〜R13は、各々、互いに独立して、
H、−CN、−NR’2、−OR’、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル、
3〜7個のC原子を有し、1〜6個のC原子を有するアルキル基によって置換されていてもよい、飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル
を示し、
[HetN]z+ (8)
によって記載することができ、
式中、
HetNz+は、以下の群
R1’〜R4’は、各々、互いに独立して、
H;
F、Cl、Br、I、−CN、−OR’、−NR’2、−P(O)R’2、−P(O)(OR’)2、−P(O)(NR’2)2、−C(O)R’、−C(O)OR’、−C(O)X、−C(O)NR’2、−SO2NR’2、−SO2OH、−SO2X、−SR’、−S(O)R’、−SO2R’および/またはNO2(ただしR1’、R3’、R4’は、Hおよび/または1〜20個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝状アルキルである);
1〜20個のC原子を有し、任意にフッ素化またはパーフルオロ化されていてもよい直鎖状または分枝状アルキル;
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有し、任意に部分的にフッ素化されていてもよい直鎖状または分枝状アルケニル;
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有し、任意に部分的にフッ素化されていてもよい直鎖状または分枝状アルキニル;
3〜7個のC原子を有し、1〜6個のC原子を有するアルキル基によって置換されていてもよい、飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル;
飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のヘテロアリール、ヘテロアリール−C1〜C6アルキルまたはアリール−C1〜C6アルキル
を示し;
ここで1つ、2つまたは3つの置換基R1’〜R4’は、ハロゲン、特に−Fおよび/もしくは−Clによって部分的にもしくは完全に、または−OH、−OR’、NR’2、−CN、−C(O)OH、−C(O)NR’2、−SO2NR’2、−C(O)X、−SO2OH、−SO2X、−SR’、−S(O)R’、−SO2R’、−NO2によって部分的に置換されていてもよいが、ここでR1’およびR4’は、ハロゲンによって同時には完全に置換され得ず、かつここで置換基R1’〜R4’において、ヘテロ原子に結合していない1個または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−SO2O−、−C(O)−、−C(O)O−、−N+R’2−、−P(O)R’O−、−C(O)NR’−、−SO2NR’−、−OP(O)R’O−、−P(O)(NR’2)NR’−、−PR’2=N−または−P(O)R’−の群から選択された原子および/または原子団によって置き換えられていてもよく、
本発明において、式(3)〜(7)で表される化合物の好適な置換基RおよびR2〜R13は、Hに加えて、好ましくは以下のものである:C1〜C20、特にC1〜C14アルキル基、および飽和の、または不飽和の、すなわちまた芳香族のC3〜C7シクロアルキル基であって、それは、C1〜C6アルキル基、特にフェニルによって置換されていてもよい。
置換基RおよびR2は、特に好ましくはメチル、エチル、イソプロピル、プロピル、ブチル、sec−ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチル、デシルまたはテトラデシルである。
H
1〜20個のC原子を有し、任意にフッ素化もしくはパーフルオロ化されていてもよい直鎖状もしくは分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つもしくは2つ以上の二重結合を有し、任意に部分的にフッ素化されていてもよい直鎖状もしくは分枝状アルケニル、
2〜20個のC原子および1つもしくは2つ以上の三重結合を有し、任意に部分的にフッ素化されていてもよい直鎖状もしくは分枝状アルキニル、または
2〜8個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝状アルコキシアルキル
である。
−OCH3、−OCH(CH3)2、−CH2OCH3、−CH2−CH2−O−CH3、−C2H4OCH(CH3)2、−C2H4SC2H5、−C2H4SCH(CH3)2、−S(O)CH3、−SO2CH3、−SO2C6H5、−SO2C3H7、−SO2CH(CH3)2、−SO2CH2CF3、−CH2SO2CH3、−O−C4H8−O−C4H9、−CF3、−C2F5、−C3F7、−C4F9、−C(CF3)3、−CF2SO2CF3、−C2F4N(C2F5)C2F5、−CHF2、−CH2CF3、−C2F2H3、−C3FH6、−CH2C3F7、−C(CFH2)3、−CH2C(O)OH、−CH2C6H5、−C(O)C6H5またはP(O)(C2H5)2。
ここで置換基R1’〜R4’は、各々、互いに独立して上に記載した意味を有する。
ここで置換基R1’〜R4’は、各々、互いに独立して上に記載した意味を有する。
ここで置換基R1’〜R4’は、各々、互いに独立して上に記載した意味を有する。
好ましい1−アルケニル−3−アルキルイミダゾリウムカチオンは、例えば1−アリル−3−メチル−イミダゾリウムまたは1−アリル−2,3−ジメチルイミダゾリウムである。
本発明の式I*で表される化合物の有機カチオンは、好ましくは式(1)、(3)および(4)で表されるスルホニウム、アンモニウム、ホスホニウムカチオンまたは式(8)で表される複素環式カチオンである。
[Me]+[B(CN)3(OR*)]− I−1
式中、Me+はアルカリ金属カチオン、例えばLi+、Na+、K+、Rb+、Cs+、好ましくはNa+およびK+であり、R*は上に記載した意味を有する、
で表される化合物を示す化合物を、例えば、式II
[Me]+[B(OR*)4]− II式中、[Me]+は上に定義した意味を有し、R*は上に定義した意味を有する、で表される化合物の、アルキル基が独立して1〜4個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基を示すトリアルキルシリルシアニドとの反応によって、調製することができる。
[Me]+[B(CN)3(OR*)]− I−1
式中、Me+はアルカリ金属カチオンであり、R*は上に記載した意味を有する、
で表される化合物を示す化合物の製造方法であって、式II
[Me]+[B(OR*)4]− II
式中、[Me]+は上に定義した意味を有し、R*は上に定義した意味を有する、で表される化合物の、アルキル基が独立して1〜4個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基を示す少なくとも3当量のトリアルキルシリルシアニドとの反応を含む、前記方法に関する。
[Me]+[B(CN)2(OR*)2]− I−2
で表される化合物を示し、R*が前に記載した意味を有する化合物の製造方法であって、式II
[Me]+[B(OR*)4]− II
式中、[Me]+はアルカリ金属カチオンを示し、R*は、各場合において互いに独立して1〜12個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基を示す、
で表される化合物を、トリアルキルシリルシアニドと、室温で、有機溶媒および1当量の式IIで表される化合物あたり2当量のトリアルキルシリルシアニドの存在下で反応させることを含む、前記方法に関する。
[Me]+[B(CN)3(OR*)]− I−1
式中、Me+はアルカリ金属カチオンであり、R*は上に記載した意味を有する、
で表される化合物を示す化合物の製造方法であって、
式III
[Me]+[BF4]− III
式中、[Me]+は上に記載した意味を有する、
で表される化合物を、トリアルキルシリルシアニドと、およびアルコキシトリアルキルシランと反応させることを含み、ここでアルコキシがOR*を意味し、R*が上に記載した意味を有し、かつここでシリル化合物のアルキル基が、独立して1〜4個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基を示す、前記方法に関する。
またこのプロセスを、好ましくは乾燥雰囲気中で、例えば乾燥空気、窒素またはアルゴンの下で行わなければならない。
式Iで表され、式中[Kt]z+がアルカリ金属カチオンであり、xが1を示し、それが上に記載したように式I−1で表される化合物を示す化合物の調製のためのプロセスを、有機溶媒中で、または1種の出発物質が反応温度で、10℃〜150℃、好ましくは室温〜80℃の温度で液体である場合には有機溶媒の不在下で行ってもよい。
[Me]+[B(CN)3(OR*)]− I−1
または式I−2
[Me]+[B(CN)2(OR*)2]− I−2
で表され、式中Meがアルカリ金属カチオンまたはH[B(CN)3(OR*)]またはH[B(CN)2(OR*)2]であり、R*が上に記載した意味を有するアルカリ金属塩を、式V
KtA V、
Ktは、有機カチオンまたは式I−1もしくは式I−2で表される化合物のアルカリ金属カチオン以外の金属カチオンの意味を有し、
Aは、F −、Cl −、Br −、I −、OH−(OH−は式I−1で表される化合物の合成のためのみである)、[HF2] −、[CN] −、[SCN] −、[R1C(O)O] −、[R1OC(O)O] −、[R1SO3] −、[R2C(O)O] −、[R2SO3] −、[R1OSO3] −、[SiF6] 2−、[BF4] −、[HOCO2] −、[HSO4] 1−、[NO3] −、[(R1)2P(O)O]−、[R1(R1O)P(O)O]−、[(R2)2P(O)O]−、[R2P(O)O2]2−、トシレート、マロネートを示し、マロネートは、任意に1〜4個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基、[SO4]2−または[CO3]2−([SO4]2−または[CO3]2−は、金属カチオンを有する式Iで表される化合物の合成のためのみである)で置換されており、
R2は、各々、互いに独立して1〜12個のC原子を有する直鎖状または分枝状のパーフルオロ化されたアルキル基であり、かつここで電気的中性を、塩KtAの式において考慮しなければならない、
で表される化合物と反応させる
ことを特徴とする、前記方法に関する。
[Me]+[B(CN)2(OR*)2)]− I−2
式中、Meは、アルカリ金属カチオンまたはH+であり、R*は、上に記載した意味を有する、
で表されるアルカリ金属塩を、
式V
KtA V、
Ktは、有機カチオンまたは式I−1もしくは式I−2で表される化合物のアルカリ金属カチオン以外の金属カチオンの意味を有し、
Aは、F −、Cl −、Br −、I −、[HF2] −、[CN] −、[SCN] −、[R1C(O)O] −、[R1OC(O)O] −、[R1SO3] −、[R2COO] −、[R2SO3] −、[R1OSO3] −、[SiF6] 2−、[BF4] −、[SO4] 2−、[HSO4] 1−、[NO3] −、[(R1)2P(O)O]−、[R1(R1O)P(O)O]−、[(R2)2P(O)O]−、[R2P(O)O2]2−、トシレート、安息香酸、シュウ酸、コハク酸、スベリン酸、アスコビル酸、ソルビン酸、酒石酸、クエン酸、リンゴ酸またはマロネートを示し、マロネートは、任意に1〜4個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基で置換されており、
R2は、各々、互いに独立して1〜12個のC原子を有する直鎖状または分枝状のフッ素化された、もしくはパーフルオロ化されたアルキル基またはペンタフルオロフェニルであり、かつここで電気的中性を、塩KtAの式において考慮しなければならない、
で表される化合物と反応させる
ことを特徴とする、前記方法に関する。
R1は、特に好ましくはメチル、エチル、n−ブチル、n−ヘキシルまたはn−オクチル、極めて特に好ましくはメチルまたはエチルである。
置換マロネートは、例えばマロン酸メチルまたはマロン酸エチルである。
本発明の目的のために、モル濃度は、25℃での濃度を指す。
R2’およびR3’は各々、互いに独立してHまたは1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキルを示し、
R1’およびR4’は、各々、互いに独立して、
1〜20個のC原子を有し、任意に部分的にフッ素化されているかまたはパーフルオロ化されていてもよい直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有し、任意に部分的にフッ素化されていてもよい直鎖状または分枝状アルケニル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有し、任意に部分的にフッ素化されていてもよい直鎖状または分枝状アルキニル
を示す。
電解質配合物の他の構成成分は、1種または数種のさらなる塩、溶媒およびさらに以下に示す他のものである。
本発明の他の態様において、グアニジニウムチオシアネートを、本発明の電解質配合物に加えてもよい。
[Kt]z+z[B(CN)4−x(OR*)x]− I
式中、[Kt]z+は、無機または有機カチオンを示し、
zは、1、2、3または4であり、
xは、1または2であり、R*は、各場合において互いに独立して、1〜12個のC原子を有し、Halによって部分的に置換され得る直鎖状または分枝状アルキル基であり、ならびに
Halは、F、Cl、BrもしくはIまたは上に記載した式Iで表されるそのような化合物の好ましい態様を示す、
で表される少なくとも1種の化合物を含む電解質配合物を含む、前記電気化学的デバイスおよび/または光電子デバイスに関する。
量子ドット増感太陽電池は、例えばUS 6,861,722に開示されている。色素増感太陽電池において、色素を使用して、電気的エネルギーに変換するべき太陽光を吸収する。色素の例は、EP 0 986 079 A2、EP 1 180 774 A2またはEP 1 507 307 A1に開示されている。
D205の構造は、
極めて特に好ましい色素は、Z907またはZ907Naである。
色素Z907Naは、NaRu(2,2’−ビピリジン−4−カルボン酸−4’−カルボキシレート)(4,4’−ジノニル−2,2’−ビピリジン)(NCS)2を意味する。
本発明の好ましい態様において、半導体は、Si、TiO2、SnO2、Fe2O3、WO3、ZnO、Nb2O5、CdS、ZnS、PbS、Bi2S3、CdSe、GaP、InP、GaAs、CdTe、CuInS2および/またはCuInSe2の群から選択された材料に基づく。好ましくは、半導体は、メソ多孔性表面を含み、それにより任意に色素によって被覆され、電解質と接触する表面が増大する。好ましくは、半導体は、ガラス支持体またはプラスチックもしくは金属箔上に存在する。好ましくは、当該支持体は伝導性である。
本発明は、本発明の電解質配合物を半導体の表面と接触させるステップを含み、前記表面が任意に増感剤で被覆されている、光電池を製造する方法を提供する。好ましくは、半導体は、上に示した材料から選択され、増感剤は、好ましくは上に開示した量子ドットおよび/または色素から選択され、特に好ましくは色素から選択される。
A:
Li[BF4]+3(CH3)3SiCN+(CH3)3SiOCH3→Li[B(CN)3(OCH3)]+4(CH3)3SiF
Li[BF4](15.0g、160.1mmol)を、(CH3)3SiCN(120.0ml、899.9mmol)および(CH3)3SiOCH3(150ml、1092.3mmol)に溶解し、反応混合物を、室温で2日間撹拌する。得られた懸濁液を濾過し、無色固体をCH2Cl2(20ml)で洗浄し、その後アセトン(50ml)に溶解する。CH2Cl2(350ml)を溶液に加え、沈殿したLi[B(CN)3OCH3]を濾別する。収量:20.1g(158.5mmol、99%)。生成物を、NMRおよびラマン分光法によって特徴づけする:
Li[B(OCH3)4](20mg、0.141mmol)を、ガラスバルブおよびテフロン(登録商標)軸を備えたNMR管中で(CH3)3SiCN(0.3ml、2.2mmol)中に吸収させる。懸濁液を、80℃で2日間加熱する。[B(CN)3OCH3]−アニオンの生成(90%、使用した[B(OCH3)4]−アニオンを基準として)を、11B NMR分光法によって検出する。すべての揮発性構成成分を真空において除去し、CD3CNを残留物上に凝縮させる。この手順を2回繰り返し、固体残留物を100℃で真空において乾燥し、したがって(CH3)3SiCNおよび(CH3)3SiOCH3を完全に除去し、それは残留物のCD3CN溶液の1H NMRスペクトルによって例証される。
A:
計算値:120.0(100.0%)、119.0(24.5%)、121.0(5.7%)。
観測値:120.4(100.0%)、119.4(21.5%)、121.4(5.0%)。
MALDI−MS[B(CN)3OCH3]−:
計算値:120.0(100.0%)、119.0(24.5%)、121.0(5.7%)。
観測値:119.6(100.0%)、118.6(20.2%)。
生成物は、Na[BF4](4%)およびNa[BF2(CN)2](9%)を含む。
計算値:134.1(100.0%)、133.1(24.4%)、135.1(5.7%)、135.0(1.1%)。
観測値:134.1(100.0%)、133.3(29.0%)。
MALDI−MS[B(CN)3OC2H5]−:
計算値:134.1(100.0%)、133.1(24.4%)、135.1(5.7%)、135.0(1.1%)。
観測値:133.6(100.0%)、132.6(14.1%)、134.6(6.6%)。
元素分析、観測値、%:C 38.11、H 3.03、N 26.77;C5H5BN3NaOについての計算値、%:C 38.27、H 3.21、N 26.78。
収量:443mg(2.1mmol、87%)。生成物を、NMR、ラマン分光法および質量分析法(MS)によって特徴づけする:
A
A
以下の電解質配合物を合成して、本発明の電解質配合物の、EMIM TCBを含む従来技術の電解質配合物に対する利点を例証する。
1.電解質調製
使用するイオン性液体を、表1に要約する。
36 mmim I、36 pmim I、72 emim TCB
以下のモル比において示す電解質2:
36 mmim I、36 emim I、72 emim TCB
以下のモル比において示す電解質3:
36 mmim I、36 amim I、72 emim TCB
以下のモル比において示す電解質4:
72 emim I、72 emim TCB
36 mmimI、36 mohmim I、72 emim TCB
以下のモル比において示す電解質6:
36 mmim I、36 mmpl I、72 emim TCB
以下のモル比において示す電解質7:
36 mmim I、36 sm3 I、72 emim TCB
以下のモル比において示す電解質8:
36 mmim I、8 pmim I、12 amim I、8 hmim I、8 mmpl I、72 emim TCB
36 mmim I、36 pmim I、72 emim トリシアノメトキシボレート
以下のモル比において示す電解質10:
36 mmim I、36 emim I、72 emim トリシアノメトキシボレート
以下のモル比において示す電解質11:
36 mmim I、36 amim I、72 emim トリシアノメトキシボレート
以下のモル比において示す電解質12:
72 emim I、72 emim トリシアノメトキシボレート
36 mmimI、36 mohmmim I、72 emim トリシアノメトキシボレート
以下のモル比において示す電解質14:
36 mmim I、36 mmpl I、72 emim トリシアノメトキシボレート
以下のモル比において示す電解質15:
36 mmim I、36 sm3 I、72 emim トリシアノメトキシボレート
以下のモル比において示す電解質16:
36 mmim I、8 pmim I、12 amim I、8 hmim I、8 mmpl I、72 emim トリシアノメトキシボレート
emim I=1−エチル−3−メチルイミダゾリウムヨージド
mmim I=1,3−ジメチルイミダゾリウムヨージド
pmim I=1−プロピル−3−メチルイミダゾリウムヨージド
amim I=1−アリル−3−メチルイミダゾリウムヨージド
mohmim I=1−ヒドロキシメチル−3−メチルイミダゾリウムヨージド
mmpl I=1,3−ジメチルピロリジニウムヨージド
sm3 I=トリメチルスルホニウムヨージド。
色素増感太陽電池を、US 5,728,487またはWO 2007/093961に開示されているように製作する:
光電流−電圧曲線の測定を、Air Mass 1.5模倣太陽光(AM 1.5)の下で、1 Sun照明の下で25℃まで冷却した黒色板上に配置した電解質1〜4を含む、上に記載したように製作したデバイスについての温度制御を伴って行う。4mm×4mmのフォトマスクをデバイスの最上部上に配置して、光投影領域を規定する。セルギャップは、約20ミクロンである。特有の光起電パラメーターを、表2に要約する。
Claims (14)
- 式Ia
[B(CN)4−x(OR*)x]− Ia
式中、xは、1または2であり、R*は、各場合において互いに独立して、1〜12個のC原子を有し、Halによって部分的に置換され得る直鎖状または分枝状アルキル基を示し、
Halは、F、Cl、BrまたはIを示す、
で表されるボレートアニオンを含む少なくとも1種の化合物を含む、電解質配合物。 - 化合物が、式I
[Kt]z+z[B(CN)4−x(OR*)x]− I
式中、[Kt]z+は、無機もしくは有機カチオンまたはH+を示し、zは、1、2、3または4であり、xおよびR*は、請求項1に示した意味を有する、
に適合することを特徴とする、請求項1に記載の電解質配合物。 - [Kt]z+が、スルホニウム、オキソニウム、アンモニウム、ホスホニウム、ウロニウム、チオウロニウム、グアニジニウムカチオンまたは複素環式カチオンを含む群から選択された有機カチオンであることを特徴とする、請求項2に記載の電解質配合物。
- [Kt]z+が、式[(Ro)3O]+(1)で表されるオキソニウムカチオンまたは式[(Ro)3S]+(2)で表されるスルホニウムカチオンであり、式中Roが、互いに独立して1〜8個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝状アルキル基、または非置換フェニルまたはRo、ORo、N(Ro)2、CNもしくはハロゲンによって置換されているフェニルを示し、式(2)で表されるスルホニウムカチオンの場合において、さらに各々独立して(R’’’)2Nを示し、R’’’が、互いに独立して直鎖状または分枝状C1〜C6アルキルであることを特徴とする;
あるいは[Kt]z+が、式(3)
[NR4]+ (3)、
式中、
Rは、各場合において互いに独立して、
H、OR’、NR’2(ただし式(3)中の最大1つの置換基Rは、OR’またはNR’2である)、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル、
3〜7個のC原子を有し、1〜6個のC原子を有するアルキル基によって置換されていてもよい、飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル
を示し、
ここで1つまたは2つのRは、ハロゲン、特に−Fおよび/もしくは−Clによって部分的にもしくは完全に、または−OH、−OR’、−CN、−NR’2、−C(O)OH、−C(O)NR’2、−SO2NR’2、−C(O)X、−SO2OH、−SO2X、−NO2、−SR’、−S(O)R’、−SO2R’によって部分的に置換されていてもよく、かつここでα位にはないR中の1個または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−SO2O−、−C(O)−、−C(O)O−、−N+R’2−、−P(O)R’O−、−C(O)NR’−、−SO2NR’−、−OP(O)R’O−、−P(O)(NR’2)NR’−、−PR’2=N−または−P(O)R’−の群から選択された原子および/または原子団によって置き換えられていてもよく、ここでR’は、各々独立してH、フッ素化されていない、部分的にフッ素化された、またはパーフルオロ化された直鎖状または分枝状C1〜C18アルキル、飽和C3〜C7シクロアルキル、非置換または置換フェニルであり、Xは、各々独立してハロゲンである、
に適合するアンモニウムカチオンであることを特徴とする;
あるいは[Kt]z+が、式(4)
[PR2 4]+ (4)
式中、
R2は、各場合において互いに独立して、
H、OR’またはNR’2、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル、
3〜7個のC原子を有し、1〜6個のC原子を有するアルキル基によって置換されていてもよい、飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル
を示し、
ここで1つまたは2つのR2は、ハロゲン、特に−Fおよび/もしくは−Clによって部分的にもしくは完全に、または−OH、−OR’、−CN、−NR’2、−C(O)OH、−C(O)NR’2、−SO2NR’2、−C(O)X、−SO2OH、−SO2X、−NO2、−SR’、−S(O)R’、−SO2R’によって部分的に置換されていてもよく、かつここでα位にはないR2中の1個または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−SO2O−、−C(O)−、−C(O)O−、−N+R’2−、−P(O)R’O−、−C(O)NR’−、−SO2NR’−、−OP(O)R’O−、−P(O)(NR’2)NR’−、−PR’2=N−または−P(O)R’−の群から選択された原子および/または原子団によって置き換えられていてもよく、ここでR’は、各々独立してH、フッ素化されていない、部分的にフッ素化された、またはパーフルオロ化された直鎖状または分枝状C1〜C18アルキル、飽和C3〜C7シクロアルキル、非置換または置換フェニルであり、Xは、各々独立してハロゲンである、
に適合するホスホニウムカチオンであることを特徴とする;あるいは[Kt]z+が、式(5)
[C(NR3R4)(OR5)(NR6R7)]+ (5)、
式中、
R3〜R7は、各々、互いに独立して、
H(ここでHはR5については除外される)、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル、
3〜7個のC原子を有し、1〜6個のC原子を有するアルキル基によって置換されていてもよい、飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル
を示し、
ここで置換基R3〜R7の1つまたは2つは、ハロゲン、特に−Fおよび/もしくは−Clによって部分的にもしくは完全に、または−OH、−OR’、−NR’2、−CN、−C(O)OH、−C(O)NR’2、−SO2NR’2、−C(O)X、−SO2OH、−SO2X、−SR’、−S(O)R’、−SO2R’、−NO2によって部分的に置換されていてもよく、かつここでα位にはないR3〜R7中の1個または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−SO2O−、−C(O)−、−C(O)O−、−N+R’2−、−P(O)R’O−、−C(O)NR’−、−SO2NR’−、−OP(O)R’O−、−P(O)(NR’2)NR’−、−PR’2=N−または−P(O)R’−の群から選択された原子および/または原子団によって置き換えられていてもよく、ここでR’は、各々独立してH、フッ素化されていない、部分的にフッ素化された、またはパーフルオロ化された直鎖状または分枝状C1〜C18アルキル、飽和C3〜C7シクロアルキル、非置換または置換フェニルであり、Xは、各々独立してハロゲンである、
に適合するウロニウムカチオンであることを特徴とする;あるいは[Kt]z+が、式(6)
[C(NR3R4)(SR5)(NR6R7)]+ (6)、
式中、
R3〜R7は、各々、互いに独立して、
H(ここでHはR5については除外される)、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル、
3〜7個のC原子を有し、1〜6個のC原子を有するアルキル基によって置換されていてもよい、飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル
を示し、
ここで置換基R3〜R7の1つまたは2つは、ハロゲン、特に−Fおよび/もしくは−Clによって部分的にもしくは完全に、または−OH、−OR’、−NR’2、−CN、−C(O)OH、−C(O)NR’2、−SO2NR’2、−C(O)X、−SO2OH、−SO2X、−SR’、−S(O)R’、−SO2R’、−NO2によって部分的に置換されていてもよく、かつここでα位にはないR3〜R7中の1個または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−SO2O−、−C(O)−、−C(O)O−、−N+R’2−、−P(O)R’O−、−C(O)NR’−、−SO2NR’−、−OP(O)R’O−、−P(O)(NR’2)NR’−、−PR’2=N−または−P(O)R’−の群から選択された原子および/または原子団によって置き換えられていてもよく、ここでR’は、各々独立してH、フッ素化されていない、部分的にフッ素化された、またはパーフルオロ化された直鎖状または分枝状C1〜C18アルキル、飽和C3〜C7シクロアルキル、非置換または置換フェニルであり、Xは、各々独立してハロゲンである、
に適合するチオウロニウムカチオンであることを特徴とする;あるいは[Kt]z+が、式(7)
[C(NR8R9)(NR10R11)(NR12R13)]+ (7)、
式中、
R8〜R13は、各々、互いに独立して、
H、−CN、NR’2、−OR’、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル、
3〜7個のC原子を有し、1〜6個のC原子を有するアルキル基によって置換されていてもよい、飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル
を示し、
ここで置換基R8〜R13の1つまたは2つは、ハロゲン、特に−Fおよび/もしくは−Clによって部分的にもしくは完全に、または−OH、−OR’、−NR’2、−CN、−C(O)OH、−C(O)NR’2、−SO2NR’2、−C(O)X、−SO2OH、−SO2X、−SR’、−S(O)R’、−SO2R’、−NO2によって部分的に置換されていてもよく、かつここでα位にはないR8〜R13中の1個または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−SO2O−、−C(O)−、−C(O)O−、−N+R’2−、−P(O)R’O−、−C(O)NR’−、−SO2NR’−、−OP(O)R’O−、−P(O)(NR’2)NR’−、−PR’2=N−または−P(O)R’−の群から選択された原子および/または原子団によって置き換えられていてもよく、ここでR’は、各々独立してH、フッ素化されていない、部分的にフッ素化された、またはパーフルオロ化された直鎖状または分枝状C1〜C18アルキル、飽和C3〜C7シクロアルキル、非置換または置換フェニルであり、Xは、各々独立してハロゲンである、
に適合するグアニジニウムカチオンであることを特徴とする;
あるいは[Kt]z+が、式(8)
[HetN]z+ (8)
式中、HetNz+は、以下の群
に適合し、式中、置換基
R1’〜R4’は、各々、互いに独立して、
H;
F、Cl、Br、I、−CN、−OR’、−NR’2、−P(O)R’2、−P(O)(OR’)2、−P(O)(NR’2)2、−C(O)R’、−C(O)OR’、−C(O)X、−C(O)NR’2、−SO2NR’2、−SO2OH、−SO2X、−SR’、−S(O)R’、−SO2R’および/またはNO2(ただしR1’、R3’、R4’は、Hおよび/または1〜20個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝状アルキルである);
1〜20個のC原子を有し、任意にフッ素化またはパーフルオロ化されていてもよい直鎖状または分枝状アルキル;
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有し、任意に部分的にフッ素化されていてもよい直鎖状または分枝状アルケニル;
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有し、任意に部分的にフッ素化されていてもよい直鎖状または分枝状アルキニル;
3〜7個のC原子を有し、1〜6個のC原子を有するアルキル基によって置換されていてもよい、飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル;
飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のヘテロアリール、ヘテロアリール−C1〜C6アルキルまたはアリール−C1〜C6アルキル
を示し、
ここで置換基R1’、R2’、R3’および/またはR4’は、一緒にまた環系を形成してもよく、
ここで1つ、2つまたは3つの置換基R1’〜R4’は、ハロゲン、特に−Fおよび/もしくは−Clによって部分的にもしくは完全に、または−OH、−OR’、NR’2、−CN、−C(O)OH、−C(O)NR’2、−SO2NR’2、−C(O)X、−SO2OH、−SO2X、−SR’、−S(O)R’、−SO2R’、−NO2によって部分的に置換されていてもよいが、ここでR1’およびR4’は、ハロゲンによって同時には完全に置換され得ず、かつここで置換基R1’〜R4’において、ヘテロ原子に結合していない1個または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−SO2O−、−C(O)−、−C(O)O−、−N+R’2−、−P(O)R’O−、−C(O)NR’−、−SO2NR’−、−OP(O)R’O−、−P(O)(NR’2)NR’−、−PR’2=N−または−P(O)R’−から選択された原子および/または原子団によって置き換えられていてもよく、
ここでR’は、各々独立してH、フッ素化されていない、部分的にフッ素化された、またはパーフルオロ化された直鎖状または分枝状C1〜C18アルキル、飽和C3〜C7シクロアルキル、非置換または置換フェニルであり、Xは、各々独立してハロゲンである
ことを特徴とする、請求項2または3に記載の電解質配合物。 - [Kt]z+がリチウムカチオンであることを特徴とする、請求項2に記載の電解質配合物。
- 式Iaで表されるボレートアニオンを0.1〜5Mのモル濃度において含む化合物を含む、請求項1に記載の電解質配合物。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の電解質配合物を含む、電気化学的デバイスおよび/または光電子デバイス。
- 光電池、発光デバイス、エレクトロクロミックもしくはフォトエレクトロクロミックデバイス、電気化学的センサー、バイオセンサー、一次電池、二次電池、コンデンサまたはスーパーコンデンサである、請求項7に記載のデバイス。
- 式I*
[Kt]z+z[B(CN)2(OR*)2]− I*
式中、R*は、各場合において互いに独立して、1〜12個のC原子を有し、Halによって部分的に置換され得る直鎖状または分枝状アルキル基を示し、
Halは、F、Cl、BrまたはIを示し、
zは、1、2、3または4であり、
[Kt]z+は、H+;
NO+、H+、Li+、Na+、K+、Rb+、Cs+もしくはMg2+、Cu+、Cu2+、Zn2+、Ag+、Ca2+、Y+3、Yb+3、La+3、Sc+3、Ce+3、Nd+3、Tb+3、Sm+3または希土類元素、遷移金属または貴金属、例えばロジウム、ルテニウム、イリジウム、パラジウム、白金、オスミウム、コバルト、ニッケル、鉄、クロム、モリブデン、タングステン、バナジウム、チタン、ジルコニウム、ハフニウム、トリウム、ウラン、金を含む錯体(配位子含有)金属カチオンの群から選択された無機または有機カチオン;
あるいは、Roが互いに独立して1〜8個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝状アルキル基、または非置換フェニルまたはRo、ORo、N(Ro)2、CNもしくはハロゲンによって置換されているフェニルを示し、式(2)で表されるスルホニウムカチオンの場合において、さらに各々独立して(R’’’)2Nを示し、R’’’が互いに独立して直鎖状または分枝状C1〜C6アルキルである、式[(Ro)3O]+(1)で表されるオキソニウムカチオンまたは式[(Ro)3S]+(2)で表されるスルホニウムカチオン;
あるいは式(3)
[NR4]+ (3)、
式中、
Rは、各場合において互いに独立して、
H、OR’、NR’2(ただし式(3)中の最大1つの置換基Rは、OR’またはNR’2である)、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル、
3〜7個のC原子を有し、1〜6個のC原子を有するアルキル基によって置換されていてもよい、飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル
を示し、
ここで1つまたは2つのRは、ハロゲン、特に−Fおよび/もしくは−Clによって部分的にもしくは完全に、または−OH、−OR’、−CN、−NR’2、−C(O)OH、−C(O)NR’2、−SO2NR’2、−C(O)X、−SO2OH、−SO2X、−NO2、−SR’、−S(O)R’、−SO2R’によって部分的に置換されていてもよく、かつここでα位にはないR中の1個または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−SO2O−、−C(O)−、−C(O)O−、−N+R’2−、−P(O)R’O−、−C(O)NR’−、−SO2NR’−、−OP(O)R’O−、−P(O)(NR’2)NR’−、−PR’2=N−または−P(O)R’−の群から選択された原子および/または原子団によって置き換えられていてもよく、ここでR’は、各々独立してH、フッ素化されていない、部分的にフッ素化された、またはパーフルオロ化された直鎖状または分枝状C1〜C18アルキル、飽和C3〜C7シクロアルキル、非置換または置換フェニルであり、Xは、各々独立してハロゲンである、
に適合するアンモニウムカチオン;
あるいは
式(4)
[PR2 4]+ (4)
式中、
R2は、各場合において互いに独立して、
H、OR’またはNR’2、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル、
3〜7個のC原子を有し、1〜6個のC原子を有するアルキル基によって置換されていてもよい、飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル
を示し、
ここで1つまたは2つのR2は、ハロゲン、特に−Fおよび/もしくは−Clによって部分的にもしくは完全に、または−OH、−OR’、−CN、−NR’2、−C(O)OH、−C(O)NR’2、−SO2NR’2、−C(O)X、−SO2OH、−SO2X、−NO2、−SR’、−S(O)R’、−SO2R’によって部分的に置換されていてもよく、かつここでα位にはないR2中の1個または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−SO2O−、−C(O)−、−C(O)O−、−N+R’2−、−P(O)R’O−、−C(O)NR’−、−SO2NR’−、−OP(O)R’O−、−P(O)(NR’2)NR’−、−PR’2=N−または−P(O)R’−の群から選択された原子および/または原子団によって置き換えられていてもよく、ここでR’は、各々独立してH、フッ素化されていない、部分的にフッ素化された、またはパーフルオロ化された直鎖状または分枝状C1〜C18アルキル、飽和C3〜C7シクロアルキル、非置換または置換フェニルであり、Xは、各々独立してハロゲンである、
に適合するホスホニウムカチオン;あるいは式(5)
[C(NR3R4)(OR5)(NR6R7)]+ (5)、
式中、
R3〜R7は、各々、互いに独立して、
H(ここでHはR5については除外される)、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル、
3〜7個のC原子を有し、1〜6個のC原子を有するアルキル基によって置換されていてもよい、飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル
を示し、
ここで置換基R3〜R7の1つまたは2つは、ハロゲン、特に−Fおよび/もしくは−Clによって部分的にもしくは完全に、または−OH、−OR’、−NR’2、−CN、−C(O)OH、−C(O)NR’2、−SO2NR’2、−C(O)X、−SO2OH、−SO2X、−SR’、−S(O)R’、−SO2R’、−NO2によって部分的に置換されていてもよく、かつここでα位にはないR3〜R7中の1個または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−SO2O−、−C(O)−、−C(O)O−、−N+R’2−、−P(O)R’O−、−C(O)NR’−、−SO2NR’−、−OP(O)R’O−、−P(O)(NR’2)NR’−、−PR’2=N−または−P(O)R’−の群から選択された原子および/または原子団によって置き換えられていてもよく、ここでR’は、各々独立してH、フッ素化されていない、部分的にフッ素化された、またはパーフルオロ化された直鎖状または分枝状C1〜C18アルキル、飽和C3〜C7シクロアルキル、非置換または置換フェニルであり、Xは、各々独立してハロゲンである、
に適合するウロニウムカチオン;あるいは式(6)
[C(NR3R4)(SR5)(NR6R7)]+ (6)、
式中、
R3〜R7は、各々、互いに独立して、
H(ここでHはR5については除外される)、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル、
3〜7個のC原子を有し、1〜6個のC原子を有するアルキル基によって置換されていてもよい、飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル
を示し、
ここで置換基R3〜R7の1つまたは2つは、ハロゲン、特に−Fおよび/もしくは−Clによって部分的にもしくは完全に、または−OH、−OR’、−NR’2、−CN、−C(O)OH、−C(O)NR’2、−SO2NR’2、−C(O)X、−SO2OH、−SO2X、−SR’、−S(O)R’、−SO2R’、−NO2によって部分的に置換されていてもよく、かつここでα位にはないR3〜R7中の1個または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−SO2O−、−C(O)−、−C(O)O−、−N+R’2−、−P(O)R’O−、−C(O)NR’−、−SO2NR’−、−OP(O)R’O−、−P(O)(NR’2)NR’−、−PR’2=N−または−P(O)R’−の群から選択された原子および/または原子団によって置き換えられていてもよく、ここでR’は、各々独立してH、フッ素化されていない、部分的にフッ素化された、またはパーフルオロ化された直鎖状または分枝状C1〜C18アルキル、飽和C3〜C7シクロアルキル、非置換または置換フェニルであり、Xは、各々独立してハロゲンである、
に適合するチオウロニウムカチオン;あるいは式(7)
[C(NR8R9)(NR10R11)(NR12R13)]+ (7)、
式中、
R8〜R13は、各々、互いに独立して、
H、−CN、NR’2、−OR’、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル、
3〜7個のC原子を有し、1〜6個のC原子を有するアルキル基によって置換されていてもよい、飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル
を示し、
ここで置換基R8〜R13の1つまたは2つは、ハロゲン、特に−Fおよび/もしくは−Clによって部分的にもしくは完全に、または−OH、−OR’、−NR’2、−CN、−C(O)OH、−C(O)NR’2、−SO2NR’2、−C(O)X、−SO2OH、−SO2X、−SR’、−S(O)R’、−SO2R’、−NO2によって部分的に置換されていてもよく、かつここでα位にはないR8〜R13中の1個または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−SO2O−、−C(O)−、−C(O)O−、−N+R’2−、−P(O)R’O−、−C(O)NR’−、−SO2NR’−、−OP(O)R’O−、−P(O)(NR’2)NR’−、−PR’2=N−または−P(O)R’−の群から選択された原子および/または原子団によって置き換えられていてもよく、ここでR’は、各々独立してH、フッ素化されていない、部分的にフッ素化された、またはパーフルオロ化された直鎖状または分枝状C1〜C18アルキル、飽和C3〜C7シクロアルキル、非置換または置換フェニルであり、Xは、各々独立してハロゲンである、
に適合するグアニジニウムカチオン
を示し;
あるいは[Kt]z+は、式(8)
[HetN]z+ (8)
式中、HetNz+は、以下の群
に適合し、式中、置換基
R1’〜R4’は、各々、互いに独立して、
H;
F、Cl、Br、I、−CN、−OR’、−NR’2、−P(O)R’2、−P(O)(OR’)2、−P(O)(NR’2)2、−C(O)R’、−C(O)OR’、−C(O)X、−C(O)NR’2、−SO2NR’2、−SO2OH、−SO2X、−SR’、−S(O)R’、−SO2R’および/またはNO2(ただしR1’、R3’、R4’は、Hおよび/または1〜20個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝状アルキルである);
1〜20個のC原子を有し、任意にフッ素化またはパーフルオロ化されていてもよい直鎖状または分枝状アルキル;
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有し、任意に部分的にフッ素化されていてもよい直鎖状または分枝状アルケニル;
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有し、任意に部分的にフッ素化されていてもよい直鎖状または分枝状アルキニル;
3〜7個のC原子を有し、1〜6個のC原子を有するアルキル基によって置換されていてもよい、飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル;
飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のヘテロアリール、ヘテロアリール−C1〜C6アルキルまたはアリール−C1〜C6アルキル
を示し、
ここで置換基R1’、R2’、R3’および/またはR4’は、一緒にまた環系を形成してもよく、
ここで1つ、2つまたは3つの置換基R1’〜R4’は、ハロゲン、特に−Fおよび/もしくは−Clによって部分的にもしくは完全に、または−OH、−OR’、NR’2、−CN、−C(O)OH、−C(O)NR’2、−SO2NR’2、−C(O)X、−SO2OH、−SO2X、−SR’、−S(O)R’、−SO2R’、−NO2によって部分的に置換されていてもよいが、ここでR1’およびR4’は、ハロゲンによって同時には完全に置換され得ず、かつここで置換基R1’〜R4’において、ヘテロ原子に結合していない1個または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−SO2O−、−C(O)−、−C(O)O−、−N+R’2−、−P(O)R’O−、−C(O)NR’−、−SO2NR’−、−OP(O)R’O−、−P(O)(NR’2)NR’−、−PR’2=N−または−P(O)R’−から選択された原子および/または原子団によって置き換えられていてもよく、
ここでR’は、各々独立してH、フッ素化されていない、部分的にフッ素化された、またはパーフルオロ化された直鎖状または分枝状C1〜C18アルキル、飽和C3〜C7シクロアルキル、非置換または置換フェニルであり、Xは、各々独立してハロゲンである
で表される化合物。 - 請求項2に記載の式Iで表され、式中[Kt]z+がアルカリ金属カチオンであり、xが1を示し、式I−1
[Me]+[B(CN)3(OR*)]− I−1
で表される化合物を示し、
かつR*が請求項1または2において示した意味を有する
化合物の調製方法であって、式II
[Me]+[B(OR*)4]− II
式中、[Me]+はアルカリ金属カチオンを示し、R*は各場合において互いに独立して、1〜12個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基を示す、
で表される化合物の、アルキル基が独立して1〜4個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基を示す、少なくとも3当量のトリアルキルシリルシアニドとの反応を含む、前記方法。 - 反応温度が10℃〜150℃であることを特徴とする、請求項10に記載の方法。
- 請求項2に記載の式Iで表され、式中[Kt]z+がアルカリ金属カチオンであり、xが1を示し、式I−1
[Me]+[B(CN)3(OR*)]− I−1
で表される化合物を示し、
かつR*が請求項1または2において示した意味を有する
化合物の調製方法であって、式III
[Me]+[BF4]− III
式中、[Me]+はアルカリ金属カチオンを示す、
で表される化合物の、アルコキシがOR*を意味し、R*が請求項1または2において示した意味を有し、かつここでシリル化合物のアルキル基が独立して1〜4個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基を示す、トリアルキルシリルシアニドおよびアルコキシトリアルキルシランとの反応を含む、前記方法。 - 請求項2に記載の式Iで表され、式中[Kt]z+がアルカリ金属カチオンであり、xが2を示し、式I−2
[Me]+[B(CN)2(OR*)2]− I−2
で表される化合物を示し、
かつR*が請求項1または2において示した意味を有する
化合物の調製方法であって、式II
[Me]+[B(OR*)4]− II
式中、[Me]+はアルカリ金属カチオンを示し、R*は各場合において互いに独立して、1〜12個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基を示す、
で表される化合物の、トリアルキルシリルシアニドとの、室温での、有機溶媒および1当量の式IIで表される化合物あたり2当量のトリアルキルシリルシアニドの存在下での反応を含む、前記方法。 - [Kt]z+が塩交換反応における出発物質中の使用されたアルカリ金属カチオン以外の他のカチオンである、請求項2〜6のいずれか一項に記載の式Iで表される化合物の調製方法であって、式I−1
[Me]+[B(CN)3(OR*)]− I−1
または式I−2
[Me]+[B(CN)2(OR*)2]− I−2
で表され、式中Meがアルカリ金属カチオンまたはH[B(CN)3(OR*)]またはH[B(CN)2(OR*)2]であり、R*が請求項1または2に示した意味を有するアルカリ金属塩を、
式V
KtA V、
式中、
Ktは、有機カチオンまたは式I−1もしくは式I−2で表される化合物のアルカリ金属カチオン以外の金属カチオンの意味を有し、
Aは、F −、Cl −、Br −、I −、OH−(式I−1で表される化合物の合成のためのみ)、[HF2] −、[CN] −、[SCN] −、[R1C(O)O] −、[R1OC(O)O] −、[R1SO3] −、[R2C(O)O] −、[R2SO3] −、[R1OSO3] −、[SiF6] 2−、[BF4] −、[HOCO2] −、[HSO4]−、[NO3] −、[(R1)2P(O)O]−、[R1(R1O)P(O)O]−、[(R2)2P(O)O]−、[R2P(O)O2]2−、トシレート、マロネートを示し、それは、任意に1〜4個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基、[SO4]2−または[CO3]2−(金属カチオンを有する式Iで表される化合物の合成のためのみ)によって置換されていてもよく、
ここで、R1は、各々、互いに独立して1〜12個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基であり、
R2は、各々、互いに独立して1〜12個のC原子を有する直鎖状または分枝状のパーフルオロ化されたアルキル基であり、かつここで電気的中性を、塩KtAの式において考慮しなければならない、
で表される化合物と反応させる
ことを特徴とする、前記方法。
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