JP2013522256A - How to treat hair - Google Patents
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Abstract
本発明は、染料ｉ）の芳香環に直接共有結合しているＮＨ２基と、イソシアネート、オキサゾロン、エポキシド、エステルおよび無水物からなる群から選択されるポリマー化合物ｉｉ）の反応性基との反応によって得られる染料ポリマーを含む組成物を毛髪に塗布するステップを含む、毛髪の着色方法に関する。The present invention relates to the reaction of an NH 2 group directly covalently bonded to the aromatic ring of dye i) with a reactive group of polymer compound ii) selected from the group consisting of isocyanates, oxazolones, epoxides, esters and anhydrides. The present invention relates to a method for coloring hair, comprising the step of applying to the hair a composition comprising a dye polymer obtained by
Description
本発明は、毛髪を染色するための方法に関する。 The present invention relates to a method for dyeing hair.
数多くのカチオン性ポリマー染料がヒト毛髪の着色剤として使用するために開示されている（例えば、ＵＳ４，２２８，２５９；ＵＳ４，１８２，６１２またはＦＲ２ ４５６ ７６４、ＷＯ２００８／００９５７９およびＷＯ２００９／０９０１２１からＷＯ２００９／０９０１２５）。 A number of cationic polymer dyes have been disclosed for use as human hair colorants (eg, US 4,228,259; US 4,182,612 or FR2 456 764, WO2008 / 009579 and WO2009 / 090121 to WO2009 / 090125).
Ｚｏｌｌｉｎｇｅｒは、Ｃｏｌｏｒ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ ２００３年）において、数百万の異なる着色化合物が合成されていることを開示している。多数の染料が、染料の芳香環と共有結合しているＮＨ２基を含む。 Zollinger discloses that in Color Chemistry (Wiley-VCH 2003), millions of different colored compounds have been synthesized. Many dyes contain NH 2 groups that are covalently bonded to the aromatic ring of the dye.
しかし、ポリマーに結合することになる染料の芳香環と共有結合するＮＨ２基を含む染料は依然として必要とされている。このようなポリマー染料は毛髪の着色に使用できる。 However, there remains a need for dyes that contain NH 2 groups that are covalently bonded to the aromatic ring of the dye that will bind to the polymer. Such polymer dyes can be used for hair coloring.
本発明は、ｉ）染料の芳香環に直接共有結合しているＮＨ２基と、ｉｉ）イソシアネート、オキサゾロン、エポキシド、エステルおよび無水物からなる群から選択されるポリマー化合物の反応性基との反応によって得られる、より好ましくは得られた染料ポリマーを含む組成物を毛髪に塗布するステップを含む、毛髪の着色方法に関する。 The present invention relates to the reaction of i) an NH 2 group directly covalently bonded to the aromatic ring of the dye with ii) a reactive group of a polymer compound selected from the group consisting of isocyanates, oxazolones, epoxides, esters and anhydrides. More preferably, it relates to a method for coloring hair, comprising the step of applying to the hair a composition comprising the dye polymer obtained, more preferably comprising the obtained dye polymer.
反応の説明
本発明の方法において使用する染料ポリマーは、反応性ポリマーと染料のＮＨ２基との反応のステップによって形成され、ＮＨ２基は、染料の芳香環に直接共有結合している。反応性ポリマーはＮＨ２基と反応するための基を有し、前記基は、イソシアネート、オキサゾロン、エポキシド、エステルおよび無水物から選択され、好ましくはエポキシドまたは無水物から選択され、最も好ましくは無水物から選択される。エステル類の中で、活性化されたエステルが好ましい。
Dye polymer used in the method of the reaction of the described invention may be formed by the steps of reaction with a reactive polymer and the dye NH 2 groups of, NH 2 group is covalently bonded directly to the aromatic ring of the dye. The reactive polymer has groups for reacting with NH 2 groups, said groups being selected from isocyanates, oxazolones, epoxides, esters and anhydrides, preferably selected from epoxides or anhydrides, most preferably anhydrides Selected from. Of the esters, activated esters are preferred.
本発明において使用する反応性ポリマーの適切な重合後改質は、Ｇａｕｔｈｉｅｒ，Ｍ．Ａ．、Ｇｉｂｓｏｎ，Ｍ．Ｉ．、およびＫｌｏｋ Ｈ．Ａ．、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２００９年、４８巻、４８−５８頁において詳細に記述されている。 Appropriate post-polymerization modifications of the reactive polymers used in the present invention are described in Gauthier, M .; A. Gibson, M .; I. , And Klok H. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 48-58.
好ましくは、反応は下記：
反応（ａ）：エステルおよび無水物
Preferably, the reaction is:
Reaction (a): ester and anhydride
適切なＲ基の例は、 Examples of suitable R groups are
最も好ましくは、反応は、 Most preferably, the reaction is
このような反応によって形成されるポリマーの非限定的な例は、以下の通りである： Non-limiting examples of polymers formed by such reactions are as follows:
触媒は、反応を加速するために使用されてよい。 A catalyst may be used to accelerate the reaction.
このような反応は、Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ １９９４年、２７巻、７１２１−７１２６頁において論じられている。 Such a reaction is discussed in Macromolecules 1994, 27, 7121-7126.
反応（ｂ）：エポキシド Reaction (b): Epoxide
このような反応によって形成されるポリマーの非限定的な例は、以下の通りである： Non-limiting examples of polymers formed by such reactions are as follows:
反応（ｃ）：オキサゾロンおよびイソシアネート
オキサゾロンおよびイソシアネートとの反応を以下に例示する。
Reaction (c): Oxazolone and Isocyanate Reaction with oxazolone and isocyanate is exemplified below.
染料の説明
染料の例は、Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｄｙｅｓ（Ｋ． Ｈｕｎｇｅｒ編、 Ｗｉｌｅｙ ＶＣＨ ２００３年）およびｔｈｅ ｃｏｌｏｕｒ ｉｎｄｅｘ（Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ ａｎｄ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ ｏｆ Ｔｅｘｔｉｌｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｒｉｓｔｓ）に記述されている。
Dye Descriptions Examples of dyes are described in Industrial Dies (Edited by K. Hunger, Wiley VCH 2003) and the color index (Society of Dyers and Colorists and American Associates of Society).
染料は、染料の芳香環に共有結合しているＮＨ２基を含まなければならない。好ましくはＮＨ２基は、芳香環が染料の発色団と共役している染料の芳香環と共有結合している。 The dye must contain an NH 2 group covalently bonded to the aromatic ring of the dye. Preferably, the NH 2 group is covalently bonded to the aromatic ring of the dye whose aromatic ring is conjugated with the chromophore of the dye.
染料は好ましくは、染料の芳香環構造中に、部分 The dye is preferably part of the aromatic ring structure of the dye.
好ましくは染料は、反応性基または重合可能な二重結合を含まない。反応性基を含む染料は、−ＯＨ、−ＳＨおよび−ＮＨ２基による付加または置換反応を受けて共有結合を形成する反応性基に連結する発色団で構成されている。反応性染料は、Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｄｙｅｓ（Ｋ． Ｈｕｎｇｅｒ編、 Ｗｉｌｅｙ ＶＣＨ ２００３年）に記述されている。多数の反応性染料が、ｔｈｅ ｃｏｌｏｕｒ ｉｎｄｅｘ（Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ ａｎｄ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ ｏｆ Ｔｅｘｔｉｌｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｒｉｓｔｓ）に記載されている。反応性基は、例えば、ジクロロトリアジニル、ジフルオロクロロピリミジン、モノフルオロトラジニル、ジクロロキノキサリン、ビニルスルホン、ジフルオロトリアジン、モノクロロトリアジニル、ブロモアクリルアミドおよびトリクロロピリミジンである。 Preferably the dye does not contain reactive groups or polymerizable double bonds. The dye containing a reactive group is composed of a chromophore linked to a reactive group that undergoes an addition or substitution reaction with —OH, —SH and —NH 2 groups to form a covalent bond. Reactive dyes are described in Industrial Dies (edited by K. Hunger, Wiley VCH 2003). A number of reactive dyes are described in the color index (Society of Dyers and Colorists and American Association of Textile Chemists and Colorists). Reactive groups are, for example, dichlorotriazinyl, difluorochloropyrimidine, monofluorotrazinyl, dichloroquinoxaline, vinylsulfone, difluorotriazine, monochlorotriazinyl, bromoacrylamide and trichloropyrimidine.
染料は、４００から７００ｎｍの範囲のいずれの波長においても、４０００超の吸光係数、好ましくは１００００ｍｏｌ−１Ｌｃｍ−１超の吸光係数を有する有機分子である。分子吸光係数は、好ましくは有機溶媒中で、好ましくはプロパン−２−オール中で、１、５または１０ｃｍセルを用いて測定される。 Dyes, in any wavelength in the range of 400 to 700 nm, the extinction coefficient of 4000 than, preferably an organic molecule having an extinction coefficient of greater 10000mol -1 Lcm -1. The molecular extinction coefficient is measured using a 1, 5 or 10 cm cell, preferably in an organic solvent, preferably in propan-2-ol.
染料は、好ましくは下記の発色団類：アミノケトン、アントラキノン、アゾ、オキサジン、アジン、トリフェノジオキサジン、トリフェニルメタン、ナフタルイミド、キサンテンおよびフィタロシアニン、より好ましくはアゾ、アントラキノン、ナフタルイミドおよびアジン発色団類、最も好ましくはアゾおよびアントラキノンから選択される有機染料から選択される。好ましい染料は、アントラキノンである。 The dye is preferably the following chromophores: aminoketone, anthraquinone, azo, oxazine, azine, triphenodioxazine, triphenylmethane, naphthalimide, xanthene and phytalocyanine, more preferably azo, anthraquinone, naphthalimide and azine A group, most preferably selected from organic dyes selected from azo and anthraquinone. A preferred dye is anthraquinone.
染料は、カチオン性でも、アニオン性でも、非荷電であってもよい。非荷電染料の例は、分散染料のカテゴリー中に見られる。アニオン電荷を有する染料の例は、酸性および直接染料のカテゴリー中に見られる。カチオン電荷を有する染料の例は、塩基性染料のカテゴリー中に見られる。染料は好ましくは、非荷電であるまたはアニオン電荷を有する。最も好ましくは、染料はアニオン電荷を有する染料である。 The dye may be cationic, anionic or uncharged. Examples of uncharged dyes can be found in the category of disperse dyes. Examples of dyes having an anionic charge can be found in the acidic and direct dye categories. Examples of dyes having a cationic charge can be found in the basic dye category. The dye is preferably uncharged or has an anionic charge. Most preferably, the dye is a dye having an anionic charge.
染料の芳香環に共有結合している−ＮＨ２基を含む好ましい染料は、アシッドバイオレット１、アシッドバイオレット３、アシッドバイオレット６、アシッドバイオレット１１、アシッドバイオレット１３、アシッドバイオレット１４、アシッドバイオレット１９、アシッドバイオレット２０、アシッドバイオレット３６、アシッドバイオレット３６：１、アシッドバイオレット４１、アシッドバイオレット４２、アシッドバイオレット４３、アシッドバイオレット５０、アシッドバイオレット５１、アシッドバイオレット６３、アシッドバイオレット４８、アシッドブルー２５、アシッドブルー４０、アシッドブルー４０：１、アシッドブルー４１、アシッドブルー４５、アシッドブルー４７、アシッドブルー４９、アシッドブルー５１、アシッドブルー５３、アシッドブルー５６、アシッドブルー６１、アシッドブルー６１：１、アシッドブルー６２、アシッドブルー６９、アシッドブルー７８、アシッドブルー８１：１、アシッドブルー９２、アシッドブルー９６、アシッドブルー１０８、アシッドブルー１１１、アシッドブルー２１５、アシッドブルー２３０、アシッドブルー２７７、アシッドブルー３４４、アシッドブルー１１７、アシッドブルー１２４、アシッドブルー１２９、アシッドブルー１２９：１、アシッドブルー１３８、アシッドブルー１４５、ダイレクトバイオレット９９、ダイレクトバイオレット５、ダイレクトバイオレット７２、ダイレクトバイオレット１６、ダイレクトバイオレット７８、ダイレクトバイオレット７７、ダイレクトバイオレット８３、フードブラック２、ダイレクトブルー３３、ダイレクトブルー４１、ダイレクトブルー２２、ダイレクトブルー７１、ダイレクトブルー７２、ダイレクトブルー７４、ダイレクトブルー７５、ダイレクトブルー８２、ダイレクトブルー９６、ダイレクトブルー１１０、ダイレクトブルー１１１、ダイレクトブルー１２０、ダイレクトブルー１２０：１、ダイレクトブルー１２１、ダイレクトブルー１２２、ダイレクトブルー１２３、ダイレクトブルー１２４、ダイレクトブルー１２６、ダイレクトブルー１２７、ダイレクトブルー１２８、ダイレクトブルー１２９、ダイレクトブルー１３０、ダイレクトブルー１３２、ダイレクトブルー１３３、ダイレクトブルー１３５、ダイレクトブルー１３８、ダイレクトブルー１４０、ダイレクトブルー１４５、ダイレクトブルー１４８、ダイレクトブルー１４９、ダイレクトブルー１５９、ダイレクトブルー１６２、ダイレクトブルー１６３、フードブラック２；酸アミド基がＮＨ２によって置換されているフードブラック１、ベーシックバイオレット２、ベーシックバイオレット５、ベーシックバイオレット１２、ベーシックバイオレット１４、ベーシックバイオレット８、ベーシックブルー１２、ベーシックブルー１６、ベーシックブルー１７、ベーシックブルー４７、ベーシックブルー９９、ディスパースブルー１、ディスパースブルー５、ディスパースブルー６、ディスパースブルー９、ディスパースブルー１１、ディスパースブルー１９、ディスパースブルー２０、ディスパースブルー２８、ディスパースブルー４０、ディスパースブルー５６、ディスパースブルー６０、ディスパースブルー８１、ディスパースブルー８３、ディスパースブルー８７、ディスパースブルー１０４、ディスパースブルー１１８、ディスパースバイオレット１、ディスパースバイオレット４、ディスパースバイオレット８、ディスパースバイオレット１７、ディスパースバイオレット２６、ディスパースバイオレット２８、ソルベントバイオレット２６、ソルベントブルー１２、ソルベントブルー１３、ソルベントブルー１８、ソルベントブルー６８、ソルベントブルー７６、ディスパースレッド４、ディスパースレッド１１、ディスパースレッド１５、ディスパースレッド３１、ディスパースレッド５３、ディスパースレッド５５、ディスパースレッド６０、ディスパースレッド６３、ディスパースレッド８６、ディスパースレッド９１、ディスパースレッド９２、ベーシックレッド２、ベーシックレッド３、ベーシックレッド４、ベーシックレッド５、ベーシックレッド６、ベーシックレッド９、ベーシックレッド３０、ディスパースイエロー９、ディスパースイエロー１１、ベーシックイエロー５、ベーシックイエロー６、ベーシックイエロー７、ベーシックイエロー９、ベーシックブラウン１、ベーシックブラウン２、ベーシックブラウン４、ベーシックブラウン５、ベーシックブラウン１７、ディスパースオレンジ３、ディスパースオレンジ３：１、ディスパースオレンジ６、ディスパースオレンジ１１、ディスパースグリーン２、アシッドレッド３３、アシッドレッド３０、アシッドレッド３４、アシッドイエロー７、アシッドイエロー９、アシッドイエロー６６、アシッドグリーン２０、アシッドグリーン３３、アシッドブラウン４、アシッドブラウン９、ディスパースブラック９、ディスパースブラック３、ディスパースブラック４、ディスパースブラック７およびアシッドブラック１である。 Preferred dyes containing —NH 2 groups covalently bonded to the aromatic ring of the dye are: Acid Violet 1, Acid Violet 3, Acid Violet 6, Acid Violet 11, Acid Violet 13, Acid Violet 14, Acid Violet 19, Acid Violet 20, Acid Violet 36, Acid Violet 36: 1, Acid Violet 41, Acid Violet 42, Acid Violet 43, Acid Violet 50, Acid Violet 51, Acid Violet 63, Acid Violet 48, Acid Blue 25, Acid Blue 40, Acid Blue 40: 1, Acid Blue 41, Acid Blue 45, Acid Blue 47, Acid Blue 49, Acid Blue 51, Acid Blue 53, Acid Blue 56, Acid Blue 61, Acid Blue 61: 1, Acid Blue 62, Acid Blue 69, Acid Blue 78, Acid Blue 81: 1, Acid Blue 92, Acid Blue 96, Acid Blue 108, Acid Blue 111, Acid Blue 215, Acid Blue 230, Acid Blue 277, Acid Blue 344, Acid Blue 117, Acid Blue 124, Acid Blue 129, Acid Blue 129: 1, Acid Blue 138, Acid Blue 145, Direct Violet 99, Direct Violet 5, Direct Violet 72, Direct Violet 16, Direct Violet 78, Direct Violet 77, Direct Violet 8 , Food Black 2, Direct Blue 33, Direct Blue 41, Direct Blue 22, Direct Blue 71, Direct Blue 72, Direct Blue 74, Direct Blue 75, Direct Blue 82, Direct Blue 96, Direct Blue 110, Direct Blue 111, Direct Blue 120, Direct Blue 120: 1, Direct Blue 121, Direct Blue 122, Direct Blue 123, Direct Blue 124, Direct Blue 126, Direct Blue 127, Direct Blue 128, Direct Blue 129, Direct Blue 130, Direct Blue 132, Direct Blue 133, Direct Blue 135, Direct Blue 138, Direct Blue 140, Direct Lou 145, Direct Blue 148, Direct Blue 149, Direct Blue 159, Direct Blue 162, Direct Blue 163, CI Food Black 2; Food Black 1 acid amide group is substituted by NH 2, Basic Violet 2, Basic Violet 5, Basic Violet 12, Basic Violet 14, Basic Violet 8, Basic Blue 12, Basic Blue 16, Basic Blue 17, Basic Blue 47, Basic Blue 99, Disperse Blue 1, Disperse Blue 5, Disperse Blue 6, Disperse Blue 9, Disperse Blue 11, Disperse Blue 19, Disperse Blue 20, Disperse Blue 28, Disperse Blue 40, Di Perth Blue 56, Disperse Blue 60, Disperse Blue 81, Disperse Blue 83, Disperse Blue 87, Disperse Blue 104, Disperse Blue 118, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Disperse Violet 8, Diss Perth violet 17, disperse violet 26, disperse violet 28, solvent violet 26, solvent blue 12, solvent blue 13, solvent blue 18, solvent blue 68, solvent blue 76, disperse thread 4, disperse thread 11, disper thread 15, Disper thread 31, disper thread 53, disper thread 55, disper thread 60, disper thread 63 , Disper Thread 86, Disper Thread 91, Disper Thread 92, Basic Red 2, Basic Red 3, Basic Red 4, Basic Red 5, Basic Red 6, Basic Red 9, Basic Red 30, Disperse Yellow 9, Disperse Yellow 11 Basic yellow 5, Basic yellow 6, Basic yellow 7, Basic yellow 9, Basic brown 1, Basic brown 2, Basic brown 4, Basic brown 5, Basic brown 17, Disperse orange 3, Disperse orange 3: 1, Dis Perth Orange 6, Disperse Orange 11, Disperse Green 2, Acid Red 33, Acid Red 30, Acid Red 34, Acid Yellow 7, Acid Yellow 9, Acid Yellow 66, Acid Green 20, Acid Green 33, Acid Brown 4, Acid Brown 9, Disperse Black 9, Disperse Black 3, Disperse Black 4, Disperse Black 7 and Acid Black 1 is there.
さらに好ましい染料は、アゾ基に直接結合するフェニル基を含み、フェニル基がそれに共有結合するＮＨ２基を有する、モノアゾ染料から選択される。 Further preferred dyes are selected from monoazo dyes comprising a phenyl group directly bonded to an azo group, the phenyl group having an NH 2 group covalently bonded thereto.
反応性ポリマーの説明
反応性ポリマーは、モノマーの重合によって合成されていてよく、好ましくはモノマーはアルケンである。好ましくは２から８０モル％のモノマー、より好ましくは５から５５モル％のモノマーが、重合に際して、イソシアネート、オキサゾロン、エポキシド、エステルまたは無水物基を含むかまたは形成するモノマーから選択される。好ましい適切なモノマーは、無水マレイン酸、グリシジルアクリレート、２−グリシジルメタクリレート、２−ビニル−４，４−ジメチル−５−オキサゾロン、ビニルイソシアネート、２−イソシアネートエチルメタクリレート、Ｎ−メタクリルオキシスクシンイミドを含む。
Description of Reactive Polymers Reactive polymers may be synthesized by polymerization of monomers, preferably the monomer is an alkene. Preferably 2 to 80 mol% monomer, more preferably 5 to 55 mol% monomer, is selected from monomers that contain or form isocyanate, oxazolone, epoxide, ester or anhydride groups upon polymerization. Preferred suitable monomers include maleic anhydride, glycidyl acrylate, 2-glycidyl methacrylate, 2-vinyl-4,4-dimethyl-5-oxazolone, vinyl isocyanate, 2-isocyanatoethyl methacrylate, N-methacryloxysuccinimide.
反応性ポリマーは、コモノマーを含んでよい。好ましいコモノマーは、アルケン、アクリレートおよびスチレンから選択されてよい。適切なコモノマーは、ジエチルアミノエチルメタクリレート、ジメチルアミノプロピルメタクリアミド、メチルビニルエーテル、メタクリル酸、２−アクリルアミド−２−メチル−１−プロパンスルホン酸、２−ヒドロキシエチルアクリレート；２−ヒドロキシエチルメタクリレート、ジメチルアミノエチルメタクリレート、メチルメタクリレート、メチルアクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレート、エチルメタクリレート、エチルアクリレート、ヒドロキシエチルアクリレート、ブチルメタクリレート、ブチルアクリレート、アクリルアミド、ｔ−ブチルメタクリレート、ｔ−ブチルアクリレート、４−ビニルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン、ベンジルメタクリレート、アクリル酸、酢酸ビニル、ビニルピリジン、アクリル酸ナトリウム、ジエチルアミノエチルメタクリレート（好ましい）、４−ビニルフェノール、メタクリル酸、アクリロニトリル、４−ビニル−９Ｈ−カルバゾール、メタクリル酸ナトリウム、４，４−ジメチル−２−ビニルオキサゾール−５（４Ｈ）−オン、４，４−ジメチル−２−（プロプ−１−エン−２−イル）オキサゾール−５（４Ｈ）−オン、ビニルピロリドン、４−ペンテン酸、エチル２−シアノアクリレート、ステアリルアクリレート、グリコシルオキシエチルメタクリレート、メチルエーテルメタクリレート、ポリ（エチレングリコール）エチルエーテルメタクリレート、ポリ（エチレングリコール）メチルエーテルメタクリレート、イソプロピルメタクリレート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート、２−イソシアネートエチルメタクリレート、２−（メチルチオ）エチルメタクリレート、２−アミノエチルメタクリレートヒドロクロリド（好ましい）、フルフリルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、２，２，２−トリフルオロエチルメタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、ヘキシルメタクリレート、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルメタクリレート、Ｎ−イソプロピルアクリルアミド、Ν，Ν−ジメチルアクリルアミド、２−エチルヘキシルメタクリレート、２−（ジメエチルアミノ）エチルメタクリルアミド、メタクリル酸３−スルホプロピルカリウム、５−メチル−４−オキソヘクス−５−エン−１−スルホン酸カリウム、２−ブトキシエチルメタクリレート、２−（ｔ−ブチルアミノ）エチルメタクリレート、２−アクリルアミド−２−メチル−１−プロパンスルホン酸、４−ビニル安息香酸、Ｎ−（６−アミノピリジン−２−イル）アクリルアミド、Ｎ−（３−アミノフェニル）アクリルアミド、２−アクリルアミドピリジン、４−ビニルフェニルボロン酸、イタコン酸、２−アミノエチルメタクリレートおよびメチルビニルエーテルを含む。 The reactive polymer may include a comonomer. Preferred comonomers may be selected from alkenes, acrylates and styrene. Suitable comonomers include diethylaminoethyl methacrylate, dimethylaminopropyl methacrylate, methyl vinyl ether, methacrylic acid, 2-acrylamido-2-methyl-1-propanesulfonic acid, 2-hydroxyethyl acrylate; 2-hydroxyethyl methacrylate, dimethylaminoethyl Methacrylate, methyl methacrylate, methyl acrylate, hydroxyethyl methacrylate, ethyl methacrylate, ethyl acrylate, hydroxyethyl acrylate, butyl methacrylate, butyl acrylate, acrylamide, t-butyl methacrylate, t-butyl acrylate, sodium 4-vinylbenzenesulfonate, styrene, Benzyl methacrylate, acrylic acid, vinyl acetate, vinyl pyridine, acrylic Sodium acetate, diethylaminoethyl methacrylate (preferred), 4-vinylphenol, methacrylic acid, acrylonitrile, 4-vinyl-9H-carbazole, sodium methacrylate, 4,4-dimethyl-2-vinyloxazol-5 (4H) -one, 4,4-dimethyl-2- (prop-1-en-2-yl) oxazol-5 (4H) -one, vinylpyrrolidone, 4-pentenoic acid, ethyl 2-cyanoacrylate, stearyl acrylate, glycosyloxyethyl methacrylate, Methyl ether methacrylate, poly (ethylene glycol) ethyl ether methacrylate, poly (ethylene glycol) methyl ether methacrylate, isopropyl methacrylate, 2-hydroxypropyl methacrylate, 2-isocyanate Toethyl methacrylate, 2- (methylthio) ethyl methacrylate, 2-aminoethyl methacrylate hydrochloride (preferred), furfuryl methacrylate, cyclohexyl methacrylate, 2,2,2-trifluoroethyl methacrylate, tetrahydrofurfuryl methacrylate, hexyl methacrylate, 3 -Chloro-2-hydroxypropyl methacrylate, N-isopropylacrylamide, Ν, Ν-dimethylacrylamide, 2-ethylhexyl methacrylate, 2- (dimethylethyl) ethylmethacrylamide, 3-sulfopropyl potassium methacrylate, 5-methyl-4 -Potassium oxohex-5-ene-1-sulfonate, 2-butoxyethyl methacrylate, 2- (t-butylamino) ethyl methacrylate, Acrylamide-2-methyl-1-propanesulfonic acid, 4-vinylbenzoic acid, N- (6-aminopyridin-2-yl) acrylamide, N- (3-aminophenyl) acrylamide, 2-acrylamidopyridine, 4- Contains vinyl phenylboronic acid, itaconic acid, 2-aminoethyl methacrylate and methyl vinyl ether.
ポリマー中のモノマーは、任意の適切な様式で配列されることができる。例えば、交互コポリマーは規則的に交互に配置されているモノマー残基を有するが；周期コポリマーは繰り返し配列で配置されたモノマー残基タイプを有し；ランダムコポリマーはモノマー残基タイプのランダム配列を有し；統計コポリマーは、周知の統計的法則に従って配置されたモノマー残基を有し；ブロックコポリマーは共有結合によって連結された２つ以上のホモポリマーサブユニットを有する。最も好ましくは、ポリマーはランダムコポリマーである。ポリマーは好ましくは２０００以上の分子量を有する。好ましい範囲は２０００から１００００００であり、より好ましい範囲は５０００から１０００００である。これに関連して、分子量は、数平均分子量である。これは個々の高分子の分子量の通常の算術平均である。分子量は、ｊ個のポリマー分子の分子量を測定して、分子量を合計し、ｊで割ることによって決定される。分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィによって決定される。 The monomers in the polymer can be arranged in any suitable manner. For example, alternating copolymers have monomer residues that are regularly and alternately arranged; periodic copolymers have monomer residue types that are arranged in a repeating sequence; random copolymers have random sequences of monomer residue types. A statistical copolymer has monomer residues arranged according to well-known statistical rules; a block copolymer has two or more homopolymer subunits linked by covalent bonds. Most preferably, the polymer is a random copolymer. The polymer preferably has a molecular weight of 2000 or greater. A preferred range is 2000 to 1000000, and a more preferred range is 5000 to 100,000. In this context, molecular weight is the number average molecular weight. This is the usual arithmetic average of the molecular weight of individual polymers. The molecular weight is determined by measuring the molecular weight of j polymer molecules, summing the molecular weights and dividing by j. Molecular weight is determined by gel permeation chromatography.
さらなる実施形態において、ポリマー化合物は、ペンダントイソシアネート、オキサゾロン、エポキシド、エステルまたは無水物基を有するシロキサンポリマーを含んでよい。 In further embodiments, the polymeric compound may comprise a siloxane polymer having pendant isocyanate, oxazolone, epoxide, ester or anhydride groups.
染料ポリマーの説明
好ましくは染料ポリマー中のポリマー化合物は、１から１００個の染料分子と共有結合している。より好ましくは１から４０個の染料分子と共有結合し、最も好ましくは１から１０個の染料分子と共有結合している。
Description of the dye polymer Preferably the polymer compound in the dye polymer is covalently bound to 1 to 100 dye molecules. More preferably it is covalently bonded to 1 to 40 dye molecules, most preferably 1 to 10 dye molecules.
染料の有する電荷に加えて、ポリマーはカチオン電荷またはアニオン電荷を有する基を含んでよい。 In addition to the charge possessed by the dye, the polymer may contain groups having a cationic or anionic charge.
カチオン基をコモノマー上に保有するポリマーについては、染料は非荷電であるまたはアニオン電荷を有するものが好ましい。 For polymers having cationic groups on the comonomer, the dye is preferably uncharged or has an anionic charge.
好ましくは、ポリマーは第一級アミンを含まない。 Preferably, the polymer does not contain primary amines.
染料は好ましくは、非荷電であるかまたはアニオン電荷を有する。最も好ましくは、染料はアニオン電荷を有する。ポリマーがコモノマー上にアニオン基を保有する場合、アニオン性染料が特に好ましい。特に好ましいのは、アニオン性染料と反応したポリ（メチルビニルエーテル−ａｌｔ−無水マレイン酸）ポリマーを有する染料ポリマーである。 The dye is preferably uncharged or has an anionic charge. Most preferably, the dye has an anionic charge. Anionic dyes are particularly preferred when the polymer carries an anionic group on the comonomer. Particularly preferred are dye polymers having a poly (methyl vinyl ether-alt-maleic anhydride) polymer reacted with an anionic dye.
ポリマー染料の組み合わせを、広範なカラーパレットを達成するために使用してもよい。毛髪の着色のために、３つ以上のカラーパレットのポリマー染料が好ましく、特に好ましいのは３種のポリマー染料のカラーパレットである。赤色の染料ポリマー１種、黄色の染料ポリマー１種および青色の染料ポリマー１種を含む染料ポリマー混合物を使用することのが、最も効果的である。混合物中の青色、黄色、および赤色の一部を変化させることにより、数多くの色調、例えば黒色および茶色を達成することができる。 Combinations of polymeric dyes may be used to achieve a broad color palette. For hair coloring, polymer dyes of more than two color palettes are preferred, particularly preferred are color palettes of three polymer dyes. It is most effective to use a dye polymer mixture comprising one red dye polymer, one yellow dye polymer and one blue dye polymer. By changing some of the blue, yellow, and red colors in the mixture, a number of shades, such as black and brown, can be achieved.
アニオン性染料と反応したポリ（メチルビニルエーテル−ａｌｔ−無水マレイン酸）ポリマーは、最も好ましい。好ましくはアニオン性染料は、１または２個のスルホン酸基を含み、最も好ましくは１個のスルホン酸基を含む。 Most preferred are poly (methyl vinyl ether-alt-maleic anhydride) polymers reacted with anionic dyes. Preferably the anionic dye contains 1 or 2 sulfonic acid groups, most preferably 1 sulfonic acid group.
組成中のポリマー染料のレベルは、好ましくは組成物全量の０．００１から５重量％であり、より好ましくは０．０１から１重量％であり、最も好ましくは０．０４から０．４重量％である。 The level of polymeric dye in the composition is preferably 0.001 to 5% by weight of the total composition, more preferably 0.01 to 1% by weight, most preferably 0.04 to 0.4% by weight. It is.
好ましくは、本発明の方法はすすぎ落としのステップを含む。 Preferably, the method of the present invention includes a rinsing step.
好ましくは、本発明の方法は染料組成物を乾いたまたは湿った毛髪に直接塗布するステップを含む。 Preferably, the method of the present invention comprises the step of applying the dye composition directly to dry or moist hair.
好ましくは、塗布温度は１８から３８℃である。 Preferably, the application temperature is 18 to 38 ° C.
好ましくは、組成物はシャンプー、コンディショナーまたはヘアダイ組成物である。組成物がシャンプーである場合、組成物は好ましくは組成物全量の５から５０重量％のクレンジング界面活性剤を含む。好ましくは、クレンジング界面活性剤はアニオン性および両性界面活性剤を含む。組成物がコンディショナー組成物である場合、組成物は好ましくは、脂肪アルコール、脂肪酸、脂肪アミドおよび脂肪エステル、シリコーン、カチオン性界面活性剤などのコンディショニング活性成分を含む。好ましくは組成物は香料を含む。好ましくは香料は組成物全量の０．００１から５重量％の量で存在する。 Preferably, the composition is a shampoo, conditioner or hair dye composition. When the composition is a shampoo, the composition preferably contains 5 to 50% cleansing surfactant by weight of the total composition. Preferably, the cleansing surfactant includes anionic and amphoteric surfactants. When the composition is a conditioner composition, the composition preferably comprises conditioning active ingredients such as fatty alcohols, fatty acids, fatty amides and fatty esters, silicones, cationic surfactants and the like. Preferably the composition comprises a perfume. Preferably the perfume is present in an amount of 0.001 to 5% by weight of the total composition.
好ましくは、本発明の組成物は３から９のｐＨを有し、好ましくは４から８のｐＨを有する。 Preferably, the composition of the present invention has a pH of 3 to 9, preferably 4 to 8.
好ましくは、組成物は組成物全量の４０重量％超の水を含む。 Preferably, the composition comprises more than 40% water by weight of the total composition.
好ましくは、組成物は液体であり、液体の粘度は２３９Ｋにおいて４センチポアズ超である。粘度は、落球式粘度計（ｆａｌｌｉｎｇ ｂａｌｌ ｖｉｓｃｏｍｅｔｅｒ）を用いて測定され、液体の粘度の算出にはストークスの法則が用いられた。 Preferably, the composition is a liquid and the viscosity of the liquid is greater than 4 centipoise at 239K. The viscosity was measured using a falling ball viscometer, and Stokes' law was used to calculate the viscosity of the liquid.
ここで、本発明を下記の非限定的実施例によって例証する。 The invention will now be illustrated by the following non-limiting examples.
実施例１
反応スキームＤＡＱ
Example 1
Reaction scheme DAQ
１ｇのポリマー（ＰＭＶＥＭＡ、ＣＡＳ：９０１１−１６−９、数平均分子量＝８００００、重量平均分子量＝２１００００ Ａｌｄｒｉｃｈ製）を、５０ｍｌのテトラヒドロフラン中で、染料である０．０６９ｇのアシッドブルー６２および０．０３０ｇの１，４−ジアミノアントラキノン（ＤＡＱ）と混合し、６５℃で８時間加熱した。得られたポリマーをさらにＣＨＣｌ３で３回洗浄して、未反応染料を除去し、その後、室温で一晩、減圧乾燥した。最後に、未反応の無水マレイン酸を含む得られたポリマーを加水分解処理し、中程度の酸性度を有するカルボン酸基を生成した。このポリマーを、Ｐ１とコード化した。 1 g of polymer (PMVEMA, CAS: 9011-16-9, number average molecular weight = 80000, weight average molecular weight = 210000 from Aldrich) was dissolved in 50 ml of tetrahydrofuran, 0.069 g of acid blue 62 and 0.030 g of dye. Of 1,4-diaminoanthraquinone (DAQ) and heated at 65 ° C. for 8 hours. The resulting polymer was further washed 3 times with CHCl 3 to remove unreacted dye and then dried under vacuum at room temperature overnight. Finally, the resulting polymer containing unreacted maleic anhydride was hydrolyzed to produce carboxylic acid groups with moderate acidity. This polymer was encoded as P1.
実施例２
アニオン電荷を有する染料アシッドブルー６２（ＡＢ６２）を用いて、実施例１の反応を繰り返した。
Example 2
The reaction of Example 1 was repeated using dye Acid Blue 62 (AB62) having an anionic charge.
１ｇのポリマーを、５０ｍｌのテトラヒドロフラン中で０．１ｇの染料と混合し、６５℃で８時間加熱した。得られた染料ポリマーを石油エーテル中に沈殿させ、減圧乾燥した。反応は初期分子量（重量平均分子量）２００，０００のポリマーおよび２，０００，０００のポリマーを用いて２回行い、得られた染料ポリマーを、Ｐ２およびＰ３とコード化した。ポリマーは、ＩＳＰから入手した（それぞれ、Ｇａｎｔｒｅｚ（商標）ＡＮ１１９およびＡｎ１６９）。 1 g of polymer was mixed with 0.1 g of dye in 50 ml of tetrahydrofuran and heated at 65 ° C. for 8 hours. The obtained dye polymer was precipitated in petroleum ether and dried under reduced pressure. The reaction was performed twice using a polymer with an initial molecular weight (weight average molecular weight) of 200,000 and a polymer with 2,000,000, and the resulting dye polymer was encoded as P2 and P3. The polymers were obtained from ISP (Gantrez ™ AN119 and An169, respectively).
類似ポリマーを、ＤＡＱを用いて調製し、Ｇａｎｔｒｅｚ（商標）ＡＮ１１９およびＡｎ１６９に対応してそれぞれＰ４およびＰ５とコード化した。 Similar polymers were prepared using DAQ and encoded as P4 and P5, respectively, corresponding to Gantrez ™ AN119 and An169.
実施例３
毛髪染色性能
染料ポリマーの脱イオン水中０．０４重量％溶液を調製した。ブロンドのヒト毛髪スワッチ（重量＝１．４ｇ）を７ｍｌの染料ポリマー溶液中に入れ、６０秒間撹拌し、取り出して乾燥させた。スワッチの反射率を、反射率計を用いて測定し、色調をＣＩＥ Ｌ＊ａ＊ｂ＊値として表わすことおよび非染色のコントロールに対するΔＥ値として表わすことにより、毛髪の色調を評価した。次いで、スワッチを流水下の水中で６０秒間すすぎ、乾燥させて色調を再測定した。次いで、スワッチを、０．５ｇ／Ｌのラウリルエーテル硫酸ナトリウム（エトキシ基数３個）界面活性剤溶液中で６０秒間、洗浄し、脱塩水中ですすぎ、乾燥させて再測定した。結果を下記に要約する。
Example 3
Hair dyeing performance A 0.04 wt% solution of the dye polymer in deionized water was prepared. Blond human hair swatch (weight = 1.4 g) was placed in 7 ml of dye polymer solution, stirred for 60 seconds, removed and dried. The swatch reflectance was measured using a reflectometer, and the color of the hair was evaluated by expressing the color tone as a CIE L * a * b * value and the ΔE value relative to the undyed control. The swatch was then rinsed in running water for 60 seconds, dried and re-measured. The swatch was then washed in a 0.5 g / L sodium lauryl ether sulfate (3 ethoxy group) surfactant solution for 60 seconds, rinsed in demineralized water, dried and remeasured. The results are summarized below.
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