JP2013518866A - 新規カスパーゼ−14活性化ペプチドおよびそれを含む組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
R1-(AA)n-X1-X2-Ile-Gln-Ala-Cys-Arg-Gly-X3-(AA)p-R2
のペプチド化合物に関し、DNAに生じる損傷を予防および/または修正するための、皮膚の老化および光老化の兆候を予防および/または治療するための、ならびに皮膚保護機能を向上させるための化粧品および医薬品におけるそれらの使用に関する。
R1-(AA)n-X1-X2-Ile-Gln-Ala-Cys-Arg-Gly-X3-(AA)p-R2
のペプチド化合物が、優れたカスパーゼ-14活性化剤であり、皮膚保護機能の向上に対して、ならびにUV放射などの外部からの侵襲からの皮膚の保護に対して、特にDNA保護機能により顕著な作用を有することを今や実証した。
カスパーゼ-14を活性化し、この結果として、プロフィラグリンに対するそのタンパク質分解作用を活性化すること、
表皮の水和を保存するのに役立つこと、
UVB放射にさらされた皮膚細胞のDNAに生じる損傷を予防および修復すること、ならびに
表皮の障壁機能を最適化すること、
を特徴とする。
R1-(AA)n-X1-X2-Ile-Gln-Ala-Cys-Arg-Gly-X3-(AA)p-R2
のペプチド化合物を提供することである。
R1-(AA)n-X1-X2-Ile-Gln-Ala-Cys-Arg-Gly-X3-(AA)p-R2 (I)
(式中、
X1は、アスパラギン酸、グルタミン酸、またはアミノ酸なしであり、
X2は、アスパラギン、プロリン、セリン、またはアミノ酸なしであり、
X3は、アスパラギン、アルギニン、ロイシン、またはアミノ酸なしであり、
AAは、任意のアミノ酸であり、nおよびpは0から2の間の整数であり、
R1は、遊離N末端アミノ酸の第1級アミン官能基であり、R2は、C1〜C30アルキル鎖、またはNH2、NHYもしくはNYY基(ここで、YはC1〜C4アルキル鎖である)から選択されうる基で置換されている、C末端アミノ酸のカルボキシル官能基のヒドロキシル基であり、
一般式(I)の前記配列は6から13の間のアミノ酸残基を含む)
のペプチド化合物に関する。
X1は、アスパラギン酸、グルタミン酸、またはアミノ酸なしであり、
X2は、アスパラギン、プロリン、セリン、またはアミノ酸なしであり、
X3は、アスパラギン、アルギニン、ロイシン、またはアミノ酸なしであり、
整数nおよびpは0に等しく、
R1は、遊離N末端アミノ酸の第1級アミノ官能基であり、R2は、C1〜C30アルキル鎖、またはNH2、NHYもしくはNYY基(ここで、YはC1〜C4アルキル鎖である)から選択されうる基で置換されている、C末端アミノ酸のカルボキシル官能基のヒドロキシル基であり、
一般式(I)の前記配列は6から9の間のアミノ酸残基を含む。
(配列番号1)Asp-Pro-Ile-Gln-Ala-Cys-Arg-Gly-NH2
(配列番号2)Ile-Gln-Ala-Cys-Arg-Gly-NH2
(配列番号3)Asn-Arg-Ile-Gln-Ala-Cys-Arg-Gly-NH2
(配列番号4)Pro-Ile-Gln-Ala-Cys-Arg-Gly-Phe-NH2
のうちの1つに対応する。
この研究の目的は、本発明によるペプチドにより処理されているか、または処理されていないかに関わらず、正常なヒトケラチノサイトにおけるカスパーゼ-14の発現を決定することである。
培養した正常なヒトケラチノサイト、NHKを、1%または3%のペプチド配列番号2で24時間処理した。次いで細胞を洗浄し、BSA(1/100倍に希釈した)の存在下で0.1%のトリトンを使用して3.7%のパラホルムアルデヒドで固定した。細胞を、カスパーゼ-14に特異的なマウスモノクローナル抗体(BD Biosciences)、次いで蛍光マーカーに結合した二次抗体の存在下でインキュベートした。次いで細胞を、落射蛍光顕微鏡(Nikon Eclipse E600顕微鏡)により調べた。
対照条件と比較してペプチドで処理したNHK細胞において光強度の増加を観察した。この蛍光の増加は、ペプチド溶液を3%で添加した場合、ペプチド溶液を1%で添加した場合より高くなるので、用量依存的である。したがって、ペプチド配列番号2は、NHKにおいてカスパーゼ-14の発現を活性化させる。
NHKの集団におけるカスパーゼ-14過剰発現に対する本発明によるペプチドの有効性を定量するために、カスパーゼ-14をコードする遺伝子を、siRNA技術を使用して「消滅させた」。
NHK細胞を60%のコンフルエンスまで6ウェルプレート中で培養し、次いで1%のペプチド配列番号2 20μLで処理した。次いで、カスパーゼ-14のsiRNAおよびトランスフェクション剤を含有する100μLの以前に調製した混合物を、ウェル1つずつに注意深く滴下して添加した。細胞培養プレートを、37℃および5%CO2で72時間インキュベートした。培地は2日ごとに新しくした。4つの条件を実施した:
条件1:siRNAもペプチド活性成分も含有しない対照
条件2:ペプチド活性成分を含有しないsiRNAでトランスフェクトした細胞
条件3:トランスフェクトしていないがペプチド活性成分で処理した細胞
条件4:siRNAでトランスフェクトし、ペプチド活性成分で処理した細胞
条件1と3との間で、ペプチドの添加により、対照と比較してカスパーゼ-14タンパク質発現の20.9%の増加を引き起こすことが見出された。条件1と2との間で、カスパーゼ-14タンパク質発現に対するsiRNAの効果が明確に見られる:発現量は30.6%低下する。しかしながら、siRNAでトランスフェクトした細胞へのペプチド配列番号2の添加はカスパーゼ-14を回復させるのに役立ち、この結果siRNAの存在に起因する減少は対照条件と比較して14%のみである。
この研究の目的は、ヒトの皮膚生検におけるフィラグリンおよびプロフィラグリン(以下、プロ/フィラグリン)の量に対する本発明によるペプチドの影響を決定することであった。
ヒトの皮膚の試料を空気/液体界面で培養した。第1の条件下で、1%のペプチド配列番号1を用いて24時間および72時間、試料を処理した。第2の条件下で、同じペプチドを用いるが、3%の濃度で24時間および72時間、試料を処理した。
プロ/フィラグリン染色の増加が、本発明によるペプチドで処理した生検上で観察される。この増加は、染色用量依存的だけでなく、(24時間の条件と72時間の条件との間で)時間とともに増加することも示された。このように、ペプチド配列番号1が、プロフィラグリンのフィラグリンへの開裂の増加を、カスパーゼ-14発現および/または活性の増加を介して可能にしたと結論付けることができる。
コメット試験は、DNAに生じる損傷を細胞レベルで定量できる試験である。
この目的のために、NHK細胞を:
条件a下:1%および3%の濃度での配列番号3の配列のペプチド化合物と24時間培養し、次いで細胞に対するペプチド活性成分の保護効果を観察するために、20mJ/cm2でのUVB放射線で照射した;
条件b下:第1の工程において、20mJ/cm2でのUVB放射線で照射し、次いで細胞に対する活性成分の修復効果を観察するために、1%および3%の濃度での前記ペプチド化合物を用いて24時間処理した。
その結果を図2aおよび2bに示す。条件a下で、テイルモーメントは、ペプチドを前処理(1%または3%の濃度で)として適用する場合57%減少する。すなわち、細胞は、UVB放射ありでの対照条件下より少ない損傷を受けている。これらの結果により、配列番号3のペプチド化合物のNHK細胞に対する保護効果が明確に確認される。さらに、前処理(条件b)をせずに照射した後にペプチドが適用される場合、テイルモーメントは、ペプチドが1%の濃度で適用される場合31%減少する。テイルモーメントは、ペプチドが3%の濃度で適用される場合58%減少する。条件b下でのこの試験により、ペプチド配列番号3の治療上の役割がUV照射下のDNAにおいて実証できた。
この実験の目的は、ヒトの皮膚生検のUVB放射への曝露後の本発明によるペプチド化合物の修復能を測定することである。UV放射、特にUVB放射は、2つの隣接するピリミジン(チミジン、シトシン)を含む部位で起こる二量化反応を誘発する。次いで数種類の光生成物が形成され、これらの中にはシクロブタン-ピリミジン二量体すなわちCPDがある。しかしながら、細胞を遺伝毒性ストレスに供した場合、その***周期は一時的に停止して、DNA修復が可能となり、後の細胞世代内での変異の発生が回避されることは知られている。細胞増殖はその後にのみ再開する。損傷の率もしくは量が高すぎる場合、または修復が非効率である場合、細胞は、プログラム細胞死であるアポトーシスのプロセスを引き起こす。したがって、抗CPD抗体によって形成される光生成物の量の免疫染色測定により、DNA修復作用を有する化合物の有効性の評価が可能となる。
ヒトの皮膚生検を空気/液体界面で培養した。これらの生検を200mJ/cm2でのUVB放射にさらした。照射後、第1の条件下で、ペプチド配列番号2の1%の溶液を、生検に24時間局所的に適用した。第2の条件下で、ペプチド配列番号2の3%の溶液を、24時間、局所的に適用した。照射後のPBS溶液の局所適用により対照条件を得る。
対照条件下で、観察した蛍光は、生検をUVB放射にさらした場合、より強力であった。ペプチド配列番号2を使用する処理後で試験した両方の条件下で、UVB放射ありでの対照条件下より非常に弱い蛍光を観察した。
ペプチド配列番号2は、特にカスパーゼ-14活性化の結果としてDNAに生じる損傷のより良好かつより顕著な修復をもたらした。また、適用される活性成分の量が増加すると、この修復作用が顕著になるので、これは用量依存的であることも観察した。
Claims (18)
- 以下の一般式(I):
R1-(AA)n-X1-X2-Ile-Gln-Ala-Cys-Arg-Gly-X3-(AA)p-R2
(式中、
X1は、アスパラギン酸、グルタミン酸、またはアミノ酸なしであり、
X2は、アスパラギン、プロリン、セリン、またはアミノ酸なしであり、
X3は、アスパラギン、アルギニン、ロイシン、またはアミノ酸なしであり、
AAは、任意のアミノ酸であり、nおよびpは0から2の間の整数であり、
R1は、遊離N末端アミノ酸の第1級アミン官能基であり、
R2は、C1〜C30アルキル鎖、またはNH2、NHYもしくはNYY基(ここで、YはC1〜C4アルキル鎖である)から選択されうる基で置換されている、C末端アミノ酸のカルボキシル官能基のヒドロキシル基であり、
一般式(I)の前記配列は6から13の間のアミノ酸残基を含む)
のペプチド化合物。 - 以下の式:
(配列番号1)Asp-Pro-Ile-Gln-Ala-Cys-Arg-Gly-NH2
(配列番号2)Ile-Gln-Ala-Cys-Arg-Gly-NH2
(配列番号3)Asn-Arg-Ile-Gln-Ala-Cys-Arg-Gly-NH2
(配列番号4)Pro-Ile-Gln-Ala-Cys-Arg-Gly-Phe-NH2
のうちの1つに対応することを特徴とする、請求項1に記載のペプチド化合物。 - 水、グリセロール、エタノール、プロパンジオール、ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、エトキシ化もしくはプロポキシ化ジグリコール、環状ポリオール、またはこのような溶媒の任意の混合物などの1種または複数の生理学的に好適な溶媒中に可溶化していることを特徴とする、請求項1または2に記載のペプチド化合物。
- 薬物として使用されることを特徴とする、請求項1から3のいずれか一項に記載のペプチド化合物。
- 活性成分として請求項1から3のいずれか一項に記載のペプチド化合物を含む、化粧品組成物。
- 化粧品として許容可能な媒体を含む、局所適用に好適な形態であることを特徴とする、請求項5に記載の化粧品組成物。
- 前記ペプチド化合物が、組成物中に約0.0005から500ppmの間の濃度、好ましくは0.01から5ppmの間の濃度で存在することを特徴とする、請求項5または6に記載の組成物。
- 前記ペプチド化合物の作用を促進する少なくとも1種の他の活性成分をさらに含有することを特徴とする、請求項5から7のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記活性成分が、フリーラジカル捕捉剤もしくは抗酸化剤などの抗しわ活性を有する作用剤、または皮膚高分子の合成を刺激する作用剤、またはさらにエネルギー代謝を刺激する作用剤であることを特徴とする、請求項8に記載の組成物。
- DNAに生じる損傷を予防および/または修復し、カスパーゼ-14およびフィラグリン形成を活性化するための、請求項1から3のいずれか一項に記載のペプチド化合物と、化粧品として許容可能な媒体とを含む化粧品組成物の使用。
- 前記損傷が、UV放射により誘発されることを特徴とする、請求項10に記載の組成物の使用。
- 皮膚の老化および光老化の兆候を予防および/または治療するための、請求項10に記載の化粧品組成物の使用。
- 皮膚の老化の兆候とは、しわ、深いおよび粗いしわ、小じわ、亀裂、皮膚および皮下組織のたるみ、皮膚の弾力の喪失、ならびに不活発、硬度および色調の喪失、ならびに皮膚の委縮を意味することを特徴とする、請求項12に記載の組成物の使用。
- 皮膚保護機能および表皮水和を向上させるための、請求項10に記載の使用。
- 請求項1から3のいずれか一項に記載のペプチド化合物の有効量を含む組成物が、皮膚の老化および光老化の兆候を予防および/または治療するために、ならびにUV放射により生じる損傷を予防および/または修復するために、皮膚に局所的に適用されることを特徴とする、美容的治療方法。
- 前記組成物が、DNAレベルでの損傷を予防するために、太陽に曝露される前にビフォーサンケアとして適用されることを特徴する、請求項15に記載の美容的治療方法。
- 前記組成物が、DNAレベルで生じる損傷を修復するために、太陽に曝露された後にアフターサンケアとして適用されることを特徴とする、請求項15に記載の美容的治療方法。
- 前記組成物が、老化防止デイケアとして午前中、または夜間の修復ケアとして就寝時のいずれかにおいて適用されることを特徴とする、請求項15に記載の美容的治療方法。
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