JP2013520811A - 有機電子装置のための電極処理方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、有機電子(OE:organic electronic)装置、特に、有機電界効果トランジスタ(OFET:organic field effect transistor)にける電極の処理方法と、そのような方法によって調製される装置と、そのような方法において使用される材料および配合物とに関する。
【選択図】なし
Description
電子装置中に、金属または金属酸化物を含有する1個以上の電極を提供する工程と、
前記電極の表面上に、下に定義される通りの式Iの化合物を含む層を堆積する工程と、
式Iの化合物を含む前記層によって被覆されている前記電極の表面上に、有機半導体を堆積するか、または、2個以上の前記電極の間の領域に、有機半導体を堆積する工程と
を含む方法に関する。
X1、X2、X3は、それぞれ互いに独立に、−N(H)−、−N=、=N−、−C(Rx)=、=C(Rx)−および−S−から選択され、ただし、X1、X2、X3の少なくとも1つは−C(Rx)=および=C(Rx)−と異なり、
Rxは、それぞれの出現において同一または異なって、H、SH、NH2、または、1〜15個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキルであり、ただし、1個以上の隣接していないC原子は、−O−、−S−、−NR0−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CR0=CR00−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、ただし、1個以上のH原子は、F、Cl、Br、IまたはCNで置き換えられていてもよく、
R1およびR2は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、P−Sp−、または、1〜15個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル(ただし、1個以上の隣接していないC原子は、−O−、−S−、−NR0−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CR0=CR00−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、ただし、1個以上のH原子は、F、Cl、Br、IまたはCNで置き換えられていてもよい。)であるか、または、2〜30個のC原子を有するアリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アリールカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルまたはヘテロアリールオキシカルボニル(該基は無置換であるか、1個以上の非芳香族基Rで置換されている。)を表すか、または、R1およびR2は、それぞれ互いと、および、それらが接続されている5員ヘテロ環と共に芳香族またはヘテロ芳香族環(該基は5〜7個の環原子を含み、および、無置換であるか、または、1個、2個、3個、4個または5個の基Rで置換されている。)を形成しており、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、H、または、置換されていてもよく、1個以上のヘテロ原子を含んでいてもよいカルビルまたはヒドロカルビルであり、
Rは、それぞれの出現において同一または異なって、H、P−Sp−、ハロゲン、−CN、−NC、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)NR0R00、−C(=O)X0、−C(=O)R0、−NH2、−NR0R00、−SH、−SR0、−SO3H、−SO2R0、−OH、−NO2、−CF3、−SF5、置換されていてもよいシリル、1〜40個のC原子を有するカルビルまたはヒドロカルビル(該基は置換されていてもよく、1個以上のヘテロ原子を含んでいてもい。)であり、
Pは、重合性または架橋性基であり、
Spは、スペーサー基または単結合であり、
X0は、ハロゲンである。
Sp’は30個までのC原子のアルキレンであり、該基は無置換であるか、または、F、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されており、また、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれの場合で互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiR0R00−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていることも可能であり、
X’は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR00−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY1=CY2−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合であり、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子のアルキルであり、および
Y1およびY2は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNである。
X1は、−N(H)−、−C(Rx)=または−S−であり、
X2は、−N=、−N(H)−、−C(Rx)=または−S−であり、
X3は、−N=または−N(H)−であり、
rは、0、1、2、3または4であり、
および、RxおよびRは、上で式Iにおいて与えられる意味を有する。
a)例えば、蒸着によって、基板上またはゲート絶縁体層上にソースおよびドレイン電極を堆積する工程と、
b)任意工程として、ソースおよびドレイン電極を洗浄する工程と、
c)式Iの化合物の層、または、式Iの化合物と、任意成分として1種類以上の溶媒とを含む配合物の層を、ソースおよびドレイン電極の間の領域と、任意にソースおよびドレイン電極の表面上とに堆積し、任意工程として存在する任意の溶媒を除去し、任意工程として式Iの化合物の層をアニールする工程と、
d)例えば、スピンコーティングまたは液体印刷によって、有機半導体(OSC:organic semiconductor)の層またはOSCを含む配合物の層を、ソースおよびドレイン電極上と、式Iの化合物を含有する層上に堆積し、任意工程として依然として存在する溶媒を除去し、任意工程としてOSC層をアニールする工程とで、
ただし、工程b)およびc)は単一の工程に組み合わされていてもよい。
a)基板上にソースおよびドレイン電極を堆積する工程と、
b)任意工程として、ソースおよびドレイン電極を洗浄する工程と、
c)式Iの化合物の層、または、式Iの化合物と、任意成分として1種類以上の溶媒とを含む配合物の層を、ソースおよびドレイン電極の間の領域と、任意にソースおよびドレイン電極の表面上とに堆積し、任意工程として存在する任意の溶媒を除去し、任意工程として式Iの化合物の層をアニールする工程と、
d)有機半導体(OSC:organic semiconductor)の層またはOSCを含む配合物の層を、ソースおよびドレイン電極上と、式Iの化合物を含有する層上に堆積し、任意工程として依然として存在する溶媒を除去し、任意工程としてOSC層をアニールする工程と
e)OSC層上にゲート絶縁体層を堆積する工程と、
f)ゲート絶縁体層上にゲート電極を堆積する工程と、
g)任意工程として、ゲート電極上にパッシベーション層を堆積する工程とで、
ただし、工程b)およびc)は単一の工程に組み合わされていてもよい。
ゲート電極(4)上に提供される誘電体材料の層(5)(ゲート絶縁体層)と、
ゲート絶縁体層(6)上に提供されるソース(S)およびドレイン(D)電極(2)と、
S/D電極上に提供される式Iの化合物のSAM層(3)と、
S/D電極およびSAM層(3)上に提供されるOSC材料の層(4)と、
後に提供されることがある更なる層または装置からOSC層を保護するか、環境の影響からOSC層を保護するためで、任意構成要素として、OSC層(4)上に提供される保護またはパッシベーション層(7)とを含む。
・低仕事関数電極(例えば、アルミニウムなどの金属)および高仕事関数電極(例えば、ITO)で、これらの一方は透明である、
・好ましくは、OSC材料より選択され、低仕事関数電極および高仕事関数電極の間に配置され、ホール輸送材料および電子輸送材料を含む層(「活性層」とも呼ばれる)で;活性層は、例えば、バルクヘテロ接合(BHJ:bulk heterjunction)(例えば、Coakley、K.M.およびMcGehee、M.D.Chem.Mater.2004年、16巻、4533頁を参照)を形成しているp型およびn型半導体の二重層または2つの別個の層またはブレンドまたは混合物として存在できる、
・任意の構成要素として、高仕事関数電極の仕事関数を改変し、ホールに対するオーミックコンタクトを与えるためで、活性層および高仕事関数電極の間に配置され、例えば、PEDOT:PSS(poly(3,4−ethylenedioxythiophene、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)):(poly(styrenesulfonate)、ポリスチレンスルホネート)のブレンドを含む導電性ポリマー層、
・任意の構成要素として、電子に対するオーミックコンタクトを与えるためで、低仕事関数電極の活性層に面する側上の(例えば、LiFの)コーティングを含み、
ただし、少なくとも一方の電極、好ましくは、高仕事関数電極は、上および下に記載される通りで本発明による方法が施される。
・低仕事関数電極(例えば、金などの金属)および高仕事関数電極(例えば、ITO)で、これらの一方は透明である、
・好ましくは、OSC材料より選択され、低仕事関数電極および高仕事関数電極の間に配置され、ホール輸送材料および電子輸送材料を含む層(「活性層」とも呼ばれる)で;活性層は、例えば、BHJを形成しているp型およびn型半導体の二重層または2つの別個の層またはブレンドまたは混合物として存在できる、
・任意の構成要素として、電子に対するオーミックコンタクトを与えるためで、活性層および低仕事関数電極の間に配置され、例えば、PEDOT:PSSのブレンドを含む導電性ポリマー層、
・任意の構成要素として、ホールに対するオーミックコンタクトを与えるためで、高仕事関数電極の活性層に面する側上の(例えば、TiOxの)コーティングを含み、
ただし、少なくとも一方の電極、好ましくは、高仕事関数電極は、上および下に記載される通りで本発明による方法が施される。
MAK、ブチルフェニルエーテルまたはシクロヘキシルベンゼンが挙げられる。
μLNは、線形電荷キャリア移動度であり、
μSATは、飽和電荷キャリア移動度であり、
Wは、ドレインおよびソース電極の長さ(「チャネル幅」としても既知)であり、
Lは、ドレインおよびソース電極の間の距離(「チャネル長」としても既知)であり、
IDは、ソース−ドレイン電流であり、
COXは、ゲート誘電体の単位面積あたりの静電容量であり、
VGは、ゲート電圧(V)であり、
VDSは、ソース−ドレイン電圧であり、
Sqrt(ID)は、線形電荷キャリア移動度である。
下に記載する通り、ガラス上にトップゲートOTFT装置を調製した。
1インチ×1インチのガラス基板(コーニング社 XG2000)を基板保持箱内に置き、メタノールを満たし、25℃において3分、超音波浴内で超音波処理した。
Edwards306蒸着器を使用し、シャドーマスクを介してCuを熱蒸着することで、Cu製S/D電極を調製した。活性チャネルの寸法は、長/幅が50μm/1000μmであった。電極の厚さは40nmであり、蒸着速度は0.1nm/秒であった。
Cu製S/D電極を有するガラス基板を5分間浸漬して1%酢酸内で清浄化し、次いで、水で濯ぎ、スピンコート器上でスピン乾燥した。次いで、スピンコート器上で1分間、基板を浸漬して、イソプロピルアルコール(IPA:isopropyl alcohol)中に溶解された式I11aの化合物(4,5,6,7−テトラフルオロ−1H−ベンゾトリアゾール、「F4BTA」)の1%溶液を塗工した。1分後、配合物をスピンして取り除き、続いて、IPAで濯ぎスピンした。次いで、試料をスピン乾燥し、100℃において1分間ホットプレート上でアニールした。
500rpm/10秒、続いて、2000rpm/60秒でスピンコートし、続いて、ホットプレート上で1分間100℃においてアニール工程を行い、商業的に入手可能なOSC配合物Lisicon S1200(登録商標)(メルク社製)をコートした。
ゲート誘電体としてCytop(登録商標)807Mポリマー(旭硝子社製)を使用し、500rpm/10秒、続いて、1700rpm/30秒でスピンコートし、1.7nF/cm2の静電容量を有する1.1μmの層厚を与えた。
Edwards306蒸着器を使用し、シャドーマスクを介してCuを熱蒸着することで、Cu製ゲート電極を調製した。電極の厚さは40nmであり、蒸着速度は0.1nm/秒であった。
Karl Suss PH100プローブヘッドを備えるプローブステーションに接続されたAgilent4155C半導体解析装置を使用して、トランジスタを計測した。トランジスタは、以下の通り計測した:
VD=−5Vで、VGを+20Vから−60Vまでスキャンし、1Vステップで戻した(線形モード)、
VD=−60Vで、VGを+20Vから−60Vまでスキャンし、1Vステップで戻した(飽和モード)。
線形移動度:1.55cm2/Vs、飽和移動度:1.45cm2/Vsおよびオン−オフ比:104。
下記の通りの単一の工程手順において工程「ソース/ドレインの処理」を行った以外は例1に記載する通り、ガラス上にトップゲートOTFT装置を調製し、特性解析した。
1:1の体積比において1%の式I11aの化合物(F4BTA)と混合された1%酢酸を含有する配合物によって、Cu電極を有するガラス基板を1分間処理した。次いで、水およびIPAで基板を洗浄し、スピンコート器上でスピン乾燥した。
線形移動度:1.5cm2/s、飽和移動度:0.75cm2/Vsおよびオン−オフ比:103。
下記の通り工程「ソース/ドレインの処理」を行った以外は例1に記載する通り、ガラス上にトップゲートOTFT装置を調製し、特性解析した。
Cu製S/D電極を有するガラス基板を5分間浸漬して1%酢酸内で清浄化し、次いで、水で濯ぎ、スピンコート器上でスピン乾燥した。次いで、スピンコート器上で1分間、基板を浸漬して、イソプロピルアルコール(IPA:isopropyl alcohol)中に溶解された式I15f(式中、RfはCF3であり、RxはNH2である。(5−(トリフルオロメチル)−1H−インダゾール−3−アミン))の化合物の0.2%溶液を塗工した。1分後、配合物をスピンして取り除き、続いて、IPAで濯ぎスピンした。次いで、試料をスピン乾燥し、100℃において1分間ホットプレート上でアニールした。
線形移動度:1.7cm2/s、飽和移動度:1.25cm2/Vsおよびオン−オフ比:104。
下記の通り工程「ソース/ドレインの処理」を行った以外は例1に記載する通り、ガラス上にトップゲートOTFT装置を調製し、特性解析した。
Cu電極を有するガラス基板を5分間浸漬して1%酢酸内で清浄化し、次いで、水で濯ぎ、スピンコート器上でスピン乾燥した。
線形移動度:0.28cm2/s、飽和移動度:0.1cm2/Vsおよびオン−オフ比:103。
Claims (14)
- 電子装置中に、金属または金属酸化物を含有する1個以上の電極を提供する工程と、
前記電極の表面上に、式Iの化合物を含む層を堆積する工程と、および
式Iの化合物を含む前記層によって被覆されている前記電極の表面上に、有機半導体を堆積するか、または、2個以上の前記電極の間の領域に、有機半導体を堆積する工程と
を含む方法。
X1、X2、X3は、それぞれ互いに独立に、−N(H)−、−N=、=N−、−C(Rx)=、=C(Rx)−および−S−から選択され、ただし、X1、X2、X3の少なくとも1つは−C(Rx)=および=C(Rx)−と異なり、
Rxは、それぞれの出現において同一または異なって、H、SH、NH2、または、1〜15個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキルであり、ただし、1個以上の隣接していないC原子は、−O−、−S−、−NR0−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CR0=CR00−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、ただし、1個以上のH原子は、F、Cl、Br、IまたはCNで置き換えられていてもよく、
R1およびR2は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、P−Sp−、または、1〜15個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル(ただし、1個以上の隣接していないC原子は、−O−、−S−、−NR0−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CR0=CR00−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、ただし、1個以上のH原子は、F、Cl、Br、IまたはCNで置き換えられていてもよい。)であるか、または、2〜30個のC原子を有するアリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アリールカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルまたはヘテロアリールオキシカルボニル(該基は無置換であるか、1個以上の非芳香族基Rで置換されている。)を表すか、または、R1およびR2は、それぞれ互いと、および、それらが接続されている5員ヘテロ環と共に芳香族またはヘテロ芳香族環(該基は5〜7個の環原子を含み、および、無置換であるか、または、1個、2個、3個、4個または5個の基Rで置換されている。)を形成しており、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、H、または、置換されていてもよく、1個以上のヘテロ原子を含んでいてもよいカルビルまたはヒドロカルビルであり、
Rは、それぞれの出現において同一または異なって、H、P−Sp−、ハロゲン、−CN、−NC、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)NR0R00、−C(=O)X0、−C(=O)R0、−NH2、−NR0R00、−SH、−SR0、−SO3H、−SO2R0、−OH、−NO2、−CF3、−SF5、置換されていてもよいシリル、1〜40個のC原子を有するカルビルまたはヒドロカルビル(該基は置換されていてもよく、1個以上のヘテロ原子を含んでいてもよい。)であり、
Pは、重合性または架橋性基であり、
Spは、スペーサー基または単結合であり、
X0は、ハロゲンである。) - 式Iの化合物において、R1およびR2は、それぞれ互いと、および、それらが接続されている5員ヘテロ環と共にベンゼン環を形成しており、ただし、1個または2個のCH基はNで置き換えられていてもよく、ただし、前記環は無置換であるか、または、1個、2個、3個または4個の基Rで置換されていることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 式Iの化合物において、R1およびR2は、それぞれ互いと、および、それらが接続されている5員ヘテロ環と共にベンゼン、ピリジンまたはピリミジン環を形成しており、該環は無置換であるか、または、1個、2個、3個または4個の非芳香族基Rで置換されていることを特徴とする請求項1または2に記載の方法。
- 式I、I1およびI11〜I15において、Rxは、H、SH、NH2、−alkylene−SHであり、ただし、alkyleneは1〜18個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキレン基またはC1〜C18チアアルキルを表し、Rは、それぞれの出現において同一または異なって、FまたはC1〜C15ペルフルオロアルキルを表すことを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 式I、I1およびI11〜I15において、基RxまたはRの少なくとも一方はP−Sp−を表し、式中、PおよびSpは請求項1において定義される通りであることを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- a)基板上またはゲート絶縁体層上にソースおよびドレイン電極を堆積する工程と、
b)任意工程として、ソースおよびドレイン電極を洗浄する工程と、
c)式Iの化合物の層、または、式Iの化合物と、任意成分として1種類以上の溶媒とを含む配合物の層を、ソースおよびドレイン電極の間の領域と、任意にソースおよびドレイン電極の表面上とに堆積し、任意工程として存在する任意の溶媒を除去し、任意工程として式Iの化合物の層をアニールする工程と、
d)有機半導体(OSC:organic semiconductor)の層またはOSCを含む配合物の層を、ソースおよびドレイン電極上と、式Iの化合物を含有する層上に堆積し、任意工程として依然として存在する溶媒を除去し、任意工程としてOSC層をアニールする工程とを含み、
ただし、工程b)およびc)は単一の工程に組み合わされていてもよいことを特徴とする請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。 - a)基板上にソースおよびドレイン電極を堆積する工程と、
b)任意工程として、ソースおよびドレイン電極を洗浄する工程と、
c)式Iの化合物の層、または、式Iの化合物と、任意成分として1種類以上の溶媒とを含む配合物の層を、ソースおよびドレイン電極の間の領域と、任意にソースおよびドレイン電極の表面上とに堆積し、任意工程として存在する任意の溶媒を除去し、任意工程として式Iの化合物の層をアニールする工程と、
d)有機半導体(OSC:organic semiconductor)の層またはOSCを含む配合物の層を、ソースおよびドレイン電極上と、式Iの化合物を含有する層上に堆積し、任意工程として依然として存在する溶媒を除去し、任意工程としてOSC層をアニールする工程と
e)OSC層上にゲート絶縁体層を堆積する工程と、
f)ゲート絶縁体層上にゲート電極を堆積する工程と、
g)任意工程として、ゲート電極上にパッシベーション層を堆積する工程とを含み、
ただし、工程b)およびc)は単一の工程に組み合わされていてもよいことを特徴とする請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。 - 請求項1〜8のいずれか一項において定義される通りの式Iの1種類以上の化合物を含み、1種類以上の有機または無機酸を更に含む配合物。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法によって得られる有機電子装置。
- 有機電界効果トランジスタ(OFET:organic field effect transistor)、有機薄膜トランジスタ(OTFT:organic thin film transistor)、集積回路(IC:integrated circuitry)の部品、無線識別(RFID:radio frequency identification)タグ、有機発光ダイオード(OLED:organic light emitting diode)、エレクトロルミネセントディスプレイ、フラットパネルディスプレイ、バックライト、光検出器、センサー、論理回路、記憶素子、キャパシタ、有機光起電(OPV:organic photovoltaic)セル、電荷注入層、ショットキーダイオード、平坦化層、帯電防止フィルム、導電性基板またはパターン、光導電体、光受容体、電子写真記録装置およびゼログラフィック装置から成る群より選択されることを特徴とする請求項12に記載の有機電子装置。
- トップゲートまたはボトムゲートOFETであることを特徴とする請求項12または13に記載の電子装置。
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