JP2014522570A - 電解質配合物 - Google Patents
電解質配合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014522570A JP2014522570A JP2014513075A JP2014513075A JP2014522570A JP 2014522570 A JP2014522570 A JP 2014522570A JP 2014513075 A JP2014513075 A JP 2014513075A JP 2014513075 A JP2014513075 A JP 2014513075A JP 2014522570 A JP2014522570 A JP 2014522570A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- atoms
- linear
- branched
- alkyl
- independently
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 title claims abstract description 122
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 47
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 91
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims abstract description 87
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 claims abstract description 8
- 239000002096 quantum dot Substances 0.000 claims abstract description 7
- -1 dicyanoborate anion Chemical class 0.000 claims description 171
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 106
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 83
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 51
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 40
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 37
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 29
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 29
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 22
- 229910004013 NO 2 Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 claims description 19
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical class [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 17
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 13
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 9
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims description 9
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910001411 inorganic cation Inorganic materials 0.000 claims description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 3
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 abstract description 13
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 27
- SHPPDRZENGVOOR-UHFFFAOYSA-N 1-butylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=C2N(CCCC)C=NC2=C1 SHPPDRZENGVOOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 description 18
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 18
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 15
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N tetraglyme Chemical compound COCCOCCOCCOCCOC ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 9
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 9
- PXELHGDYRQLRQO-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-1-methylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CCCC[N+]1(C)CCCC1 PXELHGDYRQLRQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M iodide Chemical compound [I-] XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- NJMWOUFKYKNWDW-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3-methylimidazolium Chemical compound CCN1C=C[N+](C)=C1 NJMWOUFKYKNWDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 6
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003570 air Substances 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- ZJYYHGLJYGJLLN-UHFFFAOYSA-N guanidinium thiocyanate Chemical compound SC#N.NC(N)=N ZJYYHGLJYGJLLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- 125000006727 (C1-C6) alkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- ARSMIBSHEYKMJT-UHFFFAOYSA-M 1,3-dimethylimidazolium iodide Chemical compound [I-].CN1C=C[N+](C)=C1 ARSMIBSHEYKMJT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- IQQRAVYLUAZUGX-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-3-methylimidazolium Chemical compound CCCCN1C=C[N+](C)=C1 IQQRAVYLUAZUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IKQCDTXBZKMPBB-UHFFFAOYSA-M 1-ethyl-3-methylimidazol-3-ium;iodide Chemical compound [I-].CCN1C=C[N+](C)=C1 IKQCDTXBZKMPBB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- VBFSWOIMIKXURM-UHFFFAOYSA-N dicyanoborinic acid Chemical compound B(O)(C#N)C#N VBFSWOIMIKXURM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 241000894007 species Species 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 4
- LEIMLDGFXIOXMT-UHFFFAOYSA-N trimethylsilyl cyanide Chemical compound C[Si](C)(C)C#N LEIMLDGFXIOXMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- WWVMHGUBIOZASN-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-prop-2-enylimidazol-1-ium Chemical compound CN1C=C[N+](CC=C)=C1 WWVMHGUBIOZASN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DCAQJERIPLQFFL-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCC)C1=CC(=NC=C1)C1=NC=CC(=C1)CCCCCCCCC.N1=C(C=C(C=C1)C(=O)O)C1=NC=CC(=C1)C(=O)O Chemical compound C(CCCCCCCC)C1=CC(=NC=C1)C1=NC=CC(=C1)CCCCCCCCC.N1=C(C=C(C=C1)C(=O)O)C1=NC=CC(=C1)C(=O)O DCAQJERIPLQFFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910021607 Silver chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 3
- KTQDYGVEEFGIIL-UHFFFAOYSA-N n-fluorosulfonylsulfamoyl fluoride Chemical compound FS(=O)(=O)NS(F)(=O)=O KTQDYGVEEFGIIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 3
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 3
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M silver monochloride Chemical compound [Cl-].[Ag+] HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- WCZKTXKOKMXREO-UHFFFAOYSA-N triethylsulfanium Chemical compound CC[S+](CC)CC WCZKTXKOKMXREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JKOADRMSALOJAG-UHFFFAOYSA-N 1,1-dihexylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CCCCCC[N+]1(CCCCCC)CCCC1 JKOADRMSALOJAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DYXBSXBXZNSAPO-UHFFFAOYSA-M 1,1-dimethylpyrrolidin-1-ium;iodide Chemical compound [I-].C[N+]1(C)CCCC1 DYXBSXBXZNSAPO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BYCVVPOEPZGGGL-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methoxyethyl)-3-methylimidazol-3-ium Chemical compound COCC[N+]=1C=CN(C)C=1 BYCVVPOEPZGGGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAGJRDBCLOEFCK-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-3-(methoxymethyl)imidazol-3-ium Chemical compound CCCCN1C=C[N+](COC)=C1 OAGJRDBCLOEFCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDKVNGDAHQCDU-UHFFFAOYSA-N 1-decyl-1-hexylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CCCCCCCCCC[N+]1(CCCCCC)CCCC1 WQDKVNGDAHQCDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IRGDPGYNHSIIJJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2,3-dimethylimidazol-3-ium Chemical compound CCN1C=C[N+](C)=C1C IRGDPGYNHSIIJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XIPZVAFVVCJUQT-UHFFFAOYSA-N 1-heptyl-1-hexylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CCCCCCC[N+]1(CCCCCC)CCCC1 XIPZVAFVVCJUQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQCSUVJDBHJKNG-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-ethyl Chemical group C[CH]OC JQCSUVJDBHJKNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YQFWGCSKGJMGHE-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1-propylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CCC[N+]1(C)CCCC1 YQFWGCSKGJMGHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WVDDUSFOSWWJJH-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-propylimidazol-1-ium Chemical compound CCCN1C=C[N+](C)=C1 WVDDUSFOSWWJJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IVCMUVGRRDWTDK-UHFFFAOYSA-M 1-methyl-3-propylimidazol-1-ium;iodide Chemical compound [I-].CCCN1C=C[N+](C)=C1 IVCMUVGRRDWTDK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 2
- LULNJFDMQSRXHK-UHFFFAOYSA-L 2-(4-carboxypyridin-2-yl)pyridine-4-carboxylic acid 4-nonyl-2-(4-nonylpyridin-2-yl)pyridine ruthenium(2+) dithiocyanate Chemical compound [Ru+2].[S-]C#N.[S-]C#N.OC(=O)C1=CC=NC(C=2N=CC=C(C=2)C(O)=O)=C1.CCCCCCCCCC1=CC=NC(C=2N=CC=C(CCCCCCCCC)C=2)=C1 LULNJFDMQSRXHK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 2
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 2
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 description 2
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 2
- 101100205030 Caenorhabditis elegans hars-1 gene Proteins 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-O Pyrrolidinium ion Chemical compound C1CC[NH2+]C1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 229910001516 alkali metal iodide Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 244000309464 bull Species 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- PASFIQXJEUGATN-UHFFFAOYSA-N diethyl(methyl)sulfanium Chemical compound CC[S+](C)CC PASFIQXJEUGATN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N gamma-valerolactone Chemical compound CC1CCC(=O)O1 GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000005980 hexynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical compound O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 2
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 2
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007784 solid electrolyte Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- ILQCBHDBLZKVPH-UHFFFAOYSA-N 1,1-di(nonyl)pyrrolidin-1-ium Chemical compound CCCCCCCCC[N+]1(CCCCCCCCC)CCCC1 ILQCBHDBLZKVPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIAZNDAYSCULMI-UHFFFAOYSA-N 1,1-dibutylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CCCC[N+]1(CCCC)CCCC1 QIAZNDAYSCULMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVHJNCLVABFYGX-UHFFFAOYSA-N 1,1-didecylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CCCCCCCCCC[N+]1(CCCCCCCCCC)CCCC1 MVHJNCLVABFYGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWZSCBSKFVJMJH-UHFFFAOYSA-N 1,1-diethylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CC[N+]1(CC)CCCC1 PWZSCBSKFVJMJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOUSJWBVFFBHRT-UHFFFAOYSA-N 1,1-diheptylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CCCCCCC[N+]1(CCCCCCC)CCCC1 MOUSJWBVFFBHRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GARJMFRQLMUUDD-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethylpyrrolidin-1-ium Chemical compound C[N+]1(C)CCCC1 GARJMFRQLMUUDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXOSCSSPCCNKFZ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dioctylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CCCCCCCC[N+]1(CCCCCCCC)CCCC1 LXOSCSSPCCNKFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUNOSRMSQRHNLX-UHFFFAOYSA-N 1,1-dipentylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CCCCC[N+]1(CCCCC)CCCC1 PUNOSRMSQRHNLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBHKHVSKPJNNQD-UHFFFAOYSA-N 1,1-dipropylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CCC[N+]1(CCC)CCCC1 WBHKHVSKPJNNQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCUGPPHNMASOTE-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylimidazol-1-ium Chemical compound CC=1N(C)C=C[N+]=1C KCUGPPHNMASOTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZXUZKXVROWEIF-UHFFFAOYSA-N 1,2-butylene carbonate Chemical compound CCC1COC(=O)O1 ZZXUZKXVROWEIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXLZUALXSYVAIV-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethyl-3-propylimidazol-1-ium Chemical compound CCCN1C=C[N+](C)=C1C MXLZUALXSYVAIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALCHQGUERSZDQF-UHFFFAOYSA-N 1,3-di(nonyl)imidazol-1-ium Chemical compound CCCCCCCCCN1C=C[N+](CCCCCCCCC)=C1 ALCHQGUERSZDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGZJDICMAIEXMR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibutyl-2h-imidazole Chemical compound CCCCN1CN(CCCC)C=C1 SGZJDICMAIEXMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSALGRWEBFJQAR-UHFFFAOYSA-N 1,3-didecylimidazol-1-ium Chemical compound CCCCCCCCCCN1C=C[N+](CCCCCCCCCC)=C1 ZSALGRWEBFJQAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLJSMWDFUFADIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-diethylimidazol-1-ium Chemical compound CCN1C=C[N+](CC)=C1 XLJSMWDFUFADIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIGYPNHHZUHDCK-UHFFFAOYSA-N 1,3-diheptylimidazol-1-ium Chemical compound CCCCCCCN1C=C[N+](CCCCCCC)=C1 NIGYPNHHZUHDCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGRBYPFRBRYULL-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihexylimidazol-1-ium Chemical compound CCCCCCN1C=C[N+](CCCCCC)=C1 QGRBYPFRBRYULL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVVRUQBMAZRKPJ-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethylimidazolium Chemical compound CN1C=C[N+](C)=C1 HVVRUQBMAZRKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWPAOAULUAPZTP-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioctylimidazol-1-ium Chemical compound CCCCCCCCN1C=C[N+](CCCCCCCC)=C1 JWPAOAULUAPZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZVQCGYRPIFHBQ-UHFFFAOYSA-N 1,3-dipentylimidazol-1-ium Chemical compound CCCCCN1C=C[N+](CCCCC)=C1 MZVQCGYRPIFHBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTVGRQJCAXPIIY-UHFFFAOYSA-N 1,3-dipropylimidazol-1-ium Chemical compound CCCN1C=C[N+](CCC)=C1 CTVGRQJCAXPIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPHJLXQRQWXQGB-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethoxyethyl)-1-methylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CCOCC[N+]1(C)CCCC1 HPHJLXQRQWXQGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOBMQZJXYHTQKD-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethoxyethyl)-3-methylimidazol-3-ium Chemical compound CCOCC[N+]=1C=CN(C)C=1 BOBMQZJXYHTQKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDTCZPKYVMKLRZ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methoxyethyl)-1-methylpyrrolidin-1-ium Chemical compound COCC[N+]1(C)CCCC1 IDTCZPKYVMKLRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZCSZDHIDXZSGI-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methoxyethyl)-1-propylpyrrolidin-1-ium Chemical compound COCC[N+]1(CCC)CCCC1 LZCSZDHIDXZSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQJAFRYAVSDZMS-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methoxyethyl)-3-propylimidazol-3-ium Chemical compound CCC[N+]=1C=CN(CCOC)C=1 BQJAFRYAVSDZMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEWWCWZGHNIUBW-UHFFFAOYSA-N 1-(4-nitrophenyl)propan-2-one Chemical compound CC(=O)CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 GEWWCWZGHNIUBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUDYDLVWUAOIBK-UHFFFAOYSA-N 1-(ethoxymethyl)-1-ethylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CCOC[N+]1(CC)CCCC1 XUDYDLVWUAOIBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJACZNZOAGQFTP-UHFFFAOYSA-N 1-(ethoxymethyl)-1-methylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CCOC[N+]1(C)CCCC1 ZJACZNZOAGQFTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJLIUHSNAWPCDY-UHFFFAOYSA-N 1-(ethoxymethyl)-3-methylimidazol-3-ium Chemical compound CCOC[N+]=1C=CN(C)C=1 WJLIUHSNAWPCDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOCWJEWXPJKXHS-UHFFFAOYSA-N 1-(methoxymethyl)-1-methylpyrrolidin-1-ium Chemical compound COC[N+]1(C)CCCC1 KOCWJEWXPJKXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KILROSMPEZCOSD-UHFFFAOYSA-N 1-(methoxymethyl)-3-methylimidazol-3-ium Chemical compound COCN1C=C[N+](C)=C1 KILROSMPEZCOSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLBBYYNJEHFECS-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-1-decylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CCCCCCCCCC[N+]1(CCCC)CCCC1 PLBBYYNJEHFECS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISRFWLYSLBASFE-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-1-hexylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CCCCCC[N+]1(CCCC)CCCC1 ISRFWLYSLBASFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOOXKGZZTBKJFE-UHFFFAOYSA-M 1-butyl-1-methylpyrrolidin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[N+]1(C)CCCC1 BOOXKGZZTBKJFE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BEZANEDYKZXSCF-UHFFFAOYSA-M 1-butyl-1-methylpyrrolidin-1-ium;iodide Chemical compound [I-].CCCC[N+]1(C)CCCC1 BEZANEDYKZXSCF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ILEUMJQBHUIAII-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-1-nonylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CCCCCCCCC[N+]1(CCCC)CCCC1 ILEUMJQBHUIAII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNUMOMQLEHPHJX-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-1-octylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CCCCCCCC[N+]1(CCCC)CCCC1 WNUMOMQLEHPHJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBKRPLNRDHUION-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-1-pentylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CCCCC[N+]1(CCCC)CCCC1 YBKRPLNRDHUION-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HODMCOIBCPNLAO-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-1-propylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CCCC[N+]1(CCC)CCCC1 HODMCOIBCPNLAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUAXVBUVQVRIIQ-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-2,3-dimethylimidazol-3-ium Chemical compound CCCCN1C=C[N+](C)=C1C XUAXVBUVQVRIIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYARJXBHOOZQQD-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-3-ethylimidazol-1-ium Chemical compound CCCC[N+]=1C=CN(CC)C=1 JYARJXBHOOZQQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XREPTGNZZKNFQZ-UHFFFAOYSA-M 1-butyl-3-methylimidazolium iodide Chemical compound [I-].CCCCN1C=C[N+](C)=C1 XREPTGNZZKNFQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LDGMEBKLPQWHQK-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-3-methyltriazol-3-ium Chemical compound CCCCN1C=C[N+](C)=N1 LDGMEBKLPQWHQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYQNLVKSAIKDHH-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-3-propylimidazol-3-ium Chemical compound CCCCN1C=C[N+](CCC)=C1 AYQNLVKSAIKDHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCDJCIZOGUUMJB-UHFFFAOYSA-N 1-decyl-1-ethylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CCCCCCCCCC[N+]1(CC)CCCC1 WCDJCIZOGUUMJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUKAFAVBJNZIMP-UHFFFAOYSA-N 1-decyl-1-heptylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CCCCCCCCCC[N+]1(CCCCCCC)CCCC1 RUKAFAVBJNZIMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPKUOQRBNZPMAE-UHFFFAOYSA-N 1-decyl-1-methylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CCCCCCCCCC[N+]1(C)CCCC1 YPKUOQRBNZPMAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDNWZFLZTWLUBT-UHFFFAOYSA-N 1-decyl-1-nonylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CCCCCCCCCC[N+]1(CCCCCCCCC)CCCC1 BDNWZFLZTWLUBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWRXGWLPVNFXHM-UHFFFAOYSA-N 1-decyl-1-octylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CCCCCCCCCC[N+]1(CCCCCCCC)CCCC1 HWRXGWLPVNFXHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKESTDZOVLJXIU-UHFFFAOYSA-N 1-decyl-1-pentylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CCCCCCCCCC[N+]1(CCCCC)CCCC1 YKESTDZOVLJXIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVHVCSARNZGEAH-UHFFFAOYSA-N 1-decyl-1-propylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CCCCCCCCCC[N+]1(CCC)CCCC1 PVHVCSARNZGEAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJJINQRGVFGCOQ-UHFFFAOYSA-N 1-decyl-3-ethylimidazol-1-ium Chemical compound CCCCCCCCCCN1C=C[N+](CC)=C1 VJJINQRGVFGCOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDVVBLGHGCHZBJ-UHFFFAOYSA-N 1-decyl-3-methylimidazolium Chemical compound CCCCCCCCCCN1C=C[N+](C)=C1 LDVVBLGHGCHZBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DICGWOWEOGIPCE-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-1-(2-methoxyethyl)pyrrolidin-1-ium Chemical compound COCC[N+]1(CC)CCCC1 DICGWOWEOGIPCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFLBXOUJTNALFC-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-1-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-ium Chemical compound COC[N+]1(CC)CCCC1 JFLBXOUJTNALFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNVSNJDXLYCKSH-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-1-hexylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CCCCCC[N+]1(CC)CCCC1 VNVSNJDXLYCKSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIHOUJYFWMURBG-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-1-methylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CC[N+]1(C)CCCC1 NIHOUJYFWMURBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJGKIAQBXIXHST-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-1-nonylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CCCCCCCCC[N+]1(CC)CCCC1 GJGKIAQBXIXHST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUPNNPKTBYFKKC-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-1-pentylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CCCCC[N+]1(CC)CCCC1 BUPNNPKTBYFKKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNXMTMCQDZQADU-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-1-propylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CCC[N+]1(CC)CCCC1 QNXMTMCQDZQADU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXLATRBWOAGNTO-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3-(2-methoxyethyl)imidazol-3-ium Chemical compound CCN1C=C[N+](CCOC)=C1 JXLATRBWOAGNTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USBUDAQCTRUCIB-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3-(methoxymethyl)imidazol-3-ium Chemical compound CCN1C=C[N+](COC)=C1 USBUDAQCTRUCIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQFGOGJFANOTMA-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3-heptylimidazol-3-ium Chemical compound CCCCCCC[N+]=1C=CN(CC)C=1 PQFGOGJFANOTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRJBDLCQPFFVAX-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3-hexylimidazol-3-ium Chemical compound CCCCCC[N+]=1C=CN(CC)C=1 KRJBDLCQPFFVAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMQZYMYBQZGEEY-UHFFFAOYSA-M 1-ethyl-3-methylimidazolium chloride Chemical compound [Cl-].CCN1C=C[N+](C)=C1 BMQZYMYBQZGEEY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RPUPFGBXFFTVOL-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3-nonylimidazol-3-ium Chemical compound CCCCCCCCCN1C=C[N+](CC)=C1 RPUPFGBXFFTVOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKPTVNKULSLTHA-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3-octylimidazol-3-ium Chemical compound CCCCCCCC[N+]=1C=CN(CC)C=1 JKPTVNKULSLTHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLRMKLBMGAVJFI-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3-pentylimidazol-3-ium Chemical compound CCCCCN1C=C[N+](CC)=C1 SLRMKLBMGAVJFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMQJBIHRJDFNDM-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3-propylimidazol-3-ium Chemical compound CCCN1C=C[N+](CC)=C1 RMQJBIHRJDFNDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJAKRNRJVHIIDT-UHFFFAOYSA-N 1-ethylsulfonyl-2-methylpropane Chemical compound CCS(=O)(=O)CC(C)C NJAKRNRJVHIIDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZDPRAGZNFQVIM-UHFFFAOYSA-N 1-heptyl-1-methylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CCCCCCC[N+]1(C)CCCC1 XZDPRAGZNFQVIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHLOVGBCBDFCNI-UHFFFAOYSA-N 1-heptyl-1-nonylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CCCCCCCCC[N+]1(CCCCCCC)CCCC1 OHLOVGBCBDFCNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTGOIQCVRRNXNS-UHFFFAOYSA-N 1-heptyl-1-octylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CCCCCCCC[N+]1(CCCCCCC)CCCC1 XTGOIQCVRRNXNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDOMGVJEVDMYAG-UHFFFAOYSA-N 1-heptyl-1-pentylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CCCCCCC[N+]1(CCCCC)CCCC1 WDOMGVJEVDMYAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRBIHAQFQIFSDL-UHFFFAOYSA-N 1-heptyl-1-propylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CCCCCCC[N+]1(CCC)CCCC1 BRBIHAQFQIFSDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCZZZYZIQDHCIW-UHFFFAOYSA-N 1-heptyl-3-methylimidazol-3-ium Chemical compound CCCCCCC[N+]=1C=CN(C)C=1 FCZZZYZIQDHCIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONMDAUOJGXHL-UHFFFAOYSA-N 1-hexyl-1-methylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CCCCCC[N+]1(C)CCCC1 SVONMDAUOJGXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGWCAUNVXQXUIZ-UHFFFAOYSA-N 1-hexyl-1-nonylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CCCCCCCCC[N+]1(CCCCCC)CCCC1 XGWCAUNVXQXUIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AROZXIPMFUNQLO-UHFFFAOYSA-N 1-hexyl-1-octylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CCCCCCCC[N+]1(CCCCCC)CCCC1 AROZXIPMFUNQLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKBYITRYIIAMSU-UHFFFAOYSA-N 1-hexyl-1-pentylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CCCCCC[N+]1(CCCCC)CCCC1 FKBYITRYIIAMSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUCGEEIXOHYZCR-UHFFFAOYSA-N 1-hexyl-1-propylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CCCCCC[N+]1(CCC)CCCC1 QUCGEEIXOHYZCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZIUVCSYOGFUPH-UHFFFAOYSA-M 1-hexyl-3-methylimidazol-3-ium;iodide Chemical compound [I-].CCCCCC[N+]=1C=CN(C)C=1 CZIUVCSYOGFUPH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RVEJOWGVUQQIIZ-UHFFFAOYSA-N 1-hexyl-3-methylimidazolium Chemical compound CCCCCCN1C=C[N+](C)=C1 RVEJOWGVUQQIIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMSPMULSARFKPJ-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1-nonylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CCCCCCCCC[N+]1(C)CCCC1 LMSPMULSARFKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWPBORWCDZAHAU-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1-octylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CCCCCCCC[N+]1(C)CCCC1 JWPBORWCDZAHAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRYKUXCBJXYIOD-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1-pentylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CCCCC[N+]1(C)CCCC1 RRYKUXCBJXYIOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRDMOHWOUFAYLD-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-nonylimidazol-1-ium Chemical compound CCCCCCCCCN1C=C[N+](C)=C1 FRDMOHWOUFAYLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSFWFJFDPRFPBK-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-pentylimidazol-1-ium Chemical compound CCCCCN1C=C[N+](C)=C1 LSFWFJFDPRFPBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNHOZOZHHXEPCI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-prop-1-ynylimidazol-1-ium Chemical compound CC#CN1C=C[N+](C)=C1 BNHOZOZHHXEPCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQFPYJGJBDHTAL-UHFFFAOYSA-N 1-nonyl-1-octylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CCCCCCCCC[N+]1(CCCCCCCC)CCCC1 DQFPYJGJBDHTAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQNQYKHBPGSNRN-UHFFFAOYSA-N 1-nonyl-1-pentylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CCCCCCCCC[N+]1(CCCCC)CCCC1 SQNQYKHBPGSNRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPMLTMOJVRKEFK-UHFFFAOYSA-N 1-nonyl-1-propylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CCCCCCCCC[N+]1(CCC)CCCC1 OPMLTMOJVRKEFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWVAERUMTYYRBP-UHFFFAOYSA-N 1-octyl-1-pentylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CCCCCCCC[N+]1(CCCCC)CCCC1 YWVAERUMTYYRBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOEBEUFXBPCKMQ-UHFFFAOYSA-N 1-octyl-1-propylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CCCCCCCC[N+]1(CCC)CCCC1 OOEBEUFXBPCKMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVNWJRAXYYMXSF-UHFFFAOYSA-N 1-pentyl-1-propylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CCCCC[N+]1(CCC)CCCC1 XVNWJRAXYYMXSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004214 1-pyrrolidinyl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001462 1-pyrrolyl group Chemical group [*]N1C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBOIAZWJIACNJF-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole;hydroiodide Chemical group [I-].[NH2+]1C=CN=C1 JBOIAZWJIACNJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQPYWRYOADEREX-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)acetonitrile Chemical compound C[N+]=1C=CN(CC#N)C=1 XQPYWRYOADEREX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006276 2-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- RDKKQZIFDSEMNU-UHFFFAOYSA-N 2-ethylsulfonylpropane Chemical compound CCS(=O)(=O)C(C)C RDKKQZIFDSEMNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- UMNZUEWMIREWRV-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylsulfonylbutane Chemical compound CCC(C)S(=O)(=O)C(C)C UMNZUEWMIREWRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004485 2-pyrrolidinyl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000000389 2-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ZSLUVFAKFWKJRC-IGMARMGPSA-N 232Th Chemical compound [232Th] ZSLUVFAKFWKJRC-IGMARMGPSA-N 0.000 description 1
- 125000005809 3,4,5-trimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C(OC([H])([H])[H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- 125000004211 3,5-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C(F)C([H])=C(*)C([H])=C1F 0.000 description 1
- 125000006275 3-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- VWIIJDNADIEEDB-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound CN1CCOC1=O VWIIJDNADIEEDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXMVWUBWIHZLMQ-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1-octylimidazolium Chemical compound CCCCCCCCN1C=C[N+](C)=C1 WXMVWUBWIHZLMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMJLMPKFQPJDKP-UHFFFAOYSA-N 3-methylthiolane 1,1-dioxide Chemical compound CC1CCS(=O)(=O)C1 CMJLMPKFQPJDKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004575 3-pyrrolidinyl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001397 3-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 1
- 125000006306 4-iodophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1I 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- NBPGPQJFYXNFKN-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-(4-methylpyridin-2-yl)pyridine Chemical compound CC1=CC=NC(C=2N=CC=C(C)C=2)=C1 NBPGPQJFYXNFKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- TXNLQUKVUJITMX-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-2-(4-tert-butylpyridin-2-yl)pyridine Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=NC(C=2N=CC=C(C=2)C(C)(C)C)=C1 TXNLQUKVUJITMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 4-thiazolyl Chemical compound [C]1=CSC=N1 KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMGMDXCADSRNCX-UHFFFAOYSA-N 5,6-dihydroxy-1,3-diazepan-2-one Chemical compound OC1CNC(=O)NCC1O ZMGMDXCADSRNCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004539 5-benzimidazolyl group Chemical group N1=CNC2=C1C=CC(=C2)* 0.000 description 1
- CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 5-thiazolyl Chemical group [C]1=CN=CS1 CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001385733 Aesculus indica Species 0.000 description 1
- 101710134784 Agnoprotein Proteins 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003313 Bynel® Polymers 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004613 CdTe Inorganic materials 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001218 Gallium arsenide Inorganic materials 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003109 Karl Fischer titration Methods 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019394 NaRu Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000557 Nafion® Polymers 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002033 PVDF binder Substances 0.000 description 1
- RFFFKMOABOFIDF-UHFFFAOYSA-N Pentanenitrile Chemical compound CCCCC#N RFFFKMOABOFIDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-O Piperidinium(1+) Chemical compound C1CC[NH2+]CC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010070834 Sensitisation Diseases 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052776 Thorium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052770 Uranium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSLGJEHXLJKLKW-UHFFFAOYSA-N [dimethylamino(ethylsulfanyl)methylidene]-dimethylazanium Chemical compound CCSC(N(C)C)=[N+](C)C ZSLGJEHXLJKLKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKPBPQKGMLOEBY-UHFFFAOYSA-N [ethyl(dimethyl)silyl]formonitrile Chemical compound CC[Si](C)(C)C#N SKPBPQKGMLOEBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N adiponitrile Chemical compound N#CCCCCC#N BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N alpha-terpineol Chemical compound CC1=CCC(C(C)(C)O)CC1 WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNGAQRBGMOZLSW-UHFFFAOYSA-N amino-butyl-dimethylazanium Chemical compound CCCC[N+](C)(C)N VNGAQRBGMOZLSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005349 anion exchange Methods 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000000712 assembly Effects 0.000 description 1
- 238000000429 assembly Methods 0.000 description 1
- 125000002618 bicyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 1
- 229910002056 binary alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- GEWAYNSSSMLHQZ-UHFFFAOYSA-N bis(3,3-dimethylbutyl)phosphinic acid Chemical compound CC(C)(C)CCP(O)(=O)CCC(C)(C)C GEWAYNSSSMLHQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHIHMDHAPXMAQK-UHFFFAOYSA-N bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;1-butylpyridin-1-ium Chemical compound CCCC[N+]1=CC=CC=C1.FC(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F XHIHMDHAPXMAQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- UHYPYGJEEGLRJD-UHFFFAOYSA-N cadmium(2+);selenium(2-) Chemical compound [Se-2].[Cd+2] UHYPYGJEEGLRJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N chembl1408157 Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(C(=O)O)=CC=1C1=CC=C(O)C=C1 KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000002100 cyclohexa-1,3-dienyl group Chemical group [H]C1([*])C([H])=C([H])C([H])=C([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002150 cyclohexa-1,4-dienyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])(*)C([H])=C([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SQIFACVGCPWBQZ-UHFFFAOYSA-N delta-terpineol Natural products CC(C)(O)C1CCC(=C)CC1 SQIFACVGCPWBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N dmpu Chemical compound CN1CCCN(C)C1=O GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical class [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWYMPOCYEZONEA-UHFFFAOYSA-L fluoridophosphate Chemical compound [O-]P([O-])(F)=O DWYMPOCYEZONEA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 1
- ZTOMUSMDRMJOTH-UHFFFAOYSA-N glutaronitrile Chemical compound N#CCCCC#N ZTOMUSMDRMJOTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 1
- VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N hafnium atom Chemical compound [Hf] VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000012943 hotmelt Substances 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001412 inorganic anion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 239000011244 liquid electrolyte Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005649 metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- LGRLWUINFJPLSH-UHFFFAOYSA-N methanide Chemical compound [CH3-] LGRLWUINFJPLSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 125000002911 monocyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005069 octynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004346 phenylpentyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)CCCCC* 0.000 description 1
- 125000004344 phenylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N potassium cyanide Chemical compound [K+].N#[C-] NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005767 propoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[#8]C([H])([H])* 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002206 pyridazin-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)N=N1 0.000 description 1
- 125000004940 pyridazin-4-yl group Chemical group N1=NC=C(C=C1)* 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006513 pyridinyl methyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004527 pyrimidin-4-yl group Chemical group N1=CN=C(C=C1)* 0.000 description 1
- 125000004528 pyrimidin-5-yl group Chemical group N1=CN=CC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000004943 pyrimidin-6-yl group Chemical group N1=CN=CC=C1* 0.000 description 1
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 1
- 229910002059 quaternary alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006479 redox reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008313 sensitization Effects 0.000 description 1
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 238000005245 sintering Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229940116411 terpineol Drugs 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USFPINLPPFWTJW-UHFFFAOYSA-N tetraphenylphosphonium Chemical compound C1=CC=CC=C1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 USFPINLPPFWTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- HJHUXWBTVVFLQI-UHFFFAOYSA-N tributyl(methyl)azanium Chemical compound CCCC[N+](C)(CCCC)CCCC HJHUXWBTVVFLQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKFPGUWSSPXXMF-UHFFFAOYSA-N tributyl(methyl)phosphanium Chemical compound CCCC[P+](C)(CCCC)CCCC XKFPGUWSSPXXMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KINVJTQTSCVCLT-UHFFFAOYSA-N tributylsilylformonitrile Chemical compound CCCC[Si](CCCC)(CCCC)C#N KINVJTQTSCVCLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKMPBMJIGMMCPB-UHFFFAOYSA-N triethylsilylformonitrile Chemical compound CC[Si](CC)(CC)C#N MKMPBMJIGMMCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIGQJZSUXKXNOV-UHFFFAOYSA-M triethylsulfanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[S+](CC)CC KIGQJZSUXKXNOV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LKDQWVKWYGOVJW-UHFFFAOYSA-M triethylsulfanium;iodide Chemical compound [I-].CC[S+](CC)CC LKDQWVKWYGOVJW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WRTMQOHKMFDUKX-UHFFFAOYSA-N triiodide Chemical compound I[I-]I WRTMQOHKMFDUKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N trimethyl phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)OC WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQDJYEQOELDLCP-UHFFFAOYSA-N trimethylsilane Chemical compound C[SiH](C)C PQDJYEQOELDLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRZWQKGABZFFKE-UHFFFAOYSA-N trimethylsulfonium Chemical compound C[S+](C)C NRZWQKGABZFFKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHLHGILFWIGSMM-UHFFFAOYSA-N tripropylsilylformonitrile Chemical compound CCC[Si](CCC)(CCC)C#N CHLHGILFWIGSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- DNYWZCXLKNTFFI-UHFFFAOYSA-N uranium Chemical compound [U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U][U] DNYWZCXLKNTFFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES, LIGHT-SENSITIVE OR TEMPERATURE-SENSITIVE DEVICES OF THE ELECTROLYTIC TYPE
- H01G9/00—Electrolytic capacitors, rectifiers, detectors, switching devices, light-sensitive or temperature-sensitive devices; Processes of their manufacture
- H01G9/20—Light-sensitive devices
- H01G9/2004—Light-sensitive devices characterised by the electrolyte, e.g. comprising an organic electrolyte
- H01G9/2013—Light-sensitive devices characterised by the electrolyte, e.g. comprising an organic electrolyte the electrolyte comprising ionic liquids, e.g. alkyl imidazolium iodide
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
- H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
- H01M10/056—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes
- H01M10/0561—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes the electrolyte being constituted of inorganic materials only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES, LIGHT-SENSITIVE OR TEMPERATURE-SENSITIVE DEVICES OF THE ELECTROLYTIC TYPE
- H01G11/00—Hybrid capacitors, i.e. capacitors having different positive and negative electrodes; Electric double-layer [EDL] capacitors; Processes for the manufacture thereof or of parts thereof
- H01G11/54—Electrolytes
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES, LIGHT-SENSITIVE OR TEMPERATURE-SENSITIVE DEVICES OF THE ELECTROLYTIC TYPE
- H01G9/00—Electrolytic capacitors, rectifiers, detectors, switching devices, light-sensitive or temperature-sensitive devices; Processes of their manufacture
- H01G9/20—Light-sensitive devices
- H01G9/2004—Light-sensitive devices characterised by the electrolyte, e.g. comprising an organic electrolyte
- H01G9/2018—Light-sensitive devices characterised by the electrolyte, e.g. comprising an organic electrolyte characterised by the ionic charge transport species, e.g. redox shuttles
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES, LIGHT-SENSITIVE OR TEMPERATURE-SENSITIVE DEVICES OF THE ELECTROLYTIC TYPE
- H01G9/00—Electrolytic capacitors, rectifiers, detectors, switching devices, light-sensitive or temperature-sensitive devices; Processes of their manufacture
- H01G9/20—Light-sensitive devices
- H01G9/2027—Light-sensitive devices comprising an oxide semiconductor electrode
- H01G9/2031—Light-sensitive devices comprising an oxide semiconductor electrode comprising titanium oxide, e.g. TiO2
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES, LIGHT-SENSITIVE OR TEMPERATURE-SENSITIVE DEVICES OF THE ELECTROLYTIC TYPE
- H01G9/00—Electrolytic capacitors, rectifiers, detectors, switching devices, light-sensitive or temperature-sensitive devices; Processes of their manufacture
- H01G9/20—Light-sensitive devices
- H01G9/2059—Light-sensitive devices comprising an organic dye as the active light absorbing material, e.g. adsorbed on an electrode or dissolved in solution
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M2300/00—Electrolytes
- H01M2300/0017—Non-aqueous electrolytes
- H01M2300/0025—Organic electrolyte
- H01M2300/0045—Room temperature molten salts comprising at least one organic ion
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/542—Dye sensitized solar cells
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/10—Energy storage using batteries
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Hybrid Cells (AREA)
- Secondary Cells (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Electrochromic Elements, Electrophoresis, Or Variable Reflection Or Absorption Elements (AREA)
Abstract
Description
電解質の用語を、本明細書中で以下に定義する電解質配合物の意味において使用し、本開示内の電解質配合物に同様に使用する。
ジヒドリドジシアノボレートアニオンを含む配合物によって、レドックス対種(例えばI−およびI3 −)のネルンスト拡散抵抗が低下し、酸化状態にある色素と還元剤との間のレドックス反応の迅速な反応速度(kinetic)が支持されることが、信じられている。
本発明は、したがって、第1にジヒドリドジシアノボレートアニオンを含む少なくとも1種の化合物を含む電解質配合物に関する。
Ktz+ z[BH2(CN)2]− (I)
式中、
zは、1、2、3または4を示し、
Ktz+は、
式(1)で表されるオキソニウムカチオンまたは式(2)で表されるスルホニウムカチオン
[(Ro)3O]+ (1)
[(Ro)3S]+ (2)、
[NR4]+ (3)、
式中、
Rは、各場合において互いに独立して、
H、OR’、N(R’)2(ただし式(3)中の最大1つのRは、OR’またはN(R’)2である)、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル、
3〜7個のC原子を有し、1〜6個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基によって置換されていてもよい、飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキルを示し、
に適合するアンモニウムカチオン;
[PR2 4]+ (4)
式中、
R2は、各場合において互いに独立して、
H、OR’またはN(R’)2、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル、
3〜7個のC原子を有し、1〜6個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基によって置換されていてもよい、飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル
を示し、
に適合するホスホニウムカチオン;
[C(NR3R4)(OR5)(NR6R7)]+ (5)、
式中、
R3〜R7は、各々、互いに独立して、
H(ここでHはR5については除外される)、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル、
3〜7個のC原子を有し、1〜6個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基によって置換されていてもよい、飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル
を示し、
に適合するウロニウムカチオン;
[C(NR3R4)(SR5)(NR6R7)]+ (6)、
式中、
R3〜R7は、各々、互いに独立して、
H(ここでHはR5については除外される)、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル、
3〜7個のC原子を有し、1〜6個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基によって置換されていてもよい、飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル
を示し、
に適合するチオウロニウムカチオン;
[C(NR8R9)(NR10R11)(NR12R13)]+ (7)、
式中、
R8〜R13は、各々、互いに独立して、
H、−CN、N(R’)2、−OR’、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル、
3〜7個のC原子を有し、1〜6個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基によって置換されていてもよい、飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル
を示し、
に適合するグアニジニウムカチオン;
[HetN]z+ (8)
式中、
HetNz+は、以下の群
R1’〜R4’は、各々、互いに独立して、
H、ただしR1’およびR4’は、1つのカチオン中で一緒にHではない;
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル;
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル;
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル;
3〜7個のC原子を有し、1〜6個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基によって置換されていてもよい、飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル;
飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のヘテロアリール、ヘテロアリール−C1〜C6アルキルまたはアリール−C1〜C6アルキル
を示し、
ここで1つ〜3つの置換基R1’〜R4’は、ハロゲン、特に−Fおよび/または−Clによって部分的に置換されていてもよく、1つまたは2つ以上の置換基R1’〜R4’は、ハロゲン、特に−Fおよび/もしくは−Clによって、ならびに/または−OH、−OR’、N(R’)2、−CN、−C(O)OH、−C(O)OR’、−C(O)R’、−C(O)N(R’)2、−SO2N(R’)2、−C(O)X、−SO2OH、−SO2X、−SR’、−S(O)R’、−SO2R’、−NO2によって部分的に置換されていてもよいが、ここでR1’およびR4’は、ハロゲンによって同時には完全に置換され得ず、かつここで置換基R1’〜R4’において、ヘテロ原子に結合していない1個または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−SO2O−、−C(O)−、−C(O)O−、−N+(R’)2−、−P(O)R’O−、−C(O)NR’−、−SO2NR’−、−OP(O)R’O−、−P(O)(N(R’)2)NR’−、−P(R’)2=N−または−P(O)R’−から選択された原子および/または原子団によって置き換えられていてもよく、
ならびにハロゲンは、F、Cl、BrまたはIである、
に適合する複素環式カチオン
の群から選択された無機カチオンまたは有機カチオンを示す。
[(Ro)3O]+カチオンまたは[(Ro)3S]+カチオンのRoは、好ましくは、1〜8個のC原子を有する、好ましくは1〜4個のC原子を有する直鎖状アルキル、特にメチルまたはエチル、極めて特に好ましくはエチルである。特に好ましいスルホニウムカチオンは、ジエチル−メチルスルホニウムまたはトリエチルスルホニウムである。
本発明において、式(3)〜(7)で表される化合物の好適な置換基RおよびR2〜R13は、好ましくは以下のものである:H、C1〜C20、特にC1〜C14アルキル基、およびC1〜C6アルキル基によって置換されていてもよい、飽和または不飽和(すなわち芳香族も)の、C3〜C7シクロアルキル基、特にC1〜C6アルキル基によって置換されていてもよいフェニル。
置換基RおよびR2は、特に好ましくはメチル、エチル、イソプロピル、プロピル、ブチル、sec−ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチル、デシルまたはテトラデシルである。
H、ただしR1’およびR4’は、一緒に1つのカチオン中のHではない、
1〜20個のC原子を有し、任意にフッ素化もしくはパーフルオロ化されていてもよい直鎖状もしくは分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つもしくは2つ以上の二重結合を有し、任意に部分的にフッ素化されていてもよい直鎖状もしくは分枝状アルケニル、
2〜20個のC原子および1つもしくは2つ以上の三重結合を有し、任意に部分的にフッ素化されていてもよい直鎖状もしくは分枝状アルキニル、または
2〜8個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝状アルコキシアルキル
であり、
ただしR1’およびR4’は、同時にはパーフルオロ化されていない。
−OCH3、−OCH(CH3)2、−CH2OCH3、−CH2−CH2−O−CH3、−C2H4OCH(CH3)2、−C2H4SC2H5、−C2H4SCH(CH3)2、−S(O)CH3、−SO2CH3、−SO2C6H5、−SO2C3H7、−SO2CH(CH3)2、−SO2CH2CF3、−CH2SO2CH3、−O−C4H8−O−C4H9、−CF3、−C2F5、−C3F7、−C4F9、−C(CF3)3、−CF2SO2CF3、−C2F4N(C2F5)C2F5、−CHF2、−CH2CF3、−C2F2H3、−C3FH6、−CH2C3F7、−C(CFH2)3、−CH2C(O)OH、−CH2C6H5、−C(O)C6H5またはP(O)(C2H5)2。
ここで置換基R1’〜R4’は、各々、互いに独立して上に記載した意味を有する。
ここで置換基R1’〜R4’は、各々、互いに独立して上に記載した意味を有する。
ここで置換基R1’〜R4’は、各々、互いに独立して上に記載した意味を有する。イミダゾリウムまたはピロリジニウムカチオン内のR1’〜R4’の好ましい意味を、以下の用語において定義する:
好ましい1−アルケニル−3−アルキルイミダゾリウムカチオンは、例えば1−アリル−3−メチル−イミダゾリウムまたは1−アリル−2,3−ジメチルイミダゾリウムである。
ナトリウムテトラヒドリドボレートは、商業的に入手できる。
本発明の電解質配合物は、前記所要の、または任意の要素を含んでおり(include)、または含み(comprise)、または本質的にそれからなり、またはそれからなってもよい。剤または組成物中で使用することができるすべての化合物または構成要素は、知られていてかつ商業的に入手できるか、または既知のプロセスによって合成することができる。
本発明の目的のために、モル濃度は25℃での濃度を指す。
R2’およびR3’は、各々、互いに独立してHまたは1〜20個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝状アルキルを示し、
R1’およびR4’は、各々、互いに独立して
1〜20個のC原子を有し、任意に部分的にフッ素化されているかまたはパーフルオロ化されていてもよい直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有し、任意に部分的にフッ素化されていてもよい直鎖状または分枝状アルケニル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有し、任意に部分的にフッ素化されていてもよい直鎖状または分枝状アルキニル
を示す。
電解質配合物の他の構成要素は、1種または数種のさらなる塩、溶媒およびさらに以下に示す他のものである。
本発明の他の態様において、グアニジニウムチオシアネートを、本発明の電解質配合物に加えてもよい。
好ましい態様において、本発明のデバイスは、色素または量子ドット増感太陽電池、特に好ましくは色素増感太陽電池である。
極めて特に好ましい色素は、Z907またはZ907Naおよび/またはD358である。極めて特に好ましい色素は、Z907またはZ907Naである。
本発明の好ましい態様において、半導体は、Si、TiO2、SnO2、Fe2O3、WO3、ZnO、Nb2O5、CdS、ZnS、PbS、Bi2S3、CdSe、GaP、InP、GaAs、CdTe、CuInS2および/またはCuInSe2の群から選択された材料に基づく。好ましくは、半導体は、メソ多孔性表面を含み、それにより任意に色素によって被覆され、電解質と接触する表面が増大する。好ましくは、半導体は、ガラス支持体またはプラスチックもしくは金属箔上に存在する。好ましくは、当該支持体は伝導性である。
本発明は、本発明の電解質配合物を半導体の表面と接触させるステップを含み、前記表面が任意に増感剤で被覆されている、光電池を製造する方法を提供する。好ましくは、半導体は、上に示した材料から選択され、増感剤は、好ましくは上に開示した量子ドットおよび/または色素から選択され、特に好ましくは色素から選択される。
本発明をここで、その範囲を限定せずに、以下の例によって例示する:
A) 1−エチル−3−メチルイミダゾリウムテトラシアノボレートを、WO 2004/072089、例9および12、ならびにE. Bernhardt et al., Z. Anorg. Allg. Chem., 2003, 629, 677-685に従って合成する。
ステップ1:
NaBH4+2Me3SiCN → Na[BH2(CN)2]+2Me3SiH
Na[BH4](37.83g、1mol)および(CH3)3SiCN(302g、3.04mol)を混合し、還流下で2日間撹拌し、反応混合物を不活性雰囲気中で保持する(pil浴、150℃)。得られたトリメチルシラン((CH3)3SiH、b.p.6.7℃)を、氷浴で冷却することによって捕捉(trap)する。過剰のトリメチルシリルシアニドを、その後真空中で十分に除去し、ナトリウムジヒドリドジシアノボレートの得られた塩を、真空中で乾燥する。収量88.95g(1mol、100%)。生成物を、NMRおよびX線分析によって特徴づけする:
2Na[BH2(CN)2]+K2CO3 → 2K[BH2(CN)2]+Na2CO3
Na[BH2(CN)2](24.8g、0.28mol)を、脱イオン水(20ml)に溶解し、K2CO3を加える。溶液を260mlのテトラヒドロフランで希釈し、激しく撹拌する。有機相を分離し、K2CO3を使用して乾燥する。濾過後、溶媒を、ロータリーエバポレーターを使用して除去し、得られた塩K[BH2(CN)2]を、真空中で乾燥する。収量28.1g(0.27mol、96%)。
分解温度(開始):約290℃(DSC/TGA)。
生成物を、NMR分光法で特徴づけする:
粘度は、23.6mPa s(20℃)である。
分解温度(開始):237℃(DSC/TGA)。
生成物を、NMR分光法で特徴づけする:
Na[BH2(CN)2]+[(C2H5)3S]I+AgCl → [(C2H5)3S][BH2(CN)2]+NaCl+AgI
36.91g(217mmol)のAgNO3を100mLの水に溶解した溶液を、20mLの37%HClで処理する。沈殿物(AgCl)を濾別し、150mLの水で5回洗浄する。このようにして得たAgClを、13.82g(56.1mmol)のトリエチルスルホニウムヨージド、[Et3S]Iと共に、60mLの水中で24時間激しく撹拌する。黄色沈殿物を濾別し、トリエチルスルホニウムクロリド、[Et3S]Clの水溶液を、4.87g(55.4mmol)のナトリウムジヒドリドジシアノボレート、Na[BH2(CN)2]と反応させる。反応混合物を、100+50+50mLのCH2Cl2で抽出する。有機相を10+10+10mLの水で洗浄し、Na2SO4で乾燥する。溶液を濾過し、溶媒を蒸留して除去する。残留物を、真空中で40℃で一晩乾燥する。8.06g(43.8mmol)の液体トリエチルスルホニウムジヒドリドジシアノボレート、[Et3S][BH2(CN)2]が、得られる。収率は、使用したジヒドリドジシアノボレート、Na[BH2(CN)2]に関して計算して79%である。生成物を、NMR分光法によって特徴づけする。
以下の電解質配合物を合成して、本発明の電解質配合物のemim TCBを含む従来技術の電解質配合物に対する予期されない利点を例証する。
I2 2
mmim I 21
emim I 21
guaSCN 0.7
NBB 5
emim TCB 50.3
合計 100
I2 2
mmim I 21
emim I 21
guaSCN 0.7
NBB 5
bmpl TCB 50.3
合計 100
I2 2
mmim I 21
emim I 21
guaSCN 0.7
NBB 5
emim BH2(CN)2 50.3
合計 100
I2 2
mmim I 21
emim I 21
guaSCN 0.7
NBB 5
bmpl BH2(CN)2 50.3
合計 100
色素増感太陽電池を、US 5,728,487またはWO 2007/093961に開示されているように製作する:
以下の電解質配合物を合成して、任意に有機溶媒を含む本発明の電解質配合物の、emim TCBおよび任意に有機溶媒を含む電解質配合物に対する予期されない利点を例証する。
I2 3.5
pmim I 21
mmim I 20
guaSCN 0.5
NBB 5
emim TCB 25
GBL 25
合計 100
I2 3.5
pmim I 21
mmim I 20
guaSCN 0.5
NBB 5
emim DHB 25
GBL 25
合計 100
I2 3.5
pmim I 21
mmim I 20
guaSCN 0.5
NBB 5
emim TCB 25
TG 25
合計 100
I2 3.5
pmim I 21
mmim I 20
guaSCN 0.5
NBB 5
emim DHB 25
TG 25
合計 100
I2 4.3
emim I 15
mmim I 14.2
allylMIMI 15.1
guaSCN 0.8
NBB 5.9
emim TCB 44.7
合計 100
I2 4.3
emim I 15
mmim I 14.2
allylMIMI 15.1
guaSCN 0.8
NBB 5.9
emim DHB 44.7
合計 100
以下の測定のための色素増感太陽電池(マスタープレート(masterplate))は、ISE (Institut fuer solare Energiesysteme, Freiburg)、製造番号010311から商業的に入手でき、それは、US 5,728,487またはWO 2007/093961の開示に基づいて製作される:
使用した二酸化チタンペーストは、Dyesol, Australia、製造番号DSL 18 NRTおよびDSL 18NRT AOから商業的に入手できる。
マスタープレートを、30mgのZ907色素を62.5mlのエタノールに溶解した溶液で4時間活性化する。
上に記載した電解質配合物を、調製したマスタープレートの内部空間中に満たして、対応するデバイスを製造する。
以下の電解質配合物を合成して、本発明の電解質配合物(emim DHB)の、emim TCBを含む対応する電解質配合物に対する予期されない利点を例証する。
以下の電解質配合物を合成して、FSIがビス(フルオロスルホニル)イミドを意味するemim FSIと一緒の本発明の電解質配合物(emim DHB)の、emim TCBおよびemim FSIまたはemim TCBを含む対応する電解質配合物に対する利点を例証する。
電解質を、例3に従って混合する。
以下の電解質配合物を合成して、本発明の電解質配合物の予期されない利点を実証する:
Claims (10)
- ジヒドリドジシアノボレートアニオンを含む少なくとも1種の化合物を含む、電解質配合物。
- ジヒドリドジシアノボレートアニオンを含む化合物が式(I)
Ktz+ z[BH2(CN)2]− (I)
式中、
zは、1、2、3または4を示し、
Ktz+は、
式(1)で表されるオキソニウムカチオンまたは式(2)で表されるスルホニウムカチオン
[(Ro)3O]+ (1)
[(Ro)3S]+ (2)、
式中、Roは、各々、互いに独立して、1〜8個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基、非置換フェニルまたはR1*、OR’、N(R’)2、CNもしくはハロゲンによって置換されているフェニルを示し、および式(2)で表されるスルホニウムカチオンの場合においては、さらに、各々独立して(R’’’)2N−を示し、R’は、互いに独立して、H、フッ素化されていない、部分的にフッ素化された、またはパーフルオロ化された直鎖状または分枝状C1〜C18アルキル、飽和C3〜C7シクロアルキル、非置換または置換フェニルであり、R1*は、互いに独立して、フッ素化されていない、部分的にフッ素化された、またはパーフルオロ化された直鎖状または分枝状C1〜C18アルキル、飽和C3〜C7シクロアルキル、非置換または置換フェニルであり、R’’’は、互いに独立して、直鎖状または分枝状C1〜C6アルキルである;
式(3)
[NR4]+ (3)、
式中、
Rは、各場合において互いに独立して、
H、OR’、N(R’)2(ただし式(3)中の最大1つのRは、OR’またはN(R’)2である)、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル、
3〜7個のC原子を有し、1〜6個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基によって置換されていてもよい、飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキルを示し、
ここで1つまたは2つのRは、ハロゲン、特に−Fおよび/または−Clによって完全に置換されていてもよく、置換基Rの1つまたは2つは、ハロゲン、特に−Fおよび/もしくは−Clによって、ならびに/または−OH、−OR’、−CN、−N(R’)2、−C(O)OH、−C(O)OR’、−C(O)R’、−C(O)N(R’)2、−SO2N(R’)2、−C(O)X、−SO2OH、−SO2X、−NO2、−SR’、−S(O)R’、−SO2R’によって部分的に置換されていてもよく、かつここでα位にはないR中の1個または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−SO2O−、−C(O)−、−C(O)O−、−N+(R’)2−、−P(O)R’O−、−C(O)NR’−、−SO2NR’−、−OP(O)R’O−、−P(O)(N(R’)2)NR’−、−P(R’)2=N−または−P(O)R’−の群から選択された原子および/または原子団によって置き換えられていてもよく、ここでR’は、各々独立してH、フッ素化されていない、部分的にフッ素化された、またはパーフルオロ化された直鎖状または分枝状C1〜C18アルキル、飽和C3〜C7シクロアルキル、非置換または置換フェニルであり、Xは、各々独立してハロゲンである;
に適合するアンモニウムカチオン;
式(4)
[PR2 4]+ (4)
式中、
R2は、各場合において互いに独立して、
H、OR’またはN(R’)2、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル、
3〜7個のC原子を有し、1〜6個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基によって置換されていてもよい、飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル
を示し、ここで1つまたは2つのR2は、ハロゲン、特に−Fおよび/または−Clによって完全に置換されていてもよく、置換基R2の1つまたは2つ以上は、ハロゲン、特に−Fおよび/もしくは−Clによって、ならびに/または−OH、−OR’、−CN、−N(R’)2、−C(O)OH、−C(O)OR’、−C(O)R’、−C(O)N(R’)2、−SO2N(R’)2、−C(O)X、−SO2OH、−SO2X、−NO2、−SR’、−S(O)R’、−SO2R’によって部分的に置換されていてもよく、かつここでα位にはないR2中の1個または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−SO2O−、−C(O)−、−C(O)O−、−N+(R’)2−、−P(O)R’O−、−C(O)NR’−、−SO2NR’−、−OP(O)R’O−、−P(O)(N(R’)2)NR’−、−P(R’)2=N−または−P(O)R’−の群から選択された原子および/または原子団によって置き換えられていてもよく、ここでR’は、各々独立してH、フッ素化されていない、部分的にフッ素化された、またはパーフルオロ化された直鎖状または分枝状C1〜C18アルキル、飽和C3〜C7シクロアルキル、非置換または置換フェニルであり、Xは、各々独立してハロゲンである、
に適合するホスホニウムカチオン;
式(5)
[C(NR3R4)(OR5)(NR6R7)]+ (5)、
式中、
R3〜R7は、各々、互いに独立して、
H(ここでHはR5については除外される)、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル、
3〜7個のC原子を有し、1〜6個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基によって置換されていてもよい、飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル
を示し、
ここで置換基R3〜R7の1つまたは2つは、ハロゲン、特に−Fおよび/または−Clによって完全に置換されていてもよく、置換基R3〜R7の1つまたは2つ以上は、ハロゲン、特に−Fおよび/もしくは−Clによって、ならびに/または−OH、−OR’、−N(R’)2、−CN、−C(O)OH、−C(O)OR’、−C(O)R’、−C(O)N(R’)2、−SO2N(R’)2、−C(O)X、−SO2OH、−SO2X、−SR’、−S(O)R’、−SO2R’、−NO2によって部分的に置換されていてもよく、かつここでα位にはないR3〜R7中の1個または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−SO2O−、−C(O)−、−C(O)O−、−N+(R’)2−、−P(O)R’O−、−C(O)NR’−、−SO2NR’−、−OP(O)R’O−、−P(O)(N(R’)2)NR’−、−P(R’)2=N−または−P(O)R’−の群から選択された原子および/または原子団によって置き換えられていてもよく、ここでR’は、各々独立してH、フッ素化されていない、部分的にフッ素化された、またはパーフルオロ化された直鎖状または分枝状C1〜C18アルキル、飽和C3〜C7シクロアルキル、非置換または置換フェニルであり、Xは、各々独立してハロゲンである、
に適合するウロニウムカチオン;
式(6)
[C(NR3R4)(SR5)(NR6R7)]+ (6)、
式中、
R3〜R7は、各々、互いに独立して、
H(ここでHはR5については除外される)、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル、
3〜7個のC原子を有し、1〜6個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基によって置換されていてもよい、飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル
を示し、
ここで置換基R3〜R7の1つまたは2つは、ハロゲン、特に−Fおよび/または−Clによって完全に置換されていてもよく、置換基R3〜R7の1つまたは2つ以上は、ハロゲン、特に−Fおよび/もしくは−Clによって、ならびに/または−OH、−OR’、−N(R’)2、−CN、−C(O)OH、−C(O)OR’、−C(O)R’、−C(O)N(R’)2、−SO2N(R’)2、−C(O)X、−SO2OH、−SO2X、−SR’、−S(O)R’、−SO2R’、−NO2によって部分的に置換されていてもよく、かつここでα位にはないR3〜R7中の1個または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−SO2O−、−C(O)−、−C(O)O−、−N+(R’)2−、−P(O)R’O−、−C(O)NR’−、−SO2NR’−、−OP(O)R’O−、−P(O)(N(R’)2)NR’−、−P(R’)2=N−または−P(O)R’−の群から選択された原子および/または原子団によって置き換えられていてもよく、ここでR’は、各々独立してH、フッ素化されていない、部分的にフッ素化された、またはパーフルオロ化された直鎖状または分枝状C1〜C18アルキル、飽和C3〜C7シクロアルキル、非置換または置換フェニルであり、Xは、各々独立してハロゲンである、
に適合するチオウロニウムカチオン;
式(7)
[C(NR8R9)(NR10R11)(NR12R13)]+ (7)、
式中、
R8〜R13は、各々、互いに独立して、
H、−CN、N(R’)2、−OR’、
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル、
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル、
3〜7個のC原子を有し、1〜6個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基によって置換されていてもよい、飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル
を示し、
ここで置換基R8〜R13の1つまたは2つは、ハロゲン、特に−Fおよび/または−Clによって完全に置換されていてもよく、置換基R8〜R13の1つまたは2つ以上は、ハロゲン、特に−Fおよび/もしくは−Clによって、ならびに/または−OH、−OR’、−N(R’)2、−CN、−C(O)OH、−C(O)OR’、−C(O)R’、−C(O)N(R’)2、−SO2N(R’)2、−C(O)X、−SO2OH、−SO2X、−SR’、−S(O)R’、−SO2R’、−NO2によって部分的に置換されていてもよく、かつここでα位にはないR8〜R13中の1個または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−SO2O−、−C(O)−、−C(O)O−、−N+(R’)2−、−P(O)R’O−、−C(O)NR’−、−SO2NR’−、−OP(O)R’O−、−P(O)(N(R’)2)NR’−、−P(R’)2=N−または−P(O)R’−の群から選択された原子および/または原子団によって置き換えられていてもよく、ここでR’は、各々独立してH、フッ素化されていない、部分的にフッ素化された、またはパーフルオロ化された直鎖状または分枝状C1〜C18アルキル、飽和C3〜C7シクロアルキル、非置換または置換フェニルであり、Xは、各々独立してハロゲンである、
に適合するグアニジニウムカチオン;
式(8)
[HetN]z+ (8)
式中、
HetNz+は、以下の群
から選択された複素環式カチオンを示し、
式中、置換基
R1’〜R4’は、各々、互いに独立して、
H、ただしR1’およびR4’は、1つのカチオン中で一緒にHではない;
1〜20個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル;
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル;
2〜20個のC原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル;
3〜7個のC原子を有し、1〜6個のC原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基によって置換されていてもよい、飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル;
飽和の、部分的にまたは完全に不飽和のヘテロアリール、ヘテロアリール−C1〜C6アルキルまたはアリール−C1〜C6アルキル
を示し、
R2’は、さらにF、Cl、Br、I、−CN、−OR’、−N(R’)2、−P(O)(R’)2、−P(O)(OR’)2、−P(O)(N(R’)2)2、−C(O)R’、−C(O)OR’、−C(O)X、−C(O)N(R’)2、−SO2N(R’)2、−SO2OH、−SO2X、−SR’、−S(O)R’、−SO2R’および/またはNO2を示し、ただしR1’、R3’、R4’は、この場合において互いに独立して、Hおよび/または1〜20個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝状アルキル、2〜20個のC原子および1つもしくは2つ以上の二重結合を有する直鎖状もしくは分枝状アルケニルであり、
ここで置換基R1’、R2’、R3’および/またはR4’は、一緒にまた環系を形成してもよく、
ここで1つ〜3つの置換基R1’〜R4’は、ハロゲン、特に−Fおよび/または−Clによって部分的に置換されていてもよく、1つまたは2つ以上の置換基R1’〜R4’は、ハロゲン、特に−Fおよび/もしくは−Clによって、ならびに/または−OH、−OR’、N(R’)2、−CN、−C(O)OH、−C(O)OR’、−C(O)R’、−C(O)N(R’)2、−SO2N(R’)2、−C(O)X、−SO2OH、−SO2X、−SR’、−S(O)R’、−SO2R’、−NO2によって部分的に置換されていてもよいが、ここでR1’およびR4’は、ハロゲンによって同時には完全に置換され得ず、かつここで置換基R1’〜R4’において、ヘテロ原子に結合していない1個または2個の隣接していない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−SO2O−、−C(O)−、−C(O)O−、−N+(R’)2−、−P(O)R’O−、−C(O)NR’−、−SO2NR’−、−OP(O)R’O−、−P(O)(N(R’)2)NR’−、−P(R’)2=N−または−P(O)R’−から選択された原子および/または原子団によって置き換えられていてもよく、
ここでR’は、各々独立してH、フッ素化されていない、部分的にフッ素化された、またはパーフルオロ化された直鎖状または分枝状C1〜C18アルキル、飽和C3〜C7シクロアルキル、非置換または置換フェニルであり、Xは、各々独立してハロゲンであり、
ならびにハロゲンは、F、Cl、BrまたはIである、
に適合する複素環式カチオン
の群から選択された無機カチオンまたは有機カチオンを示す、
に相当する、請求項1に記載の電解質配合物。 - 式(I)で表される化合物の無機カチオンKtz+が金属カチオンまたはNO+を示す、請求項1または2に記載の電解質配合物。
- アニオンジヒドリドジシアノボレートを0.1〜5.5Mのモル濃度において含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の電解質配合物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の電解質配合物を含み、光電池、発光デバイス、エレクトロクロミックもしくはフォトエレクトロクロミックデバイス、電気化学的センサーおよび/またはバイオセンサーである、電気化学的デバイスおよび/または光電子デバイス。
- 色素または量子ドット増感太陽電池である、請求項5に記載のデバイス。
- 色素増感太陽電池である、請求項5に記載のデバイス。
- 半導体、請求項1〜4のいずれか一項に記載の電解質配合物および対電極を含む、請求項7に記載のデバイス。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の電解質配合物の、光電池、発光デバイス、エレクトロクロミックもしくはフォトエレクトロクロミックデバイス、電気化学的センサーおよび/またはバイオセンサーである電気化学的デバイスおよび/または光電子デバイスにおける使用。
- デバイスが色素増感太陽電池である、請求項9に記載の使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP11004433.6 | 2011-05-31 | ||
EP11004433 | 2011-05-31 | ||
PCT/EP2012/002180 WO2012163490A1 (en) | 2011-05-31 | 2012-05-23 | Electrolyte formulations |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014522570A true JP2014522570A (ja) | 2014-09-04 |
JP2014522570A5 JP2014522570A5 (ja) | 2016-12-28 |
Family
ID=46201554
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014513075A Pending JP2014522570A (ja) | 2011-05-31 | 2012-05-23 | 電解質配合物 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20140182680A1 (ja) |
EP (1) | EP2715858A1 (ja) |
JP (1) | JP2014522570A (ja) |
KR (1) | KR20140039242A (ja) |
CN (1) | CN103597646A (ja) |
AU (1) | AU2012265220A1 (ja) |
TW (1) | TW201311709A (ja) |
WO (1) | WO2012163490A1 (ja) |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2925767A1 (en) * | 2012-11-30 | 2015-10-07 | Merck Patent GmbH | Cobalt complexes with tricyanoborate or dicyanoborate counter-anions for electrochemical or optoelectronic devices |
DE102013009959A1 (de) | 2013-06-14 | 2014-12-31 | Julius-Maximilians-Universität Würzburg | Verfahren zur Herstellung von Salzen mit Hydridocyanoborat-Anionen |
DE102014008131A1 (de) | 2014-06-06 | 2015-12-17 | Julius-Maximilians-Universität Würzburg | Verfahren zur Herstellung von Salzen mit Monoydridocyanoborat-Anionen |
DE102014011089A1 (de) | 2014-07-30 | 2016-02-04 | Julius-Maximilians-Universität Würzburg | Verfahren zur Herstellung von Salzen mit Hydridocyanoborat-Anionen |
US9828347B2 (en) | 2014-10-09 | 2017-11-28 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force | Backfunctionalized imidazolinium salts and NHC carbene-metal complexes |
DE102014016681A1 (de) | 2014-11-12 | 2016-05-12 | Julius-Maximilians-Universität Würzburg | Verfahren zur Herstellung von Salzen mit Hydridocyanoborat-Anionen |
JP6842821B2 (ja) * | 2015-04-02 | 2021-03-17 | 株式会社トーキン | 固体電解コンデンサ |
KR20180067599A (ko) | 2015-10-14 | 2018-06-20 | 브리스톨-마이어스 스큅 컴퍼니 | Apj 효능제로서의 2,4-디히드록시-니코틴아미드 |
KR20180095577A (ko) | 2015-12-16 | 2018-08-27 | 브리스톨-마이어스 스큅 컴퍼니 | Apj 수용체의 효능제로서의 헤테로아릴히드록시피리미디논 |
CN108602775B (zh) | 2016-01-14 | 2022-04-29 | 贝思以色列女会吏医学中心公司 | 肥大细胞调节剂及其用途 |
JP6716711B2 (ja) | 2016-03-24 | 2020-07-01 | ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニーBristol−Myers Squibb Company | Apjアゴニストとしての6−ヒドロキシ−4−オキソ−1,4−ジヒドロピリミジン−5−カルボキシアミド |
GB2554119A (en) * | 2016-06-22 | 2018-03-28 | Merck Patent Gmbh | Stable electrolyte formulations |
DE102016009846A1 (de) | 2016-08-16 | 2018-02-22 | Julius-Maximilians-Universität Würzburg | Fluoralkylhydrido- und Fluoralkylcyanohydridoborate |
KR102009598B1 (ko) * | 2018-02-27 | 2019-08-09 | 울산과학기술원 | 광-에너지 전환/저장 효율이 향상된 염료감응형 자가충전 광 화학전지 및 그 제조방법 |
DE102019109188B4 (de) * | 2019-04-08 | 2022-08-11 | Umicore Galvanotechnik Gmbh | Verwendung eines Elektrolyten zur Abscheidung von anthrazit/schwarzen Rhodium/Ruthenium Legierungsschichten |
WO2021076886A1 (en) | 2019-10-18 | 2021-04-22 | The Regents Of The University Of California | 3-phenylsulphonyl-quinoline derivatives as agents for treating pathogenic blood vessels disorders |
TW202334089A (zh) | 2021-11-02 | 2023-09-01 | 美商夫雷爾醫療公司 | Pparg反向激動劑及其用途 |
WO2023230205A1 (en) | 2022-05-25 | 2023-11-30 | Ikena Oncology, Inc. | Mek inhibitors and uses thereof |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012199232A (ja) * | 2011-03-07 | 2012-10-18 | Nippon Shokubai Co Ltd | 電解質材料並びにそれを用いた電池用材料及び二次電池 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0525070B1 (en) | 1990-04-17 | 1995-12-20 | Ecole Polytechnique Federale De Lausanne | Photovoltaic cells |
WO1995018456A1 (fr) | 1993-12-29 | 1995-07-06 | Ecole Polytechnique Federale De Lausanne | Pile photo-electrochimique et electrolyte pour cette pile |
JP2000090991A (ja) | 1998-09-09 | 2000-03-31 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光電気化学電池 |
ATE342573T1 (de) | 2000-08-15 | 2006-11-15 | Fuji Photo Film Co Ltd | Photoelektrische zelle und herstellungsmethode |
ATE388475T1 (de) | 2002-05-20 | 2008-03-15 | Matsushita Electric Works Ltd | Photoelektrische zelle |
DE10306617A1 (de) | 2003-02-14 | 2004-08-26 | Merck Patent Gmbh | Salze mit Cyanoborat-Anionen |
EP1819005A1 (en) | 2006-02-13 | 2007-08-15 | Ecole Polytechnique Fédérale de Lausanne (EPFL) | Ionic liquid electrolyte |
WO2008102661A1 (ja) | 2007-02-03 | 2008-08-28 | Toyo Kasei Kogyo Co., Ltd. | トリアルキルシリルニトリルの製造方法 |
US20100291374A1 (en) * | 2007-06-12 | 2010-11-18 | Ajjer Llc | Composites Comprising Nanoparticles |
CN101232080B (zh) * | 2007-12-29 | 2012-11-07 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 共熔室温离子液体及其制法和应用 |
-
2012
- 2012-05-23 EP EP12724902.7A patent/EP2715858A1/en not_active Withdrawn
- 2012-05-23 CN CN201280026260.5A patent/CN103597646A/zh active Pending
- 2012-05-23 AU AU2012265220A patent/AU2012265220A1/en not_active Abandoned
- 2012-05-23 US US14/122,410 patent/US20140182680A1/en not_active Abandoned
- 2012-05-23 JP JP2014513075A patent/JP2014522570A/ja active Pending
- 2012-05-23 WO PCT/EP2012/002180 patent/WO2012163490A1/en active Application Filing
- 2012-05-23 KR KR1020137034962A patent/KR20140039242A/ko not_active Application Discontinuation
- 2012-05-23 TW TW101118338A patent/TW201311709A/zh unknown
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012199232A (ja) * | 2011-03-07 | 2012-10-18 | Nippon Shokubai Co Ltd | 電解質材料並びにそれを用いた電池用材料及び二次電池 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JPN5014007319; SPIELVOGEL B F: 'SYNTHESIS OF SODIUM AND TETRA-N-BUTYLAMMONIUM DICYANODIHYDROBORATES' INORGANIC CHEMISTRY V23, 19840101, P3263-3265, AMERICAN CHEMICAL SOCIETY * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW201311709A (zh) | 2013-03-16 |
AU2012265220A1 (en) | 2014-01-16 |
US20140182680A1 (en) | 2014-07-03 |
KR20140039242A (ko) | 2014-04-01 |
CN103597646A (zh) | 2014-02-19 |
EP2715858A1 (en) | 2014-04-09 |
WO2012163490A1 (en) | 2012-12-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US9409925B2 (en) | Compounds containing hydrido-tricyano-borate anions | |
JP2014522570A (ja) | 電解質配合物 | |
JP5950916B2 (ja) | シアノ−アルコキシ−ボレートアニオンを含む電解質配合物 | |
US8835667B2 (en) | Electrolyte formulations | |
US8901340B2 (en) | Compounds containing perfluoroalkyl-cyano-alkoxy-borate anions or perfluoroalkyl-cyano-alkoxy-fluoro-borate anions | |
WO2012041437A2 (en) | Electrolyte formulations | |
US20130197228A1 (en) | Functionalized fluoroalkyl fluorophosphate salts | |
JP5985626B2 (ja) | アルキル−アルコキシ−シアノ−ボレートアニオンを含む化合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A524 | Written submission of copy of amendment under section 19 (pct) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A524 Effective date: 20150522 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150522 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160425 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160509 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20160809 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20161007 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20161026 |
|
A524 | Written submission of copy of amendment under section 19 (pct) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A524 Effective date: 20161026 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20161219 |
|
RD13 | Notification of appointment of power of sub attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7433 Effective date: 20161226 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20161227 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20170801 |