JP2013253193A - 2液性ポリウレタン系接着剤、それを用いた積層体、及び太陽電池用保護シート - Google Patents
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Abstract
【解決手段】イソシアネート化合物、好ましくは3官能以上のイソシアネート化合物を含んでなる液(A)とケン化エチレン−酢酸ビニル共重合体を含む液(B)と、ウレタン化反応触媒として有機金属触媒、酸ブロックされた第3級アミン触媒から選ばれた少なくとも1種類以上を加えた2液性ポリウレタン系接着剤。
【選択図】 なし
Description
脂環族ジイソシアネートとしては、例えば単環式脂環族ジイソシアネート、架橋環式脂環族ジイソシアネートが挙げられる。
前記架橋環式炭化水素は、置換基を有していてもよい。置換基としては、例えば、アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基などのC1−6アルキル基、好ましくはC1−4アルキル基)、シクロアルキル基(例えば、シクロへキシル基などのC5−10シクロアルキル基)、アリール基(例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基などのC6−10アリール基)、アラルキル基(例えば、ベンジル基などのC6−10アリール−C1−4アルキル基)などの炭化水素基;アルコキシ基(例えば、メトキシ基などのC1−4アルコキシ基);アシル基(例えば、アセチル基などのC1−6アシル基);アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基などのC1−4アルコキシカルボニル基);ハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子など);ニトロ基;シアノ基などが挙げられる。好ましい置換基には、アルキル基(C1−6アルキル基)などが含まれる。置換基は、単独で又は2種以上組みあわせて架橋環式炭化水素に置換していてもよい。また、置換基の置換数は、0又は1以上の整数であってもよい。
また、架橋環式炭化水素は、少なくとも架橋環式炭化水素基(架橋環式炭化水素環ユニット)を有していればよく、隣接する炭素原子が縮合した環(縮合環)を1又は複数(例えば、2〜4程度)有していてもよい。
代表的な架橋環式炭化水素としては、置換基を有していてもよいビシクロアルカン類(例えば、ノルボルナン、2,2−ジメチルノルボルナン、ボルナンなどのアルキル基を有していてもよいビシクロアルカン)、縮合環を有するビシクロアルカン類(又は縮合環を形成したビシクロアルカン)(例えば、4,7−メタノパーヒドロインデン)などが挙げられる。
架橋環式脂環族ポリイソシアネートにおいて、イソシアネート基は、前記架橋環式炭化水素に直接的に結合していてもよく、連結基を介して結合していてもよい。連結基としては、二価の炭化水素基、例えば、アルキレン基又はアルキリデン基(例えば、メチレン基、エチレン基などのC1−10アルキレン又はアルキリデン基、好ましくはC1−6アルキレン又はアルキリデン基、さらに好ましくはC1−4アルキレン又はアルキリデン基など)などが挙げられる。
また、イソシアネート基(又はイソシアネート基が結合した連結基、例えば、イソシアネートメチル基など)の数は、複数(例えば、2〜4)であればよく、通常2〜3である。なお、イソシアネート基(又はその連結基)の置換位置は、特に限定されないが、通常、架橋環式炭化水素の橋頭位であってもよい。例えば、ノルボルナン環では、2,3,5,6,7位の少なくとも2つの炭素原子(例えば、2および5位、2および6位など)に置換している場合が多い。
これらのポリイソシアネート誘導体としては、例えば、上記イソシアネート化合物の多量体(2量体、3量体、5量体、7量体、ウレチジンジオン、ウレイトンイミン、イソシヌレート変性体、ポリカルボジイミド等)、ウレタン変性体(例えば、上記イソシアネート化合物又は多量体におけるイソシアネート基の一部をモノオールやポリオールで変性又は反応したウレタン変性体など)、ビウレット変性体(例えば、上記イソシアネート化合物と水との反応により生成するビウレット変性体など)、アロファネート変性体(例えば、上記イソシアネート化合物と、モノオール又はポリオール成分との反応より生成するアロファネート変性体など)、ウレア変性体(例えば、上記イソシアネート化合物とジアミンとの反応により生成するウレア変性体など)、オキサジアジントリオン(例えば、上記イソシアネート化合物と炭酸ガス等との反応により生成するオキサジアジントリオンなど)などを挙げることができる。
これらの誘導体のうち、3官能以上のイソシアネート基を形成できる誘導体、例えば、3個以上の活性水素原子を有する成分と上記イソシアネート化合物とのアダクト体が好ましい。3個以上の活性水素原子を有する成分としては、3官能以上のポリオール、例えば、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ソルビトールなどのC3−12脂肪族ポリオールなどが挙げられる。なお、このようなアダクト体は、未反応モノマーの含有量が少ないアダクト体が好ましい。未反応モノマー含有量の少ないアダクト体は、反応生成物を慣用の分離精製方法、例えば、薄膜蒸留や抽出などを用いて製造できる。アダクト体のイソシアネート含量は、例えば、1〜30重量%、好ましくは3〜25重量%、さらに好ましくは5〜25重量%程度である。
ジルコニウムテトラノルマルプロポキシド、ジルコニウムテトラノルマルブトキシド等が挙げることができる。
N,N,N′,N′−テトラメチルプロピレンジアミン、N,N,N′,N″,N″−ペンタメチルジエチレントリアミン、N,N,N′,N″,N″−ペンタメチル−(3−アミノプロピル)エチレンジアミン、N,N,N′,N″,N″−ペンタメチルジプロピレントリアミン、N,N,N′,N′−テトラメチルグアニジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノネン−5、1,5−ジアザビシクロ[4.4.0]デセン−5、トリエチレンジアミン、N,N,N′,N′−テトラメチルヘキサメチレンジアミン、N−メチル−N′−(2−ジメチルアミノエチル)ピペラジン、N,N′−ジメチルピペラジン、ジメチルシクロヘキシルアミン、N−メチルモルホリン、N−エチルモルホリン、ビス(2−ジメチルアミノエチル)エーテル、1−メチルイミダゾール、1,2−ジメチルイミダゾール、1−イソブチル−2−メチルイミダゾール、1−ジメチルアミノプロピルイミダゾール等の第3級アミン化合物類が挙げられる。
実施例、比較例の中で用いた試薬等は、以下の略号を用いて表す。
EVA−1;ウルトラセン(登録商標)760(酢酸ビニル残基単位含量42重量%、MFR=70g/10分)、東ソー株式会社製。
EVA−2;ウルトラセン(登録商標)720(酢酸ビニル残基単位含量28重量%、MFR=400g/10分)、東ソー株式会社製。
EVA−3;ウルトラセン(登録商標)726(酢酸ビニル残基単位含量31重量%、MFR=700g/10分)、東ソー株式会社製。
EVA−4;ウルトラセン(登録商標)751(酢酸ビニル残基単位含量28重量%、MFR=5.7g/10分)、東ソー株式会社製。
イソシアネート化合物溶液(A1);(商品名)コロネートL(トリレンジイソシアネートとトリメチロールプロパンからなるアダクト体の酢酸エチル溶液、イソシアネート含量13.4重量%)、日本ポリウレタン工業株式会社製。
イソシアネート化合物溶液(A2);(商品名)コロネート2067(4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートの変性体、イソシアネート含量13.4wt%)、日本ポリウレタン工業株式会社製。
イソシアネート化合物溶液(A3);(商品名)コロネートHXR(ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート変性体、イソシアネート含量21.8wt%)、日本ポリウレタン工業株式会社製。
C1;(商品名)オルガチックスTA−30(チタンテトラ−2−エチルヘキソキシド、濃度99重量%)、マツモトファインケミカル株式会社製、
C2;(商品名)オルガチックスTC−400(チタンジイソポロポキシビス(トリエタノールアミネート)、濃度80重量%、イソプロピルアルコール溶液)、マツモトファインケミカル株式会社製
C3;(商品名)オルガチックスZC−700(ジルコニウムテトラアセチルアセトネート、濃度20重量%、トルエン、メタノール安定剤の混合溶液)、マツモトファインケミカル株式会社製
C4;(商品名)U−CAT 102(オクチル酸でブロックされた1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7)、サンアプロ株式会社製
C5;(商品名)TOYOCAT DB30(酸ブロック第3級アミン系触媒)、東ソー株式会社製
C6;ジブチル錫ジラウレート(一般試薬、濃度100重量%)、和光純薬株式会社製
C7;トリエチレンジアミン(一般試薬、濃度100重量%)、和光純薬株式会社製
<基材>
PET−1;ポリエチレンテレフタレートフィルム、メリネックス(登録商標)タイプS(厚み:100μm),帝人デュポンフィルム株式会社製。
AL−1;アルミニウム箔A−1N30H18(厚み:100μm)、東洋アルミニウム株式会社製。
ALPET−1;アルミニウム蒸着ポリエチレンテレフタレートフィルム、アタックVM−PET MSAA(厚み:12μm)、株式会社メイワパックス製。
エチレン−酢酸ビニル共重合体としてEVA−3を100重量部、架橋剤として1,1−ジ(tert−ヘキシルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサンを2重量部、架橋助剤としてトリアリルイソシアヌレートを2重量部、シランカップリング剤としてγ−メタクリロプロピルトリメトキシシランを0.5重量部を配合し温度100℃に設定した8インチロールにて溶融混練しシートを得た。
<接着強度>
積層体を25mm幅に切り出して、引張試験機((商品名)テンシロンRTE−1210、オリエンテック製)を用いてT型剥離強度を測定し、接着強度とした。
高温高湿器((商品名)ETAC HI FLEX FX4200、楠本化成株式会社製)を用いて、温度85℃、相対湿度85%RHの条件で試験片を500時間放置した。
2リットルの撹拌翼付きオートクレーブに、メタノールを1000ml、EVA−1を300g、ナトリウムメトキシドを13.4g入れ、50℃に加温して0.5時間ケン化反応を行った。反応後内容物をろ過し、メタノールで洗浄した後、中和、水洗、真空乾燥してケン化エチレン−酢酸ビニル共重合体(以下、EVAOH−1と記す。)を得た。EVAOH−1は、酢酸ビニル残基単位含量38重量%、ビニルアルコール残基単位2.2モル%、MFR=71g/10分であった。
0.2リットルのガラス容器にトルエンを45g、ウレタン化反応触媒(C1)を5g入れ、攪拌してウレタン化反応触媒溶液(C1a)を得た。
2リットルの撹拌翼付きオートクレーブに、メタノールを1000ml、EVA−1を300g、水酸化ナトリウムを6g入れ、40℃に加温して0.5時間ケン化反応を行った。反応後内容物をろ過し、メタノールで洗浄した後、中和、水洗、真空乾燥してケン化エチレン−酢酸ビニル共重合体(以下、EVAOH−2と記す。)を得た。EVAOH−2は、酢酸ビニル残基単位含量40重量%、ビニルアルコール残基単位1モル%、MFR=70g/10分であった。
0.5リットルのセパラブルフラスコに、トルエン78g、イソシアネート化合物溶液(A1)を12g入れ、窒素雰囲気下で攪拌し、イソシアネート化合物溶液(A1a)を得た。
2リットルの撹拌翼付きオートクレーブに、メタノールを1000ml、EVA−2を300g、水酸化ナトリウムを6g入れ、50℃に加温して1時間ケン化反応を行った。反応後内容物をろ過し、メタノールで洗浄した後、中和、水洗、真空乾燥してケン化エチレン−酢酸ビニル共重合体(以下、EVAOH−3と記す。)を得た。EVAOH−3は、酢酸ビニル残基単位含量27重量%、ビニルアルコール残基単位モル0.5%、MFR=395g/10分であった。
2リットルの撹拌翼付きオートクレーブに、メタノールを1000ml、EVA−3を300g、水酸化ナトリウムを6g入れ、45℃に加温して1時間ケン化反応を行った。反応後内容物をろ過し、メタノールで洗浄した後、中和、水洗、真空乾燥してケン化エチレン−酢酸ビニル共重合体(以下、EVAOH−4と記す。)を得た。EVAOH−4は、酢酸ビニル残基単位含量31重量%、ビニルアルコール残基単位モル1.2%、MFR=720g/10分であった。
ケン化エチレン−酢酸ビニル共重合体溶液(B1)を100重量部、イソシアネート化合物溶液(A1)を5重量部、ウレタン化触媒溶液(C1a)0.5重量部の代わりに、ケン化エチレン−酢酸ビニル共重合体溶液(B2)を100重量部、イソシアネート化合物溶液(A1)を1重量部、ウレタン化触媒溶液(C3a)1重量部とした以外は、実施例1と同様の方法により2液性ポリウレタン系接着剤を調製した。
0.5リットルのセパラブルフラスコに、トルエンを113g、EVA−4を20g入れ、撹拌しながら約110℃に加温して1時間かけて溶解し、エチレン−酢酸ビニル共重合体溶液を得た。
ケン化エチレン−酢酸ビニル共重合体溶液(B1)を100重量部、イソシアネート化合物溶液(A1)を5重量部、ウレタン化触媒溶液(C1a)0.5重量部の代わりに、ケン化エチレン−酢酸ビニル共重合体溶液(B1)を100重量部、イソシアネート化合物溶液(A1)を5重量部とした以外は、実施例1と同様の方法により積層体とし評価を行った。評価結果を表1に示す。23℃でエージングした場合、ウレタン化反応触媒を用いていないため、ケン化エチレン−酢酸ビニル共重合とイソシアネート化合物との反応が進まなくて、初期の接着強度が劣るものであった。
ケン化エチレン−酢酸ビニル共重合体溶液(B1)を100重量部、イソシアネート化合物溶液(A1)を5重量部、ウレタン化触媒溶液(C1a)0.5重量部の代わりに、ケン化エチレン−酢酸ビニル共重合体溶液(B1)を100重量部、ウレタン化反応触媒溶液(C1a)0.5重量部とした以外は、実施例1と同様の方法により積層体とし評価を行った。評価結果を表1に示す。接着剤にイソシアネート化合物が用いられていないため、初期の接着強度が劣るものであった。また、得られた積層体の湿熱試験を行った。また、得られた積層体の湿熱試験を行った。接着剤にイソシアネート化合物を使用していないため耐熱性に劣り、湿熱試験後の接着層が部分的に剥がれて外観に異常を示した。
0.2リットルのガラス容器にトルエンを45g、ウレタン化触媒溶液(C6)を5g入れ、攪拌してウレタン化触媒溶液(C6a)を得た。
0.2リットルのガラス容器に酢酸エチルを45g、ウレタン化触媒溶液(C7)を5g入れ、攪拌してウレタン化触媒溶液(C7a)を得た。
実施例4で得られた積層体を太陽電池用保護シートとして用いた。下から、ガラス基板(北陸板硝子製)/封止膜/シリコンウェハー/封止膜/実施例4の積層体の順に重ねて、遠赤外加熱炉(テーピ熱学株式会社製)を用い、温度100℃で5分間仮接着した後、温度150℃に設定したオーブン中で20分間熱接着し、太陽電池相当の積層体を作製した。得られた太陽電池相当の積層体は、外観も良好であり、各層の接着性が良いものであった。
0.5リットルのセパラブルフラスコに、トルエンを216g、得られたEVAOH−4を54g入れ、撹拌しながら約110℃に加温して1時間かけて溶解し、ケン化エチレン−酢酸ビニル共重合体溶液(B5)を得た。
ケン化エチレン−酢酸ビニル共重合体溶液(B2)を100重量部、イソシアネート化合物溶液(A1a)を14重量部、ウレタン化触媒溶液(C3a)0.25重量部の比率で混合して2液性ポリウレタン系接着剤を調製した。
Claims (8)
- イソシアネート化合物を含む液(A)とケン化エチレン−酢酸ビニル共重合体を含む液(B)を含む2液性ポリウレタン系接着剤であって、A,B少なくとも一方にFe、Mn、Zr、Th、Ti、Ni、Alのいずれかの元素を含む有機金属化合物触媒(c1)、または酸ブロックされた3級アミン系触媒(c2)のいずれか1つ以上の化合物を含むウレタン化触媒(C)をも含むことを特徴とする2液性ポリウレタン系接着剤。
- 液(A)が、3官能以上のイソシアネート化合物を含む液であることを特徴とする請求項1に記載の2液性ポリウレタン系接着剤。
- 酸ブロックされた第3級アミン系触媒(c2)に用いられる第3級アミンが、トリエチレンジアミン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノネン−5、イミダゾール類(1−メチルイミダゾール、1,2−ジメチルイミダゾール、1−イソブチル−2−メチルイミダゾール又は1−ジメチルアミノプロピルイミダゾールであることを特徴とする請求項1又は2に記載の2液性ポリウレタン系接着剤。
- 有機金属触媒(c1)が、チタンアルコキシド化合物、チタンキレート化合物又はジルコニアキレート化合物であることを特徴とする請求項1又は2に記載の2液性ポリウレタン系接着剤。
- ラミネート用接着剤であることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の2液性ポリウレタン系接着剤。
- ポリエステルフィルム用の接着剤であることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の2液性ポリウレタン系接着剤。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の2液性ポリウレタン系接着剤により基材を接着することを特徴とする積層体。
- 請求項7に記載の積層体を含むことを特徴とする太陽電池用保護シート。
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