JP2013241344A - トリフルオロメチル基含有光学活性β−アミノ酸誘導体及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式(1)で表されるトリフルオロメチル基含有光学活性含β−アミノ酸誘導体および、該化合物の光学異性体。
(式中、R1及びR2は各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜10の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基、フェニル基、置換フェニル基、ベンジル基、2−フェニルエチル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜10の直鎖、分岐若しくは環式のアルキルオキシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、アセトキシ基、ベンゾイルオキシ基またはハロゲン原子を示し、R3はメチル基、エチル基、イソプロピル基、tert−ブチル基またはフェニル基を示し、R1またはR2がハロゲン原子でない場合はR3はイソプロピル基、tert−ブチル基またはフェニル基を示す)
【選択図】なし
Description
[項1] 下記一般式(1)
または、下記一般式(2)
で表されるトリフルオロメチル基含有光学活性β−アミノ酸誘導体。
で表される金属エノラート類を反応させることを特徴とする項1または項2に記載のトリフルオロメチル基含有光学活性β−アミノ酸誘導体の製造方法
[項4] 項3においてR2が水素原子であることを特徴とするトリフルオロメチル基含有光学活性β−アミノ酸誘導体の製造方法
を提供するものである。
R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−(フェニルメチル)ブタン酸tert−ブチル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−(フェニルメチル)ブタン酸フェニル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−メトキシブタン酸iso−プロピル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−メトキシブタン酸tert−ブチル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−メトキシブタン酸フェニル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−エトキシブタン酸iso−プロピル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−エトキシブタン酸tert−ブチル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−エトキシブタン酸フェニル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−n−プロポキシブタン酸iso−プロピル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−n−プロポキシブタン酸tert−ブチル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−n−プロポキシブタン酸フェニル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−iso−プロポキシブタン酸iso−プロピル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−iso−プロポキシブタン酸tert−ブチル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−iso−プロポキシブタン酸フェニル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−n−ブトキシブタン酸iso−プロピル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−n−ブトキシブタン酸tert−ブチル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−n−ブトキシブタン酸フェニル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−iso−ブトキシブタン酸iso−プロピル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−iso−ブトキシブタン酸tert−ブチル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−iso−ブトキシブタン酸フェニル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−tert−ブトキシブタン酸iso−プロピル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−tert−ブトキシブタン酸tert−ブチル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−tert−ブトキシブタン酸フェニル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−n−ペントキシブタン酸iso−プロピル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−n−ペントキシブタン酸tert−ブチル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−n−ペントキシブタン酸フェニル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−n−ヘキシルオキシブタン酸iso−プロピル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−n−ヘキシルオキシブタン酸tert−ブチル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−n−ヘキシルオキシブタン酸フェニル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−シクロヘキシルオキシブタン酸iso−プロピル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−シクロヘキシルオキシブタン酸tert−ブチル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−シクロヘキシルオキシブタン酸フェニル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−ヘプチルオキシブタン酸iso−プロピル、(2R,3S,1'S))−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−ヘプチルオキシブタン酸tert−ブチル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−ヘプチルオキシブタン酸フェニル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−オクチルオキシブタン酸iso−プロピル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−オクチルオキシブタン酸tert−ブチル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−オクチルオキシブタン酸フェニル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−ノニルオキシブタン酸iso−プロピル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−ノニルオキシブタン酸tert−ブチル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−ノニルオキシブタン酸フェニル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−デシルオキシブタン酸iso−プロピル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−デシルオキシブタン酸tert−ブチル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−デシルオキシブタン酸フェニル、(3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2,2−ジメトキシブタン酸iso−プロピル、(3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2,2−ジメトキシブタン酸tert−ブチル、(3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2,2−ジメトキシブタン酸フェニル、(1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2,2−ジエトキシブタン酸iso−プロピル、(3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2,2−ジエトキシブタン酸tert−ブチル、(3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2,2−ジエトキシブタン酸フェニル、(1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2,2−ジ(n−プロポキシ)ブタン酸iso−プロピル、(3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2,2−ジ(n−プロポキシ)ブタン酸tert−ブチル、(3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2,2−ジ(n−プロポキシ)ブタン酸フェニル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−フェノキシブタン酸iso−プロピル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−フェノキシブタン酸tert−ブチル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−フェノキシブタン酸フェニル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−(4−メチルフェノキシ)ブタン酸iso−プロピル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−(4−メチルフェノキシ)ブタン酸tert−ブチル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−(4−メチルフェノキシ)ブタン酸フェニル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−(4−メトキシフェノキシ)ブタン酸iso−プロピル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−(4−メトキシフェノキシ)ブタン酸tert−ブチル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−(4−メトキシフェノキシ)ブタン酸フェニル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−(4−フルオロフェノキシ)ブタン酸iso−プロピル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−(4−フルオロフェノキシ)ブタン酸tert−ブチル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−(4−フルオロフェノキシ)ブタン酸フェニル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−(4−クロロフェノキシ)ブタン酸iso−プロピル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−(4−クロロフェノキシ)ブタン酸tert−ブチル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−(4−クロロフェノキシ)ブタン酸フェニル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−(4−ブロモフェノキシ)ブタン酸iso−プロピル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−(4−ブロモフェノキシ)ブタン酸tert−ブチル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−(4−ブロモフェノキシ)ブタン酸フェニル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−ベンジルオキシブタン酸iso−プロピル、(2R,3S
,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−ベンジルオキシブタン酸tert−ブチル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−ベンジルオキシブタン酸フェニル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−アセトキシブタン酸iso−プロピル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−アセトキシブタン酸tert−ブチル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−アセトキシブタン酸フェニル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−ベンゾイルオキシブタン酸iso−プロピル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−ベンゾイルオキシブタン酸tert−ブチル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−ベンゾイルオキシブタン酸フェニル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−フルオロブタン酸メチル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−フルオロブタン酸エチル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−フルオロブタン酸tert−ブチル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−フルオロブタン酸フェニル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−クロロブタン酸メチル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−クロロブタン酸エチル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−クロロブタン酸tert−ブチル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−クロロブタン酸フェニル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−ブロモブタン酸メチル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−ブロモブタン酸エチル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−ブロモブタン酸tert−ブチル、(2R,3S,1'S)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−ブロモブタン酸フェニル、等を挙げることができる。
−プロピル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−(フェニルメチル)ブタン酸tert−ブチル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−(フェニルメチル)ブタン酸フェニル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−メトキシブタン酸iso−プロピル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−メトキシブタン酸tert−ブチル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−メトキシブタン酸フェニル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−エトキシブタン酸iso−プロピル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−エトキシブタン酸tert−ブチル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−エトキシブタン酸フェニル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−n−プロポキシブタン酸iso−プロピル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−n−プロポキシブタン酸tert−ブチル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−n−プロポキシブタン酸フェニル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−iso−プロポキシブタン酸iso−プロピル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−iso−プロポキシブタン酸tert−ブチル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−iso−プロポキシブタン酸フェニル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−n−ブトキシブタン酸iso−プロピル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−n−ブトキシブタン酸tert−ブチル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−n−ブトキシブタン酸フェニル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−iso−ブトキシブタン酸iso−プロピル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−iso−ブトキシブタン酸tert−ブチル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−iso−ブトキシブタン酸フェニル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−tert−ブトキシブタン酸iso−プロピル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−tert−ブトキシブタン酸tert−ブチル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−tert−ブトキシブタン酸フェニル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−n−ペントキシブタン酸iso−プロピル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−n−ペントキシブタン酸tert−ブチル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−n−ペントキシブタン酸フェニル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−n−ヘキシルオキシブタン酸iso−プロピル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−n−ヘキシルオキシブタン酸tert−ブチル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−n−ヘキシルオキシブタン酸フェニル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−シクロヘキシルオキシブタン酸iso−プロピル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−シクロヘキシルオキシブタン酸tert−ブチル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−シクロヘキシルオキシブタン酸フェニル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−ヘプチルオキシブタン酸iso−プロピル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−ヘプチルオキシブタン酸tert−ブチル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−ヘプチルオキシブタン酸フェニル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−オクチルオキシブタン酸iso−プロピル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−オクチルオキシブタン酸tert−ブチル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−オクチルオキシブタン酸フェニル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−ノニルオキシブタン酸iso−プロピル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−ノニルオキシブタン酸tert−ブチル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−ノニルオキシブタン酸フェニル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−デシルオキシブタン酸iso−プロピル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−デシルオキシブタン酸tert−ブチル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−デシルオキシブタン酸フェニル、(3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2,2−ジメトキシブタン酸iso−プロピル、(3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2,2−ジメトキシブタン酸tert−ブチル、(3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2,2−ジメトキシブタン酸フェニル、(3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2,2−ジエトキシブタン酸iso−プロピル、(3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2,2−ジエトキシブタン酸tert−ブチル、(3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2,2−ジエトキシブタン酸フェニル、(3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2,2−ジ(n−プロポキシ)ブタン酸iso−プロピル、(3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2,2−ジ(n−プロポキシ)ブタン酸tert−ブチル、(3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2,2−ジ(n−プロポキシ)ブタン酸フェニル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−フェノキシブタン酸iso−プロピル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−フェノキシブタン酸tert−ブチル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−フェノキシブタン酸フェニル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−(4−メチルフェノキシ)ブタン酸iso−プロピル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−(4−メチルフェノキシ)ブタン酸tert−ブチル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−(4−メチルフェノキシ)ブタン酸フェニル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−(4−メトキシフェノキシ)ブタン酸iso−プロピル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−(4−メトキシフェノキシ)ブタン酸tert−ブチル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−(4−メトキシフェノキシ)ブタン酸フェニル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−(4−フルオロフェノキシ)ブタン酸iso−プロピル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−(4−フルオロフェノキシ)ブタン酸tert−ブチル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−(4−フルオロフェノキシ)ブタン酸フェニル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−(4−クロロフェノキシ)ブタン酸iso−プロピル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−(4−クロロフェノキシ)ブタン酸tert−ブチル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−(4−クロロフェノキシ)ブタン酸フェニル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−(4−ブロモフェノキシ)ブタン酸iso−プロピル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−(4−ブロモフェノキシ)ブタン酸tert−ブチル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−(4−ブロモフェノキシ)ブタン酸フェニル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−ベンジルオキシブタン酸is
o−プロピル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−ベンジルオキシブタン酸tert−ブチル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−ベンジルオキシブタン酸フェニル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−アセトキシブタン酸iso−プロピル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−アセトキシブタン酸tert−ブチル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−アセトキシブタン酸フェニル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−ベンゾイルオキシブタン酸iso−プロピル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−ベンゾイルオキシブタン酸tert−ブチル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−ベンゾイルオキシブタン酸フェニル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−フルオロブタン酸メチル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−フルオロブタン酸エチル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−フルオロブタン酸tert−ブチル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−フルオロブタン酸フェニル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−クロロブタン酸メチル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−クロロブタン酸エチル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−クロロブタン酸tert−ブチル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−クロロブタン酸フェニル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−ブロモブタン酸メチル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−ブロモブタン酸エチル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−ブロモブタン酸tert−ブチル、(2S,3R,1'R)−4,4,4−トリフルオロ−3−(2'−エトキシ−1'−フェニルエチル)アミノ−2−ブロモブタン酸フェニル等を挙げることができる。
本発明の一般式(5)で表されるエステルエノラート類の内、リチウムエノラートとしては、具体的に例えば、酢酸iso−プロピル−リチウムエノラート、酢酸tert−ブチル−リチウムエノラート、酢酸フェニル−リチウムエノラート、プロピオン酸iso−プロピル−リチウムエノラート、プロピオン酸tert−ブチル−リチウムエノラート、プロピオン酸フェニル−リチウムエノラート、n−ブタン酸iso−プロピル−リチウムエノラート、n−ブタン酸tert−ブチル−リチウムエノラート、n−ブタン酸フェニル−リチウムエノラート、n−ペンタン酸iso−プロピル−リチウムエノラート、n−ペンタン酸tert−ブチル−リチウムエノラート、n−ペンタン酸フェニル−リチウムエノラート、n−ヘキサン酸iso−プロピル−リチウムエノラート、n−ヘキサン酸tert−ブチル−リチウムエノラート、n−ヘキサン酸フェニル−リチウムエノラート、n−ヘプタン酸iso−プロピル−リチウムエノラート、n−ヘプタン酸tert−ブチル−リチウムエノラート、n−ヘプタン酸フェニル−リチウムエノラート、n−オクタン酸iso−プロピル−リチウムエノラート、n−オクタン酸tert−ブチル−リチウムエノラート、n−オクタン酸フェニル−リチウムエノラート、n−ノナン酸iso−プロピル−リチウムエノラート、n−ノナン酸tert−ブチル−リチウムエノラート、n−ノナン酸フェニル−リチウムエノラート、n−デカン酸iso−プロピル−リチウムエノラート、n−デカン酸tert−ブチル−リチウムエノラート、n−デカン酸フェニル−リチウムエノラート、n−ウンデカン酸iso−プロピル−リチウムエノラート、n−ウンデカン酸tert−ブチル−リチウムエノラート、n−ウンデカン酸フェニル−リチウムエノラート、シクロヘキシル酢酸iso−プロピル−リチウムエノラート、シクロヘキシル酢酸tert−ブチル−リチウムエノラート、シクロヘキシル酢酸フェニル−リチウムエノラート、2−メチルプロピオン酸iso−プロピル−リチウムエノラート、2−メチルプロピオン酸tert−ブチル−リチウムエノラート、2−メチルプロピオン酸フェニル−リチウムエノラート、2−エチルブタン酸iso−プロピル−リチウムエノラート、2−エチルブタン酸tert−ブチル−リチウムエノラート、2−エチルブタン酸フェニル−リチウムエノラート、2−n−プロピル−n−ペンタン酸iso−プロピル−リチウムエノラート、2−n−プロピル−n−ペンタン酸tert−ブチル−リチウムエノラート、2−n−プロピル−n−ペンタン酸フェニル−リチウムエノラート、フェニル酢酸iso−プロピル−リチウムエノラート、フェニル酢酸tert−ブチル−リチウムエノラート、フェニル酢酸フェニル−リチウムエノラート、4−メチルフェニル酢酸iso−プロピル−リチウムエノラート、4−メチルフェニル酢酸tert−ブチル−リチウムエノラート、4−メチルフェニル酢酸フェニル−リチウムエノラート、4−メトキシフェニル酢酸iso−プロピル−リチウムエノラート、4−メトキシフェニル酢酸tert−ブチル−リチウムエノラート、4−メトキシフェニル酢酸フェニル−リチウムエノラート、4−フルオロフェニル酢酸iso−プロピル−リチウムエノラート、4−フルオロフェニル酢酸tert−ブチル−リチウムエノラート、4−フルオロフェニル酢酸フェニル−リチウムエノラート、4−クロロフェニル酢酸iso−プロピル−リチウムエノラート、4−クロロフェニル酢酸tert−ブチル−リチウムエノラート、4−クロロフェニル酢酸フェニル−リチウムエノラート、4−ブロモフェニル酢酸iso−プロピル−リチウムエノラート、4−ブロモフェニル酢酸tert−ブチル−リチウムエノラート、4−ブロモフェニル酢酸フェニル−リチウムエノラート、3−フェニルプロピオン酸iso−プロピル−リチウムエノラート、3−フェニルプロピオン酸tert−ブチル−リチウムエノラート、3−フェニルプロピオン酸フェニル−リチウムエノラート、メトキシ酢酸iso−プロピル−リチウムエノラート、メトキシ酢酸tert−ブチル−リチウムエノラート、メトキシ酢酸フェニル−リチウムエノラート、エトキシ酢酸iso−プロピル−リチウムエノラート、エトキシ酢酸tert−ブチル−リチウムエノラート、エトキシ酢酸フェニル−リチウムエノラート、n−プロポキシ酢酸iso−プロピル−リチウムエノラート、n−プロポキシ酢酸tert−ブチル−リチウムエノラート、n−プロポキシ酢酸フェニル−リチウムエノラート、iso−プロポキシ酢酸iso−プロピル−リチウムエノラート、iso−プロポキシ酢酸tert−ブチル−リチウムエノラート、iso−プロポキシ酢酸フェニル−リチウムエノラート、n−ブトキシ酢酸iso−プロピル−リチウムエノラート、n−ブトキシ酢酸tert−ブチル−リチウムエノラート、n−ブトキシ酢酸フェニル−リチウムエノラート、iso−ブトキシ酢酸iso−プロピル−リチウムエノラート、iso−ブトキシ酢酸tert−ブチル−リチウムエノラート、iso−ブトキシ酢酸フェニル−リチウムエノラート、tert−ブトキシ酢酸iso−プロピル−リチウムエノラート、tert−ブトキシ酢酸tert−ブチル−リチウムエノラート、tert−ブトキシ酢酸フェニル−リチウムエノラート、n−ペントキシ酢酸iso−プロピル−リチウムエノラート、n−ペントキシ酢酸tert−ブチル−リチウムエノラート、n−ペントキシ酢酸フェニル−リチウムエノラート、n−ヘキシルオキシ酢酸iso−プロピル−リチウムエノラート、n−ヘキシルオキシ酢酸tert−ブチル−リチウムエノラート、n−ヘキシルオキシ酢酸フェニル−リチウムエノラート、シクロヘキシルオキシ酢酸iso−プロピル−リチウムエノラート、シクロヘキシルオキシ酢酸tert−ブチル−リチウムエノラート、シクロヘキシルオキシ酢酸フェニル−リチウムエノラート、n−ヘプチルオキシ酢酸iso−プロピル−リチウムエノラート、n−ヘプチルオキシ酢酸tert−ブチル−リチウムエノラート、n−ヘプチルオキシ酢酸フェニル−リチウムエノラート、n−オクチルオキシ酢酸iso−プロピル−リチウムエノラート、n−オクチルオキシ酢酸tert−ブチル−リチウムエノラート、n−オクチルオキシ酢酸フェニル−リチウムエノラート、n−ノニルオキシ酢酸iso−プロピル−リチウムエノラート、n−ノニルオキシ酢酸tert−ブチル−リチウムエノラート、n−ノニルオキシ酢酸フェニル−リチウムエノラート、n−デシルオキシ酢酸iso−プロピル−リチウムエノラート、n−デシルオキシ酢酸tert−ブチル−リチウムエノラート、n−デシルオキシ酢酸フェニル−リチウムエノラート、ジメトキシ酢酸iso−プロピル−リチウムエノラート、ジメトキシ酢酸tert−ブチル−リチウムエノラート、ジメトキシ酢酸フェニル−リチウムエノラート、ジエトキシ酢酸iso−プロピル−リチウムエノラート、ジエトキシ酢酸tert−ブチル−リチウムエノラート、ジエトキシ酢酸フェニル−リチウムエノラート、ジ−n−プロポキシ酢酸iso−プロピル−リチウムエノラート、ジ−n−プロポキシ酢酸tert−ブチル−リチウムエノラート、ジ−n−プロポキシ酢酸フェニル−リチウムエノラート、フェノキシ酢酸iso−プロピル−リチウムエノラート、フェノキシ酢酸tert−ブチル−リチウムエノラート、フェノキシ酢酸フェニル−リチウムエノラート、4−メチルフェノキシ酢酸iso−プロピル−リチウムエノラート、4−メチルフェノキシ酢酸tert−ブチル−リチウムエノラート、4−メチルフェノキシ酢酸フェニル−リチウムエノラート、4−メトキシフェノキシ酢酸iso−プロピル−リチウムエノラート、4−メトキシフェノキシ酢酸tert−ブチル−リチウムエノラート、4−メトキシフェノキシ酢酸フェニル−リチウムエノラート、4−フルオロフェノキシ酢酸iso−プロピル−リチウムエノラート、4−フルオロフェノキシ酢酸tert−ブチル−リチウムエノラート、4−フルオロフェノキシ酢酸フェニル−リチウムエノラート、4−クロロフェノキシ酢酸iso−プロピル−リチウムエノラート、4−クロロフェノキシ酢酸tert−ブチル−リチウムエノラート、4−クロロフェノキシ酢酸フェニル−リチウムエノラート、4−ブロモフェノキシ酢酸iso−プロピル−リチウムエノラート、4−ブロモフェノキシ酢酸tert−ブチル−リチウムエノラート、4−ブロモフェノキシ酢酸フェニル−リチウムエノラート、ベンジルオキシ酢酸iso−プロピル−リチウムエノラート、ベンジルオキシ酢酸tert−ブチル−リチウムエノラート、ベンジルオキシ酢酸フェニル−リチウムエノラート、アセトキシ酢酸iso−プロピル−リチウムエノラート、アセトキシ酢酸tert−ブチル−リチウムエノラート、アセトキシ酢酸フェニル−リチウムエノラート、ベンゾイルオキシ酢酸iso−プロピル−リチウムエノラート、ベンゾイルオキシ酢酸tert−ブチル−リチウムエノラート、ベンゾイルオキシ酢酸フェニル−リチウムエノラート、フルオロ酢酸メチル−リチウムエノラート、フルオロ酢酸エチル−リチウムエノラート、フルオロ酢酸n−プロピル−リチウムエノラート、フルオロ酢酸iso−プロピル−リチウムエノラート、フルオロ酢酸tert−ブチル−リチウムエノラート、フルオロ酢酸フェニル−リチウムエノラート、クロロ酢酸メチル−リチウムエノラート、クロロ酢酸エチル−リチウムエノラート、クロロ酢酸n−プロピル−リチウムエノラート、クロロ酢酸iso−プロピル−リチウムエノラート、クロロ酢酸tert−ブチル−リチウムエノラート、クロロ酢酸フェニル−リチウムエノラート、ブロモ酢酸メチル−リチウムエノラート、ブロモ酢酸エチル−リチウムエノラート、ブロモ酢酸n−プロピル−リチウムエノラート、ブロモ酢酸iso−プロピル−リチウムエノラート、ブロモ酢酸tert−ブチル−リチウムエノラート、ブロモ酢酸フェニル−リチウムエノラート等が挙げられる。
本発明の一般式(5)で表されるエステルエノラート類の内、トリイソプロポキシチタニウムエノラートとしては、具体的に例えば、酢酸iso−プロピル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、酢酸tert−ブチル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、酢酸フェニル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、プロピオン酸iso−プロピル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、プロピオン酸tert−ブチル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、プロピオン酸フェニル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、n−ブタン酸iso−プロピル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、n−ブタン酸tert−ブチル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、n−ブタン酸フェニル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、n−ペンタン酸iso−プロピル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、n−ペンタン酸tert−ブチル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、n−ペンタン酸フェニル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、n−ヘキサン酸iso−プロピル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、n−ヘキサン酸tert−ブチル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、n−ヘキサン酸フェニル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、n−ヘプタン酸iso−プロピル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、n−ヘプタン酸tert−ブチル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、n−ヘプタン酸フェニル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、n−オクタン酸iso−プロピル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、n−オクタン酸tert−ブチル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、n−オクタン酸フェニル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、n−ノナン酸iso−プロピル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、n−ノナン酸tert−ブチル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、n−ノナン酸フェニル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、n−デカン酸iso−プロピル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、n−デカン酸tert−ブチル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、n−デカン酸フェニル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、n−ウンデカン酸iso−プロピル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、n−ウンデカン酸tert−ブチル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、n−ウンデカン酸フェニル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、シクロヘキシル酢酸iso−プロピル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、シクロヘキシル酢酸tert−ブチル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、シクロヘキシル酢酸フェニル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、2−メチルプロピオン酸iso−プロピル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、2−メチルプロピオン酸tert−ブチル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、2−メチルプロピオン酸フェニル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、2−エチルブタン酸iso−プロピル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、2−エチルブタン酸tert−ブチル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、2−エチルブタン酸フェニル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、2−n−プロピル−n−ペンタン酸iso−プロピル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、2−n−プロピル−n−ペンタン酸tert−ブチル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、2−n−プロピル−n−ペンタン酸フェニル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、フェニル酢酸iso−プロピル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、フェニル酢酸tert−ブチル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、フェニル酢酸フェニル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、4−メチルフェニル酢酸iso−プロピル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、4−メチルフェニル酢酸tert−ブチル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、4−メチルフェニル酢酸フェニル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、4−メトキシフェニル酢酸iso−プロピル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、4−メトキシフェニル酢酸tert−ブチル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、4−メトキシフェニル酢酸フェニル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、4−フルオロフェニル酢酸iso−プロピル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、4−フルオロフェニル酢酸tert−ブチル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、4−フルオロフェニル酢酸フェニル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、4−クロロフェニル酢酸iso−プロピル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、4−クロロフェニル酢酸tert−ブチル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、4−クロロフェニル酢酸フェニル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、4−ブロモフェニル酢酸iso−プロピル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、4−ブロモフェニル酢酸tert−ブチル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、4−ブロモフェニル酢酸フェニル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、3−フェニルプロピオン酸iso−プロピル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、3−フェニルプロピオン酸tert−ブチル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、3−フェニルプロピオン酸フェニル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、メトキシ酢酸iso−プロピル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、メトキシ酢酸tert−ブチル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、メトキシ酢酸フェニル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、エトキシ酢酸iso−プロピル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、エトキシ酢酸tert−ブチル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、エトキシ酢酸フェニル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、n−プロポキシ酢酸iso−プロピル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、n−プロポキシ酢酸tert−ブチル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、n−プロポキシ酢酸フェニル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、iso−プロポキシ酢酸iso−プロピル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、iso−プロポキシ酢酸tert−ブチル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、iso−プロポキシ酢酸フェニル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、n−ブトキシ酢酸iso−プロピル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、n−ブトキシ酢酸tert−ブチル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、n−ブトキシ酢酸フェニル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、iso−ブトキシ酢酸iso−プロピル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、iso−ブトキシ酢酸tert−ブチル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、iso−ブトキシ酢酸フェニル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、tert−ブトキシ酢酸iso−プロピル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、tert−ブトキシ酢酸tert−ブチル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、tert−ブトキシ酢酸フェニル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、n−ペントキシ酢酸iso−プロピル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、n−ペントキシ酢酸tert−ブチル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、n−ペントキシ酢酸フェニル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、n−ヘキシルオキシ酢酸iso−プロピル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、n−ヘキシルオキシ酢酸tert−ブチル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、n−ヘキシルオキシ酢酸フェニル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、シクロヘキシルオキシ酢酸iso−プロピル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、シクロヘキシルオキシ酢酸tert−ブチル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、シクロヘキシルオキシ酢酸フェニル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、n−ヘプチルオキシ酢酸iso−プロピル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、n−ヘプチルオキシ酢酸tert−ブチル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、n−ヘプチルオキシ酢酸フェニル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、n−オクチルオキシ酢酸iso−プロピル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、n−オクチルオキシ酢酸tert−ブチル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、n−オクチルオキシ酢酸フェニル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、n−ノニルオキシ酢酸iso−プロピル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、n−ノニルオキシ酢酸tert−ブチル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、n−ノニルオキシ酢酸フェニル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、n−デシルオキシ酢酸iso−プロピル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、n−デシルオキシ酢酸tert−ブチル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、n−デシルオキシ酢酸フェニル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、ジメトキシ酢酸iso−プロピル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、ジメトキシ酢酸tert−ブチル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、ジメトキシ酢酸フェニル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、ジエトキシ酢酸iso−プロピル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、ジエトキシ酢酸tert−ブチル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、ジエトキシ酢酸フェニル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、ジ−n−プロポキシ酢酸iso−プロピル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、ジ−n−プロポキシ酢酸tert−ブチル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、ジ−n−プロポキシ酢酸フェニル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、フェノキシ酢酸iso−プロピル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、フェノキシ酢酸tert−ブチル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、フェノキシ酢酸フェニル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、4−メチルフェノキシ酢酸iso−プロピル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、4−メチルフェノキシ酢酸tert−ブチル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、4−メチルフェノキシ酢酸フェニル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、4−メトキシフェノキシ酢酸iso−プロピル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、4−メトキシフェノキシ酢酸tert−ブチル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、4−メトキシフェノキシ酢酸フェニル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、4−フルオロフェノキシ酢酸iso−プロピル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、4−フルオロフェノキシ酢酸tert−ブチル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、4−フルオロフェノキシ酢酸フェニル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、4−クロロフェノキシ酢酸iso−プロピル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、4−クロロフェノキシ酢酸tert−ブチル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、4−クロロフェノキシ酢酸フェニル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、4−ブロモフェノキシ酢酸iso−プロピル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、4−ブロモフェノキシ酢酸tert−ブチル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、4−ブロモフェノキシ酢酸フェニル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、ベンジルオキシ酢酸iso−プロピル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、ベンジルオキシ酢酸tert−ブチル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、ベンジルオキシ酢酸フェニル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、アセトキシ酢酸iso−プロピル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、アセトキシ酢酸tert−ブチル−トリイソプロポキシチタニウム
エノラート、アセトキシ酢酸フェニル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、ベンゾイルオキシ酢酸iso−プロピル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、ベンゾイルオキシ酢酸tert−ブチル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、ベンゾイルオキシ酢酸フェニル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、フルオロ酢酸メチル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、フルオロ酢酸エチル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、フルオロ酢酸n−プロピル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、フルオロ酢酸iso−プロピル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、フルオロ酢酸tert−ブチル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、フルオロ酢酸フェニル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、クロロ酢酸メチル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、クロロ酢酸エチル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、クロロ酢酸n−プロピル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、クロロ酢酸iso−プロピル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、クロロ酢酸tert−ブチル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、クロロ酢酸フェニル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、ブロモ酢酸メチル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、ブロモ酢酸エチル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、ブロモ酢酸n−プロピル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、ブロモ酢酸iso−プロピル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、ブロモ酢酸tert−ブチル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート、ブロモ酢酸フェニル−トリイソプロポキシチタニウムエノラート等が挙げられ、トリイソプロポキシチタニウムエノラートの調製に当たっては、あらかじめ該当するリチウムエノラートを調製の後、−40℃以下の温度で、該リチウムエノラートに対して1.0〜4.0モル量のクロロトリイソプロポキシチタニウムを添加し、10分〜3時間、同温度で攪拌することにより調製する。
攪拌子及び滴下ロートを備えた5Lの4つ口丸底フラスコに、窒素気流下、水素化ナトリウム(60%油性,58.3g,1458mmol)及びTHF(1L)を仕込み攪拌した。次いで、これにTHF(750ml)に溶解させた(R)−フェニルグルシノール(100g,729mmol)を室温下、滴下ロートを用い、30分かけて滴下した。滴下終了後、エチルヨージド(227g,1455mmol)を添加し、室温下で12時間攪拌した。反応終了後、減圧下、溶媒を留去、残渣を水200mlに溶解させ、酢酸エチル(50ml)で4回抽出、得られた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮、減圧蒸留し、目的物の(R)−2−エトキシ−1−フェニルエチル−1−アミンを無色油状物として得た(102g,620mmol、収率85%)。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ=1.18(t,3H,J=7.0Hz)、1.92(s,2H),3.34(t,1H,J=9.2Hz)、3.40−3.52(m,3H),4.14(dd,1H,J=9.4,3.8Hz)、7.10−7.45(m,5H)ppm。
還流コンデンサー、水分離器(ディーン・スターク)、攪拌子及び滴下ロートを備えた5Lの四つ口丸底フラスコに、参考例1で調製した(R)−2−エトキシ−1−フェニルエチル−1−アミン(102g,617mmol)、トリフルオロアセトアルデヒド・1水和物(182g,1543mmol)、p−トルエンスルホン酸・1水和物(1.2g,6.3mmol)及びトルエン(1.7L)を仕込み、オイルバス上で加熱し、還流条件下、共沸で留出する水を除去しながら8時間反応を行った。反応終了後、冷却、濃縮、次いで減圧蒸留することにより目的物の(R)−トリフルオロメチル 2−エトキシ−1−フェニルエチル−1−イミン(170g,純度95.0%、519mmol,収率84.1%)を黄色油状物として得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ=1.15(t,3H,J=7.0Hz)、3.41−3.54(m,2H)、3.61(t,1H,J=9.6Hz)、3.69(dd,1H,J=10.0,3.6Hz)、4.51(dd,1H,J=9.0,4.0Hz)、7.25−7.41(m,5H)、7.68(q,1H,J=3.5Hz)ppm。
13C−NMR(CDCl3,100.6MHz)δ=15.05、66.83、73.78、74.16、119.01(q,J=274.8Hz)、127.35、128.37、128.88、138.68、150.15(q,J=38.0Hz)ppm。
19F−NMR(376MHz,CDCl3)δ=−72.13(d,J=3.8Hz)ppm。
参考例1と同じ方法で調製した(S)−2−エトキシ−1−フェニルエチル−1−アミン(100g,608mmol)を用い、実施例1と同じ方法で反応を行い、目的物の(S)−トリフルオロメチル 2−エトキシ−1−フェニルエチル−1−イミン(177g,純度93.2%、529mmol,収率87.4%)を黄色オイルとして得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ=1.15(t,3H,J=7.0Hz)、3.41−3.54(m,2H)、3.61(t,1H,J=9.6Hz)、3.69(dd,1H,J=10.0,3.6Hz)、4.51(dd,1H,J=9.0,4.0Hz)、7.25−7.41(m,5H)、7.68(q,1H,J=3.5Hz)ppm。
13C−NMR(CDCl3,100.6MHz)δ=15.05、66.83、73.78、74.16、119.01(q,J=274.8Hz)、127.35、128.37、128.88、138.68、150.15(q,J=38.0Hz)ppm。
19F−NMR(376MHz,CDCl3)δ=−72.13(d,J=3.8Hz)ppm。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ1.19(t,3H,J=7.00Hz)、1.45(s,9H)、2.27(bs,1H)、2.49(dd,1H,J=6.00,16.00Hz)、2.61(dd,1H,J=6.00,15.8Hz)、3.34−3.60(m,5H)、4.07−4.11(m,1H)、7.20−7.42(m,5H)ppm。
13C−NMR(100.6MHz,CDCl3)δ15.17、27.99、35.74、54.36(q,J=28.94Hz)、60.28、66.49、75.48、81.41、126.12(q,J=281.01Hz)、128.01、128.06、128.59、139.69、169.42ppm。
19F−NMR(376MHz,CDCl3)δ−76.25(d,J=7.52Hz)ppm。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ1.21(t,3H,J=7.00Hz)、1.38(d,3H,J=7.60Hz)、1.57(s,9H)、2.12(bs,1H)、3.20(dq,1H,J=2.13,7.40Hz)、3.50−3.85(m,5H)、4.17(t,1H,J=10.00Hz)、4.54(q,1H,J=5.20Hz)、7.25−7.60(m,5H)ppm。
13C−NMR(100.6MHz,CDCl3)δ15.16、27.91、34.76、53.81、60.01(q,J=34.20Hz)、61.08、66.70、70.62、124.6(q,J=267.60Hz)、123.13、128.86、131.90、136.73、170.15ppm。
19F−NMR(376MHz,CDCl3)δ−75.71(d,J=3.76Hz)ppm。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ1.16(t,3H,J=7.00Hz)、2.04(s,1H)、2.6−2.72(m,1H)、3.20(d,1H,J=3.60Hz)、3.39−3.50(m,3H)、3.66(t,1H,J=9.8Hz)、3.81(s,3H)、4.17(dd,1H,J=3.00,9.80Hz)、7.20−7.45(m,5H)ppm。
13C−NMR(100.6MHz,CDCl3)δ15.12、39.08(d,J=1.91Hz)、40.61(q,J=40.34Hz)、52.74、62.03、66.97、76.14、123.25(q,J=273.83)、128.04、128.30、128.91、138.61、167.92ppm。
19F−NMR(376MHz,CDCl3)δ−71.38ppm。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ1.19(t,3H,J=6.80Hz)、1.22(d,3H,J=6.00Hz)、1.24(d,3H,J=6.00Hz)、2.30(bs,1H)、2.53(dd,1H,J=6.20,15.60Hz)、2.67(dd,1H,J=6.0,15.80Hz)、3.30−3.60(m,5H)、4.09(dd,1H,J=4.00,9.60Hz)、4.90−5.10(m,1H)、7.20−7.45(m、5H)ppm。
13C−NMR(100.6MHz,CDCl3)δ15.15、21.71、34.84、54.34(q,J=29.07)、60.29、66.51、75.48、126.05(q,J=281.01Hz),128.03,128.18,128.60、139.66、169.79pm。
19F−NMR(376MHz,CDCl3)δ−76.24(J=11.28Hz)ppm。
Claims (4)
- 下記一般式(1)
または、下記一般式(2)
で表されるトリフルオロメチル基含有光学活性β−アミノ酸誘導体。 - 請求項1においてR2が水素原子であることを特徴とするトリフルオロメチル基含有光学活性β−アミノ酸誘導体。
- 下記式(3)
で表される金属エノラート類を反応させることを特徴とする請求項1に記載のトリフルオロメチル基含有光学活性β−アミノ酸誘導体の製造方法。 - 請求項3においてR2が水素原子であることを特徴とするトリフルオロメチル基含有光学活性β−アミノ酸誘導体の製造方法。
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