JP2013514342A - ピランジオン除草剤および共除草剤を含む除草組成物 - Google Patents

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Abstract

ピランジオン除草剤および共除草剤を含む除草組成物 本発明は、有効成分として
ａ）除草に有効な量の式（Ｉ）
Figure 2013514342

の化合物とｂ）フェノキサスルホン、イプフェンカルバゾン、プロピリスルフロン、およびＮ−［２−［（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルボニル］−６−フルオロフェニル］−１，１−ジフルオロ−Ｎ−メチルメタンスルホンアミドからなる群から選択される共除草剤との混合物を含む除草組成物に関する。この除草組成物は、一般には有用な農作物中のイネ科の草および雑草を防除するためのものであり、具体的にはイネ作物中のイヌビエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｏｌｏａ）および／またはアゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｏｌｏａ）雑草を防除するためのものである。

Description

本発明は、除草活性のある環状ジオン（具体的にはピランジオン）、そのエノールケトン互変異性体、またはこのエノールケトン互変異性体のエノール基誘導体と、共除草剤とを含む新規な除草組成物、例えば有用な農作物、とりわけイネ作物中のイネ科の草および雑草を防除するための除草組成物に関する。
国際公開第２００８／０７１４０５Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ ＡＧおよびＳｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）パンフレットは、除草剤として使用するのに適したピランジオン化合物、チオピランジオン化合物、およびシクロヘキサンジオン化合物、ならびにそれらのエノールケトン互変異性体誘導体を開示している。ピランジオンおよび本明細書中で下記に定義する式（Ｉ）の誘導化合物が、国際公開第２００８／０７１４０５Ａ１号パンフレット中に包括的に開示されている。国際公開第２００８／０７１４０５Ａ１号パンフレットはまた、これらのピランジオン化合物および誘導体と、イマゾスルフロンまたはピロキサスルホン（ＫＩＨ−４８５）などの様々な混合相手との混合物を開示している。
ピロキサスルホンおよび他のイソキサゾリン除草剤は、元来は国際公開第０２／０６２７７０号パンフレットから派生した欧州特許出願公開第１ ３６４ ９４６Ａ１号明細書（クミアイ化学工業株式会社およびイハラケミカル工業株式会社）中で開示された。ピロキサスルホンは、極長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）の阻害剤であり、かつ／または植物中で細胞***を阻害する。ピロキサスルホン（ＣＡＳ登録番号４４７３９９−５５−５）は、構造式
Figure 2013514342
 を有するイソキサゾリン除草剤である。
ＣＡＳ登録番号が６３９８２６−１６−７であるフェノキサスルホンは、構造式
Figure 2013514342
 を有し、欧州特許出願公開第１ ２０３ ７６８Ａ１号明細書およびカナダ特許公開第２ ３８０ ４９９Ａ１号明細書（これらの両特許は、国際公開第０１／０１２６１３Ａ１号パンフレット（クミアイ化学工業株式会社およびイハラケミカル工業株式会社）から派生したものである）中で開示されたイソキサゾリン除草剤の範囲に包含される。イソキサゾリン除草剤、例えば具体的にはフェノキサスルホンと、様々な他の除草剤との混合物は、特開２００４／００２３２４Ａ号公報および特開２００５／１４５９５８Ａ号公報（両方ともクミアイ化学工業株式会社およびイハラケミカル工業株式会社の公開特許）中に開示されている。国際公開第２００８／１１４４９３号パンフレットから派生した欧州特許出願公開第２ １３５ ５０８Ａ１号明細書（クミアイ化学工業株式会社およびイハラケミカル工業株式会社）は、（Ａ）イソキサゾリン誘導体、例えばフェノキサスルホン（これは１２頁表２の化合物番号５４である）と、（Ｂ）シクロヘキサンジオン型化合物、フェニルピラゾリン型化合物、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン型化合物、または他の共除草剤のリストから選択される化合物、例えばピノキサデンとを含有する除草組成物を開示している。
イマゾスルフロン（ＣＡＳ登録番号１２２５４８−３３−８）は、構造式
Figure 2013514342
 を有する除草剤である。
「農薬マニュアル（Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ）」第１５版、２００９年、Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，見出し項目第４８２（イマゾスルフロン）は、イマゾスルフロンを使用して水稲（７５〜９５ｇ／ｈａで）および芝生（５００〜１０００ｇ／ｈａで）中の大部分の一年生（タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）を除く）および多年生の広葉雑草およびスゲ類を防除することを開示している。
国際公開第２００８／０７１４０５Ａ１号パンフレット中で開示されたピランジオン化合物またはエノールケトン互変異性誘導体化合物と他の共除草剤との新規な混合物、特にイネ作物に使用するのに適した混合物、および／またはイネ作物中に見出すことができるイヌビエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）および／またはアゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）などのイネ科の草および／または雑草を防除するのに適した混合物を発見することが望ましい。
本発明の第一の態様は、有効成分として
ａ）除草に有効な量の式（Ｉ）
Figure 2013514342
 の化合物と
ｂ）フェノキサスルホン、イプフェンカルバゾン、プロピリスルフロン、およびＮ−［２−［（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルボニル］−６−フルオロフェニル］−１，１−ジフルオロ−Ｎ−メチルメタンスルホンアミドからなる群から選択される共除草剤と
の混合物を含む除草組成物を提供する。
式（Ｉ）において、
Ｒ1は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ハロゲン、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、またはトリフルオロメチルであり、
Ｒ2は、フェニル、あるいはＣ1〜Ｃ4アルキルによって、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルによって、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシによって、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシによって、またはハロゲンによって置換されたフェニルであり、
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7は、互いに独立して水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、
ＹはＯであり、
Ｇは、水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属、スルホニウム、またはアンモニウムであるか、あるいはＧは、Ｃ（Ｏ）−ＲaまたはＣ（Ｏ）−Ｒbである潜在基（ｌａｔｅｎｔｉａｔｉｎｇ ｇｒｏｕｐ）であり、
上式で、Ｒaは、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ2〜Ｃ18アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、アミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリルＣ1〜Ｃ5アルキル、フェニルＣ1〜Ｃ5アルキル（ただし、このフェニルは任意選択でＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって置換される）、ヘテロアリールＣ1〜Ｃ5アルキル（ただし、このヘテロアリールは任意選択でＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって置換される）、Ｃ2〜Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、フェニルまたはＣ1〜Ｃ3アルキルによって、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルによって、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシによって、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシによって、ハロゲンによって、シアノによって、またはニトロによって置換されたフェニル、ヘテロアリールまたはＣ1〜Ｃ3アルキルによって、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルによって、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシによって、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシによって、ハロゲンによって、シアノによって、またはニトロによって置換されたヘテロアリールであり、また
Ｒbは、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ3〜Ｃ18アルケニル、Ｃ3〜Ｃ18アルキニル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、アミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリルＣ1〜Ｃ5アルキル、フェニルＣ1〜Ｃ5アルキル（ただし、このフェニルは任意選択でＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって置換される）、ヘテロアリールＣ1〜Ｃ5アルキル（ただし、このヘテロアリールは任意選択でＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって置換される）、Ｃ3〜Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、フェニルまたはＣ1〜Ｃ3アルキルによって、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルによって、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシによって、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシによって、ハロゲンによって、シアノによって、またはニトロによって置換されたフェニル、ヘテロアリールまたはＣ1〜Ｃ3アルキルによって、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルによって、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシによって、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシによって、ハロゲンによって、シアノによって、またはニトロによって置換されたヘテロアリールである。
式（Ｉ）の化合物の置換基の定義において、単体の、あるいはハロアルキルまたはアルコキシなどのより大きな基の一部としてのいずれかの各アルキル部分は、炭素原子１〜４個を有する直鎖または分岐鎖であり、好ましくはメチル、エチル、プロピル、またはブチルである。
好ましいハロゲンは、フッ素、塩素、および臭素である。
ハロアルキル基は、１個または複数個の同一または異なるハロゲン原子で置換されるアルキル基であり、例えばＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ2Ｈ、ＣＣｌ2Ｈ、ＦＣＨ2、ＣｌＣＨ2、ＢｒＣＨ2、ＣＨ3ＣＨＦ、（ＣＨ3）2ＣＦ、ＣＦ3ＣＨ2、またはＣＨＦ2ＣＨ2である。
基Ｇは、水素、アルカリ金属陽イオン、アルカリ土類金属陽イオン、スルホニウム陽イオン（好ましくは−Ｓ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）3 +）、またはアンモニウム陽イオン（好ましくは−ＮＨ4 +または−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）4 +）、あるいは潜在基を示す。これらの潜在基Ｇは、生化学的、化学的、または物理的方法の一つまたは組合せによってそれを除去して、その処理される区域または植物に散布する前、間、または後に（好ましくは間または後に、より好ましくは後に）ＧがＨである式（Ｉ）の化合物を与えることを可能にするように選択される。これらの方法の例には、酵素による切断、化学的加水分解、および光分解が挙げられる。このような基Ｇを有する化合物は、幾つかの事例ではある種の利点、例えば処理される植物のクチクラへの浸透の向上、あるいは作物の耐性の増大、あるいは他の除草剤、除草剤薬害軽減剤、植物成長調整剤、防かび剤、または殺虫剤を含有する製剤混合物の相溶性または安定性の向上、あるいは土壌における浸出の減少を提供することができる。
潜在基Ｇは、Ｃ（Ｏ）−ＲaまたはＣ（Ｏ）−Ｒbであり、式中、Ｒaは、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ2〜Ｃ18アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、アミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリルＣ1〜Ｃ5アルキル、フェニルＣ1〜Ｃ5アルキル（ただし、このフェニルは任意選択でＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって置換される）、ヘテロアリールＣ1〜Ｃ5アルキル（ただし、このヘテロアリールは任意選択でＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって置換される）、Ｃ2〜Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、フェニルまたはＣ1〜Ｃ3アルキルによって、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルによって、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシによって、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシによって、ハロゲンによって、シアノによって、またはニトロによって置換されたフェニル、ヘテロアリールまたはＣ1〜Ｃ3アルキルによって、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルによって、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシによって、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシによって、ハロゲンによって、シアノによって、またはニトロによって置換されたヘテロアリールであり、また
Ｒbは、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ3〜Ｃ18アルケニル、Ｃ3〜Ｃ18アルキニル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、アミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリルＣ1〜Ｃ5アルキル、フェニルＣ1〜Ｃ5アルキル（ただし、このフェニルは任意選択でＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって置換される）、ヘテロアリールＣ1〜Ｃ5アルキル（ただし、このヘテロアリールは任意選択でＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって置換される）、Ｃ3〜Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、フェニルまたはＣ1〜Ｃ3アルキルによって、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルによって、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシによって、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシによって、ハロゲンによって、シアノによって、またはニトロによって置換されたフェニル、ヘテロアリールまたはＣ1〜Ｃ3アルキルによって、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルによって、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシによって、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシによって、ハロゲンによって、シアノによって、またはニトロによって置換されたヘテロアリールである。
式（Ｉ）の化合物において、好ましくはＲ1はエチルである。
式（Ｉ）の化合物において、好ましくはＲ2は、メチルによって、メトキシによって、またはハロゲンによって置換されるフェニル、より好ましくはフッ素または塩素によって、例えば塩素によって置換されるフェニルである。
さらに一層好ましくはＲ2は、４−クロロフェニル、４−クロロ−２−フルオロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、４−クロロ−２−メチルフェニル、または４−クロロ−２−メトキシフェニルである。最も好ましくはＲ2は、４−クロロ−２−フルオロフェニルまたは２，４−ジクロロフェニルである。
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7が、互いに独立して水素またはＣ1〜Ｃ2アルキル、より好ましくはメチルである式（Ｉ）の化合物が好ましい。
好ましくはＲaおよびＲbは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、より好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、またはｔ−ブチル、さらに一層好ましくはメチルである。
好ましくはＧは、水素、Ｃ（Ｏ）−Ｒa、またはＣ（Ｏ）−Ｒbであり、式中、ＲaおよびＲbは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、より好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、またはｔ−ブチル、さらに一層好ましくはメチルである。
特定の実施形態ではＧは水素である。
Ｇが水素である場合、式（Ｉ）の化合物は、
Figure 2013514342
 に示す２つの平衡互換異性型の第一または第二のものとして、あるいは両方の互換異性型の混合物として存在することができる。本発明で使用される式（Ｉ）の化合物は、この第一互換異性型、第二互換異性型、および第一互換異性型と第二互換異性型の混合物を包含する。
好ましくは式（Ｉ）の化合物は、
Figure 2013514342
Figure 2013514342
好ましくは式（Ｉ）の化合物は、化合物Ａ−１からＡ−９のうちの１つである。
より好ましくは式（Ｉ）の化合物は、化合物Ａ−４、Ａ−５、Ａ−６、Ａ−７、Ａ−８、またはＡ−９である。
最も好ましくは式（Ｉ）の化合物は、化合物Ａ−４、Ａ−７、またはＡ−９である。
本発明の範囲内の化合物Ａ−４、Ａ−７、およびＡ−９は、以前に国際公開第２００８／０７１４０５Ａ１号パンフレット中で、それぞれ化合物Ａ−６６、Ａ−４５、およびＤ−２６として開示されており、その中に開示されている調製方法を用いて合成することができる。
一つの好ましい実施形態では式（Ｉ）の化合物は、化合物Ａ−４である。
別の好ましい実施形態では式（Ｉ）の化合物は、化合物Ａ−７である。
別の好ましい実施形態では式（Ｉ）の化合物は、化合物Ａ−９である。
共除草剤のための好ましい、または特定の、または任意選択の実施形態は次のとおりである。
一つの特定の実施形態では共除草剤はイプフェンカルバゾンである。ＣＡＳ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ Ｓｅｒｖｉｃｅ）登録番号が２１２２０１−７０−２であるイプフェンカルバゾンは、トリアゾロン（または「テトラゾリノン」）の部類の除草剤であり、植物中で細胞***を一般に阻害する極長鎖脂肪酸の阻害剤であると考えられる。イプフェンカルバゾンは、構造式
Figure 2013514342
 を有する。
イプフェンカルバゾンはまた、その塩（例えば、農学的に許容できる塩）の形態であることもでき、それらの塩はイプフェンカルバゾンの意味の範囲内に包含される。イプフェンカルバゾンは、国際公開第９８／３８１７６号パンフレットから派生した欧州特許出願公開第０ ９７４ ５８７Ａ１号明細書（北興化学工業株式会社）の３２頁の表１ａの化合物番号２３１である。
共除草剤がイプフェンカルバゾンであるこの特定の実施形態では、好ましくは式（Ｉ）の化合物は、化合物Ａ−４、Ａ−７、またはＡ−９である。
一つの特定の実施形態では共除草剤はプロピリスルフロンである。ＣＡＳ登録番号が５７０４１５−８８−２であるプロピリスルフロン（ＴＨ−５４７）は、構造式
Figure 2013514342
 を有する。
プロピリスルフロンはまた、その塩（例えば、農学的に許容できる塩）の形態であることもでき、それらの塩はプロピリスルフロンの意味の範囲内に包含される。プロピリスルフロンおよびその合成は、国際公開第０３／０６１３８８号パンフレットから派生した欧州特許出願公開第１ ４６６ ５２７Ａ１号明細書（Ｓｕｍｉｔｏｍｏ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔａｋｅｄａ Ａｇｒｏ Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｌｔｄ）の４４〜４５頁の合成実施例４中に化合物番号３８として開示されている。
共除草剤がプロピリスルフロンであるこの特定の実施形態では、好ましくは式（Ｉ）の化合物は、化合物Ａ−４、Ａ−７、またはＡ−９である。この実施形態は、本明細書中で後に生物学的実施例１およびそれに関する補足説明のなかで開示するようにある種の利点を有するように思われる。
一つの特定の実施形態では共除草剤は、Ｎ−［２−［（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルボニル］−６−フルオロフェニル］−１，１−ジフルオロ−Ｎ−メチルメタンスルホンアミドである。ＣＡＳ登録番号が８７４１９５−６１−６であるこの化合物は、構造式
Figure 2013514342
 を有し、Ｂａｙｅｒ ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ ＡＧが現在開発中のケトスルホンアニリドの部類の除草剤である。これは、とりわけ国際公開第２００６／００８１５９Ａ１号パンフレット（防かび用、Ｂａｙｅｒ ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ ＡＧ）中に開示されている。その提案されたＩＳＯ慣用名はトリアファモン（ＳＮ１２１１）である。これはまた、その塩（例えば、農学的に許容できる塩）の形態であることもできる。したがって、Ｎ−［２−［（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルボニル］−６−フルオロフェニル］−１，１−ジフルオロ−Ｎ−メチルメタンスルホンアミドに関する本明細書中のすべての言及は、この化合物またはその塩（例えば、農学的に許容できる塩）を包含するよう意図される。
しかしながら、好ましくは共除草剤はフェノキサスルホンである。ＣＡＳ登録番号が６３９８２６−１６−７であるフェノキサスルホンは、４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール（４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール）の部類の除草剤である。フェノキサスルホンは、極長鎖脂肪酸の阻害剤である可能性が高く、かつ／または植物中で細胞***を阻害する可能性が高い。フェノキサスルホンは、構造式
Figure 2013514342
 を有する。
フェノキサスルホンはまた、その塩（例えば、農学的に許容できる塩）の形態であることもでき、それらの塩はフェノキサスルホンの意味の範囲内に包含される。フェノキサスルホンは、欧州特許出願公開第１ ２０３ ７６８Ａ１号明細書およびカナダ特許公開第２ ３８０ ４９９Ａ１号明細書（これら両特許は、国際公開第０１／０１２６１３Ａ１号パンフレット（クミアイ化学工業株式会社およびイハラケミカル工業株式会社）から派生したものである）で開示されたイソキサゾリン除草剤の範囲に包含される。イソキサゾリン除草剤、例えば具体的にはフェノキサスルホンと、様々な他の除草剤との混合物は、特開２００４／００２３２４Ａ号公報および特開２００５／１４５９５８Ａ号公報（両方ともクミアイ化学工業株式会社およびイハラケミカル工業株式会社の公開特許）の各明細書中で開示されている。国際公開第２００８／１１４４９３号パンフレットから派生した欧州特許出願公開第２ １３５ ５０８Ａ１号明細書（クミアイ化学工業株式会社およびイハラケミカル工業株式会社）は、（Ａ）イソキサゾリン誘導体、例えばフェノキサスルホン（１２頁表２の化合物番号５４）と、（Ｂ）シクロヘキサンジオン型化合物、フェニルピラゾリン型化合物、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン型化合物、または他の共除草剤のリストから選択される化合物、例えばピノキサデンなどとを含有する除草組成物を開示している。
より好ましくは式（Ｉ）の化合物は化合物Ａ−４、Ａ−７、またはＡ−９であり、その共除草剤はフェノキサスルホンである。この実施形態は、本明細書中で後に生物学的実施例１およびそれに関する補足説明のなかで開示するように、例えばある種の利点、例えば化合物Ａ−４、Ａ−７、またはＡ−９を乳剤（ＥＣ）組成物として加えた場合、ヒエ（Ｅｃｈｉｎｉｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）およびアゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）（ＬＥＦＣＨ）の両方の雑草に対して湛水状態における全般的に良好な除草作用を有するように思われる。
一つのより好ましい実施形態では式（Ｉ）の化合物は化合物Ａ−４であり、その共除草剤はフェノキサスルホンである。
別のより好ましい実施形態では式（Ｉ）の化合物は化合物Ａ−７であり、その共除草剤はフェノキサスルホンである。
別のより好ましい実施形態では式（Ｉ）の化合物は化合物Ａ−９であり、その共除草剤はフェノキサスルホンである。
好ましくは式（Ｉ）の化合物（例えば、化合物Ａ−４、Ａ−７、またはＡ−９）対フェノキサスルホンの重量比は、１：６〜３：２（例えば、６０：２００、９０：２００、１２０：２００、または２４０：２００）であり、あるいはより好ましくは１：５〜１：１であるか、または１：４〜４：５（例えば、６０：２００、９０：２００、または１２０：２００）であり、あるいはさらに一層好ましくは３：１０〜４：５であるか、または３：１０〜７：１０（例えば、６０：２００、９０：２００、または１２０：２００）である。より一層好ましくは式（Ｉ）の化合物（例えば、化合物Ａ−４、Ａ−７、またはＡ−９）対フェノキサスルホンの重量比は、２：５〜４：５であるか、または２：５〜７：１０であるか、または９：２０〜７：１０（例えば、９０：２００または１２０：２００）である。最も好ましくは式（Ｉ）の化合物（例えば、化合物Ａ−４、Ａ−７、またはＡ−９）対フェノキサスルホンの重量比は、１：２〜７：１０（例えば、１２０：２００）、好ましくは３：５である。
好ましくは式（Ｉ）の化合物（例えば、化合物Ａ−４、Ａ−７、またはＡ−９）対イプフェンカルバゾンの重量比は、１：７〜１：１（例えば、６０：２５０、９０：２５０、１２０：２５０、または２４０：２５０）、あるいはより好ましくは１：５〜２：３であるか、または６：２５〜１：２（例えば、６０：２５０、９０：１５０、または１２０：２５０）である。
好ましくは式（Ｉ）の化合物（例えば、化合物Ａ−４、Ａ−７、またはＡ−９）対プロピリスルフロンの重量比は、１：２〜３：１（例えば、６０：８０、９０：８０、１２０：８０、または２４０：８０）であり、あるいはより好ましくは１：２〜２：１であるか、または３：４〜３：２（例えば、６０：８０、９０：８０、または１２０：８０）である。
一つの特定の実施形態では式（Ｉ）の化合物（例えば、化合物Ａ−４、Ａ−７、またはＡ−９）対Ｎ−［２−［（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルボニル］−６−フルオロフェニル］−１，１−ジフルオロ−Ｎ−メチルメタンスルホンアミドの重量比は、１：２０〜２０：１、例えば１：１０〜１０：１である。
本発明の除草組成物は、製剤補助剤、例えばキャリア（例えば液体または固体キャリア）、溶媒、および／または表面活性物質を用いる様々な方法で調製することができる。したがって、好ましくは本発明の除草組成物は、キャリア（例えば液体または固体キャリア）、溶媒、および／または表面活性物質を含む製剤である。
製剤は、様々な物理的形態、例えば粉剤（ＤＰ）、ゲル、水和剤（ＷＰ）、粒剤（ＧＲ）（例えば、乳化性粒剤（ＥＧ）またはより具体的には顆粒水和剤（ＷＧ））、水分散性錠剤（ＷＴ）、発泡性圧縮錠剤、乳剤（ＥＣ）、マイクロエマルション製剤、水中油型乳剤（ＥＷ）、オイルフロアブル（例えば、拡散性油剤（ＳＯ））、水分散液（例えば水性懸濁製剤（ＳＣ））、油分散液剤（ＯＤ）、サスポエマルション製剤（ＳＥ）、カプセル懸濁剤（ＣＳ）、可溶性液剤、水溶液剤（キャリアとして水または水混和性有機溶媒を伴う）、含浸ポリマーフィルムの形態、あるいは、例えば「Ｍａｎｕａｌ ｏｎ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ａｎｄ Ｕｓｅ ｏｆ ＦＡＯ Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ ｆｏｒ Ｐｌａｎｔ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ」第５版、１９９９年から知られる形態などの別の形態であることができる。
好ましくは製剤は、水和剤（ＷＰ）、粒剤（ＧＲ）（例えば、乳化性粒剤（ＥＧ）またはより具体的には顆粒水和剤（ＷＧ））、乳剤（ＥＣ）、マイクロエマルション製剤、水中油型乳剤（ＥＷ）、オイルフロアブル（例えば拡散性油剤（ＳＯ））、水分散液（例えば水性懸濁製剤（ＳＣ））、油分散液剤（ＯＤ）、可溶性液剤、または水溶液剤（ただし、この水溶液剤はキャリアとして水または水混和性有機溶媒を伴う）の形態である。より好ましくは製剤は乳剤（ＥＣ）の形態である。
このような製剤は、直接に使用することもでき、また使用する前に希釈することもできる。希釈製剤は、例えば、水、液肥、微量栄養素、生物体、油、および／または溶媒と混合することによって調製することができる。
この製剤は、例えば、有効成分を製剤補助剤と混合することによって調製して、微粉化した固形物、顆粒、溶液、分散液、またはエマルションの形態の組成物を得ることができる。有効成分はまた、他の補助剤、例えば微粉化した固形物、鉱油、植物油、変性植物油、有機溶媒、水、表面活性物質、またはこれらの組合せと一緒に製剤化することもできる。有効成分はまた、ポリマーからなる極微細マイクロカプセル中に封じ込めることもできる。マイクロカプセルは、多孔質キャリア中に有効成分を封じ込める。これは、有効成分が制御された量でそれらの周囲に放出されること（例えば緩効性）を可能にする。マイクロカプセルは、一般には０．１〜５００μｍの直径を有する。それらは、カプセル重量の約２５〜９５重量％の量で有効成分を含有する。有効成分は、モノリシック固体の形態で、固体または液体分散物中の微粒子の形態で、あるいは適切な溶液の形態で存在することができる。封入用膜は、例えば天然または合成ガム、セルロース、スチレン−ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリル酸エステル、ポリエステル、ポリアミド、ポリ尿素、ポリウレタン、または化学変性ポリマーおよびキサントゲン酸デンプン、またはこれに関して当業熟練者に知られている他のポリマーを含む。別法では基体物質の固体マトリックス中に有効成分が微粉化した粒子の形態で存在する極微細マイクロカプセルを形成することも可能であるが、その場合にはマイクロカプセルは封じ込まれない。
本発明による組成物の調製に適した製剤補助剤には、それ自体知られているものが含まれる。
液状キャリア（および／または溶媒）としては、水、トルエン、キシレン、石油エーテル、植物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酸無水物、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、２−ブタノン、炭酸ブチレン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸のアルキルエステル（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、または酢酸イソアミルなど）、ジアセトンアルコール、１，２−ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ−ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、アビエチン酸ジエチレングリコール、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１，４−ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、二安息香酸ジプロピレングリコール、ジプロキシトール、アルキルピロリドン、酢酸エチル、２−エチル−ヘキサノール、炭酸エチレン、１，１，１−トリクロロエタン、２−ヘプタノン、α−ピネン、ｄ−リモネン、乳酸エチル、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ−ブチロラクトン、グリセロール、酢酸グリセロール、二酢酸グリセロール、三酢酸グリセロール、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、メシチルオキシド、メトキシプロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、ｍ−キシレン、ｎ−ヘキサン、ｎ−オクチルアミン、オクタデカン酸、酢酸オクチルアミン、オレイン酸、オレイルアミン、ｏ−キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ４００）、プロピオン酸、乳酸プロピル、炭酸プロピレン、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、ｐ−キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、ペルクロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、またはより高分子量のアルコール（すなわち、イソプロパノールよりも高い分子量を有するアルコール、例えばアミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール、２−エチル−ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ヘキシレングリコール、またはグリセロール）、またはＮ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−オクチル−２−ピロリドン、重質芳香族炭化水素の混合物（例えば、Ｃ1〜Ｃ4アルキルナフタレン類と任意選択でナフタレンとの混合物を含有する、例えばＳｏｌｖｅｓｓｏ ２００（商標））、あるいは類似の液体キャリア（および／または類似の溶媒）を使用することができる。
水は、一般には濃縮製剤の希釈のための最上のキャリアである。
好適な固体キャリアは、例えばタルク、二酸化チタン、葉蝋石クレー、シリカ（二酸化ケイ素）、アタパルジャイトクレー、珪藻土、石灰岩、炭酸カルシウム、ベントナイト、モンモリロナイトカルシウム、綿実殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、クルミ殻粉、リグニン、および／または例えばＣＦＲ １８０．１００１（ｃ）および（ｄ）中に記載されているような同様の材料である。
多数の表面活性物質を、固体製剤および液体製剤の両方で、特に使用する前にキャリアで希釈することができる製剤で有利に使用することができる。表面活性物質は、アニオン性、カチオン性、非イオン性、またはポリマーであることができ、それらは乳化剤、湿潤剤、または懸濁剤として、あるいは他の目的のために使用することができる。典型的な表面活性物質には、例えばアルキル硫酸の塩、例えばラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムと、アルキルアリールスルホン酸の塩、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムと、アルキルフェノール−アルキレンオキシド付加生成物、例えばノニルフェノールエトキシラートと、アルコール−アルキレンオキシド付加生成物、例えばトリデシルアルコールエトキシラートと、セッケン、例えばステアリン酸ナトリウムと、アルキルナフタレンスルホン酸の塩、例えばジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムと、ジアルキルスルホコハク酸塩のエステル、例えばジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムと、ソルビトールエステル、例えばオレイン酸ソルビトールと、第四アミン、例えば塩化ラウリルトリメチルアンモニウムと、脂肪酸のポリエチレングリコールエステル、例えばステアリン酸ポリエチレングリコールと、エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのブロックコポリマーと、モノ−およびジ−アルキルリン酸エステルの塩と、さらにまた、例えば「ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ」ＭＣ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ，１９８１年中に記載されている物質とが挙げられる。
一般に農薬製剤に使用することができるさらなる補助剤には、結晶化抑制剤、粘度調整物質、懸濁剤、染料、酸化防止剤、泡立て剤、吸光剤、混合助剤、消泡剤、錯化剤、中和またはｐＨ調整物質および緩衝剤、腐食抑制剤、香料、湿潤剤、吸収促進剤、微量栄養素、可塑剤、流動促進剤、滑沢剤、分散剤、増粘剤、不凍剤、殺菌剤、ならびに液体および固体肥料が挙げられる。
製剤はまた、追加の活性物質、例えばさらなる除草剤、除草剤薬害軽減剤、植物成長調整剤、防かび剤、または殺虫剤を含むこともできる。
本発明による組成物は、植物または動物由来の油、鉱油、このような油のアルキルエステル、またはこのような油と油誘導体の混合物を含む添加剤をさらに含むことができる。本発明による組成物中で使用される油添加剤の量は、そのスプレー混合物を基準にして一般には０．０１〜１０％である。例えば油添加剤は、スプレー混合物を調製した後に、所望の濃度でスプレータンクに加えることができる。好ましい油添加剤は、鉱油、あるいは植物由来の油、例えば菜種油、オリーブ油、またはヒマワリ油、あるいは乳化植物油、例えばＡＭＩＧＯ（登録商標）（Ｒｈｏｎｅ−Ｐｏｕｌｅｎｃ Ｃａｎａｄａ Ｉｎｃ．）、あるいは植物由来の油のアルキルエステル、例えばメチル誘導体、あるいは動物由来の油、例えば魚油または牛脂を含む。好ましい添加剤は、例えば、有効成分として基本的に魚油のアルキルエステル８０重量％と、メチル化菜種油１５重量％と、また通例の乳化剤およびｐＨ調整剤５重量％とを含有する。特に好ましい油添加剤は、Ｃ8〜Ｃ22脂肪酸のアルキルエステル、特にＣ12〜Ｃ18脂肪酸のメチル誘導体、例えばラウリン酸、パルミチン酸、およびオレイン酸のメチルエステルが重要である。これらのエステルは、ラウリン酸メチル（ＣＡＳ−１１１−８２−０）、パルミチン酸メチル（ＣＡＳ−１１２−３９−０）、およびオレイン酸メチル（ＣＡＳ−１１２−６２−９）として知られる。好ましい脂肪酸メチルエステル誘導体は、Ｅｍｅｒｙ（登録商標）２２３０および２２３１（Ｃｏｇｎｉｓ ＧｍｂＨ）である。これらのまた他の油誘導体はまた、「Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ａｄｊｕｖａｎｔｓ」第５版、Ｓｏｕｔｈｅｒｎ Ｉｌｌｉｎｏｉｓ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，２０００年から知られる。
油添加剤の散布および作用は、それらを表面活性物質、例えば非イオン、アニオン、またはカチオン界面活性剤と組み合わせることによってさらに改良することができる。好適なアニオン、非イオン、およびカチオン界面活性剤の例は、国際公開第９７／３４４８５号パンフレットの７および８頁に列挙されている。好ましい表面活性物質は、ドデシルベンジルスルホン酸タイプのアニオン界面活性剤、具体的にはそのカルシウム塩、および脂肪アルコールエトキシラートタイプの非イオン界面活性剤である。エトキシル化度５〜４０を有するエトキシル化Ｃ12〜Ｃ22脂肪アルコールに、特に優先権が与えられる。市販の界面活性剤の例は、Ｇｅｎａｐｏｌタイプ（Ｃｌａｒｉａｎｔ ＡＧ）である。シリコーン界面活性剤、具体的には、例えばＳｉｌｗｅｔ Ｌ−７７（登録商標）として市販されているポリアルキルオキシド変性ヘプタメチルトリシロキサン、ならびに過フッ素系界面活性剤もまた好ましい。全添加剤に対する表面活性物質の濃度は、一般には１〜３０重量％である。界面活性剤と、油または鉱油またはそれらの誘導体との混合物を含む、またはそれら混合物からなる添加剤の例は、Ｅｄｅｎｏｒ ＭＥ ＳＵ（登録商標）、Ｔｕｒｂｏｃｈａｒｇｅ（登録商標）（界面活性剤、１−オクタノール、およびマシン油の混合物）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ ＡＧ，ＣＨ）、およびＡｃｔｉｐｒｏｎ（登録商標）（ＢＰ Ｏｉｌ ＵＫ Ｌｉｍｉｔｅｄ，ＧＢ）である。
上記表面活性物質はまた、製剤中に単独で、すなわち油添加剤なしで使用することもできる。
さらに、油添加剤／界面活性剤混合物への有機溶媒の添加は、活性をさらに高めるのに寄与することができる。好適な溶媒は、例えばＳｏｌｖｅｓｓｏ（登録商標）（ＥＳＳＯ）およびＡｒｏｍａｔｉｃ Ｓｏｌｖｅｎｔ（登録商標）（Ｅｘｘｏｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）である。このような溶媒の濃度は、総重量の１０〜８０重量％であることができる。溶媒と混合されている場合もあるこのような油添加剤は、例えば米国特許第Ａ−４ ８３４ ９０８号明細書中に記載されている。その中に開示されている市販の油添加剤は、ＭＥＲＧＥ（登録商標）（ＢＡＳＦ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）の名称で知られる。本発明による好ましい更なる油添加剤は、ＳＣＯＲＥ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃａｎａｄａ）である。
上記で列挙した油添加剤に加えて、本発明による組成物の活性を高めるためにアルキルピロリドン（例えばＡｇｒｉｍａｘ（登録商標））をスプレー混合物に加えることもまた可能である。合成ラテックスの製剤、例えばポリアクリルアミド、ポリビニル化合物、またはポリ−１−ｐ−メタン（例えば、Ｂｏｎｄ（登録商標）、Ｃｏｕｒｉｅｒ（登録商標）、またはＥｍｅｒａｌｄ（登録商標））などもまた使用することができる。プロピオン酸、例えばＥｕｒｏｇｋｅｍ Ｐｅｎ−ｅ−ｔｒａｔｅ（登録商標）もまた、活性増強剤としてスプレー混合物に混ぜることができる。
除草製剤は一般に、
（ａ）式（Ｉ）の化合物を０．１〜９９重量％、具体的には０．１〜９５重量％、より具体的には０．５〜６０重量％または１〜４０重量％、および
（ｂ）製剤補助剤を１〜９９．９重量％（例えば、５〜９９．９重量％または４０〜９９．５重量％または６０〜９９重量％）（例えば、任意のキャリア（例えば液体または固体キャリア）（存在する場合は）と、任意の溶媒（存在する場合は）と、任意の表面活性物質（存在する場合は）と、存在する任意の他の製剤補助剤とを除草組成物／製剤の重量を基準にして合計で１〜９９．９％、例えば５〜９９．９％または４０〜９９．５％）
を含有する。製剤補助剤は、好ましくは０〜２５重量％（例えば１〜２５％重量）の表面活性物質を含む。
文脈が別の意味を要求しない限り、本明細書中では重量％は、除草組成物または製剤の重量％を意味する。
市販製品（例えば液状組成物／製剤）は、好ましくは濃縮物として製剤化されることになるが、最終使用者は一般には希釈した製剤を使用することになる。
好ましい製剤は、具体的には下記の組成を有する（％＝除草組成物または製剤の重量％）。
乳剤：
有効成分：１〜９５％、具体的には１〜６０％（例えば１〜４０％）または６０〜９０％
表面活性剤：１〜３０％、好ましくは５〜３０％または５〜２０％
液体キャリア（および／または溶媒）：１〜９０％または１〜８０％、具体的には１〜３５％または３５〜９０％（例えば３５〜８０％）
粉剤：
有効成分：０．１〜１０％、好ましくは０．１〜５％
固体キャリア：９９．９〜９０％、好ましくは９９．９〜９９％
懸濁剤：
有効成分：２〜７５％または５〜７５％、好ましくは１０〜５０％
水：９４〜２４％、好ましくは８８〜３０％
表面活性剤：１〜４０％、好ましくは２〜３０％
水和剤：
有効成分：０．５〜９０％、好ましくは１〜８０％
表面活性剤：０．５〜２０％、好ましくは１〜１５％
固体キャリア：５〜９５％、好ましくは１５〜９０％
粒剤：
有効成分：０．１〜３０％、好ましくは０．１〜１５％
固体キャリア：９９．５〜７０％、好ましくは９７〜８５％
（ただし、用語「有効成分」は、式（Ｉ）の化合物と共除草剤の混合物を指す）
下記実施例は本発明をさらに例示するが、本発明を限定しない。
Figure 2013514342
水で希釈することによってこのような濃縮物から任意の所望濃度のエマルションを調製することができる。
Figure 2013514342
これら液剤は、微小液滴の形態で散布するのに適している。
Figure 2013514342
有効成分を補助剤と完全に混合し、その混合物を適切なミル中で完全に粉砕して水和剤を生成させ、これを水で希釈して任意の所望濃度の懸濁液を得ることができる。
Figure 2013514342
有効成分を塩化メチレンに溶解し、その溶液をキャリア上に噴霧し、続いて溶媒を真空中で蒸発させて除く。
Figure 2013514342
細かく粉砕した有効成分をポリエチレングリコールで湿らせたキャリアにミキサー中で均一に塗布する。この方法で防塵性被覆粒剤を得る。
Figure 2013514342
活性成分を補助剤と混合し、粉砕し、その混合物を水で湿らせる。得られた混合物を押出成形し、次いで気流中で乾燥する。
Figure 2013514342
有効成分をキャリアと混合し、その混合物を適切なミル中で粉砕することによってすぐ使える粉剤を得る。
Figure 2013514342
細かく粉砕した有効成分を補助剤とよく混合して懸濁濃縮液を生成し、これから水で希釈することにより任意の所望濃度の懸濁液を調製することができる。
前述の実施例における用語「有効成分」は、式（Ｉ）の化合物と共除草剤の混合物を指す。
本発明はまた、有用な植物（例えば湿地に生える植物）、または栽培中の区域（例えば水を溜めた区域）、またはその場所（例えば水を溜めた場所）を本発明による除草組成物で処理することを含む、有用な農作物中のイネ科の草および雑草の防除（例えば選択的防除）方法に関する。
本発明はまた、本明細書中で定義される本発明の除草組成物を植物（例えば湿地に生える植物）、またはその場所（例えば水を溜めた場所）に散布することを含む、有用な農作物中のイネ科の草および雑草の防除方法に関する。
本発明はまた、有用な農作物（例えば湿地に生える植物）中の、特にイネ作物物（例えば水稲（ｆｌｏｏｄｅｄ ｒｉｃｅ））中のイネ科の草および雑草を防除するための本明細書中で定義される除草組成物に関する。防除されるイネ科の草および雑草は、例えばイヌビエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）および／またはアゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）を含むことができる。
例えば本発明による組成物を使用することができる有用な農作物は、具体的には穀物、ワタ、ダイズ、テンサイ、サトウキビ、プランテーション作物、セイヨウアブラナ（例えばアブラナ）、トウモロコシ、またはコメ、より具体的にはワタ、ダイズ、テンサイ、セイヨウアブラナ（例えばアブラナ）、またはコメである。
この有用な農作物は、好ましくはイネ、具体的にはインディカイネ（ＩＲ−６４、Ｃｉｈｅｒａｎｇ、Ｐｕｓａ、例えばＰｕｓａ−１１２１、Ｊｉａｙｕ ２９３、またはＮＫ−３３２５ ｈｙｂｒｉｄなど）、あるいはジャポニカイネ（コシヒカリ、Ａｒｂｏｒｉｏ、またはＬｉａｎｇｙｏｕ ｐｅｉｊｕ、例えばＬｉａｎｇｙｏｕ ｐｅｉｊｕ ＰＳ３１００など）である。
このイネは、好ましくは水稲である。
イネは、例えば直播き（例えば、乾田作付けまたは湿田作付け）イネであることができ、任意選択で水を満たす（例えば、除草組成物を散布する前に）こともできる。しかしながら、好ましくはこのイネは移植イネであり、一般には水を満たす（例えば、除草組成物を散布する前に）。
非選択的雑草防除もまた、ある種の環境ではあり得ることである。
防除されるイネ科の草および／または雑草は、単子葉植物雑草および／または双子葉植物雑草であることができる。例えば、エノコグサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、イヌビエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）（例えばヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ））、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）（例えばアゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ））、アブラガヤ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ミゾハコベ属（Ｅｌａｔｉｎｅ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、チョウジタデ属（Ｌｕｄｗｉｇｉａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、ナスタチウム（Ｎａｓｔｕｒｔｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、モノコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、アイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、シダ属（Ｓｉｄａ）、オナミモ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、アマランサス属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アサガオ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、キク属（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、および／またはクワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、および／またはフトイ属（Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｕｓ）などである。
好ましくは防除されるイネ科の草および／または雑草は、単子葉植物雑草ならびに／あるいは稲田、例えば水田で見出されるイネ科の草および／または雑草を含み、かつ／あるいは、好ましくはこの防除されるイネ科の草および／または雑草は、イヌビエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）（例えば、ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、ノゲタタイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｏｉｄｅｓ）、ワセビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｏｌｏｎａ）またはコヒメビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｏｌｏｎｕｍ）（ＥＣＨＣＯ）、ブラジル野生ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｐａｖｏｎｉｓ）、またはタイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）、またはエチノクロア・ムリカータ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｍｕｒｉｃａｔａ）またはブルグ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｓｔａｇｎｉｎａ））、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）（例えば、アゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）（ＬＥＦＣＨ）またはレプトクロア・パニコイデス（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｐａｎｉｃｏｉｄｅｓ））、アブラガヤ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）（例えば、ウキヤガラ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｆｌｕｖｉａｔｉｌｉｓ）、シルプス・ペンジュラス（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｐｅｎｄｕｌｕｓ）、カンガレイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｔｒｉａｎｇｕｌａｔｕｓ）、または多くの他のアブラガヤ（Ｓｃｉｒｐｕｓ）種のうちの１種類）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）（例えば、コギナ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｉｎａｌｉｓ）（ＭＯＯＶＡ）またはミズアオイ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｋｏｒｓａｋｏｖｉｉ））、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）（例えばミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ））、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ミゾハコベ属（Ｅｌａｔｉｎｅ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）および／またはチョウジタデ属（Ｌｕｄｗｉｇｉａ）、および／またはフトイ属（Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｕｓ）（例えば、ヒメカンガレイ（Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｕｓ ｍｕｃｒｏｎａｔｕｓ）またはイヌホタルイ（Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｕｓ ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ））を含む。
より好ましくはこの防除されるイネ科の草および／または雑草は、イヌビエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）（例えばヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、ノゲタタイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｏｉｄｅｓ）、ワセビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｏｌｏｎａ）またはコヒメビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｏｌｏｎｕｍ）（ＥＣＨＣＯ）、ブラジル野生ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｐａｖｏｎｉｓ）、またはタイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）、またはエチノクロア・ムリカータ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｍｕｒｉｃａｔａ）またはブルグ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｓｔａｇｎｉｎａ））、および／またはアゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）（例えば、アゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）（ＬＥＦＣＨ）またはレプトクロア・パニコイデス（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｐａｎｉｃｏｉｄｅｓ））、最も好ましくはヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）および／またはアゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）（ＬＥＦＣＨ）を含む。
さらに一層好ましくはこの防除されるイネ科の草および／または雑草（例えば、イヌビエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）および／またはアゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）を含む）は、水稲作物中、特に水田栽培の移植イネ作物中のものである。
用語「作物」は、従来の品種改良または遺伝子工学の方法の結果として除草剤または幾つかの種類の除草剤（例えば、ＡＬＳ、ＧＳ、ＥＰＳＰＳ、ＰＰＯ、ＡＣＣアーゼ、またはＨＰＰＤ阻害剤）に対して耐性にされた作物もまた含むものと理解されたい。従来の品種改良の方法によって、例えばイマザモックスなどのイミダゾリノン類に対して耐性にされた作物の例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（Ｃａｎｏｌａ）またはＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）イネである。遺伝子工学の方法によって除草剤に対して耐性にされた作物の例には、例えばグリホサートまたはグルホシネート耐性トウモロコシまたはイネ品種、例えば商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）（グリホサート耐性トウモロコシまたはイネ）またはＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）（グルホシネート耐性トウモロコシまたはイネ）で市販されているものが挙げられる。
これら作物はまた、遺伝子工学の方法によって害虫に対する抵抗力を与えられたもの、例えばＢｔトウモロコシ（欧州アワノメイガに対する抵抗性）、Ｂｔワタ（メキシコワタミゾウムシに対する抵抗性）、およびＢｔトマト（コロラドハムシに対する抵抗性）であると理解されたい。Ｂｔトウモロコシの例は、ＮＫ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ）のＢｔ−１７６トウモロコシ交配種である。Ｂｔの毒素は、バシルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）土壌菌によって天然で形成されるタンパク質である。これら毒素、およびそのような毒素を合成することができるトランスジェニック植物の例は、欧州特許出願公開第Ａ−４５１ ８７８号明細書、欧州特許出願公開第Ａ−３７４ ７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号パンフレット、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、国際公開第０３／０５２０７３号パンフレット、および欧州特許出願公開第Ａ−４２７ ５２９号明細書に記載されている。殺虫剤耐性をコードし、１種類または複数種類の毒素を発現させる１組または複数組の遺伝子を含有するトランスジェニック植物の例は、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（トウモロコシ）、Ｙｉｅｌｄ Ｇａｒｄ（登録商標）（トウモロコシ）、ＮｕＣＯＴＩＮ３３Ｂ（登録商標）（ワタ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、およびＰｒｏｔｅｘｃｔａ（登録商標）である。これら農作物およびそれらの種子物質は、除草剤に対する耐性があると同時にまた昆虫摂食に対する抵抗性もあることができる（「積み重ね」トランスジェニックイベント）。種子は、例えば、殺虫活性Ｃｒｙ３タンパク質を発現させる能力を有すると同時にグリホサート耐性であることができる。用語「作物」は、従来の品種改良または遺伝子工学の方法の結果として得られ、いわゆる出力形質（例えば、改良された風味、貯蔵安定性、栄養含有量）を含有する作物もまた含むものと理解されたい。
栽培中の区域とは、農作物がすでに成長しつつある土地、およびそれらの農作物の栽培に振り向けることになっている土地を含むものと理解されたい。
除草剤の散布量（共除草剤と混合された式（Ｉ）の化合物）は広い範囲で変わることができ、例えば土壌の性質、散布方法（発生前か後か、種子粉衣、作条への散布、非耕地散布など）、その農作物、防除される雑草またはイネ科の草、支配的な気候条件、ならびに／あるいは散布方法によって、散布の時機によって、および／または標的作物によって支配される他の要因に左右される可能性がある。
本発明による混合物（除草組成物）は、例えばその除草剤の混合物（共除草剤と混合された式（Ｉ）の化合物）を１ｈａ当たり１〜４０００ｇ、とりわけ５〜１０００ｇ／ｈａまたは８０〜８００ｇ／ｈａの散布量で散布することができる。「ｈａ」はヘクタールを意味する。
有用な農作物（例えばイネ）中のイネ科の草および雑草を防除（または制御）する方法では、かつ／または有用な農作物（例えばイネ）中のイネ科の草および雑草を防除するための本発明による除草組成物では、好ましくはその除草組成物は、そのどの任意の対イオンの重量も除いた式（Ｉ）の化合物の重量として計算される式（Ｉ）の化合物（例えば化合物Ａ−４、Ａ−７、またはＡ−９）の１ヘクタール当たり３０〜２４０ｇの散布量で植物またはその場所に散布される。より好ましくはその除草組成物は、そのどの任意の対イオンの重量も除いた式（Ｉ）の化合物の重量として計算される式（Ｉ）の化合物（例えば化合物Ａ−４、Ａ−７、またはＡ−９）の１ヘクタール当たり５０〜１５０ｇの散布量で植物またはその場所に散布される。さらに一層好ましくはその除草組成物は、そのどの任意の対イオンの重量も除いた式（Ｉ）の化合物の重量として計算される式（Ｉ）の化合物（例えば化合物Ａ−４、Ａ−７、またはＡ−９）の１ヘクタール当たり６０〜１２５ｇ（例えば、６０ｇ、９０ｇ、または１２０ｇ）の散布量で植物またはその場所に散布される。最も好ましくはその除草組成物は、そのどの任意の対イオンの重量も除いた式（Ｉ）の化合物の重量として計算される式（Ｉ）の化合物（例えば化合物Ａ−４、Ａ−７、またはＡ−９）の１ヘクタール当たり９０〜１２５ｇまたは９０〜１２０ｇ（例えば、９０ｇまたは１２０ｇ）の散布量で植物またはその場所に散布される。
有用な農作物（例えばイネ）中のイネ科の草および雑草を防除（または制御）する方法では、かつ／または有用な農作物（例えばイネ）中のイネ科の草および雑草を防除するための本発明による除草組成物では、好ましくはその共除草剤は、フェノキサスルホン、イプフェンカルバゾン、またはプロピリスルフロンであり、
− 共除草剤がフェノキサスルホンである場合、その除草組成物は、そのどの任意の対イオンの重量も除いたフェノキサスルホンの重量として計算されるフェノキサスルホンの１ヘクタール当たり１００〜４００ｇ（より好ましくは１２０〜４００ｇまたは１５０〜３００ｇ、さらに一層好ましくは１７５〜２５０ｇ、最も好ましくは２００ｇ）の散布量で植物またはその場所に散布され、また
− 共除草剤がイプフェンカルバゾンである場合、その除草組成物は、そのどの任意の対イオンの重量も除いたイプフェンカルバゾンの重量として計算されるイプフェンカルバゾンの１ヘクタール当たり１２０〜５００ｇ（より好ましくは１８０〜３２０ｇ、最も好ましくは２５０ｇ）の散布量で植物またはその場所に散布され、また
− 共除草剤がプロピリスルフロンである場合、その除草組成物は、そのどの任意の対イオンの重量も除いたプロピリスルフロンの重量として計算されるプロピリスルフロンの１ヘクタール当たり４０〜１６０ｇ（より好ましくは６０〜１２０ｇ、さらに一層好ましくは６０〜１００ｇ、最も好ましくは８０ｇ）の散布量で植物またはその場所に散布される。
本発明のさらなる態様は、有用な農作物（例えばイネ、例えば水田栽培かつ／または移植イネ）中のアゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）雑草（例えば、アゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）（ＬＥＦＣＨ）および／または例えば湿地に生えるアゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）雑草）を防除する方法を提供し、この方法は、構造式が
Figure 2013514342
 である化合物Ａ−９を植物またはその場所（例えば、水を溜めた場所）に散布することを含む。この方法は、化合物Ａ−９の５０〜１５０ｇ／ｈａ、例えば６０〜１２０ｇ／ｈａの散布量を使用することができる。この化合物Ａ−９は、単独でＥＣ製剤として６０、９０、または１２０ｇ／ｈａの散布量で散布した場合、湿地に生えるＬＥＦＣＨに対して高い除草活性（８０〜９０％）があり、水田栽培の移植ＩＲ−６４インディカイネに対してほとんど植物毒性がない（５％）ように思われる（生物学的実施例１参照）。
式（Ｉ）の化合物は、国際公開第２００８／０７１４０５Ａ１号パンフレット（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｐａｒｔｉｃｉｐａｔｉｏｎｓ ＡＧおよびＳｙｎｇｅｎｔａ Ｌｉｍｉｔｅｄ）中に包括的に開示されており、国際公開第２００８／０７１４０５Ａ１号パンフレット中には、式（Ｉ）の幾つかの特定の化合物（例えば、化合物Ａ−４、Ａ−７、およびＡ−９など）が具体的に開示されている。
式（Ｉ）の化合物の混合相手（共除草剤、例えばフェノキサスルホン、イプフェンカルバゾン、またはプロピリスルフロン）はまた、塩（例えば、農学的に許容できる塩）の形態であることができる。
好ましい除草組成物は、共除草剤としてフェノキサスルホンを含む。好ましい組成物の別の群は、共除草剤としてイプフェンカルバゾンを含む。好ましい組成物のさらなる群は、共除草剤としてプロピリスルフロンを含む。
本発明による除草組成物はまた、薬害軽減剤と組み合わせて使用することもできる。具体的には下記の薬害軽減剤との混合物、すなわち、式（Ｉ）の化合物＋クロキントセット−メチル、式（Ｉ）の化合物＋クロキントセット酸およびその塩、式（Ｉ）の化合物＋フェンクロラゾール−エチル、式（Ｉ）の化合物＋フェンクロラゾール酸およびその塩、式（Ｉ）の化合物＋メフェンピル−ジエチル、式（Ｉ）の化合物＋メフェンピル二酸、式（Ｉ）の化合物＋イソキサジフェン−エチル、式（Ｉ）の化合物＋イソキサジフェン酸、式（Ｉ）の化合物＋フリラゾール、式（Ｉ）の化合物＋フリラゾールＲ異性体、式（Ｉ）の化合物＋ベノキサコル、式（Ｉ）の化合物＋ジクロルミド、式（Ｉ）の化合物＋ＡＤ−６７、式（Ｉ）の化合物＋オキサベトリニル、式（Ｉ）の化合物＋シオメトリニル、式（Ｉ）の化合物＋シオメトリニルＺ異性体、式（Ｉ）の化合物＋フェンクロリム、式（Ｉ）の化合物＋シプロスルファミド、式（Ｉ）の化合物＋ナフタル酸無水物、式（Ｉ）の化合物＋フルラゾール、式（Ｉ）の化合物＋ＣＬ３０４，４１５、式（Ｉ）の化合物＋ジシクロノン、式（Ｉ）の化合物＋フルキソフェニム、式（Ｉ）の化合物＋ＤＫＡ−２４、式（Ｉ）の化合物＋Ｒ−２９１４８、および式（Ｉ）の化合物＋ＰＰＧ−１２９２が考慮される。薬害軽減効果はまた、式（Ｉ）の化合物＋ダイムロン、式（Ｉ）の化合物＋ＭＣＰＡ、式（Ｉ）の化合物＋メコプロップ、および式（Ｉ）の化合物＋メコプロップ−Ｐの混合物に関しても観察することができる。
前述の薬害軽減剤および除草剤は、例えば「Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」第１２版、Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，２０００年に記載されている。Ｒ−２９１４８は、例えばＰ．Ｂ．Ｇｏｌｄｓｂｒｏｕｇｈらの論文、Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ（２０００年），Ｖｏｌ．１３０，１４９７〜１５０５頁およびその中の参考文献中に記載されており、またＰＰＧ−１２９２は、国際公開第０９２１１７６１号パンフレットから知られる。
この除草剤混合物の散布量は、一般には０．００１〜２ｋｇ／ｈａであるが、好ましくは０．００５〜１ｋｇ／ｈａである。
本発明による組成物における式（Ｉ）の化合物対共除草剤の重量比は、具体的には１：２０〜２０：１、より具体的には１：１０〜１０：１である。特定の共除草剤（例えばフェノキサスルホン、イプフェンカルバゾン、またはプロピリスルフロン）に対するより特定の重量比については本明細書中のほかの場所を参照されたい。
除草剤に関連した薬害軽減剤の散布量は、その散布方法に大きく左右される。薬害軽減剤と除草剤を合せた混合物を含むタンク混合物を使用するか、または薬害軽減剤混合物と除草剤混合物の別々の散布によるいずれかで行われる田畑処理の場合、除草剤対薬害軽減剤の比は、一般には１００：１〜１：１０、好ましくは２０：１〜１：１である。田畑処理の場合、一般には１ｈａ当たり薬害軽減剤を０．００１〜１．０ｋｇ、好ましくは１ｈａ当たり薬害軽減剤を０．００１〜０．２５ｋｇ散布する。
本発明による組成物では、使用される油添加剤の量は、そのスプレー混合物を基準にして一般には０．０１〜２％である。油添加剤は、例えば、スプレー混合物が調製された後に所望の濃度でスプレータンクに加えることができる。
下記の製剤実施例および／または生物学的実施例において本発明の幾つかの非限定的な実施例を開示する。
製剤実施例１−化合物Ａ−４の乳剤（ＥＣ）の調合（ＥＣ０５０製剤）：
Figure 2013514342
製剤実施例２−化合物Ａ−７の乳剤（ＥＣ）の調合（ＥＣ０５０製剤）：
Figure 2013514342
製剤実施例３−化合物Ａ−９の乳剤（ＥＣ）の調合（ＥＣ０５０製剤）：
Figure 2013514342
乳剤（ＥＣ）の調合手順（製剤実施例１、２、および３に使用される）：
容器に溶媒を加え、続いて乳化剤を加える。その混合物を透明な溶液が得られるまで回転させる。次いで有効成分を加え、透明な溶液が得られるまで回転させる。
製剤実施例４−化合物Ａ−４および共除草剤を含有する乳剤（ＥＣ）の調合：
製剤実施例４は製剤実施例１の変形例であり、その乳剤（ＥＣ）中には化合物Ａ−４に加えてフェノキサスルホン、イプフェンカルバゾン、またはプロピリスルフロンからなる群から選択される１種類の共除草剤が存在し、かつ化合物Ａ−４とその１種類の共除草剤が下記重量比で存在する。
製剤実施例４Ａ：化合物Ａ−４対フェノキサスルホンの重量比は、６０：２００、または９０：２００、または１２０：２００、または２４０：２００である。
製剤実施例４Ｂ：化合物Ａ−４対イプフェンカルバゾンの重量比は、６０：２５０、または９０：２５０、または１２０：２５０、または２４０：２５０である。
製剤実施例４Ｃ：化合物Ａ−４対プロピリスルフロンの重量比は、６０：８０、または９０：８０、または１２０：８０、または２４０：８０である。
製剤実施例５−化合物Ａ−７および共除草剤を含有する乳剤（ＥＣ）の調合：
製剤実施例５は製剤実施例２の変形例であり、その乳剤（ＥＣ）中には化合物Ａ−７に加えてフェノキサスルホン、イプフェンカルバゾン、またはプロピリスルフロンからなる群から選択される１種類の共除草剤が存在し、かつ化合物Ａ−７とその１種類の共除草剤が下記重量比で存在する。
製剤実施例５Ａ：化合物Ａ−７対フェノキサスルホンの重量比は、６０：２００、または９０：２００、または１２０：２００、または２４０：２００である。
製剤実施例５Ｂ：化合物Ａ−７対イプフェンカルバゾンの重量比は、６０：２５０、または９０：２５０、または１２０：２５０、または２４０：２５０である。
製剤実施例５Ｃ：化合物Ａ−７対プロピリスルフロンの重量比は、６０：８０、または９０：８０、または１２０：８０、または２４０：８０である。
製剤実施例６−化合物Ａ−９および共除草剤を含有する乳剤（ＥＣ）の調合：
製剤実施例６は製剤実施例３の変形例であり、その乳剤（ＥＣ）中には化合物Ａ−９に加えてフェノキサスルホン、イプフェンカルバゾン、またはプロピリスルフロンからなる群から選択される１種類の共除草剤が存在し、かつ化合物Ａ−９とその１種類の共除草剤が下記重量比で存在する。
製剤実施例６Ａ：化合物Ａ−９対フェノキサスルホンの重量比は、６０：２００、または９０：２００、または１２０：２００、または２４０：２００である。
製剤実施例６Ｂ：化合物Ａ−９対イプフェンカルバゾンの重量比は、６０：２５０、または９０：２５０、または１２０：２５０、または２４０：２５０である。
製剤実施例６Ｃ：化合物Ａ−９対プロピリスルフロンの重量比は、６０：８０、または９０：８０、または１２０：８０、または２４０：８０である。
参考製剤実施例７−ピロキサスルホンの懸濁剤（ＳＣ）の調合（ＳＣ０５０製剤）：
Figure 2013514342
懸濁剤（ＳＣ）の調合手順：
すべての不活性（すなわち非除草）物質を水に加え、均質になるまで混合する。次いで有効成分を（ここではピロキサスルホン）を加える。次いでこの混合物を高せん断混合にかけて巨大粒子を製粉に適したサイズに粉砕する。この予混合物を、ビーズミル（シェイカーミル）中で中央粒径（Ｄ５０）が５μｍ未満に達するまで製粉する。
生物学的実施例
試験植物を稲作方式の２つの主要な群、すなわち直播きイネおよび移植イネをシミュレートする温室中で栽培する（稲作方式の定義に関しては、Ｓ．Ｋ．Ｄｅ Ｄａｔｔａ著（１９８１年）「Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅ ａｎｄ Ｐｒａｃｔｉｃｅｓ ｏｆ Ｒｉｃｅ Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ」Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋを参照されたい）。植物の準備および化学薬品の散布はこれら２つの方式で異なり、それらの例は下記生物学的実施例１および２においてより詳細に述べる。
生物学的実施例１−水田栽培の移植イネにおける、また湿地に生えるアゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）およびヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）における式（Ｉ）の化合物と共除草剤の混合物の試験方法およびその結果（試験１２５）：
品種ＩＲ−６４（インディカ型のイネ）のイネ種子を苗床に蒔いた。７日後、得られた苗を苗２本の３グループとして、沼沢条件を再現する水を溜めた標準的な砂質ローム土壌を含有する鉢に移植した。これらをさらに９日間、温室の区画（昼／夜３０／２０℃、明／暗１８／６時間、湿度７５％）中で成長させた。アゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）（ＬＥＦＣＨ）およびヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）を、種子約１０〜２０個の２つの別個のグループとして、試験物質の散布の１３日前にイネと同じ温室条件で鉢に蒔いた。したがって雑草の各鉢は、ＬＥＦＣＨのグループと、ＥＣＨＣＧの離れたグループとを含有した。試験物質の散布の前日に、すべてのイネの鉢およびすべての雑草の鉢に水深２〜３ｃｍまで水を満たした。散布時における成長段階は、イネ：主茎の２葉から分蘖まで、ＥＣＨＣＧ：主茎の２葉から分蘖まで、またＬＥＦＣＨ：２〜３葉であった。
試験溶液を、適切な分割量の試験物質を脱イオン水中で混合して所望の処理濃度を得ることによって調製した。大部分の試験物質は製剤化された製品として使用した。具体的には化合物Ａ−４は、本明細書中の製剤実施例１で開示したＥＣ０５０製剤（ＥＣ＝乳剤）として散布した。化合物Ａ−７は、本明細書中の製剤実施例２で開示したＥＣ０５０製剤として散布した。化合物Ａ−９は、本明細書中の製剤実施例３で開示したＥＣ０５０製剤として散布した。ピロキサスルホン（比較用共除草剤）は、本明細書中の参考製剤実施例７で開示したＳＣ０５０製剤（ＳＣ＝懸濁剤）として散布した。イマゾスルフロン（比較用共除草剤）は、ＧＲ０．２５製剤（ＧＲ＝粒剤）として散布した。
純粋な有効成分である試験物質（例えば、プロピリスルフロンおよびフェノキサスルホン）（下記の結果の表中で「工業的方法による」として分類される）を、１０．５６％のＥｍｕｌｓｏｇｅｎ ＥＬ（商標）（ひまし油エトキシラート、ＣＡＳ登録番号６１７９１−１２−６）、４２．２２％のＮ−メチルピロリドン、および４２．２２％のジプロピレングリコールモノエチルエーテルの中に溶解して、５％の試験物質と、９５％のＥｍｕｌｓｏｇｅｎ ＥＬ（商標）、Ｎ−メチルピロリドン、およびジプロピレングリコールモノエチルエーテルとを含有する原液を得ることによって調製した。
試験物質の散布は、必要量の試験溶液または試験製剤を適切な鉢の満たした水中へピペットで静かに注入することによって行った。
次いで試験植物を同一の温室条件で成長させ、１日に２回給水してその満たした水を深さ２〜３ｃｍに保った。
除草剤の害（％）の目視評価を散布後７および１４日目（ＤＡＡ）に行い、その結果を本明細書中では目視による除草剤の害（％）（ただし、０＝植物の障害なし、１００＝全滅）として示した。
Figure 2013514342
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生物学的実施例１から得られた結果についての補足説明
１． 化合物Ａ−４またはＡ−７へのフェノキサスルホンの添加は、化合物Ａ−４（６０または９０ｇ／ｈａ）または化合物Ａ−７（６０、９０、または１２０ｇ／ｈａ）単独でＬＥＦＣＨに対して達成される除草活性を低割合（０〜５％）で増加させた。
２． ＬＥＦＣＨの完全（９５％）な防除は、化合物Ａ−４の６０、９０、または１２０ｇ／ｈａのいずれかと組み合わせた２００ｇ／ｈａのフェノキサスルホンで達成された。わずか６０ｇ／ｈａの化合物Ａ−４と混合した２００ｇ／ｈａのフェノキサスルホンは、単独で散布される２００ｇ／ｈａのフェノキサスルホン（７０％のＬＥＦＣＨ防除をもたらす）よりも高レベルのＬＥＦＣＨの防除をもたらした。
３． １２０ｇ／ｈａの化合物Ａ−７＋２００ｇ／ｈａのフェノキサスルホンは、ＬＥＦＣＨの完全（９０％）な防除をもたらした。６０または９０ｇ／ｈａの化合物Ａ−７＋２００ｇ／ｈａのフェノキサスルホンは、ＬＥＦＣＨの部分的（７０％）な防除をもたらした。
３Ａ． 単独の化合物Ａ−９は、湿地に生えるＬＥＦＣＨに対して高い（８０〜９０％）除草活性を示し、ＥＣ０５０製剤として６０、９０、または１２０ｇ／ｈａの散布量で散布した場合、水田栽培の移植ＩＲ−６４インディカイネの傷害（植物毒性）はほとんどなかった（５％）（注記、イネに対する植物毒性の測定は６０ｇ／ｈａでは行わなかった）。
４． ＥＣＨＣＧの完全（９０〜９９％）な防除が、化合物Ａ−４の６０、９０、または１２０ｇ／ｈａのいずれかと組み合わせた２００ｇ／ｈａのフェノキサスルホンで達成された。
５． ＥＣＨＣＧの防除は、化合物Ａ−７の６０または９０ｇ／ｈａと組み合わせた２００ｇ／ｈａのフェノキサスルホンの場合、同じ化合物Ａ−７の量（６０または９０ｇ／ｈａ）単独（それぞれ３５％および５５％防除）と比較して、数字的によりすぐれている（それぞれ６５％および７０％防除）ように思われる。
６． １２０ｇ／ｈａの化合物Ａ−９と２００ｇ／ｈａのフェノキサスルホンは、ＥＣＨＣＧ（９０％）およびＬＥＦＣＨ（８５％）の両方のすぐれた防除をもたらした。６０ｇ／ｈａの化合物Ａ−９と２００ｇ／ｈａのフェノキサスルホンは、ＬＥＦＣＨのすぐれた防除（９０％）をもたらした。
７． ２００ｇ／ｈａのフェノキサスルホンと２４０ｇ／ｈａの化合物Ａ−９が、イネに対して２４０ｇ／ｈａの化合物Ａ−９単独（イネに対して１５％の植物毒性）よりも数字的に低い植物毒性（５％）であるように思われることを除いて、全般的には試験された混合物は、化合物Ａ−４、Ａ−７、またはＡ−９単独の同じ散布量と比較して、ＩＲ−６４品種のイネ（インディカイネ）の傷害（植物毒性）を減少させなかった。
８． しかしながら幾つかの事例では、化合物Ａ−４、Ａ−７、またはＡ−９に混合相手（フェノキサスルホンまたはプロピリスルフロン）を含めることが、ＩＲ−６４イネの傷害の実質的な増加なしにＥＣＨＣＧに対する除草活性を向上させ、こうして選択の余地を明らかに向上させた。ＩＲ−６４イネ対ＥＣＨＣＧの選択性が明らかに改善されたこれらの事例は、化合物Ａ−４（６０ｇ／ｈａ）、Ａ−７（６０＋９０ｇ／ｈａ）、またはＡ−９（６０＋９０ｇ／ｈａ）と組み合わせたプロピリスルフロン８０ｇ／ｈａ、および化合物Ａ−４（６０ｇ／ｈａ）またはＡ−９（６０＋９０ｇ／ｈａ）と組み合わせたフェノキサスルホン２００ｇ／ｈａであった。
９． ２００ｇ／ｈａのフェノキサスルホンと化合物Ａ−７の混合物は、１０ｇ／ｈａの比較用共除草剤ピロキサスルホンと化合物Ａ−７の混合物よりもＩＲ−６４イネに対する植物毒性がかなり少なかった。
１０． ８０ｇ／ｈａのプロピリスルフロンと化合物Ａ−４、Ａ−７、またはＡ−９との混合物は、全般的に８０ｇ／ｈａの比較用共除草剤イマゾスルフロンとＡ−４、Ａ−７、またはＡ−９との混合物よりもＥＣＨＣＧに対してより有効な傾向があった。
１１． ８０ｇ／ｈａのプロピリスルフロン＋化合物Ａ−７の混合物は、８０ｇ／ｈａのイマゾスルフロン＋化合物Ａ−７の混合物よりもＩＲ−６４イネに対する植物毒性が少ないように思われる。
生物学的実施例２−式（Ｉ）の化合物と共除草剤の混合物の直播きイネ方式または移植イネ方式における試験の一般化法：
直播きイネ方式の場合、化学薬品の散布に先立って、単子葉および／または双子葉試験雑草、ならびに／あるいはイネ（インディカおよび／またはジャポニカ品種）を、その植物種およびその試験に必要な所望の成長段階（一般には約２週間）に応じて様々な時間的間隔で凹地に蒔く。このように準備された苗を用いて出芽後散布をシミュレートする。さらに出芽前散布もまたシミュレートするために同一種の植物を化学薬品の散布の１〜２日前に蒔く。散布後、様々な時間的間隔で凹地に水を満たして、乾田播きおよび水田播き水稲方式をシミュレートする。
直播きイネ方式の場合の化学薬品の散布は、苗に、０．６ｍＬのアセトンと、１０．６％のＥｍｕｌｓｏｇｅｎ ＥＬ（商標）（ひまし油エトキシラート、登録番号６１７９１−１２−６）、４２．２％のＮ−メチルピロリドン、４２．２％のジプロピレングリコールモノメチルエーテル（登録番号３４５９０−９４−８）、および０．２％のＸ−７７（登録番号１１０９７−６６−８）を含有する４５ｍＬの製剤溶液とに溶かした工業的方法による有効成分の製剤から得られる水性スプレー液を噴霧することからなる。
直播きの試験に含まれる植物は、ＢＢＣＨ尺度を用いた２つの成長段階（ＧＳ）０および１２〜１３におけるヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、ＧＳ１２〜１３におけるアゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）（ＬＥＦＣＨ）、ＧＳ１２〜１３におけるビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｓｐｐ）、ＧＳ１２〜１３におけるツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ ｓｐｐ）、ＧＳ１２〜１３におけるカヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｓｐｐ）、およびＧＳ１２〜１３におけるコギナ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｉｎａｌｉｓ）（ＭＯＯＶＡ）、および他のイネ科の草であり、なおその上にジャポニカおよびインディカイネの各品種（例えば、イネ品種ＩＲ−６４（インディカイネ）またはＡｒｂｏｒｉｏ）が含まれる。
移植イネ方式をシミュレートするために直播きイネ方式の場合と同じ手順に従って単子葉および双子葉試験雑草を蒔く。イネの苗をそれらが１２〜１３の成長段階（ＧＳ）（ＢＢＣＨ尺度を用いた）に至るまで最初に苗床で成長させ、次いでそれらを以前に蒔いた雑草と平行して同じ凹地に移植する。移植後、凹地に水を満たす。イネの移植後４日から９日（ＤＡＴ）の間に化学薬品の散布を行う。化学薬品は、直播き方式用として調合した化学薬品溶液の１０ｍＬ分割量として各凹地に散布する。この直播き方式の試験に含まれる植物は、２つの成長段階（ＢＢＣＨ尺度の０および１２〜１３）におけるイヌビエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｏｌｏａ ｓｐｐ）、ＧＳ１２〜１３におけるカヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｓｐｐ）、およびコギナ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｉｎａｌｉｓ）（ＭＯＯＶＡ）である。
これら試験植物を、温室中で最適条件下で化学薬品の散布後２１日間（ＤＡＡ）成長させる。この試験は、１４および２１ＤＡＡにおいて評価する。この評価は、非処理対照と比べた処理植物の目視による傷害を評価することからなる。傷害の重篤度は、等級０〜１００を用いて表される（０＝植物の障害なし、１００＝植物の死）。

Claims (50)

  1. 除草組成物であって、有効成分として、
    ａ）除草に有効な量の式（Ｉ）
    Figure 2013514342
     の化合物と
    ｂ）フェノキサスルホン、イプフェンカルバゾン、プロピリスルフロン、およびＮ−［２−［（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルボニル］−６−フルオロフェニル］−１，１−ジフルオロ−Ｎ−メチルメタンスルホンアミドからなる群から選択される共除草剤と
    の混合物を含み、
    式（Ｉ）において、
    Ｒ1は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ハロゲン、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、またはトリフルオロメチルであり、
    Ｒ2は、フェニル、あるいはＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、またはハロゲンで置換されたフェニルであり、
    Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7は、互いに独立して水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、
    ＹはＯであり、
    Ｇは、水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属、スルホニウム、またはアンモニウムであるか、あるいはＧは、Ｃ（Ｏ）−ＲaまたはＣ（Ｏ）−Ｒbである潜在基であり、
    上式で、Ｒaは、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ2〜Ｃ18アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、アミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリルＣ1〜Ｃ5アルキル、フェニルＣ1〜Ｃ5アルキル（ただし、このフェニルは任意選択でＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって置換される）、ヘテロアリールＣ1〜Ｃ5アルキル（ただし、このヘテロアリールは任意選択でＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって置換される）、Ｃ2〜Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、フェニルまたはＣ1〜Ｃ3アルキルによって、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルによって、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシによって、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシによって、ハロゲンによって、シアノによって、またはニトロによって置換されたフェニル、ヘテロアリールまたはＣ1〜Ｃ3アルキルによって、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルによって、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシによって、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシによって、ハロゲンによって、シアノによって、またはニトロによって置換されたヘテロアリールであり、また
    Ｒbは、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ3〜Ｃ18アルケニル、Ｃ3〜Ｃ18アルキニル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、アミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリルＣ1〜Ｃ5アルキル、フェニルＣ1〜Ｃ5アルキル（ただし、このフェニルは任意選択でＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって置換される）、ヘテロアリールＣ1〜Ｃ5アルキル（ただし、このヘテロアリールは任意選択でＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロによって置換される）、Ｃ3〜Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、フェニルまたはＣ1〜Ｃ3アルキルによって、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルによって、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシによって、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシによって、ハロゲンによって、シアノによって、またはニトロによって置換されたフェニル、ヘテロアリールまたはＣ1〜Ｃ3アルキルによって、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルによって、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシによって、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシによって、ハロゲンによって、シアノによって、またはニトロによって置換されたヘテロアリールである、除草組成物。
  2. Ｒ1がエチルである、請求項１に記載の除草組成物。
  3. Ｒ2が、メチル、メトキシ、またはハロゲンで置換されたフェニルである、請求項１または２に記載の除草組成物。
  4. Ｒ2が、フッ素または塩素で置換されたフェニルである、請求項３に記載の除草組成物。
  5. Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7が、互いに独立して水素またはＣ1〜Ｃ2アルキルである、請求項１、２、３、または４に記載の除草組成物。
  6. Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7がメチルである、請求項５に記載の除草組成物。
  7. Ｇが、水素、Ｃ（Ｏ）−Ｒa、またはＣ（Ｏ）−Ｒbであって、ＲaおよびＲbがＣ1〜Ｃ6アルキルである、請求項１〜６のいずれか一項に記載の除草組成物。
  8. Ｇが、水素、Ｃ（Ｏ）−Ｒa、またはＣ（Ｏ）−Ｒbであって、ＲaおよびＲbがメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、またはｔ−ブチルである、請求項７に記載の除草組成物。
  9. Ｇが水素である、請求項８に記載の除草組成物。
  10. 前記式（Ｉ）の化合物が、
    Figure 2013514342
    Figure 2013514342
    Figure 2013514342
     として存在することもできる）
    である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の除草組成物。
  11. 前記式（Ｉ）の化合物が、化合物Ａ−４、Ａ−７、またはＡ−９である、請求項１０に記載の除草組成物。
  12. 前記共除草剤が、フェノキサスルホンまたはイプフェンカルバゾンである、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の除草組成物。
  13. 前記共除草剤がフェノキサスルホンである、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の除草組成物。
  14. 前記共除草剤がイプフェンカルバゾンである、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の除草組成物。
  15. 前記共除草剤がプロピリスルフロンである、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の除草組成物。
  16. 前記共除草剤が、Ｎ−［２−［（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルボニル］−６−フルオロフェニル］−１，１−ジフルオロ−Ｎ−メチルメタンスルホンアミドである、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の除草組成物。
  17. 前記共除草剤が、フェノキサスルホンまたはイプフェンカルバゾンである、請求項１１に記載の除草組成物。
  18. 前記共除草剤がフェノキサスルホンである、請求項１１に記載の除草組成物。
  19. 前記式（Ｉ）の化合物が化合物Ａ−４であり、かつ前記共除草剤がフェノキサスルホンである、請求項１８に記載の除草組成物。
  20. 前記式（Ｉ）の化合物が化合物Ａ−７であり、かつ前記共除草剤がフェノキサスルホンである、請求項１８に記載の除草組成物。
  21. 前記式（Ｉ）の化合物が化合物Ａ−９であり、かつ前記共除草剤がフェノキサスルホンである、請求項１８に記載の除草組成物。
  22. 前記式（Ｉ）の化合物対前記フェノキサスルホンの重量比が、１：６〜３：２である、請求項１〜１３または１７〜２１のいずれか一項に記載の除草組成物。
  23. 前記式（Ｉ）の化合物対前記フェノキサスルホンの重量比が、１：４〜４：５である、請求項２２に記載の除草組成物。
  24. 前記式（Ｉ）の化合物対前記フェノキサスルホンの重量比が、３：１０〜７：１０である、請求項２３に記載の除草組成物。
  25. 前記式（Ｉ）の化合物対前記フェノキサスルホンの重量比が、２：５〜７：１０である、請求項２４に記載の除草組成物。
  26. 前記式（Ｉ）の化合物対前記フェノキサスルホンの重量比が、１：２〜７：１０である、請求項２５に記載の除草組成物。
  27. 前記共除草剤がイプフェンカルバゾンである、請求項１１に記載の除草組成物。
  28. 前記式（Ｉ）の化合物対前記イプフェンカルバゾンの重量比が、１：７〜１：１である、請求項１〜１２、１４、１７、または２７のいずれか一項に記載の除草組成物。
  29. 前記式（Ｉ）の化合物対前記イプフェンカルバゾンの重量比が、６：２５〜１：２である、請求項２８に記載の除草組成物。
  30. 前記共除草剤がプロピリスルフロンである、請求項１１に記載の除草組成物。
  31. 前記式（Ｉ）の化合物対前記プロピリスルフロンの重量比が、１：２〜３：１である、請求項１〜１１、１５、または３０のいずれか一項に記載の除草組成物。
  32. 前記式（Ｉ）の化合物対前記プロピリスルフロンの重量比が、３：４〜３：２である、請求項３１に記載の除草組成物。
  33. 前記共除草剤が、Ｎ−［２−［（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルボニル］−６−フルオロフェニル］−１，１−ジフルオロ−Ｎ−メチルメタンスルホンアミドである、請求項１１に記載の除草組成物。
  34. 前記式（Ｉ）の化合物対前記Ｎ−［２−［（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルボニル］−６−フルオロフェニル］−１，１−ジフルオロ−Ｎ−メチルメタンスルホンアミドの重量比が、１：２０〜２０：１である、請求項１〜１１、１６、または３３のいずれか一項に記載の除草組成物。
  35. キャリア、溶媒、および／または表面活性物質を含む製剤である、請求項１〜３４のいずれか一項に記載の除草組成物。
  36. 前記製剤が、水和剤、顆粒水和剤、乳剤、マイクロエマルション製剤、水中油型乳剤、オイルフロアブル、水分散液、油分散液剤、可溶性液剤、または水溶液剤（前記水溶液剤は、キャリアとして水または水混和性有機溶媒を伴う）の形態である、請求項３５に記載の除草組成物。
  37. 前記製剤が乳剤の形態である、請求項３６に記載の除草組成物。
  38. ｃ）薬害軽減剤、および任意選択でｄ）油添加剤を含む、請求項１〜３７のいずれか一項に記載の除草組成物。
  39. クロキントセット−メキシルおよびメフェンピル−ジエチルから選択されるｃ）薬害軽減剤を含む、請求項３８に記載の除草組成物。
  40. 有用な農作物中のイネ科の草および雑草を防除するためのものである、請求項１〜３９のいずれか一項に記載の除草組成物。
  41. イネ作物中のイネ科の草および雑草を防除するためのものである、請求項４０に記載の除草組成物。
  42. 請求項１〜３９のいずれか一項で定義される除草組成物を前記植物またはその場所に散布することを含む、有用な農作物中のイネ科の草および雑草を防除する方法。
  43. 前記有用な農作物がイネ作物である、請求項４２に記載の方法。
  44. 前記有用な農作物が水田栽培の移植イネ作物である、請求項４３に記載の方法。
  45. 防除される前記イネ科の草および雑草が、イヌビエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）および／またはアゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）を含む、請求項４２、４３、または４４に記載の方法。
  46. 前記除草組成物は、そのどの任意の対イオンの重量も除いた前記式（Ｉ）の化合物の重量として計算される前記式（Ｉ）の化合物の１ヘクタール当たり３０〜２４０ｇの散布量で前記植物またはその場所に散布される、請求項４２、４３、４４、または４５に記載の方法。
  47. 前記除草組成物は、そのどの任意の対イオンの重量も除いた前記式（Ｉ）の化合物の重量として計算される前記式（Ｉ）の化合物の１ヘクタール当たり５０〜１５０ｇの散布量で前記植物またはその場所に散布される、請求項４６に記載の方法。
  48. 前記共除草剤が、フェノキサスルホン、イプフェンカルバゾン、またはプロピリスルフロンであり、
    − 前記共除草剤がフェノキサスルホンである場合、前記除草組成物は、そのどの任意の対イオンの重量も除いたフェノキサスルホンの重量として計算されるフェノキサスルホンの１ヘクタール当たり１００〜４００ｇの散布量で前記植物またはその場所に散布され、また
    − 前記共除草剤がイプフェンカルバゾンである場合、前記除草組成物は、そのどの任意の対イオンの重量も除いたイプフェンカルバゾンの重量として計算されるイプフェンカルバゾンの１ヘクタール当たり１００〜５００ｇの散布量で前記植物またはその場所に散布され、また
    − 前記共除草剤がプロピリスルフロンである場合、前記除草組成物は、そのどの任意の対イオンの重量も除いたプロピリスルフロンの重量として計算されるプロピリスルフロンの１ヘクタール当たり４０〜１６０ｇの散布量で前記植物またはその場所に散布される、請求項４２、４３、４４、４５，４６、または４７に記載の方法。
  49. 前記共除草剤が、フェノキサスルホン、イプフェンカルバゾン、またはプロピリスルフロンであり、
    − 前記共除草剤がフェノキサスルホンである場合、前記除草組成物は、そのどの任意の対イオンの重量も除いたフェノキサスルホンの重量として計算されるフェノキサスルホンの１ヘクタール当たり２００ｇの散布量で前記植物またはその場所に散布され、また
    − 前記共除草剤がイプフェンカルバゾンである場合、前記除草組成物は、そのどの任意の対イオンの重量も除いたイプフェンカルバゾンの重量として計算されるイプフェンカルバゾンの１ヘクタール当たり２５０ｇの散布量で前記植物またはその場所に散布され、また
    − 前記共除草剤がプロピリスルフロンである場合、前記除草組成物は、そのどの任意の対イオンの重量も除いたプロピリスルフロンの重量として計算されるプロピリスルフロンの１ヘクタール当たり８０ｇの散布量で前記植物またはその場所に散布される、請求項４８に記載の方法。
  50. 構造式が、
    Figure 2013514342
     である化合物Ａ−９を前記植物またはその場所に散布することを含む有用な農作物中のアゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｏｌｏａ）雑草を防除する方法。
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